KR20220036138A - 폴리시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
소정의 화학식을 갖는 폴리시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
폴리시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고효율 및 색순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
상기 화학식 1, 1-1 및 1-2 중,
고리 CY1, 고리 CY2, 및 고리 CY3는 서로 독립적으로 C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
X1은 B, N, P, P(O), P(S), Al, Ga, As, C(R4), Si(R4) 또는 Ge(R4)이고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, O, S, Se, B(R5), N(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), Ga(R5), As(R5) P(R5), P(O)(R5), P(S)(R5) 및 Al(R5) 중에서 선택되고,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
R1 내지 R6중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b1 내지 b3은 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, b3이 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고,
L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a11은 서로 독립적으로, 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
A11는 화학식 1-2로 표시되는 그룹이고,
m11은 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
B는 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
n은 0 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, n이 0인 경우 B는 단일결합을 의미하고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 B는 서로 동일하거나 상이하고,
R11, R12 및 R13는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R11, R12 및 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고,
* 및 *' 은 인접한 그룹과의 결합사이트이고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C20알킬렌기, 치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 폴리시클릭 화합물을 1종 이상 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
신규 구조의 폴리시클릭 화합물을 발광층에 포함하는 유기 발광 소자는 고효율 및 높은 색순도를 갖는다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 실시예 1에 따라 제작된 유기 발광 소자의 여기된 단일항 및 삼중항 에너지가 바닥상태로 전환되면서 방출되는 광의 광 방출 곡선이다.
도 3은 비교예 1에 따라 제작된 유기 발광 소자의 여기된 단일항 및 삼중항 에너지가 바닥상태로 전환되면서 방출되는 광의 광 방출 곡선이다.
도 4는 비교예 2에 따라 제작된 유기 발광 소자의 여기된 단일항 및 삼중항 에너지가 바닥상태로 전환되면서 방출되는 광의 광 방출 곡선이다.
도 2는 실시예 1에 따라 제작된 유기 발광 소자의 여기된 단일항 및 삼중항 에너지가 바닥상태로 전환되면서 방출되는 광의 광 방출 곡선이다.
도 3은 비교예 1에 따라 제작된 유기 발광 소자의 여기된 단일항 및 삼중항 에너지가 바닥상태로 전환되면서 방출되는 광의 광 방출 곡선이다.
도 4는 비교예 2에 따라 제작된 유기 발광 소자의 여기된 단일항 및 삼중항 에너지가 바닥상태로 전환되면서 방출되는 광의 광 방출 곡선이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
상기 화학식 1 중, 고리 CY1, 고리 CY2, 및 고리 CY3는 서로 독립적으로 C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 고리 CY1, 고리 CY2 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 하기 A 그룹에서 선택된 그룹, 하기 B 그룹에서 선택된 그룹, 하기 A 그룹에서 선택된 2 이상의 그룹이 축합되어 형성된 축합고리, 하기 B 그룹에서 선택된 2 이상의 그룹이 축합되어 형성된 축합고리, 및 적어도 하나의 A 그룹과 적어도 하나의 B 그룹이 서로 축합되어 형성된 축합 고리 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
A 그룹은 시클로펜타-1,3-디엔, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 테트라센 그룹, 테트라펜 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 트리페닐렌 그룹 및 플루오렌 그룹이고,
B 그룹은 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 실롤 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 티아졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 인돌리진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 이소퀴녹살린 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조실롤 그룹, 및 디벤조보롤 그룹이다.
예를 들어, 고리 CY1, 고리 CY2 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹 및 플루오렌 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 고리 CY1, 고리 CY2 및 고리 CY3는 서로 동일한 그룹일 수 있다. 예를 들어, 고리 CY1, 고리 CY2 및 고리 CY3는 각각 벤젠 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중, X1은 B, N, P, P(O), P(S), Al, Ga, As, C(R4), Si(R4) 또는 Ge(R4)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, X1은 B, N, P, P(O), P(S) 또는 Al일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, X1은 B일 수 있다.
상기 화학식 1 중, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, O, S, Se, B(R5), N(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), Ga(R5), As(R5) P(R5), P(O)(R5), P(S)(R5) 및 Al(R5) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, O, S, Se, B(R5), N(R5), C(R5)(R6) 및 Si(R5)(R6) 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, Y1 및 Y2는 서로 동일할 수 있다. 예를 들어, Y1 및 Y2는 각각 N(R5)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, X1은 B, N, P, P(O), P(S) 또는 Al이고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, O, S, Se, B(R5), N(R5), C(R5)(R6) 및 Si(R5)(R6) 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L11은 단일결합;
벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프틸렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 아자카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 및 디벤조실롤 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프틸렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 아자카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 및 디벤조실롤 그룹;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, L11은 단일결합, 및 하기 화학식 3-1 내지 3-46 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3-1 내지 3-46 중,
T11은 O, S, Si(Z33)(Z34), C(Z33)(Z34), 또는 Se이고,
Z31 내지 Z34는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60 아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고,
e3은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
e4는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
e6는 1 내지 6 중에서 선택된 정수이고,
e8은 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
상기 화학식 1-1 중, a11은 L11 그룹의 개수를 의미하며, 1 내지 3 중에서 선택된 정수일 수 있다. 예를 들어, a11이 2 이상의 정수인 경우, 2 이상의 L11 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, A11는 화학식 1-2로 표시되는 그룹이며, m11은 1 내지 5 중에서 선택된 정수일 수 있다. 예를 들어, m11은 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, m11은 L11 그룹 또는 화학식 1에 결합된(L11이 단일결합인 경우) 화학식 1-2로 표시되는 그룹의 개수를 의미하며, 1, 2, 3 또는 4일 수 있다. 예를 들어, m11이 2 이상인 경우 2 이상의 화학식 1-2로 표시되는 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, m11은 2이고, 2개의 화학식 1-2로 표시되는 그룹은 동일할 수 있다.
상기 화학식 1-2 중, B는 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 B는 단일결합 및 전술한 화학식 3-1 내지 3-46 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-2 중, n은 B의 개수를 의미하며, 0 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, n이 0인 경우 B는 단일결합을 의미하고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 B는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L11과 B는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 L11과 B 중 어느 하나는 단일 결합일 수 있다. 예를 들어, 상기 L11과 B 모두 단일 결합일 수 있다.
상기 화학식 1 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로
상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹;
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C6-C60 아릴알킬기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로
상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹;
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 이소부톡시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 이소부톡시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 이소부톡시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, R1 내지 R6 중 2개 이상은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R6 중 3개 이상은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R6 중 4개 이상은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R6 중 5개 이상은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R6 중 6개 이상은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중, R1 내지 R6 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 및 R2는 서로 결합하여 X1 및 고리 CY1을 구성하는 원자 및 고리 CY2를 구성하는 원자로 구성되고, R10으로 치환 또는 비치환된 C5-C30 카보시클릭 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
상기 R10은 R1의 기재를 참고한다.
상기 화학식 1 중, b1 내지 b3은 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, b3이 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1-2 중, R11, R12 및 R13는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되되, R11, R12 및 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2a 내지 1-2c 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 1-2a 내지 1-2c 중,
상기 R11, R13, B 및 n 각각은 전술한 기재를 참고하고,
R21 내지 R23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택되고,
d21 내지 d23은 서로 독립적으로 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고, d21이 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, d22가 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, d23이 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R23은 서로 동일하거나 상이하다.
예를 들어, 상기 화학식 1-2a 및 1-2b 중, R11 및 R13은 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-2a 및 1-2b 중 n은 0일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X1, Y1 및 Y2 각각은 본 명세서의 기재를 참고하고,
R1a 내지 R1d는 각각 본 명세서의 R1의 기재를 참고하고, R2a 내지 R2d는 각각 본 명세서의 R2의 기재를 참고하고, R3a 내지 R3c는 각각 본 명세서의 R3의 기재를 참고하고,
(i) R1a 내지 R1d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(ii) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(iii) R1a 내지 R1d 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(iv) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(v) R1a 내지 R1d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고, R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(vi) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(vii) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, , R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나,
(viii) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나,
(ix) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-12 중, R1a, R1b, R1c, R1d, R2a, R2b, R2c, R2d, R3a, R3b 및 R3c는 서로 독립적으로,
상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 이소부톡시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 이소부톡시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 이소부톡시기, C6-C60 아릴알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, R1a, R1b, R1c, R1d, R2a, R2b, R2c, R2d, R3a, R3b 및 R3c 중 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이 아닌 그룹은 수소일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물은 하기 화합물 1 내지 107에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물은 축합 고리 코어에 화학식 1-1로 표시되는 그룹이 적어도 1개 치환되는 것에 의하여, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 효율 및 색순도를 동시에 향상시키는 효과를 갖는다.
종래에는 축합 고리 코어의 발광 특성 중 효율의 개선을 위하여 코어에 비-컨쥬게이션 구조의 벌키한 알킬기를 도입하였으나, 여기된 S1 및 T1의 에너지 차이가 증가하여 에너지 중첩 범위가 감소함에 따라 역계간전이의 발생 빈도가 감소하고, 그 결과 효율이 감소하는 문제점이 존재하였다.
하지만, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래의 축합 고리 코어에 화학식 1-1로 표시되며, A가 화학식 1-2로 표시되고 R11 내지 R13 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기인 아릴알킬기를 도입하는 것에 의하여, 여기된 S1 및 T1의 에너지 차이가 감소하여 에너지 중첩 범위가 증가하고, 이로 인해 여기된 T1으로부터 S1으로의 역계간전이가 용이하고, 그 결과 효율이 향상되는 효과를 갖는다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 (eV) |
T1 (eV) |
| 화합물 1 | -4.605 | -1.032 | 3.042 | 2.576 |
| 화합물 2 | -4.904 | -1.234 | 3.146 | 2.660 |
| 화합물 3 | -4.873 | -1.247 | 3.109 | 2.617 |
| 화합물 4 | -4.799 | -1.191 | 3.087 | 2.609 |
| 화합물 5 | -4.701 | -1.059 | 3.107 | 2.634 |
| 화합물 6 | -4.673 | -1.070 | 3.075 | 2.594 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 폴리시클릭 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
일 구현예에 따르면, 상기 폴리시클릭 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트를 더 포함하고, 상기 폴리시클릭 화합물이 발광 도펀트일 수 있다. 이때, 상기 발광층 중 호스트의 함량은 상기 폴리시클릭의 함량보다 크다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층이 호스트 및 발광 도펀트를 더 포함하고, 상기 폴리시클릭 화합물이 센서타이져일 수 있다. 이때, 상기 발과층 중 호스트의 함량이 상기 발광 도펀트 및 센서타이져의 함량의 총 함량보다 크다. 호스트에 관한 내용은 후술하는 내용을 참고한다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 효율, 장수명 및 낮은 롤-오프비와 우수한 색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 폴리시클릭 화합물은 발광 도펀트로 또는 센서타이져의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 상기 발광층은 청색광, 예를 들면, 450nm 이상 (예를 들면, 450nm 이상 및 500nm 이하) 범위의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 폴리시클릭 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 폴리시클릭 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 폴리시클릭 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 폴리시클릭 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "센서타이져"는 유기층(예를 들어, 발광층)에 포함되고, 발광 도펀트 화합물에게 여기 에너지를 전달하는 역할을 하는 화합물을 의미한다.
[OLED 시스템]
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 호스트 및 발광 도펀트를 포함하는 발광층을 포함할 수 있다. 상기 발광층 중 호스트의 함량은 상기 폴리시클릭의 함량보다 크다.
상기 호스트는 후술하는 형광 호스트 및 인광 호스트 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 호스트가 2종 이상의 혼합 호스트를 포함하는 경우, 상기 혼합 호스트는 엑시플렉스 호스트를 형성할 수 있다.
구체적인 호스트에 관한 내용은 후술하는 바를 참고한다.
상기 발광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자는 호스트, 센서타이져 및 발광 도펀트를 포함하는 발광층을 포함할 수 있다. 상기 발과층 중 호스트의 함량이 상기 발광 도펀트 및 센서타이져의 함량의 총 함량보다 크다
상기 호스트는 후술하는 바를 참고한다.
상기 센서타이져 및 발광 도펀트 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이져는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있으나, 상기 발광 도펀트와의 관계에서 여기 일중항 및/또는 여기 삼중항 에너지를 발광 도펀트에 전달하기에 적합한 에너지 관계를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이져는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하고, 상기 발광 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다.
상기 폴리시클릭 화합물의 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤은, 인광 도펀트의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨로 포스터 공명 에너지 전달(FRET, Forster resonance energy transfer) 및 덱스터 에너지 전달(DET, Dexter energy transfer) 메커니즘에 의하여 각각 전달되고, 인광 도펀트의 삼중항 엑시톤은 인광 발광을 나타낸다.
예를 들어, 상기 센서타이져는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하고, 상기 발광 도펀트는 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence) 화합물을 포함할 수 있다.
상기 폴리시클릭 화합물의 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤은, 인광 도펀트의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨로 FRET 및 DET 메커니즘에 의하여 각각 전달되고, 상기 TADF 화합물 내의 삼중항 엑시톤은 역 계간 전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)에 의하여 일중항 엑시톤으로 전환되고, 축적된 일중항 엑시톤은 순차적으로 바닥상태로 전이되면서 형광을 나타낸다.
예를 들어, 상기 센서타이져는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하되, 상기 폴리시클릭 화합물이 TADF 화합물이고, 상기 발광 도펀트는 인광 도펀트 또는 TADF 화합물을 포함할 수 있다.
상기 TADF 폴리시클릭 화합물은 폴리시클릭 화합물 내부에서 삼중항 엑시톤이 역 계간 전이에 의하여 일중항 엑시톤으로 전환되고, 이와 동시에 발광 도펀트로의 FRET 및 DET 메커니즘에 의한 에너지 전달이 이루어진다.
상기 센서타이져가 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하는 것에 의하여, 삼중항 엑시톤의 삼중항-삼중항 소멸이 억제되어 발광 도펀트의 발광 효율이 향상될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함하고, 상기 센서타이져는 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence) 화합물 또는 유기금속 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 상기 폴리시클릭 화합물로 엑시톤을 전달할 수 있는 화합물이라면 모두 포함될 수 있다.
상기 센서타이져에서 형성된 엑시톤은 덱스터 에너지 전이(dexter energy transfer; DET) 또는 포스터 공명 에너지 전이(Forster resonance energy transfer; FRET) 메커니즘을 통하여 발광 도펀트 화합물로 전달되고, 상기 발광 도펀트 화합물에 전달된 엑시톤 에너지는 바닥 상태로 전이되면서 발광할 수 있다.
이때, 상기 센서타이져의 엑시톤은 상기 호스트 화합물로부터 FRET 메커니즘에 의해 형성되거나, DET 메커니즘에 의하여 호스트로부터 발생된 엑시톤이 전달되어 형성될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이져는 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence) 화합물일 수 있다.
또한, 상기 센서타이져는 하기 식 1을 만족할 수 있다:
[식 1]
△EST≤0.3 eV
여기서, △EST는 최저 여기 단일항(S1)과 최저 여기 삼중항(T1)간 에너지 차이를 의미한다.
상기 열활성 지연 형광 화합물은 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 포함하며, 삼중항 엑시톤의 경우 역 계간 전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)에 의하여 일중항 엑시톤으로 전이될 수 있으며, 센서타이져의 여기 단일항에 축적된 일중항 엑시톤은 FRET 및/또는 DET에 의하여 상기 폴리시클릭 화합물로 에너지 전이될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 센서타이져는 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 센서타이져는 Pt를 중심금속으로 포함하는 유기금속 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기금속 화합물은 일중항 엑시톤 및 삼중항 엑시톤을 포함하며, 삼중항 엑시톤의 경우 DET 메커니즘에 의하여 상기 폴리시클릭 화합물의 여기 삼중항 에너지로 에너지 전이될 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 전술한 식 1을 만족할 수 있으며, 상기 식 1을 만족하는 경우 전술한 열활성 지연 형광 화합물과 유사한 메커니즘에 의하여 FRET 및/또는 DET 메커니즘에 의하여 상기 폴리시클릭 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지에 엑시톤을 전달할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이져의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 각각은 상기 호스트의 여기 일중항 에너지 및 여기 삼중항 에너지 보다 낮은 에너지 레벨을 가질 수 있다. 이에 의하여, 호스트로부터 상기 센서타이져로의 여기 일중항 및 삼중항 에너지 전이가 용이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 센서타이져 및 상기 발광 도펀트는 서로 독립적으로 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
이에 의하여, 상기 센서타이져와 상기 발광 도펀트 사이의 FRET 및 DET 메커니즘에 의한 에너지 전이가 용이하고, 삼중항-삼중항 소멸을 억제하여 고효율의 유기발광소자의 제작이 용이하다.
일반적으로, 삼중항 엑시톤은 여기 상태에서 머무르는 시간이 길기 때문에 유기 발광 소자의 수명 감소에 영향을 주는 것으로 알려져 있다. 그러나, 본 발명에서는 상기 폴리시클릭 화합물을 사용하기 때문에 센서타이져의 삼중항 엑시톤의 머무름 시간을 감소시킴으로써, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 폴리시클릭 화합물은 형광을 방출할 수 있는 물질이다. 상기 형광을 방출하는 발광층은 통상의 인광을 방출하는 발광층과는 명확히 구분된다.
예를 들어, 상기 폴리시클릭 화합물은 열활성 지연 형광(TADF, thermally activate delayed fluorescence)을 방출할 수 있다.
상기 폴리시클릭 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨은 후술하는 호스트 화합물의 여기 일중항 및 여기 삼중항 에너지 레벨보다 낮을 수 있다. 이에 의하여, 호스트 화합물로부터 폴리시클릭 화합물로의 일중항 엑시톤 및/또는 삼중항 엑시톤의 용이하다.
상기 폴리시클릭 화합물은 전술한 센서타이져로부터 일중항 엑시톤 및/또는 삼중항 엑시톤을 전달 받을 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이져가 TADF 화합물인 경우, 상기 폴리시클릭 화합물의 여기 일중항 에너지 레벨은 상기 센서타이져의 여기 일중항 에너지 레벨에 비하여 낮으며, 상기 폴리시클릭 화합물은 센서타이져의 여기 일중항으로부터 FRET 및/또는 DET 메커니즘에 의하여 일중항 엑시톤을 전달받을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 센서타이져가 유기금속 화합물인 경우, 상기 폴리시클릭 화합물의 여기 삼중항 에너지 레벨은 상기 센서타이져의 여기 삼중항 레벨에 비하여 낮으며, 상기 폴리시클릭 화합물은 상기 센서타이져로부터 삼중항 엑시톤을 DET 메커니즘에 의하여 전달받을 수 있다.
상기 센서타이져가 TADF 화합물 또는 유기금속 화합물인 경우에, 상기 폴리시클릭 화합물은 호스트로부터 일중항 엑시톤 및/또는 삼중항 엑시톤을 더 전달 받을 수 있으며, 호스트로부터 전달받은 삼중항 엑시톤은 역 계간 전이에 의하여 폴리시클릭 화합물의 일중항 에너지로 전환될 수 있다.
이러한 메커니즘에 의하여, 상기 폴리시클릭 화합물의 여기 삼중항 에너지에 엑시톤이 머무르는 시간을 단축하여 삼중항-삼중항 소멸 현상을 억제할 수 있고, 다수의 일중항 엑시톤의 바닥상태로의 전이를 통한 고효율의 형광 발광이 구현될 수 있다.
상기 발광층 중 상기 센서타이저의 함량은 5 중량% 내지 50 중량% 범위 내에서 선택될 수 있다. 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 중 효과적인 에너지 전달을 달성할 수 있는 바, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 호스트, 상기 폴리시클릭 화합물 및 상기 센서타이저는 하기 식 2을 만족할 수 있다:
<식 2>
T1(H)/S1(H)≥T1(S)/S1(S)≥T1(PC)/S1(PC)
상기 식 2 중,
T1(H)은 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(H)은 상기 호스트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
T1(PC)은 상기 폴리시클릭 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(PC)은 상기 폴리시클릭 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
T1(S)은 상기 센서타이저의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(S)은 상기 센서타이저의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 호스트, 상기 폴리시클릭 화합물 및 상기 센서타이저가 상기 식 2를 더 만족하는 경우, 발광층에서 삼중항 엑시톤을 폴리시클릭 화합물에 효과적으로 전달함으로써, 효율이 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
도 1의 설명
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 상기 제1전극(11)에 대향된 제2전극(19) 및 상기 제1전극(11)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치된 유기층(10A)을 포함한다.
상기 유기층(10A)은 발광층(15)을 포함하고, 상기 제1전극(11)과 상기 발광층(15) 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있고, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
[제1전극(11)]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(10A)이 배치되어 있다.
상기 유기층(10A)은 정공 수송 영역(12)(hole transport region); 발광층(15)(emission layer); 및 전자 수송 영역(17)(electron transport region);을 포함할 수 있다.
[정공 수송 영역(12)]
유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)과 발광층(15)과 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 수송층/중간층, 정공 주입층/정공 수송층/중간층, 정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역(12)은, 정공 수송 특성을 갖는 임의의 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201로 표시된 화합물 내지 하기 화학식 205로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201>
<화학식 202>
<화학식 203>
<화학식 204>
<화학식 205>
상기 화학식 201 내지 205 중,
L201 내지 L209는 서로 독립적으로, *-O-*', *-S-*', 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고, R201 내지 R206 인접한 2개의 그룹은 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
예를 들어,
상기 L201 내지 L209는 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 또는 트라이인돌로벤젠 그룹일 수 있고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기 또는 벤조티에노카바졸일기이고,
상기 Q11 내지 Q13 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물 및 카바졸-비함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 카바졸-함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나를 더 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 카바졸-비함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 비포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나는 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은, 상기 화학식 201 또는 202로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2로 표시된 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-1>
<화학식 202-1>
<화학식 201-2>
상기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2 중 L201 내지 L203, L205, xa1 내지 xa3, xa5, R201 및 R202에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 내지 R213은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(12)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12)이 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역(12)은 매트릭스(예를 들면, 상기 화학식 201 내지 205로 표시된 화합물 중 적어도 하나) 및 상기 매트릭스에 포함된 p-도펀트를 포함한 구조를 가질 수 있다. 상기 p-도펀트는 정공 수송 영역(12)에 균일 또는 불균일하게 도핑될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
상기 정공 수송 영역(12)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 400Å 내지 약 2000Å일 수 있고, 상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면, 약 300Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12) 및 발광층(15)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성 및/또는 발광 특성을 얻을 수 있다.
[발광층(15)]
상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있고, 상기 발광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있다. 상기 호스트는 금속 원자를 비포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 호스트는 1종의 호스트로 이루어질 수 있다. 상기 호스트가 1종의 호스트로 이루어진 경우, 상기 1종의 호스트는 후술하는 양쪽성 호스트, 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 2종 이상의 서로 상이한 호스트의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 혼합물, 서로 상이한 2종의 전자 수송성 호스트의 혼합물 또는 서로 상이한 2종의 정공 수송성 호스트의 혼합물일 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트에 관한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함한 전자 수송성 호스트 및 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 전자 수송성 모이어티는, 시아노기,π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 따르면, 상기 발광층 중 전자 수송성 호스트는 시아노기 및 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 발광층 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 발광층 중 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기 및 적어도 하나의 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함할 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹"이란 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 다르면, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물 중에서 선택되고,
상기 정공 수송성 호스트가 하기 화학식 H-1로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 E-1 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,
xb1는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
하기 <조건 1> 내지 <조건 3> 중 적어도 하나를 만족한다:
<조건 1>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, ð 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함함
<조건 2>
상기 화학식 E-1의 L301은 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 3>
상기 화학식 E-1의 R301은, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 및 -P(=S)(Q301)(Q302)중에서 선택됨
<화학식 H-1>
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L401은,
단일 결합; 및
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 및 -Si(Q401)(Q402)(Q403) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹;
중에서 선택되고,
xd1은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar401은 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
Ar402는,
상기 화학식 11 및 12로 표시되는 그룹, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기; 및
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기;
중에서 선택되고,
CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹 중에서 선택되고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 및 Si(R51)(R52) 중에서 선택되고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 및 Si(R53)(R54) 중에서 선택되고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기);
중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기); 및
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
중에서 선택되고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 트리페닐레닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 E-1 중, Ar301 및 L301은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고,
xb1개의 L301 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹 중에서 선택되고,
R301은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 테트라페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현에에 따르면,
상기 Ar301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹; 및
하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹;
중에서 선택되고,
상기 L301은 하기 화학식 5-1 내지 5-3 및 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 5-1 내지 5-3 및 6-1 내지 6-33 중,
Z1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 시아노-함유 페닐기, 시아노-함유 비페닐기, 시아노-함유 터페닐기, 시아노-함유 나프틸기, 피리디닐기, 페닐피리디닐기, 디페닐피리디닐기, 비페닐피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, 피라지닐기, 페닐피라지닐기, 디페닐피라지닐기, 비페닐피라지닐기, 디(비페닐)피라지닐기, 피리다지닐기, 페닐피리다지닐기, 디페닐피리다지닐기, 비페닐피리다지닐기, 디(비페닐)피리다지닐기, 피리미디닐기, 페닐피리미디닐기, 디페닐피리미디닐기, 비페닐피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, 페닐트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 비페닐트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
d4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
d3은 0, 1, 2 또는 3이고,
d2는 0, 1 또는 2이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 L301은 상기 화학식 5-2, 5-3 및 6-8 내지 6-33으로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R301은 시아노기 및 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택되고, xd11개의 Ar402 중 적어도 하나는 하기 화학식 7-1 내지 7-18로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 7-1 내지 7-18 중
xb41 내지 xb44는 0, 1 또는 2이되, 화학식 7-10 중 xb41은 0이 아니고, 화학식 7-11 내지 7-13 중 xb41 + xb42는 0이 아니고, 화학식 7-14 내지 7-16 중 xb41 + xb42 + xb43은 0이 아니고, 화학식 7-17 및 7-18 중 xb41 + xb42 + xb43 + xb44는 0이 아니고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 E-1 중 2 이상의 Ar301은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L301은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 화학식 H-1 중 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar402는 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 i) 시아노기, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹 및 트리아진 그룹 중 적어도 하나 및 ii) 트리페닐렌 그룹을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 시아노기를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송성 호스트는 예를 들어, 그룹 HE1 내지 HE7 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 HE1>
<그룹 HE2>
<그룹 HE3>
<그룹 HE4>
<그룹 HE5>
<그룹 HE6>
<그룹 HE7>
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화합물 H-H1 내지 H-H104 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 양쪽성 호스트는 하기 그룹 HEH1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 HEH1>
상기 화합물 1 내지 432 중,
Ph는 페닐기이다.
상기 호스트가 전자 수송성 호스트와 정공 수송성 호스트의 혼합물일 경우, 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 예를 들면, 2 : 8 내지 8 : 2, 또 다른 예로서, 4 : 6 내지 6 : 4, 또 다른 예로서, 5:5의 범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 내로의 정공 및 전자 수송 균형을 달성할 수 있다.
또는, 상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50 내지 화합물 H52 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 301>
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및
;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 302>
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 발광 도펀트를 포함할 경우, 발광 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 센서타이저는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
또흔, 상기 센서타이저는 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속을 포함하는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택된 1종 이상의 금속(M11) 및 유기 리간드(L1)를 포함할 수 있고, L1 및 M11은 1, 2, 3 또는 4개의 시클로메탈화 고리(cyclometallated ring)를 형성할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 화학식 101로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 101>
M11(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 101 중,
M11은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고;
L1은 하기 화학식 10-1 내지 10-4로 표시되는 리간드이고;
L2는 1자리(monodentate) 리간드 및 2자리(bidentate) 리간드 중에서 선택되고;
n1은 1이고,
n2는 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
상기 화학식 10-1 내지 10-4 중,
A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 및 비고리형(non-cyclic) 그룹 중에서 선택되고,
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 및 *-C≡C-*' 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되, 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹의 치환기 및 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹의 치환기는 수소가 아니고,
*1, *2, *3 및 *4는 M11과의 결합 사이트이고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
다른 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 그룹 I 내지 VI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 I>
<그룹 II>
<그룹 III>
<그룹 IV>
<그룹 V>
하기 화학식 A로 표시되는 화합물:
<화학식 A>
(L101)n101-M101-(L102)m101
상기 화학식 A 중, L101, n101, M101, L102 및 m101에 대한 설명은 하기 표 2 내지 4과 같다:
| 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 | 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 |
| BD001 | LM1 | 3 | Ir | - | 0 | BD051 | LM51 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD002 | LM2 | 3 | Ir | - | 0 | BD052 | LM52 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD003 | LM3 | 3 | Ir | - | 0 | BD053 | LM53 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD004 | LM4 | 3 | Ir | - | 0 | BD054 | LM54 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD005 | LM5 | 3 | Ir | - | 0 | BD055 | LM55 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD006 | LM6 | 3 | Ir | - | 0 | BD056 | LM56 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD007 | LM7 | 3 | Ir | - | 0 | BD057 | LM57 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD008 | LM8 | 3 | Ir | - | 0 | BD058 | LM58 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD009 | LM9 | 3 | Ir | - | 0 | BD059 | LM59 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD010 | LM10 | 3 | Ir | - | 0 | BD060 | LM60 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD011 | LM11 | 3 | Ir | - | 0 | BD061 | LM61 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD012 | LM12 | 3 | Ir | - | 0 | BD062 | LM62 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD013 | LM13 | 3 | Ir | - | 0 | BD063 | LM63 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD014 | LM14 | 3 | Ir | - | 0 | BD064 | LM64 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD015 | LM15 | 3 | Ir | - | 0 | BD065 | LM65 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD016 | LM16 | 3 | Ir | - | 0 | BD066 | LM66 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD017 | LM17 | 3 | Ir | - | 0 | BD067 | LM67 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD018 | LM18 | 3 | Ir | - | 0 | BD068 | LM68 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD019 | LM19 | 3 | Ir | - | 0 | BD069 | LM69 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD020 | LM20 | 3 | Ir | - | 0 | BD070 | LM70 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD021 | LM21 | 3 | Ir | - | 0 | BD071 | LM71 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD022 | LM22 | 3 | Ir | - | 0 | BD072 | LM72 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD023 | LM23 | 3 | Ir | - | 0 | BD073 | LM73 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD024 | LM24 | 3 | Ir | - | 0 | BD074 | LM74 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD025 | LM25 | 3 | Ir | - | 0 | BD075 | LM75 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD026 | LM26 | 3 | Ir | - | 0 | BD076 | LM76 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD027 | LM27 | 3 | Ir | - | 0 | BD077 | LM77 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD028 | LM28 | 3 | Ir | - | 0 | BD078 | LM78 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD029 | LM29 | 3 | Ir | - | 0 | BD079 | LM79 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD030 | LM30 | 3 | Ir | - | 0 | BD080 | LM80 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD031 | LM31 | 3 | Ir | - | 0 | BD081 | LM81 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD032 | LM32 | 3 | Ir | - | 0 | BD082 | LM82 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD033 | LM33 | 3 | Ir | - | 0 | BD083 | LM83 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD034 | LM34 | 3 | Ir | - | 0 | BD084 | LM84 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD035 | LM35 | 3 | Ir | - | 0 | BD085 | LM85 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD036 | LM36 | 3 | Ir | - | 0 | BD086 | LM86 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD037 | LM37 | 3 | Ir | - | 0 | BD087 | LM87 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD038 | LM38 | 3 | Ir | - | 0 | BD088 | LM88 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD039 | LM39 | 3 | Ir | - | 0 | BD089 | LM89 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD040 | LM40 | 3 | Ir | - | 0 | BD090 | LM90 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD041 | LM41 | 3 | Ir | - | 0 | BD091 | LM91 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD042 | LM42 | 3 | Ir | - | 0 | BD092 | LM92 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD043 | LM43 | 3 | Ir | - | 0 | BD093 | LM93 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD044 | LM44 | 3 | Ir | - | 0 | BD094 | LM94 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD045 | LM45 | 3 | Ir | - | 0 | BD095 | LM95 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD046 | LM46 | 3 | Ir | - | 0 | BD096 | LM96 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD047 | LM47 | 3 | Ir | - | 0 | BD097 | LM97 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD048 | LM48 | 3 | Ir | - | 0 | BD098 | LM98 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD049 | LM49 | 3 | Ir | - | 0 | BD099 | LM99 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD050 | LM50 | 3 | Ir | - | 0 | BD100 | LM100 | 3 | Ir | - | 0 |
| 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 | 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 |
| BD101 | LM101 | 3 | Ir | - | 0 | BD151 | LM151 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD102 | LM102 | 3 | Ir | - | 0 | BD152 | LM152 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD103 | LM103 | 3 | Ir | - | 0 | BD153 | LM153 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD104 | LM104 | 3 | Ir | - | 0 | BD154 | LM154 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD105 | LM105 | 3 | Ir | - | 0 | BD155 | LM155 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD106 | LM106 | 3 | Ir | - | 0 | BD156 | LM156 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD107 | LM107 | 3 | Ir | - | 0 | BD157 | LM157 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD108 | LM108 | 3 | Ir | - | 0 | BD158 | LM158 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD109 | LM109 | 3 | Ir | - | 0 | BD159 | LM159 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD110 | LM110 | 3 | Ir | - | 0 | BD160 | LM160 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD111 | LM111 | 3 | Ir | - | 0 | BD161 | LM161 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD112 | LM112 | 3 | Ir | - | 0 | BD162 | LM162 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD113 | LM113 | 3 | Ir | - | 0 | BD163 | LM163 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD114 | LM114 | 3 | Ir | - | 0 | BD164 | LM164 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD115 | LM115 | 3 | Ir | - | 0 | BD165 | LM165 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD116 | LM116 | 3 | Ir | - | 0 | BD166 | LM166 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD117 | LM117 | 3 | Ir | - | 0 | BD167 | LM167 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD118 | LM118 | 3 | Ir | - | 0 | BD168 | LM168 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD119 | LM119 | 3 | Ir | - | 0 | BD169 | LM169 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD120 | LM120 | 3 | Ir | - | 0 | BD170 | LM170 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD121 | LM121 | 3 | Ir | - | 0 | BD171 | LM171 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD122 | LM122 | 3 | Ir | - | 0 | BD172 | LM172 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD123 | LM123 | 3 | Ir | - | 0 | BD173 | LM173 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD124 | LM124 | 3 | Ir | - | 0 | BD174 | LM174 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD125 | LM125 | 3 | Ir | - | 0 | BD175 | LM175 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD126 | LM126 | 3 | Ir | - | 0 | BD176 | LM176 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD127 | LM127 | 3 | Ir | - | 0 | BD177 | LM177 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD128 | LM128 | 3 | Ir | - | 0 | BD178 | LM178 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD129 | LM129 | 3 | Ir | - | 0 | BD179 | LM179 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD130 | LM130 | 3 | Ir | - | 0 | BD180 | LM180 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD131 | LM131 | 3 | Ir | - | 0 | BD181 | LM181 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD132 | LM132 | 3 | Ir | - | 0 | BD182 | LM182 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD133 | LM133 | 3 | Ir | - | 0 | BD183 | LM183 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD134 | LM134 | 3 | Ir | - | 0 | BD184 | LM184 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD135 | LM135 | 3 | Ir | - | 0 | BD185 | LM185 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD136 | LM136 | 3 | Ir | - | 0 | BD186 | LM186 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD137 | LM137 | 3 | Ir | - | 0 | BD187 | LM187 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD138 | LM138 | 3 | Ir | - | 0 | BD188 | LM188 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD139 | LM139 | 3 | Ir | - | 0 | BD189 | LM189 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD140 | LM140 | 3 | Ir | - | 0 | BD190 | LM190 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD141 | LM141 | 3 | Ir | - | 0 | BD191 | LM191 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD142 | LM142 | 3 | Ir | - | 0 | BD192 | LM192 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD143 | LM143 | 3 | Ir | - | 0 | BD193 | LM193 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD144 | LM144 | 3 | Ir | - | 0 | BD194 | LM194 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD145 | LM145 | 3 | Ir | - | 0 | BD195 | LM195 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD146 | LM146 | 3 | Ir | - | 0 | BD196 | LM196 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD147 | LM147 | 3 | Ir | - | 0 | BD197 | LM197 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD148 | LM148 | 3 | Ir | - | 0 | BD198 | LM198 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD149 | LM149 | 3 | Ir | - | 0 | BD199 | LM199 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD150 | LM150 | 3 | Ir | - | 0 | BD200 | LM200 | 3 | Ir | - | 0 |
| 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 | 화합물 명칭 |
L101 | n101 | M101 | L102 | m101 |
| BD201 | LM201 | 3 | Ir | - | 0 | BD251 | LFP1 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD202 | LM202 | 3 | Ir | - | 0 | BD252 | LFP2 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD203 | LM203 | 3 | Ir | - | 0 | BD253 | LFP3 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD204 | LM204 | 3 | Ir | - | 0 | BD254 | LFP4 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD205 | LM205 | 3 | Ir | - | 0 | BD255 | LFP5 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD206 | LM206 | 3 | Ir | - | 0 | BD256 | LFP6 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD207 | LM207 | 3 | Ir | - | 0 | BD257 | LFP7 | 3 | Ir | - | 0 |
| BD208 | LM208 | 3 | Ir | - | 0 | BD258 | LM47 | 2 | Ir | AN1 | 1 |
| BD209 | LM209 | 3 | Ir | - | 0 | BD259 | LM47 | 2 | Ir | AN2 | 1 |
| BD210 | LM210 | 3 | Ir | - | 0 | BD260 | LM47 | 2 | Ir | AN3 | 1 |
| BD211 | LM211 | 3 | Ir | - | 0 | BD261 | LM47 | 2 | Ir | AN4 | 1 |
| BD212 | LM212 | 3 | Ir | - | 0 | BD262 | LM47 | 2 | Ir | AN5 | 1 |
| BD213 | LM213 | 3 | Ir | - | 0 | BD263 | LM11 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD214 | LM214 | 3 | Ir | - | 0 | BD264 | LM13 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD215 | LM215 | 3 | Ir | - | 0 | BD265 | LM15 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD216 | LM216 | 3 | Ir | - | 0 | BD266 | LM45 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD217 | LM217 | 3 | Ir | - | 0 | BD267 | LM47 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD218 | LM218 | 3 | Ir | - | 0 | BD268 | LM49 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD219 | LM219 | 3 | Ir | - | 0 | BD269 | LM98 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD220 | LM220 | 3 | Ir | - | 0 | BD270 | LM100 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD221 | LM221 | 3 | Ir | - | 0 | BD271 | LM102 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD222 | LM222 | 3 | Ir | - | 0 | BD272 | LM132 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD223 | LM223 | 3 | Ir | - | 0 | BD273 | LM134 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD224 | LM224 | 3 | Ir | - | 0 | BD274 | LM136 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD225 | LM225 | 3 | Ir | - | 0 | BD275 | LM151 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD226 | LM226 | 3 | Ir | - | 0 | BD276 | LM153 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD227 | LM227 | 3 | Ir | - | 0 | BD277 | LM158 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD228 | LM228 | 3 | Ir | - | 0 | BD278 | LM180 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD229 | LM229 | 3 | Ir | - | 0 | BD279 | LM182 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD230 | LM230 | 3 | Ir | - | 0 | BD280 | LM187 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD231 | LM231 | 3 | Ir | - | 0 | BD281 | LM201 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD232 | LM232 | 3 | Ir | - | 0 | BD282 | LM206 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD233 | LM233 | 3 | Ir | - | 0 | BD283 | LM211 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD234 | LM234 | 3 | Ir | - | 0 | BD284 | LM233 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD235 | LM235 | 3 | Ir | - | 0 | BD285 | LM235 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD236 | LM236 | 3 | Ir | - | 0 | BD286 | LM240 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD237 | LM237 | 3 | Ir | - | 0 | BD287 | LFM5 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD238 | LM238 | 3 | Ir | - | 0 | BD288 | LFM6 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD239 | LM239 | 3 | Ir | - | 0 | BD289 | LFM7 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD240 | LM240 | 3 | Ir | - | 0 | BD290 | LFP5 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD241 | LM241 | 3 | Ir | - | 0 | BD291 | LFP6 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD242 | LM242 | 3 | Ir | - | 0 | BD292 | LFP7 | 2 | Pt | - | 0 |
| BD243 | LM243 | 3 | Ir | - | 0 | BD293 | LM47 | 1 | Pt | AN1 | 1 |
| BD244 | LFM1 | 3 | Ir | - | 0 | BD294 | LM47 | 1 | Pt | AN2 | 1 |
| BD245 | LFM2 | 3 | Ir | - | 0 | BD295 | LM47 | 1 | Pt | AN3 | 1 |
| BD246 | LFM3 | 3 | Ir | - | 0 | BD296 | LM47 | 1 | Pt | AN4 | 1 |
| BD247 | LFM4 | 3 | Ir | - | 0 | BD297 | LM47 | 1 | Pt | AN5 | 1 |
| BD248 | LFM5 | 3 | Ir | - | 0 | ||||||
| BD249 | LFM6 | 3 | Ir | - | 0 | ||||||
| BD250 | LFM7 | 3 | Ir | - | 0 | ||||||
상기 표 2 내지 4 중, LM1 내지 LM243은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 및 하기 표 5 내지 7을 참조하여 이해될 수 있다:
| 화학식 11-1 | ||||||||||
| 리간드 명칭 | R11 | R12 | R13 | R14 | R15 | R16 | R17 | R18 | R19 | R20 |
| LM1 | X1 | H | X3 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM2 | X1 | H | X3 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM3 | X1 | H | X3 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM4 | Y1 | H | X3 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM5 | Y2 | H | X3 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM6 | Y3 | H | X3 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM7 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM8 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM9 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM10 | Y3 | D | X3 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM11 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM12 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM13 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM14 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM15 | Y3 | D | Y11 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM16 | X2 | H | X3 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM17 | X2 | H | X3 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM18 | X2 | H | X3 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM19 | Y4 | H | X3 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM20 | Y5 | H | X3 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM21 | Y6 | H | X3 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM22 | Y7 | H | X3 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM23 | Y8 | H | X3 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM24 | Y9 | H | X3 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM25 | Y10 | H | X3 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM26 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM27 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM28 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM29 | Y10 | D | X3 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM30 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM31 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM32 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM33 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM34 | Y10 | D | Y11 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM35 | X1 | H | X4 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM36 | X1 | H | X4 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM37 | X1 | H | X4 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM38 | Y1 | H | X4 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM39 | Y2 | H | X4 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM40 | Y3 | H | X4 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM41 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM42 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM43 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM44 | Y3 | D | X4 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM45 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM46 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM47 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM48 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM49 | Y3 | D | Y12 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM50 | X2 | H | X4 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM51 | X2 | H | X4 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM52 | X2 | H | X4 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM53 | Y4 | H | X4 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM54 | Y5 | H | X4 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM55 | Y6 | H | X4 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM56 | Y7 | H | X4 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM57 | Y8 | H | X4 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM58 | Y9 | H | X4 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM59 | Y10 | H | X4 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM60 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM61 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM62 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM63 | Y10 | D | X4 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM64 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM65 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM66 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM67 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM68 | Y10 | D | Y12 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM69 | X1 | H | X5 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM70 | X1 | H | X5 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM71 | X1 | H | X5 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM72 | Y1 | H | X5 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM73 | Y2 | H | X5 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM74 | Y3 | H | X5 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM75 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM76 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM77 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM78 | Y3 | D | X5 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM79 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM80 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM81 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM82 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM83 | Y3 | D | Y13 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM84 | X2 | H | X5 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM85 | X2 | H | X5 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM86 | X2 | H | X5 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM87 | Y4 | H | X5 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM88 | Y5 | H | X5 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM89 | Y6 | H | X5 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM90 | Y7 | H | X5 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM91 | Y8 | H | X5 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM92 | Y9 | H | X5 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM93 | Y10 | H | X5 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM94 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM95 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM96 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM97 | Y10 | D | X5 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM98 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM99 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM100 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM101 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM102 | Y10 | D | Y13 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM103 | X1 | H | X6 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM104 | X1 | H | X6 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM105 | X1 | H | X6 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM106 | Y1 | H | X6 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM107 | Y2 | H | X6 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM108 | Y3 | H | X6 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM109 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM110 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM111 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM112 | Y3 | D | X6 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM113 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM114 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM115 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM116 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM117 | Y3 | D | Y14 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM118 | X2 | H | X6 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM119 | X2 | H | X6 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM120 | X2 | H | X6 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM121 | Y4 | H | X6 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM122 | Y5 | H | X6 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM123 | Y6 | H | X6 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM124 | Y7 | H | X6 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM125 | Y8 | H | X6 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM126 | Y9 | H | X6 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM127 | Y10 | H | X6 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM128 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM129 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM130 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM131 | Y10 | D | X6 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM132 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM133 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM134 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM135 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM136 | Y10 | D | Y14 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM137 | X1 | H | X7 | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM138 | X1 | H | X7 | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM139 | X1 | H | X7 | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM140 | Y1 | H | X7 | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM141 | Y2 | H | X7 | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM142 | Y3 | H | X7 | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM143 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM144 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM145 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM146 | Y3 | D | X7 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM147 | Y3 | D | X8 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM148 | Y3 | D | Y16 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM149 | Y3 | D | Y17 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM150 | Y3 | D | Y18 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM151 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM152 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM153 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM154 | Y3 | D | Y16 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM155 | Y3 | D | Y17 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM156 | Y3 | D | Y18 | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM157 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM158 | Y3 | D | Y15 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM159 | Y3 | D | Y16 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM160 | Y3 | D | Y17 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM161 | Y3 | D | Y18 | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM162 | X2 | H | X7 | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM163 | X2 | H | X7 | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM164 | X2 | H | X7 | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM165 | Y4 | H | X7 | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM166 | Y5 | H | X7 | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM167 | Y6 | H | X7 | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM168 | Y7 | H | X7 | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM169 | Y8 | H | X7 | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM170 | Y9 | H | X7 | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM171 | Y10 | H | X7 | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM172 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM173 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM174 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM175 | Y10 | D | X7 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM176 | Y10 | D | X8 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM177 | Y10 | D | Y16 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM178 | Y10 | D | Y17 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM179 | Y10 | D | Y18 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM180 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM181 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM182 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM183 | Y10 | D | Y16 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM184 | Y10 | D | Y17 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM185 | Y10 | D | Y18 | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM186 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM187 | Y10 | D | Y15 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM188 | Y10 | D | Y16 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM189 | Y10 | D | Y17 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM190 | Y10 | D | Y18 | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM191 | X1 | X7 | H | H | X1 | H | H | H | H | D |
| LM192 | X1 | X7 | H | H | X1 | H | H | H | D | H |
| LM193 | X1 | X7 | H | H | X1 | H | H | H | D | D |
| LM194 | Y1 | X7 | H | H | Y1 | H | H | H | D | D |
| LM195 | Y2 | X7 | H | H | Y2 | H | H | H | D | D |
| LM196 | Y3 | X7 | H | H | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM197 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | H | H | H | D | D |
| LM198 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | D | H | H | D | D |
| LM199 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | D | D | H | D | D |
| LM200 | Y3 | X7 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM201 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM202 | Y3 | Y16 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM203 | Y3 | Y17 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM204 | Y3 | Y18 | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LM205 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | H | X1 | H | D | D |
| LM206 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM207 | Y3 | Y16 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM208 | Y3 | Y17 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM209 | Y3 | Y18 | D | D | Y3 | D | Y3 | D | D | D |
| LM210 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | H | X4 | H | D | D |
| LM211 | Y3 | Y15 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM212 | Y3 | Y16 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM213 | Y3 | Y17 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM214 | Y3 | Y18 | D | D | Y3 | D | Y12 | D | D | D |
| LM215 | X2 | X7 | H | H | X2 | H | H | H | H | D |
| LM216 | X2 | X7 | H | H | X2 | H | H | H | D | H |
| LM217 | X2 | X7 | H | H | X2 | H | H | H | D | D |
| LM218 | Y4 | X7 | H | H | Y4 | H | H | H | D | D |
| LM219 | Y5 | X7 | H | H | Y5 | H | H | H | D | D |
| LM220 | Y6 | X7 | H | H | Y6 | H | H | H | D | D |
| LM221 | Y7 | X7 | H | H | Y7 | H | H | H | D | D |
| LM222 | Y8 | X7 | H | H | Y8 | H | H | H | D | D |
| LM223 | Y9 | X7 | H | H | Y9 | H | H | H | D | D |
| LM224 | Y10 | X7 | H | H | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM225 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | H | H | H | D | D |
| LM226 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | D | H | H | D | D |
| LM227 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | D | D | H | D | D |
| LM228 | Y10 | X7 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM229 | Y10 | X8 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM230 | Y10 | Y16 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM231 | Y10 | Y17 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM232 | Y10 | Y18 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM233 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LM234 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | H | X1 | H | D | D |
| LM235 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM236 | Y10 | Y16 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM237 | Y10 | Y17 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM238 | Y10 | Y18 | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LM239 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | H | X4 | H | D | D |
| LM240 | Y10 | Y15 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM241 | Y10 | Y16 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM242 | Y10 | Y17 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| LM243 | Y10 | Y18 | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| 화학식 11-2 | |||||||||||||
| 리간드 명칭 | R11 | X11 | R101 | R102 | R103 | R104 | R14 | R15 | R16 | R17 | R18 | R19 | R20 |
| LFM1 | Y10 | N-Ph | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM2 | Y10 | S | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM3 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM4 | Y3 | O | D | D | D | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LFM5 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFM6 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LFM7 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
| 화학식 11-3 | |||||||||||||
| 리간드 명칭 | R11 | X11 | R101 | R102 | R103 | R104 | R14 | R15 | R16 | R17 | R18 | R19 | R20 |
| LFP1 | Y10 | N-Ph | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP2 | Y10 | S | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP3 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP4 | Y3 | O | D | D | D | D | D | Y3 | D | D | D | D | D |
| LFP5 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | D | D | D | D |
| LFP6 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y3 | D | D | D |
| LFP7 | Y10 | O | D | D | D | D | D | Y10 | D | Y12 | D | D | D |
상기 표 5 내지 7 중의 X1 내지 X10 및 Y1 내지 Y18은 하기와 같고, 상기 표들 중의 Ph는 페닐기를 의미한다:
<그룹 VI>
또는, 상기 센서타이저는 하기 조건 7을 만족하는 열활성화 지연 형광(TADF) 에미터일 수 있다:
<조건 7>
△EST≤0.3 eV
상기 조건 7 중,
△EST는 상기 센서타이저의 최저 여기 일중항 에너지 레벨 및 최저 여기 삼중항 에너지 레벨의 차이다.
일 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 화학식 201 또는 202로 표시되는 열활성화 지연 형광 에미터를 포함할 수 있다:
<화학식 201> <화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
A21은 억셉터기이고,
D21은 도너기이고,
m21은 1, 2 또는 3이고, n21은 1, 2, 또는 3이되,
상기 화학식 201 중 n21 및 m21의 합은 6 이하이고, 상기 화학식 202 중 n21 및 m21의 합은 5 이하이고;
R21은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, 복수개의 R21은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, A21은 치환 또는 비치환된 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹일 수 있다.
구체적으로, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 및 트라이인돌로벤젠 그룹; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, D21은 -F, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹;
-F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 및
중수소, C1-C60알킬기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 및 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로, 상기 π 전자 결핍성 질소-비함유 시클릭 그룹은 전술한 바를 참조한다.
구체적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 및 벤즈이미다졸로벤즈이미다졸; 및 2 이상의 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹의 축합환; 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 센서타이저는 하기 그룹 VII 내지 XI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<그룹 VII>
<그룹 VIII>
<그룹 IX>
<그룹 X>
<그룹 XI>
[전자 수송 영역(17)]
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
유기 발광 소자(10) 중 발광층(15)과 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층, 버퍼층/전자 수송층, 정공 저지층/전자 수송층, 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 제어층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601 및 L601은 서로 독립적으로 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0 내지 5의 정수이고,
R601a 및 R601은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수이다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기; 또는
-S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602);
이고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(Liq) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(19)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(19)]
상술한 바와 같은 유기층(10A) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(19)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(19)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(19)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 폴리시클릭 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
[실시예]
합성예 1 : 화합물 1
(diazoboranaphtoanthracene)
의 합성
화합물 1-1 (3,5-dibromo-4-chlorobenzamide)의 합성
50 mL 둥근 바닥 플라스크에 4-클로로벤조니트릴(4-chlorobenzonitrile) (1.00 g, 7.27 mmol)과 마그네틱바(magnetic bar)를 넣고 얼음수조를 사용하여 반응 용기를 0℃로 냉각시킨 후 H2SO4 (10.8 mL)과 N-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide) (2.59 g, 14.54 mmol)를 첨가한 후 질소 기체 하에 교반 시켰다. 반응의 온도를 0 ℃에서 천천히 상온으로 올려주며 16 시간 동안 교반 시킨 후 30 ℃에서 16 시간 동안 더 교반 시켰다. 얼음 수조를 사용하여 반응 용액을 0℃로 냉각시킨 후 증류수 (10 mL)를 넣고 실온에서 1 시간 동안 교반 시킨 후 다시 0℃에서 암모니아수로 반응을 종결시켰다. 생성된 고체는 거름종이로 여과하여 건조시켰다. 건조 후 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(EtOAc:hexanes=1:2)로 분리하여 백색 고체인 화합물 1-1의 3,5-dibromo-4-chlorobenzamide (2.03 g, 6.47mmol, 89 %)를 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 8.23 (s, 2H); 13 C NMR (100 MHz, DMSO-d 6 ):164.2, 136.2, 135.1, 131.9, 122.9.
화합물 1-2 (3,5-dibromo-4-chlorobenzonitrile)의 합성
100 mL 둥근 바닥 플라스크에 3,5-디브로모-4-클로로벤즈아미드(3,5-dibromo-4-chlorobenzamide) (화합물 1-1, 1.96 g, 6.25 mmol)를 넣고 질소 기체 하에서 MeCN (25.0 mL)을 첨가하였다. POCl3 (1.50 mL, 16.3 mmol)를 첨가하고 반응 혼합물을 75 ℃에서 3 시간 동안 교반 시켰다. 이후 얼음 수조를 사용하여 반응 혼합물을 0 ℃로 냉각시킨 후 포화된 NaHCO3 수용액 (30 mL)을 넣어 반응을 종결시켰다. 생성된 고체는 거름종이로 여과하여 건조시킨 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(100% hexanes)로 분리하여 백색 고체인 화합물 1-2의 3,5-dibromo-4-chlorobenzonitrile (1.76 g, 5.94 mmol, 95 %)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.89 (s, 2H); 13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 140.8, 135.4, 124.5, 115.4, 112.7.
화합물 1-3 ((3,5-dibromo-4-chlorophenyl)(phenyl)methanone)의 합성
50 mL 둥근 바닥 플라스크에 3,5-디브로모-4-클로로벤조니트릴(3,5-dibromo-4-chlorobenzonitrile) (화합물 1-2, 500 mg, 1.70 mmol)를 넣고 질소 기체 하에서 THF (5.1 mL)를 첨가하였다. 얼음수조를 이용하여 반응 용액을 0 ℃로 냉각시킨 후 PhMgBr (2.54 mL, 2.54 mmol)를 천천히 첨가하였다. 상온에서 4 시간 동안 교반 시킨 후 상온에서 2N HCl (13.7 mL)를 첨가한 후 1 시간 동안 더 교반 시켰다. 포화된 NaHCO3 수용액(5 mL)을 넣어 반응을 종결시키고 CH2Cl2 (3 x 5 mL)로 추출하였다. 유기 층 용액을 모아서 MgSO4로 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(EtOAc:hexanes=1:10)로 분리한 후 EtOAc로 연화(trituration)하고 여과하여 백색 고체인 화합물 1-3 (3,5-dibromo-4-chlorophenyl)(phenyl)methanone (380 mg, 1.02 mmol, 60 %)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.01 (s, 2H), 7.78 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 2H), 7.68-7.64 (m, 1H), 7.54 (t, J = 7.5 Hz, 1H); 13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.8, 139.1, 137.6, 136.1, 133.7, 133.3, 129.9, 128.7, 123.7.
화합물 1-4 (1,3-dibromo-2-chloro-5-(2-phenylpropan-2-yl)benzene)의 합성:
25 mL 둥근 바닥 플라스크를 드라이아이스와 아세톤을 이용하여 -40 ℃ 로 냉각시킨 후 질소 기체 하에서 TiCl4 (2.96 mL, 2.96 mmol)와 ZnMe2 (2.47 mL, 2.96 mmol)를 천천히 첨가하고 30 분 동안 교반 시켰다. CH2Cl2에 용해시킨 (3,5-dibromo-4-chlorophenyl)(phenyl)methanone (화합물 1-3, 370 mg, 0.99 mmol)을 반응 용기에 천천히 첨가한 후 서서히 상온으로 온도를 높여주면서 2 시간 동안 교반 시켰다. 얼음 수조를 이용하여 0 ℃로 반응 용액을 냉각시킨 후 증류수(10 mL)를 넣어 반응을 종결시키고 CH2Cl2 (3 x 10 mL)로 추출하였다. 유기 층 용액을 모아서 MgSO4로 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(100% hexanes)로 분리하여 백색 고체인 화합물 4의 1,3-dibromo-2-chloro-5-(2-phenylpropan-2-yl)benzene (334 mg, 0.86 mmol, 87 %)를 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.43 (s, 2H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.23-7.18 (m, 3H), 1.65 (s, 6H); 13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 152.1, 148.5, 132.0, 131.4, 128.4, 126.5, 126.3, 123.0, 42.8, 30.5
화합물 1-5 (2-chloro-5-(2-phenylpropan-2-yl)-
N
1
,
N
1
,
N
3
,
N
3
-tetrakis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)benzene-1,3-diamine)의 합성:
글로브 박스에서 비스(4-(2-페닐프로판-2-일)페닐)아민 (bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)amine) (12.3 g, 30.4 mmol), Pd(amphos)2Cl2 (307 mg, 0.430 mmol), NaOt-Bu (3.48 g, 36.2 mmol)를 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 고무 셉타(rubber septa)로 봉한 후 글로브 박스에서 꺼냈다. 반응물이 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 5분 동안 질소 기체를 흘려준 뒤 o-자일렌 (5 mL)에 용해시킨 1,3-디브로모-2-클로로-5-(2-페닐프로판-2-일)벤젠 (1,3-dibromo-2-chloro-5-(2-phenylpropan-2-yl)benzene) (화합물 1-4, 5.58 g, 14.5 mmol)와 o-자일렌 (53 mL)를 첨가하고 130 ℃에서 12 시간 동안 교반 시켰다. 반응 용액을 상온으로 온도를 낮춘 뒤 CH2Cl2 -(3 x 20 mL)로 추출하고 유기 층 용액을 모아서 MgSO4로 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물은 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (EtOAc:hexanes=1:50)로 분리하여 백색 고체인 화합물 1-5의 2-chloro-5-(2-phenylpropan-2-yl)-N 1,N 1,N 3,N 3-tetrakis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)benzene-1,3-diamine (12.2 g, 11.7 mmol, 81 %)를 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.28-7.20 (m, 20H), 7.18-7.14 (m, 5H), 7.04-7.00 (m, 8H), 6.96 (s, 2H), 6.83-6.79 (m, 8H), 1.64 (s, 24H), 1.53 (s, 6H); 13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 150.9, 149.6, 145.2, 144.3, 140.8, 130.0, 128.0, 127.9, 127.9, 127.2, 127.1, 126.8, 128.5, 125.7, 125.5, 120.8, 42.8, 42.4, 30.8, 30.5.
화합물 1 diazoboranaphthoanthracene (2,7,12-tris(2-phenylpropan-2-yl)-5,9-bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-5,9-dihydro-5,9-diaza-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene)의 합성:
50 mL 둥근 바닥 플라스크에 2-chloro-5-(2-phenylpropan-2-yl)-N 1,N 1,N 3,N 3-tetrakis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)benzene-1,3-diamine (화합물 1-5, 100 mg, 0.0960 mmol)를 넣고 질소 기체 하에서 t-Bu-벤젠 (0.20 mL)를 첨가하였다. 드라이아이스와 아세톤을 이용하여 -78 ℃로 냉각시킨 후 t-BuLi (0.170 mL, 0.290 mmol)을 천천히 첨가하고 90 ℃에서 12 시간 동안 교반 시켰다. 온도를 다시 -78 ℃로 낮추고 BBr3 (0.0280 mL, 0.290 mmol)를 천천히 첨가한 후 상온에서 3 시간 동안 교반 시켰다. 얼음 수조를 사용해서 온도를 0 ℃로 낮춘 후 i-Pr2NEt (0.0500 mL, 0.290 mmol)를 천천히 첨가한 후 120 ℃에서 2 시간 동안 교반 시켰다. 얼음 수조를 이용하여 반응 용액을 0℃로 냉각시킨 후 5 % 소듐 아세테이트 (5 mL)로 반응을 종결시키고 EtOAc (3 x 5 mL)로 추출하였다. 모은 유기 층 용액에 MgSO4를 넣어서 물을 제거한 후 여과하여 농축시켰다. 농축된 반응 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(EtOAc:hexanes=1:100)로 분리한 후 디에틸에테르 (3 x 5 mL)로 고체화하여 여과한 후 황색 고체인 화합물 1의 2,7,12-tris(2-phenylpropan-2-yl)-5,9-bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-5,9-dihydro-5,9-diaza-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene (30.0 mg, 0.300 mmol, 30 %)을 합성하였다.
1 H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.89 (d, J = 2.3 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.35-7.20 (m, 17H), 7.18-7.06 (m, 12H), 7.00 (dd, J = 7.8, 1.9 Hz, 2H), 6.72 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 5.92 (s, 2H), 1.79 (s, 12H), 1.77 (s, 12H), 1.38 (s, 6H); 13 C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 151.1, 150.8, 150.5, 150.4, 146.6, 145.9, 141.1, 139.7, 131.7, 130.4, 129.2, 128.1, 128.0, 127.6, 126.8, 126.8, 126.5, 125.8, 125.4, 125.2, 116.7, 104.1, 43.5, 43.0, 42.5, 31.0, 30.8, 30.0.
실시예 1
유리판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리상에 상에 제1호스트(H1), 제2호스트(H2), 센서타이저(S-2) 및 형광 에미터(화합물 1)를 공증착하여, 500Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이 때, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 50:50의 비율로 혼합되고, 상기 센서타이저 및 형광 에미터는 상기 제1호스트, 상기 제2호스트, 상기 센서타이저 및 상기 형광 에미터의 총중량당 각각 10 중량% 및 1.5 중량%가 되도록 조절하여 필름 막을 형성하였다.
실시예 2
ITO 전극이 배치된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 HAT-CN를 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB을 증착하여 500Å 두께의 제1정송 수송층을 형성하고, 상기 제1정공 수송층 상에 TCTA를 증착하여 50Å 두께의 제2정송 수송층을 형성하고, 상기 제2정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 50 Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상에 제1호스트(H1), 제2호스트(H2), 센서타이저(S-2) 및 형광 에미터(화합물 1)를 공증착하여, 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이 때, 상기 제1호스트 및 상기 제2호스트는 60:40의 비율로 혼합되고, 상기 센서타이저 및 형광 에미터는 상기 제1호스트, 상기 제2호스트, 상기 센서타이저 및 상기 형광 에미터의 총중량당 각각 10 중량% 및 0.5 중량%가 되도록 조절하였다.
상기 발광층 상에 DBFPO를 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, DBFPO 및 Liq를 5:5의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al을 증착하여 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 센서타이져 화합물 S-2를 포함하지 않고, 표 8에 기재된 형광 에미터 화합물을 1.5 중량%로 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 및 2
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 8에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 3 및 4
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 8에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 5 및 6
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 8에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 3와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 소자 No. | 호스트 | 센서타이저 | 형광 에미터 | |
| 제1호스트 | 제2호스트 | |||
| 실시예 1 | H1 | H2 | S-2 | 화합물 1 |
| 실시예 2 | H1 | H2 | S-2 | 화합물 1 |
| 실시예 3 | H1 | H2 | - | 화합물 1 |
| 비교예 1 | H1 | H2 | S-2 | 화합물 A |
| 비교예 2 | H1 | H2 | S-2 | 화합물 B |
| 비교예 3 | H1 | H2 | S-2 | 화합물 A |
| 비교예 4 | H1 | H2 | S-2 | 화합물 B |
| 비교예 5 | H1 | H2 | - | 화합물 A |
| 비교예 6 | H1 | H2 | - | 화합물 B |
평가예 1: PL 스펙트럼 평가
화합물 1을 톨루엔에 10mM 농도로 희석시킨 후, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온과 77K에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하고, 이를 화합물 A 및 B에 대하여 반복하고, 그 결과를 도 2 내지 4에 나타내었다.
평가예
2
: 감쇠 시간 측정
상기 실시예 1과 비교예 1 및 2에서 제조된 필름 각각에 대하여, PicoQuant사의 FluoTime 300과 PicoQuant사의 펌핑 소스(pumping source)인 PLS340(여기 파장 = 340 nm, 스펙트럼 폭 = 20 nm)을 이용하여, PL 스펙트럼을 상온에서 평가함으로써 결정된다. 구체적으로, 각각의 필름에 대해 얻어진 스펙트럼의 주 피크의 파장을 결정하고, PLS340이 상기 각각의 필름에 가하는 광자 펄스(펄스 폭 = 500 ps)에 의해 상기 각각의 샘플로부터 주 피크의 파장에서 방출되는 광자의 개수를 시간-상관 단일 광자 계산(Time-Correlated Single Photon Counting: TCSPC)을 기반으로 시간에 따라 측정하는 것을 반복하여, 피팅(fitting)이 충분히 가능한 TRPL 커브를 구하였다. 이로부터 2 이상의 지수 감쇠 함수(exponential decay function)을 피팅하여 각각의 필름에 대해 감쇠 시간을 계산할 수 있다. 이 때, TRPL 커브를 구하기 위한 측정 시간과 동일한 측정 시간 동안 동일한 측정을 암상태(상기 소정의 필름으로 입사되는 광저 펄스 신호를 차단한 상태임)에서 한 번 더 반복하여 배경 신호 커브를 얻어 피팅하여, 기준선(baseline)으로 사용하였다.
이 때, 피팅에 사용되는 함수는 하기 수식 A와 같고, 이로부터 얻어진 Tau들 중 가장 큰 값을 취하였다.
<수식 A>
| 발광층 중 도펀트 | S1 (eV) |
T1 (eV) |
βEst (eV) |
감쇠시간 (μs) |
구동전압 (V) |
EQE (%) |
|
| 실시예 1 | 화합물 1 | 2.678 | 2.531 | 0.150 | 4.569 | 4.77 | 22.5 |
| 비교예 1 | 화합물 A | 2.737 | 2.567 | 0.170 | 7.231 | 4.93 | 19.2 |
| 비교예 2 | 화합물 B | 2.696 | 2.366 | 0.329 | 5.512 | 4.97 | 21.9 |
상기 표 9 및 도 2 내지 4에서 보는 바와 같이, 실시예 1에서 채용한 화합물 1은 밴드갭 에너지가 비교예 1 및 2에서 채용한 화합물 A 및 B에 비해 작으며, S1 및 T1 그래프의 중첩범위도 넓음으로써, 역항간전이가 보다 용이하고, 그 결과 실시예 1의 유기 발광 소자가 비교예 1 및 2에 비해 짧은 감쇠시간을 가짐을 확인하였다.
평가예 3: 유기 발광 소자의 특성 평가(1)
상기 실시예 2과 비교예 3 및 4에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 양자효율(%)을 평가하였고, 다음의 방법을 통해 감쇠시간(Tau)을 계산하여 그 결과를 표 9에 나타내었다.
| 발광층 중 도펀트 | 양자효율 (%) |
구동전압 (%) |
|
| 실시예 2 | 화합물 1 | 119 | 97 |
| 비교예 3 | 화합물 A | 100 | 100 |
| 비교예 4 | 화합물 B | 110 | 101 |
평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가(2)
상기 실시예 3과 비교예 5 및 6에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 양자효율(%)을 평가하였고, 다음의 방법을 통해 감쇠시간(Tau)을 계산하여 그 결과를 표 11에 나타내었다.
| 발광층 중 도펀트 | 양자효율 (%) |
구동전압 (%) |
|
| 실시예 3 | 화합물 1 | 153 | 94 |
| 비교예 5 | 화합물 A | 100 | 100 |
| 비교예 6 | 화합물 B | 151 | 98 |
상기 표 10 내지 11에서 보는 바와 같이, 실시예 2 및 3은 화합물 1을 도펀트로 채용함에 따라 비교예 3 내지 6에 비해 고효율 및 저구동전압을 갖는다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물:
<화학식 1>
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
상기 화학식 1, 1-1 및 1-2 중,
고리 CY1, 고리 CY2, 및 고리 CY3는 서로 독립적으로 C5-C30 카보시클릭 그룹 또는 C1-C30 헤테로시클릭 그룹이고,
X1은 B, N, P, P(O), P(S), Al, Ga, As, C(R4), Si(R4) 또는 Ge(R4)이고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, O, S, Se, B(R5), N(R5), C(R5)(R6), Si(R5)(R6), Ge(R5)(R6), Ga(R5), As(R5) P(R5), P(O)(R5), P(S)(R5) 및 Al(R5) 중에서 선택되고,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
R1 내지 R6중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b1 내지 b3은 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, b3이 2 이상일 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고,
L11은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a11은 서로 독립적으로, 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
A11는 화학식 1-2로 표시되는 그룹이고,
m11은 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
B는 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
n은 0 내지 3 중에서 선택되는 정수이고, n이 0인 경우 B는 단일결합을 의미하고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 B는 서로 동일하거나 상이하고,
R11, R12 및 R13는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R11, R12 및 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고,
* 및 *' 은 인접한 그룹과의 결합사이트이고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C20알킬렌기, 치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
고리 CY1, 고리 CY2 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 하기 A 그룹 중에서 선택된 그룹, 하기 B 그룹 중에서 선택된 그룹, 하기 A 그룹에서 선택된 2 이상의 그룹이 축합되어 형성된 축합고리, 하기 B 그룹에서 선택된 2 이상의 그룹이 축합되어 형성된 축합고리, 및 적어도 하나의 A 그룹과 적어도 하나의 B 그룹이 서로 축합되어 형성된 축합 고리 중에서 선택된, 폴리시클릭 화합물:
A 그룹은 시클로펜타-1,3-디엔 그룹, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 테트라센 그룹, 테트라펜 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 트리페닐렌 그룹 및 플루오렌 그룹이고,
B 그룹은 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 실롤 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 티아졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 인돌 그룹, 이소 인돌 그룹, 인돌리진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 이소퀴녹살린 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 및 디벤조보롤 그룹이다. - 제1항에 있어서,
고리 CY1, 고리 CY2 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹 및 플루오렌 그룹 중에서 선택된, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 동일한, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
X1은 B, N, P, P(O), P(S) 또는 Al이고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, O, S, Se, B(R5), N(R5), C(R5)(R6) 및 Si(R5)(R6) 중에서 선택된, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
L11은
단일결합;
벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프틸렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 아자카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 및 디벤조실롤 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프틸렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 아자카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 및 디벤조실롤 그룹;
중에서 선택되는, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
L11은 단일결합, 및 하기 화학식 3-1 내지 3-46 중에서 선택되는, 폴리시클릭 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-46 중,
T1은 O, S, Si(Z33)(Z34), C(Z33)(Z34), 또는 Se이고,
Z31 내지 Z34는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60 아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고,
e3은 1 내지 3 중에서 선택된 정수이고,
e4는 1 내지 4 중에서 선택된 정수이고,
e6는 1 내지 6 중에서 선택된 정수이고,
e8은 1 내지 8 중에서 선택된 정수이고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합사이트이다. - 제1항에 있어서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 서로 독립적으로
상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹;
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C6-C60 아릴알킬기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중에서 선택되는, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R6 중 적어도 2개는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹인, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸일기;
중에서 선택되는, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
m은 1 또는 2인, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2a 내지 1-2c 중 어느 하나로 표시되는, 폴리시클릭 화합물:
상기 화학식 1-2a 내지 1-2c 중,
상기 R11, R13, B 및 n 각각은 제1항의 기재를 참고하고,
R21 내지 R23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C6-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택되고,
d21 내지 d23은 서로 독립적으로 1 내지 5 중에서 선택된 정수이고, d21이 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, d22가 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, d23이 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 R23은 서로 동일하거나 상이하다. - 제12항에 있어서,
상기 화학식 1-2a 및 1-2b 중,
R11 및 R13은 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기;
중에서 선택된, 폴리시클릭 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는, 폴리시클릭 화합물:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X1, Y1 및 Y2 각각은 제1항의 기재를 참고하고,
R1a 내지 R1d는 각각 제1항의 R1의 기재를 참고하고, R2a 내지 R2d는 각각 제1항의 R2의 기재를 참고하고, R3a 내지 R3c는 각각 제1항의 R3의 기재를 참고하고,
(i) R1a 내지 R1d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(ii) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(iii) R1a 내지 R1d 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(iv) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(v) R1a 내지 R1d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고, R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(vi) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(vii) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나,
(viii) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나,
(ix) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2a로 표시되는, 폴리시클릭 화합물:
<화학식 2a>
상기 화학식 2a 중,
X1은 제1항의 기재를 참고하고,
R1a 내지 R1d는 각각 제1항의 R1의 기재를 참고하고, R2a 내지 R2d는 각각 제1항의 R2의 기재를 참고하고, R3a 내지 R3c는 각각 제1항의 R3의 기재를 참고하고, R5a 내지 R5j는 각각 제1항의 R5의 기재를 참고하고,
(i) R1a 내지 R1d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(ii) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 임의의 2개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(iii) R1a 내지 R1d 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 임의의 3개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(iv) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 임의의 4개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 임의의 4개의 그룹이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(v) R5a 내지 R5e 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나
(vi) R1a 내지 R1d 중 어느 하나는 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고, R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나; R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나; R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(vi) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5a 내지 R5e 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R5f 내지 R5j 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5a 내지 R5e 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R5f 내지 R5j 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나;
(vii) R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, , R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, , R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나,
(viii) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나,
(ix) R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R1a 내지 R1d 중 어느 하나가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R2a 내지 R2d 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 중 임의의 2개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이거나, R2a 내지 R2d 중 임의의 3개가 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고 R3a 내지 R3c 각각이 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 폴리시클릭 화합물은 하기 화합물 1 내지 107에서 선택되는, 폴리시클릭 화합물:
. - 제1전극;
제2전극;
상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 유기층이 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 폴리시클릭 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 폴리시클릭 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 센서타이져를 더 포함하고, 상기 폴리시클릭 화합물이 발광 도펀트이며,
상기 발광층 중 호스트의 함량이 상기 발광 도펀트 및 센서타이져의 함량의 총 함량보다 큰, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 호스트, 폴리시클릭 화합물 및 센서타이져가 하기 식 2를 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 2>
T1(H)/S1(H)≥T1(S)/S1(S)≥T1(PC)/S1(PC)
상기 식 2 중,
T1(H)은 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(H)은 상기 호스트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
T1(PC)은 상기 폴리시클릭 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(PC)은 상기 폴리시클릭 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
T1(S)은 상기 센서타이저의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
S1(S)은 상기 센서타이저의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
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2021
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| EP3967699A1 (en) | 2022-03-16 |
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