CN113121407A - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，该化合物具有热活化延迟性质，采用单氰基结构，使得发射光谱蓝移，同时通过在氰基取代的苯环上引入特定结构的Dw和Cz基团，特别是Cz具有d1和d2的双邻位取代结构，最终使得分子结构更加扭曲，减小了分子的HOMO‑LUMO轨道重叠，增强了TADF性质，应用于OLED器件时，能够使器件具有较高的发光效率，较低的驱动电压和较长的使用寿命，特别是作为发光层染料时，效果更佳。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热活化延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热活化敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎，原因有很多。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，光电子器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来，有文献报道了一种基于热活化延迟荧光(TADF)的蓝色荧光染料，结构如下：
Figure BDA0002370597790000011
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的荧光染料，以满足现有器件逐步提升的需求。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，尤其在于提供一种作为OLED器件的蓝色荧光染料的化合物，能够提高器件发光效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure BDA0002370597790000021
式I中，所述m为1～4的整数，例如2或3，所述w为1～m的整数；
式I中，所述n为1～4的整数，例如2或3，所述z为1～n的整数；
对于Dw进行举例解释：当m为3时，w为1～3的整数，即w可以为1、2或3，那么Dw可以为D1、D2或D3，D1、D2和D3为取代在苯环上的三个独立的基团，它们可以相同也可以不同，但是选择范围均与Dw相同，Cz同理；
式I中，所述a为0～3的整数，且m+n+a≤5；当a为2或3时，在苯环上取代有2或3个R1，这2或3个R1可以是相同的基团，也可以是不同的基团，下文的R2、R3和R4同理，不一一赘述；
式I中，所述Dw独立地具有式II所示的结构；
Figure BDA0002370597790000022
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，所述Ar1和Ar2连接成环或不连接成环；
“Ar1和Ar2连接成环或不连接成环”意指：Ar1和Ar2之间可以通过单键相连，也可以分别单取代在N上；
式I中，所述Cz独立地具有式III所示的结构；
Figure BDA0002370597790000023
式III中，所述b为0～3的整数，例如1或2；
式III中，所述d1和d2独立地具有式IV所示的结构；
Figure BDA0002370597790000024
式IV中，所述d和e独立地为0～4的整数；
式IV中，所述Y1选自单键、O、S、NR5、CR6R7或SiR8R9；
其中，*代表基团的连接键；
所述R1、R2、R3和R4独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且所述R2与相连接的苯环连接成环或不连接成环，所述R3和R4各自独立地与相连接的苯环连接成环或不连接成环；优选R2与相连接的苯环不连接成环；
“与相连接的苯环连接成环”意指形成并环结构，示例性地，式IV可以为
Figure BDA0002370597790000031
所述R5、R6、R7、R8和R9独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、C3～C12(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)烷氧基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)硫代烷氧基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)单环杂芳基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示。
本发明中，杂芳基的杂原子，通常指选自N、O、S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
上文列举的取代基中，C6～C30芳基碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C3～C30杂芳基碳数可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C1～C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C3～C10环烷基的碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C1～C10烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C1～C10硅烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；C6～C30芳基氨基碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；C3～C30杂芳基氨基碳数可以为C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；上述碳个数仅为举例，并不限于上述。
本发明提供了一种新型的化合物，其具有热激活延迟性质，采用单氰基结构，使得发射光谱蓝移，同时通过在氰基取代的苯环上引入特定结构的Dw和Cz基团，特别是Cz具有d1和d2的双邻位取代结构，最终使得分子结构更加扭曲，减小了分子的HOMO-LUMO轨道重叠，增强了TADF性质，应用于OLED器件时，能够使器件具有较高的发光效率，较低的驱动电压和较长的使用寿命，特别是作为发光层染料时，效果更佳。
优选地，所述化合物具有式V或式VI所示的结构；
Figure BDA0002370597790000041
所述n和m独立地为1～3的整数，所述a为0～2的整数，且所述n+a≤3，所述m+a≤3；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的选择范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的选择范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与前文相同的限定范围。
本发明优选在氰基的邻位取代有Dw或Cz，可以对化合物起到一定的保护作用，在保证分子具有较高的发光效率的同时能抑制Dexter能量传递，能够进一步提升器件性能，利于实际应用。
优选地，所述化合物具有式V所示的结构。
优选地，所述化合物具有式VII或式VIII所示的结构；
Figure BDA0002370597790000042
所述a为0～2的整数；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的选择范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的选择范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与前文相同的限定范围。
本发明进一步优选在氰基的对位取代有Dw或Cz，进一步提高了分子结构的扭曲性，减小分子的HOMO-LUMO轨道重叠，进而增强TADF性质，提高器件性能。
优选地，所述化合物具有式VII所示的结构。
优选地，所述Dw具有式II-1所示的结构；
Figure BDA0002370597790000043
式II-1中，*代表基团的连接位点；
式II-1中，所述X1～X10独立地选自N或CR10；
所述R10独立地选自氢、卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种，且所述R10相互之间连接成环或不连接成环，所述R10与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Dw具有式II-2或式II-3所示的结构；
Figure BDA0002370597790000051
其中，*代表基团的连接位点；
所述X1～X10独立地选自N或CR10；
所述R10独立地选自氢、卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种，且所述R10与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Dw具有如下结构中的任意一种：
Figure BDA0002370597790000052
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述d1和d2独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002370597790000061
其中，*代表基团的连接键。
优选的，所述Cz具有如下结构中的任意一种：
Figure BDA0002370597790000062
其中，*代表基团的连接键。
优选地，所述a为0，和/或，b为0。
优选地，所述d和/或e为1。
优选的，所述d和e均为1。
优选地，所述R1、R2、R3和R4独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、99’-二甲基芴基，99’-螺二芴基、苯并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002370597790000071
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中的一种。
优选地，所述化合物具有如下BH1～BH141所示的结构中的任意一种：
Figure BDA0002370597790000072
Figure BDA0002370597790000081
Figure BDA0002370597790000091
Figure BDA0002370597790000101
Figure BDA0002370597790000111
Figure BDA0002370597790000121
Figure BDA0002370597790000131
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料。
优选地，所述化合物在有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
有机层可以包括空穴传输区、发光层和电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002370597790000141
Figure BDA0002370597790000151
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002370597790000152
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0002370597790000161
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1至TDE-39的一种或多种的组合。
Figure BDA0002370597790000162
Figure BDA0002370597790000171
Figure BDA0002370597790000181
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002370597790000182
Figure BDA0002370597790000191
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002370597790000192
Figure BDA0002370597790000201
Figure BDA0002370597790000211
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
本发明的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置中包含目的之三所述的有机电致发光器件。
优选地，所述显示装置包括显示屏或显示面板。
优选地，所述显示装置为OLED显示装置。
本发明的目的之五在于提供一种电子设备，所述电子设备包含目的之四所述的显示装置。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种新型的化合物，其具有热激活延迟性质，采用单氰基结构，使得发射光谱蓝移，同时通过在氰基取代的苯环上引入特定结构的Dw和Cz基团，特别是Cz具有d1和d2的双邻位取代结构，最终使得分子结构更加扭曲，减小了分子的HOMO-LUMO轨道重叠，增强了TADF性质，应用于OLED器件时，能够使器件具有较高的发光效率，较低的驱动电压和较长的使用寿命，特别是作为发光层染料时，效果更佳。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式I化合物的合成路径如下：
Figure BDA0002370597790000221
下文将以多个具体实施例为例来详述本发明，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
合成例中所用溶剂和试剂，例如石油醚、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、咔唑等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成例1：BH22的合成
Figure BDA0002370597790000222
中间体BH22-1的合成：
室温下，向0.5L单口瓶中加入A(2.18g，10mmol)、B(4.2g，25mmol)和碳酸钾(4.15g，30mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF，300mL)，氮气置换并保护，升温至60摄氏度，反应4h。
停止反应，趁热过滤，分别用大量水和乙醇洗涤固体。得到黄色固体3.7g，收率为72.6％。质谱分析确定的分子离子质量：514.15(理论值：513.06)。
中间体BH22-2的合成：
室温下，向0.5L三口瓶中加入D(2.4g，10.0mmol)、E(4.15g，25.0mmol)和碳酸钾(4.15g，30mmol)，DMF(300mL)，氮气置换并保护，升温至60摄氏度，反应4h。
停止反应，趁热过滤，分别用大量水和乙醇洗涤固体。得到黄色固体2.99g，收率为55.8％。质谱分析确定的分子离子质量：535.43(理论值：534.25)。
化合物BH22的合成：
向500mL三口瓶中加入BH22-1(2g，3.89mmol)、BH22-2(2.29g，4.28mmol)、四三苯基膦钯(Pd(pph3)4，45mg，39μmol)和碳酸钠(1.24g，11.66mmol)溶解于300mL的1,4-二氧六环和100mL水中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，石油醚(PE)打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体2.12g，收率为64.8％。质谱分析确定的分子离子质量：842.6(理论值：841.3)。
合成例2：BH23的合成
Figure BDA0002370597790000231
中间体BH23-1的合成：
室温下，向0.5L三口瓶中加入D(2.4g，10.0mmol)、F(5.56g，25.0mmol)和碳酸钾(4.15g，30mmol)，DMF(300mL)，氮气置换并保护，升温至60摄氏度，反应4h。
停止反应，趁热过滤，分别用大量水和乙醇洗涤固体。得到黄色固体3.74g，收率为57.9％。质谱分析确定的分子离子质量：647.61(理论值：646.37)。
化合物BH23的合成：
向500mL三口瓶中加入BH22-1(2g，3.89mmol)、BH23-1(2.77g，4.28mmol)、四三苯基膦钯(45mg，39μmol)和碳酸钠(1.24g，11.66mmol)溶解于300mL的1,4-二氧六环和100mL水中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，柱层析，PE打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体2.66g，收率为71.8％。质谱分析确定的分子离子质量：954.51(理论值：953.42)。
合成例3：BH49的合成
Figure BDA0002370597790000232
中间体BH49-1的合成：
室温下，向0.5L单口瓶中加入A(2.18g，10mmol)、G(6.99g，25mmol)和碳酸钾(4.15g，30mmol)和DMF(300mL)，氮气置换并保护，升温至60摄氏度，反应4h。
停止反应，趁热过滤，分别用大量水和乙醇洗涤固体。得到黄色固体5.38g，收率为73.0％。
化合物BH49的合成：
向500mL三口瓶中加入BH49-1(4g，3.89mmol)、BH22-2(3.19g，4.28mmol)、四三苯基膦钯(62mg，39μmol)和碳酸钠(1.73g，16.29mmol)溶解于300mL的1,4-二氧六环和100mL水中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，柱层析，PE打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体3.97g，收率为68.8％。质谱分析确定的分子离子质量：1057.84(理论值：1063.56)。
合成例4：BH50的合成
Figure BDA0002370597790000241
中间体BH50-1的合成：
室温下，向0.5L单口瓶中加入D(2.4g，10mmol)、G(6.96g，25mmol)和碳酸钾(4.15g，30mmol)和DMF(300mL)，氮气置换并保护，升温至60摄氏度，反应4h。
停止反应，趁热过滤，分别用大量水和乙醇洗涤固体。得到黄色固体5.82g，收率为76.8％。
化合物BH50的合成：
向500mL三口瓶中加入BH49-1(4g，3.89mmol)、BH50-1(4.53g，4.28mmol)、四三苯基膦钯(62mg，39μmol)和碳酸钠(1.73g，16.29mmol)溶解于300mL的1,4-二氧六环和100mL水中，氮气置换三次并保护，升温至110℃，过夜反应。
硅胶抽滤，浓缩，柱层析，PE打浆，过滤；收集固体，甲苯/乙醇重结晶。过滤，收集固体，得到白色固体4.4g，收率为63.1％。质谱分析确定的分子离子质量：1288.94(理论值：1287.81)。
本发明实施例还提供一种包含本发明化合物的有机电致发光器件。以下采用有机电致发光(OLED)器件作为有机电致发光器件的实施例进行举例说明，但应理解的是，以下细节性描述并非对本发明的限值，本领域技术人员可以将如下细节描述扩展应用到其他有机电致发光器件中。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，器件的结构如下所示：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(60nm)/TDH-10:BH22(95：5，w/w)(30nm)，5wt％)/ET-46:ET-57(50/50,w/w)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“TDH-10：BH22(95：5，w/w)(30nm)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中蓝光染料的掺杂比例为“5wt％”，即主体材料TDH-10与BH22的重量份比为95:5。
在发光层之上真空蒸镀ET-46:ET-57(50/50,w/w)混合物作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
实施例2～11、对比例1～3与实施例1的区别仅在于将染料BH22替换为表1中所示的染料。
对比例中染料的结构如下：
Figure BDA0002370597790000251
其中，P1详见专利CN105418486A，P2详见专利US20190292181A1，P3详见专利DE102017114345B4。
性能测试：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例和对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。
以对比例1的寿命为标准1，其他为与其比值。
上述性能测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002370597790000252
Figure BDA0002370597790000261
由表1可知，本发明提供的化合物用作OLED器件的荧光染料时，得到的器件具有较高的电流效率，较低的驱动电压，且寿命有所提升，其中，驱动电压为4.8～5.4V，电流效率为9.1～12.1cd/A，寿命相较与对比例提升1倍以上。
对比例1所使用的染料P1的结构与本发明的化合物接近，区别主要在于在苯环中取代有四个氰基，对比例1的器件相较于实施例明显变差，发光波长位于495nm，非深蓝光发射，驱动电压为5.7V，电流效率为8.5cd/A。
对比例2所使用的染料P2中，氰基对位苯环上只有一个邻位取代有咔唑基团，对比例2的器件相较于实施例明显变差，发光波长位于476nm，不属于深蓝光发射，驱动电压为5.8V，电流效率为7.5cd/A。
对比例3所使用的染料P3中，氰基对位苯环的两个邻位上取代三氟甲基(未取代d1和d2)，对比例3的器件相较于对比例明显变差，驱动电压为5.7V，电流效率为7.2cd/A，寿命较差，且发光颜色过于偏蓝，为445nm。
