CN114269759A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种特别用于光电器件中的有机分子。根据本发明,有机分子具有式I的结构:其中RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:氢、氘、N(R5)2、OR5、SR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、卤素、C1‑C40‑烷基、C1‑C40‑烷氧基、C1‑C40‑硫代烷氧基、C2‑C40‑烯基、C2‑C40‑炔基、C6‑C60‑芳基和C3‑C57‑杂芳基,并且RV选自C1‑C5烷基、C6‑C18芳基和C3‑C15杂芳基。
Description
本发明涉及有机发光分子及其在有机发光二极管(OLED)和其它光电器件中的用途。
描述
本发明的目的在于提供适合用于光电器件中的分子。
该目的通过本发明实现,本发明提供了新一类的有机分子。
根据本发明,所述有机分子为纯有机分子,即与已知用于光电器件的金属配合物相比,它们不含任何金属离子。然而,本发明的有机分子包括类金属,特别是B、Si、Sn、Se和/或Ge。
根据本发明,所述有机分子在天蓝色或绿色光谱范围内表现出最大发射。作为天蓝色或绿色发射体,有机分子特别是在485nm至560nm之间发射光。作为绿色发射体,有机分子在500nm至560nm或510nm至550nm之间、甚至更优选在515nm至540nm之间发射。特别地,根据本发明的有机分子的光致发光量子产率为50%或更高。在光电器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本发明的分子会导致器件更高的效率或更高的色纯度——以发射的半峰全宽(FWHM)表示。相应的OLED具有比具有已知发射体材料和相当颜色的OLED更高的稳定性。
本文所述的有机分子特别具有剧烈降低的形成分子间聚集体的趋势,这些聚集体已知会随着浓度的增加导致掺杂膜中光致发光(PL)光谱的展宽。
掺杂膜(例如,在PMMA基质中含有1重量%或更多有机分子的旋涂薄膜)中随着浓度增加的这种光谱展宽的度量为浓度相关光谱纯度(CDSP)值。
如果两种有机分子在相同浓度的掺杂膜中具有相当的λmax,则就光谱纯度而言,优选具有较低CDSP值的有机分子。尤其是两种浓度之间的差异│ΔCDSP│提供了材料是否表现出高的聚集趋势的证据:ΔCDSP越小,有机分子的聚集趋势越低。
根据本发明的有机发光分子包含式I的结构或由式I的结构组成:
其中
RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:
氢;
氘;
N(R5)2;
OR5;
SR5;
Si(R5)3;
B(OR5)2;
OSO2R5;
CF3;
CN;
卤素;
C1-C40-烷基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C2-C40-烯基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C2-C40-炔基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C6-C60-芳基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代;和
C3-C57-杂芳基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代。
R5在每次出现时独立于彼此地选自:氢、氘、OPh、SPh、CF3、CN、F、Si(C1-C5-烷基)3、Si(Ph)3;
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C6-C18-芳基,
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代;
C3-C17-杂芳基,
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代;
N(C6-C18-芳基)2;
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
RV在每次出现时独立于彼此地选自:C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
C3-C15-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、卤素、C1-C5-烷基、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、
C3-C15-杂芳基所取代;和
C6-C18-芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代;
RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立于彼此地选自:氢;氘;
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
C3-C15-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代。
根据本发明,RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、卤素、C1-C5-烷基、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、
C3-C15-杂芳基所取代;和
C6-C18-芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代。
在一个实施例中,RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18-芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18-芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,RV为含氮的C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个优选的实施例中,根据本发明的有机分子包含式3的结构或由其组成
其中
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2,
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);和
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代。
RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:
氢;
氘;
N(R5)2;
OR5;
SR5;
Si(R5)3;
B(OR5)2;
OSO2R5;
CF3;
CN;
卤素;
C1-C40-烷基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C2-C40-烯基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C2-C40-炔基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C6-C60-芳基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代;和
C3-C57-杂芳基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代。
R5在每次出现时独立于彼此地选自:氢、氘、OPh、SPh、CF3、CN、F、Si(C1-C5-烷基)3、Si(Ph)3;
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C6-C18-芳基,
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代;
C3-C17-杂芳基,
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代;
N(C6-C18-芳基)2;
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立于彼此地选自:氢;氘;
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
C3-C15-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代。
在本发明的一个特别优选的实施例中,RV包含式I-0的结构或由其组成:
其中
m为0或1;
n为0或1;
o为0或1;
如果n=0,则o=0;
如果m=1,则Ga为C;如果m=0,则Ga为CRa或N;
如果m=1,则Ja为C;如果m=0,则Ja为CRa或N;
如果n=1,则Qb为C;如果n=0,则Qb为CR1或N;
如果n=1,则Qc为C;如果n=0,则Qc为CR2或N;
如果o=1,则G2为C;如果o=0,则G2为CRb或N;
如果o=1,则确切地一个J2为C而其它J2为N或CRb;
如果o=0,则J2在每次出现时独立于彼此地选自N和CRb;
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2;
Z为Q或直接(单)键;
如果Z为直接键:
则Qa选自NRc、O;
Qb和Qc经由双键连接并且Qc和Qa经由单键连接,如式I-0a中所示:
如果Z为Q:
则Qa选自N、O、C-Ra;
Z和Qb经由双键连接,而Qb和Qc经由单键连接,并且Qc和Qa经由双键连接,如式I-0b中所示,其中Z已示出为Q:
Ra在每次出现时独立于彼此地选自RV与有机分子的其余部分的结合位点,如式I中所示
或R2;
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;C1-C5-烷基;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);C3-C15-杂芳基;和
C6-C18-芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代;
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基;
Ra和Rb中确切地之一为RV与有机分子的其余部分的结合位点,如式I中所示;
根据本发明,式I-0的至少一个原子为N或O。
下面列出了其中RV包含式I-0的结构或由其组成的根据本发明的有机分子的实例:
在n=0、m=0并且o=0的式I-0的实施例中:如果Z为直接键,则
在n=1、m=0并且o=0的式I-0的实施例中:如果Z为直接键,则
由
在n=1、m=1并且o=0的式I-0的实施例中:如果Z为直接键,则
由
在n=1、m=0并且o=1的式I-0的实施例中:如果Z为直接键,则
由
在n=1、m=1并且o=1的式I-0的实施例中:如果Z为直接键,则
由
在n=0、m=1并且o=0的式I-0的实施例中:如果Z为直接键,则
由
在一个特别优选的实施例中,n+m+o<3,即n、m和o的总和小于三,即为0、1或2。
在一个实施例中,RV包含式I-0的结构或由其组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
Ra和Rb中确切地之一为结合位点;
Q、Qa、Qb、Qc、Ga、Ja、J2、G2或Z中的至少之一为N或Qa为O。
在一个实施例中,RV包含式I-0的结构或由其组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Ra和Rb中确切地之一为结合位点;
Q、Qa、Qb、Qc、Ga、Ja、J2、G2或Z中的至少之一为N或Qa为O。
在一个实施例中,RV包含式I-0的结构或由其组成,其中
Ra和Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Ra和Rb中确切地之一为结合位点;
Q、Qa、Qb、Qc、Ga、Ja、J2、G2或Z中的至少之一为N或Qa为O。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l:
其中Q*在每次出现时彼此独立地选自N和C-H;
其中对于2g、2h、2i、2j,至少一个Q*=N;
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被Rc所取代;并且
其经由由虚线标记的位置键合。
在一个优选的实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,
其中Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2。
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);和
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代。
在一个甚至更优选的实施例中,RV包含式2a或由其组成
式2a
其中
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2,
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);和
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代。
下面列出了根据本发明的有机分子的实例:
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基;
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc为氢。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr和tBu。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc为氢。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN和C6-C18芳基。
在一个实施例中,RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在有机分子的一个实施例中,RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
吡啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
嘧啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
咔唑基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
三嗪基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
吡啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
嘧啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
咔唑基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
三嗪基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
吡啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
嘧啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;和
三嗪基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
咔唑基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:氢、tBu和Ph。
在一个实施例中,RI为氢。
在一个实施例中,RI为tBu。
在一个实施例中,RI为Ph。
在一个实施例中,RII为氢。
在一个实施例中,RII为tBu。
在一个实施例中,RII为Ph。
在一个实施例中,RIII为氢。
在一个实施例中,RIII为tBu。
在一个实施例中,RIII为Ph。
在一个实施例中,RIV为氢。
在一个实施例中,RIV为tBu。
在一个实施例中,RIV为Ph。
在一个实施例中,RI和RIV为氢,RII等同于RIII,特别地,RII和RIII相同。
在一个实施例中,RI和RIV为氢,RII和RIII为tBu。
在一个实施例中,RI和RIV为氢,RII和RIII为Ph。
在一个实施例中,RV为均三甲基苯基(Mes)或2-间-三联苯。
在一个实施例中,RV为2-间-三联苯。
在一个实施例中,RVI、RVII和RVIII在每次出现时彼此独立地选自:氢,
C1-C5-烷基,
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基或C6-C18-芳基所取代。
在一个实施例中,RVI、RVII和RVIII在每次出现时彼此独立地选自:氢、Ph和tBu。
在一个实施例中,RVI为Ph,RVII和RVIII为氢。
在一个实施例中,RVII为Ph,RVI和RVIII为氢。
在一个实施例中,RVI为tBu,RVII和RVIII为氢。
在一个实施例中,RVII为tBu,RVI和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成:
其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
吡啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
嘧啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;和
三嗪基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
咔唑基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII和RIII各自独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢、tBu和Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RIII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RIII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII等同于RIII,特别地,RII和RIII相同。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII和RIII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII和RIII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RII和RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV为均三甲基苯基(Mes)或2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV为2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个优选的实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l;
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,RVI、RVII和RVIII在每次出现时彼此独立地选自:氢,
C1-C5-烷基,
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基或C6-C18-芳基所取代。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RVI、RVII和RVIII在每次出现时彼此独立地选自:氢、Ph和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RVI为Ph,RVII和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RVII为Ph,RVI和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RVI为tBu,RVII和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ia的结构或由式Ia的结构组成,其中RVII为tBu,RVI和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成:
其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
吡啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
嘧啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;和
三嗪基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
咔唑基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII和RIII各自独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢、tBu和Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RIII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RIII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII等同于RIII,特别地,RII和RIII相同。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII和RIII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII和RIII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RII和RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV为均三甲基苯基(Mes)或2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV为2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l;
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j;
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN和C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,RVI、RVII和RVIII在每次出现时彼此独立地选自:氢,
C1-C5-烷基,
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基或C6-C18-芳基所取代。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RVI在每次出现时彼此独立地选自:氢、Ph和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RVI为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ib的结构或由式Ib的结构组成,其中RVI为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
咔唑基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII和RIII各自独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢;氘;Me;iPr;tBu;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII和RIII独立于彼此地选自:氢、tBu和Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RIII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RIII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII等同于RIII,特别地,RII和RIII相同。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII和RIII为tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII和RIII为Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RII和RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV为均三甲基苯基(Mes)或2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV为2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,RVI、RVII和RVIII在每次出现时彼此独立地选自:氢,
C1-C5-烷基,
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基或C6-C18-芳基所取代。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RVI、RVII和RVIII在每次出现时彼此独立地选自:氢、Ph和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RVI为tBu,RVII和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RVII为tBu,RVI和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中RVI为tBu,RVII和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ic的结构或由式Ic的结构组成,其中,RVII为tBu,RVI和RVIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成:
其中RV选自均三甲基苯基(Mes)或2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV为2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成;
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Id的结构或由式Id的结构组成,其中RV为2-间-三联苯;RII和RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Id-1的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Id-2的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Id-3的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Id-4的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由其组成:
其中RV选自均三甲基苯基(Mes)和2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV为2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成;
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i和2j。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie的结构或由式Ie的结构组成,其中RV为2-间-三联苯;RII和RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ie-1的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ie-2的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ie-3的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ie-4的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成:
