TWI781218B - 有機分子，特別是用於光電子裝置者 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於有機化合物，特別是用於光電子裝置中。根據本發明，有機化合物由下述組成
-有式I結構之第一化學部份，
以及
- 二個第二化學部分，各彼此獨立地有式II結構，
其中，第一化學部份經由單鍵連接到二個第二化學部分之各者；
其中，
T、V係選自由下列所組成之群組：RA
及R1
；
W為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或係選自由下列所組成之群組：RA
及R2
；
X為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為R2
；
Y為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為R2
；
RT
、RV
係選自由下列所組成之群組：CN及RI
；係選自由下列所組成之群組：CN及RI
；
RW
為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或係選自由下列所組成之群組：CN及RI
；
RX
、RY
為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為RI
。
Description
本發明係關於有機分子以及彼等於有機發光二極體(OLED)以及其他光電子裝置的用途。
US 2016/264548 A1、WO 2016/181846 A1及WO 2017/078494 A1揭露有機電致發光材料與裝置。
本發明之目的在於提供適合用於光電子裝置的分子。
本發明提供新種類的有機分子達到此目的。
本發明之有機分子係純有機分子，亦即與已知用於光電子裝置的金屬錯合物相比，彼等不含有任何金屬離子。
根據本發明，有機分子在藍色、天藍色或綠色光譜範圍內呈現出發射最大值(emission maximum)。有機分子尤其在420 nm及520 nm之間，在440 nm及495 nm之間，或在450至470 nm之間呈現出發射最大值。根據本發明之有機分子的光致發光量子產率尤其為20%或更高。根據本發明之分子特別顯示出熱活化延遲螢光(TADF)。將根據本發明之分子用於光電子裝置(例如，有機發光二極體(OLED))，會導致裝置效率較高。對應的OLED比具有已知發射體材料及相較之顏色的OLED有較高的安定性。
本發明之有機發光分子包含下列或由下列所組成：第一化學部份，其包含式I之結構或由式I之結構所組成，
以及
- 二個第二化學部份，各自彼此獨立地包含式II之結構，或由式II結構所組成，
其中，第一化學部份係經由單鍵連接到二個第二化學部分之各者。
T係選自由下列所組成之群組：RA
及R1
。
V係選自由下列所組成之群組：RA
及R1
。
W為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或係選自由下列所組成之群組：RA
及R2
。
X為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為R2
。
Y為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為R2
。
RA
為經二個取代基RTz
：
取代的1,3,5-三
基，其經由由虛線標記的位置結合。
RT
係選自由下列所組成之群組：CN及RI
。
RV
係選自由下列所組成之群組：CN及RI
。
RW
為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或係選自由下列所組成之群組：CN及RI
。
RX
為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為RI
。
RY
為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為RI
。
# 表示連接第二化學部分到第一化學部份的單鍵之結合位置；
Z於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵、CR3
R4
、C=CR3
R4
、C=O、C=NR3
、NR3
、O、SiR3
R4
、S、S(O)及S(O)2
；
R1
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
氫、
氘、
C1
-C5
-烷基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；
C2
-C8
-烯基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；
C2
-C8
-炔基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；以及
C6
-C18
-芳基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代。
R2
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
氫、
氘、
C1
-C5
-烷基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；
C2
-C8
-烯基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；
C2
-C8
-炔基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；以及
C6
-C18
-芳基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代。
RI
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
氫、
氘、
C1
-C5
-烷基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；
C2
-C8
-烯基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；
C2
-C8
-炔基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；以及
C6
-C18
-芳基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代。
RTz
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
氫、
氘、
C1
-C5
-烷基，
其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；
C6
-C18
-芳基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代；以及
C3
-C17
-雜芳基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代。
Ra
、R3
及R4
於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、N(R5
)2
、OR5
、Si(R5
)3
、B(OR5
)2
、OSO2
R5
、CF3
、CN、F、Br、I、
C1
-C40
-烷基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C1
-C40
-烷氧基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C1
-C40
-硫代烷氧基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C2
-C40
-烯基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C2
-C40
-炔基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C6
-C60
-芳基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代；以及
C3
-C57
-雜芳基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代。
R5
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、N(R6
)2
、OR6
、Si(R6
)3
、B(OR6
)2
、OSO2
R6
、CF3
、CN、F、Br、I、
C1
-C40
-烷基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R6
C=CR6
、C≡C、Si(R6
)2
、Ge(R6
)2
、Sn(R6
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR6
、P(=O)(R6
)、SO、SO2
、NR6
、O、S或CONR6
取代；
C1
-C40
-烷氧基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R6
C=CR6
、C≡C、Si(R6
)2
、Ge(R6
)2
、Sn(R6
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR6
、P(=O)(R6
)、SO、SO2
、NR6
、O、S或CONR6
取代；
C1
-C40
-硫代烷氧基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R6
C=CR6
、C≡C、Si(R6
)2
、Ge(R6
)2
、Sn(R6
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR6
、P(=O)(R6
)、SO、SO2
、NR6
、O、S或CONR6
取代；
C2
-C40
-烯基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R6
C=CR6
、C≡C、Si(R6
)2
、Ge(R6
)2
、Sn(R6
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR6
、P(=O)(R6
)、SO、SO2
、NR6
、O、S或CONR6
取代；
C2
-C40
-炔基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R6
C=CR6
、C≡C、Si(R6
)2
、Ge(R6
)2
、Sn(R6
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR6
、P(=O)(R6
)、SO、SO2
、NR6
、O、S或CONR6
取代；
C6
-C60
-芳基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代；以及
C3
-C57
-雜芳基，
其視需要經一或多個取代基R6
取代。
R6
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、OPh、CF3
、CN、F、
C1
-C5
-烷基，
其中，視需要地，一或多個氫原子係彼此獨立地經氘、CN、CF3
、或F取代；
C1
-C5
-烷氧基，
其中，視需要地，一或多個氫原子係彼此獨立地經氘、CN、CF3
、或F取代；
C1
-C5
-硫代烷氧基，
其中，視需要地，一或多個氫原子係彼此獨立地經氘、CN、CF3
、或F取代；
C2
-C5
-烯基，
其中，視需要地，一或多個氫原子係彼此獨立地經氘、CN、CF3
、或F取代；
C2
-C5
-炔基，
其中，視需要地，一或多個氫原子係彼此獨立地經氘、CN、CF3
、或F取代；
C6
-C18
-芳基，
其視需要經一或多個C1
-C5
-烷基取代基取代；
C3
-C17
-雜芳基，
其視需要經一或多個C1
-C5
-烷基取代基取代；
N(C6
-C18
-芳基)2
、
N(C3
-C17
-雜芳基)2
；以及
N(C3
-C17
-雜芳基)(C6
-C18
-芳基)。
取代基Ra
、R3
、R4
或R5
彼此獨立地可視需要與一或多個取代基Ra
、R3
、R4
或R5
形成單或多環、脂肪族、芳香族及/或苯并-稠合環系統。
根據本發明，正好一個選自由下列所組成之群組：T、V及W的取代基為RA
；正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
及RW
的取代基為CN；正好一個選自由下列所組成之群組：W、Y及X的取代基表示連接第一化學部份及二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置與正好一個選自由下列所組成之群組：RW
、RY
及RX
的取代基表示連接第一化學部份及二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置。
在本發明的一具體實施例中，第一化學部份包括式Ia結構或由式Ia結構組成：
其中，R1
、R2
、RI
、RTz
、RT
、及RV
如上述所定義，
RZ
係選自由下列所組成之群組：RI
及CN，
RD
為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置，
YD
為連接第一化學部份到二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在一具體實施例中，R1
、R2
、及RI
於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫(H)、甲基、均三甲苯基(mesityl)、甲苯基及苯基。術語甲苯基指為2-甲苯基、3-甲苯基、及4-甲苯基。
在一具體實施例中，R1
、R2
、及RI
於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫(H)、甲基、及苯基。
在一具體實施例中，RV
為CN。
在一具體實施例中，RT
為CN。
在一具體實施例中，RW
為CN。
在一具體實施例中，V為RA
。
在一具體實施例中，T為RA
。
在一具體實施例中，W為RA
。
在一具體實施例中，RV
為CN且V為RA
。
在一具體實施例中，RV
為CN且W為RA
。
在一具體實施例中，RV
為CN且T為RA
。
在一具體實施例中，RW
為CN且W為RA
。
在一具體實施例中，RW
為CN且T為RA
。
在一具體實施例中，RW
為CN且V為RA
。
在一具體實施例中，RT
為CN且W為RA
。
在一具體實施例中，RT
為CN且T為RA
。
在一具體實施例中，RT
為CN且V為RA
。
在本發明之進一步具體實施例中，RTz
係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、
苯基，其視需要經一或多個取代基R6
取代；
1,3,5-三基，其視需要經一或多個取代基R6
取代；
吡啶基，其視需要經一或多個取代基R6
取代；以及
嘧啶基，其視需要經一或多個取代基R6
取代。
於本發明的進一步具體實施例中，RTz
係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、及苯基。
於本發明的進一步具體實施例中，RTz
於每次出現時為苯基。
於本發明的進一步具體實施例中，二個第二化學部分之各者於每次出現時彼此獨立地包括式IIa結構或由式IIa結構所組成：
其中，#及Ra
如上述所定義。
於本發明的進一步具體實施例中，Ra
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：H、
Me、i
Pr、t
Bu、
CN、
CF3
、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
吡啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
嘧啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
咔唑基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
及N(Ph)2
。
於本發明的進一步具體實施例中，Ra
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：H、
Me、i
Pr、t
Bu、
CN、
CF3
、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
吡啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
嘧啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、以及
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph。
於本發明的進一步具體實施例中，Ra
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：H、
Me、t
Bu、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph、
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph。
於本發明的進一步具體實施例中，Ra
於每次出現時為H。
於本發明的進一步具體實施例中，二個第二化學部分各自於每次出現時彼此獨立地包括下述或由下述所組成：式IIb結構、式IIb-2結構、式IIb-3結構或式IIb-4結構：
其中，
Rb
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
氘、
N(R5
)2
、
OR5
、
Si(R5
)3
、
B(OR5
)2
、
OSO2
R5
、
CF3
、
CN、
F、
Br、
I、
C1
-C40
-烷基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C1
-C40
-烷氧基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C1
-C40
-硫代烷氧基、
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C2
-C40
-烯基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C2
-C40
-炔基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代及
其中，一或多個非相鄰CH2
-基團視需要經R5
C=CR5
、C≡C、Si(R5
)2
、Ge(R5
)2
、Sn(R5
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR5
、P(=O)(R5
)、SO、SO2
、NR5
、O、S或CONR5
取代；
C6
-C60
-芳基,
其視需要經一或多個取代基R5
取代；以及
C3
-C57
-雜芳基，
其視需要經一或多個取代基R5
取代。
除此之外，適用前文所述的定義。
於本發明之一另外的具體實施例中，二個第二化學部份各自於每次出現時彼此獨立地包含式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構或由式IIc的結構、式IIc-2的結構、式IIc-3的結構或式IIc-4的結構所組成：
其中，適用前文所提及的定義。
於本發明的進一步具體實施例中，Rb
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
Me、i
Pr、t
Bu、
CN、
CF3
、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
吡啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
咔唑基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
以及N(Ph)2
。
於本發明的進一步具體實施例中，Rb
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
Me、i
Pr、t
Bu、
CN、
CF3
、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
吡啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
嘧啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；以及
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph。
於本發明的進一步具體實施例中，Rb
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
Me、t
Bu、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph。
第二化學部份之例子示於下文：
其中，對於#、Z、Ra
、R3
、R4
及R5
，適用前文所述的定義。
在一具體實施例中，Ra
及R5
於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫(H)、甲基(Me)、異丙基(CH(CH3
)2
)(i
Pr)、第三丁基(t
Bu)、苯基(Ph)、CN、CF3
、以及二苯基胺(NPh2
)。
在本發明之一具體實施例中，有機分子包含式III結構或是由式III結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式III結構或由式III結構所組成且RV
為CN。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式III-1及式III-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IIIa-1及式IIIa-2之群組的結構：
其中，
Rc
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
Me、i
Pr、t
Bu、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
吡啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
嘧啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
咔唑基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
、及Ph；
以及N(Ph)2
。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IIIa-1結構或由式IIIa-1結構所組成。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IIIb-1及式IIIb-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IIIb-1結構或由式IIIb-1結構所組成。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IIIc-1及式IIIc-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IIIc-1結構或由式IIIc-1結構所組成。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IIId-1及式IIId-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IIId-1結構或由式IIId-1結構所組成。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式IV結構或由式IV結構所組成：
其中，適用前文所述的定義且其中，正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
及RZ
的取代基為CN。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IV結構或由式IV結構所組成且RZ
為CN。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IV-1及式IV-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IVa-1及式IVa-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IVa-2結構或由式IVa-2結構所組成。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IVb-1及式IVb-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IVb-2結構或由式IVb-2結構所組成。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IVc-1及式IVc-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IVc-2結構或由式IVc-2結構所組成。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式IVd-1及式IVd-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式IVd-2結構或由式IVd-2結構所組成。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式V結構或由式V結構所組成：
其中，適用前文所述的定義且其中，正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
、及RZ
的取代基為CN。
在本發明較佳具體實施例中，有機分子包括式V結構或由式V結構所組成且RV
為CN。
於本發明的進一步具體實施例中，有機分子包括下述或由下述所組成：選自式V-1及式V-2之群組的結構：
其中，適用前文所述的定義。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式VI結構或由式VI結構所組成：
其中，適用前文所述的定義且其中，正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
及RZ
的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式VI結構或由式VI結構所組成且RV
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式VII結構或由式VII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義且其中，正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
及RZ
的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式VII結構或由式VII結構所組成且RV
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式VIII結構或由式VIII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義且其中，正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
及RZ
的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式VIII結構或由式VIII結構所組成且RV
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式IX結構或由式IX結構所組成：
其中，適用前文所述的定義且其中，正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
及RZ
的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式IX結構或由式IX結構所組成且RV
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式X結構或由式X結構所組成：
其中，適用前文所述的定義且其中，正好一個選自由下列所組成之群組：RT
、RV
及RZ
的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式X結構或由式X結構所組成且RV
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XI結構或由式XI結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XI結構或由式XI結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XII結構或由式XII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XII結構或由式XII結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XIII結構或由式XIII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XIII結構或由式XIII結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XIV結構或由式XIV結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XIV結構或由式XIV結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XV結構或由式XV結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XV結構或由式XV結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XVI結構或由式XVI結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XVI結構或由式XVI結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XVII結構或由式XVII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XVII結構由式XVII結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XVIII結構或由式XVIII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
、RT
及RZ
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XVIII結構或由式XVIII結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XIX結構或由式XIX結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XIX結構或由式XIX結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XX結構或由式XX結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XX結構或由式XX結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XXI結構或由式XXI結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XXI結構或由式XXI結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XXII結構或由式XXII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括：式XXII結構或由：式XXII結構所組成及RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XXVIII結構或由式XXVIII結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XXVIII結構或由式XXVIII結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XXIV結構或由式XXIV結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XXIV結構或由式XXIV結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XXV結構或由式XXV結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XXV結構或由式XXV結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，有機分子包括式XXVI結構或由式XXVI結構所組成：
其中，適用前文所述的定義，
且其中，正好一個選自由RV
及RT
所組成之群組的取代基為CN。
在本發明的另一具體實施例中，有機分子包括式XXVI結構或由式XXVI結構所組成且RT
為CN。
在本發明的一具體實施例中，Rc
係於每次出現時彼此獨立地選自由下列所組成之群組：
Me、i
Pr、t
Bu、
Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
及Ph；以及
三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i
Pr、t
Bu、CN、CF3
及Ph。
在本申請案各處所使用之「芳基」及「芳香族」術語就廣義而言可被理解為任何單-、雙-或多環的芳香族部份。因此，芳基基團含有6至60個芳香族環原子，且雜芳基基團含有5至60個芳香族環原子，其中至少有一者為雜原子。然而，在整個申請案中，芳香族環原子的數目可在某些取代基的定義中以下標數字表示。詳而言之，雜芳香族環包括一至三個雜原子。再次，「雜芳基」及「雜芳香族」術語就廣義而言可被理解為任何包括至少一種雜原子之單-、雙-或多環的芳香族部份。雜原子於每次出現時可為相同或相異且可個別選自由下列所組成之群組：N、O及S。因此，「伸芳基」一詞係指二價的取代基，帶有二個與其他分子結構結合的結合位置且因而係充作為連接子結構。倘若範例具體實施例內之一基團的定 義與在此所給定之定義不同，例如，芳香族環原子的數目或雜原子的數目與給定的定義不同，則適用範例具體實施例內的定義。根據本發明，縮合的(環狀(annulated)芳香族或雜芳香族多環係由二或更多個單芳香族或雜芳香族環(彼等經由縮合反應形成多環)所構建。
詳而言之，本申請案各處所用之術語「芳基基團」或「雜芳基基團」包含衍生自下列之可經由芳香族或雜芳香族基團之任何位置鍵結的基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、稠二萘(chrysene)、苝、1,2-苯并苊(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡㗁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹啉并咪唑、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑、蒽并㗁唑、菲并㗁唑、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三、喹㗁啉、吡、啡、奈啶、咔啉、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,2,3,4-四、嘌啉、喋啶、吲
及苯并噻二唑或是前述基團的組合。
本申請案各處所用，術語「環狀基團」就廣義而言可被理解為任何單-、雙-或多環的部份。
本申請案各處所用，術語聯苯作為取代基就廣義而言可被理解為鄰聯苯、間聯苯、或對聯苯，其中，鄰、間及對係相對於對另一化學部份的結合位置而定義。
本申請案各處所用，術語「烷基基團」就廣義而言可被理解為任何線性、支鏈、或環狀的烷基取代基。詳而言之，術語烷基包含下列取代基：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(n
Pr)、異丙基(i
Pr)、環丙基、正丁基(n
Bu)、異丁基(i
Bu)、第二丁基 (s
Bu)、第三丁基(t
Bu)、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2,2,2]辛基、2-雙環[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正-十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)-環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基及1-(正癸基)環己-1-基。
本申請案各處所使用，術語「烯基」包含線性、支鏈、及環狀的烯基取代基。術語烯基基團例示地包含取代基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。
本申請案各處所使用，術語「炔基」包含線性、支鏈、及環狀的炔基取代基。術語「炔基基團」例示地包含乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
本申請案各處所使用，術語「烷氧基」包含線性、支鏈、及環狀的烷氧基取代基。術語「烷氧基基團」例示地包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基及2-甲基丁氧基。
本申請案各處所使用，術語「硫代烷氧基」包含線性、支鏈、及環狀的硫代烷氧基取代基，其中例示烷氧基基團的O被S替代。
本申請案各處所用，術語「鹵素」及「鹵基」就廣義而言可被理解較佳為氟、氯、溴或碘。
在本文中每當提到氫(H)時，其於每次出現時亦可被氘所替代。
應瞭解到，當分子片段被描述為取代基或者為附接至另外的部份時，其名稱可寫成為就好像其為片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或是就好像其為完整分子(例如，萘、二苯并呋喃)。如本文所用的，此等命名取代基或附接片段的不同方式係被視為相等的。
在一具體實施例中，根據本發明之有機分子在室溫下，於有10重量%有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯) (PMMA)的膜內具有不大於150 µs、不大於100 µs的激態壽命(excited state lifetime)，尤其為不大於50 µs，更佳為不大於10 µs或不大於7 µs。
在本發明之一具體實施例中，根據本發明之有機分子代表熱活化延遲螢光(TADF)發射體，呈現出的ΔEST
值(對應於第一激發單態(S1)與第一激發三重態(T1)之間的能量差)小於5000 cm-1
，較佳小於3000 cm-1
，更佳者係小於1500 cm-1
，還更佳者係小於1000 cm-1
或甚至小於500 cm-1
。
於本發明之另外具體實施例中，根據本發明之有機分子在室溫下，於有10重量%有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜內具有在可見光或最近紫外光範圍內(亦即在380至800 nm波長的範圍內)的發射峰，有半高寬(full width at half maximum)小於0.50 eV，較佳小於0.48 eV，更佳為小於0.45 eV，還更佳為小於0.43 eV或甚至小於0.40 eV。
於本發明之另外具體實施例中，根據本發明之有機分子具有「藍色材料指數」(BMI)(用發光的CIEy色座標除以呈%之光致發光量子產率(PLQY)計算得)大於150，尤其係大於200，較佳大於250，更佳為大於300或甚至大於500。
軌域及激態能量可藉助於實驗方法或採用量子-化學方法(尤指密度函數理論計算法)的計算來決定。最高占據分子軌域的能量EHOMO
係藉由發明所屬技術領域中具有通常知識者已知的方法，由準確度0.1 eV的循環伏安測量法(cyclic voltammetry measurement)測定。最低未占據分子軌域的能量ELUMO
係計算為EHOMO
+E間隙
，其中E間隙
係如下測定：就主體化合物而言，將在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中有10重量%主體之膜發射光譜的開始(onset)用作為E間隙
，除非另有說明。就發射體分子而言，E間隙
係決定為其中在PMMA中有10重量%發射體的膜之激發及發光光譜交錯時的能量。
第一激發三重態T1的能量係由在低溫下(典型上係於77K)自發射光譜的開始測定。就主體化合物而言，當第一激發單態及最低三重態能量上相隔＞ 0.4 eV時，於2-Me-THF中之穩態光譜內通常可見到磷光。因此，三重態能量可決定為磷光光譜的開始。就TADF發射體分子而言，第一激發三重態T1的能量係由在77K之延遲發射光譜的開始測定，若未另有說明，則係於有10重量%發射體的PMMA膜內測量。同時就主體及發射體化合物而言，第一激發單態S1的能量係由發射光譜的開始測定，若未另有說明，則係於有10重量%主體或發射體化合物的PMMA膜內測量。
發射光譜之開始的係藉由計算發射光譜之切線與X-軸的交點來決定。發射光譜的切線係坐落於發射帶的高能側，以及發射光譜之最大強度的半高度之點。
本發明之進一步態樣係關於製備根據本發明之有機分子的製程(有視需要之後續反應)，其中，經三個基團RI
取代的溴-氟苄腈用作為反應物：
根據本發明，在合成E1的反應中，硼酸或等價的硼酸酯可用於替代硼酸
酯。例示之硼酸酯或硼酸為2-氯-6-氟苯基硼酸酯或酸、2-氯-5-氟苯基硼酸酯或酸、2-氯-4-氟苯基硼酸酯或酸、3-氯-6-氟苯基硼酸酯或酸、3-氯-5-氟苯基硼酸酯或酸、3-氯-4-氟苯基硼酸酯或酸、4-氯-6-氟苯基硼酸酯或酸及4-氯-5-氟苯基硼酸酯或酸。
就氮雜環在親核性芳香族取代中與芳基鹵化物(較佳為芳基氟化物)的反應而言，舉例而言，典型的條件包括使用鹼(諸如，磷酸三鉀或氰化鈉)，例如於非質子極性溶劑(諸如，二甲亞碸(DMSO)或N,N-二甲基甲醯胺(DMF))中。
替代的合成途徑包含將氮雜環經由銅-或鈀催化的偶合，導入芳基鹵化物或芳基擬鹵化物(pseudohalide)，較佳為芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳酯或甲苯烷磺酸芳酯。
本發明之進一步態樣係關於根據本發明之有機分子於光電子裝置內作為發光發射體或作為吸收體、及/或作為主體材料及/或作為電子傳輸材料、及/或作為電洞注入材料、及/或電洞阻擋材料的用途。
亦稱為有機光電子裝置的光電子裝置在廣義上可被理解為基於適合在可見光或最近紫外光(UV)範圍內(亦即波長380至800 nm的範圍內)發光之有機材料的任何裝置。更佳地，有機電致發光裝置能夠在可見光範圍(亦即400至800 nm的範圍)內發光。
在此等用途的背景下，光電子裝置更特定地係選自由下列所組成群組：
‧ 有機發光二極體(OLED)，
‧ 發光電化學電池，
‧ OLED感測器，尤指未密封外部遮蔽之氣體及蒸汽感測器，
‧ 有機二極體，
‧ 有機太陽電池，
‧ 有機電晶體，
‧ 有機場效電晶體，
‧ 有機雷射，以及
‧ 下轉換元件。
在此等用途之背景下的較佳具體實施例中，有機電致發光裝置係選自由下列所組成之群組的裝置：有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEC)、以及發光電晶體。
在用途的情況下，光電子裝置(尤指OLED)之發射層內的根據本發明之有機分子的分率係1重量%至99重量%，尤指5重量%至80重量%。於替代的具體實施例中，發射層內之有機分子的比例係100重量%。
在一具體實施例中，發光層不僅包含根據本發明之有機分子，亦還包含主體材料，其三重態(T1)及單態(S1)能量位級在能量上高於有機分子之三重態(T1)及單態(S1)能量位級。
本發明之進一步態樣係關於組成物，其包含下列或由下列所組成：
(a) 至少一種根據本發明之有機分子，尤其係呈發射體及/或主體的形式，以及
(b) 一或多種發射體及/或主體材料，彼等係異於根據本發明之有機分子，以及
(c) 視需要地，一或多種染料及/或一或多種溶劑。
在一具體實施例中，發光層包含組成物(或基本上由其所組成)，該組成物係包含下列或由下列所組成：
(a) 至少一種根據本發明之有機分子，尤其係呈發射體及/或主體的形式，以及
(b) 一或多種發射體及/或主體材料，彼等異於根據本發明之有機分子以及
(c) 視需要一或多種染料及/或一或多種溶劑。
特別較佳地，發光層EML包含組成物(或基本上由其所組成)，該組成物係包含下列或由下列所組成：
(i) 1-50重量%(較佳為5-40重量%，尤指10-30重量%)之一或多種根據本發明之有機分子E；
(ii) 5-99%重量%(較佳為30-94.9重量%，尤指40-89重量%)之至少一種主體化合物H；以及
(iii) 視需要0-94重量%(較佳為0.1-65重量%，尤指1-50重量%)之至少一種另外的主體化合物D，其具有異於根據本發明之分子之結構的結構；以及
(iv) 視需要地，0-94重量%(較佳為0-65重量%，尤指0-50重量%)之溶劑；以及
(v) 視需要地，0-30重量%(尤指0-20重量%，較佳為0-5重量%)之至少一種另外的發射體分子F，其具有異於根據本發明之分子之結構的結構。
較佳地，能量可由主體化合物H轉移至一或多種根據本發明之有機分子(E)，特別是由主體化合物H之第一激發三重態T1(H)轉移至根據本發明之一或多種有機分子E的第一激發三重態T1(E)及/或由主體化合物H之第一激發單態S1(H)轉移至根據本發明之一或多種有機分子E之第一激發單態S1(E)。
於進一步具體實施例中，發光層EML包含組成物(或(基本上)由其所組成)，該組成物係包含下列或由下列所組成：
(i) 1-50重量%(較佳為5-40重量%，尤指10-30重量%)之一種根據本發明之有機分子E；
(ii) 5-99%重量%(較佳為30-94.9重量%，尤指40-89重量%)之一種主體化合物H；以及
(iii) 視需要地，0-94重量%(較佳為0.1-65重量%，尤指1-50重量%)之至少一種另外的主體化合物D，其具有異於根據本發明之分子之結構的結構；以及
(iv) 視需要地，0-94重量%(較佳為0-65重量%，尤指0-50重量%)之溶劑；以及
(v) 視需要地，0-30重量%(尤指0-20重量%，較佳為0-5重量%)之至少一種另外的發射體分子F，其具有異於根據本發明之分子之結構的結構。
在一具體實施例中，主體化合物H具有最高占據分子軌域HOMO(H)，其具有在-5至-6.5 eV範圍內之能量EHOMO
(H)；且至少一種另外的主體化合物D具有最高占據分子軌域HOMO(D)，其具有能量EHOMO
(D)，其中EHOMO
(H) ＞ EHOMO
(D)。
於進一步具體實施例中，主體化合物H具有最低未占據分子軌域LUMO(H)，其具有能量ELUMO
(H)，及至少一種另外的主體化合物D具有最低未占據分子軌域LUMO(D)，其具有能量ELUMO
(D)，其中ELUMO
(H)＞ ELUMO
(D)。
在一具體實施例中，主體化合物H具有最高占據分子軌域HOMO(H)(具有能量EHOMO
(H))以及最低未占據分子軌域LUMO(H)(具有能量ELUMO
(H))，且
至少一種另外的主體化合物D具有最高占據分子軌域HOMO(D)(具有能量EHOMO
(D))以及最低未占據分子軌域LUMO(D)(具有能量ELUMO
(D))，
根據本發明之有機分子(E)具有最高占據分子軌域HOMO(E)(具有能量EHOMO
(E))以及最低未占據分子軌域LUMO(E)(具有能量ELUMO
(E))，
其中
EHOMO
(H) ＞ EHOMO
(D)且根據本發明之有機分子E之最高占據分子軌域HOMO(E)的能量位級(EHOMO
(E))與主體化合物H之最高占據分子軌域HOMO(H)之能量位級(EHOMO
(H))間的差異係在-0.5 eV至0.5 eV之間，更佳的是在-0.3 eV至0.3 eV之間，還更佳的是在-0.2 eV至0.2 eV之間或甚至-0.1 eV至0.1 eV之間；而且
ELUMO
(H) ＞ ELUMO
(D)且根據本發明之有機分子E之最低未占據分子軌域LUMO(E)的能量位級(ELUMO
(E))與至少一種另外的主體化合物D之最低占據分子軌域LUMO(D) (ELUMO
(D))間的差異係在-0.5 eV至0.5 eV之間，更佳的是在-0.3 eV至0.3 eV之間，還更佳的是在-0.2 eV至0.2 eV之間或甚至-0.1 eV至0.1 eV之間。
於進一步態樣中，本發明係關於包含本文所敘述種類之有機分子或組成物之光電子裝置，特別是呈選自由下列所組成之群組之裝置的形式：有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池、OLED感測器(尤指未密封外部遮蔽之氣體及蒸汽感測器)、有機二極體、有機太陽電池、有機電晶體、有機場效電晶體、有機雷射以及下轉換元件。
於較佳的具體實施例中，有機電致發光裝置係選自下列組成之群組的裝置：有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEC)、以及發光電晶體。
於本發明之光電子裝置的一具體實施例中，根據本發明之有機分子E係用於發光層EML中作為發射材料。
於本發明之光電子裝置的一具體實施例中，發光層EML係由本文所敘述之根據本發明之組成物所組成。
舉例而言，當有機電致發光裝置係OLED時，其可呈現出下列層結構：
1. 基板
2. 陽極層A
3. 電洞注入層，HIL
4. 電洞傳輸層，HTL
5. 電子阻擋層，EBL
6. 發射層，EML
7. 電洞阻擋層，HBL
8. 電子傳輸層，ETL
9. 電子注入層，EIL
10. 陰極層，
其中OLED僅視需要包含各層，不同的層可合併且OLED可包含一層以上之前文所定義之各個層類型的層。
此外，有機電致發光裝置可視需要包含一或多層保護層，保護裝置不致損害性地暴露於環境內之有害物種(包括例如，濕氣、蒸氣及/或氣體)。
在本發明之一具體實施例中，有機電致發光裝置係OLED，其呈現出下列逆轉的層結構：
1. 基板
2. 陰極層
3. 電子注入層，EIL
4. 電子傳輸層，ETL
5. 電洞阻擋層，HBL
6. 發射層，B
7. 電子阻擋層，EBL
8. 電洞傳輸層，HTL
9. 電洞注入層，HIL
10. 陽極層A，
其中，有逆轉層結構之OLED僅視需要包含各層，不同的層可合併且OLED可包含一層以上之前文所定義之各個層類型的層。
在本發明之一具體實施例中，有機電致發光裝置係OLED，其可呈現出堆疊式架構(stacked architecture)。在此架構中，與典型的配置相反地，其中OLED係並排置放，個別的單元係堆疊於彼此的頂部。以呈現出堆疊架構之OLED可產生混合光，詳而言之，白光可藉由堆疊藍色、綠色及紅色OLED而產生。此外，呈現出堆積架構之OLED可視需要包含電荷產生層(CGL)，其通常係位於二個OLED子單元之間且典型上係由n-摻雜及p-摻雜層所組成，而一CGL的n-摻雜層通常係位於更接近陽極層之處。
在本發明之一具體實施例中，有機電致發光裝置係OLED，其在陽極和陰極之間包含二或多層發射層。詳而言之，此所謂的串聯式OLED包含三層發射層，其中一層發射層發出紅光，一層發射層發出綠光且一層發射層發出藍光，且視需要可在個別的發射層之間包含另外的層，諸如，電荷產生層、阻擋或傳輸層。於其他的具體實施例中，發射層係相鄰堆疊的。於進一步具體實施例中，串聯式OLED在每二層發射層之間包含電荷發產生層。此外，相鄰的發射層或被電荷產生層分開的發射層可合併。
基板可由任何材料或材料的組成形成。玻璃載片最常被用作為基板。或者，可使用薄金屬層(例如，銅、金、銀或鋁膜)或塑膠膜或載片。如此可允許較高程度的可撓性。陽極層A大多由可得到(基本上)透明膜的材料所組成。由於二個電極中至少有一個應為(基本上)透明的，以便讓光由OLED發出，所以陽極層A抑或陰極層C為透明的。較佳的是，陽極層A包含大量透明的導電性氧化物(TCO)或甚至由其所組成。舉例而言，此等之陽極層A可包含銦錫氧化物、鋁鋅氧化物、經氟摻雜的氧化錫、銦鋅氧化物、PbO、SnO、氧化鋯、氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、石墨、經摻雜的Si、經摻雜的Ge、經摻雜的GaAs、經摻雜的聚苯胺、經摻雜的聚吡咯及/或經摻雜的聚噻吩。
陽極層A(基本上)可由銦錫氧化物(ITO)(例如，(InO3
)0.9(SnO2
)0.1)所組成。透明導電性氧化物(TCO)所造成之陽極層A的粗糙性可藉由使用電洞注入層(HIL)加以彌補。此外，HIL可促進準電荷載體(亦即電洞)的注入，因而促進準電荷載體由TCO傳輸至電洞傳輸層(HTL)。電洞注入層(HIL)可包含聚-3,4-乙二氧基(ethylendioxy)噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸鹽(PSS)、MoO2
、V2
O5
、CuPC或CuI，尤指PEDOT與PSS的混合物。電洞注入層(HIL)亦可防止金屬由陽極A層擴散至電洞傳輸層(HTL)。舉例而言，HIL可包含PEDOT：PSS(聚-3,4-乙二氧基噻吩：聚苯乙烯磺酸鹽)、PEDOT (聚-3,4-乙二氧基噻吩)、mMTDATA (4,4’,4’’-參[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺)、螺-TAD (2,2’,7,7’-肆(n,n-二苯基胺基)-9,9’-螺二茀)、DNTPD(N1,N1’-(聯苯-4,4’-二基)雙(N1-苯基-N4,N4-二間甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB (N,N’-nis-(1-伸萘基)-N,N’-雙-苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺)、NPNPB (N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-胺基)苯基]聯苯胺)、MeO-TPD (N,N,N’,N’-肆(4-甲氧基苯基)聯苯胺)、HAT-CN (1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯-六甲腈)及/或螺-NPD (N,N’-二苯基-N,N’-雙-(1-萘基)-9,9’-螺二茀-2,7-二胺)。
電動傳輸層(HTL)典型上係毗鄰陽極層A或電洞注入層(HIL)。本文中，任何電洞傳輸化合物皆可使用。舉例而言，富電子之雜芳香族化合物(諸如，三芳基胺類及/或咔唑可用作為電洞傳輸化合物。HTL可降低陽極層A與發光層EML之間的能量障壁。電洞傳輸層(HTL)亦可為電子阻擋層(EBL)。較佳的是，電洞傳輸化合物帶有其能量位級相對較高的三重態T1。舉例而言，電洞傳輸層(HTL)可包含：星狀雜環，諸如，參(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4’-環亞己基-雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4"-參[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-雙咔唑)。此外，HTL可包含p-摻雜層，其可由在有機電洞傳輸矩陣內之無機或有機摻雜劑所組成。過渡金屬氧化物，諸如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢可例示地用作為無機摻雜劑。四氟四氰基哢二甲烷(tetrafluorotetracyanoquinodimethane)(F4
-TCNQ)、五氟苯甲酸銅(Cu(I)pFBz)或過渡金屬錯合物可例示地用作為有機摻雜劑。
例示地，EBL可包含mCP(1,3-雙(咔唑-9-基)苯、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)聯苯)、參-Pcz、CzSi (9-(4-第三丁基苯基)-3,6-雙(三苯基矽基)-9H-咔唑)、及/或DCB(N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
發光層EML典型係毗鄰電洞傳輸層(HTL)。發光層EML包含至少一種發光分子。詳而言之，EML包含至少一種根據本發明之發光分子E。在一具體實施例中，發光層僅包含根據本發明之有機分子E。一般而言，EML另外包含一或多種主體材料。舉例而言，主體材料係選自：CBP(4,4’-雙-(N-咔唑基)-聯苯)、mCP、mCBP Sif87 (二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)、DPEPO(雙[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T (2,4,6-參(聯苯-3-基)-1,3,5-三)、T3T (2,4,6-參(三苯基-3-基)-1,3,5-三)及/或TST (2,4,6-參(9,9’-螺二茀-2-基)-1,3,5-三)。主體材料H典型應經選擇為呈現出第一三重態(T1)及第一單態(S1)能量位級，彼等在能量上高於有機分子的第一三重態(T1)及第一單態(S1)能量位級。
在本發明之一具體實施例中，EML包含所謂的混合主體系統，含有至少一種電洞優勢的主體以及一個電子優勢的主體。於一特定具體實施例中，EML包含正好一個根據本發明之發光分子E以及一個混合主體系統，其包含T2T作為電子優勢的主體以及選自下列的主體作為電洞優勢主體：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑以及9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。於進一步具體實施例中，EML包含50-80重量%(較佳為60-75重量%)之選自下列的主體：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑以及9-[3,5-雙(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑；10-45重量%(較佳為15-30重量%)之T2T及5-40重量%(較佳為10-30重量%)之根據本發明的發光分子。
電子傳輸層(ETL)可毗鄰發光層EML。在本文中，可使用任何電子傳輸物。舉例而言，可使用缺電子化合物，例如，苯并咪唑類、吡啶類、三唑類、㗁二唑類(例如，1,3,4-㗁二唑類)、膦氧化物(phosphinoxide)及碸類。電子傳輸物亦可為星狀的雜環，諸如，1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含：NBphen (2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3
(鋁-參(8-羥基喹啉)、TSPO1 (二苯基-4-三苯基矽基苯基-膦氧化物)、BPyTP2 (2,7-二(2,2’-雙吡啶-5-基)三苯基)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基矽烷)、BmPyPhB(1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)及/或BTB(4,4’-雙-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三基)]-1,1’-聯苯)。視需要，ETL可以諸如Liq之材料摻雜。電子傳輸層(ETL)亦可阻擋電洞或是將電洞阻擋層(HBL)導入。
HBL例如可包含BCP (2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉=浴銅靈(Bathocuproine))、BAlq (雙(8-(羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁)、NBphen (2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3
(鋁-參(8-羥基喹啉))、TSPO1 (二苯基-4-三苯基矽基苯基-膦氧化物)、T2T (2,4,6-參(聯苯-3-基)-1,3,5-三)、T3T (2,4,6-參(三苯-3-基)-1,3,5-三)、TST (2,4,6-參(9,9’-螺二茀-2-基)-1,3,5-三)、及/或TCB/TCP (1,3,5-參(N-咔唑基)苯/1,3,5-參(咔唑-9-基)苯)。
陰極層C可毗鄰電子傳輸層(ETL)。舉例而言，陰極層C可包含金屬(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W、或Pd)或金屬合金或是由彼等所組成。就實用的理由而言，陰極層亦可由(基本上)不透明的金屬(諸如，Mg、Ca或Al)所組成。或者或另外地，陰極層C亦可包含石墨及或奈米碳管(CNT)。或者，陰極層C亦可由奈米尺度的銀線所組成。
OLED可進一步(視需要)在電子傳輸層(ETL)及陰極層C(可稱作為電子注入層(EIL))之間包含保護層。此層可包含氟化鋰、氟化銫、銀、Liq(8-羥基喹啉鋰(8-hydroxyquinolinolatolithium))、Li2
O、BaF2
、MgO及/或NaF。
視需要地，電子傳輸層(ETL)及/或電洞阻擋層(HBL)亦可包含一或多種主體化合物H。
為了進一步改良發光層EML之發射光譜及/或吸收光譜，發光層EML可進一步包含一或多種其他的發射體分子F。此等發射體分子F可為任何所屬技術領域已知的發射體分子。較佳地，此等發射體分子F係具有異於根據本發明分子E結構的結構之分子。發射體分子F可視需要為TADF發射體。或者，發射體分子F可視需要為螢光及/或磷光發射體分子，其能夠移動發光層EML的發射光譜及/或吸收光譜。舉例而言，藉由發出與發射體分子E發出的光相較之下典型為紅位移(red-shifted)之光，在鬆弛至基態S0之前，三重態及/或單態激子可由根據本發明之發射體分子E轉移為發射體分子F。視需要地，發射體分子F亦可激起雙光子效應(亦即，吸收最大值之能量一半的雙光子的吸收)。
視需要地，有機電致發光裝置(例如，OLED)可例示地為基本上白色的有機電致發光裝置。舉例而言，此等白色有機電致發光裝置可包含至少一種(深)藍色發射體分子以及一或多種發出綠色及/或紅色光的發射體分子。然後，如前文所述之二或更多個分子之間視需要亦可有能量穿透性(energy transmittance)。
若未於特定的上下文中更具體地定義，則用於本文之發出及/或吸收光之顏色的命名如下：
紫色： 波長範圍＞380-420 nm；
深藍色： 波長範圍＞420-480 nm；
天藍色： 波長範圍＞480-500 nm；
綠色： 波長範圍＞500-560 nm；
黃色： 波長範圍＞560-580 nm；
橘色： 波長範圍＞580-620 nm；
紅色： 波長範圍＞620-800 nm。
就發射體分子而言，此等顏色意指發射最大值(emission maximum)。因此，舉例而言，深藍色發射體具有在＞420至480 nm範圍內的發射最大值，天藍色發射體具有在＞480至500 nm範圍內的發射最大值，綠色發射體具有在＞500至560 nm範圍內的發射最大值，紅色發射體具有在＞620至800 nm範圍內的發射最大值。
深藍色發射體較佳可具有低於480 nm的發射最大值，更佳的是低於470 nm，甚至更佳的是低於465 nm或甚至低於460 nm。其典型係高於420 nm，較佳高於430 nm，更佳係高於440 nm或甚至高於450 nm。
因此，本發明之進一步態樣係關於OLED，其於1000 cd/m2
呈現出的外部量子效率大於8%，更佳為大於10%，更佳為大於13%，甚至更佳為大於15%或甚至大於20%，且/或在420至500 nm之間呈現出發射最大值，較佳在430至490 nm之間，更佳者係在440至480 nm之間，甚至更佳者係在450 nm至470 nm之間，且/或在500 cd/m2
呈現出的LT80值大於100小時，較佳大於200小時，更佳者較佳大於400小時，甚至更佳者係大於750小時或甚至大於1000小時。因此，本發明之進一步態樣係關於OLED，其發射呈現出小於0.45的CIEy色坐標，較佳小於0.3，更佳者係小於0.20或甚至更佳者係小於0.15或甚至小於0.10。
本發明之進一步態樣係關於OLED，其係於顯明的色彩點發光。根據本發明，OLED發出窄發射帶(小的半高寬(FWHM))的光。於一態樣中，根據本發明之OLED發出有主發射峰之FWHM小於0.50 eV的光，較佳小於0.48 eV，更佳為小於0.45 eV，甚至更佳者係小於0.43 eV或甚至小於0.40 eV。
本發明之進一步態樣係關於OLED，其所發出的帶有CIEx及CIEy色坐標的光接近藍色原色(CIEx=0.131及CIEy=0.046)(如ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec. 2020)所定義)的CIEx (=0.131)及CIEy (=0.046)色坐標，且因此適合用於超高畫質(UHD)顯示器，例如，UHD-TV。因此，本發明之進一步態樣係關於OLED，其發射呈現在0.02至0.30之間的CIEx色坐標，較佳在0.03至0.25之間，更佳者係在0.05至0.20之間或甚至更佳者係在0.08至0.18之間或甚至在0.10至0.15之間，及/呈現在0.00至0.45之間的CIEy色坐標，較佳在0.01至0.30之間，更佳者係在0.02至0.20之間或甚至更佳者係在0.03至0.15之間或甚至在0.04至0.10之間。
於進一步態樣中，本發明係關於製造光電子組件的方法。本發明之有機分子係使用於此情況下。
有機電致發光裝置，尤指根據本發明之OLED可藉由任何方式之氣相沉積法及/或液態加工法來製造。因此，至少有一層係
- 藉由昇華方法製備得，
- 藉由有機氣相沉積法製備得，
- 藉由載體氣體昇華方法製備得，
- 經溶液加工或經印刷。
用於製造有機電致發光裝置(尤指根據本發明之OLED)的方法在本領域係已知的。不同的層係藉由後續的沉積法，個別且連續沉積於適當的基板上。可使用相同或不同的沉積法，將個別的層沉積。
氣相沉積法可包含熱(共)蒸鍍法、化學氣相沉積法以及物理氣相沉積法。就主動式矩陣OLED顯示器而言，係使用AMOLED底板作為基板。使用充足的溶劑，個別層可由溶液或分散液進行加工。溶液沉積方法例示地包含旋轉塗佈法、浸塗法及噴墨印刷法。液態加工法可視需要在惰性氛圍內(例如，於氮氛圍內)進行且溶劑可視需要藉由本技術領域狀態中已知的方式完全或部分移除。
實施例
通用合成流程圖I
合成通用程序 AAV1
：
3-溴-4-氟苄腈(1.00當量)、4-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.2當量)、Pd2
(dba)3
([參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)]；0.06當量)、三環己基膦(0.14當量)及磷酸三鉀(3.00當量)於氮氛圍下在甲苯/二
烷/水混合物(10：10：4的比例)中在110℃下攪拌15 h。將Celite ®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相、以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法(或藉由再結晶或者在熱乙醇中攪拌且過濾)純化殘質且獲得I1-0
為固體。
在後續反應中，I1-0
(1.00當量)、雙(頻哪醇根基)二硼(1.30當量)、Pd2(
dba)3
(0.02當量)、X-Phos (2-(二環己基膦基)-2’’,4’’,6’’-三異丙基聯苯，0.08當量)及乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在甲苯中於110℃攪拌3 h。隨後，反應混合物通過短矽膠管柱過濾且於減壓下移除溶劑。藉由在熱乙醇中攪拌且之後過濾或再結晶純化殘質，提供I1
為固體。
I1
(1.00當量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三 (1.3當量)、Pd2(
dba)3
(0.06當量)、P(Cy)3
(三環己基膦，0.14當量)及三元乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在二烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中於110℃攪拌12 h。
將Celite®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法(或藉由再結晶或者在熱乙醇中攪拌且過濾)純化殘質且獲得Z1
為固體。
合成通用程序 AAV2
：
4-溴-3-氟苄腈(1.00當量)、4-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.2當量)、Pd2
(dba)3
([參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)]；0.01當量)、S-Phos([2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-聯苯]；0.04當量)及磷酸三鉀(3.00當量)於氮氛圍下在甲苯/水混合物(3：1的比例)於110℃攪拌4 h。將Celite ®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法(或藉由再結晶或者在熱乙醇中攪拌且過濾)純化殘質且獲得I2-0
為固體。
在後續反應中，I2-0
(1.00當量)、雙(頻哪醇根基)二硼(1.30當量)、Pd2(
dba)3
(0.02當量)、X-Phos (2-(二環己基膦基)-2’’,4’’,6’’-三異丙基聯苯，0.08當量)及乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在甲苯中於110℃攪拌2 h。隨後，反應混合物通過短矽膠管柱過濾且於減壓下移除溶劑。藉由在熱乙醇中攪拌且之後過濾或再結晶純化殘質，提供I2
為固體。
I2
(1.00當量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三 (1.3當量)、Pd2(
dba)3
(0.06當量)、P(Cy)3
(三環己基膦，0.14當量)及三元乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在二烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中於110℃攪拌12 h。
將Celite®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法(或藉由再結晶或者在熱乙醇中攪拌且過濾)純化殘質且獲得Z2
為固體。
合成通用程序 AAV3 ： 
4-溴-3-氟苄腈(1.00當量)、5-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.2當量)、Pd2
(dba)3
([參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)]；0.01當量)、S-Phos([2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-聯苯]；0.04當量)及磷酸三鉀(3.00當量)於氮氛圍下在甲苯/水混合物(3：1的比例)於110℃攪拌4 h。將Celite®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法(或藉由再結晶或者在熱乙醇中攪拌且過濾)純化殘質且獲得I3-0
為固體。
在後續反應中，I3-0
(1.00當量)、雙(頻哪醇根基)二硼(1.30當量)、Pd2(
dba)3
(0.02當量)、X-Phos (2-(二環己基膦基)-2’’,4’’,6’’-三異丙基聯苯，0.08當量)及乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在甲苯中於110℃攪拌2 h。隨後，反應混合物通過短矽膠管柱過濾且於減壓下移除溶劑。藉由在熱乙醇中攪拌且之後過濾或再結晶純化殘質，提供I3
為固體。
I3
(1.00當量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三 (1.3當量)、Pd2(
dba)3
(0.06當量)、P(Cy)3
(三環己基膦，0.14當量)及三元乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在二烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中於110℃攪拌12 h。
將Celite®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法或藉由再結晶純化殘質或者在熱乙醇中攪拌且過濾)並獲得Z3
為固體。
合成通用程序 AAV4
：
3-溴-4-氟苄腈(1.00當量)、5-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.3當量)、Pd2
(dba)3
([參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)]；0.02當量)、S-Phos([2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-聯苯]；0.08當量)及磷酸三鉀(3.00當量)於氮氛圍下在甲苯/水混合物(3：1的比例)中於110℃攪拌4 h。將Celite ®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法(或藉由再結晶或者在熱乙醇中攪拌且過濾)純化殘質且獲得I4-0
為固體。
在後續反應中，I4-0
(1.00當量)、雙(頻哪醇根基)二硼(1.30當量)、Pd2(
dba)3
(0.02當量)、X-Phos (2-(二環己基膦基)-2’’,4’’,6’’-三異丙基聯苯，0.08當量)及乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在甲苯中於110℃攪拌2 h。隨後，反應混合物通過短矽膠管柱過濾且於減壓下移除溶劑。藉由在熱乙醇中攪拌且之後過濾或再結晶純化殘質，提供I4
為固體。
I4
(1.00當量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三 (1.3當量)、Pd2(
dba)3
(0.06當量)、P(Cy)3
(三環己基膦，0.14當量)及三元乙酸鉀(2.50當量)於氮氛圍下在二烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中於110℃攪拌12 h。
將Celite®及活性碳加到反應混合物且在110℃下攪拌15 min。
隨後，反應混合物經熱過濾且以甲苯洗滌殘質。將反應混合物倒入300 mL之飽和氯化鈉溶液且用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉溶液洗滌合併的有機相，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。
藉由層析法(或藉由再結晶或者在熱乙醇中攪拌且過濾)純化殘質且獲得Z4
為固體。
合成通用程序 AAV5
：
Z1 、 Z2 、 Z3 或 Z4
(各1當量)、對應供體分子D-H (2.10當量)及磷酸三鉀(4.20當量) 於氮氛圍下懸浮於DMSO且在120℃攪拌(20 h)。隨後，將反應混合物倒入飽和氯化鈉溶液且過濾沈澱物並以水洗滌。之後固體溶解在二氯甲烷，以MgSO4
乾燥且於減壓下蒸發溶劑。粗產物藉由用乙醇再結晶或藉由急速層析法純化。獲得產物為固體。
詳而言之，供體分子D-H係3,6-經取代的咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二第三丁基咔唑)、2,7-經取代的咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二第三丁基咔唑)、1,8-經取代的咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二第三丁基咔唑)、1-經取代的咔唑(例如，1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-第三丁基咔唑)、2-經取代的咔唑(例如，2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-第三丁基咔唑)、或3-經取代的咔唑(例如，3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-第三丁基咔唑)。
舉例而言，經鹵素取代的咔唑，尤指3-溴咔唑，可用作為D-H。
於後續反應中，例示地，硼酸酯官能基或硼酸官能基可於一或多個鹵素取代基的位置導入(經由D-H導入)，而產生對應的咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸，例如，經由與雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(CAS No. 73183-34-3)反應。接著，一或多個取代基Ra
可經由與對應鹵化反應物Ra
-Hal(較佳為Ra
-Cl及Ra
-Br)的偶合反應，而導入替代硼酸酯基團或硼酸基團。
或者，經由與取代基Ra
之硼酸[Ra
-B(OH)2
]或對應硼酸酯的反應，一或多個取代基Ra
可在一或多個鹵素取代基的位置上導入(經由D-H導入)。循環伏安法
循環伏安圖係由具有濃度10-3
mol/L之有機分子於二氯甲烷或適當的溶劑及適當的輔助電解質(例如，0.1 mol/L之六氟磷酸四丁基銨)的溶液中測量得的。該測量係於室溫下、氮氛圍中，使用三電極組(工作及相對電極：Pt線，參考電極：Pt線)進行並且使用FeCp2
/FeCp2 +
作為內標準校準。使用鐵莘作為內標準(相對於SCE(英文：飽和甘汞電極))，校正HOMO數據。密度函數理論計算
採用BP86函數及么元分解法(RI)，將分子結構最佳化。採用時間依賴性DFT(TD-DFT)方法，使用(BP86)最佳化結構來計算激發能。使用B3LYP函數來計算軌域及激態能量。使用Def2-SVP基組(以及數值積分用的m4-網格。將Turbomole程式套組用於所有的計算。光物理測量
樣本預處理：旋轉塗佈
設備：Spin150，SPS euro。
樣本濃度為10 mg/ml，溶於適當的溶劑。
程序：1) 400U/min下，3秒；1000 U/min、1000 Upm/s下20秒。3) 4000 U/min、1000 Upm/s下10秒。塗佈後，在70℃下，將膜乾燥1分鐘。
光致發光光譜法及TCSPC(時間相關單光子計數)
藉由Horiba Scientific，Modell FluoroMax-4(裝備有150 W氙弧燈、激發-及發射單色器及Hamamatsu R928光電倍增器)以及時間相關單光子計數選項，進行穩態發射光譜法的測量。使用標準校正配合，校正發射及激發光譜。
採用相同的系統，使用有FM-2013配備及Horiba Yvon TCSPC集線器的TCSPC方法，測定激態壽命。
激發來源：
NanoLED 370 (波長：371 nm，脈衝持續時間：1.1 ns)
NanoLED 290 (波長：294 nm，脈衝持續時間：＜1 ns)
SpectraLED 310 (波長：314 nm)
SpectraLED 355 (波長：355 nm)。
使用軟體套DataStation及DAS6分析軟體完成數據分析(指數配合)。使用卡方檢定將該配合特定化。
光致發光量子產率測量
對於光致發光量子產率(PLQY)測量，使用Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G
系統(Hamamatsu 光子 ics
)。使用軟體U6039-05 (版本3.6.0)測定量子產率及CIE坐標。
發射最大值係以nm給定，量子產率Φ以%且CIE坐標為x,y值。
使用下列步驟準則測定PLQY：
1) 品質保證：使用在乙醇中的蒽(已知濃度)做為參考
2) 激發波長：測定有機分子之吸收最大值並且使用此波長將分子激發
3) 測量
於氮氛圍下，對溶液或膜的樣本測量量子產率。使用下列方程式計算產率：
其中，n光子
表示光子計數且Int.示強度。
有機電致發光裝置的製造及特徵化
包含根據本發明之有機分子的OLED裝置可經由真空沉積法製造得。若一層含有超過一個的化合物，則一或多種化合物的重量百分比係以%表示。總重量百分比數值等於100%，因此若數值未給出，則此化合物的分率等於給出之數值與100%的差值。
使用標準方法以及測量電致發光光譜、與強度相依之外部量子效率(%)(使用藉由光二極體偵測得的光計算)、以及電流，將(未完全最佳化的)OLED特徵化。於恒定電流密度下操作期間的發光強度變化擷取OLED裝置壽命。LT50值對應於測量得的發光強度降至起始發光強度之50%的時間，類似地，LT80對應於測量得的發光強度降至起始發光強度之80%的時間點，LT95對應於測量得的發光強度降至起始發光強度之95%的時間等等。
進行加速壽命測量(例如，施用增加的電流密度)。舉例而言，使用下列方程式決定在500 cd/m2
下的LT80值：
其中，L0
表示在所施用之電流密度下的起始發光強度。
數值係對應於數個像素(通常為2至8個)的平均，給予這些像素之間標準偏差。HPLC-MS ：
藉由帶有MS-偵測器(Thermo LTQ XL)之Agilent (1100系列)在HPLC進行HPLC-MS光譜術。使用來自Waters(無前置管柱)之逆相管柱4,6mm x 150mm，粒度5,0 µm於HPLC。在室溫(rt)有以下濃度之溶劑乙腈、水及THF，進行HPLC-MS測量：
自具有濃度為0.5mg/ml之溶液，取出15 µL之注射體積用於測量。使用下述梯度：
探針離子化藉由APCI(大氣壓化學離子化)進行。實施例 1 
根據 AAV4
及 AAV5
合成實施例1
，其中，合成 AAV5
具有產率為83%。
圖1描述實施例1
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在478 nm。光致發光量子產率(PLQY)為91%，半高寬(FWHM)為0.42 eV及發射壽命為30 µs。所得之CIEx
坐標係在0.18而CIEy
坐標是在0.31測定。實施例 2 
根據 AAV4
及 AAV5
合成實施例2
，其中，合成 AAV5
具有產率為62%。
圖2描述實施例2
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在474 nm。光致發光量子產率(PLQY)為89%，半高寬(FWHM)為0.40 eV及發射壽命為48 µs。所得之CIEx
坐標係在0.17而CIEy
坐標是在0.28測定。實施例 3 
根據 AAV4
及 AAV5
合成實施例3
，其中，合成 AAV5
具有產率為99%。
圖3描述實施例3
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在474 nm。光致發光量子產率(PLQY)為91%，半高寬(FWHM)為0.41 eV及發射壽命為69 µs。所得之CIEx
坐標係在0.16而CIEy
坐標是在0.25測定。在mCBP(10重量%)中，發射壽命為有利地減少到58.2 µs及FWHM到0.37 eV (PLQY = 88%；λmax
= 471 nm)。實施例 4 
根據 AAV4
及 AAV5
合成實施例4
，其中，合成 AAV5
具有產率為62%。
圖4描述實施例4
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值為在462 nm。光致發光量子產率(PLQY)為83%，半高寬為0.42 eV及發射壽命為173 µs。所得之CIEx
坐標係在測定0.16而CIEy
坐標是在0.18。實施例 5 
實施例5
合成根據 AAV4
及 AAV5
，其中，合成 AAV5
具有產率為82%。
圖5描述之發射光譜實施例5
(10重量%於PMMA)。發射最大值(λmax
)為在476 nm。光致發光量子產率(PLQY)為90%，半高寬(FWHM)為0.39 eV及發射壽命為77 µs。所得之CIEx
坐標係在0.17而CIEy
坐標是在0.29測定。實施例 6 
根據 AAV3
及 AAV5
合成實施例6
，其中，合成 AAV5
具有產率為65%。
圖6描述實施例6
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在481 nm。光致發光量子產率(PLQY)為91%，半高寬(FWHM)為0.36 eV及發射壽命為17 µs。所得之CIEx
坐標係在0.17而CIEy
坐標是在0.35測定。實施例 7 
根據 AAV3
及 AAV5
合成實施例7
，其中，合成 AAV5
具有產率為30%。
圖7描述實施例7
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在468 nm。光致發光量子產率(PLQY)為86%，半高寬(FWHM)為0.38 eV及發射壽命為20 µs。所得之CIEx
坐標係在0.15而CIEy
坐標是在0.21測定。實施例 8 
根據 AAV2
及 AAV5
合成實施例8
，其中，合成 AAV5
具有產率為15%。
圖8描述實施例8
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在504 nm。光致發光量子產率(PLQY)為83%，半高寬(FWHM)為0.42 eV及發射壽命為12 µs。所得之CIEx
坐標係在0.24而CIEy
坐標是在0.48測定。實施例 9 
根據 AAV2
及 AAV5
合成實施例9
，其中，合成 AAV5
具有產率為17%。
圖9描述實施例9
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在521 nm。光致發光量子產率(PLQY)為81%，半高寬(FWHM)為0.39 eV及發射壽命為5 µs。所得之CIEx
坐標係在0.32而CIEy
坐標是在0.57測定。實施例 10 
根據 AAV2
及 AAV5
合成實施例10
，其中，合成 AAV5
具有產率為10%。
紀錄實施例10
之發射光譜 (10重量%於PMMA)。發射最大值(λmax
)為在506 nm。光致發光量子產率(PLQY)為78%，半高寬(FWHM)為0.43 eV及發射壽命為6 µs。實施例 11 
根據 AAV1
及 AAV5
合成實施例11
，其中，合成 AAV5
具有產率為32%。
圖11描述實施例11
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在502 nm。光致發光量子產率(PLQY)為86%，半高寬(FWHM)為0.40 eV及發射壽命為11 µs。所得之CIEx
坐標係在0.25而CIEy
坐標是在0.50測定。實施例 12 
根據 AAV1
及 AAV5
合成實施例12
，其中，合成 AAV5
具有產率為22%。
圖12描述實施例12
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在486 nm。光致發光量子產率(PLQY)為81%，半高寬(FWHM)為0.42 eV及發射壽命為15 µs。所得之CIEx
坐標係在0.19而CIEy
坐標是在0.35測定。實施例 13 
類似於 AAV-1
，根據下述合成圖合成實施例13
：
且類似於 AAV5
，其中，Z5
係用作為反應物於合成 AAV5
，產率為74%。
圖13描述實施例13
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在466 nm。光致發光量子產率(PLQY)為71%，半高寬(FWHM)為0.41 eV及發射壽命為128 µs。所得之CIEx
坐標係在0.16而CIEy
坐標是在0.20測定。實施例 14 
根據下述合成圖合成實施例14
：
且類似於 AAV5
，其中，Z6
係用作為反應物於合成 AAV5
，產率為36%。
圖14描述實施例14
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在466 nm。光致發光量子產率(PLQY)為71%，半高寬(FWHM)為0.41 eV。所得之CIEx
坐標係在0.16而CIEy
坐標是在0.22測定。實施例 15 
根據下述合成圖合成實施例15 ，
其中，Z7
係用作為反應物於合成 AAV5
，產率為38%：
圖15描述實施例15
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在481 nm。光致發光量子產率(PLQY)為84%，半高寬(FWHM)為0.38 eV及發射壽命為51 µs。所得之CIEx
坐標係在0.17而CIEy
坐標是在0.34測定。實施例 16 
根據下述合成圖合成實施例16 ，
其中，Z8
係用作為反應物於合成 AAV5
，產率為21%：
圖16描述實施例16
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在461 nm。光致發光量子產率(PLQY)為52%，半高寬(FWHM)為0.38 eV及發射壽命為59 µs。所得之CIEx
坐標係在0.16而CIEy
坐標是在0.17測定。實施例 17 
根據下述合成圖合成實施例17
：
且類似於 AAV5
，其中，Z9
係用作為反應物且 AAV5
具有產率為25%產量。
圖17描述實施例17
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在468 nm。光致發光量子產率(PLQY)為67%，半高寬(FWHM)為0.40 eV及發射壽命為79 µs。所得之CIEx
坐標係在0.16而CIEy
坐標是在0.22測定。實施例 18 
根據 AAV3
及 AAV5
合成實施例18
，其中，合成 AAV5
具有產率為33%產量。
圖18描述實施例18
(10重量%於PMMA)之發射光譜。發射最大值(λmax
)為在481 nm。光致發光量子產率(PLQY)為83%，半高寬(FWHM)為0.38 eV及發射壽命為5 µs。所得之CIEx
坐標係在0.17而CIEy
坐標是在0.32測定。裝置 D1
實施例1
係於具有下述層結構的OLED-裝置D1 中
測試：
對於D1
，從加速壽命測量測得在1000 cd/m2
為14.8±0.1%之外部量子效率(EQE)及在500 cd/m2
為342 h之LT80-值。發射最大值為在481 nm，在6 V時CIEx為0.16及CIEy為0.31。裝置 D2
實施例3
係於具有下述層結構的OLED-裝置D2
測試：
對於D2
，外部量子效率(EQE)在1000 cd/m2
為10.5±0.3%。發射最大值為在472 nm，在8 V時，CIEx為0.15及CIEy：0.23。裝置 D3
實施例7
係於具有下述層結構的OLED-裝置D3
測試：
對於D3
，外部量子效率(EQE)在1000 cd/m2
為14.0±0.4%。發射最大值為在466 nm，在6 V時，CIEx為0.14及CIEy：0.16。本發明之有機分子的額外例子 
圖1 實施例1
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖2 實施例2
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖3 實施例3
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖4 實施例4
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖5 實施例5
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖6 實施例6
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖7 實施例7
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖8 實施例8
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖9 實施例9
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖10 實施例10
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖11 實施例11
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖12 實施例12
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖13 實施例13
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖14 實施例14
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖15 實施例15
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖16 實施例16
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖17 實施例17
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
圖18 實施例18
(10重量%)於PMMA內的發射光譜。
Claims (13)
- 一種有機分子，包括- 第一化學部份，包括式I結構，
取代的1,3,5-三
基，其經由該由虛線標記的位置結合到該式I結構；RT係選自由下列所組成之群組：CN及RI；RV係選自由下列所組成之群組：CN及RI；RW為連接該第一化學部份到該二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或係選自由下列所組成之群組：CN及RI；RX為連接該第一化學部份到該二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為RI；RY為連接該第一化學部份到該二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置或為RI；#表示連接該第二化學部分到該第一化學部份的單鍵之結合位置；Z於每次出現時彼此獨立地選自直接鍵；R1於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、C1-C5-烷基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代； C2-C8-烯基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；C2-C8-炔基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；以及C6-C18-芳基，其視需要經一或多個取代基R6取代；R2於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、C1-C5-烷基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；C2-C8-烯基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；C2-C8-炔基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；以及C6-C18-芳基，其視需要經一或多個取代基R6取代；RI於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、C1-C5-烷基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；C2-C8-烯基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代； C2-C8-炔基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；以及C6-C18-芳基，其視需要經一或多個取代基R6取代；RTz於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組氫、氘、C1-C5-烷基，其中，一或多個氫原子視需要經氘取代；C6-C18-芳基，其視需要經一或多個取代基R6取代；以及C3-C17-雜芳基，其視需要經一或多個取代基R6取代；Ra於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、C1-C40-烷基，其視需要經一或多個取代基R5取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40-烷氧基， 其視需要經一或多個取代基R5取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40-硫代烷氧基，其視需要經一或多個取代基R5取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40-烯基，其視需要經一或多個取代基R5取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40-炔基，其視需要經一或多個取代基R5取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60-芳基， 其視需要經一或多個取代基R5取代；以及C3-C57-雜芳基，其視需要經一或多個取代基R5取代；R5於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、C1-C40-烷基，其視需要經一或多個取代基R6取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40-烷氧基，其視需要經一或多個取代基R6取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40-硫代烷氧基，其視需要經一或多個取代基R6取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代； C2-C40-烯基，其視需要經一或多個取代基R6取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40-炔基，其視需要經一或多個取代基R6取代及其中，一或多個非相鄰CH2-基團視需要經R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60-芳基，其視需要經一或多個取代基R6取代；以及C3-C57-雜芳基，其視需要經一或多個取代基R6取代；R6於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、OPh、CF3、CN、F、C1-C5-烷基，其中，一或多個氫原子視需要、彼此獨立地經下述取代：氘、CN、CF3、或F；C1-C5-烷氧基，其中，一或多個氫原子視需要、彼此獨立地經下述取代：氘、CN、CF3、或F； C1-C5-硫代烷氧基，其中，一或多個氫原子視需要、彼此獨立地經下述取代：氘、CN、CF3、或F；C2-C5-烯基，其中，一或多個氫原子視需要、彼此獨立地經下述取代：氘、CN、CF3、或F；C2-C5-炔基，其中，一或多個氫原子視需要、彼此獨立地經下述取代：氘、CN、CF3、或F；C6-C18-芳基，其視需要經一或多個C1-C5-烷基取代基取代；C3-C17-雜芳基，其視需要經一或多個C1-C5-烷基取代基取代；N(C6-C18-芳基)2；N(C3-C17-雜芳基)2，及N(C3-C17-雜芳基)(C6-C18-芳基)；其中，該取代基Ra或R5彼此獨立地與一或多個取代基Ra或R5視需要形成單或多環、脂肪族、芳香族及/或苯并-稠合環系統；其中，正好一個選自由所組成之群組：T、V及W的取代基為RA、正好一個選自由所組成之群組：RT、RV及RW的取代基為CN、 正好一個選自由所組成之群組：W、Y及X的取代基表示連接該第一化學部份及該二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置以及正好一個選自由所組成之群組：RW、RY及RX的取代基表示連接該第一化學部份及該二個第二化學部分之一者的單鍵之結合位置。
- 如申請專利範圍第1項之有機分子，其中，該第一化學部份包括式Ia結構：
- 如申請專利範圍第1或2項之有機分子，其中，於每次出現時R1、R2及RI係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、均三甲苯基(mesityl)、甲苯基、及苯基。
- 如申請專利範圍第1或2項中任一項之有機分子，其中，RTz係彼此獨立地選自下述群組：H、甲基及苯基。
- 如申請專利範圍第1項之有機分子，其中，該二個第二化學部分各於每次出現時彼此獨立地包括式IIb結構：
- 如申請專利範圍第1項之有機分子，其中，該二個第二化學部分各於每次出現時彼此獨立地包括式IIc結構：
- 如申請專利範圍第5項之有機分子，其中，Rb於每次出現時係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：- Me、iPr、tBu、CN、CF3、- Ph，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；- 吡啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；- 嘧啶基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；- 咔唑基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph； - 三基，其視需要經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；以及- N(Ph)2。
- 一種如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子在光電子裝置中作為發光發射體及/或作為主體材料及/或作為電子傳輸材料及/或作為電洞注入材料及/或作為電洞阻擋材料之用途。
- 如申請專利範圍第8項之用途，其中，該光電子裝置係選自由下列所組成之群組：‧有機發光二極體(OLED)、‧發光電化學電池、‧OLED-感測器、‧有機二極體、‧有機太陽能電池、‧有機電晶體、‧有機場效電晶體、‧有機雷射、以及‧下轉換(down-conversion)元件。
- 一種有機組成物，包括： (a)呈發射體及/或主體之形式的如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子，及(b)一或多種發射體及/或主體材料，其不同於如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子，以及(c)視需要地，一或多種染料及/或一或多種溶劑。
- 一種光電子裝置，包括如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子或如申請專利範圍第10項之有機組成物，呈選自由下列所組成之群組的裝置之形式：有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池、OLED-感測器、有機二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機場效電晶體、有機雷射及下轉換元件。
- 如申請專利範圍第11項之光電子裝置，包括：- 基板、- 陽極、及- 陰極，其中，該陽極或該陰極係配置於該基板上以及- 至少一發光層，其被安排在該陽極及該陰極之間且其包括如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子或如申請專利範圍第10項之有機組成物。
- 一種製造光電子裝置之製程，其中，使用如申請專利 範圍第1至7項中任一項之有機分子或如申請專利範圍第10項之有機組成物，包括藉由真空蒸發法或從溶液處理該有機化合物。
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