KR102630972B1 - 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 및 이를 포함하는 조성물 및 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
D는 중수소이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 2의 정수이고, r3는 0 또는 1이고,
r1+r2+r3는 6 이하이고,
m1 및 m2는 0 내지 3의 정수이고,
n1은 0 내지 6의 정수이고,
r1, m1 및 m2가 2 이상이거나 r2가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용액 공정이 가능하며, 소자의 대면적화가 가능하다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 4환의 헤테로고리기을 포함하여, 유기 발광 소자의 발광층 호스트로 사용될 때, 소자의 저전압, 고효율 또는/및 장수명의 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, 또는 점선은 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 사이클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; C1-C20의 알킬기; C3-C60의 사이클로알킬기; C6-C60의 아릴기; 및 C2-C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; C1-C10의 알킬기; C3-C30의 사이클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 6인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30; 3 내지 20; 3 내지 6; 또는 5 내지 6이다. 사이클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스파이로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환 또는 다환일 수 있다. 구체적으로 단환 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 단환 아릴기의 탄소수는 6 내지 30; 또는 6 내지 20인 것이 바람직하다. 다환 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 플루오란테닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니 아니며, 다환 아릴기의 탄소수는 10 내지 30; 10 내지 25; 또는 10 내지 20인 것이 바람직하다.
치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, S 및 Si 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리미딘기, 피리도피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 벤조퓨로옥사졸기, 벤조퓨로티아졸기, 벤조티에노벤조옥사졸기, 벤조티에노벤조티아졸기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기 및 크로멘기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 사이클로알킬고리, 사이클로알켄고리을 포함할 수 있다. 사이클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 사이클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 사이클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1이 중수소를 하나 이상 포함하는 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 수소가 중수소로 대체되는 경우 진동자인 중수소의 중량 증가로 인하여, 분자의 진동 감쇠 효과가 나타난다. 이는 분자의 에너지에 기여하는 진동 에너지 변화로 이어지며, 분자의 에너지를 낮추어 안정화시킨다. 안정화된 분자의 결합을 절단하기 위하여 필요한 활성 에너지가 커지는 효과가 나타난다. 이에 상기 화학식 1은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
이하, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
D는 중수소이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 2의 정수이고, r3는 0 또는 1이고,
r1+r2+r3는 6 이하이고,
m1 및 m2는 0 내지 3의 정수이고,
n1은 0 내지 6의 정수이고,
r1, m1 및 m2가 2 이상이거나 r2가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1의 헤테로고리기는 이종원소로 O, S 및 N으로 이루어진 군에서 선택된 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 이종원소로서 N, O, S 및 Si에서 이루어진 군에서 선택된 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C30의 사이클로알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, C1-C6의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, C1-C6의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기, 또는 C2-C20의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 ; 또는 치환 또는 비치환된 이다. 이때, X3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 NR15이고, X4는 CR16R17; O; S; 또는 NR15다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 나프토벤조퓨란기; 나프토벤조티오펜기; 카바졸기; 벤조카바졸기; ; 또는 이고, 상기 Ar1은 중수소, C1-C6의 알킬기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기 및 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 나프토벤조퓨란기; 나프토벤조티오펜기; 카바졸기; 벤조카바졸기; ; 또는 이고, 상기 Ar1은 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 트라이사이클로[4.3.0.0(7,9)]노닐기, 아다만틸기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 퓨란기, 티오펜기, 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 나프토벤조퓨란기; 나프토벤조티오펜기; 카바졸기; 벤조카바졸기; ; 또는 이고, 상기 Ar1은 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 그룹 1에서 선택된 하나이다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에 있어서,
점선은 상기 화학식 1의 L2에 연결되는 위치이고,
X3는 O; S; 또는 NR15이고,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
r11은 0 내지 3의 정수이고, r12는 0 내지 5의 정수이고, r13은 0 내지 9의 정수이고, r14는 0 내지 10의 정수이고,
r11 내지 r14가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3는 NR15이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 플루오렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 카바졸고리; 벤즈옥사졸고리; 또는 벤조티아졸고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 디메틸플루오렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 카바졸고리; 벤즈옥사졸고리; 또는 벤조티아졸고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C3-C30의 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C30의 사이클로알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 사이클로펜틸기; 사이클로헥실기; 트라이사이클로[4.3.0.0(7,9)]노닐기; 아다만틸기; 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 퓨란기; 티오펜기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 중수소; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12는 수소; 중수소; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13은 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 사이클로펜틸기; 사이클로헥실기; 페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 퓨란기; 또는 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 1의 구조는 하기 그룹 1-1에서 선택된 하나이다.
[그룹 1-1]
상기 그룹 1-1에 있어서,
점선은 상기 화학식 1의 L2에 연결되는 위치이고,
X3는 O; S; 또는 NR15이고,
X4는 CR16R17; O; S; 또는 NR15고,
R11 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r11은 0 내지 3의 정수이고, r12는 0 내지 5의 정수이고, r131 및 r134는 0 내지 7의 정수이고, r132 및 r133은 0 내지 9의 정수이고, r141는 0 내지 8의 정수이고, r142는 0 내지 10의 정수이고,
r11, r12, r131 내지 r134, r141 및 r142가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 및 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 및 R17은 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 단환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C10-C30의 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C24의 단환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C10-C25의 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소, C1-C6의 알킬기 및 C6-C25의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기; 치환 또는 비치환된 스파이로바이플루오레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 스파이로[사이클로펜탄-플루오렌]기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 쿼터페닐렌기; 나프틸렌기; 플루오레닐렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 또는 스파이로바이플루오레닐렌기이고, 상기 L1 및 L2는 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 중수소로 치환된 페닐기, 바이페닐기, 중수소로 치환된 바이페닐기, 나프틸기, 또는 중수소로 치환된 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, 상기 L1 및 L2는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 또는 디메틸플루오레닐렌기이고, 상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 디페닐플루오레닐렌기; 또는 스파이로바이플루오레닐렌기이고, 상기 L2는 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2 중 하나는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 0 이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 0 이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C20의 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬실릴기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C3-C30의 사이클로알킬기; 중수소 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기; 중수소 또는 C1-C10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C90의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; C3-C20의 사이클로알킬기; 중수소 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬실릴기; 중수소 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; C3-C20의 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 사이클로펜틸기; 사이클로헥실기; 트라이사이클로[4.3.0.0(7,9)]노닐기; 아다만틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 사이클로펜틸기; 사이클로헥실기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5 중 1 이상은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5 중 1 이상은 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5 중 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5 중 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이고, 다른 하나는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R5는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R4는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이고, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이고, 상기 아릴기 및 아릴렌기의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리기는 이종원소로 N, O 및 S로 이루어진 군에서 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 2 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 20% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 30% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 40% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 50% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 60% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 70% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 80% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 90% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 화학식 1은 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 적어도 하나 이상의 수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 에 R1 내지 R3이 표시되어 있지 않아도, 전술한 R1 내지 R3이 연결되는 것을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 106 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
[화학식 106]
상기 화학식 101 내지 106에 있어서,
Ar1, X1, X2, L1, L2, R1 내지 R5, D, r1 내지 r3, m1, m2 및 n1은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 203 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
상기 화학식 201 내지 203에 있어서,
Ar1, X1, X2, L1, L2, R1 내지 R5, D, m1, m2 및 n1은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r1'은 0 내지 3의 정수이고,
r2는 0 내지 2의 정수이고, r2'은 0 또는 1 이고,
r1 및 r1'이 2 이상이거나 r2가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
a* 내지 g* 중 어느 하나는 L1에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 에 R1 내지 R3이 표시되어 있지 않아도, 전술한 R1 내지 R3이 연결되는 것을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, b*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, c*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, d*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, e*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, f*는 L1에 연결되는 위치이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, g*는 L1에 연결되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있으며, 화합물에 따라 반응 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물 합성방법은 상기 방법에만 한정되는 것은 아니다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅조성물을 제공한다. 이 때, 상기 코팅조성물은 유기발광소자의 제작에서 용액공정에 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅조성물은 도펀트 물질을 더 포함한다. 도펀트 물질은 후술하는 도펀트물질이 사용될 수 있다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 추가의 안트라센계 화합물을 더 포함할 수 있다. 추가로 포함되는 안트라센계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 국한되지 않으며, 공지된 안트라센계 호스트 물질일 수 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴아민계 화합물은 중수소를 포함한다.
또다른 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 보론 함유 다환 화합물을 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식 Z1 내지 Z3 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다. 구체적으로 상기 아릴아민계 화합물은 하기 화학식 Z1 또는 Z2의 화합물이고, 보론 함유 다환 화합물은 하기 화학식 Z3의 화합물이다.
[화학식 Z1]
[화학식 Z2]
[화학식 Z3]
상기 화학식 Z1 내지 Z3에 있어서,
X3 및 X4는 각각 수소; 또는 중수소이거나, 서로 직접 단일결합하여 고리를 형성하고,
R41 및 R42는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Ar31 내지 Ar34, Ar41 내지 Ar44, Ar51 및 Ar52는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Cy1 내지 Cy3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리이고,
R31, R32, R43 내지 R46, R51 내지 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r41, r42 및 r51 내지 r53는 각각 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 도펀트는 하기의 구조에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 상기 1층 이상의 발광층은 각각 전술한 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 한 층은 형광 도펀트를 포함하고, 다른 한 층은 인광 도펀트를 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm 내에 존재한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 미만, 더욱 바람직하게는 70 중량부 이상 99 중량부 이하로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 음극이고, 상기 제1 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 내지 3에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입층(103), 정공수송층(104), 전자차단층(105), 발광층(106), 정공차단층(107), 전자수송층(108), 전자주입층(109). 음극(110) 및 캡핑층(111)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
도 3에는 기판(101) 위에 양극(102), 제1 정공수송층(104a), 제2 정공수송층(104b), 발광층(106), 전자수송층(108), 음극(110) 및 캡핑층(111)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이며, 각 층에는 상이한 물질이 포함된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1 (A1 내지 A20 의 합성)
SM1 (1eq), SM2 (1.2eq), 트리에틸아민 (2.0eq)을 클로로포름 (SM1 중량비 10배 부피비)에 첨가하여 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 상온으로 식히고 물과 클로로포름으로 추출한 후 클로로포름과 헥산으로 고체화한 후 여과하고 건조하였다.
건조된 고체(crude 1eq), CuI (0.03eq), 1,10-페난트롤린 (0.06eq), 포타슘카보네이트 (2eq) 를 디메틸포름아마이드 (SM1 중량비 5배 부피비) 에 첨가하여 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 상온으로 식히고 물을 투입한 후 여과한 고체를 디클로로벤젠과 물로 추출한다. 용매를 제거하고 에탄올로 고체화하고 필터하여 상기 화학식 A (A1 내지 A20) 제조하였다.
상기 화학식 A 의 합성법에서 SM1 및 SM2 를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 [표 A] 의 A1 내지 A20을 합성하였다.
[표 A]
제조예 2 (B1 내지 B20 의 합성)
SM 1 (1eq) 과 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (1.3eq) 를 1,4-디옥산(SM1 대비 12배 질량비) 에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 추가하여 교반 및 환류 시킨다. 팔라듐아세테이트(0.02eq) 와 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)를 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고 2시간 후 반응 종결 확인 후 상온으로 식힌다. 에탄올과 물을 투입 후 필터하고 에틸아세테이트와 에탄올으로 재결정으로 정제하여 상기 화학식 B (B1 내지 B20) 제조하였다.
상기 화학식 B 의 합성법에서 SM1을 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 [표 B] 의 B1 내지 B20을 합성하였다.
[표 B]
제조예 3 (C1 내지 C21 의 합성)
SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 반응 종결 확인 후 상온으로 온도를 추출하여 용매 제거하고 톨루엔을 사용하여 재결정으로 정제하여 상기 화학식 C (C1 내지 C21) 제조하였다.
상기 화학식 C 의 합성법에서 SM1 및 SM2 를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 [표 C] 의 C1 내지 C21 을 합성하였다.
[표 C]
제조예 4 (D1 내지 D2 의 합성)
SM1(1eq)와 SM2(1.1eq) 을 아세톤(excess) 에 첨가한 후 포타슘 카보네이트 수용액(2eq)을 첨가하고 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 식힌 후 여과한 고체를 클로로포름과 물로 추출한 후 클로로포름과 에탄올로 재결정으로 정제하여 상기 화학식 D (D1 내지 D2) 제조하였다.
상기 화학식 D 의 합성법에서 SM1 및 SM2 를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 [표 D] 의 D1 내지 D2를 합성하였다.
[표 D]
제조예 5 (E1-1 내지 E1-21, E2-1 내지 E2-2 의 합성)
SM 1 (1eq) 과 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (1.3eq) 를 1,4-디옥산(SM1 대비 12배 질량비) 에 투입하고 포타슘아세테이트(3eq)를 추가하여 교반 및 환류 시킨다. 팔라듐아세테이트(0.02eq) 와 트리시클로헥실포스핀(0.04eq)를 1,4-디옥산에서 5분간 교반 후 투입하고 2시간 후 반응 종결 확인 후 상온으로 식힌다. 에탄올과 물을 투입 후 필터하고 에틸아세테이트와 에탄올으로 재결정으로 정제하여 상기 화학식 E1 (E1-1 내지 E1-21) 또는 E2 (E2-1 내지 E2-2)를 제조하였다.
상기 화학식 E1 또는 E2 의 합성법에서 SM1를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 [표 E1] 의 E1-1 내지 E1-21, [표 E2] 의 E2-1 내지 E2-2을 합성하였다.
[표 E1]
[표 E2]
제조예 6 (화합물 1 내지 24 의 합성)
SM1(1eq)와 SM2(1.05eq) 을 테트라하이드로퓨란(excess) 에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 반응 종결 확인 후 상온으로 온도를 추출하여 용매 제거하고 톨루엔을 사용하여 재결정으로 정제하여 하기 화합물1 내지 화합물 24을 제조하였다.
하기 [표 1]의 화합물 1 내지 화합물 24 의 합성은 SM1 및 SM2 를 변경한 것을 제외하고는 같은 방법으로 합성하였다.
[표 1]
상기 제조예 6 과 같은 방법으로 SM1 및 SM2 를 달리하여 하기 본원의 중간체를 활용한 화합물 28 내지 29 을 추가로 합성하였다.
제조예 7 (화합물 25 내지 화합물 27 의 합성)
반응물(1eq), Trifluoromethanesulfonic acid (cat.)을 C6D6 (반응물 대비 질량비 10~50 배)에 넣고 70℃에서 10분 내지 100분 사이에서 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (excess)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (excess)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 톨루엔으로 가열하여 재결정하여 하기 [표 2] 의 25 내지 화합물 27 를 수득하였다.
| 화합물 | 반응물 |
반응물
m/z |
생성물
이론 max m/z |
반응
시간 (min) |
생성물
실제 max m/z |
전체
수소 개수 |
D 치환
개수 |
D 치환
비율 (%) |
수율 |
| 25 | 화합물1 | 627 | 652 | 50 | 649 | 25 | 22 | 88% | 70% |
| 26 | 화합물5 | 677 | 704 | 50 | 700 | 27 | 23 | 85% | 73% |
| 27 | 화합물19 | 641 | 664 | 50 | 661 | 23 | 20 | 87% | 78% |
생성물 구조
[각 생성물은 반응시간에 따라 중수소치환의 정도가 다르며 최대 m/z (M+) 값에 따라 치환율을 결정함]
<실시예 1> OLED 의 제조
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70Å/1000Å/70Å 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 EB1를 이용하여 제 정공조절층(150Å)을 형성하였다.
상기 정공조절층 상에 제조예 6에서 합성한 호스트 화합물 1 (98 중량%)과 도펀트 BD1 (2 중량%)을 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
그 후 ET1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
제조예 6 및 7 에서 합성한 화합물 1 내지 29 를 발광층의 호스트 물질로 사용하고 BD1 또는 BD2 를 발광층의 도펀트 물질로 사용하여 유기 발광 소자를 제작한 실시예 1 내지 35 과 비교예 1 내지 4의 실험 결과를 [표 3] 에 나타내었다.
| 20 mA/㎠ | 호스트 | 도펀트 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
Cd/A (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | BD1 | 3.68 | 7.03 | (0.135, 0.138) | 55.2 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | BD1 | 3.53 | 7.00 | (0.134, 0.137) | 53.0 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | BD1 | 3.50 | 7.03 | (0.135, 0.140) | 51.8 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | BD1 | 3.66 | 7.10 | (0.134, 0.148) | 50.9 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | BD1 | 3.64 | 6.98 | (0.135, 0.142) | 60.1 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | BD1 | 3.66 | 6.99 | (0.135, 0.138) | 57.4 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | BD1 | 3.63 | 7.01 | (0.135, 0.138) | 62.1 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | BD1 | 3.52 | 7.23 | (0.135, 0.138) | 50.8 |
| 실시예 9 | 화합물 9 | BD1 | 3.68 | 6.95 | (0.135, 0.142) | 53.3 |
| 실시예 10 | 화합물 10 | BD1 | 3.64 | 6.94 | (0.135, 0.137) | 53.4 |
| 실시예 11 | 화합물 11 | BD1 | 3.69 | 6.99 | (0.135, 0.138) | 50.8 |
| 실시예 12 | 화합물 12 | BD1 | 3.60 | 7.00 | (0.135, 0.143) | 53.9 |
| 실시예 13 | 화합물 13 | BD1 | 3.67 | 7.12 | (0.135, 0.137) | 55.1 |
| 실시예 14 | 화합물 14 | BD1 | 3.51 | 7.08 | (0.134, 0.146) | 54.2 |
| 실시예 15 | 화합물 15 | BD1 | 3.66 | 6.98 | (0.135, 0.137) | 53.6 |
| 실시예 16 | 화합물 16 | BD1 | 3.68 | 7.06 | (0.134, 0.138) | 54.8 |
| 실시예 17 | 화합물 17 | BD1 | 3.65 | 7.07 | (0.134, 0.145) | 55.1 |
| 실시예 18 | 화합물 18 | BD1 | 3.60 | 6.97 | (0.134, 0.138) | 56.0 |
| 실시예 19 | 화합물 19 | BD1 | 3.43 | 7.01 | (0.133, 0.144) | 53.8 |
| 실시예 20 | 화합물 20 | BD1 | 3.71 | 6.96 | (0.134, 0.138) | 60.1 |
| 실시예 21 | 화합물 21 | BD1 | 3.64 | 7.08 | (0.134, 0.139) | 59.1 |
| 실시예 22 | 화합물 22 | BD1 | 3.66 | 7.05 | (0.134, 0.137) | 59.8 |
| 실시예 23 | 화합물 23 | BD1 | 3.46 | 7.03 | (0.135, 0.142) | 57.0 |
| 실시예 24 | 화합물 24 | BD1 | 3.60 | 7.13 | (0.134, 0.147) | 56.9 |
| 실시예 25 | 화합물 28 | BD1 | 3.44 | 7.08 | (0.134, 0.137) | 60.5 |
| 실시예 26 | 화합물 29 | BD1 | 3.48 | 7.05 | (0.134, 0.138) | 59.1 |
| 실시예 27 | 화합물 25 | BD1 | 3.67 | 7.00 | (0.135, 0.138) | 68.1 |
| 실시예 28 | 화합물 26 | BD1 | 3.64 | 6.97 | (0.135, 0.142) | 72.5 |
| 실시예 29 | 화합물 27 | BD1 | 3.44 | 7.02 | (0.133, 0.144) | 65.9 |
| 실시예 30 | 화합물 1 | BD2 | 3.71 | 7.48 | (0.134, 0.122) | 46.9 |
| 실시예 31 | 화합물 5 | BD2 | 3.69 | 7.30 | (0.135, 0.130) | 54.2 |
| 실시예 32 | 화합물 10 | BD2 | 3.70 | 7.31 | (0.135, 0.125) | 45.6 |
| 실시예 33 | 화합물 14 | BD2 | 3.60 | 7.38 | (0.134, 0.131) | 45.8 |
| 실시예 34 | 화합물 18 | BD2 | 3.71 | 7.29 | (0.134, 0.122) | 48.5 |
| 실시예 35 | 화합물 24 | BD2 | 3.73 | 7.40 | (0.134, 0.131) | 49.0 |
| 비교예1 | BH1 | BD1 | 3.91 | 5.93 | (0.134, 0.139) | 31.3 |
| 비교예2 | BH2 | BD1 | 4.38 | 2.21 | (0.133, 0.156) | 10.5 |
| 비교예3 | BH3 | BD1 | 5.91 | 1.31 | (0.133, 0.160) | 2.8 |
| 비교예4 | BH1 | BD2 | 4.10 | 6.11 | (0.134, 0.122) | 24.6 |
본 발명은 디벤조퓨란계열에 옥사졸이 축합된 유닛을 도입한 안트라센 청색 형광 호스트를 사용하여, 청색 발광 소자를 개선시킬 수 있다.
비교예 1의 BH1은 상업화된 청색 발광 호스트로 알려져있는 안트라센 구조이다. 본 발명의 화합물은 기존 안트라센 유도체 대비 청색 형광 호스트로써의 특성이 개선됨을 확인할 수 있다.
비교예 2 및 3의 BH2 및 BH3은 디벤조퓨란계열에 옥사졸이 축합된 유닛을 포함하지만 안트라센을 포함하지 않는 구조로, 청색 발광 호스트로써 적용되기에는 성능, 특성 면에서 적합하지 않음을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체로 조합된 유기 전계 발광 소자는 청색 유기 전계 발광소자의 호스트로 제조예 6 및 7 의 화합물을 사용함으로써 발광층으로의 원할한 정공 주입 역할을 조절할 수 있으며, 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
101: 기판
102: 양극
103: 정공주입층
104: 정공수송층
104a: 제1 정공수송층
104b: 제2 정공수송층
105: 전자차단층
106: 발광층
107: 정공차단층
108: 전자수송층
109: 전자주입층
110: 음극
111: 캡핑층
102: 양극
103: 정공주입층
104: 정공수송층
104a: 제1 정공수송층
104b: 제2 정공수송층
105: 전자차단층
106: 발광층
107: 정공차단층
108: 전자수송층
109: 전자주입층
110: 음극
111: 캡핑층
Claims (11)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
D는 중수소이고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r2는 0 내지 2의 정수이고, r3는 0 또는 1이고,
r1+r2+r3는 6 이하이고,
m1 및 m2는 0 내지 3의 정수이고,
n1은 0 내지 6의 정수이고,
r1, m1 및 m2가 2 이상이거나 r2가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 사이클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 106 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
[화학식 105]
[화학식 106]
상기 화학식 101 내지 106에 있어서,
Ar1, X1, X2, L1, L2, R1 내지 R5, D, r1 내지 r3, m1, m2 및 n1은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 201 내지 203 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
상기 화학식 201 내지 203에 있어서,
Ar1, X1, X2, L1, L2, R1 내지 R5, D, m1, m2 및 n1은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
r1은 0 내지 4의 정수이고, r1'은 0 내지 3의 정수이고,
r2는 0 내지 2의 정수이고, r2'은 0 또는 1 이고,
r1 및 r1'이 2 이상이거나 r2가 2인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
Ar1은 하기 그룹 1에서 선택된 하나인 것인 화합물:
[그룹 1]
상기 그룹 1에 있어서,
점선은 상기 화학식 1의 L2에 연결되는 위치이고,
X3는 O; S; 또는 NR15이고,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
r11은 0 내지 3의 정수이고, r12는 0 내지 5의 정수이고, r13은 0 내지 9의 정수이고, r14는 0 내지 10의 정수이고,
r11 내지 r14가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 사이클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, 상기 L1 및 L2는 중수소로 치환 또는 비치환되는 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
Ar1은 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 사이클로알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이고, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이고, 상기 아릴기 및 아릴렌기의 탄소수는 6 내지 30이고, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이고, 상기 헤테로고리기는 이종원소로 N, O 및 S로 이루어진 군에서 1 이상을 포함하는 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 화합물:
. - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 발광층은 보론 함유 다환 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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|---|---|---|---|
| KR1020210002711A KR102630972B1 (ko) | 2021-01-08 | 2021-01-08 | 안트라센계 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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