CN110407859A - 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN110407859A
CN110407859A CN201910650038.6A CN201910650038A CN110407859A CN 110407859 A CN110407859 A CN 110407859A CN 201910650038 A CN201910650038 A CN 201910650038A CN 110407859 A CN110407859 A CN 110407859A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
base
substituted
formula
condensed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910650038.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110407859B (zh
Inventor
段炼
张跃威
张东东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tsinghua University
Original Assignee
Tsinghua University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tsinghua University filed Critical Tsinghua University
Priority to CN201910650038.6A priority Critical patent/CN110407859B/zh
Publication of CN110407859A publication Critical patent/CN110407859A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110407859B publication Critical patent/CN110407859B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种新型化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式的结构：其中：X1和X2分别独立地为NR，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种：C6‑C48的单环芳烃或稠环芳烃、C3‑C48的单环杂芳烃或稠环杂芳烃、C6‑C30芳基氨基、C3‑C30杂芳基氨基、C1‑C36的烷基、C1‑C6的烷氧基，R40选自取代的C6‑C48的单环芳烃、取代的C6‑C48的稠环芳烃、取代或未取代的C3‑C48的含氮单环杂芳烃、取代或未取代的C3‑C48的含氮稠环杂芳烃中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的发光材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种新型有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
MR-TADF材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注。但是，由于外围取代基对S1能级影响很小，即很难对材料的发光颜色进行调控，其光色也一直局限在蓝光-深蓝光区域，大大限制了MR-TADF材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。
发明内容
为解决上述技术问题，本发提供了一种新型有机化合物，本发明化合物的具体通式如下式(1)所示：
式(1)中：X1和X2分别独立地为NR，所述的R选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的烷基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃、C5-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃，并且，所述R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与相邻的苯环键结；
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种：C6-C48的单环芳烃或稠环芳烃、C3-C48的单环杂芳烃或稠环杂芳烃、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C1-C36的烷基、C1-C6的烷氧基，且R21至R30不同时为氢，并且R21至R30中相邻的两个基团彼此可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的环烷烃、C6-C30的芳烃或C5-C30的杂芳烃；
R40选自取代的C6-C48的单环芳烃、取代的C6-C48的稠环芳烃、取代或未取代的C3-C48的含氮单环杂芳烃、取代或未取代的C3-C48的含氮稠环杂芳烃中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步优选的，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30分别独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、(多)卤代苯、(多)氰基苯、(多)三氟甲基苯等中的一种，或选自以上两种基团的组合。
进一步的，本发明的上述通式(1)进一步优选为下述结构式(2)至式(5)中的任一：
式(2)至式(5)中：R40的定义与在式(1)中的定义相同；
R1、R2、R3、R4、R5、R5、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15及R16分别独立地选自氢、氘或取代或未取代的下述基团中的一种：C6-C48的单环芳烃或稠环芳烃、C3-C48的单环杂芳烃或稠环杂芳烃、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C1-C36的烷基、C1-C6的烷氧基，且R1至R16不同时为氢；并且R1～R16中的相邻的两个基团彼此可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的环烷烃、C6-C30的芳烃或C5-C30的杂芳烃；
式(5)中，Y1和Y2分别独立地选自O、S或CR’，所述的R’选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的烷基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃、C5-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
优选的，上述的式(1)至式(5)中，当R40选自取代的C6-C48的单环芳烃或取代的C6-C48的稠环芳烃时，其取代基选自F或CN。
进一步优选的，上述的式(1)至式(5)中，R40如下式(a)所示：
式(a)中：Y1至Y5分别独立的选自N、C、CH或CR’，且其中至少有一个为N；所述的R’选自氢、C1-C20的烷基或烷氧基、C3-C20的环烷基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；
其中，代表基团的接入位置；“—*”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
再进一步优选的，上述的式(1)至式(5)中，R40选自氟代苯、苯腈、二苯基酮、二苯基砜、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的二嗪、取代或未取代的三嗪中的一种。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：C1-C202，这些化合物仅为代表性的：
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(1)至式(4)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，优选的，所述的发光层中含有上述式(1)至式(4)中任一所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的通式化合物(见下式(b))通过A环苯桥位置引入较弱吸电子基团(氟代苯、吡啶、三嗪、苯腈等)，能够降低MR-TADF材料的LUMO能级，而对HOMO能级影响很小；此外，从能级分布方面，除了继续保持BN刚性骨架较大的HOMO、LUMO轨道重叠外，LUMO轨道分布延伸到较弱吸电子基团上，具有一定的电荷转移态的特点。因此，目标MR-TADF材料表现出较为明显的红移行为，实现绿光甚至黄光的发射。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
说明书附图
图1：本发明所制备的有机电致发光器件的结构示意图，图中，1为基板，2为阳极、3为空穴传输层、4为有机发光层、5为电子传输层、6为阴极。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、叔丁苯、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、二氯甲烷、碳酸钾、三溴化硼、N，N-二异丙基乙胺、反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明(流程(1))，首先，利用正丁基锂或叔丁基锂等对X1与X2之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三溴化硼等，进行锂-硼或锂-磷的金属交换后，添加N，N-二异丙基乙基胺等布朗斯特碱(Bronsted base)，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，而可获得目标物。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30分别独立地选自氢、氘或取代或未取代的下述基团中的一种：C6-C48的单环芳烃或稠环芳烃、C3-C48的单环杂芳烃或稠环杂芳烃、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C1-C36的烷基、C1-C6的烷氧基，且其中的相邻的两个基团彼此可以键合形成C1-C10的环烷烃、C6-C30的芳烃或C5-C30的杂芳烃，R21至R30不同时为氢；并且，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30中的邻接的基团彼此可键结并与母核中的a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代；
R40选自取代的C6-C48的单环芳烃或稠环芳烃、取代或未取代的C3-C48的含氮单环杂芳烃或含氮稠环杂芳烃中的一种。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：化合物C-1的合成
氮气气氛下，将叔丁基锂的戊烷溶液(11.09mL，1.60M，17.74mmol)缓慢加入到0℃的C-1-1(8.00g，14.79mmol)的叔丁苯(150mL)溶液中，而后依次升温至80℃、100℃、120℃各反应1小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(5.56g，22.18mmol)，室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N，N-二异丙基乙胺(3.82g，29.57mmol)，并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱(展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝50:1)，得目标化合物C-1(1.00g，13％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：514.45；元素分析结果：理论值：C,84.06％；H,4.70％；B,2.10％；F,3.69％；N,5.45％；实验值：C,84.42％；H,4.66％；B,2.23％；F,3.71％；N,4.98％。
合成实施例2：化合物C-2的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-2-1。目标化合物C-2(1.00g，13％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:512.45元素分析结果：理论值：C,84.39％；H,4.33％；B,2.11％；F,3.71％；N,5.47％；实验值：C,84.42％；H,4.01B,2.52；F,3.51％；N,5.54％。
合成实施例3：化合物C-6的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-6(0.62g，8％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:542.32元素分析结果：理论值：C,79.72％；H,3.72％；B,1.99％；F,3.50％；N,5.17％；O,5.90％；实验值：C,79.77％；H,3.72％；B,1.94％；F,3.55％；N,5.17％；O,5.85％。
合成实施例4：化合物C-9的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-9-1。目标化合物C-9(0.76g，9％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:574.42元素分析结果：理论值：C,75.26％；H,3.51％；B,1.88％；F,3.31％；N,4.88％；S,11.16％；实验值：C,75.16％；H,3.41％；B,1.98％；F,3.21％；N,4.88％；S,11.16％。
合成实施例5：化合物C-12的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-12-1。目标化合物C-12(0.90g，10％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:606.37元素分析结果：理论值：C,85.15％；H,5.32％；B,1.78％；F,3.13％；N,4.62％；实验值：C,85.25％；H,5.32％；B,1.68％；F,3.33％；N,4.42％。
合成实施例6：化合物C-16的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-16-1。C-16(1.02g，13％收率，HPLC分析纯度99.74％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：514.35；元素分析结果：理论值：C,84.06％；H,4.70％；B,2.10％；F,3.69％；N,5.45％；实验值：C,84.22％；H,4.86％；B,2.23％；F,3.91％；N,4.78％。
合成实施例7：化合物C-18的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-18(1.00g，13％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:512.33元素分析结果：理论值：C,84.39％；H,4.33％；B,2.11％；F,3.71％；N,5.47％；实验值：C,84.52％；H,4.11B,2.42；F,3.41％；N,5.54％。
合成实施例8：化合物C-33的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。C-33(1.02g，13％收率，HPLC分析纯度99.74％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰：515.15；元素分析结果：理论值：C,84.06％；H,4.70％；B,2.10％；F,3.69％；N,5.45％；实验值：C,84.12％；H,4.96％；B,2.03％；F,3.71％；N,4.78％。
合成实施例9：化合物C-34的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-34(1.00g，13％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:511.93元素分析结果：理论值：C,84.39％；H,4.33％；B,2.11％；F,3.71％；N,5.47％；实验值：C,84.56％；H,4.07B,2.33；F,3.50％；N,5.54％。
合成实施例10：化合物C-48的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-48(0.94g，12％收率，HPLC分析纯度99.77％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:528.42元素分析结果：理论值：C,81.84％；H,3.62％；B,2.05％；F,7.19％；N,5.30％；实验值：C,81.74％；H,3.62％；B,2.15％；F,7.39％；N,5.10％。
合成实施例11：化合物C-105的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-105(0.69g，9％收率，HPLC分析纯度99.62％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:521.33元素分析结果：理论值：C,85.23％；H,4.64％；B,2.07％；N,8.06％；实验值：C,85.13％；H,4.74％；B,2.17％；N,7.96％。
合成实施例12：化合物C-106的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-106(0.71g，9％收率，HPLC分析纯度99.46％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:521.53元素分析结果：理论值：C,85.23％；H,4.64％；B,2.07％；N,8.06％；实验值：C,85.33％；H,4.54％；B,2.27％；N,7.86％。
合成实施例13：化合物C-107的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-107(0.70g，9％收率，HPLC分析纯度99.54％)，为橙色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:521.37元素分析结果：理论值：C,85.23％；H,4.64％；B,2.07％；N,8.06％；实验值：C,85.17％；H,4.70％；B,2.30％；N,7.83％。
合成实施例14：化合物C-67的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-67(2.20g，20％收率，HPLC分析纯度99.66％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:743.62元素分析结果：理论值：C,85.00％；H,7.13％；B,1.47％；F,2.59％；N,3.81％；实验值：C,85.10％；H,7.03％；B,1.57％；F,2.49％；N,3.81％。
合成实施例15：化合物C-75的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-75(2.22g，20％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:743.42元素分析结果：理论值：C,85.00％；H,7.13％；B,1.47％；F,2.59％；N,3.81％；实验值：C,85.20％；H,7.03％；B,1.44％；F,2.49％；N,3.84％。
合成实施例16：化合物C-83的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-83(2.20g，20％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:743.62元素分析结果：理论值：C,85.00％；H,7.13％；B,1.47％；F,2.59％；N,3.81％；实验值：C,85.10％；H,7.03％；B,1.57％；F,2.49％；N,3.81％。
合成实施例17：化合物C-87的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-87(0.66g，9％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:493.42元素分析结果：理论值：C,85.21％；H,4.09％；B,2.19％；N,8.52％；实验值：C,85.31％；H,4.39％；B,2.09％；N,8.22％。
合成实施例18：化合物C-191的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-195(0.52g，7％收率，HPLC分析纯度99.76％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:493.33元素分析结果：理论值：C,85.21％；H,4.09％；B,2.19％；N,8.52％；实验值：C,85.38％；H,4.32％；B,2.29％；N,8.02％。
合成实施例19：化合物C-195的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-87(0.65g，9％收率，HPLC分析纯度99.51％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:493.42元素分析结果：理论值：C,85.21％；H,4.09％；B,2.19％；N,8.52％；实验值：C,85.31％；H,4.09％；B,2.39％；N,8.22％。
合成实施例20：化合物C-199的合成
本实施例与合成实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将C-1-1换为等物质的量的C-6-1。目标化合物C-6(0.56g，6％收率，HPLC分析纯度99.56％)，为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果：分子离子峰:647.42元素分析结果：理论值：C,83.47％；H,4.05％；B,1.67％；N,10.82％；实验值：C,83.17％；H,4.45％；B,1.97％；N,10.42％。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极，以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域，比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
结合附图1说明有机电致发光器件制备过程如下：在基板1上依次沉积阳极2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、阴极6，然后封装。其中，在制备有机发光层4时，通过宽带隙材料源、电子给体型材料源、电子受体型材料源和共振型TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层4。
具体地，本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤：
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1-0.5nm/s，
4、在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和TADF染料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例；
5、在有机发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s；
6、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层，以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置，所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件，以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同，在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
实施例1
