KR102312474B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a 및 b 는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
L4 및 L5는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기이며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c 및 d는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
c 및 d가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 3]
화학식 3에 있어서,
L6 내지 L8은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
e 및 f는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
e 및 f가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 제1 정공조절층(5), 제2 정공조절층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 제1 정공조절층(5), 제2 정공조절층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기와 같은 코어 구조를 가짐으로써, 삼중항 에너지를 조절할 수 있는 장점이 있고, 각각 호스트의 화합물로 사용되었을 때, 장수명 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 직접결합; 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 1-나프틸레닐기 또는 2-나프틸레닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 플루오렌기; 페난쓰렌기; 또는 트리페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 및 L5는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 및 L5는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 및 L5는 각각 독립적으로, 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 1-나프틸레닐기 또는 2-나프틸레닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 플루오렌기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, Ar4 및 Ar5가 모두 페닐기인 경우는 제외한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6 내지 L8은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6 내지 L8은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6 내지 L8은 직접결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 1-나프틸레닐기 또는 2-나프틸레닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 플루오렌기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 제1 및 제2 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 출원의 제1 유기물층은 1층 내지 3층으로 구성되어 있을 수 있다. 또한, 본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 발광층, 전자수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 많거나, 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 제1 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 제1 및 제2 유기물층은 각각 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공조절층을 포함하고, 상기 정공조절층은 상기 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 2층 이상의 정공조절층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공조절층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제2 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 제1 또는 제2 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 제1 또는 제2 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 2층 이상의 정공조절층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공조절층 중 적어도 한 층은 상기 제2 유기물층과 접하여 마련될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 발광층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 발광층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 발광층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 일반적인 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 제1 정공조절층(5), 제2 정공조절층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공조절층(5)에, 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물은 발광층(3) 에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 제1 또는 제2 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 제1 또는 제2 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 제1 또는 제2 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 제1 및 제2 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 제1 또는 제2 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1 (화학식 1 의 합성)
화합물 1-1 의 합성
9-브로모페난쓰렌 (15g, 39.55mmol)과, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 (12.96g, 40.34mmol), 소듐-t-부톡사이드(5.3, 55.37mol)을 자일렌에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐 (404mg. 2mmol%)을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 1-1 (19.6g, 82%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 662.85
화합물 1-2 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-2 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 538.71
화합물 1-
3 의
합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 N-(4-(디메틸-9H-플루오렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-3 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 588.72
화합물 1-4 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-4 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 548.70
화합물 1-5 ~ 1-7 의 합성
● A1 의 합성
9-브로모페난쓰렌(20g, 52.7mmol)과 4-클로로페닐보로닉산(8.66g, 55.3mmol)을 테트라하이드로퓨란(300ml) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(150ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.21g, 2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 흰색의 고체를 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 A1 (19.48 g, 수율 90%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 289.77
● 화합물 1-5 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A1을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-5 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 614.80
● 화합물 1-6 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A1을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 2-아미노비페닐을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-6 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 674.86
● 화합물 1-7 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A1을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-7 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 714.92
화합물 1-8 의 합성
● A2 의 합성
상기 A1 의 합성에서 4-클로로페닐보로닉산 대신 3-클로로페닐보로닉산 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A2 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 289.77
● 화합물 1-8 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A2 을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 N-(1,1'-비페닐)-2-일)-[1,1':4',1"-터페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-8 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 650.84
화합물 1-9 의 합성
● A3 의 합성
상기 A1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 4-브로모-N-페닐아닐린을, 4-클로로페닐보로닉산 대신 트리페닐렌-2-일보로닉산 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A3 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 396.51
● 화합물 1-9 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A1 을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 A3 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-9 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 648.82
화합물 1-10 ~ 1-12 의 합성
● A4 ~ A5 의 합성
● Int.1 의 합성
상기 A1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 9-브로모-10-히드록시페난쓰렌을, 4-클로로페닐보로닉산 대신 페닐보로닉산 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 int.1 을 제조하였다
MS[M+H]+= 271.33
● Int.2 의 합성
상기 화합물 int.1 (15g, 33.89mmol)과 포타슘카보네이트(7.0g, 50.7mmol) 을 AN (200ml), H2O(50ml)에 넣고 교반한 뒤 NNF(13.3g, 44.05mmol) 을 넣는다. 에틸아세테이트와 물을 이용하여 추출하고 용매 제거 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 int.2 (10.84g, 75%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 553.41
● A4 의 합성
상기 A1의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 int.2 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A4 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 365.87
● A5 의 합성
상기 A1의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 int.2 을 4-클로로페닐보로닉산 대신 3-클로로페닐보로닉산 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 A5 을 제조하였다
MS[M+H]+= 365.87
● 화합물 1-10 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A4 을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-10 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 650.84
● 화합물 1-11 의 합성
상기 화합물 1-1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A4 을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-11 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 690.90
● 화합물 1-12 의 합성
상기 화합물 1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 A5 을, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페난쓰렌-2-아민 대신 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-12 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 650.84
화합물 1-13 의 합성
상기 A1 의 합성에서 9-브로모페난쓰렌 대신 페난쓰렌-9-일보로닉산을, 4-클로로페닐보로닉산 대신 N,N-비스(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 1-13 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 674.86
제조예 2 (화학식 2 의 합성)
● 화합물 2-1 ~ 2- 11 의 합성
화합물 2-1 의 합성
9-브로모-10-페닐안트라센 (10g, 30.1 mmol)과 (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산 (9g, 36.1 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (0.8 g, 0.15 mmol)을 2M 포타슘카보네이트 수용액 (30 mL)과 THF (100 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Tol/EA로 재결정하여 화합물 2-1 (12.8 g, 93%)를 얻었다.
MS[M+H]+= 457.59
화합물 2-2 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 9-([1,1'-비페닐]-4-일)-10-브로모안트라센을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-2 을 제조하였다
MS[M+H]+= 533.69
화합물 2-3 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 9-브로모-10-나프탈렌-1-일)안트라센을 사용하고, (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산 대신 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-3 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 507.65
화합물 2-
4 의
합성
상기 2-3 의 합성에서 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 대신 ([1,1'-비페닐]-4-일-2',3',4',5',6'-d5)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-4 를 제조하였다.
MS[M+H]+= 462.62
화합물 2-5 의 합성
상기 2-3 의 합성에서 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 대신 나프날렌-2-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-5 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 431.55
화합물 2-6 의 합성
상기 2-3 의 합성에서 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 대신 (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-6 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 507.65
화합물 2-7 의 합성
상기 2-3 의 합성에서 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 대신 인돌로[3,2,1-jk]-카바졸-6-일보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-7 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 544.67
화합물 2-8 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 9-브로모-10-나프탈렌-2-일)안트라센을 사용하고, (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산 대신 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-8 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 507.65
화합물 2-9 의 합성
상기 2-8 의 합성에서 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 대신 비페닐-4-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-9 을 제조하였다
MS[M+H]+= 457.59
화합물 2-10 의 합성
상기 2-8 의 합성에서 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 대신 (8-페닐나프탈렌-2-일)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-10 을 제조하였다
MS[M+H]+= 507.65
화합물 2-11 의 합성
상기 2-8 의 합성에서 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 대신 (3-(5-페닐티오펜-2-일)페닐)보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-11 을 제조하였다
MS[M+H]+= 539.71
● 화합물 2-12 ~ 2- 13 의 합성
Int.3 의 합성
1,8-디클로로안트라퀴논 (50 g, 180 mmol), 암모니아수(2000 L)에 녹이고 Zn dust(1500 g)을 넣고 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 여과한 후 반응 여액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 Hexane으로 재결정해 얻은 고체를 아이소프로필 알코올에 녹이고 진한 염산을 넣어 5시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 생성된 고체를 여과하여 물로 씻어준 후 건조하여 int.3 (27.8 g, 63%)를 얻었다.
MS[M+H]+= 248.13
● B1 ~B5 의 합성
B1 의 합성
Int.3 (20g, 80.9 mmol), (3,5-디메틸페닐)보로닉산 (24.8 g, 164.22 mmol), Pd(dba)2 (1.40 g, 2.43 mmol), PCy3 (1.36 g, 4.86 mmol) 을 2M K3PO4 수용액 (100 mL)과 THF (500 mL)에 넣고, 약 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고 반응 혼합액에서 유기층을 층 분리하고 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류 후 THF/EtOH로 재결정하여 필터한 후, 고체를 클로로포름 (500 mL)에 녹인 후 NBS (1eq)을 넣고, 실온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 반응 중 생성된 고체를 여과하고 증류수로 씻어준 후 건조하여 B1 (32 g, 85%)를 얻었다.
MS[M+H]+= 466.43
B2 의 합성
상기 B1 의 합성에서 (3,5-디메틸페닐)보로닉산 대신 나프탈렌-1-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B2 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 510.45
B3 의 합성
상기 B1 의 합성에서 (3,5-디메틸페닐)보로닉산 대신 나프탈렌-1-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B3 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 510.45
B4 의 합성
상기 B1 의 합성에서 (3,5-디메틸페닐)보로닉산 대신 [1,1';3',1"-터페닐]-5'-일보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B4 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 714.72
B5 의 합성
상기 B1 의 합성에서 (3,5-디메틸페닐)보로닉산 대신 디벤조[b,d]푸란-4-일보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 B5 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 590.49
화합물 2-12 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 B1 을 사용하고, (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산 대신 비페닐-4-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-12 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 539.73
화합물 2-13 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 B2 을 사용하고, (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산 대신 나프탈렌-1-보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-13 을 제조하였다.
MS[M+H]+= 557.71
화합물 2-14 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 B3 을 사용하고, (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산 대신 [1,1';3',1"-터페닐]-5'-일보로닉산 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-14 을 제조하였다
MS[M+H]+= 659.84
화합물 2-15 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 B4 을 사용하고, (4-페닐나프탈렌-1-일)보로닉산 대신 페닐보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-15 을 제조하였다
MS[M+H]+= 711.92
화합물 2-16 의 합성
상기 2-1 의 합성에서 9-브로모-10-페닐안트라센 대신 B5 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-16 을 제조하였다
MS[M+H]+= 713.85
실시예 1
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HI-1, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 HT1 (1100Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 제조예 1 에서 합성한 화합물 1-1 을 막두께 100Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 제조예 2 에서 합성한 호스트 화합물 2-1 과 도판트 BD1 화합물(25:1, 중량비) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 ET1 (50 Å) 을 전자조절층으로 형성한 후 ET2 (300Å)을 LiQ 와 중량비 2:1 비율로 증착하여 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기 실시예 1 ~ 52 및 비교예 1 ~ 6 과 같이 제조예 1과 2에서 합성한 각각의 화합물을 정공조절층과 호스트 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과인 실시예 1 내지 52 및 비교예 1 내지 6을 하기 표 1-1 내지 표 1-3 에 나타내었다.
표 1-1
표 1-2
표 1-3
실시예 53
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HI-1, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 HT1 (900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 HT2 (150 Å)를 제 1 정공조절층으로 형성시킨 후 그 위에 제조예 1 에서 합성한 화합물 1-1 을 막두께 100Å으로 진공증착하여 제 2 정공 조절층을 형성하였다. 화합물 발광층으로 제조예 2 에서 합성한 호스트 화합물 2-1 과 도판트 BD1 화합물(25:1, 중량비) 을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 ET1 (50 Å) 을 전자조절층으로 형성한 후 ET2 (300Å)을 LiQ 와 중량비 2:1 비율로 증착하여 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
상기 실시예 53 ~ 91 및 비교예 7 ~ 13 과 같이 제조예 1과 2에서 합성한 각각의 화합물을 제 1 및 제 2 정공조절층과 호스트 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과인 실시예 53 내지 91 및 비교예 7 내지 13을 하기 표 2-1 내지 표 2-3 에 나타내었다.
표 2-1
표 2-2
표 2-3
본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체로 조합된 유기 전계 발광 소자는 정공조절 및 호스트로의 정공 주입 역할을 조절할 수 있으며, 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 제1 정공조절층
6: 제2 정공조절층
7: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 제1 정공조절층
6: 제2 정공조절층
7: 전자수송층
Claims (10)
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 정공수송층, 정공조절층 및 발광층을 포함하고,
상기 정공조절층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 정공조절층은 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 비치환된 페닐렌기; 비치환된 바이페닐렌기; 비치환된 터페닐렌기; 비치환된 1-나프틸레닐기; 또는 비치환된 2-나프틸레닐기이고,
Ar3는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 비치환된 페닐기; 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,
Ar3가 수소인 경우, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 비치환된 페닐기; 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이며,
L2가 직접결합인 경우, Ar1은 수소; 중수소; 비치환된 페닐기; 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,
L3가 직접결합인 경우, Ar2는 수소; 중수소; 비치환된 페닐기; 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,
L2가 페닐렌기인 경우, Ar1은 수소; 중수소; 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,
L3가 페닐렌기인 경우, Ar2는 수소; 중수소; 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,
L2가 비페닐렌기인 경우, Ar1은 수소; 중수소; 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,
L3가 비페닐렌기인 경우, Ar2는 수소; 중수소; 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a 및 b 는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
a 및 b가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
화학식 2에 있어서,
L4 및 L5는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기이며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c 및 d는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
c 및 d가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 3]
화학식 3에 있어서,
L6 내지 L8은 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
e 및 f는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
e 및 f가 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1의 Ar3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 정공조절층은 1층 내지 3층으로 구성되어 있는 것인 유기 발광 소자. - 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 정공조절층은 2층 이상의 정공조절층을 포함하고,
상기 2층 이상의 정공조절층 중 적어도 한 층은 상기 발광층과 접하여 마련되는 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 발광층은 청색 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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