KR20190122173A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20190122173A
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홍성길
김성소
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 화학식 1 및 2의 화합물을 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2018년 4월 19일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018- 0045681호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 공개특허문헌 제10-2014-0124530호
본 출원 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 호스트와 도펀트를 포함하며,
상기 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 도펀트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에 있어서,
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 A이며,
[화학식 A]
Figure pat00002
화학식 A에 있어서,
A는 O 또는 S이며,
R’1 내지 R’8 중 어느 하나는 상기 화학식 1과의 연결기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
Figure pat00003
화학식 2에 있어서,
X1 및 Y1 중 어느 하나는 직접결합이며, 나머지는 NAr1이고,
X2 및 Y2 중 어느 하나는 직접결합이며, 나머지는 NAr2이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R”1 내지 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R”7 및 R”14는 이소프로필기가 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 또는 높은 색순도를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 호스트와 도펀트를 포함하며,
상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 도펀트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은 상기와 같은 코어 구조를 가짐으로써, 삼중항 에너지를 조절할 수 있는 장점이 있고, 각각 호스트와 도펀트의 화합물로 사용되었을 때, 장수명 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
및
Figure pat00009
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 비페닐기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토 퓨란기; 벤조나프토티오펜기; 또는 O를 포함하는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4, R5 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4, R5 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4, R5 및 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 비페닐기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조나프토 퓨란기; 벤조나프토티오펜기; 또는 O를 포함하는 다환의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R’1 내지 R’8 중 어느 하나는 상기 화학식 2와의 연결기이며, 나머지는 수소이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
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Figure pat00016
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 알킬기, 알킬실릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기, 알킬실릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 메틸기, 터부틸기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 터부틸기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 메틸기, 터부틸기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 메틸기, 터부틸기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 메틸기, 터부틸기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”1 내지 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”1 내지 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 실릴기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”1 내지 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 실릴기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”1 내지 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 실릴기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”7 및 R”14에서 이소부틸기는 제외한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”7 및 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”7 및 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”7 및 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”2 및 R”9는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”2 및 R”9는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”2 및 R”9는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”3 및 R”10는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”3 및 R”10는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R”3 및 R”10는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 터부틸기; 또는 트리메틸실릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
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Figure pat00021
Figure pat00022
본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물 1 또는 2를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물 1 또는 2를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물을 발광층에 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 호스트로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 도펀트로 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 1:99 내지 99:1의 질량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 50:50 내지 99:1의 질량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 추가의 호스트 물질을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 추가의 도펀트 물질을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물 1 또는 2를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 10Å 내지 500Å 다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(3), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(8), 전자주입층(9) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
[제조예]
<제조예 1> 화합물 1-1의 합성
(제조예 1-a) 화합물 1-1-a의 합성
Figure pat00023
3 구 플라스크에 9-브로모안트라센 (20.0g, 77.8mmol), 나프탈렌-2-일보론산(14.7g, 85.6mmol)을 THF 300ml에 녹이고 K2CO3 (43.0g, 311.1mmol)을 H2O 150ml에 녹여 넣는다. 여기에 Pd(PPh3)4 (3.6g, 3.1mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1-a를 18.5g 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+= 304)
(제조예 1-b) 화합물 1-1-b의 합성
Figure pat00024
2구 플라스크에 화합물 1-1-a (15.0g, 49.3mmol), NBS (9.2g, 51.7mmol), DMF 300mL를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1-b를 16.6g 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 383)
(제조예 1-c) 화합물 1-1의 합성
Figure pat00025
3 구 플라스크에 화합물 1-1-b (15.0g, 39.1mmol), 2-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인 (12.7g, 43.0mmol)을 THF 225ml에 녹이고 K2CO3 (21.6g, 156.5mmol)을 H2O 113ml에 녹여 넣는다. 여기에 Pd(PPh3)4 (1.8g, 1.6mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화정제를 통해 화합물 1-1을 6.4g 수득하였다. (수율 35%, MS[M+H]+= 471)
<제조예 2> 화합물 1-2의 합성
(제조예 2-a) 화합물 1-2-a의 합성
Figure pat00026
(제조예 1-a)에서 나프탈렌-2-일 보론산을 [1,1'-비페닐]-2-일 보론산으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-a를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-2-a를 19.3g 합성하였다. (수율 75%, MS[M+H]+= 330)
(제조예 2-b) 화합물 1-2-b의 합성
Figure pat00027
(제조예 1-b)에서 화합물 1-1-a를 화합물 1-2-a로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-b를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-2-b를 16.9g 합성하였다. (수율 91%, MS[M+H]+= 409)
(제조예 2-c) 화합물 1-2의 합성
Figure pat00028
(제조예 1-c)에서 화합물 1-1-b를 화합물 1-2-b로, 2-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인을 디벤조[b,d]퓨란-3-일 보론산으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-2를 5.8g 합성하였다. (수율 32%, MS[M+H]+= 497)
<제조예 3> 화합물 1-3의 합성
(제조예 3-a) 화합물 1-3-a의 합성
Figure pat00029
(제조예 1-a)에서 나프탈렌-2-일 보론산을 (4-페닐나프탈렌-1-일)보론산으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-a를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-3-a를 20.1g 합성하였다. (수율 68%, MS[M+H]+= 380)
(제조예 3-b) 화합물 1-3-b의 합성
Figure pat00030
(제조예 1-b)에서 화합물 1-1-a를 화합물 1-3-a로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1-b를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-3-b를 15.4g 합성하였다. (수율 85%, MS[M+H]+= 459)
(제조예 3-c) 화합물 1-3의 합성
Figure pat00031
(제조예 1-c)에서 화합물 1-1-b를 화합물 1-3-b로, 2-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤레인을 디벤조[b,d]티오펜-4-일 보론산으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1-1를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-3을 5.1g 합성하였다. (수율 28%, MS[M+H]+= 563)
<제조예 4> 화합물 2-1의 합성
(제조예 4-1) 화합물 2-1-a의 합성
Figure pat00032
3 구 플라스크에 1,6-디브로모피렌 (20.0g, 55.5mmol), (2-니트로페닐)보론산(19.5g, 116.7mmol)을 THF 300ml에 녹이고 K2CO3 (30.7g, 222.2mmol)을 H2O 150ml에 녹여 넣는다. 여기에 Pd(PPh3)4 (1.9g, 1.7mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1-a를 21.0g 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+= 444)
(제조예 4-2) 화합물 2-1-b의 합성
Figure pat00033
2 구 플라스크에 화합물 2-1-a (20.0g, 45.0mmol), 트리페닐포스핀(15.5g, 112.5mmol), o-디클로로벤젠 200ml를 넣고 환류 조건하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 감압 증류하여 용매를 제거하고 물과 CH2Cl2로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-1-b를 12.2g (수율 71%) 수득하였다. (MS[M+H]+= 380)
(제조예 4-3) 화합물 2-1의 합성
Figure pat00034
3 구 플라스크에 화합물 2-1-b (12.0g, 31.5mmol), 1-브로모-4-(터부틸)벤젠 (14.1g, 66.2mmol)을 자일렌 300ml에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (9.1g, 94.6mmol), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.6g, 1.3mmol)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O 200ml를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화정제를 통해 화합물 2-1 8.5g을 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+= 644)
<제조예 5> 화합물 2-2의 합성
Figure pat00035
<제조예 4>에서 1,6-디브로모피렌을 1,6-디브로모-4,9-디-터부틸피렌으로, 1-브로모-4-(터부틸)벤젠을 브로모벤젠으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 2-1을 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2-2를 합성하였다. (MS[M+H]+= 644)
<제조예 6> 화합물 2-3의 합성
Figure pat00036
<제조예 4>에서 (2-니트로페닐)보론산을 (4-(터부틸)-2-니트로페닐)보론산으로, 1-브로모-4-(터부틸)벤젠을 (4-브로모페닐)트리메틸실레인으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 2-1을 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2-3을 합성하였다. (MS[M+H]+= 789)
<제조예 7> 화합물 2-4의 합성
Figure pat00037
<제조예 4>에서 (2-니트로페닐)보론산을 (4-(터부틸)-2-니트로페닐)보론산으로, 1-브로모-4-(터부틸)벤젠을 4-브로모디벤조[b,d]퓨란으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 2-1을 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2-4를 합성하였다. (MS[M+H]+= 825)
<제조예 8> 화합물 2-5의 합성
(제조예 8-1) 화합물 2-5-a의 합성
Figure pat00038
3 구 플라스크에 1,6-디브로모피렌 (20.0g, 55.5mmol), 2-클로로아닐린 (14.9g, 116.7mmol)을 톨루엔 500ml에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (16.0g, 166.6mmol), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.1g, 2.2mmol)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O 200ml를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-5-a 17.9g을 수득하였다. (수율 71%, MS[M+H]+= 453)
(제조예 8-2) 화합물 2-5-b의 합성
Figure pat00039
3 구 플라스크에 화합물 2-5-a (15.0g, 33.1mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.4g, 1.7mmol), 트리시클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트 (1.2g, 3.3mmol), K2CO3 (18.3g, 132.3mmol)을 톨루엔 375ml에 녹이고 아르곤 분위기 환류 조건하에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O 200ml를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-5-b를 8.7g 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+= 380)
(제조예 8-3) 화합물 2-5의 합성
Figure pat00040
3 구 플라스크에 화합물 2-5-b (8.0g, 21.0mmol), 브로모벤젠 (6.9g, 44.2mmol)을 자일렌 300ml에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (6.1g, 63.1mmol), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.8mmol)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O 150ml를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화정제를 통해 화합물 2-5 4.6g을 수득하였다. (수율 41%, MS[M+H]+= 532)
<제조예 9> 화합물 2-6의 합성
Figure pat00041
<제조예 8>에서 브로모벤젠을 1-브로모-4-(터부틸)벤젠으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 2-5를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2-6을 합성하였다. (MS[M+H]+= 644)
<제조예 10> 화합물 2-7의 합성
Figure pat00042
<제조예 8>에서 2-클로로아닐린을 (5-(터부틸)-2-클로로아닐린으로, 브로모벤젠을 4-브로모디벤조[b,d]퓨란으로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 2-5를 합성한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2-7을 합성하였다. (MS[M+H]+= 825)
[실시예 1]
실시예 1-1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A로 표시되는 화합물과 하기 HAT로 표시되는 화합물을 각각 650Å, 50Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 HT-A로 표시되는 화합물을 600Å 두께로 진공 증착한 후 전자저지층으로 하기 HT-B로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 발광층에 호스트로 앞서 제조예 1-1에서 제조한 화합물 1-1과 도펀트로 제조예 2-1에서 제조한 화합물 2-1을 96:4의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송층과 전자주입층으로 앞서 ET-A로 표시되는 화합물과 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 360Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 하기 Liq로 표시되는 화합물을 5Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 전자주입층 위에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 중량비로 220Å의 두께로, 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00043
실시예 1-2 내지 1-14
상기 실시예 1-1에서 호스트 재료 및 도펀트 재료로 하기 표 1에 기재한 화합물들을 대신 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1-1 내지 1-11
상기 실시예 1-1에서 호스트 재료 및 도펀트층 재료로 하기 표 1에 기재한 화합물들을 대신 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 하기 표 1에서, BH-A 및 BD-A 는 하기와 같다.
Figure pat00044
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가하였을 때의 소자성능을 측정하고, 전류 밀도 20 mA/cm2에서 초기 휘도가 90%로 저하할 때까지의 시간을 각각 측정하여 얻은 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 호스트 도펀트 @ 10mA/cm2 @ 20mA/cm2
V cd/A FWHM(nm) 수명(hr)
실시예 1-1 화합물 1-1 화합물 2-1 3.89 5.21 32 131
실시예 1-2 화합물 1-1 화합물 2-2 3.81 5.28 31 128
실시예 1-3 화합물 1-1 화합물 2-3 3.85 5.26 33 131
실시예 1-4 화합물 1-1 화합물 2-4 3.88 5.21 32 127
실시예 1-5 화합물 1-1 화합물 2-5 3.92 5.20 32 130
실시예 1-6 화합물 1-1 화합물 2-6 3.95 5.24 32 132
실시예 1-7 화합물 1-1 화합물 2-7 3.98 5.21 33 141
실시예 1-8 화합물 1-2 화합물 2-1 3.97 5.23 31 138
실시예 1-9 화합물 1-2 화합물 2-3 3.89 5.27 32 126
실시예 1-10 화합물 1-2 화합물 2-5 3.90 5.21 32 132
실시예 1-11 화합물 1-2 화합물 2-7 3.88 5.26 33 136
실시예 1-12 화합물 1-3 화합물 2-2 3.87 5.13 33 141
실시예 1-13 화합물 1-3 화합물 2-4 3.98 5.15 33 127
실시예 1-14 화합물 1-3 화합물 2-6 3.94 5.12 32 128
비교예 1-1 BH-A BD-A 4.38 4.46 55 75
비교예 1-2 BH-A 화합물 2-1 4.34 4.87 34 100
비교예 1-3 BH-A 화합물 2-2 4.40 4.98 33 80
비교예 1-4 BH-A 화합물 2-3 4.35 4.99 32 76
비교예 1-5 BH-A 화합물 2-4 4.30 4.80 31 91
비교예 1-6 BH-A 화합물 2-5 4.42 4.89 33 75
비교예 1-7 BH-A 화합물 2-6 4.41 4.90 31 80
비교예 1-8 BH-A 화합물 2-7 4.33 4.88 32 83
비교예 1-9 화합물 1-1 BD-A 3.91 4.23 55 57
비교예 1-10 화합물 1-2 BD-A 3.94 4.10 55 50
비교예 1-11 화합물 1-3 BD-A 4.00 3.99 56 62
상기 표 1에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층으로의 정공 및 전자 주입에 유리하여 호스트 재료 사용할 경우 저전압의 특성을 보인다. 상기 표 1의 비교예 1에서 적용한 BD-A와 같이 아민이 두 개 치환되어 있는 구조는 아민과 연결된 결합들이 모두 회전이 가능한 결합들이라 물질의 진동이 쉬워진다. 이러한 구조를 유기 전계 발광소자에 발광 도펀트로 사용할 경우 50nm 이상의 FWHM을 갖는 넓은 스펙트럼이 얻어진다. 화학식 2로 표시되는 화합물은 아민의 치환기 중 한 쪽의 페닐기를 축합시킨 구조이다. 이 경우 보다 BD-A에 비해 보다 단단한 구조를 갖는데 이는 발광 스펙트럼의 FWHM을 감소시켜 BD-A에 비해 보다 높은 색순도를 갖는 유기 전계 발광 소자를 얻을 수 있다. 특히, 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로, 화학식 2의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용할 경우, BH-A에 비해 호스트에서 도펀트로의 에너지 전이가 용이해져, 저전압, 고색순도의 특성뿐 아니라 고효율, 장수명의 특성도 함께 얻을 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 전자수송층
9: 전자주입층

Claims (13)

  1. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 호스트와 도펀트를 포함하며,
    상기 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 도펀트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00045

    화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 화학식 A이며,
    [화학식 A]
    Figure pat00046

    화학식 A에 있어서,
    A는 O 또는 S이며,
    R’1 내지 R’8 중 어느 하나는 상기 화학식 1과의 연결기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    [화학식 2]
    Figure pat00047

    화학식 2에 있어서,
    X1 및 Y1 중 어느 하나는 직접결합이며, 나머지는 NAr1이고,
    X2 및 Y2 중 어느 하나는 직접결합이며, 나머지는 NAr2이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R”1 내지 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R”7 및 R”14는 이소프로필기가 아니다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 R9 및 R10은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 R4, R5 및 R9는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R’1 내지 R’8 중 어느 하나는 상기 화학식 1과의 연결기이며, 나머지는 수소이거나, 서로 인접한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00048

    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 R”1 내지 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 R”7 및 R”14는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 각각 독립적으로 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 각각 독립적으로 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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