CN115557879B - 化合物和包含其的有机电子器件 - Google Patents

化合物和包含其的有机电子器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。

Description

化合物和包含其的有机电子器件
本申请是申请日为2016年9月23日、申请号为201680022747.4、发明名称为“化合物和包含其的有机电子器件”(PCT/KR2016/010648，进入国家阶段日期2017年10月19日)之申请的分案申请。
技术领域
本发明要求于2015年9月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0135770号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。
背景技术
有机电子器件的代表性实例包括有机发光器件。通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书致力于提供化合物和包含其的有机电子器件。
技术方案
本说明书提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，或者可与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，
p和q为1至4的整数，
当p为2或更大时，多个R9彼此相同或不同，以及
当q为2或更大时，多个R10彼此相同或不同。
此外，本说明书提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物用于有机电子器件(包括有机发光器件)，并因此可降低有机电子器件的驱动电压并且提高光效率，以及通过所述化合的热稳定性来提高器件的寿命特征。
附图说明
图1示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件11。
[附图标记说明]
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物具有其中咔唑在苯环的邻位上取代的结构，并且与其中咔唑在苯环的间位和对位上取代的结构相比，由于该结构处于共轭断裂的状态，因此该化合物具有由于大的带隙而根据取代基的类型相对容易进行调节HOMO和LUMO值的结构。因此，当合成由化学式1表示的化合物以对空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层进行器件评估时，有机电子器件的驱动电压可降低并且光效率可进一步提高。
在本说明书中，意指待连接的部分。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，但其不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可进行取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘，卤素基团，氰基，硝基，酰亚胺基，氨基，甲硅烷基，硼基，羟基，羰基，烷基，环烷基，烯基，烷氧基，芳氧基，烷基硫基，芳基硫基，芳基，芳烷基，芳烯基，烷基芳基，杂芳基，胺基，烷基胺基，芳烷基胺基，杂芳基胺基，芳基胺基，磷酰基，芳基膦基，氧化膦基团，或者包含N、O、S、Se和Si原子中的一个或更多个的杂芳基，或者经例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。联苯基意指两个芳基连接的取代基，但是“两个或更多个取代基连接的取代基”还可为两个或更多个不同的取代基连接的取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为经吡啶基取代的苯基，其为吡啶基和苯基连接的取代基；或者经喹啉基取代的苯基，其为喹啉基和苯基连接的取代基；或者经氰基取代的苯基，其为氰基和苯基连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子的环烷基，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选地具有6至30个碳原子，并且芳基可为单环或多环。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可为经取代的，并且相邻取代基可彼此结合形成环。
当芴基为经取代的时，芴基可为 等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，相邻基团彼此结合形成环的情况意指相邻基团彼此结合形成如上所述的5元至8元烃环或5元至8元杂环，并且所述环可为单环或多环，可为脂族环、芳族环或其稠合形式，并且不限于此。
在本说明书中，烃环可为芳族环、脂族环或芳族环与脂族环的稠环，并且可选自环烷基或芳基的实例，但是非单价的烃环除外。
在本说明书中，芳族环可为单环或多环，并且可选自芳基的实例，但是非单价的芳族环除外。
在本说明书中，上述关于芳基的描述可应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、或亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者未经取代或经氘、烷基、甲硅烷基、氰基、或卤素基团取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、或亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者未经取代或经氘、烷基、甲硅烷基、氰基或卤素基团取代的亚苯基或亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者经取代或未经取代的亚芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者经取代或未经取代的亚螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键，或者
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2为未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三苯基、或经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、或芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、烷基、甲硅烷基、氰基或卤素基团取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、或三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、烷基、甲硅烷基、氰基或卤素基团取代的苯基或联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的三苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的螺二芴基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R8为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经取代或未经取代的芳族烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9和R10为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9和R10为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，p和q为1至4的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式2至4中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R10、p和q与化学式1中定义的那些相同，
R’为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，
r为1至4的整数，以及
当r为2或更大时，多个R’彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物由以下化合物中的任一者表示。
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根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可基于以下描述的制备例来制备，并且根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物的核结构可通过以下描述的反应式1至3来制备，但不限于此。
[反应式1]
[反应式2]
[反应式3]
在反应式1至3中，L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R10、p和q与化学式1中定义的那些相同。
此外，本说明书提供了包含上述化合物的有机电子器件。
本申请的一个示例性实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，当一个构件被布置在另一构件“上”时，这不仅包括其中使一个构件接触另一构件的情况，而且包括其中又一构件存在于这两个构件之间的情况。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成元件时，除非另有明确描述，否则这不意指排除另一构成元件，而是意指还可包括另一构成元件。
有机电子器件可选自：有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
本说明书的有机电子器件的有机材料层也可由单层结构组成，而且可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本说明书的有机电子器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
根据另一个示例性实施方案，有机电子器件可以是具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机电子器件。
根据又一个示例性实施方案，有机电子器件可以是具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机电子器件。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和2中所示的结构，但不限于此。
图1例示了这样的有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且其还可包括其他有机材料层。
图2例示了这样的有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50依次堆叠在基底20上。图2是根据本说明书的示例性实施方案的示例性结构，并且其还可包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价的基，
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此结合形成经取代或未经取代的环，以及
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7为未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，以及
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G11为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G12为2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G13和G14为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A由以下化合物表示。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即，由化学式1表示的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使金属、或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后使可用作第二电极的材料沉积在有机材料层上。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和第一电极依次沉积在基底上来制造。此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物不仅可通过真空沉积法而且可通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料依次沉积在基底上来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。本发明中可使用的正电极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为这样的材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴转移至发光层，并对空穴具有高迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是这样的层，其可通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层来改善器件的寿命和效率，并且如有必要，可使用公知的材料使其形成在发光层与电子注入层之间的适当部分。
发光层的发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等；苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层，并且对电子具有高迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例是具有小功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
实施方式
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体说明本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且其不被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
<实施例>
<制备例1>-化合物1-1的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(10.0g，20.58mmol)和4-溴-1,1’-联苯(5.25g，22.63mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.57g，26.75mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用250ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-1(11.56g，产率：88％)。
MS[M+H]+＝639
<制备例2>-化合物1-2的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(10.0g，20.58mmol)和溴苯(3.53g，22.63mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.57g，26.75mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌1小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用250ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-2(9.16g，产率：79％)。
MS[M+H]+＝563
<制备例3>-化合物1-3的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(10.0g，20.58mmol)和2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(6.16g，22.63mmol)完全溶解在140ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.57g，26.75mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用200ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-3(10.33g，产率：74％)。
MS[M+H]+＝679
<制备例4>-化合物1-4的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(10.0g，20.58mmol)和2-溴-1,1’-联苯(5.25g，22.63mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.57g，26.75mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用320ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-4(10.41g，产率：79％)。
<制备例5>-化合物1-5的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(10.0g，20.58mmol)和2-溴萘(4.66g，22.63mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.57g，26.75mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用200ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-5(8.54g，产率：68％)。
MS[M+H]+＝613
<制备例6>-化合物1-6的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(10.0g，20.58mmol)和2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(8.96g，22.63mmol)完全溶解在140ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.57g，26.75mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用200ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-6(13.76g，产率：83％)。
MS[M+H]+＝803
<制备例7>-化合物1-7至1-12的合成
通过进行与制备化合物1-1至1-6的方法相同的方法来制备化合物1-7至1-12，不同之处在于，使用以下化合物E代替制备例1至6中的化合物A。
[化合物E]
<制备例8>-化合物1-13的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(10.0g，18.66mmol)和4-溴-1,1’-联苯(4.76g，20.52mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用320ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-13(9.46g，产率：74％)。
MS[M+H]+＝689
<制备例9>-化合物1-14的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(10.0g，18.68mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(5.58g，20.52mmol)完全溶解在160ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用200ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-14(9.88g，产率：70％)。
MS[M+H]+＝729
<制备例10>-化合物1-15的合成
/>
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(10.0g，18.66mmol)和溴苯(3.53g，3.21mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌1小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用250ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-15(8.76g，产率：75％)。
MS[M+H]+＝613
<制备例11>-化合物1-16的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(10.0g，18.68mmol)和2-溴-1,1’-联苯(5.25g，22.63mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用320ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-16(9.54g，产率：78％)。
MS[M+H]+＝689
<制备例12>-化合物1-17的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(10.0g，18.66mmol)和4-溴-1,1’-联苯(4.76g，20.52mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用320ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-17(9.46g，产率：74％)。
MS[M+H]+＝689
<制备例13>-化合物1-18的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(10.0g，18.68mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(5.58g，20.52mmol)完全溶解在160ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用200ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-18(8.91g，产率：63％)。
MS[M+H]+＝729
<制备例14>-化合物1-19的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(10.0g，18.66mmol)和溴苯(3.53g，3.21mmol)完全溶解在120ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌1小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用200ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-19(7.89g，产率：68％)。
MS[M+H]+＝613
<制备例15>-化合物1-20的合成
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(10.0g，18.68mmol)和2-溴-1,1’-联苯基(5.25g，22.63mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.33g，24.26mmol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0.09g，0.19mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。使温度降低至常温，将所得混合物过滤以除去盐，然后在减压下将二甲苯浓缩，并用320ml乙酸乙酯使剩余物重结晶以制备化合物1-20(8.69g，产率：71％)。
MS[M+H]+＝689
<制备例16>-化合物1-21至1-26的合成
通过进行与制备化合物1-7至1-12的方法相同的方法来制备化合物1-21至1-26，不同之处在于，使用以下化合物F代替制备例7中的化合物E。
[化合物F]
<制备例17>-化合物1-27至1-32的合成
通过进行与制备化合物1-7至1-12的方法相同的方法来制备化合物1-27至1-32，不同之处在于，使用以下化合物H代替制备例7中的化合物E。
[化合物H]
<实验例1>
<实验例1-1>
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，将由Fischer Co.制造的产品用作洗涤剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥，然后将基底转移至等离子体清洗机中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上至的厚度，从而形成空穴注入层。
使作为用于传输空穴的材料的以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。/>
随后，使以下化合物1-1真空沉积在空穴传输层上至的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至的膜厚度，由此形成发光层。/>
使化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至/>和/>的厚度，由此形成负电极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在至/>使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>和/>并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-2代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-3代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-4代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-5>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-5代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-6>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-6代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-7>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-11代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-8>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-12代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-9>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-14代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-10>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-15代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-11>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-19代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-12>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-20代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-13>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-21代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-14>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-24代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-15>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-28代替实验例1-1中的化合物1-1。
<实验例1-16>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用化合物1-29代替实验例1-1中的化合物1-1。
<比较例1-1>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用以下EB 1代替实验例1-1中的化合物1-1。
<比较例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用以下EB 2代替实验例1-1中的化合物1-1。
<比较例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用以下EB 3代替实验例1-1中的化合物1-1。
<比较例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用以下EB 4代替实验例1-1中的化合物1-1。
<比较例1-5>
以与实验例1-1中相同的方式来制造有机发光器件，不同之处在于，使用以下EB 5代替实验例1-1中的化合物1-1。
当向实验例1-1至1-16和比较例1-1至1-5中制造的有机发光器件施加电流时，获得下表1的结果。
[表1]
如表1中观察到的，可以看出，当使用实验例1-1至1-16中的化合物作为有机发光器件中的电子阻挡层时，所述化合物表现出比比较例1-1至1-5中的材料更低的电压和更高的效率特性。
具体地，当实验例1-1至1-6以及比较例1-1和1-4彼此进行比较时，可以确定，与其中咔唑在苯环的间位和对位上取代的情况相比，咔唑在苯环的邻位上直接取代的情况具有驱动电压降低10％至15％和光效率提高20％的效果。
此外，当实验例1-7和1-8以及比较例1-2和1-3彼此进行比较时，与其中咔唑在间位和对位上取代的情况相比，即使在苯环与咔唑结构之间存在连接基团(连接体)时，咔唑在邻位上直接取代的情况也表现出更低的驱动电压和更高的效率。可以看出，甚至在其中苯环经稠合的苯并咔唑取代的实验例1-9至1-12和比较例1-5中也显示出这样的趋势。
因此，可以确定，根据本说明书的化学式的化合物衍生物具有优异的电子阻挡能力，并因此表现出低电压和高效率特性，并且可应用于有机发光器件。
<实验例2>
<实验例2-1>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用以下化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-1代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-2>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-2代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-3>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-3代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-4>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-4代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-5>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-5代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-6>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-6代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-7>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-9代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-8>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-10代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-9>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-13代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-10>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-16代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-11>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-17代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-12>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-18代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-13>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-22代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-14>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-23代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-15>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-31代替NPB作为空穴传输层。
<实验例2-16>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用化合物TCTA作为电子阻挡层，并且使用化合物1-32代替NPB作为空穴传输层。
<比较例2-1>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用以下HT 1作为空穴传输层。
<比较例2-2>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用以下HT 2作为空穴传输层。
<比较例2-3>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用以下HT 3作为空穴传输层。
<比较例2-4>
以与实验例1-1中相同的方式来进行实验，与实验例1中不同之处在于，使用TCTA作为电子阻挡层，并且使用以下HT 4作为空穴传输层。
当向实验例2-1至2-16和比较例2-1至2-4中制造的有机发光器件施加电流时，获得下表2的结果。
[表2]
如表2中观察到的，可以看出，当使用实验例2-1至2-16中的化合物作为有机发光器件中的空穴传输层时，所述化合物表现出比比较例2-1至2-4中的那些更低的电压和更高的效率特性。
具体地，当实验例2-1至2-6以及比较例2-1和2-4彼此进行比较时，可以确定，与其中咔唑在苯环的间位和对位上取代的情况相比，咔唑在苯环的邻位上直接取代的情况具有驱动电压降低8％至10％和光效率提高20％至25％的效果。
此外，当实验例2-7和2-8以及比较例2-4彼此进行比较时，与咔唑在间位上取代时的那些相比，即使在苯环与咔唑结构之间存在连接基团(连接体)时，咔唑在邻位上直接取代的情况也表现出更低的驱动电压和更高的效率。可以看出，甚至在其中苯环经稠合的苯并咔唑取代的实验例2-9至2-12以及比较例2-2和2-3中也显示出这样的趋势。
因此，可以确定，根据本说明书的化学式的化合物衍生物还具有优异的空穴传输能力，并因此表现出低电压和高效率特性，并且可应用于有机发光器件。
虽然以上描述了本发明的优选示例性实施方案(电子阻挡层和空穴传输层)，但本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求和详细描述的范围内做出和进行多种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。
以下内容对应于母案申请中的原始权利要求书，现作为说明书的一部分并入此处：
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，或者任选地与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，
p和q为1至4的整数，
当p为2或更大时，多个R9彼此相同或不同，以及
当q为2或更大时，多个R10彼此相同或不同。
2.根据项1所述的化合物，其中L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
3.根据项1所述的化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三苯基、或者经取代或未经取代的芴基。
4.根据项1所述的化合物，其中R1与R2、R2与R3、或R3与R4彼此结合形成经取代或未经取代的芳族烃环。
5.根据项1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至4中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R10、p和q与化学式1中定义的那些相同，
R’为氢、氘、卤素基团、氰基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基，
r为1至4的整数，以及
当r为2或更大时，多个R’彼此相同或不同。
6.根据项1所述的化合物，其中R9和R10为氢。
7.根据项1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
/>
/>
/>
/>
8.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据项1至7中任一项所述的化合物。
9.根据项8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
10.根据项8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述化合物。
11.根据项8所述的有机电子器件，还包括：
选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的一个或两个或更多个层。
12.根据项8所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自：有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
13.根据项8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价的基，
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环，以及
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
14.根据项13所述的有机电子器件，其中L4为直接键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基，以及n1为2。
15.根据项8所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，以及
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
16.根据项15所述的有机电子器件，其中G11为1-萘基，G12为2-萘基。
17.根据项13所述的有机电子器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，以及当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚苯基，
L3为直接键，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、
R1至R10各自独立地为氢，
p和q为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L1至L3各自独立地为直接键。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
4.一种由以下化学式2至4中的任一者表示的化合物：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式2至4中，
L1至L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚苯基，
L3为直接键，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、
R1至R10各自独立地为氢，
p和q为1至4的整数，
R’为氢，
r为1至4的整数。
5.根据权利要求1或4所述的化合物，为选自以下化合物中的任一者：
6.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1或4所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机电子器件，还包括：
选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层的一个或两个或更多个层。
10.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自：有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
11.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基、经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基、经取代或未经取代的单价或更高价的芘基、或者经取代或未经取代的单价或更高价的基，
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环，以及
当n1为2或更大时，各自彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中L4为直接键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基，以及n1为2。
13.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，以及
当g12至g14各自为2或更大时，G12至G14各自独立地彼此相同或不同。
14.根据权利要求13所述的有机电子器件，其中G11为1-萘基，G12为2-萘基。
15.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯基-4-基、或3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，以及
当g12至g14各自为2或更大时，G12至G14各自独立地彼此相同或不同。
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