CN111560030A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机分子在光电器件中的应用。根据本发明，有机分子具有式I的结构：
其中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：氢、氘、N(R5)2、OR5、SR5、SI(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、卤素、C1‑C40‑烷基、C1‑C40‑烷氧基、C1‑C40‑硫代烷氧基、C2‑C40‑烯基、C2‑C40‑炔基、C6‑C60‑芳基、C3‑C57‑杂芳基，它们可选地用一个或多个取代基R5取代。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光分子及其在有机发光二极管(OLED)和其它光电器件中的用途。
发明内容
说明
本发明的目的是提供适于在光电器件中使用的分子。
该目的通过本发明实现，本发明提供一类新的有机分子。
根据本发明，有机分子是纯有机分子，即与已知用于光电器件的金属配合物相反，其不包含任何金属离子。然而，本发明的有机分子包括准金属，特别是B、SI、Sn、Se和/或Ge。
根据本发明，有机分子在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内表现出发射最大值。特别地，有机分子在420nm至520nm之间，优选在440nm至495nm之间，更优选在450nm至470nm之间表现出发射最大值。特别地，根据本发明的有机分子的光致发光量子产率为50％或更高。在光电子器件例如有机发光二极管(OLED)中使用根据本发明的分子会导致器件的更高的效率或更高的色纯度，色纯度以发射的半峰全宽(FWHM)表示。相应的OLED具有比具有已知发射体材料和相当颜色的OLED更高的稳定性。
根据本发明的有机发光分子包括式Ⅰ的结构或由式Ⅰ的结构组成，
其中，
RⅠ和RⅡ各自独立地选自由以下组成的组：
氢；
氘；
N(R5)2；
OR5；
SR5；
SI(R5)3；
B(OR5)2；
OSO2R5；
CF3；
CN；
卤素；
C1-C40-烷基，
其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且
其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，
其可选地用一个或多个取代基R5取代；和
C3-C57-杂芳基，
其可选地用一个或多个取代基R5取代；
R5在每次出现时独立地选自以下组成的组：氢；氘；OPh(Ph＝苯基)；SPh；CF3；CN；F；SI(C1-C5-烷基)3；SI(Ph)3；
C1-C5-烷基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-烷氧基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-烯基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-炔基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C6-C18-芳基，
其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，
其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
R6在每次出现时独立地选自以下组成的组：氢；氘；OPh；SPh；CF3；CN；F；SI(C1-C5-烷基)3；SI(Ph)3；
C1-C5-烷基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-烷氧基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-烯基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-炔基，
其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C6-C18-芳基，
其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，
其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；卤素；Me；IPr；tBu；CN；CF3；SIMe3；SIPh3；以及
Ph，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
吡啶基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
嘧啶基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
咔唑基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
三嗪基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；卤素；Me；IPr；tBu；CN；CF3；以及
Ph，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
吡啶基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
嘧啶基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
咔唑基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
三嗪基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；卤素；Me；IPr；tBu；CN；CF3；SIMe3；SIPh3；以及
Ph，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
吡啶基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
嘧啶基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；和
三嗪基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；Me；IPr；tBu；SIMe3；SIPh3；以及
Ph，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu和Ph组成的组；
咔唑基，其可选地被一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；Me；IPr；tBu；SIMe3；SIPh3；
Ph，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；Me；IPr；tBu；
Ph，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢、tBu和Ph。
在一个实施例中，RⅠ是氢。
在一个实施例中，RⅠ是tBu。
在一个实施例中，RⅠ是Ph。
在一个实施例中，RⅡ是氢。
在一个实施例中，RⅡ是tBu。
在一个实施例中，RⅡ是Ph。
在一个实施例中，RⅡ是RⅠ，即RⅠ和RⅡ是相同的。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ是氢。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ是tBu。
在一个实施例中，RⅠ和RⅡ都是Ph。
如在整个本申请中所用，术语“芳基”和“芳族”可以最广义地理解为任何单环、双环或多环芳族部分。相应地，芳基基团包含6至60个芳族环原子，杂芳基基团包含5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。尽管如此，本申请通篇，在某些取代基的定义中，芳族环原子的数目可以作为下标数字给出。特别地，杂芳环包括1至3个杂原子。再次，术语“杂芳基”和“杂芳族”可最广义地理解为包括至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳族部分。杂原子在每次出现时可以相同或不同，并且单独地选自由N、O和S组成的组。相应地，术语“亚芳基”是指二价取代基，其具有两个与其他分子结构的结合位点并因此用作连接基结构。在一些情况下，示例性实施例中的基团与这里给出的定义不同地定义，例如，芳族环原子的数目或杂原子的数目不同于给定的定义，将应用示例性实施例中的定义。根据本发明，稠合(有环)芳族或杂芳族多环由两个或更多个单芳族或杂芳族环构成，其经由缩合反应形成多环。