上述结果证明，本发明提供的化合物中，单氰基结构、d1和d2的双邻位取代两个条件对于提高器件性能起着至关重要的作用，缺一不可。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (14)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure FDA0002370597780000011
式I中，所述m为1～4的整数，所述w为1～m的整数；
式I中，所述n为1～4的整数，所述z为1～n的整数；
式I中，所述a为0～3的整数，且m+n+a≤5；
式I中，所述Dw独立地具有式II所示的结构；
Figure FDA0002370597780000012
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，所述Ar1和Ar2连接成环或不连接成环；
式I中，所述Cz独立地具有式III所示的结构；
Figure FDA0002370597780000013
式III中，所述b为0～3的整数；
式III中，所述d1和d2独立地具有式IV所示的结构；
Figure FDA0002370597780000014
式IV中，所述d和e独立地为0～4的整数；
式IV中，所述Y1选自单键、O、S、NR5、CR6R7或SiR8R9；
其中，*代表基团的连接键；
所述R1、R2、R3和R4独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、硝基、羟基、取代或未取代的C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且所述R2与相连接的苯环连接成环或不连接成环，所述R3和R4各自独立地与相连接的苯环连接成环或不连接成环；
所述R5、R6、R7、R8和R9独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式V或式VI所示的结构；
Figure FDA0002370597780000021
所述n和m独立地为1～3的整数，所述a为0～2的整数，且所述n+a≤3，所述m+a≤3；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的选择范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的选择范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式V所示的结构。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式VII或式VIII所示的结构；
Figure FDA0002370597780000031
所述a为0～2的整数；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的选择范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的选择范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式VII所示的结构。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw具有式II-1所示的结构；
Figure FDA0002370597780000032
式II-1中，*代表基团的连接位点；
式II-1中，所述X1～X10独立地选自N或CR10；
所述R10独立地选自氢、卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种，且所述R10相互之间连接成环或不连接成环，所述R10与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw具有式II-2或式II-3所示的结构；
Figure FDA0002370597780000041
其中，*代表基团的连接位点；
所述X1～X10独立地选自N或CR10；
所述R10独立地选自氢、卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种，且所述R10与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw具有如下结构中的任意一种：
Figure FDA0002370597780000042
Figure FDA0002370597780000051
其中，*代表基团的连接位点。
7.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述d1和d2独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0002370597780000052
Figure FDA0002370597780000061
其中，*代表基团的连接键。
8.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Cz具有如下结构中的任意一种：
Figure FDA0002370597780000062
其中，*代表基团的连接键。
9.根据权利要求1～3所述的化合物，其特征在于，所述a为0，和/或，b为0。
10.根据权利要求1～3所述的化合物，其特征在于，所述d和/或e为1。
11.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3和R4独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、9,9’-二甲基芴基，9,9’-螺二芴基、苯并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0002370597780000063
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中的一种。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下BH1～BH141所示的结构中的任意一种：
Figure FDA0002370597780000071
Figure FDA0002370597780000081
Figure FDA0002370597780000091
Figure FDA0002370597780000101
Figure FDA0002370597780000111
Figure FDA0002370597780000121
Figure FDA0002370597780000131
13.一种根据权利要求1～12中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料；
优选地，所述化合物在有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂。
14.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1～12中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包含至少一种权利要求1～12中任一项所述的化合物。
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