CN112898324A - 化合物、其应用和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种化合物、其应用和有机电致发光器件。该化合物具有如下所示的结构。该化合物所含硼原子与同环内的其它原子具有共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强，该效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，从而具备热活化延迟荧光性质。同时，吸电子基团Rn的引入，有助于调节该化合物的能级，以对化合物的电荷分布进行调节，有利于电子的进一步离域分布，从而提高化合物的荧光量子产率，利于用作染料使用；进一步地有助于引起化合物发射光谱的红移，使其与发光层内的主体材料相匹配，避免了发光过于偏蓝；同时有助于提高化合物的电子传输性能，平衡器件内载流子传输，扩大激子复合区域，有利于器件性能的提升。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，具体而言，涉及一种化合物、其应用和有机电致发光器件。
背景技术
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，有机光电器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。
近来，有文献报道了一种基于TADF(Thermally Activated DelayedFluorescence，热活化延迟荧光)的超纯蓝色荧光染料B-N化合物，该类化合物基于三苯基硼，含有两个氮原子，构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，结构式为DABNA-1的化合物的计算分子轨道表明，LUMO轨道分布在硼原子以及硼原子的邻位和对位上，HOMO轨道分布在氮原子以及硼原子的间位上。DABNA-1的发射光在459nm处，半峰宽为28nm，CIE坐标(0.13,0.09)，最大外量子产率13.5％。引入取代基后的结构式为DABNA-2的化合物的发射光在467nm处，半峰宽28nm，CIE坐标(0.12,0.13)，最大外量子产率提高到了20.2％。但是该分子发光过于偏蓝，且电子传输性能较差，不利于量产应用。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种化合物、其应用和有机电致发光器件，以解决现有技术中的B-N化合物染料电子传输性能差的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种化合物，该化合物具有通式(1)所示的结构：
其中，母核结构为
其中的1、2、3、4、5、6和7为母核结构上的碳位；X和Y各自独立地选自NR1、CR2R3、S和O中的任意一种，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；当通式(1)中X为NR1时，R1与环A和/或Ra连接成环或不连接成环；当通式(1)中Y为NR1时，R1与环B和/或Rb连接成环或不连接成环；通式(1)中环A、环M和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C30芳环、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基或取代或未取代的C3～C30杂环，环A与母核结构共用1位碳和2位碳，环M与母核结构共用3位碳和4位碳，环Z与母核结构共用5位碳、6位碳和7位碳；Ra和Rb表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；Rn表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且至少一个Rn为哈米特值为负的基团，且当通式(1)中X和Y均为O时，Rn不为杂芳基；取代或未取代的基团中的取代基选自卤素、氰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的任意一种。
根据本发明的另一方面，提供了一种上述任一种的化合物的应用，该应用为化合物在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层中含有上述的化合物。
应用本发明的技术方案，具有上述结构通式(1)的化合物所含硼原子与同环内的其它原子具有共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，从而具备热活化延迟荧光性质。同时，吸电子基团Rn的引入，有助于调节该化合物的能级，以对化合物的电荷分布进行调节，有利于电子的进一步离域分布，从而提高化合物的荧光量子产率，利于用作染料使用；进一步地，吸电子基团Rn的引入有助于引起化合物发射光谱的红移，使其与发光层内的主体材料相匹配，避免了发光过于偏蓝；进一步地吸电子基团Rn的引入，有助于提高化合物的电子传输性能，平衡器件内载流子传输，扩大激子复合区域，有利于器件性能的提升。经过试验验证，采用本发明的化合物作为染料时，相比现有常规的B-N化合物染料，其电压有所降低、电流效率有所提升，表现出优异的器件性能；这是由于本发明化合物在特定位置引入吸电子基团Rn，提升了化合物的荧光量子产率，同时使化合物发射光谱红移，与发光层中的主体材料匹配程度更高，同时改善了化合物的电子传输性能，使器件内载流子传输更加平衡。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将详细描述本发明的具体实施例，应当注意，这里描述的实施例只用于举例说明，并不用于限制本发明实施例。在以下描述中，为了提供对本发明实施例的透彻理解，阐述了大量特定细节。然而，对于本领域普通技术人员来说显而易见的是，不必采用这些特定细节来实行本发明的实施例。在其它实例中，为了避免混淆本发明的实施例，未具体描述公知的结构、材料或方法。
在整个说明书中，对“一些实施例”、“实施例”、“一个示例”或“示例”的提及意味着：结合该实施例或示例描述的特定特征、结构或特性被包含在本发明至少一个实施例中。因此，在整个说明书的各个地方出现的短语“在一个实施例中”、“在一实施例中”、“一个示例”或“示例”不一定都指同一实施例或示例。此外，可以以任何适当的组合和/或子组合将特定的特征、结构或特性组合在一个或多个实施例或示例中。此外，本领域普通技术人员应当理解，这里使用的术语“和/或”包括一个或多个相关列出的项目的任何和所有组合。
如本申请背景技术所分析的，现有技术的B-N化合物染料电子传输性能差，为了解决该问题，本申请提供了一种化合物、其应用和有机电致发光器件。
