JP5266514B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5266514B2 JP5266514B2 JP2007510507A JP2007510507A JP5266514B2 JP 5266514 B2 JP5266514 B2 JP 5266514B2 JP 2007510507 A JP2007510507 A JP 2007510507A JP 2007510507 A JP2007510507 A JP 2007510507A JP 5266514 B2 JP5266514 B2 JP 5266514B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- layer
- organic
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
一般式(5): Q 1 −L 1 −Q 1
一般式(6): Ar 1 −(Q 1 ) n
〔式中、Q 1 は、キナゾリン残基を表す。L 1 は、二価の連結基もしくは直接結合を表わす。また、Ar 1 は、芳香族炭化水素環残基もしくは芳香族複素環残基を表す。nは、1以上の整数を表す。ただし、一般式(5)または(6)で表される電荷輸送材料は、フルオレン骨格及びビフェニル基を有しない。〕
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
ずれか一項に規定する構成とすることにより、素子寿命が長く、且つ、低電圧駆動が可能
である有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該素子を用いた表示装置あるいは照明装
置を提供することを可能とした。
本発明に係る電子輸送材料含有層は、一般式(1)で表される電荷輸送材料を含み、且つ、金属、該金属の塩及び電子供与性化合物の群から選択される少なくとも一つを含有することが特徴である。
電子輸送材料含有層の形成方法(成膜方法ともいう)は、従来公知のいかなる薄膜形成法を適用してもよく、例えば、蒸着法やスパッタ法が使用できる。また、溶液からの塗布で薄膜形成が可能な場合には、スピンコーティング法、ディップコーティング法、インクジェット等のような、溶液を用いての塗布法が使用できる。この場合、混合される、金属、該金属の塩または電子供与性化合物と、電子輸送性材料は、不活性なポリマー中に分散して用いてもよい。
電子輸送材料含有層の厚み(膜厚)は、特に限定されないが、均一な膜の形成や駆動電圧低下の観点から、1nm〜200nmの範囲が好ましく、特に好ましくは、20nm〜80nmの範囲に調整することである。
本発明に係る電子輸送材料含有層に含有させる金属としては、アルカリ金属(例えば、Li、Na、K、Rb、Cs、Fr等)、アルカリ土類金属(Be、Mg、Ca、Sr、Ba等)が好ましいが、更に好ましくは、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウム、バリウム、カルシウム、ストロンチウムであり、最も好ましくは、セシウムである。
本発明では、電子注入の際にエネルギー障壁を低下させる一方、陰極近傍での電子授受を担う有機材料濃度を維持し電子注入効率を上げる観点から、電子材料含有層における金属または該金属の塩の濃度は、0.1質量%〜99.0質量%であることが好ましく、1.0質量%〜80.0質量%の範囲に調整されていることが更に好ましい。
金属または該金属の塩と、後述する電子輸送性有機材料との質量比は、0.1:99.9〜99:1が好ましく、1:99〜80:20がより好ましい。
本発明に係る無機金属塩は、上記のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の金属酸化物等と併用してもよく、前記金属酸化物としては、例えば、Li2O、Na2O、K2O、Rb2O、Cs2O、MgO、CaO等が挙げられる。
本発明に係る電子輸送材料含有層は、前記一般式(1)で表される電子輸送材料を含有する。
Q2−L2−Q2
一般式(13)
Ar2−(Q2)n式中、Q2はそれぞれ独立に置換基を有してもよいピリダジン、シンノリン、フタラジン、ベンゾシンノリン、ベンゾフタラジン残基を表す。L2は二価の連結基もしくは直接結合を表す。Ar2は芳香族炭化水素環残基もしくは芳香族複素環残基を表す。nは0以上、好ましくは6以下の整数を表す。
Q3−L3−Q3
一般式(17)
Ar3−(Q3)n式中、Q3はそれぞれ独立に置換基を有してもよいナフチリジン、ベンゾナフチリジン残基を表す。L3は二価の連結基もしくは直接結合を表す。Ar3は芳香族炭化水素環残基もしくは芳香族複素環残基を表す。nは0以上、好ましくは6以下の整数を表す。
本発明に係る電子供与性化合物としては、芳香族アミン化合物、チオフェン化合物、フルバレン化合物が好ましい化合物としてあげられる。
本発明に係る電子輸送性材料含有層には、上記の電荷輸送材料、金属または金属塩、電子供与性化合物以外にも、以下のような化合物を併用して用いることが出来る。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(i)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送材料含有層/陰極
(ii)陽極/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/陰極バッファー層/陰極
(viii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/拡散防止層/電子輸送材料含有層/陰極
(IX)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/拡散防止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/拡散防止層/陰極バッファー層/陰極
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層に含まれるホスト化合物とは、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
本発明の有機EL素子の発光層に含まれる発光ドーパントについて説明する。
燐光発光体は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
蛍光発光体(蛍光性ドーパント)の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明に係る拡散防止層とは、広くはEL素子の発光効率の低下または発光寿命の低減を引き起こす原因となるEL素子を構成する、各構成中の有機材料(例えば、電子輸送材料、電子供与性化合物等)・無機材料(例えば、金属、該金属の塩等)、または前記有機・無機材料中の混入物が(隣接層から)発光層内へ拡散すること、または発光層内での拡散を防止する役割を有するものを指す。この様な役割を有していれば、陽極バッファー層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファー層等、他の層と兼用しても構わない。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、アルミニウム、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1000nm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子輸送材料含有層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子の発光の光取り出し方向は、支持基板(支持体ともいう)側から発光を取り出す、いわゆる、ボトムエミッション型でも、陰極側から発光を取り出す、トップエミッション型でもよいが、アクティブ型の素子のように支持基板側にTFT(薄膜トランジスタ)等を設置する(複合化ともいう)場合は、素子の発光部分の割合(発光面積率ともいう)をできるだけ大きくするためには、TFTが設置されていない側、つまり、陰極側から発光を取り出す、トップエミッション型が好ましい。
本発明の有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.6〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、あるいは、所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の表示装置について説明する。
本発明の照明装置について説明する。
《有機EL素子1−1〜1−22の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
