WO2022075270A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 Download PDF

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carbon atoms
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尚人 松本
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, a compound, a material for an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter, may be referred to as “organic EL device”), holes are injected into the light emitting layer from the anode and electrons are injected into the light emitting layer from the cathode. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25%, and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL elements that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. Therefore, studies are being made to improve the performance of the organic EL element.
  • an organic EL device will emit light more efficiently by using triplet excitons in addition to singlet excitons.
  • high-efficiency fluorescent organic EL devices using thermally activated delayed fluorescence hereinafter, may be simply referred to as “delayed fluorescence”.
  • the TADF (Thermally Activated Fluorescence, Thermally Activated Delayed Fluorescence) mechanism is a singlet from triplet excitator when a material with a small energy difference ( ⁇ ST) between the singlet level and the triplet level is used. It is a mechanism that utilizes the phenomenon that inverse intersystem crossing to term excitators occurs thermally.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL element having a delayed fluorescent compound and a biscarbazole compound substituted with an aryl group in a light emitting layer.
  • Patent Document 2 discloses an organic EL element having a delayed fluorescent compound and a compound having a carbazole group and a dibenzothiophene group or a dibenzofuran group in a light emitting layer.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device capable of improving high performance, particularly luminous efficiency, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence device.
  • Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element capable of improving high performance, particularly luminous efficiency, a compound capable of realizing an electronic device, and a material for an organic electroluminescence element containing the compound. ..
  • the anode With the cathode It has a light emitting layer contained between the anode and the cathode, and has.
  • the light emitting layer contains a compound M3 represented by the following general formula (11), (12) or (13) and a delayed fluorescent compound M2.
  • the structure of the compound M3 and the compound M2 are different from each other.
  • the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3 and the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2 satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 1).
  • Organic electroluminescence devices are provided.
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • L 1 and L 2 are independent of each other.
  • a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively.
  • R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 .
  • R 26 pairs, the R 26 and R 27 pairs, and the R 27 and R 28 pairs join together to form a ring.
  • any one of the carbon atoms bonded to R 25 , R 27 and R 28 is bonded to * 1 and is bonded to * 1.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 39 .
  • R 39 is a substituent and Each of R 31 to R 38 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 31 and R 32 , a set of R 32 and R 33 , a set of R 33 and R 34 , and R 35 . And one or more of the R 36 pairs, the R 36 and R 37 pairs, and the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring. However, any one of the carbon atom bonded to R 31 to R 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 is bonded to * and is bonded to *.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different. )
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the above-mentioned one aspect of the present invention is provided.
  • a compound represented by the following general formula (121) or (122) is provided.
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • L 1 and L 2 are independent of each other.
  • a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively.
  • R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 .
  • R 26 pairs, the R 26 and R 27 pairs, and the R 27 and R 28 pairs join together to form a ring. Any one of the carbon atoms attached to R 15 , R 17 and R 18 will be attached to * 2, and any one of the carbon atoms attached to R 25 , R 27 and R 28 will be attached to * 1.
  • R 17 is bonded to * 2
  • the carbon atom bonded to R 27 is not bonded to * 1.
  • X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 31 and R 32 pairs, R 32 and R 33 pairs, R 33 and R 34 pairs, R 35 and R 36 . , R 36 and R 37 , and any one or more of the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different. )
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • Ar 100 is A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L 2 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively.
  • R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 .
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 39 .
  • R 39 is a substituent and Each of R 31 to R 38 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 31 and R 32 , a set of R 32 and R 33 , a set of R 33 and R 34 , and R 35 . And one or more of the R 36 pairs, the R 36 and R 37 pairs, and the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring. However, any one of the carbon atom bonded to R 31 to R 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 is bonded to * and is bonded to *.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different, However, when Ar 100 has a substituent, the substituents are independent of each other.
  • a compound represented by the following general formula (141), (142), or (143) is provided.
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • L 2 is independent of each other Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • a group to which three groups selected from the group consisting of an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms are bonded.
  • the two groups are the same as or different from each other.
  • the three groups are the same as or different from each other.
  • R 100 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
  • n1 is 2, 3 or 4,
  • the four R100s are the same as or different from each other.
  • Each of R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively. And R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 . And one or more of the R 26 pairs, the R 26 and R 27 pairs, and the R 27 and R 28 pairs join together to form a ring.
  • any one of the carbon atoms bonded to R 25 , R 27 and R 28 is bonded to * 1 and is bonded to * 1.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 39 .
  • R 39 is a substituent and
  • Each of R 31 to R 38 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 31 and R 32 , a set of R 32 and R 33 , a set of R 33 and R 34 , and R 35 .
  • one or more of the R 36 pairs, the R 36 and R 37 pairs, and the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring.
  • any one of the carbon atom bonded to R 31 to R 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 is bonded to * and is bonded to *.
  • R 100 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • N (Rz) 2 The two Rz in N (Rz) 2 are the same or different, However, R 100 is not a group represented by -N (Rz) 2 . When R 100 has a substituent, the substituents are independent of each other.
  • a material for an organic electroluminescence device containing the compound according to the above-mentioned aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescence element capable of improving high performance, particularly luminous efficiency
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element it is possible to provide an organic electroluminescence element capable of improving high performance, particularly luminous efficiency, a compound capable of realizing an electronic device, and a material for an organic electroluminescence element containing the compound. can.
  • FIG. 1 It is a figure which shows the schematic structure of an example of the organic electroluminescence element which concerns on 1st Embodiment of this invention. It is a schematic diagram of the apparatus which measures a transient PL. It is a figure which shows an example of the attenuation curve of transient PL. It is a figure which shows the relationship of the energy level of the compound M3 and the compound M2 in the light emitting layer of an example of the organic electroluminescence element which concerns on the 1st Embodiment of this invention. It is a figure which shows the relationship of the energy level of the compound M3, the compound M2 and the compound M1 in the light emitting layer of an example of the organic electroluminescence element which concerns on the 2nd Embodiment of this invention, and the energy transfer.
  • the organic EL element includes an organic layer between both electrodes of the anode and the cathode.
  • This organic layer contains at least one layer composed of an organic compound.
  • this organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, one light emitting layer, or may include a layer that can be adopted in the organic EL element.
  • the layer that can be adopted for the organic EL device is not particularly limited, but is at least one selected from the group consisting of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. Layers are mentioned.
  • the organic EL element of the present embodiment has a light emitting layer included between the anode and the cathode.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL device in this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 is configured by laminating the hole injection layer 6, the hole transport layer 7, the light emitting layer 5, the electron transport layer 8, and the electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer may contain a metal complex.
  • the light emitting layer does not contain a phosphorescent light-emitting material (phosphorescent light-emitting dopant material). Further, in one embodiment of the present embodiment, it is preferable that the light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like. Further, in one aspect of the present embodiment, it is also preferable that the light emitting layer does not contain a metal complex.
  • the light emitting layer contains the compound M3 represented by the following general formula (11), (12) or (13), and the delayed fluorescent compound M2.
  • compound M2 is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, emitter, luminescent material) and compound M3 is a host material (sometimes referred to as a matrix material). Is preferable.
  • a high-performance organic EL element can be realized by using the compound M3 represented by the general formula (11), (12) or (13) together with the delayed fluorescent compound M2. ..
  • delayed fluorescent compounds often have a large absolute value of LUMO (lowest empty molecular orbital) energy level introduced into the molecule in order to reduce ⁇ ST, and the molecule is linked.
  • the absolute value of the energy level of the entire HOMO (highest occupied orbital) is often large.
  • the absolute value of the energy level of HOMO is large, the hole injection from the hole transport layer to the light emitting layer may be hindered and the luminous efficiency may decrease.
  • Compound M3 has a "biscarbazole structure excellent in injection and transport of holes" and a "three-ring condensed ring structure containing a heteroatom” having high thermal stability that contributes to the formation of a stable amorphous thin film (specifically, It has dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole).
  • the light emitting layer contains the compound M3 having the above two structures (“biscarbazole structure” and “three-ring condensed ring structure containing a heteroatom”) together with the delayed fluorescent compound M2. It is considered that a light emitting layer made of an amorphous thin film that can suppress the inhibition of hole injection from the hole transport layer to the light emitting layer and is difficult to crystallize can be obtained.
  • the luminous efficiency is improved. Therefore, according to the present embodiment, it is possible to realize an organic EL element capable of improving high performance, particularly luminous efficiency.
  • the "high performance" in the present embodiment means at least one of improving the luminous efficiency, emitting light with a long life, and reducing the driving voltage.
  • Patent Document 2 also discloses a biscarbazole structure in which the 3-position of carbazole and the other carbazole bind to each other.
  • an organic EL element in which a compound having a biscarbazole structure described in Patent Document 2 (for example, the compound Ref-1 in Table 1 below) is contained in a light emitting layer together with a delayed fluorescent compound M2 has a reduced luminous efficiency. do. It is considered that this is because the absolute value of the energy level of HOMO is too small. For example, when the compound M3 whose energy level of HOMO is too small and the delayed fluorescent compound M2 are contained in the light emitting layer, the inhibition of hole injection from the compound M3 to the compound M2 or the compound M3 and the compound M2 are contained.
  • Table 1 shows the absolute values of the HOMO energy levels obtained by molecular orbital calculation for compound M3-1 and compound M3-5 as compound M3 and compound Ref-1 as compound M3. Molecular orbital calculations were performed using Gaussian98 at the B3LYP / 6-31G * level.
  • compound M3-1 and compound M3-5 are the compounds used in Examples 1 and 2 described later.
  • Compound Ref-1 is a compound used in Comparative Example 1 described later, and is a compound having a biscarbazole structure described in Patent Document 2.
  • the light emitting layer of this embodiment contains the compound M3 represented by the following general formula (11), (12) or (13).
  • the compound M3 of the present embodiment may be a thermally activated delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence, but is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • L 1 and L 2 are independent of each other.
  • a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively.
  • R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 .
  • R 26 pairs, the R 26 and R 27 pairs, and the R 27 and R 28 pairs join together to form a ring.
  • any one of the carbon atoms bonded to R 25 , R 27 and R 28 is bonded to * 1 and is bonded to * 1.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 39 .
  • R 39 is a substituent and Each of R 31 to R 38 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 31 and R 32 , a set of R 32 and R 33 , a set of R 33 and R 34 , and R 35 . And one or more of the R 36 pairs, the R 36 and R 37 pairs, and the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring. However, any one of the carbon atom bonded to R 31 to R 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 is bonded to * and is bonded to *.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different.
  • Rz in the above general formulas (11) to (13)
  • the hydrogen atom represented by R 31 when the carbon atom bonded to R 31 is bonded to *, the hydrogen atom represented by R 31 , the substituent represented by R 31 , and R 31 are involved. There is no ring formed by.
  • a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , a set of R 15 and R 16 , a set of R 16 and R 17 , and a set of R 17 and R 18 It is preferable that the pairs of are not bonded to each other. That is, in compound M3, it is preferable that R 11 to R 18 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively. In compound M3, a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , a set of R 15 and R 16 , a set of R 16 and R 17 , and a set of R 17 and R 18 . It is also preferable that at least one of the pairs is bonded to each other to form a ring.
  • R 21 to R 28 are independently hydrogen atoms or substituents.
  • a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , a set of R 25 and R 26 , a set of R 26 and R 27 , and a set of R 27 and R 28 It is also preferable that at least one set of the above sets is bonded to each other to form a ring.
  • the compound M3 is preferably a compound represented by any of the following general formulas (111) to (114).
  • a 2 , L 1 , L 2 , X 1 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 are independently described in general. Synonymous with A 2 , L 1 , L 2 , X 1 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 and R 31 to R 39 in equations (11) to (13), and combined with R 31 to R 38 . Any one of the carbon atom and the nitrogen atom bonded to R39 binds to *.
  • the compound M3 is also preferably a compound represented by any of the following general formulas (115) to (119).
  • a 2 , L 1 , L 2 , X 1 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 are independently described in general. Synonymous with A 2 , L 1 , L 2 , X 1 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 and R 31 to R 39 in equations (11) to (13), and combined with R 31 to R 38 . Any one of the carbon atom and the nitrogen atom bonded to R39 binds to *.
  • the compound M3 is also preferably a compound represented by any of the general formulas (115), (117) and (119).
  • the compound M3 is also preferably a compound represented by any of the general formulas (111) to (113) and (115) to (119).
  • the compound M3 is also preferably a compound represented by any of the general formulas (111), (115) to (116) and (119).
  • a 2 is preferably an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • a 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or , It is more preferable that the group is represented by the following general formula (14).
  • L 2 is a single bond and A 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms. It is preferable to have.
  • L 2 is a single bond and A 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substitution.
  • X 4 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 319 .
  • R 311 to R 318 are independently synonymous with R 31 to R 38 in the general formulas (11) to (13), and R 319 is synonymous with R 39 in the general formulas (11) to (13). It is synonymous, but any one of the carbon atom bonded to R 311 to R 318 and the nitrogen atom bonded to R 319 is bonded to L 2 .
  • X4 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 311 to R 318 are each independently a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, and 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 319 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or an substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 30 carbon atoms. It is preferably a group.
  • R 311 to R 318 are independently hydrogen atoms or aryl groups having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, and R 319 is substituted or unsubstituted. It is more preferably an aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • R 311 to R 318 are hydrogen atoms and R 319 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, substituted or absent, respectively.
  • R 39 is an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, a heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or an alkyl having 1 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is preferably a group.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • R 39 is more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are more preferably hydrogen atoms
  • R 39 is more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • L 1 and L 2 are preferably single-bonded, substituted or unsubstituted arylene groups having 6 to 30 carbon atoms, respectively.
  • L 1 and L 2 are more preferably substituted or unsubstituted phenylene groups, substituted or unsubstituted parabiphenylene groups, or substituted or unsubstituted paraterphenylene groups, respectively.
  • L 1 and L 2 are independently substituted or unsubstituted parabiphenylene groups or substituted or unsubstituted paraterphenylene groups, respectively.
  • L1 and L2 are each independently a single bond or at least one group selected from the group consisting of the groups represented by the following general formulas (L1) to (L7). It is also preferable to have.
  • L 2 is preferably a single bond or a group represented by the following general formula (L3), (L4) or (L6).
  • Ra is a hydrogen atom or a substituent, and a plurality of Ras are the same or different from each other.
  • Rb and Rc are independently hydrogen atoms or substituents, or pairs of Rb and Rc are bonded to each other to form a ring.
  • Ra, Rb and Rc as substituents are independently synonymous with R 11 to R 18 as substituents in the general formulas (11) to (13).
  • Ra independently has a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferably an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • Rb and Rc independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms? , Or a pair of Rb and Rc is preferably bonded to each other to form a ring.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, or X 1 is NR 39 , and the nitrogen atom bonded to R 39 is bonded to * in the general formulas (11) to (13). It is preferable to do so.
  • X 1 is more preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 1 is more preferably an oxygen atom.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, and it is also preferable that the carbon atom bonded to R 31 is bonded to * in the general formulas (11) to (13).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, and it is also preferable that the carbon atom bonded to R 32 is bonded to * in the general formulas (11) to (13).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, and it is also preferable that the carbon atom bonded to R 33 is bonded to * in the general formulas (11) to (13).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, and it is also preferable that the carbon atom bonded to R 34 is bonded to * in the general formulas (11) to (13).
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and substituted or unsubstituted ring-forming atoms having 5 to 30 atoms.
  • the aryl group has an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30, a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • compound M3 contains at least one dehydrogen atom
  • the "hydrogen atom” used herein includes a light hydrogen atom, a dehydrogen atom, and a triple hydrogen atom. Therefore, the compound M3 (the compound represented by the general formula (11), (12) or (13)) used in the organic EL element of the present embodiment may contain a naturally occurring deuterium atom. Further, a deuterium atom may be intentionally introduced into the compound M3 by using a deuterated compound for a part or all of the raw material compound. Therefore, the compound M3 used in the organic EL device of the present embodiment may contain at least one deuterium atom. That is, the compound M3 is a compound represented by the general formula (11), (12) or (13), and at least one of the hydrogen atoms contained in the compound M3 may be a deuterium atom.
  • the compound M3 contains at least one hydrogen atom
  • at least one hydrogen atom selected from the following hydrogen atoms may be a hydrogen atom.
  • the hydrogen atoms L 1 and L 2 possessed by A 2 are independently linking groups (hereinafter, also referred to as linking groups L 10 ).
  • the linking group L 10 is independent of each other.
  • a group to which three groups selected from the group consisting of an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms are bonded.
  • the hydrogen atom of the linking group L 10 in the case of. -The hydrogen atom when at least one of R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 is a hydrogen atom.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 are independent substituents (hereinafter, also referred to as substituent E).
  • the substituent E is independent of each other.
  • R 311 to R 319 are each independently the substituent E.
  • -The hydrogen atom when L 2 is a group represented by any of the general formulas (L1) to (L7) and at least one of a plurality of Ra is a hydrogen atom.
  • -The hydrogen atom when L 2 is a group represented by any of the general formulas (L1) to (L7) and at least one of a plurality of Rbs is a hydrogen atom.
  • -The hydrogen atom when L 2 is a group represented by any of the general formulas (L1) to (L7) and at least one of a plurality of Rc is a hydrogen atom.
  • L 2 is a group represented by any of the general formulas (L1) to (L7), and a plurality of Ra, a plurality of Rb, and a plurality of Rc are independently the substituent E.
  • the compound M3 of this embodiment can be produced, for example, by the method described in Examples described later.
  • the compound M3 of the present embodiment can be produced by following the reaction described in Examples described later and using a known alternative reaction or raw material suitable for the desired product.
  • the light emitting layer of this embodiment contains a delayed fluorescent compound M2.
  • the emission of delayed fluorescence can be confirmed by transient PL (Photoluminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulse laser to excite it and measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL light emission after the irradiation is stopped.
  • PL emission in TADF materials is classified into emission components from singlet excitons generated by the first PL excitation and emission components from singlet excitons generated via triplet excitons.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, the light emitted from the singlet exciton is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • Delayed fluorescence is slowly attenuated due to light emission from singlet excitons generated via long-lived triplet excitons. As described above, there is a large time difference between the emission from the singlet excitons generated by the first PL excitation and the emission from the singlet excitons generated via the triplet excitons. Therefore, the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL.
  • An example of a transient PL measurement method using FIG. 2 and a behavior analysis of delayed fluorescence will be described.
  • the transient PL measuring device 100 of FIG. 2 includes a pulse laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 that disperses light emitted from the measurement sample, and 2 A streak camera 104 for forming a dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing a two-dimensional image are provided.
  • the measurement of transient PL is not limited to the apparatus shown in FIG.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film on a quartz substrate in which a doping material is doped at a concentration of 12% by mass with respect to the matrix material.
  • the thin film sample housed in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material. Emissions are taken out in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the taken out light is separated by a spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104. As a result, it is possible to obtain a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • the following reference compound H1 was used as the matrix material, and the following reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample A as described above, and transient PL measurement was performed.
  • the attenuation curves were analyzed using the above-mentioned thin film sample A and thin film sample B.
  • the thin film sample B the following reference compound H2 was used as the matrix material, and the reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample as described above.
  • FIG. 3 shows the attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • transient PL measurement it is possible to obtain a emission attenuation curve with the vertical axis as the emission intensity and the horizontal axis as the time. Based on this emission attenuation curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state. The ratio can be estimated. In delayed fluorescent materials, the ratio of the intensity of slowly decaying delayed fluorescence to the intensity of rapidly decaying fluorescence is somewhat large.
  • Prompt emission is emission that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the delayed fluorescent material.
  • Delayed emission is emission that is not immediately observed after being excited by the pulsed light, but is observed thereafter.
  • the amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be obtained by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
  • the apparatus used to calculate the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG.
  • a sample prepared by the following method is used for measuring the delayed fluorescence of compound M2.
  • compound M2 is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution is measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by Nippon Spectroscopy Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield is calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969.
  • the amounts of Prompt emission and Delay emission and their ratios can be determined by the same method as that described in Reference 1 described above.
  • the apparatus used to calculate the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG.
  • the value of XD / XP is preferably 0.05 or more.
  • the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of a compound other than compound M2 in the present specification is the same as the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of compound M2.
  • the compound M2 is preferably a compound represented by the following general formula (2) or the following general formula (22), and more preferably a compound represented by the following general formula (2).
  • the D 1 is a group represented by the following general formula (2a), the following general formula (2b), or the following general formula (2c), and when there are a plurality of D 1 , are the plurality of D 1s identical to each other?
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, or one or more sets of adjacent Rxs are bonded to each other to form a ring, and when there are a plurality of Rxs, are the plurality of Rxs identical to each other?
  • Rx as a substituent is independent of each other.
  • Halogen atom Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 30 atom-forming atoms, Substituted or unsubstituted amino groups, Substituted or unsubstituted carbonyl group, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkyl halide groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • CN, D1 and Rx are each bonded to
  • R 1 to R 8 are independently hydrogen atoms or substituents, or a set of R 1 and R 2 , a set of R 2 and R 3 , R 3 and R 4 respectively. , R5 and R6 , R6 and R7 , and any one or more of the R7 and R8 pairs join together to form a ring. R 1 to R 8 as substituents are independent of each other.
  • Halogen atom Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 30 atom-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkyl halide groups having 1 to 30 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, Hydroxy group, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy
  • R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 . And one or more of the R 26 pairs, the R 26 and R 27 pairs, and the R 27 and R 28 pairs join together to form a ring.
  • R 21 to R 28 as substituents are independently synonymous with R 1 to R 8 in the general formula (2a).
  • A represents a ring structure represented by the following general formula (211) or the following general formula (212), and this ring structure A is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • p is 1, 2, 3 or 4 When p is 2, 3 or 4, the plurality of ring structures A are the same as or different from each other.
  • * represents the binding site of the 6-membered ring with the carbon atom in the general formula (2).
  • R 2001 -R 2008 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 2001 and R 2002 pairs, R 2002 and R 2003 pairs, R 2003 and R 2004 pairs, R 2005 and R 2006 . , R 2006 and R 2007 , and any one or more of the R 2007 and R 2008 pairs join together to form a ring.
  • R 2001 to R 2008 as substituents are independently synonymous with R 1 to R 8 as substituents in the general formula (2a).
  • B represents a ring structure represented by the following general formula (211) or the following general formula (212), and this ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • px is 1, 2, 3 or 4 When px is 2, 3 or 4, the plurality of ring structures B are the same as or different from each other.
  • C represents a ring structure represented by the following general formula (211) or the following general formula (212), and this ring structure C is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position.
  • py is 1, 2, 3 or 4 When py is 2, 3 or 4, the plurality of ring structures C are the same as or different from each other.
  • * Represents the binding site of the 6-membered ring with the carbon atom in the general formula (2).
  • R 2009 and R 2010 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or are bonded to each other with a part of an adjacent ring structure to form a ring, or R 2009 and Pairs of R2010 combine with each other to form a ring
  • X 201 is CR 2011 R 2012 , NR 2013 , a sulfur atom or an oxygen atom
  • R 2011 , R 2012 and R 2013 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • R 2011 and R 2012 combine with each other to form a ring.
  • R 2009 , R 2010 , R 2011 , R 2012 and R 2013 as substituents are independently synonymous with R 1 to R 8 as substituents in the general formula (2a).
  • R 2009 and R 2010 independently combine with a part of the adjacent ring structure to form a ring, specifically, the following (I) to (IV). It means one of. Further, in the general formula (211), the fact that the pair of R 2009 and R 2010 are combined with each other to form a ring specifically means the following (V).
  • (V) A pair of R 2009 and R 2010 having a ring structure represented by the general formula (211) is bonded to each other to form a ring. That is, (V) means that the pair of R 2009 and R 2010 bonded to the same ring are bonded to each other to form a ring.
  • Rx is independently, respectively. Hydrogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, An unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Rx is a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30
  • Rx as a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 is a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, or a dibenzofra. It is preferably an nyl group or a dibenzothienyl group.
  • the triazineyl group refers to a group obtained by removing one hydrogen atom from 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, or 1,2,3-triazine.
  • the triazineyl group is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom from 1,3,5-triazine.
  • Rx is independently, respectively. Hydrogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, More preferably, it is an unsubstituted dibenzofuranyl group or an unsubstituted dibenzothienyl group. In the compound M2 of the present embodiment, Rx is more preferably a hydrogen atom.
  • R 1 to R 8 , R 21 to R 28 , R 2001 to R 2008 , R 2009 to R 2010 , and R 2011 to R 2013 as substituents are independently, respectively.
  • An unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms It is preferably an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the D 1 is preferably any group represented by the following general formulas (D-21) to (D-27).
  • R 83 to R 90 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • X 1 to X 6 are independently oxygen atoms, sulfur atoms, or CR 151 R 152 , respectively.
  • R 151 and R 152 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 151 and R 152 are bonded to each other to form a ring.
  • R 201 to R 260 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 201 and R 202 pairs, R 202 and R 203 pairs, R 203 and R 204 pairs, R 205 and R 206 .
  • R 83 to R 90 , R 151, R 152 and R 201 to R 260 as substituents are independent of each other.
  • Halogen atom Substituentally substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic groups with 5 to 14 atom-forming atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkyl halide groups having 1 to 6 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Hydroxy group, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aryloxy groups having
  • the D 1 is a group represented by the general formula (D-21), (D-23), (D-24) or (D-25). In the compound M2 of the present embodiment, it is further preferable that the D 1 is a group represented by the general formula (D-21), (D-23) or (D-25).
  • R 83 to R 90 , R 201 to R 260 , R 151 and R 152 are independently hydrogen atoms, unsubstituted aryl groups having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, and unsubstituted. It is preferably a heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 83 to R 90 and R 201 to R 260 are preferably hydrogen atoms.
  • R 151 and R 152 are independently an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 14, a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 14, or none. It is preferably a substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms, or substituted or unsubstituted.
  • Alkyl group with 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted fluoroalkyl group with 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 7 to 30
  • Ar EWG is substituted with a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms containing one or more nitrogen atoms in the ring, or one or more cyano groups. It is an aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • Ar X is independently a hydrogen atom or a substituent, and Ar X as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and substituted.
  • Ar X as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms and substituted.
  • an unsubstituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 atoms a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • the ring (A) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocycle, and is a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a 7-membered ring. ..
  • the ring (A) may be an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle.
  • Ar 1 and Ar X are each bonded to the elements constituting the ring (A).
  • At least one of Ar 1 and Ar X is any group selected from the group consisting of the groups represented by the following general formulas (1a) to (1j).
  • X1 to X20 are independently carbon atoms (C - RA1 ) to which a nitrogen atom (N) or RA1 is bonded.
  • any of X5 to X8 is a carbon atom bonded to any of X9 to X12
  • any of X9 to X12 is any of X5 to X8 . It is a carbon atom that binds to the heel.
  • any one of X5 to X8 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a ring containing A2 .
  • any of X5 to X8 and X18 is a carbon atom bonded to any of X9 to X12
  • any of X9 to X12 is X5 to X. It is a carbon atom bonded to any of 8 and X18
  • any of X5 to X8 and X18 is a carbon atom bonded to any of X9 to X12 and X19 , and any of X9 to X12 and X19 . Is a carbon atom bonded to any of X5 to X8 and X18 .
  • any of X5 to X8 is a carbon atom bonded to any of X9 to X12 and X19
  • any of X9 to X12 and X19 is X. It is a carbon atom bonded to any of 5 to X8 .
  • any one of X5 to X8 and X18 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a ring containing A 2 .
  • any one of X5 to X8 and X18 is a nitrogen atom connecting a ring containing X9 to X12 and X19 and a ring containing X13 to X16 and X20.
  • any one of X5 to X8 is bonded to a nitrogen atom connecting a ring containing X9 to X12 and X19 and a ring containing X13 to X16 and X20 . It is a carbon atom.
  • Each RA1 is independently a hydrogen atom or a substituent, or any one or more pairs of a plurality of RA1s are directly bonded to each other to form a ring or a heteroatom.
  • Form a ring through RA1 as a substituent is an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and 1 to 1 substituted or unsubstituted ring-forming atom.
  • Multiple RA1s as substituents are the same as or different from each other.
  • X 1 to X 8 are carbon atoms (C- RA1 ) to which RA1 is bonded, it is preferable that the plurality of RA1s do not form a ring.
  • * represents a binding site with the ring (A).
  • R 2021 to R 2025 are independently hydrogen atoms or substituents, and R 2021 to R 2025 as substituents are independently substituents or unsubstituted aryls having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • an unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted phosphoryl group, a substituted silyl group, a cyano group, a nitro group, and a carboxy group. It is one of the groups selected.
  • Ara is an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms, substituted or substituted.
  • Unsubstituted alkyl groups with 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups with 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups with 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbons.
  • Ara is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • Compound M2 is preferably represented by the following general formula (221).
  • the Ar 1 , Ar EWG , Ar x , n and the ring (A) in the general formula (221) are the Ar 1 , Ar EWG , Ar x , n and the ring (A) in the general formula (22), respectively. It is synonymous with A).
  • the compound M2 is also preferably represented by the following general formula (222).
  • Y 1 to Y 5 are independently represented by a nitrogen atom (N), a carbon atom to which a cyano group is bonded (C—CN), or a carbon atom to which RA 2 is bonded ( CR A2 ) . ), And at least one of Y 1 to Y 5 is N or C-CN.
  • Multiple RA2s are the same as or different from each other.
  • RA2 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other, and RA2 as a substituent is an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and 5 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • heteroaryl groups substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cyclos having 3 to 30 carbon atoms.
  • Multiple RA2s are the same as or different from each other.
  • Ar 1 is synonymous with Ar 1 in the general formula (22).
  • Ar 2 to Ar 5 are independently hydrogen atoms or substituents, and Ar 2 to Ar 5 as a substituent are independently substituted or unsubstituted ring-forming carbons.
  • Fluoroalkyl group substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted phosphoryl group, substituted silyl group, cyano group, nitro group, carboxy It is any group selected from the group consisting of a group and a group represented by the general formulas (1a) to (1c).
  • At least one of Ar 1 to Ar 5 is any group selected from the group consisting of the groups represented by the general formulas (1a) to (1c).
  • the compound M2 is also preferably a compound represented by the following general formula (11aa), the following general formula (11bb), or the following general formula (11cc).
  • Y1 to Y5, RA2 , Ar2 to Ar5 , X1 to X16 , RA1 and Ara are the above - mentioned Y1 to Ara, respectively . It has the same meaning as Y 5 , RA 2 , Ar 2 to Ar 5 , X 1 to X 16 , RA 1 , and Ara.
  • Examples of the compound M2 include a compound represented by the following general formula (23).
  • Az is Substituted or unsubstituted pyridine ring, Substituted or unsubstituted pyrimidine rings, A ring structure selected from the group consisting of substituted or unsubstituted triazine rings and substituted or unsubstituted pyrazine rings.
  • L 23 is A linking group selected from the group consisting of an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heteroarylene group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the plurality of L 23s are the same as or different from each other. Multiple L 23s combine to form a ring or do not form a ring, Cz is represented by the following general formula (23a).
  • Y 21 to Y 28 are independently nitrogen atoms or CR A3 , respectively.
  • Each RA3 is independently a hydrogen atom or a substituent, or any one or more pairs of a plurality of RA3s are bonded to each other to form a ring.
  • RA3 as a substituent is independent of each other.
  • Y 21 to Y 28 are CR A3 .
  • C in the general formula (23) is preferably 0 or 1.
  • Cz is represented by the following general formula (23b), general formula (23c) or general formula (23d).
  • Y 21 to Y 28 and Y 51 to Y 58 are independently nitrogen atoms or CR A4 , respectively.
  • at least one of Y 25 to Y 28 is a carbon atom bonded to any of Y 51 to Y 54 , and at least one of Y 51 to Y 54 is.
  • a carbon atom bonded to any of Y 25 to Y 28 In the general formula (23c), at least one of Y 25 to Y 28 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a 5-membered ring of a nitrogen-containing condensed ring containing Y 51 to Y 58 .
  • * a and * b represent binding sites with any of Y 21 to Y 28 , respectively, and at least one of Y 25 to Y 28 is represented by * a. At least one of Y 25 to Y 28 is a binding site represented by * b.
  • n 1, 2, 3 or 4
  • Each RA4 is independently a hydrogen atom or a substituent, or any one or more pairs of a plurality of RA4s are bonded to each other to form a ring.
  • RA4 as a substituent is independent of each other.
  • RA4s are the same as or different from each other Z 21 and Z 22 are any one independently selected from the group consisting of oxygen atom, sulfur atom, NR 45 , and CR 46 R 47 .
  • R 45 is a hydrogen atom or a substituent and is R 46 and R 47 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a pair of R 46 and R 47 are bonded to each other to form a ring.
  • R 45 , R 46 and R 47 as substituents are independent of each other.
  • Multiple R45s are the same as or different from each other
  • Multiple R 46s are the same as or different from each other
  • Multiple R 47s are the same as or different from each other * Represents a binding site with a carbon atom in the structure of the linking group represented by L 23 , or a binding site with a carbon atom in the ring structure represented by Az.
  • Z 21 is preferably NR 45 .
  • R 45 is preferably an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Z 22 is preferably NR 45 .
  • R 45 is preferably an substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Y 51 to Y 58 are preferably CR A4 , but in this case, at least one of Y 51 to Y 58 is a carbon atom bonded to the ring structure represented by the general formula (23a). Is.
  • Cz is represented by the general formula (23d), and n is preferably 1.
  • Az is preferably a ring structure selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyrimidine ring and a substituted or unsubstituted triazine ring.
  • Az is a ring structure selected from the group consisting of a pyrimidine ring having a substituent and a triazine ring having a substituent, and these pyrimidine rings and the substituents of the triazine ring are substituted or unsubstituted ring-forming carbons.
  • it is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 30 and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms, preferably having 6 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms. More preferably, it is an aryl group of up to 30.
  • the ring-forming carbon number of the aryl group is preferably 6 to 20, preferably 6 to 14. More preferably, it is more preferably 6 to 12.
  • the substituent is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted group. It is preferably any of the substituents selected from the group consisting of a phenanthryl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group, preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted group.
  • the substituents are a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl. It is preferably any substituent selected from the group consisting of groups.
  • RA4 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other, and RA4 as a substituent is an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number. It is preferably any substituent selected from the group consisting of 5 to 30 heteroaryl groups.
  • RA4 as a substituent is a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms
  • RA4 as a substituent is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, It is preferably any substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Substituent or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, and any substituent selected from the group consisting of substituted or unsubstituted naphthyl group is more preferable.
  • RA4 as a substituent is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms
  • the RA4 as a substituent is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofura. It is preferably any substituent selected from the group consisting of a Nyl group and a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • R 45 , R 46 and R 47 as substituents are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms and substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • the compound M2 of this embodiment can be produced by a known method.
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of compound M3 is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of compound M2. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 11). T 77K (M3)> T 77K (M2) ... (number 11)
  • the compound M3 does not mainly emit light in the light emitting layer when the organic EL element of the present embodiment emits light.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy measurement is performed as follows. First, a sample is prepared by enclosing a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent in a quartz glass tube. For this sample, the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) was measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line was drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the triple term energy is calculated from a predetermined conversion formula based on the wavelength value of the intersection of the tangent line and the horizontal axis.
  • the thermally active delayed fluorescent compound is preferably a compound having a small ⁇ ST.
  • ⁇ ST is small, intersystem crossing and inverse intersystem crossing are likely to occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state coexist.
  • the spectrum measured in the same manner as described above contains light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted. , Basically, the value of triplet energy is considered to be dominant.
  • the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish the difference in the strict sense, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K . ..
  • the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) is defined as the energy gap T 77K in 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the tangents at each point on the curve toward the long wavelength side This tangent increases in slope as the curve rises (ie, as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of the slope reaches the maximum value is regarded as the tangent line with respect to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and the value of the gradient closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used.
  • the measuring device is not limited to this, and may be measured by combining a cooling device, a low temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • Examples of the method for measuring the singlet energy S1 using a solution include the following methods.
  • a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared, placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn for the fall on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the conversion formula (F2) shown below to calculate the single term energy.
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi, Ltd. (device name: U3310).
  • the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangents at each point on the curve. This tangent repeats as the curve descends (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases, and then increases.
  • the tangent line drawn at the point where the slope value is the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) takes the minimum value is defined as the tangent line to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side.
  • the maximum point having an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the difference (S1 - T 77K ) between the singlet energy S 1 and the energy gap T 77K at 77 [K] is defined as ⁇ ST.
  • the difference ⁇ ST (M2) between the single term energy S 1 (M2) of the compound M2 and the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the compound M2 is preferably less than 0.3 eV. It is preferably less than 0.2 eV, more preferably less than 0.1 eV, and even more preferably less than 0.01 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST (M2) satisfies any of the following mathematical expressions (Equation 1A) to (Equation 1D).
  • Equation 1A Equation 1A
  • Equation 1D Equation 1D
  • Equation 1D Equation 1D
  • the film thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and most preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
  • it is 5 nm or more, it is easy to form a light emitting layer and adjust the chromaticity, and when it is 50 nm or less, it is easy to suppress an increase in the drive voltage.
  • the content of the compound M2 and the compound M3 contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
  • the content of the compound M2 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. ..
  • the content of the compound M3 is preferably 20% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 90% by mass or less, and further preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less. ..
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than compound M2 and compound M3.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the compound M2, or may contain two or more kinds of the compound M2.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the compound M3, or may contain two or more kinds of the compound M3.
  • FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of compound M3 and compound M2 in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of compound M2
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of compound M2.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of compound M3, and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of compound M3.
  • ⁇ ST M2
  • the lowest excited triplet state T1 of the compound M2 can cross the lowest excited singlet state S1 by thermal energy. be.
  • the light emitting layer does not contain the fluorescence dopant of the lowest excited singlet state S1 smaller than the lowest excited singlet state S1 (M2) of the compound M2, the compound. Emission from the lowest excited singlet state S1 (M2) of M2 can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can theoretically be increased to 100% by using delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
  • the organic EL element of the present embodiment contains a delayed fluorescent compound M2 and a compound M3 having a singlet energy larger than that of the compound M2 in the light emitting layer. According to this embodiment, it is possible to realize an organic EL element capable of improving high performance, particularly luminous efficiency.
  • the organic EL element of this embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like.
  • Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide.
  • Graphene Graphene and the like.
  • gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which zinc oxide is added in an amount of 1% by mass or more and 10% by mass or less with respect to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contained 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • Materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), rare earth metals such as alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and strontium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), and itterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and strontium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca).
  • Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed by using various conductive materials such as indium oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function, such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide. can do.
  • These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. Tungsten oxide, manganese oxide and the like can be used.
  • TDATA 4,4', 4''-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', which is a low molecular weight organic compound, is used.
  • a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • a polymer compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PVTPA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
  • PEDOT / PSS polyaniline / poly (styrene sulfonic acid)
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD 1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the hole transport layer includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl].
  • Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • a material having a larger energy gap closer to the light emitting layer When arranging two or more hole transport layers, it is preferable to arrange a material having a larger energy gap closer to the light emitting layer. Examples of such a material include compound EBL used in the examples described later.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolat) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be preferably used.
  • the substances described here are mainly substances having electron mobility of 10-6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer as long as it is a substance having a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be configured by laminating two or more layers made of the above substances.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2). , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance having an electron transport property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in an organic compound by an electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but is limited to dry film deposition methods such as vacuum vapor deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin.
  • dry film deposition methods such as vacuum vapor deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin.
  • Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an inkjet method can be adopted.
  • each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if the film thickness is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and efficiency is deteriorated, a range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the organic EL device of the second embodiment is different from the organic EL device of the first embodiment in that the light emitting layer further contains the fluorescent compound M1.
  • the light emitting layer comprises the compound M3 represented by the general formula (11), (12) or (13), the delayed fluorescent compound M2, and the fluorescent compound M1.
  • compound M1 is preferably a dopant material
  • compound M2 is preferably a host material
  • compound M3 is preferably not a dopant material.
  • the light emitting layer of this embodiment preferably contains the fluorescently luminescent compound M1.
  • the compound M1 of the present embodiment is not a phosphorescent metal complex.
  • the compound M1 is preferably not a heavy metal complex. Further, the compound M1 is preferably not a metal complex. Further, the compound M1 is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • a fluorescent luminescent material can be used as the compound M1 of the present embodiment.
  • the fluorescent light-emitting material include, for example, a bisarylaminonaphthalene derivative, an aryl-substituted naphthalene derivative, a bisarylaminoanthracene derivative, an aryl-substituted anthracene derivative, a bisarylaminopyrene derivative, an aryl-substituted pyrene derivative, and a bisarylamino.
  • Chrysen derivative aryl substituted chrysen derivative, bisarylaminofluoranthen derivative, aryl substituted fluorenten derivative, indenoperylene derivative, acenaftfluoranthen derivative, compound containing boron atom, pyrromethene boron complex compound, compound having pyrromethene skeleton, Examples thereof include a metal complex of a compound having a pyrromethene skeleton, a diketopyrrolopyrrole derivative, a perylene derivative, and a naphthacene derivative.
  • the compound M1 of the present embodiment is preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • X is a nitrogen atom or a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent
  • R 21 to R 26 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 21 and R 22 pairs, R 22 and R 23 pairs, R 24 and R 25 pairs, and R 25 and R.
  • One or more of the 26 pairs combine with each other to form a ring.
  • Y as a substituent and R 21 to R 26 are independent of each other.
  • Z 21 and Z 22 are independent substituents, or Z 21 and Z 22 are bonded to each other to form a ring.
  • Z 21 and Z 22 as substituents are independent of each other.
  • Halogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkyl halide groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, It is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted halogenated alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms and substituted or unsubstituted ring-forming aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • the compound M1 When the compound M1 is a fluorescently luminescent compound, it is preferable that the compound M1 exhibits light emission having a main peak wavelength of 400 nm or more and 700 nm or less.
  • the main peak wavelength means that the emission intensity in the measured fluorescence spectrum is the maximum for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10-6 mol / liter or more and 10-5 mol / liter or less. Refers to the peak wavelength of the fluorescence spectrum.
  • a spectroscopic fluorometer (F-7000, manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation) is used as the measuring device.
  • Compound M1 preferably exhibits red emission or green emission.
  • the red emission means the emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 600 nm or more and 660 nm or less.
  • the main peak wavelength of the compound M1 is preferably 600 nm or more and 660 nm or less, more preferably 600 nm or more and 640 nm or less, and further preferably 610 nm or more and 630 nm or less.
  • the term "green emission” refers to emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 500 nm or more and 560 nm or less.
  • the main peak wavelength of the compound M1 is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 510 nm or more and 540 nm or less.
  • blue emission refers to emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength of the compound M1 is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, and more preferably 440 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
  • the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is defined as the main peak wavelength (unit: nm).
  • Compound M1 can be produced by a known method.
  • the coordination bond between the boron atom and the nitrogen atom in the pyrromethene skeleton has various notations such as a solid line, a broken line, an arrow, or an omission. In the present specification, it is represented by a solid line, a broken line, or the description thereof is omitted.
  • the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3 is larger than the singlet energy S 1 (M1) of the compound M1.
  • the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3, the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2, and the singlet energy S 1 (M1) of the compound M1 satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 2B). Is preferable. S 1 (M3)> S 1 (M2)> S 1 (M1) ... (Number 2B)
  • the fluorescent compound M1 mainly emits light in the light emitting layer.
  • the organic EL element of the present embodiment preferably emits red light or green light.
  • the content of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
  • the content of compound M3 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the content of the compound M2 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. ..
  • the content of the compound M1 is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass or less. Is more preferable.
  • the upper limit of the total content of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 in the light emitting layer is 100% by mass.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than compound M3, compound M2, and compound M1.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the compound M3, or may contain two or more kinds of the compound M3.
  • the light emitting layer is Only one kind of compound M2 may be contained, or two or more kinds may be contained.
  • the light emitting layer may contain only one kind of the compound M1 or may contain two or more kinds of the compound M1.
  • FIG. 5 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of compound M3, compound M2, and compound M1 in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of compound M1 and T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of compound M1.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of compound M2, and T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of compound M1.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of compound M3, and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of compound M3.
  • the lowest excited singlet state of compound M2 crosses the lowest excited singlet state S1 (M2) by thermal energy. Is possible. Then, Felster-type energy transfer from the lowest excited singlet state S1 (M2) of the compound M2 to the compound M1 occurs, and the lowest excited singlet state S1 (M1) is generated. As a result, fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 (M1) of compound M1 can be observed. It is believed that the internal quantum efficiency can theoretically be increased to 100% by using delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
  • the organic EL element of the second embodiment has a delayed fluorescent compound M2, a compound M3 having a larger singlet energy than the compound M2, and a singlet energy smaller than the delayed fluorescent compound M2 in the light emitting layer. It contains the compound M1 which has. According to the second embodiment, an organic EL device capable of improving high performance, particularly luminous efficiency, is realized.
  • the organic EL element of the second embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
  • the compound of the third embodiment is a compound represented by the following general formula (121) or (122).
  • the compound corresponding to the compound represented by the following general formula (121) or (122) is incorporated.
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • L 1 and L 2 are independent of each other.
  • a substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively.
  • R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 .
  • R 26 pairs, the R 26 and R 27 pairs, and the R 27 and R 28 pairs join together to form a ring. Any one of the carbon atoms attached to R 15 , R 17 and R 18 will be attached to * 2, and any one of the carbon atoms attached to R 25 , R 27 and R 28 will be attached to * 1.
  • R 17 is bonded to * 2
  • the carbon atom bonded to R 27 is not bonded to * 1.
  • X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 31 and R 32 pairs, R 32 and R 33 pairs, R 33 and R 34 pairs, R 35 and R 36 . , R 36 and R 37 , and any one or more of the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different.
  • Rz In the above general formulas (121) and (122), when the carbon atom bonded to R 15 is bonded to * 2, the hydrogen atom represented by R 15 , the substituent represented by R 15 , and R 15 are present. There are no rings that are involved and formed.
  • the set of R 11 and R 12 , the set of R 12 and R 13 , the set of R 13 and R 14 , the set of R 15 and R 16 , and the set of R 16 and R 17 It is preferred that the pairs and the pairs of R 17 and R 18 do not bind to each other.
  • the set of R 21 and R 22 , the set of R 22 and R 23 , the set of R 23 and R 24 , the set of R 25 and R 26 , and the set of R 26 and R 27 It is preferred that the pairs and the pairs of R 27 and R 28 do not bind to each other.
  • the set of R 31 and R 32 , the set of R 32 and R 33 , the set of R 33 and R 34 , the set of R 35 and R 36 , and the set of R 36 and R 37 It is preferred that the pairs and the pairs of R 37 and R 38 do not bind to each other.
  • the compound of the third embodiment is preferably a compound represented by the general formula (121).
  • a 2 is preferably an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic ring group having 5 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. ..
  • a 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • L 2 is a single bond and A 2 is an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom having 5 to 18 atoms. It is preferably a heterocyclic group.
  • L 2 is a single bond and A 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted ter. It is more preferable that it is a phenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a group represented by the general formula (14). In the compound of the third embodiment, it is more preferable that L 2 is a single bond and A 2 is an unsubstituted phenyl group.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, respectively.
  • R 39 is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 30.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or aryls having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, respectively. It is a group, and it is more preferable that R 39 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are hydrogen atoms, and R 39 is a substituted or unsubstituted phenyl group. ..
  • L 1 and L 2 are preferably single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 30 carbon atoms, respectively.
  • L 1 and L 2 may be independently substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted parabiphenylene group, or substituted or unsubstituted paraterphenylene group, respectively. More preferred.
  • L 1 and L 2 are independently substituted or unsubstituted parabiphenylene groups or substituted or unsubstituted paraterphenylene groups, respectively.
  • L 1 and L 2 are independently single bonds or at least one selected from the group consisting of the groups represented by the general formulas (L1) to (L7). It is also preferable that it is the basis of the above. In the compound of the third embodiment, it is more preferable that L 2 is a single bond or a group represented by the general formula (L3), (L4) or (L6).
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is preferably a heterocyclic group having a number of 5 to 30, or an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is more preferable that the aryl group has an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30, a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the compound of the third embodiment also corresponds to the compound according to one aspect of the compound M3 described in the first embodiment. Therefore, specific examples of the compound of the third embodiment are also shown in the specific examples of the compound M3 described in the first embodiment.
  • the organic EL device according to the third embodiment includes the compound of the third embodiment (compound represented by the general formula (121) or (122)) in at least one of the organic layers of the organic EL device. Further, the organic EL element which is another aspect of the third embodiment contains the compound of the third embodiment (the compound represented by the general formula (121) or (122)) in the light emitting layer of the organic EL element. Further, in the organic EL device which is another aspect of the third embodiment, the compound M3 in the organic EL device of the first embodiment is represented by the compound of the third embodiment (general formula (121) or (122). It is an organic EL element replaced with a compound). Further, in the organic EL element which is another aspect of the third embodiment, the compound M3 in the organic EL element of the second embodiment is represented by the compound of the third embodiment (general formula (121) or (122). It is an organic EL element replaced with a compound).
  • the compound of the third embodiment can improve the performance of the organic EL device, and can improve the luminous efficiency of the organic EL device, for example. Therefore, the organic EL device according to the third embodiment also has high performance, for example, high luminous efficiency.
  • the compound of the fourth embodiment is a compound represented by any of the following general formulas (131) to (134).
  • the compound corresponding to any of the following general formulas (131) to (134) is incorporated.
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • Ar 100 is A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L 2 is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively.
  • R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 .
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 39 .
  • R 39 is a substituent and Each of R 31 to R 38 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 31 and R 32 , a set of R 32 and R 33 , a set of R 33 and R 34 , and R 35 . And one or more of the R 36 pairs, the R 36 and R 37 pairs, and the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring. However, any one of the carbon atom bonded to R 31 to R 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 is bonded to * and is bonded to *.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the two Rz in N (Rz) 2 are the same or different, However, when Ar 100 has a substituent, the substituents are independent of each other.
  • the set of R 11 and R 12 , the set of R 12 and R 13 , the set of R 13 and R 14 , the set of R 15 and R 16 , and the set of R 16 and R 17 It is preferred that the pairs and the pairs of R 17 and R 18 do not bind to each other.
  • the set of R 21 and R 22 , the set of R 22 and R 23 , the set of R 23 and R 24 , the set of R 25 and R 26 , and the set of R 26 and R 27 It is preferred that the pairs and the pairs of R 27 and R 28 do not bind to each other.
  • the set of R 31 and R 32 , the set of R 32 and R 33 , the set of R 33 and R 34 , the set of R 35 and R 36 , and the set of R 36 and R 37 It is preferred that the pairs and the pairs of R 37 and R 38 do not bind to each other.
  • a 2 is preferably an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. ..
  • a 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • L 2 is a single bond and A 2 is an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom having 5 to 18 atoms. It is preferably a heterocyclic group.
  • L 2 is a single bond and A 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted ter. It is more preferable that it is a phenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a group represented by the general formula (14). In the compound of the fourth embodiment, it is more preferable that L 2 is a single bond and A 2 is an unsubstituted phenyl group.
  • X 1 is preferably NR 39 .
  • X 1 is NR 39 , and it is preferable that the nitrogen atom bonded to R 39 binds to *.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, respectively.
  • R 39 is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 30.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or aryls having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, respectively. It is a group, and it is more preferable that R 39 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are hydrogen atoms, and R 39 is a substituted or unsubstituted phenyl group. ..
  • Ar 100 and L 2 are preferably single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 30 carbon atoms, respectively.
  • Ar 100 and L 2 may be independently substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted parabiphenylene group, or substituted or unsubstituted paraterphenylene group, respectively. More preferred.
  • Ar 100 and L 2 are independently substituted or unsubstituted parabiphenylene groups or substituted or unsubstituted paraterphenylene groups, respectively.
  • Ar 100 and L 2 are independently single bonds or at least one selected from the group consisting of the groups represented by the general formulas (L1) to (L7). It is also preferable that it is the basis of the above. In the compound of the fourth embodiment, it is more preferable that L 2 is a single bond or a group represented by the general formula (L3), (L4) or (L6).
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is preferably a heterocyclic group having a number of 5 to 30, or an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is more preferable that the aryl group has an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30, a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the compound of the fourth embodiment also corresponds to the compound according to one aspect of the compound M3 described in the first embodiment. Therefore, specific examples of the compound of the fourth embodiment are also shown in the specific examples of the compound M3 described in the first embodiment.
  • the organic EL device according to the fourth embodiment has a compound of the fourth embodiment (a compound represented by any of the general formulas (131) to (134)) in at least one of the organic layers of the organic EL device. including. Further, the organic EL device, which is another aspect of the fourth embodiment, is a compound of the fourth embodiment (a compound represented by any of the general formulas (131) to (134)) in the light emitting layer of the organic EL device. including. Further, in the organic EL device which is another aspect of the fourth embodiment, the compound M3 in the organic EL device of the first embodiment is used as any of the compounds of the fourth embodiment (general formulas (131) to (134)). It is an organic EL element replaced with the compound (represented by).
  • the compound M3 in the organic EL device of the second embodiment is used as any of the compounds of the fourth embodiment (general formulas (131) to (134)). It is an organic EL element replaced with the compound (represented by).
  • the compound of the fourth embodiment can improve the performance of the organic EL device, and for example, can improve the luminous efficiency of the organic EL device. Therefore, the organic EL device according to the fourth embodiment also has high performance, for example, high luminous efficiency.
  • [Fifth Embodiment] [Compound]
  • the compound of the fifth embodiment is a compound represented by the following general formula (141), (142), or (143).
  • the compound represented by the following general formula (141), (142), or (143) is incorporated.
  • a 2 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • L 2 is independent of each other Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, A divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, A group in which two groups selected from the group consisting of an arylene group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30 and a divalent heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30 are bonded.
  • a group to which three groups selected from the group consisting of an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms are bonded.
  • the two groups are the same as or different from each other.
  • the three groups are the same as or different from each other.
  • R 100 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
  • n1 is 2, 3 or 4,
  • the four R100s are the same as or different from each other.
  • Each of R 11 to R 18 is a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , and R 15 respectively. And R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, and any one or more pairs of R 17 and R 18 are coupled to each other to form a ring.
  • Each of R 21 to R 28 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 21 and R 22 , a set of R 22 and R 23 , a set of R 23 and R 24 , and R 25 . And one or more of the R 26 pairs, the R 26 and R 27 pairs, and the R 27 and R 28 pairs join together to form a ring.
  • any one of the carbon atoms bonded to R 25 , R 27 and R 28 is bonded to * 1 and is bonded to * 1.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 39 .
  • R 39 is a substituent and
  • Each of R 31 to R 38 is independently a hydrogen atom or a substituent, or a set of R 31 and R 32 , a set of R 32 and R 33 , a set of R 33 and R 34 , and R 35 .
  • one or more of the R 36 pairs, the R 36 and R 37 pairs, and the R 37 and R 38 pairs join together to form a ring.
  • any one of the carbon atom bonded to R 31 to R 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 is bonded to * and is bonded to *.
  • R 100 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 39 as substituents are independent of each other.
  • Thiol group Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Nitro group, A substituted boryl group or a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Rz is Substituentally substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • N (Rz) 2 The two Rz in N (Rz) 2 are the same or different, However, R 100 is not a group represented by -N (Rz) 2 . When R 100 has a substituent, the substituents are independent of each other.
  • the compound of the fifth embodiment is preferably a compound represented by the following general formula (141A), (142A), or (143A).
  • A2 , L2, X1, R11 to R18 , R21 to R28 , R31 to R39 , R100 , and n1 are , Independently synonymous with A 2 , L 2 , X 1 , R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , R 31 to R 39 , R 100 , and n 1 in the general formulas (141) to (143).
  • R 100s are the same as or different from each other, except that any one of the carbon atoms attached to R 25 , R 27 and R 28 is attached to * 1 and R 31 to R Any one of the carbon atom bonded to 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 binds to *).
  • any one of the carbon atom bonded to 38 and the nitrogen atom bonded to R 39 binds to *).
  • the carbon atom bonded to R 31 is bonded to *, the hydrogen atom represented by R 31 , the substituent represented by R 31 and the substituent. There is no ring formed with the involvement of R 31 .
  • a set of R 11 and R 12 , a set of R 12 and R 13 , a set of R 13 and R 14 , R It is preferred that the pairs of 15 and R 16 , the pairs of R 16 and R 17 , and the pairs of R 17 and R 18 do not bind to each other.
  • n1 is preferably 2 or 3.
  • a 2 is preferably an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. ..
  • a 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • L 2 is a single bond and A 2 is an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom having 5 to 18 atoms. It is preferably a heterocyclic group.
  • L 2 is a single bond and A 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted ter. It is more preferable that it is a phenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a group represented by the general formula (14). In the compound of the fifth embodiment, it is more preferable that L 2 is a single bond and A 2 is an unsubstituted phenyl group.
  • X 1 is preferably NR 39 .
  • X 1 is NR 39 , and it is preferable that the nitrogen atom bonded to R 39 binds to *.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, respectively.
  • R 39 is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 30.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or aryls having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, respectively. It is a group, and it is more preferable that R 39 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , and R 31 to R 38 are hydrogen atoms, and R 39 is a substituted or unsubstituted phenyl group. ..
  • L 2 is preferably a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, respectively.
  • L 2 is an substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted parabiphenylene group, or a substituted or unsubstituted paraterphenylene group, respectively.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted parabiphenylene group or a substituted or unsubstituted paraterphenylene group, respectively.
  • L 2 is independently a single bond or at least one group selected from the group consisting of the groups represented by the general formulas (L1) to (L7). Is also preferable. In the compound of the fifth embodiment, it is more preferable that L 2 is a single bond or a group represented by the general formula (L3), (L4) or (L6).
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is preferably a heterocyclic group having a number of 5 to 30, or an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is more preferable that the aryl group has an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 30, a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 30, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the compound of the fifth embodiment also corresponds to the compound according to one aspect of the compound M3 described in the first embodiment. Therefore, specific examples of the compound of the fifth embodiment are also shown in the specific examples of the compound M3 described in the first embodiment.
  • the organic EL device according to the fifth embodiment is represented by the compound of the fifth embodiment (general formula (141), (142), or (143) in at least one of the organic layers of the organic EL device. Compound) is included. Further, the organic EL device, which is another aspect of the fifth embodiment, is represented by the compound of the fifth embodiment (general formula (141), (142), or (143) in the light emitting layer of the organic EL device. Compound) is included. Further, in the organic EL device which is another aspect of the fifth embodiment, the compound M3 in the organic EL device of the first embodiment is used as the compound of the fifth embodiment (general formula (141), (142), or ( It is an organic EL element replaced with the compound) represented by 143).
  • the compound M3 in the organic EL device of the second embodiment is used as the compound of the fifth embodiment (general formula (141), (142), or ( It is an organic EL element replaced with the compound) represented by 143).
  • the compound of the fifth embodiment can improve the performance of the organic EL device, and can improve the luminous efficiency of the organic EL device, for example. Therefore, the organic EL device according to the fifth embodiment also has high performance, for example, high luminous efficiency.
  • the compound of the third embodiment described above (the compound represented by the general formula (121) or (122)) and the compound of the fourth embodiment (the compound represented by the general formulas (131) to (134) are represented by any of the above general formulas (131) to (134).
  • the compound to be used) and the compound of the fifth embodiment (the compound represented by the general formula (141), (142), or (143)) may contain at least one deuterium atom.
  • the "compound M3 is at least one" described in the first embodiment.
  • the compound M3 is replaced with the compound of the third embodiment, the compound of the fourth embodiment, and the compound of the fifth embodiment, respectively.
  • the electronic device is equipped with an organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
  • Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
  • Examples of the display device include display components (for example, an organic EL panel module, etc.), a television, a mobile phone, a tablet, a personal computer, and the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting and vehicle lighting equipment.
  • the material for an organic EL device of the seventh embodiment includes at least one of the compound of the third embodiment, the compound of the fourth embodiment, and the compound of the fifth embodiment. According to the material for an organic EL element of the seventh embodiment, the performance of the organic EL element can be improved, and for example, the luminous efficiency of the organic EL element can be improved.
  • the material for the organic EL device of the seventh embodiment may further contain other compounds. When the material for an organic EL device of the seventh embodiment further contains other compounds, the other compounds may be solid or liquid.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be laminated.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer utilizing light emission by electron transition from the triplet excited state to the direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic in which a plurality of light emitting units are laminated via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably placed in contact with the light emitting layer to block at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side of the barrier layer (for example, the electron transport layer). Stop doing.
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer When the barrier layer is arranged in contact with the anode side of the light emitting layer, the barrier layer transports holes and electrons are transferred to the layer on the anode side of the barrier layer (for example, the hole transport layer). Prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer thereof. It prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer). It is preferable that the light emitting layer and the barrier layer are joined.
  • the numerical range represented by using “-” means a range including a numerical value before “-” as a lower limit value and a numerical value after "-" as an upper limit value. do.
  • Rx and Ry when Rx and Ry are bonded to each other to form a ring, for example, Rx and Ry include a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and an atom contained in Rx (carbon atom).
  • Rx carbon atom
  • the atom contained in Ry are single-bonded, double-bonded, triple-bonded, or It means that they are bonded via a divalent linking group to form a ring having 5 or more ring-forming atoms (specifically, a heterocycle or an aromatic hydrocarbon ring).
  • x is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
  • y is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
  • the divalent linking group is not particularly limited, but for example, -O-, -CO-, -CO 2- , -S-, -SO-, -SO 2- , -NH-, -NRa-, and these. Examples thereof include a group in which two or more linking groups of the above are combined.
  • Specific examples of the heterocycle include a ring structure (heterocycle) obtained by removing the bond from the "heteroaryl group Sub 2 " exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula" described later.
  • These heterocycles may have substituents.
  • the aromatic hydrocarbon ring a ring structure (aromatic hydrocarbon ring) obtained by removing the bond from the "aryl group Sub 1 " exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula” described later is used. Can be mentioned.
  • These aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
  • Ra include the substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 having 1 to 30 carbon atoms exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula” described later, and the substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 3.
  • Examples thereof include an aryl group Sub 1 of 30 and a heteroaryl group Sub 2 having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • E1 the molecular structure represented by the following general formula (E1)
  • E2 Forming the ring (ring structure) E represented by E2)
  • F1 the molecular structure represented by the general formula (F1).
  • the two * in the general formula (E1) correspond to the two * in the general formula (E2), respectively, and the two * in the general formula (F1) correspond to the two * in the general formula (F2), respectively.
  • the two * in the general formula (G1) correspond to the two * in the general formula (G2), respectively
  • the two * in the general formula (H1) correspond to the two * in the general formula (H2).
  • the two * in the general formula (I1) correspond to the two * in the general formula (I2), respectively.
  • E to I each represent a ring structure (the ring having 5 or more ring-forming atoms).
  • * independently represents a bond position with another atom in one molecule.
  • the two * in the general formula (E2) correspond to the two * in the general formula (E1), respectively.
  • the two * in the general formulas (F2) to (I2) correspond to the two * in the general formulas (F1) to (I1), respectively.
  • the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are bonded to each other to form the ring E in the general formula (E2), and the ring E is an unsubstituted benzene ring, the general formula (E1) is used.
  • the molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E3).
  • the two * in the general formula (E3) independently correspond to the two * in the general formula (E2) and the general formula (E1).
  • the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are bonded to each other to form the ring E in the general formula (E2), and the ring E is an unsubstituted pyrrole ring, the general formula (E1) is used.
  • the molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E4).
  • the two * in the general formula (E4) correspond independently to the two * in the general formula (E2) and the general formula (E1), respectively.
  • * independently represents the bond position with another atom in one molecule.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number” described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring-forming carbon atoms.
  • an alkyl group is substituted as a substituent on the benzene ring or naphthalene ring
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms is a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, or a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, or a complex). It represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound). Atoms that do not form a ring or atoms contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the pyridine ring and the quinazoline ring and atoms constituting the substituents are not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the aryl group (sometimes referred to as an aromatic hydrocarbon group) in the present specification is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the aryl group Sub 1 preferably has a ring-forming carbon number of 6 to 30, more preferably 6 to 20, further preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 12. More preferred.
  • the aryl group Sub 1 in the present specification is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a fluoranthenyl group, a benzo [a] anthryl.
  • aryl groups Sub 1 phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, terphenyl group and fluorenyl group are preferable.
  • the carbon atom at the 9-position may be substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 described later in the present specification, or substituted or unsubstituted. It is preferable that the aryl group Sub 1 of the above is substituted.
  • the heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) in the present specification is, for example, the heterocyclic group Sub 2 .
  • the heterocyclic group Sub 2 is a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, oxygen, silicon, selenium atom, and germanium atom as a heteroatom.
  • the heterocyclic group Sub 2 is preferably a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen as a heteroatom.
  • the number of ring-forming atoms is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and even more preferably 5 to 14.
  • the heterocyclic group Sub 2 in the present specification is, for example, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyldinyl group, a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group and a phenanthridinyl.
  • heterocyclic groups Sub 2 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3- Even more preferred are a dibenzothienyl group, a 4-dibenzothienyl group, a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, and a 9-carbazolyl group.
  • the nitrogen atom at the 9-position may be substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 in the present specification, or a substituted or unsubstituted heterocycle. It is preferable that the ring group Sub 2 is substituted.
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18).
  • XX and YA are independently heteroatoms, and are oxygen atoms, sulfur atoms, selenium atoms, silicon atoms, or germanium atoms. Is preferable.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to form a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. May be good.
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group represented by the following general formulas (XY-19) to (XY-22).
  • the position of the bond can be changed as appropriate.
  • the alkyl group in the present specification may be either a linear alkyl group, a branched chain alkyl group or a cyclic alkyl group.
  • the alkyl group herein is, for example, the alkyl group Sub 3 .
  • the linear alkyl group herein is, for example, the linear alkyl group Sub 31 .
  • the alkyl group of the branched chain in the present specification is, for example, the alkyl group Sub 32 of the branched chain.
  • the cyclic alkyl group in the present specification is, for example, a cyclic alkyl group Sub 33 (also referred to as a cycloalkyl group Sub 33 ).
  • the alkyl group Sub 3 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a linear alkyl group Sub 31 , a branched chain alkyl group Sub 32 , and a cyclic alkyl group Sub 33 .
  • the linear alkyl group Sub 31 or the branched chain alkyl group Sub 32 in the present specification preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms. More preferably, it is even more preferably 1 to 6.
  • the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group Sub 33 in the present specification is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, further preferably 3 to 10, and 5 to 8. Is even more preferable.
  • the linear alkyl group Sub 31 or the branched alkyl group Sub 32 in the present specification is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, and the like.
  • n-pentyl group n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, amyl group, isoamyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl It is at least one group selected from the group consisting of a group, a 1-butylpentyl group, a 1-heptyloctyl group, and a 3-methylpentyl group.
  • the linear alkyl group Sub 31 or the branched alkyl group Sub 32 includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, and n.
  • -Pentyl groups, n-hexyl groups, amyl groups, isoamyl groups, and neopentyl groups are even more preferred.
  • the cycloalkyl group Sub 33 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group. Is. Among the cycloalkyl groups Sub 33 , cyclopentyl groups and cyclohexyl groups are even more preferable.
  • the alkyl halide group in the present specification is, for example, the alkyl halide group Sub 4
  • the alkyl halide group Sub 4 is, for example, the alkyl group Sub 3 substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. It is an alkyl group.
  • the alkyl halide group Sub 4 in the present specification is, for example, a group consisting of a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group. At least one of the groups selected from.
  • the substituted silyl group in the present specification is, for example, the substituted silyl group Sub 5
  • the substituted silyl group Sub 5 is at least one selected from the group consisting of, for example, an alkylsilyl group Sub 51 and an arylsilyl group Sub 52 . It is the basis.
  • the alkylsilyl group Sub 51 in the present specification is, for example, the trialkylsilyl group Sub 511 having the above-mentioned alkyl group Sub 3 .
  • the trialkylsilyl group Sub 511 is, for example, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, a tri-n-octylsilyl group, a triisobutylsilyl group, a dimethylethylsilyl group, a dimethylisopropylsilyl group, a dimethyl-n.
  • -At least one selected from the group consisting of a propylsilyl group, a dimethyl-n-butylsilyl group, a dimethyl-t-butylsilyl group, a diethylisopropylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group. It is the basis.
  • the three alkyl groups Sub 3 in the trialkylsilyl group Sub 511 may be the same or different from each other.
  • the arylsilyl group Sub 52 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of the dialkylarylsilyl group Sub 521 , the alkyldiarylsilyl group Sub 522 , and the triarylsilyl group Sub 523 .
  • the dialkylarylsilyl group Sub 521 is, for example, a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups Sub 3 and one aryl group Sub 1 .
  • the number of carbon atoms of the dialkylarylsilyl group Sub 521 is preferably 8 to 30.
  • the alkyldiarylsilyl group Sub 522 is, for example, an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group Sub 3 and two aryl diaryl silyl groups Sub 1 .
  • the alkyldiarylsilyl group Sub 522 preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the triarylsilyl group Sub 523 is, for example, a triarylsilyl group having three of the above aryl groups Sub 1 .
  • the triarylsilyl group Sub 523 preferably has 18 to 30 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group in the present specification is, for example, the alkylsulfonyl group Sub 6 , and the alkylsulfonyl group Sub 6 is represented by —SO 2 R w . -R w in SO 2 R w represents the above-mentioned alkyl group Sub 3 substituted or unsubstituted.
  • the aralkyl group (sometimes referred to as an arylalkyl group) in the present specification is, for example, the aralkyl group Sub 7 .
  • the aryl group in the aralkyl group Sub 7 includes, for example, at least one of the above aryl group Sub 1 and the above heteroaryl group Sub 2 .
  • the aralkyl group Sub 7 in the present specification is preferably a group having an aryl group Sub 1 , and is represented as ⁇ Z3 - Z4.
  • the Z 3 is, for example, an alkylene group corresponding to the above-mentioned alkyl group Sub 3 .
  • the Z 4 is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 1 to 1). 10, more preferably 1 to 6).
  • the aralkyl group Sub 7 is, for example, a benzyl group, a 2-phenylpropane-2-yl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-.
  • the alkoxy group in the present specification is, for example, the alkoxy group Sub 8 , and the alkoxy group Sub 8 is represented as ⁇ OZ 1 .
  • This Z 1 is, for example, the above-mentioned alkyl group Sub 3 .
  • the alkoxy group Sub 8 preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group Sub 8 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the halogenated alkoxy group in the present specification is, for example, a halogenated alkoxy group Sub 9 , and in the halogenated alkoxy group Sub 9 , for example, the above alkoxy group Sub 8 is substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. It is an alkoxy group.
  • the aryloxy group (sometimes referred to as an arylalkoxy group) in the present specification is, for example, the arylalkoxy group Sub 10 .
  • the aryl group in the arylalkoxy group Sub 10 contains at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2 .
  • the arylalkoxy group Sub 10 in the present specification is represented as —OZ 2 .
  • the Z 2 is, for example, an aryl group Sub 1 or a heteroaryl group Sub 2 .
  • the ring-forming carbon number of the arylalkoxy group Sub 10 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20. Examples of the arylalkoxy group Sub 10 include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in the present specification is, for example, the substituted amino group Sub 11
  • the substituted amino group Sub 11 is at least one selected from the group consisting of, for example, the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112 .
  • It is a group.
  • the arylamino group Sub 111 is represented as -NHR V1 or -N (R V1 ) 2 .
  • This RV1 is, for example, an aryl group Sub1.
  • the alkylamino group Sub 112 is represented as -NHR V2 , or -N (R V2 ) 2 .
  • This R V2 is, for example, an alkyl group Sub 3 .
  • -The two R V2s in N (R V2 ) 2 are the same or different.
  • the alkenyl group herein is, for example, the alkenyl group Sub 12
  • the alkenyl group Sub 12 is either linear or branched, eg, vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eikosa.
  • the alkynyl group in the present specification is, for example, the alkynyl group Sub 13
  • the alkynyl group Sub 13 may be either a straight chain or a branched chain, for example, a group consisting of ethynyl, propynyl, and 2-phenylethynyl. At least one of the groups selected from.
  • the alkylthio group herein is, for example, the alkylthio group Sub 14 .
  • the alkylthio group Sub 14 is represented as -SR V3 .
  • This RV3 is, for example, an alkyl group Sub 3 .
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group Sub 14 is preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 20.
  • the arylthio group in the present specification is, for example, the arylthio group Sub 15 .
  • the arylthio group Sub 15 is represented as -SR V4 .
  • This RV4 is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group Sub 15 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and a fluorine atom is preferable.
  • the substituted phosphino group in the present specification is, for example, the substituted phosphino group Sub 16
  • the substituted phosphino group Sub 16 is, for example, a phenylphosphanyl group.
  • the arylcarbonyl group in the present specification is, for example, the arylcarbonyl group Sub 17 , and the arylcarbonyl group Sub 17 is represented as -COY'. This Y'is, for example, the aryl group Sub 1 .
  • the arylcarbonyl group Sub 17 herein is, for example, at least one group selected from the group consisting of a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • the acyl group herein is, for example, the acyl group Sub 18 and the acyl group Sub 18 is represented as ⁇ COR'. This R'is, for example, the alkyl group Sub 3 .
  • the acyl group Sub 18 is, for example, at least one group selected from the group consisting of an acetyl group and a propionyl group.
  • the substituted phosphoryl group in the present specification is, for example, the substituted phosphoryl group Sub 19 , and the substituted phosphoryl group Sub 19 is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are any substituents selected from the group consisting of the alkyl group Sub 3 and the aryl group Sub 1 .
  • the ester group in the present specification is, for example, the ester group Sub 20
  • the ester group Sub 20 is, for example, at least one group selected from the group consisting of an alkyl ester group and an aryl ester group.
  • the alkyl ester group in the present specification is, for example, the alkyl ester group Sub 201
  • RE is, for example, the above-mentioned alkyl group Sub 3 substituted or unsubstituted.
  • R Ar is, for example, the above-mentioned aryl group Sub 1 substituted or unsubstituted.
  • the siroxanyl group in the present specification is, for example, the siroxanyl group Sub 21 and the siroxanyl group Sub 21 is a silicon compound group via an ether bond.
  • the siroxanyl group Sub 21 is, for example, a trimethylsiloxanil group.
  • the carbamoyl group herein is represented by -CONH 2 .
  • the substituted carbamoyl group herein is, for example, the carbamoyl group Sub 22 and the carbamoyl group Sub 22 is represented by -CONH-Ar C or -CONH- RC .
  • Ar C is selected from the group consisting of, for example, the substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 (preferably having 6 to 10 ring-forming carbon atoms) and the heteroaryl group Sub 2 (preferably having 5 to 14 ring-forming atoms). Is at least one of the groups to be.
  • Ar C may be a group in which an aryl group Sub 1 and a heteroaryl group Sub 2 are bonded.
  • the RC is, for example, the substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 (preferably 1 to 6 carbon atoms).
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a heteroatom constituting a heterocycle (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom is used at a bondable position in which a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula.
  • a heavy hydrogen atom, or a triple hydrogen atom is bonded.
  • the alkyl group Sub 3 is any one or more of the linear alkyl group Sub 31 described in "Explanation of each substituent", the branched alkyl group Sub 32 , and the cyclic alkyl group Sub 33 .
  • the substituted silyl group Sub 5 means any one or more of the alkylsilyl group Sub 51 and the arylsilyl group Sub 52 .
  • the substituted amino group Sub 11 means any one or more of the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112 .
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is, for example, the substituent RF1 , and the substituent RF1 is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , and the like.
  • Alkyl halide group Sub 4 substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group.
  • the substituent RF1 in the case of "substituted or unsubstituted” may be a diarylboron group (Ar B1 Ar B2 B-).
  • Ar B1 and Ar B2 include the above-mentioned aryl group Sub 1 .
  • Ar B1 and Ar B2 in Ar B1 Ar B2 B- are the same or different.
  • substituent RF1 and preferable groups include substituents (for example, aryl group Sub 1 , heteroaryl group Sub 2 , alkyl group Sub 3 , halogenated alkyl group Sub 4 ) in “Explanation of each substituent”.
  • Substituted silyl group Sub 5 alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13 , Alkylthio group Sub 14 , arylthio group Sub 15 , substituted phosphino group Sub 16 , arylcarbonyl group Sub 17 , acyl group Sub 18 , substituted phosphoryl group Sub 19 , ester group Sub 20 , and siroxanyl group Sub 21 ).
  • Specific examples of the above and groups similar to the preferred groups are mentioned.
  • the substituent RF1 in the case of "substituted or unsubstituted" is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , a halide alkyl group Sub 4 , a substituted silyl group Sub 5 , an alkylsulfonyl group Sub 6 , Aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13 , alkylthio group Sub 14 , arylthio group Sub 15 , Substituent phosphino group Sub 16 , arylcarbonyl group Sub 17 , acyl group Sub 18 , substituted phosphoryl group Sub 19 , ester group Sub 20 , siroxanyl group Sub 21 , carbamoyl group Sub 22 , unsubstit
  • unsubstituted means that the substituent RF1 is not substituted and a hydrogen atom is bonded.
  • carbon number XX to YY in the expression "ZZ group having substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. If so, the carbon number of the substituent RF1 is not included.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted.
  • the number of atoms of the substituent RF1 in the case is not included.
  • the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocycle.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group in the linking group include a divalent or higher valent group obtained by removing one or more atoms from the monovalent aryl group Sub 1 described above.
  • examples of the heterocyclic group in the linking group include a divalent or higher valent group obtained by removing one or more atoms from the monovalent heteroaryl group Sub 2 described above.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, the compound HT and the compound HA are coexisted so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed. It was vapor-deposited to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of compound HT in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of compound HA was 3% by mass.
  • the compound HT was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a film thickness of 200 nm.
  • the compound EBL was deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound RD as the fluorescently emitting compound M1, the compound TADF as the delayed fluorescent compound M2, and the compound M3-1 as the compound M3 are co-deposited on the electron barrier layer to form a film thickness. A 25 nm light emitting layer was formed.
  • the concentration of compound RD in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of compound TADF was 25% by mass, and the concentration of compound M3-1 was 74% by mass.
  • the compound HBL was deposited on the light emitting layer to form a hole barrier layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET was deposited on the hole barrier layer to form an electron transport layer having a film thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron-injectable electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • the element configuration of the organic EL element according to the first embodiment is schematically as follows. ITO (130) / HT: HA (10,97%: 3%) / HT (200) / EBL (10) / M3-1: TADF: RD (25,74%: 25%: 1%) / HBL ( 10) / ET (30) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the percentage-displayed number (97%: 3%) indicates the proportion (mass%) of compound HT and compound HA in the hole injection layer, and the percentage-displayed number (74%: 25%:). 1%) indicates the ratio (% by mass) of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 in the light emitting layer.
  • Example 2 and Comparative Example 1 The organic EL device of Example 2 and Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound M3-1 in the light emitting layer of Example 1 was replaced with the compound shown in Table 2.
  • ⁇ Main peak wavelength ( ⁇ p) The spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the element so that the current density of the organic EL element was 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). From the obtained spectral radiance spectrum, the main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) was determined.
  • the organic EL elements of Examples 1 and 2 have significantly improved external quantum efficiency EQE as compared with the organic EL elements of Comparative Example 1 in which the compound Ref-1 is used instead of the compound M3 in the light emitting layer.
  • the compound Ref-1 used in Comparative Example 1 corresponds to the compound having a biscarbazole structure described in Patent Document 2. It is considered that the reason why the luminous efficiency decreased in Comparative Example 1 is that the absolute value (4.97 eV) of the energy level of HOMO of the compound Ref-1 is too small as described in Table 1 above.
  • Examples 3 to 6 and Comparative Example 2 The organic EL devices of Examples 3 to 6 and Comparative Example 2 were produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds M3-1 and TADF in the light emitting layer of Example 1 were replaced with the compounds shown in Table 3. ..
  • the external quantum efficiency EQE was significantly improved as compared with the organic EL element of Comparative Example 2 in which the compound Ref-1 was used instead of the compound M3 in the light emitting layer.
  • the compound Ref-1 used in Comparative Example 2 corresponds to the compound having a biscarbazole structure described in Patent Document 2.
  • it is considered that the reason why the luminous efficiency decreased is that the absolute value (4.97 eV) of the energy level of HOMO of the compound Ref-1 is too small as described in Table 1 above.
  • Delayed Fluorescence of Compound TADF was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound TADF was dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption. Further, in order to prevent quenching by oxygen, the sample solution was frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution was measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by Nippon Spectroscopy Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield was calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969. Prompt emission (immediate emission) that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the compound TADF, and observation immediately after the excitation.
  • pulsed light light emitted from a pulse laser
  • Delayed fluorescent emission in this embodiment means that the amount of Delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, when the amount of Prompt emission (immediate emission) is XP and the amount of Delay emission (delayed emission) is XD , the value of XD / XP is 0.05 or more. means. The amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be determined by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
  • the apparatus used to calculate the amount of Prompt emission and Delay emission is not limited to the apparatus described in Reference 1 or the apparatus shown in FIG. Regarding compound TADF, it was confirmed that the amount of Delay emission (delayed emission) was 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, for compound TADF , the value of XD / XP was 0.05 or more. For compound TADF2 , the value of XD / XP was 0.05 or more.
  • T 77K at 77 [K] The T 77K of compounds M3-1 to M3-5, compound TADF, compound TADF2, and comparative compound Ref-1 are described in the above-mentioned "Relationship between triplet energy and energy gap in 77 [K]". It was measured by the measuring method of T 77K . Further, ⁇ ST was confirmed from the measurement result of T 77K and the value of the singlet energy S1 described above.
  • the main peak wavelength ⁇ of compound RD, compound TADF and compound TADF2 was measured by the following method. A 5 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured was prepared, placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K). In this embodiment, the emission spectrum was measured with a spectrophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi, Ltd. The emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity was defined as the main peak wavelength ⁇ .
  • organic EL element 1 ... organic EL element, 2 ... substrate, 3 ... anode, 4 ... cathode, 5 ... light emitting layer, 6 ... hole injection layer, 7 ... hole transport layer, 8 ... electron transport layer, 9 ... electron injection layer.

Landscapes

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Abstract

陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に含まれる発光層と、を有し、発光層は、一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含み、化合物Ｍ３と化合物Ｍ２とは構造が異なり、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子。一般式（１１）、（１２）及び（１３）において、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合する。Ｒ３１～Ｒ３８等に結合する炭素原子等のいずれか１つは、＊と結合する。　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　（数１）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
　例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
　特許文献１には、遅延蛍光性の化合物と、アリール基で置換されたビスカルバゾール化合物とを発光層に有する有機ＥＬ素子が開示されている。
　特許文献２には、遅延蛍光性の化合物と、カルバゾール基及びジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基を有する化合物とを発光層に有する有機ＥＬ素子が開示されている。
国際公開第２０１９／０１３０６３号 国際公開第２０２０／１２２１１８号
　ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
　本発明の目的は、高性能化、特に発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
　また、本発明の目的は、高性能化、特に発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を実現できる化合物、及び当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。
　本発明の一態様によれば、
　陽極と、
　陰極と、
　前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
　前記発光層は、下記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含み、
　前記化合物Ｍ３と前記化合物Ｍ２とは構造が異なり、
　前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
　有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　（数１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（前記一般式（１１）～（１３）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
　Ｒ３９は、置換基であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なる。）
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（前記一般式（１２１）及び（１２２）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ１５、Ｒ１７及びＲ１８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊２と結合し、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
　ただし、Ｒ１７に結合する炭素原子が＊２と結合し、かつＲ２７に結合する炭素原子が＊１と結合することはなく、
　Ｘ３は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なる。）
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（前記一般式（１３１）～（１３４）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ａｒ１００は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
　Ｌ２は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
　Ｒ３９は、置換基であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
　ただし、Ａｒ１００が置換基を有する場合における当該置換基は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　チオール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（前記一般式（１４１）～（１４３）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｌ２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
　ｎ１は、２、３又は４であり、
　４つのＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
　Ｒ３９は、置換基であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
　置換基としてのＲ１００、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
　ただし、Ｒ１００は、－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基ではなく、
　Ｒ１００が置換基を有する場合における当該置換基は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　チオール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、高性能化、特に発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
　本発明の一態様によれば、高性能化、特に発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を実現できる化合物、並びに当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２のエネルギー準位の関係を示す図である。 本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ１のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
　本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる発光層を有する。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
　本実施形態の一態様においては、発光層は、金属錯体を含んでもよい。
　また、本実施形態の一態様においては、発光層は、燐光発光性材料（燐光発光性のドーパント材料）を含まないことが好ましい。
　また、本実施形態の一態様においては、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
　また、本実施形態の一態様においては、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層は、下記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含む。
　この態様の場合、化合物Ｍ２は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、化合物Ｍ３は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
　本発明者らは、一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物Ｍ３を、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に用いることにより、高性能の有機ＥＬ素子を実現できることを見出した。
　一般的に、遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴを小さくするために、分子内にＬＵＭＯ（最低空分子軌道）のエネルギー準位の絶対値が大きな部位が導入されることが多く、連動して分子全体のＨＯＭＯ（最高被占軌道）のエネルギー準位の絶対値も大きくなることが多い。しかし、ＨＯＭＯのエネルギー準位の絶対値が大きいと、正孔輸送層から発光層への正孔注入が阻害され、発光効率が低下することがある。
　化合物Ｍ３は、「正孔の注入及び輸送に優れるビスカルバゾール構造」と、安定なアモルファス薄膜の形成に寄与する熱安定性の高い「ヘテロ原子を含む３環縮環構造」（具体的には、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、又はカルバゾール）とを有する。
　本実施形態では、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に、前記２つの構造（「ビスカルバゾール構造」及び「ヘテロ原子を含む３環縮環構造」）を有する化合物Ｍ３を発光層に含ませることで、正孔輸送層から発光層への正孔注入の阻害を抑制でき、かつ結晶化し難いアモルファス薄膜からなる発光層が得られると考えられる。その結果、発光効率が向上すると考えられる。
　したがって、本実施形態によれば、高性能化、特に発光効率を向上させることができる有機ＥＬ素子を実現できる。
　本実施形態における「高性能」とは、発光効率が向上すること、長寿命で発光すること、及び駆動電圧が低下することのうち、少なくとも一つを意味する。
　なお、特許文献２には、カルバゾールの３位と、もう一方のカルバゾールとが結合するビスカルバゾール構造も開示されている。しかし、特許文献２に記載のビスカルバゾール構造の化合物（例えば、下記表１中の化合物Ｒｅｆ－１）を、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に発光層に含ませた有機ＥＬ素子は、発光効率が低下する。これはＨＯＭＯのエネルギー準位の絶対値が小さすぎるためと考えられる。
　例えば、ＨＯＭＯのエネルギー準位の絶対値が小さすぎる化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２とを発光層に含ませると、化合物Ｍ３から化合物Ｍ２への正孔注入の阻害や、化合物Ｍ３と化合物Ｍ２とのエキサイプレックス形成が起こる可能性があり、これらが効率低下の要因となると考えられる。
　表１に、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－１及び化合物Ｍ３－５と、化合物Ｍ３としての化合物Ｒｅｆ－１について、分子軌道計算で求めたＨＯＭＯのエネルギー準位の絶対値を示す。
　分子軌道計算は、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊レベルでＧａｕｓｓｉａｎ９８を用いて計算した。
　表１中、化合物Ｍ３－１及び化合物Ｍ３－５は、後述の実施例１、２で用いた化合物である。化合物Ｒｅｆ－１は、後述の比較例１で用いた化合物であり、特許文献２に記載のビスカルバゾール構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
＜発光層＞
（化合物Ｍ３）
　本実施形態の発光層は、下記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物Ｍ３を含む。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（前記一般式（１１）～（１３）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
　Ｒ３９は、置換基であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なる。）
（前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３１に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３１で表される水素原子、Ｒ３１で表される置換基、及びＲ３１が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３２に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３２で表される水素原子、Ｒ３２で表される置換基、及びＲ３２が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３３に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３３で表される水素原子、Ｒ３３で表される置換基、及びＲ３３が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３４に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３４で表される水素原子、Ｒ３４で表される置換基、及びＲ３４が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３５に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３５で表される水素原子、Ｒ３５で表される置換基、及びＲ３５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３６に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３６で表される水素原子、Ｒ３６で表される置換基、及びＲ３６が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３７に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３７で表される水素原子、Ｒ３７で表される置換基、及びＲ３７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３８に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３８で表される水素原子、Ｒ３８で表される置換基、及びＲ３８が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ３９に結合する窒素原子が＊と結合する場合、Ｒ３９で表される置換基は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ２５に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２５で表される水素原子、Ｒ２５で表される置換基、及びＲ２５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ２７に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２７で表される水素原子、Ｒ２７で表される置換基、及びＲ２７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１１）～（１３）において、Ｒ２８に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２８で表される水素原子、Ｒ２８で表される置換基、及びＲ２８が関与して形成される環は存在しない。）
　化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しないことが好ましい。すなわち、化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であることが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のうち少なくとも１組が互いに結合して環を形成することも好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組が互いに結合しないことが好ましい。すなわち、化合物Ｍ３において、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であることが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のうち少なくとも１組が互いに結合して環を形成することも好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組が互いに結合しないことが好ましい。すなわち、化合物Ｍ３において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であることが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のうち少なくとも１組が互いに結合して環を形成することも好ましい。
　化合物Ｍ３は、下記一般式（１１１）～（１１４）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（前記一般式（１１１）～（１１４）において、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）におけるＡ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９と同義であり、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合する。）
　化合物Ｍ３は、下記一般式（１１５）～（１１９）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（前記一般式（１１５）～（１１９）において、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）におけるＡ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９と同義であり、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合する。）
　化合物Ｍ３は、前記一般式（１１５）、（１１７）及び（１１９）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
　化合物Ｍ３は、前記一般式（１１１）～（１１３）及び（１１５）～（１１９）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
　化合物Ｍ３は、前記一般式（１１１）、（１１５）～（１１６）及び（１１９）のいずれかで表される化合物であることも好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ａ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ａ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、下記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、下記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（前記一般式（１４）において、Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３１９であり、
　Ｒ３１１～Ｒ３１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）におけるＲ３１～Ｒ３８と同義であり、Ｒ３１９は、前記一般式（１１）～（１３）におけるＲ３９と同義であり、ただし、Ｒ３１１～Ｒ３１８に結合する炭素原子及びＲ３１９に結合する窒素原子のいずれか１つは、Ｌ２と結合する。）
　前記一般式（１４）において、Ｘ４は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
　前記一般式（１４）において、Ｒ３１１～Ｒ３１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　Ｒ３１９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（１４）において、Ｒ３１１～Ｒ３１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ３１９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　前記一般式（１４）において、Ｒ３１１～Ｒ３１８は、水素原子であり、Ｒ３１９は、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、水素原子であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがより好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合であるか、又は下記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることも好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｌ２は、単結合であるか、又は下記一般式（Ｌ３）、（Ｌ４）又は（Ｌ６）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）において、Ｒａは、水素原子もしくは置換基であり、複数のＲａは、互いに同一または異なり、
　Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲｂ及びＲｃからなる組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）中の置換基としてのＲ１１～Ｒ１８と同義である。）
　前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）において、Ｒａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　前記一般式（Ｌ７）において、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であるか、又はＲｂ及びＲｃからなる組が互いに結合して環を形成することが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子もしくは硫黄原子であるか、又はＸ１がＮＲ３９であり、Ｒ３９に結合する窒素原子が、前記一般式（１１）～（１３）中の＊と結合することが好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子、又は硫黄原子であることがより好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ３１に結合する炭素原子が、前記一般式（１１）～（１３）中の＊と結合することも好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ３２に結合する炭素原子が、前記一般式（１１）～（１３）中の＊と結合することも好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ３３に結合する炭素原子が、前記一般式（１１）～（１３）中の＊と結合することも好ましい。
　化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ３４に結合する炭素原子が、前記一般式（１１）～（１３）中の＊と結合することも好ましい。
　化合物Ｍ３において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、
　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることがより好ましい。
・化合物Ｍ３が少なくとも１個の重水素原子を含む態様
　本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、本実施形態の有機ＥＬ素子で使用する化合物Ｍ３（前記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物）は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物Ｍ３に重水素原子を意図的に導入してもよい。
　従って、本実施形態の有機ＥＬ素子で使用する化合物Ｍ３は、少なくとも１個の重水素原子を含んでもよい。すなわち、化合物Ｍ３は、前記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物であって、化合物Ｍ３に含まれる水素原子の少なくとも１個が重水素原子であってもよい。
　化合物Ｍ３が少なくとも１個の重水素原子を含む場合、例えば以下の水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
・Ａ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合の、Ａ２が有する水素原子
・Ａ２が置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合の、Ａ２が有する水素原子
・Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、連結基（以下、連結基Ｌ１０とも称する）であって、
　当該連結基Ｌ１０が、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基である場合の前記連結基Ｌ１０が有する水素原子。
・Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８の少なくともいずれかが水素原子である場合の当該水素原子。
・Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９が、それぞれ独立に、置換基（以下、置換基Ｅとも称する）であって、
　当該置換基Ｅが、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である場合の前記置換基Ｅが有する水素原子。
・Ａ２が前記一般式（１４）で表される基であって、Ｒ３１１～Ｒ３１８の少なくともいずれかが水素原子である場合の当該水素原子。
・Ａ２が前記一般式（１４）で表される基であって、Ｒ３１１～Ｒ３１９が、それぞれ独立に、前記置換基Ｅである場合の当該置換基Ｅが有する水素原子。
・Ｌ２が前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）のいずれかで表される基であって、複数のＲａのうち、少なくともいずれかが水素原子である場合の当該水素原子。
・Ｌ２が前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）のいずれかで表される基であって、複数のＲｂのうち、少なくともいずれかが水素原子である場合の当該水素原子。
・Ｌ２が前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）のいずれかで表される基であって、複数のＲｃのうち、少なくともいずれかが水素原子である場合の当該水素原子。
・Ｌ２が前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）のいずれかで表される基であって、複数のＲａ、複数のＲｂ、及び複数のＲｃが、それぞれ独立に、前記置換基Ｅである場合の当該置換基Ｅが有する水素原子。
・化合物Ｍ３において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基のうち、少なくともいずれかの置換基が有する水素原子。
・本実施形態の化合物Ｍ３の製造方法
　本実施形態の化合物Ｍ３は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物Ｍ３は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
・化合物Ｍ３の具体例
　本実施形態の化合物Ｍ３の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（化合物Ｍ２）
　本実施形態の発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２を含む。
・遅延蛍光性
　遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における化合物Ｍ２は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
　一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
　図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
　図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　また、本明細書では、化合物Ｍ２の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、化合物Ｍ２をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、前述の参考文献１に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　本実施形態においては、測定対象化合物（化合物Ｍ２）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　本明細書における化合物Ｍ２以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、化合物Ｍ２のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
　化合物Ｍ２は、下記一般式（２）又は下記一般式（２２）で表される化合物であることが好ましく、下記一般式（２）で表される化合物であることがより好ましい。
・一般式（２）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　前記一般式（２）において、
　ｎは、１、２、３又は４であり、
　ｍは、１、２、３又は４であり、
　ｑは、０、１、２、３又は４であり、
　ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
　ＣＮは、シアノ基であり、
　前記Ｄ１は、下記一般式（２ａ）、下記一般式（２ｂ）又は下記一般式（２ｃ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘからなる組のうち１組以上が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
　置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換のカルボニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、
　ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ６員環の炭素原子に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　前記一般式（２ａ）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（２）中における六員環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　前記一般式（２ｂ）において、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ１～Ｒ８と同義であり、
　Ａは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
　ｐは、１、２、３又は４であり、
　ｐが２、３又は４である場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
　＊は、前記一般式（２）中における六員環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　前記一般式（２ｃ）において、
　Ｒ２００１～Ｒ２００８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２００１及びＲ２００２の組、Ｒ２００２及びＲ２００３の組、Ｒ２００３及びＲ２００４の組、Ｒ２００５及びＲ２００６の組、Ｒ２００６及びＲ２００７の組、並びにＲ２００７及びＲ２００８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ２００１～Ｒ２００８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義であり、
　Ｂは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
　ｐｘは、１、２、３又は４であり、
　ｐｘが２、３又は４である場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｃは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
　ｐｙは、１、２、３又は４であり、
　ｐｙが２、３又は４である場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、
　＊は、前記一般式（２）中における六員環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　前記一般式（２１１）において、Ｒ２００９及びＲ２０１０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成し、
　前記一般式（２１２）において、Ｘ２０１は、ＣＲ２０１１Ｒ２０１２、ＮＲ２０１３、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ２０１１、Ｒ２０１２及びＲ２０１３は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２０１１及びＲ２０１２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ２００９、Ｒ２０１０、Ｒ２０１１、Ｒ２０１２及びＲ２０１３は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義である。
　一般式（２１１）において、Ｒ２００９及びＲ２０１０は、それぞれ独立に、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｉ）～（IV）のいずれかをいう。
　また、一般式（２１１）において、Ｒ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｖ）をいう。
（Ｉ）一般式（２１１）で表される環構造同士が隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００９の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２０１０の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２０１０の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（II）一般式（２１１）で表される環構造と、一般式（２ｂ）におけるＲ２５～Ｒ２８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２５の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２８の組、一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２５の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（III）一般式（２１１）で表される環構造と、一般式（２ｃ）におけるＲ２００１～Ｒ２００４を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００１の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００４の組、一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００１の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（IV）一般式（２１１）で表される環構造と、一般式（２ｃ）におけるＲ２００５～Ｒ２００８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００５の組、一方の環のＲ２００９及び他方の環のＲ２００８の組、一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００５の組、並びに一方の環のＲ２０１０及び他方の環のＲ２００８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（Ｖ）一般式（２１１）で表される環構造のＲ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成すること。すなわち、（Ｖ）は、同じ環に結合するＲ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成することをいう。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　Ｒｘが無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
　本明細書において、トリアジニル基とは、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、又は１，２，３－トリアジンから水素原子１つを除いた基をいう。
　トリアジニル基は、１，３，５－トリアジンから水素原子１つを除いた基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換のジベンゾフラニル基、または
　　無置換のジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、水素原子であることがさらに好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１～Ｒ８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ２００１～Ｒ２００８、Ｒ２００９～Ｒ２０１０、及びＲ２０１１～Ｒ２０１３は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、下記一般式（Ｄ－２１）～（Ｄ－２７）で表される基のいずれかの基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（前記一般式（Ｄ－２１）において、Ｒ８３～Ｒ９０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
　前記一般式（Ｄ－２２）～（Ｄ－２７）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、
　Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２０１及びＲ２０２の組、Ｒ２０２及びＲ２０３の組、Ｒ２０３及びＲ２０４の組、Ｒ２０５及びＲ２０６の組、Ｒ２０７及びＲ２０８の組、Ｒ２０８及びＲ２０９の組、Ｒ２０９及びＲ２１０の組、Ｒ２１１及びＲ２１２の組、Ｒ２１２及びＲ２１３の組、Ｒ２１３及びＲ２１４の組、Ｒ２１６及びＲ２１７の組、Ｒ２１７及びＲ２１８の組、Ｒ２１８及びＲ２１９の組、Ｒ２２１及びＲ２２２の組、Ｒ２２２及びＲ２２３の組、Ｒ２２３及びＲ２２４の組、Ｒ２２６及びＲ２２７の組、Ｒ２２７及びＲ２２８の組、Ｒ２２８及びＲ２２９の組、Ｒ２３１及びＲ２３２の組、Ｒ２３２及びＲ２３３の組、Ｒ２３３及びＲ２３４の組、Ｒ２３５及びＲ２３６の組、Ｒ２３６及びＲ２３７の組、Ｒ２３７及びＲ２３８の組、Ｒ２３９及びＲ２４０の組、Ｒ２４１及びＲ２４２の組、Ｒ２４２及びＲ２４３の組、Ｒ２４３及びＲ２４４の組、Ｒ２４５及びＲ２４６の組、Ｒ２４６及びＲ２４７の組、Ｒ２４７及びＲ２４８の組、Ｒ２４９及びＲ２５０の組、Ｒ２５１及びＲ２５２の組、Ｒ２５２及びＲ２５３の組、Ｒ２５３及びＲ２５４の組、Ｒ２５５及びＲ２５６の組、Ｒ２５７及びＲ２５８の組、Ｒ２５８及びＲ２５９の組、並びにＲ２５９及びＲ２６０の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ８３～Ｒ９０、Ｒ１５１、Ｒ１５２及びＲ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～８のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（２）中における六員環の炭素原子との結合部位を表す。）
　本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（Ｄ－２１）、（Ｄ－２３）、（Ｄ－２４）又は（Ｄ－２５）で表される基であることもより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（Ｄ－２１）、（Ｄ－２３）又は（Ｄ－２５）で表される基であることもさらに好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ８３～Ｒ９０、Ｒ２０１～Ｒ２６０、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ８３～Ｒ９０及びＲ２０１～Ｒ２６０は水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
・一般式（２２）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　前記一般式（２２）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
　前記一般式（２２）中、ＡｒＥＷＧは、環内に窒素原子を１個以上含む置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、または１個以上のシアノ基で置換されている環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記一般式（２２）中、ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＡｒＸは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
　前記一般式（２２）中、ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、ｎが２、３、４又は５である場合、複数のＡｒＸは、互いに同一であるか、または異なる。
　前記一般式（２２）中、環（Ａ）は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環であり、５員環、６員環、または７員環である。環（Ａ）は、芳香族炭化水素環であっても、複素環であってもよい。Ａｒ１、及びＡｒＸは、それぞれ、環（Ａ）を構成する元素に結合する。
　前記一般式（２２）中、Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ｘ１～Ｘ２０は、それぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）またはＲＡ１が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ１）である。
　前記一般式（１ｂ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。
　前記一般式（１ｃ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ａ２を含む環における窒素原子と結合する炭素原子である。
　前記一般式（１ｅ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子である。
　前記一般式（１ｆ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子である。
　前記一般式（１ｇ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。
　前記一般式（１ｈ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ａ２を含む環における窒素原子と結合する炭素原子である。
　前記一般式（１ｉ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子である。
　前記一般式（１ｊ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子である。
　ＲＡ１は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲＡ１同士からなる組のうちいずれか１つ以上の組が互いに直接結合して環を形成するかもしくはヘテロ原子を介して環を形成し、
　置換基としてのＲＡ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基である。
　置換基としての複数のＲＡ１は、互いに同一であるか、または異なる。
　前記一般式（１ａ）において、Ｘ１～Ｘ８が、ＲＡ１が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ１）である場合、複数のＲＡ１は、環を形成しない方が好ましい。
　前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、＊は、環（Ａ）との結合部位を表す。
　前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）、Ｃ（Ｒ２０２１）（Ｒ２０２２）、Ｓｉ（Ｒ２０２３）（Ｒ２０２４）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、またはＮ（Ｒ２０２５）である。Ｒ２０２１～Ｒ２０２５は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＲ２０２１～Ｒ２０２５は、それぞれ独立に、置換基もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基である。
　前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、及び置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの基である。Ａｒａとして好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　前記一般式（１ａ）は、Ａ１が単結合である場合に下記一般式（１ａａ）で表され、Ａ１がＯである場合に下記一般式（１ａｂ）で表され、Ａ１がＳである場合に下記一般式（１ａｃ）で表され、Ａ１がＣ（Ｒ２０２１）（Ｒ２０２２）である場合に下記一般式（１ａｄ）で表され、Ａ１がＳｉ（Ｒ２０２３）（Ｒ２０２４）である場合に下記一般式（１ａｅ）で表され、Ａ１がＣ（＝Ｏ）である場合に下記一般式（１ａｆ）で表され、Ａ１がＳ（＝Ｏ）である場合に下記一般式（１ａｇ）で表され、Ａ１がＳＯ２である場合に下記一般式（１ａｈ）で表され、Ａ１がＮ（Ｒ２０２５）である場合に下記一般式（１ａｉ）で表さる。これら下記一般式（１ａａ）～（１ａｉ）において、Ｘ１～Ｘ８、及びＲ２０２１～Ｒ２０２５は、前述と同義である。前記一般式（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｅ）、（１ｇ）～（１ｊ）についても、Ａ１及びＡ２による環同士の連結態様は、下記一般式（１ａａ）～（１ａｉ）と同様である。下記一般式（１ａａ）において、Ｘ１～Ｘ８が、ＲＡ１が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ１）である場合、置換基としての複数のＲＡ１は、環を形成しない方が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　化合物Ｍ２は、下記一般式（２２１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　前記一般式（２２１）中の、Ａｒ１、ＡｒＥＷＧ、Ａｒｘ、ｎ及び環（Ａ）は、それぞれ、前記一般式（２２）中の、Ａｒ１、ＡｒＥＷＧ、Ａｒｘ、ｎ及び環（Ａ）と同義である。
　化合物Ｍ２は、下記一般式（２２２）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　前記一般式（２２２）中、Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）、シアノ基が結合する炭素原子（Ｃ－ＣＮ）またはＲＡ２が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ２）であり、Ｙ１～Ｙ５のうち、少なくとも１つは、ＮまたはＣ－ＣＮである。複数のＲＡ２は、互いに同一であるか、または異なる。ＲＡ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲＡ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される基であり、
　複数のＲＡ２は、互いに同一であるか、または異なる。
　前記一般式（２２２）中、Ａｒ１は、前記一般式（２２）中のＡｒ１と同義である。
　前記一般式（２２２）中、Ａｒ２～Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＡｒ２～Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１ａ）～（１ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
　前記一般式（２２２）中、Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、前記一般式（１ａ）～（１ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
　化合物Ｍ２は、下記一般式（１１ａａ）、下記一般式（１１ｂｂ）、または下記一般式（１１ｃｃ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　前記一般式（１１ａａ）、（１１ｂｂ）及び（１１ｃｃ）中、Ｙ１～Ｙ５、ＲＡ２、Ａｒ２～Ａｒ５、Ｘ１～Ｘ１６、ＲＡ１、及びＡｒａは、それぞれ前述したＹ１～Ｙ５、ＲＡ２、Ａｒ２～Ａｒ５、Ｘ１～Ｘ１６、ＲＡ１、及びＡｒａと同じ意味を表す。
　化合物Ｍ２としては、例えば、下記一般式（２３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　前記一般式（２３）において、
　Ａｚは、
　　置換または無置換のピリジン環、
　　置換または無置換のピリミジン環、
　　置換または無置換のトリアジン環、及び
　　置換または無置換のピラジン環
　からなる群から選択される環構造であり、
　ｃは０、１、２、３、４又は５であり、
　ｃが０のとき、ＣｚとＡｚとが単結合で結合し、
　ｃが１、２、３、４又は５のとき、Ｌ２３は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、及び
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基
　からなる群から選択される連結基であり、
　ｃが２、３、４又５のとき、複数のＬ２３は、互いに同一であるかまたは異なり、
　複数のＬ２３同士が結合して環を形成するかまたは環を形成せず、
　Ｃｚは、下記一般式（２３ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　前記一般式（２３ａ）において、
　Ｙ２１乃至Ｙ２８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲＡ３であり、
　ＲＡ３は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲＡ３同士からなる組のうちいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲＡ３は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスホリル基、
　　置換シリル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基
　からなる群から選択される基であり、
　複数のＲＡ３は、互いに同一であるかまたは異なり、
　＊１は、Ｌ２３で表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、またはＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　Ｙ２１乃至Ｙ２８は、ＣＲＡ３であることも好ましい。
　前記一般式（２３）におけるｃは、０または１であることが好ましい。
　前記Ｃｚは、下記一般式（２３ｂ）、一般式（２３ｃ）または一般式（２３ｄ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　前記一般式（２３ｂ）、一般式（２３ｃ）及び一般式（２３ｄ）において、Ｙ２１乃至Ｙ２８、及びＹ５１乃至Ｙ５８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲＡ４であり、
　ただし、前記一般式（２３ｂ）中、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１乃至Ｙ５４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｙ５１乃至Ｙ５４のうち、少なくとも一つは、Ｙ２５乃至Ｙ２８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　前記一般式（２３ｃ）中、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１乃至Ｙ５８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
　前記一般式（２３ｄ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｙ２１乃至Ｙ２８のうちのいずれかとの結合部位を表し、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２５乃至Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、
　ｎは、１、２、３又は４であり、
　ＲＡ４は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲＡ４同士からなる組のうちいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲＡ４は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスホリル基、
　　置換シリル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基
　からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
　複数のＲＡ４は、互いに同一であるかまたは異なり、
　Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４５、及びＣＲ４６Ｒ４７からなる群から選択されるいずれか一種であり、
　Ｒ４５は、水素原子もしくは置換基であり、
　Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４６及びＲ４７の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスホリル基、
　　置換シリル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基
　からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
　複数のＲ４５は、互いに同一であるかまたは異なり、
　複数のＲ４６は、互いに同一であるかまたは異なり、
　複数のＲ４７は、互いに同一であるかまたは異なり、
　＊は、Ｌ２３で表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、またはＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　Ｚ２１は、ＮＲ４５であることが好ましい。
　Ｚ２１がＮＲ４５である場合、Ｒ４５は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　Ｚ２２は、ＮＲ４５であることが好ましい。
　Ｚ２２がＮＲ４５である場合、Ｒ４５は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　Ｙ５１乃至Ｙ５８は、ＣＲＡ４であることが好ましく、ただし、この場合、Ｙ５１乃至Ｙ５８のうち、少なくともいずれかが、前記一般式（２３ａ）で表される環構造と結合する炭素原子である。
　Ｃｚは、前記一般式（２３ｄ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
　Ａｚは、置換または無置換のピリミジン環、及び置換または無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
　Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環、及びトリアジン環が有する置換基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
　Ａｚとしてのピリミジン環及びトリアジン環が、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。
　Ａｚが、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　Ａｚが、置換または無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　ＲＡ４は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲＡ４は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　置換基としてのＲＡ４が置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、置換基としてのＲＡ４は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　置換基としてのＲＡ４が置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲＡ４は、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　置換基としてのＲ４５、Ｒ４６及びＲ４７は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
・本実施形態の化合物Ｍ２の製造方法
　本実施形態の化合物Ｍ２は、公知の方法により製造することができる。
・化合物Ｍ２の具体例
　本実施形態の化合物Ｍ２の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
＜発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とは、下記数式（数１）の関係を満たす。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　…（数１）
　化合物Ｍ３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数１１）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）　　　…（数１１）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、化合物Ｍ３が主に発光していないことが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
　本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
　本実施形態において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、よりさらに好ましくは０．０１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ２）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｄ）のいずれかの関係を満たすことが好ましい。
　　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３ｅＶ　…（数１Ａ）
　　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．２ｅＶ　…（数１Ｂ）
　　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１ｅＶ　…（数１Ｃ）
　　ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．０１ｅＶ　…（数１Ｄ）
・発光層の膜厚
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ３の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図４は、発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図４に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料を用いると、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。
　この化合物Ｍ２で生じる逆項間交差を利用することで、発光層が、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）よりも小さい最低励起一重項状態Ｓ１の蛍光ドーパントを含まない場合は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３と、を含んでいる。
　本実施形態によれば、高性能化、特に発光効率を向上させることができる有機ＥＬ素子を実現できる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
　有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、化合物ＥＢＬが挙げられる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔第二実施形態〕
　第二実施形態の有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含んでいる点で、第一実施形態の有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
　すなわち、第二実施形態において、発光層は、前記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、蛍光発光性の化合物Ｍ１とを含む。
　この態様の場合、化合物Ｍ１は、ドーパント材料であることが好ましく、化合物Ｍ２は、ホスト材料であることが好ましく、化合物Ｍ３は、ドーパント材料ではないことが好ましい。
（化合物Ｍ１）
　本実施形態の発光層は、蛍光発光性の化合物Ｍ１を含むことが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ１は、燐光発光性の金属錯体ではない。化合物Ｍ１は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、化合物Ｍ１は、金属錯体ではないことが好ましい。
　また、化合物Ｍ１は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ１としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ホウ素原子を含む化合物、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、及びナフタセン誘導体などが挙げられる。
・一般式（２０）で表される化合物
　本実施形態の化合物Ｍ１は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　前記一般式（２０）において、
　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　ハロゲン原子、
　　カルボキシ基、
　　置換もしくは無置換のエステル基、
　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　ニトロ基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、及び
　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
　Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
　化合物Ｍ１が蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。
　化合物Ｍ１は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　化合物Ｍ１が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
　本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　化合物Ｍ１が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
　本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　化合物Ｍ１が青色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
　有機ＥＬ素子からから発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
　得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・化合物Ｍ１の製造方法
　化合物Ｍ１は、公知の方法により製造することができる。
　一般式（２０）で表される化合物の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
　なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
＜発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　…（数２）
　また、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）　…（数２Ａ）
　化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　…（数２Ｂ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物Ｍ１が発光していることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　化合物Ｍ３の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ１の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、
化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ１を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図５は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から化合物Ｍ１の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２よりも小さな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ１とを含んでいる。
　第二実施形態によれば、高性能化、特に発光効率を向上させることができる有機ＥＬ素子が実現される。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第三実施形態〕
［化合物］
　第三実施形態の化合物は、下記一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物である。第三実施形態の化合物の具体例として、第一実施形態の化合物Ｍ３の具体例示の内、下記一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物に該当する化合物を援用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
（前記一般式（１２１）及び（１２２）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ１５、Ｒ１７及びＲ１８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊２と結合し、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
　ただし、Ｒ１７に結合する炭素原子が＊２と結合し、かつＲ２７に結合する炭素原子が＊１と結合することはなく、
　Ｘ３は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なる。）
（前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ１５に結合する炭素原子が＊２と結合する場合、Ｒ１５で表される水素原子、Ｒ１５で表される置換基、及びＲ１５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ１７に結合する炭素原子が＊２と結合する場合、Ｒ１７で表される水素原子、Ｒ１７で表される置換基、及びＲ１７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ１８に結合する炭素原子が＊２と結合する場合、Ｒ１８で表される水素原子、Ｒ１８で表される置換基、及びＲ１８が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ２５に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２５で表される水素原子、Ｒ２５で表される置換基、及びＲ２５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ２７に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２７で表される水素原子、Ｒ２７で表される置換基、及びＲ２７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ２８に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２８で表される水素原子、Ｒ２８で表される置換基、及びＲ２８が関与して形成される環は存在しない。）
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（１２１）及び（１２２）において、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　第三実施形態の化合物は、前記一般式（１２１）で表される化合物であることが好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ａ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ａ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、前記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、前記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、水素原子であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがより好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがさらに好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合であるか、又は前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることも好ましい。
　第三実施形態の化合物において、Ｌ２は、単結合であるか、又は前記一般式（Ｌ３）、（Ｌ４）又は（Ｌ６）で表される基であることもより好ましい。
　第三実施形態の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、
　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることがより好ましい。
　なお、第三実施形態の化合物は、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の一態様に係る化合物にも相当する。そのため、第三実施形態の化合物の具体例も、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の具体例中に示されている。
［有機ＥＬ素子］
　第三実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子の有機層の少なくとも１つに第三実施形態の化合物（一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物）を含む。また、第三実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子の発光層に第三実施形態の化合物（一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物）を含む。
　また、第三実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第三実施形態の化合物（一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　また、第三実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、第二実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第三実施形態の化合物（一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　第三実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子の高性能化が可能であり、例えば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
　したがって、第三実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば、発光効率が高い。
〔第四実施形態〕
　第四実施形態の化合物は、下記一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物である。第四実施形態の化合物の具体例として、第一実施形態の化合物Ｍ３の具体例示の内、下記一般式（１３１）～（１３４）のいずれかに該当する化合物を援用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
（前記一般式（１３１）～（１３４）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ａｒ１００は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
　Ｌ２は、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
　Ｒ３９は、置換基であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
　ただし、Ａｒ１００が置換基を有する場合における当該置換基は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　チオール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
（前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３１に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３１で表される水素原子、Ｒ３１で表される置換基、及びＲ３１が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３２に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３２で表される水素原子、Ｒ３２で表される置換基、及びＲ３２が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３３に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３３で表される水素原子、Ｒ３３で表される置換基、及びＲ３３が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３４に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３４で表される水素原子、Ｒ３４で表される置換基、及びＲ３４が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３５に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３５で表される水素原子、Ｒ３５で表される置換基、及びＲ３５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３６に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３６で表される水素原子、Ｒ３６で表される置換基、及びＲ３６が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３７に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３７で表される水素原子、Ｒ３７で表される置換基、及びＲ３７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３８に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３８で表される水素原子、Ｒ３８で表される置換基、及びＲ３８が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３９に結合する窒素原子が＊と結合する場合、Ｒ３９で表される置換基は存在しない。）
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（１３１）～（１３４）において、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ａ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ａ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、前記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、前記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｘ１はＮＲ３９であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｘ１はＮＲ３９であり、Ｒ３９に結合する窒素原子が、＊と結合することが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、水素原子であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ａｒ１００及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ａｒ１００及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがより好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ａｒ１００及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがさらに好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ａｒ１００及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合であるか、又は前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることも好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｌ２は、単結合であるか、又は前記一般式（Ｌ３）、（Ｌ４）又は（Ｌ６）で表される基であることもより好ましい。
　第四実施形態の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、
　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることがより好ましい。
　なお、第四実施形態の化合物は、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の一態様に係る化合物にも相当する。そのため、第四実施形態の化合物の具体例も、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の具体例中に示されている。
［有機ＥＬ素子］
　第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子の有機層の少なくとも１つに第四実施形態の化合物（一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物）を含む。また、第四実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子の発光層に第四実施形態の化合物（一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物）を含む。
　また、第四実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第四実施形態の化合物（一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　また、第四実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、第二実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第四実施形態の化合物（一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　第四実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子の高性能化が可能であり、例えば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
　したがって、第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば、発光効率が高い。
〔第五実施形態〕
［化合物］
　第五実施形態の化合物は、下記一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物である。第五実施形態の化合物の具体例として、第一実施形態の化合物Ｍ３の具体例示の内、下記一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物を援用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
（前記一般式（１４１）～（１４３）において、
　Ａ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　Ｌ２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
　ｎ１は、２、３又は４であり、
　４つのＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
　Ｒ３９は、置換基であり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
　置換基としてのＲ１００、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　Ｒｚは、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
　ただし、Ｒ１００は、－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基ではなく、
　Ｒ１００が置換基を有する場合における当該置換基は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　チオール基、
　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ニトロ基、
　　置換ボリル基、又は
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
（前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３１に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３１で表される水素原子、Ｒ３１で表される置換基、及びＲ３１が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３２に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３２で表される水素原子、Ｒ３２で表される置換基、及びＲ３２が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３３に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３３で表される水素原子、Ｒ３３で表される置換基、及びＲ３３が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３４に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３４で表される水素原子、Ｒ３４で表される置換基、及びＲ３４が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３５に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３５で表される水素原子、Ｒ３５で表される置換基、及びＲ３５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３６に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３６で表される水素原子、Ｒ３６で表される置換基、及びＲ３６が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３７に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３７で表される水素原子、Ｒ３７で表される置換基、及びＲ３７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３８に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３８で表される水素原子、Ｒ３８で表される置換基、及びＲ３８が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ３９に結合する窒素原子が＊と結合する場合、Ｒ３９で表される置換基は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ２５に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２５で表される水素原子、Ｒ２５で表される置換基、及びＲ２５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ２７に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２７で表される水素原子、Ｒ２７で表される置換基、及びＲ２７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｒ２８に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２８で表される水素原子、Ｒ２８で表される置換基、及びＲ２８が関与して形成される環は存在しない。）
　第五実施形態の化合物は、下記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）、又は（１４３Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
（前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ａ２、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３９、Ｒ１００、及びｎ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）～（１４３）におけるＡ２、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３９、Ｒ１００、及びｎ１と同義であり、４つのＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合する。）
（前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３１に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３１で表される水素原子、Ｒ３１で表される置換基、及びＲ３１が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３２に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３２で表される水素原子、Ｒ３２で表される置換基、及びＲ３２が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３３に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３３で表される水素原子、Ｒ３３で表される置換基、及びＲ３３が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３４に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３４で表される水素原子、Ｒ３４で表される置換基、及びＲ３４が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３５に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３５で表される水素原子、Ｒ３５で表される置換基、及びＲ３５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３６に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３６で表される水素原子、Ｒ３６で表される置換基、及びＲ３６が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３７に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３７で表される水素原子、Ｒ３７で表される置換基、及びＲ３７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３８に結合する炭素原子が＊と結合する場合、Ｒ３８で表される水素原子、Ｒ３８で表される置換基、及びＲ３８が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ３９に結合する窒素原子が＊と結合する場合、Ｒ３９で表される置換基は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ２５に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２５で表される水素原子、Ｒ２５で表される置換基、及びＲ２５が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ２７に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２７で表される水素原子、Ｒ２７で表される置換基、及びＲ２７が関与して形成される環は存在しない。
　前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ｒ２８に結合する炭素原子が＊１と結合する場合、Ｒ２８で表される水素原子、Ｒ２８で表される置換基、及びＲ２８が関与して形成される環は存在しない。）
　前記一般式（１４１）～（１４３）、（１４１Ａ）、（１４２Ａ）、及び（１４３Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（１４１）～（１４３）、（１４１Ａ）、（１４２Ａ）、及び（１４３Ａ）において、Ｒ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（１４１）～（１４３）、（１４１Ａ）、（１４２Ａ）、及び（１４３Ａ）において、Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（１４１）～（１４３）、（１４１Ａ）、（１４２Ａ）、及び（１４３Ａ）において、ｎ１は、２又は３であることが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ａ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ａ２は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、前記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は、前記一般式（１４）で表される基であることがより好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２が単結合であり、かつＡ２が無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｘ１はＮＲ３９であることが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｘ１はＮＲ３９であり、Ｒ３９に結合する窒素原子が、＊と結合することが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、水素原子であり、Ｒ３９は、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがより好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のパラターフェニレン基であることがさらに好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合であるか、又は前記一般式（Ｌ１）～（Ｌ７）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基であることも好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｌ２は、単結合であるか、又は前記一般式（Ｌ３）、（Ｌ４）又は（Ｌ６）で表される基であることもより好ましい。
　第五実施形態の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、
　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることがより好ましい。
　なお、第五実施形態の化合物は、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の一態様に係る化合物にも相当する。そのため、第五実施形態の化合物の具体例も、第一実施形態で説明した化合物Ｍ３の具体例中に示されている。
［有機ＥＬ素子］
　第五実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子の有機層の少なくとも１つに第五実施形態の化合物（一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物）を含む。また、第五実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子の発光層に第五実施形態の化合物（一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物）を含む。
　また、第五実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第五実施形態の化合物（一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　また、第五実施形態の別の一態様である有機ＥＬ素子は、第二実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第五実施形態の化合物（一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　第五実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子の高性能化が可能であり、例えば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
　したがって、第五実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば、発光効率が高い。
　以上に説明した第三実施形態の化合物（前記一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物）、第四実施形態の化合物（前記一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物）及び第五実施形態の化合物（前記一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物）は、少なくとも１個の重水素原子を含んでもよい。
　第三実施形態の化合物、第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物が、少なくとも１個の重水素原子を含む態様としては、第一実施形態で説明した「化合物Ｍ３が少なくとも１個の重水素原子を含む態様」において、化合物Ｍ３を、第三実施形態の化合物、第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物にそれぞれ置き換えた態様が挙げられる。
〔第六実施形態〕
［電子機器］
　本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔第七実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
　第七実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第三実施形態の化合物、第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物の少なくともいずれかを含む。
　第七実施形態の有機ＥＬ素子用材料によれば、有機ＥＬ素子の高性能化が可能であり、例えば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
　なお、第七実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第七実施形態の有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
〔その他の説明〕
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
　二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
　複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
　Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基Ｓｕｂ３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基Ｓｕｂ１、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ２等が挙げられる。
　例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
　一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
　本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリール基Ｓｕｂ１としては、環形成炭素数が、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１２であることがよりさらに好ましい。
　本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ１は、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　上記アリール基Ｓｕｂ１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１が置換されていることが好ましい。
　本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ２である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。複素環基Ｓｕｂ２としては、環形成原子数が、５～３０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。
　本明細書における複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　上記複素環基Ｓｕｂ２の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ２が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
　本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１である。
　本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２である。
　本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ３３（シクロアルキル基Ｓｕｂ３３とも称する）である。
　アルキル基Ｓｕｂ３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～６であることがよりさらに好ましい。
　本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましく、５～８であることがよりさらに好ましい。
　本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ５であり、置換シリル基Ｓｕｂ５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１である。
　トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６は、－ＳＯ２Ｒｗで表される。－ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３を表す。
　本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ７である。アラルキル基Ｓｕｂ７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール基Ｓｕｂ１を有する基であることが好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３に対応するアルキレン基等である。このＺ４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１である。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ８は、－ＯＺ１と表される。このＺ１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３である。アルコキシ基Ｓｕｂ８の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。アルコキシ基Ｓｕｂ８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
　本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０は、－ＯＺ２と表される。このＺ２は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１は、－ＮＨＲＶ１、または－Ｎ（ＲＶ１）２と表される。このＲＶ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。－Ｎ（ＲＶ１）２における２つのＲＶ１は、同一または異なる。
　アルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２は、－ＮＨＲＶ２、または－Ｎ（ＲＶ２）２と表される。このＲＶ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。－Ｎ（ＲＶ２）２における２つのＲＶ２は、同一または異なる。
　本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４である。
　アルキルチオ基Ｓｕｂ１４は、－ＳＲＶ３と表される。このＲＶ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ１４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ１５である。
　アリールチオ基Ｓｕｂ１５は、－ＳＲＶ４と表される。このＲＶ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリールチオ基Ｓｕｂ１５の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。
　本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ１８であり、アシル基Ｓｕｂ１８は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ３、及び上記アリール基Ｓｕｂ１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
　本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ２０であり、エステル基Ｓｕｂ２０は、例えば、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される。ＲＥは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２であり、アリールエステル基Ｓｕｂ２０２は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡｒで表される。ＲＡｒは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１である。
　本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
　本明細書におけるカルバモイル基は、－ＣＯＮＨ２で表される。
　本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ２２は、－ＣＯＮＨ－ＡｒＣ、または－ＣＯＮＨ－ＲＣで表される。ＡｒＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１（好ましくは環形成炭素数６～１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２（好ましくは環形成原子数５～１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ＡｒＣは、アリール基Ｓｕｂ１とヘテロアリール基Ｓｕｂ２とが結合した基であってもよい。
　ＲＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１～６）である。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、別途断りのない限り、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　以下、アルキル基Ｓｕｂ３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換シリル基Ｓｕｂ５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２のいずれか１以上の基を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基ＲＦ１であり、置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－）であってもよい。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ１が挙げられる。ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－におけるＡｒＢ１及びＡｒＢ２は同一または異なる。
　置換基ＲＦ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基ＲＦ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基ＲＦ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基ＲＦ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の原子数は含めない。
　本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
＜化合物＞
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物Ｍ３を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
＜有機ＥＬ素子の作製１＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
〔実施例１〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層上に、蛍光発光性の化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦと、化合物Ｍ３としての化合物Ｍ３－１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦの濃度を２５質量％とし、化合物Ｍ３－１の濃度を７４質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT:HA(10,97%:3%)/HT(200)/EBL(10)/M3-1:TADF:RD（25,74%:25%:1%）/HBL(10)/ET(30)/LiF(1)/Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
　同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の割合（質量％）を示す。
〔実施例２及び比較例１〕
　実施例２及び比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｍ３－１を表２に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価１＞
　実施例１～２及び比較例１で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。結果を表２に示す。なお、比較例１で使用した化合物Ｒｅｆ－１は、化合物Ｍ３に該当しないが、便宜的に実施例１の化合物Ｍ３－１と同じ列に表記する。
・主ピーク波長（λｐ）
　有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
　実施例１～２の有機ＥＬ素子は、発光層中の化合物Ｍ３に代えて化合物Ｒｅｆ－１を用いた比較例１の有機ＥＬ素子に比べ、外部量子効率ＥＱＥが顕著に向上した。
　比較例１で用いた化合物Ｒｅｆ－１は、特許文献２に記載のビスカルバゾール構造の化合物に該当する。比較例１において、発光効率が低下したのは、前述の表１で説明した通り、化合物Ｒｅｆ－１のＨＯＭＯのエネルギー準位の絶対値（４．９７ｅＶ）が小さすぎるためと考えられる。
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
〔実施例３～６及び比較例２〕
　実施例３～６及び比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｍ３－１及びＴＡＤＦを表３に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価２＞
　実施例３～６及び比較例２で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の方法で、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）及び外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を測定した。
結果を表３に示す。なお、比較例２で使用した化合物Ｒｅｆ－１は、化合物Ｍ３に該当しないが、便宜的に実施例３の化合物Ｍ３－１と同じ列に表記する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000209
　実施例３～６の有機ＥＬ素子は、発光層中の化合物Ｍ３に代えて化合物Ｒｅｆ－１を用いた比較例２の有機ＥＬ素子に比べ、外部量子効率ＥＱＥが顕著に向上した。
　比較例２で用いた化合物Ｒｅｆ－１は、特許文献２に記載のビスカルバゾール構造の化合物に該当する。比較例２において、発光効率が低下したのは、前述の表１で説明した通り、化合物Ｒｅｆ－１のＨＯＭＯのエネルギー準位の絶対値（４．９７ｅＶ）が小さすぎるためと考えられる。
＜化合物の評価＞
　表２及び表３中に記載した化合物の物性値は、以下の方法で測定した。
・熱活性遅延蛍光性（化合物ＴＡＤＦの遅延蛍光性）
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦをトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
　前記化合物ＴＡＤＦが吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２” （参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　化合物ＴＡＤＦについて、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
　具体的には、化合物ＴＡＤＦについて、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。化合物ＴＡＤＦ２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
・一重項エネルギーＳ１
　化合物Ｍ３－１～化合物Ｍ３－５、化合物ＴＡＤＦ、化合物ＴＡＤＦ２、化合物ＲＤ、及び比較化合物Ｒｅｆ－１の一重項エネルギーＳ１を、前述の溶液法により測定した。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
　化合物Ｍ３－１～化合物Ｍ３－５、化合物ＴＡＤＦ、化合物ＴＡＤＦ２、及び比較化合物Ｒｅｆ－１のＴ７７Ｋを、前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。また、Ｔ７７Ｋの測定結果と上記の一重項エネルギーＳ１の値からΔＳＴを確認した。
・化合物の主ピーク波長λ
　化合物ＲＤ、化合物ＴＡＤＦ及び化合物ＴＡＤＦ２の主ピーク波長λは、以下の方法により測定した。
　測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長λとした。
＜化合物の合成＞
　化合物Ｍ３である、化合物Ｍ３－１～化合物Ｍ３－１１を合成した。
［合成実施例１：化合物Ｍ３－１の合成］
　化合物Ｍ３－１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　窒素雰囲気下、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾール（８．１７ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（７．９９ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３４．７ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（３４．８ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５．７７ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）の混合物にキシレン（１００ｍＬ）を加え、１３０℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物Ｍ３－１を得た（１１．８ｇ、収率８１％）。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物Ｍ３－１と同定した。
　［合成実施例２：化合物Ｍ３－２の合成］
　化合物Ｍ３－２の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　合成実施例１において、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－ｙｌ）ジベンゾ［ｂ，ｄフランを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－２を得た。収率は６５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－２と同定した。
　［合成実施例３：化合物Ｍ３－３の合成］
　化合物Ｍ３－３の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　合成実施例１において、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－３を得た。収率は９１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－３と同定した。
　［合成実施例４：化合物Ｍ３－４の合成］
　化合物Ｍ３－４の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　合成実施例１において、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに９－（４’’－クロロ－［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－４を得た。収率は７７％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－４と同定した。
　［合成実施例５：化合物Ｍ３－５の合成］
　化合物Ｍ３－５の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　合成実施例１において、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールの代わりに９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，２’－ビカルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－５を得た。収率は４９％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－５と同定した。
　［合成実施例６：化合物Ｍ３－６の合成］
　化合物Ｍ３－６の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　合成実施例１において、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールの代わりに９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールを用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－６を得た。収率は９０％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－６と同定した。
［合成実施例７：化合物Ｍ３－７の合成］
　化合物Ｍ３－７の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　合成実施例１において、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールの代わりに９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールを用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに９－（４’’－クロロ－［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－７を得た。収率は８２％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－７と同定した。
［合成実施例８：化合物Ｍ３－８の合成］
　化合物Ｍ３－８の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　合成実施例１において、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールの代わりに９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールを用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－ｙｌ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－８を得た。収率は４８％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－８と同定した。
［合成実施例９：化合物Ｍ３－９の合成］
　化合物Ｍ３－９の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　合成実施例１において、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールの代わりに９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－１，４’－ビカルバゾールを用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－（４’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－４－ｙｌ）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－９を得た。収率は３３％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－９と同定した。
［合成実施例１０：化合物Ｍ３－１０の合成］
　化合物Ｍ３－１０の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　合成実施例１において、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールの代わりに９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－１，４’－ビカルバゾールを用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに９－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－１０を得た。収率は８５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－１０と同定した。
［合成実施例１１：化合物Ｍ３－１１の合成］
　化合物Ｍ３－１１の合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　合成実施例１において、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－２，４’－ビカルバゾールの代わりに９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－１，４’－ビカルバゾールを用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに９－（４’’－クロロ－［１，１’：４’，１’’－ターフェニル］－４－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物Ｍ３－１１を得た。収率は８５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物Ｍ３－１１と同定した。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (29)

  1. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
    　前記発光層は、下記一般式（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含み、
    　前記化合物Ｍ３と前記化合物Ｍ２とは構造が異なり、
    　前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　（数１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（１１）～（１３）において、
    　Ａ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    　　単結合、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
    　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
    　Ｒ３９は、置換基であり、
    　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ニトロ基、
    　　置換ボリル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    　Ｒｚは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なる。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層は、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含み、
    　前記化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　…（数２）
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組が互いに結合しない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組が互いに結合しない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　Ｒ３９は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　Ｒ３９は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、水素原子であり、
    　Ｒ３９は、置換もしくは無置換のフェニル基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    　　単結合、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換のフェニレン基、
    　　置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は
    　　置換もしくは無置換のパラターフェニレン基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換のパラビフェニレン基、又は
    　　置換もしくは無置換のパラターフェニレン基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１は、酸素原子、又は硫黄原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１は、酸素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物Ｍ３は、下記一般式（１１１）～（１１４）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記一般式（１１１）～（１１４）において、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）におけるＡ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９と同義であり、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合する。）
  15. 　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物Ｍ３は、下記一般式（１１５）～（１１９）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （前記一般式（１１５）～（１１９）において、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）におけるＡ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９と同義であり、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合する。）
  16. 　請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物Ｍ３は、前記一般式（１１５）、（１１７）及び（１１９）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物Ｍ３は、下記一般式（１１１）～（１１３）及び（１１５）～（１１９）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （前記一般式（１１１）～（１１３）及び（１１５）～（１１９）において、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）におけるＡ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３９と同義であり、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合する。）
  18. 　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物Ｍ３は、前記一般式（１１１）、（１１５）～（１１６）及び（１１９）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物Ｍ２は、下記一般式（２）又は下記一般式（２２）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    （前記一般式（２）において、
    　ｎは、１、２、３又は４であり、
    　ｍは、１、２、３又は４であり、
    　ｑは、０、１、２、３又は４であり、
    　ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
    　ＣＮは、シアノ基であり、
    　Ｄ１は、下記一般式（２ａ）、下記一般式（２ｂ）又は下記一般式（２ｃ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘからなる組のうち１組以上の組が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
    　置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　　置換もしくは無置換のカルボニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、
    　ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ６員環の炭素原子に結合する。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    （前記一般式（２ａ）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
    　＊は、前記一般式（２）中における六員環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （前記一般式（２ｂ）において、
    　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）におけるＲ１～Ｒ８と同義であり、
    　Ａは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
    　ｐは、１、２、３又は４であり、
    　ｐが２、３又は４である場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
    　＊は、前記一般式（２）中における六員環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    （前記一般式（２ｃ）において、
    　Ｒ２００１～Ｒ２００８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２００１及びＲ２００２の組、Ｒ２００２及びＲ２００３の組、Ｒ２００３及びＲ２００４の組、Ｒ２００５及びＲ２００６の組、Ｒ２００６及びＲ２００７の組、並びにＲ２００７及びＲ２００８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２００１～Ｒ２００８は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義であり、
    　Ｂは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
    　ｐｘは、１、２、３又は４であり、
    　ｐｘが２、３又は４である場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｃは、下記一般式（２１１）又は下記一般式（２１２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
    　ｐｙは、１、２、３又は４であり、
    　ｐｙが２、３又は４である場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、
    　＊は、前記一般式（２）中における六員環の炭素原子との結合部位を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     
    （前記一般式（２１１）において、Ｒ２００９及びＲ２０１０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ２００９及びＲ２０１０の組が互いに結合して環を形成し、
    　前記一般式（２１２）において、Ｘ２０１は、ＣＲ２０１１Ｒ２０１２、ＮＲ２０１３、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ２０１１、Ｒ２０１２及びＲ２０１３は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２０１１及びＲ２０１２が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ２００９、Ｒ２０１０、Ｒ２０１１、Ｒ２０１２及びＲ２０１３は、それぞれ独立に、前記一般式（２ａ）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    （前記一般式（２２）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
    　ＡｒＥＷＧは、環内に窒素原子を１個以上含む置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、または１個以上のシアノ基で置換されている環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＡｒＸは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
    　ｎは、０、１、２、３、４又は５であり、ｎが２、３、４又は５である場合、複数のＡｒＸは、互いに同一であるか、または異なり、
    　環（Ａ）は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の複素環であり、環（Ａ）は、５員環、６員環、または７員環であり、ＡｒＥＷＧ、Ａｒ１及びＡｒＸは、それぞれ、環（Ａ）を構成する元素に結合し、
    　Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、下記一般式（１ａ）～（１ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    （前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ｘ１～Ｘ２０は、それぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）またはＲＡ１が結合する炭素原子（Ｃ－ＲＡ１）であり、
    　前記一般式（１ｂ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ａ２を含む環における窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｅ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｆ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｇ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｈ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ａ２を含む環における窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｉ）において、Ｘ５～Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｊ）において、Ｘ５～Ｘ８のいずれかは、Ｘ９～Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３～Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　ＲＡ１は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲＡ１同士からなる組のうちいずれか１つ以上の組が互いに直接結合して環を形成するかもしくはヘテロ原子を介して環を形成し、
    　置換基としてのＲＡ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
    　置換基としての複数のＲＡ１は、互いに同一であるか、または異なり、
    　前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、＊は、環（Ａ）との結合部位を表し、
    　前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）、Ｃ（Ｒ２０２１）（Ｒ２０２２）、Ｓｉ（Ｒ２０２３）（Ｒ２０２４）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、またはＮ（Ｒ２０２５）である。Ｒ２０２１～Ｒ２０２５は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのＲ２０２１～Ｒ２０２５は、それぞれ独立に、置換基もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
    　前記一般式（１ａ）～（１ｊ）中、Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、及び置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
  20. 　請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物Ｍ２は、前記一般式（２）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
  22. 　下記一般式（１２１）又は（１２２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    （前記一般式（１２１）及び（１２２）において、
    　Ａ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、
    　　単結合、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
    　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　Ｒ１５、Ｒ１７及びＲ１８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊２と結合し、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
    　ただし、Ｒ１７に結合する炭素原子が＊２と結合し、かつＲ２７に結合する炭素原子が＊１と結合することはなく、
    　Ｘ３は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
    　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ニトロ基、
    　　置換ボリル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    　Ｒｚは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なる。）
  23. 　請求項２２に記載の化合物において
    　前記一般式（１２１）で表される、
    　化合物。
  24. 　下記一般式（１３１）～（１３４）のいずれかで表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    （前記一般式（１３１）～（１３４）において、
    　Ａ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ａｒ１００は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であり、
    　Ｌ２は、
    　　単結合、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
    　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
    　Ｒ３９は、置換基であり、
    　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ニトロ基、
    　　置換ボリル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    　Ｒｚは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
    　ただし、Ａｒ１００が置換基を有する場合における当該置換基は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　チオール基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ニトロ基、
    　　置換ボリル基、又は
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
  25. 　下記一般式（１４１）、（１４２）、又は（１４３）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
     
    （前記一般式（１４１）～（１４３）において、
    　Ａ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
    　Ｌ２は、それぞれ独立に、
    　　単結合、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される２つの基が結合した基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基からなる群から選択される３つの基が結合した基であり、
    　前記２つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　前記３つの基は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
    　ｎ１は、２、３又は４であり、
    　４つのＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２３及びＲ２４の組、Ｒ２５及びＲ２６の組、Ｒ２６及びＲ２７の組、並びにＲ２７及びＲ２８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３９であり、
    　Ｒ３９は、置換基であり、
    　Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　ただし、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合し、
    　置換基としてのＲ１００、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ニトロ基、
    　　置換ボリル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    　Ｒｚは、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
    　－Ｎ（Ｒｚ）２における２つのＲｚは、同一又は異なり、
    　ただし、Ｒ１００は、－Ｎ（Ｒｚ）２で表される基ではなく、
    　Ｒ１００が置換基を有する場合における当該置換基は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　チオール基、
    　　無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　無置換の環形成炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ニトロ基、
    　　置換ボリル基、又は
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
  26. 　請求項２５に記載の化合物において、
    　下記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）、又は（１４３Ａ）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
    （前記一般式（１４１Ａ）、（１４２Ａ）及び（１４３Ａ）において、Ａ２、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３９、Ｒ１００、及びｎ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１４１）～（１４３）におけるＡ２、Ｌ２、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３９、Ｒ１００、及びｎ１と同義であり、４つのＲ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、Ｒ２５、Ｒ２７及びＲ２８に結合する炭素原子のいずれか１つは、＊１と結合し、Ｒ３１～Ｒ３８に結合する炭素原子及びＲ３９に結合する窒素原子のいずれか１つは、＊と結合する。）
  27. 　請求項２４から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１はＮＲ３９である、
    　化合物。
  28. 　請求項２４から請求項２７のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１はＮＲ３９であり、Ｒ３９に結合する窒素原子が、＊と結合する、
    　化合物。
  29. 　請求項２２から請求項２８のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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