JP7077398B2 - トリアジンを含む有機分子、特に光電子デバイスに用いる有機分子 - Google Patents
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Description
水素と、
重水素と、
炭素数1~5のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数2~8のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数2~8のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、および
炭素数6~18のアリール基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているもの、から成る群から選択される。
水素と、
重水素と、
炭素数1~5のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数2~8のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数2~8のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、および
炭素数6~18のアリール基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているもの、から成る群から選択される。
水素と、
重水素と、
炭素数1~5のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数2~8のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数2~8のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、および
炭素数6~18のアリール基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているもの、から成る群から選択される。
水素と、
重水素と、
炭素数1~5のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は重水素で置換されているもの、
炭素数6~18のアリール基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているもの、および
炭素数3~17のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているもの、から成る群から選択される。
炭素数1~40のアルキル基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数1~40のアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数1~40のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数2~40のアルケニル基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数2~40のアルキニル基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数6~60のアリール基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されているもの、および
炭素数3~57のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されているもの、から成る群から選択される。
炭素数1~40のアルキル基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されているもの、
炭素数1~40のアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されているもの、
炭素数1~40のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されているもの、
炭素数2~40のアルケニル基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されているもの、
炭素数2~40のアルキニル基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されているもの、
炭素数6~60のアリール基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているもの、および
炭素数3~57のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているもの、から成る群から選択される。
炭素数1~5のアルキル基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されているもの、
炭素数1~5のアルコキシ基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されているもの、
炭素数1~5のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されているもの、
炭素数2~5のアルケニル基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されているもの、
炭素数2~5のアルキニル基、
随意に一つ以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されているもの、
炭素数6~18のアリール基、
随意に一つ以上の炭素数1~5のアルキル置換基で置換されているもの、
炭素数3~17のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の炭素数1~5のアルキル置換基で置換されているもの、
N(炭素数6~18のアリール)2、
N(炭素数3~17のヘテロアリール)2、および
N(炭素数3~17のヘテロアリール)(炭素数6~18のアリール)から成る群から選択される。
RZは、RIおよびCNから成る群から選択され、
RDは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
RDは、第一の化学部分と、二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
そして式中、RV、RT、RZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、CNである。
一個以上の置換基R6で随意に置換されるフェニル、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されている1,3,5-トリアジニル基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているピリジニル基、
随意に一つ以上の置換基R6で置換されているピリミジニル基、から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリミジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
カルバゾリル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
および、N(Ph)2、から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
ピリミジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
Me、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
Rbは、出現ごとに互いに独立して、
重水素と、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1~40のアルキル基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数1~40のアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数1~40のチオアルコキシ基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数2~40のアルケニル基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数2~40のアルキニル基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されていて、
随意に一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されているもの、
炭素数6~60のアリール基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されているもの、および
炭素数3~57のヘテロアリール基、
随意に一つ以上の置換基R5で置換されているもの、から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
および、N(Ph)2、から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
Me、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
Rcは、出現ごとに互いに独立して、
Me、
iPr、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
ピリジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
カルバゾリル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立に選択される、一つ以上の置換基で置換したもの、
および、N(Ph)2、から成る群から選択される。
そして式中、RV、RT、RZから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、CNである。
Me、
iPr、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、および
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されているもの、から成る群から選択される。
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLEDセンサーであって、特に外部から気密密閉されていない気体および蒸気のセンサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザー、および
・ダウンコンバージョン素子。
(a)特に発光体および/またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
(b)本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および/またはホスト材料、ならびに
(c)随意に1種または複数の染料および/または1種または複数の溶媒。
(a)特に発光体および/またはホストの形態での少なくとも一つの本発明による有機分子、ならびに
(b)本発明による有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および/またはホスト材料、ならびに
(c)随意の一つもしくは複数の色素および/または一つもしくは複数の溶媒。
(i)1~50重量%、好ましくは5~40重量%、特に10~30重量%の一つ以上の本発明Eによる有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは30~94.9重量%、特に40~89重量%の少なくとも一つのホスト化合物H、
(iii)随意に、0~94重量%、好ましくは0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも一つのさらなるホスト化合物D、および
(iv)随意に、0~94重量%、好ましくは0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、および
(v)随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは0~5重量%の少なくとも一つのさらなる発光体分子F。
(i)1~50重量%、好ましくは5~40重量%、特に10~30重量%の一つの本発明Eによる有機分子、
(ii)5~99重量%、好ましくは30~94.9重量%、特に40~89重量%の一つのホスト化合物H、
(iii)随意に、0~94重量%、好ましくは0.1~65重量%、特に1~50重量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも一つのさらなるホスト化合物D、
(iv)随意に、0~94重量%、好ましくは0~65重量%、特に0~50重量%の溶媒、および
(v)随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、0~30重量%、特に0~20重量%、好ましくは0~5重量%の少なくとも一つのさらなる発光体分子F。
少なくとも一つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)およびエネルギーELUMO(D)を有する最低被占分子軌道LUMO(D)を有し、
本発明Eによる有機分子は、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)およびエネルギーELUMO(E)を有する最低被占分子軌道LUMO(E)を有し、
式中、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明Eによる有機分子の最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、-0.5eV~0.5eVであり、より好ましくは-0.3eV~0.3eVであり、さらにより好ましくは-0.2eV~0.2eV、またはさらに-0.1eV~0.1eVであり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明Eによる有機分子の最低被占分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Dの最低被占分子軌道LUMO(D)(ELUMO(D))との差は、-0.5eV~0.5eVであり、より好ましくは-0.3eV~0.3eVであり、さらにより好ましくは-0.2eV~0.2eV、またはさらに-0.1eV~0.1eVである。
1. 基板
2. アノード層A
3. 正孔注入層、HIL
4. 正孔輸送層、HTL
5. 電子ブロッキング層、EBL
6. 発光層、EML
7. 正孔ブロッキング層、HBL
8. 電子輸送層、ETL
9. 電子注入層、EIL
10. カソード層、
ここで、OLEDは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、OLEDは上で定義された各層の種類のうちの一つより多くの層を含んでもよい。
1. 基板
2. カソード層
3. 電子注入層、EIL
4. 電子輸送層、ETL
5. 正孔ブロッキング層、HBL
6. 発光層、B
7. 電子ブロッキング層、EBL
8. 正孔輸送層、HTL
9. 正孔注入層、HIL
10. アノード層A、
ここで、反転した層構造を有するOLEDは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、OLEDは上で定義された各層の種類のうちの一つより多くの層を含んでもよい。
紫色: 波長範囲>380~420nm;
深青色: 波長範囲>420~480nm;
水色: 波長範囲>480~500nm;
緑色: 波長範囲>500~560nm;
黄色: 波長範囲>560~580nm;
オレンジ色:波長範囲>580~620nm;
赤色: 波長範囲>620~800nm。
- 昇華プロセスによって調製され、
- 有機気相堆積プロセスによって調製され、
- キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
- 溶液処理または溶液印刷される。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中10-3モル/Lの濃度の有機分子および適切な支持電解質(例えば0.1モル/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、3電極接合体(作用電極および対電極:Pt導線、基準電極:Pt導線)を用いて行われ、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正される。飽和カロメル電極(SCE)に対する内部標準としてフェロセンを用いて、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86関数手法および単位の分解手法(RI)を利用して最適化する。励起エネルギーは、時間依存性DFT(TD-DFT)法を利用した、(BP86)最適化構造を使用して計算する。B3LYP関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのDef2-SVPベースのセットおよびm4-グリッドを使用する。全ての計算に、Turbomoleプログラムパッケージを用いる。
サンプルの事前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro。
サンプル濃度は、10mg/mlであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000U/分で、1000Upm/秒で20秒。3)4000U/分で、1000Upm/秒で10秒。コーティング後、フィルムは70℃で1分間試す。
150W Xenon-Arcランプ、励起および発光モノクロメーター、ならびに浜松ホトニクス製R928光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、堀場製作所製FluoroMax-4型で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のため、絶対PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス製)を使用する。量子収率およびCIE座標は、ソフトウエアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定する。
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(公知の濃度)を基準物質として使用する
2)励起波長:有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起させる
3)測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。収率は、以下の式を用いて計算する:
本発明による有機分子を含むOLEDデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が一つ超の化合物を含有する場合、一つ以上の化合物の重量パーセンテージは%で与えられる。総重量パーセンテージ値は100%になるため、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と100%との間の差異に等しい。
HPLC-MS分光法は、MS-検出器(Thermo LTQ XL)を有するAgilent製1100シリーズによりHPLC上で実施する。HPLCでは、Waters社の逆相カラム4.6mm×150mm、粒径5.0μmを用いる(プレカラムなし)。溶媒のアセトニトリル、水およびTHFを以下の濃度で用いて、HPLC-MS測定を室温(rt)で実施する:
Claims (13)
- 有機分子であって、
一般式Iの構造から成るまたは含む第一の化学部分、
式IIの構造を含み、互いに独立した、二つの第二の化学部分とを含み、
式中、
Tは、R1であり、
Vは、RAおよびR1から成る群から選択され、
Wは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはRAおよびR2から成る群から選択され、
Xは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはR2であり、
Yは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはR2であり、
RAは、二つの置換基RTzで置換された1,3,5-トリアジニルであり、
これは、点線でマーク付けされた位置を介して前記式Iの構造に結合され、
RTは、CNおよびRIから成る群から選択され、
RVは、CNおよびRIから成る群から選択され、
RWは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはCNおよびRIから成る群から選択され、
RXは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはRIであり、
RYは、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、またはRIであり、
#は、前記第二の化学部分を前記第一の化学部分に連結させる一重結合の結合部位を表し、
Zは、直接結合であり、
R1は、水素であり、
R2は、水素であり、
RIは、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素と、
炭素数1~5のアルキル基(一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい)と、
炭素数2~8のアルケニル基(一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい)と、
炭素数2~8のアルキニル基(一つ以上の水素原子が重水素で置換されていてもよい)と、
炭素数6~18のアリール基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
RTzは、フェニルであり、
Raは、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、Iと、
炭素数1~40のアルキル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のアルコキシ基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のチオアルコキシ基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルケニル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルキニル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数6~60のアリール基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよい)と、
炭素数3~57のヘテロアリール基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
R5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、Iと、
炭素数1~40のアルキル基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のアルコキシ基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のチオアルコキシ基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルケニル基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルキニル基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されていてもよい)と、
炭素数6~60のアリール基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよい)と、
炭素数3~57のヘテロアリール基(一つ以上の置換基R6で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
R6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、OPh、CF3、CN、Fと、
炭素数1~5のアルキル基(一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)と、
炭素数1~5のアルコキシ基(一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)と、
炭素数1~5のチオアルコキシ基(一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)と、
炭素数2~5のアルケニル基(一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)と、
炭素数2~5のアルキニル基(一つ以上の水素原子が、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)と、
炭素数6~18のアリール基(一つ以上の炭素数1~5のアルキル置換基で置換されていてもよい)と、
炭素数3~17のヘテロアリール基(一つ以上の炭素数1~5のアルキル置換基で置換されていてもよい)と、
N(炭素数6~18のアリール)2、
N(炭素数3~17のヘテロアリール)2、および
N(炭素数3~17のヘテロアリール)(炭素数6~18のアリール)、から成る群から選択され、
置換基RaまたはR5は互いに独立にして、一つ以上の置換基RaまたはR5と共に、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび/またはベンゾ縮合の環系を形成してもよく、
式中、
VおよびWから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、RAであり、
RT、RVおよびRWから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、CNであり、
W、YおよびXから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させ、
RW、RYおよびRXから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、前記第一の化学部分と、前記二つの第二の化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表す、有機分子。 - R Iが、出現ごとに互いに独立して、H、メチル、メシチル、トリル、およびフェニルから成る群から選択される、請求項1または2に記載の有機分子。
- 前記二つの第二の化学部分が、出現ごとに互いに独立して、式IIbの構造を含み、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、Iと、
炭素数1~40のアルキル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のアルコキシ基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のチオアルコキシ基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルケニル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルキニル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数6~60のアリール基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよい)と、
炭素数3~57のヘテロアリール基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
それ以外は、請求項1の定義が適用される、請求項1~4のいずれか一項に記載の有機分子。 - 前記二つの第二の化学部分が、出現ごとに互いに独立して、式IIcの構造を含み、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、Iと、
炭素数1~40のアルキル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のアルコキシ基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数1~40のチオアルコキシ基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルケニル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基が、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数2~40のアルキニル基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよく、一つ以上の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)と、
炭素数6~60のアリール基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよい)、
炭素数3~57のヘテロアリール基(一つ以上の置換基R5で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
それ以外は請求項1の定義が適用される、請求項1~4のいずれか一項に記載の有機分子。 - Rbが、出現ごとに互いに独立して、
- Me、iPr、tBu、CN、CF3と、
- Ph基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい)、
- ピリジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい)、
- ピリミジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい)、
- カルバゾリル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい)、
- トリアジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい)、
および
- N(Ph)2、から成る群から選択される、請求項5または6に記載の有機分子。 - 光電子デバイス中における、発光体および/またはホスト材料および/または電子輸送材料および/またはホール注入材料および/またはホールブロッキング材料としての、請求項1~7のいずれか一項以上に記載の有機分子の使用。
- 前記光電子デバイスが、
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLEDセンサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザー、および
・ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項8に記載の使用。 - (a)発光体および/またはホストの形態である、請求項1~7のいずれか一項に記載の少なくとも一つの有機分子と、
(b)請求項1~7のいずれか一項に記載の有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料および/またはホスト材料、を含み、
(c)一つ以上の染料および/または一つ以上の溶媒を含んでもよい組成物。 - 有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項1~7のいずれか一項に記載の有機分子、または請求項10に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
- - 基板、
- アノード、
- カソード、
- 少なくとも一つの発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードが前記基板上に配置され、
前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置され、請求項1~7のいずれか一項に記載の有機分子または請求項10に記載の組成物を含む、請求項11に記載の光電子デバイス。 - 請求項1~7のいずれか一項に記載の有機分子または請求項10に記載の組成物を用い、真空蒸着法または溶液からの前記有機化合物の処理を含む、光電子デバイスの製造方法。
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