CN110914255B - 有机分子,特别是用于光电装置的有机分子 - Google Patents
有机分子,特别是用于光电装置的有机分子 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110914255B CN110914255B CN201880043206.9A CN201880043206A CN110914255B CN 110914255 B CN110914255 B CN 110914255B CN 201880043206 A CN201880043206 A CN 201880043206A CN 110914255 B CN110914255 B CN 110914255B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituent
- organic
- triazinyl
- organic molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 218
- -1 5-triazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 205
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 76
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims description 32
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 5
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims 4
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims 3
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 3
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 claims 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims 3
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims 3
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 3
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 3
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 claims 3
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 112
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 46
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 29
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 27
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 25
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 25
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 18
- 241001655883 Adeno-associated virus - 1 Species 0.000 description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- PKYADCLPLQPPKK-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=NC=C1Br PKYADCLPLQPPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 241001164823 Adeno-associated virus - 7 Species 0.000 description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 4
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzofuran-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3OC2=C1 YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzothiophen-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3SC2=C1 ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzofuran-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=C(C=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=C5OC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3OC2=C1 WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=C(C=1)C1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 3
- 241000702421 Dependoparvovirus Species 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 3
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUOWTUULDKULFI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-ditert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(Br)=CC(C(C)(C)C)=C1 BUOWTUULDKULFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFGLECYAEGYLSJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CN=C1Br IFGLECYAEGYLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTZMTBSAKJDHIR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromopyridin-2-yl)-9H-carbazole Chemical compound BrC1=CC(=NC=C1)C=1C=CC=2NC3=CC=CC=C3C=2C=1 GTZMTBSAKJDHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KESUTBOSNOHAMK-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=NC=CC=C1Br KESUTBOSNOHAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDSYWBSTBLHRNE-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromopyridin-2-yl)-9H-carbazole Chemical compound BrC=1C(=NC=CC=1)C1=CC=CC=2NC3=CC=CC=C3C1=2 SDSYWBSTBLHRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBLOMVIUENUOJY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CN=CC=C1Br QBLOMVIUENUOJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRXMUCSWCMTJGU-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate Chemical compound C1=C(Br)C(Cl)=C2C(OP(O)(=O)O)=CNC2=C1 QRXMUCSWCMTJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3NC2=C1 WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- 241001634120 Adeno-associated virus - 5 Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005621 boronate group Chemical class 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 2
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005072 1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C)C=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 1,8-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C(C)(C)C)C=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 RDIXEGJDKSBPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPUCHTNHUHOTRY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethanamine Chemical compound C1CC2C(C(N)C)CC1C2 LPUCHTNHUHOTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C(C)(C)C)=CC=C2 BKPDQETYXNGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2NC=NC2=N1 ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C1=NC(C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)=NC(C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C4(C3=C2)C2=CC=CC=C2C=2C4=CC=CC=2)=N1 FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-(2-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 2,7-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3NC2=C1 NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 2,7-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQFLGSZDXQPEAY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopyridin-2-yl)-9H-carbazole Chemical compound BrC=1C(=NC=CC=1)C1=CC=2NC3=CC=CC=C3C=2C=C1 LQFLGSZDXQPEAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIEATTRZKVGMBO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=NC(Br)=C1 AIEATTRZKVGMBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UODINHBLNPPDPD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)N=C1 UODINHBLNPPDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIDIKYIZXMYHAW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=N1 ZIDIKYIZXMYHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVAZIMBLBHOVIR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CN=C1Cl SVAZIMBLBHOVIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGSAQRJRWCZLOB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=NC(Cl)=C1 FGSAQRJRWCZLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOGXQLSFJCIDNY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Cl)N=C1 QOGXQLSFJCIDNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXOHKRGLGLETIJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=N1 LXOHKRGLGLETIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3NC2=C1 FUFORZIUGGNDKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C)C=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMUNIBKPMIBWGQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-bromo-1H-pyridin-2-yl)-9H-carbazole Chemical compound BrC1(NC=CC=C1)C=1C=CC=2NC3=CC=CC=C3C=2C=1 LMUNIBKPMIBWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNNBQRRIHKFLI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-fluoropyridine Chemical compound FC1=CN=CC(Br)=C1 HNNNBQRRIHKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGMHTQDGNVKTA-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=NC=CC=C1Cl IHGMHTQDGNVKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKQHXVNMBBOXMF-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=NC=C1Cl UKQHXVNMBBOXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTILYPOSFJLPSK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluoropyridine Chemical compound FC1=CN=CC(Cl)=C1 LTILYPOSFJLPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNJKJKBURMCLOR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=N1 GNJKJKBURMCLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQUUSCRAKEKQM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CN=CC=C1Cl BEQUUSCRAKEKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUQKYGWKHTRPG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=N1 MYUQKYGWKHTRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZULRQGBHWBQPFE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=N1 ZULRQGBHWBQPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 9-(1-carbazol-9-yl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)CC=1C1=CC=CC=C1 YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000702423 Adeno-associated virus - 2 Species 0.000 description 1
- 241000202702 Adeno-associated virus - 3 Species 0.000 description 1
- 241000580270 Adeno-associated virus - 4 Species 0.000 description 1
- 241000972680 Adeno-associated virus - 6 Species 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001501 aryl fluorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001503 aryl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000546 chi-square test Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000000205 computational method Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [Cu++].[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F.[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-yl(diphenyl)silane Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 1
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N=CO4)=C4C=CC3=CC2=C1 QQTOBDXDQYCGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000628 photoluminescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N triphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
本发明系关于一种有机化合物,特别是应用于有机光电装置。根据本发明,该有机化合物系由下列组成:‑具有式I之结构的第一化学部分,及‑二个第二化学部分,在每次出现时彼此独立地具有式II之结构,其中该第一化学部分经由单键来连接至该二个第二化学部分中的每一者;其中LT是N或C‑R1;LV是N或C‑R1;LW是N或C‑W;及选自由LT、LV与LW所组成之群组的仅一个环成员是N,选自由RT、RV与RW所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5‑三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,选自由W、Y与X所组成之群组的仅一个取代基代表连接该第一化学部分与该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置,及选自由RW、RY与RX所组成之群组的仅一个取代基代表连接该第一化学部分与该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置。
Description
技术领域
本发明系关于有机分子及其在有机发光二极管(OLED)与在其他光电装置方面的用途。
背景技术
在这样的用途之背景中,该有机光电装置系更特别地选自由下列所组成的群组:有机发光二极管(OLED),发光电化学电池,OLED传感器,特别是在非密闭式保护气体与蒸气传感器中者,有机二极管,有机太阳能电池,有机晶体管,有机场效晶体管,有机激光器,及下变频元件。
发明内容
本发明之目的是提供适用于有机光电装置之分子。
本发明提供新一类有机分子来实现此目的。
根据本发明,有机分子纯粹是有机分子,亦即其不含任何金属离子,与已知用于有机光电装置的金属复合物形成对比。
根据本发明,有机分子展现出在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内的最大发射峰。该有机分子特别地展现出在420nm与520nm之间,较佳为在440nm与495nm之间,更佳为在450nm与470nm之间的最大发射峰。根据本发明之有机分子的光致发光的量子产量特别是50%或更多。根据本发明之分子特别地展现出热活化延迟荧光(TADF)。根据本发明之分子在例如是有机发光二极管(OLED)的光电装置中的使用会导致该装置之较高效率。对应的OLED具有比已知发光材料与可比较之颜色的OLED更高之稳定性。
本发明之有机发光分子包含或组成为:一个第一化学部分,其包含式I之结构或由式I之结构所组成,
及
-二个第二化学部分,各自彼此独立地包含式II之结构或由式II之结构所组成
其中该第一化学部分经由单键来连接至该二个第二化学部分中的每一者。
LT是N或C-R1。
LV是N或C-R1。
LW是N或C-W。
X是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置或是R2。
Y是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置或是R2。
W是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置或是R2。
RT系选自由经二个RTz取代基取代的1,3,5-三嗪基与RI所组成之群组。
RV系选自由经二个RTz取代基取代的1,3,5-三嗪基与RI所组成之群组。
RW是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置或系选自由以下所组成的群组:RI与1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
RX是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置或是RI。
RY是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置或是RI。
#代表将该第二化学部分连接至该第一化学部分之单键的结合位置;
Z在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:直接键、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)与S(O)2;
R1在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
氢、
氘、
C1-C5-烷基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;
C2-C8-烯基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;
C2-C8-炔基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;及
C6-C18-芳基,其可选地经一或多个R6取代基取代。
R2在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
氢、
氘、
C1-C5-烷基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;
C2-C8-烯基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;
C2-C8-炔基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;及
C6-C18-芳基,其可选地经一或多个R6取代基取代。
RI在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
氢、
氘、
C1-C5-烷基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;
C2-C8-烯基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;
C2-C8-炔基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;及
C6-C18-芳基,其可选地经一或多个R6取代基取代。
RTz在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
氢、
氘、
C1-C5-烷基,其中一或多个氢原子可选地经氘取代;
C6-C18-芳基,其可选地经一或多个R6取代基取代,及
C3-C17-杂芳基,其可选地经一或多个R6取代基取代。
Ra、R3与R4在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢、氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C1-C40-烷氧基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C1-C40-烷硫基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C2-C40-烯基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C2-C40-炔基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C6-C60-芳基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;及
C3-C57-杂芳基,
其可选地经一或多个R5取代基取代。
R5在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢、氘、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基,
其可选地经一或多个R6取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6;
C1-C40-烷氧基,
其可选地经一或多个R6取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6;
C1-C40-烷硫基,
其可选地经一或多个R6取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6;
C2-C40-烯基,
其可选地经一或多个R6取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6;
C2-C40-炔基,
其可选地经一或多个R6取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6;
C6-C60-芳基,
其可选地经一或多个R6取代基取代;及
C3-C57-杂芳基,
其可选地经一或多个R6取代基取代。
R6在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基,
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经下列取代:氘、CN、CF3、或F;
C1-C5-烷氧基,
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经下列取代:氘、CN、CF3、或F;
C1-C5-烷硫基,
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经下列取代:氘、CN、CF3、或F;
C2-C5-烯基,
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经下列取代:氘、CN、CF3、或F;
C2-C5-炔基,
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经下列取代:氘、CN、CF3、或F;
C6-C18-芳基,
其可选地经一或多个C1-C5-烷基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其可选地经一或多个C1-C5-烷基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2;
N(C3-C17-杂芳基)2;与
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
Ra、R3、R4或R5取代基彼此独立地能可选地形成具有一或多个Ra、R3、R4或R5取代基的单环或多环、脂族、芳族和/或苯并稠环系统。
根据本发明,选自由LT、LV与LW所组成之群组的仅一个环成员(原子或基团)是N;选自由RT、RV与RW所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代;选自由W、Y与X所组成之群组的仅一个取代基代表连接该第一化学部分与该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置;及选自由RW、RY与RX所组成之群组的仅一个取代基代表连接该第一化学部分与该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置。
