CN111032648B - 有机含三嗪分子，特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 - Google Patents
有机含三嗪分子，特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111032648B CN111032648B CN201880055322.2A CN201880055322A CN111032648B CN 111032648 B CN111032648 B CN 111032648B CN 201880055322 A CN201880055322 A CN 201880055322A CN 111032648 B CN111032648 B CN 111032648B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- substituents
- deuterium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 22
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 107
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 138
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 130
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 75
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 75
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000004306 triazinyl group Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 7
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 109
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 52
- -1 2-pentyl Chemical group 0.000 description 50
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 46
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 45
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 45
- 241001634120 Adeno-associated virus - 5 Species 0.000 description 35
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 29
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 25
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 18
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 9
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000580270 Adeno-associated virus - 4 Species 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000702423 Adeno-associated virus - 2 Species 0.000 description 4
- 241000202702 Adeno-associated virus - 3 Species 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 4
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- QGEACRIKUUTESN-UHFFFAOYSA-K tripotassium triacetate Chemical compound [K+].[K+].[K+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O QGEACRIKUUTESN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 PWJYOTPKLOICJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzofuran-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3OC2=C1 YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzofuran-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=C(C=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=C5OC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3OC2=C1 WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001655883 Adeno-associated virus - 1 Species 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKCYKISVUIVZCS-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C=C1Br JKCYKISVUIVZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 PHKYYUQQYARDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBKXYSXQKRNVRQ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=CC=C1Br QBKXYSXQKRNVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzothiophen-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3SC2=C1 ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- GHHSYSXXOVBBDL-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-fluorophenoxy)boronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC=C(F)C=C1Cl GHHSYSXXOVBBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQIZTHDXQHPEOI-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-fluorophenoxy)boronic acid Chemical class OB(O)OC1=C(F)C=CC=C1Cl SQIZTHDXQHPEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCIDFWOIGUFBT-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-4-fluorophenoxy)boronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 WDCIDFWOIGUFBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKXALEFYEDMISD-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-5-fluorophenoxy)boronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC(F)=CC(Cl)=C1 AKXALEFYEDMISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl)oxyboronic acid Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)OB(O)O BMQDAIUNAGXSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZENHVRTOIYYIK-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-fluorophenoxy)boronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC=C(Cl)C=C1F FZENHVRTOIYYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRTSMCXEZDIZME-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-fluorophenoxy)boronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC=C(Cl)C(F)=C1 PRTSMCXEZDIZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005070 1,2,3-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005071 1,2,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 1,8-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=C(C)C=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 NAXSBBMMIDFGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CC=C12 MPZKLHXUDZMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical class C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyrazine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CN=CC=N1 JUUZQMUWOVDZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyridine Chemical compound C1=CNC=N1.C1=CC=NC=C1 SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C1=NC(C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)=NC(C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C4(C3=C2)C2=CC=CC=C2C=2C4=CC=CC=2)=N1 FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC=C(C)C=C3NC2=C1 ABYRPCUQHCOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 2,7-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3NC2=C1 NWLCIOKUOGGKKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 IMLDYQBWZHPGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C)C=C2C3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 IAWRFMPNMXEJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CN3)=C3C=CC2=C1 ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 9-(1-carbazol-9-yl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)CC=1C1=CC=CC=C1 YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=C(C=1)C1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3NC2=C1 WGUUKVJNVYAFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADBWYUYDJWYNP-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-yloxyboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(OB(O)O)=CC=C3NC2=C1 CADBWYUYDJWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSFSJMMZXHLIV-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C=C1)F)OB(O)O Chemical class ClC1=C(C=C(C=C1)F)OB(O)O ZMSFSJMMZXHLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPAVAIXODZABHV-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=CC(=C(C=1)OB(O)O)F Chemical class ClC=1C=CC(=C(C=1)OB(O)O)F UPAVAIXODZABHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- PMGORGLVAGYEOK-UHFFFAOYSA-N N1=COC2=C1C1=CC=CC=C1C=C2.O2C=NC1=C2C=CC=C1 Chemical class N1=COC2=C1C1=CC=CC=C1C=C2.O2C=NC1=C2C=CC=C1 PMGORGLVAGYEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001501 aryl fluorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001503 aryl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical class N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [Cu++].[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F.[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-yl(diphenyl)silane Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)[SiH](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZMQNLWJUMTZMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002244 furazanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002478 indolizines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical class C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000010397 one-hybrid screening Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003004 phosphinoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000628 photoluminescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical class N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N triphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明系关于有机化合物，特别是用于光电子装置中的有机化合物。根据本发明，有机化合物由下述组成：有式I结构之第一化学部份，以及‑二个第二化学部分，各彼此独立地有式II结构，其中，第一化学部份经由单键连接到二个第二化学部分中的每一个；其中，T、V系选自由下列所组成之群组：RA及R1；W为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或系选自由下列所组成之群组：RA及R2；X为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或为R2；Y为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或为R2；RT、RV系选自由下列所组成之群组：CN及RI；系选自由下列所组成之群组：CN及RI；RW为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或系选自由下列所组成之群组：CN及RI；RX、RY为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或为RI。
Description
技术领域
本发明系关于有机分子以及其其在有机发光二极管(OLED)以及其他光电子装置的用途。
背景技术
US 2016/264548 A1、WO 2016/181846 A1及WO 2017/078494 A1揭露有机电致发光材料与装置。
发明内容
本发明之目的在于提供适合用于光电子装置的分子。
本发明提供新种类的有机分子达到此目的。
本发明之有机分子系纯有机分子，亦即与已知用于光电子装置的金属络合物相比，其不含有任何金属离子。
根据本发明，有机分子在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内呈现出发射最大值(emission maximum)。有机分子尤其在420nm及520nm之间，在440nm及495nm之间，或在450nm至470nm之间呈现出发射最大值。根据本发明之有机分子的光致发光量子产率尤其为20％或更高。根据本发明之分子特别显示出热活化延迟荧光(TADF)。将根据本发明之分子用于光电子装置(例如，有机发光二极管(OLED))，会导致装置效率较高。对应的OLED比具有已知发射体材料及相较之颜色的OLED有较高的稳定性。
本发明之有机发光分子包含下列或由下列所组成：第一化学部份，其包含式I之结构或由式I之结构所组成，
以及
-二个第二化学部份，各自彼此独立地包含式II之结构，或由式II结构所组成，
其中，第一化学部份系经由单键连接到二个第二化学部分之各者。
T系选自由下列所组成之群组：RA及R1。
V系选自由下列所组成之群组：RA及R1。
W为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或系选自由下列所组成之群组：RA及R2。
X为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或为R2。
Y为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或为R2。
RA为经二个取代基RTz：
RT系选自由下列所组成之群组：CN及RI。
RV系选自由下列所组成之群组：CN及RI。
RW为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或系选自由下列所组成之群组：CN及RI。
RX为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或为RI。
RY为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置或为RI。
#表示连接第二化学部分到第一化学部份的单键之结合位置；
Z于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及S(O)2；
R1系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
氢、
氘、
C1-C5-烷基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；
C2-C8-烯基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；
C2-C8-炔基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；以及
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6取代。
R2系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
氢、
氘、
C1-C5-烷基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；
C2-C8-烯基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；
C2-C8-炔基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；以及
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6取代。
RI系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
氢、
氘、
C1-C5-烷基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；
C2-C8-烯基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；
C2-C8-炔基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；以及
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6取代。
RTz系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
氢、
氘、
C1-C5-烷基，
其中，一或多个氢原子视需要经氘取代；
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6取代；以及
C3-C17-杂芳基，
其视需要经一或多个取代基R6取代。
Ra、R3及R4于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，
其视需要经一或多个取代基R5取代；以及
C3-C57-杂芳基，
其视需要经一或多个取代基R5取代。
R5系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R6取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R6取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R6取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R6取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R6取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C6-C60-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6取代；以及
C3-C57-杂芳基，
其视需要经一或多个取代基R6取代。
R6系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基，
其中，视需要地，一或多个氢原子系彼此独立地经氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-烷氧基，
其中，视需要地，一或多个氢原子系彼此独立地经氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，
其中，视需要地，一或多个氢原子系彼此独立地经氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-烯基，
其中，视需要地，一或多个氢原子系彼此独立地经氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-炔基，
其中，视需要地，一或多个氢原子系彼此独立地经氘、CN、CF3、或F取代；
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，
其视需要经一或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2、
N(C3-C17-杂芳基)2；以及
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地可视需要与一或多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单或多环、脂肪族、芳香族及/或苯并-稠合环系统。
根据本发明，正好一个选自由下列所组成之群组：T、V及W的取代基为RA；正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV及RW的取代基为CN；正好一个选自由下列所组成之群组：W、Y及X的取代基表示连接第一化学部份及二个第二化学部分之一者的单键之结合位置与正好一个选自由下列所组成之群组：RW、RY及RX的取代基表示连接第一化学部份及二个第二化学部分之一者的单键之结合位置。
在本发明的一具体实施例中，第一化学部份包括式Ia结构或由式Ia结构组成：
其中，R1、R2、RI、RTz、RT、及RV如上述所定义，
RZ系选自由下列所组成之群组：RI及CN，
RD为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置，
YD为连接第一化学部份到二个第二化学部分之一者的单键之结合位置，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在一具体实施例中，R1、R2、及RI于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成之群组：氢(H)、甲基、均三甲苯基(mesityl)、甲苯基及苯基。术语甲苯基指为2-甲苯基、3-甲苯基、及4-甲苯基。
在一具体实施例中，R1、R2、及RI于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成之群组：氢(H)、甲基、及苯基。
在一具体实施例中，RV为CN。
在一具体实施例中，RT为CN。
在一具体实施例中，RW为CN。
在一具体实施例中，V为RA。
在一具体实施例中，T为RA。
在一具体实施例中，W为RA。
在一具体实施例中，RV为CN且V为RA。
在一具体实施例中，RV为CN且W为RA。
在一具体实施例中，RV为CN且T为RA。
在一具体实施例中，RW为CN且W为RA。
在一具体实施例中，RW为CN且T为RA。
在一具体实施例中，RW为CN且V为RA。
在一具体实施例中，RT为CN且W为RA。
在一具体实施例中，RT为CN且T为RA。
在一具体实施例中，RT为CN且V为RA。
在本发明之进一步具体实施例中，RTz系彼此独立地选自由下列所组成之群组：H、甲基、
苯基，其视需要经一或多个取代基R6取代；
1,3,5-三嗪基，其视需要经一或多个取代基R6取代；
吡啶基，其视需要经一或多个取代基R6取代；以及
嘧啶基，其视需要经一或多个取代基R6取代。
于本发明的进一步具体实施例中，RTz系彼此独立地选自由下列所组成之群组：H、甲基、及苯基。
于本发明的进一步具体实施例中，RTz于每次出现时为苯基。
于本发明的进一步具体实施例中，二个第二化学部分中的每一个于每次出现时彼此独立地包括式IIa结构或由式IIa结构所组成：
其中，#及Ra如上述所定义。
于本发明的进一步具体实施例中，Ra系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：H、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
咔唑基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
及N(Ph)2。
于本发明的进一步具体实施例中，Ra系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：H、
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、以及
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph。
于本发明的进一步具体实施例中，Ra系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：H、
Me、
tBu、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph、
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph。
于本发明的进一步具体实施例中，Ra于每次出现时为H。
于本发明的进一步具体实施例中，二个第二化学部分各自于每次出现时彼此独立地包括下述或由下述所组成：式IIb结构、式IIb-2结构、式IIb-3结构或式IIb-4结构：
其中，
Rb系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
氘、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-硫代烷氧基、
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R5取代及
其中，一或多个非相邻CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基,
其视需要经一或多个取代基R5取代；以及
C3-C57-杂芳基，
其视需要经一或多个取代基R5取代。
除此之外，适用前文所述的定义。
于本发明之一另外的具体实施例中，二个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构或由式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构所组成：
其中，适用前文所提及的定义。
于本发明的进一步具体实施例中，Rb系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
咔唑基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
以及N(Ph)2。
于本发明的进一步具体实施例中，Rb系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；以及
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph。
于本发明的进一步具体实施例中，Rb系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
Me、
tBu、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph。
第二化学部份之例子示于下文：
其中，对于#、Z、Ra、R3、R4及R5，适用前文所述的定义。
在一具体实施例中，Ra及R5于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、第三丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3、以及二苯基胺(NPh2)。
在本发明之一具体实施例中，有机分子包含式III结构或是由式III结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式III结构或由式III结构所组成且RV为CN。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式III-1及式III-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IIIa-1及式IIIa-2之群组的结构：
其中，
Rc系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
咔唑基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
以及N(Ph)2。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IIIa-1结构或由式IIIa-1结构所组成。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IIIb-1及式IIIb-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IIIb-1结构或由式IIIb-1结构所组成。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IIIc-1及式IIIc-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IIIc-1结构或由式IIIc-1结构所组成。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IIId-1及式IIId-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IIId-1结构或由式IIId-1结构所组成。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式IV结构或由式IV结构所组成：
其中，适用前文所述的定义且其中，正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV及RZ的取代基为CN。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IV结构或由式IV结构所组成且RZ为CN。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IV-1及式IV-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IVa-1及式IVa-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IVa-2结构或由式IVa-2结构所组成。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IVb-1及式IVb-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IVb-2结构或由式IVb-2结构所组成。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IVc-1及式IVc-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IVc-2结构或由式IVc-2结构所组成。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式IVd-1及式IVd-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式IVd-2结构或由式IVd-2结构所组成。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式V结构或由式V结构所组成：
