CN112390783A - 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的化合物的母核是咔唑与芳香环或芳香杂环稠合而成的，这样的共轭体系的扩大使得化合物的ET略微下降，降低了电荷的注入势垒从而使得本发明的分子拥有更低的电压和更高的效率，同时，配合喹唑啉和三嗪作为吸电子基团，使得器件中载流子传输较为均衡，不易造成效率滚降，器件的效率和寿命均明显提高。

Description

一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此，本领域亟待开发更多种类的OLED材料，以满足对OLED器件的光电性能和使用寿命不断提升的需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物，所述化合物能够满足对OLED器件的光电性能和使用寿命不断提升的需求。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供了一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构；
Figure BDA0002171727950000011
所述q为1或2；
所述环A选自取代或未取代的C6-C30芳香环或者取代或未取代的C5-C30芳香杂环；
式(I)中，环A两端穿过苯环的表示方法代表环A可以稠合在被穿过的苯环的任意可稠合位置，q为1-3的整数代表在上述苯环上可以稠合1个环A，也可以稠合2个或3个环A；
所述X选自O、S、
Figure BDA0002171727950000021
或NR3；
其中，
Figure BDA0002171727950000022
中的C上有两个接入位点，O、S、NR3同理；
所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立的选自CRa或N；
所述a为1-16的整数，例如2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15等；
所述R1、R2、R3和Ra各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C2-C10环烷氧基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、羰基、C2-C10酰基、C2-C10酯基、氰基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种。
本发明中，Ra不代表一个特定的基团，而代表一类基团，根据a取值的不同，它可以是不同的基团，例如可以是R1、R2、R3，R1、R2、R3可以相同也可以不同；
所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C10亚烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种；
所述Ar1具有式(1)或式(2)所示的结构；
Figure BDA0002171727950000023
式(2)中，所述m为1-4的整数，例如2和3，所述b为1-m的整数；
式(2)中，所述Rb各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C2-C10环烷氧基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、羰基、C2-C10酰基、C2-C10酯基、氰基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
本发明中，Rb也代表一类基团，b的取值由m决定，即由苯环上取代的Rb的个数决定，当取代有两个Rb(m＝2)时，b为1-2的整数，则这两个Rb可以分别是R1和R2，也可以均为R1或均为R2，R1和R2可以相同也可以不同；
式(1)和式(2)中，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
其中，虚线代表基团的接入位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基各自独立地选自氰基、卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基、C1-C6C10的烷氧基或硫代烷氧基、C1-C10硅烷基、硝基、氨基、羰基、羧基、酯基、酰基、C6-C30的单环芳基或稠环芳基、C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基。
本发明中，芳基和杂芳基指的是通过单键与母核相连的芳香环或者芳香杂环，而对于环A的限定采用“芳香环”和“芳香杂环”是因为环A是稠合在母核上的，不能称之为“芳基”或“杂芳基”。
本发明提供的化合物的母核是咔唑与芳香环或芳香杂环稠合而成的，这样的共轭体系的扩大使得化合物的ET略微下降，降低了电荷的注入势垒从而使得本发明的分子拥有更低的电压和更高的效率，同时，配合喹唑啉或三嗪作为吸电子基团，再配合吖啶(X为CR1R2)及吖啶衍生基团(X为O、S或NR3)，使得器件中载流子传输较为均衡，不易造成效率滚将，器件的驱动电压降低，效率和寿命均明显提高。
所述环A选自C6-C30芳香环。
优选地，所述环A选自苯环、萘环、菲环和蒽环中的任意一种，优选苯环。
本发明优选环A选自苯环的结构，这是由于相比于其他芳香环或芳香杂环，苯环与咔唑稠合更易于合成且该类衍生物更加稳定，保证了化合物的热稳定性。
优选地，所述化合物具有式(I-1)或式(I-2)所示的结构；
Figure BDA0002171727950000031
所述X、Ar1、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L1、L2和环A均具有与式(I)相同的限定范围。
本发明优选式(I-1)和式(I-2)两种结构的化合物，单个芳环稠合以及两个芳环间位稠合形成的大平面共轭结构更有利于ET的下降，尤其作为红光主体材料能够进一步降低了电荷的注入势垒从而使得本发明的化合物器件拥有更低的电压，以及更高的效率和寿命。
本发明式(I-1)中环A穿过苯环的表示方法代表环A可以与被穿过的苯环上任意两个相邻碳原子连接，具体包括如下三种情况：
Figure BDA0002171727950000041
优选地，所述化合物具有式(3-1)至式(3-4)中任意一种所述的结构；
Figure BDA0002171727950000042
