JP2005089544A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】二重結合を有する電子求引性基を環上に有する含窒素環化合物(A)、および燐光発光材料(B)を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であって、前記二重結合を構成する2つの原子のうち一方だけが環を構成するものである有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Description
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL素子が報告され、関心を集めている(非特許文献1参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数1000cd/m2、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、実用領域に近い性能を持っている(非特許文献1参照)。
アプライド・フィジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年 ネイチャー、395巻、151ページ、1998年 アプライド・フィジクス・レターズ、75巻、4ページ、1999年
一般式[1]
R1〜R8は、互いにそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換の複素環基であり、置換基同士で一体となって環を形成していても良い。
Aは、Nと炭素原子で結合する置換基、または複数の同一もしくは異なるアクリドン環をつなぐ連結基である。]
シアノメチレン基、カルボニル(シアノ)メチレン基、オキシカルボニル(シアノ)メチレン基は、さらに、水素原子もしくは下記に挙げる一般的な置換基が結合することになる。特に、シアノメチレン基の場合は、さらに、共役可能な、電子求引性を有する窒素原子などを含んでいる置換基と結合していることが好ましい。
さらは、一般的な置換基に、もう一つの含窒素環が結合して、二重結合自体が2つの含窒素環を連結することになっても構わない。
また、必要に応じて、カルボニルメチレン基などのように、ビニレン基、ブタジエニレン基などの二重結合を含んでいてもよい。
ただし、含窒素環部分と電子求引性基部分とは、芳香環などを通じてπ共役でつながっていることが好ましい。また、含窒素環が有する電子求引性基の個数としては、特に制限はないが、好ましくは、縮合環において結合の閉環部のそれぞれを環として数えた場合、1環につき1個以下の割合であり、また環全体にある窒素数を超えない個数であることが好ましい。
縮合多環複素環基としては、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジニル基、ベンゾフリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ピラニル基等がある。その他の縮合多環基として、1−テトラリル基、2−テトラリル基、テトラヒドロキノリル基等がある。
フラスコ中に、ジフェニルアミン−2−カルボン酸10gおよび希硫酸100gを入れて、70℃で5時間加熱撹拌した。得られた化合物をろ過水洗した後に、メタノールで洗浄して9−アクリドン8.7gを得た。
次に、窒素雰囲気下、9−アクリドン5.8g、4,4’−ジヨードビフェニル5.0g、ヨウ化銅47mg、シクロヘキサンジアミン280mg、リン酸カリウム11g、ジオキサン50mLをシュレンク管に計り取り110℃で8時間攪拌した。クロロホルム(100mL×3)−イオン交換水(100mL)で抽出し、メタノールより再沈殿することにより、2.0gの目的化合物(17)を得た。さらに昇華精製を行った。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(4)、化合物(D2)、N,N’―(3―メチルフェニル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(TPD)、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライトK−1300)を20:5:15:10:50の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚100nmの発光層を得た。このとき得られた膜は非常に安定で、凝集し結晶化をおこすといった現象は観察されなかった。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度220(cd/m2)、最大発光輝度10100(cd/m2)、発光効率4.1(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’―(1―ナフチル)―N,N’―ジフェニル―1,1’―ビフェニル-4,4’―ジアミン(NPD)を真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(17)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度3500(cd/m2)、最大発光輝度72000(cd/m2)、発光効率46(cd/A)の緑色発光が得られた。
化合物(17)の代わりに化合物(19)を用いた他は実施例2と同様にして素子を作製した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度5800(cd/m2)、最大発光輝度59800(cd/m2)、発光効率40(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(24)と化合物(D5)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体(Alq3)を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度730(cd/m2)、最大発光輝度26200(cd/m2)、発光効率9.7(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(40)と化合物(D6)を98:2の比率で塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚50nmの正孔注入型発光層を得た。次いでバソクプロインを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを0.5nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度380(cd/m2)、最大発光輝度9200(cd/m2)、発光効率5.6(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(33)と化合物(D3)を94:6の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚20nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚20nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度5100(cd/m2)、最大発光輝度35600(cd/m2)、発光効率9.1(cd/A)の青色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(41)のみを単独で真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(41)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソクプロインを蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウム(LiF)を0.7nm、次いでアルミニウム(Al)を150nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度3100(cd/m2)、最大発光輝度97700(cd/m2)、発光効率44(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は6600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚10nmの正孔注入層を得た。次いで、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚40nmの正孔輸送層を得た。次いで、化合物(3)と化合物(D4)を92:8の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらに3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾールを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層を作成し、次に、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)ガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vで発光輝度2520(cd/m2)、最大発光輝度22400(cd/m2)、発光効率14(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4200時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(18)と化合物(D7)を97:3の比率で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、化合物(2)のみを単独で蒸着して膜厚30nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成した。その上にまず、フッ化リチウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1650(cd/m2)、最大発光輝度16800(cd/m2)、発光効率9.3(cd/A)の赤色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4800時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚50nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(23)と化合物(D3)を85:15の重量比で共蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、まず、フッ化マグネシウムを0.5nm、さらにアルミニウムを200nm真空蒸着によって電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度2240(cd/m2)、最大発光輝度53200(cd/m2)、発光効率6.2(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は2700時間であった。
化合物(4)に代わりに下記化合物(C1)を用いた他は実施例1と同様にして素子を作成した。そのスピンコート膜は容易に凝集し結晶化を起こしてしまうといった欠点を持っていた。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度70(cd/m2)、最大発光輝度1600(cd/m2)、発光効率1.5(cd/A)の発光は得られたが、均一の発光ではなく明るい部分と暗い部分が混在していた。また発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動すると2時間ほどで短絡してしまった。
化合物(C1)
化合物(15)に代わりにCBPを用いた他は実施例2と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度1700(cd/m2)、最大発光輝度48000(cd/m2)、発光効率25(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は820時間であった。
化合物(18)に代わりに下記化合物(C2)を用いた他は実施例10と同様にして素子を作成した。この素子の発光特性は、直流電圧10Vでの発光輝度2560(cd/m2)、最大発光輝度30100(cd/m2)、発光効率4.5(cd/A)の発光は得られた。しかし、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は180時間であった。
化合物(C2)
化合物(24)の代わりに化合物(29)を用いた他は実施例4と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度740(cd/m2)、最大発光輝度16600(cd/m2)、発光効率11.2(cd/A)の赤色発光が得られた。また発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は9600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、銅フタロシアニンを真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(5)と化合物(D2)を90:10の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−シアノフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6830(cd/m2)、最大発光輝度77800(cd/m2)、発光効率37(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は4600時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで化合物(21)と化合物(D3)を95:5の比率で共蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートガリウム錯体を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を10:1(重量比)で混合した合金で膜厚250nmの電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度7100(cd/m2)、最大発光輝度59900(cd/m2)、発光効率8.8(cd/A)の青色発光が得られた。
発光層において、化合物(41)の代わりに化合物(43)を用いた他は実施例7と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度6930(cd/m2)、最大発光輝度51700(cd/m2)、発光効率46(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は7900時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して膜厚20nmの正孔注入層を得た。次いで、NPDを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔輸送層を得た。さらに、化合物(15)と化合物(D6)を97:3の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いでバソフェナントロリンを蒸着して膜厚5nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度6230(cd/m2)、最大発光輝度10800(cd/m2)、発光効率5.1(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は8300時間であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(36)と化合物(D5)を98:2の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度1840(cd/m2)、最大発光輝度16200(cd/m2)、発光効率7.4(cd/A)の赤色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(32)と化合物(D1)を95:5の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートアルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度3170(cd/m2)、最大発光輝度83400(cd/m2)、発光効率47(cd/A)の緑色発光が得られた。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス[N−(9−フェナントリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して膜厚30nmの正孔注入層を得た。次いで、化合物(22)と化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着し膜厚40nmの発光層を作成し、次いでビス(2−メチル−5−フェニル−8−ヒドロキシキノリナート)フェノラートアルミニウム錯体を蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して有機燐光発光素子を得た。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度3140(cd/m2)、最大発光輝度94600(cd/m2)、発光効率51(cd/A)の緑色発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は9500時間であった。
化合物(22)の代わりに下記化合物(C3)を用いた他は実施例18と同様にして素子を作成した。この素子は直流電圧10Vでの発光輝度820(cd/m2)、最大発光輝度9600(cd/m2)、発光効率12(cd/A)であり、また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は490時間であった。
化合物(C3)
洗浄したITO電極付きガラス板上に、NPDを真空蒸着して膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、CBPと化合物(D1)を93:7の比率で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を作成し、次いで化合物(8)を真空蒸着して膜厚10nmの正孔ブロッキング層、さらにAlq3を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入層を作成した。その上に、フッ化リチウムを0.7nm、次いでアルミニウムを200nm真空蒸着することで電極を形成して、有機燐光発光素子を得た。この素子は、直流電圧10Vでの発光輝度9800(cd/m2)、最大発光輝度97100(cd/m2)、発光効率48(cd/A)の発光が得られた。また、発光輝度500(cd/m2)で定電流駆動したときの半減寿命は5200時間であった。
Claims (11)
- 二重結合を有する電子求引性基を環上に有する含窒素環化合物(A)、および燐光発光材料(B)を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であって、前記二重結合を構成する2つの原子のうち一方だけが環を構成するものである有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 化合物(A)中の独立した含窒素環の個数が2または3であり、前記含窒素環をつなぐ連結基がアリーレン基を末端とする2または3価のπ共役連結基である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 化合物(A)の含窒素環が、含窒素6員環を構成要素とする縮合環であり、含窒素環と同一環上に電子求引性基を有する請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 化合物(A)が、下記一般式[1]で示される置換もしくは未置換のアクリドン誘導体化合物である請求項3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式[1]
R1〜R8は、互いにそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換の複素環基であり、置換基同士で一体となって環を形成していても良い。
Aは、Nと炭素原子で結合する置換基、または複数の同一もしくは異なるアクリドン環をつなぐ連結基である。] - 化合物(A)中の電子求引性基が、カルボニル基、シアノイミノ基、ジシアノメチレン基のいずれかである請求項1〜4いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 燐光発光材料(B)が、有機化合物もしくは有機残基の配位子からなるイリジウムまたは白金錯体を含んでなる請求項1〜5いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記層のいずれかが、請求項1〜6いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極間に発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が、請求項1〜6いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- さらに、陰極と発光層との間に電子注入層を形成することを特徴とする請求項7または8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- さらに、電子注入層と発光層との間に正孔ブロッキング層を形成することを特徴とする請求項7〜9いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- さらに、陽極と発光層との間に正孔注入層を形成することを特徴とする請求項7〜10いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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