TWI643371B - 有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種具有高發光效率的有機發光元 件。本發明提供一種有機發光元件，其包括陰極、陽極、發光層、包含由以下化學式1表示的環狀化合物的有機材料層以及包含由以下化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層。陽極設置成與陰極相對。發光層設置於陰極與陽極之間。包含由以下化學式1表示的環狀化合物的有機材料層設置於陰極與發光層之間。包含由以下化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層設置於陽極與發光層之間。化學式1和化學式2的每個取代基的定義與具體實施方式中相同。
[化學式2]

Description

有機發光元件
本申請案主張於2016年4月28日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0052248號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的內容全文併入本案供參考。
本發明是有關於一種有機發光元件。
有機發光現像是藉由特定有機分子的內部過程將電流轉換成可見光的實例之一。有機發光現象的原理如下。
當有機材料層放置於陽極與陰極之間且於所述兩個電極之間施加電壓時，電子與電洞分別自陰極與陽極注入有機材料層。注入至有機材料層的電子與電洞重新復合而形成激子，且當該些激子降至基態（ground state）時發光。利用此種原理的有機發光元件通常形成有陰極、陽極及放置於二者之間的有機材料層，舉例而言，所述有機材料層包括電洞注入層（hole injection layer）、電洞傳輸層（hole transfer layer）、發光層（light emitting layer）及電子傳輸層（electron transfer layer）。
有機發光元件中使用的材料大多為純的有機材料或為其中有機材料與金屬形成錯合物的錯合化合物，且可劃分為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。本文中，作為電洞注入材料或電洞傳輸材料，通常使用具有p型性質的有機材料(即，容易被氧化且在氧化時為電化學穩定的有機材料)。同時，作為電子注入材料或電子傳輸材料，通常使用具有n型性質的有機材料(即，容易被還原且在還原時為電化學穩定的有機材料)。作為發光層材料，較佳為同時具有p型性質與n型性質的材料(即，於氧化態及還原態下均具有穩定形式的材料)，且較佳為於激子形成時將激子轉換成光的發光效率高的材料。
因此，此項技術中需要開發具有高效率的有機發光元件。
先前技術文獻 專利文獻
韓國專利申請公開案第2000-0051826號
本說明書是有關於一種具有高發光效率及/或低驅動電壓的有機發光元件。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：陰極；陽極，設置成與所述陰極相對；發光層，設置於所述陰極與所述陽極之間；有機材料層，設置於所述陰極與所述發光層之間，且包含由以下化學式1表示的環狀化合物；以及有機材料層，設置於所述陽極與所述發光層之間，且包含由以下化學式2表示的咔唑衍生物。
[化學式1]
在化學式1中， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由氫；氘；腈基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基組成的群組， m與n彼此相同或不同，且分別獨立地為1至5的整數， 當m為2或大於2時，Ar1彼此相同或不同， 當n為2或大於2時，Ar2彼此相同或不同， X為非共軛基，且 G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環；或者經取代或未經取代的單環雜環或多環雜環， [化學式2]在化學式2中， Ar3與Ar4彼此相同或不同，且為氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基， L3為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基， n為0至5的整數， 當n為2或大於2時，所述二或更多個L3彼此相同或不同， R1至R7彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或相鄰基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環，且 Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或Y1與Y2可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環。
根據本說明書一個實施例的有機發光元件提供低驅動電壓及/或高發光效率。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中，一個構件放置於另一構件「上（on）」的表述不僅包括所述一個構件鄰接所述另一構件的情形，而且亦包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情形。
在本說明書中，某一部分「包含（including）」某些構成成分的表述意指能夠更包含其他構成成分，且不排除其他構成成分，除非特別進行與此相反的陳述。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：陰極；陽極，設置成與所述陰極相對；發光層，設置於所述陰極與所述陽極之間；有機材料層，設置於所述陰極與所述發光層之間，且包含由化學式1表示的環狀化合物；以及有機材料層，設置於所述陽極與所述發光層之間，且包含由化學式2表示的咔唑衍生物。
在本說明書的一個實施例中，包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子傳輸及電子注入的層。
根據本說明書的一個實施例，包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層為電子傳輸層。
根據本說明書的一個實施例，包含由化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時進行電洞傳輸及電洞注入的層。
根據另一實施例，包含由化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層為電洞傳輸層。
根據本說明書的一個實施例，有機發光元件發射藍色螢光。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物的最高佔據分子軌域能級為6.1電子伏特或高於6.1電子伏特。根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物的最高佔據分子軌域能級高於或等於6.1電子伏特且低於或等於7.0電子伏特。當如根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的環狀化合物般具有深最高佔據分子軌域能級時，可有效地阻擋來自發光層的電洞，且可提供高發光效率，並且可藉由提高元件的穩定性來提供具有長壽命的元件。
根據本說明書的一個實施例，所述發光層包含主體及摻雜劑，且所述主體的最高佔據分子軌域能級與由化學式1表示的環狀化合物的最高佔據分子軌域能級之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特。當發光層的主體材料與由化學式1表示的環狀化合物之間的最高佔據分子軌域的差值如上所述為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特時，可更有效地阻擋來自發光層的電洞，且可提供具有高發光效率及長壽命的有機發光元件。
根據本說明書的一個實施例，包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層被設置成鄰接發光層。在此種情形中，可藉由最高佔據分子軌域能級較發光層的主體化合物深的環狀化合物來有效地阻擋電洞。
如在本說明書的一個實施例中一樣，發射藍色螢光的有機發光元件通常使用蒽衍生物作為主體材料，且在此種情形中具有低於6電子伏特的最高佔據分子軌域能級。因此，當在陰極與發光層之間設置包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層時，可同時發揮電子傳輸及電洞阻擋的作用。
在本說明書中，能級意指能量的大小。因此，即使當能級相對於真空能級（vacuum level）而以負（-）方向表達時，能級被解釋為意指對應能量值的絕對值。舉例而言，最高佔據分子軌域能級意指自真空能級至最高佔據分子軌域的距離，且最低未佔據分子軌域能級意指自真空能級至最低未佔據分子軌域的距離。
根據本說明書的一個實施例，最高佔據分子軌域能級可使用大氣壓力光電子光譜學設備（由理研計器有限公司（RIKEN KEIKI Co., Ltd.）製造：AC3）來量測。具體而言，藉由將光照射在材料上並在此時量測自電荷分離而產生的電子的量來量測最高佔據分子軌域能級。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物的三重態能量為2.5電子伏特或高於2.5電子伏特。
根據本說明書的一個實施例，當包含由化學式1表示的環狀化合物具有處於各種範圍內的三重態能量時，在有機發光元件中有效地阻擋發光層的三重態激子，且可期待具有高效率及/或長壽命的元件。
根據本說明書的一個實施例，發光層包含主體及摻雜劑，且由化學式1表示的環狀化合物的三重態能量高於所述主體的三重態能量。
當具有較發光層的主體化合物的三重態能量高的三重態能量時，可有效地阻擋發光層的三重態激子。具體而言，常用發光層的蒽主體衍生物具有低於1.9電子伏特的三重態能級，且包含由化學式1表示的化合物且設置於陰極與發光層之間的有機材料層具有2.6電子伏特或高於2.6電子伏特的三重態能級，且因此，元件效率可因三重態激子阻擋效果高而得以提高。此可藉由以下事實來確定：稍後將闡述的作為比較例而提供的化合物[ET-H]及化合物[ET-J]的蒽衍生物均具有低於1.9電子伏特的三重態能量，且具有此種低的三重態能量的化合物具有低元件效率。此歸因於使用三重態能量低於2.6電子伏特的化合物會降低三重態-三重態煙滅（triplet-triplet annihilation，TTA）的效果的事實。
根據本說明書的一個實施例，當在陰極與發光層之間設置多個層時，包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層被設置成相對鄰近於發光層。在此種情形中，可更有效地阻擋三重態激子。
根據本說明書的一個實施例，可使用低溫光致發光方法來量測三重態能量（ET ）。在量測λedge 值之後，使用以下轉換式來獲得三重態能量。
ET （eV）=1239.85/（λedge ）
在所述轉換式中，「λedge 」意指當示出以磷光強度為垂直軸且以波長為水平軸的磷光光譜並且繪製相對於磷光光譜的短波長側的增加的切線時，切線與水平軸的相交點處的波長值，且單位為奈米。
根據本說明書的另一實施例，亦可藉由量子化學計算來獲得三重態能量（ET ）。可利用高斯03（由美國高斯有限公司（Gaussian, Inc.）編寫的量子化學計算程式）來執行量子化學計算。在所述計算中，使用密度泛函理論（density functional theory，DFT），且可藉由使用B3LYP作為泛函且使用6-31G*作為基函數以達成最佳化結構的含時密度泛函理論（time-dependent density functional theory，TD-DFT）來計算三重態能量值。
根據本說明書的另一實施例，在某些情形中，對於特定有機化合物未觀察到磷光光譜，且對於此種有機化合物，可如上所述計算並使用利用量子化學計算而獲得的三重態能量(ET)。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物的電子遷移率為1×10-6平方公分/伏特秒或大於1×10-6平方公分/伏特秒。
根據另一實施例，由化學式1表示的環狀化合物的電子遷移率在0.1百萬伏特/公分(MV/cm)至0.5百萬伏特/公分(MV/cm)的電場中為1×10-6平方公分/伏特秒或大於1×10-6平方公分/伏特秒。根據另一實施例，由化學式1表示的環狀化合物的電子遷移率在0.1百萬伏特/公分(MV/cm)的電場中為1×10-6平方公分/伏特秒或大於1×10-6平方公分/伏特秒。在此種情形中，可藉由增大在發光層中產生的激子的數目來期待高效率。
在本說明書中，電子遷移率可使用此項技術中使用的方法來量測。具體而言，可使用飛行時間(time of flight，TOF)法或空間電荷限制電流(space charge limited current，SCLC)量測法，然而，所述方法並非僅限於此。
具體而言，根據本說明書的一個實施例，在真空下加熱紅菲繞啉(bathophenanthroline)及鋰(2%)，並將紅菲繞啉及鋰在氧化銦錫基板上沈積至20奈米的厚度，且將由化學式1表示的環狀化合物沈積至200奈米的厚度。在所述層上，在真空下再次加熱紅菲繞啉及鋰(2%)並將紅菲繞啉及鋰再沈積至20奈米的厚度，且接著將鋁沈積至100奈米或大於100奈米的厚度以製備樣本。對樣本的相對於電壓的電流密度（毫安培/平方公分）進行量測以計算空間電荷限制電流（SCLC）區中的電子遷移率。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物具有100℃或高於100℃的玻璃轉化溫度。由化學式1表示的環狀化合物更佳地具有110℃的玻璃轉化溫度。眾所周知作為電洞阻擋材料的紅菲繞啉具有低於70℃的低玻璃轉化溫度，且紅菲繞啉具有可能無法在70℃或高於70℃的環境下使用的問題。因此，當使用玻璃轉化溫度處於上述範圍內的化合物時，可使用具有優異的熱穩定性的有機發光元件。
根據本說明書的一個實施例，包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層更包含n型摻雜劑。
具體而言，根據本說明書的一個實施例，包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層更包含由以下化學式10表示的n型摻雜劑。
[化學式10]
在化學式10中， A為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， 曲線表示形成具有M的5員或6員環所需要的鍵及2或3個原子，且所述原子未經取代或經具有與一個、兩個或更多個相同定義的A的取代基取代，且 M為鹼金屬或鹼土金屬。
根據本說明書的一個實施例，由化學式10表示的n型摻雜劑是由以下化學式10-1或化學式10-2表示。
[化學式10-1]
[化學式10-2]
根據化學式10-1及化學式10-2， M具有與在化學式10中相同的定義，且 化學式10-1及化學式10-2的結構分別獨立地未經取代或經選自由以下組成的群組中的一個、兩個、或更多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基（alkylthioxy group）；經取代或未經取代的芳基硫氧基（arylthioxy group）；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基（alkylsulfoxy group）；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基（arylsulfoxy group）；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜環基，或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環。
根據本說明書的一個實施例，由化學式10表示的n型摻雜劑可由以下結構中的任一者表示。
所述結構可未經取代或經選自由以下組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中，n型摻雜劑意指使主體材料具有n半導體性質的材料。n半導體性質意指接收或傳輸電子達到最低未佔據分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能級的性質，即意指具有高電子傳導性的材料的性質。
根據本說明書，n型摻雜劑是為了藉由將由鹼金屬表示的施體（donor）摻雜至電子傳輸層中來促進自陰極提取電子，且可包括選自由施體型金屬化合物及施體型金屬錯合物組成的群組中的一或多者。
根據本說明書的一個實施例，基於包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層的總重量，由化學式10表示的有機鹼金屬化合物或有機鹼土金屬化合物的n型摻雜劑為20重量%至80重量%且較佳為50重量%。
根據本說明書的一個實施例，n型摻雜劑可作為一種類型單獨使用或者以二或更多種類型的組合形式使用。
根據本說明書一個實施例的有機發光元件包含作為主體的位於發光層與陰極之間的由化學式1表示的環狀化合物，且設置有包含n型摻雜劑的電子傳輸層。
根據本說明書的一個實施例，有機發光元件可更包括位於上述電子傳輸層與發光層之間的電洞阻擋層。
以下闡述本說明書中的取代基的實例，然而，所述取代基並非僅限於此。
用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置即可，亦即，取代基可進行取代的位置，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
本說明書中的用語「經取代或未經取代的」意指經一個、二個或更多個選自由下列組成的群組的取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜環基，或經連接以上所示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與二或更多個取代基連接的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者被理解為與兩個苯基連接的取代基。
在本說明書中，鹵素基可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，所述烷基可為直鏈的或支鏈的，且儘管並不特別僅限於此，但碳原子的數目較佳地為1至40個。根據一個實施例，所述烷基的碳原子的數目為1至20個。根據另一實施例，所述烷基的碳原子的數目為1至10個。根據另一實施例，所述烷基的碳原子的數目為1至6個。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，所述環烷基並無特別限制，但較佳地具有3至60個碳原子，且根據一個實施例，所述環烷基的碳原子的數目為3至30個。根據另一實施例，所述環烷基的碳原子的數目為3至20個。根據另一實施例，所述環烷基的碳原子的數目為3至6個。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1至20個。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且儘管並無特別限制，然而碳原子的數目較佳地為2至40個。根據一個實施例，所述烯基的碳原子的數目為2至20個。根據另一實施例，所述烯基的碳原子的數目為2至10個。根據另一實施例，所述烯基的碳原子的數目為2至6個。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基的具體實例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，所述芳基並無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，所述芳基的碳原子的數目為6至30個。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20個。所述單環芳基的實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，但並非僅限於此。所述多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，所述茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結而形成螺環結構（spiro structure）。
當茀基被取代時，可包含、、等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，所述雜環基是包含O、N、S、Si、及Se中的一或多者作為雜原子的雜環基，且儘管並不特別僅限於此，但碳原子的數目較佳地為2至60個。雜環基的實例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基（qinolinyl group）、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
雜芳基可為單環的或多環的，且可為芳香族的、脂肪族的或芳香族與脂肪族的稠環。
在本說明書中，以上所提供的對芳基的說明可應用於芳氧基、芳基硫氧基、及芳基磺酸氧基中的芳基。
在本說明書中，以上所提供的對烷基的說明可應用於烷基硫氧基及烷基磺酸氧基中的烷基。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對芳基所提供的說明。
在本說明書中，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對雜芳基所提供的說明。
在本說明書中，「相鄰的（adjacent）」基可意指對直接連接至被對應取代基所取代的原子的原子進行取代的取代基、在空間上被最靠近地定位至對應取代基的取代基或對被對應取代基所取代的原子進行取代的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基及在脂肪族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基。
在本說明書中，兩個相鄰的未經取代或經烴或雜環取代的伸烷基或者未經取代或經烴或雜環取代的伸烷基可彼此鍵結以形成環。在本說明書中，藉由相鄰基彼此鍵結而形成的環可為單環的或多環的，且可為芳香族的、脂肪族的或芳香族與脂肪族的稠環，並且可形成烴環；或雜環。
在本說明書中，藉由相鄰基彼此鍵結而形成環的含義意指相鄰基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂肪族烴環；經取代或未經取代的芳香族烴環；經取代或未經取代的脂肪族雜環；經取代或未經取代的芳香族雜環；或其稠環。
烴環可選自環烷基或芳基的除不為單價者外的實例。雜環可為脂肪族的、芳香族的或脂肪族與芳香族的稠環，且可選自雜環基的除不為單價者外的實例。
在本說明書中，「螺環鍵」可意指藉由同一個碳中的取代基彼此鍵結以經由一個原子連接兩個環狀化合物而獲得的結構。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，Ar1中的至少一者為-L1-(Z1)p， L1選自由以下組成的群組：直接鍵；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環伸雜芳基或多環伸雜芳基， Z1選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基， 然而，當L1為直接鍵時，Z1不為氫，且 p為1至3的整數，且當p為2或大於2時，Z1彼此相同或不同。
根據本說明書的另一實施例，L1選自由以下組成的群組：直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基；以及具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環伸雜芳基或多環伸雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，L1選自由以下組成的群組：直接鍵；具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基；以及具有2至10個碳原子的經取代或未經取代的單環伸雜芳基或多環伸雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，L1選自由以下組成的群組：直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸嘧啶基；經取代或未經取代的伸喹啉基；經取代或未經取代的伸喹唑啉基；經取代或未經取代的伸吡啶基；以及經取代或未經取代的伸三嗪基。
根據本說明書的另一實施例，L1選自由以下組成的群組：直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸嘧啶基；伸喹啉基；伸喹唑啉基；伸吡啶基；以及伸三嗪基。
根據本說明書的另一實施例，Z1選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Z1選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至10個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Z1選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的噻吩基；經取代或未經取代的喹啉基；以及經取代或未經取代的吡啶基。
根據本說明書的另一實施例，Z1選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；苯基；聯苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；經苯基取代的喹啉基；經吡啶基取代的喹啉基；以及經吡啶基及苯基取代的喹啉基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，Ar2中的至少一者為-L2-(Z2)q， L2選自由以下組成的群組：直接鍵；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環伸雜芳基或多環伸雜芳基， Z2選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基， 然而，當L2為直接鍵時，Z2不為氫，且 q為1至3的整數，且當q為2或大於2時，Z2彼此相同或不同。
根據本說明書的另一實施例，L2選自由以下組成的群組：直接鍵；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基；以及具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環伸雜芳基或多環伸雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，L2選自由以下組成的群組：直接鍵；具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基；以及具有2至10個碳原子的經取代或未經取代的單環伸雜芳基或多環伸雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，L2選自由以下組成的群組：直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸嘧啶基；經取代或未經取代的伸喹啉基；經取代或未經取代的伸喹唑啉基；經取代或未經取代的伸吡啶基；以及經取代或未經取代的伸三嗪基。
根據本說明書的另一實施例，L2選自由以下組成的群組：直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸嘧啶基；伸喹啉基；伸喹唑啉基；伸吡啶基；以及伸三嗪基。
根據本說明書的另一實施例，Z2選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Z2選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至10個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Z2選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的噻吩基；經取代或未經取代的喹啉基；以及經取代或未經取代的吡啶基。
根據本說明書的另一實施例，Z2選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；苯基；聯苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；經苯基取代的喹啉基；經吡啶基取代的喹啉基；以及經吡啶基及苯基取代的喹啉基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，X為非共軛基。
根據本說明書的一個實施例，X可為碳。
藉由引入對Ar1與Ar2之間的共軛進行抑制的結構，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的環狀化合物具有較在現有有機發光元件中使用的有機材料寬的能隙，且因此可具有深最高佔據分子軌域能級。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物的能隙為3.3電子伏特或大於3.3電子伏特，且能隙意指由化學式1表示的環狀化合物的最高佔據分子軌域能量與最低未佔據分子軌域能量之間的差的絕對值。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物的最低未佔據分子軌域能級為3電子伏特或低於3電子伏特、較佳為3電子伏特至2電子伏特、且更佳為3電子伏特至2.5電子伏特。
在本說明書中，能級意指能量的大小。因此，即使當能級相對於真空能級而以負（-）方向表達時，能級被解釋為意指對應能量值的絕對值。
根據本說明書的一個實施例，在化學式1中，G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有3至20個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有3至10個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至10個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由氫；經取代或未經取代的苯基；以及經取代或未經取代的萘基組成的群組。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由氫；苯基；以及萘基組成的群組。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由經取代或未經取代的甲基；以及經取代或未經取代的乙基組成的群組。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環己基環。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2可彼此鍵結以形成環己基環。
根據本說明書的另一實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的含6員雜環的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的6員雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的含6員雜環的多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；或者經取代或未經取代的含三嗪基的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；或者經取代或未經取代的喹噁啉基。
根據本說明書的另一實施例，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或喹唑啉基。
Ar1及Ar2可未經取代或經選自由以下組成的群組的一或多者取代：腈基；苯基；聯苯基；萘基；噻吩基；經苯基取代的喹啉基；經吡啶基取代的喹啉基；及吡啶基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由經取代或未經取代的甲基；以及經取代或未經取代的乙基組成的群組，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的含6員雜環的單環雜芳基。包含以上所示G1、G2、Ar1及Ar2作為取代基的由化學式1表示的環狀化合物因sp3鍵結以及Ar1及Ar2的立體效應而在分子中引起寬的能隙，形成高三重態，且因在四個方向上的sp3鍵結的取代基中除G1及G2外的僅兩個方向為共軛基而在分子內影響方面具有小的π-π重疊，且因此可由於在有機發光元件中獲得了優異的電洞遷移率及/或電子遷移率而提高有機發光元件的效率。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此相同或不同且分別獨立地選自由經取代或未經取代的甲基；以及經取代或未經取代的乙基組成的群組，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；或者經取代或未經取代的三嗪基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此相同或不同且分別獨立地選自由甲基；以及乙基組成的群組，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
Ar1及Ar2可未經取代或經選自由以下組成的群組的一或多者取代：腈基；苯基；聯苯基；萘基；噻吩基；經苯基取代的喹啉基；經吡啶基取代的喹啉基；及吡啶基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的含6員雜環的單環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環己基環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的含6員雜環的單環雜芳基。包含以上所示G1、G2、Ar1及Ar2作為取代基的由化學式1表示的環狀化合物因sp3鍵結以及Ar1及Ar2的立體效應而在分子中引起寬的能隙，形成高三重態，且因在四個方向上的sp3鍵結的取代基中除G1及G2外的僅兩個方向為共軛基而在分子內影響方面具有小的π-π重疊，且因此可由於在有機發光元件中獲得了優異的電洞遷移率及/或電子遷移率而提高有機發光元件的效率。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環己基環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；或者經取代或未經取代的三嗪基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成環己基環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為吡啶基；嘧啶基；或三嗪基。
Ar1及Ar2可未經取代或經選自由以下組成的群組的一或多者取代：腈基；苯基；聯苯基；萘基；噻吩基；經苯基取代的喹啉基；經吡啶基取代的喹啉基；及吡啶基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的含6員雜環的多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環己基環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的含6員雜環的多環雜芳基。包含以上所示G1、G2、Ar1及Ar2作為取代基的由化學式1表示的環狀化合物因sp3鍵結以及Ar1及Ar2的立體效應而在分子中引起寬的能隙，形成高三重態，且因在四個方向上的sp3鍵結的取代基中除G1及G2外的僅兩個方向為共軛基而在分子內影響方面具有小的π-π重疊，且因此可由於在有機發光元件中獲得了優異的電洞遷移率及/或電子遷移率而提高有機發光元件的效率。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環己基環，Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；或者經取代或未經取代的含三嗪基的多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環己基環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為經取代或未經取代的喹啉基；或者經取代或未經取代的喹唑啉基。
根據本說明書的另一實施例，G1與G2彼此鍵結以形成環己基環，並且Ar1與Ar2彼此相同或不同且分別獨立地為喹啉基；或喹唑啉基。
Ar1及Ar2可未經取代或經選自由以下組成的群組的一或多者取代：腈基；苯基；聯苯基；萘基；噻吩基；經苯基取代的喹啉基；經吡啶基取代的喹啉基；及吡啶基。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示的環狀化合物可為選自以下化合物1至化合物209中的任一者。
在本說明書的一個實施例中，由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞遷移率為5×10-6平方公分/伏特秒或大於5×10-6平方公分/伏特秒。在另一實施例中，由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞遷移率在0.1百萬伏特/公分(MV/cm)至0.5百萬伏特/公分(MV/cm)的電場條件下為5×10-6平方公分/伏特秒或大於5×10-6平方公分/伏特秒。在另一實施例中，由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞遷移率在0.1百萬伏特/公分(MV/cm)的電場條件下為5×10-6平方公分/伏特秒或大於5×10-6平方公分/伏特秒。在另一實施例中，由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞遷移率為10-6平方公分/伏特秒或大於10-6平方公分/伏特秒。
根據本說明書一個實施例的由化學式2表示的咔唑衍生 物在0.1百萬伏特/公分(MV/cm)至0.5百萬伏特/公分(MV/cm)的電場條件下具有5×10-6平方公分/伏特秒或大於5×10-6平方公分/伏特秒的電洞遷移率，且相較於現有電洞傳輸材料具有較快的電洞遷移率。因此，可藉由增大在發光層中產生的激子的數目來期待高效率，然而，可引起朝向陰極的電洞洩漏(hole leakage)。然而，當在發光層與陰極之間設置包含根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層時，所產生的激子以及因化學式2而洩漏的電洞可有效地鎖於發光層內部，且可維持相對於激子的化學侵蝕(chemical attack)而穩定的形式(即電洞-電子對)，且因此獲得使壽命及效率最大化的優點。
在本說明書中，電洞遷移率可使用此項技術中使用的方法量測。具體而言，可使用飛行時間(TOF)法或空間電荷限制電流(SCLC)量測法，然而，所述方法並非僅限於此。在本說明書中，可藉由量測材料的膜厚度為100奈米或大於100奈米的空間電荷限制電流(SCLC)，以量測其電洞遷移率。
在本說明書的一個實施例中，使用飛行時間(TOF)法量測的由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞遷移率為5×10-6平方公分/伏特秒或大於5×10-6平方公分/伏特秒。
在本說明書的一個實施例中，藉由以下方式來製備樣本：經由在真空下加熱而將由化學式2表示的咔唑衍生物在氧化銦錫基板上沈積至10奈米的厚度，將由化學式2表示的咔唑衍生物(電洞傳輸材料)沈積至200奈米，將由化學式2表示的咔唑衍生物沈積至10奈米的厚度，且然後將鋁沈積至100奈米或大於100奈米。可藉由量測樣本的相對於電壓的電流密度（毫安培/平方公分）來計算空間電荷限制電流（SCLC）區中的電洞遷移率。
根據本說明書的一個實施例，在化學式2中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且為具有6至15個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至15個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的茀基。
根據本說明書的另一實施例，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且為苯基；經苯基取代的苯基；經吡啶基取代的苯基；聯苯基；或經甲基取代的茀基。
根據本說明書的一個實施例，Ar3為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或者經取代或未經取代的茀基。
在本說明書的一個實施例中，Ar3為經取代或未經取代的苯基。
在另一實施例中，Ar3為經芳基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar3為經苯基取代的苯基。
在另一實施例中，Ar3為苯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar3為經雜環基取代的苯基。
在另一實施例中，Ar3為經含氮的雜環基取代的苯基。
在另一實施例中，Ar3為經吡啶基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，經吡啶基取代的苯基為或。
在另一實施例中，Ar3為經取代或未經取代的聯苯基。
在另一實施例中，Ar3為聯苯基。
在本說明書的一個實施例中，聯苯基為或。
在本說明書的一個實施例中，Ar3為經取代或未經取代的茀基。
在另一實施例中，Ar3為經烷基取代的茀基。
在本說明書的一個實施例中，Ar3為經甲基取代的茀基。
根據本說明書的一個實施例，Ar4為經取代或未經取代的苯基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
在一個實施例中，Ar4為經取代或未經取代的苯基。
在另一實施例中，Ar4為苯基。
在另一實施例中，Ar4為經取代或未經取代的聯苯基。
在另一實施例中，Ar4為聯苯基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式2中，L3為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基。
根據本說明書的另一實施例，L3為具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基。
根據本說明書的另一實施例，L3為經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基，或n為0。
根據本說明書的一個實施例，(L3)n 為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。
根據本說明書的一個實施例，(L3)n 為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。
根據本說明書的一個實施例，在化學式2中，R1至R7彼此相同或不同，且分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的另一實施例，R1至R7彼此相同或不同，且分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至10個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的一個實施例，R1至R7彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基。
根據另一實施例，R1至R7彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；或者經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，R1為氫。
在另一實施例中，R2為氫。
在本說明書的一個實施例中，R3為氫。
在本說明書的一個實施例中，R4為氫。
在本說明書的一個實施例中，R5為氫。
在另一實施例中，R5為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基。
在另一實施例中，R5為經取代或未經取代的苯基。
在另一實施例中，R5為苯基。
在本說明書的一個實施例中，R6為氫。
在另一實施例中，R7為氫。
根據本說明書的一個實施例，在化學式2中，Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或Y1與Y2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳香族環。
根據本說明書的另一實施例，Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為具有1至15個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至15個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至15個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或Y1與Y2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳香族環。
根據本說明書的另一實施例，Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的苯基，或彼此鍵結以形成經取代或未經取代的茀結構。
根據本說明書的另一實施例，Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為甲基；或苯基，或彼此鍵結以形成茀結構。
根據本說明書的一個實施例中，當Y1與Y2彼此鍵結以形成茀結構時，包含化學式2中的Y1及Y2的茀基可為螺環茀結構。
根據本說明書的一個實施例，由化學式2表示的化合物是由以下化學式2-1至化學式2-22中的任一者表示。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件更包括受體層，所述受體層包含由以下化學式3表示的受體材料且位於陽極與包含由化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層之間。
[化學式3]
在化學式3中， A1至A3彼此相同或不同，且分別獨立地為：未經取代的芳基或經選自由腈基、鹵素基及鹵代烷基組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代的芳基；或者未經取代的雜環基或經選自由腈基、鹵素基及鹵代烷基組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代的雜環基。
在本說明書的一個實施例中，受體層更包含由化學式2表示的咔唑衍生物。
在另一實施例中，基於受體層的總重量，由化學式3表示的受體材料為1重量%至30重量%。
在本說明書的一個實施例中，受體層可用作電子注入層。
在本說明書的一個實施例中，在發光層與陽極之間設置包含由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞傳輸層，且可在電洞傳輸層與陽極之間設置包含由化學式3表示的受體材料及由化學式2表示的咔唑衍生物的受體層。
在本說明書中，受體層可用作電洞注入層。
在本說明書的一個實施例中，不包含受體材料的電洞傳輸層被設置成鄰接發光層。
在另一實施例中，有機發光元件可更包括位於上述電洞傳輸層與發光層之間的電子阻擋層。
另外，當根據本說明書的一個實施例包含由化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層包含上述受體材料時，自陽極平穩地注入電洞。此歸因於由於陽極的費米（Fermi）能級與電洞傳輸層的費米能級之間的差值藉由對受體材料進行摻雜而被控制處於0.2電子伏特範圍內，從而電洞注入能力得以增強的事實。由於電洞注入能力增強，因此諸多電洞自陽極傳輸至發光層從而降低有機發光元件的驅動電壓，且可提高元件的效率。
在本說明書的一個實施例中，包含由化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層含有茀基，並具有相對高的分子平面性（molecular planarity），且因此電洞遷移率為高的。因此，與由化學式3表示的受體材料的交互為優異的，從而增加載子產生。因此，會獲得將諸多電洞傳輸並注入至發光層的效果。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可包括位於陽極與發光層之間的二或更多個電洞傳輸層。在此種情形中，所述二或更多個電洞傳輸層中的一或多個層包含由化學式2表示的咔唑衍生物。
在本說明書的一個實施例中，所述二或更多個電洞傳輸層的材料彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，當有機發光元件包括二或更多個電洞傳輸層時，包含由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞傳輸層被設置成鄰接發光層。
另外，所述二或更多個電洞傳輸層均可包含由化學式2表示的咔唑衍生物，且除咔唑衍生物外的材料可彼此相同或不同。
在本說明書中，「相鄰的」意指相對靠近地設置。本文中，可包括實體上鄰接的情形，且亦可包括在相鄰的有機材料層之間設置額外有機材料層的情形。
在本說明書的一個實施例中，A1至A3彼此相同或不同，且分別獨立地為苯基；萘基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；喹啉基；或異喹啉基，且 苯基；萘基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；喹啉基；及異喹啉基可未經取代或經選自由腈基、鹵素基及鹵代烷基組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代。
A1至A3可包括形成有腈基、鹵素基及鹵代烷基的基的拉電子基，以進一步增強受體影響。
在本說明書的一個實施例中，A1至A3彼此相同或不同，且分別獨立地為經氟及腈基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，由化學式3表示的受體材料是由以下化學式3-1表示。
[化學式3-1]
除了在陰極與發光層之間包含上述由化學式1表示的環狀化合物以及在陽極與發光層之間包含上述由化學式2表示的咔唑衍生物以外，根據本說明書一個實施例的有機發光元件可使用此項技術中已知的材料及方法來製造。
舉例而言，可藉由將陽極、有機材料層及陰極連續地積層於基板上來製造本說明書的有機發光元件。在本文中，可藉由以下方式來製造所述有機發光元件：利用物理氣相沈積（physical vapor depostion，PVD）方法（例如，濺鍍（sputtering）或電子束蒸發（e-beam evaporation））沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金而在基板上形成陽極，並且在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積能夠被用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光元件。除此種方法外，亦可藉由在基板上連續沈積陽極材料、有機材料層及陰極材料來製造有機發光元件。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為其中積層有一或多個有機材料層的多層。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可更包括一、二或更多個選自由下列組成的群組的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
舉例而言，本說明書的有機發光元件的結構可如圖1及圖2中所說明，但並非僅限於此。
圖1繪示出了有機發光元件的結構，其中陽極（201）、電洞傳輸層（301）、發光層（401）、電子傳輸層（501）及陰極（601）連續積層於基板（101）上。在圖1中，電子傳輸層（501）包含由化學式1表示的環狀化合物，且電洞傳輸層（301）包含由化學式2表示的咔唑衍生物。
圖2繪示出了有機發光元件的結構，其中陽極（201）、受體層（701）、電洞傳輸層（301）、發光層（401）、電子傳輸層（501）及陰極（601）連續積層於基板（101）上。在圖2中，電子傳輸層（501）包含由化學式1表示的環狀化合物，電洞傳輸層（301）包含由化學式2表示的咔唑衍生物，且受體層（701）可包含由化學式3表示的受體材料。
圖1及圖2是根據本說明書實施例所繪示的的結構，其可更包括其他有機材料層。
當有機發光元件包括多個有機材料層時，所述有機材料層可以彼此相同的材料形成或以彼此不同的材料形成。
作為陽極材料，通常較佳的是具有大的功函數（work function）的材料，以便平穩地將電洞注入至有機材料層。能夠用於本發明中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電性聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylen-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，通常較佳的是具有小的功函數的材料，以便平穩地將電子注入至有機材料層。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力，因而在陽極中具有電洞注入效果、對於發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料、且除此以外具有優異的薄膜形成能力的化合物。電洞注入材料的最高佔據分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）較佳地處於陽極材料的功函數與周圍的有機材料層的最高佔據分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（metal porphyrins）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料（hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials）、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌以及聚苯胺系導電性聚合物及聚噻吩系導電性聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將所述電洞傳輸至發光層的層，而能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將所述電洞移動至發光層且具有高電洞遷移率的材料適合用作電洞傳輸材料。其具體實例包括芳胺系有機材料、導電性聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子，並使電洞與電子結合而在可見光區中發光的材料，且較佳地是對螢光或磷光具有良好量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系化合物、苯並噻唑系化合物、及苯並咪唑系化合物、聚(對苯乙烯)（poly(p-phenylenevinylene)，PPV）系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（rubrene）等，但並非僅限於此。
所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。所述主體材料包括稠芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言，所述稠芳香族環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且所述含雜環的化合物包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述材料並非僅限於此。
作為發螢光的層的主體材料，一、二或更多者選自由下列組成的群組：聯苯乙烯（distyrylarylene，DSA）、聯苯乙烯衍生物、均二苯乙烯（distyrylbenzene，DSB）、均二苯乙烯衍生物、4,4ꞌ-雙(2,2ꞌ-二苯基乙烯基)-1,1ꞌ-聯苯（4,4ꞌ-bis(2,2ꞌ-diphenylvinyl)-1,1ꞌ-biphenyl，DPVBi）、DPVBi衍生物、螺環-DPVBi及螺環六聯苯（spiro-6P）。
作為螢光發光層的摻雜劑材料，一、二或更多者選自由苯乙烯胺系、苝系及二苯乙烯聯苯（distyrylbiphenyl，DSBP）系組成的群組。
電子注入層是自電極注入電子的層，而電子注入材料較佳地為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果、對於發光層或發光材料具有優異的電子注入效果、防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層且除此之外具有優異的薄膜形成能力的化合物。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
電洞阻擋層是阻擋電洞到達陰極的層，且通常可在與電洞注入層相同的條件下形成。具體而言，包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物等，然而，電洞阻擋層並非僅限於此。
根據本說明書的有機發光元件可端視所使用的材料而為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)或雙發射型(dual-emission type)。
另外，根據本說明書的有機發光元件可為其中下部電極為陽極且上部電極為陰極的標準型，且亦可為其中下部電極為陰極且上部電極為陽極的倒置型。
根據本說明書一個實施例的結構亦可在與有機發光元件中類似的原理下用於有機電子元件中，包括有機太陽電池(solar cell)、有機光導體、有機電晶體等。
以下，將參考實例詳細地闡述本說明書。然而，根據本說明書的所述實例可被修改為各種其他形式，且本說明書的範圍不應被視為受限於以下所述的實例。提供本說明書的所述實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡述本說明書。
[實例1]
根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的環狀化合物以及由以下化合物ET-A、化合物ET-H、化合物ET-I、化合物ET-J、化合物NPB、化合物TCTA及化合物HT-A表示的化合物的最高佔據分子軌域能級值、最低未佔據分子軌域能級值及三重態能量(ET)值示於下表1中。圖3至圖5分別顯示了量測化合物1、化合物24和化合物41的最高佔據分子軌域(AC3)能級的資料結果的圖。圖6至圖9分別顯示了量測化合物1、化合物24、化合物41和以下化合物ET-A的光致發光(PL)的資料結果的圖。
[ET-A]
[ET-H] [ET-I]
[ET-J]
[NPB] [TCTA] [HT-A]
在本說明書的實例中，使用大氣壓力光電子光譜學設備（由理研計器有限公司製造：AC3）對最高佔據分子軌域能級進行了量測。
在本說明書的實例中，藉由經由光致發光（PL）所量測的波長值計算出了最低未佔據分子軌域能級。
另外，利用高斯03（由美國高斯有限公司編寫的量子化學計算程式）且使用密度泛函理論（DFT）獲得了三重態能量（ET ），藉由使用B3LYP作為泛函且使用6-31G*作為基函數以達成最佳化結構的含時密度泛函理論獲得了所計算的三重態能量值。
[表1] [實例1-1]
將上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成薄膜並塗佈至500埃（Å）的厚度的玻璃基板放置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行了超音波洗滌。在本文中，使用費歇爾公司（Fischer Co.）的產品作為所述清潔劑，且使用經由密理博公司（Millipore Co.）所製造的過濾器過濾兩次後的蒸餾水作為所述蒸餾水。在對氧化銦錫洗滌了30分鐘之後，利用蒸餾水再重複進行兩次超音波洗滌達10分鐘。在利用蒸餾水的洗滌完成之後，利用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑對基板進行了超音波洗滌，接著進行了乾燥，並接著將其傳輸至電漿洗滌器。另外，使用氧電漿將基板洗滌了5分鐘，並接著將其傳輸至真空沈積器。
在如上製備的透明氧化銦錫電極上，藉由將化學式2-3與化學式3-1以98:2的重量比熱真空沈積至100埃的厚度來形成電洞注入層。藉由將化學式2-3真空沈積至1300埃的厚度而在所述電洞注入層上形成了電洞傳輸層。
隨後，以下化合物[BH]及化合物[BD]以25:1的重量比，真空沈積在所述電洞傳輸層上而形成了膜厚度達350埃的發光層。
化合物1以及以下化合物[LiQ]以1:1的重量比，真空沈積在所述發光層上而形成了厚度達350埃的電子傳輸層。藉由以連續次序沈積氟化鋰（lithium fluoride，LiF）至10埃的厚度以及沈積鋁至1,000埃的厚度而在所述電子傳輸層上形成了陰極。
藉由在上述製程中將有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒、分別將陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率維持在0.3埃/秒及2埃/秒、並將沈積期間的真空度維持在2×10-7 托（torr）至5×10-8 托而製造了有機發光元件。 [實例1-2]
除了使用[化合物2]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-3]
除了使用[化合物6]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-4]
除了使用[化合物10]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-5]
除了使用[化合物11]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-6]
除了使用[化合物15]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-7]
除了使用[化合物17]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-8]
除了使用[化合物22]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-9]
除了使用[化合物24]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-10]
除了使用[化合物25]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-11]
除了使用[化合物41]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-12]
除了使用[化合物55]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-13]
除了使用[化合物56]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-14]
除了使用[化合物66]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-15]
除了使用[化合物74]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-16]
除了使用[化合物75]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-17]
除了使用[化合物85]代替了[實例1-1]的[化合物1]且使用[化學式2-6]代替了[化學式2-3]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-18]
除了使用[化合物89]代替了[實例1-17]的[化合物85]以外，以與[實例1-17]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-19]
除了使用[化合物96]代替了[實例1-17]的[化合物85]以外，以與[實例1-17]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-20]
除了使用[化合物97]代替了[實例1-17]的[化合物85]以外，以與[實例1-17]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-21]
除了使用[化合物100]代替了[實例1-17]的[化合物85]以外，以與[實例1-17]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-22]
除了使用[化合物124]代替了[實例1-1]的[化合物1]且使用[化學式2-13]代替了[化學式2-3]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-23]
除了使用[化合物128]代替了[實例1-22]的[化合物124]以外，以與[實例1-22]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-24]
除了使用[化合物155]代替了[實例1-22]的[化合物124]以外，以與[實例1-22]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-25]
除了使用[化合物177]代替了[實例1-22]的[化合物124]以外，以與[實例1-22]相同的方式製造了有機發光元件。 [實例1-26]
除了使用[化合物182]代替了[實例1-22]的[化合物124]以外，以與[實例1-22]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-1]
除了使用化學式[NPB]代替了[實例1-1]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-2]
除了使用化學式[NPB]代替了[實例1-2]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-2]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-3]
除了使用化學式[NPB]代替了[實例1-5]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-5]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-4]
除了使用化學式[NPB]代替了[實例1-11]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-11]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-5]
除了使用化學式[TCTA]代替了[實例1-14]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-14]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-6]
除了使用化學式[TCTA]代替了[實例1-17]的[化學式2-6]以外，以與[實例1-17]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-7]
除了使用化學式[TCTA]代替了[實例1-22]的[化學式2-13]以外，以與[實例1-22]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-8]
除了使用化學式[TCTA]代替了[實例1-10]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-10]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-9]
除了使用化學式[HT-A]代替了[實例1-9]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-9]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-10]
除了使用化學式[HT-A]代替了[實例1-15]的[化學式2-3]以外，以與[實例1-15]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-11]
除了使用化學式[HT-A]代替了[實例1-24]的[化學式2-13]以外，以與[實例1-24]相同的方式製造了有機發光元件。 [比較例1-12]
除了使用化學式[ET-A]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-13]
除了使用化學式[ET-B]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-14]
除了使用化學式[ET-C]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-15]
除了使用化學式[ET-D]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-16]
除了使用化學式[ET-E]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-17]
除了使用化學式[ET-F]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-18]
除了使用化學式[ET-G]代替了[實例1-20]的[化合物97]以外，以與[實例1-20]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-19]
除了使用化學式[ET-H]代替了[實例1-20]的[化合物97]以 外，以與[實例1-20]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-20]
除了使用化學式[ET-I]代替了[實例1-20]的[化合物97]以外，以與[實例1-20]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-21]
除了使用化學式[ET-J]代替了[實例1-25]的[化合物177]以外，以與[實例1-25]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-22]
除了使用化學式[Alq3]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
[比較例1-23]
除了使用化學式[TPBI]代替了[實例1-1]的[化合物1]以外，以與[實例1-1]相同的方式製造了有機發光元件。
對於使用上述方法製造的有機發光元件，在10毫安培/平方公分的電流密度下對驅動電壓及發光效率進行了量測，且在20毫安培/平方公分的電流密度下對亮度相較於其初始亮度降低至90%所花費的時間(T90)進行了量測。結果示於下表2中。圖10是示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件中化合物的能量圖表的圖。
自表2的結果確定出，根據本說明書一個實施例的由化學式1表示的環狀化合物能夠用於有機發光元件的能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機層中。
在使用所述環狀化合物的有機發光元件中，確定出相較於當在能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機層中使用經共軛基取代的X時，獲得了高效率、低驅動電壓及長壽命。
具體而言，根據本發明的由化學式1表示的環狀化合物表現出包括以下的優異的性質：優異的熱穩定性、6.1電子伏特或高於6.1電子伏特的深最高佔據分子軌域能級、高三重態能量（ET ）及電洞穩定性。當用於能夠同時進行電子注入及電子傳輸的有機層中時，可將n型摻雜劑混合至其中以供使用。所得的由化學式1表示的化合物具有低驅動電壓及高效率，且能夠因所述化合物的電洞穩定性而增強元件穩定性。
自表1的結果確定出，由化學式[ET-A]、化學式[ET-H]、化學式[ET-I]及化學式[ET-J]表示的化合物均具有低於2.6電子伏特的三重態能量，且基於表2的實例及比較例的結果確定出，三重態能量低於2.6電子伏特的化合物具有低元件效率。此歸因於當使用三重態能量低於2.6電子伏特的化合物時會降低三重態-三重態煙滅（TTA）效果的事實。
另外，藉由表1確定出由化學式[ET-H]、化學式[ET-I]及化學式[ET-J]表示的化合物具有低於6.1電子伏特的最高佔據分子軌域能級，且自表2的元件評估結果確定出，當包含所述化合物時導致壽命縮短。之所以獲得此種結果是因為在包含最高佔據分子軌域能級低於6.1電子伏特的化合物的有機發光元件中，自發光層傳輸的電洞阻擋效果降低。
另外，藉由表2，由化學式[ET-A]、化學式[ET-H]、化學式[ET-I]及化學式[ET-J]表示的化合物均具有能隙小於3.3電子伏特的能量，且因此確定出具有高於3.0電子伏特的最低未佔據分子軌域能量，並且該些中，確定出[ET-A]在至發光層的電子傳輸能力方面產生障壁從而導致元件效率低，乃因[ET-A]具有3.1電子伏特的最低未佔據分子軌域能量同時具有6.17電子伏特的低最高佔據分子軌域能量。
具體而言，確定出包含蒽的化合物的三重態能量值及最高佔據分子軌域能級值的範圍，且在使用[ET-I]及[ET-J]的比較例中確定出其效果。
因此，在具有根據本發明一個實施例的由化學式1表示的環狀化合物的情況下，就元件的驅動電壓、效率及/或壽命方面而言，更佳的是最高佔據分子軌域能級為6.1電子伏特或高於6.1電子伏特，能隙為3.3電子伏特或大於3.3電子伏特，最低未佔據分子軌域能級為3.0電子伏特或低於3.0電子伏特，且三重態能量為2.6電子伏特或高於2.6電子伏特。
另外，當將比較例1-1至比較例1-23的結果與實例1-1至實例1-26的結果進行比較時可確定出，在陰極與發光層之間設置有包含由化學式1表示的環狀化合物的有機材料層以及在陽極與發光層之間設置有包含由化學式2表示的咔唑衍生物的有機材料層的有機發光元件能夠提供具有低驅動電壓、高發光效率、及/或長壽命的有機發光元件。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧發光層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極
701‧‧‧受體層
圖1是說明根據本說明書一個實施例的有機發光元件的圖。 圖2是說明根據本說明書一個實施例的有機發光元件的圖。 圖3是示出量測化合物1的最高佔據分子軌域（AC3）能級的資料結果的圖。 圖4是示出量測化合物24的最高佔據分子軌域（AC3）能級的資料結果的圖。 圖5是示出量測化合物41的最高佔據分子軌域（AC3）能級的資料結果的圖。 圖6是示出量測化合物1的光致發光（photoluminescence，PL）的資料結果的圖。 圖7是示出量測化合物24的光致發光（PL）的資料結果的圖。 圖8是示出量測化合物41的光致發光（PL）的資料結果的圖。 圖9是示出量測化合物ET-A的光致發光（PL）的資料結果的圖。 圖10是示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件中化合物的能量圖表的圖。

Claims (19)

  1. 一種有機發光元件，包括：陰極；陽極，設置成與所述陰極相對；發光層，設置於所述陰極與所述陽極之間；有機材料層，設置於所述陰極與所述發光層之間且包含由以下化學式1表示的環狀化合物；以及有機材料層，設置於所述陽極與所述發光層之間且包含由以下化學式2表示的咔唑衍生物：
    Figure TWI643371B_C0001
    其中，在化學式1中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的含6員雜芳基及經取代或未經取代的含6員雜環的多環雜芳基組成的群組；m與n為1；X為非共軛基；且G1與G2彼此相同或不同，且分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；腈基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或G1與G2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環；或者經取代或未經取代的單環雜環或多環雜環，
    Figure TWI643371B_C0002
    在化學式2中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且為氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基；L3為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環伸芳基或多環伸芳基；n為0至5的整數；當n為2或大於2時，所述二或更多個L3彼此相同或不同；R1至R7彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或相鄰基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環；且Y1與Y2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的單環芳基或多環芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基，或Y1與Y2彼此鍵結以形成經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中包含所述由化學式1表示的環狀化合物的所述有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子傳輸及電子注入的層。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的環狀化合物的最高佔據分子軌域能級為6.1電子伏特或高於6.1電子伏特。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的環狀化合物的三重態能量為2.6電子伏特或高於2.6電子伏特。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的環狀化合物的能隙為3.3電子伏特或大於3.3電子伏特。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的環狀化合物的最低未佔據分子軌域能級為3電子伏特或低於3電子伏特。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的環狀化合物的電子遷移率為1×10-6平方公分/伏特秒或大於1×10-6平方公分/伏特秒。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述發光層包含主體及摻雜劑，且所述主體的最高佔據分子軌域能級與所述由化學式1表示的環狀化合物的最高佔據分子軌域能級之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述發光層包含主體及摻雜劑，且所述由化學式1表示的環狀化合物的三重態能量高於所述主體的三重態能量。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中包含所述由化學式1表示的環狀化合物的所述有機材料層更包含由以下化學式10表示的n型摻雜劑：[化學式10]
    Figure TWI643371B_C0003
    其中，在化學式10中，A為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基；曲線表示形成具有M的5員或6員環所需要的鍵及2或3個原子，且所述原子未經取代或經具有與一個、兩個或更多個相同定義的A的取代基取代；以及M為鹼金屬或鹼土金屬。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中所述由化學式10表示的n型摻雜劑是由以下化學式10-1或化學式10-2表示：[化學式10-1]
    Figure TWI643371B_C0004
    Figure TWI643371B_C0005
    其中，在化學式10-1及化學式10-2中，M具有與在化學式10中相同的定義；以及化學式10-1及化學式10-2的結構分別獨立地為未經取代或經選自由以下組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜環基，或相鄰取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代的烴環；或者經取代或未經取代的雜環。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式1表示的環狀化合物是由以下化合物1至化合物209中的任一者表示：
    Figure TWI643371B_C0006
    Figure TWI643371B_C0007
    Figure TWI643371B_C0008
    Figure TWI643371B_C0009
    Figure TWI643371B_C0010
    Figure TWI643371B_C0011
    Figure TWI643371B_C0012
    Figure TWI643371B_C0013
    Figure TWI643371B_C0014
    Figure TWI643371B_C0015
    Figure TWI643371B_C0016
    Figure TWI643371B_C0017
    Figure TWI643371B_C0018
    Figure TWI643371B_C0019
    Figure TWI643371B_C0020
    Figure TWI643371B_C0021
    Figure TWI643371B_C0022
    Figure TWI643371B_C0023
    Figure TWI643371B_C0024
    Figure TWI643371B_C0025
    Figure TWI643371B_C0026
    。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中包含所述由化學式2表示的咔唑衍生物的所述有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時進行電洞傳輸及電洞注入的層。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式2表示的咔唑衍生物的電洞遷移率為5×10-6平方公分/伏特秒或大於5×10-6平方公分/伏特秒。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述由化學式2表示的咔唑衍生物是由以下化學式2-1至化學式2-22中的任一者表示：
    Figure TWI643371B_C0027
    Figure TWI643371B_C0028
    Figure TWI643371B_C0029
    。
  16. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，所述有機發光元件發射藍色螢光。
  17. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，更包括受體層，所述受體層包含由以下化學式3表示的受體材料且位於所述陽極與包含所述由化學式2表示的咔唑衍生物的所述有機材料層之間：[化學式3]
    Figure TWI643371B_C0030
    其中，在化學式3中，A1至A3彼此相同或不同，且分別獨立地為：未經取代的芳基或經選自由腈基、鹵素基及鹵代烷基組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代的芳基；或者未經取代的雜環基或經選自由腈基、鹵素基及鹵代烷基組成的群組中的一個、兩個或更多個取代基取代的雜環基。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的有機發光元件，其中所述受體層更包含所述由化學式2表示的咔唑衍生物。
  19. 如申請專利範圍第17項所述的有機發光元件，其中基於所述受體層的總重量，所述由化學式3表示的受體材料為1重量%至30重量%。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200399246A1 (en) * 2018-03-13 2020-12-24 Kyushu University, National University Corporation Charge transport material, compound, and organic light-emitting element
CN111819708A (zh) * 2018-09-26 2020-10-23 株式会社半导体能源研究所 发光器件、发光装置、电子设备及照明装置
WO2020063592A1 (zh) * 2018-09-29 2020-04-02 Tcl集团股份有限公司 一种量子点发光二极管
KR102349278B1 (ko) 2019-09-03 2022-01-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN114843410A (zh) * 2021-01-30 2022-08-02 北京夏禾科技有限公司 一种叠层有机电致发光器件
CA3235646A1 (en) * 2021-11-08 2023-05-11 The Royal Institution For The Advancement Of Learning / Mcgill University Photocatalysts, preparation and use thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009182088A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20150318510A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
TW201600512A (zh) * 2014-04-04 2016-01-01 Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光二極體

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3341090B2 (ja) * 1992-07-27 2002-11-05 株式会社リコー オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法
JP3656318B2 (ja) 1996-04-26 2005-06-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
WO2002043449A1 (fr) * 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
JP4048525B2 (ja) 2000-12-25 2008-02-20 富士フイルム株式会社 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子
JP4432313B2 (ja) 2001-10-10 2010-03-17 東レ株式会社 テトラフェニルメタン誘導体、及びこれを含む発光素子
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
JP4305046B2 (ja) 2003-05-14 2009-07-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP4314904B2 (ja) * 2003-07-09 2009-08-19 東レ株式会社 発光素子
DE10356099A1 (de) * 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US7737625B2 (en) 2004-03-25 2010-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device with carrier blocking layer interposed between two emitting layers
JP2005340122A (ja) * 2004-05-31 2005-12-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5266514B2 (ja) * 2005-03-29 2013-08-21 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007049055A (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007131722A (ja) 2005-11-10 2007-05-31 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
KR101475309B1 (ko) 2007-03-07 2014-12-22 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
KR101634393B1 (ko) 2007-05-21 2016-06-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR100948965B1 (ko) 2007-10-25 2010-03-23 주식회사 하나화인켐 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
CN103274990B (zh) * 2007-12-03 2015-03-11 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物,以及使用咔唑衍生物的发光元件、发光器件和电子器件
JP2009188136A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子及び表示装置
JP2009246097A (ja) 2008-03-31 2009-10-22 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
KR101311934B1 (ko) 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
JPWO2012008281A1 (ja) 2010-07-13 2013-09-09 東レ株式会社 発光素子
US9368734B2 (en) * 2011-06-21 2016-06-14 Council Of Scientific & Industrial Research Lithium metal quinolates and process for preparation thereof as good emitting, interface materials as well as N-type dopent for organic electronic devices
JP2014167946A (ja) * 2011-06-23 2014-09-11 Toray Ind Inc 発光素子
EP2782975B1 (en) * 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
KR101574704B1 (ko) 2012-08-09 2015-12-07 희성소재 (주) 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지
CN104640848B (zh) 2013-03-15 2018-01-26 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
KR102108454B1 (ko) 2013-07-08 2020-05-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150093440A (ko) * 2014-02-07 2015-08-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR101626523B1 (ko) * 2014-03-12 2016-06-01 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101772746B1 (ko) 2014-08-12 2017-08-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2016024728A1 (ko) 2014-08-12 2016-02-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101803599B1 (ko) * 2014-09-12 2017-12-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102031678B1 (ko) 2014-09-19 2019-10-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
US10431748B2 (en) * 2014-10-30 2019-10-01 Lg Chem, Ltd. Cyclic compound and organic light-emitting element comprising same
KR20170097820A (ko) * 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009182088A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TW201600512A (zh) * 2014-04-04 2016-01-01 Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光二極體
US20150318510A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

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