本实施例的器件结构如下所示：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt％C-67(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中，阳极为ITO；空穴注入层的材料为HI，一般总厚度为5-30nm，本实施例为10nm；空穴传输层的材料为HI，总厚度一般为5-500nm，本实施例为40nm；Host为有机发光层宽带隙的主体材料，C-67为染料且掺杂浓度为3wt％，有机发光层的厚度一般为1-200nm，本实施例为30nm；电子传输层的材料为ET，厚度一般为5-300nm，本实施例为30nm；电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长499nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.14,0.58)、外量子效率EQE为24.0％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
实施例2
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt％C-67(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长499nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.55)、外量子效率EQE为28.8％的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
实施例3
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-67替换为C-75。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt％C-75(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D3测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长498nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.18,0.55)、外量子效率EQE为25.2％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
实施例4
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由C-67替换为C-75。。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt％C-75(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D4测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长499nm、半峰宽36nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.20,0.58)、外量子效率EQE为31.2％的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
实施例5
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-67替换为C-83。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt％C-83(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D5测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长499nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.14,0.30)、外量子效率EQE为24.5％的绿色发光(驱动电压为3.0V)。
实施例6
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由C-67替换为C-83。。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt％C-83(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D6测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长494nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.12,0.48)、外量子效率EQE为30.0％的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
实施例7
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将染料由C-67替换为C-105。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt％C-105(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D7测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长539nm、半峰宽32nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.30,0.60)、外量子效率EQE为18.5％的黄色发光(驱动电压为2.8V)。
实施例8
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由C-67替换为C-105。器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt％C-105(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D8测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长537nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.32,0.58)、外量子效率EQE为25.2％的黄色发光(驱动电压为2.4V)。
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物C-67替换为现有技术中的化合物P1，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt％P1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长459nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.09)、外量子效率EQE为13.5％的蓝色发光(驱动电压为3.6V)。
对比器件实施例2
与器件实施例2的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的本发明的化合物C-67替换为现有技术中的化合物P1，具体器件结构如下：
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt％P1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下：施加直流电压，测定10cd/m2发光时的特性，可获得波长460nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)＝(0.13,0.09)、外量子效率EQE为18.4％的蓝色发光(驱动电压为3.3V)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下：
上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D8以及器件DD1和DD2的具体性能数据详见下下表1：
表1：
以上实验数据表明，本发明提供的这种新型MR-TADF材料具有高色纯度和高发光效率的同时，制备应用到有机电致发光器件中后，实现了电致发光条件下绿光甚至黄光的发射，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (9)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
式(1)中：X1和X2分别独立地为NR，所述的R选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的烷基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃、C5-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃，并且，所述R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与相邻的苯环键结；
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种：C6-C48的单环芳烃或稠环芳烃、C3-C48的单环杂芳烃或稠环杂芳烃、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C1-C36的烷基、C1-C6的烷氧基，且R21至R30不同时为氢，并且R21至R30中相邻的两个基团彼此可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的环烷烃、C6-C30的芳烃或C5-C30的杂芳烃；
R40选自取代的C6-C48的单环芳烃、取代的C6-C48的稠环芳烃、取代或未取代的C3-C48的含氮单环杂芳烃、取代或未取代的C3-C48的含氮稠环杂芳烃中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其特征在于，所述R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29及R30分别独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、(多)卤代苯、(多)氰基苯、(多)三氟甲基苯等中的一种，或选自以上两种基团的组合。
3.根据权利要求1所述的通式化合物，如下述结构式(2)至式(5)中的任一所示：
式(2)至式(5)中：R40的定义与在式(1)中的定义相同；
R1、R2、R3、R4、R5、R5、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15及R16分别独立地选自氢、氘或取代或未取代的下述基团中的一种：C6-C48的单环芳烃或稠环芳烃、C3-C48的单环杂芳烃或稠环杂芳烃、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C1-C36的烷基、C1-C6的烷氧基，且R1至R16不同时为氢；并且R1～R16中的相邻的两个基团彼此可以键合形成取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的环烷烃、C6-C30的芳烃或C5-C30的杂芳烃；
式(5)中，Y1和Y2分别独立地选自O、S或CR’，所述的R’选自取代或未取代的下述基团中的一种：C1-C10的烷基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃、C5-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
4.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，所述的式(1)至式(5)中，当R40选自取代的C6-C48的单环芳烃或取代的C6-C48的稠环芳烃时，其取代基选自F或CN。
5.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，所述的式(1)至式(5)中，R40选自氟代苯、苯腈、二苯基酮、二苯基砜、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的二嗪、取代或未取代的三嗪中的一种。
6.根据权利要求1-3中任一所述的通式化合物，所述的式(1)至式(5)中，R40如下式(a)所示：
式(a)中：Y1至Y5分别独立的选自N、C、CH或CR’，且其中至少有一个为N；所述的R’选自氢、C1-C20的烷基或烷氧基、C3-C20的环烷基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；
其中，代表基团的接入位置；“—*”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
7.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
8.权利要求1-7中任一所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层材料。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-7中任一所述的化合物。
CN201910650038.6A 2019-07-18 2019-07-18 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 Active CN110407859B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910650038.6A CN110407859B (zh) 2019-07-18 2019-07-18 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910650038.6A CN110407859B (zh) 2019-07-18 2019-07-18 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110407859A true CN110407859A (zh) 2019-11-05
CN110407859B CN110407859B (zh) 2022-09-20

Family

ID=68361937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910650038.6A Active CN110407859B (zh) 2019-07-18 2019-07-18 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110407859B (zh)

Cited By (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110872298A (zh) * 2019-11-15 2020-03-10 宁波卢米蓝新材料有限公司 稠环芳基化合物、有机电子器件及其应用
CN111029477A (zh) * 2019-12-10 2020-04-17 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件、显示面板及显示装置
WO2021013993A1 (en) * 2019-07-25 2021-01-28 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
CN112500298A (zh) * 2019-12-27 2021-03-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 芳胺化合物和有机电致发光器件
CN112898324A (zh) * 2019-12-03 2021-06-04 北京鼎材科技有限公司 化合物、其应用和有机电致发光器件
KR20210067849A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113173943A (zh) * 2021-05-10 2021-07-27 清华大学 一种稠环化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
WO2021192795A1 (ja) * 2020-03-23 2021-09-30 東レ株式会社 色変換組成物、色変換フィルム、それを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明ならびに化合物
CN113527345A (zh) * 2021-07-02 2021-10-22 常州大学 螺手性硼氮类cpmr-tadf发光材料及其应用
WO2021215446A1 (ja) * 2020-04-22 2021-10-28 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021228114A1 (zh) * 2020-05-14 2021-11-18 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
US20210359222A1 (en) * 2020-04-22 2021-11-18 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element and electronic device
CN113773339A (zh) * 2021-09-22 2021-12-10 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
CN113853377A (zh) * 2019-11-29 2021-12-28 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
WO2022018176A1 (en) * 2020-07-24 2022-01-27 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022018181A1 (en) * 2020-07-24 2022-01-27 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
CN113980040A (zh) * 2021-11-21 2022-01-28 吉林大学 一种含硼的不对称螺环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN113999256A (zh) * 2021-11-26 2022-02-01 中国科学技术大学 含硼有机化合物及发光器件
CN114031975A (zh) * 2020-11-02 2022-02-11 广东聚华印刷显示技术有限公司 组合物、量子点墨水及量子点发光器件
CN114075396A (zh) * 2020-11-02 2022-02-22 广东聚华印刷显示技术有限公司 组合物、印刷墨水及发光器件
CN114133408A (zh) * 2021-11-30 2022-03-04 武汉尚赛光电科技有限公司 一种硼基化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN114163462A (zh) * 2020-09-11 2022-03-11 北京夏禾科技有限公司 多环化合物及其器件
CN114315876A (zh) * 2020-09-28 2022-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种作为oled掺杂材料的含硼有机化合物及有机发光器件
WO2022078434A1 (zh) * 2020-10-14 2022-04-21 浙江光昊光电科技有限公司 有机化合物及其在光电领域的应用
KR20220060183A (ko) * 2020-11-04 2022-05-11 경희대학교 산학협력단 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114621273A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621271A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621274A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621272A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
WO2022213993A1 (zh) * 2021-04-07 2022-10-13 浙江光昊光电科技有限公司 组合物及其在光电领域的应用
WO2022257817A1 (zh) * 2021-06-07 2022-12-15 清华大学 一种有机电致发光器件和显示装置
WO2023273416A1 (zh) * 2021-07-01 2023-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
WO2023035820A1 (zh) * 2021-09-13 2023-03-16 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类含b-n的有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用
CN116375748A (zh) * 2021-12-30 2023-07-04 江苏三月科技股份有限公司 一种共振型有机化合物及其应用
CN116375754A (zh) * 2023-06-05 2023-07-04 季华实验室 一种硼氮化合物及有机电致发光器件
WO2023128688A1 (ko) * 2021-12-30 2023-07-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2023128689A1 (ko) * 2021-12-30 2023-07-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN116514859A (zh) * 2023-06-26 2023-08-01 浙江华显光电科技有限公司 一种窄发射发光化合物及在电子器件中的应用
WO2023246448A1 (zh) * 2022-06-22 2023-12-28 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用
WO2024104206A1 (zh) * 2022-11-14 2024-05-23 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类含b-n结构的有机电致发光材料及电致发光器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2016789A1 (en) * 1990-02-15 1991-08-15 Robert David Lewis Demand valve for a respirator
CN109155368A (zh) * 2016-04-26 2019-01-04 学校法人关西学院 有机电场发光元件
WO2019009052A1 (ja) * 2017-07-07 2019-01-10 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
CN109411633A (zh) * 2018-08-31 2019-03-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法和显示装置
KR20190037176A (ko) * 2017-09-28 2019-04-05 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101990818B1 (ko) * 2018-05-04 2019-06-19 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2016789A1 (en) * 1990-02-15 1991-08-15 Robert David Lewis Demand valve for a respirator
CN109155368A (zh) * 2016-04-26 2019-01-04 学校法人关西学院 有机电场发光元件
WO2019009052A1 (ja) * 2017-07-07 2019-01-10 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
KR20190037176A (ko) * 2017-09-28 2019-04-05 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101990818B1 (ko) * 2018-05-04 2019-06-19 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
CN109411633A (zh) * 2018-08-31 2019-03-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法和显示装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
REGISTRY数据库: "RN：1878102-33-0", 《REGISTRY数据库》 *

Cited By (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114269759A (zh) * 2019-07-25 2022-04-01 辛诺拉有限公司 用于光电器件的有机分子
WO2021013993A1 (en) * 2019-07-25 2021-01-28 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
CN110872298A (zh) * 2019-11-15 2020-03-10 宁波卢米蓝新材料有限公司 稠环芳基化合物、有机电子器件及其应用
CN113853377A (zh) * 2019-11-29 2021-12-28 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR20210067849A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113853377B (zh) * 2019-11-29 2024-05-14 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR102377685B1 (ko) * 2019-11-29 2022-03-23 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112898324A (zh) * 2019-12-03 2021-06-04 北京鼎材科技有限公司 化合物、其应用和有机电致发光器件
CN111029477A (zh) * 2019-12-10 2020-04-17 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件、显示面板及显示装置
WO2021114751A1 (zh) * 2019-12-10 2021-06-17 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件、显示面板及显示装置
CN112500298A (zh) * 2019-12-27 2021-03-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 芳胺化合物和有机电致发光器件
CN112500298B (zh) * 2019-12-27 2022-03-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 芳胺化合物和有机电致发光器件
EP4130009A4 (en) * 2020-03-23 2023-12-13 Toray Industries, Inc. COLOR CONVERSION COMPOSITION, COLOR CONVERSION FILM, LIGHT SOURCE UNIT, DISPLAY AND ILLUMINATION THEREOF AND CONNECTION
WO2021192795A1 (ja) * 2020-03-23 2021-09-30 東レ株式会社 色変換組成物、色変換フィルム、それを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明ならびに化合物
US20210359222A1 (en) * 2020-04-22 2021-11-18 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element and electronic device
WO2021215446A1 (ja) * 2020-04-22 2021-10-28 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021228114A1 (zh) * 2020-05-14 2021-11-18 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
WO2022018176A1 (en) * 2020-07-24 2022-01-27 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
WO2022018181A1 (en) * 2020-07-24 2022-01-27 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
CN114163462A (zh) * 2020-09-11 2022-03-11 北京夏禾科技有限公司 多环化合物及其器件
CN114315876A (zh) * 2020-09-28 2022-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种作为oled掺杂材料的含硼有机化合物及有机发光器件
WO2022078434A1 (zh) * 2020-10-14 2022-04-21 浙江光昊光电科技有限公司 有机化合物及其在光电领域的应用
CN114031975A (zh) * 2020-11-02 2022-02-11 广东聚华印刷显示技术有限公司 组合物、量子点墨水及量子点发光器件
CN114075396A (zh) * 2020-11-02 2022-02-22 广东聚华印刷显示技术有限公司 组合物、印刷墨水及发光器件
KR102509009B1 (ko) * 2020-11-04 2023-03-10 경희대학교 산학협력단 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220060183A (ko) * 2020-11-04 2022-05-11 경희대학교 산학협력단 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114621271A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621273B (zh) * 2020-12-10 2024-03-22 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621271B (zh) * 2020-12-10 2024-03-29 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621273A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621274B (zh) * 2020-12-10 2024-03-22 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621274A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN114621272A (zh) * 2020-12-10 2022-06-14 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
WO2022121920A1 (zh) * 2020-12-10 2022-06-16 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
WO2022121951A1 (zh) * 2020-12-10 2022-06-16 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
TWI804097B (zh) * 2020-12-10 2023-06-01 季華實驗室 一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含其的有機電致發光器件
TWI804096B (zh) * 2020-12-10 2023-06-01 季華實驗室 一種硼氮化合物、有機電致發光組成物及包含其的有機電致發光器件
CN114621272B (zh) * 2020-12-10 2024-03-29 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
WO2022213993A1 (zh) * 2021-04-07 2022-10-13 浙江光昊光电科技有限公司 组合物及其在光电领域的应用
WO2022237668A1 (zh) * 2021-05-10 2022-11-17 清华大学 一种稠环化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN113173943A (zh) * 2021-05-10 2021-07-27 清华大学 一种稠环化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
WO2022257817A1 (zh) * 2021-06-07 2022-12-15 清华大学 一种有机电致发光器件和显示装置
WO2023273416A1 (zh) * 2021-07-01 2023-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN113527345A (zh) * 2021-07-02 2021-10-22 常州大学 螺手性硼氮类cpmr-tadf发光材料及其应用
WO2023035820A1 (zh) * 2021-09-13 2023-03-16 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类含b-n的有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用
CN113773339A (zh) * 2021-09-22 2021-12-10 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
CN113773339B (zh) * 2021-09-22 2024-01-05 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
CN113980040A (zh) * 2021-11-21 2022-01-28 吉林大学 一种含硼的不对称螺环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN113980040B (zh) * 2021-11-21 2024-02-27 吉林大学 一种含硼的不对称螺环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN113999256A (zh) * 2021-11-26 2022-02-01 中国科学技术大学 含硼有机化合物及发光器件
CN114133408B (zh) * 2021-11-30 2024-05-14 武汉尚赛光电科技有限公司 一种硼基化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN114133408A (zh) * 2021-11-30 2022-03-04 武汉尚赛光电科技有限公司 一种硼基化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN116375748A (zh) * 2021-12-30 2023-07-04 江苏三月科技股份有限公司 一种共振型有机化合物及其应用
WO2023128689A1 (ko) * 2021-12-30 2023-07-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2023128688A1 (ko) * 2021-12-30 2023-07-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2023246448A1 (zh) * 2022-06-22 2023-12-28 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用
WO2024104206A1 (zh) * 2022-11-14 2024-05-23 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类含b-n结构的有机电致发光材料及电致发光器件
CN116375754B (zh) * 2023-06-05 2023-09-12 季华实验室 一种硼氮化合物及有机电致发光器件
CN116375754A (zh) * 2023-06-05 2023-07-04 季华实验室 一种硼氮化合物及有机电致发光器件
CN116514859B (zh) * 2023-06-26 2023-09-26 浙江华显光电科技有限公司 一种窄发射发光化合物及在电子器件中的应用
CN116514859A (zh) * 2023-06-26 2023-08-01 浙江华显光电科技有限公司 一种窄发射发光化合物及在电子器件中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN110407859B (zh) 2022-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110407859A (zh) 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN110407858A (zh) 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件
CN112174992B (zh) 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN111333671B (zh) 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN109912619A (zh) 有机电致发光材料和器件
CN110317139A (zh) 一种化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN108779103A (zh) 具有螺二芴结构的化合物
CN108863814A (zh) 芴和含有所述芴的电子器件
CN113173943A (zh) 一种稠环化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
TWI824200B (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光元件
CN105051927A (zh) 在oled中用作效率促进剂的氮杂苯并咪唑卡宾配体
CN104628581A (zh) 2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件
WO2023284103A1 (zh) 一种有机化合物及其应用
TWI795780B (zh) 有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件之有機層的組成物
CN110615782A (zh) 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN102786376A (zh) 新型化合物、有机发光装置和平板显示装置
CN106749050B (zh) 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用
CN111747932B (zh) 一种化合物及其应用、有机电致发光器件
KR20230074407A (ko) 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물
TWI795694B (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法
CN107674080A (zh) 一种热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件
JP2023553378A (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法及び有機物層用組成物
CN109535159A (zh) 红光热活化延迟荧光材料、其制备方法及有机发光二极管器件
CN104513243B (zh) 6‑氢异吲哚并[2,1‑a]吲哚类化合物及其应用
TWI830055B (zh) 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機材料層的組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant