KR102560367B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102560367B1 KR102560367B1 KR1020210009127A KR20210009127A KR102560367B1 KR 102560367 B1 KR102560367 B1 KR 102560367B1 KR 1020210009127 A KR1020210009127 A KR 1020210009127A KR 20210009127 A KR20210009127 A KR 20210009127A KR 102560367 B1 KR102560367 B1 KR 102560367B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- light emitting
- formula
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 173
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 49
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 177
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 94
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 94
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 41
- -1 1-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 38
- 239000000463 material Substances 0.000 description 38
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 37
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 37
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 36
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BGKHQCLJYVUKNB-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-1-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 BGKHQCLJYVUKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-ylboronic acid Chemical group O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- SNZKHXDSUMUFCP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SNZKHXDSUMUFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- SYACRXBYRNYMLN-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-naphthalen-1-ylanthracene Chemical group C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 SYACRXBYRNYMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKIFDWYMWOJKTQ-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical group C12=CC=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 FKIFDWYMWOJKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N (3s)-3-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[ Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C1=CNC=N1 AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N 0.000 description 2
- JRPKURDGCYPMDF-UHFFFAOYSA-N (4-dibenzofuran-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1(=CC=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)C1=CC=C(C=C1)B(O)O JRPKURDGCYPMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQSQBELHOFEFQL-UHFFFAOYSA-N (4-dibenzofuran-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(OC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 OQSQBELHOFEFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTRWBBPLLGECJS-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-3-yl)boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 JTRWBBPLLGECJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=C(B(O)O)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- WDDLHUWVLROJLA-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene]-2-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C12 WDDLHUWVLROJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDUYDKNCVPJOAG-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene]-3-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC(B(O)O)=CC=C21 RDUYDKNCVPJOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPNZWHZIYLWEDR-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-ylanthracene Chemical group C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 YPNZWHZIYLWEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFDORGWIGJJZEQ-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-2-ylanthracene Chemical group C1=CC=C2C(C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MFDORGWIGJJZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N N-(9H-fluoren-1-yl)phenanthren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC1=2)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC1=2 NFTRAGGUIJBGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N N-naphthalen-1-yl-9H-fluoren-1-amine Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12 ACYWVHCCUGTDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-2-(2-phenylphenyl)aniline Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJOZUXJBWJTHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical group C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-9h-fluoren-1-amine Chemical group C=12CC3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 HCISEFFYVMEPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N n-phenylphenanthren-1-amine Chemical group C=1C=CC(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 UMGBMWFOGBJCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical group N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
Abstract
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극 및 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 01월 23일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0009192호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극 및 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기물층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
D는 중수소이고,
n1은 1 내지 8의 정수이고,
n2는 0 내지 7의 정수이고,
n3는 0 내지 7의 정수이고,
m은 0 또는 1이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 CH이고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제1 유기물층에 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성 및/또는 우수한 수명을 갖는다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층에 포함하고, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 제1 유기물층은 전자수송영역으로 바람직하게는 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중심 안트라센의 9번 및 10번 탄소에 각각 디벤조퓨란; 및 페닐기 또는 나프틸기가 연결된 중수소 치환체이다. 디벤조퓨란이 안트라센에 연결되는 경우, 쌍극자 모먼트(dipole moment)가 증가하여 정공 및 전자의 이동 및 주입 특성이 개선된다. 따라서, 구동전압이 안정되어 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용될 때 저전압 및 고효율의 특성이 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함한다. 상기 화학식 1의 화합물이 중수소를 포함하는 경우, 소자의 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 양자 계산을 통하여 화합물의 중수소 치환율에 따른 진동에너지 변화를 알 수 있었는데, 중수소 치환 개수마다 약 2 kcal/mol의 진동 에너지가 일정하게 감소하였다. 따라서, 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-H 결합보다 강한 C-D 결합을 통해 화합물의 안정성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 플루오렌; 및 N 함유 6원 헤테로고리기를 포함함으로써, 전자의 주입 및 이동 특성이 개선된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층에 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제1 유기물층에 포함하여, 전자가 빠르게 발광층으로 이동하고, 발광층 내에서 정공-전자의 균형을 유지하며, recombination zone이 좁아져 TTA (Triplet-Triplet Annihiliation)효과가 개선된다. 따라서 소자는 장수명, 고효율 또는 저전압을 특징을 가질 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 화학식 1 및 2에 있어서, 치환된 치환기가 명시되지 않는 경우에도 중수소로 치환되는 것을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 은 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, *은 축합 또는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수 n개를 의미한다.
