KR102423189B1 - 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자 - Google Patents

유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 화합물, 특히 광전자 장치에서 적용하기 위한 유기 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 유기 화합물은
- 화학식 I의 구조를 갖는 제1 화학적 모이어티
Figure 112020023674974-pct00162

[화학식 I]
및
- 각각 독립적으로 화학식 II의 구조를 갖는 두 개의 제2 화학적 모이어티를 포함하되
Figure 112020023674974-pct00163

[화학식 II]
제1 화학적 모이어티는 단일 결합을 통해 두 개의 제2 화학적 모이어티의 각각에 연결되고;
식 중,
T, V는 RA 및 R1으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
W는 2개의 제2 화학적 잔기 중 하나에 제1 화학적 잔기를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나, RA 및 R2로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
X는 2 개의 제2 화학적 잔기 중 하나에 제1 화학적 잔기를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 R2이고;
Y는 2 개의 제2 화학적 잔기 중 하나에 제1 화학적 잔기를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 R2이고;
RT, RV는 CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
RW는 두 개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나, CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
RX, RY는 두 개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 RI이다.

Description

유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자
본 발명은 유기 분자, 및 유기 발광 다이오드(OLED) 및 다른 광전자 장치에 있어서 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 광전자 장치에 사용하기에 적합한 분자를 제공하는 것이다.
이 목적은 새로운 종류의 유기 분자를 제공하는 본 발명에 의해 달성된다.
본 발명의 유기 분자는 순수 유기 분자, 즉 광전자 장치용으로 알려진 금속 착화합물과 대조적으로 임의의 금속 이온을 함유하지 않는다.
본 발명에 따르면, 유기 분자는 청색, 하늘색 또는 녹색의 스펙트럼 범위에서 최대 발광을 나타낸다. 유기 분자는 특히 420 nm 내지 520 nm, 440 nm 내지 495 nm, 또는 450 nm 내지 470 nm에서 최대 발광을 나타낸다. 본 발명에 따른 유기 분자의 광루미네선스(photoluminescence) 양자 수율은 특히, 20 % 이상이다. 본 발명에 따른 분자는 특히, 열활성 지연 형광(TADF)을 나타낸다. 본 발명에 따른 분자를 유기 발광 다이오드(OLED)와 같은 광전자 장치에 사용하면, 장치의 높은 효율이 더 높아진다. 해당 OLED는 알려진 이미터(emitter) 재료와 비슷한 색상의 OLED보다 더 높은 안정성을 가진다.
본 발명의 유기 발광 분자는, 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지는 제1 화학적 모이어티
Figure 112020023674974-pct00001
[화학식 I]
및 각각 서로 독립적으로, 화학식 II의 구조를 포함하거나 이로 이루어지는 2개의 제2 화학적 모이어티를 포함하거나 이들로 이루어지되,
Figure 112020023674974-pct00002
[화학식 II]
제1 화학적 모이어티는 단일 결합을 통해 2개의 제2 화학적 모이어티의 각각에 연결된다.
T는 RA 및 R1로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
V는 RA 및 R1로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
W는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나, RA 및 R2로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
X는 2 개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 R2이고,
Y는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 R2이다.
RA는 2개의 치환기 RTz로 치환된 1,3,5-트리아진일이며,
Figure 112020023674974-pct00003
, 점선으로 표시된 위치를 통해 결합된다.
RT는 CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
RV는 CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
RW는 두 개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나, CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
RX는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 RI이다.
RY는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 RI이다.
#은 제1 화학적 모이어티에 제2 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치를 나타내고;
Z는 각각의 경우 직접 결합, CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) 및 S(O)2로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되며;
R1은 각각의 경우
수소,
중수소,
C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
C2-C8-알케닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
C2-C8-알키닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨), 및
C6-C18-아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
R2는 각각의 경우
수소,
중수소,
C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
C2-C8-알케닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
C2-C8-알키닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨), 및
C6-C18-아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
RI는 각각의 경우 서로 독립적으로,
수소,
중수소,
C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
C2-C8-알케닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
C2-C8-알키닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨), 및
C6-C18-아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
RTz는 각각의 경우 서로 독립적으로,
수소,
중수소,
C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
C6-C18-아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨), 및
C3-C17-헤테로아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
Ra, R3 및 R4는 각각의 경우 서로 독립적으로: 수소, 중수소, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I,
C1-C40-알킬(하나 이상의 치환기 R5로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C1-C40-알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C1-C40-티오알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C2-C40-알케닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C2-C40-알키닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C6-C60-아릴(하나 이상의 치환기 R5로 임의로 치환됨), 및
C3-C57-헤테로아릴(하나 이상의 치환기 R5로 임의로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
R5는 각각의 경우 서로 독립적으로 수소, 중수소, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I,
C1-C40-알킬(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
C1-C40-알콕시(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C
Figure 112020023674974-pct00004
, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
C1-C40-티오알콕시(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
C2-C40-알케닐(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
C2-C40-알키닐(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
C6-C60-아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨), 및
C3-C57-헤테로아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
R6은 각각의 경우 수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
C1-C5-알킬(임의로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F로 서로 독립적으로 치환됨),
C1-C5-알콕시(임의로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F로 서로 독립적으로 치환됨),
C1-C5-티오알콕시(임의로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F로 서로 독립적으로 치환됨),
C2-C5-알케닐(임의로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F로 서로 독립적으로 치환됨),
C2-C5-알키닐(임의로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F로 서로 독립적으로 치환됨),
C6-C18-아릴(하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 임의로 치환됨),
C3-C17-헤테로아릴(하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 임의로 치환됨),
N(C6-C18-아릴)2,
N(C3-C17-헤테로아릴)2, 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
치환기 Ra, R3, R4 또는 R5는 서로 독립적으로, 선택적으로, 하나 이상의 치환기 Ra, R3, R4 또는 R5를 갖는 단환식 또는 다환식, 지방족, 방향족 및/또는 벤젠-축합식(benzo-fused) 고리 시스템을 형성할 수 있다.
본 발명에 따르면, T, V 및 W로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 RA이고; RT, RV 및 RW로 이루어진 군에서 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이고; W, Y 및 X으로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나와 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치를 나타내고; RW, RY 및 RX로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나와 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치를 나타낸다.
본 발명의 일 구현예에서, 제1 화학적 모이어티는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00005
[화학식 Ia]
식 중, R1, R2, RI, RTz, RT, 및 RV는 전술한 바와 같이 정의되고,
RZ는 RI 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
RD는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이고,
YD는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이이티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이며,
RV 및 RT, 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
일 구현예에서, R1, R2, 및 RI는 각각의 경우 서로 독립적으로, 수소(H), 메틸, 메시틸, 톨릴 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다. 용어 톨릴은 2-톨릴, 3-톨릴, 및 4-톨릴을 나타낸다.
일 구현예에서, R1, R2, 및 RI는 각각의 경우 수소(H), 메틸 및 페닐로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
일 구현예에서, RV는 CN이다.
일 구현예에서, RT는 CN이다.
일 구현예에서, RW는 CN이다.
일 구현예에서, V는 RA이다.
일 구현예에서, T는 RA이다.
일 구현예에서, W는 RA이다.
일 구현예에서, RV는 CN이고 V는 RA이다.
일 구현예에서, RV는 CN이고 W는 RA이다.
일 구현예에서, RV는 CN이고 T는 RA이다.
일 구현예에서, RW는 CN이고 W는 RA이다.
일 구현예에서, RW는 CN이고 T는 RA이다.
일 구현예에서, RW는 CN이고 V는 RA이다.
일 구현예에서, RT는 CN이고 W는 RA이다.
일 구현예에서, RT는 CN이고 T는 RA이다.
일 구현예에서, RT는 CN이고 V는 RA이다.
본 발명의 다른 구현예에서, RTz는 서로 독립적으로, 수소, 메틸,
페닐(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨),
1,3,5-트리아지닐(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨),
피리디닐(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨), 및
피리미디닐(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 다른 구현예에서, RTz는 서로 독립적으로, 수소, 메틸 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 다른 구현예에서, RTz는 각각의 경우 페닐이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 2개의 제2 화학적 모이어티 각각은 각각의 경우 서로 독립적으로, 화학식 IIa의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00006
[화학식 IIa]
식 중, #과 Ra는 위에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 다른 구현예에서, Ra는 각각의 경우 수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 및
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 다른 구현예에서, Ra는 각각의 경우 수소,
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 및
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 다른 구현예에서, Ra는 각각의 경우 수소,
Me,
tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 및
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, Ra는 각각의 경우 수소이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 2개의 제2 화학적 모이어티는 각각의 경우 서로 독립적으로, 화학식 IIb의 구조, 화학식 IIb-2의 구조, 화학식 IIb-3의 구조 또는 화학식 IIb-4의 구조를 포함하거나 이들로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00007
[화학식 IIb] [화학식 IIb-2] [화학식 IIb-3] [화학식 IIb-4]
식 중,
Rb는 각각의 경우
중수소,
N(R5)2,
OR5,
Si(R5)3,
B(OR5)2,
OSO2R5,
CF3,
CN,
F,
Br,
I,
C1-C40-알킬(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C1-C40-알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C1-C40-티오알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C2-C40-알케닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C2-C40-알키닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
C6-C60-아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨), 및
C3-C57-헤테로아릴(하나 이상의 치환기 R5로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
그 외에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 하나의 추가 구현예에서, 2개의 제2 화학적 모이어티는 각각의 경우 서로 독립적으로, 화학식 IIc, 화학식 IIc-2, 화학식 IIc-3 또는 화학식 IIc-4의 구조를 포함하거나 이들로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00008
[화학식 IIc] [화학식 IIc-2] [화학식 IIc-3] [화학식 IIc-4]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 추가 구현예에서, Rb는 각각의 경우
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨),
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨),
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨),
및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 추가 구현예에서, Rb는 각각의 경우
Me,
iPr,
tBu,
CN,
CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨), 및
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 추가 구현예에서, Rb는 각각의 경우
Me,
tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 및
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
하기에서 제2 화학적 모이어티의 실시예가 도시되며:
Figure 112020023674974-pct00009
Figure 112020023674974-pct00010
Figure 112020023674974-pct00011
Figure 112020023674974-pct00012
Figure 112020023674974-pct00013
Figure 112020023674974-pct00014
Figure 112020023674974-pct00015
Figure 112020023674974-pct00016
Figure 112020023674974-pct00017
식 중, #, Z, Ra, R3, R4 및 R5에 대해서는 전술한 정의가 적용된다.
일 구현예에서, Ra 및 R5는 각각의 경우, 수소(H), 메틸(Me), i-프로필(CH(CH3)2)(iPr), t-부틸(tBu), 페닐(Ph), CN, CF3, 및 디페닐아민(NPh2))으로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00018
[화학식 III]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 III의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 CN이다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 III-1 및 화학식 III-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,
Figure 112020023674974-pct00019
Figure 112020023674974-pct00020
[화학식 III-1] [화학식 III-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIIa-1 및 화학식 IIIa-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,
Figure 112020023674974-pct00021
Figure 112020023674974-pct00022
[화학식 IIIa-1] [화학식 IIIa-2]
식 중,
Rc는 각각의 경우
Me,
iPr,
tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 및
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 및
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨),
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨),
및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIIa-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIIb-1 및 화학식 IIIb-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,
Figure 112020023674974-pct00023
Figure 112020023674974-pct00024
[화학식 IIIb-1] [화학식 IIIb-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIIb-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIIc-1 및 화학식 IIIc-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,
Figure 112020023674974-pct00025
Figure 112020023674974-pct00026
[화학식 IIIc-1] [화학식 IIIc-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIIc-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIId-1 및 화학식 IIId-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,
Figure 112020023674974-pct00027
Figure 112020023674974-pct00028
[화학식 IIId-1] [화학식 IIId-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IIId-1의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00029
[화학식 IV]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며, RT, RV 및 RZ 로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RZ는 CN이다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IV-1 및 화학식 IV-2로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 포함하거나 이로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00030
Figure 112020023674974-pct00031
[화학식 IV-1] [화학식 IV-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVa-1 및 화학식 IVa-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00032
Figure 112020023674974-pct00033
[화학식 IVa-1] [화학식 IVa-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVa-2 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVb-1 및 화학식 IVb-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,
Figure 112020023674974-pct00034
[화학식 IVb-1] [화학식 IVb-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVb-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVc-1 및 화학식 IVc-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00035
[화학식 IVc-1] [화학식 IVc-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVc-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVd-1 및 화학식 IVd-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00036
[화학식 IVd-1] [화학식 IVd-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IVd-2의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 V의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00037
[화학식 V]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며, RT, RV 및 RZ 로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 V의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 CN이다.
본 발명의 추가 구현예에서, 유기 분자는 화학식 V-1 및 화학식 V-2로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조를 포함하거나 이로 이루어지며
Figure 112020023674974-pct00038
[화학식 V-1] [화학식 V-2]
식 중에는 전술한 정의가 적용된다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 VI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00039
[화학식 VI]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며, RT, RV 및 RZ 로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 VI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RV는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00040
[화학식 VII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며, RT, RV 및 RZ 로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 VII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RV는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 VIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00041
[화학식 VIII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며, RT, RV 및 RZ 로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 VIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RV는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00042
[화학식 IX]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며, RT, RV 및 RZ 로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 IX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RV는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 X의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00043
[화학식 X]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며, RT, RV 및 RZ 로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 X의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RV는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00044
[화학식 XI]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00045
[화학식 XII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00046
[화학식 XIII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00047
[화학식 XIV]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00048
[화학식 XV]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XVI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00049
[화학식 XVI]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XVI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XVII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00050
[화학식 XVII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XVII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XVIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00051
[화학식 XVIII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV, RT 및 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XVIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XIX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00052
[화학식 XIX]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XIX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00053
[화학식 XX]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XX의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00054
[화학식 XXI]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00055
[화학식 XXII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXVIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00056
[화학식 XXVIII]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXVIII의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00057
[화학식 XXIV]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXIV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00058
[화학식 XXV]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXV의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXVI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고
Figure 112020023674974-pct00059
[화학식 XXVI]
식 중에는 전술한 정의가 적용되며,
RV 및 RT로 이루어진 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 유기 분자는 화학식 XXVI의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고 RT는 CN이다.
본 발명의 일 구현예에서, Rc는 각각의 경우
Me,
iPr,
tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 및
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "아릴(aryl)"과 "방향족(aromatic)"은 가장 넓은 의미에서 임의의 단환-, 이환- 또는 다환 방향족 모이어티로서 이해될 수 있다. 따라서, 아릴기는 6 내지 60개의 방향족 고리 원자를 함유하며, 헤테로아릴기는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 함유하되, 이중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 그럼에도 불구하고, 본 출원 전체에 걸쳐 방향족 고리 원자의 수는 특정 치환기의 정의에서 아래 첨자 숫자로 주어질 수 있다. 특히, 헤테로방향족 고리는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함한다. 또한, 용어 "헤테로아릴(heteroaryl)"과 "헤테로방향족(heteroaromatic)"은 가장 넓은 의미에서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 임의의 단환-, 이환- 또는 다환 헤테로방향족 모이어티로서 이해될 수 있다. 헤테로 원자는 각각의 경우 동일하거나 상이할 수 있고, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 따라서, 용어 "아릴렌(arylene)"은 다른 분자 구조에 대한 2개의 결합 부위를 가져서 링커 구조로 작용하는 2가 치환기를 나타낸다. 예시적인 구현예에서의 기(group)가 본원에서 부여된 정의와 상이하게 정의되는 경우, 예를 들어, 방향족 고리 원자의 수 또는 헤테로원자의 수가 부여된 정의와 상이한 경우, 예시적인 구현예에서의 정의가 적용된다. 본 발명에 따르면, 축합된(고리가 달린) 방향족 또는 헤테로방향족 다환(polycycle)은 축합 반응을 통해 다환을 형성한 2개 이상의 단일 방향족 또는 헤테로방향족 환으로 이루어진다.
특히, 본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "아릴기(aryl group)" 또는 "헤테로아릴기(heteroaryl group)"는 벤젠, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜;피롤, 인돌, 이소인돌, 카바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 피리도이미다졸, 피라지노이미다졸, 퀴녹살리노이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 1,3,5-트리아진, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 카보린, 벤조카보린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,2,3,4-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 또는 전술된 기의 조합으로부터 유도된, 방향족 또는 헤테로 방향족기의 임의의 위치를 통해 결합될 수 있는 기를 포함한다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "환기(cyclic group)"는 가장 넓은 의미로 임의의 단환-, 이환- 또는 다환 모이어티로서 이해될 수 있다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 치환기로서의 용어 바이페닐(biphenyl)은 가장 넓은 의미에서 오르토-바이페닐, 메타-바이페닐, 또는 파라-바이페닐로서 이해될 수 있으며, 오르토, 메타 및 파라는 또 다른 화학적 모이어티에 대한 결합 부위와 관련하여 정의된다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알킬기(alkyl group)"는 가장 넓은 의미에서 임의의 선형, 분지형, 또는 환형 알킬 치환기로서 이해될 수 있다. 구체적으로, 용어 알킬(alkyl)은 치환기 메틸(Me), 에틸(Et), n-프로필(nPr), i-프로필(iPr), 시클로프로필, n-부틸(nBu), i-부틸(iBu), s-부틸(sBu), t-부틸(tBu), 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-비시클로[2,2,2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 아다만틸, 2,2,2-트리플루오르에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n-옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-데스-1-일, 1,1-디메틸-n-도데스-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-디메틸-n-헥사데스-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타데스-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트-1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-데스-1-일, 1,1-디에틸-n-도데스-1-일, 1,1-디에틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-디에틸n-n-헥사데스-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타데스-1-일, 1-(n-프로필)-시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)-시클로헥스-1-일, 1-(n-헥실)-시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)-시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)-시클로헥스-1-일을 포함한다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알케닐(alkenyl)"은 선형, 분지형, 및 환형 알케닐 치환기를 포함한다. 용어 알케닐기(alkenyl group)는 치환기 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐 또는 시클로옥타디에닐을 예시적으로 포함한다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알키닐(alkynyl)"은 선형, 분지형, 및 환형 알키닐 치환기를 포함한다. 용어 "알키닐기(alkynyl group)"는 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 펩티닐 또는 옥티닐을 예시적으로 포함한다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알콕시(alkoxy)"는 선형, 분지형, 및 환형 알콕시 치환기를 포함한다. 용어 "알콕시기(alkoxy group)"는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 및 2-메틸부톡시를 예시적으로 포함한다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "티오알콕시(thioalkoxy)"는 선형, 분지형, 및 환형 티오알콕시 치환기를 포함하며, 예시적으로 알콕시기의 O는 S로 대체된다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "할로겐(halogen)" 및 "할로(halo)"는 가장 넓은 의미에서 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 것으로서 이해될 수 있다.
본원에서 수소(H)가 언급될 때마다, 각각의 경우 중수소로 또한 대체될 수 있다.
분자 단편이 치환기인 것으로 또는 또 다른 모이어티에 부착된 것으로 기술될 때, 이것의 명칭은 단편(예를 들어, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 명명하는 이러한 서로 다른 방식은 동등한 것으로 여겨진다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 실온에서 10 중량%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름 내에서 150 μs 이하, 100 μs 이하, 구체적으로 50 μs 이하, 보다 바람직하게는 10 μs 이하 또는 7 μs 이하의 여기 상태 수명(excited state lifetime)을 가진다.
본 발명의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 열활성 지연 형광(TADF) 이미터를 나타내며, 이는 제1 여기 단일항 상태(S1)와 제1 여기 삼중항 상태(T1) 사이의 에너지 차이에 상응하는 ΔEST 값을　5000 cm-1 미만, 바람직하게는 3000 cm-1 미만, 보다 바람직하게는 1500 cm-1 미만, 보다 더 바람직하게는 1000 cm-1 미만 또는 심지어 500 cm-1 미만으로 나타낸다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 가시광선 또는 가장 가까운 자외선 범위, 즉 380 내지 800 nm의 파장 범위에서 방출 피크를 가지며, 이때 반값 전폭(full width at half maximum)은 실온에서 10 중량%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서 0.50 eV 미만, 바람직하게는 0.48 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.45 eV 미만, 보다 더 바람직하게는 0.43 eV 미만 또는 심지어 0.40 eV 미만이다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 광루미네선스 양자 수율(PLQY; photoluminescence quantum yield)%를 방출된 광의 CIEy 색 좌표로 나눔으로써 계산된 "청색 물질 지수"(BMI; blue material index)를 150 초과, 구체적으로 200 초과, 바람직하게는 250 초과, 보다 바람직하게는 300 초과 또는 심지어 500 초과로 가진다.
오비탈 및 여기 상태 에너지는 실험 방법에 의해, 또는 양자-화학 방법(quantum-chemical methods)을 이용하는 계산, 특히 밀도 함수 이론 계산에 의해 결정될 수 있다. 최고준위 점유 분자 오비탈 EHOMO의 에너지는 순환 전압 전류법으로 측정하여 당업자에게 알려진 방법에 의해 0.1 eV의 정확도로 확인된다. 최저준위 점유 분자궤도 ELUMO의 에너지는 EHOMO + Egap으로 계산되고, Egap은 다음에 따라 결정된다: 호스트 화합물(host compound)의 경우, 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)에서 호스트 화합물의 중량이 10%인 막의 발광 스펙트럼 시작은 별도로 명시하지 않는 한 Egap으로 사용된다. 이미터 분자의 경우, Egap은 PMMA에서 이미터의 중량이 10%인 막의 여기 및 발광 스펙트럼이 교차하는 에너지로 결정된다.
제1 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 저온, 통상적으로 77 K에서 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정된다. 제1 여기 단일항 상태 및 최저 삼중항 상태가 0.4 eV 초과만큼 에너지적으로 분리되는 호스트 화합물의 경우,　인광은 보통 2-Me-THF에서 정상 상태 스펙트럼에서 보인다. 따라서, 삼중항 에너지는 인광 스펙트럼의 시작으로서 결정될 수 있다. TADF 이미터 분자의 경우, 제1 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는, 다르게 언급되지 않는 한 10 중량%의 이미터를 포함하는 PMMA 필름에서 측정되는 경우 77 K에서 지연 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정된다. 호스트 및 이미터 화합물 둘 다에 대해, 제1 여기 단일항 상태 S1의 에너지는, 다르게 언급되지 않는 한 10 중량%의 호스트 또는 이미터 화합물을 포함하는 PMMA 필름에서 측정되는 경우 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정된다.
방출 스펙트럼의 시작은 x축과 방출 스펙트럼에 대한 접선의 교차점을 계산함으로써 결정된다. 방출 스펙트럼에 대한 접선은 방출 밴드의 고 에너지측(high-energy side) 및 방출 스펙트럼의 최대 강도의 반최대에서의 지점에서 설정된다.
본 발명의 추가 양태는 본 발명에 따른 (선택적인 후속 반응을 포함하는) 유기 분자의 제조 방법에 관한 것으로서, 3 개의 RI로 치환된 브로모-플루오로벤조니트릴이 반응물로서 사용된다:
Figure 112020023674974-pct00060
본 발명에 따르면, E1의 합성 반응에 있어서 보론산이 보론산 에스테르 대신 사용될 수 있다. 예시적인 보론산 에스테르 또는 보론산은 2-클로로-6-플루오로페닐보론산 또는 에스테르, 2-클로로-5-플루오로페닐보론산 또는 에스테르, 2-클로로-4-플루오로페닐보론산 또는 에스테르, 3-클로로-6-플루오로페닐보론산 또는 에스테르, 3-클로로-5-플루오로페닐보론산 또는 에스테르, 3-클로로-4-플루오로페닐보론산 또는 에스테르, 4-클로로-6-플루오로페닐보론산 또는 에스테르, 및 4-클로로-5-플루오로페닐보론산 또는 에스테르이다.
친핵성 방향족 치환에서 질소 헤테로환과 아릴 할라이드, 바람직하게는 아릴 플루오라이드의 반응의 경우, 통상적인 조건은 예를 들어 디메틸 설폭시드(DMSO) 또는 N,N-디메틸포름아미드(DMF)와 같은 비양성자성 극성 용매 내에서 예를 들어 삼염기 인산칼륨 또는 수소화나트륨과 같은 염기의 사용을 포함한다.
대안적인 합성 경로는 질소 헤테로환을 구리- 또는 팔라듐-촉매화된 커플링을 통해 아릴 할라이드 또는 아릴 슈도할라이드, 바람직하게는 아릴 브로마이드, 아릴 아이오다이드, 아릴 트리플레이트 또는 아릴 토실레이트에 도입하는 단계를 포함한다.
본 발명의 추가의 양태는 광전자 장치에서 루미네선스 이미터로서 또는 흡수제로서, 및/또는 호스트 물질로서 및/또는 전자 수송 물질로서, 및/또는 정공 주입 물질로서, 및/또는 정공 차단 물질로서의 본 발명에 따른 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
광전자 장치는(유기 광전자 장치로도 지칭됨), 가장 넓은 의미로는, 가시광선 또는 자외선(UV) 가까운 범위, 즉 380 nm내지 800 nm의 파장 범위에서 빛을 방출하기에 적합한 유기 물질을 기초로 한 임의의 장치로서 이해될 수 있다. 보다 바람직하게는, 유기 전계발광 장치는 가시광선 범위, 즉 400 nm 내지 800 nm 범위에서 광을 방출할 수 있다.
이러한 용도의 맥락에서, 광전자 장치는 보다 구체적으로
- 유기 발광 다이오드(OLED),
- 발광 전기화학 전지,
- (특히 외부로부터 밀폐식으로 차폐되지 않은 기체 및 증기 센서의) OLED 센서,
- 유기 다이오드,
- 유기 태양 전지,
- 유기 트랜지스터,
- 유기 전계효과 트랜지스터,
- 유기 레이저, 및
- 하향 변환 요소(down-conversion element)로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
이러한 용도의 맥락 내 바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 장치는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어지는 군으로부터 선택되는 장치이다.
용도의 경우, 광전자 장치, 보다 특히 OLED에서 방출층 내 본 발명에 따른 유기 분자의 분획은 1 중량% 내지 99 중량%, 보다 특히 5 중량% 내지 80 중량%이다. 대안적인 구현예에서, 방출층 내 유기 분자의 비율은 100 wt%이다.
일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 유기 분자, 뿐만 아니라 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 수준이 유기 분자의 삼중항(T1) 및 단일항(S1) 에너지 수준보다 에너지적으로 더 높은 호스트 물질을 포함한다.
본 발명의 추가의 양태는
(a) 본 발명에 따른 적어도 하나의, 특히 이미터 및/또는 호스트 형태인 유기 분자, 및
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 다른 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 임의로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매를 포함하는, 조성물을 포함하거나 이로 이루어지는 조성물에 관한 것이다.
일 구현예에서, 발광층은
(a) 본 발명에 따른 적어도 하나의, 특히 이미터 및/또는 호스트 형태인 유기 분자, 및
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 다른 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 임의로 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매를 포함하거나 이로 이루어지는 조성물을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진다.
특히, 바람직하게는 발광층(EML)은,
(i) 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 1~50 중량%, 바람직하게는 5~40 중량%, 구체적으로 10~30 중량%,
(ii) 적어도 하나의 호스트 화합물 H의 5~99 중량%, 바람직하게는 30~94.9 중량%, 구체적으로 40~89 중량%, 및
(iii) 임의로, 본 발명에 따른 분자의 구조와 다른 구조를 가진 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D의 0~94 중량%, 바람직하게는 0.1~65 중량%, 구체적으로 1~50 중량%, 및
(iv) 임의로, 용매의 0~94 중량%, 바람직하게는 0~65 중량%, 구체적으로 0~50 중량%, 및
(v) 임의로 0 내지 30 wt%, 특히 0 내지 20 wt%, 바람직하게는 0 내지 5 wt%의 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는 적어도 하나의 추가적인 이미터 분자 F를 갖거나 이로 이루어지는 조성물을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진다.
바람직하게는, 에너지는 호스트 화합물 H로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자(E)로 이동될 수 있으며, 특히 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 3중항 상태 T1(H)으로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 첫 번째 여기된 삼중항 상태 T1(E)으로, 및/또는 호스트 화합물 H의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(H)으로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자(E)의 첫 번째 여기된 단일항 상태 S1(E)으로 이동될 수 있다.
다른 구현예에서, 발광층 EML은,
(i) 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자 E의 1~50 중량%, 바람직하게는 5~40 중량%, 구체적으로 10~30 중량%,
(ii) 5 내지 99 wt%, 바람직하게는 30 내지 94.9 wt%, 특히 40 내지 89 wt%의 하나의 호스트 화합물 H;
(iii) 임의로, 본 발명에 따른 분자의 구조와 다른 구조를 가진 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D의 0~94 중량%, 바람직하게는 0.1~65 중량%, 구체적으로 1~50 중량%, 및
(iv) 임의로, 용매의 0~94 중량%, 바람직하게는 0~65 중량%, 구체적으로 0~50 중량%, 및
(v) 임의로 0 내지 30 wt%, 특히 0 내지 20 wt%, 바람직하게는 0 내지 5 wt%의 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 갖는 적어도 하나의 추가적인 이미터 분자 F를 갖거나 이로 이루어지는 조성물을 포함하거나 이로 본질적으로 이루어진다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 -5 내지 -6.5 eV 범위에서 에너지 EHOMO(H)를 가진 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(H)를 가지고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 가진 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(D)를 가지며, 여기서 EHOMO(H) > EHOMO(D)이다.
추가 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 ELUMO(H)를 가진 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(H)를 가지고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 ELUMO(D)를 가진 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(D)이며, 여기서 ELUMO(H) > ELUMO(D)이다.
일 구현예에서, 호스트 화합물 H는 에너지 EHOMO(H)를 가진 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(H) 및 에너지 ELUMO(H)를 가진 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(H)를 가지고,
적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D는 에너지 EHOMO(D)를 가진 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(D) 및 에너지 ELUMO(D)를 가진 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(D)를 가지고,
본 발명에 따른 유기 분자 E는 에너지 EHOMO(E)를 가진 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(E) 및 에너지 ELUMO(E)를 가진 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(E)를 가지며,
식 중,
EHOMO(H) > EHOMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E의 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(E)의 에너지 수준(EHOMO(E))과 호스트 화합물 H의 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(H)의 에너지 수준(EHOMO(H)) 사이의 차이는 -0.5 eV 내지 0.5 eV, 보다 바람직하게는 -0.3 eV 내지 0.3 eV, 보다 더 바람직하게는 -0.2 eV 내지 0.2 eV 또는 심지어 -0.1 eV 내지 0.1 eV이고,
ELUMO(H) > ELUMO(D)이고, 본 발명에 따른 유기 분자 E의 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(E)의 에너지 수준(ELUMO(E))과 적어도 하나의 추가 호스트 화합물 D의 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(D)의 에너지 수준(ELUMO(D)) 사이의 차이는 -0.5 eV 내지 0.5 eV, 보다 바람직하게는 -0.3 eV 내지 0.3 eV, 보다 더 바람직하게는 -0.2 eV 내지 0.2 eV 또는 심지어 -0.1 eV 내지 0.1 eV이다.
추가 양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 유형의 유기 분자 또는 조성물을 포함하는 광전자 장치, 보다 구체적으로 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 보다 구체적으로 외부로부터 밀폐식으로 차폐되지 않은 기체 및 증기 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 요소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 장치의 형태에 관한 것이다.
바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 장치는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어지는 군으로부터 선택되는 장치이다.
본 발명의 광전자 장치의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자 E는 발광층 EML에서 방출 물질로서 사용된다.
본 발명의 광전자 장치의 일 구현예에서, 발광층 EML은 본원에 기재된 본 발명에 따른 조성물로 이루어진다.
예시적으로, 유기 전계발광 장치가 OLED인 경우, 이러한 장치는 하기의 층 구조를 나타낼 수 있으며:
1. 기판
2. 애노드 층 A
3. 정공 주입층, HIL
4. 정공 수송층, HTL
5. 전자 차단층, EBL
6. 방출층, EML
7. 정공 차단층, HBL
8. 전자 수송층, ETL
9. 전자 주입층, EIL
10. 캐소드 층,
여기서, OLED는 각 층을 임의로만 포함하고, 상이한 층들은 합쳐질 수 있고, OLED는 위에 정의된 각 층 유형의 층을 2개 이상 포함할 수 있다.
또한, 유기 전계발광 장치는 임의로, 환경 중 유해 화학종, 예컨대 수분, 증기 및/또는 기체에의 노출로 인한 손상으로부터 장치를 보호하는 하나 이상의 보호층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 전계발광 장치는 하기의 역전된 층 구조를 나타내는 OLED이며,
1. 기판
2. 캐소드 층
3. 전자 주입층, EIL
4. 전자 수송층, ETL
5. 정공 차단층, HBL
6. 방출층, B
7. 전자 차단층, EBL
8. 정공 수송층, HTL
9. 정공 주입층, HIL
10. 애노드층 A
여기서, 역전된 층 구조를 갖는 OLED는 각 층을 단지 선택적으로 포함하고, 서로 상이한 층들은 합쳐질 수 있으며, OLED는 위에서 정의된 각 층에서 1개 층 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 전계발광 장치는 적층된(stacked) 구조를 나타낼 수 있는 OLED이다. 이러한 구조에서, OLED가 나란히 위치하는 통상적인 배열과는 대조적으로, 개별 유닛들은 서로의 상부 상에 적층된다. 혼합된 광은 적층 구조를 나타내는 OLED를 이용하여 발생될 수 있으며, 특히 백색광은 청색, 녹색 및 적색 OLED를 적층함으로써 발생될 수 있다. 또한, 적층 구조를 나타내는 OLED는 임의로, 전하 발생층(CGL)을 포함할 수 있으며, 이러한 층은 통상적으로 2개의 OLED 서브유닛들 사이에 위치하고, 통상적으로 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어지며, 하나의 CGL의 n-도핑된 층은 통상적으로 애노드 층에 더 근접하게 위치한다.
본 발명의 일 구현예에서, 유기 전계발광 장치는 애노드와 캐소드 사이에 2개 이상의 방출층들을 포함하는 OLED이다. 특히, 이러한 소위 탠덤(tandem) OLED는 하나의 방출층이 적색광을 방출하며 하나의 방출층이 녹색광을 방출하고 하나의 방출층이 청색광을 방출하는 3개의 방출층들을 포함하고, 임의로 개별 방출층들 사이에 전하 발생층, 차단층 또는 수송층과 같은 추가 층들을 포함할 수 있다. 추가 구현예에서, 방출층은 인접하여 적층된다. 추가 구현예에서, 탠덤 OLED는 각각 2개의 방출층들 사이에 전하 발생층을 포함한다. 또한, 인접한 방출층들, 또는 전하 발생층에 의해 분리된 방출층들은 합쳐질 수 있다.
기판은 임의의 물질, 또는 물질들의 조성물에 의해 형성될 수 있다. 가장 빈번하게는, 유리 슬라이드가 기판으로서 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속층(예를 들어 구리, 금, 은 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름 또는 슬라이드가 사용될 수 있다. 이는 더 높은 굴곡도(degree of flexibility)를 허용할 수 있다. 애노드 층 A는 대체로, (본질적으로) 투명한 필름을 수득할 수 있게 하는 물질로 구성된다. OLED로부터 광 방출을 허용하기 위해서는 2개의 전극 중 적어도 하나가 (본질적으로) 투명해야 하기 때문에, 애노드 층 A 또는 캐소드 층 C가 투명하다. 바람직하게는, 애노드 층 A는 투명한 전도성 옥사이드(TCO)를 다량으로 포함하거나 또는 심지어 이로 이루어진다. 이러한 애노드 층 A는, 예를 들어, 인듐 주석 옥사이드, 알루미늄 아연 옥사이드, 불소 도핑된 주석 옥사이드, 인듐 아연 옥사이드, PbO, SnO, 지르코늄 옥사이드, 몰리브덴 옥사이드, 바나듐 옥사이드, 볼프람 옥사이드, 그래파이트, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
애노드층 A는 (본질적으로) 산화 인듐 주석(ITO)(예를 들어, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 이루어진다. 투명한 전도성 옥사이드(TCO)에 의해 유발되는 애노드 층 A의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 사용함으로써 보상될 수 있다. 또한, HIL은, TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 준(quasi) 전하 운반체의 수송이 용이하게 된다는 점에서 준 전하 운반체(즉, 정공)의 주입을 용이하게 할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT와 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한, 애노드 층 A로부터 정공 수송층(HTL) 내로의 금속의 확산을 방지할 수 있다. HIL은, 예를 들어, PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜:폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA(4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), DNTPD(N1,N1'-(바이페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-니스-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민), NPNPB(N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘), HAT-CN(1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴) 및/또는 스피로-NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-디아민)을 포함할 수 있다.
애노드 층 A 또는 정공 주입층(HIL)에 인접하여, 통상적으로 정공 수송층(HTL)이 위치한다. 여기서, 임의의 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예를 들어, 전자가 풍부한 트리아릴아민 및/또는 카바졸과 같은 헤테로방향족 화합물이 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL은 애노드 층 A와 발광층 EML 사이에서 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 또한, 전자 차단층(EBL)일 수 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물들은 이들의 삼중항 상태 T1의 비교적 높은 에너지 수준을 가진다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), [알파]-NPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC(4,4'-시클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA(4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 트리스Pcz(9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸)와 같은 별 모양의 헤테로사이클을 포함할 수 있다. 또한, HTL은 p-도핑된 층을 포함할 수 있으며, 이는 유기 정공-수송 매트릭스 내에서 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있다. 바나듐 옥사이드, 몰리브덴 옥사이드 또는 텅스텐 옥사이드와 같은 전이 금속 옥사이드가 예시적으로 무기 도펀트로서 사용될 수 있다. 테트라플루오로테트라사이아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리 펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이금속 복합체를 유기 도펀트의 예시로 사용할 수 있다.
EBL은 예시적으로 mCP(1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP(3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐), 트리스-Pcz, CzSi(9-(4-터트-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카바졸), 및/또는 DCB(N,N'-디카바졸릴-1,4-디메틸벤젠)을 포함할 수 있다.
정공 수송층(HTL)에 인접하여, 통상적으로 발광층 EML이 위치한다. 발광층 EML은 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다. 특히, EML은 본 발명에 따른 적어도 하나의 발광 분자 E를 포함한다. 일 구현예에서, 발광층은 본 발명에 따른 발광 분자 E만을 포함한다. 전형적으로, EML은 추가로 하나 이상의 호스트 재료 H를 포함한다. 예시적으로, 호스트 물질 H는 CBP(4,4'-비스-(N-카바졸릴)-바이페닐), mCP, mCBP Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), CzSi, Si88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), DPEPO(비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르옥사이드), 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸, T2T(2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진)으로부터 선택된다. 호스트 물질 H는 통상적으로 제1 삼중항(T1) 및 제1 단일항(S1) 에너지 수준을 나타내도록 선택되어야 하며, 이들 에너지 수준은 유기 분자의 제1 삼중항(T1) 및 제1 단일항(S1) 에너지 수준보다 에너지적으로 높다.
본 발명의 일 구현예에서, EML은 적어도 하나의 정공 지배적 호스트 및 하나의 전자 지배적 호스트를 포함하는 소위 혼합 호스트 시스템을 포함한다. 특정 구현예에서, EML은 본 발명에 따른 정확히 1개의 발광 분자 E, 및 전자 지배적 호스트로서 T2T 및 정공 지배적 호스트로서 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로부터 선택되는 호스트를 포함하는 혼합 호스트 시스템을 포함한다. 추가 구현예에서, EML은 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로부터 선택되는 호스트의 50~80 중량%, 바람직하게는 60~75 중량%이며, T2T의 10~45 중량%, 바람직하게는 15~30 중량% 및 본 발명에 따른 발광 분자의 5~40 중량%, 바람직하게는 10~30 중량%를 포함한다.
발광층 EML에 인접하여, 전자 수송층(ETL)이 위치할 수 있다. 여기에서, 임의의 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예를 들어 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 설폰과 같은 전자 부족 화합물이 사용될 수 있다. 전자 수송체는 또한, 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)과 같은 별 모양의 헤테로사이클일 수 있다. ETL은 NBphen (2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스피녹사이드), BPyTP2(2,7-디(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87(디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88(디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB(1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB(4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-바이페닐)을 포함할 수 있다. 임의로, ETL은 Liq와 같은 물질로 도핑될 수 있다. 전자 수송층(ETL)은 또한 정공을 차단할 수 있거나 정공 차단층(HBL)이 도입될 수 있다.
HBL은, 예를 들어, BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10- 페난트롤린 = 바토커프로인), BAlq(비스(8-히드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen(2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3(알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1(디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스피녹사이드), T2T(2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T(2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST(2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TCB/TCP(1,3,5-트리스(N-카바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카바졸)-9-일)벤젠)를 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여 캐소드 층 C가 위치할 수 있다. 예를 들어, 캐소드층 C는 금속(예를 들어, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 이로 이루어질 수 있다. 실용적인 이유에서, 캐소드 층은 또한, (본질적으로) Mg, Ca 또는 Al과 같은 불투명한(intransparent) 금속으로 이루어질 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드 층 C는 또한, 그래파이트 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드 층 C는 또한, 나노규모의 은 와이어로 이루어질 수 있다.
OLED는 임의로, 전자 수송층(ETL)과 캐소드 층 C(전자 주입층(EIL)으로 명명될 수 있음) 사이에 보호층을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 층은 리튬 플루오라이드, 세슘 플루오라이드, 은, Liq(8-히드록시퀴놀리놀라토리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
임의로, 또한 전자 수송층(ETL) 및/또는 정공 차단층(HBL)이 하나 이상의 호스트 화합물 H를 포함할 수 있다.
발광층 EML의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 더 변형시키기 위해, 발광층 EML은 하나 이상의 추가의 이미터 분자 F를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 이미터 분자 F는 당업계에 알려진 임의의 이미터 분자일 수 있다. 바람직하게는 이러한 이미터 분자 F는 본 발명에 따른 분자 E의 구조와 상이한 구조를 가진 분자이다.　이미터 분자 F는 임의로 TADF 이미터일 수 있다. 대안적으로, 이미터 분자 F는 선택적으로 발광층 EML의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 변경할 수 있는 형광 및/또는 인광 이미터 분자 일 수 있다. 예시적으로, 삼중항 및/또는 단일항 여기자(exciton)는, 이미터 분자 E에 의해 방출되는 광과 비교하여 통상적으로 적색-시프트된 광을 방출함으로써 바닥 상태 S0로 이완(relax)되기 전에 본 발명에 따른 이미터 분자로부터 이미터 분자 F로 전이될 수 있다. 임의로, 이미터 분자 F는 또한, 2-광자 효과(two-photon effect)(즉, 최대 흡수 에너지의 절반의 2개의 광자들의 흡수)를 유발할 수 있다.
임의로, 유기 전계발광 장치(예를 들어 OLED)는 예시적으로, 본질적으로 백색 유기 전계발광 장치일 수 있다. 예시적으로 이러한 백색 유기 전계발광 장치는 적어도 하나의 (짙은) 청색 이미터 분자, 및 녹색 및/또는 적색 광을 방출하는 하나 이상의 이미터 분자를 포함할 수 있다. 이 때, 전술한 바와 같이 2 개 이상의 분자 사이에 선택적으로 에너지 투과가 있을 수도 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 특정한 문맥에서 보다 구체적으로 정의되지 않는다면, 방출된 및/또는 흡수된 광의 색상의 명명은 다음과 같다.
보라색: 380 초과 420 nm 이하의 파장 범위,
짙은 청색: 420 초과 480 nm 이하의 파장 범위,
하늘색: 480 초과 500 nm 이하의 파장 범위,
녹색: 500 초과 560 nm 이하의 파장 범위,
황색: 560 초과 580 nm 이하의 파장 범위,
주황색: 580 초과 620 nm의 이하의 파장 범위;
적색: 620 초과 800 nm의 이하 파장 범위.
이미터 분자와 관련하여, 이러한 색은 최대 방출을 의미한다. 따라서 예시적으로, 짙은 청색 이미터는 420 초과 내지 480　nm 이하 범위에서 최대 방출을 가지며, 하늘색 이미터는 480 초과 내지 500 nm 이하 범위에서 최대 방출을 가지며, 녹색 이미터는 500 초과 내지 560 nm 이하 범위에서 최대 방출을 가지고, 적색 이미터는 620 초과 내지 800 nm 이하 범위에서 최대 방출을 가진다.
짙은 청색 이미터는 바람직하게는 480 nm 미만, 보다 바람직하게는 470 nm 미만, 보다 더 바람직하게는 465 nm 미만 또는 심지어 460 nm 미만의 최대 방출을 가진다. 최대 방출은 통상적으로 420 nm 초과, 바람직하게는 430 nm 초과, 보다 바람직하게는 440 nm 초과 또는 심지어 450 nm 초과일 것이다.
따라서, 본 발명의 추가 양태는, 1000 cd/m2에서 8% 초과, 보다 바람직하게는 10% 초과, 보다 바람직하게는 13% 초과, 보다 더 바람직하게는 15% 초과 또는 심지어 20% 초과의 외부 양자 효율을 나타내고/나타내거나 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 보다 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 보다 더 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm의 최대 방출을 나타내고/나타내거나 500 cd/m2에서 100시간 초과, 바람직하게는 200시간 초과, 보다 바람직하게는 400시간 초과, 보다 더 바람직하게는 750시간 초과 또는 심지어 1000시간 초과의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가 양태는, OLED의 방출이 0.45 미만, 바람직하게는 0.30 미만, 보다 바람직하게는 0.20 미만, 보다 더 바람직하게는 0.15 미만 또는 심지어 0.10 미만의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양태는, 별개의 색상 포인트에서 광을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 밴드(작은 반값 전폭(FWHM))를 가진 광을 방출한다. 일 양태에서, 본 발명에 따른 OLED는 주요 방출 피크의 FWHM이 0.50 eV 미만, 바람직하게는 0.48 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.45 eV 미만, 보다 더 바람직하게는 0.43 eV 미만 또는 심지어 0.40 eV 미만인 광을 방출한다.
본 발명의 추가 양태는, ITU-R 권고 BT.2020(Rec. 2020)에 의해 정의된 바와 같이 원색(primary color) 청색(CIEx = 0.131이고, CIEy = 0.046)의 CIEx(= 0.131)이고, CIEy(= 0.046) 색 좌표에 근접한 CIEx이고, CIEy 색 좌표를 가진 광을 방출하고 따라서 초고해상도(UHD) 디스플레이, 예를 들어 UHD-TV에 사용하기에 적합한 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가 양태는, OLED의 방출이 0.02 내지 0.30, 바람직하게는 0.03 내지 0.25, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.20, 보다 더 바람직하게는 0.08 내지 0.18 또는 심지어 0.10 내지 0.15의 CIEx 색 좌표 및/또는 0.00 내지 0.45, 바람직하게는 0.01 내지 0.30, 보다 바람직하게는 0.02 내지 0.20, 보다 더 바람직하게는 0.03 내지 0.15 또는 심지어 0.04 내지 0.10의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
추가 양태에서, 본 발명은 광전자 컴포넌트의 제조 방법에 관한 것이다. 이러한 경우, 본 발명의 유기 분자가 사용된다.
유기 전계발광 장치, 특히 본 발명에 따른 OLED는 기상 증착법 및/또는 액상처리법 중 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 따라서, 적어도 한 개의 층은
- 승화 공정에 의해 제조되며,
- 유기 기상 증착 공정에 의해 제조되며,
- 담체 기체 승화에 의해 제조되고,
- 용액 처리되거나 또는 프린팅된다.
유기 전계발광 장치, 특히 본 발명에 따른 OLED의 제조에 사용되는 방법들은 당업계에 알려져 있다. 서로 다른 층들이 후속적인 증착 공정의 방법에 의해 적합한 기판 상에 개별적으로 및 연속적으로 증착된다. 개별 층은 동일한 또는 상이한 증착 방법을 사용하여 증착될 수 있다.
기상 증착 공정은 열적 (공동)증발, 화학적 기상 증착 및 물리적 기상 증착을 포함할 수 있다. 능동형 OLED 디스플레이의 경우, AMOLED 뒤판(backplane)이 기판으로서 사용된다. 개별 층은 적절한 용매를 이용하는 용액 또는 분산액으로부터 처리될 수 있다. 용액 증착 공정은 예시적으로 스핀 코팅, 딥 코팅 및 제트 프린팅을 포함한다. 액상처리 공정은 임의로 불활성 분위기(예를 들어 질소 분위기)에서 수행될 수 있고, 용매는 임의로 당업계에 알려진 수단에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거될 수 있다.
도 1 실시예 1의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 2 실시예 2의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 3 실시예 3의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 4 실시예 4의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 5 실시예 5의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 6 실시예 6의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 7 실시예 7의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 8 실시예 8의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 9 실시예 9의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 10 실시예 10의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 11 실시예 11의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 12 실시예 12의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 13 실시예 13의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 14 실시예 14의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 15 실시예 15의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 16 실시예 16의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 17 실시예 17의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
도 18 실시예 18의 방출 스펙트럼(PMMN 중 10 wt%).
실시예
일반적인 합성 반응식 I
Figure 112020023674974-pct00061
AAV1 합성의 일반적 절차:
Figure 112020023674974-pct00062
3-브로모-4-플루오로벤조니트릴(1.00 당량), 4-클로로-2-플루오로페닐보론산 에스테르(1.2 당량), Pd2(dba)3([트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)]; 0.06 당량), 트리시클로헥실포스핀(0.14 당량) 및 삼염기 인산칼륨(3.00 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔/디옥산/물 혼합물(비율 10:10:4) 중에서 110℃에서 15시간 동안 교반한다. 반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피에 의해 정제하여(또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여) I1-0을 고형분으로서 수득한다.
후속 반응에서, I1-0(1.00 당량), 비스(피나콜라토)디보론(1.30 당량), Pd2(dba)3(0.02 당량), X-포스 (2-(디시클로헥실포스피노)-2",4',6''-트리이소프로필바이페닐, 0.08 당량) 및 아세트산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔 중에서 110℃에서 3시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 짧은 실리카 겔 컬럼을 통해 여과하고 및 감압 하에 용매를 제거한다. 잔류물을 고온 에탄올 중에서 교반하여 정제하고, 이어서 여과하거나 재결정화하여 I1을 고형분으로서 수득한다.
I1(1.00 당량), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(1.3 당량), Pd2(dba)3(0.06 당량) P(Cy)3(트리시클로헥실포스핀, 0.14 당량) 및 삼염기 인산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 디옥산/톨루엔 혼합물(비율 2:2:1) 중에서 110℃에서 12시간 동안 교반한다.
반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피에 의해 정제하여(또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여) Z1을 고형분으로서 수득한다.
AAV2 합성의 일반적 절차:
Figure 112020023674974-pct00063
4-브로모-3-플루오로벤조니트릴(1.00 당량), 4-클로로-2-플루오로페닐보론산 에스테르(1.2 당량), Pd2(dba)3([트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)]; 0.01 당량), S-포스 ([2-디시클로로헥실포스피노-2',6'-디메톡시-1,1'-바이페닐]; 0.04 당량) 및 삼염기 인산칼륨(3.00 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔/물(비율 3:1) 혼합물 중에서 110℃에서 4시간 동안 교반한다. 반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피에 의해 정제하여(또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여) I2-0을 고형분으로서 수득한다.
후속 반응에서, I2-0(1.00 당량), 비스(피나콜라토)디보론(1.30 당량), Pd2(dba)3(0.02 당량), X-포스 (2-(디시클로헥실포스피노)-2",4",6''-트리이소프로필바이페닐, 0.08 당량) 및 아세트산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔 중에서 110℃에서 2시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 짧은 실리카 겔 컬럼을 통해 여과하고 및 감압 하에 용매를 제거한다. 잔류물을 고온 에탄올 중에서 교반하여 정제하고, 이어서 여과하거나 재결정화하여 I2를 고형분으로서 수득한다.
I2(1.00 당량), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(1.3 당량), Pd2(dba)3(0.06 당량) P(Cy)3(트리시클로헥실포스핀, 0.14 당량) 및 삼염기 아세트산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 디옥산/톨루엔 혼합물(비율 2:2:1) 중에서 110
Figure 112020023674974-pct00064
에서 12시간 동안 교반한다.
반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피에 의해 정제하여(또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여) Z2를 고형분으로서 수득한다.
AAV3 합성의 일반적 절차:
Figure 112020023674974-pct00065
4-브로모-3-플루오로벤조니트릴(1.00 당량), 5-클로로-2-플루오로페닐보론산 에스테르(1.2 당량), Pd2(dba)3 ([트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)]; 0.01 당량), S-Phos ([2-디시클로로헥실포스피노-2',6'-디메톡시-1,1'-바이페닐]; 0.04 당량) 및 삼염기 인산칼륨(3.00 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔/물(비율 3:1) 혼합물 중에서 110℃에서 4시간 동안 교반한다. 반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피에 의해 정제하여(또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여) I3-0을 고형분으로서 수득한다.
후속 반응에서, I3-0 (1.00 당량), 비스(피나콜라토)디보론(1.30 당량), Pd2(dba)3(0.02 당량), X-Phos (2-(디시클로헥실포스피노)-2",4',6''-트리이소프로필바이페닐, 0.08 당량) 및 아세트산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔 중에서 110℃에서 2시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 짧은 실리카 겔 컬럼을 통해 여과하고 및 감압 하에 용매를 제거한다. 잔류물을 고온 에탄올 중에서 교반하여 정제하고, 이어서 여과하거나 재결정화하여 I3을 고형분으로서 수득한다.
I3(1.00 당량), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(1.3 당량), Pd2(dba)3(0.06 당량) P(Cy)3(트리시클로헥실포스핀, 0.14 당량) 및 삼염기 아세트산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 디옥산/톨루엔 혼합물(비율 2:2:1) 중에서 110
Figure 112020023674974-pct00066
에서 12시간 동안 교반한다.
반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피 또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여 Z3을 고형분으로서 수득한다.
AAV4 합성의 일반적 절차:
Figure 112020023674974-pct00067
3-브로모-4-플루오로벤조니트릴(1.00 당량), 5-클로로-2-플루오로페닐보론산 에스테르(1.3 당량), Pd2(dba)3 ([트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)]; 0.02 당량), S-Phos ([2-디시클로로헥실포스피노-2',6'-디메톡시-1,1'-바이페닐]; 0.08 당량) 및 삼염기 인산칼륨(3.00 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔/물(비율 3:1) 혼합물 중에서 110℃에서 4시간 동안 교반한다. 반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피에 의해 정제하여(또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여) I4-0을 고형분으로서 수득한다.
후속 반응에서, I4-0(1.00 당량), 비스(피나콜라토)디보론(1.30 당량), Pd2(dba)3(0.02 당량), X-Phos (2-(디시클로헥실포스피노)-2",4',6''-트리이소프로필바이페닐, 0.08 당량) 및 아세트산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 톨루엔 중에서 110℃에서 2시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 짧은 실리카 겔 컬럼을 통해 여과하고 및 감압 하에 용매를 제거한다. 잔류물을 고온 에탄올 중에서 교반하여 정제하고, 이어서 여과하거나 재결정화하여 I4를 고형분으로서 수득한다.
I4(1.00 당량), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(1.3 당량), Pd2(dba)3(0.06 당량) P(Cy)3(트리시클로헥실포스핀, 0.14 당량) 및 삼염기 아세트산칼륨(2.50 당량)을 질소 분위기 하에 디옥산/톨루엔 혼합물(비율 2:2:1) 중에서 110℃에서 12시간 동안 교반한다.
반응 혼합물에 Celite® 및 활성탄을 첨가하고 110℃에서 15분 동안 교반한다.
이어서, 반응 혼합물을 고온 여과하고 잔류물을 톨루엔으로 세척한다. 반응 혼합물을 300 mL의 포화 염화나트륨 용액에 붓고 아세트산에틸로 추출한다. 합쳐진 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, MgSO4를 이용해 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시킨다.
잔류물을 크로마토그래피에 의해 정제하여(또는 재결정화에 의해 정제하거나, 대안적으로는 고온 에탄올 중에서 교반하고 여과하여) Z4를 고형분으로서 수득한다.
AAV5 합성의 일반적 절차:
Figure 112020023674974-pct00068
Figure 112020023674974-pct00069
Figure 112020023674974-pct00070
Figure 112020023674974-pct00071
Z1, Z2, Z3, 또는 Z4(각각 1 당량), 상응하는 공여체 분자 D-H(2.10 당량) 및 삼염기 인산칼륨(4.20 당량)을 질소 분위기 하에 DMSO 중에 현탁시켜 120℃에서 (20시간 동안) 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 포화된 염화나트륨 용액에 붓고, 침전물을 여과하고 물로 세척한다. 이어서, 고형분을 디클로로메탄에 용해시키고, MgSO4를 이용해 건조시키고, 용매를 감압 하에서 증발시킨다. 조 생성물을 에탄올로 재결정화하여 정제하거나 플래시 크로마토그래피로 정제한다. 생성물을 고형분으로서 수득한다.
특히, 공여자 분자 D-H는 3,6-치환된 카바졸(예를 들어 3,6-디메틸카바졸, 3,6-디페닐카바졸, 3,6-디-터트-부틸카바졸), 2,7-치환된 카바졸(예를 들어 2,7-디메틸카바졸, 2,7-디페닐카바졸, 2,7-디-터트-부틸카바졸), 1,8-치환된 카바졸(예를 들어 1,8-디메틸카바졸, 1,8-디페닐카바졸, 1,8-디-터트-부틸카바졸), 1-치환된 카바졸(예를 들어 1-메틸카바졸, 1-페닐카바졸, 1-터트-부틸카바졸), 2-치환된 카바졸(예를 들어 2-메틸카바졸, 2-페닐카르졸, 2-터트-부틸카바졸) 또는 3-치환된 카바졸(예를 들어 3-메틸카바졸, 3-페닐카바졸, 3-터트-부틸카바졸)이다.
예를 들어, 할로겐-치환된 카바졸, 특히 3-브로모카바졸이 D-H로서 사용될 수 있다.
후속 반응에서, 보론산 에스테르 작용기 또는 보론산 작용기는 D-H를 통해, 예를 들어, 비스(피나콜라토)디보론(CAS No. 73183-34-3)과의 반응을 통해 도입된 하나 이상의 할로겐 치환기의 위치에 예시적으로 도입되어, 상응하는 카바졸-3-일보론산 에스테르 또는 카바졸-3-일보론산을 생성할 수 있다. 이어서, 하나 이상의 치환기 Ra가 상응하는 할로겐화 반응물 Ra-Hal, 바람직하게는 Ra-Cl 및 Ra-Br과의 결합 반응을 통해 보론산 에스테르기 또는 보론산기 대신에 도입될 수 있다.
대안적으로, 하나 이상의 치환기 Ra는 D-H를 통해 도입된 하나 이상의 할로겐 치환기의 위치에 치환기 Ra의 보론산[Ra-B(OH)2] 또는 상응하는 보론산 에스테르와의 반응을 통해 도입될 수 있다.
순환 전압 전류법
순환 전압 전류도(cyclic voltammogram)를 디클로로메탄 또는 적합한 용매 및 적합한 지지 전해질(supporting electrolyte)(예를 들어 0.1 mol/L의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트) 내에서 10-3 mol/L 농도의 유기 분자를 포함하는 용액으로부터 측정한다. 측정은 실온에서 질소 분위기 하에 3-전극 조립체(작동 전극 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)를 이용하여 수행하고, 내부 표준으로서 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 교정(calibrate)한다. SCE(english: 포화 칼로멜 전극)에 대한 내부 표준으로서 페로센(ferrocene)을 사용하여 HOMO 데이터를 보정하였다.
밀도 함수 이론 계산
분자 구조를 BP86 함수 및 동일성 접근법(RI)의 분해능을 이용하여 최적화한다. 여기 에너지를 시간-의존적 DFT(TD-DFT) 방법을 이용하여 BP86으로 최적화된 구조를 사용하여 계산한다. 오비탈 및 여기 상태 에너지를 B3LYP 함수를 이용하여 계산한다. 수치 적분을 위해 Def2-SVP 기저계(basis set) 및 m4-그리드를 사용한다. 모든 계산에 Turbomole 프로그램 패키지를 사용한다.
광물리적 측정
시료 전처리: 스핀-코팅
장비: Spin150, SPS euro.
시료 농도는 10 mg/ml이며, 적합한 용매 내에서 용해시킨다.
프로그램: 1) 400 U/분에서 3초; 1000 Upm/초에서 1000 U/분으로 20초 3) 1000 Upm/초에서 4000 U/분으로 10초. 코팅 후, 필름을 70
Figure 112020023674974-pct00072
에서 1분 동안 건조한다.
광루미네선스 분광법 및 TCSPC(시간-상관 단광자 계수법(time-correlated single-photon counting))
정상-상태 방출 분광법을 150 W 제논 아크 램프, 여기 및 방출 단색화 장치(monochromator), Hamamatsu R928 광전자 배증관(photomultiplier) 및 시간-상관 단광자 계수법 옵션이 구비된, Horiba Scientific사의 모델 플루오로Max-4에 의해 측정한다. 방출 및 여기 스펙트럼을 표준 보정 피트(correction fit)를 사용하여 보정한다.
여기 상태 수명을, FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC 허브를 이용한 TCSPC 방법을 사용하여 동일한 시스템을 이용하여 확인한다.
여기원(excitation source):
NanoLED 370(파장: 371 nm, 펄스 폭: 1.1 ns)
NanoLED 290(파장: 294 nm, 펄스 폭: <1 ns)
SpectraLED 310(파장: 314 nm)
SpectraLED 355(파장: 355 nm).
데이터 분석(지수 맞춤(exponential fitting))을 소프트웨어 스위트 DataStation 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행한다. 맞춤(fit)을 카이-제곱(chi-squared) 테스트를 사용하여 명시한다.
광루미네선스 양자 수율 측정
광루미네선스 양자 수율(PLQY) 측정을 위해 Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics)을 사용한다. 양자 수율 및 CIE 좌표를 소프트웨어 U6039-05 버전 3.6.0을 사용하여 확인한다.
최대 방출을 nm로 기록하며, 양자 수율은 Φ%로 기록하고, CIE 좌표는 x, y 값으로 기록한다.
PLQY는 다음의 프로토콜을 사용하여 결정한다:
1) 품질 보증: 에탄올에 용해된 안트라센(알려진 농도)을 기준으로서 사용한다.
2) 여기 파장: 유기 분자의 최대 흡수를 결정하고, 분자를 이 파장을 이용하여 여기시킨다.
3) 측정
양자 수율은 질소 대기 하에서 용액 또는 필름의 시료에 대해 측정한다. 수율은 다음 식을 사용하여 계산된다:
Figure 112020023674974-pct00073
식 중, n광자는 광자 수이고, Int.는 강도를 나타낸다.
유기 전계발광 장치의 제조 및 특성
본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 OLED 장치를, 진공-증착 방법을 통해 제조할 수 있다. 하나의 층이 2개 이상의 화합물을 포함한다면, 하나 이상의 화합물의 중량 퍼센트는 %로 주어진다. 총 중량 퍼센트 값은 100%이며, 따라서 값이 주어지지 않더라도, 이러한 화합물의 분획은 주어진 값과 100% 사이의 차이와 동일하다.
(완전히 최적화되지 않은) OLED는 표준 방법을 사용하고, 전계발광 스펙트럼, 포토다이오드에 의해 검출된 광으로부터 계산된 강도에 의존하는 외부 양자 효율(%로 측정됨) 및 전류를 측정하여 특징화된다. 일정한 전류 밀도에서 작동 동안 휘도(luminance)의 변화로부터 OLED 장치 수명을 추출한다. LT50 값은 측정된 휘도가 초기 휘도의 50%까지 감소되는 시점에 상응하고, 유사하게는 LT80은 측정된 휘도가 초기 휘도의 80%까지 감소되는 시점에 상응하고, LT95는 측정된 휘도가 초기 휘도의 95%까지 감소되는 시점에 상응하는 등이다.
가속화된 수명 측정을 수행한다(예를 들어 증가된 전류 밀도를 적용하여). 예시적으로 500 cd/m2에서의 LT80 값은 하기 방정식을 사용하여 확인된다:
Figure 112020023674974-pct00074
L 0 은 적용된 전류 밀도에서 초기 휘도를 의미한다.
값들은 몇몇(통상적으로 2 내지 8개) 픽셀들의 평균에 상응하고, 이들 픽셀들 사이의 표준 편차가 주어진다.
HPLC-MS:
HPLC-MS 분광분석은 MS-검출기(Thermo LTQ XL)를 사용해 Agilent의 HPLC(1100 시리즈) 상에서 수행한다. 역상 컬럼 4,6 mm x 150 mm, 물(프리-컬럼 없음)로부터의 입자 크기 5,0 μm가 HPLC에 사용된다. HPLC-MS 측정은 용매인 아세토니트릴, 물 및 THF를 다음 농도로 실온(rt)에서 수행한다:
Figure 112020023674974-pct00075
측정을 위해 0.5 mg/ml의 농도의 용액에서 주입 부피 15 μL를 취한다. 다음의 구배를 사용한다:
Figure 112020023674974-pct00076
APCI(대기압 화학적 이온화)에 의해 프로브의 이온화를 수행한다.
실시예 1
Figure 112020023674974-pct00077
실시예 1을 AAV4 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 83%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00078
도 1은 실시예 1의 방출 스펙트럼을 도시한 것이다(PMMA 중 10 중량%). 최대 방출(λmax)은 478 nm에서 일어난다. 광루미네센스 양자 수율(PLQY)은 91%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.42 eV이고, 방출 수명은 30 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.18에서 및 CIEy 좌표는 0.31에서 결정된다.
실시예 2
Figure 112020023674974-pct00079
실시예 2를 AAV4 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 62%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00080
도 2는 실시예 2의 방출 스펙트럼을 도시한 것이다(PMMA 중 10 중량%). 최대 방출(λmax)은 474 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 89%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.40 eV이고, 방출 수명은 48 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.17에서, CIEy 좌표는 0.28에서 결정된다.
실시예 3
Figure 112020023674974-pct00081
실시예 3을 AAV4 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 99%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00082
도 3은 실시예 3의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA에서 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 474 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 91%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.41 eV이고, 방출 수명은 69 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.16에서, CIEy 좌표는 0.25에서 결정된다. mCBP (10 중량%)에서, 방출 수명은 유익하게 58.2 μs까지, FWHM은 0.37 eV까지 감소된다(PLQY = 88%; λmax = 471 nm).
실시예 4
Figure 112020023674974-pct00083
실시예 4를 AAV4 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 62%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00084
도 4는 실시예 4의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA에서 10 wt%). 최대 방출은 462 nm에서 일어난다. 광루미네센스 양자 수율(PLQY)은 83%이고, 반치전폭은 0.42 eV이며, 발광 수명은 173 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.16에서, CIEy 좌표는 0.18에서 결정된다.
실시예 5
Figure 112020023674974-pct00085
실시예 5를 AAV4 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 82%였다.
도 5는 실시예 5의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 476 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 90%이고, 반값 전폭(FWHM)은 0.39 eV이고, 방출 수명은 77 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.17에서, CIEy 좌표는 0.29에서 결정된다.
실시예 6
Figure 112020023674974-pct00086
실시예 6을 AAV3 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 65%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00087
도 6은 실시예 6의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 481 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 91%이고, 반값 전폭(FWHM)은 0.36 eV이고, 방출 수명은 17 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.17에서, CIEy 좌표는 0.35에서 결정된다.
실시예 7
Figure 112020023674974-pct00088
실시예 7을 AAV3 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 30%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00089
도 7은 실시예 7의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA에서 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 468 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 86%이고, 반값 전폭(FWHM)은 0.38 eV이고, 방출 수명은 20 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.15에서, CIEy 좌표는 0.21에서 결정된다.
실시예 8
Figure 112020023674974-pct00090
실시예 8을 AAV2 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 15%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00091
도 8은 실시예 8의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(
Figure 112020023674974-pct00092
max)은 504 nm에서 일어난다. 광루미네센스 양자 수율(PLQY)은 83%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.42 eV이고, 방출 수명은 12 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.24에서, CIEy 좌표는 0.48에서 결정된다.
실시예 9
Figure 112020023674974-pct00093
실시예 9를 AAV2 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 17%였다.
도 9는 실시예 9의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 521 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 81%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.39 eV이고, 방출 수명은 5 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.32에서, CIEy 좌표는 0.57에서 결정된다.
실시예 10
Figure 112020023674974-pct00094
실시예 10를 AAV2 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 10%였다.
실시예 10의 방출 스펙트럼을 기록하였다(PMMA에서 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 506 nm에서 일어난다. 광루미네센스 양자 수율(PLQY)은 78%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.43 eV이고, 방출 수명은 6 μs이다.
실시예 11
Figure 112020023674974-pct00095
실시예 11을 AAV1 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 32%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00096
도 11은 실시예 11의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 502 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 86%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.40 eV이고, 방출 수명은 11 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.25에서, CIEy 좌표는 0.50에서 결정된다.
실시예 12
Figure 112020023674974-pct00097
실시예 12를 AAV1 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 22%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00098
도 12는 실시예 12의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 486 nm에서 일어난다. 광루미네센스 양자 수율(PLQY)은 81%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.42 eV이고, 방출 수명은 15 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.19에서, CIEy 좌표는 0.35에서 결정된다.
실시예 13
Figure 112020023674974-pct00099
하기 합성 계획에 따라, AAV-1 과 유사하게 및 AAV5 와 유사하게 실시예 13을 합성하였다:
Figure 112020023674974-pct00100
(여기서, Z5는 AAV5 합성에 반응물로서 사용되며, 수율은 74%이다).
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00101
도 13은 실시예 13의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 466 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 71%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.41 eV이고, 방출 수명은 128 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.16에서, CIEy 좌표는 0.20에서 결정된다.
실시예 14
Figure 112020023674974-pct00102
하기 합성 계획에 따라, 그리고 AAV5 와 유사하게 실시예 14를 합성하였다:
Figure 112020023674974-pct00103
(여기서, Z6은 AAV5 합성에 반응물로서 사용되며, 수율은 36%이다).
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00104
도 14는 실시예 14의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 466 nm에서 일어난다. 광루미네센스 양자 수율(PLQY)은 71%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.41 eV이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.16에서, CIEy 좌표는 0.22에서 결정된다.
실시예 15
Figure 112020023674974-pct00105
실시예 15는 하기 합성 계획에 따라 합성하였다(여기서 Z7은 AAV5 합성에 반응물로서 사용되며, 수율은 38%이다):
Figure 112020023674974-pct00106
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00107
도 15는 실시예 15의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 481 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 84%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.38 eV이고, 방출 수명은 51 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.17에서, CIEy 좌표는 0.34에서 결정된다.
실시예 16
Figure 112020023674974-pct00108
실시예 16을 하기 합성 계획에 따라 합성하였다(여기서, Z8은 AAV5 합성에 반응물로서 사용되며, 수율은 21%이다):
Figure 112020023674974-pct00109
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00110
도 16은 실시예 16의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 461 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 52%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.38 eV이고, 방출 수명은 59 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.16에서, CIEy 좌표는 0.17에서 결정된다.
실시예 17
Figure 112020023674974-pct00111
하기 합성 계획에 따라, 그리고 AAV5 와 유사하게 실시예 17을 합성하였다:
Figure 112020023674974-pct00112
(여기서, Z9는 반응물로서 사용하였고, AAV5 의 수율은 25%였음).
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00113
도 17은 실시예 17의 방출 스펙트럼을 나타낸다(PMMA 중 10 wt%). 최대 방출(λmax)은 468 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 67%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.40 eV이고, 방출 수명은 79 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.16에서, CIEy 좌표는 0.22에서 결정된다.
실시예 18
Figure 112020023674974-pct00114
실시예 18을 AAV3 및 AAV5 에 따라 합성하였으며, AAV5 합성 수율은 33%였다.
MS(HPLC-MS):
Figure 112020023674974-pct00115
도 18은 실시예 18의 방출 스펙트럼을 도시한다(PMMA 중 10 중량%). 최대 방출(
Figure 112020023674974-pct00116
max)은 481 nm에서 일어난다. 광루미네선스 양자 수율(PLQY)은 83%이고, 반치전폭(FWHM)은 0.38 eV이고, 방출 수명은 5 μs이다. 결과적인 CIEx 좌표는 0.17에서, CIEy 좌표는 0.32에서 결정된다.
장치 D1
실시예 1을 다음의 층 구조를 갖는 OLED-장치(D1)에서 시험하였다:
Figure 112020023674974-pct00117
D1의 경우, 1000 cd/m2에서의 외부 양자 효율(EQE)은 14.8 ± 0.1%로, 가속 수명 측정으로부터 500cd/m2에서의 LT80 값은 342시간으로 결정하였다. 최대 방출은 481 nm에서 일어나며, 6 V에서의 CIEx는 0.16이고 CIEy는 0.31이다.
장치 D2
실시예 3을 다음의 층 구조를 갖는 OLED-장치(D2)에서 시험하였다:
Figure 112020023674974-pct00118
D2의 경우, 1000 cd/m2에서의 외부 양자 효율(EQE)은 10.5 ± 0.3%이다. 최대 방출은 472 nm에서 일어나며, 8 V에서의 CIEx는 0.15이고 CIEy는 0.23이다.
장치 D3
실시예 7을 다음의 층 구조를 갖는 OLED-장치(D3)에서 시험하였다.
Figure 112020023674974-pct00119
D3의 경우, 1000 cd/m2에서의 외부 양자 효율(EQE)은 14.0 ± 0.4%이다. 최대 방출은 466 nm에서 일어나며, 6 V에서의 CIEx는 0.14이고 CIEy는 0.16이다.
본 발명 유기 분자의 추가 실시예
Figure 112020023674974-pct00120
Figure 112020023674974-pct00121
Figure 112020023674974-pct00122
Figure 112020023674974-pct00123
Figure 112020023674974-pct00124
Figure 112020023674974-pct00125
Figure 112020023674974-pct00126
Figure 112020023674974-pct00127
Figure 112020023674974-pct00128
Figure 112020023674974-pct00129
Figure 112020023674974-pct00130
Figure 112020023674974-pct00131
Figure 112020023674974-pct00132
Figure 112020023674974-pct00133
Figure 112020023674974-pct00134
Figure 112020023674974-pct00135
Figure 112020023674974-pct00136
Figure 112020023674974-pct00137
Figure 112020023674974-pct00138
Figure 112020023674974-pct00139
Figure 112020023674974-pct00140
Figure 112020023674974-pct00141
Figure 112020023674974-pct00142
Figure 112020023674974-pct00143
Figure 112020023674974-pct00144
Figure 112020023674974-pct00145
Figure 112020023674974-pct00146
Figure 112020023674974-pct00147
Figure 112020023674974-pct00148
Figure 112020023674974-pct00149
Figure 112020023674974-pct00150
Figure 112020023674974-pct00151
Figure 112020023674974-pct00152
Figure 112020023674974-pct00153
Figure 112020023674974-pct00154

Claims (15)

  1. 유기 분자로서,
    - 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지는 제1 화학적 모이어티
    Figure 112020023722912-pct00182

    [화학식 I]
    및
    - 서로 독립적으로 화학식 II의 구조를 각각 포함하는 2개의 제2 화학적 모이어티를 포함하되,
    Figure 112020023722912-pct00183

    [화학식 II]
    제1 화학적 모이어티는 단일 결합을 통해 2개의 제2 화학적 모이어티의 각각에 연결되고;
    식 중,
    T는 RA 및 R1로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    V는 RA 및 R1로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    W는 2개의 제2 화학적 잔기 중 하나에 제1 화학적 잔기를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나, RA 및 R2로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    X는 2 개의 제2 화학적 잔기 중 하나에 제1 화학적 잔기를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 R2이고;
    Y는 2 개의 제2 화학적 잔기 중 하나에 제1 화학적 잔기를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 R2이고;
    RA는 2개의 치환기 RTz:
    Figure 112020023722912-pct00184
    로 치환된 1,3,5-트리아지닐로서, 점선으로 표시된 위치를 통해 화학식 I의 구조에 결합되고;
    RT는 CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    RV는 CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    RW는 두 개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나, CN 및 RI로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    RX는 두 개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 RI이고;
    RY는 두 개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이거나 RI이고;
    #은 제1 화학적 모이어티에 제2 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치를 나타내고;
    Z는 각각의 경우 직접 결합, CR3R4, C=CR3R4, C=O, C=NR3, NR3, O, SiR3R4, S, S(O) 및 S(O)2로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되며;
    R1은 각각의 경우
    수소, 중수소,
    C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
    C2-C8-알케닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
    C2-C8-알키닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨), 및
    C6-C18-아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    R2는 각각의 경우
    수소, 중수소,
    C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
    C2-C8-알케닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
    C2-C8-알키닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨), 및
    C6-C18-아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    RI는 각각의 경우 서로 독립적으로,
    수소, 중수소,
    C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
    C2-C8-알케닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
    C2-C8-알키닐(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨), 및
    C6-C18-아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    RTz는 각각의 경우 서로 독립적으로
    수소,
    중수소,
    C1-C5-알킬(하나 이상의 수소 원자가 중수소로 임의로 치환됨),
    C6-C18-아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨), 및
    C3-C17-헤테로아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    Ra 및 R3 및 R4는 각각의 경우 서로 독립적으로: 수소, 중수소, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I,
    C1-C40-알킬(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C1-C40-알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C1-C40-티오알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C2-C40-알케닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C2-C40-알키닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C6-C60-아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨), 및
    C3-C57-헤테로아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    R5는 각각의 경우 서로 독립적으로: 수소, 중수소, N(R6)2, OR6, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, CF3, CN, F, Br, I,
    C1-C40-알킬(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
    C1-C40-알콕시(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
    C1-C40-티오알콕시(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
    C2-C40-알케닐(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
    C2-C40-알키닐(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR6, P(=O)(R6), SO, SO2, NR6, O, S　또는 CONR6으로 치환됨),
    C6-C60-아릴(하나 이상의 치환기 R6으로 임의로 치환됨), 및
    C3-C57-헤테로아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R6으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    R6은 각각의 경우 수소, 중수소, OPh, CF3, CN, F,
    C1-C5-알킬(임의로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F로 치환됨),
    C1-C5-알콕시(임의로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F로 치환됨),
    C1-C5-티오알콕시(임의로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F로 치환됨),
    C2-C5-알케닐(임의로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F로 치환됨),
    C2-C5-알키닐(임의로 하나 이상의 수소 원자가 서로 독립적으로 중수소, CN, CF3, 또는 F로 치환됨),
    C6-C18-아릴(하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 임의로 치환됨),
    C3-C17-헤테로아릴(하나 이상의 C1-C5-알킬 치환기로 임의로 치환됨),
    N(C6-C18-아릴)2,
    N(C3-C17-헤테로아릴)2,
    및 N(C3-C17-헤테로아릴)(C6-C18-아릴)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되며;
    치환기 Ra, R3, R4 또는 R5는 서로 독립적으로 하나 이상의 치환기 Ra, R3, R4 또는 R5와 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 및/또는 벤조-융합 고리 시스템을 임의로 형성하고;
    T, V 및 W로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 RA이고,
    RT, RV 및 RW로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이고,
    W, Y, X으로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치를 나타내며,
    RW, RY 및 RX로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치를 나타내는, 유기 분자.
  2. 제1항에 있어서,
    제1 화학적 모이어티는 하기 화학식 Ia의 구조를 포함하되
    Figure 112020023722912-pct00185

    [화학식 Ia]
    식 중,
    RZ는 RI 및 CN으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    RD는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이고;
    YD는 2개의 제2 화학적 모이어티 중 하나에 제1 화학적 모이어티를 연결하는 단일 결합의 결합 위치이고;
    RV, RT 및 RZ로 이루어지는 군으로부터 선택된 정확히 하나의 치환기는 CN이며;
    그 외에는 제1항의 정의가 적용되는, 유기 분자.
  3. 제1항에 있어서,
    R1, R2 및 RI는 각각의 경우 수소, 메틸, 메시틸, 톨릴 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는, 유기 분자.
  4. 제1항에 있어서,
    RTz는 서로 독립적으로 수소, 메틸 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는, 유기 분자.
  5. 제1항에 있어서,
    2개의 제2 화학적 모이어티는 각각의 경우 서로 독립적으로 화학식 IIa의 구조를 포함하되
    Figure 112020023722912-pct00186

    [화학식 IIa]
    # 및 Ra는 제1항에서와 같이 정의되는, 유기 분자.
  6. 제1항에 있어서,
    2개의 제2 화학적 모이어티는 각각의 경우 서로 독립적으로, 화학식 IIb의 구조를 포함하되
    Figure 112020023722912-pct00187

    [화학식 IIb]
    식 중,
    Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 중수소, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I,
    C1-C40-알킬(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C1-C40-알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C1-C40-티오알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C2-C40-알케닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C2-C40-알키닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C6-C60-아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨), 및
    C3-C57-헤테로아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    그 외에는 제1항의 정의가 적용되는, 유기 분자.
  7. 제1항에 있어서,
    2개의 제2 화학적 모이어티는 각각의 경우 서로 독립적으로, 화학식 IIc의 구조를 포함하되
    Figure 112020023722912-pct00188

    [화학식 IIc]
    식 중,
    Rb는 각각의 경우 서로 독립적으로 중수소, N(R5)2, OR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, F, Br, I,
    C1-C40-알킬(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C1-C40-알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C1-C40-티오알콕시(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C2-C40-알케닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C2-C40-알키닐(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환되고, 하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 임의로 치환됨),
    C6-C60-아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨), 및
    C3-C57-헤테로아릴(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고;
    그 외에는 제1항의 정의가 적용되는, 유기 분자.
  8. 제6항에 있어서,
    Rb는 각각의 경우
    - Me, iPr, tBu, CN, CF3,
    - Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
    - 피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
    - 피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
    - 카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
    - 트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨),
    및
    - N(Ph)2로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는, 유기 분자.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기 분자는 광전자 장치에서 발광 이미터 및/또는 호스트 물질(host material) 및/또는 전자 수송 물질 및/또는 정공 주입 물질 및/또는 정공 차단 물질로서 사용되는 것인, 유기 분자.
  10. 제9항에 있어서,
    광전자 장치는
    - 유기 발광 다이오드(OLED),
    - 발광 전기화학 전지,
    - OLED-센서,
    - 유기 다이오드,
    - 유기 태양 전지,
    - 유기 트랜지스터,
    - 유기 전계효과 트랜지스터,
    - 유기 레이저 및
    - 하향 변환 요소(down-conversion element)로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 유기 분자.
  11. 조성물로서,
    (a) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 유기 분자로서, 이미터 및/또는 호스트 형태인 유기 분자; 및
    (b) 상기 유기 분자와 상이한, 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
    (c) 임의로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매
    를 포함하는, 조성물.
  12. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 조성물을 포함하는 광전자 장치로서,
    상기 조성물은
    (a) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 유기 분자로서, 이미터 및/또는 호스트 형태인 유기 분자; 및
    (b) 상기 유기 분자와 상이한, 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
    (c) 임의로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매
    를 포함하고,
    상기 광전자 장치는 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 레이저, 및 하향-변환 소자로 이루어지는 군으로부터 선택된 장치의 형태인, 광전자 장치.
  13. 제12항에 있어서,
    - 기판,
    - 애노드, 및
    - 캐소드, 및
    - 애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 상기 유기 분자 또는 상기 조성물을 포함하는 적어도 하나의 발광층
    을 포함하고, 애노드 또는 캐소드는 기판 상에 배치되는, 광전자 장치.
  14. 광전자 장치의 제조 방법으로서,
    제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 조성물이 사용되며,
    상기 조성물은
    (a) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 유기 분자로서, 이미터 및/또는 호스트 형태인 유기 분자; 및
    (b) 상기 유기 분자와 상이한, 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
    (c) 임의로, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 용매
    를 포함하고,
    상기 방법은 진공 증발 방법에 의해 유기 화합물을 처리하거나 용액으로부터 유기 화합물을 처리하는 단계를 포함하는, 방법.
  15. 삭제
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