其中，适用前文所述的定义且其中，正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV、及RZ的取代基为CN。
在本发明较佳具体实施例中，有机分子包括式V结构或由式V结构所组成且RV为CN。
于本发明的进一步具体实施例中，有机分子包括下述或由下述所组成：选自式V-1及式V-2之群组的结构：
其中，适用前文所述的定义。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式VI结构或由式VI结构所组成：
其中，适用前文所述的定义且其中，正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV及RZ的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式VI结构或由式VI结构所组成且RV为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式VII结构或由式VII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义且其中，正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV及RZ的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式VII结构或由式VII结构所组成且RV为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式VIII结构或由式VIII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义且其中，正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV及RZ的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式VIII结构或由式VIII结构所组成且RV为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式IX结构或由式IX结构所组成：
其中，适用前文所述的定义且其中，正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV及RZ的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式IX结构或由式IX结构所组成且RV为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式X结构或由式X结构所组成：
其中，适用前文所述的定义且其中，正好一个选自由下列所组成之群组：RT、RV及RZ的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式X结构或由式X结构所组成且RV为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XI结构或由式XI结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XI结构或由式XI结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XII结构或由式XII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XII结构或由式XII结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XIII结构或由式XIII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XIII结构或由式XIII结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XIV结构或由式XIV结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XIV结构或由式XIV结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XV结构或由式XV结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XV结构或由式XV结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XVI结构或由式XVI结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XVI结构或由式XVI结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XVII结构或由式XVII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XVII结构由式XVII结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XVIII结构或由式XVIII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV、RT及RZ所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XVIII结构或由式XVIII结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XIX结构或由式XIX结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XIX结构或由式XIX结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XX结构或由式XX结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XX结构或由式XX结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XXI结构或由式XXI结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XXI结构或由式XXI结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XXII结构或由式XXII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括：式XXII结构或由：式XXII结构所组成及RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XXVIII结构或由式XXVIII结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XXVIII结构或由式XXVIII结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XXIV结构或由式XXIV结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XXIV结构或由式XXIV结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XXV结构或由式XXV结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XXV结构或由式XXV结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，有机分子包括式XXVI结构或由式XXVI结构所组成：
其中，适用前文所述的定义，
且其中，正好一个选自由RV及RT所组成之群组的取代基为CN。
在本发明的另一具体实施例中，有机分子包括式XXVI结构或由式XXVI结构所组成且RT为CN。
在本发明的一具体实施例中，Rc系于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；以及
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph。
在本申请案各处所使用之“芳基”及“芳香族”术语就广义而言可被理解为任何单-、双-或多环的芳香族部份。因此，芳基基团含有6至60个芳香族环原子，且杂芳基基团含有5至60个芳香族环原子，其中至少有一者为杂原子。然而，在整个申请案中，芳香族环原子的数目可在某些取代基的定义中以下标数字表示。详而言之，杂芳香族环包括一至三个杂原子。再次，“杂芳基”及“杂芳香族”术语就广义而言可被理解为任何包括至少一种杂原子之单-、双-或多环的芳香族部份。杂原子于每次出现时可为相同或相异且可个别选自由下列所组成之群组：N、O及S。因此，“亚芳基”一词系指二价的取代基，带有二个与其他分子结构结合的结合位置且因而系充作为连接符结构。倘若范例具体实施例内之一基团的定义与在此所给定之定义不同，例如，芳香族环原子的数目或杂原子的数目与给定的定义不同，则适用范例具体实施例内的定义。根据本发明，缩合的(环状(annulated)芳香族或杂芳香族多环系由二或更多个单芳香族或杂芳香族环(其经由缩合反应形成多环)所构建。
详而言之，本申请案各处所用之术语“芳基基团”或“杂芳基基团”包含衍生自下列之可经由芳香族或杂芳香族基团之任何位置键结的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
(chrysene)、苝、萤蒽、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑(phenanthroimidazole)、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹噁啉并咪唑(quinoxalinoimidazole)、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑(napthooxazole)、蒽并噁唑(anthroxazol)、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹噁啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四氮杂苯、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或前述基团之组合。
本申请案各处所用，术语“环状基团”就广义而言可被理解为任何单-、双-或多环的部份。
本申请案各处所用，术语联苯作为取代基就广义而言可被理解为邻联苯、间联苯、或对联苯，其中，邻、间及对系相对于对另一化学部份的结合位置而定义。
本申请案各处所用，术语“烷基基团”就广义而言可被理解为任何线性、支链、或环状的烷基取代基。详而言之，术语烷基包含下列取代基：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、第二丁基(sBu)、第三丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正-十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基及1-(正癸基)环己-1-基。
本申请案各处所使用，术语“烯基”包含线性、支链、及环状的烯基取代基。术语烯基基团例示地包含取代基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
本申请案各处所使用，术语“炔基”包含线性、支链、及环状的炔基取代基。术语“炔基基团”例示地包含乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
本申请案各处所使用，术语“烷氧基”包含线性、支链、及环状的烷氧基取代基。术语“烷氧基基团”例示地包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基及2-甲基丁氧基。
本申请案各处所使用，术语“硫代烷氧基”包含线性、支链、及环状的硫代烷氧基取代基，其中例示烷氧基基团的O被S替代。
本申请案各处所用，术语“卤素”及“卤基”就广义而言可被理解较佳为氟、氯、溴或碘。
在本文中每当提到氢(H)时，其于每次出现时亦可被氘所替代。
应了解到，当分子片段被描述为取代基或者为附接至另外的部份时，其名称可写成为就好像其为片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或是就好像其为完整分子(例如，萘、二苯并呋喃)。如本文所用的，此等命名取代基或附接片段的不同方式系被视为相等的。
在一具体实施例中，根据本发明之有机分子在室温下，于有10重量％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜内具有不大于150μs、不大于100μs的激态寿命(excitedstate lifetime)，尤其为不大于50μs，更佳为不大于10μs或不大于7μs。
在本发明之一具体实施例中，根据本发明之有机分子代表热活化延迟荧光(TADF)发射体，呈现出的ΔEST值(对应于第一激发单态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差)小于5000cm-1，较佳小于3000cm-1，更佳者系小于1500cm-1，还更佳者系小于1000cm-1或甚至小于500cm-1。
于本发明之另外具体实施例中，根据本发明之有机分子在室温下，于有10重量％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜内具有在可见光或最近紫外光范围内(亦即在380至800nm波长的范围内)的发射峰，有半高宽(full width at half maximum)小于0.50eV，较佳小于0.48eV，更佳为小于0.45eV，还更佳为小于0.43eV或甚至小于0.40eV。
于本发明之另外具体实施例中，根据本发明之有机分子具有“蓝色材料指数”(BMI)(用发光的CIEy色坐标除以呈％之光致发光量子产率(PLQY)计算得)大于150，尤其系大于200，较佳大于250，更佳为大于300或甚至大于500。
轨域及激态能量可藉助于实验方法或采用量子-化学方法(尤指密度函数理论计算法)的计算来决定。最高占据分子轨域的能量EHOMO系藉由发明所属技术领域中具有通常知识者已知的方法，由准确度0.1eV的循环伏安测量法(cyclic voltammetrymeasurement)测定。最低未占据分子轨域的能量ELUMO系计算为EHOMO+E间隙，其中E间隙系如下测定：就主体化合物而言，将在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中有10重量％主体之膜发射光谱的开始(onset)用作为E间隙，除非另有说明。就发射体分子而言，E间隙系决定为其中在PMMA中有10重量％发射体的膜之激发及发光光谱交错时的能量。
第一激发三重态T1的能量系由在低温下(典型上系于77K)自发射光谱的开始测定。就主体化合物而言，当第一激发单态及最低三重态能量上相隔>0.4eV时，于2-Me-THF中之稳态光谱内通常可见到磷光。因此，三重态能量可决定为磷光光谱的开始。就TADF发射体分子而言，第一激发三重态T1的能量系由在77K之延迟发射光谱的开始测定，若未另有说明，则系于有10重量％发射体的PMMA膜内测量。同时就主体及发射体化合物而言，第一激发单态S1的能量系由发射光谱的开始测定，若未另有说明，则系于有10重量％主体或发射体化合物的PMMA膜内测量。
发射光谱之开始的系藉由计算发射光谱之切线与X-轴的交点来决定。发射光谱的切线系坐落于发射带的高能侧，以及发射光谱之最大强度的半高度之点。
本发明之进一步方面系关于制备根据本发明之有机分子的制程(有视需要之后续反应)，其中，经三个基团RI取代的溴-氟苄腈用作为反应物：
根据本发明，在合成E1的反应中，硼酸或等价的硼酸酯可用于替代硼酸频哪醇酯。例示之硼酸酯或硼酸为2-氯-6-氟苯基硼酸酯或酸、2-氯-5-氟苯基硼酸酯或酸、2-氯-4-氟苯基硼酸酯或酸、3-氯-6-氟苯基硼酸酯或酸、3-氯-5-氟苯基硼酸酯或酸、3-氯-4-氟苯基硼酸酯或酸、4-氯-6-氟苯基硼酸酯或酸及4-氯-5-氟苯基硼酸酯或酸。
就氮杂环在亲核性芳香族取代中与芳基卤化物(较佳为芳基氟化物)的反应而言，举例而言，典型的条件包括使用碱(诸如，磷酸三钾或氰化钠)，例如于非质子极性溶剂(诸如，二甲亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF))中。
替代的合成途径包含将氮杂环经由铜-或钯催化的偶合，导入芳基卤化物或芳基拟卤化物(pseudohalide)，较佳为芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳酯或甲苯烷磺酸芳酯。
本发明之进一步方面系关于根据本发明之有机分子于光电子装置内作为发光发射体或作为吸收体、及/或作为主体材料及/或作为电子传输材料、及/或作为空穴注入材料、及/或空穴阻挡材料的用途。
亦称为有机光电子装置的光电子装置在广义上可被理解为基于适合在可见光或最近紫外光(UV)范围内(亦即波长380至800nm的范围内)发光之有机材料的任何装置。更佳地，有机电致发光装置能够在可见光范围(亦即400至800nm的范围)内发光。
在此等用途的背景下，光电子装置更特定地系选自由下列所组成群组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，尤指未密封外部遮蔽之气体及蒸汽传感器，
·有机二极管，
·有机太阳电池，
·有机晶体管，
·有机场效晶体管，
·有机激光器，以及
·下变频元件(Down-conversion element)。
在此等用途之背景下的较佳具体实施例中，有机电致发光装置系选自由下列所组成之群组的装置：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、以及发光敏晶体管。
在用途的情况下，光电子装置(尤指OLED)之发射层内的根据本发明之有机分子的分率系1重量％至99重量％，尤指5重量％至80重量％。于替代的具体实施例中，发射层内之有机分子的比例系100重量％。
在一具体实施例中，发光层不仅包含根据本发明之有机分子，亦还包含主体材料，其三重态(T1)及单态(S1)能量位级在能量上高于有机分子之三重态(T1)及单态(S1)能量位级。
本发明之进一步方面系关于组合物，其包含下列或由下列所组成：
(a)至少一种根据本发明之有机分子，尤其系呈发射体及/或主体的形式，以及
(b)一或多种发射体及/或主体材料，其不同于根据本发明之有机分子，以及
(c)视需要地，一或多种染料及/或一或多种溶剂。
在一具体实施例中，发光层包含组合物(或基本上由其所组成)，该组合物系包含下列或由下列所组成：
(a)至少一种根据本发明之有机分子，尤其系呈发射体及/或主体的形式，以及
(b)一或多种发射体及/或主体材料，其不同于根据本发明之有机分子以及
(c)视需要一或多种染料及/或一或多种溶剂。
特别较佳地，发光层EML包含组合物(或基本上由其所组成)，该组合物系包含下列或由下列所组成：
(i)1-50重量％(较佳为5-40重量％，尤指10-30重量％)之一或多种根据本发明之有机分子E；
(ii)5-99％重量％(较佳为30-94.9重量％，尤指40-89重量％)之至少一种主体化合物H；以及
(iii)视需要0-94重量％(较佳为0.1-65重量％，尤指1-50重量％)之至少一种另外的主体化合物D，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构；以及
(iv)视需要地，0-94重量％(较佳为0-65重量％，尤指0-50重量％)之溶剂；以及
(v)视需要地，0-30重量％(尤指0-20重量％，较佳为0-5重量％)之至少一种另外的发射体分子F，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构。
较佳地，能量可由主体化合物H转移至一或多种根据本发明之有机分子(E)，特别是由主体化合物H之第一激发三重态T1(H)转移至根据本发明之一或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E)及/或由主体化合物H之第一激发单态S1(H)转移至根据本发明之一或多种有机分子E之第一激发单态S1(E)。
于进一步具体实施例中，发光层EML包含组合物(或(基本上)由其所组成)，该组合物系包含下列或由下列所组成：
(i)1-50重量％(较佳为5-40重量％，尤指10-30重量％)之一种根据本发明之有机分子E；
(ii)5-99％重量％(较佳为30-94.9重量％，尤指40-89重量％)之一种主体化合物H；以及
(iii)视需要地，0-94重量％(较佳为0.1-65重量％，尤指1-50重量％)之至少一种另外的主体化合物D，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构；以及
(iv)视需要地，0-94重量％(较佳为0-65重量％，尤指0-50重量％)之溶剂；以及
(v)视需要地，0-30重量％(尤指0-20重量％，较佳为0-5重量％)之至少一种另外的发射体分子F，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构。
在一具体实施例中，主体化合物H具有最高占据分子轨域HOMO(H)，其具有在-5至-6.5eV范围内之能量EHOMO(H)；且至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨域HOMO(D)，其具有能量EHOMO(D)，其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
于进一步具体实施例中，主体化合物H具有最低未占据分子轨域LUMO(H)，其具有能量ELUMO(H)，及至少一种另外的主体化合物D具有最低未占据分子轨域LUMO(D)，其具有能量ELUMO(D)，其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
在一具体实施例中，主体化合物H具有最高占据分子轨域HOMO(H)(具有能量EHOMO(H))以及最低未占据分子轨域LUMO(H)(具有能量ELUMO(H))，且
至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨域HOMO(D)(具有能量EHOMO(D))以及最低未占据分子轨域LUMO(D)(具有能量ELUMO(D))，
根据本发明之有机分子(E)具有最高占据分子轨域HOMO(E)(具有能量EHOMO(E))以及最低未占据分子轨域LUMO(E)(具有能量ELUMO(E))，
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D)且根据本发明之有机分子E之最高占据分子轨域HOMO(E)的能量位级(EHOMO(E))与主体化合物H之最高占据分子轨域HOMO(H)之能量位级(EHOMO(H))间的差异系在-0.5eV至0.5eV之间，更佳的是在-0.3eV至0.3eV之间，还更佳的是在-0.2eV至0.2eV之间或甚至-0.1eV至0.1eV之间；而且
ELUMO(H)>ELUMO(D)且根据本发明之有机分子E之最低未占据分子轨域LUMO(E)的能量位级(ELUMO(E))与至少一种另外的主体化合物D之最低占据分子轨域LUMO(D)(ELUMO(D))间的差异系在-0.5eV至0.5eV之间，更佳的是在-0.3eV至0.3eV之间，还更佳的是在-0.2eV至0.2eV之间或甚至-0.1eV至0.1eV之间。
于进一步方面中，本发明系关于包含本文所叙述种类之有机分子或组合物之光电子装置，特别是呈选自由下列所组成之群组之装置的形式：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(尤指未密封外部遮蔽之气体及蒸汽传感器)、有机二极管、有机太阳电池、有机晶体管、有机场效晶体管、有机激光器以及下变频元件。
于较佳的具体实施例中，有机电致发光装置系选自下列组成之群组的装置：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、以及发光敏晶体管。
于本发明之光电子装置的一具体实施例中，根据本发明之有机分子E系用于发光层EML中作为发射材料。
于本发明之光电子装置的一具体实施例中，发光层EML系由本文所叙述之根据本发明之组合物所组成。
举例而言，当有机电致发光装置系OLED时，其可呈现出下列层结构：
1.基板
2.阳极层A
3.空穴注入层，HIL
4.空穴传输层，HTL
5.电子阻挡层，EBL
6.发射层，EML
7.空穴阻挡层，HBL
8.电子传输层，ETL
9.电子注入层，EIL
10.阴极层，
其中OLED仅视需要包含各层，不同的层可合并且OLED可包含一层以上之前文所定义之各个层类型的层。
此外，有机电致发光装置可视需要包含一或多层保护层，保护装置不致损害性地暴露于环境内之有害物种(包括例如，湿气、蒸气及/或气体)。
在本发明之一具体实施例中，有机电致发光装置系OLED，其呈现出下列逆转的层结构：
1.基板
2.阴极层
3.电子注入层，EIL
4.电子传输层，ETL
5.空穴阻挡层，HBL
6.发射层，B
7.电子阻挡层，EBL
8.空穴传输层，HTL
9.空穴注入层，HIL
10.阳极层A，
其中，有逆转层结构之OLED仅视需要包含各层，不同的层可合并且OLED可包含一层以上之前文所定义之各个层类型的层。
在本发明之一具体实施例中，有机电致发光装置系OLED，其可呈现出堆栈式架构(stacked architecture)。在此架构中，与典型的配置相反地，其中OLED系并排置放，个别的单元系堆栈于彼此的顶部。以呈现出堆栈架构之OLED可产生混合光，详而言之，白光可藉由堆栈蓝色、绿色及红色OLED而产生。此外，呈现出堆积架构之OLED可视需要包含电荷产生层(CGL)，其通常系位于二个OLED子单元之间且典型上系由n-掺杂及p-掺杂层所组成，而一CGL的n-掺杂层通常系位于更接近阳极层之处。
在本发明之一具体实施例中，有机电致发光装置系OLED，其在阳极和阴极之间包含二或多层发射层。详而言之，此所谓的串联式OLED包含三层发射层，其中一层发射层发出红光，一层发射层发出绿光且一层发射层发出蓝光，且视需要可在个别的发射层之间包含另外的层，诸如，电荷产生层、阻挡或传输层。于其他的具体实施例中，发射层系相邻堆栈的。于进一步具体实施例中，串联式OLED在每二层发射层之间包含电荷发产生层。此外，相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层可合并。
基板可由任何材料或材料的组成形成。玻璃载片最常被用作为基板。或者，可使用薄金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或塑料膜或载片。如此可允许较高程度的可挠性。阳极层A大多由可得到(基本上)透明膜的材料所组成。由于二个电极中至少有一个应为(基本上)透明的，以便让光由OLED发出，所以阳极层A抑或阴极层C为透明的。较佳的是，阳极层A包含大量透明的导电性氧化物(TCO)或甚至由其所组成。举例而言，此等之阳极层A可包含铟锡氧化物、铝锌氧化物、经氟掺杂的氧化锡、铟锌氧化物、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、经掺杂的Si、经掺杂的Ge、经掺杂的GaAs、经掺杂的聚苯胺、经掺杂的聚吡咯及/或经掺杂的聚噻吩。
阳极层A(基本上)可由铟锡氧化物(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)所组成。透明导电性氧化物(TCO)所造成之阳极层A的粗糙性可藉由使用空穴注入层(HIL)加以弥补。此外，HIL可促进准电荷载体(亦即空穴)的注入，因而促进准电荷载体由TCO传输至空穴传输层(HTL)。空穴注入层(HIL)可包含聚-3,4-乙撑二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI，尤指PEDOT与PSS的混合物。空穴注入层(HIL)亦可防止金属由阳极A层扩散至空穴传输层(HTL)。举例而言，HIL可包含PEDOT：PSS(聚-3,4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚-3,4-乙撑二氧噻吩)、mMTDATA(4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺)、螺-TAD(2,2’,7,7’-四(n,n-二苯基胺基)-9,9’-螺二芴)、DNTPD(N1,N1’-(联苯-4,4’-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N’-nis-(1-萘酚基)-N,N’-双-苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)、NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-胺基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂联伸三苯-六甲腈)及/或螺-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-双-(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)。
电动传输层(HTL)典型上系毗邻阳极层A或空穴注入层(HIL)。本文中，任何空穴传输化合物皆可使用。举例而言，富电子之杂芳香族化合物(诸如，三芳基胺类及/或咔唑可用作为空穴传输化合物。HTL可降低阳极层A与发光层EML之间的能量障壁。空穴传输层(HTL)亦可为电子阻挡层(EBL)。较佳的是，空穴传输化合物带有其能量位级相对较高的三重态T1。举例而言，空穴传输层(HTL)可包含：星状杂环，诸如，三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4’-环亚己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-双咔唑)。此外，HTL可包含p-掺杂层，其可由在有机空穴传输矩阵内之无机或有机掺杂剂所组成。过渡金属氧化物，诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨可例示地用作为无机掺杂剂。四氟四氰基咔二甲烷(tetrafluorotetracyanoquinodimethane)(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可例示地用作为有机掺杂剂。
例示地，EBL可包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz、CzSi(9-(4-第三丁基苯基)-3,6-双(三苯基硅基)-9H-咔唑)、及/或DCB(N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
发光层EML典型系毗邻空穴传输层(HTL)。发光层EML包含至少一种发光分子。详而言之，EML包含至少一种根据本发明之发光分子E。在一具体实施例中，发光层仅包含根据本发明之有机分子E。一般而言，EML另外包含一或多种主体材料。举例而言，主体材料系选自：CBP(4,4’-双-(N-咔唑基)-联苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)及/或TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料H典型应经选择为呈现出第一三重态(T1)及第一单态(S1)能量位级，其在能量上高于有机分子的第一三重态(T1)及第一单态(S1)能量位级。
在本发明之一具体实施例中，EML包含所谓的混合主体系统，含有至少一种空穴优势的主体以及一个电子优势的主体。于一特定具体实施例中，EML包含正好一个根据本发明之发光分子E以及一个混合主体系统，其包含T2T作为电子优势的主体以及选自下列的主体作为空穴优势主体：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑以及9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。于进一步具体实施例中，EML包含50-80重量％(较佳为60-75重量％)之选自下列的主体：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑以及9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑；10-45重量％(较佳为15-30重量％)之T2T及5-40重量％(较佳为10-30重量％)之根据本发明的发光分子。
电子传输层(ETL)可毗邻发光层EML。在本文中，可使用任何电子传输物。举例而言，可使用缺电子化合物，例如，苯并咪唑类、吡啶类、三唑类、
二唑类(例如，1,3,4-/>
二唑类)、膦氧化物(phosphinoxide)及砜类。电子传输物亦可为星状的杂环，诸如，1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含：NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉)、TSPO1(二苯基-4-三苯基硅基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2’-双吡啶-5-基)三苯基)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)及/或BTB(4,4’-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-联苯)。视需要，ETL可以诸如Liq之材料掺杂。电子传输层(ETL)亦可阻挡空穴或是将空穴阻挡层(HBL)导入。
HBL例如可包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉＝浴铜灵(Bathocuproine))、BAlq(双(8-(羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基硅基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)、及/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
阴极层C可毗邻电子传输层(ETL)。举例而言，阴极层C可包含金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W、或Pd)或金属合金或是由其所组成。就实用的理由而言，阴极层亦可由(基本上)不透明的金属(诸如，Mg、Ca或Al)所组成。或者或另外地，阴极层C亦可包含石墨及或碳纳米管(CNT)。或者，阴极层C亦可由纳米级的银线所组成。
OLED可进一步(视需要)在电子传输层(ETL)及阴极层C(可称作为电子注入层(EIL))之间包含保护层。此层可包含氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂(8-hydroxyquinolinolatolithium))、Li2O、BaF2、MgO及/或NaF。
视需要地，电子传输层(ETL)及/或空穴阻挡层(HBL)亦可包含一或多种主体化合物H。
为了进一步改良发光层EML之发射光谱及/或吸收光谱，发光层EML可进一步包含一或多种其他的发射体分子F。此等发射体分子F可为任何所属技术领域已知的发射体分子。较佳地，此等发射体分子F系具有异于根据本发明分子E结构的结构之分子。发射体分子F可视需要为TADF发射体。或者，发射体分子F可视需要为荧光及/或磷光发射体分子，其能够移动发光层EML的发射光谱及/或吸收光谱。举例而言，藉由发出与发射体分子E发出的光相较之下典型为红位移(red-shifted)之光，在松弛至基态S0之前，三重态及/或单态激子可由根据本发明之发射体分子E转移为发射体分子F。视需要地，发射体分子F亦可激起双光子效应(亦即，吸收最大值之能量一半的双光子的吸收)。
视需要地，有机电致发光装置(例如，OLED)可例示地为基本上白色的有机电致发光装置。举例而言，此等白色有机电致发光装置可包含至少一种(深)蓝色发射体分子以及一或多种发出绿色及/或红色光的发射体分子。然后，如前文所述之二或更多个分子之间视需要亦可有能量穿透性(energy transmittance)。
若未于特定的上下文中更具体地定义，则用于本文之发出及/或吸收光之颜色的命名如下：
就发射体分子而言，此等颜色意指发射最大值(emission maximum)。因此，举例而言，深蓝色发射体具有在>420至480nm范围内的发射最大值，天蓝色发射体具有在>480至500nm范围内的发射最大值，绿色发射体具有在>500至560nm范围内的发射最大值，红色发射体具有在>620至800nm范围内的发射最大值。
深蓝色发射体较佳可具有低于480nm的发射最大值，更佳的是低于470nm，甚至更佳的是低于465nm或甚至低于460nm。其典型系高于420nm，较佳高于430nm，更佳系高于440nm或甚至高于450nm。
因此，本发明之进一步方面系关于OLED，其于1000cd/m2呈现出的外部量子效率大于8％，更佳为大于10％，更佳为大于13％，甚至更佳为大于15％或甚至大于20％，且/或在420至500nm之间呈现出发射最大值，较佳在430至490nm之间，更佳者系在440至480nm之间，甚至更佳者系在450nm至470nm之间，且/或在500cd/m2呈现出的LT80值大于100小时，较佳大于200小时，更佳者较佳大于400小时，甚至更佳者系大于750小时或甚至大于1000小时。因此，本发明之进一步方面系关于OLED，其发射呈现出小于0.45的CIEy色坐标，较佳小于0.3，更佳者系小于0.20或甚至更佳者系小于0.15或甚至小于0.10。
本发明之进一步方面系关于OLED，其系于显明的色彩点发光。根据本发明，OLED发出窄发射带(小的半高宽(FWHM))的光。于一方面中，根据本发明之OLED发出有主发射峰之FWHM小于0.50eV的光，较佳小于0.48eV，更佳为小于0.45eV，甚至更佳者系小于0.43eV或甚至小于0.40eV。
本发明之进一步方面系关于OLED，其所发出的带有CIEx及CIEy色坐目标光接近蓝色原色(CIEx＝0.131及CIEy＝0.046)(如ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)所定义)的CIEx(＝0.131)及CIEy(＝0.046)色坐标，且因此适合用于超高画质(UHD)显示器，例如，UHD-TV。因此，本发明之进一步方面系关于OLED，其发射呈现在0.02至0.30之间的CIEx色坐标，较佳在0.03至0.25之间，更佳者系在0.05至0.20之间或甚至更佳者系在0.08至0.18之间或甚至在0.10至0.15之间，及/呈现在0.00至0.45之间的CIEy色坐标，较佳在0.01至0.30之间，更佳者系在0.02至0.20之间或甚至更佳者系在0.03至0.15之间或甚至在0.04至0.10之间。
于进一步方面中，本发明系关于制造光电子组件的方法。本发明之有机分子系使用于此情况下。
有机电致发光装置，尤指根据本发明之OLED可藉由任何方式之气相沉积法及/或液态加工法来制造。因此，至少有一层系
-藉由升华方法制备得，
-藉由有机气相沉积法制备得，
-藉由载体气体升华方法制备得，
-经溶液加工或经印刷。
用于制造有机电致发光装置(尤指根据本发明之OLED)的方法在本领域系已知的。不同的层系藉由后续的沉积法，个别且连续沉积于适当的基板上。可使用相同或不同的沉积法，将个别的层沉积。
气相沉积法可包含热(共)蒸镀法、化学气相沉积法以及物理气相沉积法。就主动式矩阵OLED显示器而言，系使用AMOLED底板作为基板。使用充足的溶剂，个别层可由溶液或分散液进行加工。溶液沉积方法例示地包含旋转涂布法、浸涂法及喷墨印刷法。液态加工法可视需要在惰性氛围内(例如，于氮氛围内)进行且溶剂可视需要藉由本技术领域状态中已知的方式完全或部分移除。
附图说明
图1实施例1(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图2实施例2(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图3实施例3(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图4实施例4(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图5实施例5(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图6实施例6(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图7实施例7(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图8实施例8(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图9实施例9(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图10实施例10(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图11实施例11(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图12实施例12(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图13实施例13(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图14实施例14(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图15实施例15(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图16实施例16(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图17实施例17(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图18实施例18(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
具体实施方式
实施例
通用合成流程图I
合成通用程序AAV1：
3-溴-4-氟苄腈(1.00当量)、4-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.2当量)、Pd2(dba)3([三(二亚苄基丙酮)二钯(0)]；0.06当量)、三环己基膦(0.14当量)及磷酸三钾(3.00当量)于氮氛围下在甲苯/二噁烷/水混合物(10：10：4的比例)中在110℃下搅拌15h。将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相、以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法(或藉由再结晶或者在热乙醇中搅拌且过滤)纯化残质且获得I1-0为固体。
在后续反应中，I1-0(1.00当量)、双(频哪醇根基)二硼(1.30当量)、Pd2(dba)3(0.02当量)、X-Phos(2-(二环己基膦基)-2”,4”,6”-三异丙基联苯，0.08当量)及乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在甲苯中于110℃搅拌3h。随后，反应混合物通过短硅胶管柱过滤且于减压下移除溶剂。藉由在热乙醇中搅拌且之后过滤或再结晶纯化残质，提供I1为固体。
I1(1.00当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.3当量)、Pd2(dba)3(0.06当量)、P(Cy)3(三环己基膦，0.14当量)及三元乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在二噁烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中于110℃搅拌12h。
将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法(或藉由再结晶或者在热乙醇中搅拌且过滤)纯化残质且获得Z1为固体。
合成通用程序AAV2：
4-溴-3-氟苄腈(1.00当量)、4-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.2当量)、Pd2(dba)3([三(二亚苄基丙酮)二钯(0)]；0.01当量)、S-Phos([2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-联苯]；0.04当量)及磷酸三钾(3.00当量)于氮氛围下在甲苯/水混合物(3：1的比例)于110℃搅拌4h。将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法(或藉由再结晶或者在热乙醇中搅拌且过滤)纯化残质且获得I2-0为固体。
在后续反应中，I2-0(1.00当量)、双(频哪醇根基)二硼(1.30当量)、Pd2(dba)3(0.02当量)、X-Phos(2-(二环己基膦基)-2”,4”,6”-三异丙基联苯，0.08当量)及乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在甲苯中于110℃搅拌2h。随后，反应混合物通过短硅胶管柱过滤且于减压下移除溶剂。藉由在热乙醇中搅拌且之后过滤或再结晶纯化残质，提供I2为固体。
I2(1.00当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.3当量)、Pd2(dba)3(0.06当量)、P(Cy)3(三环己基膦，0.14当量)及三元乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在二噁烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中于110℃搅拌12h。
将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法(或藉由再结晶或者在热乙醇中搅拌且过滤)纯化残质且获得Z2为固体。
合成通用程序AAV3：
4-溴-3-氟苄腈(1.00当量)、5-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.2当量)、Pd2(dba)3([三(二亚苄基丙酮)二钯(0)]；0.01当量)、S-Phos([2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-联苯]；0.04当量)及磷酸三钾(3.00当量)于氮氛围下在甲苯/水混合物(3：1的比例)于110℃搅拌4h。将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法(或藉由再结晶或者在热乙醇中搅拌且过滤)纯化残质且获得I3-0为固体。
在后续反应中，I3-0(1.00当量)、双(频哪醇根基)二硼(1.30当量)、Pd2(dba)3(0.02当量)、X-Phos(2-(二环己基膦基)-2”,4”,6”-三异丙基联苯，0.08当量)及乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在甲苯中于110℃搅拌2h。随后，反应混合物通过短硅胶管柱过滤且于减压下移除溶剂。藉由在热乙醇中搅拌且之后过滤或再结晶纯化残质，提供I3为固体。
I3(1.00当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.3当量)、Pd2(dba)3(0.06当量)、P(Cy)3(三环己基膦，0.14当量)及三元乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在二噁烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中于110℃搅拌12h。
将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法或藉由再结晶纯化残质或者在热乙醇中搅拌且过滤)并获得Z3为固体。
合成通用程序AAV4：
3-溴-4-氟苄腈(1.00当量)、5-氯-2-氟苯基硼酸酯(1.3当量)、Pd2(dba)3([三(二亚苄基丙酮)二钯(0)]；0.02当量)、S-Phos([2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-联苯]；0.08当量)及磷酸三钾(3.00当量)于氮氛围下在甲苯/水混合物(3：1的比例)中于110℃搅拌4h。将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法(或藉由再结晶或者在热乙醇中搅拌且过滤)纯化残质且获得I4-0为固体。
在后续反应中，I4-0(1.00当量)、双(频哪醇根基)二硼(1.30当量)、Pd2(dba)3(0.02当量)、X-Phos(2-(二环己基膦基)-2”,4”,6”-三异丙基联苯，0.08当量)及乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在甲苯中于110℃搅拌2h。随后，反应混合物通过短硅胶管柱过滤且于减压下移除溶剂。藉由在热乙醇中搅拌且之后过滤或再结晶纯化残质，提供I4为固体。
I4(1.00当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.3当量)、Pd2(dba)3(0.06当量)、P(Cy)3(三环己基膦，0.14当量)及三元乙酸钾(2.50当量)于氮氛围下在二噁烷/甲苯混合物(2：2：1的比例)中于110℃搅拌12h。
将
及活性碳加到反应混合物且在110℃下搅拌15min。
随后，反应混合物经热过滤且以甲苯洗涤残质。将反应混合物倒入300mL之饱和氯化钠溶液且用乙酸乙酯萃取。以饱和氯化钠溶液洗涤合并的有机相，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。
藉由层析法(或藉由再结晶或者在热乙醇中搅拌且过滤)纯化残质且获得Z4为固体。
合成通用程序AAV5：
Z1、Z2、Z3或Z4(各1当量)、对应供体分子D-H(2.10当量)及磷酸三钾(4.20当量)于氮氛围下悬浮于DMSO且在120℃搅拌(20h)。随后，将反应混合物倒入饱和氯化钠溶液且过滤沉淀物并以水洗涤。之后固体溶解在二氯甲烷，以MgSO4干燥且于减压下蒸发溶剂。粗产物藉由用乙醇再结晶或藉由急速层析法纯化。获得产物为固体。
详而言之，供体分子D-H系3,6-经取代的咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二第三丁基咔唑)、2,7-经取代的咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二第三丁基咔唑)、1,8-经取代的咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二第三丁基咔唑)、1-经取代的咔唑(例如，1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-第三丁基咔唑)、2-经取代的咔唑(例如，2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-第三丁基咔唑)、或3-经取代的咔唑(例如，3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-第三丁基咔唑)。
举例而言，经卤素取代的咔唑，尤指3-溴咔唑，可用作为D-H。
于后续反应中，例示地，硼酸酯官能基或硼酸官能基可于一或多个卤素取代基的位置导入(经由D-H导入)，而产生对应的咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸，例如，经由与双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(CAS No.73183-34-3)反应。接着，一或多个取代基Ra可经由与对应卤化反应物Ra-Hal(较佳为Ra-Cl及Ra-Br)的偶合反应，而导入替代硼酸酯基团或硼酸基团。
或者，经由与取代基Ra之硼酸[Ra-B(OH)2]或对应硼酸酯的反应，一或多个取代基Ra可在一或多个卤素取代基的位置上导入(经由D-H导入)。
循环伏安法
循环伏安图系由具有浓度10-3mol/L之有机分子于二氯甲烷或适当的溶剂及适当的辅助电解质(例如，0.1mol/L之六氟磷酸四丁基铵)的溶液中测量得的。该测量系于室温下、氮氛围中，使用三电极组(工作及相对电极：Pt线，参考电极：Pt线)进行并且使用FeCp2/FeCp2 +作为内标准校准。使用铁莘作为内标准(相对于SCE(英文：饱和甘汞电极))，校正HOMO数据。
密度函数理论计算
采用BP86函数及么元分解法(RI)，将分子结构优化。采用时间依赖性DFT(TD-DFT)方法，使用(BP86)优化结构来计算激发能。使用B3LYP函数来计算轨域及激态能量。使用Def2-SVP基组(以及数值积分用的m4-网格。将Turbomole程序包用于所有的计算。
光物理测量
样本预处理：旋转涂布
设备：Spin150，SPS euro。
样本浓度为10mg/ml，溶于适当的溶剂。
程序：1)400U/min下，3秒；1000U/min、1000Upm/s下20秒。3)4000U/min、1000Upm/s下10秒。涂布后，在70℃下，将膜干燥1分钟。
光致发光光谱法及TCSPC(时间相关单光子计数)
藉由Horiba Scientific，Modell FluoroMax-4(装备有150W氙弧灯、激发-及发射单色器及Hamamatsu R928光电倍增器)以及时间相关单光子计数选项，进行稳态发射光谱法的测量。使用标准校正配合，校正发射及激发光谱。
采用相同的系统，使用有FM-2013配备及Horiba Yvon TCSPC集线器的TCSPC方法，测定激态寿命。
激发来源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用软件套件DataStation及DAS6分析软件完成数据分析(指数拟合)。使用卡方检定将该配合特定化。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用Absolute PL QuantumYieldMeasurement C9920-03G系统(滨松光电(Hamamatsu Photonics))。使用软件U6039-05(版本3.6.0)测定量子产率及CIE坐标。
发射最大值系以nm，量子产率Φ以％且CIE坐标为x,y值给定。
使用下列步骤准则测定PLQY：
1)质量保证：使用在乙醇中的蒽(已知浓度)做为参考
2)激发波长：测定有机分子之吸收最大值并且使用此波长将分子激发
3)测量
于氮氛围下，对溶液或膜的样本测量量子产率。使用下列方程式计算产率：
其中，n光子表示光子计数且Int.示强度。
有机电致发光装置的制造及特征化