在本发明之一个实施方式中,第一化学部分包含式Ia之结构或由式Ia之结构所组成:
其中R1、R2、RI与RTz如上述的定义。
YD是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置。
RD是将该第一化学部分连接至该二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置。
在一个实施方式中,R1、R2与RI在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢(H)、甲基、三甲苯基、甲苯基与苯基。术语甲苯基包含2-甲苯基、3-甲苯基与4-甲苯基。
在一个实施方式中,R1、R2与RI在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢(H)、甲基以及苯基。
在一个实施方式中,RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在一个实施方式中,RW是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在一个实施方式中,RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在一个实施方式中,LV是N。
在一个实施方式中,LW是N。
在一个实施方式中,LT是N。
在一个实施方式中,RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LV是N。
在一个实施方式中,RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LW是N。
在一个实施方式中,RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LT是N。
在一个实施方式中,RW是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LW是N。
在一个实施方式中,RW是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LT是N。
在一个实施方式中,RW是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LV是N。
在一个实施方式中,RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LW是N。
在一个实施方式中,RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LT是N。
在一个实施方式中,RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代,且LV是N。
在本发明之另一个实施方式中,RTz系彼此独立地选自由下列所组成的群组:H、甲基、
苯基,其可选地经一或多个R6取代基取代,
1,3,5-三嗪基,其可选地经一或多个R6取代基取代,及
嘧啶基,其可选地经一或多个R6取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,RTz系彼此独立地选自由下列所组成的群组:H、甲基以及苯基。
在本发明之另一个实施方式中,RTz在每次出现时是苯基。
在本发明之另一个实施方式中,二个第二化学部分在每次出现时彼此独立地包含式IIa之结构或由式IIa之结构所组成:
其中#与Ra如上述的定义。
在本发明之另一个实施方式中,Ra在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:H、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
吡啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
嘧啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
咔唑基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
及N(Ph)2。
在本发明之另一个实施方式中,Ra在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:H、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
吡啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
嘧啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;及
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph。
在本发明之另一个实施方式中,Ra在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:H、
Me、
tBu、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph。
在本发明之另一个实施方式中,Ra在每次出现时是H。
在本发明之另一个实施方式中,二个第二化学部分在每次出现时彼此独立地包含或包含由式IIb之结构、式IIb-2之结构、式IIb-3之结构或式IIb-4所组成之群组之结构:
其中
Rb在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
氘、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
C1-C40-烷基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C1-C40-烷氧基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C1-C40-烷硫基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C2-C40-烯基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C2-C40-炔基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5;
C6-C60-芳基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;及
C3-C57-杂芳基,
其可选地经一或多个R5取代基取代。
有别于上述的定义适用。
在本发明之另一个实施方式中,二个第二化学部分在每次出现时彼此独立地包含式IIc之结构、式IIc-2之结构、式IIc-3之结构或式IIc-4所之结构或由式IIc之结构、式IIc-2之结构、式IIc-3之结构或式IIc-4所之结构组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之另一个实施方式中,Rb在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
吡啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
咔唑基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
及N(Ph)2。
在本发明之另一个实施方式中,Rb在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
吡啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
嘧啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;及
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph。
在本发明之另一个实施方式中,Rb在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
Me、
tBu、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph。
在下文中,示出第二化学部分之示范性实施方式:
其中对#、Z、Ra、R3、R4与R5而言,上述的定义适用。
在一个实施方式中,Ra与R5在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3、与二苯胺(NPh2)。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式III之结构或由式III之结构所组成:
其中RZ系选自由RI与1,3,5-三嗪基所组成之群组,其系经二个RTz取代基取代并有别于上述的定义,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个较佳实施方式中,有机分子包含或组成为式III之结构,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式III-1与式III-2的群组之结构或由选自式III-1与式III-2的群组之结构所组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式IIIa-1与式IIIa-2的群组之结构或由选自式IIIa-1与式IIIa-2的群组之结构所组成:
其中
Rc在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
Me、
iPr、
tBu、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
吡啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
嘧啶基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
咔唑基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
及N(Ph)2。
在本发明之一个较佳实施方式中,有机分子包含式IIIa-1之结构或由式IIIa-1之结构组成。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式IIIb-1与式IIIb-2的群组之结构或由选自式IIIb-1与式IIIb-2的群组之结构所组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之一个较佳实施方式中,有机分子包含式IIIb-1之结构或由式IIIb-1之结构所组成。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式IV之结构或由式IV之结构所组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个优选实施方式中,有机分子包含式IV之结构或由式IV之结构所组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含选自式IV-1与式IV-2的群组之结构或由选自式IV-1与式IV-2的群组之结构组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含选自式IVa-1与式IVa-2的群组之结构或由选自式IVa-1与式IVa-2的群组之结构组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之一个较佳实施方式中,有机分子包含式IVa-1之结构或由式IVa-1之结构组成。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含选自式IVb-1与式IVb-2的群组之结构或由选自式IVb-1与式IVb-2的群组之结构组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之一个较佳实施方式中,有机分子包含式IVb-1之结构或由式IVb-1之结构组成。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式V之结构或由式V之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个优选实施方式中,有机分子包含式V之结构或由式V之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含选自式V-1与式V-2的群组之结构或由选自式V-1与式V-2的群组之结构组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式VI之结构或由式VI之结构所组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个优选实施方式中,有机分子包含式VI之结构或由式VI之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含选自式VI-1与式VI-2的群组之结构或由选自式VI-1与式VI-2的群组之结构组成:
其中上述的定义适用。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式VII之结构或由式VII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式VII之结构或由式VII之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式VIII之结构或由式VIII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式VIII之结构或由式VIII之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式IX之结构或由式IX之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式IX之结构或由式IX之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式X之结构或由式X之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含或包含由式X组成之结构,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XI之结构或由式XI之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XI之结构或由式XI之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XII之结构或由式XII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XII之结构或由式XII之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XIII之结构或由式XIII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XIII之结构或由式XIII之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XIV之结构或由式XIV之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RT、RV与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XIV之结构或由式XIV之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XV之结构或由式XV之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XV之结构或由式XV之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XVI之结构或由式XVI之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XVI之结构或由式XVI之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XVII之结构或由式XVII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XVII之结构或由式XVII之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XVIII之结构或由式XVIII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XVIII之结构或由式XVIII之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含或组成为式XIX之结构:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz或CN取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XIX之结构或由式XIX之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XX之结构或由式XX之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XX之结构或由式XX之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXI之结构或由式XXI之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXI之结构或由式XXI之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXII之结构或由式XXII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXII之结构或由式XXII之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXIII之结构或由式XXIII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXIII之结构或由式XXIII之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXIV之结构或由式XXIV之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXIV之结构或由式XXIV之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXV之结构或由式XXV之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXV之结构或由式XXV之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXVI之结构或由式XXVI之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXVI之结构或由式XXVI之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXVII之结构或由式XXVII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXVII之结构或由式XXVII之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXVIII之结构或由式XXVIII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXVIII之结构或由式XXVIII之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXIX之结构或由式XXIX之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXIX之结构或由式XXIX之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXX之结构或由式XXX之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXX之结构或由式XXX之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXXI之结构或由式XXXI之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXXI之结构或由式XXXI之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXXII之结构或由式XXXII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXXII之结构或由式XXXII之结构组成,且RV是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXXIII之结构或由式XXXIII之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXXIII之结构或由式XXXIII之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXXIV之结构或由式XXXIV之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV、RT与RZ所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXXIV之结构或由式XXXIV之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经一或多个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXXV之结构或由式XXXV之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经一或多个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXXV之结构或由式XXXV之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含式XXXVI之结构或由式XXXVI之结构组成:
其中上述的定义适用,且其中选自由RV与RT所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之另一个实施方式中,有机分子包含式XXXVI之结构或由式XXXVI之结构组成,且RT是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含或组成为:
-第一化学部分,其包含式A1之结构或由式A1之结构组成:
及
-一个第二化学部分,其包含式II之结构或由式II之结构组成:
其中该第一化学部分经由单键来连接至该第二化学部分,
及
其中上述的定义适用,且
其中选自由LT、LV与LW所组成之群组的仅一个环成员是N,且选自由W、Y与X所组成之群组的仅一个取代基代表连接该第一化学部分与该第二化学部分之单键的结合位置。
在另一个实施方式中,有机分子包含或包含由以下所组成:第一化学部分,其包含式A1之结构或由式A1之结构组成及Y代表连接该第一化学部分与该第二化学部分的单键之结合位置。
在本发明之一个实施方式中,有机分子包含或组成为:
-第一化学部分,其包含式B1之结构或由式B1之结构组成:
及
-一个第二化学部分,其包含式II之结构或由式II之结构组成:
其中该第一化学部分经由单键来连接至该第二化学部分,
及
其中上述的定义适用,且
其中选自由LT、LV与LW所组成之群组的仅一个环成员是N,且选自由W、Y与X所组成之群组的仅一个取代基代表连接该第一化学部分与该第二化学部分之单键的结合位置。
在另一个实施方式中,有机分子包含或包含由:第一化学部分组成,该第一化学部分包含或组成为式B1之结构及Y代表连接该第一化学部分与该第二化学部分的单键之结合位置。
在本发明之一个实施方式中,Rc在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
Me、
iPr、
tBu、
Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;及
三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph。
附图说明
图1在PMMA中的实施例1(10重量%)之发射光谱。
图2在PMMA中的实施例2(10重量%)之发射光谱。
图3在PMMA中的实施例3(10重量%)之发射光谱。
图4在PMMA中的实施例4(10重量%)之发射光谱。
图5在PMMA中的实施例5(10重量%)之发射光谱。
图6在PMMA中的实施例6(10重量%)之发射光谱。
图7在PMMA中的实施例7(10重量%)之发射光谱。
图8在PMMA中的实施例8(10重量%)之发射光谱。
具体实施方式
如本申请案全文中所使用,术语“芳基”与“芳族”可在最大范围内理解为任何单环、双环或多环芳族部分。因此,芳基含有6至60个芳族环成员,以及杂芳基含有5至60个芳族环成员,其中至少一者是杂原子。尽管如此,在本申请案全文中,可能在某些取代基之定义中给出芳族环成员数目的应用作为下标数字。特别地,该杂芳族环包括一至三个杂原子。此外,术语“杂芳基”与“杂芳族”可在最大范围内理解为包括至少一个杂原子之任何单环、双环或多环杂芳族部分。杂原子在每次出现时可为相同的或不同的且个别地选自由N、O与S所组成之群组。因此,术语“伸芳基”乃指带有连接至其他分子结构的二个结合位置并藉此充当连接符结构之二价取代基。如果在示范性实施方式中的基团定义不同于此处所给出之定义,例如,芳族环成员数目或杂原子数目不同于所给出的定义,则适用在示范性实施方式中之定义。根据本发明,稠合(稠环化)芳族或杂芳族多环系由二或多个芳族或杂芳族单环建构,该单环经由缩合反应而形成多环。
特别地,如本申请案全文所用,术语芳基或杂芳基包含能经由芳族基或杂芳族基的任何位置来结合的基团,该芳族基或杂芳族基系由下列衍生:苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、萤蒽、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹噁啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹噁啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四氮杂苯、嘌呤、蝶啶、吲嗪与苯并噻二唑,或上述基团的组合。
如本申请案全文所用,术语环基可在最大范围内理解为任何单环、双环或多环部分。
如本申请案全文所用,作为取代基之术语联苯基可在最大范围内理解为邻联苯基、间联苯基、或对联苯基,其中邻、间与对定义结合至另一个化学部分的结合位置。
如本申请案全文所用,术语烷基可在最大范围内理解为任何直链烷基、支链烷基、或环烷基取代基。特别地,术语烷基包含下列取代基:甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基与1-(正癸基)-环己-1-基。
如本申请案全文所用,术语烯基包含直链烯基、支链烯基、与环烯基取代基。术语烯基示范性地包含下列取代基:乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如本申请案全文所用,术语炔基包含直链炔基、支链炔基、与环炔基取代基。术语炔基示范性地包含:乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如本申请案全文所用,术语烷氧基包含直链烷氧基、支链烷氧基、与环烷氧基取代基。术语烷氧基示范性地包含:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基与2-甲基丁氧基。
如本申请案全文所用,术语烷硫基包含直链烷硫基、支链烷硫基、与环烷硫基取代基,其中示范性烷氧基的O被S替换。
如本申请案全文所用,术语“卤素”与“卤基”可在最大范围内理解成较佳为氟、氯、溴或碘。
每当本文中提到氢(H)时,其在每次出现时也可被氘替换。
应当理解,当分子片段被描述为取代基或被附接至另一个部分时,其名称可写成像是片段(例如萘基、二苯并呋喃基)或像是整个分子(例如萘、二苯并呋喃)。如本文所用,这些指定取代基或经附接之片段的不同方式被认为是等效的。
在一个实施方式中,在室温下在具有10重量%之有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)之薄膜中,根据本发明的有机分子具有不超过150μs,不超过100μs,特别是不超过50μs,更佳为不超过10μs或不超过7μs之激态寿命。
在本发明之一个实施方式中,根据本发明的有机分子代表热活化延迟荧光(TADF)发射体,其展现出ΔEST值,其对应于少于5000cm-1,较佳为少于3000cm-1,更佳为少于1500cm-1,甚至更佳为少于1000cm-1或甚至少于500cm-1的在第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差。
在本发明之另一个实施方式中,在室温下在具有10重量%的有机分子之聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的薄膜中,根据本发明之有机分子具有在可见光或近紫外光范围内,亦即在从380至800nm的波长范围内,并具有少于0.50eV,较佳为少于0.48eV,更佳为少于0.45eV,甚至更佳为少于0.43eV或甚至少于0.40eV之半峰全宽(full width at halfmarimum)的发射峰。
在本发明之另一个实施方式中,根据本发明的有机分子具有多于150,特别是多于200,较佳为多于250,更佳为多于300或甚至多于500之“蓝色原料指数”(BMI),其系藉由将光致发光的量子产量(PLQY)(%)除以所发出之光的CIEy色坐标而计算出。
藉助实验方法或藉由使用量子化学方法(特别是密度泛函理论计算方法)的计算方法可以确定轨道与激发状态能量。藉由具有0.1eV之精度的循环伏安测量领域之习知技艺者熟悉的方法来确定最高占用分子轨域能量EHOMO。计算出最低未占用分子轨域能量ELUMO为EHOMO+Egap,其中Egap按下列方式来确定:除非另外指出,对主体化合物而言,在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中,将具有10重量%之主体的薄膜之发射光谱的开始作为Egap。对发射体分子而言,确定Egap为能量,在该能量下具有在PMMA的光谱切面中占10重量%的发射体之薄膜的激发光谱与发射光谱。
由在低温(典型为77K)下的发射光谱之开始来确定第一激发三重态T1的能量。对主体化合物而言,在该第一激发单重态能量与最低三重态能量由>0.4eV隔开时,在2-Me-THF中在稳态光谱中通常磷光是可以看见的。因此可以确定三重态能量为磷光光谱之开始。对TADF发射体分子而言,若无另外指出,由在具有10重量%的发射体之PMMA的薄膜中所测得之在77K下的延迟发射光谱之开始来确定第一激发三重态T1的能量。对主体与发射体化合物而言,若无另外指出,由在具有10重量%的主体或发射体化合物之PMMA的薄膜中所测得之发射光谱的开始来确定第一激发单重态S1之能量。
计算发射光谱之切线与x轴的交点来确定发射光谱之开始。发射光谱的切线设定在发射光谱带之高能量侧并设定在发射光谱的最大强度之半最大峰值的点上。
本发明之另一个方面系关于用于制备根据本发明的有机分子(以可选地之后续反应)的方法,其中卤代氟苯基-1,3,5-三嗪基,其中中心苯环经三个RI取代基取代且三嗪基单元在4与6位置上经二个RTz取代,作为反应物:
较佳地,卤代氟苯基-1,3,5-三嗪基系选自溴-氟苯基-1,3,5-三嗪基与氯-氟苯基-1,3,5-三嗪基。示范性卤代氟苯基-1,3,5-三嗪基是2-(3-溴-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基、2-(3-氯-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基、2-(3-溴-4-氟苯基)-4,6-甲基-1,3,5-三嗪基、2-(3-氯-4-氟苯基-4,6-甲基-1,3,5-三嗪基、2-(4-溴-3-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基、2-(4-氯-3-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基、2-(4-溴-3-氟苯基)-4,6-甲基-1,3,5-三嗪基、2-(4-氯-3-氟苯基)-4,6-甲基-1,3,5-三嗪基。较佳地,卤代氟吡啶反应物系选自氯-氟吡啶与溴-氟吡啶。示范性卤代氟吡啶是4-氯-3-氟吡啶、4-氯-2-氟吡啶、3-氯-4-氟吡啶、3-氯-5-氟吡啶、3-氯-6-氟吡啶、3-氯-2-氟吡啶、2-氯-3-氟吡啶、2-氯-4-氟吡啶、2-氯-5-氟吡啶、2-氯-6-氟吡啶、3-溴-4-氟吡啶、3-溴-5-氟吡啶、3-溴-6-氟吡啶、3-溴-2-氟吡啶、2-溴-3-氟吡啶、2-溴-4-氟吡啶、2-溴-5-氟吡啶与2-溴-6-氟吡啶,其各自在其余位置上经一个R1与二个R2或经二个R1与一个R2取代。
相关技术领域之习知技艺者知道可以选择替代合成途径来代替藉由卤素物种与双(频哪醇)二硼反应,然后与如本文所述的另一种卤素物种反应之硼酸酯的原位产生。例如,二种卤素物种(亦即卤代氟苯基-1,3,5-三嗪基与卤代氟吡啶)中的一者可以经对应硼酸或硼酸酯物种替换并与在典型交叉偶合反应中之个别其他卤素物种反应。
对用芳基卤化物(较佳为芳基氟)之亲核芳族取代反应中的E1与含氮杂环之反应而言,典型条件包括将碱(比如磷酸三钾或氢化钠)例如用于在非质子性之极性溶剂(比如二甲亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF))之用途。
替代合成途径包含经由铜或钯催化偶合反应将含氮杂环导入芳基卤化物或芳基拟卤化物(较佳为芳基溴、芳基碘、芳基三氟甲磺酸酯或芳基甲苯磺酸酯)。
本发明的另一个方面系关于根据本发明之有机分子的用途,其系作为在有机光电装置中之发光发射体或吸收剂、和/或主体材料和/或电子传输材料、和/或空穴注射材料、和/或空穴阻挡材料。
有机电致发光装置可在最大范围内理解为以适合于发出在可见光或近紫外光(UV)范围内(亦即在从380至800nm之波长范围内)的光之有机材料为基础的任何装置。更佳地,有机电致发光装置可发出在可见光范围内(亦即在从400至800nm范围内)的光。
在此等用途的上下文中,该有机光电装置系更特别地选自由下列所组成的群组:
·有机发光二极管(OLED),
·发光电化学电池,
·OLED传感器,特别是在非密闭式保护气体与蒸气传感器中者,
·有机二极管,
·有机太阳能电池,
·有机晶体管,
·有机场效晶体管,
·有机激光器,及
·下变频元件。
在一个较佳实施方式中,在此等用途的上下文中,该有机电致发光装置系选自由下列所组成的群组之装置:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、及发光敏晶体管。
在该用途之情况下,在有机光电装置中(更特别是在OLED中)的发射层中,根据本发明之有机分子的分率是1重量%至99重量%,更特别为5重量%至80重量%。在一个替代实施方式中,在发射层中之有机分子的比例是100重量%。
在一个实施方式中,该发射层不仅包含根据本发明的有机分子,还包含主体材料,其之三重态(T1)与单重态(S1)能阶能量高于该有机分子的三重态(T1)与单重态(S1)能阶能量。
本发明之另一个方面系关于组合物,其包含或包含由以下所组成:
(a)至少一种根据本发明之有机分子,特别是发射体和/或主体形式,及
(b)一或多种发射体和/或主体材料,其不同于根据本发明之有机分子,及
(c)可选地的一或多种染料和/或一或多种溶剂。
在一个实施方式中,该发射层包含组合物(或(实质)包含由组合物所组成),其包含或包含由以下组成:
(a)至少一种根据本发明之有机分子,特别是发射体和/或主体形式,及
(b)一或多种发射体和/或主体材料,其不同于根据本发明之有机分子,及
(c)可选地的一或多种染料和/或一或多种溶剂。
特佳地,该发射层EML包含组合物(或(实质)包含由组合物所组成),其包含或包含由以下组成:
(i)1至50重量%,较佳为5至40重量%,特别是10至30重量%,的一或多种根据本发明之有机分子E;
(ii)5至99重量%,较佳为30至94.9重量%,特别是40至89重量%,的至少一种主体化合物H;及
(iii)可选地0至94重量%,较佳为0.1至65重量%,特别是1至50重量%,之至少一种另外的主体化合物D,其之结构不同于根据本发明之分子的结构;及
(iv)可选地0至94重量%,较佳为0至65重量%,特别是0至50重量%,的溶剂,及
(v)可选地0至30重量%,特别是0至20重量%,较佳为0至5重量%,之至少一种另外的发射体分子F,其之结构不同于根据本发明之分子的结构。
较佳地,能量可以从主体化合物H转移到一或多种根据本发明之有机分子E,特别是从该主体化合物H的第一激发三重态T1(H)转移到一或多种根据本发明之有机分子E的第一激发三重态T1(E),和/或从该主体化合物H之第一激发单重态S1(H)转移到一或多种根据本发明的有机分子E之第一激发单重态S1(E)。
在另一个实施方式中,该发射层EML包含(或(实质)组成为)组合物,其包含或组成为:
(i)1至50重量%,较佳为5至40重量%,特别是10至30重量%,的一种根据本发明之有机分子E;
(ii)5至99重量%,较佳为30至94.9重量%,特别是40至89重量%,的一种主体化合物H;及
(iii)可选地0至94重量%,较佳为0.1至65重量%,特别是1至50重量%,之至少一种另外的主体化合物D,其之结构不同于根据本发明之分子的结构;及
(iv)可选地0至94重量%,较佳为0至65重量%,特别是0至50重量%,的溶剂,及
(v)可选地0至30重量%,特别是0至20重量%,较佳为0至5重量%,之至少一种另外的发射体分子F,其之结构不同于根据本发明之分子的结构。
在一个实施方式中,该主体化合物H具有最高占用分子轨域HOMO(H),其具有在从-5至-6.5eV的范围内之能量EHOMO(H),且该至少一种另外的主体化合物D具有具能量EHOMO(D)之最高占用分子轨域HOMO(D),其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
在另一个实施方式中,该主体化合物H具有具能量ELUMO(H)之最低未占用分子轨域LUMO(H),且该至少一种另外的主体化合物D具有具能量ELUMO(D)之最低未占用分子轨域LUMO(D),其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
在一个实施方式中,该主体化合物H具有具能量EHOMO(H)的最高占用分子轨域HOMO(H)及具能量ELUMO(H)之最低未占用分子轨域LUMO(H),及
该至少一种另外的主体化合物D具有具能量EHOMO(D)之最高占用分子轨域HOMO(D)及具能量ELUMO(D)的最低未占用分子轨域LUMO(D),
根据本发明之有机分子E具有具能量EHOMO(E)的最高占用分子轨域HOMO(E)及具能量ELUMO(E)之最低未占用分子轨域LUMO(E),
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D),且在根据本发明的有机分子E之最高占用分子轨域HOMO(E)的能阶(EHOMO(E))与主体化合物H之最高占用分子轨域HOMO(H)的能阶(EHOMO(H))之间的差是在-0.5eV与0.5eV之间,更佳为在-0.3eV与0.3eV之间,甚至更佳为在-0.2eV与0.2eV之间或甚至在-0.1eV与0.1eV之间;及
ELUMO(H)>ELUMO(D),且在根据本发明的有机分子E之最低未占用分子轨域LUMO(E)的能阶(ELUMO(E))与该至少一种另外的主体化合物D之最低未占用分子轨域LUMO(D)的能阶(ELUMO(D))之间的差是在-0.5eV与0.5eV之间,更佳为在-0.3eV与0.3eV之间,甚至更佳为在-0.2eV与0.2eV之间或甚至在-0.1eV与0.1eV之间。
在另一个方面中,本发明系关于有机光电装置,其包含有机分子或本文所述之类型的组合物,更特别是选自由下列所组成的群组之装置形式:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(更特别是非密闭式保护气体与蒸气传感器)、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效晶体管、有机激光器及下变频元件。
在一个较佳实施方式中,该有机电致发光装置系选自由下列所组成的群组之装置:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、及发光敏晶体管。
在本发明之有机光电装置的一个实施方式中,该根据本发明之有机分子E作为在发射层EML中的发光材料。
在本发明之有机光电装置的一个实施方式中,该发射层EML包含由本文所述之根据本发明的组合物所组成。
示范性地,在该有机电致发光装置是OLED时,其可展现下列层结构:
1.基板,
2.阳极层A,
3.空穴注射层(HIL),
4.空穴传输层(HTL),
5.电子阻挡层(EBL),
6.发射层(EML),
7.空穴阻挡层(HBL),
8.电子传输层(ETL),
9.电子注射层(EIL),
10.阴极层,
其中该OLED仅可选地包含每一层,不同之层可能合并且该OLED可能包含上述各层类型中的多于一层。
此外,该有机电致发光装置可可选地包含一或多个保护层,其保护该装置不受破坏性暴露于环境中的有害物种(包括示范性的水分、蒸气和/或气体)之害。
在本发明之一个实施方式中,该有机电致发光装置是OLED,其展现下列反层结构:
1.基板,
2.阴极层,
3.电子注射层(EIL),
4.电子传输层(ETL),
5.空穴阻挡层(HBL),
6.发射层(B),
7.电子阻挡层(EBL),
8.空穴传输层(HTL),
9.空穴注射层(HIL),
10.阳极层A。
其中该具有反层结构的OLED仅可选地包含每一层,不同之层可能合并且该OLED可能包含上述各层类型中的多于一层。
在本发明之一个实施方式中,该有机电致发光装置是OLED,其可展现出堆栈式架构。在此架构中,与典型配置相反,在该OLED并排配置时,个别单元堆栈在彼此上面。用展现出堆栈式架构的OLED可产生混合光,特别是藉由堆栈蓝光、绿光与红光OLED可产生白光。此外,展现出堆栈式架构的OLED可可选地包含电荷产生层(CGL),其典型地位于二个OLED子单元之间且典型地组成为具有典型地靠近阳极层的一个CGL之N型掺杂层的N型掺杂与P型掺杂之层。
在本发明的一个实施方式中,该有机电致发光装置是OLED,其包含在阳极与阴极之间的二或多个发射层。特别地,这所谓串行OLED包含三个发射层,其中一个发射层发出红光,一个发射层发出绿光及一个发射层发出蓝光,且可选地可能包含另外的层,比如在个别发射层之间的电荷产生层、阻挡层或传输层。在另一个实施方式中,发射层相邻地堆栈。在另一个实施方式中,该串行OLED包含在每二个发射层之间的电荷产生层。此外,相邻发射层或由电荷产生层隔开的发射层可合并。
基板可由任何材料或材料之组合物形成。最经常地,玻璃载片作为基板。或者,可使用薄金属层(例如铜、金、银或铝膜)或塑料膜或载片。这可允许较高挠度。该阳极层A大部分是由允许获得(基本上)透明薄膜的材料所构成。就两个电极中之至少一者应为(基本上)透明的以便允许从OLED发光而论,该阳极层A或阴极C是透明的。较佳地,该阳极层A包含大含量的或甚至组成为透明导电氧化物(TCO)。这样之阳极层A可示范性地包含铟锡氧化物、铝锌氧化物、掺杂氟的锡氧化物、铟锌氧化物、PbO、SnO、锆氧化物、钼氧化物、钒氧化物、钨氧化物、石墨、经掺杂之Si、经掺杂的Ge、经掺杂之GaAs、经掺杂的聚苯胺、经掺杂之聚吡咯和/或经掺杂的聚噻吩。
特佳地,该阳极层A(基本上)包含由铟锡氧化物(ITO)(例如(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。由透明导电氧化物(TCO)造成的该阳极层A之粗糙度可用空穴注射层(HIL)补偿。另外,HIL可促进准电荷载子(亦即空穴)的注射,因为促进该准电荷载子从该TCO传输到空穴传输层(HTL)。空穴注射层(HIL)可包含聚-3,4-乙撑二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸酯(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI,特别是PEDOT与PSS之混合物。空穴注射层(HIL)也可防止金属从该阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可示范性地包含PEDOT:PSS(聚-3,4-乙撑二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸酯)、PEDOT(聚-3,4-乙撑二氧噻吩)、mMTDATA(4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺)、Spiro-TAD(2,2’,7,7’-四(n,n-二苯胺基)-9,9’-螺二芴)、DNTPD(N1,N1’-(联苯-4,4’-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N’-双(1-萘基)-N,N’-联苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺)、NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-胺基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂联伸三苯基-六甲腈)和/或Spiro-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)。
典型地,空穴传输层(HTL)邻接阳极层A或空穴注射层(HIL)。在本文中,可使用任何空穴传输化合物。示范性地,富集电子杂芳族化合物(比如三芳胺和/或咔唑)可作为空穴传输化合物。HTL可使在阳极层A与发射层EML之间的能量障壁减小。空穴传输层(HTL)也可为电子阻挡层(EBL)。较佳地,空穴传输化合物带有其之三重态T1的可比较地高能阶。示范性地,空穴传输层(HTL)可包含星形杂环,比如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4’-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)、Spiro-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-双咔唑)。此外,HTL可包含P型掺杂层,其可由在有机空穴传输基质中的无机或有机掺杂剂所构成。过渡金属氧化物(比如钒氧化物、钼氧化物或钨氧化物)可示范性地作为无机掺杂剂。四氟四氰醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属复合物可示范性地作为有机掺杂剂。
EBL可示范性地包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯硅基)-9H-咔唑)、和/或DCB(N,N’-二咔唑基-1,4-二甲苯)。
典型地,发射层EML邻接空穴传输层(HTL)。发射层EML包含至少一种发光分子。特别地,EML包含至少一种根据本发明之发光分子E。在一个实施方式中,发射层仅包含根据本发明的有机分子E。典型地,EML另外包含一或多种主体材料H。示范性地,主体材料H系选自CBP(4,4’-双(N-咔唑基)-联苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯膦基)苯基]醚氧化物),9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪基)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪基)和/或TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪基)。主体材料H典型地应该被选定以展现第一三重态(T1)与第一单重态(S1)能阶,其之能量高于该有机分子的第一三重态(T1)与第一单重态(S1)能阶能量。
在本发明之一个实施方式中,EML包含具有至少一种空穴主导主体与一种电子主导主体的所谓混合型主体系统。在一个特别实施方式中,EML包含仅一个根据本发明之发光分子E及混合型主体系统,其包含作为电子主导主体的T2T与作为空穴主导主体之选自下列的主体:CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑与9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。在另一个实施方式中,EML包含50至80重量%,较佳为60至75重量%之选自下列的主体:CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑与9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑;10至45重量%,较佳为15至30重量%之T2T及5至40重量%,较佳为10至30重量%的根据本发明之发光分子。
电子传输层(ETL)可邻接发射层EML。在本文中,可使用任何电子传输子。例如,可使用贫电子化合物比如苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如1,3,4-噁二唑)、膦氧化物及砜。电子传输子也可为星形杂环,比如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)。ETL可包含NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯硅基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2’-联吡啶-5-基)联伸三苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4’-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-联苯)。可选地,ETL可被掺杂材料比如Liq。电子传输层(ETL)也可能阻挡空穴或空穴阻挡层(HBL)被导入。
HBL可示范性地包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴铜灵(Bathocuproine))、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯硅基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)、和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
阴极层C可邻接电子传输层(ETL)。示范性地,阴极层C可包含或可组成为金属(例如Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W、或Pd)或金属合金。出于实际原因,阴极层也可组成为(实质)不透明金属比如Mg、Ca或Al。或者或此外,阴极层C也可包含石墨和/或碳奈米管(CNT)。或者,阴极层C也可包含由奈米银线所组成。
OLED可可选地另外包含在电子传输层(ETL)与阴极层C(其可被指定为电子注射层(EIL))之间的保护层。该层可包含氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地,电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可包含一或多种主体化合物H。
为了进一步修改发射层EML之发射光谱和/或吸收光谱,该发射层EML可另外包含一或多种另外的发射体分子F。这样之发射体分子F可为该领域已知的任何发射体分子。较佳地,这样之发射体分子F是具有与根据本发明的分子E之结构不同的结构之分子。发射体分子F可可选地为TADF发射体。或者,发射体分子F可可选地为荧光和/或磷光发射体分子,其能够使发射层EML的发射光谱和/或吸收光谱偏移。示范性地,三重态和/或单重态激子在藉由发出与发射体分子E所发出之光相较典型地红移的光而缓解回到基态S0之前,可从根据本发明的发射体分子E转移到发射体分子F。可选地,发射体分子F也可能引起双光子效应(亦即最大吸收峰一半能量之双光子吸收)。
可选地,有机电致发光装置(例如OLED)可示范性地为实质白光有机电致发光装置。示范性地,这样的白光有机电致发光装置可包含至少一种(深)蓝光发射体分子与一或多种发出绿光和/或红光之发射体分子。此外,在如上述的二或多种分子之间也可能可选地有能量穿透。
如本文所用,若在特定上下文不更明确地定义,则所发出之光和/或所吸收的光之颜色的指定如下:
紫色: >380至420nm之波长范围;
深蓝色: >420至480nm的波长范围;
天蓝色: >480至500nm之波长范围;
绿色: >500至560nm的波长范围;
黄色: >560至580nm之波长范围;
橙色: >580至620nm的波长范围;
红色: >620至800nm之波长范围。
与发射体分子有关,这样的颜色乃指最大发射峰。因此,示范性地,深蓝色发射体具有在从>420至480nm范围内之最大发射峰,天蓝色发射体具有在从>480至500nm范围内的最大发射峰,绿色发射体具有在从>500至560nm范围内之最大发射峰,红色发射体具有在从>620至800nm范围内的最大发射峰。
深蓝色发射体可较佳地具有低于480nm,更佳地低于470nm,甚至更佳地低于465nm或甚至低于460nm,的最大发射峰。其典型为高于420nm,较佳地高于430nm,更佳地高于440nm或甚至高于450nm。
因此,本发明之另一个方面系关于OLED,其展现出多于8%,更佳为多于10%,更佳为多于13%,甚至更佳为多于15%或甚至多于20%,的在1000cd/m2之外部量子效率,及/或展现出在420nm与500nm之间,较佳地在430nm与490nm之间,更佳地在440nm与480nm之间,甚至更佳地在450nm与470nm之间,的最大发射峰,及/或展现出多于100h,较佳地多于200h,更佳地多于400h,甚至更佳地多于750h或甚至多于1000h,的在500cd/m2之LT80值。因此,本发明之另一个方面系关于OLED,其之发光展现出少于0.45,较佳地少于0.30,更佳地少于0.20或甚至更佳地少于0.15或甚至少于0.10,的CIEy色坐标。
本发明之另一个方面系关于OLED,其在不同色点发光。根据本发明,OLED发出具有窄发射光谱带(小半峰全宽(FWHM))的光。在一个方面中,根据本发明之OLED发出具有少于0.50eV,较佳地少于0.48eV,更佳地少于0.45eV,甚至更佳地少于0.43eV或甚至少于0.40eV,的主发射峰之FWHM的光。
本发明之另一个方面系关于OLED,其发出具有接近于如ITU-R RecommendationBT.2020(Rec.2020)所定义的原色蓝色(CIEx=0.131与CIEy=0.046)之CIEx(=0.131)与CIEy(=0.046)色坐目标CIEx与CIEy色坐标之光,因此适用于超高定义(UHD)显示器,例如UHD-TV。因此,本发明的另一个方面系关于OLED,其之发光展现出在0.02与0.30之间,较佳地在0.03与0.25之间,更佳地在0.05与0.20之间或甚至更佳地在0.08与0.18之间或甚至在0.10与0.15之间,的CIEx色坐标,及/或展现出在0.00与0.45之间,较佳地在0.01与0.30之间,更佳地在0.02与0.20之间或甚至更佳地在0.03与0.15之间或甚至在0.04与0.10之间,的CIEy色坐标。
在另一个方面中,本发明系关于用于产生光电组件的方法。在这种情况下,使用本发明之有机分子。
有机电致发光装置,特别是根据本发明的OLED,可藉助任何气相沉积法和/或液体加工法来制造。因此,至少一个层
-系藉助升华法来制备,
-系藉助有机气相沉积法来制备,
-系藉助载体气升华法来制备,
-被溶液加工或印刷。
用来制造有机电致发光装置,特别是根据本发明之OLED,的方法是该领域已知的。藉助后续沉积法将不同之层个别地且连续地沉积在合适基板上。可使用相同或不同的沉积方法来沉积该个别层。
气相沉积法,例如,包含热(共)蒸发法、化学气相沉积法及物理气相沉积法。对主动矩阵OLED显示器而言,AMOLED背板作为基板。个别层可经由溶液或使用适当溶剂之分散体来加工。溶液沉积法示范性地包含旋涂法、浸涂法及喷射印刷法。可可选地在惰性气氛下(例如在氮气气氛下)进行液体加工并可可选地藉助在该工艺技术水准中已知的方式来完全地或部分地移除溶剂。
实施例通用合成流程I
通用合成程序AAV1:
在110℃下于氮气气氛下在无水甲苯中把2-(3-溴-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E2(1.0当量)、双(频哪醇)二硼(1.5当量,CAS:73183-34-3)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)Pd2(dba)3(0.02当量,CAS:51364-51-3)、X-Phos(0.04当量,CAS 564483-18-7)与乙酸钾(KOAc,3.0当量)搅拌16h。然后,将3-溴-4-氟吡啶(1.0当量,CAS 116922-60-2)、K3PO4(aq)(3当量)与额外部分的三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(0.02当量,CAS:51364-51-3)与X-Phos(0.04当量,CAS 564483-18-7)加到热反应混合物。把反应混合物在110℃下搅拌16h。冷却到室温(RT),接着以乙酸乙酯/盐水萃取反应混合物。收集有机相,以盐水清洗并在MgSO4上干燥。移除有机溶剂,藉由层析法纯化粗制品Z2并获得白色固体(产率:86%)。
通用合成程序AAV1-A:
根据AAV1进行Z2-A之合成,其中用E2-A(例如3-溴-4-咔唑基-吡啶)(1.00当量)代替在Suzuki-Miyaura交叉偶合反应中的3-溴-4-氟-吡啶(产率:80%)。
通用合成程序AAV2:
根据AAV1进行Z3之合成,其中2-(3-溴-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E2与4-溴-3-氟吡啶反应。
通用合成程序AAV2-A:
根据AAV1进行Z3-A之合成,其中用E3-A(例如4-溴-3-咔唑基-吡啶)(1.00当量)代替在Suzuki-Miyaura交叉偶合反应中的3-溴-4-氟-吡啶。
通用合成程序AAV3:
根据AAV1进行Z4之合成,其中2-(3-溴-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E2与2-溴-3-氟吡啶反应。
通用合成程序AAV3-A:
根据AAV1进行Z4-A之合成,其中用E4-A(例如2-溴-3-咔唑基-吡啶)(1.00当量)代替在Suzuki-Miyaura交叉偶合反应中的3-溴-4-氟-吡啶。
通用合成程序AAV4:
根据AAV1进行Z5之合成,其中2-(3-溴-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E2与3-溴-2-氟吡啶反应。
通用合成程序AAV4-A:
根据AAV1进行Z5-A之合成,其中用E5-A(例如3-溴-2-咔唑基-吡啶)(1.00当量)代替在Suzuki-Miyaura交叉偶合反应中的3-溴-4-氟-吡啶。
通用合成程序AAV5:
根据AAV1进行Z6之合成,其中2-(4-溴-3-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E3与3-溴-4-氟吡啶反应。
通用合成程序AAV5-A:
根据AAV1进行Z6-A之合成,其中2-(4-溴-3-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E3与在Suzuki-Miyaura交叉偶合反应中的E2-A(例如3-溴-4-咔唑基-吡啶)(1.00当量)反应。
通用合成程序AAV6:
根据AAV1进行Z7之合成,其中2-(4-溴-3-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E3与4-溴-3-氟吡啶反应。
通用合成程序AAV6-A:
根据AAV1进行Z7-A之合成,其中2-(4-溴-3-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基E3与在Suzuki-Miyaura交叉偶合反应中的E3-A(例如4-溴-3-咔唑基-吡啶)(1.00当量)反应。
通用合成程序AAV7:
在氮气气氛下将Z2、Z3、Z4、Z5、Z6或Z7(1当量)、对应供体分子D-H(2.00当量)与磷酸三钾(5.00当量)悬浮于DMSO中并在140℃下搅拌(48h)。冷却到室温(RT),接着以乙酸乙酯/盐水萃取反应混合物。收集有机相,以盐水清洗并在MgSO4上干燥。在减压下蒸发溶剂。藉由再结晶化或藉由急速层析法纯化粗制品。获得如固体的产物。
在AAV7中,将1.00当量之对应供体分子D-H用于Z2-A、Z3-A、Z4-A、Z5-A、Z6-A或Z7-A。
特别地,该供体分子D-H是3,6-经取代咔唑(例如3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二(叔丁基)咔唑)、2,7-经取代咔唑(例如2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二(叔丁基)咔唑)、1,8-经取代咔唑(例如1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二(叔丁基)咔唑)、1-经取代咔唑(例如1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、2-经取代咔唑(例如2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)、或3-经取代咔唑(例如3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。
例如,卤代咔唑,特别是3-溴咔唑,可以作为D-H。
在后续反应中,硼酸酯官能基或硼酸官能基可例如在一或多个卤素取代基的位置被导入(其经由D-H被导入),以产生对应咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸,例如经由与双(频哪醇)二硼(CAS No.73183-34-3)之反应。接着,可经由与对应卤代反应物Ra-卤素(较佳为Ra-Cl与Ra-Br)的偶合反应导入一或多个Ra取代基代替硼酸酯基或硼酸基。或者,一或多个Ra取代基可在一或多个卤素取代基的位置被导入(其经由D-H被导入),经由与Ra[Ra-B(OH)2]取代基之硼酸或对应硼酸酯的反应。
循环伏安法
循环伏安图是从浓度10-3mol/L的有机分子之二氯甲烷或合适溶剂与合适支持电解质(例如0.1mol/L的六氟磷酸四丁铵)的溶液测得。测量是在室温下于氮气气氛下用三电极组件(工作电极与相对电极:Pt线,三考电极:Pt线)进行及用FeCp2/FeCp2 +作为内标准来校正。HOMO数据是用二茂铁作为内标准对照SCE(饱和甘汞电极)来校正。
密度泛函理论计算方法
使用BP86鉴定功能及分辨率的方法(RI)来优化分子结构。使用利用含时DFT(TD-DFT)方法的(BP86)优化之结构来计算出激发能。用B3LYP functional计算出轨道与激发状态能量。使用Def2-SVP basis sets(与用于数值积分的m4-grid。将Turbomole程序包用于所有计算。
光物理测量
样本前处理:旋涂法
装置:Spin150,SPS euro。
样本浓度是10mg/ml,溶于合适溶剂。
程序:1)在400U/min下3s;在1000U/min下在1000Upm/s下20s;3)在4000U/min下在1000Upm/s下10s。在涂布后,在70℃下干燥薄膜1min。
光致发光光谱法与TCSPC(时间相关单光子计数)
稳态发射光谱法系藉由下列测得:Horiba Scientific,Modell FluoroMax-4,其配备150W Xenon-Arc灯、激发与发射光单色器与Hamamatsu R928photomultiplier及时间相关单光子计数选项。使用标准校正拟合来校正发射与激发光谱。
激发态寿命系使用相同系统来测定,该系统使用具有FM-2013设备与Horiba YvonTCSPC hub的TCSPC方法。
激发光源:
NanoLED 370(波长:371nm,脉冲持续时间:1.1ns)
NanoLED 290(波长:294nm,脉冲持续时间:<1ns)
SpectraLED 310(波长:314nm)
SpectraLED 355(波长:355nm)。
数据分析(指数拟合)系使用软件套DataStation与DAS6分析软件来执行。该拟合系使用卡方检定(chi-squared test)来指定。
光致发光的量子产量测量
对光致发光的量子产量(PLQY)测量而言,使用Absolute PL Quantum YieldMeasurement C9920-03G system(Hamamatsu Photonics)。使用软件U6039-05 version3.6.0测定量子产量与CIE坐标。
发射峰是以nm给出,量子产量Φ是以%给出,及CIE坐标是以x、y值给出。
PLQY系使用下列标准规范测定:
1)质量保证:使用蒽之乙醇溶液(已知浓度)作为参考。
2)激发波长:测定有机分子的吸收峰并使用此波长激发该分子。
3)测量
在氮气气氛下测量溶液或薄膜的样本的量子产量。该产量系使用下列方程式计算出:
其中n光子表示光子数及Int表示强度。
有机电致发光装置之制造与特性化
包含根据本发明之有机分子的OLED装置可以经由真空沉积方法来制得。若一层含有多于一种化合物,则一或多种化合物的重量百分率是以%给出。总重量百分率值达到100%,因此若值未给出,则此化合物之分率等于在所给出的值与100%之间的差。
未完全优化之OLED系使用标准方法并测量电致发光光谱、使用由光电二极管所侦测到的光所计算出之强度相依的外部量子效率(以%计)、与电流来特性化。从在定电流密度下操作期间之亮度变化获取OLED装置寿命。LT50值对应于时间,在该时间所测得之亮度减少到初亮度的50%,类似地LT80对应于时间点,在该时间点所测得之亮度减少到初亮度的80%,LT95对应于时间点,在该时间点所测得之亮度减少到初亮度的95%等。进行加速寿命测定(例如施加增加之电流密度)。示范性地使用下列方程式确定在500cd/m2下的LT80值:
其中L0表示在所施加之电流密度下的初亮度。
该值对应于几个像素(典型为二至八个)的平均数,在这些像素之间的标准偏差被给出。
实施例1
根据AAV1与AAV7合成实施例1(42%产率)。
HPLC-MS:10.33min(716.50m/z(100%)。
图1绘示实施例1(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在459nm。光致发光之量子产量(PLQY)是86%,半峰全宽(FWHM)是0.42eV。确定所得CIEx坐标是在0.15且CIEy坐标是在0.17。
实施例2
根据AAV1与AAV5合成实施例2(50%产率)。
HPLC-MS:11.36min(868.82m/z(100%))。
图2绘示实施例2(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在469nm。光致发光之量子产量(PLQY)是88%,半峰全宽(FWHM)是0.41eV。确定所得CIEx坐标是在0.16且CIEy坐标是在0.23。
实施例3
根据AAV1与AAV7合成实施例3(64%产率)。
HPLC-MS:13.07min(940.72m/z(100%))。
图3绘示实施例3(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在477nm。光致发光之量子产量(PLQY)是85%,半峰全宽(FWHM)是0.39eV。确定所得CIEx坐标是在0.17且CIEy坐标是在0.28。
实施例4
根据AAV1-A与AAV7合成实施例4,其中3-溴咔唑作为D-H。反应产物与双(吡啶甲酸)二硼(bis(picolinato)diboron)在类似于产生硼酸酯衍生物之AAV1的条件下反应。在下一步骤中,硼酸酯衍生物与2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基反应以给出实施例4(37%产率)。
HPLC-MS:26.32min(948.16m/z(100%))。
图4绘示实施例4(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在451nm。光致发光之量子产量(PLQY)是68%,半峰全宽(FWHM)是0.39eV。确定所得CIEx坐标是在0.15且CIEy坐标是在0.12。
实施例5
根据AAV1与AAV7合成实施例5(61%产率)。
HPLC-MS:18.19min(896.39m/z(100%))。
图5绘示实施例5(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在475nm。光致发光之量子产量(PLQY)是85%,半峰全宽(FWHM)是0.43eV。确定所得CIEx坐标是在0.17且CIEy坐标是在0.27。
实施例6
根据AAV2-A与AAV7合成实施例6(64%产率)。
HPLC-MS:11.26min(716.21m/z(100%))。
图6绘示实施例6(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在474nm。光致发光之量子产量(PLQY)是83%,半峰全宽(FWHM)是0.40eV。确定所得CIEx坐标是在0.16且CIEy坐标是在0.25。
实施例7
根据AAV2-A与AAV7合成实施例7(64%产率)。
HPLC-MS:12.09min(792.27m/z(100%))。
图7绘示实施例7(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在476nm。光致发光之量子产量(PLQY)是92%,半峰全宽(FWHM)是0.39eV。确定所得CIEx坐标是在0.17且CIEy坐标是在0.29。
实施例8
根据AAV1-B(如在「通用合成程序AAV1-B」中所描述)与根据AAV7合成实施例8(60%产率),其中Z2-B作为代替Z2的反应物。
HPLC-MS:28.63min(940.59m/z(100%))。
图8绘示实施例8(在PMMA中占10重量%)的发射光谱。最大发射峰(λmax)是在450nm。光致发光之量子产量(PLQY)是76%,半峰全宽(FWHM)是0.41eV。确定所得CIEx坐标是在0.15且CIEy坐标是在0.13。
通用合成程序AAV1-B:
在75℃下于氮气气氛下在THF/水混合物(4:1)中将2-氯-4,6-二-(3,5-二(叔丁基)苯基)-1,3,5-三嗪基(经由三聚氯化氰(CAS 108-77-0)与1-溴-3,5-二(叔丁基)苯(CAS22385-77-9)的Grignard反应所合成)E2-B(1.0当量,CAS1870011-08-7)、3-(4-氟-苯基硼酸酯)-4-氟-吡啶(1.2当量)、四(三苯膦)钯(0)(0.1当量,CAS 14221-01-3)、与乙酸钾(KOAc,3.0当量)搅拌16h。
冷却到室温(RT),接着以二氯甲烷/盐水萃取反应混合物。收集有机相,以盐水清洗并在MgSO4上干燥。移除有机溶剂,藉由在乙醇中再结晶化来纯化粗制品Z2-B并获得固体(产率:63%)。
装置D1
实例2在带有下列层结构的OLED装置D1中测试
对D1而言,确定12.1±0.1%之在1000cd/m2下的外部量子效率(EQE)及来自加速寿命测定之128h的在500cd/m2下之LT80值。最大发射峰是在473nm,在6V下的CIEx是0.15且CIEy是0.26。
本发明之有机分子的额外实施例
Claims (17)
1.一种有机分子,其包含:
-第一化学部分,其包含式I之结构:
及
-二个第二化学部分,各自彼此独立地包含式II之结构:
其中所述第一化学部分经由单键来连接至所述二个第二化学部分中的每一者;
其中
LT是N或C-R1;
LV是N或C-R1;
LW是N或C-W;
X是R2;
Y是将所述第一化学部分连接至所述二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置;
W是R2;
RT系选自由RI与1,3,5-三嗪基所组成之群组,其系经二个RTz取代基取代;
RV系选自由RI与1,3,5-三嗪基所组成之群组,其系经二个RTz取代基取代;
RW是选自由RI与1,3,5-三嗪基所组成之群组,其系经二个RTz取代基取代;
RX是RI;
RY是将所述第一化学部分连接至所述二个第二化学部分中的一者之单键的结合位置;
#代表将所述第二化学部分连接至所述第一化学部分之单键的结合位置;
Z为直接键;
R1、R2、RI在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
氢或氘;
RTz在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
氢、氘;及
C6-C18-芳基,其可选地经一或多个R6取代基取代;
Ra在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢、氘、N(R5)2、CF3、CN、F、Br、I;
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、正辛基、2-乙基己基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基与1,1-二乙基-正十八烷-1-基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基与2-甲基丁氧基,
其可选地经一或多个R5取代基取代及
其中一或多个非相邻CH2-基可选地经下列取代:C=O;
其可选地经一或多个R5取代基取代;及
呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹噁啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、喹噁啉基、吡嗪基、吩嗪基、萘啶基、咔啉基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3,4-四氮杂苯基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基与苯并噻二唑基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;
R5在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢、氘、CF3、CN、F、Br、I;
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、正辛基、2-乙基己基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基与1,1-二乙基-正十八烷-1-基;及
其可选地经一或多个R6取代基取代;及
呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹噁啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、喹噁啉基、吡嗪基、吩嗪基、萘啶基、咔啉基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3,4-四氮杂苯基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基与苯并噻二唑基,
其可选地经一或多个R6取代基取代;
R6在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氢、氘、CF3、F;
C1-C5-烷基;
C6-C18-芳基;
C3-C17-杂芳基;
N(C6-C18-芳基)2;
N(C3-C17-杂芳基)2、
与N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中该Ra或R5取代基彼此独立地可选地形成具有一或多个Ra或R5取代基的单环或多环、脂族、芳族和/或苯并稠环系统;
其中
选自由LT、LV与LW所组成之群组的仅一个环成员是N,且
选自由RT、RV与RW所组成之群组的仅一个取代基是1,3,5-三嗪基,其系经二个RTz取代基取代。
3.根据权利要求1所述的有机分子,其中RTz系苯基。
4.根据权利要求1所述的有机分子,其中所述二个第二化学部分在每次出现时彼此独立地包含式IIb之结构:
其中
Rb在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氘、N(R5)2、CF3、CN、F、Br、I;
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、正辛基、2-乙基己基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基与1,1-二乙基-正十八烷-1-基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;
其可选地经一或多个R5取代基取代;及
呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹噁啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、喹噁啉基、吡嗪基、吩嗪基、萘啶基、咔啉基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3,4-四氮杂苯基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基与苯并噻二唑基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;
及其中,除此之外,式IIb中的其他取代基与权利要求1中定义的相同。
5.根据权利要求1所述的有机分子,其中所述二个第二化学部分在每次出现时彼此独立地包含式IIc之结构:
其中
Rb在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:氘、N(R5)2、CF3、CN、F、Br、I;
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、正辛基、2-乙基己基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基与1,1-二乙基-正十八烷-1-基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;
其可选地经一或多个R5取代基取代;及
呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹噁啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,3,5-三嗪基、喹噁啉基、吡嗪基、吩嗪基、萘啶基、咔啉基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3,4-四氮杂苯基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基与苯并噻二唑基,
其可选地经一或多个R5取代基取代;
及其中,除此之外,式IIc中的其他取代基与权利要求1中定义的相同。
6.根据权利要求4或5所述的有机分子,其中Rb在每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的群组:
-Me、iPr、tBu、CN、CF3;
-Ph,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
-咔唑基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
-三嗪基,其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代:Me、iPr、tBu、CN、CF3与Ph;
及
-N(Ph)2。
7.一种根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子的用途,其系作为在光电装置中的发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴注射材料和/或空穴阻挡材料。
8.根据权利要求7所述的用途,其中所述光电装置系选自由下列所组成的群组:
·有机发光二极管(OLED),
·发光电化学电池,
·OLED传感器,
·有机二极管,
·有机太阳能电池,
·有机晶体管,
·有机场效晶体管,
·有机激光器,及
·下变频元件。
9.根据权利要求8所述的用途,其中所述OLED传感器在非密闭式保护气体与蒸气传感器中。
10.一种组合物,其包含:
(a)至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子,及
(b)一或多种发射体和/或主体材料,其不同于根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子。
11.根据权利要求10所述的组合物,其中所述有机分子是发射体和/或主体形式。
12.根据权利要求10所述的组合物,其中所述组合物进一步包括一或多种染料和/或一或多种溶剂。
13.一种光电装置,其包含根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的光电装置,其是选自由下列所组成之群组的装置形式:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效晶体管、有机激光器、及下变频元件。
15.根据权利要求13所述的光电装置,其包含:
-基板,
-阳极,及
-阴极,其中所述阳极或所述阴极被配置于所述基板上及
-至少一个发射层,其被设置于所述阳极与所述阴极之间且其包含根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子或根据权利要求10所述的组合物。
16.一种用于制造光电装置的方法,其中使用根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子或根据权利要求10所述的组合物。
17.根据权利要求16所述的方法,其包含藉由真空蒸发方法或经由溶液来加工所述有机分子或所述组合物。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17178432.5A EP3421461A1 (en) | 2017-06-28 | 2017-06-28 | Triazine derivatives, in particular for use in optoelectronic devices |
EP17178432.5 | 2017-06-28 | ||
EP17194700.5 | 2017-10-04 | ||
EP17194700 | 2017-10-04 | ||
EP18157735 | 2018-02-20 | ||
EP18157735.4 | 2018-02-20 | ||
PCT/EP2018/067226 WO2019002355A1 (en) | 2017-06-28 | 2018-06-27 | ORGANIC MOLECULES IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110914255A CN110914255A (zh) | 2020-03-24 |
CN110914255B true CN110914255B (zh) | 2023-03-31 |
Family
ID=62976011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201880043206.9A Active CN110914255B (zh) | 2017-06-28 | 2018-06-27 | 有机分子,特别是用于光电装置的有机分子 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11548869B2 (zh) |
EP (1) | EP3645524B1 (zh) |
KR (1) | KR102328890B1 (zh) |
CN (1) | CN110914255B (zh) |
TW (1) | TWI784017B (zh) |
WO (1) | WO2019002355A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020035365A1 (en) * | 2018-08-13 | 2020-02-20 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
KR20200024104A (ko) * | 2018-08-27 | 2020-03-06 | 시노라 게엠베하 | 광전자 장치를 위한 유기 분자 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014042322A1 (ko) * | 2012-09-11 | 2014-03-20 | 주식회사 두산 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
CN105051014A (zh) * | 2013-03-22 | 2015-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN105399696A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-03-16 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN106883215A (zh) * | 2017-01-24 | 2017-06-23 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 三嗪化合物及发光器件 |
CN107759566A (zh) * | 2016-08-18 | 2018-03-06 | 东进世美肯株式会社 | 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101233375B1 (ko) | 2008-12-24 | 2013-02-15 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
WO2013191177A1 (ja) * | 2012-06-18 | 2013-12-27 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子 |
KR101603372B1 (ko) | 2012-09-19 | 2016-03-14 | 주식회사 두산 | 에틸렌 고리가 형성된 카바졸계 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
CN107778294B (zh) * | 2016-08-24 | 2021-07-09 | 西诺拉股份有限公司 | 有机分子,特别应用于有机光电装置中 |
TWI701237B (zh) * | 2016-08-25 | 2020-08-11 | 德商賽諾拉公司 | 有機分子,特別是用於有機光電器件的有機分子 |
DE102017114250B3 (de) * | 2017-06-27 | 2018-09-13 | Cynora Gmbh | Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen |
DE102017114372B3 (de) * | 2017-06-28 | 2018-10-11 | Cynora Gmbh | Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen vorrichtungen |
EP3755695B1 (en) * | 2018-02-20 | 2023-10-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules, especially for use in optoelectronic devices |
-
2018
- 2018-06-27 US US16/621,074 patent/US11548869B2/en active Active
- 2018-06-27 KR KR1020197038546A patent/KR102328890B1/ko active IP Right Grant
- 2018-06-27 EP EP18742938.6A patent/EP3645524B1/en active Active
- 2018-06-27 TW TW107122064A patent/TWI784017B/zh active
- 2018-06-27 CN CN201880043206.9A patent/CN110914255B/zh active Active
- 2018-06-27 WO PCT/EP2018/067226 patent/WO2019002355A1/en unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014042322A1 (ko) * | 2012-09-11 | 2014-03-20 | 주식회사 두산 | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
CN105051014A (zh) * | 2013-03-22 | 2015-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN105399696A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-03-16 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 有机电致发光化合物及其有机光电装置 |
CN107759566A (zh) * | 2016-08-18 | 2018-03-06 | 东进世美肯株式会社 | 新型化合物以及包含上述新型化合物的有机发光元件 |
CN106883215A (zh) * | 2017-01-24 | 2017-06-23 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 三嗪化合物及发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11548869B2 (en) | 2023-01-10 |
KR102328890B1 (ko) | 2021-11-18 |
WO2019002355A1 (en) | 2019-01-03 |
EP3645524A1 (en) | 2020-05-06 |
US20210139457A1 (en) | 2021-05-13 |
EP3645524B1 (en) | 2021-11-24 |
TW201920138A (zh) | 2019-06-01 |
KR20200011980A (ko) | 2020-02-04 |
CN110914255A (zh) | 2020-03-24 |
TWI784017B (zh) | 2022-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102099170B1 (ko) | 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자 | |
CN109942551B (zh) | 有机分子,特别是其在光电设备中的用途 | |
KR20220024878A (ko) | 광전자 디바이스용 유기 분자 | |
CN111718364A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
EP3713932A1 (en) | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
KR102293555B1 (ko) | 광전자 장치를 위한 유기 분자 | |
CN111560030A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
WO2019101746A1 (en) | Organic molecules for use in optoelectronic devices | |
CN109666025B (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
KR102423189B1 (ko) | 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자 | |
CN115989232A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN111263798A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN110730813A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子装置的有机分子 | |
WO2018229053A1 (en) | Organic molecule, in particular for use in optoelectronic devices | |
CN110914255B (zh) | 有机分子,特别是用于光电装置的有机分子 | |
CN110357806B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
CN109912637B (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN109553567B (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
KR102270125B1 (ko) | 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자 | |
KR102164355B1 (ko) | 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자 | |
EP3421461A1 (en) | Triazine derivatives, in particular for use in optoelectronic devices | |
KR20230088705A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
WO2021255073A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
CN110997634B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
EP3459943B1 (en) | Pyrimidine-based organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20220628 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Applicant after: SAMSUNG DISPLAY Co.,Ltd. Address before: Bruch Saar, Germany Applicant before: CYNORA GmbH |
|
TA01 | Transfer of patent application right | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |