TWI667228B - 化合物及含有該化合物的有機電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於一種化合物及一種含有所述化合物的有機 電子裝置。所述化合物由以下化學式1表示：
其中，L1至L3、Ar1及Ar2、R1至R10、p及q定義於說明書中。

Description

化合物及含有該化合物的有機電子裝置
本發明主張2015年9月24日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0135770號的優先權及權益，所述申請案的整個內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種化合物及一種包含其的有機電子裝置。
有機電子裝置之代表性實例包含有機發光裝置。一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料構成之多層結構以便改良在多數情況下的有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層構成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發射光。
不斷地需要研發用於前述有機發光裝置的新穎材料。 [引用清單] [專利文獻] 國際公開案第2003-012890號
[技術難題] 本發明致力於提供一種化合物及一種含有所述化合物的有機電子裝置。 [技術方案]
本發明提供一種由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]在化學式1中， L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基， Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；或經取代或未經取代之芳基， R1 至R8 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，或可與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環， R9 及R10 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基， p及q為1至4之整數， 當p為2或大於2時，多個R9 彼此相同或不同，且 當q為2或大於2時，多個R10 彼此相同或不同。
另外，本發明提供一種有機電子裝置，包含：第一電極；經設置以面朝第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含化學式1之化合物。 [有利效應]
根據本發明之一例示性實施例的化合物為用於包含有機發光裝置之有機電子裝置，且因此可降低有機電子裝置之驅動電壓且改良光效率，且藉由化合物之熱穩定性而增強裝置之壽命特性。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明提供由化學式1表示之化合物。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物具有其中咔唑在苯環中之鄰位處經取代的結構，且與其中咔唑在苯環中之間位及對位處經取代的結構相比，由於結構處於結合破裂的狀態，所以化合物具有其中由於大帶隙而視取代基類型而定相對易於調節HOMO值及LUMO值的結構。因此，當合成由化學式1表示之化合物以對電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層進行裝置評價時，可降低驅動電壓，且光效率可在有機電子裝置中經更改良。
在本發明中，意謂連接之部分。
以下將描述在本發明中取代基之實例，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩者或大於兩者經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或大於兩個由下列基團所構成的族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；氰基；硝基；醯亞胺基；胺基；矽烷基；硼基；羥基；羰基；烷基；環烷基；烯基；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；雜芳基；胺基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；磷醯基；芳基膦基；氧化膦基團；或包含N、O、S、Se以及Si原子中之一或多者的雜芳基，或經例示性取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。聯苯基意謂與兩個芳基連接之取代基，但「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」亦可為與兩個或大於兩個不同取代基連接之取代基。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為經吡啶基取代之苯基，其為與吡啶基及苯基連接之取代基；或經喹啉基取代之苯基，其為與喹啉基及苯基連接之取代基；或經氰基取代之苯基，其為與氰基及苯基連接之取代基。
在本發明中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但具有3至30個碳原子之環烷基為較佳的，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特別限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、聯三苯基、芘基、苝基、䓛基、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可以經取代，且相鄰取代基可彼此組合形成環。
當茀基經取代時，茀基可為、、、、、以及其類似基團. 然而，茀基不限於此。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最接近對應取代基安置的取代基、或經其中對應取代基經取代之原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，相鄰基團彼此組合以形成環之情況意謂相鄰基團彼此組合以形成如上文所描述5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂環、芳環或其稠合形式，且不限於此。
在本發明中，烴環可為芳環、脂環，或芳環與脂環之稠環，且可由環烷基或芳基之實例中選出，但不為單價的烴環除外。
在本發明中，芳環可為單環或多環，且可由芳基之實例中選出，但不為單價的芳環除外。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 為具有6至60個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸聯三苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之伸菲基、經取代或未經取代之伸聯三苯基或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵或伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、聯伸三苯或伸茀基。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵或伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸聯三苯基或伸茀基，其未經取代或經氘、烷基、矽烷基、氰基或鹵基取代。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵或伸苯基或伸聯苯基，其未經取代或經氘、烷基、矽烷基、氰基或鹵基取代。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之伸茀基。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之螺伸聯茀基（spirobifluorenylene group）。
根據本發明之一例示性實施例，L1 至L3 彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵或、或。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；腈基；硝基；矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；或經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 為具有6至60個碳原子之未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基（anthracenyl group）、經取代或未經取代之菲基（phenanthracenyl group）、經取代或未經取代之三苯基、或經取代或未經取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基或茀基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基或三苯基，其未經取代或經氘、烷基、矽烷基、氰基或鹵基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為苯基或聯苯基，其未經取代或經氘、烷基、矽烷基、氰基或鹵基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之螺聯茀基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1 及Ar2 彼此相同或不同，且各獨立地為、或。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R8 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R8 為具有6至20個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R8 為氫。
根據本發明之一例示性實施例，R1 及R2 、R2 及R3 或R3 及R4 彼此組合以形成經取代或未經取代之環。
根據本發明之一例示性實施例，R1 及R2 、R2 及R3 或R3 及R4 彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環。
根據本發明之一例示性實施例，R9 及R10 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，R9 及R10 為具有1至10個碳原子之經取代或未經取代之烷基。
根據本發明之一例示性實施例，R9 及R10 為氫。
根據本發明之一例示性實施例，p及q為1至4之整數。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2至化學式4中之任一個表示： [化學式2][化學式3][化學式4]
在化學式2至化學式4中， L1 至L3 、Ar1 、Ar2 、R1 至R10 、p以及q與化學式1中定義之彼等相同， R'為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基， r為1至4之整數，且 當r為2或大於2時，多個R'彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物由以下化合物中之任一個表示。
根據本發明之一例示性實施例的化合物可基於如下所描述之製備實例來製備，且根據本發明之一例示性實施例的化合物之核心結構可經由如上文所描述之反應式1至反應式3製備，但不限於此。 [反應式1][反應式2] [反應式3]
在反應式1至反應式3中，L1 至L3 、Ar1 、Ar2 、R1 至R10 、p以及q與化學式1中定義之彼等相同。
另外，本發明提供一種包含上述化合物之有機電子裝置。
本申請案之例示性實施例提供一種有機電子裝置，其包括：第一電極；經設置以面朝第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含化合物。
在本說明書中，當一個部件安置「於」另一部件「上」時，此不僅包含一個部件與另一部件接觸之情況，且亦包含在兩個部件之間存在又一部件之情況。
在本說明書中，當一個部分「包含」一種組成元素時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一種組成元素，而是意謂可更包含另一種組成元素。
有機電子裝置可由下列所構成的族群中選出：有機發光裝置、有機太陽能電池、有機光導體（organic photoconductor；OPC）以及有機電晶體。
本發明之有機電子裝置之有機材料層亦可由單層結構構成，而且可由兩個或大於兩個有機材料層堆疊之多層結構構成。舉例而言，本發明之有機電子裝置可具有包含以下作為有機材料層之結構：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似物。然而，有機電子裝置之結構不限於此，且可包含較少數量之有機層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入且傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或注入且傳輸電洞之層同時包含化學式1之化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含電子阻擋層，且電子阻擋層包含由化學式1表示之化合物。
根據另一例示性實施例，有機電子裝置可為具有其中正電極、一或多個有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上之結構（正常類型）的有機電子裝置。
根據又一例示性實施例，有機電子裝置可為具有其中負電極、一或多個有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上之逆向結構（倒置類型）的有機電子裝置。
舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1舉例說明有機發光裝置10之結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖1為根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2舉例說明有機發光裝置之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層90以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖2為根據本發明之例示性實施例的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar7 為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基（fluoranthene group）；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價䓛基， L4 為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar8 及Ar9 彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合而形成經取代或未經取代之環，且 當n1 為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L4 為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1 為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar7 為二價芘基，其未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8 及Ar9 彼此相同或不同，且各獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8 及Ar9 彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8 及Ar9 彼此相同或不同，且各獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8 及Ar9 彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8 及Ar9 為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A是由以下化合物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， G11 為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式， G12 為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基， G13 及G14 彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， g12 為1至5之整數， g13 及g14 各為1至4之整數，且 當g12 至g14 各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，G11 為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G12 為2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G13 及G14 為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A是由以下化合物表示。
本發明之有機發光裝置可藉由本領域中已知的材料及方法製造，例外為有機材料層之一或多個層包含本發明之雜環化合物，亦即由化學式1表示之化合物。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成第一電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且接著將可用作第二電極之材料沈積於其上。除如上文所描述之方法以外，有機發光裝置可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及第一電極材料來製造。另外，當製造有機發光裝置時，由化學式1表示之化合物不僅可藉由真空沈積方法，而且可藉由溶液塗覆方法形成有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
除如以上所描述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料製造（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及其類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al以及Mg/Ag，以及其類似材料。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。較佳的為電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在正電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接受來自正電極或電洞注入層之電洞以將電洞轉移至發光層且具有大的電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
電子阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入之電洞穿過發光層且進入電子注入層中來改良裝置的使用壽命及效率的層，且必要時，可使用公開已知的材料在發光層與電子注入層之間的合適部分形成。
發光層之發光材料為可自電洞傳輸層及電子傳輸層分別接收電洞及電子且使電洞與電子組合而發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）；以及其類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含有雜環之化合物以及其類似物。特定言之，稠合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含有雜環之化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
摻雜材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及其類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基的稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、䓛、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為以下化合物，其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代，且由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基所構成的族群中選出的一個或兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及其類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及其類似物，但不限於此。
電子傳輸層為接收來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可很好地接收來自負電極之電子且將電子轉移至發光層的材料，且具有較大的電子遷移率。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據相關技術所用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，接著為鋁層或銀層。其特定實例含有銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，接著為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為以下化合物：具有傳輸電子之能力、具有自負電極注入電子之作用以及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用；防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層；且形成薄膜的能力亦為極佳的。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其類似物，以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達負電極之層，且通常可在與電洞注入層之彼等條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
根據本發明之一例示性實施例，除有機發光裝置之外，由化學式1表示之化合物亦可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參考實例詳細地描述本發明以便特定地解釋本發明。然而，根據本發明之實例可以各種形式修改，且不應解釋為本發明之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本發明之實例以向所屬領域具通常知識者更完整地解釋本發明。＜ 實例 ＞ ＜ 製備實例 1＞ - 合成化合物 1-1 [化合物A] [化合物1-1]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.58毫莫耳）及4-溴-1,1'-聯苯（5.25公克，22.63毫莫耳）完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.57公克，26.75毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.11公克，0.21毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用250毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-1（11.56公克，產率：88%）。 MS[M+H]+ = 639＜ 製備實例 2＞ - 合成化合物 1-2 [化合物A] [化合物1-2]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.58毫莫耳）及溴苯（3.53公克，22.63毫莫耳）完全溶解於120毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.57公克，26.75毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.11公克，0.21毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌1小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用250毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-2（9.16公克，產率：79%）。 MS[M+H]+ = 563＜ 製備實例 3＞ - 合成化合物 1-3 [化合物A] [化合物1-3]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.58毫莫耳）及2-溴-9,9-二苯基-9H-茀（6.16公克，22.63毫莫耳）完全溶解於140毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.57公克，26.75毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.11公克，0.21毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-3（10.33公克，產率：74%）。 MS[M+H]+ = 679＜ 製備實例 4＞ - 合成化合物 1-4 [化合物A] [化合物1-4]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.58毫莫耳）及2-溴-1,1'-聯苯（5.25公克，22.63毫莫耳）完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.57公克，26.75毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.11公克，0.21毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用320毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-4（10.41公克，產率：79%）。 MS[M+H]+ = 639＜ 製備實例 5＞ - 合成化合物 1-5 [化合物A] [化合物1-5]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.58毫莫耳）及2-溴萘（4.66公克，22.63毫莫耳）完全溶解於120毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.57公克，26.75毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.11公克，0.21毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-5（8.54公克，產率：68%）。 MS[M+H]+ = 613＜ 製備實例 6＞ - 合成化合物 1-6 [化合物A] [化合物1-6]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A（10.0公克，20.58毫莫耳）及2-溴-9,9-二苯基-9H-茀（8.96公克，22.63毫莫耳）完全溶解於140毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.57公克，26.75毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.11公克，0.21毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-6（13.76公克，產率：83%）。 MS[M+H]+ = 803＜ 製備實例 7＞ - 合成化合物 1-7 至化合物 1-12
化合物1-7至化合物1-12藉由進行與化合物1-1至化合物1-6之製備方法相同的方法製備，例外為使用以下化合物E而非製備實例1至製備實例6中之化合物A。 [化合物E] ＜ 製備實例 8＞ - 合成化合物 1-13 [化合物B] [化合物1-13]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物B（10.0公克，18.66毫莫耳）及4-溴-1,1'-聯苯（4.76公克，20.52毫莫耳）完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用320毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-13（9.46公克，產率：74%）。 MS[M+H]+ = 689＜ 製備實例 9＞ - 合成化合物 1-14 [化合物B] [化合物1-14]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物B（10.0公克，18.68毫莫耳）及2-溴-9,9-二甲基-9H-茀（5.58公克，20.52毫莫耳）完全溶解於160毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-14（9.88公克，產率：70%）。 MS[M+H]+ = 729＜ 製備實例 10＞ - 合成化合物 1-15 [化合物B] [化合物1-15]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物B（10.0公克，18.66毫莫耳）及溴苯（3.53公克，3.21毫莫耳）完全溶解於120毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌1小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用250毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-15（8.76公克，產率：75%）。 MS[M+H]+ = 613＜ 製備實例 11＞ - 合成化合物 1-16 [化合物B] [化合物1-16]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物B（10.0公克，18.68毫莫耳）及2-溴-1,1'-聯苯（5.25公克，22.63毫莫耳）完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用320毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-16（9.54公克，產率：78%）。 MS[M+H]+ = 689＜ 製備實例 12＞ - 合成化合物 1-17 [化合物D] [化合物1-17]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物D（10.0公克，18.66毫莫耳）及4-溴-1,1'-聯苯（4.76公克，20.52毫莫耳）完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌5小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用320毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-17（9.46公克，產率：74%）。 MS[M+H]+ = 689＜ 製備實例 13＞ - 合成化合物 1-18 [化合物D] [化合物1-18]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物D（10.0公克，18.68毫莫耳）及2-溴-9,9-二甲基-9H-茀（5.58公克，20.52毫莫耳）完全溶解於160毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌2小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-18（8.91公克，產率：63%）。 MS[M+H]+ = 729＜ 製備實例 14＞ - 合成化合物 1-19 [化合物D] [化合物1-19]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物D（10.0公克，18.66毫莫耳）及溴苯（3.53公克，3.21毫莫耳）完全溶解於120毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌1小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用200毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-19（7.89公克，產率：68%）。 MS[M+H]+ = 613＜ 製備實例 15＞ - 合成化合物 1-20 [化合物D] [化合物1-20]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物D（10.0公克，18.68毫莫耳）及2-溴-1,1'-聯苯（5.25公克，22.63毫莫耳）完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉（2.33公克，24.26毫莫耳），向其中放置雙(三-第三丁基膦)鈀（0.09公克，0.19毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。溫度降低至常溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後減壓濃縮二甲苯，且用320毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1-20（8.69公克，產率：71%）。 MS[M+H]+ = 689＜ 製備實例 16＞ - 合成化合物 1-21 至化合物 1-26
化合物1-21至化合物1-26藉由進行與化合物1-7至化合物1-12之製備方法相同的方法製備，例外為使用以下化合物F而非製備實例7中之化合物E。 [化合物F] ＜ 製備實例 17＞ - 合成化合物 1-27 至化合物 1-32
化合物1-27至化合物1-32藉由進行與化合物1-7至化合物1-12之製備方法相同的方法製備，例外為使用以下化合物H而非製備實例7中之化合物E。 [化合物H] ＜ 實驗實例 1＞ ＜實驗實例1-1＞
將稀薄地塗佈有1,000埃（Å）厚度之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，且接著轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（Hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)熱真空沈積在透明ITO電極上直至具有500埃厚度，因此製備其，由此形成電洞注入層。 [HAT]
在電洞注入層上真空沈積作為用於傳輸電洞之材料的以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯（4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl；NPB）（300埃），由此形成電洞傳輸層。 [NPB]
隨後，在電洞傳輸層上真空沈積以下化合物1-1直至具有100埃的膜厚度，由此形成電子阻擋層。 [化合物1-1]
隨後，在電子阻擋層上以25:1的重量比真空沈積以下BH及BD直至具有300埃的膜厚度，由此形成發光層。 [BH] [BD] [ET1] [LiQ]
在發光層上以1:1的重量比真空沈積化合物ET1及化合物LiQ（喹啉鋰），由此形成具有300埃厚度的電子注入及傳輸層。在電子注入層及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，由此形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7 托至5×10-6 托，由此製造有機發光裝置。 ＜實驗實例1-2＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-2而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-3＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-3而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-4＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-4而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-5＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-5而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-6＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-6而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-7＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-11而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-8＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-12而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-9＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-14而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-10＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-15而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-11＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-19而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-12＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-20而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-13＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-21而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-14＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-24而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-15＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-28而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜實驗實例1-16＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用化合物1-29而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 ＜比較實例1-1＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用以下EB 1而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 [EB 1]＜比較實例1-2＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用以下EB 2而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 [EB 2]＜比較實例1-3＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用以下EB 3而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 [EB 3]＜比較實例1-4＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用以下EB 4而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 [EB 4]＜比較實例1-5＞
有機發光裝置以與實驗實例1-1相同的方式製造，例外為使用以下EB 5而非實驗實例1-1中之化合物1-1。 [EB 5]
當電流施加至實驗實例1-1至實驗實例1-16及比較實例1-1至比較實例1-5中製造之有機發光裝置時，獲得下表1之結果。 [表1]
如表1中所觀測，可看出當實驗實例1-1至實驗實例1-16中之化合物在有機發光裝置中用作電子阻擋層時，化合物展現比比較實例1-1至比較實例1-5中之材料更低的電壓及更高的效率特性。
特定言之，當實驗實例1-1至實驗實例1-6以及比較實例1-1及比較實例1-4彼此進行比較時，可確認與咔唑在苯環中之間位及對位處經取代的情況相比，咔唑在苯環中之鄰位處經直接取代的情況具有使驅動電壓低10%至15%及使光效率高20%的作用。
另外，當實驗實例1-7及實驗實例1-8以及比較實例1-2及比較實例1-3彼此進行比較時，與咔唑在間位及對位處經取代的情況相比，即使當苯環與咔唑結構之間存在連接基團（連接子（linker））時，咔唑在鄰位處經直接取代的情況仍展現更低的驅動電壓及更高的效率。可看出甚至在苯環經稠合之苯并咔唑經取代的實驗實例1-9至實驗實例1-12以及比較實例1-5中亦展示此趨勢。
因此，可確認根據本發明的化學式之化合物衍生物具有極佳電子阻擋能力，且因此展現低電壓及高效特性，且可應用於有機發光裝置。＜ 實驗實例 2＞ ＜實驗實例2-1＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，以下化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-1而非NPB作為電洞傳輸層。 [TCTA]＜實驗實例2-2＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-2而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-3＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-3而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-4＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-4而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-5＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-5而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-6＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-6而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-7＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-9而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-8＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-10而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-9＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-13而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-10＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-16而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-11＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-17而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-12＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-18而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-13＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-22而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-14＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-23而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-15＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-31而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜實驗實例2-16＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，化合物TCTA用作電子阻擋層，且使用化合物1-32而非NPB作為電洞傳輸層。 ＜比較實例2-1＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，TCTA用作電子阻擋層，且以下HT 1用作電洞傳輸層。 [HT 1]＜比較實例2-2＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，TCTA用作電子阻擋層，且以下HT 2用作電洞傳輸層。 [HT 2]＜比較實例2-3＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，TCTA用作電子阻擋層，且以下HT 3用作電洞傳輸層。 [HT 3]＜比較實例2-4＞
實驗以與實驗實例1-1相同的方式進行，例外為在實驗實例1中，TCTA用作電子阻擋層，且以下HT 4用作電洞傳輸層。 [HT 4]
當電流施加至實驗實例2-1至實驗實例2-16及比較實例2-1至比較實例2-4中製造之有機發光裝置時，獲得下表2之結果。 [表2]
如表2中所觀測，可看出當實驗實例2-1至實驗實例2-16中之化合物在有機發光裝置中用作電洞傳輸層時，化合物展現比比較實例2-1至比較實例2-4中之彼等電壓及效率特性更低的電壓及更高的效率特性。
特定言之，當實驗實例2-1至實驗實例2-6以及比較實例2-1及比較實例2-4彼此進行比較時，可確認與咔唑在苯環中之間位及對位處經取代的情況相比，咔唑在苯環中之鄰位處經直接取代的情況具有使驅動電壓低8%至10%及使光效率高20%至25%的作用。
另外，當實驗實例2-7及實驗實例2-8以及比較實例2-4彼此進行比較時，與當咔唑在間位處經取代時的情況相比，即使當苯環與咔唑結構之間存在連接基團（連接子）時，咔唑在鄰位處經直接取代的情況仍展現更低的驅動電壓及更高的效率。可看出甚至在苯環經稠合之苯并咔唑經取代時的實驗實例2-9至實驗實例2-12以及比較實例2-2及比較實例2-3中亦展示此趨勢。
因此，可確認根據本發明的化學式之化合物衍生物亦具有極佳電洞傳輸能力，且因此展現低電壓及高效特性，且可應用於有機發光裝置。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例（電子阻擋層及電洞傳輸層），但本發明不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及實施方式之範疇內作出且實施各種修改，且亦屬於本發明之範疇內。
10、11‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本發明之一例示性實施例的有機發光裝置10。 圖2說明根據本發明之另一個例示性實施例的有機發光裝置11。

Claims (17)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：在化學式1中，L1至L2彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，L3為直接鍵，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；硝基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；或經取代或未經取代之芳基，R1至R8彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之環，R9及R10彼此相同或不同，且各獨立地為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，p及q為1至4之整數，當p為2或大於2時，多個R9彼此相同或不同，且當q為2或大於2時，多個R10彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L1至L2彼此相同或不同，且各獨立地為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸聯三苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之伸菲基、經取代或未經取代之伸聯三苯基、或經取代或未經取代之伸茀基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之三苯基、或經取代或未經取代之茀基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1及R2、R2及R3、或R3及R4彼此組合以形成經取代或未經取代之芳族烴環。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式4中之任一個表示： 在化學式2至化學式4中，L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R10、p以及q與化學式1中定義之彼等相同，R'為氫；氘；鹵基；氰基；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，r為1至4之整數，且當r為2或大於2時，多個R’彼此相同或不同。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R9及R10為氫。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示之所述化合物為由以下化合物中選出的任一個：
  8. 一種有機電子裝置，包括：第一電極；經設置以面朝所述第一電極之第二電極；以及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包括所述化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包括所述化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，更包括：一個或兩個或大於兩個由電洞注入層、電洞傳輸層以及電子阻擋層所構成的族群中選出的層。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機電子裝置由下列所構成的族群中選出：有機發光裝置、有機磷光裝置、有機太陽能電池、有機光導體以及有機電晶體。
  13. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物：在化學式1-A中，n1為1或大於1之整數，Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價基，L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或彼此組合而形成經取代或未經取代之環，且當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機電子裝置，其中L4為直接鍵，Ar7為二價芘基，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經烷基取代，且n1為2。
  15. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物：[化學式2-A]在化學式2-A中，G11為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基，G13及G14彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為1至5之整數，g13及g14各為1至4之整數，且當g12至g14各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的有機電子裝置，其中G11為1-萘基，且G12為2-萘基。
  17. 如申請專利範圍第13項所述的有機電子裝置，其中所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物：在化學式2-A中，G11為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式，G12為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-丙二烯合茀基，G13及G14彼此相同或不同，且各獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，g12為1至5之整數，g13及g14各為1至4之整數，且當g12至g14各為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
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