TWI665286B - 多環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的多環化合物以及一種 包含此化合物的有機發光裝置。在化學式1中，每一個取代基與實施方式中的定義相同。

Description

多環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本說明書主張於2016年7月27日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0095564號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種多環化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
有機發光現象通常是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極及位於上述二者之間的有機材料層的結構。在本文中，有機材料層通常形成為多層式結構，所述多層式結構由不同的材料形成，以增加有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，可形成有電洞注入層(hole injection layer)、電洞傳輸層(hole transfer layer)、發光層(light emitting layer)、電子傳輸層(electron transfer layer)、電子注入層(electron injection layer)等。當在此種有機發光裝置結構中的所述兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子相 遇時，形成激子，且當該些激子落回基態時發光。
一直持續地需要開發用於此種有機發光裝置的新材料。
本說明書是有關於提供一種多環化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
在化學式1中，A及B彼此相同或不同，且分別獨立地由以下化學式2及化學式3中的一者表示，L1及L2彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代 或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，R1至R8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，n為0至3的整數，且當n為2或大於2時，多個R8彼此相同或不同，
Y為S、O、NRa或CRbRc， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，X1至X3彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRd，L3為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，Ra至Re彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，Rb與Rc可彼此鍵結以形成環結構，多個Re中的相鄰基團可彼此鍵結以形成環，p為0至7的整數，且當p為2或大於2時，多個Re彼此相同或不同，且*為與L1或L2鍵結的位點。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的化合物。
根據本說明書一個實施例的多環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且藉由使用所述多環化合物，能夠在有機發光裝置中提高效率、獲得低驅動電壓、及/或增強壽命性質。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極/正極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極/負極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1示出由基板1、正極2、發光層3、及負極4構成的有機發光裝置的實例。
圖2示出由基板1、正極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7、及負極4構成的有機發光裝置的實例。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本說明書中，某一部分「包含(including)」某些構成成分的表述意指能夠更包含其他構成成分，且不排除其他構成成分，除非特別進行與此相反的陳述。
在本說明書中，一個構件放置於另一構件「上(on)」的表述不僅包括所述一個構件鄰接所述另一構件的情形，而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
以下闡述取代基的實例，然而，所述取代基並非僅限於此。
用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置即可，亦即，取代基可進行取代的位置，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相 同或不同。
本說明書中的用語「經取代或未經取代的」意指經選自由以下組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代：氘；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基，或者經連接以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者無取代基。舉例而言，「連接二或更多個取代基的取代基」可包括經芳基取代的芳基、經雜芳基取代的芳基、經芳基取代的雜芳基、經烷基取代的芳基等。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且儘管無特別限制，然而碳原子的數目較佳為1至30個。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但較佳地具有3至30個碳原子，且其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的、或環狀的。烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基，正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；及雜芳基胺基，且儘管不特別僅限於此，然而碳原子的數目較佳為1至30個。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N-聯苯基萘胺基、N-萘基茀胺基、N-苯基菲胺基、N-聯苯基菲胺基、N-苯基茀胺基、N-苯基三聯苯胺基、N-菲基茀胺基、N-聯苯基茀胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N經烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意指其中胺基的N經芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意指其中胺基的N經烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基、及N-烷基雜芳基胺基中的烷基相同於上述烷基的實例。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且儘管無特別限制，然而碳原子的數目較佳為2至30個。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至30 個碳原子，且芳基可為單環的或多環的。
當芳基為單環芳基時，碳原子的數目無特別限制，但較佳為6至30個。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子的數目無特別限制，但較佳為10至30個。多環芳基的具體實例可包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基(phenalenyl group)、苝基、基、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰基團可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，可包括、、、、、等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，芳氧基、N-芳基烷胺基、及N-芳基雜芳基胺基中的芳基相同於上述芳基的實例。芳氧基的具體實例可包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、 2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
在本說明書中，雜芳基是包含一或多個不為碳的原子(即，雜原子)的基，且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Se、S等組成的群組中的一或多個原子。碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30個，且雜芳基可為單環的或多環的。雜芳基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基(pyridazinyl group)、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並吡咯基(dibenzopyrrolyl)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、或者經取代或未經取代的三雜芳基胺基。包含二或更多個雜芳基的雜芳 基胺基可包括單環雜芳基、多環雜芳基、或單環雜芳基與多環雜芳基二者。舉例而言，雜芳基胺基中的雜芳基可選自上述雜芳基的實例。
在本說明書中，除伸芳基為二價外，以上所提供的對芳基的說明可應用於伸芳基。
在本說明書中，除伸雜芳基為二價外，以上所提供的對雜芳基的說明可應用於伸雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式1的化合物可由以下化學式4、化學式5、或化學式6表示。
[化學式5]
在化學式4至化學式6中，R1至R8、A、B、L1、及L2與在化學式1中相同。
如在化學式4至化學式6中一樣，聯三伸苯的位置1以 及位置9至位置11中的任一位置兩者在核心結構中具有特定取代基，且因此，有機發光裝置的發光效率及壽命均可得到增強。
根據本說明書的另一實施例，在化學式1或化學式4至化學式6的任一種化合物中，A可由化學式2表示且B可由化學式3表示。
根據本說明書的另一實施例，B可由化學式2表示且A可由化學式3表示。
根據本說明書的另一實施例，A及B由化學式2及化學式3表示，Y為S、O、或NRa，且Ar1、Ar2、X1至X3、及L3具有與如上相同的定義。
根據本說明書的另一實施例，R1至R8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，R1至R8分別為氫。
根據本說明書的另一實施例，L1至L3彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，L1至L3彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸茀基、伸萘基、或伸咔唑基。
根據本說明書的另一實施例，L1及L2中的至少一者為直接鍵。
根據本說明書的一個實施例，化學式2可選自以下：經取代或未經取代的茀、經取代或未經取代的二苯並噻吩、經取代或未經取代的苯並萘並噻吩、經取代或未經取代的二苯並呋喃、經取代或未經取代的苯並萘並呋喃、經取代或未經取代的咔唑、及經取代或未經取代的苯並咔唑。
根據本說明書的一個實施例，化學式2可選自以下取代基。
根據本說明書的一個實施例，Ar3為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，Ar3為甲基、苯基、聯苯基、或萘基。
根據本說明書的一個實施例，化學式2可選自以下取代基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為經取代或未經取代的單環含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3可選自經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、或者經取代或未經取代的三嗪基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經芳基取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經雜芳基取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經含有N、O、或S的雜芳基取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經呋喃、噻吩、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經呋喃、噻吩、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的三嗪、嘧啶、或吡啶。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經含N雜環取代的芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的苯基或茀基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經苯基、聯苯基、萘、聯三伸苯、或茀取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經苯基、聯苯基、萘、聯三伸苯、或茀取代的三嗪、嘧啶、或吡啶。
根據本說明書的一個實施例，化學式3可選自以下取代 基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基、或者經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、或者經取代或未經取代的喹噁啉基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、聯三伸苯基、 二甲基茀基、吡啶基、或嘧啶基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3可選自以下取代基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2可選自以下化合物。
根據本說明書的一個實施例，化學式1的化合物可由以下化學式4、化學式5、或化學式6表示。
[化學式4]
[化學式6]
在化學式4、化學式5、及化學式6中，n、A、B、L1、及L2與在化學式1中相同。
如在化學式4至化學式6中一樣，聯三伸苯的位置1以及位置9至位置11中的任一位置兩者在核心結構中具有特定取代基，且因此，有機發光裝置的發光效率及壽命均可得到增強。
根據本說明書的另一實施例，在化學式1或化學式4至化學式6的任一種化合物中，A可由化學式2表示且B可由化學式3表示。
根據本說明書的另一實施例，B可由化學式2表示且A可由化學式3表示。
根據本說明書的另一實施例，A及B由化學式2及化學式3表示，Y為S、O、或NRa，且Ar1、Ar2、X1至X3、及L3具有與如上相同的定義。
根據本說明書的另一實施例，R1至R8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未 經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，R1至R8分別為氫。
根據本說明書的另一實施例，L1至L3彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，L1至L3彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、苯基、聯苯基、茀基、萘基、或咔唑基。
根據本說明書的一個實施例，化學式2可選自以下：經取代或未經取代的茀、經取代或未經取代的二苯並噻吩、經取代或未經取代的苯並萘並噻吩、經取代或未經取代的二苯並呋喃、經取代或未經取代的苯並萘並呋喃、經取代或未經取代的咔唑、及經取代或未經取代的苯並咔唑。
根據本說明書的一個實施例，化學式2可選自以下取代基。
根據本說明書的一個實施例，Ar3為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，Ar3為甲基、苯基、聯苯基、 或萘基。
根據本說明書的一個實施例，化學式2可選自以下取代基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為經取代或未經取代的單環含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3可選自經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、或者經取代或未經取代的三嗪基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經雜芳基取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經含有N、O、或S的雜芳基取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經呋喃、噻吩、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經呋喃、噻吩、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的三嗪、嘧啶、或吡啶。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經二苯並呋喃或二苯並噻吩取代的三嗪、嘧啶、或吡啶。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經含N雜環取代的芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹噁啉、或啡啉取代的苯基或茀基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經芳基取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經 苯基、聯苯基、萘、聯三伸苯、或茀取代的含N雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3為未經取代或經苯基、聯苯基、萘、聯三伸苯、或茀取代的三嗪、嘧啶、或吡啶。
根據本說明書的一個實施例，化學式3可選自以下取代基。
根據本說明書的一個實施例，化學式3可選自以下取代基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基、或者經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、或者經取代或未經取代的喹噁啉基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、聯三伸苯基、二甲基茀基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、吡啶基、或嘧啶基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、聯三伸苯基、二甲基茀基、吡啶基、或嘧啶基。
根據本說明書的一個實施例，Ar1及Ar2可選自以下取代基。
根據本說明書的另一實施例，化學式1或化學式4至化學式6的化合物可由以下結構式表示。
根據本說明書的一個實施例，化學式1或化學式4至化學式6的化合物可根據以下反應式來製備，然而，方法並非僅限於此。在以下反應式中，取代基的類型及數目可由熟習此項技術者藉由恰當地選擇已知的起始材料來確定。關於反應類型及反應條件，可使用此項技術中所已知的反應類型及反應條件。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含上述化合物。
根據本說明書的一個實施例，本說明書的有機發光裝置的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可被形成為其中積層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，且可包括較少數目或較多數目的有機材料層。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置的結構可具有如圖1及圖2所示的結構，然而，所述結構並非僅限於此。
圖1示出有機發光裝置(10)的其中第一電極(30)、發光層(40)、及第二電極(50)連續積層於基板(20)上的結構。圖1是根據本說明書一個實施例的有機發光裝置的說明性結構，且可更包括其他有機材料層。
圖2示出有機發光裝置的其中第一電極(30)、電洞注入層(60)、電洞傳輸層(70)、發光層(40)、電子傳輸層(80)、電子注入層(90)、及第二電極(50)連續積層於基板(20)上的結構。圖2是根據本說明書一個實施例的有機發光裝置的說明性結構，且可更包括其他有機材料層。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層、或電子阻擋層，且所述電洞注入層、電洞傳輸層、或電子阻擋層包含根據本說明書一個實施例的化合物。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含根據本說明書一個實施例的化合物。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含根據本說明書一個實施例的化合物作為發光層的主體。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層包括電洞阻擋層、電子傳輸層、或電子注入層，且所述電洞阻擋層、電子傳輸層、或電子注入層包含根據本說明書一個實施例的化合物。
根據本說明書的一個實施例，有機材料層可更包括選自由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、及電子注入 層組成的群組中的一或多個層。
除了有機材料層中的一個或多個層包含本說明書的化合物(即，根據本說明書一個實施例的化合物)以外，本說明書的有機發光裝置可使用此項技術中所已知的材料及方法製造。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可以彼此相同的材料形成或以彼此不同的材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層、及第二電極連續積層於基板上來製造本說明書的有機發光裝置。在本文中，所述有機發光裝置可藉由以下方式來製造：利用例如濺射(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation)等物理氣相沈積(physical vapor depostion，PVD)方法沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物、或其合金而在基板上形成第一電極；並且在所述第一電極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層的有機材料層；且接著在所述有機材料層上沈積能夠用作第二電極的材料。除此種方法以外，所述有機發光裝置亦可藉由在基板上連續沈積第二電極材料、有機材料層、及第一電極材料來製造。另外，根據本說明書一個實施例的化合物可在製造有機發光裝置時使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗佈(doctor blading)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴霧(spray)方法、輥塗(roll coating)等，但並非僅限於此。
根據本說明書的一個實施例，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
根據本說明書的另一實施例，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
作為陽極材料，通常較佳的是具有大的功函數(work function)的材料，以便平穩地將電洞注入至有機材料層。能夠用於本發明中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺，但並非僅限於此。
作為陰極材料，通常較佳的是具有小的功函數的材料，以便平穩地將電子注入至有機材料層。所述陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞的能力、因而在陽極中具有電洞注入效果、對於發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料、且另外具有優異 的薄膜形成能力的化合物。電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳地處於陽極材料的功函數與周圍的有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺系導電聚合物及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的層，且作為電洞傳輸材料，適宜為能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將所述電洞移動至發光層、且具有高電洞遷移率(mobility)的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並非僅限於此。
發光層的發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子、並將所述電洞及所述電子相結合而在可見光區中發光的材料，且較佳為具有有利的螢光或磷光的量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系、苯並噻唑系、及苯並咪唑系化合物；聚(對苯乙烯)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。所述主體材料包括稠芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言，所述稠芳香族環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且所述含雜環的化合物包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述材料並非僅限於此。
摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，所述芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠芳香族環衍生物，且包括包含芳基胺基的芘、蒽、、二茚並芘(peryflanthene)等，且所述苯乙烯胺化合物是其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代、且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基、及芳基胺基組成的群組的一個取代基、兩個取代基或更多個取代基被取代或未被取代的化合物。具體而言，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但所述苯乙烯胺化合物並非僅限於此。另外，所述金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將所述電子傳輸至發光層的層，且作為電子傳輸材料，適宜為能夠有利地自陰極接收電子、將所述電子移動至發光層、且具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物、包含Alq3的錯合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬錯合物 (hydroxyflavon-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與此項技術中使用的任何所期望的陰極材料一起使用。具體而言，適合的陰極材料的實例包括具有小的功函數、且其中隨後為鋁層或銀層的通用材料。具體而言，陰極材料包括銫、鋇、鈣、鐿、及釤，且在每一情形中，隨後為鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且電子注入材料較佳為具有傳輸電子的能力、相對於陰極具有電子注入效果、對於發光層或發光材料具有優異電子注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層、且另外具有優異薄膜形成能力的化合物。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸茀基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本說明書的有機發光裝置可端視所使用的材料而為頂部發光型(top-emission type)、底部發光型(bottom-emission type)、或雙發光型(dual-emission type)。
以下，將參考實例詳細地闡述本說明書以具體闡述本說明書。然而，根據本說明書的所述實例可被修改為各種其他形式，且本說明書的範圍不應被理解為受限於以下所述的實例。提供本說明書的所述實例是為了向此項技術中具有通常知識者更充分地闡述本說明書。
<製備例1>
1)化合物1-A的製備
在氮氣氣氛下將化合物A(23.45克，41.88毫莫耳)及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(13.82克，48.16毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的360毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(180毫升)並接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(1.45克，1.26毫莫耳)，且將生成物加熱並攪拌了6小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用260毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物1-A(18.26克，87%)。
質譜分析(mass spectrometry，MS)[M+H]+=504
2)化合物1-B的製備
在氮氣氣氛下將化合物1-A(18.26克，41.88毫莫耳)及4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-聯(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)(6.24克，23.37毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的400毫升1,4-二噁烷中之後，向其中添加了KOAc(6.16克，62.81毫莫耳)、Pd(dba)2(0.72克，1.26毫莫耳)、及P(Cy)3(0.69克，2.51毫莫耳)，且將生成物加熱並攪拌了8小時。在將溫度降至室溫之後，移除了有機層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用600毫升乙醇進行了再結晶以製備化合物1-B(17.15克，88%)。
MS[M+H]+=596
3)化合物1的製備
[化合物1]
在氮氣氣氛下將化合物1-B(8.45克，14.18毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.60克，13.47毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的180毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(90毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.49克，0.43毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用190毫升四氫呋喃進行了再結晶以製備化合物1(8.06克，81%)。
MS[M+H]+=701
<製備例2>
在氮氣氣氛下將化合物1-B(8.70克，14.60毫莫耳)及2-([1,1’-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.76克，13.87毫 莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的220毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(110毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.51克，0.44毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用310毫升四氫呋喃進行了再結晶以製備化合物2(9.44克，83%)。
MS[M+H]+=777
<製備例3>
在氮氣氣氛下將化合物1-B(7.15克，14.60毫莫耳)及4-([1,1’-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4.76克，13.87毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的220毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(110毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.51克，0.44毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用310毫升四氫呋喃進行了再結晶以製備化合物3(9.44克，83%)。
MS[M+H]+=776
<製備例4>
1)化合物1-C的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)硼酸替代了(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物1-C。
MS[M+H]+=547
2)化合物4的製備
在氮氣氣氛下將化合物1-C(9.62克，17.62毫莫耳)及 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.47克，16.74毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的220毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(110毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.61克，0.53毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了4小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用230毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物4(7.25克，63%)。
MS[M+H]+=652
<製備例5>
在氮氣氣氛下將化合物1-C(8.73克，15.99毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.03克，15.19毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的190毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(95毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.55克，0.48毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用180毫升乙酸乙酯進行了再結晶 以製備化合物5(6.98克，67%)。
MS[M+H]+=650
<製備例6>
1)化合物1-D的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸替代了(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物1-D。
MS[M+H]+=521
2)化合物6的製備
在氮氣氣氛下將化合物1-D(10.46克，20.12毫莫耳) 及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.06克，19.11毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的240毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(120毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.70克，0.60毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了7小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用260毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物6(10.06克，80%)。
MS[M+H]+=626
<製備例7>
在氮氣氣氛下將化合物1-D(7.69克，14.79毫莫耳)及2-([1,1’-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.82克，14.05毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(100毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.51克，0.44毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了8小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用310 毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物7(8.94克，86%)。
MS[M+H]+=702
<製備例8>
1)化合物1-E的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用二苯並[b,d]噻吩-2-基硼酸替代了(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物1-E。
MS[M+H]+=537
2)化合物8的製備
在氮氣氣氛下將化合物1-E(6.55克，12.22毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.10克，11.61毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(100毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.42克，0.37毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用230毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物8(4.68克，60%)。
MS[M+H]+=642
<製備例9>
在氮氣氣氛下將化合物1-E(7.69克，14.79毫莫耳)及2-([1,1’-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.82克，14.05毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(100毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.51克，0.44毫莫耳)，且將生成物加熱並攪拌了8小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用 無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用310毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物9(8.94克，86%)。
MS[M+H]+=718
<製備例10>
1)化合物2-A的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用中間物B替代了中間物A以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物2-A。
MS[M+H]+=596
2)化合物10的製備
在氮氣氣氛下將化合物2-A(7.48克，12.55毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.18克，11.92毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的200毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(100毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.44克，0.38毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了2小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用210毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物10(7.25克，82%)。
MS[M+H]+=701
<製備例11>
在氮氣氣氛下將化合物2-A(6.39克，10.72毫莫耳)及2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.64克，10.19毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的180毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(90毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.37克，0.32毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使 用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用310毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物11(7.25克，82%)。
MS[M+H]+=791
<製備例12>
1)化合物2-B的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用中間物B替代了中間物A且使用(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸替代了(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物2-B。
MS[M+H]+=671
2)化合物12的製備
[化合物12]
在氮氣氣氛下將化合物2-B(8.36克，12.46毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.27克，11.84毫莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的160毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(80毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.43克，0.37毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了4小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用250毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物12(6.85克，70%)。
MS[M+H]+=776
<製備例13>
1)化合物2-C的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用中間物C替代 了中間物A且使用9,9’-螺環聯[茀]-2-基硼酸替代了(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物2-C。
MS[M+H]+=669
2)化合物13的製備
在氮氣氣氛下將化合物2-C(6.98克，12.12毫莫耳)及2-([1,1’-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.07克，11.51莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的160毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(80毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.42克，0.36毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了6小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用350毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物13(6.85克，60%)。
MS[M+H]+=850
<製備例14>
1)化合物3-A的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用中間物C替代了中間物A且使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)硼酸替代了(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物3-A。
MS[M+H]+=669
2)化合物14的製備
在氮氣氣氛下將化合物3-A(7.66克，11.47毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.91克，10.89莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的160毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(80毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀 (0.40克，0.34毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了4小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用290毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物14(8.02克，90%)。
MS[M+H]+=774
<製備例15>
1)化合物3-B的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用中間物C替代了中間物A以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物3-B。
MS[M+H]+=596
2)化合物15的製備
[化合物15]
在氮氣氣氛下將化合物3-B(5.86克，9.85毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.50克，9.36莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的120毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(60毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.34克，0.30毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了2小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用230毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物15(5.55克，80%)。
MS[M+H]+=701
<製備例16>
1)化合物4-A的製備
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用中間物D替代 了中間物A以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物4-A。
MS[M+H]+=596
2)化合物16的製備
在氮氣氣氛下將化合物4-A(5.86克，9.85毫莫耳)及4-氯-2,6-二苯基嘧啶(2.50克，9.36莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的120毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(60毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.34克，0.30毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了2小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了乾燥、進行了真空濃縮、並利用230毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物16(5.55克，80%)。
MS[M+H]+=700
<製備例17>
1)化合物4-B的製備
[化合物4-B]
除了在製備例1中製備化合物1-A時使用中間物D替代了中間物A且使用二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸替代了(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸以外，藉由製備例1-A及製備例1-B的製備製程製備了化合物4-B。
MS[M+H]+=521
2)化合物17的製備
在氮氣氣氛下將化合物4-B(10.06克，19.31毫莫耳)及2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.90克，18.34莫耳)完全溶解於500毫升圓底燒瓶中的160毫升四氫呋喃中之後，向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(80毫升)且接著向其中添加了四-(三苯基膦)鈀(0.67克，0.58毫莫耳)，並且將生成物加熱並攪拌了3小時。在將溫度降至室溫之後，移除了水層，且使用無水硫酸鎂對生成物進行了 乾燥、進行了真空濃縮、並利用230毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物17(8.86克，65%)。
MS[M+H]+=624
<實例1>
將上面氧化銦錫(ITO)作為薄膜被塗佈至1,000的厚度的玻璃基板放置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行了超音波清洗。在本文中，使用費歇爾公司(Fischer Co.)的產品作為所述清潔劑，且使用經由密理博公司(Millipore Co.)所製造的過濾器過濾兩次後的蒸餾水作為所述蒸餾水。在將氧化銦錫清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水進行的清洗完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波清洗，接著進行了乾燥，並接著將其轉移至電漿清洗器。另外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其轉移至真空沈積器。
藉由熱真空沈積以下化學式的六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)達150埃的厚度，而在如上所製備的透明氧化銦錫電極上形成了電洞注入層。
[HAT]
藉由真空沈積以下化合物4,4’-(9-苯基-9H-咔唑-3,6-二基)雙(N,N-二苯基苯胺)[HT 1](1150埃)(用於傳輸電洞的材料)而在所述電洞注入層上形成了電洞傳輸層。
隨後，藉由真空沈積以下化合物[EB 1]而在所述電洞傳輸層上將電子阻擋層形成至100埃的膜厚度。
[EB 1]
隨後，藉由以25：1的重量比真空沈積以下化合物BH及BD而在所述電子阻擋層上將發光層形成至200埃的膜厚度。
藉由真空沈積化合物[HB 1]而在所述發光層上將電洞阻擋層形成至50埃的膜厚度。
接下來，藉由以1：1的重量比真空沈積化合物ET-1及喹啉鋰(LiQ)化合物而在所述電洞阻擋層上將電子注入及傳輸層形成至310埃的厚度。藉由按照連續次序將氟化鋰(LiF)沈積至12埃的厚度且將鋁沈積至1,000埃的厚度而在所述電子注入及傳輸層上形成了陰極。
藉由在上述製程中將有機材料的沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒、分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持為0.3埃/秒及2埃/秒、以及在沈積期間將真空度維持為2×10-7托至5×10-6托來製造有機發光裝置。
<實例1-1>
除了使用化合物1替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-2>
除了使用化合物2替代了ET 1以外，以與實例1相同的 方式製造了有機發光裝置。
<實例1-3>
除了使用化合物3替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-4>
除了使用化合物4替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-5>
除了使用化合物5替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-6>
除了使用化合物6替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-7>
除了使用化合物7替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-8>
除了使用化合物8替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-9>
除了使用化合物9替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-10>
除了使用化合物10替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-11>
除了使用化合物11替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-12>
除了使用化合物12替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-13>
除了使用化合物13替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-14>
除了使用化合物14替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-15>
除了使用化合物15替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-16>
除了使用化合物16替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-17>
除了使用化合物17替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1>
除了使用以下化合物ET 2替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2>
除了使用以下化合物ET 3替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例3>
除了使用以下化合物ET 4替代了ET 1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。
當對在實例1、實例1-1至實例1-17以及比較例1至比較例3中製造的有機發光裝置施加電流時，對電壓、效率、色座標、及壽命進行了量測，且結果示於下[表1]中。T95意指亮度降至其初始亮度(1600尼特)的95%所花費的時間。
如表1所示，使用本發明的化合物作為電子傳輸層製造的有機發光裝置在有機發光裝置的效率、驅動電壓、及/或穩定性方面表現出優異的性質。具體而言，相較於使用具有與聯三伸苯兩側對稱連接的化學式2及化學式3的取代基的比較例1的化合物以及僅經化學式2取代的比較例2及比較例3的化合物作為電子傳輸層製造的有機發光裝置而言，使用根據本說明書一個實施例的化合物的有機發光裝置表現出低電壓、高效率、及長壽命的性質。看出，未經具有有利的電子注入性質的化學式3取代的比較例2及比較例3具有大大增大的電壓及降低的效率。
具體而言，在本發明的非對稱彎曲的化合物中，具有立體阻礙的化學式4形式的實例1-1、實例1-2、實例1-4、實例1-6、實例1-7、實例1-8、及實例1-9的化合物具有最有利的性質。
如表1中的結果所示，確認到，根據本發明的化合物具有優異的電子傳輸能力，且能夠用於有機發光裝置中。
<實例2>
藉由以20：1的重量比真空沈積以下化合物GH及GD而 不使用在實例1中作為發光層的BH及BD將發光層形成至350埃的膜厚度。
<實例2-1>
除了使用化合物1替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-2>
除了使用化合物2替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-3>
除了使用化合物4替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-4>
除了使用化合物6替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-5>
除了使用化合物7替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-6>
除了使用化合物8替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-7>
除了使用化合物9替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-8>
除了使用化合物10替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-9>
除了使用化合物11替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-10>
除了使用化合物12替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-11>
除了使用化合物13替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-12>
除了使用化合物14替代了GH以外，以與實例2相同的 方式製造了有機發光裝置。
<實例2-13>
除了使用化合物15替代了GH以外，以與實例2相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例4>
除了使用以下化合物GH 2作為綠色發光層以外，以與實例2相同的方式進行了實驗。
<比較例5>
除了使用以下化合物GH 3作為綠色發光層以外，以與實例2相同的方式進行了實驗。
當對在實例2、實例2-1至實例2-13以及比較例4及比較例5中製造的有機發光裝置施加電流時，對電壓、效率、色座標、及壽命進行了量測，且結果示於下[表2]中。T95意指亮度降至其初始亮度(1600尼特)的95%所花費的時間。
如表2所示，使用本發明的化合物作為綠色發光層製造的有機發光裝置在有機發光裝置的效率、驅動電壓、及/或穩定性方面表現出優異的性質。具體而言，相較於使用具有與聯三伸苯兩側對稱連接的化學式2及化學式3的取代基的比較例4的化合 物製造的有機發光裝置而言，使用根據本說明書一個實施例的化合物的有機發光裝置表現出低電壓、高效率、及長壽命的性質。看出，未經具有有利的電子注入性質的化學式3取代的比較例5具有大大增大的電壓及降低的效率。
另外，在本發明的非對稱彎曲的化合物中，具有立體阻礙的化學式4形式的實例2-1、實例2-2、實例2-4、實例2-6、實例2-7、實例2-8、及實例2-9的化合物具有最有利的性質。
如表2中的結果所示，確認到，根據本發明的化合物具有優異的發光能力，且能夠用於有機發光裝置中。

Claims (16)

  1. 一種多環化合物，由以下化學式1表示：其中，A及B由以下化學式2及化學式3中的一者表示；L1及L2彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基；R1至R8彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基；n為0至3的整數，且當n為2或大於2時，多個R8彼此相同或不同；[化學式2] Y為S、O、NRa或CRbRc；Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基；X1至X3彼此相同或不同，且分別獨立地為N或CRd；L3為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基；Ra至Re彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基；Rb與Rc彼此鍵結以形成環結構；多個Re中的相鄰基團彼此鍵結以形成環；p為0至7的整數，且當p為2或大於2時，多個Re彼此相同或不同；且*為與L1或L2鍵結的位點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式1是由以下化學式4表示：其中，在化學式4中，R1至R8、A、B、n、L1及L2與在化學式1中相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式1是由以下化學式5表示：其中，在化學式5中，R1至R8、A、B、n、L1及L2與在化學式1中相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式1是由以下化學式6表示：其中，在化學式6中，R1至R8、A、B、n、L1及L2與在化學式1中相同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中Y為S、O、或NRa。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的多環化合物，其中L1及L2中的至少一者為直接鍵。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式2為選自以下取代基中的任一者：Ar3為甲基、苯基、聯苯基或萘基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式2為選自以下取代基中的任一者：
  9. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式3為選自以下取代基中的任一者：Ar1及Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基；且L3彼此相同或不同，且分別獨立地為直接鍵、苯基、聯苯基、茀基、萘基或咔唑基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式3為選自以下取代基中的任一者：
  11. 如申請專利範圍第9項所述的多環化合物，其中Ar1及Ar2為選自以下取代基中的任一者：
  12. 如申請專利範圍第1項所述的多環化合物，其中化學式1為選自以下化合物中的任一者： 。
  13. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及至少一有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的多環化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述多環化合物。
  15. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層，且所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述電子阻擋層包含所述多環化合物作為所述發光層的主體。
  16. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層，且所述電洞阻擋層、所述電子傳輸層或所述電子注入層包含所述多環化合物。
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