特别地，如在整个本申请中所用，术语“芳基基团或杂芳基基团”包括可通过芳族或杂芳族基团的任何位置键合的基团，其衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩；吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并恶唑，菲并恶唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或前述基团的组合。
如在整个本申请中所用的，术语“环状基团”可以最广义地理解为任何单环、双环或多环部分。
如在整个本申请中所用的，术语“联苯”作为取代基可以最广义地理解为邻-联苯，间-联苯或对-联苯，其中邻、间和对是相对于与另一化学部分的结合位点定义的。
如在整个本申请中所用的，术语“烷基基团”可以最广义地理解为任何直链、支链或环状烷基取代基。特别地，术语烷基包含取代基：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(IPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(IBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2，2，2]辛基、2-双环[2，2，2]-辛基、2-(2，6-二甲基)辛基、3-(3，7-二甲基)辛基、金刚烷基、2，2，2-三氟乙基、1，1-二甲基-正己-1-基、1，1-二甲基-正庚-1-基、1，1-二甲基-正辛-1-基、1，1-二甲基-正癸-1-基、1，1-二甲基-正十二烷-1-基、1，1-二甲基-正十四烷-1-基、1，1-二甲基-正十六烷-1-基、1，1-二甲基-正十八烷-1-基、1，1-二乙基-正己-1-基、1，1-二乙基-正庚-1-基、1，1-二乙基-正辛-1-基、1，1-二乙基-正癸-1-基、1，1-二乙基-正十二烷-1-基、1，1-二乙基-正十四烷-1-基、1，1-二乙基-正十六烷-1-基、1，1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如在整个本申请中所用的，术语“烯基”包括直链、支链和环状烯基取代基。例如，术语“烯基基团”包括取代基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如在整个本申请中所用的，术语“炔基”包括直链、支链和环状炔基取代基。例如，术语“炔基基团”包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如在整个本申请中所用的，术语“烷氧基”包括直链、支链和环状烷氧基取代基。术语“烷氧基”示例性地包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如在整个本申请中所用的，术语“硫代烷氧基”包括直链、支链和环状硫代烷氧基取代基，其中示例性烷氧基基团的O由S替换。
如在整个本申请中所用的，术语“卤素”和“卤代”可以最广义地理解为优选氟、氯、溴或碘。
每当本文提及氢(H)时，它也可以在每次出现时由氘替换。
应理解，当分子片段被描述为取代基或以其他方式与另一部分连接时，其名称可写成好像它是片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整个分子(例如，萘、二苯并呋喃)。如本文所用的，这些指定取代基或连接片段的不同方式被认为是等同的。
在一个实施例中，室温下在具有以重量计为5％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中，根据本发明的有机分子具有不超过150μs、不超过100μs、特别是不超过50μs、更优选不超过10μs或不超过7μs的激发态寿命。
在本发明的另一实施例中，根据本发明的有机分子在可见或近紫外范围内、即在380至800nm的波长范围内具有发射峰，室温下在具有以重量计为5％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中具有低于0.23eV、优选低于0.20eV、更优选低于0.19eV、甚至更优选低于0.18eV或甚至低于0.17eV的半峰全宽。
轨道和激发态能量也可借助于实验方法确定。最高已占分子轨道的能量EHOMO通过本领域技术人员已知的方法从循环伏安法测量确定，其中精度为0.1eV。最低未占分子轨道的能量ELUMO计算为EHOMO+Egap，其中Egap如下测定：对于主体化合物，将在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中具有以重量计为10％主体的膜的发射光谱的开始用作Egap，除非以另外的方式说明。对于发射体分子，Egap确定为在PMMA中具有以重量计为10％发射体的膜的激发和发射光谱交叉的能量。对于根据本发明的有机分子，Egap确定为在PMMA中具有以重量计为5％发射体的膜的激发和发射光谱交叉的能量。
第一激发三重态T1的能量从通常77K的低温下发射光谱的开始确定。对于其中第一激发单重态和最低三重态在能量上分开>0.4eV的主体化合物，磷光通常在2-Me-THF中的稳态光谱中可见。因此可将三重态能量确定为磷光光谱的开始。对于TADF发射体分子，第一激发三重态T1的能量从77K处的延迟发射光谱的开始确定的，如果没有以另外说明，则在具有以重量计为10％发射体的PMMA膜中测量，并且在根据本发明的有机分子的情况下，在具有以重量计为1％根据本发明的有机分子的PMMA膜中测量。对于主体和发射体化合物二者，第一激发单重态S1的能量从发射光谱的开始确定，如果没有以另外的方式说明，则在具有以重量计为10％主体或发射体化合物的PMMA膜中测量，并且在根据本发明的有机分子的情况下，在具有以重量计为1％的根据本发明的有机分子的PMMA膜中测量。
通过计算发射光谱的切线与x轴的交点来确定发射光谱的开始。发射光谱的切线设置在发射带的高能量侧，和在发射光谱的最大强度的一半最大值的点处。
在一个实施例中，根据本发明的有机分子具有发射光谱的开始，其在能量上接近最大发射，即，发射光谱的起始与最大发射的能量之间的能量差低于0.14eV，优选低于0.13eV，或甚至低于0.12eV，而室温下在具有5％重量的有机分子含的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)膜中，有机分子的半峰全宽(FWHM)低于0.23eV，优选低于0.20eV，更优选低于0.19eV，甚至更优选低于0.18eV或甚至低于0.17eV，导致CIEy坐标低于0.20，优选低于0.18，更优选低于0.16或甚至更优选低于0.14。
本发明的另一方面涉及本发明的有机分子在光电器件中作为发光发射体或作为吸收体、和/或作为主体材料和/或作为电子传输材料、和/或作为空穴注入材料、和/或作为空穴阻挡材料的用途。
一个优选的实施例涉及根据本发明的有机分子在光电器件中作为发光发射体的用途。
可以将光电器件最广义地理解为任何基于有机材料的器件，其适于发射可见或近紫外(UV)范围内即在380至800nm波长范围内的光。更优选地，光电器件能够发射可见范围内即400nm至800nm的光。
在这种使用背景下，光电器件更特别地选自以下组成的组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，特别是在没有对周围环境密封屏蔽的气体和蒸汽传感器中，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，和
·下变频元件。
在这种使用背景下的一个优选实施例中，光电器件选自由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组的器件。
至于该使用，根据本发明的有机分子在光电器件中、更特别是在OLED中的发射层中的分数按重量计为0.1％至99％，更特别是按重量计1％至80％。在一个可选的实施例中，有机分子在发射层中的比例按重量计为100％。
在一个实施例中，发光层不仅包括根据本发明的有机分子，而且包括主体材料，主体材料的三重态(T1)和单重态(S1)能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级。
本发明的另一方面涉及包括以下或由以下组成的组合物：
(a)至少一种根据本发明的有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据本发明的有机分子，和
(c)任选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在一个实施例中，发光层包括组合物(或基本上由组合物组成)，组合物包括以下或由以下组成：
(a)至少一种根据本发明的有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式；和
(b)一种或多种发射体和/或主体材料，其不同于根据本发明的有机分子；和
(c)可选地一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在特别的实施例中，发光层EML包括组合物(或基本上由组合物组成)，组合物包括以下或由以下组成：
(I)以重量计为0.1-10％、优选以重量计为0.5-5％、特别是以重量计为1-3％的一种或多种根据本发明的有机分子；
(II)以重量计为5-99％、优选以重量计为15-85％、特别是以重量计为20-75％的至少一种主体化合物H；和
(III)以重量计为0.9-94.9％、优选以重量计为14.5-80％、特别是以重量计为24-77％的至少一种另外的主体化合物D，其结构不同于根据本发明的分子的结构；和
(Iv)可选地以重量计为0-94％、优选以重量计为0-65％、特别是以重量计为0-50％的溶剂；和
(v)可选地以重量计为0-30％、特别是以重量计为0-20％、优选以重量计为0-5％的至少一种另外的发射体分子F，其结构不同于根据本发明的分子的结构。
优选地，能量可从主体化合物H向根据本发明的一种或多种有机分子转移，特别是从主体化合物H的第一激发三重态T1(H)向根据本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E)转移，和/或从主体化合物H的第一激发单重态S1(H)向根据本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E)转移。
在一个实施例中，主体化合物H具有最高已占分子轨道HOMO(H)，其具有在-5至-6.5eV范围内的能量EHOMO(H)，并且至少一个另外的主体化合物D具有最高已占分子轨道HOMO(D)，其具有能量EHOMO(D)，其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
在另一实施例中，主体化合物H具有最低未占分子轨道LUMO(H)，其具有能量ELUMO(H)，并且至少一种另外的主体化合物D具有最低未占分子轨道LUMO(D)，其具有能量ELUMO(D)，其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
在一个实施例中，主体化合物H具有最高已占分子轨道HOMO(H)和最低未占分子轨道LUMO(H)，最高已占分子轨道HOMO(H)具有能量EHOMO(H)，最低未占分子轨道LUMO(H)具有能量ELUMO(H)，并且
至少一种另外的主体化合物D具有最高已占分子轨道HOMO(D)和最低未占分子轨道LUMO(D)，最高已占分子轨道HOMO(D)具有能量EHOMO(D)，最低未占分子轨道LUMO(D)具有能量ELUMO(D)，
根据本发明的有机分子E具有最高已占分子轨道HOMO(E)和最低未占分子轨道LUMO(E)，最高已占分子轨道HOMO(E)具有能量EHOMO(E)，最低未占分子轨道LUMO(E)具有能量ELUMO(E)，
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D)，并且根据本发明的有机分子E的最高已占分子轨道HOMO(E)的能级(EHOMO(E))与主体化合物H的最高已占分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之差在-0.5eV至0.5eV之间，更优选在-0.3eV至0.3eV之间，甚至更优选在-0.2eV至0.2eV之间或甚至在-0.1eV至0.1eV之间；并且
ELUMO(H)>ELUMO(D)，并且根据本发明的有机分子E的最低未占分子轨道LUMO(E)的能级(ELUMO(E))与至少一种另外的主体化合物D的最低未占分子轨道LUMO(D)的能级(ELUMO(D))之差在-0.5eV至0.5eV之间，更优选在-0.3eV至0.3eV之间，甚至更优选在-0.2eV至0.2eV之间，或甚至在-0.1eV至0.1eV之间。
在本发明的一个实施例中，主体化合物D和/或主体化合物H是热激活的延迟荧光(TADF)材料。TADF材料表现出低于2500cm-1的ΔEST值，其对应于第一激发单重态(S1)和第一激发三重态(T1)之间的能量差。优选地，TADF材料表现出低于3000cm-1的ΔEST值，更优选地低于1500cm-1，甚至更优选地低于1000cm-1，或甚至低于500cm-1。
在一个实施例中，主体化合物D是TADF材料，并且主体化合物H表现出大于2500cm-1的ΔEST值。在一个特别的实施例中，主体化合物D是TADF材料，并且主体化合物H选自由CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3，5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3，5-双(2-二苯并硫代苯基)苯基]-9H-咔唑组成的组。
在一个实施例中，主体化合物H是TADF材料，并且主体化合物D表现出大于2500cm-1的ΔEST值。在一个特别的实施例中，主体化合物H是TADF材料，并且主体化合物D选自由T2T(2，4，6-三(联苯-3-基)-1，3，5-三嗪)、T3T(2，4，6-三(三苯基-3-基)-1，3，5-三嗪)和/或TST(2，4，6-三(9，9'-螺双芴-2-基)-1，3，5-三嗪)组成的组。
在另一方面，本发明涉及一种光电器件，其包括本文描述的类型的有机分子或组合物，更特别地为选自由有机发光二极管(OLED)，发光电化学电池，OLED传感器，特别是未对外部气密屏蔽的气体和蒸汽传感器，有机二极管，有机太阳能电池，有机晶体管，有机场效应晶体管，有机激光器和下变频元件组成的组。
在优选的实施例中，光电器件是选自由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组的器件。
在本发明的光电器件的一个实施例中，根据本发明的有机分子E在发光层EML中用作发光材料。
在本发明的光电器件的一个实施例中，发光层EML由此处描述的根据本发明的组合物组成。
当光电器件是OLED时，它可以具有例如以下层结构：
1.基材
2.阳极层A
3.空穴注入层，HIL
4.空穴传输层，HTL
5.电子阻挡层，EBL
6.发射层，EML
7.空穴阻挡层，HBL
8.电子传输层，ETL
9.电子注入层，EIL
10.阴极层，
其中，OLED仅可选地包括选自由HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL组成的组的每个层，不同的层可以合并，并且OLED可以包括以上定义的每种层类型的一层以上。
此外，在一个实施例中，光电器件可以包括一个或多个保护层，保护层保护器件免于暴露于环境中的有害物质包括例如湿气、蒸气和/或气体造成的损害。
在本发明的一个实施例中，光电器件是具有以下倒置层结构的OLED：
1.基材
2.阴极层
3.电子注入层，EIL
4.电子传输层，ETL
5.空穴阻挡层，HBL
6.发射层，B
7.电子阻挡层，EBL
8.空穴传输层，HTL
9.空穴注入层，HIL
10.阳极层A
其中，OLED仅可选地包括选自由HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和EIL组成的组的每个层，不同的层可以合并，并且OLED可以包括以上定义的每种层类型中的一层以上。
在本发明的一个实施例中，光电器件是可具有堆叠架构的OLED。在这种架构中，与将OLED并排放置的典型布置相反，各个单元堆叠在彼此之上。可以利用表现出堆叠架构的OLED来产生混合光，特别是可以通过堆叠蓝色、绿色和红色OLED来产生白光。此外，表现出堆叠架构的OLED可以包括电荷产生层(CGL)，其通常位于两个OLED子单元之间，并且通常由n掺杂层和p掺杂层组成，其中一个CGL的n掺杂层通常是位于更靠近阳极层的位置。
在本发明的一个实施例中，光电器件是OLED，其在阳极和阴极之间包括两个或更多个发射层。特别地，这种所谓的串联OLED包括三个发射层，其中一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且可选地可以在各个发射层之间包括诸如电荷产生层、阻挡层或传输层的另外的层。在另一实施例中，发射层被相邻地堆叠。在另一实施例中，串联OLED在每两个发射层之间包括电荷产生层。此外，可以合并相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层。
基材可以由任何材料或材料的组合物形成。最常见的是，将载玻片用作基材。可选地，可以使用薄金属层(例如，铜膜、金膜、银膜或铝膜)或塑料膜或载玻片。这可以允许更高程度的灵活性。阳极层A主要由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。因为两个电极中的至少一个应该是(基本上)透明的，以便允许从OLED发光，所以阳极层A或阴极层C是透明的。优选地，阳极层A包括大量透明导电氧化物(TCO)或甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层A可以例如包括铟锡氧化物、铝锌氧化物、氟掺杂的锡氧化物、铟锌氧化物、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的SI、掺杂Ge、掺杂GaAs、掺杂聚苯胺、掺杂聚吡咯和/或掺杂聚噻吩。