Figure BDA0002171727950000051
所述n为1-4的整数，例如2和3，所述c为1-n的整数；
所述p为1-4的整数，例如2和3，所述d为1-p的整数；
所述Rc和Rd各自独立地选自氢、卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10环烷氧基、C1-C10硅烷基、羰基、C2-C10酰基、C2-C10酯基、氰基、氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种；
Rc和Rd代表的意义与Rb相同。
所述X、Ar1、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L1和L2均具有与式(I)相同的限定范围。
优选地，所述化合物具有式(3-3)或式(3-4)所示的结构。
本发明进一步优选一个苯环稠合在特定位置(式(3-3))以及两个苯环间位稠合(式(3-4))的结构，这两种结构在器件评测中表现出更好的性能，因此能够进一步的降低工作电压，提高电流效率，并延长使用寿命。
优选地，所述化合物具有式(4-1)至式(4-8)所示的结构中的任意一种；
Figure BDA0002171727950000052
Figure BDA0002171727950000061
所述X、Z1、Z2、Z3、Z4、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L1、L2、Ar2和Ar3均具有与式(I)中具有相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式(4-3)、式(4-4)、式(4-7)和式(4-8)中的任意一种所示的结构。
优选地，所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自独立的选自CRa；
所述Ra具有与式(I)中相同的限定范围。
本发明所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自独立的选自CRa，实质在于优选咔唑基团上不含有N杂。对应不同的子通式时：式(I-2)、式(3-4)、式(4-1)至式(4-8)中，Z1、Z2、Z3、Z4各自独立的选自CRa；式(3-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6各自独立的选自CRa，式(3-2)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z8各自独立的选自CRa；式(3-3)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z7和Z8各自独立的选自CRa。
优选地，所述Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立地选自CRa；
所述Ra具有与式(I)中相同的限定范围。
优选地，所述X选自
Figure BDA0002171727950000071
O、S或N-CH3中的任意一种。
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基中的任意一种。
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键或亚苯基。
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基，优选苯基。
优选地，所述化合物具有如下P1-P295所示的结构中的任意一种：
Figure BDA0002171727950000072
Figure BDA0002171727950000081
Figure BDA0002171727950000091
Figure BDA0002171727950000101
Figure BDA0002171727950000111
Figure BDA0002171727950000121
Figure BDA0002171727950000131
Figure BDA0002171727950000141
Figure BDA0002171727950000151
Figure BDA0002171727950000161
Figure BDA0002171727950000171
Figure BDA0002171727950000181
Figure BDA0002171727950000191
Figure BDA0002171727950000201
Figure BDA0002171727950000211
Figure BDA0002171727950000221
Figure BDA0002171727950000231
Figure BDA0002171727950000241
Figure BDA0002171727950000251
Figure BDA0002171727950000261
Figure BDA0002171727950000271
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
优选地，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中包含目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
在一个具体实施方式中，所述有机层还可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在一个具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002171727950000281
Figure BDA0002171727950000291
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1至HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002171727950000292
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002171727950000301
Figure BDA0002171727950000311
Figure BDA0002171727950000321
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0002171727950000322
Figure BDA0002171727950000331
Figure BDA0002171727950000341
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002171727950000342
Figure BDA0002171727950000351
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0002171727950000352
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002171727950000353
Figure BDA0002171727950000361
Figure BDA0002171727950000371
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
Liq、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的化合物的母核是咔唑与芳香环或芳香杂环稠合而成的，这样的共轭体系的扩大使得化合物的ET略微下降，降低了电荷的注入势垒从而使得本发明的分子拥有更低的电压和更高的效率，同时，配合喹唑啉和三嗪作为吸电子基团，再配合吖啶(X为CR1R2)及吖啶衍生基团(X为O、S或NR3)，使得器件中载流子传输较为均衡，不易造成效率滚将，器件的效率和寿命均明显提高。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式(I)所示的化合物的合成方法如下：
Figure BDA0002171727950000381
在上述方法的基础上，通过替换不同的取代基可以获得不同的目标化合物。需要说明的是，其中A1-A3代表卤素、三氟甲烷磺酸酯、硼酸、硼酸脂，Ar1、L1、L2、Z1-Z16、环A均具有与通式(I)具有相同的定义，上述合成方法中使用Buchwald–Hartwig偶联或suzuki偶联将取代基Ar1连接于母核中，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，例如乌尔曼偶联法、格氏试剂法、等已知的方法,但不限定于这些方法，任何等同的合成方法使用能实现将取代基Ar1连接于母核的目的，都可以根据需要选择。
以下中间体以及化合物的质谱(MS)数据通过英国Micromass公司制造ZAB-HS型质谱仪测得。
更具体地，以下给出本发明的代表性中间体M1-M16的合成方法。
中间体M1-M16的结构如下：
Figure BDA0002171727950000391
1、中间体M1和M5的合成：
Figure BDA0002171727950000392
(1)将2-萘硼酸(100mmol)、1-溴-3-碘-2-硝基苯(100mmol)、四(三苯基膦)钯1mmol、碳酸钾(120mmol)、水50mL、二氧六环300mL、加入反应瓶中，氮气保护下60℃反应8h，反应完全二氯萃取后浓缩，经柱层析得到中间体M1-1。
(2)将M1-1(50mmol)、三苯基膦(100mmol)、邻二氯苯150mL加入反应瓶中，氮气保护下回流反应6h，反应完全直接旋去邻二氯苯，残余物柱层析纯化得到中间体M1和M5。
中间体M1：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
中间体M5：MS：C16H10BrN，理论值：295.00，实际值：294.95。
2、中间体M2和M6的合成：
合成方法与中间体M1和M5的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的4-溴-1-碘-2-硝基苯，经柱层析分离得到中间体M2和M6。
中间体M2：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
中间体M6：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
3、中间体M3和M7的合成：
合成方法与中间体M1和M5的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的4-溴-2-碘硝基苯，经柱层析分离得到中间体M3和M7。
中间体M3：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
中间体M7：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
4、中间体M4和M8的合成：
合成方法与中间体M1和M5的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成1-溴-2-碘-3-硝基苯，经柱层析分离得到中间体M4和M8。
中间体M4：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
中间体M8：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
5、中间体M9的合成：
合成方法与中间体M1的不同之处在于，将2-萘硼酸替换成等物质的量的1-萘硼酸，得到中间体M9。
中间体M9：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
6、中间体M10的合成：
合成方法与中间体M9的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的4-溴-1-碘-2-硝基苯，得到中间体M10。
中间体M10：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
7、中间体M11的合成：
合成方法与中间体M9的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的4-溴-2-碘硝基苯，得到中间体M11。
中间体M11：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
8、中间体M12的合成：
合成方法与中间体M9的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的1-溴-2-碘-3-硝基苯，得到中间体M12。
中间体M12：MS：C16H10BrN，理论值：295.0，实际值：294.95。
9、中间体M13的合成：
合成方法与中间体M1的不同之处在于，将2-萘硼酸替换成等物质的量的9-菲硼酸，得到中间体M13。
中间体M13：MS：C20H12BrN，理论值：345.02，实际值：344.98。
10、中间体M14的合成：
合成方法与中间体M13的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的4-溴-1-碘-2-硝基苯，得到中间体M14。
中间体M14：MS：C20H12BrN，理论值：345.02，实际值：344.98。
11、中间体M15的合成：
合成方法与中间体M13的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的4-溴-2-碘硝基苯，得到中间体M15。
中间体M15：MS：C20H12BrN，理论值：345.02，实际值：344.98。
12、中间体M16的合成：
合成方法与中间体M13的不同之处在于，将1-溴-3-碘-2-硝基苯替换成等物质的量的1-溴-2-碘-3-硝基苯，得到中间体M16。
中间体M16：MS：C20H12BrN，理论值：345.02，实际值：344.98。
合成例1：化合物P4的合成
Figure BDA0002171727950000411
(1)将2-氯-4-苯基喹唑啉(30mmol)、中间体M1(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.30mmol)、三叔丁基磷甲苯溶液(0.30mmol)、叔丁醇钠(60mmol)，二甲苯(300mL)，氮气保护下加热至100℃反应12h，TLC监控反应完成，将反应液浓缩柱层析分离得到中间体P4-A。
Figure BDA0002171727950000412
(2)将中间体P4-A(25mmol)、9,9-二甲基吖啶(25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.25mmol)、三叔丁基磷甲苯溶液(0.25mmol)、叔丁醇钠(50mmol)，二甲苯(300mL)、加入到反应瓶中，氮气保护下加热至回流反应12h，TLC监控反应完成，将反应液冷却过滤，滤饼乙醇洗涤后得到化合物P4。
MS：C45H32N4，理论值：628.26，实际值：629.27。
合成例2：化合物P15的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，将中间体M1替换成等物质的量的中间体M2，得到化合物P15。
MS：C46H33N5，理论值：655.27，实际值：656.28。
合成例3：化合物P26的合成
Figure BDA0002171727950000413
(1)将2-氯-4-苯基喹唑啉(30mmol)、对氟苯硼酸(30mmol)、四(三苯基膦)钯0.3mmol，碳酸钾(60mmol)、1,4-二氧六环(300mL)、水60mL加入到反应瓶中，氮气保护下加热至120℃反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤后得到中间体P26-A。
Figure BDA0002171727950000421
(2)将中间体P26-A(30mmol)、中间体M3(30mmol)、碳酸铯(60mmol)、DMF(300mL)、加入到反应瓶中，氮气保护下加热至回流反应12h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤后得到中间体P26-B。
Figure BDA0002171727950000422
(3)与合成例1中步骤(2)相同，区别仅在于，将P4-A替换成等物质的量的P26-B,得到化合物P26。
MS：C51H36N4，理论值：704.29，实际值：704.29。
合成例4：化合物P34的合成
与合成例3的区别在于，将中间体M3替换成等物质的量的中间体M11，得到化合物P34。
MS：C51H36N4，理论值：704.29，实际值：704.29。
合成例5：化合物P37的合成
与合成例3的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，将中间体M3替换成等物质的量的中间体M4，得到化合物P37。
MS：C52H37N5，理论值：731.30，实际值：732.31。
合成例6：化合物P53的合成
与合成例3的区别在于，将对氟苯硼酸替换成等物质的量的间氟苯硼酸，将中间体M3替换成等物质的量的中间体M8，得到化合物P53。
MS：C51H36N4，理论值：704.29，实际值：705.30。
合成例7：化合物P64的合成
与合成例5的区别在于，将对氟苯硼酸替换成等物质的量的间氟苯硼酸，将中间体M4替换成等物质的量的中间体M5，得到化合物P64。
MS：C52H37N5，理论值：731.30，实际值：732.31。
合成例8：化合物P78的合成
Figure BDA0002171727950000431
(1)将对溴碘苯(25mmol)、9,9-二甲基吖啶(25mmol)、碘化亚铜(0.25mmol)、邻菲啰啉(0.25mmol)、叔丁醇钠(50mmol)，1,4-二氧六环(300mL)、加入到反应瓶中，氮气保护下加热至回流反应12h，TLC监控反应完成，将反应液冷却过滤，滤饼乙醇洗涤后得到中间体P78-A。
(2)与合成例1中步骤(2)相同，区别仅在于，将9,9-二甲基吖啶替换成等物质的量的中间体P78-A，将中间体M1替换成等物质的量的中间体M7，得到化合物P78。
MS：C51H36N4，理论值：704.29，实际值：705.30。
合成例9：化合物P103的合成
与合成例8的区别在于，将对溴碘苯替换成等物质的量的间溴碘苯，将中间体M7替换成等物质的量的中间体M6，得到化合物P103。
MS：C51H36N4，理论值：704.29，实际值：705.30。
合成例10：化合物P206的合成
与合成例5的不同之处在于，将中间体M4替换成等物质的量的中间体M15，得到化合物P206。
MS：C56H39N5，理论值：781.32，实际值：781.32。
合成例11：化合物P208的合成
与合成例5的区别在于，将中间体M4替换成等物质的量的中间体M13，得到化合物P208。
MS：C56H39N5，理论值：781.32，实际值：781.32。
合成例12：化合物P211的合成
与合成例6的区别在于，将中间体M8替换成等物质的量的中间体M14，得到化合物P211。
MS：C55H38N4，理论值：754.31，实际值：755.31。
合成例13：化合物P263的合成
与合成例1的区别在于，将中间体M1替换成等物质的量的中间体M9，将9,9-二甲基吖啶替换成等物质的量的吩恶嗪，得到化合物P263。
MS：C42H26N4O，理论值：602.21，实际值：603.20。
合成例14：化合物P266的合成
与合成例2的区别在于，将中间体M2替换成等物质的量的中间体M10，将9,9-二甲基吖啶替换成等物质的量的吩噻嗪，得到化合物P266。
MS：C43H27N5S，理论值：645.20，实际值：645.20。
合成例15：化合物P272的合成
与合成例1的区别在于，将中间体M1替换成等物质的量的中间体M16，将9,9-二甲基吖啶替换成等物质的量的吩噻嗪，得到化合物P272。
MS：C46H28N4S，理论值：668.20，实际值：669.21。
合成例16：化合物P275的合成
与合成例2的区别在于，将中间体M2替换成等物质的量的中间体M12，将9,9-二甲基吖啶替换成等物质的量的5,10-二氢-5-甲基吩嗪，得到化合物P275。
MS：C44H30N6，理论值：642.25，实际值：643.26。
对比合成例1：对比例C4的合成
对比例C4的合成同合成例4：化合物P34的合成，与合成例4的区别在于将9,9-二甲基吖啶替换成等物质的量的二苯胺。
MS：C48H32N4，理论值：664.26，实际值：664.26。
对比合成例2：对比例C5的合成
Figure BDA0002171727950000441
将中间体P26-A(30mmol)、7(H)-苯[C]并咔唑(30mmol)、碳酸铯(60mmol)、DMF(300mL)、加入到反应瓶中，氮气保护下加热至回流反应12h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼乙醇洗涤后得到化合物C5。
MS：C36H23N3，理论值：497.19，实际值：497.20。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，其制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，40nm的化合物P4:RPD-8(100:3，w/w)二元混合物作为发光层，25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2-28与实施例1的区别，仅在于将发光层中的化合物P4替换为其它化合物，具体详见表1。
对比例1
与实施例17的区别在于，将化合物P143替换为化合物C1(详见专利KR1020140076520A)。
对比例2
与实施例1的区别在于，将化合物P4替换为化合物C2(详见专利CN106397415A)。
对比例3
与实施例1的区别在于，将化合物P4替换为化合物C3(详见专利KR1020140076520A)。
对比例4
与实施例4的区别在于，将化合物P34替换为化合物C4。
对比例5
与实施例4的区别在于，将化合物P34替换为化合物C5。
Figure BDA0002171727950000451
性能测试：
(1)在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例和对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
(2)LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
性能测试结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002171727950000452
Figure BDA0002171727950000461
由表1可知，本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的发光层材料时，能够有效的降低驱动电压，提高电流效率，延长使用寿命，其中驱动电压为3.6-4.0V，电流效率为14.3-17.5cd/A，LT95寿命为52-65h。
对比例1中化合物C1相比实施例17中的化合物P143，区别仅在于，咔唑上没有稠合芳环或芳杂环，然而对比例1器件的驱动电压为4.0V，电流效率为13.8cd/A，LT95寿命为48h，相对于实施例17明显变差。这是由于在咔唑上稠合芳香环或芳杂环，共轭体系的扩大使得化合物的ET略微下降，降低了电荷的注入势垒从而使得本发明的分子拥有更低的电压、更高的效率以及寿命。
对比例3中化合物C3的咔唑上也没有稠合芳环或芳杂环，器件的驱动电压为4.0V，电流效率为13.9cd/A，LT95寿命为50h，相对于实施例1明显变差，再次证明在咔唑上稠合芳香环或芳杂环能够提高器件的性能，降低驱动电压，提高电流效率，延长使用寿命。
对比例2中化合物C2与实施例1中化合物P4的主要区别在于，化合物C2中的吸电子取代基为吡嗪基团，化合物P4中的吸电子基团为喹唑啉基团，对比例2器件的驱动电压为4.1V，电流效率为13.4cd/A，LT95寿命为44h，相对于实施例1明显变差，这是由于，本发明中采用电子传输效率更高的喹唑啉和三嗪作为吸电子基团，使得器件中载流子传输较为均衡，不易造成效率滚降，器件的效率明显提高。
对比例4中化合物C4与实施例4中的化合物P34的区别仅在于将吖啶基团替换为芳胺基团，器件的驱动电压为3.9V，电流效率为14.1cd/A，LT95寿命为52h，相对于实施例4有所降低；
对比例5中化合物C5与实施例4中的化合物P34的区别仅在于不含有吖啶基团，器件驱动电压为4.1V，电流效率为13.5cd/A，LT95寿命为46h，相对于实施例4有所降低；
对比例4和对比例5证明，在母核带上取代吖啶(X为CR1R2)及吖啶衍生基团(X为O、S或NR3)，能够提升器件的性能。
对比实施例10和实施例18可知，当与咔唑稠合的为苯环时(实施例10)，相比较其他类型的芳基，效果更好。
对比实施例10、19-21可知，当所述化合物具有式(3-3)(实施例19)或式(3-4)(实施例10)的结构时，相比较式(3-1)(实施例20)和式(3-2)(实施例21)，能够进一步提升器件的性能。
对比实施例10、19、22-23可知，式(I-1)(实施例19)和式(I-2)(实施例10)所示的化合物用于器件发光层中，效果比较其他结构(实施例22-23)，能够使器件获得更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示的结构；
Figure FDA0002171727940000011
所述q为1或2；
所述环A选自取代或未取代的C6-C30芳香环或者取代或未取代的C5-C30芳香杂环；
所述X选自O、S、
Figure FDA0002171727940000012
或NR3；
所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立的选自CRa或N；
所述a为1-16的整数；
所述R1、R2、R3和Ra各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C2-C10环烷氧基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、羰基、C2-C10酰基、C2-C10酯基、氰基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C10亚烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的任意一种；
所述Ar1具有式(1)或式(2)所示的结构；
Figure FDA0002171727940000021
式(2)中，所述m为1-4的整数，所述b为1-m的整数；
式(2)中，所述Rb各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C2-C10环烷氧基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、羰基、C2-C10酰基、C2-C10酯基、氰基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式(1)和式(2)中，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
其中，虚线代表基团的接入位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基各自独立地选自氰基、卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基、C1-C10的烷氧基或硫代烷氧基、C1-C10硅烷基、硝基、氨基、羰基、羧基、酯基、酰基、C6-C30的单环芳基或稠环芳基、C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述环A选自C6-C30芳香环；
优选地，所述环A选自苯环、萘环、菲环和蒽环中的任意一种，优选苯环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I-1)或式(I-2)所示的结构；
Figure FDA0002171727940000031
所述X、Ar1、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L1、L2和环A均具有与权利要求1相同的限定范围。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(3-1)至式(3-4)中任意一种所述的结构；
Figure FDA0002171727940000032
Figure FDA0002171727940000041
所述n为1-4的整数，所述c为1-n的整数；
所述p为1-4的整数，所述d为1-p的整数；
所述Rc和Rd各自独立地选自氢、卤素、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10环烷氧基、C1-C10硅烷基、羰基、C2-C10酰基、C2-C10酯基、氰基、氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述X、Ar1、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L1和L2均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式(3-3)或式(3-4)所示的结构。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(4-1)至式(4-8)所示的结构中的任意一种；
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所述X、Z1、Z2、Z3、Z4、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L1、L2、Ar2和Ar3均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式(4-3)、式(4-4)、式(4-7)和式(4-8)中的任意一种所示的结构。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自独立的选自CRa；
所述Ra具有与权利要求1相同的限定范围。
7.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立地选自CRa；
所述Ra具有与权利要求1相同的限定范围。
8.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述X选自
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O、S或N-CH3中的任意一种。
9.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基中的任意一种；
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键或亚苯基。
10.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基，优选苯基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1-P295所示的结构中的任意一种：
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12.一种根据权利要求1-11中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的材料；
优选地，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的主体材料。
13.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中包含权利要求1-11中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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