各有機EL素子を2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ(株)製)を用いた。
各有機EL素子を2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときの電圧を測定し、
電圧評価値=有機EL素子1−1〜1−21の駆動電圧/有機EL素子1−22の駆動電圧×100でそれぞれ表した。値が小さい方が比較に対して駆動電圧が低いことを示している。
実施例1の金属セシウムをフッ化セシウムに変更した以外同じ有機EL素子2−1〜2−22を評価した結果、実施例1と同様の効果が得られた。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
実施例3において、N−30を、それぞれ表1に使用した電荷輸送材料に代え試験を行ったが、実施例3と同様の効果が確認された。
Claims (8)
- 支持基板上に少なくとも陽極、陰極及び該陽極と該陰極間に少なくとも一つの有機化合物層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物層の少なくとも一つが、下記一般式(5)または(6)で表される電荷輸送材料を含有し、且つ、金属、該金属の塩及び電子供与性化合物の群から選択される少なくとも一つを含有する電子輸送材料含有層であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(5): Q 1 −L 1 −Q 1
一般式(6): Ar 1 −(Q 1 ) n
〔式中、Q 1 は、キナゾリン残基を表す。L 1 は、二価の連結基もしくは直接結合を表わす。また、Ar 1 は、芳香族炭化水素環残基もしくは芳香族複素環残基を表す。nは、1以上の整数を表す。ただし、一般式(5)または(6)で表される電荷輸送材料は、フルオレン骨格及びビフェニル基を有しない。〕 - 前記一般式(5)および(6)におけるQ 1 が、下記一般式(7)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属が、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウム、バリウム、カルシウム、またはストロンチウムから選ばれることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属が、セシウムであることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属塩が、フッ化セシウムであることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子供与性化合物が、芳香族アミン化合物、チオフェン化合物またはフルバレン化合
物であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 構成層として拡散防止層を有し、該拡散防止層が、前記一般式(5)または(6)で表される電荷輸送材料を含有することを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送材料含有層と発光層との間に電子輸送層を有することを特徴とする請求項1
から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007510507A JP5266514B2 (ja) | 2005-03-29 | 2006-03-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005094192 | 2005-03-29 | ||
JP2005094192 | 2005-03-29 | ||
PCT/JP2006/306212 WO2006104118A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-03-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2007510507A JP5266514B2 (ja) | 2005-03-29 | 2006-03-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012198342A Division JP5644822B2 (ja) | 2005-03-29 | 2012-09-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006104118A1 JPWO2006104118A1 (ja) | 2008-09-11 |
JP5266514B2 true JP5266514B2 (ja) | 2013-08-21 |
Family
ID=37053374
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007510507A Active JP5266514B2 (ja) | 2005-03-29 | 2006-03-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012198342A Active JP5644822B2 (ja) | 2005-03-29 | 2012-09-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2014012255A Active JP5692425B2 (ja) | 2005-03-29 | 2014-01-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012198342A Active JP5644822B2 (ja) | 2005-03-29 | 2012-09-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2014012255A Active JP5692425B2 (ja) | 2005-03-29 | 2014-01-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JP5266514B2 (ja) |
WO (1) | WO2006104118A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10446764B2 (en) | 2014-05-22 | 2019-10-15 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound, composition, organic optoelectric device, and display device |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4865258B2 (ja) * | 2005-06-21 | 2012-02-01 | キヤノン株式会社 | 1,8−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP2007084458A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 1,8−ナフチリジン誘導体および該誘導体を含有する有機電界発光素子 |
JP5114070B2 (ja) * | 2007-02-26 | 2013-01-09 | ケミプロ化成株式会社 | フルオレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、電子注入材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009110075A1 (ja) * | 2008-03-05 | 2009-09-11 | パイオニア株式会社 | 有機半導体素子 |
JP5456282B2 (ja) * | 2008-08-13 | 2014-03-26 | 淳二 城戸 | 有機電界発光素子 |
KR101148886B1 (ko) * | 2009-05-13 | 2012-05-29 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 유기전계발광소자 및 그 제조방법 |
KR20110013220A (ko) * | 2009-07-31 | 2011-02-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2011014039A1 (en) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012066122A1 (en) * | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
JP5920336B2 (ja) * | 2011-03-10 | 2016-05-18 | コニカミノルタ株式会社 | 位相差フィルム、偏光板、液晶表示装置及び化合物 |
KR101531615B1 (ko) * | 2012-04-24 | 2015-07-02 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
JP6430709B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2018-11-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物 |
KR101658111B1 (ko) * | 2013-05-13 | 2016-09-20 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
US9508939B2 (en) | 2013-07-23 | 2016-11-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound and organic electroluminescent element produced using same |
KR101624412B1 (ko) * | 2013-08-26 | 2016-05-25 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102093186B1 (ko) * | 2013-12-03 | 2020-03-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102231248B1 (ko) * | 2014-04-18 | 2021-03-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP6515684B2 (ja) * | 2014-05-29 | 2019-05-22 | 東ソー株式会社 | ベンゾキナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途 |
TW201625557A (zh) * | 2014-05-29 | 2016-07-16 | Tosoh Corp | 喹唑啉及苯并喹唑啉化合物、其製法及用途 |
JP6507855B2 (ja) * | 2014-06-18 | 2019-05-08 | 東ソー株式会社 | キナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途 |
CN104167429B (zh) * | 2014-08-01 | 2017-05-31 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种柔性显示面板及其制备方法、显示装置 |
WO2016068478A2 (ko) | 2014-10-30 | 2016-05-06 | 주식회사 엘지화학 | 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2017038642A1 (ja) * | 2015-09-03 | 2017-03-09 | コニカミノルタ株式会社 | 環状ヘテロ芳香族化合物、有機エレクトロニクス素子用材料、有機エレクトロニクス素子、及び、電子機器 |
CN106883187A (zh) * | 2015-12-16 | 2017-06-23 | 上海大学 | 一种喹唑啉衍生物及其制备方法和应用 |
KR102044057B1 (ko) * | 2016-04-28 | 2019-11-12 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2018079211A1 (ja) * | 2016-10-28 | 2018-05-03 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス用材料 |
JP6836908B2 (ja) | 2017-01-10 | 2021-03-03 | 住友化学株式会社 | 有機デバイスの製造方法 |
US10529941B2 (en) | 2017-06-22 | 2020-01-07 | Joled Inc. | Organic electroluminescent element, organic electroluminescent unit, and electronic apparatus |
US11456435B2 (en) | 2017-07-13 | 2022-09-27 | Joled Inc. | Organic electroluminescent element, organic electroluminescent unit, and electronic apparatus |
WO2019240471A1 (ko) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2020218067A1 (ja) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極及びそれを具備した電子デバイス |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002175886A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-06-21 | Canon Inc | 導電素子及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び導電素子の製造方法 |
JP2003282270A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-03 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
JP2004193011A (ja) * | 2002-12-12 | 2004-07-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004253298A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004277377A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Junji Kido | フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2004339070A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Koei Chem Co Ltd | チオフェン誘導体類、その製造方法およびこれを用いてなる有機電界発光素子 |
JP2005026221A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子用電子注入性組成物、発光素子、および発光装置 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3170957B2 (ja) * | 1993-06-28 | 2001-05-28 | 富士電機株式会社 | 有機薄膜発光素子 |
JPH0913024A (ja) * | 1995-06-27 | 1997-01-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP3796787B2 (ja) * | 1996-01-09 | 2006-07-12 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP4486713B2 (ja) * | 1997-01-27 | 2010-06-23 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP3690286B2 (ja) * | 2001-02-02 | 2005-08-31 | 松下電器産業株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2002352961A (ja) * | 2001-05-25 | 2002-12-06 | Toray Ind Inc | 有機電界発光装置 |
JP5135657B2 (ja) * | 2001-08-01 | 2013-02-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP4299028B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2009-07-22 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP2004311413A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2004319305A (ja) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Dainippon Printing Co Ltd | エレクトロルミネッセンス素子および高分子化合物 |
JP2005063763A (ja) * | 2003-08-08 | 2005-03-10 | Seiko Epson Corp | 有機el装置とその製造方法、及び電子機器 |
US7163548B2 (en) * | 2003-11-05 | 2007-01-16 | Ethicon Endo-Surgery, Inc | Ultrasonic surgical blade and instrument having a gain step |
-
2006
- 2006-03-28 WO PCT/JP2006/306212 patent/WO2006104118A1/ja active Application Filing
- 2006-03-28 JP JP2007510507A patent/JP5266514B2/ja active Active
-
2012
- 2012-09-10 JP JP2012198342A patent/JP5644822B2/ja active Active
-
2014
- 2014-01-27 JP JP2014012255A patent/JP5692425B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002175886A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-06-21 | Canon Inc | 導電素子及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び導電素子の製造方法 |
JP2003282270A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-03 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
JP2004193011A (ja) * | 2002-12-12 | 2004-07-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004253298A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004277377A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Junji Kido | フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2004339070A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Koei Chem Co Ltd | チオフェン誘導体類、その製造方法およびこれを用いてなる有機電界発光素子 |
JP2005026221A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子用電子注入性組成物、発光素子、および発光装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10446764B2 (en) | 2014-05-22 | 2019-10-15 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound, composition, organic optoelectric device, and display device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2006104118A1 (ja) | 2008-09-11 |
WO2006104118A1 (ja) | 2006-10-05 |
JP2013038432A (ja) | 2013-02-21 |
JP5692425B2 (ja) | 2015-04-01 |
JP2014082524A (ja) | 2014-05-08 |
JP5644822B2 (ja) | 2014-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5692425B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5320739B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5590166B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5765223B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた照明装置及び表示装置 | |
JP5594384B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 | |
JP5857754B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 | |
JP5870782B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JP5601036B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 | |
JP5130913B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JPWO2009107497A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JPWO2006100888A1 (ja) | 有機el素子用材料、有機el素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2013045923A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5569531B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 | |
JP2006120905A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2012164731A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 | |
JP2006120762A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JPWO2006100925A1 (ja) | 有機el素子用材料、有機el素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2007169541A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2006080271A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
WO2013027633A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP2009076826A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5087815B2 (ja) | 有機el素子 | |
JP2015188090A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP2011146726A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090323 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120910 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5266514 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |