TW201718520A - 化合物及含有其的有機電子元件 - Google Patents

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Abstract

本申請案是有關於一種化合物及含有其的有機電子元件。

Description

化合物及含有其的有機電子元件
本申請案是有關於一種化合物及含有其的有機電子元件。本申請案主張於2015年8月21日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2015-0117897號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機電子元件的代表性實例包括有機發光元件。一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光元件通常具有包括正極、負極及夾置於二者之間的有機材料層的結構。此處，所述有機材料層可具有由不同材料構成的多層式結構（multilayered structure）以於許多情形中提高有機發光元件的效率及穩定性，且舉例而言，可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等構成。在所述有機發光元件的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自正極注入所述有機材料層且電子自負極注入所述有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，會形成激子，且當激子再次降至基態（ground state）時會發光。
持續需要開發一種用於上述有機發光元件的新型材料。
[引文列表] [專利文獻] 國際公開案第2003-012890號
[技術問題] 本申請案提供一種化合物及含有其的有機電子元件。
[技術解決方案] 本申請案提供一種由以下化學式1表示的化合物。 [化學式1]在化學式1中， z為C、Si或Ge， X1 至X3 彼此相同或不同，且X1 至X3 中的至少一者為N，且其他為CR， L為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價雜環基；或-NR'-， R與R'彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、C1 至C40 烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基、及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的環烷基；未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基、及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的芳基；或者未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、C1 至C40 烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基、及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的雜環基， R1 至R4 彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；C1 至C10 烷基；或C6 至C12 芳基， n為0至4的整數，且當n為2或大於2的整數時，多個L彼此相同或不同， p為0至4的整數，且當p為2或大於2的整數時，多個R1 彼此相同或不同，且 q、r及s分別為0至5的整數，且當q、r及s分別為2或大於2的整數時，多個R2 至R4 分別彼此相同或不同。
此外，本申請案提供一種有機電子元件，所述有機電子元件包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含上述化合物。
[有利效果] 根據本申請案的示例性實施例的化合物用於包括有機發光元件的有機電子元件，且因此可表現出低驅動電壓、高發光效率、及/或長壽命的效果。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書提供由化學式1表示的化合物。
下文將闡述本說明書中的取代基的實例，但並非僅限於此。
用語「取代」意指將鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且待被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（亦即，取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指經選自由氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；胺基；芳基；及雜環基組成的群組的一個取代基或者二或更多個取代基取代，經連接有所述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，所述聯苯基亦可為芳基，且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至50，且更佳為1至40。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且更佳具有6至40個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為6至40，且更佳為6至25。單環芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為10至24。多環芳基的具體實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基（chrysenyl group）、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此結合而形成環。
當茀基經取代時，所述基團可為、、、、、等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基包含除碳以外的原子（即，雜原子）中的一或多者，且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Se及S等組成的群組的一或多個原子。所述雜環基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60。所述雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、雙吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、哢唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯並噻唑基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、二苯並呋喃基、及其稠合結構等，但並非僅限於此。此外，所述雜環基的實例包括包含磺醯基的雜環結構，例如等。
在本說明書中，稠合結構可為其中芳香烴環與對應取代基稠合的結構。苯並咪唑的稠環的實例包括、、等，但並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指經直接連接至其中對應取代基經取代的原子的原子所取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或經其中對應取代基經取代的原子所取代的另一取代基。舉例而言，取代於苯環中的鄰位處的兩個取代基以及經脂肪族環中的同一個碳取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，其中相鄰基團彼此結合而形成環的情形意指相鄰基團彼此結合而形成如上所述的5員至8員烴環或5員至8員雜環，且所述環可為單環或多環，可為脂肪族環、芳族環、或其稠合形式，但並非僅限於此。
在本說明書中，烴環或雜環可選自除為單價以外的環烷基、芳基或雜環基的上述實例中，且烴環或雜環可為單環或多環、脂肪族環或芳族環或者其稠合形式，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中存在兩個鍵結位置，亦即，二價基。除伸芳基分別為二價基外，可應用對芳基的上述說明。
在本說明書中，二價雜環基意指在雜環基中存在兩個鍵結位置，亦即，二價基。除雜環基分別為二價基外，可應用對雜環基的上述說明。
根據本申請案的示例性實施例，X1 為N。
根據本申請案的示例性實施例，X2 為N。
根據本申請案的示例性實施例，X3 為N。
根據本申請案的示例性實施例，X1 為CR。
根據本申請案的示例性實施例，X2 為CR。
根據本申請案的示例性實施例，X3 為CR。
根據本申請案的示例性實施例，X1 及X2 為N。
根據本申請案的示例性實施例，X1 及X3 為N。
根據本申請案的示例性實施例，X2 及X3 為N。
根據本申請案的示例性實施例，X1 至X3 為N。
根據本申請案的示例性實施例，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本申請案的示例性實施例，L選自由以下組成的群組：直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸蒽基；經取代或未經取代的伸茀基；經取代或未經取代的伸菲基；經取代或未經取代的伸芘基；以及經取代或未經取代的伸䓛基。
根據本申請案的示例性實施例，L選自由以下組成的群組：直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸蒽基；伸茀基；伸菲基；伸芘基；以及伸䓛基。
根據本申請案的示例性實施例，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸苯基。
根據本申請案的示例性實施例，L為直接鍵；或者伸苯基。
根據本申請案的示例性實施例，L為直接鍵；或。在結構式中，虛線為鍵結至化學式1的包含N的雜環及苯環的位置。
根據本申請案的示例性實施例，n為1或2。
根據本申請案的示例性實施例，n為3，且三個L彼此相同或不同。
根據本申請案的示例性實施例，n為4，且四個L彼此相同或不同。
根據本申請案的示例性實施例，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的C6 至C20 芳基；或者經取代或未經取代的C2 至C20 雜環基。
根據本申請案的示例性實施例，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、三甲基矽烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基、及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的C6 至C20 芳基；或者未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、三甲基矽烷基、C1 至C40 烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的C2 至C20 雜環基。
根據本申請案的示例性實施例，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、三甲基矽烷基、C6 至C20 芳基以及C2 至C20 雜環基組成的群組的至少一者取代的C6 至C20 芳基；或者未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、三甲基矽烷基、C1 至C20 烷基、C6 至C20 芳基以及C2 至C20 雜環基組成的群組的至少一者取代的C2 至C20 雜環基。
根據本申請案的示例性實施例，Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、三甲基矽烷基、苯基、及聯苯基組成的群組的至少一者取代的C6 至C20 芳基；或者未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、三甲基矽烷基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、苯基及聯苯基組成的群組的至少一者取代的C2 至C20 雜環基。
根據本申請案的示例性實施例，C6 至C20 芳基為苯基；聯苯基；萘基；蒽基；菲基；䓛基；芘基；聯三伸苯基；或茀基。
根據本申請案的示例性實施例，C2 至C20 雜環基為吡啶基；嘧啶基；三嗪基；噻吩基；呋喃基；苯並呋喃基；苯並噻吩基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；哢唑基；苯並哢唑基；或二苯並哢唑基。
根據本申請案的示例性實施例，R1 至R4 彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；甲基或苯基。
根據本申請案的示例性實施例，R1 至R4 為氫。
根據本申請案的示例性實施例，Z為C，且化學式1所示的化合物為對稱的。
根據本申請案的示例性實施例，由化學式1表示的化合物為非對稱的。
根據本申請案的示例性實施例，Z為C，且化學式1所示的化合物為非對稱的。
根據本申請案的示例性實施例，Z為Si，且化學式1的化合物為非對稱的。具體而言，其中Z為Si的非對稱化合物具有低驅動電壓、高發光效率及長壽命的效果。
根據本申請案的示例性實施例，其中由化學式1表示的化合物為非對稱的情形意指Ar1 與Ar2 彼此不同，抑或當L為伸苯基時，鍵結位置為間位或鄰位。
根據本申請案的示例性實施例，由化學式1表示的化合物可為選自以下結構式中的任一者。
此外，本說明書提供一種包含上述化合物的有機電子元件。
本申請案的示例性實施例提供一種有機電子元件，所述有機電子元件包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述化合物。
當在本說明書中一個構件安置於另一構件「上」時，此不僅包括其中所述一個構件與所述另一構件進行接觸的情形，且亦包括其中在所述兩個構件之間存在再一構件的情形。
當在本說明書中一個部分「包括」一個組成部件時，除非另外具體闡述，否則此不意指另一組成部件被排除，而是意指可更包括另一組成部件。
本申請案的有機電子元件的有機材料層亦可由單層式結構構成，但可由其中堆疊二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，作為本發明的有機電子元件的代表性實例，有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，所述有機電子元件的結構並非僅限於此，而是可包括更少數目的有機層。
根據本申請案的示例性實施例，所述有機電子元件可選自由以下組成的群組：有機發光元件、有機磷光元件、有機太陽電池、有機光導體（organic photoconductor，OPC）及有機電晶體。
以下，將例示有機發光元件。
在本申請案的示例性實施例中，有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包含所述化合物。
在本申請案的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述化合物。在另一示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述化合物。
在本申請案的示例性實施例中，有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含所述化合物。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光元件更包括選自由以下組成的群組的一個層或二或更多個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
在本申請案的示例性實施例中，有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；發光層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間；以及二或更多個有機材料層，設置於所述發光層與所述第一電極之間或者所述發光層與所述第二電極之間，其中所述二或更多個有機材料層中的至少一者包含所述化合物。在本申請案的示例性實施例中，作為所述二或更多個有機材料層，二或更多者可選自由以下組成的群組：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子的層以及電洞阻擋層。
在本申請案的示例性實施例中，有機材料層包括二或更多個電子傳輸層，且所述二或更多個電子傳輸層中的至少一者包含所述化合物。具體而言，在本說明書的示例性實施例中，所述化合物亦可包含於所述二或更多個電子傳輸層中的一個層中，且可包含於所述二或更多個電子傳輸層中的各者中。
此外，在本申請案的示例性實施例中，當所述化合物包含於所述二或更多個電子傳輸層中的各者中時，除所述化合物以外的其他材料可彼此相同或不同。
在本申請案的示例性實施例中，除包含所述化合物的有機材料層外，有機材料層更包括電洞注入層或電洞傳輸層，所述電洞注入層或所述電洞傳輸層包含含有芳基胺基、哢唑基或苯並哢唑基的化合物。
在本申請案的示例性實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含以下化學式A-1所示的化合物。 [化學式A-1]在化學式A-1中， m為1或大於1的整數， Ar3為經取代或未經取代的單價或更高價的苯並茀基；經取代或未經取代的單價或更高價的螢蒽基；經取代或未經取代的單價或更高價的芘基；或者經取代或未經取代的單價或更高價的䓛基， L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基烷基；或者經取代或未經取代的雜環基，抑或可彼此結合而形成經取代或未經取代的環，且 當m為2或大於2時，括弧中的二或更多個結構彼此相同或不同。
根據本說明書中的示例性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式A-1表示的化合物作為所述發光層的摻雜劑。
根據本說明書的示例性實施例，L1為直接鍵。
根據本說明書的示例性實施例，m為2。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代的二價芘基；或者未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代的二價䓛基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為未經取代或經烷基取代的二價芘基；或者未經取代或經烷基取代的二價䓛基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為未經取代或經烷基取代的二價芘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為二價芘基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經烷基、腈基、或經烷基取代的矽烷基取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或經烷基取代的矽烷基取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經由烷基取代的矽烷基取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的三聯苯基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代的苯基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代的苯基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、經烷基取代的矽烷基或苯基取代的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、三甲基矽烷基或苯基取代的二苯並呋喃基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式A-1選自以下化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由以下化學式A-2表示的化合物。 [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar6與Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基；或者經取代或未經取代的多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的單環芳基；或者經取代或未經取代的多環芳基。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式A-2表示的化合物作為所述發光層的主體。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的多環芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代的多環芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的萘基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6與Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的1-萘基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar6及Ar7為1-萘基。
根據本說明書的示例性實施例，G1至G8為氫。
根據本說明書的示例性實施例，化學式A-2選自以下化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式A-1表示的化合物作為所述發光層的摻雜劑，且包含由化學式A-2表示的化合物作為所述發光層的主體。
在另一示例性實施例中，有機發光元件可為具有其中正極、一或多個有機材料層及負極依序堆疊於基板上的結構（標準型（normal type））的有機發光元件。
在再一示例性實施例中，有機發光元件可為具有其中負極、一或多個有機材料層及正極依序堆疊於基板上的反向結構（倒置型（inverted type））的有機發光元件。
舉例而言，根據本申請案的示例性實施例的有機發光元件的結構在圖1及圖2中進行例示。
圖1例示其中基板1、正極2、發光層3及負極4依序堆疊的有機電子元件的結構。在所述結構中，化合物可包含於發光層3中。
圖2例示其中基板1、正極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7及負極4依序堆疊的有機電子元件的結構。在所述結構中，化合物可包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3及電子傳輸層7中的一或多個層中。
在所述結構中，化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的一或多個層中。
除有機材料層中的一或多個層包含本申請案的化合物（即，所述化合物）外，本申請案的有機發光元件可藉由所屬技術領域中已知的材料及方法來製造。
當有機發光元件包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
除有機材料層中的一或多個層包含所述化合物（即，由化學式1表示的化合物）外，本申請案的有機發光元件可藉由所屬技術領域中已知的材料及方法來製造。
舉例而言，本申請案的有機發光元件可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造。在此種情形中，有機發光元件可藉由以下方式來製造：藉由使用例如濺鍍或電子束蒸鍍等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積具有傳導性的金屬或金屬氧化物或者其合金而形成正極，在上面形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，以及然後在上面沈積可用作負極的材料。除上述方法以外，可藉由在基板上依序沈積負極材料、有機材料層及正極材料來製作有機發光元件。
此外，當製造有機發光元件時，化學式1所示的化合物不僅可藉由真空沈積方法且亦可藉由溶液施加法而形成為有機材料層。此處，溶液施加法意指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、刮刀塗佈（doctor blading）、噴墨印刷（inkjet printing）、絲網印刷（screen printing）、噴射法（spray method）、輥塗（roll coating）等，但並非僅限於此。
除上述方法以外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沈積負極材料、有機材料層及正極材料而製作（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法並非僅限於此。
在本申請案的示例性實施例中，所述第一電極為正極，且所述第二電極為負極。
在另一示例性實施例中，所述第一電極為負極，且所述第二電極為正極。
作為正極材料，通常較佳的是具有大的功函數（work function）的材料，以便平穩地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明的正極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為負極材料，通常較佳的是具有小的功函數的材料，以便平穩地將電子注入有機材料層中。負極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛、或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但並非僅限於此。
所述電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力的化合物，且因此具有於正極處注入電洞的效果以及針對發光層或發光材料注入電洞的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。較佳地，所述電洞注入材料的最高佔據分子軌道（highest occupied molecular orbital，HOMO）在所述正極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。所述電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、己腈（hexanitrile）六氮雜苯並菲（hexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
所述電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料適宜地為可自正極或電洞注入層接收電洞以將電洞轉移至發光層的材料，且具有大的電洞遷移率（mobility）。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、嵌段共聚物（block copolymer）等，（共軛部分與非共軛部分一起存在於嵌段共聚物中），但並非僅限於此。
所述發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且較佳地為對螢光或磷光具有優良量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3）；哢唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物（dimerized styryl compound）；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對苯乙烯)（PPV）系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包括稠合芳族環衍生物、或含雜環的化合物等。所述稠合芳族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且所述含雜環的化合物的具體實例包括二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述實例並非僅限於此。
所述電子傳輸層為自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料為可自負極很好地注入電子並且將電子轉移至發光層的材料，且適宜地是具有大的電子遷移率的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但並非僅限於此。所述電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。具體而言，陰極材料的合宜實例是具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
所述電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳地是具有傳輸電子的能力的化合物，具有自負極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達正極的層且通常可在與電洞注入層的條件相同的條件下形成。其具體實例包括噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈（bathocuproine；BCP）、鋁錯合物等，但並非僅限於此。
根據本說明書的有機發光元件根據所用的材料可為頂部發射型（top emission type）、底部發射型（bottom emission type）或雙發射型（dual emission type）。
在本申請案的示例性實施例中，除所述有機發光元件以外，所述化合物可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
根據本申請案的所述化合物可藉由與應用於所述有機發光元件的原理類似的原理起作用，即使在包括有機磷光元件、有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中亦如此。
由化學式1表示的化合物以及含有其的有機發光元件的製備將具體地在以下實例中闡述。然而，提供以下實例是為了對本說明書進行例示，且本說明書的範圍並不受此限制。 ＜製備實例＞ ＜合成例1＞ - 由化合物1表示的化合物的製備（1）化合物1A的製備
在氮氣環境下將試劑1（100.0克，250.45毫莫耳）與試劑2（70.0克，275.46毫莫耳）及乙酸鉀（73.7克，751.26毫莫耳）混合，且將所得混合物添加至1,000毫升二噁烷，並在攪拌的同時進行了加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（4.3克，7.51毫莫耳）以及三環己基膦（4.2克，15.03毫莫耳）放入了所述混合物中，且將所得混合物加熱並攪拌了24小時。在反應結束之後，將所述混合物的溫度降至正常溫度，然後過濾了所述混合物。將水倒入濾液中，用氯仿執行了萃取，且藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇執行了再結晶以製備化合物1A（51克，61%）。 （2）化合物1的製備
在氮氣環境下將化合物1A（14.3克，31.09毫莫耳）及中間物1（10.0克，29.09毫莫耳）放入300毫升四氫呋喃中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將碳酸鉀（12.1克，87.26毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了四-三苯基-膦基鈀（1.0克，0.87毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水、及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物1（14.1克，77%）。 MS：[M+H]+ = 629 ＜合成例2＞ - 由化合物2表示的化合物的製備（1）化合物2的製備
在氮氣環境下將化合物1A（11.7克，26.20毫莫耳）及中間物2（10.0克，23.81毫莫耳）放入250毫升四氫呋喃中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將碳酸鉀（9.9克，71.44毫莫耳）溶解於600毫升水中，將所得溶液引入至上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了四-三苯基-膦基鈀（0.8克，0.71毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物2（11.1克，66%）。 MS：[M+H]+ = 704 ＜合成例3＞ - 由化合物3表示的化合物的製備（1）化合物3的製備
在氮氣環境下將化合物1A（11.7克，26.20毫莫耳）及中間物3（10.0克，23.81毫莫耳）放入250毫升二噁烷中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將磷酸鉀（9.9克，71.44毫莫耳）溶解於600毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0.8克，0.71毫莫耳）及三環己基膦（0.8克，0.71毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物3（9.9克，59%）。 MS：[M+H]+ = 704 ＜合成例4＞ - 由化合物4表示的化合物的製備（1）化合物4的製備
在氮氣環境下將化合物1A（18.3克，41.09毫莫耳）及中間物4（10.0克，37.35毫莫耳）放入300毫升四氫呋喃中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將碳酸鉀（15.5克，112.06毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了四-三苯基-膦基鈀（1.3克，1.12毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物4（14.6克，71%）。 MS：[M+H]+ = 552 ＜合成例5＞ - 由化合物5表示的化合物的製備   （1）化合物5的製備
在氮氣環境下將化合物1A（12.6克，28.33毫莫耳）及中間物5（10.0克，25.76毫莫耳）放入300毫升四氫呋喃中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將碳酸鉀（15.5克，112.06毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了四-三苯基-膦基鈀（0.9克，0.77毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶來製備化合物5（9.9克，61%）。 MS：[M+H]+ = 629 ＜合成例6＞ - 由化合物6表示的化合物的製備（1）化合物6的製備
在氮氣環境下將化合物1A（14.3克，31.99毫莫耳）及中間物6（10.0克，29.09毫莫耳）放入250毫升二噁烷中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將磷酸鉀（12.1克，87.26毫莫耳）溶解於600毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合進行了充分攪拌，然後向其中引入了雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0.8克，0.71毫莫耳）及三環己基膦（0.8克，0.71毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物6（14.6克，71%）。 MS：[M+H]+ = 629 ＜合成例7＞ - 由化合物7表示的化合物的製備（1）化合物7A的製備
將試劑7-1（16.2克，84.62毫莫耳）放入170毫升無水四氫呋喃中，且將所得混合物冷卻至-78℃。之後，在攪拌所述混合物的同時歷時30分鐘向其中緩慢地逐滴添加了正丁基鋰（40.6毫升，101.54毫莫耳），然後使所得混合物反應1小時。之後，向其中引入了作為固體狀態的試劑7-2，且使所得混合物反應1小時，然後緩慢加溫至正常溫度以執行反應2小時。在反應之後，向其中倒入了水以結束所述反應，將水層與有機層分開，然後在減壓下對所述有機層進行了蒸餾以獲得固體，且對所述固體進行了乾燥以製備化合物7A（21.0克，92%）。正丁基鋰以及試劑7-1及試劑7-2分別自奧德裏奇化學公司（Aldrich Chemical Co.）及TCI美國公司（TCI America Inc.）購得。 （2）化合物7B的製備
在氮氣環境下將化合物7A（21.0克，56.61毫莫耳）與試劑2（15.8克，62.27毫莫耳）及乙酸鉀（16.7克，169.83毫莫耳）混合，且將所得混合物添加至300毫升二噁烷，並在攪拌的同時進行了加熱。在回流下將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（1.0克，1.70毫莫耳）及三環己基膦（1.0克，3.40毫莫耳）放入所述混合物中，且將所得混合物加熱並攪拌了24小時。在反應結束之後，將所述混合物的溫度降至正常溫度，然後對所述混合物進行了過濾。將水倒入濾液中，用氯仿執行了萃取，且藉由無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥。在於減壓下蒸餾之後，用乙醇執行了再結晶以製備化合物7B（23克，88%）。 （3）化合物7的製備
在氮氣環境下將化合物7B（14.8克，31.99毫莫耳）及中間物1（10.0克，29.09毫莫耳）放入300毫升四氫呋喃中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將碳酸鉀（12.1克，87.26毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了四-三苯基-膦基鈀（1.0克，0.87毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物7（11.4克，61%）。 MS：[M+H]+ = 645 ＜合成例8＞ - 由化合物8表示的化合物的製備（1）化合物8的製備
在氮氣環境下將化合物7B（12.1克，26.20毫莫耳）及中間物2（10.0克，23.81毫莫耳）放入300毫升二噁烷中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將磷酸鉀（15.2克，71.44毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0.4克，0.71毫莫耳）及三環己基膦（0.4克，1.43毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物8（13.5克，79%）。 MS：[M+H]+ = 721 ＜合成例9＞ - 由化合物9表示的化合物的製備（1）化合物9的製備
在氮氣環境下將化合物7B（12.1克，26.20毫莫耳）及中間物3（10.0克，23.81毫莫耳）放入300毫升二噁烷中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將磷酸鉀（15.2克，71.44毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0.4克，0.71毫莫耳）及三環己基膦（0.4克，1.43毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物9（10.3克，60%）。 MS：[M+H]+ = 721 ＜合成例10＞ - 由化合物10表示的化合物的製備（1）化合物10的製備
在氮氣環境下將化合物7B（14.8克，31.99毫莫耳）及中間物4（10.0克，37.35毫莫耳）放入300毫升四氫呋喃中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將碳酸鉀（12.1克，87.26毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了四-三苯基-膦基鈀（1.3克，1.12毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物10（14.0克，66%）。 MS：[M+H]+ = 568 ＜合成例11＞ - 由化合物11表示的化合物的製備（1）化合物11的製備
在氮氣環境下將化合物7B（13.1克，31.99毫莫耳）及中間物5（10.0克，37.35毫莫耳）放入300毫升四氫呋喃中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將碳酸鉀（10.7克，77.27毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了四-三苯基-膦基鈀（0.9克，0.77毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物11（13.2克，71%）。 MS：[M+H]+ = 719 ＜合成例12＞ - 由化合物12表示的化合物的製備（1）化合物12的製備
在氮氣環境下將化合物7B（14.8克，31.99毫莫耳）及中間物6（10.0克，29.09毫莫耳）放入300毫升二噁烷中，且對所得混合物進行了攪拌並使其回流。之後，將磷酸鉀（18.5克，87.26毫莫耳）溶解於100毫升水中，將所得溶液引入了上述混合物中，對所得混合物進行了充分攪拌，然後向其中引入了雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（0.5克，0.87毫莫耳）及三環己基膦（0.5克，1.75毫莫耳）。在反應12小時之後，將溫度降至正常溫度，且對所產生的固體進行了過濾。在過濾之後，用200毫升四氫呋喃、500毫升乙酸乙酯、500毫升水及200毫升乙醇對所述固體進行了洗滌。之後，藉由使用氯仿及水對所述材料進行了萃取，然後藉由再結晶製備了化合物12（10.3克，60%）。 MS：[M+H]+ = 644 ＜實例＞ ＜實驗例1-1＞
將薄薄地塗佈有氧化銦（ITO）以具有1,000埃的厚度的玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）放入其中溶解有分散劑的蒸餾水中，並進行了超音波洗滌。由費舍爾公司（Fischer Co.）製造的產品用作清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾了兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。在將ITO洗滌30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行了兩次超音波洗滌達10分鐘。在使用蒸餾水進行的洗滌完成之後，以此次序使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行了超音波洗滌，然後進行了乾燥。
在如此製備的透明ITO電極上將己腈六氮雜苯並菲熱真空沈積至具有500埃的厚度，藉此形成電洞注入層。在上面真空沈積了作為材料傳輸電洞的HT1（400埃），然後將主體H1及摻雜劑D1的化合物作為發光層而真空沈積成了具有300埃的厚度。以1:1的重量比在發光層上真空沈積了在合成例1中製備的化合物1及喹啉酸鋰（LiO），藉此形成具有350埃的厚度的電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上分別將氟化鋰（LiF）及鋁依序沈積成了具有12埃及2,000埃的厚度，藉此形成負極以製造有機發光元件。
在上述程序中，有機材料的沈積速率維持於0.4埃/秒至0.7埃/秒，負極的氟化鋰及鋁的沈積速率分別維持於0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度維持於2 × 10-7 托至5 × 10-6 托，藉此製造有機發光元件。＜實驗例1-2＞
作為電子傳輸層，使用化合物2來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-3＞
作為電子傳輸層，使用化合物3來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-4＞
作為電子傳輸層，使用化合物4來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-5＞
作為電子傳輸層，使用化合物5來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-6＞
作為電子傳輸層，使用化合物6來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-7＞
作為電子傳輸層，使用化合物7來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-8＞
作為電子傳輸層，使用化合物8來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-9＞
作為電子傳輸層，使用化合物9來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-10＞
作為電子傳輸層，使用化合物10來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-11＞
作為電子傳輸層，使用化合物11來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜實驗例1-12＞
作為電子傳輸層，使用化合物12來替代化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式執行了實驗。 ＜比較例1＞
使用以下ET1所示的化合物來替代實驗例1-1中的化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式製造了有機發光元件。＜比較例2＞
使用以下ET2所示的化合物來替代實驗例1-1中的化合物1，除此以外，以與實驗例1-1相同的方式製造了有機發光元件。
對於藉由如在實驗例1-1至實驗例1-12以及比較例1及比較例2中使用各化合物作為電子傳輸層材料而製造的有機發光元件，在10毫安/平方公分的電流密度下量測了驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分的電流密度下量測了相較於初始亮度達到95%的時間（LT95 ）。結果示於下表1中。 [表1]
如在表1中可見，可以看出，當相較於使用比較例1及比較例2中的材料的情形時，使用本說明書的化合物作為電子傳輸層材料而製造的有機發光元件在效率及穩定性方面表現出優異的特徵。
儘管以上已闡述了本發明的較佳示例性實施例，但本發明並非僅限於此，而是可在本發明的申請專利範圍及詳細說明的範圍內做出各種潤飾並實施，且所述各種潤飾亦屬於本發明的範圍。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明其中基板1、正極2、發光層3及負極4依序堆疊的有機發光元件的實例。 圖2說明其中基板1、正極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7及正極4依序堆疊的有機發光元件的實例。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負極

Claims (18)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]在化學式1中， z為C、Si或Ge， X1 至X3 彼此相同或不同，且X1 至X3 中的至少一者為N，且其他為CR， L為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；經取代或未經取代的二價雜環基；或-NR'-， R與R'彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、C1 至C40 烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的環烷基；未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的芳基；或者未經取代或經選自由氘、鹵素基、氰基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、C1 至C40 烷基、C6 至C40 環烷基、C6 至C40 芳基及C2 至C40 雜環基組成的群組的至少一者取代的雜環基， R1 至R4 彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；C1 至C10 烷基；或C6 至C12 芳基， n為0至4的整數，且當n為2或大於2的整數時，多個L彼此相同或不同， p為0至4的整數，且當p為2或大於2的整數時，多個R1 彼此相同或不同，以及 q、r及s分別為0至5的整數，且當q、r及s分別為2或大於2的整數時，多個R2 至R4 分別彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物為非對稱的。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中X1 至X3 為N。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C1 至C20 伸芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的C6 至C20 芳基；或者經取代或未經取代的C2 至C20 雜環基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1 至R4 為氫。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物為選自以下結構式中的任一者：。
  8. 一種有機電子元件，包括： 第一電極； 第二電極，設置成面對所述第一電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子元件，其中所述有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且所述電洞注入層或所述電洞傳輸層含有所述化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層含有所述化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層含有所述化合物。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子元件，更包括： 選自由以下組成的群組的一個層或者二或更多個層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
  13. 如申請專利範圍第10項所述的有機電子元件，其中所述有機電子元件選自由以下組成的群組：有機發光元件、有機磷光元件、有機太陽電池、有機光導體（OPC）及有機電晶體。
  14. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層含有以下化學式A-1所示的化合物： [化學式A-1]在化學式A-1中， m為1或大於1的整數， Ar3為經取代或未經取代的單價或更高價的苯並茀基；經取代或未經取代的單價或更高價的螢蒽基；經取代或未經取代的單價或更高價的芘基；或者經取代或未經取代的單價或更高價的䓛基， L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基烷基；或者經取代或未經取代的雜環基；或者視需要彼此結合而形成經取代或未經取代的環，以及 當m為2或大於2時，括弧中的二或更多個結構彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機電子元件，其中L1為直接鍵， Ar3為二價芘基，以及 Ar4與Ar5彼此相同或不同，且分別獨立地為未經取代或經被烷基取代的矽烷基取代的芳基，且m為2。
  16. 如申請專利範圍第8項所述的有機電子元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層含有由以下化學式A-2表示的化合物： [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar6與Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基；或者經取代或未經取代的多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的單環芳基；或者經取代或未經取代的多環芳基。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的有機電子元件，其中Ar6及Ar7為1-萘基，且G1至G8為氫。
  18. 如申請專利範圍第14項所述的有機電子元件，其中所述發光層含有由以下化學式A-2表示的化合物： [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar6與Ar7彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基；或者經取代或未經取代的多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；經取代或未經取代的單環芳基；或者經取代或未經取代的多環芳基。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107778220A (zh) * 2016-08-31 2018-03-09 江苏三月光电科技有限公司 以芴和含氮六元杂环为核心的化合物及在有机发光器件中的应用
KR102088506B1 (ko) * 2017-04-07 2020-04-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108409773B (zh) * 2017-08-09 2021-02-09 北京绿人科技有限责任公司 含三嗪基团的化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN108715592B (zh) * 2017-08-31 2021-04-13 北京绿人科技有限责任公司 含三嗪基团的化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN108424420B (zh) * 2017-09-30 2021-01-12 北京绿人科技有限责任公司 含有硅原子的三嗪化合物及其应用和一种有机电致发光器件
CN109810098B (zh) * 2017-11-21 2021-08-31 中国药科大学 含有酞嗪-1(2h)-酮结构的parp-1和pi3k双靶点抑制剂
US11552262B2 (en) * 2017-12-12 2023-01-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for use in optoelectronic devices
CN108409774B (zh) * 2017-12-19 2021-01-05 北京绿人科技有限责任公司 有机电致发光化合物及其应用和有机电致发光器件
KR20190103788A (ko) * 2018-02-28 2019-09-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102371108B1 (ko) * 2018-05-17 2022-03-07 주식회사 엘지화학 유기발광소자
CN108440430A (zh) * 2018-05-18 2018-08-24 南京邮电大学 一种基于1,3,5-三嗪和芴单元的衍生物及其应用
JP7361564B2 (ja) * 2019-10-23 2023-10-16 東ソー株式会社 第１４族元素を有するトリアジン化合物
KR20210138822A (ko) * 2020-05-11 2021-11-22 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002086818A2 (en) 2001-04-20 2002-10-31 Koninklijke Philips Electronics N.V. Image processing apparatus for and method of improving an image and an image display apparatus comprising the image processing apparatus
CN101255172A (zh) * 2008-04-08 2008-09-03 淮海工学院 1,3,5-三嗪取代四苯基硅烷化合物及其制备方法
KR101741415B1 (ko) * 2009-04-29 2017-05-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102010024897A1 (de) * 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201231459A (en) * 2010-12-20 2012-08-01 Du Pont Electroactive compositions for electronic applications
KR101512012B1 (ko) * 2013-02-14 2015-04-16 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20150010016A (ko) * 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN104341446A (zh) * 2013-08-05 2015-02-11 海洋王照明科技股份有限公司 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
KR102387855B1 (ko) * 2013-11-20 2022-04-18 주식회사 동진쎄미켐 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101502316B1 (ko) * 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

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