본 명세서에 있어서, “Cn-Cm”은 “탄소수 n 내지 m개”를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 알킬기; 알케닐기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로는 탄소수 1 내지 10; 또는 1 내지 6인 것이 더욱 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기; 또는 아다만틸기(adamantly group) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 알킬아민기의 경우, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 20인 것이 바람직하고, 1 내지 10인 것이 더욱 바람직하다. 아릴아민기의 경우, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 내지 60인 것이 바람직하고, 6 내지 30인 것이 더욱 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 인데닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기, 크로멘기 및 헥사하이드로카바졸릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다. 상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다. 상기 헤테로 고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있따. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 하기 화학식 1에 관하여 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
D는 중수소이고,
n1은 1 내지 8의 정수이고, n2는 0 내지 7의 정수이고, n3는 0 내지 7의 정수이고, m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m이 0일 때 n3는 0 내지 5의 정수이고, m이 1일 때 n3는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서, D는 중수소이고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0 이고, n3는 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1 이고, n3은 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 0 이고, n1+n3는 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 7 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1은 8 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n2는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n2는 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n2는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n2는 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n2는 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n2는 7 이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, n2는 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n3는 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n3는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n3는 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n3는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n3는 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n3는 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n3는 7 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 8 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 10 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 12 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 14 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 16 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 18 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 20 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 22 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 21 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 19 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 17 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 15 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 14 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 12 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 10 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 8 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 6 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3는 4 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 8 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 10 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 12 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 14 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 16 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 18 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 20 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 22 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 24 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 26 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 25 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 23 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 21 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 19 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 17 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 15 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 13 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 11 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 9 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 7 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 5 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k1는 3 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 8 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 10 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 12 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 14 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 16 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 18 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 20 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 22 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 24 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 26 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 28 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 27 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 25 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 23 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 21 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 19 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 17 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 15 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 13 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 11 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 9 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 7 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 5 이하이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, n1+n2+n3+k2는 3 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 중수소로 100% 치환된다.
상기 화학식 1에 있어서, 중수소 치환율이 높을수록 소자의 장수명 특징이 두드러진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 디벤조퓨란은 1번 탄소를 통해 L에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 디벤조퓨란은 2번 탄소를 통해 L에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 디벤조퓨란은 3번 탄소를 통해 L에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 디벤조퓨란은 4번 탄소를 통해 L에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 104 중에서 선택된 어느 하나이다.
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
상기 화학식 101 내지 104에 있어서, L, D, n1 내지 n3 및 m의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 102과 같이, 디벤조퓨란의 2번 탄소를 통하여 L이 연결되는 경우, 유기 발광 소자의 전압이 낮아지고 효율이 상승한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 m이 1 인 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 105 또는 106로 표시된다.
[화학식 105]
[화학식 106]
상기 화학식 105 및 106에 있어서, L, D 및 n1 내지 n3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, n5는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 m이 0 인 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 107로 표시된다.
[화학식 107]
상기 화학식 107에 있어서, L, D, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, n3는 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다.
이하, 하기 화학식 2에 관하여 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 CH이고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고, 나머지는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3은 N이고, X2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 각각 N 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 C10-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 1개 이상의 분리된 방향족 고리 또는 헤테로 고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 1개 이상의 분리된 방향족 탄화수소고리를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 2개 이상의 분리된 방향족 탄화수소고리를 포함한다.
이때, 분리된 방향족 고리, 헤테로 고리, 또는 방향족 탄화수소고리는 고리가 단일결합으로 이어진 것을 의미한다. 구체적으로는, 1 이상의 단환 고리가 단일 결합으로 이어진 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 하기 구조에서 선택된다.
상기 L1이 1개 이상의 분리된 방향족 고리 또는 헤테로 고리를 포함하는 경우, 소자의 특성이 향상된다. 구체적으로, L1이 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 터페닐렌기 등의 1개 이상의 고리가 파라 (para) 위치로 배향된 경우, 플루오렌 또는 N 함유 헤테로고리기가 회전 배열 등으로 공간적 점유가 자유롭다. 따라서 불필요한 축적 없이 보다 안정적으로 전자를 수송할 수 있다.
또한, L1이 페닐렌기, 바이페닐렌기 또는 터페닐렌기 등의 1개 이상의 고리가 메타 (meta) 또는 오쏘 (ortho) 위치로 배향되는 경우, 전자 주입층의 일중항 및 삼중항이 커져 정공이 발광층에서 이동하는 것을 막아준다. 결과적으로 소자의 수명이 향상된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 하기 구조에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6-C20의 아릴기이다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C60의 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-C30의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나, 페닐기이면서 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 메틸기이다. Ar3 및 Ar4이 메틸기인 경우, 소자의 저전압, 고효율 또는/및 장수명의 특징이 두드러진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다. 또하나의 일 실시상태에 있어서, r2가 2 이상인 경우, 복수 개의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 3 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201 내지 204 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
상기 화학식 201 내지 204에 있어서,
X1 내지 X3, L1, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, r1 및 r2의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물에서 선택된 어느 하나이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 또는 2와 같이 제조될 수 있으며, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 3과 같이 제조될 수 있다. 하기 반응식 1 내지 3은 본원 화학식 1 및 2에 해당하는 일부 화합물의 합성과정을 기재하고 있으나, 하기 반응식 1 내지 3과 같은 합성과정을 이용하여 본원 화학식 1 및 2에 해당하는 다양한 화합물을 합성할 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 발광층을 형성하고 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 이용하여 제1 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층은, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 발광층 및 제1 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수도 있으나, 추가의 유기물층이 더 포함하는 구조로 이루어질 수 있다. 상기 추가의 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층, 정공억제층 중 1층 이상일 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층 총 중량 100 대비 70 내지 99 중량부로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함한다. 이때 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 붕소 함유 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 외에 추가의 발광층을 포함할 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층과 추가의 발광층의 최대 발광 피크는 서로 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 유기물층은 전자 수송 영역이다. 구체적으로는 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층이며, 상기 발광층에 인접한 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 유기물층은 정공차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 유기물층은 전자수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 유기물층은 전자주입층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 유기물층은 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상; 또는 이의 유기 착체의 n형 도펀트를 포함할 수 있다.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다.
본 명세서에서 전자수송층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 더욱 바람직하다.
상기 전자수송층은 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2의 중량비로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함되며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 전자수송층(7)에 포함된다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 제1 정공주입층(5a), 제2 정공주입층(5b), 정공수송층(6), 전자차단층(8), 발광층(3), 제1 전자수송층(7a), 제2 전자수송층(7b), 전자주입층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함되며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 제1 전자수송층(7a)에 포함된다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 전술한 발광층 및 제1 유기물층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 정공억제층 등을 더 포함하는 다층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층은 당 기술분야에 알려져 있는 정공수송층 재료 및/또는 정공주입층 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 당 기술분야에 알려져 있는 전자수송층 재료 및/또는 전자주입층 재료가 사용될 수 있다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. BH-1의 합성
<1-a> 화합물 BH-1-a의 제조
9-브로모-10-페닐안트라센 (50 g, 150 mmol)과 디벤조[b,d]퓨라-2-닐보론산 (31.8 g, 150 mmol)을 THF (500ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (8.7 g, 7.5 mmol)와 2M K2CO3 수용액 100ml를 넣고 24시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하게 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 화합물 BH-1-a (39.1 g, 수율 62%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 421
<1-b> 화합물 BH-1의 제조
화합물 BH-1-a (45g)과 AlCl3(9g)을 C6D6 (900ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 BH-1을 67%의 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 441
합성예 2. BH-2의 합성
<2-a> 화합물 BH-2-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-2-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 471
<2-b> 화합물 BH-2의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-2-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 493
합성예 3. BH-3의 합성
<3-a> 화합물 BH-3-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-3-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 471
<3-b> 화합물 BH-3의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-3-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-3을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 493
합성예 4. BH-4의 합성
<4-a> 화합물 BH-4-a의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 9-페닐안트라센으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-4-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 269
<4-b> 화합물 BH-4-b의 제조
화합물 BH-4-a (50g, 197 mmol)를 디메틸포름아미드 500ml에 분산 시킨 후 디메틸포름아미드 50ml에 녹인 n-브로모숙신이미드 (35 g, 197mmol)용액을 천천히 적가했다. 2시간동안 상온에서 반응 후 물 1L를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 에틸아세테이트에 녹여 분별깔대기에 넣은 후 증류수로 여러 번 세척한다. EA에서 재결정하여 화합물 BH-4-b (56g, 수율 85%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 347
<4-c> 화합물 BH-4의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 BH-4-b로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-4를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 434
합성예 5. BH-5의 합성
<5-a> 화합물 BH-5-a의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 9-(나프탈렌-1-일) 안트라센으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-5-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 321
<5-b> 화합물 BH-5-b의 제조
합성예 4-b 에서 화합물 BH-4-a가 BH-5-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-5-b을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 399
<5-c> 화합물 BH-5의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 BH-5-b로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-5를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 486
합성예 6. BH-6의 합성
<6-a> 화합물 BH-6-a의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 9-(나프탈렌-2-일)안트라센으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-6-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 334
<6-b> 화합물 BH-6-b의 제조
합성예 4-b 에서 화합물 BH-4-a가 BH-6-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-6-b을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 412
<6-c> 화합물 BH-6의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 BH-6-b로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-6을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 486
합성예 7. BH-7의 합성
<7-a> 화합물 BH-7-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센으로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 (4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐 보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-7-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 547
<7-b> 화합물 BH-7의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-7-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-7를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 573
합성예 8. BH-8 합성
<8-a> 화합물 BH-8-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센으로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 (4-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)페닐 보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-8-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 547
<8-b> 화합물 BH-8의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-8-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-8을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 573
합성예 9. BH-9의 합성
<9-a> 화합물 BH-9-a의 제조
합성예 1-a 에서 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 디벤조[b,d]퓨란-1-일보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-9-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 421
<9-b> 화합물 BH-9의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-9-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-9를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 441
합성예 10. BH-10의 합성
<10-a> 화합물 BH-10-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센으로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 디벤조[b,d]퓨란-1-일보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-10-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 471
<10-b> 화합물 BH-10의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-10-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-10을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 493
합성예 11. BH-11의 합성
<11-a> 화합물 BH-11-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센으로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 디벤조[b,d]퓨란-1-일보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-11-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 471
<11-b> 화합물 BH-11의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-11-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-11을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 493
합성예 12. BH-12의 합성
<12-a> 화합물 BH-12의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 화합물 BH-4-b로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 디벤조[b,d]퓨란-1-일보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-12를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 434
합성예 13. BH-13의 합성
*
<13-a> 화합물 BH-13의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 화합물 BH-5-b로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 디벤조[b,d]퓨란-1-일보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-13을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 486
합성예 14. BH-14의 합성
<14-a> 화합물 BH-14의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 화합물 BH-6-b로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 디벤조[b,d]퓨란-1-일보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-14을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 486
합성예 15. BH-15의 합성
<15-a> 화합물 BH-15-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센으로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 (4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐 보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-15-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 547
<15-b> 화합물 BH-15의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-15-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-15를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 573
합성예 16. BH-16 합성
<16-a> 화합물 BH-16-a의 제조
합성예 1-a 에서 9-브로모-10-페닐안트라센이 9-브로모-10-(나프탈렌-2-일)안트라센으로 바뀌고, 디벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉 에시드가 (4-(디벤조[b,d]퓨란-1-일)페닐 보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-16-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 547
<16-b> 화합물 BH-16의 제조
합성예 1-b 에서 화합물 BH-1-a가 BH-16-a로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 BH-16을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 573
합성예 17. ET-1의 합성
<17-a> 화합물 ET-1의 제조
(9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드 (20 g, 84.0 mmol)와 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (31.8 g, 49.8 mmol)을 THF (300 ml)에 녹이고 K2CO3 (34.8 g, 252 mmol)을 물 (150 ml)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4 (3.88 g, 3.36 mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조한 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 ET-1 (38.9 g, 수율 : 71%) 을 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 654
합성예 18. ET-2의 합성
<18-a> 화합물 ET-2의 제조
합성예 10-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 (9,9-디메틸-9H-플로렌-2-일)보로닉 에시드로 바뀌고, 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진이 2-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-비페닐-1,3,5-트리아진으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 578
합성예 19. ET-3의 합성
<19-a> 화합물 ET-3의 제조
합성예 17-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 (9,9-디메틸-9H-플로렌-3-일)보로닉 에시드로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-3을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 654
합성예 20. ET-4의 합성
<20-a> 화합물 ET-4의 제조
합성예 17-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 9,9-다이페닐-9H-플로렌-2-일)보로닉 에시드로 바뀌고, 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진이 2-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-비페닐-1,3,5-트리아진으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-4를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 702
합성예 21. ET-5의 합성
<21-a> 화합물 ET-5의 제조
합성예 17-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 (9,9-디메틸-9H-플로렌-3-일)보로닉 에시드로 바뀌고, 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진이 2-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-비페닐-1,3,5-트리아진으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-5를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 578
합성예 22. ET-6의 합성
<22-a> 화합물 ET-6의 제조
합성예 17-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 9,9-다이페닐-9H-플로렌-2-일)보로닉 에시드로 바뀌고, 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진이 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3-브로모페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-6을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 702
합성예 23. ET-7의 합성
<23-a> 화합물 ET-7의 제조
합성예 17-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 9,9-다이페닐-9H-플로렌-3-일)보로닉 에시드로 바뀌고, 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진이 2-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-비페닐-1,3,5-트리아진으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-7를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 702
합성예 24. ET-8의 합성
<24-a> 화합물 ET-8의 제조
합성예 17-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 9,9'-스피로비[플로오렌]-3-일보로닉 에시드로 바뀌고, 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진이 2-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-비페닐-1,3,5-트리아진으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-8를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 700
합성예 25. ET-9의 합성
<25-a> 화합물 ET-9의 제조
합성예 17-a 에서 (9,9-디메틸-9H-플로렌-1-일)보로닉 에시드가 9,9'-스피로비[플로오렌]-2-일보로닉에시드로 바뀌고, 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진이 2-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-비페닐-1,3,5-트리아진으로 바뀐 것을 빼고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 ET-9를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 700
<실험예 1: 소자예>
실시예 1.
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HATCN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 정공주입층 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 하기 화합물 BD-A를 발광층 총 중량 대비 4wt%, 호스트로 하기 BH-1을 발광층 총 중량 대비 96wt%, 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-2 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7 torr ~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 23
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 BH-1 대신 하기에 기재된 화합물을 사용하고, 제1 전자수송층 물질로 ET-2 대신 하기에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 실시예 23의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
비교예 1 내지 7
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 상기 화합물 BH-1 대신 하기에 기재된 화합물을 사용하고, 제1 전자수송층으로 ET-2 대신 하기로 하기에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 비교예 1 내지 7의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 23 및 비교예 1 내지 7의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율(cd/A/y) 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 비교예 1을 기준으로 비율을 나타내었다.
| 발광층호스트 | 제1 전자수송층 | 10 mA/cm2 | 20 mA/cm2 | ||
| 구동전압 (V) | 환산 효율 (cd/A/y) | T95(%) | |||
| 실시예 1 | BH-1 | ET-2 | 3.43 | 42.0 | 268 |
| 실시예 2 | BH-2 | ET-2 | 3.55 | 42.7 | 249 |
| 실시예 3 | BH-3 | ET-2 | 3.40 | 41.0 | 280 |
| 실시예 4 | BH-4 | ET-1 | 3.52 | 40.8 | 204 |
| 실시예 5 | BH-5 | ET-2 | 3.44 | 42.6 | 197 |
| 실시예 6 | BH-6 | ET-2 | 3.41 | 40.9 | 231 |
| 실시예 7 | BH-7 | ET-2 | 3.42 | 42.6 | 229 |
| 실시예 8 | BH-8 | ET-2 | 3.47 | 45.5 | 198 |
| 실시예 9 | BH-9 | ET-2 | 3.47 | 43.7 | 243 |
| 실시예 10 | BH-10 | ET-2 | 3.60 | 47.5 | 239 |
| 실시예 11 | BH-11 | ET-2 | 3.45 | 46.2 | 262 |
| 실시예 12 | BH-12 | ET-1 | 3.50 | 43.8 | 195 |
| 실시예 13 | BH-13 | ET-2 | 3.59 | 47.2 | 172 |
| 실시예 14 | BH-14 | ET-2 | 3.48 | 45.7 | 190 |
| 실시예 15 | BH-15 | ET-2 | 3.7 | 47.9 | 211 |
| 실시예 16 | BH-16 | ET-2 | 3.46 | 46.5 | 197 |
| 실시예 17 | BH-1 | ET-3 | 3.60 | 39.7 | 196 |
| 실시예 18 | BH-5 | ET-4 | 3.61 | 41.6 | 147 |
| 실시예 19 | BH-6 | ET-5 | 3.63 | 39.7 | 162 |
| 실시예 20 | BH-4 | ET-6 | 3.57 | 40.6 | 176 |
| 실시예 21 | BH-4 | ET-7 | 3.41 | 42.0 | 244 |
| 실시예 22 | BH-5 | ET-8 | 3.50 | 42.3 | 178 |
| 실시예 23 | BH-8 | ET-9 | 3.49 | 42.1 | 173 |
| 비교예 1 | BH-1 | ET-a | 4.02 | 35.1 | 100 |
| 비교예 2 | BH-1 | ET-b | 3.99 | 32.5 | 105 |
| 비교예 3 | BH-1 | ET-c | 4.31 | 32.0 | 83 |
| 비교예 4 | BH-1 | ET-d | 3.82 | 37.5 | 116 |
| 비교예 5 | BH-a | ET-1 | 3.58 | 38.7 | 137 |
| 비교예 6 | BH-b | ET-1 | 3.52 | 40.9 | 134 |
| 비교예 7 | BH-c | ET-1 | 3.61 | 40.7 | 125 |
상기 표 1을 통해, 본 발명의 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 저전압, 고효율 및 장수명의 특징을 가짐을 알 수 있다.
비교예 1 내지 4는 본 발명의 화학식 2의 화합물 대신 ET-a 내지 ET-d를 사용한 것이다. ET-a 및 ET-c는 플루오렌을 포함하는 스파이로 골격을 포함하며, ET-c는 본 발명의 화학식 2와 플루오렌 연결위치가 상이하고, ET-d는 플루오렌이 아닌 트리페닐렌을 포함하고 있다. 실시예 1 내지 23가 비교예 1 내지 4에 비하여 전압이 낮고 효율 및 수명이 높음을 알 수 있다.
비교예 5 내지 7는 본 발명의 화학식 1의 화합물 대신 BH-a 내지 BH-c를 사용한 것이다. BH-a는 안트라센에 아릴기만 연결되어 있으며, BH-b는 본 발명의 화학식 1과 골격이 동일하나, 중수소 연결위치가 디벤조퓨란에만 한정되어 있다. BH-c는 본 발명의 화학식 1과 골격이 동일하나, 중수소를 포함하고 있지 않다. 실시예 1 내지 23가 비교예 5 내지 7에 비하여 전압이 낮고 효율 및 수명이 높음을 알 수 있다.
또한, 화학식 102와 같이 디벤조퓨란의 2번 탄소를 통해 안트라센에 연결된 구조(BH-1 내지 BH-8)가 저전압 및 장수명의 특징이 더욱 우수함을 알 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
5a: 제1 정공주입층
*5b: 제2 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
7a: 제1 전자수송층
7b: 제2 전자수송층
8: 전자차단층
9: 전자주입층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
5a: 제1 정공주입층
*5b: 제2 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
7a: 제1 전자수송층
7b: 제2 전자수송층
8: 전자차단층
9: 전자주입층
Claims (12)
- 양극; 음극; 상기 양극 및 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비된 제1 전자수송층 및 제2 전자수송층을 포함하는 유기물층을 포함하고,
상기 제1 전자수송층은 발광층에 접하여 구비되며,
상기 발광층은 하기 화학식 102로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제1 전자수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 102]
상기 화학식 102에 있어서,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
D는 중수소이고,
n1은 1 내지 8의 정수이고,
n2는 0 내지 7의 정수이고,
n3는 0 내지 7의 정수이고,
m은 0 또는 1이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 하나 이상은 N이고, 나머지는 CH이고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 3의 정수이고, r1 및 r2가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, n1은 8인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 102는 30% 이상 중수소화된 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
L은 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
상기 구조에 있어서, D는 중수소이고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서,
제1 전자수송층 또는 제2 전자수송층은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상; 또는 이의 유기 착체의 n형 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
L1은 하기 구조에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201 내지 204 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
상기 화학식 201 내지 204에 있어서,
X1 내지 X3, L1, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, r1 및 r2의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 102로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20200009192 | 2020-01-23 | ||
| KR1020200009192 | 2020-01-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210095582A KR20210095582A (ko) | 2021-08-02 |
| KR102560367B1 true KR102560367B1 (ko) | 2023-07-27 |
Family
ID=76992667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210009127A KR102560367B1 (ko) | 2020-01-23 | 2021-01-22 | 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102560367B1 (ko) |
| CN (1) | CN113892196A (ko) |
| WO (1) | WO2021150048A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116023344B (zh) * | 2021-12-30 | 2024-03-08 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含三嗪和螺芴结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| CN115894449A (zh) * | 2022-11-22 | 2023-04-04 | 广州追光科技有限公司 | 一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103456897B (zh) | 2012-05-30 | 2016-03-09 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件 |
| JP6032000B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2016-11-24 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物の製造方法 |
| KR101542714B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20150115622A (ko) * | 2014-04-04 | 2015-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102611317B1 (ko) * | 2014-12-24 | 2023-12-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102136806B1 (ko) * | 2018-03-28 | 2020-07-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자 |
| CN110317186B (zh) * | 2018-03-28 | 2023-07-07 | 乐金显示有限公司 | 新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件 |
| CN110642724A (zh) * | 2019-10-15 | 2020-01-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种蓝光电致发光材料及其应用 |
-
2021
- 2021-01-22 WO PCT/KR2021/000877 patent/WO2021150048A1/ko active Application Filing
- 2021-01-22 CN CN202180003566.8A patent/CN113892196A/zh active Pending
- 2021-01-22 KR KR1020210009127A patent/KR102560367B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210095582A (ko) | 2021-08-02 |
| CN113892196A (zh) | 2022-01-04 |
| WO2021150048A1 (ko) | 2021-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101839262B1 (ko) | 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102250388B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP7251711B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR102209929B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP7197076B2 (ja) | 化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR102221979B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP7238967B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR102081473B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102560367B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200122252A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP2017533884A (ja) | 含窒素多環化合物及びこれを用いる有機発光素子 | |
| KR101741322B1 (ko) | 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| KR20170088650A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR20220066648A (ko) | 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20210033434A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200088235A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102066794B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200068568A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR101907797B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220068525A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP6716854B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR20200134149A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102551490B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102466029B1 (ko) | 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| JP7180832B2 (ja) | 化合物およびこれを備える有機発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |