TWI672357B - 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物及 一種包含此化合物的有機發光裝置。
在化學式1中，每個取代基的定義與說明書的實施方式中的定義相同。

Description

雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本申請案主張於2017年4月13日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0047933號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
有機發光現象一般是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極及位於二者之間的有機材料層的結構。在本文中，有機材料層常常被形成為使用不同材料而形成的多層式結構，以提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，可被形成為具有電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等。當在此種有機發光裝置結構中的所述兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子相遇時會形成激子(exciton)，並且當該些激子回落至 基態時會發出光。
持續需要開發用於此種有機發光裝置的新材料。
本說明書是有關於提供一種雜環化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置，所述雜環化合物具有優異的電子傳輸能力、電子注入能力及電子控制能力，且當用於有機發光裝置的有機材料層、尤其是電子注入層、電子傳輸層、同時進行電子傳輸及注入的層或電子控制層中時，藉此降低驅動電壓、提高發光效率或增強裝置的壽命性質。
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
在化學式1中， G1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基，Ar1是包含二或更多個N的經取代或未經取代的雜環，且n為0至3的整數，且當n為2或大於2時，二或更多個括弧中的結構彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中由化學式1表示的所述雜環化合物包含於所述一或多個有機材料層中的一或多個層中。
根據本說明書一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且藉由使用所述雜環化合物，在有機發光裝置中，可提高效率、可降低驅動電壓，及/或可增強壽命性質。
10、11‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
A、B‧‧‧軸線
圖1示出根據本說明書一個實施例的有機發光裝置10。
圖2示出根據本說明書另一實施例的有機發光裝置11。
圖3利用化學三維專業版(Chem 3D Pro)示出根據本說明書一個實施例的化合物E3的分子3D結構。
圖4利用Chem 3D Pro示出根據本說明書一個實施例的化合物E6的分子3D結構。
圖5利用Chem 3D Pro示出化合物[ET-1-E]的分子3D結構。
圖6利用Chem 3D Pro示出化合物[ET-1-I]的分子3D結構。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書一個實施例的雜環化合物具有非線性結構，且能夠在有機發光裝置中達成效率的提高、低驅動電壓、壽命性質的增強及/或類似性質。另外，由於在由化學式1表示的雜環化合物的結構中具有消耗電子的結構化取代基(electron depleted-structured substituent)的取代基Ar1，分子的偶極矩(dipole moment)可被設計成接近於非極性，且因此可在製造包 含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光裝置時形成非晶(amorphous)層。因此，在包含根據本說明書一個實施例的雜環化合物的有機發光裝置中，能夠達成效率的提高、低驅動電壓、壽命性質的增強等。
具體來說，化學式1的化合物在核心結構中在僅一個苯中具有取代基，且具體來說，當存在一個取代基時具有三維水平結構且具有上述電子性質，並且因此當使用此種材料形成有機材料層時會提高電子遷移率。
當化學式1的核心結構中的二或更多個苯分別經取代基取代時，不會達成此種水平結構，且因此電子遷移率相較於本揭露的化合物為低的。
在本說明書中，某一部分「包含(comprising)」某些組成成分的表述意指能夠更包含其他組成成分，且不排除其他組成成分，除非特別進行與此相反的陳述。
在本說明書中，一個構件放置於另一構件「上(on)」的表述不僅包括所述一個構件鄰接所述另一構件的情形，而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
以下闡述本說明書中的取代基的實例，然而，所述取代基並非僅限於此。
用語「取代(substitution)」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置即可，亦即，取代基可進行取代的位置，且當 二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，用語「經取代(substituted)或未經取代的(unsubstituted)」意指經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基組成的群組的一個、二個或更多個取代基取代，或經與上述取代基中的二或更多個取代基連接的取代基取代、或者不具有取代基。舉例而言，「與二或更多個取代基連接的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者被理解為與兩個苯基連接的取代基。
在本說明書中，意指鍵結至其他取代基或鍵結位點的位點。
在本說明書中，鹵素基可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子的數目並無特別限 制，但較佳地為1至30個。具體而言，可包含具有如下結構的化合物，然而醯亞胺基並非僅限於此。
在本說明書中，在醯胺基中，所述醯胺基的氮可經具有1至30個碳原子的線狀烷基、分支的烷基、或環狀烷基取代，或者經具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言，可包含具有以下結構式的化合物，然而醯胺基並非僅限於此。
在本說明書中，羰基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至30個。具體而言，可包含具有如下結構的化合物，然而羰基並非僅限於此。
在本說明書中，在酯基中，所述酯基的氧可經具有1至25個碳原子的線狀烷基、分支的烷基、或環狀烷基取代，或者經具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言，可包含具有以下結構式的化合物，然而酯基並非僅限於此。
在本說明書中，烷基可為線狀的或分支的，且儘管並非特別受限於此，然而碳原子的數目較佳為1至30個。具體而言，碳原子的數目較佳為1至20個。更具體而言，碳原子的數目較佳為1至10個。其具體實例可包括甲基；乙基；丙基；正丙基；異丙基；丁基；正丁基；異丁基；第三丁基；第二丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；異戊基；新戊基；第三戊基； 己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；環戊基甲基；環己基甲基；辛基；正辛基；第三辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；異己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基並無特別限制，但較佳地具有3至30個碳原子，且更佳地具有3至20個碳原子。其具體實例可包括環丙基；環丁基；環戊基；3-甲基環戊基；2,3-二甲基環戊基；環己基；3-甲基環己基；4-甲基環己基；2,3-二甲基環己基；3,4,5-三甲基環己基；4-第三丁基環己基；環庚基；環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為線狀的、分支的、或環狀的。烷氧基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳為1至30個。具體而言，碳原子的數目較佳為1至20個。更具體而言，碳原子的數目較佳為1至10個。其具體實例可包括甲氧基；乙氧基；正丙氧基；異丙氧基；正丁氧基；異丁氧基；第三丁氧基；第二丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；異戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苯甲氧基；對甲基苯甲氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由-NH2；烷基胺基；N-烷基芳胺基；芳胺基；N-芳基雜芳胺基；N-烷基雜芳胺基以及雜芳胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，然而碳原子的數目較 佳為1至30個。胺基的具體實例可包括甲胺基；二甲胺基；乙胺基；二乙胺基；苯胺基；萘胺基；聯苯胺基；蒽胺基；9-甲基蒽胺基；二苯胺基；N-苯基萘胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯胺基；三苯胺基；N-苯基聯苯胺基；N-苯基萘胺基；N-聯苯基萘胺基；N-萘基茀胺基；N-苯基菲胺基；N-聯苯基菲胺基；N-苯基茀胺基；N-苯基三聯苯胺基；N-菲基茀胺基；N-聯苯基茀胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，N-烷基芳胺基意指其中胺基的N經烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳胺基意指其中胺基的N經芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳胺基意指其中胺基的N經烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基及N-烷基雜芳胺基中的烷基相同於上述烷基的實例。具體而言，烷基硫氧基可包括甲基硫氧基；乙基硫氧基；第三丁基硫氧基；己基硫氧基；辛基硫氧基等，且烷基磺酸氧基可包括甲磺醯基；乙基磺酸氧基；丙基磺酸氧基；丁基磺酸氧基等，然而，烷基硫氧基及烷基磺酸氧基並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為線狀的或分支的，且儘管並非特別受限於此，然而碳原子的數目較佳為2至30個。其具體實例可包括乙烯基；1-丙稀基；異丙稀基；1-丁烯基；2-丁烯基；3-丁 烯基；1-戊烯基；2-戊烯基；3-戊烯基；3-甲基-1-丁烯基；1,3-丁二烯基；烯丙基；1-苯基乙烯基-1-基；2-苯基乙烯基-1-基；2,2-二苯基乙烯基-1-基；2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基；2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基；二苯乙烯基(stilbenyl group)；苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基可由化學式-SiRaRbRc表示，且Ra、Rb及Rc可分別為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基；三乙基矽烷基；第三丁基二甲基矽烷基；乙烯基二甲基矽烷基；丙基二甲基矽烷基；三苯基矽烷基；二苯基矽烷基；苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100R101，且在本文中，R100及R101彼此相同或彼此不同，且可分別獨立地選自由氫；氘；鹵素基；腈基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的線狀烷基或分支的烷基；具有6至30個碳原子的經取代的或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基組成的群組。
在本說明書中，氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基；二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基並無特別限制，但較佳地具有6至30{個碳原子，且更佳地具有6至20個碳原子。芳基可為單環的或 多環的。
當芳基為單環芳基時，碳原子的數目並無特別限制，但較佳為6至30個。單環芳基的具體實例可包括苯基；聯苯基；三聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子的數目並無特別限制，但較佳為10至30個。多環芳基的具體實例可包括萘基；蒽基；菲基；聯三伸苯基；芘基；萉基；苝基；基；第基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基被取代時，可包含、、 、、、等。然而，所述化合物並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代直接連接至由對應的取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至對應的取代基的取代基或取代由對應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰(ortho)位的兩個取代基及在脂肪族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此 「相鄰的」基團。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、N-芳基烷胺基、N-芳基雜芳胺基及芳膦基中的芳基相同於上述芳基的實例。芳氧基的具體實例可包括苯氧基；對甲苯氧基；間甲苯氧基；3,5-二甲基苯氧基；2,4,6-三甲基苯氧基；對第三丁基苯氧基；3-聯苯氧基；4-聯苯氧基；1-萘氧基；2-萘氧基；4-甲基-1-萘氧基；5-甲基-2-萘氧基；1-蒽氧基；2-蒽氧基；9-蒽氧基；1-菲氧基；3-菲氧基；9-菲氧基等，且芳基硫氧基的具體實例可包括苯基硫氧基；2-甲基苯基硫氧基；4-第三丁基苯基硫氧基等，且芳基磺酸氧基的具體實例可包括苯磺酸氧基；對甲苯磺酸氧基等，然而，芳氧基；芳基硫氧基及芳基磺醯基並非僅限於此。
在本說明書中，芳胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳胺基、經取代或未經取代的二芳胺基、或者經取代或未經取代的三芳胺基。芳胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的芳胺基可包含單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基二者。舉例而言，芳胺基中的芳基可選自上述芳基的實例。
在本說明書中，雜芳基是包含一或多個不為碳的原子(即，雜原子)的基團，且具體而言，所述雜原子可包含選自由O、N、Se、S等組成的群組的一或多個原子。碳原子的數目並無特別限制，但較佳為2至30個且更佳為2至20個，並且雜芳基可為單環的或多環的。雜芳基的實例可包括噻吩基；呋喃基；吡咯基； 咪唑基；噻唑基；噁唑基；噁二唑基；吡啶基；聯吡啶基；嘧啶基；三嗪基；三唑基；吖啶基；噠嗪基；吡嗪基；喹啉基(quinolinyl group)；喹唑啉基；喹噁啉基；酞嗪基；吡啶並嘧啶基；吡啶並吡嗪基；吡嗪並吡嗪基；異喹啉基；吲哚基；咔唑基；苯並噁唑基；苯並咪唑基；苯並噻唑基；苯並咔唑基；苯並噻吩基；二苯並噻吩基；苯並呋喃基；啡啉(phenanthroline)基；異噁唑基；噻二唑基；啡噻嗪基；二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳胺基、經取代或未經取代的二雜芳胺基或者經取代或未經取代的三雜芳胺基。包含二或更多個雜芳基的雜芳胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基、或單環雜芳基與多環雜芳基二者。舉例而言，雜芳胺基中的雜芳基可選自上述雜芳基的實例。
在本說明書中，N-芳基雜芳胺基及N-烷基雜芳胺基中的雜芳基的實例相同於上述雜芳基的實例。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對芳基所提供的說明。
在本說明書中，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對雜芳基所提供的說明。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，L為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸三聯苯基；經取代或未經取代的伸四聯苯基；經取代或未經取代的伸蒽基；經取代或未經取代的伸菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的伸芘基；經取代或未經取代的伸茀基；或者經取代或未經取代的螺環環戊烷伸茀基。
根據本說明的一個實施例，在化學式1中，L為直接鍵；伸苯基；未經取代或經腈基取代的伸聯苯基；伸萘基；伸三聯苯基；伸四聯苯基；伸蒽基；伸菲基；聯三伸苯基；伸芘基；未經取代或經烷基或芳基取代的伸茀基；或者螺環環戊烷伸茀基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，L由直接鍵或以下結構式中的任一者表示。
在所述結構中，為鍵結至主鏈的位點。
根據本說明書的一個實施例，Ar1是包含二或更多個N的經取代或未經取代的雜環。
根據本說明書的一個實施例，Ar1是包含二或更多個N的具有2至24個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
根據本說明書的一個實施例，Ar1是包含二或更多個N的具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
根據本說明書的一個實施例，Ar1是未經取代或經芳基取代的包含二或更多個N的雜環，所述芳基未經取代或經腈基取代。
根據本說明書的一個實施例，Ar1為以下化學式2-A至化學式2-E中的任一者。
[化學式2-B]
[化學式2-E]
在化學式2-A至化學式2-E中，X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，X4為N或CR4，且X1至X4中的至少兩者為N，X9為N或CR9，X10為N或CR10，且X11為O；S或NR11，X11為NR11，且X9及X10中的至少一者為N，或者X11為O或S，且X9及X10分別為N，X32為N或CR32，X33為N或CR33，X34為N或CR34，X35為N或CR35，且X32至X35中的至少兩者為N，R1至R8中的任一者、R9至R13中的任一者、R14至R19中的任一者、R20至R31中的任一者或R32至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，且R1至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經 取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，R1至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，R1至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；未經取代或經腈基取代的萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，R1至R8中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，R9至R13中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；或者未經取代或經腈基取代的苯基。
根據本說明書的一個實施例，R14至R19中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；或者未經取代或經腈基取代的苯基。
根據本說明書的一個實施例，R20至R31中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點分別為氫。
根據本說明書的一個實施例，R32至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；或者未經取代或經腈基取代的苯基。
根據本說明書的一個實施例，化學式2-A是由選自以下化學式3-A至化學式3-D中的任一者表示。
[化學式3-B]
在化學式3-A中，R2及R4至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點， 在化學式3-B中，R2、R3及R5至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式3-C中，R3至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式3-D中，R1及R4至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，且R1至R8中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式3-A至化學式3-D中，R1至R8中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式3-A至化學式 3-D中，R1至R8中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；未經取代或經腈基取代的萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，化學式2-B是由選自以下化學式4-A至化學式4-D中的任一者表示。
在化學式4-A中，R10至R13中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式4-B及化學式4-C中，R12或R13為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式4-D中，R11至R13中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，且R10至R13中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代 的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式4-A至化學式4-D中，R10至R13中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式4-A至化學式4-D中，R10至R13中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；或者未經取代或經腈基取代的苯基。
根據本說明書的一個實施例，化學式2-E是由選自以下化學式5-A至化學式5-G中的任一者表示。
[化學式5-B]
[化學式5-D]
[化學式5-F]
在化學式5-A中，R34至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式5-B中，R35至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式5-C中，R34及R36至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式5-D中，R36至R41中的任一者為與化學式1的L 鍵結的位點，在化學式5-E中，R32及R35至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式5-F中，R32、R34及R36至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，在化學式5-G中，R33、R34及R36至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點，且R32至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式5-A至化學式5-G中，R32至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式5-A至化學式5-G中，R32至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；或者未經取代或經腈基取代的苯基。
根據本說明書的一個實施例，化學式1是由選自以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。
在化學式1-1至化學式1-3中，L、Ar1、G1及n具有與在化學式1中相同的定義。
根據本說明書的一個實施例，G1為氫。
化合物的電子遷移率一般依據分子3D結構的定向(orientration)而變化，且電子遷移率在更水平的結構(horizontal structure)中得以提高。根據本說明書一個實施例的其中一個-L-Ar1被取代的由化學式1表示的雜環化合物相較於其中二或更多個-L-Ar1被取代的化合物強烈地趨於分子的水平結構，且具有提高電子遷移率的優點。因此，當在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物時，達成低驅動電壓、高效率及長壽命的效果。
當參照示出根據本說明書一個實施例的化合物E3及化合物E6的3D結構的圖3及圖4時，所述化合物的分子被辨識成具有水平結構，且當參照示出用作本說明書的比較例化合物的化 合物ET-1-E及化合物ET-1-I的3D結構的圖5及圖6時，A軸線與B軸線在每一化合物中幾乎彼此垂直，從而辨識出所述分子完全脫離水平結構。因此，根據本說明書一個實施例的化合物E3及化合物E6因分子3D結構中的定向的差異相較於化合物ET-1-E及化合物ET-1-I而具有水平結構，且因此，能夠看到當在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物時在驅動電壓、效率及壽命方面達成優異的效果。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的所述雜環化合物為選自以下雜環化合物中的任一者。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有 機發光裝置包括第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中由化學式1表示的所述雜環化合物包含於所述一或個有機材料層中的一或多個層中。
根據本說明書的一個實施例，本說明書的有機發光裝置的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可被形成為其中層壓有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，且可包括較少數目或較多數目的有機材料層。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置的結構可如圖1及圖2中所示，但並非僅限於此。
圖1示出有機發光裝置10的其中第一電極30、發光層40、及第二電極50連續地層壓於基板20上的結構。圖1是根據本說明書一個實施例的有機發光裝置的示例性結構，且可更包括其他有機材料層。
圖2示出有機發光裝置11的其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層00、及第二電極50連續地層壓於基板20上的結構。圖2是根據本說明書實施例的有機發光裝置的示例性結構，且可更包括其他有機材料層。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的所述雜環化合物包含於電子注入層、電子傳輸層及同時進行電子注入及傳輸的層中的一或多個層中。
在本說明書的一個實施例中，當在能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可將此項技術中所用的n型摻雜劑與所述雜環化合物進行混合。
在本說明書的一個實施例中，當除了化學式1的化合物之外在電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子注入及電子傳輸的層中更包含n型摻雜劑時，化學式1的化合物與n型摻雜劑的重量比可為1：100至100：1。所述重量比具體而言可為1：10至10：1。所述重量比更具體而言可為1：1。
在本說明書的一個實施例中，n型摻雜劑可為金屬錯合物等，且可使用：鹼金屬，例如Li、Na、K、Rb、Cs或Fr；鹼土金屬，例如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra；稀土金屬，例如La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Yb、Lu、Y或Mn；或包含上述金屬中的一或多種金屬的金屬化合物，然而，n型摻雜劑並非僅限於此，且可使用此項技術中已知的n型摻雜劑。根據一個實施例，包含化學式1的化合物的電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子注入及電子傳輸的層可更包含LiQ。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的雜環化合物包含於電子控制層中。
根據本說明書的一個實施例，有機發光裝置可包括一或多個電子控制層，且由化學式1表示的雜環化合物可包含於所述一或多個電子控制層中的一者中，或可包含於二或更多個電子控制層中的每一者中。
根據本說明書的一個實施例，所述一或多個有機材料層可更包括選自由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一或多個層。
根據本說明書的一個實施例，有機發光裝置可包括一或多個電洞傳輸層，且所述一或多個電洞傳輸層可分別利用彼此相同或不同的材料來形成。
除了有機材料層中的一或多個層包含本說明書的雜環化合物(即，由化學式1表示的雜環化合物)以外，本說明書的有機發光裝置可使用此項技術中已知的材料及方法來製造。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可以彼此相同或不同的材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層、及第二電極連續地層壓於基板上來製造本說明書的有機發光裝置。在本文中，有機發光裝置可藉由以下方式來製造：利用物理氣相沈積(physical vapor depostion，PVD)方法(例如，濺鍍(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation))沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物、或其合金而在基板上形成第一電極；並且在所述第一電極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸 層的有機材料層；且接著在所述有機材料層上沈積能夠用作第二電極的材料。除此種方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上連續地沈積第二電極材料、有機材料層、及第一電極材料來製造。另外，當製造有機發光裝置時，由化學式1表示的雜環化合物可利用溶液塗佈(solution coating)方法及真空沈積(vacuum deposition)方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗佈(doctor blading)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴霧(spray)方法、輥塗(roll coating)等，但並非僅限於此。
根據本說明書的一個實施例，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
根據本說明書的另一實施例，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
作為陽極材料，通常較佳的是具有大的功函數(work function)的材料，以便平穩地將電洞注入至有機材料層。能夠用於本揭露中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電性聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylen-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚 苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，通常較佳的是具有小的功函數的材料，以便平穩地將電子注入至有機材料層。所述陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或者其合金；多層結構材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、或Mg/Ag等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力、因而在陽極中具有電洞注入效果、對於發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料、且另外具有優異的薄膜形成能力的化合物。電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳地處於陽極材料的功函數與周圍的有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝(perylene)系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺系導電性聚合物及聚噻吩系導電性聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的層，而能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將所述電洞移動至發光層、且具有高電洞遷移率(mobility)的材料適合用作電洞傳輸材料。其具體實例包括芳胺系有機材料、導電性聚 合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並非僅限於此。
發光層的發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子、並將所述電洞及所述電子相結合而在可見光區中發光的材料，且較佳地為具有有利於螢光或磷光的量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系化合物、苯並噻唑系化合物、及苯並咪唑系化合物、聚(對伸苯基伸乙烯)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系聚合物；螺環(spiro)化合物；聚茀、紅螢烯(rubrene)等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。
作為發光層的主體材料，可使用稠芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。作為稠芳香族環衍生物，可包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且作為含雜環的化合物，可包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主體材料並非僅限於此。
作為發光層的摻雜劑材料，可包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。芳香族胺衍生物是具有經取代或未經取代的芳胺基的稠芳香族環衍生物，且可使用包含芳胺基的芘、蒽、、二茚並芘等。作為苯乙 烯胺化合物，可使用其中經取代或未經取代的芳胺經至少一個芳基乙烯基取代的化合物。苯乙烯胺化合物的實例可包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但並非僅限於此。作為金屬錯合物，可使用銥錯合物、鉑錯合物等，然而金屬錯合物並非僅限於此。
電子控制層是藉由阻擋電洞自發光層流入陰極並控制流入發光層的電子來控制整個裝置的效能的層。作為電子控制材料，較佳為具有防止電洞自發光層流入陰極且控制用於發光層或發光材料的所注入電子的能力的化合物。作為電子控制材料，可依據裝置中所使用的有機材料層的構成來使用恰當的材料。電子控制層位於發光層與陰極之間，且較佳地設置成直接鄰接發光層。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層。作為電子傳輸材料，合適的是能夠自陰極有利地接收電子、將所述電子移動至發光層且具有高電子遷移率的材料。電子傳輸材料的實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與此項技術中使用的任意所需陰極材料一起使用。在一個實施例中，可使用具有低的功函數的材料；以及鋁層或銀層作為陰極材料。具有低的功函數的材料的實例可包括銫、鋇、鈣、鐿、釤等，且在利用上述材料形成層之後，可在所述層上形成鋁層或銀層。
電子注入層是將自電極接收的電子注入至發光層的層。作為電子注入材料，較佳地使用具有電子傳輸能力、具有自陰極注入電子的效果、對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果、且防止發光層中所產生的激子移動至電洞注入層、並且除此以外亦具有優異的薄膜形成能力的化合物。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
端視所使用的材料而定，根據本說明書的有機發光裝置可為頂部發光型(top-emission type)、底部發光型(bottom-emission type)、或雙發光型(dual-emission type)。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的雜環化合物可除有機發光裝置以外亦包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參照實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可被修改為各種其他形式，且本說明書的範圍 不應被理解為受限於以下所述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡述本說明書。
<合成例>
<製備例1>化合物E1的合成
在將化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺環[茀-9,9'-呫噸]-2'-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(10.0克(g)，21.8毫莫耳(mmol))及2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉(6.9克，21.8毫莫耳)完全溶解於四氫呋喃(100毫升(ml))中之後，向其中添加了溶解於水(50毫升)中的碳酸鉀(9.0克，65.4毫莫耳)，且在向其中引入四-三苯基-膦鈀(756毫克(mg)，0.65毫莫耳)之後，將所得物加熱並攪拌了8小時。在將溫度降至室溫並結束反應之後，移除了碳酸鉀溶液以對白色固體進行過濾。分別用四氫呋喃及乙酸乙酯將經過濾白色固體洗滌了兩次，以製備化合物E1(11.9克，產率89%)。
MS[M+H]+=613
<製備例2>化合物E2的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E2。
MS[M+H]+=601
<製備例3>化合物E3的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E3。
MS[M+H]+=511
<製備例4>化合物E4的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E4。
MS[M+H]+=512
<製備例5>化合物E5的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E5。
MS[M+H]+=477
<製備例6>化合物E6的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E6。
MS[M+H]+=537
<製備例7>化合物E7的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E7。
MS[M+H]+=589
<製備例8>化合物E8的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E8。
MS[M+H]+=587
<製備例11>化合物E11的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E11。
MS[M+H]+=714
<製備例12>化合物E12的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E12。
MS[M+H]+=537
<製備例13>化合物E13的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E13。
MS[M+H]+=587
<製備例14>化合物E14的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E14。
MS[M+H]+=601
<製備例15>化合物E15的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E15。
MS[M+H]+=569
<製備例16>化合物E16的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E16。
MS[M+H]+=612
<製備例17>化合物E17的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E17。
MS[M+H]+=603
<製備例18>化合物E18的合成
除了每一起始材料如在上述反應式中一樣以外，以與製備例1相同的方式製備了化合物E18。
MS[M+H]+=614
<實例1-1>
將氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)作為薄膜在上面塗佈至1,000埃(Å)的厚度的玻璃基板置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清洗。在本文中，使用費舍爾公司(Fischer Co.)的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水重覆兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌，接著進行了乾燥，並接著將其轉移至電漿清洗器。另外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，並接著將其轉移至真空沈積器。
藉由將以下化合物[HI-A]熱真空沈積至600埃的厚度，而在如上所製備的透明ITO電極上形成了電洞注入層。藉由按照 連續次序將以下化學式的六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene，HAT)真空沈積至50埃的厚度並真空沈積以下化合物[HT-A](600埃)，而在所述電洞注入層上形成了電洞傳輸層。
隨後，藉由以25：1的重量比真空沈積以下化合物[BH]與化合物[BD]而在所述電洞傳輸層上形成了達200埃的膜厚度的發光層。
藉由以1：1的重量比真空沈積化合物E1與以下喹啉鋰[LiQ](lithium quinolate)化合物而在所述發光層上形成了達350埃厚度的電子注入及傳輸層。藉由以連續次序將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度以及將鋁沈積至1,000埃的厚度而在所述電子注入及傳輸層上形成了陰極。
藉由在以上所提及的製程中將有機材料的沈積速率維持於0.4埃/秒(Å/sec)至0.9埃/秒、分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持於0.3埃/秒及2埃/秒、以及在沈積期間將真空度維持於2×10-7托(torr)至5×10-8托來製造有機發光裝置。