其中RV选自均三甲基苯基(Mes)或2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV为2-间-三联苯。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr和tBu。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l,其中Rc为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式If的结构或由式If的结构组成,其中RV为2-间-三联苯;RII和RIII为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式If-1的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式If-2的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式If-3的结构或由其组成:
在一个实施例中,有机分子包含式If-4的结构或由其组成:
在一些实施例中,RI、RII、RIII和RIV中的至少一个(即,1、2、3或4个)不为氢。
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成:
其中RVI和RVII在每次出现时独立于彼此地选自:氢、tBu或Ph。
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig的结构或由式Ig的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-I的结构或由式Ig-I的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成:
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV为C3-C15-杂芳基,特别是具有吸电子性质,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV由式I-0的结构组成,其中
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基。
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k或2l,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr或tBu;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中Rc为氢;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式Ig-II的结构或由式Ig-II的结构组成,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i或2j,其中R1、R2和Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、Me、iPr、tBu或C6-C18芳基;
在一个实施例中,有机分子包含式3的结构或由其组成
其中
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2,
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);和
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代。
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3-1的结构或由其组成:
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3-2的结构或由其组成:
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3-3的结构或由其组成:
在本发明的一个优选实施例中,有机分子包含式3-4的结构或由其组成:
在本发明的一个优选实施例中,RI、RII、RIII和RIV彼此独立地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3a的结构或由其组成
其中
或者RI=RIV=H并且RII和RIII两者都独立于彼此地
选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2;
或者RII=RIII=H并且RI和RIV两者都独立于彼此地
选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3a-1的结构或由其组成
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3a-2的结构或由其组成
在本发明的另一个实施例中,RVI彼此独立地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在本发明的另一个实施例中,有机分子包含式3b的结构或由其组成
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3b-1的结构或由其组成
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3b-1a的结构或由其组成
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3b-1a的结构或由其组成,其中R1在每次出现时为苯基。
在本发明的另一个实施例中,有机分子包含式3b-1a的结构或由其组成,其中R5为氢或C1-C5-烷基。
在本发明的另一个实施例中,有机分子包含式3b-1a的结构或由其组成,其中R5为氢或叔丁基。
在本发明的另一个实施例中,有机分子包含式3b-1a的结构或由其组成,其中R5为氢。
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式3b-2的结构或由其组成
在本发明的另一个实施例中,RVII彼此独立地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在本发明的某些实施例中,RI=RIV和/或RII=RIII。
在本发明的某些实施例中,所有Q=N。
在本发明的某些实施例中,在任何时候Q=N并且R1彼此独立地选自:
氢;和
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代。
在本发明的某些实施例中,在任何时候Q=N并且
R1和R2中的每一个彼此独立地选自:
氢;
Ph,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代。
在本发明的某些实施例中,每一个Q=N并且
R1为Ph,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被tBu所取代;并且
R2为氢。
在本发明的另一个实施例中,有机分子包含式4-1、4-2、4-3或4-4的结构或由其组成:
其中
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2,其中至少一个Q为N。
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式4-1的结构或由其组成:
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式4-2的结构或由其组成:
在本发明的一个优选实施例中,RI、RII、RIII和RIV彼此独立地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式4a、4b、4c、4d的结构或由其组成:
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式4a的结构或由其组成:
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式4a-1a的结构或由其组成
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式4b的结构或由其组成:
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式4b-1a的结构或由其组成
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式5的结构或由其组成:
在本发明的一个实施例中,有机分子包含式5a的结构或由其组成
如整个本申请中所用,术语“芳基”和“芳族”可在最广义上理解为任何单环、双环或多环芳族部分。相应地,芳基基团含有6至60个芳族环原子,杂芳基基团含有5至60个芳族环原子,其中至少一个为杂原子。尽管如此,在整个本申请中,在某些取代基的定义中,芳族环原子的数目可以下标数给出。特别地,杂芳族环包含一至三个杂原子。同样,术语“杂芳基”和“杂芳族”可在最广义上理解为包含至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳族部分。杂原子可在每次出现时相同或不同并且一个一个单独地选自N、O和S。相应地,术语“亚芳基”是指具有两个与其它分子结构的结合位点并因此充当连接基结构的二价取代基。在一些情况下,示例性实施例中的基团与这里给出的定义不同地定义,例如,芳族环原子的数目或杂原子的数目不同于给定的定义,将应用示例性实施例中的定义。根据本发明,稠合(有环)芳族或杂芳族多环由两个或更多个单芳族或杂芳族环构成,其经由缩合反应形成多环。
特别地,如贯穿本文所用,术语“芳基基团或杂芳基基团”包括可经由芳族或杂芳族基团的任何位置结合的衍生自以下的基团:苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩;吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或前述基团的组合。
如本申请通篇所用,关于杂芳基基团或“吸电子杂芳基基团”的术语“吸电子”可理解为作为有机分子的一部分的C3-C15-杂芳族基团,其通过中介效应和/或感应效应引起电子密度从有机分子的其余部分向其自身移动并从而降低有机分子的其余部分的电子密度,即比由位于相同位置的氢原子所引起的降低程度更大。术语“吸电子杂芳基基团”示例性地包括呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩;吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。下面示出了此类基团的实例:
下面示出了其中RV为吸电子杂芳基基团的根据式I的有机分子的具体实例:
如贯穿本文所用,术语“环状基团”可在最广义上理解为任何单环、双环或多环部分。
如贯穿本文所用,术语“联苯基”作为取代基可在最广义上理解为邻联苯基、间联苯基或对联苯基,其中邻位、间位和对位关于与另一种化学部分的结合位点进行定义。
如贯穿本文所用,术语“烷基基团”可在最广义上理解为任何直链、支链或环状烷基取代基。特别地,术语烷基包含取代基甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如贯穿本文所用,术语“烯基”包括直链、支链和环状烯基取代基。例如,术语“烯基基团”包括取代基:乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如贯穿本文所用,术语“炔基”包括直链、支链和环状炔基取代基。例如,术语“炔基基团”包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如贯穿本文所用,术语“烷氧基”包括直链、支链和环状烷氧基取代基。例如,术语“烷氧基基团”包括甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、异-丙氧基、正-丁氧基、异-丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基和2-甲基丁氧基。
如贯穿本文所用,术语“硫代烷氧基”包括直链、支链和环状硫代烷氧基取代基,其中示例性的烷氧基基团的O被替换为S。
如贯穿本文所用,术语“卤素”和“卤代”可在最广义上理解为优选氟、氯、溴或碘。
每当在本文中提及氢(H)时,它也可在每次出现时被替换为氘。
应理解,当分子片段被描述为取代基或以其它方式与另一部分连接时,其名称可写成好像它是片段(例如,萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整个分子(例如,萘、二苯并呋喃)。如本文所用,这些指定取代基或连接片段的不同方式被认为是等同的。
在一个实施例中,有机分子在绿色光谱范围中表现出最大发射。
在一个实施例中,室温下在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中,根据本发明的有机分子具有不超过150μs、不超过100μs、特别是不超过50μs、更优选不超过10μs或不超过7μs的激发态寿命。
在一个实施例中,室温下在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中,根据本发明的有机分子具有不超过25μs、不超过15μs、特别是不超过10μs、更优选不超过8μs或不超过6μs、甚至更优选不超过4μs的激发态寿命。
在本发明的又一个实施例中,根据本发明的有机分子在可见或近紫外范围内、即在380nm至800nm的波长范围内具有发射峰,室温下在具有1重量%至5重量%、特别是具有5重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中半峰全宽小于0.23eV、优选小于0.20eV、更优选小于0.19eV、甚至更优选小于0.18eV或甚至小于0.17eV。
轨道和激发态能量可借助于实验方法确定。最高被占分子轨道的能量EHOMO通过本领域技术人员已知的方法从循环伏安法测量确定,精度为0.1eV。最低未被占分子轨道的能量ELUMO计算为EHOMO+Egap,其中Egap如下测定:对于主体化合物,将在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有10重量%主体的膜的发射光谱的起始值用作Egap,另有指出除外。对于发射体分子,Egap确定为在PMMA中具有10重量%发射体的膜的激发和发射光谱在其处交叉的能量。对于根据本发明的有机分子,Egap确定为在PMMA中具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%发射体的膜的激发和发射光谱在其处交叉的能量。
第一激发三重态T1的能量由通常77K的低温下发射光谱的起始值确定。对于其中第一激发单重态和最低三重态在能量上分开>0.4eV的主体化合物,磷光通常在2-Me-THF中的稳态光谱中可见。三重态能量可因此以磷光光谱的起始值确定。对于TADF发射体分子,第一激发三重态T1的能量由77K下的延迟发射光谱的起始值确定,如果没有另外说明,则在具有10重量%发射体的PMMA膜中测量,而在根据本发明的有机分子的情况下,在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%根据本发明的有机分子的PMMA膜中测量。对于主体和发射体化合物二者,第一激发单重态S1的能量由发射光谱的起始值确定,如果没有另外说明,则在具有10重量%主体或发射体化合物的PMMA膜中测量,而在根据本发明的有机分子的情况下,在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%根据本发明的有机分子的PMMA膜中测量。
通过计算发射光谱的切线与x轴的交点来确定发射光谱的起始值。发射光谱的切线设置在发射带的高能量侧和在发射光谱的最大强度的一半的点处。
在一个实施例中,根据本发明的有机分子具有发射光谱起始值,其在能量上接近最大发射,即,发射光谱起始值与最大发射的能量之间的能量差低于0.14eV,优选低于0.13eV,或甚至低于0.12eV,而室温下在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中有机分子的半峰全宽(FWHM)小于0.23eV,优选小于0.20eV,更优选小于0.19eV,甚至更优选小于0.18eV或甚至小于0.17eV,导致CIEy坐标低于0.20,优选低于0.18,更优选低于0.16或甚至更优选低于0.14。
在本发明的另一个实施例中,根据本发明的有机分子在可见或近紫外范围内、即在485至560nm的波长范围内具有发射峰,室温下在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中半峰全宽小于0.50eV、优选小于0.48eV、更优选小于0.45eV、甚至更优选小于0.43eV或甚至小于0.40eV。
在本发明的又一个实施例中,根据本发明的有机分子在可见或近紫外范围内、即在485nm至560nm的波长范围内具有发射峰,室温下在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中半峰全宽小于0.40eV。
在本发明的又一个实施例中,根据本发明的有机分子在可见或近紫外范围内、即在485nm至560nm的波长范围内具有发射峰,室温下在具有1重量%至5重量%、特别是具有2重量%有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中半峰全宽小于0.40eV、更优选小于0.30eV、甚至更优选小于0.28eV、更优选小于0.25eV或甚至小于0.23eV。
本发明的又一个方面涉及本发明的有机分子在光电器件中用作发光发射体或用作吸收剂、和/或用作主体材料和/或用作电子传输材料、和/或用作空穴注入材料、和/或用作空穴阻挡材料的用途。
一个优选的实施例涉及根据本发明的有机分子在光电器件中用作发光发射体的用途。
光电器件可在最广义上理解为基于有机材料的任何器件,其适于发射在可见或近紫外(UV)范围内、即在380至800nm的波长范围内的光。更优选地,光电器件可能够发射在可见范围、即400nm至800nm内的光。
在这种使用背景下,光电器件更特别地选自:
·有机发光二极管(OLED);
·发光电化学电池;
·OLED传感器,尤其是气体和蒸汽传感器,其并未对周围环境气密屏蔽;
·有机二极管;
·有机太阳能电池;
·有机晶体管;
·有机场效应晶体管;
·有机激光器;和
·下变频元件。
在这种使用背景下的一个优选的实施例中,光电器件为选自有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管的器件。
就所述用途而言,根据本发明的有机分子在光电器件中、更特别是在OLED中的发射层中的分数为0.1重量%至99重量%,更特别是1重量%至80重量%。在一个替代的实施例中,发射层中有机分子的比例为100重量%。
在一个实施例中,发光层不仅包含根据本发明的有机分子,而且包含其三重态(T1)和单重态(S1)能级在能量上高于所述有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级的主体材料。
本发明的又一个方面涉及包含以下或由以下组成的组合物:
(a)至少一种根据本发明的有机分子,特别是以发射体和/或主体的形式,和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料,其不同于根据本发明的有机分子,和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在一个实施例中,发光层包含一种组合物(或基本上由一种组合物组成),所述组合物包含以下或由以下组成:
(a)至少一种根据本发明的有机分子,特别是以发射体和/或主体的形式,和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料,其不同于根据本发明的有机分子,和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在本发明的又一个实施例中,所述组合物在室温下具有大于10%、优选大于20%、更优选大于40%、甚至更优选大于60%或甚至大于70%的光致发光量子产率(PLQY)。
具有至少一种其它的发射体的组合物
本发明的一个实施例涉及包含以下或由以下组成的组合物:
(i)1-50重量%、优选5-40重量%、特别是10-30重量%的根据本发明的有机分子;
(ii)5-98重量%、优选30-93.9重量%、特别是40-88重量%的一种主体化合物H;
(iii)1-30重量%、特别是1-20重量%、优选1-5重量%的至少一种其它的发射体分子F,其结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(iv)任选地0-94重量%、优选0.1-65重量%、特别是1-50重量%的至少一种其它的主体化合物D,其结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(v)任选地0-94重量%、优选0-65重量%、特别是0-50重量%的溶剂。
选择组分或组成使得组分的重量之和相加达到100%。
在本发明的又一个实施例中,组合物在可见或近紫外范围内即在380至800nm的波长范围内具有发射峰。
在本发明的一个实施例中,所述至少一种其它的发射体分子F为纯有机发射体。
在本发明的一个实施例中,至少一种其它的发射体分子F为纯有机TADF发射体。纯有机TADF发射体是现有技术已知的,例如Wong和Zysman-Colman(,,Purely OrganicThermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-EmittingDiodes.“,Adv.Mater.2017Jun;29(22))。
在本发明的一个实施例中,所述至少一种其它的发射体分子F为荧光发射体,特别是红色、黄色或绿色荧光发射体。
在本发明的又一个实施例中,含有至少一种其它的发射体分子F的组合物在可见或近紫外范围内、即在380nm至800nm的波长范围内显示出发射峰,室温下半峰全宽小于0.30eV、特别是小于0.25eV、优选小于0.22eV、更优选小于0.19eV或甚至小于0.17eV,下限为0.05eV。
其中至少一种其它的发射体分子F为绿色荧光发射体的组合物
在本发明的又一个实施例中,所述至少一种其它的发射体分子F为荧光发射体,特别是绿色荧光发射体。
在一个实施例中,所述至少一种其它的发射体分子F为选自以下组的荧光发射体:
在本发明的又一个实施例中,组合物在可见或近紫外范围内即在380nm至800nm的波长范围内、特别是485nm至590nm之间、优选505nm至565nm之间、甚至更优选515nm至545nm之间具有发射峰。
其中至少一种其它的发射体分子F为红色荧光发射体的组合物
在本发明的又一个实施例中,至少一种其它的发射体分子F为荧光发射体,特别是红色荧光发射体。
在一个实施例中,至少一种其它的发射体分子F为选自以下组的荧光发射体:
在本发明的又一个实施例中,组合物在可见或近紫外范围内即在380nm至800nm的波长范围内、特别是590nm至690nm之间、优选610nm至665nm之间、甚至更优选620nm至640nm之间具有发射峰。
发光层EML
在一个特别的实施例中,发光层EML包含一种组合物(或基本上由一种组合物组成),所述组合物包含以下或由以下组成:
(i)0.1-10重量%、优选0.5-5重量%、特别是1-3重量%的一种或多种根据本发明的有机分子;
(ii)5-99重量%、优选15-85重量%、特别是20-75重量%的至少一种主体化合物H;和
(iii)0.9-94.9重量%、优选14.5-80重量%、特别是24-77重量%的至少一种其它的主体化合物D,其结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(iv)任选地0-94重量%、优选0-65重量%、特别是0-50重量%的溶剂;和
(v)任选地0-30重量%、特别是0-20重量%、优选0-5重量%的至少一种其它的发射体分子F,其结构不同于根据本发明的分子的结构。
在一个实施例中,本发明的有机发光二极管的发光层EML包含一种组合物(或基本上由一种组合物组成),所述组合物包含以下或由以下组成:
(i)1-50重量%、优选5-40重量%、特别是10-30重量%的一种或多种根据本发明的有机分子;
(ii)5-99重量%、优选30-94.9重量%、特别是40-89重量%的至少一种主体化合物H;和
(iii)任选地0-94重量%、优选0.1-65重量%、特别是1-50重量%的至少一种其它的主体化合物D,其结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(iv)任选地0-94重量%、优选0-65重量%、特别是0-50重量%的溶剂;和
(v)任选地0-30重量%、特别是0-20重量%、优选0-5重量%的至少一种其它的发射体分子F,其结构不同于根据本发明的分子的结构。
优选地,能量可从主体化合物H向根据本发明的一种或多种有机分子转移,特别是从主体化合物H的第一激发三重态T1(H)向根据本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E)转移和/或从主体化合物H的第一激发单重态S1(H)向根据本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E)转移。
在一个实施例中,主体化合物H具有能量EHOMO(H)在-5至-6.5eV的范围内的最高被占分子轨道HOMO(H),所述至少一种其它的主体化合物D具有有着能量EHOMO(D)的最高被占分子轨道HOMO(D),其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
在又一个实施例中,主体化合物H具有有着能量ELUMO(H)的最低未被占分子轨道LUMO(H),所述至少一种其它的主体化合物D具有有着能量ELUMO(D)的最低未被占分子轨道LUMO(D),其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
包含至少一种其它的主体化合物D的发光层EML
在又一个实施例中,本发明的有机发光二极管的发光层EML包含一种组合物(或基本上由一种组合物组成),所述组合物包含以下或由以下组成:
(i)1-50重量%、优选5-40重量%、特别是10-30重量%的一种根据本发明的有机分子;
(ii)5-99重量%、优选30-94.9重量%、特别是40-89重量%的一种主体化合物H;和
(iii)0-94重量%、优选0.1-65重量%、特别是1-50重量%的至少一种其它的主体化合物D,其结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(iv)任选地0-94重量%、优选0-65重量%、特别是0-50重量%的溶剂;和
(v)任选地0-30重量%、特别是0-20重量%、优选0-5重量%的至少一种其它的发射体分子F,其结构不同于根据本发明的分子的结构。
在本发明的有机发光二极管的一个实施例中,主体化合物H具有能量EHOMO(H)在-5eV至-6.5eV的范围内的最高被占分子轨道HOMO(H),所述至少一种其它的主体化合物D具有有着能量EHOMO(D)的最高被占分子轨道HOMO(D),其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。关系EHOMO(H)>EHOMO(D)有利于高效的空穴传输。
在又一个实施例中,主体化合物H具有有着能量ELUMO(H)的最低未被占分子轨道LUMO(H),所述至少一种其它的主体化合物D具有有着能量ELUMO(D)的最低未被占分子轨道LUMO(D),其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。关系ELUMO(H)>ELUMO(D)有利于高效的电子传输。
在一个实施例中,主体化合物H具有有着能量EHOMO(H)的最高被占分子轨道HOMO(H)和有着能量ELUMO(H)的最低未被占分子轨道LUMO(H),和
所述至少一种其它的主体化合物D具有有着能量EHOMO(D)的最高被占分子轨道HOMO(D)和有着能量ELUMO(D)的最低未被占分子轨道LUMO(D),
根据本发明的有机分子E具有有着能量EHOMO(E)的最高被占分子轨道HOMO(E)和有着能量ELUMO(E)的最低未被占分子轨道LUMO(E),
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D)并且根据本发明的有机分子E的最高被占分子轨道HOMO(E)的能级(EHOMO(E))与主体化合物H的最高被占分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之间的差异介于-0.5eV至0.5eV之间,更优选介于-0.3eV至0.3eV之间,甚至更优选介于-0.2eV至0.2eV之间,或甚至介于-0.1eV至0.1eV之间;和
ELUMO(H)>ELUMO(D)并且根据本发明的有机分子E的最低未被占分子轨道LUMO(E)的能级(ELUMO(E))与至少一种其它的主体化合物D的最低未被占分子轨道LUMO(D)的能级(ELUMO(D))之间的差异介于-0.5eV至0.5eV之间,更优选介于-0.3eV至0.3eV之间,甚至更优选介于-0.2eV至0.2eV之间,或甚至介于-0.1eV至0.1eV之间。
在本发明的一个实施例中,主机化合物D和/或主体化合物H是热活化延迟荧光(TADF)材料。TADF材料表现出小于2500cm-1的ΔEST值,其对应于第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差。优选地,TADF材料表现出小于3000cm-1、更优选地小于1500cm-1、甚至更优选地小于1000cm-1或甚至小于500cm-1的ΔEST值。
在一个实施例中,主体化合物D为TADF材料并且主体化合物H表现出超过2500cm-1的ΔEST值。在一个特别的实施例中,主体化合物D为TADF材料并且主体化合物H选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。
在一个实施例中,主体化合物H为TADF材料并且主体化合物D表现出超过2500cm-1的ΔEST值。在一个特别的实施例中,主体化合物H为TADF材料并且主体化合物D选自T2T(2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9’-螺双芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。
包含至少一种其它的发射体分子F的发光层EML
在又一个实施例中,发光层EML包含一种组合物(或(基本上)由一种组合物组成),所述组合物包含以下或由以下组成:
(i)1-50重量%、优选5-40重量%、特别是10-30重量%的一种根据本发明的有机分子;
(ii)5-98重量%、优选30-93.9重量%、特别是40-88重量%的一种主体化合物H;
(iii)1-30重量%、特别是1-20重量%、优选1-5重量%的至少一种其它的发射体分子F,其结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(iv)任选地0-94重量%、优选0.1-65重量%、特别是1-50重量%的至少一种其它的主体化合物D,其结构不同于根据本发明的分子的结构;和
(v)任选地0-94重量%、优选0-65重量%、特别是0-50重量%的溶剂。
在又一个实施例中,发光层EML包含一种如具有至少一种其它的发射体的组合物中所述的组合物(或(基本上)由其组成),所述至少一种其它的发射体分子F为如其中所述至少一种其它的发射体分子F为绿色荧光发射体的组合物中所定义。
在又一个实施例中,发光层EML包含一种如具有至少一种其它的发射体的组合物中所述的组合物(或(基本上)由其组成),所述至少一种其它的发射体分子F为如其中所述至少一种其它的发射体分子F为红色荧光发射体的组合物中所定义。
在包含至少一种其它的发射体分子F的发光层EML的一个实施例中,能量可从本发明的一种或多种有机分子E转移到所述至少一种其它的发射体分子F,特别是从本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E)转移到所述至少一种其它的发射体分子F的第一激发单重态S1(F)。
在一个实施例中,发光层的一种主体化合物H的第一激发单重态S1(H)的能量高于本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E):S1(H)>S1(E),并且一种主体化合物H的第一激发单重态S1(H)的能量高于所述至少一种发射体分子F的第一激发单重态S1(F):S1(H)>S1(F)。
在一个实施例中,一种主体化合物H的第一激发三重态T1(H)的能量高于本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E):T1(H)>T1(E),并且一种主体化合物H的第一激发三重态T1(H)的能量高于所述至少一种发射体分子F的第一激发三重态T1(F):T1(H)>T1(F)。
在一个实施例中,本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E)的能量高于所述至少一种发射体分子F的第一激发单重态S1(F):S1(E)>S1(F)。
在一个实施例中,本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E)的能量高于所述至少一种发射体分子F的第一激发单重态T1(F):T1(E)>T1(F)。
在一个实施例中,本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E)的能量高于所述至少一种发射体分子F的第一激发单重态T1(F):T1(E)>T1(F),其中T1(E)与T1(F)之间的能量差的绝对值大于0.3eV,优选大于0.4eV,或甚至大于0.5eV。
在一个实施例中,主体化合物H具有有着能量EHOMO(H)的最高被占分子轨道HOMO(H)和有着能量ELUMO(H)的最低未被占分子轨道LUMO(H),和
所述一种根据本发明的有机分子E具有有着能量EHOMO(E)的最高被占分子轨道HOMO(E)和有着能量ELUMO(E)的最低未被占分子轨道LUMO(E),
所述至少一种其它的发射体分子F具有有着能量EHOMO(F)的最高被占分子轨道HOMO(F)和有着能量ELUMO(F)的最低未被占分子轨道LUMO(E),
其中
EHOMO(H)>EHOMO(E)并且所述至少一种其它的发射体分子的最高被占分子轨道HOMO(F)的能级(EHOMO(F))与主体化合物H的最高被占分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之间的差异介于0.5eV至0.5eV之间,更优选介于-0.3eV至0.3eV之间,甚至更优选介于-0.2eV至0.2eV之间,或甚至介于-0.1eV至0.1eV之间;和
ELUMO(H)>ELUMO(E)并且所述至少一种其它的发射体分子的最低未被占分子轨道LUMO(F)的能级(ELUMO(F))与所述一种根据本发明的有机分子的最低未被占分子轨道LUMO(E)的能级(ELUMO(E))之间的差异介于-0.5eV至0.5eV之间,更优选介于-0.3eV至0.3eV之间,甚至更优选介于-0.2eV至0.2eV之间,或甚至介于-0.1eV至0.1eV之间。
光电器件
在又一个方面,本发明涉及一种光电器件,其包含这里描述的类型的有机分子或组合物,更特别是以选自以下的器件的形式:有机发光二极管(OLED);发光电化学电池;OLED传感器,特别是未对外部气密屏蔽的气体和蒸气传感器;有机二极管;有机太阳能电池;有机晶体管;有机场效应晶体管;有机激光器和下变频元件。
在一个优选的实施例中,光电器件为选自有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管的器件。
在本发明的光电器件的一个实施例中,根据本发明的有机分子E用作发光层EML中的发光材料。
在本发明的光电器件的一个实施例中,发光层EML由根据这里描述的发明的组合物组成。
当光电器件为OLED时,其可例如具有以下层结构:
1.基材
2.阳极层A
3.空穴注入层HIL
4.空穴传输层HTL
5.电子阻挡层EBL
6.发射层EML
7.空穴阻挡层HBL
8.电子传输层ETL
9.电子注入层EIL
10.阴极层,
其中OLED包含选自HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的每一个层,仅任选地,可合并不同的层并且OLED可包含不止一层上面定义的每种层类型。
此外,在一个实施例中,光电器件可包含一个或多个保护层,其保护器件使之免于暴露于环境中的有害物质,这些有害物质包括例如湿气、蒸汽和/或气体。
在本发明的一个实施例中,光电器件为OLED,其具有以下倒置层结构:
1.基材
2.阴极层
3.电子注入层EIL
4.电子传输层ETL
5.空穴阻挡层HBL
6.发射层B
7.电子阻挡层EBL
8.空穴传输层HTL
9.空穴注入层HIL
10.阳极层A
其中OLED包含选自HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL的每一个层,仅任选地,可合并不同的层并且OLED可包含不止一层上面定义的每种层类型。
在本发明的一个实施例中,光电器件为OLED,其可具有堆叠结构。在此结构中,与其中OLED并排放置的典型布置相反,各个单元堆叠在彼此之上。可利用具有堆叠结构的OLED产生混合光,特别是可通过堆叠蓝色、绿色和红色OLED来产生白光。此外,具有堆叠结构的OLED可包含电荷产生层(CGL),其通常位于两个OLED子单元之间并通常由n-掺杂和p-掺杂层组成,其中一个CGL的n-掺杂层通常位于更靠近阳极层的位置。
在本发明的一个实施例中,光电器件为OLED,其在阳极和阴极之间包含两个或更多个发射层。特别地,这种所谓的串联OLED包含三个发射层,其中一个发射层发射红光,一个发射层发射绿光,一个发射层发射蓝光,并任选地可在各个发射层之间包含其它层如电荷产生层、阻挡或传输层。在又一个实施例中,发射层相邻堆叠。在又一个实施例中,串联OLED在每两个发射层之间包含电荷产生层。另外,可合并相邻的发射层或由电荷产生层分开的发射层。
基材可由任何材料或材料的组合物形成。最常见的是,使用载玻片作为基材。或者,可使用薄金属层(例如,铜、金、银或铝膜)或塑料膜或滑片。这可允许更高程度的灵活性。阳极层A主要由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许来自OLED的光发射,故阳极层A或阴极层C是透明的。优选地,阳极层A包含大含量的透明导电氧化物(TCO)或甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这样的阳极层A可例如包含氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂Si、掺杂Ge、掺杂GaAs、掺杂聚苯胺、掺杂聚吡咯和/或掺杂聚噻吩。
阳极层A(基本上)可由氧化铟锡(ITO)(例如,(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层A的粗糙度可通过使用空穴注入层(HIL)来补偿。此外,HIL可促进准电荷载流子(即,空穴)的注入,因为将促进准电荷载流子从TCO向空穴传输层(HTL)的传输。空穴注入层(HIL)可包含聚-3,4-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI,特别是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入层(HIL)还可防止金属从阳极层A向空穴传输层(HTL)中的扩散。HIL可例如包含PEDOT:PSS(聚-3,4-乙烯二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚-3,4-乙烯二氧噻吩)、m-MTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(N,N-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]对二氨基联苯)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)对二氨基联苯)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈)和/或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双-(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
邻近阳极层A或空穴注入层(HIL),通常设置空穴传输层(HTL)。在此可使用任何空穴传输化合物。例如,可使用富含电子的杂芳族化合物如三芳基胺和/或咔唑作为空穴传输化合物。HTL可降低阳极层A和发光层EML之间的能垒。空穴传输层(HTL)也可为电子阻挡层(EBL)。优选地,空穴传输化合物具有相对高的其三重态T1能级。例如,空穴传输层(HTL)可包含星形杂环如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)。另外,HTL可包含p-掺杂层,其可由无机或有机掺杂剂在有机空穴传输基质中组成。过渡金属氧化物如氧化钒、氧化钼或氧化钨可例如用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可例如用作有机掺杂剂。
EBL可例如包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N′-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
邻近空穴传输层(HTL),通常设置发光层EML。发光层EML包含至少一种发光分子。特别地,EML包含至少一种根据本发明的发光分子E。在一个实施例中,发光层仅包含根据本发明的有机分子。通常,EML还包含一种或多种主体材料H。例如,主体材料H选自CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)-联苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料H通常应选择为具有在能量上高于所述有机分子的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级。
在本发明的一个实施例中,EML包含所谓的混合主体系统,其具有至少一种空穴主导主体和一种电子主导主体。在一个特别的实施例中,EML包含确切地一种根据本发明的发光有机分子和混合主体系统,所述混合主体系统包含T2T作为电子主导主体和选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体作为空穴主导主体。在又一个实施例中,EML包含50-80重量%、优选60-75重量%选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体;10-45重量%、优选15-30重量%的T2T和5-40重量%、优选10-30重量%根据本发明的发光分子。
邻近发光层EML,可设置电子传输层(ETL)。本文中可使用任何电子传输剂。示例性地,可使用贫电子的化合物如苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如,1,3,4-噁二唑)、膦氧化物和砜。电子传输剂也可为星形杂环如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、PYD2(2,6-双(9H-咔唑-9-基)吡啶)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、BPyTP2(2,7-二(2,2’-联吡啶-5-基)三苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4’-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-联苯)。任选地,ETL可掺杂有材料如Liq。电子传输层(ETL)也可阻挡空穴或引入空穴阻挡层(HBL)。
HBL可例如包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
邻近电子传输层(ETL),可设置阴极层C。阴极层C可例如包含金属(例如,Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金或者可由它们组成。出于实际原因,阴极层也可由(基本上)由不透明金属如Mg、Ca或Al组成。或者或另外,阴极层C还可包含石墨和/或碳纳米管(CNT)。或者,阴极层C也可由纳米级银丝组成。
OLED还可任选地在电子传输层(ETL)与阴极层C之间包含保护层(其可被命名为电子注入层(EIL))。该层可包含氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
任选地,电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可包含一种或多种主体化合物H。
为了进一步修改发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱,发光层EML还可包含一种或多种其它的发射体分子F。这样的发射体分子F可以是本领域已知的任何发射体分子。优选这样的发射体分子F为结构不同于根据本发明的分子E的结构的分子。发射体分子F可任选地为TADF发射体。或者,发射体分子F可任选地为荧光和/或磷光发射体分子,其能够改变发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱。示例性地,三重态和/或单重态激子可从根据本发明的有机发射体分子向发射体分子F转移,然后通过发射与有机分子发射的光相比通常红移的光而弛豫到基态S0。任选地,发射体分子F还可引起双光子效应(即,吸收最大吸收能量的一半的两个光子)。
任选地,光电器件(例如,OLED)可例如为基本上白色的光电器件。例如,这样的白色光电器件可包含至少一种(深)蓝色发射体分子和一种或多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后,还可任选地如上所述在两个或更多个分子之间存在能量传输。
如本文所用,如果未在特定的上下文中更具体地定义,则发射和/或吸收的光的颜色指定如下:
紫色:波长范围>380-420nm;
深蓝色:波长范围>420-480nm;
天蓝色:波长范围>480-500nm;
绿色:波长范围>500-560nm;
黄色:波长范围>560-580nm;
橙色:波长范围>580-620nm;
红色:波长范围>620-800nm。
关于发射体分子,这样的颜色指的是最大发射。因此,例如,深蓝色发射体在>420至480nm范围内具有最大发射,天蓝色发射体在>480至500nm范围内具有最大发射,绿色发射体在>500至560nm范围内具有最大发射,红色发射体在>620至800nm范围内具有最大发射。
深蓝色发射体的发射最大值优选低于480nm、更优选低于470nm、甚至更优选低于465nm或甚至低于460nm。其通常高于420nm,优选高于430nm,更优选高于440nm,或甚至高于450nm。
绿色发射体的最大发射低于560nm、更优选低于550nm、甚至更优选低于545nm或甚至低于540nm。其通常高于500nm,更优选高于510nm,甚至更优选高于515nm或甚至高于520nm。
本发明的又一个方面涉及一种OLED,其以不同的色点发射光。根据本发明,OLED发射的光具有窄的发射带(小的半峰全宽(FWHM))。在一个方面,根据本发明的OLED发射的光的主发射峰的FWHM小于0.30eV、优选小于0.25eV、更优选小于0.20eV、甚至更优选小于0.19eV或甚至小于0.17eV。
本发明的又一个实施例涉及一种OLED,其发射的光的CIEx和CIEy色坐标接近于如ITU-R建议书BT.2020(Rec.2020)所定义的原色绿色(CIEx=0.170和CIEy=0.797)的色坐标CIEx(=0.170)和CIEy(=0.797)并因此适于用在超高清(UHD)显示器例如UHD-TV中。在此上下文中,术语“接近于”是指在本段结尾处提供的CIEx和CIEy坐标的范围。在商业应用中,通常使用顶发射(顶电极是透明的)器件,而在整个本申请中使用的测试器件为底发射器件(底电极和基材是透明的)。相应地,本发明的又一个方面涉及一种OLED,其发射的CIEx色坐标在0.15和0.45之间、优选在0.15和0.35之间、更优选在0.15和0.30之间或甚至更优选在0.15和0.25之间或甚至在0.15和0.20之间和/或CIEy色坐标在0.60和0.92之间、优选在0.65和0.90之间、更优选在0.70和0.88之间或甚至更优选在0.75和0.86之间或甚至在0.79和0.84之间。
相应地,本发明的又一个方面涉及一种OLED,其在14500cd/m2下的外量子效率大于10%、更优选大于13%、更优选大于15%、甚至更优选大于17%或甚至大于20%和/或最大发射在485nm至560nm之间、优选在500nm至560nm之间、更优选在510nm至550nm之间、甚至更优选在515nm至540nm之间和/或在14500cd/m2下的LT97值大于100小时、优选大于250小时、更优选大于50小时、甚至更优选大于750小时或甚至大于1000小时。
在又一个方面,本发明涉及一种制造光电部件的方法。在此情况下,使用本发明的有机分子。
光电器件,特别是根据本发明的OLED,可通过任何气相沉积和/或液体加工措施制造。相应地,至少一个层
-通过升华工艺制备,
-通过有机气相沉积工艺制备,
-通过载气升华工艺制备,
-是溶液加工或印刷的。
用来制造光电器件、特别是根据本发明的OLED的方法是本领域已知的。不同的层通过随后的沉积工艺一个一个单独且连续地沉积在合适的基材上。一个一个单独的层可使用相同或不同的沉积方法沉积。
气相沉积工艺包括例如热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器,使用AMOLED背板作为基材。一个一个单独的层可使用适当的溶剂从溶液或分散体加工。溶液沉积工艺例如包括旋涂、浸涂和喷射印刷。液体加工可任选地在惰性气氛中(例如,在氮气氛中)进行并且可通过现有技术中已知的措施完全或部分地除去溶剂。
实例
一般合成方案I
一般合成方案I提供了根据本发明的有机分子(其中RI=RIV、RII=RIII)的合成方案:
引入RV的替代路线:
引入RV的替代路线:
用于合成AAV1的一般程序:
将1,3-二溴-2,5-二氯苯(CAS:81067-41-6,1.00当量)、E1(2.20当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.02当量;CAS:51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3,CAS:13716-12-6,0.08当量)和叔丁醇钠(NaOtBu;6.00当量)于氮气氛下在甲苯中于80℃搅拌2小时。在冷却至室温(rt)后,用甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I1。
用于合成AAV2的一般程序:
将I1(1.00当量)、E2(2.20当量、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.02当量;CAS:51364-51-3)、三叔丁基膦(0.08当量,P(tBu)3,CAS:13716-12-6)和叔丁醇钠(NaOtBu;5.00当量)于氮气氛下在甲苯中于100℃搅拌5小时。在冷却至室温(rt)后,用甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I2。
用于合成AAV3的一般程序:
在氮气氛下将I2(1当量)溶解在THF中并冷却至-20℃后或溶解在叔丁基苯中并冷却至-10℃后,加入tBuLi(2当量,CAS:594-19-4)并将反应混合物于0℃搅拌。完全锂化后,淬灭反应,加入1,3,2-二氧杂硼戊环(2当量,CAS:61676-62-8)并将反应混合物于70℃回流下搅拌2小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I3。
用于合成AAV4的一般程序:
将I3(1当量)、N,N-二异丙基乙胺(10当量,CAS:7087-68-5)和AlCl3(10当量,CAS:7446-70-0)于氮气氛下在氯苯中于120℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I4。
用于合成AAV5的一般程序:
将I4(1当量)、E3(1.1当量)、乙酸钯(II)(CAS:3375-31-3,0.1当量)、S-Phos(CAS:657408-07-6,0.24当量)和磷酸三钾(5当量)在氮气氛下在5:1的二噁烷/水中于100℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的P1。
用于合成AAV6的一般程序:
将I4(1当量)、双(频哪醇合)二硼(CAS:73183-34-3,1.5当量)、乙酸钯(II)(CAS:3375-31-3,0.1当量)、S-Phos(CAS:657408-07-6,0.2当量)和磷酸三钾(K3PO4;5当量)在氮气氛下在二噁烷中于100℃搅拌3小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I5。
用于合成AAV7的一般程序:
将I5(1当量)、E4(1.2当量)、乙酸钯(II)(CAS:3375-31-3,0.1当量)、S-Phos(CAS:657408-07-6,0.24当量)和磷酸三钾(K3PO4;5当量)在氮气氛下在10:1的二噁烷/水中于100℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的P1。
用于合成AAV8的一般程序:
在N2气氛下,向双颈烧瓶中装入I4(1.0当量)、双(频哪醇合)二硼[73183-34-3](1.2当量)、Pd2(dba)3[51364-51-3](0.06当量)、S-Phos[657408-07-6](0.12当量)和乙酸钾[127-08-2](3.0当量)。加入干二噁烷(10mL/mmol的I4)并将所得混合物脱气10分钟。随后,将混合物于80℃加热过夜。在冷却至室温(rt)后,加入二氯甲烷和水,分离相,用二氯甲烷萃取水性层,合并有机层,用MgSO4干燥,过滤并浓缩。粗产物用MPLC或重结晶纯化以得到呈固体的相应产物I5
用于合成AAV9的一般程序:
将I5(1当量)、E5(1.25当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(CAS:51364-51-3,0.04当量)、S-Phos(CAS:657408-07-6,0.08当量)和磷酸三钾(K3PO4;2.5当量)在氮气氛下在3:3:1的甲苯/二噁烷/水中于110℃搅拌36小时。在冷却至室温(rt)后,固体沉淀出,过滤该固体并用CHCl3洗涤。真空蒸发滤液,得到呈固体的P1。
一般合成方案II
一般合成方案II提供了根据本发明的有机分子(其中RI=RIV并且RII=RIII)的另一合成方案。
用于合成AAV10的一般程序
将1,3-二溴-2,5-二氯苯(CAS:81067-41-6,1.00当量)、E6(2.10当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.01当量;CAS:51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3,CAS:13716-12-6,0.02当量)和叔丁醇钠(NaOtBu;3.00当量)于氮气氛下在甲苯中于80℃搅拌8小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I2。
用于合成AAV11的一般程序:
将I2(1当量)、双(频哪醇合)二硼(CAS:73183-34-3,1.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.1当量;CAS:51364-51-3)、X-Phos(CAS:564483-18-7,0.2当量)和乙酸钾(4.00当量)在氮气氛下在甲苯中于95℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I6。
用于合成AAV12的一般程序:
将I6(1.00当量)、E4(1.50当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.04当量;CAS:51364-51-3)、S-Phos(CAS:657408-07-6,0.08当量)和磷酸三钾(K3PO4;4.00当量)于氮气氛下在DMSO中于110℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I7。
用于合成AAV13的一般程序:
在氮气氛下将I7(1当量)溶解在THF中并冷却至-20℃后或溶解在叔丁基苯中并冷却至-10℃后,加入tBuLi(2当量,CAS:594-19-4)并将反应混合物于0℃搅拌。完全锂化后,淬灭反应,加入1,3,2-二氧杂硼戊环(2当量,CAS:61676-62-8)并将反应混合物于70℃回流下搅拌2小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I8。
用于合成AAV14的一般程序:
将I8(1当量)、N,N-二异丙基乙胺(10当量,CAS:7087-68-5)和AlCl3(10当量,CAS:7446-70-0)于氮气氛下在氯苯中于120℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的P1。
一般合成方案III
一般合成方案III提供了根据本发明的有机分子的合成方案,其中不存在方案I和II的限制(即,RI=RIV并且RII=RIII)
用于合成AAV15的一般程序:
将1-溴-3,5-二苯基苯(1当量,CAS:103068-20-8)、E1(2.20当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.01当量;CAS:51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3,CAS:13716-12-6,0.02当量)和叔丁醇钠(NaOtBu;3.00当量)于氮气氛下在甲苯中于80℃搅拌5小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I4.1。
用于合成AAV16的一般程序:
将1-溴-3,5-二苯基苯(1当量,CAS:103068-20-8)、E1.1(2.20当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.02当量;CAS:51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3,CAS:13716-12-6,0.02当量)和叔丁醇钠(NaOtBu;3.00当量)于氮气氛下在甲苯中于80℃搅拌5小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I4.2。
用于合成AAV17的一般程序:
将E7(1.00当量)、I4.1(1.10当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.01当量;CAS:51364-51-3)、三叔丁基膦P(tBu)3(0.02当量,CAS:13716-12-6)和叔丁醇钠NaOtBu(3.00当量,CAS:865-48-5)于氮气氛下在甲苯中于80℃搅拌5小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I9。
用于合成AAV18的一般程序:
将I4.2(1.00当量)、I9(1.10当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.01当量;CAS:51364-51-3)、三叔丁基膦P(tBu)3(0.02当量,CAS:13716-12-6)和叔丁醇钠NaOtBu(3.00当量,CAS:865-48-5)于氮气氛下在甲苯中于110℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,由甲苯和盐水萃取反应混合物并分离相。合并有机层并用MgSO4干燥,然后减压去除溶剂。所得粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得呈固体的I10。
一般方案III的最后合成步骤即从I10合成P1在如AAV13和AAV14中所述类似的条件下进行。
一般合成方案IV:
用于合成AAV19的一般程序:
在N2气氛下,向双颈烧瓶中装入1,3-二溴-2-氯苯[81067-41-6](1.0当量)、二芳基胺衍生物(2.2当量)、Pd2(dba)3[51364-51-3](0.02当量)和叔丁醇钠[865-48-5](3.3当量)。加入干甲苯(4mL/mmol的1,3-二溴-2-氯苯)和三叔丁基膦[13716-12-6](0.06当量),并将所得悬浮液脱气10分钟。随后,将混合物于80℃加热过夜。在冷却至室温(rt)后,加入二氯甲烷和水,分离相,用二氯甲烷萃取水性层,合并有机层,用MgSO4干燥,过滤并浓缩。粗产物用MPLC或重结晶纯化以得到呈固体的相应产物P1.4。
用于合成AAV20的一般程序:
将双颈烧瓶在真空下火焰干燥,让在真空下冷却至室温,用N2回充,并随后装入芳基氯P1.4(1.0当量)。在0℃下,用注射器加入1.7M叔丁基锂在戊烷中的溶液[594-19-4](2.0当量)并将所得混合物于50℃搅拌直至完成锂化(通常2小时,通过用DMF淬灭和随后的TLC来监测)。在50℃下,用注射器加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环[61676-62-8](2.0当量)并将混合物于50℃搅拌直至反应完成(通常1小时,通过用DMF淬灭和随后的TLC来监测)。加入水和乙酸乙酯,分离相,有机层用MgSO4干燥,过滤并浓缩。粗产物通过重结晶或MPLC纯化以得到呈固体的相应硼酸酯P2.4。
用于合成AAV21的一般程序:
在N2气氛下,向双颈烧瓶中装入硼酸酯P2.4(1.0当量)。加入干氯苯,然后加入氯化铝[7446-70-0](10当量)和N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)[7087-68-5](15当量)。所得混合物于120℃加热直至反应完成(通常2小时,用TLC监测)。冷却至室温后,用水小心淬灭反应。随后加入二氯甲烷,分离相,并用二氯甲烷萃取水性层。合并有机层,用MgSO4干燥,过滤并浓缩。残余物通过重结晶或MPLC纯化,产生呈固体的所需材料P3.4。
用于合成AAV22的一般程序:
在N2气氛下,向双颈烧瓶中装入P3.4(1.0当量)、双(频哪醇合)二硼[73183-34-3](1.2当量)、Pd2(dba)3[51364-51-3](0.06当量)、S-Phos[657408-07-6](0.12当量)和乙酸钾[127-08-2](3.0当量)。加入干二噁烷(10mL/mmol的P3.4)并将所得混合物脱气10分钟。随后,将混合物于80℃加热过夜。在冷却至室温(rt)后,加入二氯甲烷和水,分离相,用二氯甲烷萃取水性层,合并有机层,用MgSO4干燥,过滤并浓缩。粗产物用MPLC或重结晶纯化以得到呈固体的相应产物P4.4。
用于合成AAV23的一般程序:
在N2气氛下,向双颈烧瓶中装入P4.4(1.0当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪[3842-55-5](1.2当量)、Pddppf.Cl2[72287-26-4](0.05当量)和乙酸钾[127-08-2](3.0当量)。加入10:1的二噁烷:水混合物(22mL/mmol的P4.4)并将所得混合物脱气10分钟。随后,将混合物于100℃加热过夜。在冷却至室温(rt)后,将混合物倒入水中。滤出压碎的固体并用乙醇冲洗。粗产物用MPLC或重结晶纯化以得到呈固体的相应产物M3。
用于合成AAV24的一般程序:
在N2气氛下,向双颈烧瓶中装入Mg[7439-95-4](2.0当量)并经由碘[7553-56-2](0.02当量)活化Mg。加入干THF(1mL/mmol M1),在室温下滴加M1(2.5当量)在干THF中的溶液(1mL/mmol M1)并于80℃搅拌3小时。冷却后,于室温下向反应混合物中加入三聚氯氰[108-77-0](1.0当量)在甲苯中的溶液(1mL/mmol M1)并在加入后将混合物于100℃搅拌16小时。在冷却至室温(rt)后,将混合物倒入水中。滤出压碎的固体并用DCM萃取。粗产物用柱色谱纯化,得到呈固体的M2。
循环伏安法
从浓度为10-3mol/L的有机分子在二氯甲烷或合适溶剂和合适的支持电解质(例如,0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵)中的溶液测量循环伏安图。测量在室温下于氮气氛下使用三电极组件(工作电极和对电极:Pt丝,参比电极:Pt丝)进行,并使用FeCp2/FeCp2 +作为内标校准。使用二茂铁作为内标相对饱和甘汞电极(SCE)校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和单位分解方法(RI)优化分子结构。使用采用时间依赖性DFT(TD-DFT)方法的(BP86)优化结构计算激发能。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组(和用于数值积分的m4-网格)。所有计算使用Turbomole程序包。
光物理测量
样品预处理:旋涂
装置:Spin150,SPS euro。
样品浓度为10mg/ml,溶解在合适的溶剂中。
程序:1)400U/min下3s;1000U/min、1000Upm/s下20s。3)4000U/min、1000Upm/s下10s。涂布后,将膜于70℃下干燥1分钟。
光致发光光谱和时间相关单光子计数(TCSPC)
稳态发射光谱通过Horiba Scientific的Modell FluoroMax-4测量,其配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管和时间相关单光子计数选件。使用标准校正拟合校正发射和激发光谱。
采用使用TCSPC方法的相同系统用FM-2013设备和Horiba Yvon TCSPC hub测定激发态寿命。
激发源:
NanoLED 370(波长:371nm,脉冲持续时间:1.1ns)
NanoLED 290(波长:294nm,脉冲持续时间:<1ns)
SpectraLED 310(波长:314nm)
SpectraLED 355(波长:355nm)。
使用软件套件DataStation和DAS6分析软件进行数据分析(指数拟合)。使用卡方检验拟定该拟合。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量,使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。量子产率和CIE坐标使用软件U6039-05版本3.6.0确定。
最大发射以nm给出,量子产率Φ以%给出,CIE坐标以x、y值给出。
PLQY使用以下方案确定:
1)质量保证:使用在乙醇中的蒽(已知浓度)作为参比
2)激发波长:确定有机分子的最大吸收并使用该波长激发分子
3)测量
在氮气氛下测量溶液或膜的样品的量子产率。使用以下公式计算产率:
其中n光子表示光子计数且Int.表示强度。
光电器件的制造和表征
包含根据本发明的有机分子的光电器件,特别是OLED器件,可通过真空沉积方法制造。如果一个层含不止一种化合物,则以%给出一种或多种化合物的重量百分数。总重量百分数值总共达到100%,因此如果未给出值,则该化合物的分数等于给定值与100%之间的差值。
未完全优化的OLED使用标准方法和测量电致发光光谱来表征,外量子效率(以%表示)取决于强度和电流,所述强度使用光电二极管检测的光计算。从在恒定电流密度下运行期间亮度的变化来获取OLED器件寿命。LT50值对应于其中测得的亮度降至初始亮度的50%的时间,类似地,LT80对应于测得的亮度降至初始亮度的80%的时间点,LT95对应于测得的亮度降至初始亮度的95%的时间点,如此等等。
进行加速寿命测量(例如,施加增大的电流密度)。例如,使用以下公式计算500cd/m2下的LT80值:
其中L0表示在所施加电流密度下的初始亮度。
这些值对应于若干(通常两至八个)像素的平均值,给出了这些像素之间的标准偏差。
HPLC-MS
通过Agilent(1100系列)和MS-检测器(Thermo LTQ XL)在HPLC上进行HPLC-MS分析。
示例性地,典型的HPLC方法如下:在HPLC中使用反相柱4.6mm x 150mm,粒径为3.5μm,来自安捷伦(Agilent)(ZORBAX Eclipse PlusC18,4.6x150mm,3.5μm HPLC柱)。在室温(rt)下按梯度进行HPLC-MS测量
使用以下溶剂混合物:
溶剂A: | H<sub>2</sub>O(90%) | MeCN(10%) |
溶剂B: | H<sub>2</sub>O(10%) | MeCN(90%) |
溶剂C: | THF(50%) | MeCN(50%) |
从分析物浓度为0.5mg/mL的溶液取5μL的进样量进行测量。
使用大气压化学电离(APCI)源以正(APCI+)或负(APCI-)电离模式进行探针的电离。
浓度相关光谱纯度
本文所述的有机分子特别具有剧烈降低的形成分子间聚集体的趋势,这些聚集体已知会随着浓度的增加导致掺杂膜中光致发光(PL)光谱的展宽。掺杂膜(例如,在PMMA基质中含有1重量%或更多有机分子的旋涂薄膜)中随着浓度增加的这种光谱展宽的度量为浓度相关光谱纯度(CDSP)值。
CDSP由以下关系表示:
CDSP=(λmax*CIEy)/c
其中λmax为给定有机分子的PL光谱以nm计的最大值,CIEy为从有机分子的PL光谱导出的CIEy坐标(Comission Internationale de l’Eclairage),c为掺杂膜中有机分子以重量%计的浓度。
CDSP可如下解释:
如果两种不同的有机分子在相同浓度的掺杂膜中具有相当的λmax,则就光谱纯度而言,优选具有较低CDSP的有机分子。尤其是两种浓度之间的差异│ΔCDSP│提供了材料是否表现出高的聚集趋势的指示:ΔCDSP值越小,材料的聚集趋势越低。
对于浓度c≥2重量%,尤其获得相当的值。
实例1
按以下合成实例1
AAV19(收率85%),
AAV20(收率70%);
AAV21(收率91%);
AAV22(收率68%)和
AAV23(收率62%)。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):652.50(6.21分钟)。
实例1(在PMMA中,5重量%)的最大发射在518nm处,半峰全宽(FWHM)为0.22eV,CIEy坐标为0.66。光致发光量子产率(PLQY)为76%。
实例2
按以下合成实例2
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV22(收率74%)和
AAV23(收率60%)。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):956.70(8.01分钟)。
实例2(在PMMA中,1重量%)的最大发射在534nm处,半峰全宽(FWHM)为0.22eV,CIEy坐标为0.61。光致发光量子产率(PLQY)为81%。
实例3
按以下合成实例3
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV22(收率74%)和
AAV23(收率17%),使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶[29509-91-9]作为卤化试剂。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):955.7(7.98分钟)。
实例3(在PMMA中,2重量%)的最大发射在520nm处,半峰全宽(FWHM)为0.18eV,CIEy坐标为0.67。光致发光量子产率(PLQY)为79%。
实例4
按以下合成实例4
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV22(收率74%)和
AAV23(收率22%),使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶[2915-16-4]作为卤化试剂。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):955.70(7.62分钟)。
实例4(在PMMA中,1重量%)的最大发射在507nm处,半峰全宽(FWHM)为0.15eV,CIEy坐标为0.65。
实例5
按以下合成实例5
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV22(收率74%)和
AAV23(收率35%),使用2-溴-6-氰基吡啶[122918-25-6]作为卤化试剂。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):827(6.19分钟)。
实例5(在PMMA中,2重量%)的最大发射在505nm处,半峰全宽(FWHM)为0.16eV,CIEy坐标为0.63。光致发光量子产率(PLQY)为74%。
实例6
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):1028(9.3分钟)。
实例6(在PMMA中,2重量%)的最大发射在537nm处,半峰全宽(FWHM)为0.17eV,CIEy坐标为0.62。光致发光量子产率(PLQY)为75%。
实例7
按以下合成实例7
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV22(收率74%)和
AAV23(收率28%),使用2,4-双[3,5-双(1,1-二甲基)苯基]-6-氯-1,3,5-三嗪作为卤化试剂。
按AAV24(52%)合成2,4-双[3,5-双(1,1-二甲基)苯基]-6-氯-1,3,5-三嗪。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):1180(9.30分钟)。
实例7(在PMMA中,2重量%)的最大发射在525nm处,半峰全宽(FWHM)为0.18eV,CIEy坐标为0.66。光致发光量子产率(PLQY)为80%。
实例8
按以下合成实例8
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV22(收率74%)和
AAV9(收率39%),使用2-溴喹喔啉[36856-91-4]作为卤化试剂。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):853.6(9.45分钟)
实例8(在PMMA中,2重量%)的最大发射在541nm处,半峰全宽(FWHM)为0.28eV,CIEy坐标为0.60。光致发光量子产率(PLQY)为70%。
实例9
按以下合成实例9
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV22(收率74%)和
AAV9(收率43%),使用6-溴喹喔啉[50998-17-9]作为卤化试剂。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):853.6(6.45分钟)
实例9(在PMMA中,2重量%)的最大发射在502nm处,半峰全宽(FWHM)为0.26eV,CIEy坐标为0.58。光致发光量子产率(PLQY)为68%。
实例10
按以下合成实例10
AAV19(收率77%),使用N-(联苯-4-基)联苯-4-胺[102113-98-4]作为二芳基胺试剂,
AAV20(收率65%);
AAV21(收率79%);
AAV9(收率14%),使用P3作为卤化试剂并用2-氰基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)吡啶[741709-63-7]替换P4。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):759.5(6.36分钟)。
实例10(在PMMA中,2重量%)的最大发射在513nm处,半峰全宽(FWHM)为0.23eV,CIEy坐标为0.63。光致发光量子产率(PLQY)为78%。
实例11
实例11(在PMMA中,2重量%)的最大发射在528nm处,半峰全宽(FWHM)为0.23eV,CIEy坐标为0.64。光致发光量子产率(PLQY)为88%。
实例12
实例12(在PMMA中,2重量%)的最大发射在541nm处,半峰全宽(FWHM)为0.21eV,CIEy坐标为0.60。光致发光量子产率(PLQY)为75%。
实例13
实例13(在PMMA中,2重量%)的最大发射在542nm处,半峰全宽(FWHM)为0.28eV,CIEy坐标为0.60。光致发光量子产率(PLQY)为84%。
实例14
实例14(在PMMA中,2重量%)的最大发射在537nm处,半峰全宽(FWHM)为0.17eV,CIEy坐标为0.62。光致发光量子产率(PLQY)为82%。
实例15
实例15(在PMMA中,2重量%)的最大发射在527nm处,半峰全宽(FWHM)为0.15eV,CIEy坐标为0.66。光致发光量子产率(PLQY)为86%。
实例16
实例16(在PMMA中,2重量%)的最大发射在537nm处,半峰全宽(FWHM)为0.18eV,CIEy坐标为0.62。光致发光量子产率(PLQY)为87%。
实例17
实例17(在PMMA中,2重量%)的最大发射在517nm处,半峰全宽(FWHM)为0.19eV,CIEy坐标为0.66。光致发光量子产率(PLQY)为87%。
实例18
实例18(在PMMA中,2重量%)的最大发射在527nm处,半峰全宽(FWHM)为0.26eV,CIEy坐标为0.64。光致发光量子产率(PLQY)为74%。
实例19
实例19(在PMMA中,2重量%)的最大发射在544nm处,半峰全宽(FWHM)为0.22eV,CIEy坐标为0.59。光致发光量子产率(PLQY)为82%。
实例20
实例20(在PMMA中,2重量%)的最大发射在532nm处,半峰全宽(FWHM)为0.16eV,CIEy坐标为0.64。光致发光量子产率(PLQY)为86%。
实例21
实例21(在PMMA中,2重量%)的最大发射在532nm处,半峰全宽(FWHM)为0.14eV,CIEy坐标为0.66。光致发光量子产率(PLQY)为81%。
实例22
实例22(在PMMA中,2重量%)的最大发射在545nm处,半峰全宽(FWHM)为0.21eV,CIEy坐标为0.61。光致发光量子产率(PLQY)为74%。
实例D1
在OLED D1中测试实例2,其由以下层结构制造:
OLED D1在1000cd/m2下产生16.1%的外量子效率(EQE)。最大发射在532nm处,在7.6V下FWHM为38nm。相应的CIEx值为0.32,CIEy值为0.65。测得在1200cd/m2下的LT95-值为1522小时。
实例D2
在OLED D2中测试实例2,其由以下层结构制造:
OLED D2在1000cd/m2下产生17.7%的外量子效率(EQE)。最大发射在532nm处,在7.6V下FWHM为36nm。相应的CIEx值为0.31,CIEy值为0.65。测得在1200cd/m2下的LT95-值为2006小时。
实例D3
在OLED D3中测试实例2,其由以下层结构制造:
OLED D3在1000cd/m2下产生20.2%的外量子效率(EQE)。最大发射在532nm处,在7.6V下FWHM为38nm。相应的CIEx值为0.32,CIEy值为0.65。测得在1200cd/m2下的LT95-值为1866小时。
实例D4
在OLED D4中测试实例3,其由以下层结构制造:
OLED D4在1000cd/m2下产生16.3%的外量子效率(EQE)。最大发射在516nm处,在7.0V下FWHM为40nm。相应的CIEx值为0.27,CIEy值为0.65。测得在1200cd/m2下的LT95-值为1162小时。
实例D5
在OLED D5中测试实例6,其由以下层结构制造:
OLED D5在1000cd/m2下产生14.9%的外量子效率(EQE)。最大发射在535nm处,在7.3V下FWHM为36nm。相应的CIEx值为0.32,CIEy值为0.64。测得在1200cd/m2下的LT95-值为178小时。
实例D6
在OLED D6中测试实例7,其由以下层结构制造:
OLED D6在1000cd/m2下产生18.5%的外量子效率(EQE)。最大发射在524nm处,在7.9V下FWHM为36nm。相应的CIEx值为0.28,CIEy值为0.66。测得在1200cd/m2下的LT95-值为1144小时。
实例D7
在OLED D7中测试实例2,其由以下层结构制造:
OLED D7在1000cd/m2下产生17.7%的外量子效率(EQE)。最大发射在532nm处,在7.5V下FWHM为36nm。相应的CIEx值为0.31,CIEy值为0.65。测得在1200cd/m2下的LT95-值为1883小时。
实例D8
在OLED D8中测试实例2,其由以下层结构制造:
OLED D8在1000cd/m2下产生13.6%的外量子效率(EQE)。最大发射在534nm处,在7.5V下FWHM为42nm。相应的CIEx值为0.32,CIEy值为0.64。测得在1200cd/m2下的LT95-值为1624小时。
本发明的有机分子的其它实例
图
图1:实例1在PMMA中(5重量%)的发射光谱。
图2:实例2在PMMA中(1重量%)的发射光谱。
图3:实例3在PMMA中(2重量%)的发射光谱。
图4:实例4在PMMA中(1重量%)的发射光谱。
图5:实例5在PMMA中(2重量%)的发射光谱。
图6:实例6在PMMA中(2重量%)的发射光谱。
图7:实例7在PMMA中(2重量%)的发射光谱。
图8:实例8在PMMA中(2重量%)的发射光谱。
图9:实例9在PMMA中(2重量%)的发射光谱。
图10:实例10在PMMA中(2重量%)的发射光谱。
Claims (15)
1.一种有机分子,所述有机分子包含式I的结构:
其中
RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:
氢;
氘;
N(R5)2;
OR5;
SR5;
Si(R5)3;
B(OR5)2;
OSO2R5;
CF3;
CN;
卤素;
C1-C40-烷基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C2-C40-烯基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C2-C40-炔基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代;
C6-C60-芳基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代;和
C3-C57-杂芳基,
其任选被一个或多个取代基R5所取代;
R5在每次出现时独立于彼此地选自:氢、氘、OPh、SPh、CF3、CN、F、Si(C1-C5-烷基)3、Si(Ph)3;
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、CN、CF3或F所取代;
C6-C18-芳基,
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代;
C3-C17-杂芳基,
其任选被一个或多个C1-C5-烷基取代基所取代;
N(C6-C18-芳基)2;
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
RV在每次出现时独立于彼此地选自:
C3-C15-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被氘、卤素、C1-C5-烷基、CN、CF3、SiMe3、SiPh3、
C3-C15-杂芳基所取代;和
C6-C18-芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代;
RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立于彼此地选自:氢;氘;
C1-C5-烷基,
其中一个或多个氢原子任选被氘所取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代;
C3-C15-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基所取代。
2.根据权利要求1所述的有机分子,其中RV包含式I-0的结构:
其中
m为0或1;
n为0或1;
o为0或1;
如果n=0,则o=0;
如果m=1,则Ga为C;如果m=0,则Ga为CRa或N;
如果m=1,则Ja为C;如果m=0,则Ja为CRa或N;
如果n=1,则Qb为C;如果n=0,则Qb为CR1或N;
如果n=1,则Qc为C;如果n=0,则Qc为CR2或N;
如果o=1,则G2为C;如果o=0,则G2为CRb或N;
如果o=1,则确切地一个J2为C而其它J2为N或CRb;
如果o=0,则J2在每次出现时独立于彼此地选自N和CRb;
Z为Q或直接单键;
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2;
如果Z为直接键:
则Qa选自NRc、O;
Qb和Qc经由双键连接并且Qc和Qa经由单键连接;
如果Z为Q:
则Qa选自N、O、C-Ra;
Z和Qb经由双键连接,而Qb和Qc经由单键连接,并且Qc和Qa经由双键连接;
Ra在每次出现时独立于彼此地选自结合位点或R2;
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;C1-C5-烷基;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);C3-C15-杂芳基;和
C6-C18-芳基,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代;
Rb在每次出现时独立于彼此地选自结合位点、氢、氘、C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基;
Rc在每次出现时独立于彼此地选自氢、氘、C1-C5-烷基、C6-C18芳基或C3-C17-杂芳基;
Ra和Rb中确切地之一为RV与式I中所示结构的结合位点;和
式I-0的至少一个原子为N或O。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子,其中RI、RII、RIII和RIV独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3;
Ph,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
吡啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
嘧啶基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
咔唑基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
三嗪基,其任选被一个或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph的取代基所取代;
和N(Ph)2。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子,其中RII等同于RIII。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子,其中RV选自式2a、2b、2c、2d、2e、2f、2g、2h、2i、2j、2k和2l:
其中
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2,
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);和
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代
式2b
其中
Q在每次出现时彼此独立地选自N和C-R2;
R1和R2在每次出现时独立于彼此地选自:
氢;氘;卤素;Me;iPr;tBu;CN;CF3;SiMe3;SiPh3(Ph=苯基);和
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被C1-C5-烷基、CN、CF3和Ph所取代
Q*在每次出现时彼此独立地选自N和C-H,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被Rc所取代;
其中
Q*在每次出现时彼此独立地选自N和C-H,其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被Rc所取代,其中至少一个Q*=N;
和
其中任选地一个或多个氢原子彼此独立地被Rc所取代;
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机分子在光电器件中作为发光发射体的用途。
11.根据权利要求10所述的用途,其中所述光电器件选自:
·有机发光二极管(OLED);
·发光电化学电池;
·OLED-传感器;
·有机二极管;
·有机太阳能电池;
·有机晶体管;
·有机场效应晶体管;
·有机激光器;和
·下变频元件。
12.一种组合物,所述组合物包含:
(a)根据权利要求1至9中任一项所述的有机分子,特别是以发射体和/或主体的形式,和
(b)不同于所述有机分子的发射体和/或主体材料,和
(c)任选地染料和/或溶剂。
13.一种光电器件,所述光电器件包含根据权利要求1至9中任一项所述的有机分子或根据权利要求12所述的组合物,特别是以选自以下器件的形式:有机发光二极管(OLED);发光电化学电池;OLED-传感器;有机二极管;有机太阳能电池;有机晶体管;有机场效应晶体管;有机激光器和下变频元件。
14.根据权利要求13所述的光电器件,所述光电器件包含:
-基材,
-阳极,和
-阴极,其中所述阳极或所述阴极设置在所述基材上,和
-发光层,所述发光层设置在所述阳极和所述阴极之间并且所述发光层包含根据权利要求1至9中任一项所述的有机分子或根据权利要求12所述的组合物。
15.一种用于制造光电器件的方法,其中使用根据权利要求1至9中任一项所述的有机分子,所述方法特别包括通过真空蒸发方法或从溶液加工所述有机分子。
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