CN108368077B - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
杂环化合物和包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108368077B CN108368077B CN201680072920.1A CN201680072920A CN108368077B CN 108368077 B CN108368077 B CN 108368077B CN 201680072920 A CN201680072920 A CN 201680072920A CN 108368077 B CN108368077 B CN 108368077B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 5
- -1 9, 9-dimethylfluorenyl group Chemical group 0.000 claims description 251
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 133
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 100
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 56
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 40
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 6
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 167
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 49
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 description 32
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 25
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 18
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 16
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 10
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 7
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 7
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 7
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 7
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical group CC1(N)CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NTYDMFCZXBCEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LIBHEMBTFRBMOV-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 LIBHEMBTFRBMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 4-methylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C(C)=CC=C(N)C2=C1 MQFYUZCANYLWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVPXFUWOXUHAFG-UHFFFAOYSA-N 50511-61-0 Chemical compound NNNNNN HVPXFUWOXUHAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- OBARUOOPPWHZRQ-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-(2-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OBARUOOPPWHZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMLAMCEPKEKHS-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QRMLAMCEPKEKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPSJWZCMLLPIV-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)B(O)O)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)B(O)O)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C=2C=C1)(C)C)C1=CC=CC=C1 IWPSJWZCMLLPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQDCAVMGXUJVJC-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)B(O)O)C1=CC=CC=C1)C Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)B(O)O)C1=CC=CC=C1)C AQDCAVMGXUJVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IARLISDOOLYUNK-UHFFFAOYSA-N O[PH2]=N Chemical compound O[PH2]=N IARLISDOOLYUNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- GOLDPJMJWWRUND-UHFFFAOYSA-N [4-(4-phenyl-N-(2-phenylphenyl)anilino)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GOLDPJMJWWRUND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEBLXYZXQGRFKD-UHFFFAOYSA-N [4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BEBLXYZXQGRFKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNSBSKVWZPRJJZ-UHFFFAOYSA-N [4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-4-phenylanilino)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 JNSBSKVWZPRJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUJFBIJSADZFPI-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 BUJFBIJSADZFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical group [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004870 dithiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- DETIPBLYXBGBDU-UHFFFAOYSA-N fluoranthene perylene Chemical compound C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23.C2=CC=C3C=CC=C1C4=CC=CC5=CC=CC(C2=C31)=C45 DETIPBLYXBGBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002919 oxepanes Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)germanium Chemical group C[Ge](C)C(C)(C)C DBVXXBTUAZSUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000004882 thiopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N triethylgermanium Chemical group CC[Ge](CC)CC YMSWJBZPRYKQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N trimethylgermanium Chemical group C[Ge](C)C WLKSSWJSFRCZKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/311—Flexible OLED
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本说明书提供了一种杂环化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书要求于2015年12月08日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0174341号和于2016年11月07日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0147542号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X为O或S，
A和B中的至少一者具有以下化学式1-1的结构，并且剩余的一者为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
[化学式1-1]
在化学式1-1中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
化学式1可以由以下化学式1-A或化学式1-B表示：
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在化学式1-A和1-B中，
X、L1、A、B、Ar1和Ar2的定义与化学式1和化学式1-1中的相同。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物可以改善有机发光器件的效率、驱动电压和/或寿命。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或者电子注入的材料。
附图说明
图1为说明由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件的图。
图2为说明由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机发光器件的图。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
最佳实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，
意指与另外的取代基连接的位点。
以下描述了取代基的实例，然而，取代基不限于此。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或者未被取代，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未被取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换而言之，联苯基可以是芳基，或者解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基以及脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但羰基不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，但酯基不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但酰亚胺基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRR’R”表示，并且R、R’和R”可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式–BR’R”表示，并且R’和R”可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，锗基可以由化学式-GeRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。锗基的具体实例可以包括三甲基锗基、三乙基锗基、叔丁基二甲基锗基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和其他包含烷基部分的取代基包括所有线性或支化形式。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指取代有芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。在胺基中，N原子可以被芳基、烷基、芳基烷基、杂环基等取代，并且胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至40。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、菲那基、芘基、并四苯基、
基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，可以包括螺芴基，例如
以及经取代的芴基，例如
(9,9-二甲基芴基)和
(9,9-二苯基芴基)。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为6至40。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为6至20。杂环基的具体实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
唑基、异
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、
嗪基、噻嗪基、二
英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩
嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，在杂环基中形成环的原子数为3至60。在另一个实施方案中，在杂环基中形成环的原子数为3至40。在一个实施方案中，在杂环基中形成环的原子数为3至20。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族基团。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可以用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，以上提供的对烯基的描述可以用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。根据一个实施方案，亚芳基的碳原子数为6至30。
在本说明书中，与相邻基团结合以形成环意指与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或者其稠环。
在本说明书中，脂族烃环意指非芳族的且仅由碳原子和氢原子形成的环。脂族烃环的具体实例可以包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
在本说明书中，芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子形成的芳族环。芳族烃环的具体实例可以包括苯、萘、蒽、菲、苝荧蒽、苯并菲、非那烯、芘、并四苯、
并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的具体实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但不限于此。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。芳族杂环的具体实例可以包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
唑、异
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、
嗪、噻嗪、二
英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环的。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式11至化学式14中的任一者表示。
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
其中，在化学式11至14中，
L1、A、B、Ar1和Ar2的定义与化学式1和化学式1-1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式21至化学式24中的任一者表示。
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
在化学式21至24中，
A、B、Ar1和Ar2的定义与化学式1和化学式1-1中的相同。
在本公开内容的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本公开内容的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的单环或多环芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的苝基；经取代或未经取代的荧蒽基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲那基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的并四苯基；经取代或未经取代的
基；经取代或未经取代的并五苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的茚基；经取代或未经取代的苊基；或者经取代或未经取代的苯并芴基，但不限于此。
在本公开内容的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本公开内容的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为苯基；联苯基；9,9-二甲基芴基；9,9-二甲基芴基；螺二芴基；或萘基。
在本说明书的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经芳基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，A和B中不由化学式1-1的结构表示的一者为二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或9-苯基咔唑基。
在本公开内容的一个实施方案中，L1为直接键或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，L1为直接键或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，L1为直接键或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
在另一个实施方案中，L1优选为未经取代的或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚苝基；经取代或未经取代的亚并四苯基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的亚荧蒽基；以及经取代或未经取代的亚芴基，或者为未经取代的或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。
根据本公开内容的一个实施方案，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；或者经取代或未经取代的三亚苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，L1可以为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、蒽基、9,9-二甲基亚芴基、亚菲基或三亚苯基，并且这些可以被进一步取代。
具体地，L1可以未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
此外，本说明书中的L1优选为选自以下组中的任一取代基，但不限于此。
所述结构可以未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；羰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同的或不同，并且各自独立地选自：氢、氘、卤素、经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的线性或支化烷基、经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的线性或支化烯基、经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的线性或支化炔基、经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基、经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基、经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的单环或多环芳基、和经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的单环或多环杂环。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的单环或多环杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；芳基，例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、并五苯基或芴基；或者杂环，例如吡啶基、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
唑基、异
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并
唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、菲咯啉基、吩嗪基、吩
嗪基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基，并且这些可以被进一步取代。
具体地，Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且可以各自独立地为选自以下结构中的任一者。
所述结构可以未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物可以为选自以下化合物中的任一者。
化合物的共轭长度与其能带隙紧密相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加，其能带隙减小。
在本公开内容中，可以通过向核结构的A位置和B位置引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。通常，通过向具有大的能带隙的核结构引入取代基来容易地控制能带隙，然而，当核结构具有小的能带隙时，控制能带隙变大是困难的。此外，在本公开内容中，通过向核结构的A位置和B位置引入各种取代基还可以控制HOMO和LUMO能级。
此外，通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向该核结构中引入通常用作制造有机发光器件用的空穴注入层材料、电子阻挡层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足各个有机材料层所需的要求的材料。
此外，根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极，第二电极，以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。
本公开内容的有机发光器件可以使用用于制造有机发光器件的常用方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物来形成有机材料层中的一个或更多个层。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，而且可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有这样的结构：其包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机材料层。
因此，在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为一个实例，可以包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。作为另一个实例，可以包含由化学式1表示的化合物作为发光层的磷光主体。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且该化合物可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层可以包含所述化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件的有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
在具有多层结构的这样的有机材料层中，所述化合物可以包含在发光层、同时进行空穴注入/空穴传输和发光的层、同时进行空穴传输和发光的层、或者同时进行电子传输和发光的层等中。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A-1表示的化合物。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
X1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价
基，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此结合以形成经取代或未经取代的环，
r为1或更大的整数，并且
当r为2或更大时，括号中取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，r为2。
根据本说明书的一个实施方案，X1为经取代或未经取代的二价芘基。
在另一个实施方案中，X1为未经取代或经烷基取代的二价芘基。
在另一个实施方案中，X1为二价芘基。
在本说明书的一个实施方案中，X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，X2和X3彼此相同的或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，X2和X3为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物。
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基或3-荧蒽基；
X5和X7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
p2为1至5的整数；
p1和p3各自为1至4的整数；并且
当p1至p3各自为2或更大时，括号中取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A-2表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-并四苯基或1-芘基。
在本说明书的一个实施方案中，X4为1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
在本说明书的一个实施方案中，X4为1-萘基。
在本说明书的一个实施方案中，X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、4-菲基、1-并四苯基或1-芘基。
在本说明书的一个实施方案中，X6为苯基、1-萘基、2-萘基或1-蒽基。
根据本说明书的一个实施方案，X6为2-萘基，并且p2为1。
在本说明书的一个实施方案中，X5和X7为氢。
例如，本公开内容的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)依次层合在基底(1)上。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层(3)中。
图2示出了有机发光器件的结构，其中阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)依次层合在基底(1)上。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)或电子传输层(8)中。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、电子阻挡层、以及同时进行空穴传输和电子阻挡的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个层包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括空穴传输层和电子阻挡层，并且空穴传输层或电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层等的多层结构，但不限于此，而且可以具有单层结构。此外，有机材料层可以使用多种聚合物通过诸如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转移法的溶剂法而非沉积法制造成较少数目的层。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
作为空穴注入材料，优选最高占据分子轨道(HOMO)介于阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的材料作为在低电压下良好地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于多元化合物的导电聚合物等，但不限于此。
作为空穴传输材料，具有高空穴迁移率的材料适合作为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
作为发光层，优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料作为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域中的光的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且所述化合物可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
用作掺杂剂的基于铱的配合物如下。
作为电子传输材料，具有高电子迁移率的材料适合用作良好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本公开内容的化合物也可以以与在有机发光器件中类似的原理用于有机电子器件，包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等中。
具体实施方式
在以下实施例中将详细地描述用于制备化学式1的化合物的方法以及使用其的有机发光器件的制造。然而，以下实施例仅用于说明的目的，并且本公开内容的范围不限于此。
<中间体的合成例>
根据以下反应式合成中间体C至J。
此外，中间体X可通过如下反应式向化学式1的A位置或B位置引入胺基。
①向A位置引入胺基
②
<制备例1-1>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化学式C(10g，35.97mmol)和二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(12.70g，39.57mmol)完全溶解在150ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.49g，46.76mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.18g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，过滤所得物以除去盐，然后真空浓缩二甲苯，并用230ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物1(15.37g，产率：76％)。
MS[M+H]+＝564
<制备例1-2>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化学式C(10g，35.97mmol)和N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(14.28g，39.57mmol)完全溶解在120ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.49g，46.76mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.18g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，过滤所得物以除去盐，然后真空浓缩二甲苯，并用160ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物2(13.75g，产率：63％)。
MS[M+H]+＝604
<制备例1-3>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化学式C(10g，35.97mmol)和N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(12.70g，39.57mmol)完全溶解在150ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.49g，46.76mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.18g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，过滤所得物以除去盐，然后真空浓缩二甲苯，并用220ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物3(13.84g，产率：68％)。
MS[M+H]+＝564
<制备例1-4>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化学式C(10g，35.97mmol)和N-([1,1’-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(14.28g，39.57mmol)完全溶解在120ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(4.49g，46.76mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.18g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，过滤所得物以除去盐，然后真空浓缩二甲苯，并用130ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物4(11.92g，产率：55％)。
MS[M+H]+＝604
<制备例1-5>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，35.97mmol)和(4-(二([1,1’-联苯基]-4-基)氨基)苯基)硼酸(18.24g，41.37mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用340ml乙酸乙酯使其重结晶以制备化合物5(18.66g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-6>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，35.97mmol)和(4-([1,1’-联苯基]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸(19.90g，41.37mmol)完全溶解在280ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用270ml乙酸乙酯使其重结晶以制备化合物6(16.11g，产率：66％)。
MS[M+H]+＝680
<制备例1-7>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，35.97mmol)和(4-([1,1’-联苯基]-2-基([1,1’-联苯基]-4-基)氨基)苯基)硼酸(18.24g，41.37mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌8小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用290ml乙酸乙酯使其重结晶以制备化合物7(16.79g，产率：72％)。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-8>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，35.97mmol)和(4-([1,1’-联苯基]-2-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸(19.90g，41.37mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用280ml乙酸乙酯使其重结晶以制备化合物8(14.50g，产率：59％)。
MS[M+H]+＝680
<制备例1-9>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，35.97mmol)和(4-([1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸(18.24g，41.37mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用340ml乙酸乙酯使其重结晶以制备化合物9(17.45g，产率：76％)。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-10>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，35.97mmol)和(4’-([1,1’-联苯基]-4-基(苯基)氨基)-[1,1’-联苯基]-4-基)硼酸(18.24g，41.37mmol)完全溶解在320ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用340ml乙酸乙酯使其重结晶以制备化合物10(20.44g，产率：89％)。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-11>
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，35.97mmol)和(4’-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(苯基)氨基)-[1,1’-联苯基]-4-基)硼酸(19.90g，41.37mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌9小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用220ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物11(18.69g，产率：76％)。
MS[M+H]+＝680
<制备例1-12>以下化合物12至22的合成
以与制备化合物1至11的制备例1-1至1-11中相同的方式制备化合物12至22，不同之处在于使用化学式D的材料代替化学式C用作起始材料。
[表3]
