TW201625557A - 喹唑啉及苯并喹唑啉化合物、其製法及用途 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種高效率、低電壓驅動、長壽命之有機電場發光元件及可製作此元件之材料，尤其電子輸送材料。 一種下列通式(1)表示之化合物、其製造方法、及使用該化合物之有機電場發光元件。 □ (式中，Ar1、及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可以經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、碳數2~10之烷基、及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代}；A表示通式(2-1)、通式(2-2)、或通式(2-3)； □ 通式(2-1)、通式(2-2)、及通式(2-3)之式中，＊代表連結部位；Ar3、Ar4及Ar5表示碳數6~12之芳香族烴基(也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)；Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)；R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、及R32各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、苯基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基；又，式中之各氫原子也可各自獨立地為氘原子)。

Description

喹唑啉及苯并喹唑啉化合物、其製法及用途
本發明係關於用以提供通式(1)所示之驅動性及發光特性優異之高效率有機電場發光元件之喹唑啉及苯并喹唑啉化合物、及其製造方法。
有機電場發光元件的結構為將含有發光材料之發光層以電洞輸送層與電子輸送層夾持，再於其外側安裝陽極與陰極，並係利用注入到發光層的電洞及電子的再結合而產生之激子失活時放出之光(螢光或磷光)之自發光元件。因為是自發光型，故可見性優異且係完全固體元件，容易操作及製造。又，是薄膜型元件，故從省空間、可攜性等觀點受人重視，已應用在顯示器、照明等。現在，有機電場發光元件已開始於各用途商業利用，但須要符合省能量化的發光效率更改善、驅動電壓更降低減、及壽命更長化。
為了使有機電場發光元件的效率高、電壓驅動低、及壽命長，有必要分別使電洞及電子以良好效率注入到發光層並輸送而再結合。關於此點，尋求構成有機電場發光元件之各材料，尤其電子輸送性材料之改良。
專利文獻1揭示能夠獲得發光壽命長且驅動電壓低之有機EL元件的電子輸送層主體材料及使用此材料之元 件。但是為了使用此材料於有機電場發光元件，須有摻雜材料，若以不含摻雜材料之單一電子輸送層的形式使用，發光效率會顯著降低，故尋求改善。
專利文獻2揭示用以提供良好發光效率之有機電場發光元件的電子輸送材料，但使用了該文獻揭示之苯并喹唑啉化合物的有機電場發光元件，因為苯并喹唑啉之2位取代基之影響，會有難使驅動電壓降低的課題。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO2006/104118
[專利文獻2]WO2013/180376
有機電場發光元件利用於各種顯示元件，但尤其為了將大型顯示器、照明實用化，要求更高的發光效率。本發明之目的在於提供元件壽命特性優異，且比起以往公知之有機電場發光元件用電子輸送性材料的元件發光效率更優異的電子輸送性材料。
本案發明人等為了解決以往的課題而努力研究，結果發現使用下列通式(1)所示之喹唑啉及苯并喹唑啉化合物作為電子輸送層之有機電場發光元件，比起使用以往公知之材料於電子輸送層之有機電場發光元件，驅動電壓低、發光效率 改善且壽命長，乃完成本發明。
(式中，Ar1、及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、碳數2~10之烷基、及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代}。
A表示通式(2-1)、通式(2-2)、或通式(2-3)。
通式(2-1)、通式(2-2)、及通式(2-3)之式中，＊代表連結部位。
Ar3、Ar4及Ar5表示碳數6~12之芳香族烴基(也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷 氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)。
Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、及R32各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、苯基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基。
又，式中之各氫原子可各自獨立地為氘原子。)
亦即，本發明為以下[1]至[20]。
[1]如上述通式(1)之化合物。
[2]如[1]之化合物，其中，Ar1及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)取代}。
[3]如[1]之化合物，其中，Ar1及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~5個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基(該嘧啶基也可 具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)取代}。
[4]如[1]之化合物，其中，Ar1及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~4個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)取代}。
[5]如[1]之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為碳數6~12之芳香族烴基(該基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基或烷氧基、吡啶基、嘧啶基、或氟原子取代)。
[6]如[1]之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為苯基、萘基、或聯苯基(該等基也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)。
[7]如[1]之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為苯基、萘基、或聯苯基。
[8]如[1]之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為苯基。
[9]如[1]之化合物，其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、及R32為氫原子。
[10]如[1]之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(該基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、吡 啶基、嘧啶基、或氟原子取代)。
[11]如[1]之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地為苯基、萘基、或聯苯基(該等取代基也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)、氫原子、甲基、甲氧基、或氟原子。
[12]如[1]之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、苯基、萘基、或聯苯基。
[13]如[1]之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子或苯基。
[14]一種如[1]之化合物之製造方法，係於金屬觸媒之存在下、或金屬觸媒及鹼之存在下，使後述通式(3)表示之化合物與後述通式(4)表示之化合物與後述通式(5)表示之化合物以1階段或2階段進行偶聯反應。
[15]一種如[14]之化合物，係以後述通式(3-1)、後述通式(3-2)或後述通式(3-3)表示。
[16]一種如[15]之通式(3-1)、通式(3-2)、或通式(3-3)表示之化合物之製造方法，係於觸媒之存在下、酸之存在下、鹼之存在下、觸媒及酸之存在下、或觸媒及鹼之存在下且於氮源之存在下或非存在下，使後述通式(6-1)表示之化合物與後述通式(7-1)表示之化合物進行環化反應，或使後述通式(6-2)表示之化合物與後述通式(7-2)表示之化合物進行環化反應，或使後述通式(6-3)表示之化合物與後述通式(7-3)表示之化合物進行環化反應。
[17]一種如[15]之通式(3-1)或通式(3-2)表示之苯并喹唑啉化 合物之製造方法，係使後述通式(9-1)或後述通式(9-2)表示之化合物於氧化劑之存在下且於酸之存在下或非存在下、或鹼之存在下或非存在下反應。
[18]一種有機電場發光元件用材料，含有如[1]之化合物。
[19]一種發光層主體材料、電子注入材料或電子輸送材料，含有如[1]之化合物。
[20]一種電子注入材料或電子輸送材料，含有如[1]之化合物。
本發明之化合物(1)帶有良好的電荷注入、及輸送特性，故作為螢光或磷光有機電場發光元件之材料有用，尤其能作為電子輸送材料、主體材料使用。本發明之具含化合物(1)之電子輸送層的有機電場發光元件比起泛用的電子輸送材料的有機電場發光元件，低驅動電壓優異，發光效率優異，壽命長。
又，本發明之化合物(1)之能隙為3.0eV以上，是具有能充分幽禁構成面板之3原色(紅：1.9eV、綠：2.4eV、藍：2.8eV)之各色能量的寬能隙的材料。所以，可以應用在單色的顯示元件、3原色的彩色顯示元件、照明用途等白色元件等各種元件。本發明之化合物(1)的三線態能量也高，故也可充分適合用在磷光用途。且可藉由進一步改變取代基而控制溶解性，故不僅可應用在蒸鍍元件，也可以應用在塗佈元件。
1‧‧‧附設ITO透明電極之玻璃基板
2‧‧‧電洞注入層
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電子輸送層
6‧‧‧陰極層
第1圖顯示於試驗例-1製作之有機電場發光元件之剖面示 意圖。
以下詳細說明本發明(化合物(1)、其製造方法、該製造方法使用之製造中間體、該製造中間體、及化合物(1)之用途)。
針對通式(1)說明。
Ar1及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、碳數2~10之烷基、及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代}。
吡啶基無特殊限制，可列舉例如：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。
嘧啶基無特殊限制，可列舉例如：2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基。
經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基無特殊限制，可列舉例如：4-苯基嘧啶-2-基、5-苯基嘧啶-2-基、2-苯基嘧啶-4-基、6-苯基嘧啶-4-基、2-苯基嘧啶-5-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4-萘基嘧啶-2-基、5-萘基嘧啶-2-基、2-萘基嘧啶-4-基、6-萘基嘧啶-4-基、2-萘基嘧啶-5-基、6-萘基-4-苯基嘧啶-2-基、4-蒽基嘧啶-2-基、5-蒽基嘧啶-2-基、2-蒽基嘧啶-4-基、6-蒽基嘧啶-4-基、2-蒽基嘧啶-5-基、4-菲基嘧啶-2-基、5-菲基 嘧啶-2-基、2-菲基嘧啶-4-基、6-菲基嘧啶-4-基、2-菲基嘧啶-5-基、4-芘基嘧啶-2-基、5-芘基嘧啶-2-基、2-芘基嘧啶-4-基、6-芘基嘧啶-4-基、2-芘基嘧啶-5-基等。
該等之中，考量就有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，經苯基、聯苯基、或只由6員環構成之碳數10~18之縮環芳香族烴基取代之嘧啶基較佳，該取代基無特殊限制，例如：經苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、或芘基取代之嘧啶基更理想。
該理想的取代基宜為5-苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、5-萘基嘧啶-2-基、4,6-二萘基嘧啶-2-基、5-菲基嘧啶-2-基、5-蒽基嘧啶-2-基、5-芘基嘧啶-2-基更理想。
又，該等取代基中，5-苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二萘基嘧啶-2-基更理想。
將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成的芳香族基無特殊限制，例如可列舉以下的(A1)~(A186)表示之取代基(＊代表連結部)。
該等之中，考量作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環(縮環為4個環以下)而得之只由6員環構成的芳香族基較佳，將2~6 個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環(縮環為4個環以下，連結至多4個)而得之只由6員環構成的芳香族基更佳。
該理想的取代基宜為(A1)~(A19)、(A21)、(A28)、(A30)、(A32)、(A36)、(A38)、(A40)、(A42)~(A60)、(A63)、(A64)、(A66)~(A74)、(A76)、(A78)、(A80)、(A82)、(A84)、(A86)~(A124)、(A129)、(A130)、(A145)~(A154)、(A156)~(A179)更理想。
又，該等取代基之中，(A1)~(A19)、(A28)、(A30)、(A32)、(A36)、(A38)、(A40)、(A42)~(A44)、(A47)、(A49)、(A51)、(A54)~(A60)、(A63)、(A66)、(A67)、(A72)、(A73)、(A86)~(A100)、(A103)~(A118)、(A145)~(A150)、(A156)~(A176)更理想。
具有選自於由甲基、碳數2~10之烷基、及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組中之至少1個取代基之嘧啶基無特殊限制，可以列舉例如：4-甲基嘧啶-2-基、5-甲基嘧啶-2-基、2-甲基嘧啶-4-基、6-甲基嘧啶-4-基、2-甲基嘧啶-5-基、4,6-二甲基嘧啶-2-基、4-乙基嘧啶-2-基、5-乙基嘧啶-2-基、2-乙基嘧啶-4-基、6-乙基嘧啶-4-基、2-乙基嘧啶-5-基、4,6-二乙基嘧啶-2-基、4-丙基嘧啶-2-基、5-丁基嘧啶-2-基、2-戊基嘧啶-4-基、6-己基嘧啶-4-基、2-辛基嘧啶-5-基、4-苯基嘧啶-2-基、5-苯基嘧啶-2-基、2-苯基嘧啶-4-基、6-苯基嘧啶-4-基、2-苯基嘧啶-5-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4-萘基嘧啶-2-基、5-萘基嘧啶-2-基、2-萘基嘧啶-4-基、6-萘基嘧啶-4-基、2-萘基嘧啶-5-基、6-萘基-4-苯基嘧啶-2-基、4,6-二萘基嘧啶-2-基、 4-蒽基嘧啶-2-基、5-蒽基嘧啶-2-基、2-蒽基嘧啶-4-基、6-蒽基嘧啶-4-基、2-蒽基嘧啶-5-基、4-菲基嘧啶-2-基、5-菲基嘧啶-2-基、2-菲基嘧啶-4-基、6-菲基嘧啶-4-基、2-菲基嘧啶-5-基、4-芘基嘧啶-2-基、5-芘基嘧啶-2-基、2-芘基嘧啶-4-基、6-芘基嘧啶-4-基、2-芘基嘧啶-5-基、4-甲基-6-苯基嘧啶-2-基等。
該等之中，考量作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，具有選自於由甲基及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組構成之取代基中之少1者的嘧啶基較佳，具有選自於由甲基、聯苯基、苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基之嘧啶基更理想。
該理想的取代基更宜為5-甲基嘧啶-2-基、4,6-二甲基嘧啶-2-基、4-苯基嘧啶-2-基、5-苯基嘧啶-2-基、2-苯基嘧啶-5-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、5-萘基嘧啶-2-基、6-萘基-4-苯基嘧啶-2-基、5-蒽基嘧啶-2-基、5-菲基嘧啶-2-基、5-芘基嘧啶-2-基。
又，該等取代基之中，5-甲基嘧啶-2-基、4,6-二甲基嘧啶-2-基、4-苯基嘧啶-2-基、5-苯基嘧啶-2-基、2-苯基嘧啶-5-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、5-萘基嘧啶-2-基更理想。
碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基、或酯烷基無特殊限制，例如：乙基(-Et)、正丙基(n-Pr)、異丙基(i-Pr)、正丁基(n-Bu)、第三丁基(t-Bu)、戊基(-Pent)、己基(-Hex)、庚基(-Hept)、辛基(-Oct)(以上、碳數2~10之烷基)、乙氧基、正丙基氧基、異丙基氧基、正丁基氧基、第三丁基氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基(以上為碳數 2~10之烷氧基)、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基己基、甲氧基庚基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、戊氧基丙基(以上為碳數2~10之烷基烷氧基)、甲酯基、乙酯基、正丙酯基、異丙酯基、正丁酯基、第三丁酯基、戊酯基、己酯基、庚酯基(以上為碳數2~10之酯基)、-CH2COOMe、-CH2COOEt、-CH2COO(n-Pr)、-CH2COO(i-Pr)、-CH2COO(n-Bu)、-CH2COO(t-Bu)、-CH2COOHex、-CH2CH2CH2COOMe、-CH2CH2CH2COOEt、-CH2CH2CH2COO(n-Pr)、-CH2CH2CH2COO(i-Pr)、-CH2CH2CH2COO(n-Bu)、-CH2CH2CH2COO(t-Bu)、-Hex-COOMe(以上為碳數2~10之酯烷基)等。
Ar1及Ar2表示之取代基無特殊限制，除了上述所示之取代基以外，尚可列舉以下的(B1)~(B137)表示之取代基(＊代表連結部)。
針對Ar1及Ar2，考量化合物作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，宜為苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成的芳香族基{該等基也可以經選自於由甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)取代}較佳。
上述取代基之中，更佳為苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~5個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成的芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基取代(該嘧啶基也可以具有選自於由 甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)}更佳。
該等之中，更佳為苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~4個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基取代(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)}更佳。
又，針對Ar1及Ar2，考量化合物作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，宜為：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、苯并喹啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、聯苯基、聯三苯、萘基苯基、菲基苯基、蒽基苯基、芘基苯基、萘基聯苯基、菲基聯苯基、蒽基聯苯基、苯基萘基、聯萘基、菲基萘基、蒽基萘基、苯基蒽基、苯基菲基、吡啶基苯基、吡啶基聯苯基、吡啶基萘基、吡啶基蒽基、吡啶基菲基、喹啉基苯基、喹啉基聯苯基、喹啉基萘基、喹啉基蒽基、喹啉基菲基、異喹啉基苯基、異喹啉基聯苯基、異喹啉基萘基、異喹啉基蒽基、異喹啉基菲基、萘啶基苯基、萘啶基聯苯基、苯并喹啉基苯基、啡啶基苯基、吖啶基苯基、啡啉基苯基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、聯苯吡啶基、萘基吡啶基、菲基吡啶基、蒽基吡啶基、苯基喹啉基、聯苯喹啉基、苯基異喹啉基、聯苯異喹啉基、聯吡啶基、喹啉基吡啶基、異喹啉基吡啶基、吡啶基喹啉基、吡啶基異喹啉基、 苯基聯吡啶基、聯吡啶基苯基、苯基吡啶基苯基、苯基吡啶基萘基、二苯基吡啶基苯基、二萘基吡啶基苯基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、聯苯嘧啶基、萘基嘧啶基、菲基嘧啶基、或蒽基嘧啶基{該等基也可經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、碳數2~10之烷基、及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代}較佳。
前述理想的取代基更佳為：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、苯并喹啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、聯苯基、聯三苯、萘基苯基、菲基苯基、蒽基苯基、芘基苯基、萘基聯苯基、菲基聯苯基、蒽基聯苯基、苯基萘基、聯萘基、菲基萘基、蒽基萘基、苯基蒽基、苯基菲基、吡啶基苯基、吡啶基聯苯基、吡啶基萘基、吡啶基蒽基、吡啶基菲基、喹啉基苯基、喹啉基聯苯基、喹啉基萘基、喹啉基蒽基、喹啉基菲基、異喹啉基苯基、異喹啉基聯苯基、異喹啉基萘基、異喹啉基蒽基、異喹啉基菲基、萘啶基苯基、萘啶基聯苯基、苯并喹啉基苯基、啡啶基苯基、吖啶基苯基、啡啉基苯基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、聯苯吡啶基、萘基吡啶基、菲基吡啶基、蒽基吡啶基、苯基喹啉基、聯苯喹啉基、苯基異喹啉基、聯苯異喹啉基、聯吡啶基、喹啉基吡啶基、異喹啉基吡啶基、吡啶基喹啉基、吡啶基異喹啉基、苯基聯吡啶基、聯吡啶基苯基、苯基吡啶基苯基、苯基吡啶基萘基、二苯基吡啶基苯基、二萘基吡啶基苯基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、聯苯嘧啶基、萘基嘧啶基、菲基嘧啶基、或蒽 基嘧啶基{該等基也可經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代}。
再者，更佳為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、苯并喹啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基基、聯苯基、聯三苯、萘基苯基、菲基苯基、蒽基苯基、苯基萘基、苯基蒽基、吡啶基苯基、吡啶基聯苯基、吡啶基萘基、喹啉基苯基、喹啉基聯苯基、異喹啉基苯基、異喹啉基聯苯基、萘啶基苯基、萘啶基聯苯基、苯并喹啉基苯基、啡啶基苯基、吖啶基苯基、啡啉基苯基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、聯苯吡啶基、萘基吡啶基、苯基喹啉基、苯基異喹啉基、聯吡啶基、苯基聯吡啶基、聯吡啶基苯基、苯基吡啶基苯基、二苯基吡啶基苯基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、聯苯嘧啶基或萘基嘧啶基{該等基也可經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代}。
又，針對將2~5個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基、及將2~4個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基無特殊限定，可列舉和在前述將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基例示之取代基為同樣的取 代基。
Ar1及Ar2之理想取代基更理想為苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、5-苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、5-萘基嘧啶-2-基、4,6-二萘基嘧啶-2-基、5-菲基嘧啶-2-基、5-蒽基嘧啶-2-基、5-芘基嘧啶-2-基、或(A1)~(A19)、(A21)、(A28)、(A30)、(A32)、(A36)、(A38)、(A40)、(A42)~(A60)、(A63)、(A64)、(A66)~(A74)、(A76)、(A78)、(A80)、(A82)、(A84)、(A86)~(A124)、(A129)、(A130)、(A145)~(A154)、(A156)~(A179)、(B1)、(B8)、(B10)、(B20)、(B26)~(B28)、(B30)、(B33)、(B38)、(B52)、(B63)~(B70)、(B79)~(B82)、(B84)、(B85)、(B89)、(B93)、(B98)、(B109)、(B110)、(B117)、(B119)~(B126)、或(B129)~(B137)表示之取代基。
又，該等取代基之中，苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、5-苯基嘧啶-2-基、4,6-二苯基嘧啶-2-基、4,6-二萘基嘧啶-2-基、或(A1)~(A19)、(A28)、(A30)、(A32)、(A36)、(A38)、(A40)、(A42)~(A44)、(A47)、(A49)、(A51)、(A54)~(A60)、(A63)、(A66)、(A67)、(A72)、(A73)、(A86)~(A100)、(A103)~(A118)、(A145)~(A150)、(A156)~(A176)、(B1)、(B26)、(B27)、(B33)、(B38)、(B52)、(B63)~(B67)、(B79)~(B81)、(B93)、(B98)、(B117)、(B119)~(B126)、或(B129)~(B136)表示之取代基更理想。
通式(1)中，A表示上述通式(2-1)、通式(2-2)、或通式(2-3)。
針對通式(2-1)、通式(2-2)、及通式(2-3)說明。
通式(2-1)、通式(2-2)、及通式(2-3)中，＊代表連結部位。
Ar3、Ar4及Ar5表示碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)。
碳數6~12之芳香族烴基無特殊限制，可舉例如：苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、或4-聯苯基等。
吡啶基及嘧啶基無特殊限制，可列舉和於Ar1及Ar2例示之取代基為同樣的取代基。
碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基、或酯烷基無特殊限制，可列舉和於Ar1及Ar2例示之取代基為相同之取代基。
Ar3、Ar4及Ar5表示之取代基無特殊限制，可列舉例如：苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-乙基-3-甲基苯基、2-乙基-4-甲基苯基、2-乙基-5-甲基苯基、2-乙基-6-甲基苯基、3-乙基-2-甲基苯基、3-乙基-4-甲基苯基、3-乙基-5-甲基苯基、3-乙基-6-甲基苯基、4-乙基-2-甲基苯基、4-乙基-3-甲基苯基、2-己基苯基、3-己基苯基、4-己基苯基、4-己基-2-甲基苯基、4-己基-3-乙基苯基、4-己氧基-2-丙基苯基、4-己氧基-3-丁基苯基、3-乙氧基乙基-5-甲基苯基、3-乙氧基乙基-6-甲基苯基、2-甲酯苯基、3-甲酯苯基、4-甲酯苯基、2-己酯苯基、3-己酯苯基、4-己酯苯基、2-(2- 吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、3,5-聯(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、3,5-聯(3-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3,5-聯(4-吡啶基)苯基、2-(2-嘧啶基)苯基、3-(2-嘧啶基)苯基、4-(2-嘧啶基)苯基、2-(4-嘧啶基)苯基、3-(4-嘧啶基)苯基、4-(4-嘧啶基)苯基、2-(5-嘧啶基)苯基、3-(5-嘧啶基)苯基、4-(5-嘧啶基)苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、全氟苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲基萘-1-基、3-甲基萘-1-基、4-甲基萘-1-基、5-甲基萘-1-基、6-甲基萘-1-基、1-甲基萘-2-基、3-甲基萘-2-基、4-甲基萘-2-基、5-甲基萘-2-基、6-甲基萘-2-基、2-己基萘-1-基、3-己氧基萘-1-基、4-甲氧基乙基萘-1-基、5-己酯萘-1-基、6-戊氧基萘-1-基、1-甲氧基乙基萘-2-基、3-戊基萘-2-基、4-戊氧基萘-2-基、5-甲氧基乙基萘-2-基、6-丁基萘-2-基、3-(2-吡啶基)萘-1-基、4-(2-吡啶基)萘-1-基、3-(3-吡啶基)萘-1-基、4-(3-吡啶基)萘-1-基、3-(4-吡啶基)萘-1-基、4-(4-吡啶基)萘-1-基、4-(2-吡啶基)萘-2-基、6-(2-吡啶基)萘-2-基、7-(2-吡啶基)萘-2-基、4-(3-吡啶基)萘-2-基、6-(3-吡啶基)萘-2-基、7-(3-吡啶基)萘-2-基、4-(4-吡啶基)萘-2-基、6-(4-吡啶基)萘-2-基、7-(4-吡啶基)萘-2-基、3-(2-嘧啶基)萘-1-基、4-(2-嘧啶基)萘-1-基、3-(4-嘧啶基)萘-1-基、4-(4-嘧啶基)萘-1-基、3-(5-嘧啶基)萘-1-基、4-(5-嘧啶基)萘-1-基、4-(2-嘧啶基)萘-2-基、6-(2-嘧啶基)萘-2-基、7-(2-嘧啶基)萘-2-基、4-(4-嘧啶基)萘-2-基、6-(4-嘧啶基)萘-2-基、7-(4-嘧 啶基)萘-2-基、4-(5-嘧啶基)萘-2-基、6-(5-嘧啶基)萘-2-基、7-(5-嘧啶基)萘-2-基、2-氟萘-1-基、3-氟萘-1-基、4-氟萘-1-基、5-氟萘-1-基、6-氟萘-1-基、1-氟萘-2-基、3-氟萘-2-基、4-氟萘-2-基、5-氟萘-2-基、6-氟萘-2-基、全氟萘-1-基、全氟萘-2-基、3-聯苯基、4-聯苯基、2-甲基聯苯-3-基、4-甲基聯苯-3-基、5-甲基聯苯-3-基、6-甲基聯苯-3-基、2’-甲基聯苯-3-基、3’-甲基聯苯-3-基、4’-甲基聯苯-3-基、2,6-二甲基聯苯-3-基、2’,6’-二甲基聯苯-3-基、2-甲基聯苯-4-基、3-甲基聯苯-4-基、2’-甲基聯苯-4-基、3’-甲基聯苯-4-基、4’-甲基聯苯-4-基、2,6-二甲基聯苯-4-基、2’,6’-二甲基聯苯-4-基、2-己基聯苯-3-基、4-己氧基聯苯-3-基、5-乙基乙氧基乙基聯苯-3-基、6-己酯聯苯-3-基、2’-戊基聯苯-3-基、3’-戊氧基聯苯-3-基、4’-丙基甲基-3-基、2-丁基聯苯-4-基、3-丁氧基聯苯-4-基、2’-乙氧基甲基聯苯-4-基、3’-丁酯聯苯-4-基、4’-戊基聯苯-4-基、3’-(2-吡啶基)聯苯-3-基、3’-(3-吡啶基)聯苯-3-基、3’-(4-吡啶基)聯苯-3-基、4’-(2-吡啶基)聯苯-3-基、4’-(3-吡啶基)聯苯-3-基、4’-(4-吡啶基)聯苯-3-基、3’-(2-吡啶基)聯苯-4-基、3’-(3-吡啶基)聯苯-4-基、3’-(4-吡啶基)聯苯-4-基、4’-(2-吡啶基)聯苯-4-基、4’-(3-吡啶基)聯苯-4-基、4’-(4-吡啶基)聯苯-4-基、3’-(2-嘧啶基)聯苯-3-基、3’-(4-嘧啶基)聯苯-3-基、3’-(5-嘧啶基)聯苯-3-基、4’-(2-嘧啶基)聯苯-3-基、4’-(4-嘧啶基)聯苯-3-基、4’-(5-嘧啶基)聯苯-3-基、3’-(2-嘧啶基)聯苯-4-基、3’-(4-嘧啶基)聯苯-4-基、3’-(5-嘧啶基)聯苯-4-基、4’-(2-嘧啶基)聯苯-4-基、4’-(4-嘧啶基)聯苯-4-基、4’-(5-嘧啶基)聯苯-4-基、2-氟聯苯-3- 基、4-氟聯苯-3-基、5-氟聯苯-3-基、6-氟聯苯-3-基、2’-氟聯苯-3-基、3’-氟聯苯-3-基、4’-氟聯苯-3-基、2,6-二氟聯苯-3-基、2’,6’-二氟聯苯-3-基、2-氟聯苯-4-基、3-氟聯苯-4-基、2’-氟聯苯-4-基、3’-氟聯苯-4-基、4’-氟聯苯-4-基、2,6-二氟聯苯-4-基、2’,6’-二氟聯苯-4-基等。
針對Ar3、Ar4及Ar5，考量作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，宜為碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基或烷氧基、吡啶基、嘧啶基、或氟原子取代)較佳。
針對該理想的取代基，宜為苯基、萘基、或聯苯基(該等基也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、或氟原子取代)更佳。
再者，苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基、2-萘基、3-聯苯基、4-聯苯基、2,6-二甲基聯苯-3-基、2,6-二甲基聯苯-4-基、2’,6’-二甲基聯苯-3-基、2’,6’-二甲基聯苯-4-基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-嘧啶基)苯基、或4-(2-嘧啶基)苯基更佳。
又，該等取代基之中，苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、1-萘基、或2-萘基更佳。
又，針對Ar3、Ar4及Ar5，考量作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，苯基、萘基、或聯苯基(該等基也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10 之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)較佳。
Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)。
碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)可列舉和在Ar3、Ar4及Ar5例示之取代基為相同之取代基。
針對Ar6及Ar7，考量作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、吡啶基、嘧啶基、或氟原子取代)較佳。
針對該理想之取代基，更佳為苯基、萘基、或聯苯基(該等基也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、或氟原子取代)、氫原子、甲基、甲氧基、或氟原子。
再者，氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基、2-萘基、3-聯苯基、4-聯苯基、2,6-二甲基聯苯-3-基、2,6-二甲基聯苯-4-基、2’,6’-二甲基聯苯-3-基、2’,6’-二甲基聯苯-4-基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-嘧啶基)苯基、或4-(2-嘧啶基)苯基更佳。
又，該等取代基之中，氫原子、苯基、2-甲基苯基、 3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、1-萘基、或2-萘基更佳。
再者，該等取代基之中，氫原子、苯基、3-聯苯基、4-聯苯基更佳。
又，針對Ar6及Ar7，考量作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，苯基、萘基、或聯苯基(該等基也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)、氫原子、甲基、甲氧基、或氟原子較佳。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31及R32各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、苯基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基。
R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31及R32所示之碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基、或酯烷基並無特殊限定，可列舉和在Ar1及Ar2例示者為相同者。
針對R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31及R32，考量化合物作為有機電場發光元件材料之性能良好的觀點，各自獨立地為氫原子、甲基、甲氧基、苯基、或氟原子較佳，氫原子、甲基、甲氧基、或苯基更佳，氫原子更理想。
又，化合物(1)中之各氫原子也可各自獨立地表示氘原子。
針對化合物(1)無特殊限定，可列舉以下的(C1)~(C1076)。
以下說明本發明之製造方法。
本發明之化合物(1)可利用以下的反應式表示之方法製造。
(式(1)、(3)、(4)及(5)中，Z1及Z2各自獨立地表示脫離基，M1及M2各自獨立地表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基，其他各記號同前述定義。)
以下將通式(3)表示之化合物稱為化合物(3)。化合物(4)、化合物(5)也是同樣方式。又，化合物(4)及化合物(5)可使用例如日本特開2008-280330號公報[0061]~[0076]揭示之方法製造。
化合物(3)可列舉以下的(D1)~(D81)，但本發明不限於此等。又，在此的Z1及Z2各自獨立地表示後述脫離基。
化合物(4)及化合物(5)可列舉上述(A1)~(A186)及(B1)~(B137)中之＊改變為M1之化合物、及以下的(E1)~(E19)，但本發明不限於此等。又，在此的M1代表金屬基、硼酸基、 或硼酸酯基。
以下針對「步驟1」舉具體例說明，但本發明不限定於此等。
「步驟1」為合成化合物(1)之步驟。
化合物(1)可藉由於金屬觸媒之存在下或金屬觸媒及鹼之存在下使化合物(3)與化合物(4)反應，然後使化合物(5)反應以合成。該反應可藉由採用鈴木-宮浦反應、根岸反應、玉尾-熊田反應、Stille反應等一般的偶聯反應的反應條件而以良好產率獲得目的物。
又，該「步驟1」中，化合物(4)與化合物(5)的反應順序也可顛倒。又，可將化合物(4)及化合物(5)於單一容器中按順序反應，也可於化合物(4)已反應的階段先暫時取出中間產物，再分開使化合物(5)反應。
化合物(4)及化合物(5)中之M1及M2之例無特殊限制，例如：ZnX1、MgX2、Sn(X3)3、B(OX4)2等。惟X1及X2各自獨立地表示氯原子、溴原子或碘原子，X3表示碳數1至4之烷基或苯基，X4表示氫原子、碳數1至4之烷基或苯基，B(OX4)2之2個X4可相同也可不同。又，2個X4也可成為一體並包含氧原子及硼原子而形成環。
化合物(4)及化合物(5)中之B(OX4)2無特殊限制，例如：B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、B(OPh)2等。又，2個X4成為一體並包含氧原子及硼原子而形成環時之B(OX4)2之例，可列舉以下的(F1)至(F6)表示之基，從產率良好的觀點，(F2)表示之基較佳。
化合物(3)中，Z1及Z2表示之脫離基無特殊限制，可列舉如：氯基、溴基、碘基、三氟甲基磺醯氧基(OTf)基、甲烷磺醯基氧基、氯甲烷磺醯基氧基、或對甲苯磺醯基氧基等。
「步驟1」能使用之金屬觸媒可以列舉鈀觸媒或鎳觸媒等。
「步驟1」能使用之鈀觸媒無特殊限制，可列舉例如：氯化鈀、乙酸鈀、三氟乙酸鈀、硝酸鈀等鹽。再者，可列舉π-烯丙基氯化鈀二聚物、乙醯基丙酮鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、肆(三苯基膦)鈀及二氯[1,1’-雙(二苯基膦基) 二茂鐵]鈀等錯化合物。其中，具有三級膦作為配位基之鈀錯合物從反應產率良好的觀點為較理想。
又，具有三級膦作為配位基之鈀錯合物也可於添加鈀鹽或錯化合物中添加三級膦並於反應系中製備。此時可使用的三級膦無特殊限制，例如：三苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三(第三丁基)膦、三環己基膦、第三丁基二苯基膦、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦基)呫噸、2-(二苯基膦基)-2’-(N,N-二甲胺基)聯苯、2-(二第三丁基膦基)聯苯、2-(二環己基膦基)聯苯、雙(二苯基膦基)甲烷、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷、1,3-雙(二苯基膦基)丙烷、1,4-雙(二苯基膦基)丁烷、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、三(2-呋喃基)膦、三(鄰甲苯基)膦、參(2,5-二甲苯基)膦、(±)-2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘基、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯等。考量取得容易且反應產率良好的觀點，2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯為較佳。
三級膦與鈀鹽或錯化合物之莫耳比宜為1：10至10：1，考量反應產率良好的觀點，1：2至5：1又更佳。
又，「步驟1」能使用的鎳觸媒無特殊限制，例如：[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鎳(II)、[1,2-雙(二苯基膦基)乙烷]二氯化鎳(II)、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯化鎳(II)、[1,1’-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯化鎳(II)、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷]二氯化鎳(II)、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯化鎳(II)等。
「步驟1」能使用之鹼無特殊限制，例如：氫氧化 鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、磷酸三鉀、磷酸鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫等，考量產率良好的觀點，磷酸三鉀較理想。鹼與化合物(3)、化合物(4)及化合物(5)之莫耳比宜各為1：2至10：1，考量產率良好的觀點，宜為1：1至3：1。
「步驟1」也可使用溶劑，考量控制反應之觀點，宜使用溶劑較佳。「步驟1」能使用之溶劑無特殊限制，例如：水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二噁烷、甲苯、苯、二乙醚、乙醇、甲醇或二甲苯等，也可將此等予以適當組合使用。考量產率良好的觀點，宜使用二噁烷及水之混合溶劑、四氫呋喃及水之混合溶劑。
「步驟1」可於0℃至150℃中適當選出的溫度實施，考量產率良好的觀點，於80℃至100℃實施更理想。
化合物(1)可藉由於「步驟1」結束後進行該技術領域中通常知識者會進行的通常處理(分離操作等)而獲得。又，也可視需要實施再結晶、管柱層析或昇華等精製。
本發明之化合物(3)可表示為通式(3-1)、通式(3-2)及通式(3-3)。通式(3-1)表示之化合物稱為化合物(3-1)。化合物(3-2)、化合物(3-3)亦為同樣方式。
化合物(3-1)、化合物(3-2)及化合物(3-3)可依以下的反應式表示之方法製造。
(式中，W11、W12、W13、W21、W22、W23、W31、W32及W33代表實施嘧啶環形成反應時必要的取代基，Z11、Z12、Z21、Z22、Z31及Z32各自獨立地表示脫離基。針對其他的各記號表示之取代基同前述。)
以下將通式(6-1)表示之化合物稱為化合物(6-1)。化合物(6-2)、化合物(6-3)、化合物(7-1)、化合物(7-2)、化合物(7-3)亦同。
以下針對「步驟2」舉具體例說明，但本發明不限於此等。
「步驟2」係獲得化合物(3-1)、化合物(3-2)或化 合物(3-3)之步驟。
化合物(3-1)可於觸媒之存在下、酸之存在下、鹼之存在下、觸媒及酸之存在下、或觸媒及鹼之存在下且於氮源之存在下或非存在下使化合物(6-1)與化合物(7-1)反應而合成。
化合物(3-2)可於觸媒之存在下、酸之存在下、鹼之存在下、觸媒及酸之存在下、或觸媒及鹼之存在下且於氮源之存在下或非存在下使化合物(6-2)與化合物(7-2)反應而合成。
化合物(3-3)可於觸媒之存在下、酸之存在下、鹼之存在下、觸媒及酸之存在下、或觸媒及鹼之存在下且於氮源之存在下或非存在下使化合物(6-3)與化合物(7-3)反應而合成。
化合物(6-1)、化合物(6-2)、化合物(6-3)、化合物(7-1)、化合物(7-2)及化合物(7-3)中之W11、W12、W13、W21、W22、W23、W31、W32及W33表示之實施嘧啶環形成反應時為必要之取代基之例無特殊限制，例如：甲醯基、羰基、羧基、酯基、醯胺基、胺基、亞胺基、脒基或其鹽酸鹽、腈、鹵素等。其中，考量合成容易之觀點，脒基或其鹽酸鹽、甲醯基、腈、羰基、胺基、亞胺基為較佳。
化合物(3-1)、化合物(3-2)或化合物(3-3)中之Z11、Z12、Z21、Z22、Z31及Z32表示之脫離基無特殊限制，可列舉和在Z1及Z2例示之取代基為相同之取代基。
「步驟2」能使用之酸無特殊限制，可列舉例如：鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸、乙酸、乙酸酐、甲酸、草酸、氯化銨、氟磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸等。
「步驟2」能使用之鹼無特殊限制，可列舉例如： 氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、碳酸銫、磷酸三鉀、磷酸三鈉、氟化鈉、氟化鉀、氟化銫、甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀等。
「步驟2」能使用之觸媒無特殊限制，可列舉例如：鹵素、路易士酸、路易士鹼、或觸媒量之上述酸、鹼等。前述鹵可列舉碘、溴、氯等。前述路易士酸、及前述路易士鹼可列舉銦、鐿、鋅、銅、鐵、鉿、鋁等金屬的錯合物等。
「步驟2」能使用之氮源無特殊限制，可列舉例如：乙酸銨、氯化銨、甲酸銨、硫酸銨、硝酸銨、碳酸銨、碘化銨、氟化銨、碳酸氫銨、磷酸二氫銨、苯磺酸銨、或對甲苯磺酸銨等。
「步驟2」也可使用溶劑，考慮控制反應之觀點，宜使用溶劑較佳。「步驟2」能使用之溶劑無特殊限定，可列舉例如：水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二噁烷、甲苯、苯、二乙醚、乙醇、甲醇或二甲苯等。
「步驟2」可於從0℃至150℃適當選出的溫度實施。
化合物(3-1)、化合物(3-2)及化合物(3-3)可藉由在「步驟2」結束後實施該技術領域中有通常知識者通常進行的處理(分離操作等)以獲得。視需要也可實施再結晶、管柱層析或昇華等精製步驟。
又，本發明之化合物(3-1)及化合物(3-2)也可藉由以下的反應式表示之方法製造。
(式中之各記號表示之取代基同前述。)
通式(8-1)表示之化合物稱為化合物(8-1)。化合物(8-2)、化合物(9-1)、化合物(9-2)亦為同樣方式。
「步驟3」係獲得化合物(9-1)或化合物(9-2)之步驟。
化合物(9-1)係藉由於觸媒之存在下、酸之存在 下、鹼之存在下、觸媒及酸之存在下、或觸媒及鹼之存在下且於氮源之存在下或非存在下，使化合物(6-1)與化合物(8-1)反應而合成。
化合物(9-2)係於觸媒之存在下、酸之存在下、鹼之存在下、觸媒及酸之存在下、或觸媒及鹼之存在下且於氮源之存在下或非存在下，使化合物(6-2)與化合物(8-2)反應而合成。
「步驟3」之反應條件同步驟2。
針對「步驟3」獲得之化合物(9-1)或化合物(9-2)，可不實施精製或利用再結晶、管柱層析或昇華等進行精製後，作為「步驟4」之原料使用。
以下針對「步驟4」舉具體例說明，但本發明不限定於此等。
「步驟4」係獲得化合物(3-1)或化合物(3-2)之步驟。
化合物(3-1)係於氧化劑之存在下且於酸之存在下或鹼之存在下，使化合物(9-1)之二氫苯并喹唑啉基氧化以合成。
化合物(3-2)係於氧化劑之存在下且於酸之存在下或鹼之存在下，使化合物(9-2)之二氫苯并喹唑啉基氧化以合成。
「步驟4」能使用之氧化劑可以列舉過錳酸鉀、二氧化錳、氧化鉻(IV)、二鉻酸鈉、二鉻酸鉀、鉻酸鉀、鉻酸酯、過氧化氫、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)、四氯-1,4-苯 醌(四氯苯醌)、四氯-1,2-苯醌(鄰四氯苯醌)、或硝基苯等。
「步驟4」能使用之酸或鹼可使用「步驟2」列舉的化合物。
「步驟4」也可使用溶劑，考慮控制反應之觀點，使用溶劑較佳。「步驟4」能使用之溶劑無特殊限制，可列舉水、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二噁烷、甲苯、苯、二乙醚、乙醇、甲醇或二甲苯等。
「步驟4」可以於從0℃至150℃適當選出的溫度實施。
化合物(3-1)及化合物(3-2)可藉由在「步驟4」結束後實施該技術領域中有通常知識者通常會實施的處理(分離操作等)以獲得。也可更視需要實施再結晶、管柱層析或昇華等進行精製。
本申請發明的化合物(1)適合作為有機電場發光元件用材料。
再者，本申請發明之化合物(1)適合作為有機電場發光元件用之電子輸送材料或電子注入材料。
含有本發明之化合物(1)之有機電場發光元件用薄膜之製造方法無特殊限定，理想例可列舉利用真空蒸鍍法所為之成膜。利用真空蒸鍍法所為之成膜可利用泛用真空蒸鍍裝置實施。以真空蒸鍍法形成膜時，真空槽之真空度考量有機電場發光元件作製之製造工站時間短，製造成本優越的觀點，宜為可利用一般使用之擴散泵浦、渦輪分子泵浦、冷凍泵浦等到達的約1×10-2~1×10-6Pa，更佳為1×10-3~10-6Pa。蒸鍍速度取決於形成之膜之厚度，0.005~10nm/秒較理想，更佳為0.01~1nm/ 秒。又，也可利用溶液塗佈法製作由化合物A構成的有機電場發光元件用薄膜。又，例如可將化合物A溶解於氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯、甲苯、乙酸乙酯、或四氫呋喃等的有機溶劑並利用使用泛用裝置之旋塗法、噴墨法、澆鑄法或浸泡法等成膜。
可獲得本發明效果之有機電場發光元件之典型結構包括基板、陽極、電洞輸入層、電洞輸送層發光層、電子輸送層、及陰極。
有機電場發光元件之陽極及陰極係由導電體而連接到電源。藉由於陽極與陰極之間施加電位，有機電場發光元件會作動。電洞從陽極注入到有機電場發光元件內，並且電子於陰極注入到有機電場發光元件內。
有機電場發光元件典型上係被基板覆蓋，陽極或陰極能和基板接觸。和基板接觸之電極簡單稱為下側電極。一般而言，下側電極為陽極，不過本發明之有機電場發光元件不限於此種形態。基板可因應於想要的發光方向而為透光性或不透明。透光特性對於通過基板而發出電致發光發光較理想。如此的基板一般採用透明玻璃或塑膠。基板也可為包括多層材料層的複合結構。
電致發光發光係穿越陽極而觀看時，該發光應能穿越或實質穿越陽極。本發明使用之一般的透明正極(陽極)材料為銦-錫氧化物(ITO)、銦-鋅氧化物(IZO)、或氧化錫，但其他的金屬氧化物，例如鋁或銦．摻雜型氧化錫、鎂-銦氧化物、或鎳-鎢氧化物也有用。該等氧化物以外，也可使用金屬氮化 物例如氮化鎵、金屬硒化物例如硒化鋅、或金屬硫化物例如硫化鋅作為陽極。陽極可藉由經電漿蒸鍍的氟碳化物改質。當用在只通過陰極而觀看電致發光的用途時，陽極的透光特性不重要，可使用透明、不透明或反射性的任意導電性材料。此用途的導體的一例可以列舉金、銥、鉬、鈀及鉑。
可於陽極與電洞輸送層之間設置電洞注入層。電洞注入材料對於改善後續有機層之膜形成特性並且使電洞容易注入到電洞輸送層內發揮作用。電洞注入層內使用的合適材料，舉一例可列舉卟啉化合物、電漿蒸鍍型氟碳．聚合物、及有聯苯基、咔唑基等芳香環之胺、例如m-MTDATA(4,4’,4”-參[(3-甲基苯基)苯胺基]三苯胺)、2T-NATA(4,4’,4”-參[(N-萘-2-基)-N-苯胺基]三苯胺)、三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯胺、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺、N,N,N’N’-肆(4-甲基苯基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺、MeO-TPD(N,N,N’N’-肆(4-甲氧基苯基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺)、N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-聯苯-4,4’-二胺、N,N’-雙(甲基苯基)-N,N’-雙(4-正丁基苯基)菲-9,10-二胺、或N,N’-二苯基-N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺等。
有機電場發光元件之電洞輸送層宜含有1種以上之電洞輸送化合物，例如含有芳香族三級胺較佳。芳香族三級胺係指含有1個以上的三價氮原子之化合物，此三價氮原子只鍵結於碳原子，該等碳原子的1個以上形成芳香族環。具體而言，芳香族三級胺可為芳胺，例如單芳胺、二芳胺、三芳胺、或高分子芳胺。
電洞輸送材料可使用有1個以上之胺基的芳香族三級胺。再者，可使用高分子電洞輸送材料。例如可使用聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、或聚苯胺等。例如：NPD(N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-二苯基-1,1’-聯苯-4,4’-二胺)、α-NPD(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-聯苯-4,4’-二胺)、TPBi(1,3,5-參(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)、或TPD(N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-1,1’-聯苯-4,4’-二胺)等。
電洞注入層與電洞輸送層之間，也可設置含二哌嗪并[2,3-f：2’,3’-h]喹噁啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)之層作為電荷發生層。
有機電場發光元件之發光層含有磷光材料或螢光材料，於此情形，在此區域電子．電洞對再結合，結果產生發光。發光層也可由含低分子及聚合物雙方之單一材料形成，但是更一般而言，係由摻雜了客體化合物的主體材料形成，於此情形，發光主要由摻雜物產生，且能有任意的顏色。
發光層之主體材料，例如具有聯苯基、茀基、三苯矽基、咔唑基、芘基、或蒽基之化合物。例如：DPVBi(4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-聯苯)、BCzVBi(4,4’-雙(9-乙基-3-咔唑伸乙烯基)1,1’-聯苯)、TBADN(2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽)、ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)、CBP(4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯)、CDBP(4,4’-雙(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基聯苯)、或9,10-雙(聯苯)蒽等。
發光層內之主體材料可為下列定義之電子輸送材料、上述定義之電洞輸送材料、或支持電洞．電子再結合之其 他材料或此等材料的組合。有用的螢光摻雜物，舉一例可列舉蒽、稠四苯、呫噸、苝、紅螢烯、香豆素、若丹明及喹吖啶酮、二氰基亞甲基哌喃化合物、硫哌喃化合物、多甲川化合物、哌喃鎓(pyrylium)、或硫哌喃鎓化合物、茀衍生物、二茚并芘(periflanthene)衍生物、茚并苝衍生物、雙(嗪基)胺硼化合物、雙(嗪基)甲烷化合物、及2-羥喹啉(carbostyril)化合物等。
有用的磷光摻雜物，舉一例可列舉銥、鉑、鈀或鋨之過渡金屬之有機金屬錯合物。
摻雜物之一例可列舉Alq3(參(8-羥基喹啉)鋁))、DPAVBi(4,4’-雙[4-(二-對甲苯胺基)苯乙烯基]聯苯)、苝、Ir(PPy)3(參(2-苯基吡啶)銥(III)、或FlrPic(雙(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)銥(III)等。
用以形成本發明之有機電場發光元件之電子輸送層所使用之薄膜形成材料為本申請發明之化合物(1)。又，該電子輸送層中也可含有其他的電子輸送性材料，該電子輸送性材料可列舉鹼金屬錯合物、鹼土類金屬錯合物、稀土類金屬錯合物等。理想的鹼金屬錯合物、鹼土類金屬錯合物、稀土類金屬錯合物，例如：8-羥基喹啉鋰(Liq)、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、參(8-羥基喹啉)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)-1-萘酚鋁、或雙(2-甲基-8-喹啉)-2-萘酚鎵等。
在發光層與電子輸送層之間為了使載子均衡性改 善，也可設置電洞阻擋層。作為電洞元件層的理想化合物可列舉BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Bphen(4,7-二苯基-1,10-啡啉)、BAlq(雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁)、或雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹)等。
本發明之有機電場發光元件中，為了使電子注入性提高、使元件特性(例如：發光效率、定電壓驅動、或高耐久性)提高，也可設置電子注入層。
作為電子注入層的理想化合物，可列舉茀酮、蒽醌二甲烷、聯二苯醌(diphenoquinone)、硫二氧化哌喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽醌二甲烷、或蒽酮等。又，上述記載之金屬錯合物、鹼金屬氧化物、鹼土類氧化物、稀土類氧化物、鹼金屬鹵化物、鹼土類鹵化物、稀土類鹵化物、SiOa、AlOa、SiNa、SiON、AlON、GeOa、LiOa、LiON、TiOa、TiON、TaOa、TaON、TaNa、C等各種氧化物、氮化物、及氧化氮化物之類的無機化合物(在此所示之a代表正實數)也可使用。
只通過陽極觀看發光時，本發明使用之陰極大致可由任意導電性材料形成。理想的陰極材料可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。
【實施例】
以下舉實驗例及試驗例對於本發明更詳細說明，但本發明不限於此等。
實驗例-1(實施例)
將α-四氫萘酮7.31g(50.0mmol)、苯甲醛5.31g(50.0mmol)加到乙酸100mL中，於其中加入濃硫酸24.5g(250mmol)並攪拌14小時。然後於反應混合物加水200mL。濾取析出的固體並以水洗滌以獲得目的之2-亞苄基-3,4-二氫-2H-萘-1-酮(A-1)之淡褐色粉末(產量10.6g、產率91%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：2.98(t,J=6.5Hz,2H)，3.16(t,J=6.5Hz,2H)，7.28(d,J=7.5Hz,1H)，7.33-7.49(m,6H)，7.52(t,J=7.5Hz,1H)，7.90(s,1H)，8.16(d,J=7.8Hz,1H)
將2-亞苄基-3,4-二氫-2H-萘-1-酮(A-1)7.26g(31.0mmol)、3-溴-5-氯苯甲脒鹽酸鹽2.70g(10.0mmol)加到乙醇10mL，於其中加入氫氧化鉀1.12g(20.0mmol)之乙醇溶液15mL，回流18小時。放冷到室溫後加水，濾取析出的固體，獲得目的之2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基-5,6-二氫苯并[h]喹唑啉(A-2)之淡黃色粉體(產量3.96g、產率88%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：2.94(t,J=7.2Hz,2H)，3.13(t,J=7.2Hz,2H)，7.30(d,J=6.4Hz,1H)，7.45-7.60(m,5H)，7.63(s,1H)，7.73(d,J=7.7Hz,2H)，8.58(d,J=6.8Hz,1H)， 8.60(s,1H)，8.70(s,1H)
將2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基-5,6-二氫苯并[h]喹唑啉(A-2)3.00g(6.7mmol)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)3.04g(13.4mmol)加到鄰二氯苯33mL，於120℃進行3小時加熱攪拌。放冷到室溫後濾取析出的固體，以甲苯、甲醇洗滌。將獲得之固體以甲苯再結晶，獲得目的之2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)之白色粉體(產量1.22g、產率41%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.64-7.67(m,3H)，7.68(s,1H)，7.85-7.88(m,3H)，7.91-7.93(m,2H)，7.95-7.99(m,1H)，8.00(d,J=9.1Hz,1H)，8.79(s,1H)，8.90(s,1H)，9.52-9.55(m,1H)
實驗例-2(實施例)
於氬氣氣流中將碘化銅554mg(2.91mmol)、及1,10-啡啉577mg(3.20mmol)加到DMF58mL，並加入苯甲腈3.00g(29.1mmol)、α-四氫萘酮4.25g(29.1mmol)、及第三丁醇鈉16.0g(116mmol)，於80℃攪拌10小時。放冷到室溫後加水，濾取析出的固體，以水、及己烷洗滌。將獲得之粗產物以矽膠管柱層析(展開溶劑 氯仿)精製，獲得目的之2-(α-胺基亞苄基)-3,4-二氫-2H-萘-1-酮(A’-1)之淡褐色粉末(產量4.46g、產率 61%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：2.50(t,J=6.6Hz,2H)，2.75(t,J=6.6Hz,2H)，7.15(d,J=7.2Hz,1H)，7.35(td,J=7.6Hz,1.5Hz,1H)，7.36(dd,J=7.2Hz,1.5Hz,1H)，7.39-7.48(m,5H)，8.06(dd,J=7.5Hz,1.7Hz,1H)
於氬氣氣流下，將2-(α-胺基亞苄基)-3,4-二氫-2H-萘-1-酮(A’-1)232mg(0.924mmol)、3-溴-5-氯苯甲腈300mg(1.39mmol)、及磷酸三鉀588mg(2.77mmol)加到DMF3mL中，於80℃加熱攪拌17小時。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，以水、及甲醇洗滌。將獲得之粗產物以矽膠管柱層析(展開溶劑 氯仿)精製，獲得目的之2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)之白色粉體(產量103mg、產率25%)。
實驗例-3(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)1.20g(2.69mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸1.18g(5.92mmol)、乙酸鈀12.1mg(0.0548mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯76.9mg(0.161mmol)加到THF19mL，再添加3M-碳酸鉀水溶液4.0mL，進行14小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，以水、甲醇、 及己烷洗滌，藉此獲得目的之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)之淡褐色粉末(產量1.72g，產率100%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.29(dd,J=7.1,4.8Hz,2H)，7.63-7.69(m,3H)，7.80-7.89(m,7H)，7.95-8.00(m,7H)，8.04(d,J=9.1Hz,1H)，8.10(s,1H)，8.21(d,J=8.4Hz,4H)，8.77(d,J=4.8Hz,2H)，9.17(s,2H)，9.60-9.62(m,1H)
實驗例-4(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)1.11g(2.5mmol)、1-芘硼酸738mg(3.0mmol)、及雙(三苯基膦基)二氯化鈀(II)35.1mg(0.050mmol)加到THF25mL中，再添加3M-碳酸鉀水溶液2.0mL，進行13小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以鄰二甲苯25mL再結晶，以獲得目的之2-[3-氯-5-(1-芘基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(B-1)之灰色粉末(產量1.12g、產率79%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.61-7.64(m,3H)，7.77-7.83(m,3H)，7.85(d,J=9.1Hz,1H)，7.92-7.94(m,2H)， 7.96(d,J=8.3Hz,1H)，8.02(d,J=9.1Hz,1H)，8.07(t,J=7.6Hz,1H)，8.10(d,J=9.5Hz,1H)，8.14(d,J=7.8Hz,1H)，8.17(s,2H)，8.21-8.29(m,3H)，8.32(d,J=7.8Hz,1H)，8.97-9.01(m,2H)，9.50(d,J=7.6Hz,1H)
於氬氣氣流下將2-[3-氯-5-(1-芘基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(B-1)1.10g(1.94mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸425mg(2.13mmol)、乙酸鈀8.7mg(0.039mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯55.8mg(0.117mmol)加到THF19mL中，再添加3M-碳酸鉀水溶液1.4mL，進行6小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體、其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯再結晶，藉此獲得目的之4-苯基-2-[5-(1-芘基)-4’-(2-吡啶基)聯苯-3-基]苯并[h]喹唑啉(B-2)之淡褐色粉末(產量1.19g，產率90%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.26-7.29(m,1H)，7.54-7.64(m,4H)，7.78-7.85(m,3H)，7.94-7.96(m,3H)，8.03(d,J=9.2Hz,2H)，8.06-8.23(m,9H)，8.26(d,J=7.5Hz,1H)，8.31-8.39(m,4H)，8.91(d,J=4.6Hz,1H)，9.15(s,1H)，9.29(s,1H)，9.53-9.56(m,1H)
實驗例-5(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)5.0g(11.2mmol)、9-菲硼酸2.62g(11.8mmol)、及肆(三苯基膦)鈀259mg(0.224mmol)加到THF110mL中，再添加3M-碳酸鉀水溶液7.48mL，進行22小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯70mL再結晶，藉此獲得目的之2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-1)之灰色粉末(產量5.26g、產率86%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.56-7.62(m,4H)，7.64-7.74(m,4H)，7.75-7.83(m,4H)，7.89-8.00(m,6H)，8.77(d,J=8.4Hz,1H)，8.82(d,J=8.0Hz,1H)，8.89(t,J=1.2Hz,1H)，8.94(t,J=1.6Hz,1H)，9.48(dd,J=7.6Hz,1.6Hz,1H)
於氬氣氣流下將2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-1)1.00g(1.84mmol)、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-2-苯基吡啶569mg(2.02mmol)、乙酸鈀8.3mg(0.037mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯52.6mg(0.110mmol)加到THF35mL中，再添加3M-碳酸鉀水溶液1.2mL，進行16小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以 甲苯200mL再結晶，藉此獲得目的之2-[3-(9-菲基)-5-(6-苯基吡啶-3-基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-2)之白色粉末(產量872mg，產率72%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.45(t,J=7.3Hz,1H)，7.52(t,J=8.0Hz,2H)，7.57-7.63(m,4H)，7.67(t,J=7.3Hz,1H)，7.72(t,J=7.7Hz,2H)，7.78-7.84(m,3H)，7.88-8.02(m,8H)，8.09(t,J=8.7Hz,3H)，8.20(dd,J=7.7Hz,2.3Hz,1H)，8.79(d,J=8.0Hz,1H)，8.84(d,J=8.0Hz,1H)，9.05(t,J=1.6Hz,1H)，9.23(d,J=1.9Hz,1H)，9.26(t,J=1.5Hz,1H)，9.52(dd,J=7.3Hz,2.3Hz,1H)
實驗例-6(實施例)
於氬氣氣流下將2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-1)1.00g(1.84mmol)、4-聯苯硼酸401mg(2.03mmol)、乙酸鈀8.4mg(0.037mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯35.7mg(0.074mmol)加到THF37mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.2mL，進行38小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯200mL進行2次再結晶，藉此獲得目的之2-[5-(9-菲基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-3)之白色粉末(產量673mg，產率55%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.37(t,J=7.3Hz,1H)， 7.47(t,J=7.6Hz,2H)，7.56-7.63(m,4H)，7.64-7.83(m，10H)，7.92-8.02(m,9H)，8.09(d,J=8.2Hz,1H)，8.79(d,J=8.2Hz,1H)，8.84(d,J=8.5Hz,1H)，9.00(t,J=1.5Hz,1H)，9.23(t,J=1.8Hz,1H)，9.53(dd,J=6.4Hz,1.7Hz,1H)
實驗例-7(實施例)
於氬氣氣流下將2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-1)820mg(1.51mmol)、3-吡啶硼酸223mg(1.81mmol)、乙酸鈀6.8mg(0.030mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯43.1mg(0.091mmol)加到THF30mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.0mL，進行38小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯15mL再結晶以獲得目的之2-[3-(9-菲基)-5-(3-吡啶基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-4)之白色粉末(產量689mg，產率78%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.44(dd,J=7.9Hz，4.8Hz,1H)，7.56-7.62(m,4H)，7.65(t,J=7.1Hz,1H)，7.69-7.74(m,2H)，7.75-7.83(m,3H)，7.90-7.94(m,5H)，7.97(t,J=7.7Hz,1H)，8.00(d,J=9.0Hz,1H)，8.04(d,J=8.2Hz,1H)，8.13(dt,J=8.2Hz,1.8Hz,1H)，8.65(dd,J=4.8Hz,1.8Hz,1H)， 8.78(d,J=8.1Hz,1H)，8.83(d,J=8.4Hz,1H)，9.05(t,J=1.6Hz,1H)，9.12(d,J=1.6Hz,1H)，9.18(t,J=1.6Hz,1H)，9.50(dd,J=7.1Hz,2.4Hz,1H)
實驗例-8(實施例)
於氬氣氣流下將2-[3-氯-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-1)1.50g(2.76mmol)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron 912mg(3.59mmol)、雙(二亞苄基丙酮)鈀51mg(0.055mmol)、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯53mg(0.110mmol)、及乙酸鉀542mg(5.52mmol)加到THF50mL中，進行20小時加熱回流。放冷到室溫後加水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌，藉此獲得目的之2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(D-1)之灰色粉末(產量1.28g、產率73%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：1.14(s，12H)，7.52-7.61(m,4H)，7.64(t,J=7.6Hz,1H)，7.67-7.72(m,2H)，7.73-7.81(m,3H)，7.84(s,1H)，7.90-7.99(m,6H)，8.13(t,J=1.5Hz,1H)，8.76(d,J=8.3Hz,1H)，8.81(d,J=8.0Hz,1H)，9.08(t,J=1.8Hz,1H)，9.29(t,J=1.5Hz,1H)，9.52(dd,J=6.8Hz,2.0Hz,1H)
於氬氣氣流下將2-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧 雜環戊硼烷-2-基)-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(D-1)1.00g(1.58mmol)、3-溴-2,6-二甲基吡啶323mg(1.73mmol)、及肆(三苯基膦)鈀36.5mg(0.035mmol)加到THF32mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.1mL，進行40小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以己烷：氯仿=9：1之混合溶劑50mL洗滌，藉此獲得目的之2-[3-(2,6-二甲基吡啶-3-基)-5-(9-菲基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(D-2)之白色粉末(產量809mg，產率84%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：2.62(s，3H)，2.70(s，3H)，7.13(d,J=7.7Hz,1H)，7.56-7.60(m,4H)，7.63-7.77(m,6H)，7.77-7.82(m,2H)，7.89-7.93(m4H)，7.96(d,J=7.7Hz,1H)，8.00(d,J=9.3Hz,1H)，8.06(d,J=8.4Hz,1H)，8.77(d,J=8.0Hz,1H)，8.83(d,J=8.0Hz,1H)，8.89(t,J=1.9Hz,1H)，9.00(t,J=1.9Hz,1H)，9.47(d,J=7.7Hz,1H)
實驗例-9(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)8.44g(18.9mmol)、苯基硼酸2.42g(19.9mmol)、及肆(三苯基膦)鈀97.1mg(0.379mmol)加到THF189mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液12.6mL，進行24小時加熱回流。放冷 到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯100mL再結晶，藉此獲得目的之2-(5-氯聯苯-3-基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(E-1)之灰色粉末(產量7.54g、產率90%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.43(t,J=7.5Hz,1H)，7.54(t,J=7.5Hz,2H)，7.59-7.66(m,3H)，7.72-7.76(m,3H)，7.81-7.85(m,3H)，7.90-7.96(m,3H)，7.99(d,J=9.0Hz,1H)，8.80(t,J=1.9Hz,1H)，8.95(t,J=1.5Hz,1H)，9.54(d,J=9.0Hz,1H)
於氬氣氣流下將2-[5-氯聯苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(E-1)7.54g(17.0mmol)、4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)苯基硼酸6.58g(18.7mmol)、乙酸鈀76.0mg(0.340mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯324mg(0.681mmol)加到THF340mL，然後添加3M-碳酸鉀水溶液11.3mL，進行24小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯100mL進行2次再結晶，藉此獲得目的之4-苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]-苯并[h]喹唑啉(E-2)之白色粉末(產量11.6g，產率96%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.44-7.50(m,2H)，7.51-7.59(m，7H)，7.61-7.67(m,3H)，7.79-7.87(m，7H)，7.93-8.02(m，8H)，8.05(t,J=1.8Hz,1H)，8.26(dd,J=8.3Hz,1.4Hz,2H)，8.39(d,J=8.4Hz,2H)，9.09(t,J=1.6Hz,1H)，9.15(t,J=1.6Hz,1H)，9.60(dd,J=7.0Hz,2.4Hz,1H)
實驗例-10(實施例)
於氬氣氣流下將2-[5-氯聯苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(E-1)3.66g(8.26mmol)、聯硼酸頻那醇酯2.73g(10.7mmol)、雙(二亞苄基丙酮)鈀151mg(0.165mmol)、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯158mg(0.331mmol)、及乙酸鉀1.62g(16.5mmol)加到THF165mL中，進行17小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯100mL及甲醇100mL之混合溶劑進行再結晶，藉此獲得目的之2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)聯苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(F-1)之灰色粉末(產量3.87g、產率88%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：1.40(s,12H)，7.38(t,J=7.3Hz,1H)，7.49(t,J=7.6Hz,2H)，7.56-7.64(m,3H)，7.77-7.85(m,5H)，7.89-7.92(m,3H)，7.95(d,J=8.9Hz,1H)，8.18(t,J=1.3Hz,1H)，9.14-9.16(m,2H)，9.58(dd,J=7.0Hz,2.2Hz,1H)
於氬氣氣流下將2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)聯苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(F-1)1.00g(1.87mmol)、2-(4-氯苯基)-5-苯基吡啶547mg(2.06mmol)、乙酸鈀8.4mg(0.037mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯35.7mg(0.075mmol)加到THF37mL 中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.3mL，進行24小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯200mL進行再結晶，藉此獲得目的之4-苯基-2-[4-(5-苯基吡啶-2-基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(F-2)之白色粉末(產量953mg，產率80%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.42-7.46(m,2H)，7.50-7.57(m,4H)，7.61-7.69(m,5H)，7.82-7.87(m,5H)，7.92(d,J=8.3Hz,1H)，7.94-8.04(m，8H)，8.23(d,J=8.3Hz,2H)，8.99(d,J=2.3Hz,1H)，9.08(t,J=1.7Hz,1H)，9.14(t,J=1.8Hz,1H)，9.58(dd,J=7.4Hz,2.9Hz,1H)
實驗例-11(實施例)
於氬氣氣流下將2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)聯苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(F-1)1.00g(1.87mmol)、2-(4-氯苯基)-6-苯基吡啶547mg(2.06mmol)、乙酸鈀8.4mg(0.037mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯35.7mg(0.075mmol)加到THF37mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.3mL，進行24小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之粗產物以矽膠管柱層析(展開溶劑 氯 仿：己烷=1：1)精製，獲得目的之4-苯基-2-[4-(6-苯基吡啶-2-基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(F-3)之白色粉末(產量943mg，產率79%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.43-7.47(m,2H)，7.54(dt,J=8.3Hz，4H)，7.61-7.67(m,3H)，7.73(d,J=7.5Hz,1H)，7.79-7.89(m，7H)，7.94-8.04(m，7H)，8.20(d,J=7.2Hz,2H)，8.33(d,J=7.9Hz,2H)，9.08(t,J=1.5Hz,1H)，9.14(t,J=1.5Hz,1H)，9.59(dd,J=5.9Hz,2.3Hz,1H)
實驗例-12(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)10.0g(22.4mmol)、4-聯苯硼酸5.33g(26.9mmol)、及肆(三苯基膦)鈀518mg(0.449mmol)加到THF449mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液15.0mL，進行32小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯800mL進行2次再結晶，藉此獲得目的之2-[5-氯-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(G-1)之灰色粉末(產量9.72g、產率83%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.39(t,J=7.3Hz,1H)，7.49(t,J=7.8Hz,2H)，7.63(d,J=6.8Hz,3H)，7.68(d,J= 7.0Hz,2H)，7.75-7.78(m,3H)，7.82-7.86(m,5H)，7.87-7.92(m,3H)，8.00(d,J=9.1Hz,1H)，8.82(t,J=1.8Hz,1H)，9.0(t,J=1.6Hz,1H)，9.55(d,J=9.4Hz,1H)
於氬氣氣流下將2-[5-氯-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(G-1)894mg(1.72mmol)、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-2-苯基吡啶508mg(1.81mmol)、乙酸鈀8.7mg(0.038mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯36.8mg(0.078mmol)加到THF34mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.3mL，進行48小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯50mL進行再結晶，藉此獲得目的之4-苯基-2-[5-(6-苯基吡啶-3-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]苯并[h]喹唑啉(G-2)之白色粉末(產量820mg，產率75%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.40(t,J=7.2Hz,1H)，7.44-7.56(m,5H)，7.61-7.68(m,3H)，7.71(d,J=7.1Hz,2H)，7.79(d,J=8.7Hz,2H)，7.82-7.87(m,3H)，7.91-7.98(m,6H)，8.02(d,J=9.0Hz,1H)，8.05(t,J=1.5Hz,1H)，8.11(d,J=6.8Hz,2H)，8.21(dd,J=8.3Hz,2.3Hz,1H)，9.14(t,J=1.5Hz,1H)，8.17(t,J=1.5Hz,1H)，9.21(d,J=1.9Hz,1H)，9.59(dd,J=6.8Hz,2.6Hz,1H)
實驗例-13(實施例)
於氬氣氣流下將2-[5-氯-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(G-1)5.50g(10.6mmol)、聯硼酸頻那醇酯3.50g(13.8mmol)、雙(二亞苄基丙酮)鈀194mg(0.212mmol)、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯202mg(0.424mmol)、及乙酸鉀2.08g(21.2mmol)加到THF212mL中，進行46小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯150mL再結晶，藉此獲得目的之2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(H-1)之灰色粉末(產量5.63g、產率87%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.38(t,J=7.4Hz,1H)，7.47(t,J=7.9Hz,2H)，7.60-7.67(m,3H)，7.69(d,J=7.1Hz,2H)，7.74(d,J=8.5Hz,2H)，8.80-8.86(m,3H)，7.90(d,J=8.5Hz,2H)，7.94(d,J=8.0Hz,3H)，7.98(d,J=9.0Hz,1H)，8.25(d,J=2.0Hz,1H)，9.19(t,J=1.7Hz,1H)，9.22(t,J=1.7Hz,1H)，9.61(d,J=7.1Hz,1H)
於氬氣氣流下將2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(H-1)1.00g(1.64mmol)、4-(4-氯苯基)異喹啉432mg(1.80mmol)、乙酸鈀7.4mg(0.033mmol)、及2-二環己基 膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯31.3mg(0.066mmol)加到THF33mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.1mL，進行19小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯100mL再結晶，藉此獲得目的之4-苯基-2-[4-(4-異喹啉基)-1,1’：3’,1”：4”,1'''-聯四苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(H-2)之白色粉末(產量793mg，產率70%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.39(t,J=7.4Hz,1H)，7.50(t,J=7.8Hz,2H)，7.60-7.76(m,9H)，7.79(d,J=8.6Hz,2H)，7.83-7.89(m,3H)，7.95-7.98(m,5H)，8.00-8.03(m,3H)，8.08(t,J=6.8Hz,2H)，8.11(t,J=1.8Hz,1H)，8.61(s,1H)，9.16(dd,J=1.7Hz,0.86Hz,2H)，9.30(s,1H)，9.61(dd,J=6.4Hz,2.6Hz,1H)
實驗例-14(實施例)
於氬氣氣流下將2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(H-1)1.00g(1.64mmol)、8-(4-氯苯基)喹啉432mg(1.80mmol)、乙酸鈀7.4mg(0.033mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯31.3mg(0.066mmol)加到THF33mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.1mL，進行19小時加熱回 流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯100mL再結晶，藉此獲得目的之4-苯基-2-[4-(8-喹啉基)-1,1’：3’,1”：4”,1'''-聯四苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(H-3)之白色粉末(產量770mg，產率68%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.39(t,J=7.3Hz,1H)，7.45-7.53(m,3H)，7.63-7.73(m,6H)，7.80(td,J=8.6Hz,2.9Hz,2H)，7.85-7.92(m，7H)，7.93-8.00(m，7H)，8.02(dd,J=8.8Hz,2.9Hz,1H)，8.11(dt,J=2.8Hz,1.8Hz,1H)，8.25(dt,J=8.7Hz,2.5Hz,1H)，9.04(dt,J=4.2Hz,9.2Hz,J=2.3Hz,1H)，9.13(dt,J=2.8Hz,1.8Hz,1H)，9.19(dt,J=2.8Hz,1.6Hz,1H)，9.63(dt,J=7.0Hz,2.1Hz,1H)
實驗例-15(實施例)
於氬氣氣流下將2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(H-1)1.00g(1.64mmol)、2-氯-5-苯基吡啶342mg(1.80mmol)、乙酸鈀7.4mg(0.033mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯31.3mg(0.066mmol)加到THF33mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.1mL，進行48小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯30mL再結晶，藉此獲得目 的之4-苯基-2-[5-(5-苯基吡啶-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]苯并[h]喹唑啉(H-4)之白色粉末(產量476mg，產率45%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.40(t,J=7.4Hz,1H)，7.45(t,J=7.3Hz,1H)，7.52(td,J=8.1Hz,4H)，7.62-7.68(m,3H)，7.70-7.73(m,4H)，7.78-7.80(d,J=8.4Hz,2H)，7.82-7.87(m,3H)，7.96-7.99(m,5H)，8.01(d,J=9.3Hz,1H)，8.05-8.13(m,2H)，8.58(t,J=1.9Hz,1H)，9.05(d,J=2.4Hz,1H)，9.21(t,J=1.3Hz,1H)，9.44(t,J=1.4Hz,1H)，9.62(dd,J=6.8Hz,2.5Hz,1H)
實驗例-16(實施例)
於氬氣氣流下將2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(H-1)1.00g(1.64mmol)、2-溴-6-苯基吡啶552mg(1.97mmol)、及肆(三苯基膦)鈀38.0mg(0.033mmol)加到THF33mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.1mL，進行37小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯450mL再結晶，藉此獲得目的之4-苯基-2-[5-(6-苯基吡啶-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]苯并[h]喹唑啉(H-5)之白色粉末(產量906mg，產率87%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.39(tt,J= 7.3Hz,1.2Hz,1H)，7.45-7.52(m,3H)，7.55(t,J=7.2Hz,2H)，7.62-7.68(m,3H)，7.71(dd,J=8.3Hz,1.5Hz,2H)，7.79-7.87(m,6H)，7.93(t,J=7.5Hz,1H)，7.96-8.00(m,6H)，8.03(d,J=9.2Hz,1H)，8.28(dd,J=8.6Hz,1.5Hz,2H)，8.66(t,1.8Hz,1H)，9.19(t,J=1.8Hz,1H)，9.61(t,J=1.8Hz,1H)，9.64(dd,J=7.2Hz,2.3Hz,1H)
實驗例-17(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3-溴-5-氯苯基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(A-3)5.0g(11.2mmol)、4-聯苯硼酸4.89g(24.7mmol)、乙酸鈀50.4mg(0.224mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯214mg(0.449mmol)加到THF200mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液15.0mL，進行72小時加熱回流。放冷到室溫後加入水並濾取析出的固體，其次以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯800mL進行2次再結晶，藉此獲得目的之2-(1,1’：4’,1”：3”，1'''：4'''，1''''-聯五苯-5”-基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(H-6)之白色粉末(產量6.23g，產率87%)。
1H-NMR(CDCl3)、δ(ppm)：7.38(t,J=7.3Hz,2H)，7.50(t,J=7.3Hz,3H)，7.60-7.65(m,4H)，7.67-7.69(t,J=8.6Hz,3H)，7.74-7.79(m,4H)，7.82-7.86(m,6H)，7.92-8.02(m,6H)，8.81(t,J=1.8Hz,1H)，9.00(t,J=1.5Hz,1H) 9.11(d,J=1.8Hz,1H)，9.55(dd,J=5.9Hz,2.9Hz,1H)
實驗例-18(實施例)
於氬氣氣流下使2-胺基二苯基酮500mg(2.54mmol)、3,5-二溴苯甲醛669mg(2.54mmol)、及乙酸銨448mg(6.34mmol)溶於乙醇1.3mL中，添加碘32mg(0.127mmol)後，於70℃進行19小時加熱攪拌。冷卻至室溫後添加水5ml，濾取析出的固體。將獲得之固體以水及甲醇洗滌，獲得目的之2-(3,5-二溴苯基)-4-苯基喹唑啉(I-1)之白色固體(產量686mg、產率61%)。
1H-NMR(CDCl3)：7.59-7.64(m,4H)，7.79(s,1H)，7.86-7.89(m,2H)，7.93(t,J=7.6Hz,1H)，8.16(dd,J=4.2Hz,3.5Hz,2H)，8.80(d,J=1.8Hz,2H)
實驗例-19(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3,5-二溴苯基)-4-苯基喹唑啉(I-1)742mg(1.69mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸738mg(3.71mmol)、乙酸鈀7.6mg(0.0337mmol)、及2-二環己基 膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯32mg(0.0674mmol)加到二噁烷56mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液3.4mL，於80℃進行終夜加熱攪拌。冷卻至室溫後加入水並濾取析出的固體，以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯再結晶，獲得目的之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]喹唑啉(I-2)之白色固體(產量649mg、產率65%)。
1H-NMR(CDCl3)：7.24-7.28(m,2H)，7.57-7.64(m,4H)，7.77-7.84(m,4H)，7.90-7.95(m，7H)，8.07(s,1H)，8.15-8.19(m,5H)，8.23(d,J=8.4Hz,1H)，8.74(d,J=4.5Hz,2H)，9.02(d,J=1.7Hz,2H)
實驗例-20(實施例)
於氬氣氣流下使2-胺基-5-氯二苯基酮2.00g(8.63mmol)、3,5-二溴苯甲醛2.28g(8.63mmol)、及乙酸銨1.66g(21.58mmol)溶於乙醇4.3mL，添加碘109mg(0.432mmol)後，於70℃進行24小時加熱攪拌。冷卻至室溫後添加水10mL，濾取析出的固體。將獲得之固體以水及甲醇洗滌，獲得目的之2-(3,5-二溴苯基)-6-氯-4-苯基喹唑啉(J-1)之白色固體(產量1.91g、產率47%)。
1H-NMR(CDCl3)：7.64(t,J=3.1Hz,3H)，7.80(t,J=1.9Hz,1H)，7.84-7.88(m,3H)，8.10(d,J=5.8Hz,1H)，8.12(s,1H)，8.77(d,J=1.7Hz,2H)
實驗例-21(實施例)
於氬氣氣流下將2-(3,5-二溴苯基)-6-氯-4-苯基喹唑啉(J-1)1.91g(4.02mmol)、4-(2-吡啶基)苯基硼酸1.76g(8.84mmol)、及肆(三苯基膦)鈀92.9mg(0.0804mmol)加到THF80mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液5.4mL，終夜加熱回流。冷卻至室溫後加入水並濾取析出的固體，以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之粗產物以矽膠管柱層析(展開溶劑 氯仿)精製，獲得目的之6-氯-4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]喹唑啉(J-2)之白色固體(產量1.41g、產率56%)。
1H-NMR(CDCl3)：7.27(dd,J=4.7Hz,1.7Hz,1H)，7.64-7.67(m,3H)，7.77-7.84(m,4H)，7.86(dd,J=9.1Hz,2.3Hz,1H)，7.90-7.94(m,6H)，8.07(t,J=1.7Hz,1H)，8.14-8.19(m，7H)，8.74(dt,J=4.8Hz,1.4Hz,2H)，8.99(d,J=1.7Hz,2H)
於氬氣氣流下將6-氯-4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]喹唑啉(J-2)1.41g(2.26mmol)、苯基硼酸331mg(2.72mmol)、乙酸鈀10.1mg(0.0452mmol)、及2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯43.1mg(0.0904mmol)加到THF45mL中，然後添加3M-碳酸鉀水溶液1.5mL，進行5.5 小時加熱回流。冷卻至室溫後加入水並濾取析出的固體，以水、甲醇、及己烷洗滌。將獲得之固體以甲苯100mL再結晶，藉此獲得目的之4,6-二苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]喹唑啉(J-3)之白色固體(產量1.21g、產率81%)。
1H-NMR(CDCl3)：7.28(dd,J=4.7Hz,1.3Hz,2H)，7.41(tt,J=7.6Hz,1.2Hz,1H)，7.50(t,J=7.6Hz,2H)，7.62-7.68(m,5H)，7.77-7.85(m,4H)，7.95(d,J=8.6Hz，4H)，7.97-8.00(m,2H)，8.08(t,J=1.8Hz,1H)，8.16(d,J=8.5Hz,4H)，8.19(dd,J=8.7Hz,2.0Hz,1H)，8.30(d,J=8.7Hz,1H)，8.34(d,J=1.7Hz,1H)，8.74(dt,J=4.7Hz,1.5Hz,2H)，9.03(d,J=1.7Hz,2H)
試驗例-1(實施例)
有機電場發光元件之製作及評價依以下方式實施。基板使用已圖案化有條狀的寬2mm之氧化銦-錫(ITO)膜的附ITO透明電極的玻璃基板。將此基板以異丙醇洗滌後以氧電漿洗滌進行表面處理。對於洗滌後之基板利用真空蒸鍍法實施各層之真空蒸鍍，製成剖面圖如第1圖所示的發光面積4mm2的有機電場發光元件。
首先對於真空蒸鍍槽內導入前述玻璃基板，減壓至1.0×10-4Pa。之後在第1圖之1所示之前述玻璃基板上按順序形成作為有機化合物層之電洞注入層2、電洞輸送層3、發光層4、及電子輸送層5，之後形成陰極層6。
就電洞注入層2而言，將經昇華精製之HIL以65nm之膜厚進行真空蒸鍍。
就電洞輸送層3而言，將HAT與HTL分別以5nm、 10nm的膜厚進行真空蒸鍍。
就發光層4而言，將EML-1與EML-2分別以954：46(質量%)的比例以25nm的膜厚進行真空蒸鍍。
就電子輸送層5而言，將本發明之實驗例-3獲得之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)以30nm之膜厚進行真空蒸鍍。
最後配置金屬遮罩使其和ITO條帶成垂直，並將陰極層6成膜。陰極層6係將Liq和與銀鎂、銀分別以0.5nm、80nm與20nm的膜厚進行真空蒸鍍，製成三層結構。
又，將各有機材料以電阻加熱方式成膜，將已加熱的化合物以0.6~3.0nm/秒的成膜速度進行真空蒸鍍。
各別的膜厚以觸針式膜厚測定計(DEKTAK)測定。再者，將此元件於氧及水分濃度1ppm以下之氮氣氛圍手套箱內進行密封。密封使用玻璃製之密封蓋和前述成膜基板環氧型紫外線硬化樹脂(NagasechemteX公司製)。使用之化合物之結構式與簡稱如下。
對於製作之有機電場發光元件施加直流電流，使用TOPCON公司製之LUMINANCE METER(BM-9)之亮度計評價發光特性。就發光特性而言，係測定流過電流密度10mA/cm2時之電壓(V)、亮度(cd/m2)、電流效率(cd/A)、電力效率(lm/W)。
試驗例-2(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變成使用實驗例-4獲得之4-苯基-2-[5-(1-芘基)-4’-(2-吡啶基)聯苯-3-基]苯并[h]喹唑啉(B-2)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-3(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-5獲得之2-[3-(9-菲基)-5-(6-苯基吡啶-3-基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-2)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作 有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-4(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-7獲得之2-[3-(9-菲基)-5-(3-吡啶基)苯基]-4-苯基苯并[h]喹唑啉(C-4)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-5(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-9獲得之4-苯基-2-[4-(4,6-二苯基吡啶-2-基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]-苯并[h]喹唑啉(E-2)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-6(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-10獲得之4-苯基-2-[4-(5-苯基吡啶-2-基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(F-2)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-7(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-11獲得之4-苯基-2-[4-(6-苯基吡啶-2-基)-1,1’：3’,1”- 聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(F-3)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-8(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-12獲得之4-苯基-2-[5-(6-苯基吡啶-3-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]苯并[h]喹唑啉(G-2)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-9(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-13獲得之4-苯基-2-[4-(4-異喹啉基)-1,1’：3’,1”：4”,1'''-聯四苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(H-2)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-10(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-14獲得之4-苯基-2-[4-(8-喹啉基)-1,1’：3’,1”：4”,1'''-聯四苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(H-3)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-11(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用 實驗例-15獲得之4-苯基-2-[5-(5-苯基吡啶-2-基)-1,1’：4’,1”-聯三苯-3-基]苯并[h]喹唑啉(H-4)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-12(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-17獲得之2-(1,1’：4’,1”：3”,1'''：4''',1''''-聯五苯-5”-基)-4-苯基苯并[h]喹唑啉(H-6)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-13(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-19獲得之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]喹唑啉(I-2)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
試驗例-14(實施例)
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用實驗例-21獲得之4,6-二苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]喹唑啉(J-3)，除此以外和試驗例-1以同樣方式製作有機電場發光元件並和試驗例-1同樣進行評價。
參考例-1
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為使用 專利號WO2008/129912記載之2,4-二苯基-6-[4,4”-二(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]-1,3,5-三嗪(以下式表示)，和試驗例-1同樣製作、測定進行真空蒸鍍而得之有機電場發光元件。
比較例-1
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為專利號WO2006/104118記載之2,4-二苯基苯并喹唑啉(以下式表示)，和試驗例-1同樣製作、測定進行真空蒸鍍而得之有機電場發光元件。
比較例-2
將試驗例-1之電子輸送層5之4-苯基-2-[4,4”-雙(2-吡啶基)-1,1’：3’,1”-聯三苯-5’-基]苯并[h]喹唑啉(A-4)改變為專利號WO2006/104118含有之2,4-二苯基喹唑啉(以下式表示)，和試驗例-1同樣製作、測定進行真空蒸鍍而得之有機電場發光元 件。
試驗例-1至14、參考例-1、及比較例-1、2之測定結果整理於下表。
本發明已詳細地且參照特定之實施態樣說明，但該技術領域中有通常知識者應瞭解可於不脫離本發明之本質 與範圍而進行各種變更、修正。
又，2014年5月29日提申的日本專利申請2014-111639號、2014年6月17日提申的日本專利申請2014-124117號、及2014年6月18日提申的日本專利申請2014-125801號之說明書、申請專利範圍、圖式及要約書的全部內容在此援用並納入作為本發明之說明書之揭示。
[產業利用性]
含有本發明之化合物(1)而成之薄膜呈現高薄膜安定性、耐熱性、電子輸送性、電洞阻擋能力、氧化還原耐性、耐水性、耐氧性、電子注入性等，可適合地作為有機電場發光元件之材料，尤其作為電子輸送性材料。又，本發明之化合物(1)有寬廣的能隙及三線態能量，可以和螢光或磷光有機電場發光材料組合使用。又，本發明之化合物(1)由於其特性，不只可作為電子輸送層，也可作為發光主體層等。又，就電子輸送層而言，也可以和其他化合物混合或疊層使用。再者，本化合物的溶解性高，除了蒸鍍以外也可用於塗佈元件。該等元件因為有上述效果，可期待耗電減少而獲致電池消耗抑制、長壽命化獲致之製品壽命改善、對於驅動電路之負擔減少等重大效果。
1‧‧‧附設ITO透明電極之玻璃基板
2‧‧‧電洞注入層
3‧‧‧電洞輸送層
4‧‧‧發光層
5‧‧‧電子輸送層
6‧‧‧陰極層

Claims (20)

  1. 一種化合物，以通式(1)表示： (式中，Ar1、及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、氟原子、嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、碳數2~10之烷基、及碳數6~18之芳香族烴基構成之群組中之至少1個取代基)、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代}；A表示通式(2-1)、通式(2-2)、或通式(2-3)； 通式(2-1)、通式(2-2)、及通式(2-3)之式中，＊代表連結部位；Ar3、Ar4及Ar5表示碳數6~12之芳香族烴基(也可經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)； Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)；R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、及R32各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、苯基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基；又，式中之各氫原子也可各自獨立地為氘原子)。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar1及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~6個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)取代}。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar1及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~5個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可以經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1 個取代基)取代}。
  4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar1及Ar2各自獨立地表示苯基、吡啶基、嘧啶基、經碳數6~18之芳香族烴基取代之嘧啶基、或將2~4個苯環及/或吡啶環連結及/或縮環而得之只由6員環構成之芳香族基{該等基也可以經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、氟原子、或嘧啶基(該嘧啶基也可具有選自於由甲基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、及芘基構成之群組中之至少1個取代基)取代}。
  5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為碳數6~12之芳香族烴基(該基也可以經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基或烷氧基、吡啶基、嘧啶基、或氟原子取代)。
  6. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為苯基、萘基、或聯苯基(該等基也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)。
  7. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為苯基、萘基、或聯苯基。
  8. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar3、Ar4及Ar5為苯基。
  9. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R31、及R32為氫原子。
  10. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、甲基、甲氧基、氟原子、或碳數6~12之芳香族烴基(該基也可以經甲基、甲氧基、碳數2~10之烷基、碳數2~10之烷氧基、吡啶基、嘧啶基、或氟原子取代)。
  11. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地為苯基、萘基、或聯苯基(該等取代基也可以經甲基、甲氧基、吡啶基、嘧啶基、氟原子、或碳數2~10之烷基、烷氧基、烷氧基烷基、酯基或酯烷基取代)、氫原子、甲基、甲氧基、或氟原子。
  12. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子、苯基、萘基、或聯苯基。
  13. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar6及Ar7各自獨立地表示氫原子或苯基。
  14. 一種如申請專利範圍第1項之化合物之製造方法，係於金屬觸媒之存在下、或金屬觸媒及鹼之存在下，使通式(3)表示之化合物與通式(4)表示之化合物與通式(5)表示之化合物以1階段或2階段進行偶聯反應： (式(1)、(3)、(4)及(5)中之A、Ar1、及Ar2和申請專利範圍第1項中相同；Z1及Z2各自獨立地表示脫離基，M1及M2各自獨立地表示金屬基、硼酸基、或硼酸酯基)。
  15. 一種如申請專利範圍第14項之化合物，以通式(3-1)、通式 (3-2)或通式(3-3)表示： (式中之各記號之定義和申請專利範圍第14項中相同)。
  16. 一種如申請專利範圍第15項之通式(3-1)、通式(3-2)、或通式(3-3)表示之化合物之製造方法，係於觸媒之存在下、酸之存在下、鹼之存在下、觸媒及酸之存在下、或觸媒及鹼之存在下、氮源之存在下或非存在下，使通式(6-1)表示之化合物與通式(7-1)表示之化合物進行環化反應，或使通式(6-2)表示之化合物與通式(7-2)表示之化合物進行環化反應，或使通式(6-3)表示之化合物與通式(7-3)表示之化合物進行環化反應： (式(3-1)、(3-2)、(3-3)、(6-1)、(6-2)、(6-3)、(7-1)、(7-2)、(7-3)中，W11、W12、W13、W21、W22、W23、W31、W32及W33代表進行嘧啶環形成反應之必要取代基；其他的各記號和申請專利範圍第1及15項中之定義相同)。
  17. 一種如申請專利範圍第15項之通式(3-1)或通式(3-2)表示之苯并喹唑啉化合物之製造方法，係使通式(9-1)或通式(9-2)表示之化合物於氧化劑之存在下、酸之存在下或非存在下、或鹼之存在下或非存在下進行反應： (式(3-1)、(3-2)、(9-1)、(9-2)中之各記號之定義和申請專利範圍第15項中相同)。
  18. 一種有機電場發光元件用材料，包含如申請專利範圍第1項之化合物。
  19. 一種發光層主體材料、電子注入材料或電子輸送材料，包含如申請專利範圍第1項之化合物。
  20. 一種電子注入材料或電子輸送材料，包含如申請專利範圍第1項之化合物。
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