<實例1-2>
除了使用化合物E2代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-3>
除了使用化合物E3代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-4>
除了使用化合物E4代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-5>
除了使用化合物E5代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-6>
除了使用化合物E6代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-7>
除了使用化合物E7代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-8>
除了使用化合物E8代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-11>
除了使用化合物E11代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-12>
除了使用化合物E12代替化合物E1以外，以與實例1-1 相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-13>
除了使用化合物E13代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-14>
除了使用化合物E14代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-15>
除了使用化合物E15代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-16>
除了使用化合物E16代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-17>
除了使用化合物E17代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例1-18>
除了使用化合物E18代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-1>
除了使用化合物ET-1-A代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-2>
除了使用化合物ET-1-B代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-3>
除了使用化合物ET-1-C代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-4>
除了使用化合物ET-1-D代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-5>
除了使用化合物ET-1-E代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-6>
除了使用化合物ET-1-F代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-7>
除了使用化合物ET-1-G代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-8>
除了使用化合物ET-1-H代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-9>
除了使用化合物ET-1-I代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-10>
除了使用化合物ET-1-J代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-11>
除了使用化合物ET-1-K代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-12>
除了使用化合物ET-1-L代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-13>
除了使用化合物ET-1-M代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-14>
除了使用化合物ET-1-N代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-15>
除了使用化合物ET-1-O代替化合物E1以外，以與實例1-1相同的方式製造了有機發光裝置。
對於利用上述實例1-1至實例1-8及實例1-11至實例1-18以及比較例1-1至比較例1-15的方法製造的有機發光裝置而 言，在10毫安/平方公分(mA/cm2)的電流密度下量測了驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分的電流密度下量測了亮度相較於其初始亮度降低至90%所花費的時間(T90)。結果示於下表1中。
自表1的結果，辨識出，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠用於有機發光裝置的能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機材料層中。
具體而言，當將實例1-1至實例1-8以及實例1-11至實例1-18與比較例1-1、比較例1-2、比較例1-3、比較例1-5、比較例1-7、比較例1-8、及比較例1-9進行比較時，辨識出相較於在螺環茀呫噸骨架中具有二或更多個取代基的化合物而言，如在化學式1中一樣僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物在有機發光裝置中在驅動電壓、效率及壽命方面具有優異的性質。
當參照示出根據本說明書一個實施例的化合物E3及化合物E6的3D結構的圖3及圖4時，辨識出所述化合物的分子具有水平結構，且當參照示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的3D結構的圖5及圖6時，A軸線與B軸線在每一化合物中幾乎彼此垂直，從而辨識出所述分子完全脫離水平結構。
因此，當將示出根據本說明書一個實施例的化合物E3 及化合物E6的3D結構的圖3及圖4與示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的3D結構的圖5及圖6進行比較時，能夠看出根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物因分子3D結構中的定向(orientation)的差異而具有更水平的結構。因此，相較於在螺環茀呫噸中具有二或更多個取代基的化合物而言，如在實例1-1至實例1-8以及實例1-11至實例1-18的化學式1中一樣僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物強烈地趨於分子的水平結構，因而使電子遷移率提高，且在有機發光裝置中達成低驅動電壓、高效率、及長壽命的效果。
另外，當將實例1-1至實例1-8以及實例1-11至實例1-18與比較例1-4及比較例1-6進行比較時，辨識出相較於包含螺環茀基的結構而言，包含螺環茀呫噸的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出優異的性質。
另外，當將實例1-1至實例1-8以及實例1-11至實例1-18與比較例1-11至比較例1-15進行比較時，辨識出相較於包含一個N的結構而言，其中Ar1包含二或更多個N的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出低驅動電壓、高效率及長壽命的效果。
根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠藉由具有優異的熱穩定性、6.0電子伏特或更高的深HOMO能級、高三重態能量(ET)及電洞穩定性而具有優異的性質。
在本說明書的一個實施例中，當在同時進行電子注入及電子傳輸的有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時， 可將此項技術中所用的n型摻雜劑與所述雜環化合物進行混合。
因此，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物具有低驅動電壓及高效率，且能夠藉由化合物的電洞穩定性來增強裝置穩定性。
<實例2-1>
將氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)作為薄膜在上面塗佈至1,000埃的厚度的玻璃基板置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清洗。在本文中，使用費舍爾公司(Fischer Co.)的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器(filter)過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水重覆兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌，接著進行了乾燥，並接著將其遞送至電漿洗滌器。
藉由將以下化合物[HI-A]熱真空沈積至600埃的厚度，而在如上所製備的透明ITO電極上形成了電洞注入層。藉由按照連續次序將以下化學式的六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene，HAT)真空沈積至50埃的厚度並真空沈積以下化合物[HT-A](600埃)，而在所述電洞注入層上形成了電洞傳輸層。
隨後，藉由以25：1的重量比真空沈積以下化合物[BH]與化合物[BD]而在所述電洞傳輸層上形成了達200埃的膜厚度的發光層。
藉由真空沈積化合物E1而在所述發光層上形成了達 200埃厚度的電子控制層。藉由以1：1的重量比真空沈積以下化合物[ET-1-J]與以下喹啉鋰[LiQ](lithium quinolate)化合物而在所述電子控制層上形成了達150埃厚度的電子注入及傳輸層。藉由以連續次序將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度以及將鋁沈積至1,000埃的厚度而在所述電子注入及傳輸層上形成了陰極。
藉由在以上所提及的製程中將有機材料的沈積速率維持於0.4埃/秒至0.9埃/秒、分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持於0.3埃/秒及2埃/秒、以及在沈積期間將真空度維持於2×10-7托至5×10-8托來製造有機發光裝置。
<實例2-2>
除了使用化合物E2代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-3>
除了使用化合物E3代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-4>
除了使用化合物E4代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-5>
除了使用化合物E5代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-6>
除了使用化合物E6代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-7>
除了使用化合物E7代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-8>
除了使用化合物E8代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-11>
除了使用化合物E11代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-12>
除了使用化合物E12代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-13>
除了使用化合物E13代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-14>
除了使用化合物E14代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-15>
除了使用化合物E15代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-16>
除了使用化合物E16代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-17>
除了使用化合物E17代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<實例2-18>
除了使用化合物E18代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-1>
除了使用化合物ET-1-A代替化合物E1以外，以與實例 2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-2>
除了使用化合物ET-1-B代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-3>
除了使用化合物ET-1-C代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-4>
除了使用化合物ET-1-D代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-5>
除了使用化合物ET-1-E代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-6>
除了使用化合物ET-2-F代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-7>
除了使用化合物ET-1-G代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-8>
除了使用化合物ET-1-H代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-9>
除了使用化合物ET-1-I代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-10>
除了使用化合物ET-1-J代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-11>
除了使用化合物ET-1-K代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-12>
除了使用化合物ET-1-L代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-13>
除了使用化合物ET-1-M代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-14>
除了使用化合物ET-1-N代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-15>
除了使用化合物ET-1-O代替化合物E1以外，以與實例2-1相同的方式製造了有機發光裝置。
對於利用上述實例2-1至實例2-8及實例2-11至實例 2-18以及比較例2-1至比較例2-15的方法製造的有機發光裝置而言，在10毫安/平方公分的電流密度下量測了驅動電壓及發光效率，且在20毫安/平方公分的電流密度下量測了亮度相較於其初始亮度降低至90%所花費的時間(T90)。結果示於下表2中。
自表2的結果，辨識出，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠用於有機發光裝置的電子控制層中。
具體而言，當將實例2-1至實例2-8以及實例2-11至實例2-18與比較例2-1、比較例2-2、比較例2-3、比較例2-5、比較例2-7、比較例2-8、及比較例2-9進行比較時，辨識出相較於在螺環茀呫噸骨架中具有二或更多個取代基的化合物而言，如在化學式1中一樣僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物在有機發光裝置中在驅動電壓、效率及壽命方面具有優異的性質。
當參照示出根據本說明書一個實施例的化合物E3及化合物E6的3D結構的圖3及圖4時，辨識出所述化合物的分子具有水平結構，且當參照示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的3D結構的圖5及圖6時，A軸線與B軸線在每一化合物中幾乎彼此垂直，從而辨識出所述分子完全脫離水平結構。
因此，當將示出根據本說明書一個實施例的化合物E3 及化合物E6的3D結構的圖3及圖4與示出化合物ET-1-E及化合物ET-1-I的3D結構的圖5及圖6進行比較時，能夠看出根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物因分子3D結構中的定向(orientation)的差異而具有更水平的結構。因此，相較於在螺環茀呫噸中具有二或更多個取代基的化合物而言，如在實例2-1至實例2-8以及實例2-11至實例2-18的化學式1中一樣僅一個雜芳基在螺環茀呫噸骨架中進行取代的化合物強烈地趨於分子的水平結構，因而使電子遷移率提高，且在有機發光裝置中達成低驅動電壓、高效率、及長壽命的效果。
另外，當將實例2-1至實例2-8以及實例2-11至實例2-18與比較例2-4及比較例2-6進行比較時，辨識出相較於包含螺環茀基的結構而言，包含螺環茀呫噸的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出優異的性質。
另外，當將實例2-1至實例2-8以及實例2-11至實例2-18與比較例2-11至比較例2-15進行比較時，辨識出相較於包含一個N的結構而言，其中Ar1包含二或更多個N的化學式1的結構在有機發光裝置中表現出低驅動電壓、高效率及長壽命的效果。
根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的雜環化合物能夠藉由具有優異的熱穩定性、6.0電子伏特或更高的深HOMO能級、高三重態能量(ET)及電洞穩定性而具有優異的性質。
在本說明書的一個實施例中，藉由在電子控制層中使用由化學式1表示的雜環化合物，達成低驅動電壓及高效率，且可 藉由此化合物的電洞穩定性來增強裝置穩定性。
在上文中，已對本揭露的較佳實施例進行了闡述，然而，本揭露並非僅限於此，而是可在本揭露的申請專利範圍及詳細說明的範圍內作出各種潤飾，且所述潤飾亦歸屬於本揭露的範疇。

Claims (17)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， G1為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基； L為直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基； Ar1是包含二或更多個N的經取代或未經取代的雜環；且 n為0至3的整數，且當n為2或大於2時，二或更多個括弧中的結構彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar1為以下化學式2-A至化學式2-E中的任一者： [化學式2-A][化學式2-B][化學式2-C][化學式2-D][化學式2-E]在化學式2-A至化學式2-E中， X1為N或CR1，X2為N或CR2，X3為N或CR3，X4為N或CR4，且X1至X4中的至少兩者為N； X9為N或CR9，X10為N或CR10，且X11為O；S或NR11； X11為NR11，且X9及X10中的至少一者為N，或者X11為O或S，且X9及X10分別為N； X32為N或CR32，X33為N或CR33，X34為N或CR34，X35為N或CR35，且X32至X35中的至少兩者為N； R1至R8中的任一者、R9至R13中的任一者、R14至R19中的任一者、R20至R31中的任一者或R32至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點；且 R1至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中L為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸三聯苯基；經取代或未經取代的伸四聯苯基；經取代或未經取代的伸蒽基；經取代或未經取代的伸菲基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的伸芘基；經取代或未經取代的伸茀基；或者經取代或未經取代的螺環環戊烷伸茀基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中化學式2-A由以下化學式3-A至化學式3-D中的任一者表示： [化學式3-A][化學式3-B][化學式3-C][化學式3-D]在化學式3-A中，R2及R4至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式3-B中，R2、R3及R5至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式3-C中，R3至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式3-D中，R1及R4至R8中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點；且 R1至R8中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中化學式2-B由以下化學式4-A至化學式4-D中的任一者表示： [化學式4-A][化學式4-B][化學式4-C][化學式4-D]在化學式4-A中，R10至R13中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式4-B及化學式4-C中，R12或R13為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式4-D中，R11至R13中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點；且 R10至R13中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中化學式2-E由以下化學式5-A至化學式5-G中的任一者表示： [化學式5-A][化學式5-B][化學式5-C][化學式5-D][化學式5-E][化學式5-F][化學式5-G]在化學式5-A中，R34至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式5-B中，R35至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式5-C中，R34及R36至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式5-D中，R36至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式5-E中，R32及R35至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式5-F中，R32、R34及R36至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點； 在化學式5-G中，R33、R34及R36至R41中的任一者為與化學式1的L鍵結的位點；且 R32至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示： [化學式1-1][化學式1-2][化學式1-3]在化學式1-1至化學式1-3中， L、Ar1、G1及n具有與在化學式1中相同的定義。
  8. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中R1至R8中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；未經取代或經腈基取代的萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
  9. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中R9至R13中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；未經取代或經腈基取代的萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
  10. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中R14至R19中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；未經取代或經腈基取代的萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
  11. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中R20至R31中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；未經取代或經腈基取代的萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
  12. 如申請專利範圍第2項所述的雜環化合物，其中R32至R41中除與化學式1的L鍵結的位點外的其餘位點彼此相同或不同，並分別獨立地為氫；未經取代或經腈基取代的苯基；未經取代或經腈基取代的萘基；或者未經取代或經腈基取代的聯苯基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中G1為氫或氘。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物為選自以下雜環化合物中的任一者： 。
  15. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中如申請專利範圍第1項至第14項中任一項所述的雜環化合物包含於所述一或多個有機材料層中的一或多個層中。
  16. 如申請專利範圍第15項所述的有機發光裝置，其中所述雜環化合物包含於電子注入層、電子傳輸層及同時進行電子注入及電子傳輸的層中的一或多個層中。
  17. 如申請專利範圍第15項所述的有機發光裝置，其中所述雜環化合物包含於電子控制層中。
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