TWI610924B - 雜環化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。 雜環化合物由以下化學式1表示：
化學式1與實施方式中所定義的相同。

Description

雜環化合物及含有其的有機發光元件
本申請案主張2015年5月14日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2015-0067298號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。此時，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在許多情況下改良有機發光元件之功效及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件之新材料。
[引用清單] [專利文獻]
韓國專利申請案特許公開第2000-0051826號之官方公報
本發明描述一種雜環化合物及含有其的有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之雜環化合物：
Figure TWI610924BD00001
在化學式1中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為CR或N，Q為經取代或未經取代之多環，L為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基、或經取代或未經取代之伸雜芳基， R、R1、Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之烷基胺基、經取代或未經取代之芳烷基胺基、經取代或未經取代之雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基胺基、經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基膦基、經取代或未經取代之氧化膦基團、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，a為0至4的整數，p為0至5的整數，以及當a及p各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
另外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極而提供的第二電極；以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含化學式1之化合物。
本發明中所述之化合物可用作有機發光元件之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之化合物可改良有機發光元件之功效、獲得低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。特定言之，本發明中所述之化合物可用作電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。另外，本發明中所述之化合物可較佳用作發光層、及電子傳輸或電子注入的材料。此外，更佳地，根據本發明之一例示性實施例，化合物可以用作電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層的材料。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3、7‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。
圖2說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。
在下文中，將更詳細描述本發明。
本發明之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
在下文中，下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，
Figure TWI610924BD00002
或
Figure TWI610924BD00003
意謂連接至另一取代基之部分。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最接近相應取代基安置之取代基，或另一經其中相應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，羰基之碳原子之數目不受特定限制，但較佳為1至40。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
Figure TWI610924BD00004
在本發明中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基或具有6至25個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure TWI610924BD00005
在本發明中，醯亞胺基團之碳原子數量不受特定限制，但較佳為1至25個。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
Figure TWI610924BD00006
在本發明中，矽烷基可由化學式-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包含(但不限於)三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團。
在本發明中，硼基可由化學式-BRR'R"表示，且R、R'以及R"可各自為氫、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包含(但不限於)三甲基硼基團、三 乙基硼基團、第三丁基二甲基硼基團、三苯基硼基團、苯基硼基團以及類似基團。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40個。根據一例示性實施例，烷基之碳原子之數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例包含(但不限於)甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子之數目不受特定限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子之數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子之數目為2至10。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子之數目為2至6。其特定實例包含(但不限於)乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯 乙烯基以及類似基團。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子之數目為3至30。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子之數目為3至20。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子之數目為3至6。其特定實例包含(但不限於)環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2，3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基之特定實例包含(但不限於)苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基以及類似基團。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或多於兩個雜環基之雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基，或單環雜環基與多環雜環基兩者。
在本發明中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本發明中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基，或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基，或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，芳基不受特別限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子之數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子之數目為6至20。單環芳基之實例包含(但不限於)苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團。多環芳基之實例包含(但不限於)萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure TWI610924BD00007
基、茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基以及類似基團。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺結構。
當茀基經取代時，茀基可為
Figure TWI610924BD00008
、
Figure TWI610924BD00009
、
Figure TWI610924BD00010
、
Figure TWI610924BD00011
以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為包含N、O、P、S、Si及Se中之一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含(但不限於)噻吩基、呋喃 基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團。
在本發明中，關於上述雜環基之描述可適用於除芳族基以外的雜芳基。
在本發明中，關於上述芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基及芳基雜芳基胺基之芳基。
在本發明中，關於上述烷基之描述可適用於烷基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基及烷基胺基中之烷基。
在本發明中，關於上述雜環基之描述可適用於雜芳基、雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基之雜芳基。
在本發明中，關於上述烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，關於上述芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本發明中，關於上述雜環基之描述可適用於除二價伸 雜芳基以外的伸雜芳基。
在本發明中，多環意謂兩個或多於兩個環狀環，且環意謂形成經取代或未經取代之脂族烴環、經取代或未經取代之芳族烴環、經取代或未經取代之脂族雜環、經取代或未經取代之芳族雜環、或其稠環。
在本發明中，與相鄰基團組合以形成環之含義意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環、經取代或未經取代之芳族烴環、經取代或未經取代之脂族雜環、經取代或未經取代之芳族雜環、或其稠環。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳及氫原子以環形式組成之環，其不為芳族基。
在本發明中，芳族烴環之實例包含(但不限於)苯基、萘基、蒽基以及類似基團。
在本發明中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。
在本發明中，芳族雜環意謂包含一或多個雜原子之芳環。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2至化學式4中之任一個表示。
Figure TWI610924BD00012
Figure TWI610924BD00013
Figure TWI610924BD00014
在化學式2至化學式4中，Q、R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學 式5表示。
Figure TWI610924BD00015
在化學式5中，Q、R1、L、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之脂族多環烴環、經取代或未經取代之芳族多環烴環、經取代或未經取代之脂族多環雜環、經取代或未經取代之芳族多環雜環、或其稠環。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之單環至四環。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之芳族多環烴環、或經取代或未經取代之芳族多環雜環。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之
Figure TWI610924BD00016
基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代 之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喏啉基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基、經取代或未經取代之吡嗪并吡嗪基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之啡啉基、經取代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之異噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之噻二唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之啡噻嗪基、或經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之
Figure TWI610924BD00017
基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、或經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之芳族多環烴環。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、 經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之
Figure TWI610924BD00018
基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Q為萘基、蒽基、芘基、丙二烯合茀基、或聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式6至化學式11中之任一個表示。
Figure TWI610924BD00019
Figure TWI610924BD00020
Figure TWI610924BD00021
Figure TWI610924BD00022
Figure TWI610924BD00023
Figure TWI610924BD00024
在化學式6至化學式11中，R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同，R2至R9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取 代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之烷基胺基、經取代或未經取代之芳烷基胺基、經取代或未經取代之雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基胺基、經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基膦基、經取代或未經取代之氧化膦基團、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，b及f彼此相同或不同，且各自獨立地為0至6的整數，c、d、h以及i彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，e及g彼此相同或不同，且各自獨立地為0至2的整數，以及當b、c、d、e、f、g、h以及i各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，Q為經取代或未經取代之芳族多環雜環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式12表示。
Figure TWI610924BD00025
在化學式12中，R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同，Y為S、O或NR，R、R10以及R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之烷基胺基、經取代或未經取代之芳烷基胺基、經取代或未經取代之雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基胺基、經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基膦基、經取 代或未經取代之氧化膦基團、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，j為0至2的整數，k為0至4的整數，以及當j及k各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式13至化學式15中之任一個表示。
Figure TWI610924BD00026
Figure TWI610924BD00027
Figure TWI610924BD00028
在化學式13至化學式15中，R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同，Y為S、O或NR，R、R10以及R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之烷基胺基、經取代或未經取代之芳烷基胺基、經取代或未經取代之雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基胺基、經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基膦基、經取 代或未經取代之氧化膦基團、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，j為0至2的整數，k為0至4的整數，以及當j及k各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式16至化學式18中之任一個表示。
Figure TWI610924BD00029
Figure TWI610924BD00030
Figure TWI610924BD00031
在化學式16至化學式18中，R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同，Y為S、O或NR，R、R10以及R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取 代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之烷基胺基、經取代或未經取代之芳烷基胺基、經取代或未經取代之雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基胺基、經取代或未經取代之芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代之芳基膦基、經取代或未經取代之氧化膦基團、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，j為0至2的整數，k為0至4的整數，以及當j及k各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
根據本發明之例示性實施例，L為直接鍵，或經取代或未經取代之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L為直接鍵，或未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代的伸芳基：氘、鹵基、胺基、腈基、硝基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基及雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，L為直接鍵，或未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代的伸 芳基：氘、鹵基、烷基、芳基及雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，L為直接鍵、或具有6至40個碳原子之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L為直接鍵、或伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，L為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子之伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，L為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、或經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，L為苯基。
根據本發明之一例示性實施例，L為萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基或雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有3至40個碳原子之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、烷基、芳基或雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、或經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基或萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2為苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基取代之咔唑基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為咔唑基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基取代之二苯并噻吩基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為二苯并噻吩基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，R1為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，R1為氫、氘、烷基、芳基或雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，R1為氫。
根據本發明之一例示性實施例，X1至X3中之至少一個為N。
根據本發明之一例示性實施例，X1為N。
根據本發明之一例示性實施例，X2為N。
根據本發明之一例示性實施例，X3為N。
根據本發明之一例示性實施例，X1至X3各自為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1可為由以下化合物中選出的任何一個。
Figure TWI610924BD00032
Figure TWI610924BD00033
Figure TWI610924BD00034
Figure TWI610924BD00035
Figure TWI610924BD00036
另外，本發明提供一種包含由化學式1表示之化合物的有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極而提供的第二電極；以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層 中之一或多個層包含化學式1之化合物。
本發明之有機發光元件之有機材料層亦可由單層結構組成，但可由其中兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。
可包含以下化學式1-A之結構作為本發明之有機發光元件的有機材料層之發光層的摻雜劑的材料。
Figure TWI610924BD00037
在化學式1-A中，Ar3為經取代或未經取代之苯并茀基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之芘基、或經取代或未經取代之
Figure TWI610924BD00038
基，L1為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基、或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳烷基、或經取代或未經取代之雜環基，Ar4及Ar5可彼此組合以形成環， n1為1或大於1的整數，以及當n1為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
在本發明之一例示性實施例中，Ar3為未經取代或經氫、氘、甲基、乙基或第三丁基取代之芘基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar3為芘基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、氰基或矽烷基取代之芳基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之聯三苯基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、氰基或矽烷基取代之苯基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、氰基或矽烷基取代之聯苯基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、氰基或矽烷基取代之聯三苯基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不 同，且為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的雜環基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、氰基、矽烷基或苯基取代之雜環基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、氰基、矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入且傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入且傳輸電洞之層包含化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層包含化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層包含化學式1之化合物。
在又一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中正電極、一或多個有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上之結構(正常類型)的有機發光元件。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中負 電極、一或多個有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上之逆向結構(倒置類型)的有機發光元件。
舉例而言，根據本發明之一例示性實施例之有機發光元件之結構說明於圖1及圖2中。
圖1說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4組成。在所述結構中，化合物可包含於發光層中。
圖2說明有機發光元件之實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。在所述結構中，化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中之一或多個層中。
本發明之有機發光元件可藉由所屬領域中已知的材料及方法製造，但有機材料層中之一或多個層包含本發明之化合物，亦即化學式1之化合物。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，所述有機材料層可以由相同材料或不同材料形成。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極而提供的第二電極；提供於第一電極與第二電極之間的發光層；以及兩個或多於兩個提供於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的有機材料層，其中兩個或多於兩個有機材料層中之至少一個包含雜環化合物。在一個例示性實施例中，作為兩個或多於兩個有機材料層，兩者或多於兩者可由下列各者所構成的族群中選出：電子傳輸層、電子注入 層、同時傳輸且注入電子之層及電洞阻擋層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含兩個或多於兩個電子傳輸層，且所述兩個或多於兩個電子傳輸層中之至少一個包含雜環化合物。特定言之，在本發明之一例示性實施例中，雜環化合物亦可包含在所述兩個或多於兩個電子傳輸層中之一層中，且可包含在所述兩個或多於兩個電子傳輸層中之每一層中。
另外，在本發明之一例示性實施例中，當雜環化合物包含在所述兩個或多於兩個電子傳輸層中之每一層中時，除雜環化合物以外之其他材料可以彼此相同或不同。
本發明之有機發光元件可藉由所屬領域中已知的材料及方法製造，但有機材料層中之一或多個層包含化學式1之化合物，亦即由化學式1表示之化合物。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，可藉由使用物理氣相沈積(PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著在其上沈積可用作負電極之材料來製造有機發光元件。除如上文所描述之方法之外，有機發光元件可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
另外，當製造有機發光元件時，化學式1之化合物不僅 可以藉由真空沈積方法，而且亦可以藉由溶液塗覆方法形成有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴霧方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法之外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含(但不限於)：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及類似物。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含(但不限於)：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似者。
電洞注入材料為自電極注入電洞之層，且較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含(但不限於)金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及類似物。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有較大的電洞遷移率。其特定實例包含(但不限於)芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似物。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含(但不限於)：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)、咔唑類化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羥基苯并喹啉-金屬化合物、苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物、聚(對伸苯基伸乙烯基(PPV)類聚合物、螺環化合物、聚茀、紅螢烯(lubrene)以及類似物。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料之實例包 含稠合芳環衍生物，或含雜環化合物，以及類似物。特定言之，稠合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或多於兩個取代基由下列各者所構成的族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及經取代或未經取代之芳基胺基。其特定實例包含(但不限於)苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物。另外，金屬錯合物之實例包含(但不限於)銥錯合物、鉑錯合物以及類似物。
電子傳輸材料為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之材料，且電子傳輸材料為可很好地自負電極注入電子且可將電子轉移至發光層之材料，且適合為具有較大電子遷移率之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物、包含Alq3之錯合物、有機基團化合物、羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可以與任何所需陰極材料一起使用，如根據相關技術所使用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函 數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鏡以及釤，在每種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。其特定實例包含(但不限於)茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)以及類似物，及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類似物。
金屬錯合物之實例包含(但不限於)8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并〔h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可包含於除有機發光元件以外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
由化學式1表示之化合物及包含其的有機發光元件之製備將在以下實例中專門描述。然而，提供以下實例用於說明本發明，且本發明之範疇不限於此。
<製備實例> <合成實例1>-製備化合物1
Figure TWI610924BD00039
(1)製備化學式1A
在氮氣氛圍下，將1-溴-2-碘苯(100.0公克，353.47毫莫耳)及菲-基-硼酸(78.5公克，353.47毫莫耳)放入500毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，將碳酸鉀(97.7公克，706.94毫莫耳)溶解於300毫升水中，且將所得溶液引入其 中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀(12.25公克，10.60毫莫耳)。在反應12小時之後，使混合物之溫度降低至常溫，且分離有機層與水層。在分離之後，藉由在減壓下蒸餾來移除有機溶劑，且隨後用氯仿及水執行萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂來乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙醇再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物1A(80.1公克，68%)。1-溴-2-碘苯(100.0公克，353.47毫莫耳)及菲-9-基-硼酸分別購自奧德里奇公司(Aldrich Inc.)及TCI有限公司(TCI Co.,Ltd.)。
(2)製備化學式1B
將化學式1A(23.4公克，70.22毫莫耳)放入300毫升無水四氫呋喃中，且冷卻至-78℃。其後，經30分鐘向其中緩慢逐滴添加正丁基鋰(35.5毫升，91.29毫莫耳)，同時攪拌混合物，且隨後使所得混合物反應1小時。其後，向其中以固態形式引入(4-氯苯基)(苯基)甲酮，使溫度緩慢升高至常溫，且使所得混合物反應4小時。在反應之後，反應藉由向其中傾倒水來終止，且隨後分離水層與有機層，且隨後在減壓下蒸餾有機層以獲得固體。再將固體放入300毫升乙酸中，同時攪拌混合物，且向其中引入一滴或兩滴硫酸作為催化劑，且隨後使所得混合物回流。在混合物反應2小時之後，過濾所產生的固體，且將經過濾之材料再溶解於氯仿中，且隨後藉由使用用碳酸鈣飽和之水來中和及萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙醇再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製 備化合物1B(22.4公克，70%)。正丁基鋰及(4-氯苯基)(苯基)甲酮分別購自奧德里奇公司及TCI有限公司。
(3)製備化學式1C
在氮氣氛圍下，混合化學式1B(22.4公克，49.45毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(13.8公克，54.40毫莫耳)及乙酸鉀(14.6公克，148.35毫莫耳)，且將所得混合物添加至200毫升二噁烷中，且加熱，同時攪拌。雙(二苯亞甲基丙酮)鈀(0.9公克，1.48毫莫耳)及三環己基膦(0.8毫克，1.48毫莫耳)添加至混合物中，使其，且將混合物加熱且攪拌48小時。在反應終止之後，混合物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水傾入濾液中，用氯仿執行萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇執行再結晶以製備化合物1C(24.6公克，91%)。
(4)製備化合物1
在氮氣氛圍下，將化學式1D(6.0公克，22.41毫莫耳)及化合物1C(12.8公克，23.53毫莫耳)放入60毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，將碳酸鉀(9.3公克，67.23毫莫耳)溶解於20毫升水中，且將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀(0.8公克，0.67毫莫耳)。在反應8小時之後，使混合物之溫度降低至常溫且過濾混合物。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙酸乙酯再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物1(10.0公克，67%)。化學式1D購自阿法埃莎(Alpha Acsar)。
MS：[M+H]+=649
<合成實例2>-製備化合物2
Figure TWI610924BD00040
在氮氣氛圍下，將合成實例1中之化學式1C(5.5公克，20.62毫莫耳)及化學式2A(11.8公克，21.65毫莫耳)放入60毫升二噁烷，且攪拌所得混合物且回流。其後，將磷酸鉀(14.0公克，61.86毫莫耳)溶解於20毫升水中，將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀(0.4公克，0.62毫莫耳)及三環己基膦(0.3毫克，1.24毫莫耳)溶解在二噁烷中，且將所得溶液引入其中。在反應24小時之後，使混合物之溫度降低至常溫且過濾混合物。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙酸乙酯再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物2(10.0公克，67%)。化學式2A購自阿法埃莎。
MS：[M+H]+=648
<合成實例3>-製備化合物3
(化學式3A) (化學式1C) (化合物3)
Figure TWI610924BD00041
除使用化學式3A代替化學式2A以外，藉由與合成實例2中之製備化合物2相同之方式製備以獲得化合物3(11公克，產率81%)。
MS：[M+H]+=648
<合成實例4>-製備化合物7
Figure TWI610924BD00042
(1)製備化學式4A
在氮氣氛圍下，將1-溴-2-碘苯(100.0公克，353.47毫莫耳)及萘-2-基-硼酸(30.4公克，176.73毫莫耳)放入400毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，將碳酸鉀(48.9公克，353.47毫莫耳)溶解於200毫升水中，且將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀(6.12 公克，5.30毫莫耳)。在反應18小時之後，使混合物之溫度降低至常溫，且分離有機層與水層。在分離之後，藉由在減壓下蒸餾來移除有機溶劑，且隨後用氯仿及水執行萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂來乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙醇再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化學式4A(63.6公克，54%)。1-溴-2-碘苯(100.0公克，353.47毫莫耳)及萘-2-基-硼酸分別購自奧德里奇公司及TCI有限公司。
(2)製備化學式4B
將化學式4A(50.0公克，176.57毫莫耳)放入500毫升無水四氫呋喃中，且冷卻至-78℃。其後，經60分鐘向其中緩慢逐滴添加正丁基鋰(91.8毫升，229.54毫莫耳)，同時攪拌混合物，且隨後使所得混合物反應1小時。其後，向其中以固態形式引入(4-氯苯基)(苯基)甲酮，使溫度緩慢升高至常溫，且使所得混合物反應2小時。在反應之後，反應藉由向其中傾倒水來終止，且隨後分離水層與有機層，且隨後在減壓下蒸餾有機層以獲得固體。再將固體放入500毫升乙酸中，同時攪拌混合物，且向其中引入一滴或兩滴硫酸作為催化劑，且隨後使所得混合物回流。在混合物反應2小時之後，過濾所產生的固體，且將經過濾之材料再溶解於氯仿中，且隨後藉由使用用碳酸鈣飽和之水來中和及萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙醇再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化學式4B(45.5公克，64%)。正丁基鋰及(4-氯苯基)(苯基)甲酮分別購自奧德里奇公司及TCI有限公司。
(3)製備化學式4C
在氮氣氛圍下，混合化學式4B(45.5公克，112.93毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(31.5公克，124.22毫莫耳)及乙酸鉀(332公克，338.78毫莫耳),且將所得混合物添加至500毫升二噁烷中，且加熱，同時攪拌。雙(二苯亞甲基丙酮)鈀(1.9公克，3.39毫莫耳)及三環己基膦(1.9毫克，6.78毫莫耳)添加至混合物中，使其回流，且將混合物加熱且攪拌60小時。在反應終止之後，混合物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水傾入濾液中，用氯仿執行萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇執行再結晶以製備化合物4C(52.5公克，94%)。
(4)製備化合物7
在氮氣氛圍下，將化合物1D(6.0公克，22.41毫莫耳)及化合物4C(12.9公克，23.53毫莫耳)放入60毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，將碳酸鉀(9.3公克，67.23毫莫耳)溶解於30毫升水中，且將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀(0.8公克，0.67毫莫耳)。在反應12小時之後，使混合物之溫度降低至常溫，且過濾混合物。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙酸乙酯再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物7(9.0公克，67%)。化學式1D購自阿法埃莎。
MS：[M+H]+=599
<合成實例5>-製備化合物10
Figure TWI610924BD00043
(1)製備化學式5A
在氮氣氛圍下，將1-溴-2-碘苯(100.0公克，353.47毫莫耳)及萘-1-基-硼酸(30.4公克，176.73毫莫耳)放入400毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，將碳酸鉀(48.9公克，353.47毫莫耳)溶解於200毫升水中，且將所得溶液引入 其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀(6.12公克，5.30毫莫耳)。在反應18小時之後，使混合物之溫度降低至常溫，且分離有機層與水層。在分離之後，藉由在減壓下蒸餾來移除有機溶劑，且隨後用氯仿及水執行萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂來乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙醇再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物5A(80.1公克，68%)。1-溴-2-碘苯(100.0公克，353.47毫莫耳)及菲-9-基-硼酸分別購自奧德里奇公司及TCI有限公司。
(2)製備化學式5B
將化學式5A(50.0公克，176.57毫莫耳)放入500毫升無水四氫呋喃中，且冷卻至-78℃。其後，經60分鐘向其中緩慢逐滴添加正丁基鋰(91.8毫升，229.54毫莫耳)，同時攪拌混合物，且隨後使所得混合物反應1小時。其後，向其中以固態形式引入(4-氯苯基)(苯基)甲酮，使溫度緩慢升高至常溫，且使所得混合物反應2小時。在反應之後，反應藉由向其中傾倒水來終止，且隨後分離水層與有機層，且隨後在減壓下蒸餾有機層以獲得固體。再將固體放入500毫升乙酸中，同時攪拌混合物，且向其中引入一滴或兩滴硫酸作為催化劑，且隨後使所得混合物回流。在混合物反應2小時之後，過濾所產生的固體，且將經過濾之材料再溶解於氯仿中，且隨後藉由使用用碳酸鈣飽和之水來中和及萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙醇再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化學式5B(54.8公克，77%)。正丁基鋰及(4-氯苯基)(苯基)甲 酮分別購自奧德里奇公司及TCI有限公司。
(3)製備化學式5C
在氮氣氛圍下，混合化學式5B(54.8公克，136.01毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(38.0公克，149.61毫莫耳)以及乙酸鉀(40.0公克，408.02莫耳)，且將所得混合物添加至500毫升二噁烷中，且加熱，同時攪拌。雙(二苯亞甲基丙酮)鈀(2.3公克，4.08毫莫耳)及三環己基膦(2.3毫克，8.16毫莫耳)添加至混合物中，使其回流，且將混合物加熱且攪拌60小時。在反應終止之後，混合物之溫度降低至常溫，且隨後過濾混合物。將水傾入濾液中，用氯仿執行萃取，且有機層經無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇執行再結晶以製備化合物5C(59.2公克，88%)。
(4)製備化合物10
在氮氣氛圍下，將化合物1D(6.0公克，22.41毫莫耳)及化合物5C(12.9公克，23.53毫莫耳)放入60毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，將碳酸鉀(9.3公克，67.23毫莫耳)溶解於30毫升水中，將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀(0.8公克，0.67毫莫耳)。在反應12小時之後，使混合物之溫度降低至常溫，且過濾混合物。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙酸乙酯再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物10(7.4公克，55%)。化學式1D購自阿法埃莎。
MS：[M+H]+=599
<實例> <實驗實例1-1>
將稀薄地塗有1,000埃厚度之氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)的玻璃基板(Corning 7059玻璃)放入其中溶解有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且接著進行乾燥。
使己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積於透明ITO電極上直至500埃厚度，藉此形成電洞注入層。在其上真空沈積作為傳輸電洞之材料的HT1(400埃)，且接著真空沈積300埃厚度的主體H1及摻雜劑D1化合物作為發光層。在發光層上以1：1之重量比真空沈積合成實例1中製備之化合物1及LiQ(喹啉鋰)，藉此形成具有350埃厚度之電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積厚度分別為12埃及2,000埃之氟化鋰(Lithium fluoride，LiF)及鋁，藉此形成負電極以製造有機發光元件。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7托至5×10-6托，藉此製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00044
<實驗實例1-2>
除了使用化合物2代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例1-3>
除了使用化合物3代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例1-4>
除了使用化合物7代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例1-5>
除了使用化合物10代替化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例1-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例2-1>
將稀薄地塗有1,500埃厚度之氧化銦錫(ITO)的玻璃基板放入其中溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且接著將產物轉移至電漿清洗器中。另外，使用氧電漿清洗基板5分鐘，且接著轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)熱真空沈積在透明ITO電極上以具有500埃的厚度，藉此形成電洞注入層。
Figure TWI610924BD00045
將具有以下結構之N,N-雙-(1-萘基)-N,N-雙-苯基-(1,1-聯苯)-4,4-二胺(N,N-bis-(1-naphthalenyl)-N,N-bis-phenyl-(1,1-biphenyl)-4,4-diamine，NPB)化合物熱真空沈積在電洞注入層上以具有400埃的厚度，藉此形成電洞傳輸層。
Figure TWI610924BD00046
隨後，將合成實例1中製備之化合物1以相對於Ir(ppy)3摻雜劑10%的濃度真空沈積在電洞傳輸層上以具有300埃膜厚度，藉此形成發光層。
如下所述之電子傳輸材料以200埃之厚度真空沈積於發光層上，藉此形成注入且傳輸電子之層。
Figure TWI610924BD00047
在注入且傳輸電子之層上依序沈積厚度分別為12埃及2,000埃之氟化鋰(LiF)及鋁，藉此形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2×10-7托至5×10-8托。
<實驗實例2-2>
除了使用化合物3代替化合物1作為發光層以外，以與實驗實例2-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例2-3>
除了使用化合物7代替化合物1作為發光層以外，以與實驗實例2-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例2-4>
除了使用化合物10代替化合物1作為發光層以外，以與實驗實例2-1中相同之方式執行實驗。
<比較例1>
除了使用以下ET1之化合物代替實驗實例1-1中之化合 物1，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00048
<比較例2>
除了使用以下ET2之化合物代替實驗實例1-1中之化合物1，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00049
<比較例3>
除了使用以下ET3之化合物代替實驗實例1-1中之化合物1，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00050
<比較例4>
除了使用以下ET4之化合物代替實驗實例1-1中之化合物1，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00051
<比較例5>
除了使用以下ET2之化合物代替實驗實例2-1中之化合物1，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00052
<比較例6>
除了使用以下ET3之化合物代替實驗實例2-1中之化合物1，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00053
<比較例7>
除了使用以下ET4之化合物代替實驗實例2-1中之化合物1，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00054
<比較例8>
除了使用以下ET5之化合物代替實驗實例2-1中之化合物1，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00055
<比較例9>
除了使用以下ET6之化合物代替實驗實例2-1中之化合物1，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00056
<比較例10>
除了使用以下ET7之化合物代替實驗實例2-1中之化合物1，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00057
<比較例11>
除了使用以下ET8之化合物代替實驗實例2-1中之化合物1，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光元件。
Figure TWI610924BD00058
對於藉由如實驗實例1-1至實驗實例1-5及比較例1至比較例4中，使用各種化合物作為電子傳輸層材料而製造的有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測達到相比於初始亮度98%值之時間(LT98)。結果展示於下表1中。
對於藉由如實驗實例2-1至實驗實例2-4及比較例5至比較例11中，使用各種化合物作為發光層材料而製造的有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測達到相比於初始亮度98%值之時間(LT98)。結果展示於下表1中。
Figure TWI610924BD00059
Figure TWI610924BD00060
如表1中可見，與其中使用比較例2及比較例4之材料的情況相比，藉由使用本發明之化合物作為電子傳輸層材料製造之有機發光元件在穩定性方面展示出類似的功效且展現極佳特徵，在功效方面，當與其中使用比較例1及比較例3之材料的情況相比時展現極佳特徵。
另外，與比較例5至比較例11之材料相比，藉由使用本發明之化合物作為發光層材料製造的有機發光元件在功效及壽命方面展現極佳特徵。
儘管已描述本發明之較佳例示性實施例，但本發明不限於此，且各種修改可在申請專利範圍及實施方式之範疇內作出，且亦屬於本發明之範疇。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極

Claims (16)

  1. 一種雜環化合物，其由以下化學式1表示：
    Figure TWI610924BC00001
     在化學式1中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為CR或N，Q為經取代或未經取代之2環以上的多環，L為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基、或經取代或未經取代之伸雜芳基，R、R1、Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C3-C20環烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之C1-C20烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團 組合而形成經取代或未經取代之環，a為0至4的整數，p為0至5的整數，當a及p各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同，其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式4中之任一個表示：
    Figure TWI610924BC00002
    Figure TWI610924BC00003
    Figure TWI610924BC00004
     在化學式2至化學式4中，Q、R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式5表示：
    Figure TWI610924BC00005
     在化學式5中，Q、R1、L、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Q為經取代或未經取代之脂族多環烴環、經取代或未經取代之芳族多環烴環、經取代或未經取代之脂族多環雜環或經取代或未經取代之芳族多環雜環，以及其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Q為經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之
    Figure TWI610924BC00006
    基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、或經取代或未經取代之二苯并呋喃基，以及其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  6. 如請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式6至化學式11中之任一個表示：
    Figure TWI610924BC00007
    Figure TWI610924BC00008
    Figure TWI610924BC00009
    Figure TWI610924BC00010
    Figure TWI610924BC00011
    Figure TWI610924BC00012
     在化學式6至化學式11中，R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同，R2至R9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C3-C20環烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之C1-C20烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，b及f彼此相同或不同，且各自獨立地為0至6的整數， c、d、h以及i彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，e及g彼此相同或不同，且各自獨立地為0至2的整數，當b、c、d、e、f、g、h以及i各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同，以及其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式12表示：
    Figure TWI610924BC00013
     在化學式12中， R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同，Y為S、O或NR，R、R10以及R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C3-C20環烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之C1-C20烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，j為0至2的整數，k為0至4的整數，當j及k各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同，以及其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基 胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式13至化學式18中之任一個表示：
    Figure TWI610924BC00014
    Figure TWI610924BC00015
     [化學式15]
    Figure TWI610924BC00016
    Figure TWI610924BC00017
    Figure TWI610924BC00018
    Figure TWI610924BC00019
     在化學式13至化學式18中，R1、L、X1至X3、Ar1、Ar2、a以及p之定義與化學式1中定義相同，Y為S、O或NR，R、R10以及R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C3-C20環烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之C1-C20烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之烷基芳基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合而形成經取代或未經取代之環，j為0至2的整數，k為0至4的整數，以及 當j及k各自為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同，以及其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中L為直接鍵，或未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代的伸芳基：氘、鹵基、胺基、腈基、硝基、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、芳基以及雜環基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基，以及其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基 胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1之化合物為由以下化合物中選出的任何一個：
    Figure TWI610924BC00020
    Figure TWI610924BC00021
    Figure TWI610924BC00022
    Figure TWI610924BC00023
    Figure TWI610924BC00024
  12. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，面向所述第一電極；以及一或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件包括以下化學式1-A之結構作為所述有機材料層之發光層的摻雜劑的材料：
    Figure TWI610924BC00025
     在化學式1-A中，Ar3為經取代或未經取代之苯并茀基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之芘基、或經取代或未經取代之
    Figure TWI610924BC00026
    基，L1為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基、或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之芳烷基、或經取代或未經取代之雜環基，Ar4及Ar5彼此組合以形成環，n1為1或大於1的整數，當n1為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同，以及其中「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺 酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或雜環基，或未經取代或經與以上例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層為電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入傳輸層。
  15. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層為電子注入層、電子傳輸層或電子注入傳輸層。
  16. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中包括所述雜環化合物之所述有機材料層為發光層。
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