| 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> | 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> |
| 12 | 614 | 18 | 690 |
| 13 | 654 | 19 | 730 |
| 14 | 614 | 20 | 690 |
| 15 | 654 | 21 | 690 |
| 16 | 690 | 22 | 730 |
| 17 | 730 |
<制备例1-13>
以下化合物23至33的合成
以与制备化合物1至11的制备例1-1至1-11中相同的方式制备化合物23至33，不同之处在于使用化学式E的材料代替化学式C用作起始材料。
[表4]
| 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> | 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> |
| 23 | 640 | 29 | 716 |
| 24 | 680 | 30 | 756 |
| 25 | 640 | 31 | 716 |
| 26 | 680 | 32 | 716 |
| 27 | 716 | 33 | 756 |
| 28 | 756 |
<制备例1-14>
以下化合物34至44的合成
以与制备化合物1至11的制备例1-1至1-11中相同的方式制备化合物34至44，不同之处在于使用化学式F的材料代替化学式C用作起始材料。
[表5]
| 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> | 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> |
| 34 | 680 | 40 | 756 |
| 35 | 720 | 41 | 796 |
| 36 | 680 | 42 | 756 |
| 37 | 720 | 43 | 756 |
| 38 | 756 | 44 | 796 |
| 39 | 796 |
<制备例1-15>1)以下化合物45的合成
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物G(15.0g，25.13mmol)和苯基硼酸(4.83g，39.57mmol)完全溶解在300ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得物用无水硫酸镁干燥，进行真空浓缩，然后用250ml乙酸乙酯使其重结晶以制备化合物45(14.98g，产率：87％)。
MS[M+H]+＝640
<制备例1-16>
以与制备化合物45的制备例1-15中相同的方式制备化合物46至48，不同之处在于使用化学式H、I和J代替化学式G作为起始材料。
[表6]
| 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> | 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> |
| 46 | 564 | 48 | 680 |
| 47 | 604 |
<制备例1-17>
以与制备化合物45的制备例1-15中相同的方式制备化合物49至52，不同之处在于使用化学式K、L、M和N代替化学式G作为起始材料。
[表7]
| 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> | 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> |
| 49 | 564 | 51 | 528 |
| 50 | 488 | 52 | 604 |
<制备例1-18>以下化合物53至59的合成
以与制备化合物45的制备例1-15中相同的方式制备化合物53至59，不同之处在于使用化学式H、I、J、K、L、M和N代替化学式G作为起始材料，并使用联苯基硼酸代替苯基硼酸。
[表8]
| 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> | 化合物 | MS[M+H]<sup>+</sup> |
| 53 | 640 | 57 | 564 |
| 54 | 680 | 58 | 604 |
| 55 | 680 | 59 | 604 |
| 56 | 640 |
<实施例1-1>
将其上涂覆有作为薄膜的厚度为
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水的清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗基底，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至
的厚度来形成空穴注入层。
通过真空沉积以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
(传输空穴的材料)在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过真空沉积以下化合物1在空穴传输层上形成膜厚度为
的电子阻挡层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积BH和BD在电子阻挡层上形成膜厚度为
的发光层。
通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和化合物喹啉锂(LiQ)在发光层上形成厚度为
的电子注入和传输层。通过以连续的顺序沉积氟化锂(LiF)至
的厚度并沉积铝至
的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中通过以下来制造有机发光器件：将有机材料的沉积速率保持在
至
将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
和
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物1。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物1。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替化合物1。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替化合物1。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替化合物1。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替化合物1。
<实施例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替化合物1。
<实施例1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替化合物1。
<实施例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替化合物1。
<实施例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替化合物1。
<实施例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物26代替化合物1。
<实施例1-14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替化合物1。
<实施例1-15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物30代替化合物1。
<实施例1-16>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物34代替化合物1。
<实施例1-17>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物45代替化合物1。
<实施例1-18>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物48代替化合物1。
<实施例1-19>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物49代替化合物1。
<实施例1-20>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物52代替化合物1。
<实施例1-21>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物53代替化合物1。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB1代替化合物1。
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB2代替化合物1。
<比较例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物EB3代替化合物1。
当向实施例1-1至1-21和比较例1-1至1-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[表1]
如表1所示，当将使用本公开内容的化合物的有机发光器件与使用其中不为氢的另外的取代基连接至本公开内容的化合物的A位置或B位置之外的位置的化合物(比较例1-1)、使用在A位置上具有两个胺基的化合物(比较例1-2)、以及使用具有胺基且不具有芳基的化合物(比较例1-3)的有机发光器件进行比较时，本公开内容的化合物在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性，原因是本公开内容的化合物起到电子阻挡的作用。
如表1的结果所示，确定本公开内容的化合物具有优异的电子阻挡能力并因此能够用于有机发光器件。
<实施例2-1>
以与实施例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物TCTA作为电子阻挡层，并使用实施例1-1至1-21的化合物代替NPB作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT1代替化合物1。
<比较例2-2>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT2代替化合物1。
<比较例2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，与实施例2-1中不同之处在于使用以下化合物HT3代替化合物1。
当向实施例2-1至实施例2-21和比较例2-1至2-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得表2的结果。
[表2]
如表2所示，当将使用本公开内容的化合物的有机发光器件与使用其中不为氢的另外的取代基连接至本公开内容的化合物的A位置或B位置之外的位置的化合物(比较例2-1)、使用在A位置上具有两个胺基的化合物(比较例2-2)、及使用具有胺基且不具有芳基的化合物(比较例2-3)的有机发光器件进行比较时，本公开内容的化合物在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性，原因是本公开内容的化合物起到空穴传输的作用。因此，确定了本公开内容的化合物具有优异的空穴传输能力并因此能够用于有机发光器件。
如表1和表2的结果所示，确定了本公开内容的化合物具有优异的空穴传输能力和电子阻挡能力，并因此能够用于有机发光器件。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实施方案(电子阻挡层、空穴传输层)，然而，本公开内容不限于此，并且可以在权利要求和详细描述的范围内做出多种修改，并且这些修改也包含在本公开内容的范围内。
Claims (15)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为O，
A和B中的至少一者具有以下化学式1-1的结构，并且剩余的一者为苯基；联苯基；萘基；或者9,9-二甲基芴基，
[化学式1-1]
其中，在化学式1-1中，L1为直接键；亚苯基；或亚联苯基，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；或者9,9-二甲基芴基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物由以下化学式1-A或化学式1-B表示：
[化学式1-A]
[化学式1-B]
其中，在化学式1-A和1-B中，
X、L1、A、B、Ar1和Ar2的定义与化学式1和化学式1-1中的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物由以下化学式21和化学式23中的任一者表示：
[化学式21]
[化学式23]
其中，在化学式21和23中，
A、B、Ar1和Ar2的定义与化学式1和化学式1-1中的相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物为选自以下结构中的任一者：
5.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
8.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层、电子阻挡层、以及同时进行空穴传输和电子阻挡的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。
9.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。
10.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
11.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-1表示的化合物：
[化学式A-1]
其中，在化学式A-1中，
X1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价
基，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此结合以形成经取代或未经取代的环，
r为1或更大的整数，并且
当r为2或更大时，括号中取代基彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中L为直接键，X1为经取代或未经取代的二价芘基，X2和X3彼此相同或不同并且各自独立地为未经取代或经锗基取代的芳基，以及r为2。
13.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
其中，在化学式A-2中，
X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基或3-荧蒽基，
X5和X7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p2为1至5的整数，
p1和p3各自为1至4的整数，并且
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中X4为1-萘基以及X6为2-萘基。
15.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由以下化学式A-2表示的化合物：
[化学式A-2]
其中，在化学式A-2中，
X4为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X6为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基或3-荧蒽基，
X5和X7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p2为1至5的整数，
p1和p3各自为1至4的整数，并且
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20150174341 | 2015-12-08 | ||
| KR10-2015-0174341 | 2015-12-08 | ||
| KR1020160147542A KR102076884B1 (ko) | 2015-12-08 | 2016-11-07 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR10-2016-0147542 | 2016-11-07 | ||
| PCT/KR2016/014307 WO2017099471A1 (ko) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108368077A CN108368077A (zh) | 2018-08-03 |
| CN108368077B true CN108368077B (zh) | 2022-07-05 |
Family
ID=59278449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201680072920.1A Active CN108368077B (zh) | 2015-12-08 | 2016-12-07 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20180287069A1 (zh) |
| KR (1) | KR102076884B1 (zh) |
| CN (1) | CN108368077B (zh) |
| TW (1) | TWI724075B (zh) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108623545A (zh) * | 2017-03-21 | 2018-10-09 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| KR102138410B1 (ko) | 2017-06-30 | 2020-07-27 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102134383B1 (ko) * | 2017-12-12 | 2020-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102508497B1 (ko) | 2018-03-26 | 2023-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20190114636A (ko) * | 2018-03-30 | 2019-10-10 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20190140233A (ko) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN110903276A (zh) * | 2018-09-17 | 2020-03-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机化合物及有机电致发光器件 |
| CN111211235B (zh) * | 2018-11-22 | 2023-08-08 | 固安鼎材科技有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN112018248B (zh) * | 2019-05-28 | 2023-12-29 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种显示装置及其制备方法 |
| KR20200139398A (ko) * | 2019-06-04 | 2020-12-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 캡핑층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2021065775A1 (ja) * | 2019-10-04 | 2021-04-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR20210090782A (ko) * | 2020-01-10 | 2021-07-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN113135881B (zh) * | 2020-01-17 | 2023-04-07 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含二苯并呋喃的三芳胺类有机化合物及其应用 |
| CN113328042A (zh) * | 2020-02-28 | 2021-08-31 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光元件及其制备方法 |
| CN113451518A (zh) * | 2020-03-27 | 2021-09-28 | 合肥鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| CN113563316A (zh) * | 2020-04-28 | 2021-10-29 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种芳香族胺类衍生物及其应用 |
| US20230263050A1 (en) * | 2020-06-26 | 2023-08-17 | Lt Materials Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| KR20230101261A (ko) | 2021-12-29 | 2023-07-06 | 비피시 주식회사 | 정공수송 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2023171934A1 (ko) * | 2022-03-10 | 2023-09-14 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN115991701B (zh) * | 2023-03-23 | 2023-07-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN116082318B (zh) * | 2023-04-03 | 2023-07-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种蓝光发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN116375694B (zh) * | 2023-05-31 | 2023-09-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种苯并萘并呋喃类化合物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160127429A (ko) * | 2015-04-27 | 2016-11-04 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN107267138A (zh) * | 2016-04-08 | 2017-10-20 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101111120B1 (ko) * | 2009-10-16 | 2012-02-13 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| JP5152210B2 (ja) * | 2010-01-27 | 2013-02-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| US10570113B2 (en) * | 2010-04-09 | 2020-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US8710493B2 (en) * | 2010-05-24 | 2014-04-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR101421791B1 (ko) | 2011-06-27 | 2014-07-24 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101673521B1 (ko) * | 2012-03-02 | 2016-11-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 파이렌계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치 |
| KR101561214B1 (ko) * | 2013-06-27 | 2015-10-20 | 한국광해관리공단 | 광산 채굴공동 충전 장치 |
| KR20150010016A (ko) * | 2013-07-17 | 2015-01-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR102350027B1 (ko) * | 2014-07-10 | 2022-01-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
| KR101694492B1 (ko) * | 2014-11-12 | 2017-01-11 | (주)위델소재 | 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
| KR101535606B1 (ko) * | 2015-01-29 | 2015-07-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102359879B1 (ko) * | 2015-06-25 | 2022-02-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR101614739B1 (ko) * | 2015-12-01 | 2016-04-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2016
- 2016-11-07 KR KR1020160147542A patent/KR102076884B1/ko active IP Right Grant
- 2016-12-07 US US15/780,880 patent/US20180287069A1/en active Pending
- 2016-12-07 CN CN201680072920.1A patent/CN108368077B/zh active Active
- 2016-12-08 TW TW105140604A patent/TWI724075B/zh active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160127429A (ko) * | 2015-04-27 | 2016-11-04 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN107267138A (zh) * | 2016-04-08 | 2017-10-20 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180287069A1 (en) | 2018-10-04 |
| TWI724075B (zh) | 2021-04-11 |
| KR20170067644A (ko) | 2017-06-16 |
| KR102076884B1 (ko) | 2020-02-13 |
| TW201726638A (zh) | 2017-08-01 |
| CN108368077A (zh) | 2018-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108368077B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| TWI667228B (zh) | 化合物及含有該化合物的有機電子裝置 | |
| CN107428769B (zh) | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 | |
| EP3357912B1 (en) | Use of spiro compound and organic light emitting element comprising same | |
| CN107848949B (zh) | 化合物和包含其的有机电子器件 | |
| JP2019508410A (ja) | 含窒素化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| JP6508663B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN108137499B (zh) | 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN109890810B (zh) | 基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN108055841B (zh) | 化合物和包含其的有机电子器件 | |
| CN108699074B (zh) | 螺环结构的化合物和包含其的有机电子器件 | |
| CN107980039B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| TWI648279B (zh) | 具有螺環結構之化合物與包含其之有機發光裝置 | |
| CN107709297B (zh) | 双螺环有机化合物和包含其的有机电子元件 | |
| EP3330249B1 (en) | Amine-based compound and organic light emitting device comprising same | |
| CN107108408B (zh) | 螺环型化合物和包含其的有机发光器件 | |
| JP6806341B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN107667091B (zh) | 多环化合物和包含其的有机发光元件 | |
| CN109689618B (zh) | 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| JP6504629B2 (ja) | 二重スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN110114362B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光元件 | |
| CN116057039B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| KR102011419B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20210093736A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP6716854B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |