KR102024981B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2015년 8월 21일에 한국특허청에 제출된 한국 특허출원 제10-2015-0117897호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 명세서에 포함된다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
Z는 C, Si 또는 Ge이며,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며, 나머지는 CR이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 -NR'-이며,
R 및 R'은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 시클로알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, 및 C2 내지 C40의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, C6 내지 C40의 시클로알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, 및 C2 내지 C40의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 시클로알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, 및 C2 내지 C40의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1 내지 C10의 알킬기; 또는 C6 내지 C12의 아릴기이며,
n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상의 정수인 경우 복수의 L은 서로 동일하거나 상이하며,
p는 0 내지 4의 정수이고, p가 2 이상의 정수인 경우 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,
q, r 및 s는 각각 0 내지 5의 정수이고, q, r 및 s가 각각 2 이상의 정수인 경우 복수의 R2 내지 R4는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 사용되어, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 장수명의 효과를 나타낼 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하고, 1 내지 40인 것이 더욱 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 40 인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 40인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 25인 것이 더욱 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 디벤조퓨란기 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대, 
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 축합구조는 해당 치환기에 방향족 탄소수소 고리가 축합된 구조일 수 있다. 예컨대, 벤즈이미다졸의 축합고리로서 
,
,
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에서 탄화수소고리 또는 헤테로고리는 1 가기인 것을 제외하고, 전술한 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으나. 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1은 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X2는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X3는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1은 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X2는 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X3는 CR이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X3는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X2 및 X3는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3는 N이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 및 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 비페닐릴렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 플루오레닐렌기; 페난트레닐렌기; 파이레닐렌기; 및 크라이세닐렌기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 
또는 
이다. 상기 구조식에서 점선은 화학식 1의 N 포함 헤테로고리 및 벤젠고리에 결합되는 위치이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면 n은 1 또는 2이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면 n은 3이고, 3개의 L은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면 n은 4이고, 4개의 L은 서로 동일하거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, C6 내지 C40의 시클로알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, 및 C2 내지 C40의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, C1 내지 C40의 알킬기, C6 내지 C40의 시클로알킬기, C6 내지 C40의 아릴기, 및 C2 내지 C40의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, C6 내지 C20의 아릴기, 및 C2 내지 C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기, 및 C2 내지 C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 및 비페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, i-프로필기, 부틸기, t-부틸기, 페닐기, 및 비페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 C6 내지 C20의 아릴기는 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트레닐기; 크라이세닐기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 플루오레닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 C2 내지 C20의 헤테로고리기는 피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 티오페닐기; 퓨라닐기; 벤조퓨라닐기; 벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 카바졸릴기; 벤조카바졸릴기; 또는 디벤조카바졸릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸 또는 페닐이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z는 C이며, 상기 화학식 1의 화합물은 대칭이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비대칭이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z는 C이며, 상기 화학식 1의 화합물은 비대칭이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Z는 Si이며, 상기 화학식 1의 화합물은 비대칭이다. 특히, Z가 Si이며, 비대칭인 화합물은 낮은 구동전압, 높은 발광표율 및 장수명의 효과를 갖는다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 비대칭인 경우는, Ar1 및 Ar2가 서로 상이하거나, L이 페닐렌기인 경우 결합위치가 메타(meta) 또는 오쏘(ortho)인 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
m은 1 이상의 정수이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
m이 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층을 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 m은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 중수소, 메틸기, 에틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 2가의 파이렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 니트릴기, 또는 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기, 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리메틸 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기, 알킬기로 치환된 실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 니트릴기, 트리메틸실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 및 Ar7은 1-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 내지 G8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A-2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 출원에 따른 화합물은 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
<합성예 1> - 화합물 1로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 1A의 제조
시약1(100.0g, 250.45mmol)을 질소 분위기에서 시약2 (70.0g, 275.46mmol) 및 아세트산칼륨(73.7g, 751.26mmol)을 섞고, 디옥산 1000ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(4.3g, 7.51mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(4.2g, 15.03mmol)을 넣고 24시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 1A(51g, 61%)를 제조하였다.
(2) 화합물 1의 제조
질소 분위기에서 화합물 1A(14.3g, 31.09mmol)와 중간체 1(10.0g, 29.09mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(12.1g, 87.26mmol)을 100ml 물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.0g, 0.87mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 1(14.1g, 77%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 629
<합성예 2> - 화합물 2로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 2의 제조
질소 분위기에서 화합물 1A(11.7g, 26.20mmol)와 중간체 2(10.0g, 23.81mmol)를 테트라하이드로퓨란 250ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(9.9g, 71.44mmol)을 600ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.8g, 0.71mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 2(11.1g, 66%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 704
<합성예 3> - 화합물 3로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 3의 제조
질소 분위기에서 화합물 1A(11.7g, 26.20mmol)와 중간체 3(10.0g, 23.81mmol)를 다이옥세인 250ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 인산칼륨(9.9g, 71.44mmol)을 600ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.8g, 0.71mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.8g, 0.71mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 3(9.9g, 59%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 704
<합성예 4> - 화합물 4로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 4의 제조
질소 분위기에서 화합물 1A(18.3g, 41.09mmol)와 중간체 4(10.0g, 37.35mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(15.5g, 112.06mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.3g, 1.12mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 4(14.6g, 71%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 552
<합성예 5> - 화합물 5로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 5의 제조
질소 분위기에서 화합물 1A(12.6g, 28.33mmol)와 중간체 5(10.0g, 25.76mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(15.5g, 112.06mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 0.77mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 5(9.9g, 61%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 629
<합성예 6> - 화합물 6로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 6의 제조
질소 분위기에서 화합물 1A(14.3g, 31.99mmol)와 중간체 6(10.0g, 29.09mmol)를 다이옥세인 250ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 인산칼륨(12.1g, 87.26mmol)을 600ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.8g, 0.71mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.8g, 0.71mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 6(14.6g, 71%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 629
<합성예 7> - 화합물 7로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 7A의 제조
시약 7-1(16.2g, 84.62mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 170ml에 넣고 -78℃로 냉각하였다. 이후 교반 하면서 n-뷰틸리튬 (40.6mL, 101.54mmol)을 30분에 걸쳐 천천히 적가 한 후 1시간동안 반응하였다. 이후 시약 7-2를 고체상태로 투입하고 1시간동안 반응 후 천천히 상온으로 승온하여 2시간 동안 반응 하였다. 반응 후 물을 부어 반응 종결 후 물층과 유기층을 분리 한 후 유기층은 갑압증류하여 고체를 얻고 건조하여 화합물 7A (21.0g, 92%)을 제조하였다. n-뷰틸리튬과는 알드리치로부터, 시약 7-1, 7-2는 TCI로부터 구입하였다.
(2) 화합물 7B의 제조
화합물 7A(21.0g, 56.61mmol)을 질소 분위기에서 시약2 (15.8g, 62.27mmol) 및 아세트산칼륨(16.7g, 169.83mmol)을 섞고, 디옥산 300ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐 (1.0g, 1.70mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(1.0g, 3.40mmol)을 넣고 24시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 7B(23g, 88%)를 제조하였다.
(3) 화합물 7의 제조
질소 분위기에서 화합물 7B (14.8g, 31.99mmol)와 중간체 1(10.0g, 29.09mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(12.1g, 87.26mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.0g, 0.87mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 7(11.4g, 61%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 645
<합성예 8> - 화합물 8로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 8의 제조
질소 분위기에서 화합물 7B (12.1g, 26.20mmol)와 중간체 2(10.0g, 23.81mmol)를 다이옥세인 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 인산칼륨(15.2g, 71.44mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.4g, 0.71mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.4g, 1.43mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 8(13.5g, 79%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 721
<합성예 9> - 화합물 9로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 9의 제조
질소 분위기에서 화합물 7B (12.1g, 26.20mmol)와 중간체 3(10.0g, 23.81mmol)를 다이옥세인 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 인산칼륨(15.2g, 71.44mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.4g, 0.71mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.4g, 1.43mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 9(10.3g, 60%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 721
<합성예 10> - 화합물 10로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 10의 제조
질소 분위기에서 화합물 7B (14.8g, 31.99mmol)와 중간체 4(10.0g, 37.35mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(12.1g, 87.26mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.3g, 1.12mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 10(14.0g, 66%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 568
<합성예 11> - 화합물 11로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 11의 제조
질소 분위기에서 화합물 7B (13.1g, 31.99mmol)와 중간체 5(10.0g, 37.35mmol)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 포타슘카보네이트(10.7g, 77.27mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 0.77mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 11(13.2g, 71%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 719
<합성예 12> - 화합물 12로 표시되는 화합물의 제조
(1) 화합물 12의 제조
질소 분위기에서 화합물 7B (14.8g, 31.99mmol)와 중간체 6(10.0g, 29.09mmol)를 다이옥세인 300ml에 넣고 교반및 환류 하였다. 이 후 인산칼륨(18.5g, 87.26mmol)을 100ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반후 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.5g, 0.87mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.5g, 1.75mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과 하였다. 여과 후 테트라하이드로 퓨란 200ml, 에틸 아세테이트 500ml, 물 500ml, 에탄올 200ml로 씻어 주었다. 이 후 물질을 클로로포름과 물을 이용해 추출한 후 재결정을 통해 화합물 12(10.3g, 60%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 644
<실시예>
<실험예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(400 Å)을 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300 Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 합성예 1에서 제조한 화합물 1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 4을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 5을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-6>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-7>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-8>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-9>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-10>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-11>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 1-12>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
상기 실험예 1-1에서 화학식 화합물 1 하기 ET2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실험예 1-1 내지 1-12 및 비교예 1 내지 2와 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 실험예 @10mA/cm2 |
화합물 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
LT 95% (hr) @20mA/cm2 |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.80 | 7.60 | (0.133, 0.135) | 36.0 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 3.85 | 7.68 | (0.133, 0.133) | 52.0 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 3.81 | 8.10 | (0.133, 0.135) | 37.0 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 4.17 | 7.45 | (0.133, 0.138) | 32.4 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 4.21 | 7.76 | (0.133, 0.135) | 38.1 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 4.18 | 8.21 | (0.132, 0.136) | 36.5 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 3.85 | 7.88 | (0.132, 0.124) | 88 |
| 실시예 8 | 화합물 8 | 3.88 | 7.99 | (0.132, 0.123) | 95 |
| 실시예 9 | 화합물 9 | 3.85 | 8.20 | (0.132, 0.126) | 90 |
| 실시예 10 | 화합물 10 | 4.17 | 7.53 | (0.132, 0.125) | 79.3 |
| 실시예 11 | 화합물 11 | 4.00 | 7.07 | (0.132, 0.127) | 72.3 |
| 실시예 12 | 화합물 12 | 3.95 | 7.90 | (0.132, 0.128) | 86 |
| 비교예 1 | ET1 | 4.03 | 5.16 | (0.134, 0.132) | 80 |
| 비교예 2 | ET2 | 4.00 | 7.20 | (0.132, 0.128) | 40 |
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본 명세서의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우, 비교예 1 및 2 물질을 사용한 경우와 비교하였을 때 효율과 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
Claims (18)
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서,
상기 유기물층은 발광층 및 전자 주입 및 수송층을 포함하고,
상기 전자 주입 및 수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 리튬퀴놀레이트(LiQ)를 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 A-1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
Z는 C, 또는 Si이며,
X1 내지 X3는 N 이고,
L은 직접결합; 또는 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기이고,
R1 내지 R4는 수소이며,
n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 L은 서로 동일하거나 상이하며,
p는 4이고,
q, r 및 s는 5이고,
상기 Z가 Si 인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비대칭이며,
상기 비대칭은 Ar1 및 Ar2가 서로 상이하거나, L이 페닐렌기인 경우, 결합위치가 메타(meta) 또는 오쏘(ortho)인 것이며,
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
m은 2이고,
Ar3는 2가의 파이렌기이고,
L1은 직접결합이며,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비대칭인 것인 유기 전자 소자.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 C1 내지 C20의 아릴렌기인 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C20의 아릴기인 것인 유기 전자 소자.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 전자 소자.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 A-2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 전자 소자:
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-2에 있어서,
Ar6 및 Ar7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기이고,
G1 내지 G8은 수소이다. - 청구항 16에 있어서,
상기 Ar6 및 Ar7은 1-나프틸기이고, G1 내지 G8은 수소인 것인 유기 전자 소자. - 삭제
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