KR20220066648A - 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20220066648A
KR20220066648A KR1020200152909A KR20200152909A KR20220066648A KR 20220066648 A KR20220066648 A KR 20220066648A KR 1020200152909 A KR1020200152909 A KR 1020200152909A KR 20200152909 A KR20200152909 A KR 20200152909A KR 20220066648 A KR20220066648 A KR 20220066648A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
light emitting
layer
group
present specification
synthesis
Prior art date
Application number
KR1020200152909A
Other languages
English (en)
Inventor
최지영
하재승
이우철
김주호
김훈준
김선우
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020200152909A priority Critical patent/KR20220066648A/ko
Priority to CN202180047642.5A priority patent/CN115768756A/zh
Priority to PCT/KR2021/015652 priority patent/WO2022103049A1/ko
Publication of KR20220066648A publication Critical patent/KR20220066648A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • H01L51/0052—
    • H01L51/0059—
    • H01L51/0073—
    • H01L51/008—
    • H01L51/5012—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{ANTHRACENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 명세서는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
공개특허공보 10-2015-0011347
본 명세서는 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴기이고,
D는 중수소이고,
n1은 0 내지 8의 정수이고, n2는 0 내지 8의 정수이다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 나프토벤조퓨란의 1번 탄소에 안트라센이 연결되고, 3번 탄소에 Ph-d5의 치환기가 연결된 구조로, 화합물의 HOMO 준위(가장 높은 점유된 분자궤도함수)가 상승하여 정공 주입 능력이 향상된다.
본 발명의 화합물이 유기 발광 소자에 사용되는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 전자 주입이 많은 소자에 사용되는 경우, 휘도에 따른 효율 변화가 적다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용액 공정이 가능하며, 소자의 대면적화가 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 화합물은 나프토벤조퓨란의 3번 탄소에 Ph-d5의 치환기가 연결된 구조로, 화합물의 HOMO 준위(가장 높은 점유된 분자궤도함수)가 상승하여 정공 주입 능력이 향상된다.
또한, 나프토벤조퓨란의 1번 탄소를 통하여 안트라센에 연결되어, 유기 발광 소자의 전압이 감소한다.
Figure pat00002
본 발명의 화합물이 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용되는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 전자 주입이 많은 소자에 사용되는 경우, 휘도에 따른 효율 변화가 적다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00003
은 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, “Cn”은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, “Cn-Cm”은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure pat00006
또는
Figure pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 은 중수소; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된" 은 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 중수소 치환율은 [(해당 화합물이 포함하고 있는 중수소 개수) / (해당 화합물이 가질 수 있는 수소의 최대 개수)]를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소로 N% 치환되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 13; 또는 6 내지 10인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure pat00008
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 C6-C10의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00009
상기 구조에 있어서,
R1은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴기이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r1'은 0 내지 6의 정수이고,
r1 및 r1'이 각각 2 이상인 경우, R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1'은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1'은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1'은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1'은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1'은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, r1'은 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 C6-C10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기; 1-나프틸기; 또는 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, -L1-Ar1은 하기 식(1) 내지 (6)에서 선택된 하나이다.
Figure pat00010
상기 식(1) 내지(6)은 중수소로 0% 내지 100% 치환되거나 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 식(1) 내지 (6)은 비치환된다, 즉, 중수소를 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 식(1) 내지 (6)은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 1 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 4 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 또는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 1 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 4 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n2는 0 또는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 1 이상의 수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00011
[화학식 3]
Figure pat00012
[화학식 4]
Figure pat00013
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
L1, Ar1, D, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴아민계 화합물은 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴아민계 화합물은 하기 구조이다.
Figure pat00020
또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 보론계 화합물을 도펀트로서 포함한다. 상기 보론계 화합물은 보론을 포함하는 다환 헤테로고리 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 상기 1층 이상의 발광층은 각각 전술한 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 한 층은 형광 도펀트를 포함하고, 다른 한 층은 인광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 미만, 더욱 바람직하게는 70 중량부 이상 99 중량부 이하로 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm 사이에 위치한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 1 nm 내지 100 nm이다. 구체적으로는 10 nm 내지 50 nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 음극이고, 상기 제1 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입층(103), 제1 정공수송층(104), 제2 정공수송층(105), 발광층(106), 전자수송층(107), 전자주입층(108) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
1. 중간체 1 의 합성
Figure pat00021
합성예 1-1. 중간체 1-a의 합성
5-브로모-1-클로로-3-플루오로-2-아이오도벤젠 (100g, 298mmol)과 (3-하이드록시나프탈렌-2-일)보론산 (57g, 298mml) 를 THF (1500ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (6.9g, 6.0mmol)와 2M Na2CO3 수용액 300ml를 넣고 24시간동안 환류교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-a (85g, 수율 81%)를 얻었다.
합성예 1-2. 중간체 1-b의 합성
화합물 1-a (85g, 242mmol)을 DMF (1000ml)에 녹인 후, K2CO3 (100g, 725mmol)을 넣고, 2시간동안 환류 교반한다. 반응 용액을 식힌 후, 증류수 3L에 부어서 고체를 생성시킨다. 고체를 필터한 후 클로로포름에 녹여 물로 여러 번 추출한 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 중간체 1-b (57g, 71%)를 얻었다.
합성예 1-3. 중간체 1-c의 합성
1-b (57g, 172mmol)과 페닐보론산 (21g, 172mml) 를 THF (800ml)에 녹인 후, Pd(PPh3)4 (4.0g, 3.4mmol)와 2M K2CO3 수용액 200ml를 넣고 24시간동안 환류교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 중간체 1-c (43g, 수율 76%)를 얻었다.
합성예 1-4. 중간체 1의 합성
화합물 1-c (43g, 131mmol)와 비스(피나콜라토)디보론 (40g, 156mmol), KOAc (26g, 261mmol)을 플라스크에 Dioxane 300ml와 함께 넣어 분산시킨다. Pd(dba)2 (1.5g, 2.6mmol), PCy3 (1.47g, 5.2mmol)을 넣어준 후 24시간 동안 환류교반한다. 반응 종료 후 Dioxane을 감압 증류하여 제거한다. 클로로포름에 녹인 후 증류수로 3회 추출한 후 유기층을 감압 증류하여 클로로포름을 제거한다. 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 중간체 1를 얻었다. (39g, 수율 71%)
2. 중간체 2의 합성
Figure pat00022
합성예 2-1. 중간체 2-a의 합성
합성예 1-3에서 페닐보론산 대신 (페닐-d5)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 2-a를 얻었다.
합성예 2-2. 중간체 2의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 2-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 2를 얻었다.
3. 중간체 3의 합성
Figure pat00023
합성예 3-1. 중간체 3-a의 합성
중간체 1-c (100g)와 AlCl3(20g)을 C6D6 (2000ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (150ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (12ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 중간체 3-a를 얻었다. (78g, 수율 78%)
합성예 3-2. 중간체 3의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 3-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 3을 얻었다.
4. 중간체 4의 합성
Figure pat00024
합성예 4-1. 중간체 4-a의 합성
9-브로모안트라센-1,2,3,4,5,6,7,8,10-d9 (100 g, 376mmol)와 페닐보론산 (46g, 376mmol) 을 Dioxane (2000ml)에 녹인 후, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.75mmol)와 2M K2CO3 수용액 400ml를 넣고 24시간동안 환류교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 감압하여 유기용매를 제거하고 컬럼 크로마토 그래피를 이용하여 정제하여 중간체 4-a (75g, 수율 75%)를 얻었다.
합성예 4-2. 중간체 4의 합성
중간체 4-a (75g, 285mmol)를 DMF 1200ml에 녹인 후 DMF 200ml에 녹인 N-브로모숙신이미드 (51g, 285mmol)을 천천히 적가한다. 상온에서 2시간 교반 후 물 3000ml를 적가했다. 고체가 생성되면 필터 후 클로로포름에 녹여 증류수로 여러 번 추출한다. 에틸아세테이트에서 재결정하여 중간체 4를 얻었다. (72g, 수율 74%)
5. 중간체 5 내지 9 의 합성
Figure pat00025
중간체 5 내지 9는 합성예 4-1에서 페닐보론산 대신 하기 표의 Ar1-L1-B(OH)2를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4-1 및 4-2와 동일한 방법을 이용하여 합성하였다.
Figure pat00026
Figure pat00027
6. 중간체 10의 합성
Figure pat00028
합성예 6-1. 중간체 10-a의 합성
합성예 3-1에서 중간체 1 대신 9-페닐안트라센을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 10-a를 얻었다.
합성예 6-2. 중간체 10의 합성
합성예 4-2에서 중간체 4-a 대신 중간체 10-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 10을 얻었다.
7. 중간체 11 내지 15의 합성
Figure pat00029
중간체 11 내지 15은 합성예 6-1에서 9-페닐안트라센 대신 하기 표의 중간체 a 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 6-1 및 6-2와 동일한 방법을 이용하여 하기 표의 중간체를 합성하였다. 하기 표에서
Figure pat00030
는 연결위치를 나타낸다.
Figure pat00031
Figure pat00032
8. 중간체 16의 합성
Figure pat00033
합성예 8-1. 중간체 16-a의 합성
합성예 1-1에서 (3-하이드록시나프탈렌-2-일)보론산 대신 (1-하이드록시나프탈렌-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 16-a를 얻었다.
합성예 8-2. 중간체 16-b의 합성
합성예 1-2에서 중간체 1-a 대신 16-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 16-b를 얻었다.
합성예 8-3. 중간체 16-c의 합성
합성예 1-3에서 중간체 1-b 대신 중간체 16-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 16-c를 얻었다.
합성예 8-4. 중간체 16의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 16-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 16을 얻었다.
9. 중간체 17의 합성
Figure pat00034
합성예 9-1. 중간체 17-a의 합성
합성예 1-3에서 중간체 1-b 대신 중간체 16-b를, 페닐보론산 대신 (페닐-d5)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 17-a를 얻었다.
합성예 9-2. 중간체 17의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 17-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 17을 얻었다.
10. 중간체 18의 합성
Figure pat00035
합성예 10-1. 중간체 18-a의 합성
합성예 3-1에서 중간체 1-c 대신 중간체 16-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 18-a를 얻었다.
합성예 10-2. 중간체 18의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 18-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 18를 얻었다.
11. 중간체 19의 합성
Figure pat00036
합성예 11-a. 중간체 19-a의 합성
합성예 1-1에서 (3-하이드록시나프탈렌-2-일)보론산 대신 (2-하이드록시나프탈렌-1-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 19-a를 얻었다.
합성예 11-2. 중간체 19-b의 합성
합성예 1-2에서 중간체 1-a 대신 19-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 19-b를 얻었다.
합성예 11-3. 중간체 19-c의 합성
합성예 1-3에서 중간체 1-b 대신 중간체 19-b를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 19-c를 얻었다.
합성예 11-4. 중간체 19의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 19-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 19을 얻었다.
12. 중간체 20의 합성
Figure pat00037
합성예 12-1. 중간체 20-a의 합성
합성예 1-3에서 중간체 1-b 대신 중간체 19-b를, 페닐보론산 대신 (페닐-d5)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 20-a를 얻었다.
합성예 12-2. 중간체 20의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 20-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 20을 얻었다.
13. 중간체 21의 합성
Figure pat00038
합성예 13-1. 중간체 21-a의 합성
합성예 3-1에서 중간체 1-c 대신 중간체 19-c를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 21-a를 얻었다.
합성예 13-2. 중간체 21의 합성
합성예 1-4에서 중간체 1-c 대신 중간체 21-a를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 합성하여 중간체 21을 얻었다.
합성예 14. BH-1의 합성
Figure pat00039
9-페닐안트라센 (20 g, 60mmol)와 중간체 2 (25.5g, 60mmol) 을 Dioxane (300ml)에 녹인 후, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.06g, 0.12mmol)와 2M K2CO3 수용액 60ml를 넣고 24시간동안 환류교반시켰다. 반응 용액을 식히고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출한 후 무수황산마그네슘으로 건조한다. 에틸아세테이트에서 재결정하여 BH-1 (16g, 수율 48%)를 얻었다. [M+H+]= 552.2
합성예 15 내지 64. BH-2 내지 BH-51 의 합성
9-페닐안트라센과 중간체 2 대신 하기 표의 반응물 1과 반응물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 하기 BH-2 내지 BH-51을 합성하였다.
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트로서 상기 BH-1 및 도펀트로서 BD-A (중량비 95:5)를 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예에서 사용된 화합물의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00055
실시예 2 내지 51
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 BH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
상기 실시예 1 내지 51에서 제조한 유기발광소자에 있어서, 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Host D 치환율 (%) 10 mA/cm2 측정값 LT
(T95%)
V op Cd/A
실시예 1 BH-1 19 3.81 6.75 261
실시예 2 BH-2 18 3.85 6.91 215
실시예 3 BH-3 18 3.79 6.85 243
실시예 4 BH-4 17 3.87 6.80 269
실시예 5 BH-5 17 3.83 6.89 275
실시예 6 BH-6 17 3.84 6.77 250
실시예 7 BH-7 50 3.83 6.73 315
실시예 8 BH-8 46 3.84 6.92 265
실시예 9 BH-9 46 3.81 6.87 289
실시예 10 BH-10 43 3.84 6.82 320
실시예 11 BH-11 43 3.81 6.88 325
실시예 12 BH-12 43 3.84 6.79 301
실시예 13 BH-13 69 3.80 6.71 367
실시예 14 BH-14 71 3.86 6.92 303
실시예 15 BH-15 71 3.82 6.88 332
실시예 16 BH-16 73 3.85 6.82 369
실시예 17 BH-17 73 3.82 6.88 371
실시예 18 BH-18 73 3.86 6.79 345
실시예 19 BH-19 100 3.82 6.70 465
실시예 20 BH-20 100 3.85 6.90 391
실시예 21 BH-21 100 3.80 6.85 425
실시예 22 BH-22 100 3.87 6.80 452
실시예 23 BH-23 100 3.81 6.85 462
실시예 24 BH-24 100 3.85 6.77 450
실시예 25 BH-25 19 3.93 6.97 207
실시예 26 BH-26 50 3.92 6.98 252
실시예 27 BH-27 69 3.93 6.95 301
실시예 28 BH-28 18 3.98 7.10 199
실시예 29 BH-29 46 3.97 7.11 240
실시예 30 BH-30 18 3.94 7.05 230
실시예 31 BH-31 17 4.02 7.01 210
실시예 32 BH-32 17 3.98 7.07 220
실시예 33 BH-33 17 3.97 7.03 195
실시예 34 BH-34 100 3.91 6.99 391
실시예 35 BH-35 100 3.98 7.11 340
실시예 36 BH-36 100 3.94 7.03 405
실시예 37 BH-37 100 4.02 7.00 380
실시예 38 BH-38 100 3.98 7.05 415
실시예 39 BH-39 100 3.97 7.04 351
실시예 40 BH-40 19 3.83 6.97 241
실시예 41 BH-41 18 3.94 7.08 189
실시예 42 BH-42 18 3.91 7.04 220
실시예 43 BH-43 17 3.93 7.00 226
실시예 44 BH-44 17 3.88 7.06 204
실시예 45 BH-45 17 3.92 7.02 203
실시예 46 BH-46 100 3.82 6.99 423
실시예 47 BH-47 100 3.93 7.10 349
실시예 48 BH-48 100 3.92 7.05 691
실시예 49 BH-49 100 3.92 7.02 407
실시예 50 BH-50 100 3.89 7.08 363
실시예 51 BH-51 100 3.93 7.03 358
비교예 1 내지 31
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트로 BH-1 대신 하기 화합물 C-1 내지 C-31을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00059
Figure pat00060
상기에서 제조한 유기발광소자에 있어서, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT)을 측정하여, 실시예 및 비교예를 비교하여 그 결과를 하기 표 2 내지 표 11에 나타내었다.
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 1
BH-1
19
261

실시예 7
BH-7
50
315

실시예 13
BH-13
69
367

실시예 19
BH-19
100
465

비교예 1
C-1
0
173

비교예 19
C-19
19
195

비교예 22
C-22
31
223
Figure pat00061
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 2
BH-2
18
215

실시예 8
BH-8
46
265

실시예 14
BH-14
71
303

실시예 20
BH-20
100
391

비교예 2
C-2
0
151

비교예 23
C-23
29
194
Figure pat00062
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 3
BH-3
18
243

실시예 9
BH-9
46
289

실시예 15
BH-15
71
332

실시예 21
BH-21
100
425

비교예 3
C-3
0
167

비교예 24
C-24
29
216
Figure pat00063
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 4
BH-4
17
269

실시예 10
BH-10
43
320

실시예 16
BH-16
73
369

실시예 22
BH-22
100
452

비교예 4
C-4
0
175

비교예 25
C-25
27
226
Figure pat00064
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 5
BH-5
17
275

실시예 11
BH-11
43
325

실시예 17
BH-17
73
371

실시예 23
BH-23
100
462

비교예 5
C-5
0
180

비교예 26
C-26
27
237
Figure pat00065
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 6
BH-6
17
250

실시예 12
BH-12
43
301

실시예 18
BH-18
73
345

실시예 24
BH-24
100
450

비교예 6
C-6
0
168

비교예 27
C-27
27
220
Figure pat00066
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 25
BH-25
19
207

실시예 26
BH-26
50
252

실시예 27
BH-27
69
301

실시예 34
BH-34
100
391

비교예 7
C-7
0
143

비교예 20
C-20
19
160

비교예 28
C-28
31
184
Figure pat00067
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 40
BH-40
19
241

실시예 46
BH-46
100
423

비교예 13
C-13
0
163

비교예 21
C-21
19
185

비교예 29
C-29
31
209
Figure pat00068
Host
D 치환율 (%)
LT(T95%)

실시예 28
BH-28
18
199

실시예 29
BH-29
46
240

실시예 35
BH-35
100
340

비교예 8
C-8
0
135

실시예 30
BH-30
18
230

실시예 36
BH-36
100
405

비교예 9
C-9
0
151

실시예 31
BH-31
17
210

실시예 37
BH-37
100
380

비교예 10
C-10
0
143

실시예 32
BH-32
17
220

실시예 38
BH-38
100
415

비교예 11
C-11
0
155

실시예 33
BH-33
17
195

실시예 39
BH-39
100
351

비교예 12
C-12
0
137

실시예 41
BH-41
18
189

실시예 47
BH-47
100
349

비교예 14
C-14
0
132

실시예 42
BH-42
18
220

실시예 48
BH-48
100
691

비교예 15
C-15
0
146

실시예 43
BH-43
17
226

실시예 49
BH-49
100
407

비교예 16
C-16
0
152

실시예 44
BH-44
17
204

실시예 50
BH-50
100
363

비교예 17
C-17
0
140

실시예 45
BH-45
17
203

실시예 51
BH-51
100
358

비교예 18
C-18
0
138
Figure pat00069
Figure pat00070
Host
D 치환율 (%)
10 mA/cm2측정값
LT
(T95%)

V op
Cd/A

실시예 1
BH-1
19
3.81
6.75
261

비교예 30
C-30
19
4.25
6.52
140

비교예 31
C-31
19
4.10
6.44
129
Figure pat00071
본 발명의 화학식 1의 안트라센 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 51은 중수소를 포함하지 않는(D 치환율=0) 비교예 1 내지 18에 비해 수명이 상승하였으며, 그 중수소 치환율에 따라 소자의 수명 상승폭이 달랐다. 구체적으로, 나프토벤조퓨란의 3번 탄소에 연결된 페닐기에만 중수소를 포함하는 경우의 소자는 중수소를 포함하지 않는 경우에 비해 약 40% 내지 50%의 수명상승률을 보였다. 중심 안트라센 또는 -L1-Ar1에 추가적으로 중수소가 치환된 경우(D 치환율이 약 40% 내지 50%)의 소자는 약 70% 내지 80%의 수명상승률을 보였다. 화합물의 중수소 치환율이 70% 이상인 경우 소자의 수명은 100% 이상 증가하였다. 중수소 치환율이 100%인 경우 소자의 수명은 최대 170% 증가하였다.
한편, 중수소 치환율이 동일하여도 중수소 치환위치에 따라 수명상승률이 상이하였다. 비교예 19 내지 21의 C-19 내지 C-21은 실시예 1, 25 및 40의 BH-1, BH-25 및 BH-40과 골격 및 중수소 치환율은 동일하나 중수소 치환위치가 상이하다. 본원 발명의 BH-1, BH-25 및 BH-40은 나프토벤조퓨란의 3번 탄소에 Ph-d5이 연결된 구조이지만, 비교예의 C-19 내지 C-21은 안트라센에 Ph-d5가 연결된 구조이다. 실시예 1, 25 및 40의 소자는 비교예 19 내지 21의 소자에 비해 소자의 수명 특성이 우수함을 알 수 있다.
비교예 22 내지 29의 C-22 내지 C-29는 실시예 1 내지 6, 25 및 40의 BH-1 내지 BH-6, BH-25 및 BH-40과 골격이 동일하나, 중수소 치환율 및 치환위치가 상이하다. 비교예의 C-22 내지 C-29는 중심 안트라센에만 중수소가 연결되어 실시예의 BH-1 내지 BH-6, BH-25 및 BH-40에 비해 중수소 치환율은 소폭 높지만, 비교예 19 내지 21의 소자는 실시예 1 내지 6, 25 및 40에 비해 수명상승률은 적었다.
비교예 30의 화합물 C-30은 나프토벤조퓨란의 4번 탄소를 통해 안트라센에 연결된 구조로, 본 발명의 나프토벤조퓨란의 연결위치(1번 탄소)와 상이하다. C-30은 나프토벤조퓨란의 연결위치만 제외하고 실시예 1의 BH-1와 동일한 구조이나, 비교예 30의 소자는 실시예 1의 소자에 비해 구동전압이 상승하고, 효율 및 수명이 감소하였다.
비교예 31의 화합물 C-31은 나프토벤조퓨란에 연결된 Ph-d5의 치환기가 나프토벤조퓨란의 4번 탄소에 연결된 구조로, 본 발명의 Ph-d5의 연결위치(3번 탄소)와 상이하다. C-31은 Ph-d5의 연결위치만 제외하고 실시예 1의 BH-1와 동일한 구조이나, 비교예 30의 소자는 실시예 1의 소자에 비해 구동전압이 상승하고, 효율 및 수명이 감소하였다.
상기 실시예를 통하여, 중수소 치환율 뿐만 아니라 중수소 치환 위치, 나프토벤조퓨란의 연결위치, Ph-d5의 연결위치에 따라 수명 특성이 상이함을 알 수 있었다. 중수소 치환율이 높을수록 대체로 소자의 수명이 상승하지만 치환 위치별로 수명 상승에 미치는 영향이 다르므로 치환율에 정비례하여 수명이 상승하지 않으며, 본 발명의 화학식 1과 같이 중수소 치환 위치, 나프토벤조퓨란의 연결위치 및 Ph-d5의 연결위치를 포함하는 경우 소자의 수명 특성이 우수함을 알 수 있다.
101: 기판
102: 양극
103: 정공 주입층
104: 제1 정공 수송층
105: 제2 정공 수송층
106: 발광층
107: 전자 수송층
108: 전자 주입층
110: 음극

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00072

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴기이고,
    D는 중수소이고,
    n1은 0 내지 8의 정수이고, n2는 0 내지 8의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 안트라센계 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00073

    [화학식 3]
    Figure pat00074

    [화학식 4]
    Figure pat00075

    상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
    L1, Ar1, D, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나인 것인 안트라센계 화합물:
    Figure pat00076

    상기 구조에 있어서,
    R1은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴기이고,
    r1은 0 내지 4의 정수이고, r1'은 0 내지 6의 정수이고,
    r1 및 r1'이 각각 2 이상인 경우, R1은 서로 동일하거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 안트라센계 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 안트라센계 화합물:
    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082
    .
  6. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 안트라센계 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 안트라센계 화합물을 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 발광층은 보론계 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
KR1020200152909A 2020-11-16 2020-11-16 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR20220066648A (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200152909A KR20220066648A (ko) 2020-11-16 2020-11-16 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN202180047642.5A CN115768756A (zh) 2020-11-16 2021-11-02 蒽系化合物及包含其的有机发光器件
PCT/KR2021/015652 WO2022103049A1 (ko) 2020-11-16 2021-11-02 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200152909A KR20220066648A (ko) 2020-11-16 2020-11-16 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20220066648A true KR20220066648A (ko) 2022-05-24

Family

ID=81602486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200152909A KR20220066648A (ko) 2020-11-16 2020-11-16 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20220066648A (ko)
CN (1) CN115768756A (ko)
WO (1) WO2022103049A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115960062A (zh) * 2023-01-31 2023-04-14 中钢集团南京新材料研究院有限公司 一种9-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃的制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117603172B (zh) * 2024-01-23 2024-04-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种主体材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150011347A (ko) 2012-05-30 2015-01-30 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 유기전기 발광소자

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019132040A1 (ja) * 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102136806B1 (ko) * 2018-03-28 2020-07-23 엘지디스플레이 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
CN111868950B (zh) * 2018-06-08 2024-03-22 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102144446B1 (ko) * 2019-01-21 2020-08-13 에스에프씨주식회사 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자
KR102148296B1 (ko) * 2019-07-29 2020-08-26 에스에프씨주식회사 보론 화합물을 포함하는 유기발광소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150011347A (ko) 2012-05-30 2015-01-30 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 유기전기 발광소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115960062A (zh) * 2023-01-31 2023-04-14 中钢集团南京新材料研究院有限公司 一种9-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃的制备方法
CN115960062B (zh) * 2023-01-31 2024-02-23 中钢集团南京新材料研究院有限公司 一种9-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022103049A1 (ko) 2022-05-19
CN115768756A (zh) 2023-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102250388B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102312476B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102221979B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102223472B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102428976B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200122252A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102560367B1 (ko) 유기 발광 소자
CN115768756A (zh) 蒽系化合物及包含其的有机发光器件
KR102657637B1 (ko) 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자
JP7222468B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR20210152727A (ko) 안트라센계 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 유기 발광 소자
KR102290022B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102366050B1 (ko) 바이나프탈렌 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102466029B1 (ko) 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102630972B1 (ko) 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102328788B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102629146B1 (ko) 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102586528B1 (ko) 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102642173B1 (ko) 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102667147B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102551490B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102069431B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220151797A (ko) 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20230021608A (ko) 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210094487A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자