TWI612036B - 雜環化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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許東旭
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Abstract

本發明是關於雜環化合物及含有其的有機發光元件。

Description

雜環化合物及含有其的有機發光元件
本申請案主張2015年6月3日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0078805號之優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於雜環化合物及含有其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在許多情況下改良有機發光元件之功效及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件之新材料。
[引用清單]
[專利文件] 國際公開案第WO2003-012890號
[技術問題]
本發明提供雜環化合物及含有其的有機發光元件。
[技術解決方案]
本申請案之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之雜環化合物。 [化學式1]
Figure TWI612036BD00001
在化學式1中， X1 至X3 彼此相同或不同，且各自獨立地為N或C-CN， X1 至X3 中之兩者為N，以及 R1 至R3 彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成之族群中選出：氫；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基（alkylthioxy group）；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基（alkylsulfoxy group）；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜環基。
此外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含上文所描述之雜環化合物。
[有利效果]
根據本發明之一例示性實施例之化合物可用作有機發光元件之有機材料層之材料，且有可能藉由使用其在有機發光元件中提高效率、實現低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。
下文，將更詳細地描述本發明。
本發明提供由化學式1表示之雜環化合物。
在本發明中，當一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不是意謂排除其他構成元件，而是意謂可更包含其他構成元件。
在本發明中，當一個元件安置「於」另一元件「上」時，此不僅包含一個元件與另一元件接觸之情況，且亦包含在兩個元件之間存在又一元件之情況。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或另一經其中對應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，取代基之實例將描述於下，但取代基不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或大於兩個經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個由以下各者所構成之族群中選出的取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基團；醯胺基團；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或經與上文所舉例說明之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，
Figure TWI612036BD00002
意指鍵結至另一取代基或結合部分之部分。
在本發明中，鹵素基團可為氟、氯、溴或碘。
在本發明中，醯亞胺基團之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。特定言之，醯亞胺基團可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
Figure TWI612036BD00003
在本發明中，對於醯胺基團，醯胺基團中之氮可經以下各者取代：氫；具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基；或具有6至30個碳原子之芳基。特定言之，醯胺基團可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure TWI612036BD00004
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
Figure TWI612036BD00005
在本發明中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
Figure TWI612036BD00006
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數目較佳為3至30，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，胺基可由以下各者所構成之族群中選出：-NH2 ；烷基胺基團；芳烷基胺基團；芳基胺基；以及雜芳基胺基團，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，烷基胺、芳烷基胺、烷基硫氧基以及烷基磺酸氧基中之烷基與上文所描述之烷基之實例相同。特定言之，烷基硫氧基之實例包含甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基以及類似基團，且烷基磺酸氧基之實例包含甲磺醯基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可為-BR100 R101 ，且R100 及R101 彼此相同或不同，且各自可獨立地由以下所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；腈基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合以形成環。
當茀基經取代時，茀基可為
Figure TWI612036BD00007
、
Figure TWI612036BD00008
、
Figure TWI612036BD00009
、
Figure TWI612036BD00010
以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基以及芳烷基胺基中之芳基與上文所描述之芳基之實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團；芳基硫氧基之實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團；且芳基磺酸氧基之實例包含苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基包含除碳外之原子中之一或多者，亦即雜原子，且尤其，雜原子可包含一或多個由O、N、Se、S以及類似原子所構成之族群中選出的原子。其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30。雜環基之實例包含噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazol group）、噁二唑基（oxadiazol group）、三唑基（triazol group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、三唑基（triazole group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹喏啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazolyl group）、苯并噁唑基（benzoxazolyl group）、苯并咪唑基（benzimidazolyl group）、苯并噻唑基（benzothiazolyl group）、苯并咔唑基（benzocarbazolyl group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、噻唑基（thiazolyl group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噁二唑基（oxadiazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、苯并噻唑基（benzothiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基中之雜芳基可由上文所描述之雜芳基之實例中選出。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之雜環化合物可由以下化學式2或3表示。 [化學式2]
Figure TWI612036BD00011
[化學式3]
Figure TWI612036BD00012
在化學式2及3中，R1 至R3 之定義與化學式1中所定義之彼等者相同。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，R1 至R3 彼此相同或不同且各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R3 彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成之族群中選出：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；以及經取代或未經取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R3 彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成之族群中選出：未經取代或經咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代之苯基；未經取代或經咔唑基取代之聯苯基；未經取代或經吡啶基取代之聯三苯基；以及未經取代或經苯基取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R3 彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成之族群中選出：未經取代或經咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代之苯基；經咔唑基取代之聯苯基；經吡啶基取代之聯三苯基；以及經苯基取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 及R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 及R2 為苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3 由以下各者所構成之族群中選出：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；以及經取代或未經取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R3 由以下各者所構成之族群中選出：未經取代或經咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代之苯基；未經取代或經咔唑基取代之聯苯基；未經取代或經吡啶基取代之聯三苯基；以及未經取代或經苯基取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R3 由以下各者所構成之族群中選出：經咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代之苯基；經咔唑基取代之聯苯基；經吡啶基取代之聯三苯基；以及經苯基取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之雜環化合物為以下化合物1至9中之任一者。
Figure TWI612036BD00013
Figure TWI612036BD00014
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；經設置以面向第一電極提供之第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含上文所描述之雜環化合物。
本發明之有機發光元件之有機材料層不僅可由單層結構組成，而且可由其中兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光元件的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。
舉例而言，本發明之有機發光元件的結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1舉例說明有機發光元件10之結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖1為根據本發明之一例示性實施例之有機發光元件的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2舉例說明有機發光元件之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層90以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖2為根據本發明之例示性實施例的例示結構，且可更包含其他有機材料層。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，發光層包含由化學式1表示之雜環化合物作為主體。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子的層，且所述電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子的層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
Figure TWI612036BD00015
在化學式1-A中， n1為1或大於1之整數， Ar3為經取代或未經取代之單價或更多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或更多價芘基；或經取代或未經取代之單價或更多價䓛基， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合形成經取代或未經取代之環，以及 當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L1為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar3為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價䓛基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基或苯基取代之雜芳基，所述苯基經甲基、乙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、三甲基矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物中選出。
Figure TWI612036BD00016
Figure TWI612036BD00017
Figure TWI612036BD00018
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
Figure TWI612036BD00019
在化學式2-A中， Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基， G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11及Ar12為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G1至G8為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物中選出。
Figure TWI612036BD00020
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層可更包含一或多個由以下各者所構成之族群中選出的層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
除了有機材料層之一或多個層包含本發明之雜環化合物，亦即由化學式1表示之雜環化合物以外，本發明之有機發光元件可藉由本領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，有機發光元件可如下製造：使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成第一電極，從而在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且隨後在其上沈積可用作第二電極之材料。除如上文所描述之方法以外，有機發光元件可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及第一電極材料來製造。此外，製造有機發光元件時，由化學式1表示之雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法，而且可藉由溶液塗覆方法形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法以外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便順利地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有較大的電洞遷移率。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
發光層之發光材料為可自電洞傳輸層及電子傳輸層分別接收電洞及電子且使電洞與電子結合而發射可見光區域中之光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基（PPV）)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。特定言之，稠合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、䓛、二茚并芘以及其具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或大於兩個取代基由以下各者所構成之族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及經取代或未經取代之芳基胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸層之電子傳輸材料為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的材料，且電子傳輸材料為可充分自負電極注入電子且將電子轉移至發光層的材料，且宜為具有較大電子遷移率之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據相關技術所使用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，且具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其衍生物，金屬錯合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、參(8-羥基喹啉根基)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、參(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
根據本發明之有機發光元件根據所使用之材料可為頂部發射型、底部發射型或雙重發光型。
根據本發明之一例示性實施例，除有機發光元件以外，由化學式1表示之雜環化合物亦可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參考用於特定地描述本發明之實例詳細地描述本發明。然而，根據本發明之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本發明之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本發明之實例用於向於本領域具有通常知識者更完整地解釋本發明。 ＜製備實例＞ 製備實例1. 製備化合物1 （1）製備化合物1A
在氮氣氛圍下，將苯甲醛（50公克，471.16毫莫耳）及乙基-2-氰基乙酸酯（58.6公克，518.28毫莫耳）添加至500毫升乙醇中，且隨後充分攪拌，且隨後向其中緩慢逐滴添加哌啶（1.5公克，18.85毫莫耳），且隨後所得混合物回流且攪拌約12小時。在反應終止之後，使混合物之溫度降低至常溫，且隨後過濾。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後用乙醇再結晶以製備且隨後乾燥化合物1A（80.6公克，85%）。 （2）製備化合物1B
將1A（80.6公克，400.49毫莫耳）、苯甲脒鹽酸鹽（69.9公克，440.61毫莫耳）及乙醇鈉放入800毫升二甲基乙醯胺中，且藉由攪拌及回流使所得混合物反應4小時。在反應之後，使混合物冷卻至常溫，且隨後過濾。經過濾之材料用水及乙醇充分洗滌，且隨後乾燥以製備化合物1B（84.3公克，77%）。 （3）製備化合物1C
將化合物1B（84.3公克，361.38毫莫耳）放入過量的氧膦基三氯化物（POCl3 ）中，且所得混合物在120℃下回流。在混合物冷卻至常溫之後，將乙醇/水混合溶液引入混合物中，且隨後過濾所得混合物。經過濾之固體用乙腈進行漿料處理，且隨後再次過濾且乾燥所得產物以獲得化合物1C（63.3公克，60%）。 （4）製備化合物1
在氮氣氛圍下，將化合物1C（10.0公克，34.28毫莫耳）及化合物1D（16.8公克，37.70毫莫耳）放入100毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，使碳酸鉀（14.2公克，102.83毫莫耳）溶解於30毫升水中，將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀（1.2公克，1.03毫莫耳）。在反應3小時之後，使混合物之溫度降低至常溫且過濾。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙酸乙酯再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物1（14.6公克，74%）。化合物1D購自奧德里奇（Aldrich）且使用。 MS: [M+H]+ = 573 製備實例2. 製備化合物2 （1）製備化合物2A
在氮氣氛圍下，將化合物1C（20公克，68.55毫莫耳）及(3,5-二氯苯基)硼酸（14.4公克，75.41毫莫耳）放入200毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，使碳酸鉀（28.4公克，205.66毫莫耳）溶解於80毫升水中，且將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀（2.4公克，2.06毫莫耳）。在反應1小時之後，使混合物之溫度降低至常溫且過濾。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙醇再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物2A（27.6公克，76%）。 （2）製備化合物2B
在氮氣氛圍下混合化合物2A（21.0公克，22.2毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（31.8公克，125.29毫莫耳）以及乙酸鉀（30.7公克，313.21莫耳），且將所得混合物添加至200毫升二噁烷中，且加熱，同時攪拌。將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（1.8公克，3.31毫莫耳）及三環己基膦（1.8毫克，6.26毫莫耳）添加至混合物中，同時回流，且加熱及攪拌混合物12小時。在反應終止之後，使混合物之溫度降低至常溫，且隨後過濾。將水倒入濾液中，用氯仿萃取產物，且用無水硫酸鎂乾燥有機層。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶以製備化合物2B（24.4公克，80%）。 （3）製備化合物2
在氮氣氛圍下，將化合物2B（24.4公克，41.69毫莫耳）及2-(4-溴苯基)吡啶（19.5公克，83.37毫莫耳）放入200毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，使碳酸鉀（17.3公克，125.06毫莫耳）溶解於80毫升水中，且將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀（2.9公克，2.06毫莫耳）。在反應5小時之後，使混合物之溫度降低至常溫且過濾。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙酸乙酯再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物2（20.3公克，76%）。 MS: [M+H]+ = 639 製備實例3. 製備化合物3
除了使用化合物3A替代化合物1D以外，藉由以與製備實例1相同之方式進行製備來獲得化合物3（16.0公克，產率81%）。 MS: [M+H]+ = 574 製備實例4. 製備化合物5 （1）製備化合物4A
在氮氣氛圍下，將3-側氧基-3-苯基丙腈（100公克，688.90毫莫耳）及苯甲醛（80.4公克，757.58毫莫耳）添加至1,000毫升乙醇中，且隨後充分攪拌，且隨後向其中緩慢逐滴添加哌啶（2.3公克，27.56毫莫耳），且隨後所得溶液回流且攪拌約12小時。在反應終止之後，使混合物之溫度降低至常溫，且隨後過濾。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後用乙醇再結晶以製備且隨後乾燥化合物4A（123.7公克，77%）。 （2）製備化合物4B
將化合物4A（50.0公克，214.34毫莫耳）、4-氯苯甲脒鹽酸鹽（49.1公克，257.21毫莫耳）以及吡啶（0.7公克，8.57毫莫耳）放入500毫升乙醇中，且藉由攪拌及回流使所得混合物反應12小時。在反應之後，使混合物冷卻至常溫，且隨後倒入1公升比率為1:1的水與乙醇之混合溶液中，同時攪拌，且隨後充分攪拌所得混合物。過濾所形成之固體，且隨後用水及己烷充分洗滌，且隨後乾燥以製備化合物4B（23.7公克，30%）。 （3）製備化合物4C
在氮氣氛圍下混合化合物4B（23.7公克，64.43毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（18.0公克，70.87毫莫耳）以及乙酸鉀（19.0公克，193.29毫莫耳），且將所得混合物添加至200毫升二噁烷中，且加熱，同時攪拌。將雙(二苯亞甲基丙酮)鈀（1.1公克，1.93毫莫耳）及三環己基膦（1.1毫克，3.87毫莫耳）添加至混合物中，同時回流，且混合物回流且攪拌3小時。在反應終止之後，使混合物之溫度降低至常溫，且隨後過濾。將水倒入濾液中，用氯仿萃取產物，且用無水硫酸鎂乾燥有機層，在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶以製備化合物4C（26.0公克，88%）。 （4）製備化合物5
在氮氣氛圍下，將化合物4C（10.0公克，21.77毫莫耳）及9-(4-溴苯基)-9H-咔唑（7.7公克，23.95毫莫耳）放入100毫升四氫呋喃中，且攪拌所得混合物且回流。其後，使碳酸鉀（9.0公克，65.31毫莫耳）溶解於40毫升水中，且將所得溶液引入其中，充分攪拌所得混合物，且隨後向其中引入肆三苯基膦鈀（0.8公克，0.65毫莫耳）。在反應12小時之後，使混合物之溫度降低至常溫且過濾。經過濾之材料用氯仿及水萃取，且隨後藉由使用硫酸鎂乾燥有機層。其後，在減壓下蒸餾有機層，且隨後藉由使用乙酸乙酯再結晶。過濾所產生之固體且隨後乾燥以製備化合物5（7.6公克，61%）。 MS: [M+H]+ = 574 製備實例5. 製備化合物8
除了使用4-溴二苯并[b,d]噻吩替代9-(4-溴苯基)-9H-咔唑以外，以與製備實例4相同之方式獲得化合物8（8.8公克，產率78%）。 MS: [M+H]+ = 515 製備實例6. 製備化合物9
除了使用4-溴二苯并[b,d]呋喃替代9-(4-溴苯基)-9H-咔唑以外，以與製備實例4相同之方式獲得化合物9（6.9公克，產率64%）。 MS: [M+H]+ = 499 ＜實例1＞
將具有1,000埃厚度之氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）薄塗層之玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）置入其中溶有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌持續10分鐘。在完成使用蒸餾水洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。
使己腈六氮雜聯伸三苯熱真空沈積於透明ITO電極上直至500埃厚度，從而製備其，藉此形成電洞注入層。在其上真空沈積電洞傳輸材料HT1（400埃），且隨後真空沈積主體H1化合物及摻雜劑D1化合物直至300埃厚度作為發光層。在發光層上，以1:1之重量比真空沈積製備實例1中所製備的化合物1及LiQ（喹啉鋰），藉此形成具有350埃厚度之電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁以分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。製造有機發光元件。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間之真空度維持在2 × 10-7 托至5 × 10-6 托，藉此製造有機發光元件。[己腈六氮雜聯伸三苯] ＜實例2＞
除了使用化合物2替代實例1中之化合物1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 ＜實例3＞
除了使用化合物3替代實例1中之化合物1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 ＜實例4＞
除了使用化合物5替代實例1中之化合物1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 ＜實例5＞
除了使用化合物8替代實例1中之化合物1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 ＜實例6＞
除了使用化合物9替代實例1中之化合物1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。 ＜比較例1＞
除了使用以下ET1之化合物替代實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光元件。＜比較例2＞
除了使用以下ET2之化合物替代實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光元件。＜比較例3＞
除了使用以下ET3之化合物替代實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光元件。＜比較例4＞
除了使用以下ET4之化合物替代實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光元件。＜比較例5＞
除了使用以下ET5之化合物替代實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光元件。＜比較例6＞
除了使用以下ET6之化合物替代實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光元件。＜比較例7＞
除了使用以下ET7之化合物替代實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光元件。
對於藉由如實例1至6及比較例1至7中，使用各種化合物作為注入及傳輸層材料而製造的有機發光元件，在10毫安/平方公分之電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分之電流密度下量測達到相比於初始亮度98%值之時間（LT98）。結果展示於以下表1中。 [表1]
在表1中，藉由使用本發明化合物作為電子注入及傳輸層材料所製造的有機發光元件之情況與使用相關技術中之材料之情況在效率方面相當，但在穩定性方面展現極佳特徵。
10、11‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本發明之一例示性實施例的有機發光元件10。 圖2說明根據本發明之另一例示性實施例的有機發光元件11。
10‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極

Claims (13)

  1. 一種雜環化合物，其由以下化學式1表示： 在化學式1中，X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為N或C-CN，X1至X3中之兩者為N，以及R1至R3彼此不同或R1至R3中至多兩者相同，且各自獨立地由以下各者所構成之族群中選出：具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中所述由化學式1表示之雜環化合物由以下化學式2或化學式3表示： 在化學式2及化學式3中，R1至R3之定義與化學式1中之彼等定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R1至R3彼此不同或R1至R3中至多兩者相同，且各自獨立地由以下各者所構成之族群中選出：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；以及經取代或未經取代之茀基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中所述由化學式1表示之化合物為以下化合物1至化合物9中之任一者：
  5. 一種有機發光元件，包含：第一電極；經設置以面向所述第一電極之第二電極；以及設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層，其中所述有機材料層之一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之雜環化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包含電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子的層，且所述電子傳輸層、所述電子注入層或所述同時傳輸且注入電子的層包含所述雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下各者所構成之族群中選出之一或多者：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
  9. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式1-A表 示之化合物： 在化學式1-A中，n1為1或大於1之整數，Ar3為經取代或未經取代之單價或更多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或更多價芘基；或經取代或未經取代之單價或更多價基，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或彼此組合形成經取代或未經取代之環，以及當n1為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光元件，其中L1為直接鍵，Ar3為二價芘基，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代，且n1為2。
  11. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式2-A 表示之化合物： 在化學式2-A中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中Ar11及Ar12為1-萘基，且G1至G8為氫。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光元件，其中所述發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物： 在化學式2-A中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未 經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
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