在本申请一种典型的实施方式中，提供了一种化合物，该化合物具有通式(1)所示的结构：
其中，母核结构为
其中的1、2、3、4、5、6和7为母核结构上的碳位；X和Y各自独立地选自NR1’、CR2’R3’、S和O中的任意一种，R1’、R2’和R3’各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；当通式(1)中X为NR1’时，R1’与环A和/或Ra连接成环或不连接成环；当通式(1)中Y为NR1时，R1’与环B和/或Rb连接成环或不连接成环；通式(1)中环A、环M和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C30芳环、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基或取代或未取代的C3～C30杂环，环A与母核结构共用所述1位碳和所述2位碳，环M与母核结构共用3位碳和4位碳，环Z与母核结构共用所述5位碳、6位碳和7位碳；Ra和Rb表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；Rn表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且至少一个Rn为哈米特值为负的基团，且当通式(1)中X和Y均为O时，Rn不为杂芳基；取代或未取代的基团中的取代基选自卤素、氰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的任意一种。
具有上述结构通式(1)的化合物所含硼原子与同环内的其它原子具有共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，从而具备热活化延迟荧光性质。同时，吸电子基团Rn的引入，有助于调节该化合物的能级，以对化合物的电荷分布进行调节，有利于电子的进一步离域分布，从而提高化合物的荧光量子产率，利于用作染料使用；进一步地吸电子基团Rn的引入，有助于提高化合物的电子传输性能，平衡器件内载流子传输，扩大激子复合区域，有利于器件性能的提升。经过试验验证，采用本发明的化合物作为染料时，相比现有常规的B-N化合物染料，其电压有所降低、电流效率有所提升，表现出优异的器件性能；这是由于本发明化合物在特定位置引入吸电子基团Rn，提升了化合物的荧光量子产率，同时改善了化合物的电子传输性能，使器件内载流子传输更加平衡。
上述哈米特值是指对特定基团电荷亲和力的表征，是吸电子基团(哈米特值为正)或给电子基团(哈米特值为负)的度量。在Thomas H.Lowry和Katheleen SchuellerRichardson,“Mechanism and Theory In Organic Chemistry’,New York,1987,143-151页中更详细描述了哈米特方程，此处引作参考。
在本申请一种实施例中，上述通式(1)中的环A、环M和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C10的芳环或者取代、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基或未取代的C4～C10的杂环；优选环A、环M和环Z各自独立地选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环中的一种，其结构较为稳定。
在本申请一种实施例中，上述化合物具有如下通式(2)所示结构：
上述母核为基于三苯基硼，具有刚性多环的芳香族骨架结构，硼原子与同环内的其它原子在各自位置上的相反共振效应更加明显，从而更有效地分离HOMO和LUMO轨道，使得热活化延迟荧光性质更突出。上述通式(2)中的Ra、Rb和Rn的定义如前。
优选地，上述X和Y中至少一个为NR1，更为优选X和Y均为NR1。X和Y均选自NR1中的任意一种，从而可以将B和N形成在一个环中，进一步使得硼原子与同环内的氮原子在各自位置上的相反共振效应更加明显。其中的R1的定义如前。
在一种实施例中，上述Rn各自独立的选自：氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C3～C12杂芳基中的一种且至少一个Rn为哈米特值为负的基团，且当通式(1)中X和Y均为O时，Rn不为杂芳基。
优选地，上述Rn中有且仅有一个为哈米特值为负的基团。以保证整体结构的稳定性。
进一步地，优选上述化合物具有式(3-1)-(3-5)结构中的任意一种：
式(3-1)-(3-5)中，Rd、Rc、Rd’和Rc’各自独立地表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；Rn1、Rn2和Rn3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且R1、R2和R3中至少一个为哈米特值为负的基团。具有上述式(3-1)-(3-5)任一种的化合物的光色红移更为明显。
为了进一步控制化合物的发射光谱红移，优选上述Rn1、Rn2和Rn3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C3～C12杂芳基中的一种，且Rn1、Rn2和Rn3中至少一个为哈米特值为负的基团；优选，Rn1、Rn2和Rn3中一个为哈米特值为负的基团；优选，Rn1、Rn2和Rn3中仅有Rn2为哈米特值为负的基团。
在一种实施例中，上述环Z为取代或未取代m元的芳环或取代或未取代的m元杂环，环Z中与硼原子相连的原子所在位置为1位，从1位的任意一侧开始对m元环各成环原子进行依次排位为2、3、……、m-1、m，当m为偶数时，仅位于第m/2位的原子与Rn桥联，当m为奇数时，仅位于第(m-1)/2位或第(m+1)/2位的原子与Rn桥联，且桥连的Rn为哈米特值为负的基团。具体地，Rn为哈米特值为负的基团用于桥连的原子可以为化学成键原理所允许的任意一位原子。
优选地，上述哈米特值为负的基团选自以下基团中的任意一种：取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基，被卤素、氰基或C3～C30缺电子杂芳基取代的C6～C30芳基，氰基
更为优选上述C3～C30缺电子杂芳基选自下述式(4-1)或式(4-2)中的任意一种：
结构式(4-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR4或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，结构式(4-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR4或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，其中，R4为氢、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
上述C3～C30缺电子杂芳基进一步优选为下述式(5-1)～(5-3)所述结构中的任意一种：
其中X1～X7为N或CR9，R9各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
且X1～X3中至少有一个为N，X4和X5中至少有一个为N，X6和X7中至少有一个为N。上述基团的吸电子能力更加突出，与母核结构结合后更有利于电子离域分布，从而进一步提高化合物的电子传输性能。
在本申请另一种实施例中，上述哈米特值为负的基团还可以选自取代或者未取代的下述基团：吡啶、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、氟苯基、氰基苯基中的一种；优选取代或者未取代的下述A1～A26中的一种：
具体地，本申请的化合物选自以下物质中的任意一种：
在本申请的另一种典型的实施方式中，提供了一种本申请上述化合物的应用，该应用为该任意一种化合物在有机电致发光器件中作为发光层的材料。包含本申请的化合物的热发光层的电子传输能力更强。
在本申请的又一种典型的实施方式中，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及在第一电极和电极之间的有机层，其中，有机层中含有本申请的化合物。本申请的化合物在有机电致发光器件的有机层中的使用，可以使其电压降低、电流效率提升。
优选地，上述有机层包括发光层，该发光层包括发光染料和/或敏化材料，该发光染料和/或敏化材料包括上述任一种的化合物或上述的热激活延迟材料。具有本申请的有机发光染料化合物的有机电致发光器件，其电压降低、电流效率提升。
优选地，上述有机层可以选自空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的多种结构。
下文将以多个具体实施例为例来详述本发明，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
合成实施例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成实施例的中间体和产品化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成实施例1：
S3的合成
步骤1)，中间体S3-1的合成：
室温下向1L单口瓶中加入3,5-二溴苯硼酸(50g，179mmol)，2-氯-4,6-二苯基三嗪(91.5g，358mmol)，四三苯基膦钯(2.31g，2mmol)，碳酸钾(74.1g，537mmol)，1,,4-二氧六环(400ml)，水(100ml)，上述各物质在氮气保护下110℃反应过夜。然后停止加热，待冷却至室温后加入500ml水，用500ml乙酸乙酯萃取得到有机相，采用无水硫酸钠干燥有机相，硅胶柱层析(PE)该干燥后的有机相，得到白色固体产物即中间体S3-170g，收率84％。质谱分析确定的分子离子质量：467.94(理论值：467.15)。
步骤2)，中间体S3-2的合成：
室温下，将中间体S3-1(60g，128.4mmol)，双(4-异丙基)苯胺(81.4g，321.1mmol)，Pd2(dba)3(4.3g，4.7mmol)，s-Phos(3.8g，9.4mmol)，叔丁醇钠(60.66g，631.2mmol)，二甲苯(1200ml)加入至3000ml单口瓶中，抽充三次氮气，然后加热至130℃反应过夜。接着反应液降至室温，过滤得滤液，滤液拌硅胶浓缩、柱层析(PE：EA＝100:1)得到80g粗品，利用甲苯/乙醇对粗品重结晶得到40g白色固体，即中间体S3-2，收率38％。质谱分析确定的分子离子质量：812.46(理论值：811.46)。
步骤3)，化合物S3的合成：
将中间体S3-2(20.00g，24.6mmol)加入至1000ml三口瓶中，加入邻二氯苯(200ml)，N,N-二异丙基乙胺(5.5g，43mmol)，抽充三次氮气，用粗针头快速抽取三溴化硼(26.3g，104.8mol)加入至三口瓶中，然后利用加热套加热至回流，回流反应3h。待体系降至室温后，加水(400ml)淬灭，待体系不冒烟时，淬灭完成。将淬灭后的体系分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(400ml)萃取三次，得到有机相，合并有机相，并利用无水硫酸钠干燥所得到的有机相，干燥的有机相拌硅胶浓缩、柱层析得17g粗品，所得粗品采用甲苯/乙醇重结晶得9g黄色固体，即化合物S3，收率45％。质谱分析确定的分子离子质量：820.46(理论值：819.90)。
合成实施例2：S41的合成
步骤1)，中间体S41-1的合成：
室温下向1L单口瓶中加入3,5-二溴苯硼酸(50g，179mmol)，3,5-二氟溴苯(69.0g，358mmol)，四三苯基膦钯(2.31g，2mmol)，碳酸钾(74.1g，537mmol)，1,,4-二氧六环(400ml)，水(100ml)，上述各物质在氮气保护下，110℃反应过夜。然后停止加热，待冷却至室温后加入500ml水，用500ml乙酸乙酯萃取得有机相，所得有机相利用无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相采用硅胶拌样、柱层析(PE)，得到白色固体产物55g，即中间体S41-1，收率88％。质谱分析确定的分子离子质量：346.88(理论值：347.88)。
步骤2)，中间体S41-2的合成：
室温下，将中间体S41-1(45g，129.3mmol)，吩噁嗪(59.2g，323.3mmol)，Pd2(dba)3(4.3g，4.7mmol)，s-Phos(3.8g，9.4mmol)，叔丁醇钠(60.66g，631.2mmol)，二甲苯(1000ml)加入至3000ml单口瓶中，抽充三次氮气，加热至130℃反应过夜。反应液降至室温，过滤得滤液，所得滤液拌硅胶浓缩、柱层析(PE：EA＝100:1)得到60g粗品，所得粗品采用甲苯/乙醇重结晶得到43g白色固体，即中间体S41-2，收率60％。质谱分析确定的分子离子质量：553.17(理论值：552.58)。
步骤3)，化合物S41的合成：
将S41-2(13.00g，23.5mmol)加入至1000ml三口瓶中，加入邻二氯苯(150ml)，N,N-二异丙基乙胺(5.5g，43mmol)，抽充三次氮气，用粗针头快速抽取三溴化硼(26.3g，104.8mol)加入至三口瓶中，然后采用加热套加热至回流，回流反应3h。待体系降至室温后，加水(300ml)淬灭，待体系不冒烟时，淬灭完成。将淬灭后的体系分液，取下层有机相，水相用乙酸乙酯(300ml)萃取三次得到有机相，合并所有有机相，有机相采用无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相拌硅胶浓缩、柱层析得10g粗品，所得粗品采用甲苯/乙醇重结晶得6g黄色固体，即化合物S42，收率46％。质谱分析确定的分子离子质量：559.15(理论值：560.15)。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
本发明的发光层主要采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合，同时掺入本申请的有机发光染料化合物。
有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
器件实施例1
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“BFH-3：S3(30nm，5％wt)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“5％wt”是指S3的掺杂比例，即主体材料与S3的重量份比为95:5；
在发光层之上真空蒸镀ET-46：ET-57(50％wt:50％wt)作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
上述器件实施例1有机电致发光器件的结构为：ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(40nm)/BFH-3:S3(30nm,5％wt)/ET-46：ET-57(50％wt:50％wt)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
器件实施例2-12和器件对比例1-2的制作过程同器件实施例1，区别是将染料S3换为S15、S18、S23、S27、S31、S33、S35、S38、S42、S49、S53和DABAN-1、DABNA-2。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～12以及对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。测试结果见表1。表中报告的器件寿命LT95为相对值，即相对于对比例1的值。记对比例1为100％。
表1
由上表1可以看到，采用本发明的化合物作为染料时，相比对比例化合物，其电压有所降低、效率有所提升，表现出优异的器件性能。这是由于本发明化合物在特定位置引入吸电子基团，提高了电子迁移率，使得器件中空穴与电子的载流子传输更加平衡，这有利于本发明化合物的实用化应用。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (14)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有通式(1)所示的结构：
其中，母核结构为
其中的1、2、3、4、5、6和7为母核结构上的碳位；
X和Y各自独立地选自NR1、CR2R3、S和O中的任意一种，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
当所述通式(1)中X为NR1时，R1与环A和/或Ra连接成环或不连接成环；
当所述通式(1)中Y为NR1时，R1与环B和/或Rb连接成环或不连接成环；
所述通式(1)中环A、环M和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C30芳环、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基、或取代或未取代的C3～C30杂环，所述环A与所述母核结构共用所述1位碳和所述2位碳，所述环M与所述母核结构共用所述3位碳和所述4位碳，所述环Z与所述母核结构共用所述5位碳、所述6位碳和所述7位碳；
Ra和Rb表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Rn表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且至少一个Rn为哈米特值为负的基团，且当所述通式(1)中X和Y均为O时，Rn不为杂芳基；
所述取代或未取代的基团中的取代基选自卤素、氰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中的环A、环M和环Z各自独立地选自取代或未取代的C5～C10的芳环、取代或未取代的C5～C10不饱和环状烯基或者取代或未取代的C4～C10的杂环；
优选所述环A、所述环M和所述环Z各自独立地选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下通式(2)所示结构：
4.根据权利要求1至3中任一所述的化合物，其特征在于，所述X和Y中至少一个为NR1；优选的，所述X和Y均为NR1。
5.根据权利要求1至4中任一所述的化合物，其特征在于，所述Rn各自独立的选自：氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C3～C12杂芳基中的一种，且至少一个Rn为哈米特值为负的基团，且当所述通式(1)中X和Y均为O时，Rn不为杂芳基。
6.根据权利要求1至4中任一所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(3-1)-(3-3)结构中的任意一种：
式(3-1)-(3-5)中，所述Rd、Rc、Rd’和Rc’各自独立地表示单取代到最大允许取代的基团，且各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Rn1、Rn2和Rn3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且Rn1、Rn2和Rn3中至少一个为哈米特值为负的基团；
优选，Rn1、Rn2和Rn3各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、氰基、取代或未取代的C6～C12芳基、取代或未取代的C3～C12杂芳基中的一种，且Rn1、Rn2和Rn3中至少一个为哈米特值为负的基团；
优选，Rn1、Rn2和Rn3中一个为哈米特值为负的基团；
优选，Rn1、Rn2和Rn3中仅有Rn2为哈米特值为负的基团。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Rn中有且仅有一个为哈米特值为负的基团。
8.根据权利要求1至5、7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述环Z为取代或未取代m元的芳环或取代或未取代的m元杂环，所述环Z中与硼原子相连的原子所在位置为1位，从所述1位的任意一侧开始对所述m元环各成环原子进行依次排位为2、3、……、m-1、m，当所述m为偶数时，仅位于第m/2位的原子与所述Rn桥联；当所述m为奇数时，仅位于第(m-1)/2位或第(m+1)/2位的原子与所述Rn桥联，且所述桥连的Rn为哈米特值为负的基团。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其特征在于，所述哈米特值为负的基团选自以下基团中的任意一种：取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基，被卤素、氰基或C3～C30缺电子杂芳基取代的C6～C30芳基，氰基。
10.根据权利要求9中所述的化合物，其特征在于，所述C3～C30缺电子杂芳基选自下述式(4-1)和式(4-2)中的任意一种：
结构式(4-1)中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地选自CR4或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子，
结构式(4-2)中，Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13各自独立地选自CR4或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，
其中，R4各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
优选，所述C3～C30缺电子杂芳基为下述式(5-1)～(5-3)所述结构中的任意一种：
其中，X1～X7为N或CR9，R9各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，
R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
且X1～X3中至少有一个为N，X4和X5中至少有一个为N，X6和X7中至少有一个为N。
11.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其特征在于，所述哈米特值为负的基团选自取代或者未取代的下述基团：吡啶、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、氟苯基、氰基苯基中的一种；
优选取代或者未取代的下述A1～A26中的一种：
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下物质中的任意一种：
13.一种根据权利要求1至12中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述应用为所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
14.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及在所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1-12中任一项所述的化合物。
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|---|---|
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113135945A (zh) * | 2020-01-19 | 2021-07-20 | 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 | 一种有机硼半导体材料及oled器件应用 |
| CN113773339A (zh) * | 2021-09-22 | 2021-12-10 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| WO2022018181A1 (en) * | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| WO2022121951A1 (zh) * | 2020-12-10 | 2022-06-16 | 季华实验室 | 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件 |
| WO2022121920A1 (zh) * | 2020-12-10 | 2022-06-16 | 季华实验室 | 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件 |
| WO2023035820A1 (zh) * | 2021-09-13 | 2023-03-16 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一类含b-n的有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110407859A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-11-05 | 清华大学 | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
-
2019
- 2019-12-03 CN CN201911223056.2A patent/CN112898324A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110407859A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-11-05 | 清华大学 | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113135945A (zh) * | 2020-01-19 | 2021-07-20 | 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 | 一种有机硼半导体材料及oled器件应用 |
| WO2022018181A1 (en) * | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
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