阳极层A(基本上)可以由铟锡氧化物(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由透明导电氧化物(TCOs)引起的阳极层A的粗糙度。此外，HIL可以促进准电荷载流子(即，空穴)的注入，因为促进了准电荷载流子从TCO向空穴传输层(HTL)的传输。空穴注入层(HIL)可以包括聚-3，4-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI，特别是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入层(HIL)还可以防止金属从阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。该HIL可以例如包括PEDOT：PSS(聚-3，4-乙烯二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸盐)，PEDOT(聚-3，4-乙烯二氧噻吩)、mMTDATA(4，4’，4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2，2’，7，7’-四(n，n-二苯基氨基)-9，9’-螺二芴)、DNTPD(N1，N1’-(联苯-4，4’-二基)双(N1-苯基-N4，N4-二-间甲苯基苯-1，4-二胺)、NPB(N，N’-双-(1-萘基)-N，N’-双-苯基-(1，1’-联苯)-4，4’-二胺)、NPNPB(N，N’-二苯基-N，N’-二-[4-(N，N-二苯基-氨基)苯基]对二氨基联苯)、MeO-TPD(N，N，N’，N’-四(4-甲氧基苯基)对二氨基联苯)、HAT-CN(1，4，5，8，9，11-六氮杂三苯基-六甲腈)和/或螺-NPD(N，N’-二苯基-N，N’-双-(1-萘基)-9，9’-螺双芴-2，7-二胺)。
邻近阳极层A或空穴注入层(HIL)，通常设置空穴传输层(HTL)。本文中可以使用任何空穴传输化合物。例如，诸如三芳基胺和/或咔唑的富电子的杂芳族化合物可以用作空穴传输化合物。HTL可以减小阳极层A与发光层EML之间的能垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有相对高的三重态能级T1。例如，空穴传输层(HTL)可以包括星形杂环，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4，4’-亚环己基-双[N，N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4，4’，4”-三[2-萘(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或TrIsPcz(9，9’-联苯-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H，9’H-3，3’-联咔唑)。此外，HTL可以包括p掺杂层，其可以由有机空穴传输基质中的无机或有机掺杂剂组成。过渡金属氧化物例如氧化钒、氧化钼或氧化钨，例如可以用作无机掺杂剂。例如，四氟四氰基喹二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可用作有机掺杂剂。
EBL可以例如包括mCP(1，3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3，3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、trIs-Pcz、CzSI(9-(4-叔丁基苯基)-3，6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N，N’-二咔唑基-1，4-二甲基苯)。
邻近空穴传输层(HTL)，通常设置发光层EML。发光层EML包括至少一种发光分子。特别地，EML包括至少一种根据本发明的发光分子E。在一个实施例中，发光层仅包括根据本发明的有机分子。通常，EML还包括一个或多个主体材料H。例如，主体材料选自由CBP(4，4’-双-(N-咔唑基)-联苯基)、mCP、mCBP SIf87(二苯并[b，d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSI、SIf88(二苯并[b，d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3，5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3，5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2，4，6-三(联苯-3-基)-1，3，5-三嗪)、T3T(2，4，6-三(三苯-3-基)-1，3，5-三嗪)和/或TST(2，4，6-三(9，9’-螺二芴-2-基)-1，3，5-三嗪)组成的组。主体材料H通常应选择为表现出其第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级在能量上高于有机分子的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级。
在本发明的一个实施例中，EML包含所谓的混合主体系统，其具有至少一种空穴主导主体和一种电子主导主体。在一个特别的实施例中，EML确切地包括一种根据本发明的发光有机分子和混合主体系统，所述混合主体系统包括作为电子主导主体的T2T和作为空穴主导主体的选自由CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3，5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3，5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑组成的组的主体。在另外的实施例中，EML包括以重量计为50-80％、优选以重量计为60-75％的选自由CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3，5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3，5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑组成的组的主体；以重量计为10-45％、优选以重量计为15-30％的T2T和以重量计为5-40％、优选以重量计为10-30％根据本发明的发光分子。
邻近发光层EML，可以设置电子传输层(ETL)。本文中可使用任何电子传输剂。示例性地，可使用贫电子的化合物如苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如，1，3，4-噁二唑)、膦氧化物和砜。电子传输剂也可为星形杂环如1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBI)。ETL可包括NBphen(2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、BPyTP2(2，7-二(2，2’-联吡啶-5-基)三苯)、SIf87(二苯并[b，d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、SIf88(二苯并[b，d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、BmPyPhB(1，3-双[3，5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4，4’-双-[2-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪基)]-1，1’-联苯)。可选地，ETL可掺杂有材料如LIq。电子传输层(ETL)也可阻挡空穴或引入空穴阻挡层(HBL)。
HBL可以例如包括BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉＝浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、T2T(2，4，6-三(联苯-3-基)-1，3，5-三嗪)、T3T(2，4，6-三(三苯-3-基)-1，3，5-三嗪)、TST(2，4，6-三(9，9’-螺二芴-2-基)-1，3，5-三嗪)和/或TCB/TCP(1，3，5-三(N-咔唑基)苯/1，3，5-三(咔唑)-9-基)苯)。
邻近电子传输层(ETL)，可设置阴极层C。阴极层C可以例如包括金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、NI、Fe、Pb、LIF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金或者由金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、NI、Fe、Pb、LIF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因，阴极层也可由(基本上由)不透明金属如Mg、Ca或Al组成。可选地或另外地，阴极层C也可以包括石墨和/或碳纳米管(CNTs)。可选地，阴极层C也可以由纳米级银丝组成。
OLED还可以可选地在电子传输层(ETL)与阴极层C之间包括保护层(其可指定为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂、氟化铯、银、LIq(8-羟基喹啉锂)、LI2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地，电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可包含一种或多种主体化合物H。
为了进一步改变发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱，发光层EML还可包括一种或多种另外的发射体分子F。这种发射体分子F可以是本领域已知的任何发射体分子。优选地，这种发射体分子F是具有不同于根据本发明的分子E的结构的结构的分子。发射体分子F能够可选地为TADF发射体。可选地，发射体分子F可以可选地为荧光和/或磷光发射体分子，其能够移动发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱。示例性地，三重态和/或单重态激子可从根据本发明的有机发射体分子向发射体分子F转移，然后通过发射与有机分子发射的光相比通常红移的光而弛豫到基态S0。可选地，发射体分子F也可以引起双光子效应(即，吸收最大吸收能量的一半的两个光子)。
可选地，光电器件(例如，OLED)可以例如是基本上白色的光电器件。例如，这种白色的光电器件可包括至少一种(深)蓝色发射体分子和一种或多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后，也可以可选地在两个或更多个分子之间存在能量传输，如上所述。
如本文所用，如果未在特别的背景中更具体地定义，则发射和/或吸收的光的颜色指定如下：
紫色：波长范围>380-420nm；
深蓝色：波长范围>420-480nm；
天蓝色：波长范围>480-500nm；
绿色：波长范围>500-560nm；
黄色：波长范围>560-580nm；
橙色：波长范围>580-620nm；
红色：波长范围>620-800nm。
关于发射体分子，这种颜色指发射最大值。因此，例如，深蓝色发射体具有在>420至480nm范围内的发射最大值，天蓝色发射体具有在>480至500nm范围内的发射最大值，绿色发射体具有在>500至560nm范围内的发射最大值，红色发射体具有在>620至800nm范围内的发射最大值。
深蓝色发射体可以具有优选低于480nm的发射最大值、更优选低于470nm、甚至更优选低于465nm或甚至低于460nm。其通常高于420nm，优选高于430nm，更优选高于440nm，或甚至高于450nm。
相应地，本发明的另一方面涉及一种OLED，其在1000cd/m2下表现出外部量子效率超过8％、更优选超过10％、更优选超过13％、甚至更优选超过15％或甚至超过20％，和/或发射最大值在420nm至500nm之间、优选在430nm至490nm之间、更优选在440nm至480nm之间、甚至更优选在450nm至470nm之间；和/或在500cd/m2下表现出LT80值超过100小时、优选超过200小时、更优选超过400小时、甚至更优选超过750小时或甚至超过1000小时。相应地，本发明的另一方面涉及一种OLED，其发射表现出CIEy色坐标小于0.45、优选小于0.30、更优选小于0.20或甚至更优选小于0.15或甚至小于0.10。
本发明的另一方面涉及一种OLED，其以不同的色点发射光。根据本发明，OLED发射的光具有窄的发射带(小的半峰全宽(FWHM))。在一个方面，根据本发明的OLED发射的光的主发射峰的FWHM小于0.30eV、优选小于0.25eV、更优选小于0.20eV、甚至更优选小于0.19eV或甚至小于0.17eV。
本发明的另一方面涉及一种OLED，其发射的光的CIEx和CIEy色坐标接近于如ITU-R建议书BT.2020(Rec.2020)所定义的原色蓝色(CIEx＝0.131和CIEy＝0.046)的CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标，并因此适于用在超高清(UHD)显示器例如UHD-TV中。相应地，本发明的另一方面涉及一种OLED，其发射表现出CIEx色坐标在0.02和0.30之间、优选在0.03和0.25之间、更优选在0.05和0.20之间、或甚至更优选在0.08和0.18之间、或甚至在0.10和0.15之间，和/或CIEy色坐标在0.00和0.45之间、优选在0.01和0.30之间、更优选在0.02和0.20之间、或甚至更优选在0.03和0.15之间、或甚至在0.04和0.10之间。
在另一方面，本发明涉及用于制造光电部件的方法。在该情况下，使用本发明的有机分子。
光电器件，特别是根据本发明的OLED，可通过任何气相沉积和/或液体加工措施制造。相应地，至少一个层是
-借助于升华工艺制备，
-借助于有机气相沉积工艺制备，
-借助于载气升华工艺制备，
-溶液加工或印刷的。
用来制造光电器件、特别是根据本发明的OLED的方法是本领域已知的。不同的层借助于随后的沉积工艺单独且连续地沉积在合适的基材上。单独的层可使用相同或不同的沉积方法沉积。
气相沉积工艺例如包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器，AMOLED背板用作基材。单独的层可使用适当的溶剂从溶液或分散体加工。溶液沉积工艺例如包括旋涂、浸涂和喷射印刷。液体加工可以可选地在惰性气氛中(例如，在氮气气氛中)实施，并且可以通过现有技术中已知的措施完全或部分地移除溶剂。
实施例
一般合成方案I
一般合成方案I提供了根据本发明的有机分子的合成方案，其中RII＝RI：
用于合成AAV1的一般步骤：
将2-氯-1，3-二溴苯I0(1.00当量；CAS：19230-27-4)、I0-1(2.20当量；CAS：2380-36-1)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.02当量；CAS：51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3，CAS：13716-12-6，0.08当量)和叔丁醇钠(NaOtBu；5.00当量)于80℃下在甲苯中在氮气氛下搅拌5小时。冷却至室温(rt)后，将反应混合物在甲苯和盐水之间萃取，并且各相被分离。组合的有机层经MgSO4干燥，然后在减压下除去溶剂。通过重结晶或柱色谱法纯化获得的粗产物，获得作为固体的I1。
代替硼酸酯，可以使用相应的硼酸。
用于合成AAV2的一般步骤:
将I1(1.00当量)、I1-1(2.20当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.02当量；CAS：51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3，CAS：13716-12-6，0.08当量)和叔丁醇钠(NaOtBu；5.00当量)于100℃下在甲苯中在氮气氛下搅拌5小时。冷却至室温(rt)后，将反应混合物在甲苯和盐水之间萃取，并且各相被分离。组合的有机层经MgSO4干燥，然后在减压下除去溶剂。通过重结晶或柱色谱法纯化获得的粗产物，并获得作为固体的I2。
代替硼酸酯，可以使用相应的硼酸。
用于合成AAV3的一般步骤：
在氮气氛下将I2(1.00当量)溶解在叔丁基苯中，并将溶液冷却至-30℃。逐滴添加叔丁基锂(tBuLI)(2.20当量)的溶液，并使反应混合物升温至0℃。于60℃下搅拌120分钟后，将tBuLI-溶液的溶剂和副产物在减压下除去，并将反应混合物再次冷却至-30℃。逐滴加入三溴化硼(BBr3，CAS：10294-33-4，2.00当量)的溶液，移除浴，并使反应混合物温热至室温(rt)。在室温下搅拌30分钟后，将反应混合物冷却至0℃，并加入N，N-二异丙基乙胺(DIPEA，CAS：7087-68-5，3.00当量)。使反应混合物温热至室温，然后在120℃下回流加热3h。随后，将反应混合物倒入水中，并将得到的沉淀物过滤并用最小量的乙酸乙酯洗涤，以获得作为固体产物的P1。P1可以通过重结晶或快速色谱法进一步纯化。
一般合成方案II
一般合成方案II提供了根据本发明的有机分子的合成方案，其中不存在一般合成方案I的限制(即RII＝RI)。
将溴苯I1-1(或I1-2；1.00当量)、I0-1(2.20当量；CAS：2380-36-1)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.01当量；CAS：51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3，CAS：13716-12-6，0.04当量)和叔丁醇钠(NaOtBu；2.20当量)于80℃下在甲苯中在氮气氛下搅拌5小时。冷却至室温(rt)后，将反应混合物在甲苯和盐水之间萃取，并且分离各相。结合的有机层经MgSO4干燥，然后在减压下除去溶剂。通过重结晶或柱色谱法纯化获得的粗产物，并获得作为固体的I1。
代替硼酸酯，可以使用相应的硼酸。
用于合成AAV5的一般步骤：
将I0(1.00当量)、J1(2.20当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3(0.01当量；CAS：51364-51-3)、三叔丁基膦(P(tBu)3，CAS：13716-12-6，0.02当量)和叔丁醇钠(NaOtBu；6.00当量)于80℃下在甲苯中在氮气氛下搅拌5小时。冷却至室温(rt)后，将反应混合物在甲苯和盐水之间萃取，并且分离各相。结合的有机层经MgSO4干燥，然后在减压下除去溶剂。通过重结晶或柱色谱法纯化获得的粗产物，并获得作为固体的I2。
代替硼酸酯，可以使用相应的硼酸。
一般合成方案III
一般合成方案III提供了根据本发明的有机分子的合成方案，其中不存在一般合成方案I的限制(即RII＝RI)。
各个反应步骤在与通用方案I、AAV1、AAV2、AAV3、AAV4和AAV5中所述的类似的条件下进行。
循环伏安法
循环伏安图是从浓度为10-3mol/L的有机分子在二氯甲烷或合适的溶剂和合适的支持电解质(例如0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵)中的溶液中测量的。该测量使用三电极组件(工作电极和对电极：Pt丝，参比电极：Pt丝)在氮气气氛下于室温下进行，并使用FeCp2/FeCp2 +作为内标校准。使用二茂铁作为内标相对饱和甘汞电极(SCE)校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和分解解析法(RI)优化分子结构。使用采用时间依赖性DFT(TD-DFT)方法的(BP86)优化结构计算激发能。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组(和用于数值积分的m4-网格)。所有计算使用Turbomole程序包。
光物理测量
样品预处理：旋涂
装置：SpIn150，SPS euro。
样品浓度为10mg/ml，溶解在合适的溶剂中。
程序：1)在400U/mIn下3s；在1000U/mIn下20s，1000Upm/s。3)在4000U/mIn下10s，1000Upm/s。涂布后，将膜于70℃下干燥1分钟。
光致发光光谱和TCSPC(时间相关的单光子计数)
稳态发射光谱通过HorIba ScIentIfIc的Modell FluoroMax-4测量，其配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器和Hamamatsu R928光电倍增管和时间相关的单光子计数选件。使用标准校正拟合校正发射和激发光谱。
使用带有FM-2013设备和HorIba Yvon TCSPC集线器(hub)的TCSPC方法的相同系统，确定激发态寿命。
激发源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用软件套件DataStatIon和DAS6分析软件进行数据分析(指数拟合)。使用卡方检验拟定该拟合。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu PhotonIcs)。量子产率和CIE坐标使用软件U6039-05版本3.6.0确定。
发射最大值以nm给出，量子产率Φ以％给出，CIE坐标以x、y值给出。
PLQY使用以下方案确定：
1)质量保证：乙醇中的蒽(已知浓度)作为参比
2)激发波长：确定有机分子的最大吸收，并使用该波长激发分子
3)测量
在氮气氛下测量溶液或膜样品的量子产率。使用以下公式计算产率：
其中n光子表示光子计数且Int表示强度。
光电器件的制造和表征
包括根据本发明的有机分子的OLED器件可经由真空沉积方法制造。如果一个层包含一种以上化合物，则以％给出一种或多种化合物的重量百分数。总重量百分比值总计为100％，因此，如果未给出值，则该化合物的分数等于给定值与100％之间的差值。
未完全优化的OLED使用标准方法和测量电致发光光谱来表征，外部量子效率(以％表示)取决于强度和电流，该强度使用光电二极管检测的光计算。从在恒定电流密度下运行期间亮度的变化来获取OLED器件的寿命。LT50值对应于时间，其中测得的亮度降至初始亮度的50％，类似地，LT80对应于测得的亮度降至初始亮度的80％的时间点，LT95对应于测得的亮度降至初始亮度的95％的时间点，如此等等。进行加速的寿命测量(例如，施加增大的电流密度)。例如，使用以下公式计算500cd/m2下的LT80值：
其中L0表示在所施加电流密度下的初始亮度。
这些值对应于多个(通常两至八个)像素的平均值，给出了这些像素之间的标准偏差。
HPLC-MS：
通过具有MS-检测器(Thermo LTQ XL)的AgIlent(1100系列)在HPLC上进行HPLC-MS光谱分析。
示例性的典型的HPLC方法如下：在HPLC中使用来自AgIlent(ZORBAX EclIpsePlus
C18，4.6x 150mm，3.5μm HPLC色谱柱)的粒径为3.5μm的4.6mm×150mm反相柱。HPLC-MS测量在室温(rt)下进行，梯度如下：
使用以下溶剂混合物：
| 溶剂A: | H<sub>2</sub>O(90％) | MeCN(10％) |
| 溶剂B: | H<sub>2</sub>O(10％) | MeCN(90％) |
| 溶剂C: | THF(50％) | MeCN(50％) |
从浓度为0.5mg/mL的分析物的溶液中取5μL体积的注入用于测量。
使用大气压化学电离(APCI)源以正(APCI+)或负(APCI-)电离模式进行探针的电离。
示例1
示例1是根据以下合成：
AAV4(84％产率)，其中1-溴-3，5-二叔丁基苯(CAS 22385-77-9)用作反应物I0-1，苯胺(AnIlIn)(CAS 62-53-3)用作I1-1；
AAV5(45％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0；
和AAV3(产率34％)。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：645.5(14.8分钟)。
示例1的发射最大值(在PMMA中为以重量计为5％)在457nm(2.71eV)，半峰全宽(FWHM)为0.18eV，并且CIEy坐标为0.12。发射光谱的开始确定为2.82eV。
示例2
示例2是根据以下合成：
AAV4(76％产率)，其中1-溴-3，5-二叔丁基苯(CAS 22385-77-9)用作反应物I0-1，并且4-叔丁基苯胺(CAS 769-92-6)用作I1-1；
AAV5(30％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0；
和AAV3(30％的产率)。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：757.70(10.7分钟)。
示例2的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％)在462nm(2.68eV)，半峰全宽(FWHM)为0.18eV，并且CIEy坐标为0.13。发射光谱的开始确定为2.79eV。
示例3
示例3是根据以下合成：
AAV1(69％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0，并且4-氨基联苯用作反应物I0-1；
AAV2(70％产率)，其1-溴-3，5-二叔丁基苯(CAS 22385-77-9)用作反应物I1-1；
和AAV3(58％的产率)。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：797.5(19.36分钟)。
