JP6497790B2 - スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

Description

本明細書は、２０１５年９月３０日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１３８０９２号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。

本明細書は、スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。

前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。

韓国特許公開公報第２０００−００５１８２６号

本明細書には、スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子が記載される。

本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌ_１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、ｎは、０〜２の整数であり、ｎが２の場合、Ｌ_１は、互いに同一または異なり、
Ａｒ_１およびＲ_１〜Ｒ_７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよいし、ｐ、ｓおよびｒはそれぞれ、０〜４の整数であり、ｑおよびｔは、０〜３の整数であり、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔがそれぞれ２以上の場合、括弧内の基は、互いに同一または異なる。

また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。

本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。本明細書の少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、発光、電子輸送、電子抑制または電子注入材料として使用できる。また、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタの材料として使用できる。

基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミノ基；アラルキルアミノ基；ヘテロアリールアミノ基；アリールアミノ基；アリールホスフィン基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ヘテロアリール基で置換されたアリール基であってもよい。

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されてもよく、前記Ｒ、Ｒ'およびＲ''はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲＲ'の化学式で表されてもよく、前記ＲおよびＲ'はそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アルコキシ基は特に限定されないが、炭素数１〜４０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜１０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜６である。前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アミノ基は、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、ビフェニルアミノ基、アントラセニルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、トリフェニルアミノ基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、アリールアミノ基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミノ基がある。前記アリールアミノ基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミノ基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、カルバゾールおよびトリフェニルアミノ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロアリールアミノ基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミノ基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミノ基がある。前記ヘテロアリールアミノ基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基であってもよく、多環式ヘテロ環基であってもよい。前記２以上のヘテロ環基を含むヘテロアリールアミノ基は、単環式ヘテロ環基、多環式ヘテロ環基、または単環式ヘテロ環基と多環式ヘテロ環基を同時に含んでもよい。

本明細書において、アリールヘテロアリールアミノ基は、アリール基およびヘテロ環基で置換されたアミノ基を意味する。

本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミノ基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基中のアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミノ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基中のアルキル基は、前述のアルキル基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基中のヘテロアリール基は、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述のアルケニル基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するとの意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族ヘテロ環；置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。前記脂肪族炭化水素環は、芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環である。前記芳香族炭化水素環の例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。前記脂肪族ヘテロ環は、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂肪族環である。前記芳香族ヘテロ環は、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環である。前記ヘテロ環は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含むことができる。前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、および芳香族ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２または３で表されてもよい。
［化学式２］
化学式２において、Ｒ_５〜Ｒ_７、ｒ、ｓ、ｔ、Ｌ_１、ｎおよびＡｒ_１は、化学式１で定義した通りであり、Ｒ_８およびＲ_９は、互いに同一または異なり、化学式１のＲ_１〜Ｒ_７の定義と同じであり、ｕは、１〜４の整数であり、ｖは、１〜５の整数であり、ｕおよびｖがそれぞれ２以上の場合、括弧内の基が互いに同一または異なる。
［化学式３］
化学式３において、Ｒ_３〜Ｒ_７、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、Ｌ_１、ｎおよびＡｒ_１は、化学式１で定義した通りである。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ_１およびＲ_２は、水素である。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ａｒ_１は、置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成し、これらが置換される場合、置換基は、水素、重水素、ハロゲン基、ニトリル基、シリル基、アルキル基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基、アリールホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アリール基、またはヘテロ環基である。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ａｒ_１は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン；または置換もしくは非置換のシリル基である。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ａｒ_１は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のヘテロ環基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリールアミノ基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；トリアルキルシリル基；またはトリアリールシリル基である。前記２以上の基が結合した基は、前記例示された置換基２個以上が結合した基、例えば、アリール基で置換されたヘテロアリール基、ヘテロアリール基で置換されたアリール基、アリールアミノ基で置換されたアリール基、アリールホスフィン基で置換されたアリール基などであってもよいし、これらの例にのみ限定されるものではない。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ａｒ_１は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のヘテロ環基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリールアミノ基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；トリアルキルシリル基；またはトリアリールシリル基であり、ここで、前記ハロゲン基は、フッ素基であり、前記アルキル基は、炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基であり、前記シリル基は、トリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基およびアリールは、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クォーターフェニル、ナフチル、フェナントレニル、トリフェニレン基、フルオレニル、スピロビフルオレン基であり、前記ヘテロアリール基は、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基、またはグループＡの置換基であってもよいが、これらの例に限定されるものではない。

［グループＡ］
前記構造式において、いずれか１つの炭素は、１価の基を形成するための連結部位であり、残りの炭素は、水素または置換基、例えば、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基である。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ａｒ_１は、下記構造式の中から選択される。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ｌ_１は、直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン、置換もしくは非置換のヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換の２価のアミンである。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ｌ_１は、直接結合、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のビフェニリレン、置換もしくは非置換のターフェニリレン、置換もしくは非置換のクォーターフェニリレン、置換もしくは非置換のナフチレン、置換もしくは非置換のアントリレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のフェナントレン、置換もしくは非置換のピレン、または置換もしくは非置換のトリフェニレンである。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ｌ_１は、直接結合、フェニレン、ビフェニリレン、ターフェニリレン、クォーターフェニリレン、ナフチレン、アントリレン、フルオレン、フェナントレン、ピレン、またはトリフェニレンである。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、Ｌ_１は、直接結合、または下記構造式から選択されてもよい。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１〜３において、ｎは、０または１である。

本発明の一実施態様によれば、Ｒ_１〜Ｒ_７は、水素または重水素である。

本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。

＜合成例＞

前記反応式は特定の置換基を導入する例示に関するものであるが、必要に応じて、当業者は当技術分野で知られている技術を利用して、置換基を導入しなくてもよいし、置換基を導入する場合、置換基の種類や個数を変更して実施可能である。また、当業者は当技術分野で知られている技術を利用して、下記反応式の試料、反応条件や出発物質を変更して実施可能である。

また、本明細書は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。

本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１の化合物を含むものである有機発光素子を提供する。

本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。

もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記発光層は、化学式１の化合物を含み、発光ドーパントをさらに含む。

もう一つの実施態様において、前記発光ドーパントは、蛍光ドーパントまたは燐光ドーパントを含む。

もう一つの実施態様において、前記燐光ドーパントは、イリジウム系燐光ドーパントを含む。

もう一つの実施態様において、前記燐光ドーパント物質は、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３または（ｐｉｑ）_２Ｉｒ（ａｃａｃ）を含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子抑制層を含み、前記電子抑制層は、前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記化学式１の化合物を含む。

もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１の化合物を含む。

本明細書の一つの実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記ヘテロ環化合物を含む。一つの実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、および正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記ヘテロ環化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。

また、本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記ヘテロ環化合物を除いた他の材料は、互いに同一または異なっていてもよい。

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。

図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は、前記発光層に含まれてもよい。

図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれてもよい。

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち前記化学式１の化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化学式１の化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。

また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。

この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。

もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。

前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層、または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン、およびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、前記発光層を含み、前記有機物層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含む。
［化学式１−Ａ］
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎ１は、１以上の整数であり、
Ａｒ７は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ４は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記有機物層は、前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ４は、直接結合である。

本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は、２である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は、重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８およびＡｒ９は、トリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは、下記化合物で表される。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記有機物層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含む。
［化学式２−Ａ］
前記化学式２−Ａにおいて、
Ｇ１１は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
であり、
Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は、１〜５の整数であり、
ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、

前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。

本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１１は、１−ナフチル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２は、２−ナフチル基である。

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１３およびＧ１４は、水素である。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２−Ａは、下記化合物で表される。

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書のヘテロ環化合物、すなわち、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。

ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。

前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ_３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているように、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。

前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。

前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。

前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。

製造例
＜合成例＞
下記の反応式は特定の置換基を導入する例示に関するものであるが、必要に応じて、当業者は当技術分野で知られている技術を利用して、置換基を導入しなくてもよいし、置換基を導入する場合、置換基の種類や個数を変更して実施可能である。また、当業者は当技術分野で知られている技術を利用して、下記反応式の試料、反応条件や出発物質を変更して実施可能である。

＜製造例１＞下記化合物１−１の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．５１ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１（１０．１８ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６４９

＜製造例２＞下記化合物１−２の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．５１ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−２（１０．１８ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６５１

＜製造例３＞下記化合物１−３の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．５１ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−３（１０．１８ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６４９

＜製造例４＞下記化合物１−４の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（３．８２ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．５８ｇ、２６．８１ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０）（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−４（８．２６ｇ、収率：６９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５７５

＜製造例５＞下記化合物１−５の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（Ｎ−フェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン）（５．５６ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２６０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ））（２．５８ｇ、２６．８１ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ））（０）（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−５（１０．９５ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６５１

＜製造例６＞下記化合物１−６の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（７．２８ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．５８ｇ、２６．８１ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０）（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−６（１２．０５ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７２７

＜製造例７＞下記化合物１−７の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−２−ａｍｉｎｅ）（７．２８ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．５８ｇ、２６．８１ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０）（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして、前記化合物１−６（１０．８４ｇ、収率：７２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７２７

＜製造例８＞下記化合物１−８の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（７．２８ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．５８ｇ、２６．８１ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０）（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１９でカラムして、前記化合物１−８（７．９５ｇ、収率：５６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６９１

＜製造例９＞下記化合物１−９の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（８．２１ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２４０ｍｌに完全に溶かした後、ソジウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．５８ｇ、２６．８１ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０）（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後、キシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：１２でカラムして、前記化合物１−９（１２．８８ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７６７

＜製造例１０＞下記化合物１−１０の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０．０ｇ、１８．３５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（４．４５ｇ、１６．６８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１０（９．９２ｇ、収率：８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６３９

＜製造例１１＞下記化合物１−１１の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０．０ｇ、１８．３５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．４５ｇ、１６．６８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２２０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１１（８．９９ｇ、収率：７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６３８

＜製造例１２＞下記化合物１−１２の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０．０ｇ、１８．３５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｃｈｌｏｒｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．４５ｇ、６．６８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１２（８．０５ｇ、収率：７０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６３８

＜製造例１３＞下記化合物１−１３の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０．０ｇ、１８．３５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（４．４５ｇ、１６．６８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１３（７．２３ｇ、収率：６３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６３７

＜製造例１４＞下記化合物１−１４の化合物合成
窒素雰囲気下、５００ｍｌの丸底フラスコに、化合物Ｃ（１０．０ｇ、１８．３５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（４．４５ｇ、１６．６８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して、前記化合物１−１４（７．２３ｇ、収率：６３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝６３８

＜製造例１５＞下記化合物１−１５〜１−２８の化合物合成

製造例１〜１４における出発物質を、化合物Ａの代わりに化合物Ｂ、化合物Ｃの代わりに化合物Ｄの物質を用いたことを除き、前記化合物１−１〜１−１４を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１５〜１−２８を製造した。

＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。

こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］

前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質の下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］

次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åとして下記化合物１−１を真空蒸着して、電子抑制層を形成した。
［化合物１−１］

次に、前記電子抑制層上に、膜厚さ３００Åとして以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
［ＢＨ］
［ＢＤ］
［ＥＴ１］
［Ｌｉｑ］

前記発光層上に、前記化合物ＥＴ１と前記化合物Ｌｉｑ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。

前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０^−７〜５×１０^−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。

＜実験例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−３＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−４＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−４を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−５＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−６＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−７＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−８＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−９＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−１５を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−１６を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−１７を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−１８を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−１９を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２０を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１における化合物１−２の代わりに前記化合物１−２１を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１における化合物１−１の代わりに前記化合物１−２３を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜比較例１−１＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりにＥＢ１（ＴＣＴＡ）を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ１］

＜比較例１−２＞
前記実験例１−１における化合物１の代わりにＥＢ２を用いたことを除けば、実験例１−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＥＢ２］

実験例１−１〜１−１８、比較例１−１〜１−２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表１の結果を得た。

前記表１に示されるように、実験例１−１〜１−１８の化合物は、有機発光素子において電子抑制層としてコアの２、３番位置に置換基が連結されてなる比較例１−１〜１−２より、低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。

本発明に係る化学式の化合物誘導体は、電子抑制能力に優れて低電圧および高効率の特性を示し、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。

＜実験例２−１＞
合成例で合成された化合物を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、下記のような方法で緑色有機発光素子を製造した。

ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（ｆｉｌｔｅｒ）で２回濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回繰り返した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。

こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、化合物１−１０をホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物１−１０＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ_３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）の順に発光素子を構成して、有機発光素子を製造した。

ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３、およびＢＣＰの構造はそれぞれ、下記の通りである。
［ｍ−ＭＴＤＡＴＡ］
［ＴＣＴＡ］
［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］
［ＢＣＰ］

＜実験例２−２＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１１を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−３＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１２を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−４＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１３を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−５＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−１４を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−６＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２４を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−７＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２５を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−８＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２６を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−９＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２７を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜実験例２−１０＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりに前記化合物１−２８を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。

＜比較例２−１＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりにＧＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ１］

＜比較例２−２＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりにＧＨ２を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ２］

＜比較例２−３＞
前記実験例２−１における化合物１−１０の代わりにＧＨ３を用いたことを除けば、実験例２−１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［ＧＨ３］

実験例２−１〜２−１０、比較例１〜３により作製された有機発光素子に電流を印加した時、表２の結果を得た。

実験の結果、本発明に係る前記化学式１で表される化合物を緑色発光層のホスト物質として用いる実験例２〜１〜１０の緑色有機発光素子は、従来のＣＢＰを用いる比較例２−１、およびコアの２、４番位置に置換基が連結されてなる比較例２−２、比較例２−３の緑色有機発光素子より、電流効率および駆動電圧の面で優れた性能を示すことを確認することができた。

以上、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、正孔輸送層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。

１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８:電子輸送層

Claims (20)

1. 下記化学式１で表される化合物：
   ［化学式１］
   前記化学式１において、
   Ｌ_１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレンであり、
   ｎは、０〜２の整数であり、
   ｎが２の場合、Ｌ_１は、互いに同一または異なり、
   Ａｒ_１ は、ハロゲン基；ニトリル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
   Ｒ _１ およびＲ _２ は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよいし、
   Ｒ _３ 〜Ｒ _７ は、水素であり、
   ｐ、ｓおよびｒはそれぞれ、０〜４の整数であり、
   ｑおよびｔは、０〜３の整数であり、
   ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔがそれぞれ２以上の場合、括弧内の基は、互いに同一または異なる。
2. 前記化学式１は、下記化学式２または３で表されるものである、
   請求項１に記載の化合物：
   ［化学式２］
   化学式２において、Ｒ_５〜Ｒ_７、ｒ、ｓ、ｔ、Ｌ_１、ｎおよびＡｒ_１は、化学式１で定義した通りであり、
   Ｒ_８およびＲ_９は、互いに同一または異なり、化学式１のＲ_１〜Ｒ_７の定義と同じであり、
   ｕは、１〜４の整数であり、
   ｖは、１〜５の整数であり、
   ｕおよびｖがそれぞれ２以上の場合、括弧内の基が互いに同一または異なる。
   ［化学式３］
   化学式３において、Ｒ_３〜Ｒ_７、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、Ｌ_１、ｎおよびＡｒ_１は、化学式１で定義した通りである。
3. Ａｒ_１は、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；または置換もしくは非置換のシリル基である、
   請求項１に記載の化合物。
4. Ａｒ_１は、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のヘテロ環基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、およびヘテロアリール基のうちの１または２以上の基が結合した基で置換もしくは非置換のアリールアミノ基；トリアルキルシリル基；またはトリアリールシリル基である、
   請求項１に記載の化合物。
5. Ｌ_１は、直接結合、または置換もしくは非置換のアリーレンである、
   請求項１に記載の化合物。
6. Ｌ_１は、直接結合、フェニレン、ビフェニリレン、ターフェニリレン、クォーターフェニリレン、ナフチレン、アントリレン、フルオレン、フェナントレン、ピレン、またはトリフェニレンである、
   請求項１に記載の化合物。
7. 前記化学式１で表される化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、
   請求項１に記載の化合物：
   
8. 前記化学式１で表される化合物は、下記構造式の中から選択されたいずれか１つである、
   請求項１に記載の化合物：
   
9. 第１電極と、
   前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
   前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
   前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含むものである
   有機発光素子。
10. 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、
    前記正孔輸送層は、前記化合物を含むものである、
    請求項９に記載の有機発光素子。
11. 前記有機物層は、正孔注入層を含み、
    前記正孔注入層は、前記化合物を含むものである、
    請求項９に記載の有機発光素子。
12. 前記有機物層は、電子抑制層を含み、
    前記電子抑制層は、前記化合物を含むものである、
    請求項９に記載の有機発光素子。
13. 前記有機物層は、正孔注入および正孔輸送を同時に行う層を含み、
    前記正孔注入および正孔輸送を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、
    請求項９に記載の有機発光素子。
14. 前記有機物層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項９から１３のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式１−Ａ］
    前記化学式１−Ａにおいて、
    ｎ１は、１以上の整数であり、
    Ａｒ７は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
    Ｌ４は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
15. 前記Ｌ４は、直接結合であり、
    Ａｒ７は、２価のピレン基であり、
    Ａｒ８およびＡｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
    ｎ１は２である、
    請求項１４に記載の有機発光素子。
16. 前記有機物層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項９から１３のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式２−Ａ］
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ｇ１１は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は、１〜５の整数であり、
    ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
17. 前記Ｇ１１は、１−ナフチル基であり、
    前記Ｇ１２は、２−ナフチル基である、
    請求項１６に記載の有機発光素子。
18. 前記有機物層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項１４に記載の有機発光素子：
    ［化学式２−Ａ］
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ｇ１１は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４' '
    −ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３およびＧ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は、１〜５の整数であり、
    ｇ１３およびｇ１４はそれぞれ、１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４がそれぞれ２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
19. 請求項９〜１８のいずれか１項に記載の有機発光素子を含む
    ディスプレイ装置。
20. 請求項９〜１８のいずれか１項に記載の有機発光素子を含む
    照明装置。