包含根据本发明之有机分子的OLED装置可经由真空沉积法制造得。若一层含有超过一个的化合物，则一或多种化合物的重量百分比系以％表示。总重量百分比数值等于100％，因此若数值未给出，则此化合物的分率等于给出之数值与100％的差值。
使用标准方法以及测量电致发光光谱、与强度相依之外部量子效率(％)(使用藉由光二极管侦测得的光计算)、以及电流，将(未完全优化的)OLED特征化。于恒定电流密度下操作期间的发光强度变化撷取OLED装置寿命。LT50值对应于测量得的发光强度降至起始发光强度之50％的时间，类似地，LT80对应于测量得的发光强度降至起始发光强度之80％的时间点，LT95对应于测量得的发光强度降至起始发光强度之95％的时间等等。
进行加速寿命测量(例如，施用增加的电流密度)。举例而言，使用下列方程式决定在500cd/m2下的LT80值：
其中，L0表示在所施用之电流密度下的起始发光强度。
数值系对应于数个像素(通常为2至8个)的平均，给出这些像素之间标准偏差。
HPLC-MS：
藉由带有MS-侦测器(Thermo LTQ XL)之Agilent(1100系列)在HPLC进行HPLC-MS光谱术。使用来自Waters(无前置管柱)之反相管柱4.6mm×150mm，粒度5.0μm于HPLC。在室温(rt)有以下浓度之溶剂乙腈、水及THF，进行HPLC-MS测量：
溶剂A： H2O(90％) MeCN(10％)
溶剂B： H2O(10％) MeCN(90％)
溶剂C： THF(100％)
自具有浓度为0.5mg/ml之溶液，取出15μL之注射体积用于测量。使用下述梯度：
探针离子化解通过APCI(大气压化学离子化)进行。
实施例1
根据AAV4及AAV5合成实施例1，其中，合成AAV5具有产率为83％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C64H36N6O2 | 12.30min | 920.29 | 920.39 |
图1描述实施例1(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在478nm。光致发光量子产率(PLQY)为91％，半高宽(FWHM)为0.42eV及发射寿命为30μs。所得之CIEx坐标系在0.18而CIEy坐标是在0.31测定。
实施例2
根据AAV4及AAV5合成实施例2，其中，合成AAV5具有产率为62％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C78H48N6 | 13.38min | 1044.39 | 1045.40 |
图2描述实施例2(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在474nm。光致发光量子产率(PLQY)为89％，半高宽(FWHM)为0.40eV及发射寿命为48μs。所得之CIEx坐标系在0.17而CIEy坐标是在0.28测定。
实施例3
根据AAV4及AAV5合成实施例3，其中，合成AAV5具有产率为99％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C64H40N6 | 11.35min | 892.33 | 892.48 |
图3描述实施例3(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在474nm。光致发光量子产率(PLQY)为91％，半高宽(FWHM)为0.41eV及发射寿命为69μs。所得之CIEx坐标系在0.16而CIEy坐标是在0.25测定。在mCBP(10重量％)中，发射寿命为有利地减少到58.2μs及FWHM到0.37eV(PLQY＝88％；λmax＝471nm)。
实施例4
根据AAV4及AAV5合成实施例4，其中，合成AAV5具有产率为62％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C52H32N6 | 10.18min | 740.27 | 740.44 |
图4描述实施例4(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值为在462nm。光致发光量子产率(PLQY)为83％，半高宽为0.42eV及发射寿命为173μs。所得之CIEx坐标系在测定0.16而CIEy坐标是在0.18。
实施例5
实施例5合成根据AAV4及AAV5，其中，合成AAV5具有产率为82％。
图5描述之发射光谱实施例5(10重量％于PMMA)。发射最大值(λmax)为在476nm。光致发光量子产率(PLQY)为90％，半高宽(FWHM)为0.39eV及发射寿命为77μs。所得之CIEx坐标系在0.17而CIEy坐标是在0.29测定。
实施例6
根据AAV3及AAV5合成实施例6，其中，合成AAV5具有产率为65％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C68H64N6 | 31.41min | 964.52 | 964.61 |
图6描述实施例6(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在481nm。光致发光量子产率(PLQY)为91％，半高宽(FWHM)为0.36eV及发射寿命为17μs。所得之CIEx坐标系在0.17而CIEy坐标是在0.35测定。
实施例7
根据AAV3及AAV5合成实施例7，其中，合成AAV5具有产率为30％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C52H32N6 | 23.96min | 740.27 | 740.47 |
图7描述实施例7(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在468nm。光致发光量子产率(PLQY)为86％，半高宽(FWHM)为0.38eV及发射寿命为20μs。所得之CIEx坐标系在0.15而CIEy坐标是在0.21测定。
实施例8
根据AAV2及AAV5合成实施例8，其中，合成AAV5具有产率为15％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C52H32N6 | 11.74min | 740.27 | 740.38 |
图8描述实施例8(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在504nm。光致发光量子产率(PLQY)为83％，半高宽(FWHM)为0.42eV及发射寿命为12μs。所得之CIEx坐标系在0.24而CIEy坐标是在0.48测定。
实施例9
根据AAV2及AAV5合成实施例9，其中，合成AAV5具有产率为17％。
图9描述实施例9(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在521nm。光致发光量子产率(PLQY)为81％，半高宽(FWHM)为0.39eV及发射寿命为5μs。所得之CIEx坐标系在0.32而CIEy坐标是在0.57测定。
实施例10
根据AAV2及AAV5合成实施例10，其中，合成AAV5具有产率为10％。
纪录实施例10之发射光谱(10重量％于PMMA)。发射最大值(λmax)为在506nm。光致发光量子产率(PLQY)为78％，半高宽(FWHM)为0.43eV及发射寿命为6μs。
实施例11
根据AAV1及AAV5合成实施例11，其中，合成AAV5具有产率为32％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C68H64N6 | 30.40min | 964.52 | 964.60 |
图11描述实施例11(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在502nm。光致发光量子产率(PLQY)为86％，半高宽(FWHM)为0.40eV及发射寿命为11μs。所得之CIEx坐标系在0.25而CIEy坐标是在0.50测定。
实施例12
根据AAV1及AAV5合成实施例12，其中，合成AAV5具有产率为22％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C52H32N6 | 23.70min | 740.27 | 740.29 |
图12描述实施例12(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在486nm。光致发光量子产率(PLQY)为81％，半高宽(FWHM)为0.42eV及发射寿命为15μs。所得之CIEx坐标系在0.19而CIEy坐标是在0.35测定。
实施例13
类似于AAV-1，根据下述合成图合成实施例13：
且类似于AAV5，其中，Z5系用作为反应物于合成AAV5，产率为74％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C52H32N6 | 10.32min | 740.27 | 740.51 |
图13描述实施例13(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在466nm。光致发光量子产率(PLQY)为71％，半高宽(FWHM)为0.41eV及发射寿命为128μs。所得之CIEx坐标系在0.16而CIEy坐标是在0.20测定。
实施例14
根据下述合成图合成实施例14：
且类似于AAV5，其中，Z6系用作为反应物于合成AAV5，产率为36％。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C52H32N6 | 13.71min | 740.27 | 740.32 |
图14描述实施例14(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在466nm。光致发光量子产率(PLQY)为71％，半高宽(FWHM)为0.41eV。所得之CIEx坐标系在0.16而CIEy坐标是在0.22测定。
实施例15
根据下述合成图合成实施例15，其中，Z7系用作为反应物于合成AAV5，产率为38％：
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C60H48N6 | 25.92min | 852.39 | 852.45 |
图15描述实施例15(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在481nm。光致发光量子产率(PLQY)为84％，半高宽(FWHM)为0.38eV及发射寿命为51μs。所得之CIEx坐标系在0.17而CIEy坐标是在0.34测定。
实施例16
根据下述合成图合成实施例16，其中，Z8系用作为反应物于合成AAV5，产率为21％：
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C67H41N9 | 26.91min | 972.10 | 971.35 |
图16描述实施例16(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在461nm。光致发光量子产率(PLQY)为52％，半高宽(FWHM)为0.38eV及发射寿命为59μs。所得之CIEx坐标系在0.16而CIEy坐标是在0.17测定。
实施例17
根据下述合成图合成实施例17：
且类似于AAV5，其中，Z9系用作为反应物且AAV5具有产率为25％产量。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C52H32N6 | 12.05min | 740.27 | 740.46 |
图17描述实施例17(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在468nm。光致发光量子产率(PLQY)为67％，半高宽(FWHM)为0.40eV及发射寿命为79μs。所得之CIEx坐标系在0.16而CIEy坐标是在0.22测定。
实施例18
根据AAV3及AAV5合成实施例18，其中，合成AAV5具有产率为33％产量。
MS(HPLC-MS)：
| 分子式 | 滞留时间 | 所计算的m/z | 所发现的m/z |
| C76H48N6 | 26.25min | 1044.39 | 1045.33 |
图18描述实施例18(10重量％于PMMA)之发射光谱。发射最大值(λmax)为在481nm。光致发光量子产率(PLQY)为83％，半高宽(FWHM)为0.38eV及发射寿命为5μs。所得之CIEx坐标系在0.17而CIEy坐标是在0.32测定。
装置D1
实施例1系于具有下述层结构的OLED-装置D1中测试：
对于D1，从加速寿命测量测得在1000cd/m2为14.8±0.1％之外部量子效率(EQE)及在500cd/m2为342h之LT80-值。发射最大值为在481nm，在6V时CIEx为0.16及CIEy为0.31。
装置D2
实施例3系于具有下述层结构的OLED-装置D2测试：
对于D2，外部量子效率(EQE)在1000cd/m2为10.5±0.3％。发射最大值为在472nm，在8V时，CIEx为0.15及CIEy：0.23。
装置D3
实施例7系于具有下述层结构的OLED-装置D3测试：
对于D3，外部量子效率(EQE)在1000cd/m2为14.0±0.4％。发射最大值为在466nm，在6V时，CIEx为0.14及CIEy：0.16。
本发明之有机分子的额外例子
Claims (20)
1.一种有机分子，包括
-第一化学部份，包括式I结构或由式I结构所组成
以及
-二个第二化学部分，各彼此独立地包括式II结构，
其中，该第一化学部份经由单键连接到该二个第二化学部分中的每一个；
其中，
T系选自由下列所组成的组：RA及R1；
V系选自由下列所组成的组：RA及R1；
W为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为选自由下列所组成的组：RA及R2；
X为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为R2；
Y为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为R2；
RA为经二个取代基RTz取代的1,3,5-三嗪基：
其经由该由虚线标记的位置结合到该式I结构；
RT系选自由下列所组成的组：CN及RI；
RV系选自由下列所组成的组：CN及RI；
RW为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或系选自由下列所组成的组：CN及RI；
RX为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为RI；
RY为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为RI；
#表示连接该第二化学部分到该第一化学部份的单键的结合位置；
Z于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成的组：直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及S(O)2；
R1于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
氢、氘；
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C2-C8-烯基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-烯基；
未取代的C2-C8-炔基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-炔基；以及
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；
R2于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
氢、氘、
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C2-C8-烯基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-烯基；
未取代的C2-C8-炔基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-炔基；以及
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；
RI于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
氢、氘；
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C2-C8-烯基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-烯基；
未取代的C2-C8-炔基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-炔基；以及
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；
RTz于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组
氢、
氘；
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；以及
未取代的C3-C17-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C3-C17-杂芳基；
Ra、R3及R4于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氢、氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
未取代的C1-C40-烷基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷基；
未取代的C1-C40-烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷氧基；
未取代的C1-C40-硫代烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-硫代烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-硫代烷氧基；
未取代的C2-C40-烯基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-烯基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-烯基；
未取代的C2-C40-炔基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-炔基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-炔基；
未取代的C6-C60-芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C6-C60-芳基；以及
未取代的C3-C57-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C3-C57-杂芳基；
R5于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氢、氘、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I；
未取代的C1-C40-烷基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C1-C40-烷基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C1-C40-烷基；
未取代的C1-C40-烷氧基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C1-C40-烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C1-C40-烷氧基；
未取代的C1-C40-硫代烷氧基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C1-C40-硫代烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C1-C40-硫代烷氧基；
未取代的C2-C40-烯基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C2-C40-烯基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C2-C40-烯基；
未取代的C2-C40-炔基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C2-C40-炔基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C2-C40-炔基；
未取代的C6-C60-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C60-芳基；以及
未取代的C3-C57-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C3-C57-杂芳基；
R6于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C1-C5-烷基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C1-C5-烷氧基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C1-C5-烷氧基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C1-C5-硫代烷氧基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C1-C5-硫代烷氧基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C2-C5-烯基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C2-C5-烯基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C2-C5-炔基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C2-C5-炔基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个C1-C5-烷基取代基取代的C6-C18-芳基；
未取代的C3-C17-杂芳基，或者
其经一或多个C1-C5-烷基取代基取代的C3-C17-杂芳基；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2，
及N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
其中，
选自由T、V及W组成的组中的一个取代基为RA、
选自由RT、RV及RW组成的组中的一个取代基为CN、
选自由W、Y及X组成的组中的一个取代基表示连接该第一化学部份及该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置以及
选自由RW、RY及RX组成的组中的一个取代基表示连接该第一化学部份及该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置，
其中，Y和RY中的至少一个为连接该第一化学部份和该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置，或者当V为RA时，W为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置。
2.一种有机分子，包括
-第一化学部份，包括式I结构或由式I结构所组成
以及
-二个第二化学部分，各彼此独立地包括式II结构，
其中，该第一化学部份经由单键连接到该二个第二化学部分中的每一个；
其中，
T系选自由下列所组成的组：RA及R1；
V系选自由下列所组成的组：RA及R1；
W为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为选自由下列所组成的组：RA及R2；
X为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为R2；
Y为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为R2；
RA为经二个取代基RTz取代的1,3,5-三嗪基：
其经由该由虚线标记的位置结合到该式I结构；
RT系选自由下列所组成的组：CN及RI；
RV系选自由下列所组成的组：CN及RI；
RW为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或系选自由下列所组成的组：CN及RI；
RX为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为RI；
RY为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置或为RI；
#表示连接该第二化学部分到该第一化学部份的单键的结合位置；
Z于每次出现时彼此独立地选自由下列所组成的组：直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及S(O)2；
R1于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
氢、氘；
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C2-C8-烯基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-烯基；
未取代的C2-C8-炔基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-炔基；以及
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；
R2于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
氢、氘、
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C2-C8-烯基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-烯基；
未取代的C2-C8-炔基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-炔基；以及
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；
RI于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
氢、氘、
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C2-C8-烯基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-烯基；
未取代的C2-C8-炔基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C2-C8-炔基；以及
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；
RTz于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组
氢、
氘、
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中一或多个氢原子经氘取代的C1-C5-烷基；
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C18-芳基；以及
未取代的C3-C17-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C3-C17-杂芳基；
Ra、R3及R4于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氢、氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、未取代的C1-C40-烷基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷基；
未取代的C1-C40-烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷氧基；
未取代的C1-C40-硫代烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-硫代烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-硫代烷氧基；
未取代的C2-C40-烯基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-烯基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-烯基；
未取代的C2-C40-炔基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-炔基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-炔基；
未取代的C6-C60-芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C6-C60-芳基；以及
未取代的C3-C57-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C3-C57-杂芳基；
R5于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氢、氘、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
未取代的C1-C40-烷基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C1-C40-烷基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C1-C40-烷基；
未取代的C1-C40-烷氧基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C1-C40-烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C1-C40-烷氧基；
未取代的C1-C40-硫代烷氧基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C1-C40-硫代烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C1-C40-硫代烷氧基；
未取代的C2-C40-烯基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C2-C40-烯基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C2-C40-烯基；
未取代的C2-C40-炔基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C2-C40-炔基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代的C2-C40-炔基；
未取代的C6-C60-芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C6-C60-芳基；以及
未取代的C3-C57-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R6取代的C3-C57-杂芳基；
R6于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
未取代的C1-C5-烷基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C1-C5-烷基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C1-C5-烷氧基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C1-C5-烷氧基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C1-C5-硫代烷氧基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C1-C5-硫代烷氧基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C2-C5-烯基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C2-C5-烯基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C2-C5-炔基，或者
其中，一或多个氢原子、彼此独立地经下述取代的C2-C5-炔基：氘、CN、CF3、或F；
未取代的C6-C18-芳基，或者
其经一或多个C1-C5-烷基取代基取代的C6-C18-芳基；
未取代的C3-C17-杂芳基，或者
其经一或多个C1-C5-烷基取代基取代的C3-C17-杂芳基；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2，
及N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
其中，
选自由T、V及W组成的组中的一个取代基为RA、
选自由RT、RV及RW组成的组中的一个取代基为CN、
选自由W、Y及X组成的组中的一个取代基表示连接该第一化学部份和该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置以及
选自由RW、RY及RX组成的组中的一个取代基表示连接该第一化学部份和该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置，
其中，Y和RY中的至少一个为连接该第一化学部份和该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置，或者当V为RA时，W为连接该第一化学部份和该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置，并且
其中，取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地与一或多个取代基Ra、R3、R4或R5形成如下的稠合环系统：
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，该第一化学部份包括式Ia结构：
其中，
RZ系选自由下列所组成的组：RI及CN；
RD为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置；
YD为连接该第一化学部份到该二个第二化学部分中的一个的单键的结合位置；
且其中，选自由RV、RT及RZ组成的组中的一个取代基为CN；
且其中，除此之外，适用权利要求1中的定义。
4.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，于每次出现时R1、R2及RI系彼此独立地选自由下列所组成的组：H、甲基、均三甲苯基、甲苯基及苯基。
5.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，RTz系彼此独立地选自下述群组：H、甲基及苯基。
6.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，该二个第二化学部分各于每次出现时彼此独立地包括式IIa结构：
其中，#及Ra系如在权利要求1中所定义。
7.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，该二个第二化学部分各于每次出现时彼此独立地包括式IIb结构：
其中，
Rb于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
未取代的C1-C40-烷基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷基；
未取代的C1-C40-烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷氧基，且
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷氧基；
未取代的C1-C40-硫代烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-硫代烷氧基，且
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-硫代烷氧基；
未取代的C2-C40-烯基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-烯基，且
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-烯基；
未取代的C2-C40-炔基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-炔基，且
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-炔基；
未取代的C6-C60-芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C6-C60-芳基；以及
未取代的C3-C57-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C3-C57-杂芳基；
以及其中，除此之外，适用权利要求1中的定义。
8.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，该二个第二化学部分各于每次出现时彼此独立地包括式IIc结构：
其中，
Rb于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
未取代的C1-C40-烷基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷基；
未取代的C1-C40-烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-烷氧基；
未取代的C1-C40-硫代烷氧基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C1-C40-硫代烷氧基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C1-C40-硫代烷氧基；
未取代的C2-C40-烯基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-烯基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-烯基；
未取代的C2-C40-炔基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C2-C40-炔基，及
其中，一或多个非相邻CH2-基团经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代的C2-C40-炔基；
未取代的C6-C60-芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C6-C60-芳基；以及
未取代的C3-C57-杂芳基，或者
其经一或多个取代基R5取代的C3-C57-杂芳基；
以及其中，除此之外，适用权利要求1中的定义。
9.根据权利要求7所述的有机分子，其中，Rb于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
-Me、iPr、tBu、CN、CF3；
-未取代的Ph，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的Ph：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的吡啶基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的吡啶基：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的嘧啶基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的嘧啶基：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的咔唑基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的咔唑基：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的三嗪基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的三嗪基：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
以及
-N(Ph)2。
10.根据权利要求8所述的有机分子，其中，Rb于每次出现时系彼此独立地选自由下列所组成的组：
-Me、iPr、tBu、CN、CF3；
-未取代的Ph，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的Ph：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的吡啶基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的吡啶基：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的嘧啶基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的嘧啶基：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的咔唑基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的咔唑基：Me、iPr、tBu、CN、CF3及Ph；
-未取代的三嗪基，或者其经一或多个彼此独立地选自由下列所组成的组的取代基取代的三嗪基：Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph；
以及
-N(Ph)2。
11.一种根据权利要求1至10中任一项所述的有机分子在光电子装置中作为发光发射体及/或作为主体材料的用途。
12.根据权利要求11所述的用途，其中，该光电子装置系选自由下列所组成的组：发光电化学电池、OLED-传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机激光器以及下变频元件。
13.一种组合物，包括：
(a)至少一种根据权利要求1至10中任一项所述的有机分子，及
(b)一种或多种发射体及/或主体材料，其不同于根据权利要求1至10中任一项所述的有机分子。
14.根据权利要求13所述的组合物，其中所述有机分子呈发射体及/或主体的形式。
15.根据权利要求13所述的组合物，其进一步包括一种或多种染料及/或一种或多种溶剂。
16.一种光电子装置，包括根据权利要求1至10中任一项所述的有机分子或根据权利要求13所述的组合物。
17.根据权利要求16所述的光电子装置，所述光电子装置呈选自由下列所组成的组的装置的形式：发光电化学电池、OLED-传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机激光器及下变频元件。
18.根据权利要求16所述的光电子装置，包括：
-基板，
-阳极，
-阴极，其中，该阳极或该阴极系配置于该基板上，以及
-至少一发光层，其被布置在该阳极及该阴极之间且其包括根据权利要求1至10中任一项所述的有机分子或根据权利要求13所述的组合物。
19.一种制造光电子装置的方法，其中，使用根据权利要求1至10中任一项所述的有机分子或根据权利要求13所述的组合物。
20.根据权利要求19所述的方法，包括藉由真空蒸发法或从溶液处理所述有机分子或所述组合物。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17187991.9 | 2017-08-25 | ||
| EP17187991 | 2017-08-25 | ||
| EP17193018.3 | 2017-09-25 | ||
| EP17193018 | 2017-09-25 | ||
| PCT/EP2018/072985 WO2019038448A1 (en) | 2017-08-25 | 2018-08-27 | ORGANIC ORGANIC MOLECULES CONTAINING TRIAZINE, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111032648A CN111032648A (zh) | 2020-04-17 |
| CN111032648B true CN111032648B (zh) | 2023-06-27 |
Family
ID=63642934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201880055322.2A Active CN111032648B (zh) | 2017-08-25 | 2018-08-27 | 有机含三嗪分子，特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11600783B2 (zh) |
| EP (1) | EP3672956B1 (zh) |
| JP (1) | JP7077398B2 (zh) |
| KR (1) | KR102423189B1 (zh) |
| CN (1) | CN111032648B (zh) |
| TW (1) | TWI781218B (zh) |
| WO (1) | WO2019038448A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019175160A1 (en) * | 2018-03-13 | 2019-09-19 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| US20230301186A1 (en) * | 2020-07-24 | 2023-09-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic triazine containing molecules for use in optoelectronic devices |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2017078494A1 (ko) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| JP2017108006A (ja) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4380277B2 (ja) | 2003-09-16 | 2009-12-09 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4590020B1 (ja) | 2009-07-31 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
| WO2013129491A1 (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2017099490A1 (ko) | 2015-12-08 | 2017-06-15 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102601600B1 (ko) | 2015-12-24 | 2023-11-14 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2018
- 2018-08-27 US US16/638,292 patent/US11600783B2/en active Active
- 2018-08-27 EP EP18773077.5A patent/EP3672956B1/en active Active
- 2018-08-27 TW TW107129742A patent/TWI781218B/zh active
- 2018-08-27 JP JP2020510527A patent/JP7077398B2/ja active Active
- 2018-08-27 WO PCT/EP2018/072985 patent/WO2019038448A1/en unknown
- 2018-08-27 CN CN201880055322.2A patent/CN111032648B/zh active Active
- 2018-08-27 KR KR1020207006606A patent/KR102423189B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016181846A1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2017078494A1 (ko) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| JP2017108006A (ja) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019038448A1 (en) | 2019-02-28 |
| CN111032648A (zh) | 2020-04-17 |
| TW201920147A (zh) | 2019-06-01 |
| TWI781218B (zh) | 2022-10-21 |
| US11600783B2 (en) | 2023-03-07 |
| US20200235308A1 (en) | 2020-07-23 |
| EP3672956A1 (en) | 2020-07-01 |
| KR102423189B1 (ko) | 2022-07-22 |
| JP2020531491A (ja) | 2020-11-05 |
| JP7077398B2 (ja) | 2022-05-30 |
| EP3672956B1 (en) | 2021-06-02 |
| KR20200037361A (ko) | 2020-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109251199B (zh) | 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子 | |
| CN113227106A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN109942551B (zh) | 有机分子，特别是其在光电设备中的用途 | |
| TWI823876B (zh) | 有機分子，尤其是用於光電裝置 | |
| CN114269759A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| KR102293555B1 (ko) | 광전자 장치를 위한 유기 분자 | |
| CN109422674B (zh) | 有机分子，特别是用于光电子器件的有机分子 | |
| CN111560030A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN109666025B (zh) | 有机分子，特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
| CN110730813B (zh) | 有机分子，特别是用于光电子装置的有机分子 | |
| CN111263798A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN111032648B (zh) | 有机含三嗪分子，特别是用于光电子装置的有机含三嗪分子 | |
| CN110357806B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
| CN109912637B (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN110799625B (zh) | 特别用于光电器件的有机分子 | |
| CN110914255B (zh) | 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子 | |
| JP7434444B2 (ja) | 有機分子、有機分子を調製するためのプロセス、有機分子の使用、組成物、光電子デバイスおよび光電子デバイスの製造方法 | |
| CN109553567B (zh) | 有机分子，特别是用于光电子器件中的有机分子 | |
| CN110785407B (zh) | 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子 | |
| CN116568680A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN111925384A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN112209952A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| CN112566908A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
| EP3459943A1 (en) | Pyrimidine-based organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices | |
| CN112334447A (zh) | 用于光电器件的有机分子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20220630 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Applicant after: SAMSUNG DISPLAY Co.,Ltd. Address before: Bruch Saar, Germany Applicant before: CYNORA GmbH |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |