CN111377904A - 有机电致发光材料及器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式(1)的结构：
Figure DDA0001928941430000011
L1～L3分别独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；Ar1为取代或未取代的C3～C30杂芳基；X1～X7分别独立地为CR2或N，且至少两个为N；Y1～Y5分别独立的为CR3或N，且至少一个为N；R1～R3分别独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料或作为电子传输材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

有机电致发光材料及器件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光层材料；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
目前随着OLED技术在显示和照明两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注。作为核心材料，常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
在以往的文章和专利中已报道了传输能力强、稳定性高的各类型电子传输材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料例如AlQ3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。
在目前OLED屏体厂商中，广泛地使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用。Liq的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。
然而，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
发明内容
鉴于上述现有技术的问题，本发明的目的在于，提供一类用于有机电致发光器件的新的化合物，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。
本发明提供一种有机化合物，发现将其作为电子传输材料引入有机电致发光器件中，可实现良好的电子注入和传输性能。
具体而言，作为本发明的一个方面，提供了一种由如下通式(1)表示的化合物：
Figure BDA0001928941420000021
其中：
a为1～3的整数。
L1～L3相同或不同，分别独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～ C30亚杂芳基中的一种。
Ar1为取代或未取代的C3～C30杂芳基；
进一步的，Ar1取代或未取代的下述基团：吡啶、二苯并呋喃，二苯并噻吩，喹啉中的一种。
X1～X7相同或不同，分别独立地为CR2或N，且至少两个为N；
Y1～Y5相同或不同，分别独立的为CR3或N，且至少一个为N；
R1～R3分别独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～ C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步的，上述A选自取代或者未取代的如下A1-A20结构：
Figure BDA0001928941420000031
进一步的，上述B选自取代或者未取代的如下基团：吡啶，吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种。
进一步的，上述A优选取代或未取代的喹唑啉基团；B优选取代或未取代的三嗪基团。
进一步的，上述通式(1)优选为下述通式(2)的结构：
Figure BDA0001928941420000032
式(2)中，R1、a、Ar1、L1～L3、X1～X7和Y1～Y5的定义均与在通式(1)中的定义相同。
进一步的，Ar1取代或未取代的下述基团：吡啶、二苯并呋喃，二苯并噻吩，喹啉中的一种。
Figure BDA0001928941420000033
进一步的，上述B选自取代或者未取代的如下基团：吡啶，吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种，
进一步的，上述A优选取代或未取代的喹唑啉基团；B优选取代或未取代的三嗪基团。
进一步的，R1优选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0001928941420000042
基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
更进一步的，作为本发明涉及的化合物的优选结构，可以举出以下C1～C80所示结构的化合物，但不限于这些化合物。
Figure BDA0001928941420000041
Figure BDA0001928941420000051
Figure BDA0001928941420000061
Figure BDA0001928941420000071
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。其中，所述化合物可以用作但不限于电子传输层材料。
此外，本发明的化合物可以应用于有机电子器件中，所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
作为本发明的另一个技术方案，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的化合物。
进一步地，作为第一电极和第二电极之间的有机层，通常包含电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层，其中，含有本发明的化合物的有机层可以用作但不限于电子传输层。
本发明提供一种新型化合物，发现将其作为电子传输材料引入有机电致发光器件中，能够显著提升器件的性能。
上述本发明化合物作为电子传输材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的通式化合物与现有技术常用的单个恶唑、噻唑、咪唑、三氮唑或三嗪等结构相比，本发明化合物的结构中间位引入缺电子基团使其具有相对更强的缺电子性，因此有利于电子的注入。同时，本发明化合物中引入第3个含氮、氧、硫原子的共轭芳香杂环化合物进一步提高了分子整体结构的共轭性，一方面提高了电子迁移率；另一方面由于分子间氢键的相互作用提高了分子的热稳定性，进而间接提高了器件的寿命。
本发明的化合物的优点在于：本发明化合物合成方法简单，使用本发明化合物器件能够获得更好的光电性能及更长的寿命。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自市面上常见的化工产品提供商，包括但不限于上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。在本发明中，核磁采用BRUKER 500MHZ核磁共振仪(德国BRUKER 公司制造)进行测定。
代表性合成路径：
Figure BDA0001928941420000081
第一步，以2-(3-溴-5-氯苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪为起始原料与第一个缺电子芳基硼酸通过Suzuki偶联反应生成中间体M1；第二步，将中间体M1的氯代物转化成相应的硼酸酯中间体M2；第三步，以中间体M2为原料与另外一个缺电子芳基卤代物通过Suzuki偶联反应得到到产品。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例1：化合物C3的合成
Figure BDA0001928941420000082
化合物1-2的制备
在烧瓶中将化合物1-1(42.1g,0.1mol)、2-苯基-5-吡啶硼酸(21.9g,0.11mol)和碳酸钾(41g,0.3mol) 溶于含甲苯/乙醇/水(150mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.16g, 0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后过滤所得固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥，柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷)，得到化合物1-2(43.6g,收率88％)。
化合物1-3的制备
将化合物1-1(39.7g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含 1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos (1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物1-3(38.1g,收率81％)。
化合物C3的制备
将化合物1-3(10.6g,18mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(4.3g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～二氯甲烷：乙酸乙酯4：1)得到白色固体化合物C3(8.5g,收率71％)。分子量计算值：666.25，实测值C/Z:666.2。
合成实施例2：化合物C11的合成
Figure BDA0001928941420000091
化合物2-1的制备
将化合物1-1(42.1g,0.1mol)、3-吡啶硼酸(13.5g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷：乙酸乙酯＝5:1～1:1)，得到化合物2-1(37.8g,收率90％)。
化合物2-2的制备
将化合物2-1(33.6g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含 1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos (1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物2-2(32.4g,收率79％)。
化合物2-3的制备
将化合物2,4-二氯喹唑啉(19.8g,0.1mol)、9-菲硼酸(24.4g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol) 溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g, 0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷)，得到化合物2-3(30.9g,收率 91％)。
化合物C11的制备
将化合物2-2(9.2g,18mmol)、化合物2-3(6.1g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～二氯甲烷：乙酸乙酯4：1)得到白色固体化合物C11(9.3g,收率75％)。分子量计算值：690.25，实测值C/Z:690.2。
合成实施例3：化合物C24的合成
Figure BDA0001928941420000111
化合物3-1的制备
将化合物1-1(42.1g,0.1mol)、3-喹啉硼酸(19g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/ 乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷：乙酸乙酯＝5:1～2:1)，得到化合物3-1(40g,收率85％)。
化合物3-2的制备
将化合物3-1(37.6g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含 1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos (1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物3-2(32.3g,收率72％)。
化合物3-3的制备
将化合物2,4-二氯喹唑啉(19.8g,0.1mol)、9，9-二甲基-2-芴硼酸(26.2g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g, 0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4 (1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷)，得到化合物3-3(30.6g,收率86％)。
化合物C24的制备
将化合物3-2(10.1g,18mmol)、化合物3-3(6.4g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～二氯甲烷：乙酸乙酯4：1)得到白色固体化合物C24(9.6g,收率71％)。分子量计算值：756.30，实测值C/Z:756.3。
合成实施例4：化合物C55的合成
Figure BDA0001928941420000121
化合物4-1的制备
将化合物1-1(42.1g,0.1mol)、4-二苯并呋喃硼酸(23.3g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g, 0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷：乙酸乙酯＝5:1～1:1)，得到化合物 4-1(47.3g,收率93％)。
化合物4-2的制备
将化合物4-1(40.7g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含 1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos (1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物4-2(36g,收率75％)。
化合物4-3的制备
将化合物2,4-二氯喹唑啉(19.8g,0.1mol)、3-吡啶硼酸(13.5g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol) 溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g, 0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷)，得到化合物4-3(17.8g,收率 74％)。
化合物C55的制备
将化合物4-2(10.8g,18mmol)、化合物4-3(4.3g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷～二氯甲烷：乙酸乙酯4：1)得到白色固体化合物C55(8.6g,收率70％)。分子量计算值：680.23，实测值C/Z:680.2。
器件实施例
实施方式：
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐) (PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0001928941420000141
Figure BDA0001928941420000151
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3 中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001928941420000161
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000162
Figure BDA0001928941420000171
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000172
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至 GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000181
Figure BDA0001928941420000191
Figure BDA0001928941420000201
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000202
Figure BDA0001928941420000211
Figure BDA0001928941420000221
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于RH-1 至RH-31中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000222
Figure BDA0001928941420000231
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000232
Figure BDA0001928941420000241
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000242
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1-TDE-39的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000243
Figure BDA0001928941420000251
Figure BDA0001928941420000261
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于 TDH1—TDH24中的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000262
Figure BDA0001928941420000271
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001928941420000281
Figure BDA0001928941420000291
Figure DEST_PATH_IMAGE001
有机电致发光器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列出的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的化合物ET-46、ET-58和ET-59 作为对比材料。
Figure BDA0001928941420000311
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-33蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HT-32蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-33作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-34作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-4蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在第发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法，调节本发明电子传输材料C1～C95或对比材料ET-46、 ET-58和ET-58蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率100％比例设定，蒸镀总膜厚为23nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
有机电致发光器件的测试方法
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例1～4以及比较例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在3000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为2850cd/m2的时间，单位为小时。
实施例1
使用本发明化合物C3作为电子传输材料，按照上述有机电致发光器件的制备过程制备有机电致发光器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例2
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C3替换为C11。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C3替换为C24。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C3替换为C55。
比较例1：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C3替换为ET-46。
比较例2：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C3替换为ET-58。
比较例3：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C3替换为ET-59。
表1有机电致发光器件性能见下表：
Figure BDA0001928941420000331
实施例1-4与比较例1-3，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物相比于比较例1中的电子传输材料ET-46和比较例2中的电子传输材料ET-58，电压均有所降低，效率也有较大幅度提升。推测原因可能是与ET-46，ET-58对比，本发明化合物的结构中间位引入缺电子基团使其具有相对更强的缺电子性，因此更有利于电子的注入。与比较例3中化合物相比，迸发名化合物光电性能略好，但寿命提升明显，推测原因可能是本发明化合物中引入第3个含氮、氧、硫原子的共轭芳香杂环化合物进一步提高了分子整体结构的共轭性，一方面提高了电子迁移率；另一方面由于分子间氢键的相互作用提高了分子的热稳定性，进而间接提高了器件的寿命。以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001928941410000011
其中：
L1～L3相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
Ar1为取代或未取代的C3～C30杂芳基；
X1～X7相同或不同，分别独立地为CR2或N，且至少两个为N；
Y1～Y5相同或不同，分别独立的为CR3或N，且至少一个为N；
a为1～3的整数；
R1～R3分别独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中，A选自取代或者未取代的如下A1-A20结构：
Figure FDA0001928941410000021
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，B选自取代或者未取代的如下基团：吡啶，吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种。
4.根据权利要求1～3中任一所述的通式化合物，其中，Ar1选自取代或未取代的下述基团：吡啶、二苯并呋喃，二苯并噻吩，喹啉中的一种。
5.根据权利要求1所述的通式化合物，其中：
A为取代或未取代的喹唑啉基团；
B为取代或未取代的三嗪基团。
6.根据权利要求1～5中任一所述的通式化合物，其结构如下述通式(2)所示：
Figure FDA0001928941410000022
7.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中：
R1选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0001928941410000032
基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的一种；
L1～L3为单键。
8.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001928941410000031
Figure FDA0001928941410000041
Figure FDA0001928941410000051
Figure FDA0001928941410000061
9.权利要求1所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为电子传输材料。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1或8中所述的化合物。
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