示例3的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％)在470nm(2.64eV)，半峰全宽(FWHM)为0.15eV，并且CIEy坐标为0.19。发射光谱的开始确定为2.74eV。
示例4
示例4是根据以下合成：
AAV4(78％产率)，其中1-溴-3，5-二叔丁基苯(CAS 22385-77-9)用作反应物I0-1，并且[1，1'：2'，1”-三苯基]-4-胺(CAS 5728-45-4)用作I1-1；
AAV5(70％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0；
和AAV3(产率6％)。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：949.9(10.7分钟)。
示例4的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％)在466nm(2.66eV)，半峰全宽(FWHM)为0.16eV，并且CIEy坐标为0.16。发射光谱的开始确定为2.76eV。
示例5
示例5是根据以下合成：
AAV4(93％产率)，其中1-溴-3，5-二叔丁基苯(CAS 22385-77-9)用作反应物I0-1；
AAV5(61％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0；
和AAV3(20％的产率)。
AAV4中的I1-1根据以下合成：
将9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(1.00当量，CAS 902518-11-0)、4-氨基苯硼酸(1.20当量，CAS 80460-73-7)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.05当量，CAS 14221-01-3)和碳酸钾(K2CO3，3.00当量，CAS 584-08-7)于80℃下在THF/水中在氮气氛下搅拌12小时。反应混合物冷却后，将混合物用盐水和EtOAc萃取，并经MgSO4干燥。通过
(硅藻土)/木炭过滤后，在减压下除去溶剂。粗产物可以通过重结晶或快速色谱法进一步纯化。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：1127.9(8.31分钟)。
示例5的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％)在465nm(2.67eV)，半峰全宽(FWHM)为0.16eV，并且CIEy坐标为0.14。发射光谱的开始确定为2.77eV。
示例6
示例6是根据以下合成：
AAV1(72％的产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0，并且1-溴-3，5-二叔丁基苯(CAS 22385-77-9)用作反应物I0-1；
AAV2(50％产率)，其中1-氯-4-碘苯(CAS 637-87-6)用作反应物I1-1；
和AAV3(58％的产率)。
通过以下合成路线，AAV3的P1进一步改性为目标示例6：
将P1(1.00当量)、二苯并呋喃-1-硼酸(2.50当量，CAS 162607-19-4)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2，0.12当量，CAS 3375-31-3)、2-双环己基膦-2'，6'-二甲氧基-1，1'-二联苯(S-PHOS，0.24当量，CAS 657408-07-6)和磷酸三钾(K3PO4，5.00当量，CAS 7778-53-2)于95℃下在二噁烷/水混合物中在氮气气氛下中搅拌12小时。反应混合物冷却后，将混合物用盐水和EtOAc萃取，并经MgSO4干燥。通过
/木炭过滤后，在减压下除去溶剂。粗产物可以通过重结晶或快速色谱法进一步纯化。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：977.9(11.3分钟)。
示例6的发射最大值(在PMMA中为5％重量)在470nm(2.64eV)，半峰全宽(FWHM)为0.15eV，并且CIEy坐标为0.19。发射光谱的开始确定为2.74 eV。
示例7
示例7根据一般合成方案III合成，其中4-溴联苯(CAS 92-66-0)用作反应物I1-1，3，5-二叔丁基苯胺(CAS 2380-36-1)用作反应物I0-1，溴苯(CAS 108-86-1)用作反应物I1-2，1，2-二氯-3-碘苯(CAS 2401-21-0)用作反应物I0。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：721.7(10.4分钟)。
示例7的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％)在465nm(2.67eV)，半峰全宽(FWHM)为0.17eV，并且CIEy坐标为0.14。发射光谱的开始确定为2.78eV。
示例8
示例8是根据以下合成：
AAV1(88％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0，并且3，5-二叔丁基苯胺(CAS 2380-36-1)被用作I0-1；
AAV2(64％产率)，其中1-溴-4-环己基苯(CAS 25109-28-8)用作反应物I1-1；
和AAV3(81％的产率)。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：810.1(15.9分钟)。
示例8的发射最大值(在PMMA中为5％重量)在461nm(2.69eV)，半峰全宽(FWHM)为0.18eV，并且CIEy坐标为0.14。发射光谱的开始确定为2.79eV。
示例9
示例9是根据以下合成：
AAV1(88％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0，并且3，5-二叔丁基苯胺(CAS 2380-36-1)用作I0-1；
AAV2(64％产率)，其中4-溴甲苯(CAS 106-38-7)用作反应物I1-1；
和AAV3(产率32％)。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：673.7。
示例9的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％)在465nm(2.67eV)，半峰全宽(FWHM)为0.16eV，并且CIEy坐标为0.16。发射光谱的开始确定为2.77eV。
示例10
示例10根据一般合成方案III合成，其中4-溴对三联苯(CAS 1762-84-1)用作反应物I1-1，3，5-二叔丁基苯胺(CAS 2380-36-1)用作反应物I0-1，溴苯(CAS 108-86-1)用作反应物I1-2，并且1，2-二氯-3-碘代苯(CAS 2401-21-0)用作反应物I0。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：797.8(10.7分钟)。
示例10的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％)在466nm(2.66eV)，半峰全宽(FWHM)为0.18eV，并且CIEy坐标为0.17。发射光谱的开始确定为2.77eV。
示例11
AAV1(88％产率)，其中1，3-二溴-2-氯苯(CAS 19230-27-4)用作反应物I0，并且3，5-二叔丁基苯胺(CAS 2380-36-1)用作I0-1；
AAV2(88％产率)，其中4-溴对三联苯(CAS 1762-84-1)用作反应物I1-1；
和AAV3(1％的产率)。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：949.9(11.2分钟)。
示例11的发射最大值(在PMMA中以重量计为5％＝)在473nm(2.62eV)，半峰全宽(FWHM)为0.16eV，并且CIEy坐标为0.21。发射光谱的开始确定为2.72eV。
示例D1
在OLED D1中测试了示例1，OLED D1由以下层结构构造：
OLED D1在1000cd/m2时产生9.6％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在458nm，其在3.41V处具有24nm的FWHM。相应的CIEy值为0.07。
示例D2
在OLED D2中测试了示例2，OLED D2由以下层结构构造：
器件D2在1000cd/m2处产生10.3％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在464nm，其在3.45V具有25nm的FWHM。相应的CIEy值为0.09。
示例D3
在OLED D3中测试了示例3，OLED D3由以下层结构构造：
器件D3在1000cd/m2处产生10.3％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在472nm，其在5.23V具有26nm的FWHM。相应的CIEy值为0.16。
示例D4
在OLED D4中测试了示例4，OLED D4由以下层结构构造：
OLED D4在1000cd/m2时产生9.7％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在468nm，其在3.55V具有22nm的FWHM。相应的CIEy值为0.11。
示例D5
在OLED D5中测试了示例5，OLED D5由以下层结构构造：
器件D5在1000cd/m2时产生8.7％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在466nm，其在3.41V具有28nm的FWHM。相应的CIEy值为0.10。
示例D6
在OLED D6中测试了示例6，OLED D6由以下层结构构造：
器件D6在1000cd/m2时产生9.4％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在470nm，其在3.49V具有24nm的FWHM。相应的CIEy值为0.14。
示例D7
在OLED D7中测试了示例7，OLED D7由以下层结构构造：
OLED D7在1000cd/m2时产生的外部量子效率(EQE)为10.3％。发射最大值在466nm，其在3.48V具有26nm的FWHM。相应的CIEy值为0.11。
示例D8
在OLED D8中测试了示例8，OLED D8由以下层结构构造：
OLED D8在1000cd/m2时产生10.2％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在464nm，其在3.49V具有25nm的FWHM。相应的CIEy值为0.10。
示例D9
在OLED D9中测试了示例9，OLED D9由以下层结构构造：
OLED D9在1000cd/m2时产生10.9％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在468nm，其在3.42V具有26nm的FWHM。相应的CIEy值为0.12。
示例D10
在OLED D10中测试了示例10，OLED D10由以下层结构构造：
OLED D10在1000cd/m2时产生10.0％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在466nm，其在4.96V具有28nm的FWHM。相应的CIEy值为0.11。
示例D11
在OLED D11中测试了示例11，OLED D11由以下层结构构造：
OLED D11在1000cd/m2时产生10.0％的外部量子效率(EQE)。发射最大值在474nm，其在3.49V具有24nm的FWHM。相应的CIEy值为0.18。
本发明的有机分子的另外的示例
Claims (12)
1.一种有机分子，其包括式I的结构：
其特征在于，
RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；
氘；
N(R5)2；
OR5；
SR5；
SI(R5)3；
B(OR5)2；
OSO2R5；
CF3；
CN；
卤素；以及
C1-C40-烷基，其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-硫代烷氧基，其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，其可选地用一个或多个取代基R5取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2-基团可选地由R5C＝CR5、C≡C、SI(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，其可选地用一个或多个取代基R5取代；和
C3-C57-杂芳基，其可选地用一个或多个取代基R5取代；
R5在每次出现时独立地选自以下组成的组：氢；氘；OPh；SPh；CF3；CN；F；SI(C1-C5-烷基)3；SI(Ph)3；以及
C1-C5-烷基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-烷氧基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-烯基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-炔基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C6-C18-芳基，其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
R6在每次出现时独立地选自以下组成的组：氢；氘；OPh；SPh；CF3；CN；F；SI(C1-C5-烷基)3；SI(Ph)3；以及
C1-C5-烷基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-烷氧基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C1-C5-硫代烷氧基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-烯基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C2-C5-炔基，其中可选地一个或多个氢原子彼此独立地由氘、CN、CF3、或F取代；
C6-C18-芳基，其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，其可选地用一个或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其特征在于，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；卤素；Me；IPr；tBu；CN；CF3；SIMe3；SIPh3；
Ph，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
吡啶基，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
嘧啶基，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
咔唑基，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
三嗪基，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其特征在于，RⅠ和RⅡ独立地选自以下组成的组：
氢；氘；Me；IPr；tBu；SIMe3；SIPh3；
Ph，其可选地用一个或多个取代基取代，取代基彼此独立地选自由Me、IPr、tBu和Ph组成的组；
和N(Ph)2。
4.根据权利要求1到3中任一项权利要求所述的有机分子，其特征在于，RⅠ和RⅡ独立地选自由氢、tBu和Ph组成的组。
5.根据权利要求1到4中任一项权利要求所述的有机分子，其特征在于，RⅡ等于RⅠ。
6.根据权利要求1到5中任一项权利要求所述的有机分子在光电器件中作为发光发射体的用途。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征在于，光电器件选自以下组成的组：
有机发光二极管(OLED)，
发光电化学电池，
OLED传感器，
有机二极管，
有机太阳能电池，
有机晶体管，
有机场效应晶体管，
有机激光器，和
下变频元件。
8.一种组合物，其包括：
(a)根据权利要求1到5中任一项权利要求所述的有机分子，特别是以发射体和/或主体的形式，和
(b)发射体和/或主体材料，其不同于有机分子，和
(c)可选地，染料和/或溶剂。
9.光电器件，其包括根据权利要求1-5中任一项权利要求所述的有机分子或根据权利要求8所述的组合物，特别是以选自以下的器件的形式：有机发光二极管(OLED)，发光电化学电池，OLED传感器，有机二极管，有机太阳能电池，有机晶体管，有机场效应晶体管，有机激光器和下变频元件。
10.根据权利要求9所述的光电器件，其包括：
-基材，
-阳极，和
-阴极，其中阳极或阴极设置在基材上，和
-发光层，其布置在阳极和阴极之间并且包括有机分子或组合物。
11.用于制备光电器件的方法，其特征在于，使用根据权利要求1-5中任一项权利要求所述的有机分子或根据权利要求8所述的组合物。
12.根据权利要求11所述的方法，其包括通过真空蒸发法或从溶液加工有机分子。
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