CN107635973B - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2015年5月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0067298号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料组成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术问题
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure GDA0001462268330000021
在化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为CR或N，
Q为经取代或未经取代的多环环，
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R、R1、Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
a为0至4的整数，
p为0至5的整数，并且
当a和p各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可提高有机发光器件的效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。此外，本说明书中描述的化合物可优选地用作用于发光层、和电子传输或电子注入的材料。此外，更优选地，根据本说明书的一个示例性实施方案，所述化合物可用作用于空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层的材料。
附图说明
图1示出有机发光器件的一个实例，所述有机发光器件由基底1、正电极2、发光层3和负电极4组成。
图2示出有机发光器件的一个实例，所述有机发光器件由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4组成。
<附图标记说明>
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
下文中，取代基的实例将在以下进行描述，但是不限于此。
在本说明书中，
Figure GDA0001462268330000041
和
Figure GDA0001462268330000042
意指与另一取代基连接的部分。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0001462268330000043
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可经具有1至25个碳原子的直链、支化或环状的烷基，或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0001462268330000051
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选1至25个。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0001462268330000052
在本说明书中，甲硅烷基可由化学式-SiRR’R”表示，并且R、R’和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基，丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲烷基基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可由化学式-BRR’R”表示，并且R、R’和R”可各自为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据再一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure GDA0001462268330000061
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基两者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基、或单环杂环基和多环杂环基两者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基，以及可为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基两者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选地具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
Figure GDA0001462268330000071
基、
Figure GDA0001462268330000072
基、芴基、荧蒽基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此结合形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，芴基可以为
Figure GDA0001462268330000073
Figure GDA0001462268330000074
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0001462268330000075
唑基、
Figure GDA0001462268330000076
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0001462268330000077
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0001462268330000078
唑基、
Figure GDA0001462268330000079
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，有关上述杂环基的描述可应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族基团。
在本说明书中，有关上述芳基的描述可应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、和芳基杂芳基胺基的芳基。
在本说明书中，有关上述烷基的描述可应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、和烷基胺基的烷基。
在本说明书中，有关上述杂环基的描述可应用于杂芳基、杂芳基胺基、和芳基杂芳基胺基的杂芳基。
在本说明书中，有关上述烯基的描述可应用于芳烯基的烯基。
在本说明书中，有关上述芳基的描述可应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价基团。
在本说明书中，有关上述杂环基的描述可应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。
在本说明书中，多环环意指两个或更多个环状的环，所述环意指形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或其稠环。
在本说明书中，与相邻基团结合形成环的含义表示，与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或其稠环。
在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳和氢原子组成的不为芳族基团的环。
在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环、和芳族杂环可以是单环或多环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式2至4中的任一者表示。
[化学式2]
Figure GDA0001462268330000091
[化学式3]
Figure GDA0001462268330000092
[化学式4]
Figure GDA0001462268330000093
在化学式2至4中，
Q、R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式5表示。
[化学式5]
Figure GDA0001462268330000101
在化学式5中，
Q、R1、L、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的脂族多环烃环、经取代或未经取代的芳族多环烃环、经取代或未经取代的脂族多环杂环、经取代或未经取代的芳族多环杂环、或其稠环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的单环至四环的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的芳族多环烃环、或者经取代或未经取代的芳族多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的
Figure GDA0001462268330000102
基、经取代或未经取代的
Figure GDA0001462268330000103
基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的荧蒽基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的酞嗪基、经取代或未经取代的吡啶并嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶并吡嗪基、经取代或未经取代的吡嗪并吡嗪基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并
Figure GDA0001462268330000104
唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的噻唑基、经取代或未经取代的异
Figure GDA0001462268330000105
唑基、经取代或未经取代的
Figure GDA0001462268330000106
二唑基、经取代或未经取代的噻二唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的
Figure GDA0001462268330000112
基、经取代或未经取代的荧蒽基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的芳族多环烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的
Figure GDA0001462268330000113
基、经取代或未经取代的
Figure GDA0001462268330000114
基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的荧蒽基、或者经取代或未经取代的三亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的荧蒽基、或者经取代或未经取代的三亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为萘基、蒽基、芘基、荧蒽基、或三亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式6至11中的任一者表示。
[化学式6]
Figure GDA0001462268330000111
[化学式7]
Figure GDA0001462268330000121
[化学式8]
Figure GDA0001462268330000122
[化学式9]
Figure GDA0001462268330000123
[化学式10]
Figure GDA0001462268330000131
[化学式11]
Figure GDA0001462268330000132
在化学式6至11中，
R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同，
R2至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
b和f彼此相同或不同，并且各自独立地为0至6的整数，
c、d、h和i彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
e和g彼此相同或不同，并且各自独立地为0至2的整数，并且
当b、c、d、e、f、g、h和i各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Q为经取代或未经取代的芳族多环杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式12表示。
[化学式12]
Figure GDA0001462268330000141
在化学式12中，
R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同，
Y为S、O或NR，
R、R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
j为0至2的整数，
k为0至4的整数，并且
当j和k各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式13至15中的任一者表示。
[化学式13]
Figure GDA0001462268330000151
[化学式14]
Figure GDA0001462268330000152
[化学式15]
Figure GDA0001462268330000161
在化学式13至15中，
R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同，
Y为S、O或NR，
R、R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
j为0至2的整数，
k为0至4的整数，并且
当j和k各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式16至18中的任一者表示。
[化学式16]
Figure GDA0001462268330000171
[化学式17]
Figure GDA0001462268330000172
[化学式18]
Figure GDA0001462268330000173
在化学式16至18中，
R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同，
Y为S、O或NR，
R、R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
j为0至2的整数，
k为0至4的整数，并且
当j和k各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键，或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚芳基：氘、卤素基团、氨基、腈基、硝基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键，或者未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代的亚芳基：氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键、或具有6至40个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键或亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基或杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有3至40个碳原子的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、烷基、芳基或杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为其未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为氢、氘、烷基、芳基或杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1至X3中的至少一者为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X3为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1至X3各自为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以是选自以下化合物中的任一者。
Figure GDA0001462268330000211
Figure GDA0001462268330000221
Figure GDA0001462268330000231
Figure GDA0001462268330000241
Figure GDA0001462268330000251
此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可由单层结构组成，而且可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构组成。例如，本说明书的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。
可以包含以下化学式1-A的结构作为用于本说明书的有机发光器件的有机材料层中的发光层的掺杂剂的材料。
[化学式1-A]
Figure GDA0001462268330000261
在化学式1-A中，
Ar3为经取代或未经取代的苯并芴基、经取代或未经取代的荧蒽基、经取代或未经取代的芘基、或者经取代或未经取代的
Figure GDA0001462268330000262
基，
L1为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar4和Ar5可彼此结合形成环，
n1为1或更大的整数，并且
当n1为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经氢、氘、甲基、乙基、或叔丁基取代的芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为芘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、氰基、或甲硅烷基取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、氰基、或甲硅烷基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、氰基、或甲硅烷基取代的联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、氰基、或甲硅烷基取代的三联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、氰基、甲硅烷基或苯基取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为未经取代或经甲基、乙基、叔丁基、氰基、甲硅烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在再一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出有机发光器件的一个实例，其由基底1、正电极2、发光层3和负电极4组成。在该结构中，所述化合物可包含在发光层中。
图2示出有机发光器件的一个实例，其由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4组成。在该结构中，所述化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子传输层中的一个或更多个层中。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含所述杂环化合物。在一个示例性实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、和空穴阻挡层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含所述杂环化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述杂环化合物还可包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，并且可包含在两个或更多个电子传输层的每个层中。
此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当杂环化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每个层中时，除了杂环化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即，由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极依次堆叠在基底上来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使金属、或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后使可用作负电极的材料沉积在有机材料层上。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极依次沉积在基底上来制造。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可通过真空沉积法而且可通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过使负电极材料、有机材料层和正电极材料依次沉积在基底上来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。本发明中可使用的正电极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料是注入来自电极的空穴的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
Figure GDA0001462268330000301
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为这样的材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴转移至发光层，并对空穴具有高迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0001462268330000302
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0001462268330000303
和二茚并芘等；苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的材料，并且电子传输材料为可以很好地注入来自负电极的电子并可将电子转移至发光层的材料，并且适当地为对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例是具有小功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0001462268330000311
唑、
Figure GDA0001462268330000312
二唑、三唑、咪唑、
Figure GDA0001462268330000313
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除了有机发光器件之外，化学式1的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
在以下实施例中，将具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例是为了对本说明书进行举例说明，并且本说明书的范围不限于此。
<制备例>
<合成例1>-由化合物1表示的化合物的制备
Figure GDA0001462268330000321
(1)化学式1A的制备
在氮气氛下，将1-溴-2-碘苯(100.0g，353.47mmol)和菲-9-基-硼酸(78.5g，353.47mmol)放入500ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。此后，将碳酸钾(97.7g，706.94mmol)溶解在300ml水中，将所得溶液引入其中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(12.25g，10.60mmol)。反应进行12小时之后，使混合物的温度降低至常温，并将有机层和水层分离。分离之后，通过减压蒸馏将有机溶剂除去，然后用氯仿和水进行萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化学式1A(80.1g，68％)。1-溴-2-碘苯(100.0g，353.47mmol)和菲-9-基-硼酸分别购自Aldrich Inc.和TCI Co.,Ltd.。
(2)化学式1B的制备
将化学式1A(23.4g，70.22mmol)放入300ml无水四氢呋喃中，并冷却至-78℃。此后，在30分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(35.5mL，91.29mmol)同时对混合物进行搅拌，然后使所得混合物反应1小时。此后，向其中以固体状态引入(4-氯苯基)(苯基)甲酮，使温度缓慢升高至常温，并且使所得混合物反应4小时。反应之后，通过向其中倒入水来使反应终止，然后将水层和有机层分离，然后在减压下对有机层进行蒸馏以获得固体。将固体再次放入300ml乙酸中同时对混合物进行搅拌，向其中引入一滴或两滴硫酸作为催化剂，然后使所得混合物回流。混合物反应2小时之后，将产生的固体过滤，将经过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后通过使用经碳酸钙饱和的水来进行中和和萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化学式1B(22.4g，70％)。正丁基锂和(4-氯苯基)(苯基)甲酮分别购自Aldrich Inc.和TCI Co.,Ltd.。
(3)化学式1C的制备
在氮气氛下，将化学式1B(22.4g，49.45mmol)、双(频哪醇)二硼(13.8g，54.40mmol)和乙酸钾(14.6g，148.35mmol)混合，将所得混合物添加至200ml二
Figure GDA0001462268330000331
烷中，并在搅拌的同时进行加热。向正在进行回流的混合物中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.9g，1.48mmol)和三环己基膦(0.8mg，1.48mmol)，将该混合物加热并搅拌48小时。反应终止之后，使混合物的温度降低至常温，然后将该混合物过滤。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化学式1C(24.6g，91％)。
(4)化合物1的制备
在氮气氛下，将化学式1D(6.0g，22.41mmol)和化学式1C(12.8g，23.53mmol)放入60ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。此后，将碳酸钾(9.3g，67.23mmol)溶解在20ml水中，将所得溶液引入其中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.8g，0.67mmol)。反应进行8小时之后，使混合物的温度降低至常温，并且将该混合物过滤。用氯仿和水对经过滤的物质进行萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化合物1(10.0g，67％)。化学式1D购自Alpha Aesar。
MS:[M+H]+＝649
<合成例2>-由化合物2表示的化合物的制备
Figure GDA0001462268330000341
在氮气氛下，将合成例1中的化学式1C(5.5g，20.62mmol)和化学式2A(11.8g，21.65mmol)放入60ml二
Figure GDA0001462268330000342
烷中，并将所得混合物搅拌并回流。此后，将磷酸钾(14.0g，61.86mmol)溶解在20ml水中，将所得溶液引入其中，将所得混合物充分搅拌，然后将双(二亚苄基丙酮)钯(0.4g，0.62mmol)和三环己基膦(0.3mg，1.24mmol)溶解在二
Figure GDA0001462268330000343
烷中，并将所得溶液引入其中。反应进行24小时之后，使混合物的温度降低至常温，并且将该混合物过滤。用氯仿和水对经过滤的物质进行萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化合物2(10.0g，67％)。化学式2A购自Alpha Aesar。
MS:[M+H]+＝648
<合成例3>-由化合物3表示的化合物的制备
Figure GDA0001462268330000351
通过以与合成例2中化合物2的制备相同的方式制备化合物来获得化合物3(11g，产率81％)，不同之处在于使用化学式3A代替化学式2A。
MS：[M+H]+＝648
<合成例4>-由化合物7表示的化合物的制备
Figure GDA0001462268330000361
(1)化学式4A的制备
在氮气氛下，将1-溴-2-碘苯(100.0g，353.47mmol)和萘-2-基-硼酸(30.4g，176.73mmol)放入400ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。此后，将碳酸钾(48.9g，353.47mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入其中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(6.12g，5.30mmol)。反应进行18小时之后，使混合物的温度降低至常温，并且将有机层和水层分离。分离之后，通过减压蒸馏将有机溶剂除去，然后用氯仿和水进行萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化学式4A(63.6g，54％)。1-溴-2-碘苯(100.0g，353.47mmol)和萘-2-基-硼酸分别购自Aldrich Inc.和TCI Co.,Ltd.。
(2)化学式4B的制备
将化学式4A(50.0g，176.57mmol)放入500ml无水四氢呋喃中，并且冷却至-78℃。此后，在60分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(91.8mL，229.54mmol)同时对混合物进行搅拌，然后使所得混合物反应1小时。此后，向其中以固体状态引入(4-氯苯基)(苯基)甲酮，使温度缓慢升高至常温，并且使所得混合物反应2小时。反应之后，通过向其中倒入水来使反应终止，然后将水层和有机层分离，然后在减压下对有机层进行蒸馏以获得固体。将固体再次放入500ml乙酸中同时对混合物进行搅拌，向其中引入一滴或两滴硫酸作为催化剂，然后使所得混合物回流。混合物反应2小时之后，将产生的固体过滤，将经过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后通过使用经碳酸钙饱和的水来进行中和和萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化学式4B(45.5g，64％)。正丁基锂和(4-氯苯基)(苯基)甲酮分别购自Aldrich Inc.和TCI Co.,Ltd.。
(3)化学式4C的制备
在氮气氛下，将化学式4B(45.5g，112.93mmol)、双(频哪醇)二硼(31.5g，124.22mmol)和乙酸钾(33.2g，338.78mmol)混合，将所得混合物添加至500ml二
Figure GDA0001462268330000371
烷中，并在搅拌的同时进行加热。向正在进行回流的混合物中添加双(二亚苄基丙酮)钯(1.9g，3.39mmol)和三环己基膦(1.9mg，6.78mmol)，并将该混合物加热并搅拌60小时。反应终止之后，使混合物的温度降低至常温，然后将该混合物过滤。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并且用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化学式4C(52.5g，94％)。
(4)化合物7的制备
在氮气氛下，将化学式1D(6.0g，22.41mmol)和化学式4C(12.9g，23.53mmol)放入60ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。此后，将碳酸钾(9.3g，67.23mmol)溶解在30ml水中，将所得溶液引入其中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.8g，0.67mmol)。反应进行12小时之后，使混合物的温度降低至常温，并且将该混合物过滤。用氯仿和水对经过滤的物质进行萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化合物7(9.0g，67％)。化学式1D购自Alpha Aesar。
MS:[M+H]+＝599
<合成例5>-由化合物10表示的化合物的制备
Figure GDA0001462268330000391
(1)化学式5A的制备
在氮气氛下，将1-溴-2-碘苯(100.0g，353.47mmol)和萘-1-基-硼酸(30.4g，176.73mmol)放入400ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。此后，将碳酸钾(48.9g，353.47mmol)溶解在200ml水中，将所得溶液引入其中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(6.12g，5.30mmol)。反应进行18小时之后，使混合物的温度降低至常温，并且将有机层和水层分离。分离之后，通过减压蒸馏将有机溶剂除去，然后用氯仿和水进行萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化学式5A(80.1g，68％)。1-溴-2-碘苯(100.0g，353.47mmol)和菲-9-基-硼酸分别购自Aldrich Inc.和TCI Co.,Ltd.。
(2)化学式5B的制备
将化学式5A(50.0g，176.57mmol)放入500ml无水四氢呋喃中，并且冷却至-78℃。此后，在60分钟内向其中缓慢滴加正丁基锂(91.8mL，229.54mmol)同时对混合物进行搅拌，然后使所得混合物反应1小时。此后，向其中以固体状态引入(4-氯苯基)(苯基)甲酮，使温度缓慢升高至常温，并且使所得混合物反应2小时。反应之后，通过向其中倒入水来使反应终止，然后将水层和有机层分离，然后在减压下对有机层进行蒸馏以获得固体。将固体再次放入500ml乙酸中同时对混合物进行搅拌，向其中引入一滴或两滴硫酸作为催化剂，然后使所得混合物回流。混合物反应2小时之后，将产生的固体过滤，将经过滤的物质再次溶解在氯仿中，然后通过使用经碳酸钙饱和的水来进行中和和萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化学式5B(54.8g，77％)。正丁基锂和(4-氯苯基)(苯基)甲酮分别购自Aldrich Inc.和TCI Co.,Ltd.。
(3)化学式5C的制备
在氮气氛下，将化学式5B(54.8g，136.01mmol)、双(频哪醇)二硼(38.0g，149.61mmol)和乙酸钾(40.0g，408.02mol)混合，将所得混合物添加至500ml二
Figure GDA0001462268330000401
烷中，并在搅拌的同时进行加热。向正在进行回流的混合物中添加双(二亚苄基丙酮)钯(2.3g，4.08mmol)和三环己基膦(2.3mg，8.16mmol)，并将该混合物加热并搅拌60小时。反应终止之后，使混合物的温度降低至常温，然后将该混合物过滤。向滤液中倒入水，用氯仿进行萃取，并且用无水硫酸镁干燥有机层。在减压蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化学式5C(59.2g，88％)。
(4)化合物10的制备
在氮气氛下，将化学式1D(6.0g，22.41mmol)和化学式5C(12.9g，23.53mmol)放入60ml四氢呋喃中，并将所得混合物搅拌并回流。此后，将碳酸钾(9.3g，67.23mmol)溶解在30ml水中，将所得溶液引入其中，将所得混合物充分搅拌，然后向其中引入四三苯基-膦钯(0.8g，0.67mmol)。反应进行12小时之后，使混合物的温度降低至常温，并且将该混合物过滤。用氯仿和水对经过滤的物质进行萃取，然后通过使用硫酸镁来干燥有机层。此后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯进行重结晶。将产生的固体过滤然后干燥以制备化合物10(7.4g，55％)。化学式1D购自Alpha Aesar。
MS:[M+H]+＝599
<实施例>
<实验例1-1>
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0001462268330000411
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底(corning 7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。将由Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并且将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。使用蒸馏水的洗涤完成之后，按顺序使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，然后进行干燥。
使六腈六氮杂苯并菲热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上至
Figure GDA0001462268330000412
的厚度，由此形成空穴注入层。在其上真空沉积作为传输空穴的材料的HT1
Figure GDA0001462268330000413
然后真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物至
Figure GDA0001462268330000414
的厚度作为发光层。使合成例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为
Figure GDA0001462268330000415
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至
Figure GDA0001462268330000416
和
Figure GDA0001462268330000417
的厚度，由此形成负电极，制造了有机发光器件。
在上述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0001462268330000418
至
Figure GDA0001462268330000419
将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA00014622683300004110
和
Figure GDA00014622683300004111
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造了有机发光器件。
Figure GDA0001462268330000421
[HT1]
Figure GDA0001462268330000422
[H1]
Figure GDA0001462268330000423
[D1]
Figure GDA0001462268330000424
<实验例1-2>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物2代替化合物1。
<实验例1-3>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物3代替化合物1。
<实验例1-4>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物7代替化合物1。
<实验例1-5>
以与实验例1-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子传输层，使用化合物10代替化合物1。
<实验例2-1>
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0001462268330000431
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洗剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，将由Fischer Co.制造的产品用作清洗剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥，然后将产物转移至等离子体清洗机中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上至
Figure GDA0001462268330000432
的厚度，从而形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0001462268330000433
使具有以下结构的N,N-双-(1-萘基)-N,N-双-苯基-(1,1-联苯基)-4,4-二胺(NPB)化合物热真空沉积在空穴注入层上至
Figure GDA0001462268330000434
的厚度，由此形成空穴传输层。
[NPB]
Figure GDA0001462268330000441
随后，使合成例1中制备的化合物1在10％的Ir(ppy)3掺杂剂浓度下真空沉积在空穴传输层上至
Figure GDA0001462268330000442
的膜厚度，由此形成发光层。
使如下所述的电子传输材料真空沉积在发光层上至
Figure GDA0001462268330000443
的厚度，由此形成注入和传输电子的层。
[电子传输材料]
Figure GDA0001462268330000444
使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在注入和传输电子的层上分别至
Figure GDA0001462268330000445
和2000的厚度，由此形成负电极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0001462268330000446
至
Figure GDA0001462268330000447
使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0001462268330000448
和
Figure GDA0001462268330000449
并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
<实验例2-2>
以与实验例2-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为发光层，使用化合物3代替化合物1。
<实验例2-3>
以与实验例2-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为发光层，使用化合物7代替化合物1。
<实验例2-4>
以与实验例2-1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为发光层，使用化合物10代替化合物1。
<比较例1>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET1的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
[ET1]
Figure GDA0001462268330000451
<比较例2>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET2的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
[ET2]
Figure GDA0001462268330000452
<比较例3>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET3的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
[ET3]
Figure GDA0001462268330000461
<比较例4>
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET4的化合物代替实验例1-1中的化合物1。
[ET4]
Figure GDA0001462268330000462
<比较例5>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET2的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
[ET2]
Figure GDA0001462268330000471
<比较例6>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET3的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
[ET3]
Figure GDA0001462268330000472
<比较例7>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET4的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
[ET4]
Figure GDA0001462268330000481
<比较例8>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET5的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
[ET5]
Figure GDA0001462268330000482
<比较例9>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET6的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
[ET6]
Figure GDA0001462268330000491
<比较例10>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET7的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
[ET7]
Figure GDA0001462268330000492
<比较例11>
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET8的化合物代替实验例2-1中的化合物1。
[ET8]
Figure GDA0001462268330000501
对通过如实验例1-1至1-5和比较例1至4中使用各化合物作为电子传输层材料而制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到98％值的时间(LT98)。结果示于下表1中。
此外，对通过如实验例2-1至2-4和比较例5至11中使用各化合物作为发光层材料而制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到98％值的时间(LT98)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure GDA0001462268330000511
如表1中所示，可以看出，通过使用本说明书的化合物作为电子传输层材料而制造的有机发光器件与使用比较例2和4的材料的情况相比，显示出相似的效率并且在稳定性方面表现出优异特性；当与使用比较例1和3的材料的情况相比时，其在效率方面表现出优异特性。
此外，可以看出，与比较例5至11的材料相比，通过使用本说明书的化合物作为发光层材料而制造的有机发光器件在效率和寿命方面表现出优异特性。
虽然已描述了本发明的优选示例性实施方案，但本发明不限于此，并且可在本发明的权利要求和具体描述的范围内做出多种修改，并且这些修改也属于本发明的范围。

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002455642500000011
在化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为CR或N，其中X1至X3中的至少一者为N，
Q为萘环；菲环；二苯并噻吩环；二苯并呋喃环；三亚苯环；未经取代或经苯基取代的咔唑环；荧蒽环；或芘环，
L为直接键、亚芳基、或者亚杂芳基，
R、R1、Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、未经取代或经烷基或芳基取代的甲硅烷基、未经取代或经烷基或芳基取代的硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基、未经取代或经烷基或芳基取代的氧化膦基、未经取代或经芳基或杂环基取代的芳基、或者杂环基，
a为0至4的整数，
p为0至5的整数，并且
当a和p各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至4中的任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0002455642500000021
[化学式3]
Figure FDA0002455642500000022
[化学式4]
Figure FDA0002455642500000023
在化学式2至4中，
Q、R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式5表示：
[化学式5]
Figure FDA0002455642500000031
在化学式5中，
Q、R1、L、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式6至11中的任一者表示：
[化学式6]
Figure FDA0002455642500000032
[化学式7]
Figure FDA0002455642500000041
[化学式8]
Figure FDA0002455642500000042
[化学式9]
Figure FDA0002455642500000043
[化学式10]
Figure FDA0002455642500000051
[化学式11]
Figure FDA0002455642500000052
在化学式6至11中，
R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同，
R2至R9为氢，
b和f彼此相同或不同，并且各自独立地为0至6的整数，
c、d、h和i彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
e和g彼此相同或不同，并且各自独立地为0至2的整数，并且
当b、c、d、e、f、g、h和i各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式12表示：
[化学式12]
Figure FDA0002455642500000061
在化学式12中，
R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同，
Y为S、O或NR，
R10和R11为氢，
R为氢或苯基，
j为0至2的整数，
k为0至4的整数，并且
当j和k各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式13至18中的任一者表示：
[化学式13]
Figure FDA0002455642500000062
[化学式14]
Figure FDA0002455642500000071
[化学式15]
Figure FDA0002455642500000072
[化学式16]
Figure FDA0002455642500000073
[化学式17]
Figure FDA0002455642500000081
[化学式18]
Figure FDA0002455642500000082
在化学式13至18中，
R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a和p的定义与化学式1中限定的那些相同，
Y为S、O或NR，
R10和R11为氢，
R为氢或苯基，
j为0至2的整数，
k为0至4的整数，并且
当j和k各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L为直接键，或者亚芳基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基或杂环基取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的化合物是选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0002455642500000091
Figure FDA0002455642500000101
Figure FDA0002455642500000111
Figure FDA0002455642500000121
Figure FDA0002455642500000131
10.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1至9中任一项所述的杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机发光器件包含以下化学式1-A的结构作为用于所述有机材料层中的发光层的掺杂剂的材料：
[化学式1-A]
Figure FDA0002455642500000141
在化学式1-A中，
Ar3为经取代或未经取代的苯并芴基、经取代或未经取代的荧蒽基、经取代或未经取代的芘基、或者经取代或未经取代的
Figure FDA0002455642500000142
基，
L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar4和Ar5任选地彼此结合以形成环，
n1为1或更大的整数，并且
当n1为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
其中经取代或未经取代的意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或杂环基，或者经以上取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中包含所述杂环化合物的所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层。
13.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中包含所述杂环化合物的所述有机材料层为电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层。
14.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中包含所述杂环化合物的所述有机材料层为发光层。
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