WO2021066059A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2021066059A1 WO2021066059A1 PCT/JP2020/037282 JP2020037282W WO2021066059A1 WO 2021066059 A1 WO2021066059 A1 WO 2021066059A1 JP 2020037282 W JP2020037282 W JP 2020037282W WO 2021066059 A1 WO2021066059 A1 WO 2021066059A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- general formula
- substituent
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 526
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 53
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 262
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 202
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 184
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 78
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 78
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 73
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 38
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 33
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 16
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 for example Substances 0.000 description 127
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 39
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 38
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 31
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 29
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 28
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 25
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000010408 film Substances 0.000 description 21
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 19
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 18
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 15
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 14
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 11
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 11
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 9
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 8
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 8
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 0 c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccccc2)cc(-c2ccc(*(c(cc3)ccc3-c3c4[o]c(cccc5)c5c4ccc3)c(cc3)ccc3-c3cccc4c3[o]c3c4cccc3)cc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2ccccc2)cc(-c2ccc(*(c(cc3)ccc3-c3c4[o]c(cccc5)c5c4ccc3)c(cc3)ccc3-c3cccc4c3[o]c3c4cccc3)cc2)c1 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 6
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 6
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 5
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 5
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKYAYPXTQVSDAP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=C(C(=C2F)C#N)C3=CC=CC=C3)F)C#N Chemical compound C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=C(C(=C2F)C#N)C3=CC=CC=C3)F)C#N XKYAYPXTQVSDAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 125000005107 alkyl diaryl silyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000005401 siloxanyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 4
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-ethoxy-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]anilino]-5-methyl-11-methylsulfonylpyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one Chemical compound CCOc1cc(ccc1Nc1ncc2N(C)C(=O)c3ccccc3N(c2n1)S(C)(=O)=O)C(=O)N1CCC(CC1)N1CCN(C)CC1 HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005059 solid analysis Methods 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AVJBQMXODCVJCJ-UHFFFAOYSA-M 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N1C=[N+](C=2C(=CC=CC=2C(C)C)C(C)C)C=C1 AVJBQMXODCVJCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GGSMWUJUKJUVGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2,5-difluoro-3,6-diiodobenzene Chemical compound ClC1=C(C(=C(C(=C1I)F)Cl)I)F GGSMWUJUKJUVGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZETUVEHHRFNQKW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichloro-2,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=C(F)C=C1Cl ZETUVEHHRFNQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJKJMTWQLRDIPH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3,6-difluorobenzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound Fc1c(Cl)c(C#N)c(F)c(Cl)c1C#N XJKJMTWQLRDIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAVZDBIKIOWDQF-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-5h-indeno[2,1-b]carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1C(C)(C)C3=CC=CC=C3C1=C2 UAVZDBIKIOWDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L calcium folinate Chemical compound [Ca+2].C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C=C1 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000003996 delayed luminescence Methods 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N isophthalonitrile Chemical group N#CC1=CC=CC(C#N)=C1 LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N (2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)boronic acid Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(B(O)O)C([2H])=C1[2H] HXITXNWTGFUOAU-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- XNAKKTLRTNNKAS-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trifluoro-2-phenylbenzene Chemical group FC1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=C1 XNAKKTLRTNNKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVMLJCMUBZVTJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2,5-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=C(F)C=C1Br GLVMLJCMUBZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUQAKRHYLDQLCC-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluoro-2,5-diphenylbenzene