CN112979548A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构。本发明提供的化合物以特定结构的大共轭八元芳环为母核，提高了分子的平面性，降低了载流子的传输壁垒，与芳基或杂芳基(Ar)配合，有利于提高使用该化合物的OLED器件的发光效率、降低驱动电压，此外，共轭的增大使化合物分子的刚性变强，结构更加稳定，使用该化合物的OLED器件也表现出较好的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
然而，现有的有机电致发光材料在运行电压、发光效率、使用寿命等方面仍然欠佳。因此，业界亟需开发新的材料体系以满足对OLED器件的光电性能和使用寿命不断提升的需求。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有较高的分子平面性，能够降低载流子传输壁垒，不仅能够提高OLED器件性能，亦具有较强的化学稳定性和热稳定性。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
式I中，所述Ar选自取代或未取代C6～C30芳基或者取代或未取代C3～C30杂芳基；
式I中，所述X1～X6独立地选自CR1或N，且所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10链状烷氧基、取代或未取代的C3～C10环烷氧基、取代或未取代的C2～C10烯基、取代或未取代的C2～C10炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；当存在至少两个R1时，这至少两个R1相同或不同；
式I中，所述环A和环B独立地选自取代或未取代的C6～C30芳环或者取代或未取代的C3～C30杂芳环；环A和环B与八元环稠合；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。本发明中涉及到“取代或未取代”的表述时，其取代基均具有上述选择范围。
本发明提供了一种新型的化合物，以特定结构的大共轭八元芳环为母核，提高了分子的平面性，降低了载流子的传输壁垒，与芳基或杂芳基(Ar)配合，有利于提高使用该化合物的OLED器件的发光效率、降低驱动电压，此外，共轭的增大使化合物分子的刚性变强，结构更加稳定，使用该化合物的OLED器件中也表现出较好的寿命。
本发明中，C1～C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C3～C10环烷基碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C1～C10链状烷氧基碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C3～C10环烷氧基碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C6～C30芳基氨基碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C3～C30杂芳基氨基碳数可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C6～C30芳基碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C3～C30杂芳基碳数可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C2～C10烯基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C2～C10炔基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等。上述碳个数仅为举例，并不限于上述。
优选地，所述化合物具有式II所示的结构；
式II中，所述X7～X14独立地选自CR2或N，且所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种，所述R2与相连接的芳环稠合或不稠合；
所述X1～X6、Ar和L均具有与前文相同的意义。
优选地，所述环A和环B独立地选自取代或未取代的苯环或者取代或未取代的吡啶环。
优选地，所述X7～X14中至多有一项为N，优选所述X7～X14均为CR2。
优选地，所述化合物具有式III-1至式III-5所示的结构；
所述X1～X6、L和Ar具有与前文相同的意义。
优选地，所述化合物具有式III-1所示的结构。
优选地，所述X1～X6均为CR1。
优选地，所述R1独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，进一步优选氢。
优选地，所述L选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种。
优选地，所述Ar选自取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基。
缺电子杂芳基即为吸电子杂芳基，是当取代基取代苯环上的氢后，苯环上电子云密度降低的杂芳基。
本发明优选Ar为缺电子的杂芳基，与大共轭八元芳环母核配合，能够进一步提高器件的性能。
优选地，所述Ar具有如下(3-1)至(3-4)所示的结构中的一种：
式(3-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR3或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，
式(3-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR3或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，
式(3-3)中，所述Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR3或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子，
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR3或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子，
所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
其中，*代表基团的接入键。
优选地，所述Ar具有(3-1)或(3-2)所示的结构。
优选地，式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子；
和/或，式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子。
优选地，所述Ar选自取代或未取代的下述基团中的一种：吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、嘧啶基或喹喔啉基。
优选地，所述Ar选自取代或未取代的A1～A14基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键。
优选地，所述Ar选自B1～B19基团中的一种：
优选地，所述化合物具有如下P1～P127所示的结构中的一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选作为发光层主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
具体而言，有机电致发光器件(OLED)包括第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li和/或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种新型的化合物，以特定结构的大共轭八元芳环为母核，提高了分子的平面性，降低了载流子的传输壁垒，与芳基或杂芳基(Ar)配合，有利于提高使用该化合物的OLED器件的发光效率、降低驱动电压，此外，共轭的增大使化合物分子的刚性变强，结构更加稳定，使用该化合物的器件也表现出较好的寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式II化合物的代表合成路径如下：
上述X1～X14、Ar和L均具有与式II中相同的意义。
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面将以多个合成例为例来详述本发明的上述化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本发明原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本发明的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、喹唑啉、三嗪、喹喔啉等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司、郑州海阔等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
中间体M的合成：
将4,5二溴咔唑(1mol)、苯硼酸(1mol)、碳酸钾(1.2mol)、四(三苯基膦)钯(0.01mmol)、二氧六环1000mol、水100mL，加入到反应瓶中，加热至回流反应6h，TLC监控反应完全，加入乙酸乙酯和水萃取，有机相浓缩后的中间体M-A。
将M-A(0.5mol)、2-氨基-苯硼酸频哪醇酯(0.7mol)、碳酸钾(1.0mol)、四(三苯基膦)钯(0.005mmol)、二氧六环800mol、水80mL，加入到反应瓶中，加热至回流反应5h，TLC监控反应完全，加入乙酸乙酯和水萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得中间体M-B。
将M-B(0.3mol)加入500mL乙酸中，加入铜粉(1.2mol)，20℃滴加亚硝酸叔丁酯(1mol)，滴加完毕后室温反应4h，TLC监控反应完全，加入水及二氯甲烷萃取，分离有机相浓缩后柱层析纯化得中间体M。
通过相同的方法分别将上述反应中的苯硼酸替换成等当量的2-吡啶硼酸可以得到中间体M1：
通过相同的方法分别将上述反应中的苯硼酸替换成等当量的3-吡啶硼酸可以得到中间体M2和M3：
通过相同的方法分别将上述反应中的苯硼酸替换成等当量的4-吡啶硼酸可以得到中间体M4：
合成例1：化合物P6的合成
将M(50mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(55mmol)、碳酸铯(60mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF，150mL)加入反应瓶中，回流反应4h，反应完全后降至室温，将反应也倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤一次后甲苯重结晶得化合物P6。
合成例2：化合物P18的合成
将M(50mmol)、2-(4-氟苯基)-4-苯基喹唑啉(55mmol)、碳酸铯(60mmol)、DMF(150mL)加入反应瓶中，回流反应4h，反应完全后降至室温，将反应也倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤一次后甲苯重结晶得化合物P18。
合成例3：化合物P24的合成
合成方法与合成例1的不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-氯-3-(1-萘基)喹喔啉，得化合物P24。
合成例4：化合物P40的合成
合成方法与合成例1的不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得化合物P40。
合成例5：化合物P80的合成
合成方法与合成例1的不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-氯-3-(3-联苯基)喹喔啉，将M替换成等当量M4，得化合物P80。
合成例6：化合物P84的合成
合成方法与合成例1的不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等当量的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，将M替换成等当量M1，得化合物P80。
合成例7：化合物P49的合成
合成方法与合成例1的不同之处在于将M替换成等当量M2。
合成例8：化合物P64的合成
合成方法与合成例1的不同之处在于将M替换成等当量M3。
为了验证上述分子结构的确定性，我们通过元素分析(测量仪器：赛默飞FLASH2000CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(测量仪器：ZAB-HS型质谱仪测定，英国Micromass公司制造)对其进行了确认，具体如表1所示。
表1
| 化合物 | 元素分析(％) | 质谱 |
| P6 | C,87.48；H,4.45；N,8.07 | 522.2 |
| P18 | C,88.41；H,4.56；N,7.03 | 598.2 |
| P24 | C,88.25；H,4.40；N,7.37 | 572.2 |
| P40 | C,86.52；H,4.52；N,8.96 | 625.2 |
| P80 | C,86.25；H,4.38；N,9.37 | 599.29 |
| P84 | C,83.05；H,4.23；N,12.72 | 550.2 |
| P49 | C,85.02；H,4.25；N,10.73 | 522.2 |
| P64 | C,85.02；H,4.25；N,10.73 | 522.2 |
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，40nm的化合物P6:RPD-8(100:3，w/w)二元混合物作为发光层，25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2～13和对比例1～2与实施例1的区别仅在于将发光层主体材料P6替换为其他化合物，具体详见表2。
其中，对比例中主体材料的结构如下：
化合物C1和C2分别详见专利KR1020150086069A和KR1020190085878A。
性能测试
对实施例和对比例的有机电致发光器件分别进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。结果见表2。其中我们将对比例1中器件的电流效率和寿命设定为100％，其他化合物的数值均为与其的相对值。
表2
由表2可以看到，本发明提供的式I化合物用作有机电致发光器件的发光层主体材料时，器件同时具有较高的电流效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命，其中驱动电压为3.5～3.8V。
对比例中的主体材料C1和C2中虽然也含有大共轭八元环，但母核中含有两个咔唑基团，虽然电压方面与实施例保持一致水平，但是器件的电流效率和寿命比实施例差，分析其原因可能为对比化合物为两个咔唑相连的结构，分子对空穴和电子的传输不平衡，其接受空穴的能力强于接受电子能级，这种传输的不平衡影响了激子在发光层中的形成，导致效率偏低，且寿命下降。由此可知，不是所有具有大共轭母核的化合物用作主体材料都能够获得本发明的技术效果。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (15)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
式I中，所述Ar选自取代或未取代C6～C30芳基或者取代或未取代C3～C30杂芳基；
式I中，所述X1～X6独立地选自CR1或N，且所述R1独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10链状烷氧基、取代或未取代的C3～C10环烷氧基、取代或未取代的C2～C10烯基、取代或未取代的C2～C10炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式I中，所述环A和环B独立地选自取代或未取代的C6～C30芳环或者取代或未取代的C3～C30杂芳环；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式II所示的结构；
式II中，所述X7～X14独立地选自CR2或N，且所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种，所述R2与相连接的芳环稠合或不稠合。
所述X1～X6、Ar和L均具有与权利要求1相同的限定范围。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环A和环B独立地选自取代或未取代的苯环或者取代或未取代的吡啶环。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述X7～X14中至多有一项为N；
优选所述X7～X14均为CR2。
5.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式III-1至式III-5所示的结构；
所述X1～X6、L和Ar具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式III-1所示的结构。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X1～X6均为CR1；
优选地，所述R1独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
进一步优选氢。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基中的一种。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基。
9.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar具有如下(3-1)至(3-4)所示的结构中的一种：
式(3-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR3或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，
式(3-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR3或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，
式(3-3)中，所述Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23各自独立地选自CR3或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子，
式(3-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33各自独立地选自CR3或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子，
所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
其中，*代表基团的接入键；
优选地，所述Ar具有(3-1)或(3-2)所示的结构。
10.根据权利要求9所述的化合物，其特征在于，式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少两个为N原子；
和/或，式(3-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少两个为N原子。
11.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自取代或未取代的下述基团中的一种：吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、嘧啶基或喹喔啉基。
12.根据权利要求1～7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自取代或未取代的A1～A14基团中的一种：
其中，*代表基团的接入键；
优选地，所述Ar选自B1～B19基团中的一种：
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1～P127所示的结构中的一种：
14.一种根据权利要求1～13中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选作为发光层主体材料。
15.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1～13中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种权利要求1～13中任一项所述的化合物；
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHENDAN ZHU: "Palladium-catalyzed direct arylation and cyclization of o-iodobiaryls to a library of tetraphenylenes", 《SCIENTIFIC REPORTS》, vol. 6, 15 September 2016 (2016-09-15), pages 33131 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114478490A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-13 | 上海天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 |
| CN114478490B (zh) * | 2022-02-16 | 2023-12-08 | 上海天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 |
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| CN114560809B (zh) * | 2022-03-07 | 2024-04-19 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| CN114621196A (zh) * | 2022-03-21 | 2022-06-14 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
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