KR20220149932A - 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다.
유기전자소자의 대표적인 예로는 유기발광소자가 있다. 일반적으로 유기발광현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기발광소자에서 사용되는 물질은 대부분 순수 유기 물질 또는 유기 물질과금속이 착물을 이루는 착화합물이다. 상기 유기발광소자에 사용되는 물질은 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
전술한 유기발광소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 하기 화학식 4로 표시되며,
상기 A가 화학식 2로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 4의 정수이고,
상기 화학식 2 및 3의 점선부분은 화학식 1과 결합되는 부위를 의미하고,
상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 R14 및 R19 중 어느 하나가 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R14 및 R19 중 나머지는 수소이고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R3이 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R4, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R4가 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R3, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기전자소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기전자소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기전자소자를 제조하는 경우, 낮은 구동 전압 및 장수명을 갖는 유기전자소자를 얻을 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물을 전자수송 및 전자주입을 동시하는 층, 정공저지층 및 발광층에 사용하는 경우 소자의 구동전압이 낮아지며, 또한 소자의 효율이 증가하고, 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기전자소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기전자소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 정공저지층(9), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기전자소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기전자소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 정공저지층(9), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기전자소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1의 화합물을 유기전자소자의 유기물층에 포함하는경우, 소자의 구동전압이 낮아지며, 또한 소자의 효율이 증가하고, 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 하기 화학식 4로 표시되며,
상기 A가 화학식 2로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 4의 정수이고,
상기 화학식 2 및 3의 점선부분은 화학식 1과 결합되는 부위를 의미하고,
상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 R14 및 R19 중 어느 하나가 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R14 및 R19 중 나머지는 수소이고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R3이 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R4, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R4가 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R3, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시된다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 알킬기; 알케닐기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 빈지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; 트리아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 트리메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 트리에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
(스피로플루오레닐기), 
(스피로비플루오레닐기), 
(9,9-디메틸플루오레닐기) 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 알킬기로 치환되어, 아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 알킬기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 방향족고리기로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, P, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 퀴놀린닐기, 퀴나졸린기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 나프토벤조퓨란기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
상기 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
상기 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 및 6 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에 있어서, R1 내지 R20은 상기 화학식 1 내지 3에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 화학식 2로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 2로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 2로 표시되는 경우, 상기 R7 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 5일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 6일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 상기 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 모두 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7 내지 R12 중 적어도 하나는 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 2로 표시되는 경우, 상기 R3 및 R10은 화학식 4로 표시되고, 상기 R1, R2, R4 내지 R9, R11 및 R12는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 화학식 4로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되며 상기 R1, R2, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R3이 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R4, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R4가 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R3, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 피리디닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 니트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 디메틸플루오레닐기; 벤조카바졸릴기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 디페닐아민기; 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 디메틸플루오레닐기; 벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 페날렌기, 플루오란텐기, 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 또는 피리딘기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 중수소, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 니트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 디메틸플루오레닐기; 벤조카바졸릴기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 니트릴기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 디메틸플루오레닐기; 벤조카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 페날렌기, 플루오란텐기, 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 또는 피리딘기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m이 0이라는 것은 괄호 안의 연결기가 직접결합인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1>
나프탈렌-1,8-디아민과 IM1를 아세트산과 아세토니트릴을 적당한 비율로 섞어 가열 환류를 진행하였다. 반응 중 P1-A 고체가 석출되며, 반응 종결 후 냉각하여 여과하였다. 아세트산과 아세토니트릴 혼합용매 및 헥산으로 세정하여 밝은 갈색의 생성물 P1을 얻었다. P1-A에서 P1의 생성방법은 후술하는 제조예 1-1에 기재하였다.
<반응식 2>
나프탈렌-1,8-디아민과 IM2를 아세트산과 아세토니트릴을 적당한 비율로 섞어 가열 환류를 진행하였다. 반응 중 P2-A 고체가 석출되며, 반응 종결 후 냉각하여 여과하였다. 아세트산과 아세토니트릴 혼합용매 및 헥산으로 세정하여 밝은 갈색의 생성물 P2를 얻었다. P2-A에서 P2의 생성방법은 후술하는 제조예 1-1에서 P1-A 대신 P2-A를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 수행하였다.
본 명세서에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 전자수송용 물질, 전자 억제용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기전자소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기전자소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유리트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자저지층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 정공저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공저지층을 포함할 수 있고, 상기 정공저지층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 20 중량부로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자저지층을 포함하고, 상기 전자저지층은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층/음극
(7) 양극/ 정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/ 정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/ 정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/음극
(15) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/전자저지층/발광층/정공저지층/전자수송층/ 전자주입층/음극
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된
유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 또는 발광층(7)에 포함될 수 있다.
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 정공저지층(9), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공저지층(9), 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(8) 또는 발광층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자저지층, 정공억제층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공억제층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 전자저지층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자저지층이 구비될 수 있다. 상기 전자저지층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 상기 유기발광소자가 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 외에 추가의 발광층을 포함하는 경우, 추가의 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 상기 정공억제층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 정공 억제 물질로는 트리아진 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실험예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1-1 <화합물 C1의 제조>
질소 분위기에서 화합물 P1-A (50.39g, 131.49mmol)와 화합물 B (40.1g, 157.8mmol)를 다이옥산 600ml에 넣고 교반하였다. 이 후 포타슘아세테이트(38.7g, 394.47mmol)를 투입한 후 서서히 승온하여 환류시키고, 다이옥산 100ml를 감압증류하였다. 이 후 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드 (Pd(dppf)Cl2, 1.92g, 2.63mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고, 아세토나이트릴과 물을 투입하여 고체를 석출시켰다. 생성된 고체를 여과한 후, 클로로포름 10배 상온에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척한 후 유기층을 분리하였다. 분리된 유기층에 무수황산마그네슘과 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압증류하였다. 농축하며 생성된 고체를 여과하여 옅은 아이보리색의 고체화합물 P1 (36.2g, 수율 64%, MS: [M+H]+=431)를 제조하였다.
질소 분위기에서 화합물 P1 (18.1g, 42.1mmol)와 화합물 A1 (14.5g, 42.1mmol)를 테트라하이드로퓨란 200ml에 넣고 교반하였다. 이 후 포타슘카보네이트(17.4g, 126.24mmol)를 물 70ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 서서히 승온하여 환류시켰다. 이 후 테트라키스(트라이페닐포스핀) 팔라듐 (1.46g, 1.26mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 식히고 생성된 고체를 여과하였다. 여과한 고체를 N-메틸-2-피롤리돈 60배 130℃에 투입하여 녹이고, 디에틸렌트라이아민 4ml를 넣어 교반하였다. 상온으로 식히고 생성된 고체를 여과하여 해당 과정을 1회 더 반복하였다. 이후 톨루엔과 테트라하이드로퓨란에 각각 슬러리 정제를 진행하여 흰색의 고체화합물 C1 (11.3g, 수율 44%, MS: [M+H]+=612)를 제조하였다.
제조예 1-2 <화합물 C2의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C2를 제조하였다.
(16.5g, 수율 41%, MS: [M+H]+ = 457)
제조예 1-3 <화합물 C3의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C3을 제조하였다.
(22.1g, 수율 55%, MS: [M+H]+ = 507)
제조예 1-4 <화합물 C4의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C4를 제조하였다.
(17.4g, 수율 44%, MS: [M+H]+ = 684)
제조예 1-5 <화합물 C5의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C5를 제조하였다.
(25.2g, 수율 63%, MS: [M+H]+ = 546)
제조예 1-6 <화합물 C6의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C6을 제조하였다.
(27.0g, 수율 68%, MS: [M+H]+ = 649)
제조예 1-7 <화합물 C7의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C7을 제조하였다.
(12.9g, 수율 32%, MS: [M+H]+ = 702)
제조예 1-8 <화합물 C8의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C8을 제조하였다.
(14.6g, 수율 37%, MS: [M+H]+ = 688)
제조예 1-9 <화합물 C9의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C9를 제조하였다.
(18.1g, 수율 45%, MS: [M+H]+ = 612)
제조예 1-10 <화합물 C10의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C10을 제조하였다.
(8.9g, 수율 22%, MS: [M+H]+ = 778)
제조예 1-11 <화합물 C11의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C11을 제조하였다.
(12.2g, 수율 31%, MS: [M+H]+ = 713)
제조예 1-12 <화합물 C12의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C12를 제조하였다.
(15.3g, 수율 38%, MS: [M+H]+ = 612)
제조예 1-13 <화합물 C13의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C13을 제조하였다.
(11.1g, 수율 28%, MS: [M+H]+ = 688)
제조예 1-14 <화합물 C14의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C14를 제조하였다.
(26.5g, 수율 66%, MS: [M+H]+ = 582)
제조예 1-15 <화합물 C15의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C15를 제조하였다.
(9.8g, 수율 25%, MS: [M+H]+ = 637)
제조예 1-16 <화합물 C16의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C16을 제조하였다.
(12.0g, 수율 30%, MS: [M+H]+ = 713)
제조예 1-17 <화합물 C17의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C17을 제조하였다.
(20.7g, 수율 52%, MS: [M+H]+ = 737)
제조예 1-18 <화합물 C18의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C18을 제조하였다.
(26.9g, 수율 67%, MS: [M+H]+ = 622)
제조예 1-19 <화합물 C19의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C19을 제조하였다.
(34.2g, 수율 85%, MS: [M+H]+ = 562)
제조예 1-20 <화합물 C20의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C20을 제조하였다.
(30.1g, 수율 75%, MS: [M+H]+ = 638)
제조예 1-21 <화합물 C21의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C21을 제조하였다.
(25.4g, 수율 63%, MS: [M+H]+ = 663)
제조예 1-22 <화합물 C22의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C22을 제조하였다.
(33.7g, 수율 84%, MS: [M+H]+ = 638)
제조예 1-23 <화합물 C23의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C23을 제조하였다.
(25.5g, 수율 63%, MS: [M+H]+ = 714)
제조예 1-24 <화합물 C24의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C24을 제조하였다.
(18.5g, 수율 46%, MS: [M+H]+ = 710)
제조예 1-25 <화합물 C25의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C25을 제조하였다.
(34.3g, 수율 68%, MS: [M+H]+ = 562)
제조예 1-26 <화합물 C26의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C26을 제조하였다.
(36.4g, 수율 72%, MS: [M+H]+ = 638)
제조예 1-27 <화합물 C27의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C27을 제조하였다.
(24.0g, 수율 60%, MS: [M+H]+ = 728)
제조예 1-28 <화합물 C28의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C28을 제조하였다.
(23.6g, 수율 59%, MS: [M+H]+ = 663)
제조예 1-29 <화합물 C29의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C29을 제조하였다.
(17.5g, 수율 58%, MS: [M+H]+ = 790)
제조예 1-30<화합물 C30의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C30을 제조하였다.
(29.1g, 수율 72%, MS: [M+H]+ = 638)
제조예 1-31 <화합물 C31의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C31을 제조하였다.
(22.0g, 수율 55%, MS: [M+H]+ = 714)
제조예 1-32 <화합물 C32의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C32을 제조하였다.
(27.7g, 수율 69%, MS: [M+H]+ = 714)
제조예 1-33<화합물 C33의 제조>
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 C33을 제조하였다.
(20.3g, 수율 50%, MS: [M+H]+ = 728)
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 50Å 및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 화합물 C1과 하기 화합물 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 형성하였다. 상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 1 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 1-33
상기 실시예 1-1에서, 화합물 C1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-6
상기 실시예 1-1에서, 화합물 C1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 명세서에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층에서 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층에 사용될 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1-9 내지 1-33과 비교예 1-1 내지 1-2을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1과 화학식 3 조합의 화합물을 사용하는 경우, 치환기의 결합위치 차이로 인해, 본 발명의 R14, R19 위치 모두 아릴기가 결합된 비교예 1-1과 본 발명의 R3 위치에만 치환기가 결합된 비교예 1-2의 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-33과 비교예 1-3 내지 1-6을 비교하면, R1~R20이 모두 수소이거나, L이 직접결합일 때 X가 다이아조기, 니트로기, 아미노기인 화합물을 포함하는 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
9: 정공저지층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층
9: 정공저지층
Claims (14)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 하기 화학식 4로 표시되며,
상기 A가 화학식 2로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R1 내지 R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 하기 화학식 4로 표시되고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 이종 원소로 O, N, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 4의 정수이고,
상기 화학식 2 및 3의 점선부분은 화학식 1과 결합되는 부위를 의미하고,
상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 R14 및 R19 중 어느 하나가 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R14 및 R19 중 나머지는 수소이고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R3이 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R4, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되고,
상기 A가 화학식 3으로 표시되고, 상기 R4가 상기 화학식 4로 표시되는 경우, 상기 R1, R2, R3, R5, R6 및 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시된다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 5 및 6 중 어느 하나인 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에 있어서,
R1 내지 R20은 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 X는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 이종 원소로 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 L이 직접결합인 경우, 상기 X는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 A가 화학식 2로 표시되는 경우, 상기 R7 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 A가 화학식 3으로 표시되는 경우, 상기 R13 내지 R20 중 적어도 하나는 상기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기전자소자.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 유기전자소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고, 상기 정공저지층은 상기 화합물을 포함하는 유기전자소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기전자소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 유기전자소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기전자소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유리트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전자소자.
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| KR1020210056602A KR20220149932A (ko) | 2021-04-30 | 2021-04-30 | 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 |
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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| KR1020210056602A KR20220149932A (ko) | 2021-04-30 | 2021-04-30 | 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자 |
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