Chemical compound FC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(F)C=C1C1=CC=CC=C1 FUQAKRHYLDQLCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPUZKAPOPPRMFE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromo-2,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC(F)=C(Br)C=C1Br PPUZKAPOPPRMFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CILATXQQOGDBRQ-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzothiolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 CILATXQQOGDBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(C#N)=C(F)C(F)=C1C#N PCRSJGWFEMHHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZAXFZHDSZLRR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1C CJZAXFZHDSZLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPBPKDNWCZVQR-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3SC2=C1 FDPBPKDNWCZVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- KNDUBEZZKOOYMJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluorobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1F KNDUBEZZKOOYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NPHLAWPEXYBGTP-UHFFFAOYSA-N 5h-[1]benzothiolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=C2SC3=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=C3C2=C1 NPHLAWPEXYBGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCRESGPMYJNBY-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=Cc2c1c1ccc(c(cccc3)c3[s]3)c3c1[nH]2 Chemical compound C(C1)C=Cc2c1c1ccc(c(cccc3)c3[s]3)c3c1[nH]2 ULCRESGPMYJNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNZKANGYGKTAK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C=CC1)C1=NN=C(O1)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN1)C1=C(C(=CC=C1)C1=CC=CC=C1)CCCC)CCCC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C=CC1)C1=NN=C(O1)C1=CC(=CC=C1)C=1OC(=NN1)C1=C(C(=CC=C1)C1=CC=CC=C1)CCCC)CCCC KMNZKANGYGKTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQMXTGFMOCMDZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c2ccccc2[n]1-c(c(-c1ccccc1)c(c(-[n]1c(cc(C(C)(C)c2ccccc2-2)c-2c2)c2c2c1cccc2)c1-c2ccccc2)C#N)c1C#N Chemical compound CC(C)(c1ccccc1-c1c2)c1cc1c2c2ccccc2[n]1-c(c(-c1ccccc1)c(c(-[n]1c(cc(C(C)(C)c2ccccc2-2)c-2c2)c2c2c1cccc2)c1-c2ccccc2)C#N)c1C#N LFQMXTGFMOCMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSFJSCSDLACSNU-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc(c2c3ccc4c2[o]c2ccccc42)c1[n]3-c(c(C#N)c1-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c(C#N)c1-[n]1c(c2c(cc3)c4ccccc4[o]2)c3c2ccccc12 Chemical compound Cc(cc1)cc(c2c3ccc4c2[o]c2ccccc42)c1[n]3-c(c(C#N)c1-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c(C#N)c1-[n]1c(c2c(cc3)c4ccccc4[o]2)c3c2ccccc12 LSFJSCSDLACSNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHNXYDZYBCVPBD-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(c(c([o]2)c3)cc4c3c(cccc3)c3[n]4-c(c(C#N)c3-c4ccccc4)c(-c4ccccc4)c(C#N)c3-[n]3c(c4c(cc5)c(cccc6)c6[o]4)c5c4ccccc34)c2c1 Chemical compound Cc1ccc(c(c([o]2)c3)cc4c3c(cccc3)c3[n]4-c(c(C#N)c3-c4ccccc4)c(-c4ccccc4)c(C#N)c3-[n]3c(c4c(cc5)c(cccc6)c6[o]4)c5c4ccccc34)c2c1 SHNXYDZYBCVPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDXBSDNWWBYTKB-UHFFFAOYSA-N N#Cc(c(-[n](c1c2cccc1)c(cc1)c2c2c1[o]c1c2cccc1)c1-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c(-[n]2c(c3c(cc4)c5ccccc5[o]3)c4c3ccccc23)c1C#N Chemical compound N#Cc(c(-[n](c1c2cccc1)c(cc1)c2c2c1[o]c1c2cccc1)c1-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c(-[n]2c(c3c(cc4)c5ccccc5[o]3)c4c3ccccc23)c1C#N RDXBSDNWWBYTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N barium(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Ba+2] CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical group N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical class [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[13.10.1.12,6.011,26.017,25.018,23.010,27]heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11,13,15(26),17,19,21,23-tridecaene Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=C1C=C3C=CC=CC3=C1C2 WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005185 naphthylcarbonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N scopolamine hydrobromide Chemical compound Br.C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical group C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- SYUVAXDZVWPKSI-UHFFFAOYSA-N tributyl(phenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC=CC=C1 SYUVAXDZVWPKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/82—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/652—Cyanine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the present invention relates to compounds, materials for organic electroluminescence devices, organic electroluminescence devices and electronic devices.
- organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter, may be referred to as an “organic EL device”), holes are injected into the light emitting layer from the anode, and electrons are injected into the light emitting layer from the cathode. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25%, and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL devices that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but are said to have an internal quantum efficiency of 25% as a limit. Therefore, studies have been made to improve the performance of organic EL devices.
- an organic EL device can emit light more efficiently by using triplet excitons in addition to singlet excitons.
- high-efficiency fluorescent organic EL devices using thermally activated delayed fluorescence hereinafter, may be simply referred to as “delayed fluorescence”.
