CN110225909B - 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本公开内容涉及新的杂环化合物和包含其的有机电致发光器件。

Description

新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年6月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0070988号和于2017年11月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0160633号的申请日权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的杂环化合物和包含其的有机电致发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电致发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，亮度、驱动电压和响应速度优异的有利特性，并因此对其进行了许多研究。
有机电致发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机电致发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。
在有机电致发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中并且电子从阴极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子落至基态时发光。
一直需要开发用于在这样的有机电致发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号(2000年8月16日)
发明内容
技术问题
本公开内容的一个目的是提供新的杂环化合物作为有机电致发光化合物。
本公开内容的另一目的是提供包含上述杂环化合物的有机电致发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure GDA0003736719640000021
其中，在化学式1中，
每个X独立地为N或CR0，其中至少两个X为N，
R0为氢；氘；未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C6-50芳基；或者包含选自N、O和S中的至少一个杂原子并且未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C2-50杂芳基，
Y为O或S，
L1和L2各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C6-20亚芳基，
m和n各自独立地为0至2的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C6-50芳基；或者包含选自N、O和S中的至少一个杂原子并且未经取代或经C6-30芳氧基取代的C2-50杂芳基；以及
Ar3为C6-60芳基或者经取代或未经取代的芴基。
根据本公开内容的另一方面，提供了有机电致发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机电致发光器件的有机材料层的材料，并且可以改善有机电致发光器件的效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机电致发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机电致发光器件的实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
除非贯穿该说明书另有说明，否则本文中使用的技术术语仅用于描述特定实施方案，并不旨在限制本公开内容。
此外，除非上下文另外明确指出，否则单数形式旨在包括复数形式。
本文中使用的术语“包括”或“包含”指定特定特征、区域、整数、步骤、动作、元素和/或组分，但不排除不同的特定特征、区域、整数、步骤、动作、元素、组分和/或组的存在或添加。
在本公开内容中，化学式中的符号“*”表示相应的基团与另一个基团连接的部分。
在本公开内容中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基还可以为芳基，并且可以解释为两个苯基连接而成的取代基。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。烯基的具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，炔基为从具有2至30个碳原子的炔烃或其衍生物中除去一个氢原子的一价基团。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据另一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0003736719640000051
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以是经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure GDA0003736719640000052
Figure GDA0003736719640000053
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基是包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003736719640000054
唑基、
Figure GDA0003736719640000055
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003736719640000056
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0003736719640000057
唑基、
Figure GDA0003736719640000058
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，可以应用前述对芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。此外，可以应用前述对杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
同时，根据本公开内容的一个实施方案，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure GDA0003736719640000061
本发明人进行了广泛的研究，发现当由化学式1表示的化合物具有上述化学式的结构特征，其中两个取代基被引入到形成二苯并呋喃或二苯并噻吩基团的两个苯环的任一个苯环中时，能够改善有机电致发光器件的效率和寿命特性。
在化学式1中，每个X独立地为N或CR0，其中至少两个X为N。
在此，R0为氢；氘；未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C6-50芳基；或者包含选自N、O和S中的至少一个杂原子并且未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C2-50杂芳基。
优选地，每个X独立地为N或CH，其中至少两个X可以为N。
在化学式1中，Y为O或S。
在化学式1中，L1和L2各自独立地为直接键；或者未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C6-20亚芳基。
在化学式1中，m和n各自独立地为0至2的整数。具体地，m和n可以各自独立地为0或1。
在化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、C1-30烷氧基、C6-30芳氧基或C6-30芳基取代的C6-50芳基；或者包含选自N、O和S中的至少一个杂原子并且未经取代或经C6-30芳氧基取代的C2-50杂芳基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为氢或C6-50芳基。
在化学式1中，Ar3为C6-60芳基或者经取代或未经取代的芴基。
具体地，Ar3可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0003736719640000071
基、或者经取代或未经取代的芴基。
具体地，化学式1由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure GDA0003736719640000072
[化学式1-2]
Figure GDA0003736719640000073
[化学式1-3]
Figure GDA0003736719640000081
[化学式1-4]
Figure GDA0003736719640000082
[化学式1-5]
Figure GDA0003736719640000083
[化学式1-6]
Figure GDA0003736719640000091
其中，在化学式1-1至1-6中，
X、Y、L1、L2、m、n、Ar1、Ar2和Ar3与化学式1中限定的那些相同。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下。
Figure GDA0003736719640000101
Figure GDA0003736719640000111
Figure GDA0003736719640000121
Figure GDA0003736719640000131
Figure GDA0003736719640000141
Figure GDA0003736719640000151
Figure GDA0003736719640000161
Figure GDA0003736719640000171
Figure GDA0003736719640000181
Figure GDA0003736719640000191
Figure GDA0003736719640000201
Figure GDA0003736719640000211
Figure GDA0003736719640000221
Figure GDA0003736719640000231
Figure GDA0003736719640000241
Figure GDA0003736719640000251
Figure GDA0003736719640000261
Figure GDA0003736719640000271
Figure GDA0003736719640000281
Figure GDA0003736719640000291
由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的方法来制备。以上制备方法可以在下文所述的制备例中进一步说明。
[反应方案1]
Figure GDA0003736719640000301
在反应方案1中，
X1至X3各自独立地为诸如-Cl、-Br、-I、-OTf、-ONf或-OH的基团，其中X1和X2为不同的基团；以及
X、Y、L1、L2、m、Ar1、Ar2和Ar3与化学式1中限定的那些相同。
同时，根据本公开内容的另一个实施方案，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机电致发光器件。
作为实例，根据本公开内容的另一个实施方案，提供了有机电致发光器件，其包括：第一电极、设置成与第一电极相对的第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机电致发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。
例如，本公开内容的有机电致发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机电致发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或者同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层和同时进行空穴注入和传输的层包含由化学式1表示的化合物。
有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
有机材料层包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
根据本公开内容的有机电致发光器件可以是其中阳极、一个或更多个有机材料层、和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机电致发光器件。
根据本公开内容的有机电致发光器件可以是其中阴极、一个或更多个有机材料层、和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机电致发光器件。
例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机电致发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机电致发光器件的实例。在如图1所示的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机电致发光器件的实例。在如图2所示的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层和电子传输层中的至少一个层中，并且优选地，包含在空穴传输层中。
同时，根据本公开内容的有机电致发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
此外，当有机电致发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机电致发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。
在这种情况下，有机电致发光器件可以如下制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法，在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机电致发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机电致发光器件时由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机电致发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。
阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。
阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应和对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。
空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输至发光层。
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选是这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并且使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。
发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0003736719640000331
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以是稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。
稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。
具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0003736719640000332
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中在经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且对电子具有大的迁移率的材料。
电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，适当的阴极材料的实例为具有小功函数的后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。
电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0003736719640000341
唑、
Figure GDA0003736719640000342
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机电致发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机电致发光器件之外，由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
给出优选实施例以促进理解本发明。然而，这些实施例仅用于说明目的而提出，并且本发明的范围不限于此。
合成例1
Figure GDA0003736719640000343
在氮气流下，将化合物1-1-1A(20.0g，60.9mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.3g，60.9mmol)和碳酸钾(19.6g，141.1mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.11g，1.83mmol)，然后将混合物加热并搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-1B(25g，产率94.7％)(MS：[M+H]+＝434)。
在氮气流下，将化合物1-1-1B(25g，57.6mmol)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸(11.4g，57.6mmol)和碳酸钾(15.9g，115.2mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.39g，1.73mmol)和S-phos配体(1.41g，3.46mmol)，并将混合物加热并搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-1(29g，产率91.3％)(MS：[M+H]+＝552)。
合成例2
Figure GDA0003736719640000351
在氮气流下，将化合物1-1-2A(20.0g，58.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.5g，58.0mmol)和碳酸钾(16.0g，116.1mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.01g，1.74mmol)，然后将混合物加热并搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-2B(24.0g，产率92.0％)(MS：[M+H]+＝450)。
在氮气流下，将化合物1-1-2B(24g，53.3mmol)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸(10.6g，53.3mmol)和碳酸钾(14.7g，106.6mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.36g，1.60mmol)和S-phos配体(1.31g，3.20mmol)，并将混合物加热并搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-2(28g，产率92.6％)(MS：[M+H]+＝568)。
合成例3
Figure GDA0003736719640000352
在氮气流下，将化合物1-1-3A(20.0g，60.9mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.3g，60.9mmol)和碳酸钾(16.8g，121.8mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.11g，1.83mmol)，然后将混合物加热并搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-3B(24.5g，产率92.8％)(MS：[M+H]+＝434)。
在氮气流下，将化合物1-1-3B(24.5g，56.5mmol)、三亚苯-1-基硼酸(15.4g，56.5mmol)和碳酸钾(15.6g，112.9mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.38g，1.69mmol)和S-phos配体(0.69g，3.39mmol)，并将混合物加热并搅拌2.5小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-3(33g，产率93.5％)(MS：[M+H]+＝626)。
合成例4
Figure GDA0003736719640000361
在氮气流下，将化合物1-1-14A(20.0g，58.0mmol)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(15.5g，58.0mmol)和碳酸钾(16.0g，116.1mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.01g，1.74mmol)，然后将混合物加热并搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-14B(24g，产率92.1％)(MS：[M+H]+＝449)。
在氮气流下，将化合物1-1-14B(27g，53.5mmol)、(4-萘-1-基)苯基)硼酸(13.3g，53.5mmol)和碳酸钾(14.8g，106.9mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.36g，1.60mmol)和S-phos配体(1.31g，3.20mmol)，并将混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-14(30g，产率91.2％)(MS：[M+H]+＝617)。
合成例5
Figure GDA0003736719640000371
在氮气流下，将化合物1-1-23A(20.0g，60.9mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(16.2g，60.9mmol)和碳酸钾(16.8g，121.8mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.11g，1.83mmol)，然后将混合物加热并搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-23B(23.5g，产率89.2％)(MS：[M+H]+＝449)。
在氮气流下，将化合物1-1-23B(23.5g，54.3mmol)、(4-菲-1-基)苯基)硼酸(16.2g，54.3mmol)和碳酸钾(15.0g，108.6mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.37g，1.63mmol)和S-phos配体(1.33g，3.26mmol)，并将混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-23(34g，产率96.3％)(MS：[M+H]+＝651)。
合成例6
Figure GDA0003736719640000372
在氮气流下，将化合物1-1-25A(20.0g，58.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.5g，58.0mmol)和碳酸钾(16.0g，116.1mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.01g，1.74mmol)，然后将混合物加热并搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-25B(23g，产率91.4％)(MS：[M+H]+＝434)。
在氮气流下，将化合物1-1-25B(23g，53.0mmol)、2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(17.0g，53.0mmol)和碳酸钾(14.6g，106.0mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.36g，1.59mmol)和S-phos配体(1.30g，3.18mmol)，并将混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-25(29g，产率92.2％)(MS：[M+H]+＝592)。
合成例7
Figure GDA0003736719640000381
在氮气流下，将化合物1-1-30A(20.0g，58.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.5g，58.0mmol)和碳酸钾(16.0g，116.1mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.01g，1.74mmol)，然后将混合物加热并搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-30B(24g，产率92.3％)(MS：[M+H]+＝450)。
在氮气流下，将化合物1-1-30B(24g，53.3mmol)、2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)硼酸(19.3g，53.3mmol)和碳酸钾(14.7g，106.6mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.36g，1.60mmol)和S-phos配体(1.31g，3.20mmol)，并将混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-1-30(36g，产率92.3％)(MS：[M+H]+＝732)。
合成例8
Figure GDA0003736719640000391
以与根据合成例1的化合物1-1-1的制备中相同的方式制备化合物1-1-31，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸(MS：[M+H]+＝676)。
合成例9
Figure GDA0003736719640000392
以与根据合成例4的化合物1-1-14的制备中相同的方式制备化合物1-1-52，不同之处在于使用9,9'-螺二[芴]-2-基硼酸代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸。([M+H]+＝729)。
合成例10
Figure GDA0003736719640000393
在氮气流下，将化合物1-2-5A(20.0g，60.9mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(16.3g，60.9mmol)和碳酸钾(16.8g，121.8mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(2.11g，1.83mmol)，然后将混合物加热并搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-2-5B(24g，产率94.7％)(MS：[M+H]+＝434)。
在氮气流下，将化合物1-2-5B(24g，55.3mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(18.3g，55.3mmol)和碳酸钾(15.3g，110.6mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.37g，1.66mmol)和S-phos配体(1.36g，3.32mmol)，并将混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-2-5(30g，产率90.4％)(MS：[M+H]+＝602)。
合成例11
Figure GDA0003736719640000401
以与根据合成例10的化合物1-2-5的制备中相同的方式制备化合物1-2-27，不同之处在于使用(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸代替4,4,5,5-四甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝668)。
合成例12
Figure GDA0003736719640000402
以与根据合成例10的化合物1-2-5B的制备中相同的方式制备化合物1-2-55B，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS：[M+H]+＝434)。
以与根据合成例10的化合物1-2-5的制备中相同的方式制备化合物1-2-55，不同之处在于使用化合物1-2-55B代替化合物1-2-5B，并使用4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-1-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替4,4,5,5-四甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝702)。
合成例13
Figure GDA0003736719640000411
以与根据合成例10的化合物1-2-5B的制备中相同的方式制备化合物1-2-63B，不同之处在于使用化合物1-2-63A代替化合物1-2-5A。
([M+H]+＝450)。
以与根据合成例10的化合物1-2-5的制备中相同的方式制备化合物1-2-63，不同之处在于使用化合物1-2-63B代替化合物1-2-5B，并使用4,4,5,5-四甲基-2-(菲-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替4,4,5,5-四甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝591)。
合成例14
Figure GDA0003736719640000412
在氮气流下，将化合物1-3-1A(20.0g，53.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.4g，53.6mmol)和碳酸钾(14.8g，107.2mmol)添加至THF(250mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(1.85g，1.61mmol)，然后将混合物加热并搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-3-1B(24.5g，产率92.6％)(MS：[M+H]+＝478)。
在氮气流下，将化合物1-3-1B(24.5g，51.2mmol)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸(10.1g，51.2mmol)和碳酸钾(14.2g，102.4mmol)添加至THF(300mL)中，并将混合物加热并搅拌。向其中添加乙酸钾(0.35g，1.54mmol)和S-phos配体(1.26g，3.07mmol)，并将混合物加热并搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温，然后使其经历乙醇浆料纯化以产生化合物1-3-1(28g，产率92.2％)(MS：[M+H]+＝552)。
合成例15
Figure GDA0003736719640000421
以与根据合成例14的化合物1-3-1B的制备中相同的方式制备化合物1-3-6B，不同之处在于使用化合物1-3-6A代替化合物1-3-1A。([M+H]+＝494)。
以与根据合成例14的化合物1-3-1的制备中相同的方式制备化合物1-3-6，不同之处在于使用化合物1-3-6B代替化合物1-3-1B，并使用(4-(萘-2-基)苯基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸(MS：[M+H]+＝618)。
合成例16
Figure GDA0003736719640000422
以与根据合成例14的化合物1-3-1的制备中相同的方式制备化合物1-3-25，不同之处在于使用(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸(MS：[M+H]+＝592)。
合成例17
Figure GDA0003736719640000431
以与根据合成例14的化合物1-3-1B的制备中相同的方式制备化合物1-3-52B，不同之处在于使用化合物1-3-52A代替化合物1-3-1A，并使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5三嗪(MS：[M+H]+＝493)。
以与根据合成例14的化合物1-3-1的制备中相同的方式制备化合物1-3-52，不同之处在于使用化合物1-3-52B代替化合物1-3-1B，并使用(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸(MS：[M+H]+＝807)。
合成例18
Figure GDA0003736719640000432
以与根据合成例14的化合物1-3-1B的制备中相同的方式制备化合物1-4-8B，不同之处在于使用化合物1-4-8A代替化合物1-3-1A(MS：[M+H]+＝494)。
以与根据合成例14的化合物1-3-1的制备中相同的方式制备化合物1-4-8，不同之处在于使用化合物1-4-8B代替化合物1-3-1B，并使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸(MS：[M+H]+＝668)。
合成例19
Figure GDA0003736719640000441
以与根据合成例18的化合物1-4-8B的制备中相同的方式制备化合物1-4-56B，不同之处在于使用化合物1-4-56A代替化合物1-4-8A，并使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS：[M+H]+＝542)。
以与根据合成例18的化合物1-4-8的制备中相同的方式制备化合物1-4-56，不同之处在于使用化合物1-4-56B代替化合物1-4-8B，并使用4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-1-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝718)。
合成例20
Figure GDA0003736719640000442
以与根据合成例18的化合物1-4-8B的制备中相同的方式制备化合物1-4-59B，不同之处在于使用化合物1-4-59A代替化合物1-4-8A，并使用2-(4-氯萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS：[M+H]+＝542)。
以与根据合成例18的化合物1-4-8的制备中相同的方式制备化合物1-4-59，不同之处在于使用化合物1-4-59B代替化合物1-4-8B，并使用2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝718)。
合成例21
Figure GDA0003736719640000451
以与根据合成例18的化合物1-4-8B的制备中相同的方式制备化合物1-5-29B，不同之处在于使用化合物1-5-29A代替化合物1-4-8A(MS：[M+H]+＝526)。
以与根据合成例18的化合物1-4-8的制备中相同的方式制备化合物1-5-29，不同之处在于使用化合物1-5-29B代替化合物1-4-8B，并使用2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝716)。
合成例22
Figure GDA0003736719640000452
以与根据合成例21的化合物1-5-29B的制备中相同的方式制备化合物1-5-32B，不同之处在于使用化合物1-5-32A代替化合物1-5-29A(MS：[M+H]+＝542)。
以与根据合成例21的化合物1-5-29的制备中相同的方式制备化合物1-5-32，不同之处在于使用化合物1-5-32B代替化合物1-5-29B，并使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替2-(9,9-二苯基-9H-芴-2)基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝692)。
合成例23
Figure GDA0003736719640000461
以与根据合成例21的化合物1-5-29B的制备中相同的方式制备化合物1-5-51B，不同之处在于使用化合物1-5-51A代替化合物1-5-29A，并使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS：[M+H]+＝525)。
以与根据合成例21的化合物1-5-29的制备中相同的方式制备化合物1-5-51，不同之处在于使用化合物1-5-51B代替化合物1-5-29B，并使用9,9'-螺二[芴]-2-基硼酸代替2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝713)。
合成例24
Figure GDA0003736719640000462
以与根据合成例21的化合物1-5-29B的制备中相同的方式制备化合物1-5-58B，不同之处在于使用化合物1-5-58A代替化合物1-5-29A，并使用4-(2-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS：[M+H]+＝617)。
以与根据合成例21的化合物1-5-29的制备中相同的方式制备化合物1-5-58，不同之处在于使用化合物1-5-58B代替化合物1-5-29B，并使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸代替2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝643)。
合成例25
Figure GDA0003736719640000471
以与根据合成例21的化合物1-5-29B的制备中相同的方式制备化合物1-6-5B，不同之处在于使用化合物1-6-5A代替化合物1-5-29A(MS：[M+H]+＝434)。
以与根据合成例21的化合物1-5-29的制备中相同的方式制备化合物1-6-5，不同之处在于使用化合物1-6-5B代替化合物1-5-29B，并使用(4-(萘-1-基)苯基)硼酸代替2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(MS：[M+H]+＝602)。
合成例26
Figure GDA0003736719640000472
以与根据合成例25的化合物1-6-5B的制备中相同的方式制备化合物1-6-24B，不同之处在于使用化合物1-6-24A代替化合物1-6-5A，并使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS：[M+H]+＝433)。
以与根据合成例25的化合物1-6-5的制备中相同的方式制备化合物1-6-24，不同之处在于使用化合物1-6-24B代替化合物1-6-5B，并使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(MS：[M+H]+＝667)。
合成例27
Figure GDA0003736719640000481
以与根据合成例25的化合物1-6-5B的制备中相同的方式制备化合物1-6-49B，不同之处在于使用化合物1-6-49A代替化合物1-6-5A(MS：[M+H]+＝478)。
以与根据合成例25的化合物1-6-5的制备中相同的方式制备化合物1-6-49，不同之处在于使用化合物1-6-49B代替化合物1-6-5B，并使用9,9'-螺二[芴]-2-基硼酸代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(MS：[M+H]+＝714)。
合成例28
Figure GDA0003736719640000482
以与根据合成例25的化合物1-6-5B的制备中相同的方式制备化合物1-6-64B，不同之处在于使用化合物1-6-64A代替化合物1-6-5A，并使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(MS：[M+H]+＝493)。
以与根据合成例25的化合物1-6-5的制备中相同的方式制备化合物1-6-64，不同之处在于使用化合物1-6-64B代替化合物1-6-5B，并使用菲-3-基硼酸代替(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(MS：[M+H]+＝591)。
实施例1
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0003736719640000491
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，将以下化合物[HI-A]热真空沉积至
Figure GDA0003736719640000492
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上依次真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)
Figure GDA0003736719640000493
和以下化合物[HT-A]
Figure GDA0003736719640000494
以形成空穴传输层。
随后，在空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]至膜厚度为
Figure GDA0003736719640000495
以形成发光层。在发光层上以1:1的重量比真空沉积化合物1-1-1和以下喹啉锂[LiQ]化合物以形成厚度为
Figure GDA0003736719640000496
的电子注入和传输层。通过依次沉积氟化锂(LiF)至
Figure GDA0003736719640000497
的厚度以及铝至
Figure GDA0003736719640000498
的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，有机材料的气相沉积速率保持在
Figure GDA0003736719640000499
至
Figure GDA00037367196400004910
阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在
Figure GDA00037367196400004911
铝的气相沉积速率保持在
Figure GDA00037367196400004912
并且将气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
Figure GDA0003736719640000501
实施例2至28
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实施例1中的电子传输层的化合物1-1-1。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET1代替实施例1中的电子传输层的化合物1-1-1。
[ET1]
Figure GDA0003736719640000502
比较例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET2代替实施例1中的电子传输层的化合物1-1-1。
[ET2]
Figure GDA0003736719640000511
比较例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET3代替实施例1中的电子传输层的化合物1-1-1。
[ET3]
Figure GDA0003736719640000512
比较例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET4代替实施例1中的电子传输层的化合物1-1-1。
[ET4]
Figure GDA0003736719640000513
比较例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET5代替实施例1中的电子传输层的化合物1-1-1。
[ET5]
Figure GDA0003736719640000521
比较例6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物ET6代替实施例1中的电子传输层的化合物1-1-1。
[ET6]
Figure GDA0003736719640000522
测试例
对上述实施例1至28和比较例1至6的有机电致发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相比于其初始值降低至90％所花费的时间(LT90)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure GDA0003736719640000531
参照以上表1，在通过将合成例的化合物应用至电子传输层而制造的有机发光器件的情况下，其在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。特别是，与比较例的有机发光器件相比，通过将合成例的化合物应用至电子传输层而制造的有机发光器件表现出更低的电压和更高的效率特性。
附图标记说明
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层

Claims (4)

1.一种由以下化学式1-1至1-3和1-5中的任一者表示的化合物：
[化学式1-1]
Figure FDA0003766802390000011
[化学式1-2]
Figure FDA0003766802390000012
[化学式1-3]
Figure FDA0003766802390000013
[化学式1-5]
Figure FDA0003766802390000021
其中，在化学式1-1至1-3和1-5中，
每个X独立地为N或CH，其中至少两个X为N，
Y为O或S，
L1和L2各自独立地为直接键；亚苯基；或者亚萘基，
m和n各自独立地为0或1，
Ar1和Ar2各自独立地为氢；或者苯基；以及
Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure FDA0003766802390000024
基、芴基、
Figure FDA0003766802390000022
或者
Figure FDA0003766802390000023
2.一种由以下化学式1-4或1-6表示的化合物：
[化学式1-4]
Figure FDA0003766802390000031
[化学式1-6]
Figure FDA0003766802390000032
其中，在化学式1-4和1-6中，
每个X独立地为N或CH，其中至少两个X为N，
Y为O或S，
L1和L2各自独立地为直接键；亚苯基；或者亚萘基，
m和n各自独立地为0或1，
Ar1和Ar2各自独立地为氢；或者苯基；以及
Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、或者
Figure FDA0003766802390000033
基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中所述化合物选自以下化学式的化合物：
Figure FDA0003766802390000041
Figure FDA0003766802390000051
Figure FDA0003766802390000061
Figure FDA0003766802390000071
Figure FDA0003766802390000081
Figure FDA0003766802390000091
Figure FDA0003766802390000101
Figure FDA0003766802390000111
Figure FDA0003766802390000121
Figure FDA0003766802390000131
Figure FDA0003766802390000141
Figure FDA0003766802390000151
Figure FDA0003766802390000161
Figure FDA0003766802390000171
Figure FDA0003766802390000181
Figure FDA0003766802390000191
Figure FDA0003766802390000201
Figure FDA0003766802390000211
Figure FDA0003766802390000221
Figure FDA0003766802390000231
4.一种有机电致发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的至少一个层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
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