- the TADF (Thermally Activated Fluorescence, Thermally Activated Delayed Fluorescence) mechanism is from triplet excitons to singlet when a material with a small energy difference ( ⁇ ST) between the singlet and triplet levels is used. It is a mechanism that utilizes the phenomenon that inverse intersystem crossing to term excitors occurs thermally.
- Thermally activated delayed fluorescence is described, for example, in “Chihaya Adachi,” Device Properties of Organic Semiconductors, “Kodansha, April 1, 2012, pp. 261-268".
- TADF property thermally activated delayed fluorescence
- TADF property compound a compound in which a donor site and an acceptor site are bonded in the molecule is known.
- Patent Documents relating to the organic EL element and the compound used for the organic EL element include Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, Patent Document 4, and Patent Document 5.
- Luminous efficiency can be mentioned as a performance of the organic EL element.
- PLQY photoluminescence quantum yield
- Another example of the performance of the organic EL element is that the drive voltage is low.
- An object of the present invention is to provide a compound having a high PLQY. Another object of the present invention is to provide a material for an organic electroluminescence device containing a compound having a high PLQY, an organic electroluminescence device, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence device. Another object of the present invention is to provide a high-performance organic EL element and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
- D is a group represented by the following general formula (11), general formula (12) or general formula (13). However, at least one D is a group represented by the following general formula (12) or general formula (13).
- m is 1, 2 or 3 When m is 2 or 3, the plurality of Ds are the same as or different from each other.
- R is independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, respectively.
- R as a substituent is independent of each other Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, A heteroaryl group having 5 to 14 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Substituted or unsubstituted arylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted ring-forming aryloxy groups having 6 to 14 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkylamino groups having 2
- At least one R is a substituent and R as at least one substituent is bonded by a carbon-carbon bond with the benzene ring in the general formula (1).
- n is 1, 2 or 3
- the plurality of Rs are the same as or different from each other.
- the sum of the number of R as a substituent and the number of groups represented by the following general formula (12) or general formula (13) is 3 or 4.
- R 1 to R 8 in the general formula (11) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, respectively.
- R 11 to R 18 in the general formula (12) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13 , R 13 and One or more pairs of R 14 , pairs R 15 and R 16 , pairs R 16 and R 17 , and pairs R 17 and R 18 combine with each other to form a ring.
- R 111 to R 118 in the general formula (13) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 111 and R 112, a set of R 112 and R 113 , R 113 and One or more pairs of R 114 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117 , and R 117 and R 118 are joined together to form a ring.
- R 1 to R 8 as substituents, R 11 to R 18 as substituents, and R 111 to R 118 as substituents are independent of each other.
- A, B, and C are any ring structures independently selected from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (14), general formulas (15), and general formulas (16).
- the ring structure A, the ring structure B, and the ring structure C are condensed with the adjacent ring structure at an arbitrary position.
- p, px and py are 1, 2, 3 or 4 independently, respectively.
- p is 2, 3 or 4
- the plurality of ring structures A are the same as or different from each other.
- px is 2, 3 or 4
- the plurality of ring structures B are the same as or different from each other.
- the plurality of ring structures C are the same as or different from each other.
- At least one D has p of 2, 3 or 4, and is selected as the ring structure A from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (15) and (16). It is a group represented by the general formula (12) including the ring structure, or at least one of px and py is 2, 3 or 4, and the ring structure B or the ring structure C is as follows. It is a group represented by the general formula (13) including any ring structure selected from the group consisting of the ring structures represented by the formula (15) and the general formula (16). * In the general formulas (11) to (13) indicate the bonding position with the benzene ring in the general formula (1). )
- R 19 and R 20 are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or pairs of R 19 and R 20 combine with each other to form a ring.
- X 1 and X 2 are independently NR 120 , sulfur atom, or oxygen atom, respectively.
- R 120 is a hydrogen atom, a halogen atom or a substitution.
- R 19 , R 20 and R 120 as substituents are independently synonymous with R 1 to R 8 as substituents.
- a material for an organic electroluminescence device containing the compound according to the above-mentioned aspect of the present invention.
- an organic electroluminescence element having an anode, a cathode, and an organic layer, wherein the organic layer contains the compound according to one aspect of the present invention as the first compound.
- an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the above-mentioned one aspect of the present invention is provided.
- a compound having a high PLQY can be provided. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide a material for an organic electroluminescence device or an organic electroluminescence device containing a compound having a high PLQY. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide a high-performance organic EL element and also to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
- D is a group represented by the following general formula (11), general formula (12) or general formula (13). However, at least one D is a group represented by the following general formula (12) or general formula (13).
- m is 1, 2 or 3 When m is 2 or 3, the plurality of Ds are the same as or different from each other.
- R is independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent, respectively.
- R as a substituent is independent of each other Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, A heteroaryl group having 5 to 14 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Substituted or unsubstituted arylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Substituent or unsubstituted ring-forming aryloxy groups having 6 to 14 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkylamino groups having 2
- At least one R is a substituent and R as at least one substituent is bonded by a carbon-carbon bond with the benzene ring in the general formula (1).
- n is 1, 2 or 3
- the plurality of Rs are the same as or different from each other.
- the sum of the number of R as a substituent and the number of groups represented by the following general formula (12) or general formula (13) is 3 or 4.
- R 1 to R 8 in the general formula (11) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, respectively.
- R 11 to R 18 in the general formula (12) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13 , R 13 and One or more pairs of R 14 , pairs R 15 and R 16 , pairs R 16 and R 17 , and pairs R 17 and R 18 combine with each other to form a ring.
- R 111 to R 118 in the general formula (13) are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or a set of R 111 and R 112, a set of R 112 and R 113 , R 113 and One or more pairs of R 114 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117 , and R 117 and R 118 are joined together to form a ring.
- R 1 to R 8 as substituents, R 11 to R 18 as substituents, and R 111 to R 118 as substituents are independent of each other.
- A, B, and C are any ring structures independently selected from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (14), general formulas (15), and general formulas (16).
- the ring structure A, the ring structure B, and the ring structure C are condensed with the adjacent ring structure at an arbitrary position.
- p, px and py are 1, 2, 3 or 4 independently, respectively.
- p is 2, 3 or 4
- the plurality of ring structures A are the same as or different from each other.
- px is 2, 3 or 4
- the plurality of ring structures B are the same as or different from each other.
- the plurality of ring structures C are the same as or different from each other.
- At least one D has p of 2, 3 or 4, and is selected as the ring structure A from the group consisting of the ring structures represented by the following general formulas (15) and (16). It is a group represented by the general formula (12) including the ring structure, or at least one of px and py is 2, 3 or 4, and the ring structure B or the ring structure C is as follows. It is a group represented by the general formula (13) including any ring structure selected from the group consisting of the ring structures represented by the formula (15) and the general formula (16). * In the general formulas (11) to (13) indicate the bonding position with the benzene ring in the general formula (1). )
- R 19 and R 20 are independently hydrogen atoms, halogen atoms or substituents, or pairs of R 19 and R 20 combine with each other to form a ring.
- X 1 and X 2 are independently NR 120 , sulfur atom, or oxygen atom, respectively.
- R 120 is a hydrogen atom, a halogen atom or a substitution.
- R 19 , R 20 and R 120 as substituents are independently synonymous with R 1 to R 8 as substituents.
- Group D A is a p is 2, 3 or 4, as a ring structure A, of any one selected from the group consisting of ring structures represented by the general formula (15) and the general formula (16) rings It is a group represented by the general formula (12) including a structure.
- Group D A is, p is an 2, 3 or 4, as the ring structure A, may include a ring structure represented by the general formula (14) in the ring structure and the general formula represented (15) preferable.
- Group D B, at least one of px and py are a 2, 3 or 4, as the ring structure B or ring structure C, made from a ring structure represented by the general formula (15) and the general formula (16) It is a group represented by the general formula (13) including any ring structure selected from the group.
- Group D B, at least one of px and py are a 2, 3 or 4, as the ring structure B or ring structure C, the general formula (14) in the ring structure and the general formula represented by (15) It preferably contains the ring structure represented.
- the number N R of R is a substituent, the sum of the number N D of group D A or group D B (N R + N D), 3 or 4.
- R as a substituent When R as a substituent is bonded by a carbon-carbon bond with the benzene ring in the general formula (1), the carbon atom among the elements of R as a substituent is in the general formula (1). It means to directly bond with any of the six carbon atoms constituting the benzene ring.
- the sum of the number of R as a substituent and the number of groups represented by the general formula (12) or the general formula (13) is preferably 4.
- the number N R of R is a substituent
- the sum of the number N D of group D A or group D B (N R + N D) is preferably a 4.
- the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (110), general formula (120) or general formula (130).
- D, m, R and n are synonymous with D, m, R and n in the general formula (1), respectively. .
- the compound represented by the general formula (1) is preferably any compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (111) to (118).
- D 11 is a group represented by the general formula (12) or the general formula (13).
- R 121 to R 123 are independently synonymous with R in the general formula (1), except that at least one of R 121 to R 123 is a substituent and R as a substituent. 121 to R 123 are synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- D 11 and D 12 are independently synonymous with D in the general formula (1), except that at least one of D 11 and D 12 is the general formula (12) or the general formula (12). It is a group represented by 13).
- R 121 and R 122 are independently synonymous with R in the general formula (1), except that at least one of R 121 and R 122 is a substituent and R as a substituent. 121 and R 122 are synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- D 11 to D 13 are independently synonymous with D in the general formula (1), except that at least one of D 11 to D 13 is the general formula (12) or the general formula (12). It is a group represented by 13).
- R 121 is a substituent, and R 121 as a substituent is synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- the compound represented by the general formula (1) is preferably any compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (121) to (129).
- D 11 is a group represented by the general formula (12) or the general formula (13).
- R 121 to R 123 are independently synonymous with R in the general formula (1), except that at least one of R 121 to R 123 is a substituent and R as a substituent. 121 to R 123 are synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- D 11 and D 12 are independently synonymous with D in the general formula (1), except that at least one of D 11 and D 12 is the general formula (12) or the general formula (12). It is a group represented by 13).
- R 121 and R 122 are independently synonymous with R in the general formula (1), except that at least one of R 121 and R 122 is a substituent and R as a substituent. 121 and R 122 are synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- D 11 to D 13 are independently synonymous with D in the general formula (1), except that at least one of D 11 to D 13 is the general formula (12) or the general formula (12). It is a group represented by 13).
- R 121 is a substituent, and R 121 as a substituent is synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- the compound represented by the general formula (1) is preferably any compound selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (131) to (135).
- D 11 is a group represented by the general formula (12) or the general formula (13).
- R 121 to R 123 are independently synonymous with R in the general formula (1), except that at least one of R 121 to R 123 is a substituent and R as a substituent. 121 to R 123 are synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- D 11 and D 12 are independently synonymous with D in the general formula (1), except that at least one of D 11 and D 12 is the general formula (12) or the general formula (12). It is a group represented by 13).
- R 121 and R 122 are independently synonymous with R in the general formula (1), except that at least one of R 121 and R 122 is a substituent and R as a substituent. 121 and R 122 are synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- D 11 to D 13 are independently synonymous with D in the general formula (1), except that at least one of D 11 to D 13 is the general formula (12) or the general formula (12). It is a group represented by 13).
- R 121 is a substituent, and R 121 as a substituent is synonymous with R as a substituent in the general formula (1).
- the set of R 11 and R 12 in the general formula (12), a set of R 12 and R 13, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17, and R 17 and a set of R 18 are both not bind to each other,
- p is preferably 2, 3 or 4.
- px and py are preferably 2, 3 or 4, respectively.
- the compound according to this embodiment has p as 2, 3 or 4 as D in the general formula (1), and is represented by the general formula (15) and the general formula (16) as a ring structure A. it is preferred to have at least one group D a represented by that said containing any ring structure selected from the group consisting of ring structures general formula (12).
- the ring structure A, the ring structure B, and the ring structure C are independently selected from the group consisting of the ring structures represented by the general formula (14) and the general formula (15), respectively. Any ring structure is preferable.
- the group represented by the general formula (12) is represented by the following general formulas (12A), (12B), (12C), (12D), (12E) and (12F). It is preferably any group selected from the group consisting of groups.
- R 11 to R 18 are independently synonymous with R 11 to R 18 in the general formula (12).
- R 19 and R 20 are independently synonymous with R 19 and R 20 in the general formula (14), respectively.
- X 1 is synonymous with X 1 in the general formula (15). * In the general formula (12A), (12B), (12C), (12D), (12E) and (12F) indicates the bonding position with the benzene ring in the general formula (1). )
- R 15 and R 16 pairs, R 16 and R 17 pairs, R 17 and R 18 pairs, and R 19 and R 20 pairs are all preferably not coupled to each other.
- the group represented by the general formula (12) is selected from the group consisting of the groups represented by the general formulas (12A), (12D) and (12F). It is preferably a group.
- X 1 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
- group D A is the formula (12A), (12B), (12C), (12D), it is selected from the group consisting of groups represented by (12E) and (12F) It is preferably one of the groups.
- the compound according to this embodiment is a group represented by the general formulas (12A), (12B), (12C), (12D), (12E) and (12F) as D in the general formula (1). It is preferable to have at least one group selected from the group consisting of.
- the compound according to this embodiment is a group represented by the general formulas (12A), (12B), (12C), (12D), (12E) and (12F) as D in the general formula (1). More preferably, it is any group selected from the group consisting of, and has at least one group in which X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
- D in the general formula (110), the general formula (120) and the general formula (130) are independently the general formulas (12A), (12B), (12C), (12D), (12E) and (12E). It is preferably any group selected from the group consisting of the groups represented by 12F).
- D 11 , D 12 and D 13 in the general formulas (111) to (118), (121) to (129), and (131) to (135) are independently the general formulas (12A) and (12B), respectively.
- ), (12C), (12D), (12E) and (12F) are preferably any group selected from the group consisting of the groups.
- R 1 to R 8 as a substituent, R 11 to R 18 as a substituent, and R 111 to R 118 as a substituent are independently used.
- Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms. Is preferable.
- R 1 to R 8 as a substituent, R 11 to R 18 as a substituent, and R 111 to R 118 as a substituent are independently used.
- Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 14 carbon atoms It is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
- R 1 to R 8 as a substituent, R 11 to R 18 as a substituent, and R 111 to R 118 as a substituent are independently used.
- R 1 to R 8 as a substituent, R 11 to R 18 as a substituent, and R 111 to R 118 as a substituent are independently used.
- An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 30 carbon atoms It is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms.
- R 1 to R 8 , R 11 to R 18 , and R 111 to R 118 are hydrogen atoms.
- R is independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
- R as a substituent is independent of each other Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 14 carbon atoms, A heteroaryl group having 5 to 14 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
- R is independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
- R as a substituent is independent of each other An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 14 carbon atoms, An unsubstituted heteroaryl group having 5 to 14 ring-forming atoms, Unsubstituted alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms, An unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, An unsubstituted arylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, which is not substituted, An unsubstituted ring-forming aryloxy group having 6 to 14 carbon atoms, An unsubstituted alkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, It is preferably an unsubstituted ring-forming
- R is independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituent.
- R as a substituent is independent of each other An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 14 carbon atoms, An unsubstituted heteroaryl group having 5 to 14 ring-forming atoms, It is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms.
- the compound according to this embodiment is preferably a delayed fluorescent compound.
- delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photoluminescence) measurement.
- Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulsed laser to excite it and measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL light emission after the irradiation is stopped.
- PL light emission in TADF materials is classified into a light emitting component from a singlet exciton generated by the first PL excitation and a light emitting component from a singlet exciton generated via a triplet exciton.
- the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the nanosecond order and is very short.
- the light emission from the singlet exciton is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
- delayed fluorescence is slowly attenuated due to emission from singlet excitons generated via triplet excitons having a long lifetime.
- the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
- FIG. 1 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL.
- a method for measuring transient PL using FIG. 1 and an example of behavior analysis of delayed fluorescence will be described.
- the transient PL measuring device 100 of FIG. 1 includes a pulse laser unit 101 capable of irradiating light having a predetermined wavelength, a sample chamber 102 accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 that disperses light emitted from the measurement sample, and 2 A streak camera 104 for forming a dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing a two-dimensional image are provided.
- the measurement of transient PL is not limited to the device shown in FIG.
- the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film on a quartz substrate in which a doping material is doped at a concentration of 12% by mass with respect to the matrix material.
- the thin film sample housed in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
- Light is emitted in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is separated by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
- a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
- this two-dimensional image is cut out on a predetermined time axis, it is possible to obtain an emission spectrum in which the vertical axis is the emission intensity and the horizontal axis is the wavelength.
- an attenuation curve (transient PL) in which the vertical axis is the logarithm of the emission intensity and the horizontal axis is the time can be obtained.
- the following reference compound H1 was used as the matrix material, and the following reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample A as described above, and transient PL measurement was performed.
- the attenuation curve was analyzed using the above-mentioned thin film sample A and thin film sample B.
- the following reference compound H2 was used as the matrix material
- the reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample as described above.
- FIG. 2 shows the attenuation curves obtained from the transient PLs measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
- transient PL measurement it is possible to obtain an emission attenuation curve with the vertical axis representing the emission intensity and the horizontal axis representing the time. Based on this emission attenuation curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state. The ratio can be estimated. In delayed fluorescent materials, the ratio of the intensity of slow-decaying fluorescence to the intensity of fast-decaying fluorescence is large to some extent.
- Prompt emission is emission that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the delayed fluorescent material.
- Delay light emission is light emission that is not immediately observed after being excited by the pulsed light but is observed thereafter.
- the amount of Prompt emission and Delay emission and their ratio can be obtained by the same method as that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
- the device used to calculate the amounts of Prompt light emission and Delay light emission is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in FIG.
- a sample prepared by the following method is used for measuring the delayed fluorescence of the compound according to the present embodiment.
- the compound according to this embodiment is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption.
- the sample solution is frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
- the fluorescence spectrum of the sample solution is measured with a spectrofluorescence photometer FP-8600 (manufactured by Nippon Kogaku Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is measured under the same conditions.
- a fluorescence area intensities of both spectra Morris et al. J. Phys. Chem.
- the total fluorescence quantum yield is calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969.
- the amounts of Prompt emission and Delay emission and their ratios can be determined by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
- the device used to calculate the amounts of Prompt light emission and Delay light emission is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in FIG.
- the amount of Prompt luminescence measurement target compound (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, the value of X D / X P 0.05 The above is preferable.
- the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of a compound other than the compound according to the present embodiment in the present specification is the same as the measurement of the amount and ratio of Prompt emission and Delay emission of the compound according to this embodiment. is there.
- ⁇ ⁇ ST In the present embodiment, defined as the lowest excited singlet energy S 1, the difference between the energy gap T 77K at 77 [K] and (S 1 -T 77K) as .DELTA.St.
- the difference ⁇ ST (M1) between the lowest excited singlet energy S 1 (M1) of the compound according to the present embodiment and the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the compound according to the present embodiment is preferably 0. It is less than .3 eV, more preferably less than 0.2 eV, and even more preferably less than 0.1 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST (M1) satisfies the relationship of the following mathematical formulas (Equation 10), (Equation 11), (Equation 12) or (Equation 13).
- ⁇ ST (M1) S 1 (M1) -T 77K (M1) ⁇ 0.3 eV ...
- the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
- the triplet energy is measured as follows. First, a sample in which a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent is sealed in a quartz glass tube is prepared. For this sample, the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) was measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line was drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- the triple term energy is calculated from a predetermined conversion formula based on the wavelength value of the intersection of the tangent line and the horizontal axis.
- the thermally activated delayed fluorescent compound is preferably a compound having a small ⁇ ST.
- ⁇ ST is small, intersystem crossing and inverse intersystem crossing are likely to occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state coexist.
- the spectrum measured in the same manner as described above contains light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted. , Basically, the value of triplet energy is considered to be dominant.
- the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish the difference in the strict sense, the value measured as follows is referred to as the energy gap T 77K. ..
- the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) is defined as the energy gap T 77K at 77 [K].
- Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
- the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
- the tangents at each point on the curve toward the long wavelength side This tangent increases in slope as the curve rises (ie, as the vertical axis increases).
- the tangent line drawn at the point where the value of the slope reaches the maximum value is the tangent line to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and the slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rising edge of the phosphorescent spectrum on the short wavelength side.
- the F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used for the measurement of phosphorescence.
- the measuring device is not limited to this, and may be measured by combining a cooling device, a low temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
- -Minimum excited singlet energy S 1 As a measuring method of the lowest excited singlet energy S 1 using a solution (hereinafter also referred to as a solution method.), A method described below.
- a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared, placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
- Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer (device name: U3310) manufactured by Hitachi, Ltd.
- the tangent to the falling edge of the absorption spectrum on the long wavelength side is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangents at each point on the curve. This tangent repeats that the slope decreases and then increases as the curve descends (ie, as the value on the vertical axis decreases).
- the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is defined as the tangent line to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum.
- the maximum point having an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
- a known alternative reaction and raw material suitable for the target substance shall be used according to or following the synthesis method described in Examples described later. Can be manufactured.
- a compound having a high PLQY can be provided.
- the method for measuring PLQY will be described in the section of Examples described later.
- the material for an organic electroluminescence device contains the compound according to the first embodiment.
- One embodiment includes a material for an organic electroluminescence device containing only the compound according to the first embodiment, and another embodiment is different from the compound according to the first embodiment and the compound according to the first embodiment. Examples thereof include materials for organic electroluminescence devices containing other compounds.
- the compound according to the first embodiment is the host material.
- the material for the organic electroluminescence device may include the compound according to the first embodiment as a host material and other compounds such as a dopant material.
- the compound according to the first embodiment is a delayed fluorescent material.
- the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between both electrodes of the anode and the cathode.
- This organic layer contains at least one layer composed of an organic compound.
- this organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
- the organic layer may further contain an inorganic compound.
- the organic layer contains the compound according to the first embodiment.
- the organic EL device according to this embodiment has a first organic layer as an organic layer.
- the organic EL device of the present embodiment at least one of the organic layers is preferably a light emitting layer.
- the light emitting layer preferably contains the compound according to the first embodiment.
- the organic layer may be composed of, for example, one light emitting layer, or may include a layer that can be adopted for an organic EL element.
- the layer that can be adopted for the organic EL device is not particularly limited, but is at least one selected from the group consisting of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. Layers are mentioned.
- the first organic layer as the light emitting layer may contain a metal complex. Further, in one embodiment, it is also preferable that the light emitting layer of the first organic layer as the light emitting layer does not contain a metal complex. Further, in one embodiment, it is preferable that the light emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). Further, in one embodiment, it is preferable that the light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex. Examples of the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex and the like.
- FIG. 3 shows a schematic configuration of an example of the organic EL device according to the present embodiment.
- the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10 is composed of a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8 and an electron injection layer 9 laminated in this order from the anode 3 side.
- the first organic layer is a light emitting layer.
- the first organic layer as a light emitting layer contains a first compound and a second compound.
- the first compound in the first organic layer is preferably the compound according to the first embodiment.
- the first compound is preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material) and the second compound is sometimes referred to as a dopant material (guest material, emitter, or luminescent material). There is.) Is also preferable.
- the light emitting layer when the light emitting layer contains the compound according to the first embodiment, the light emitting layer preferably does not contain a phosphorescent metal complex, and does not contain a metal complex other than the phosphorescent metal complex. Is preferable.
- the first compound is the compound according to the first embodiment.
- the first compound is preferably a delayed fluorescent compound.
- the second compound is preferably a fluorescent compound that does not exhibit delayed fluorescence.
- a fluorescent material can be used as the second compound according to the present embodiment.
- the fluorescent material include bisarylaminonaphthalene derivatives, aryl-substituted naphthalene derivatives, bisarylaminoanthracene derivatives, aryl-substituted anthracene derivatives, bisarylaminopyrene derivatives, aryl-substituted pyrene derivatives, and bisarylamino.
- Chrycene derivatives aryl-substituted chrysene derivatives, bisarylaminofluoranthen derivatives, aryl-substituted fluoranthene derivatives, indenoperylene derivatives, acenaftfluoranthen derivatives, pyrometheneboron complex compounds, compounds having a pyromethene skeleton, compounds having a pyromethene skeleton Examples thereof include metal complexes, diketopyrrolopyrrole derivatives, perylene derivatives, and naphthacene derivatives.
- the second compound is preferably a compound represented by the following general formula (2).
- X is a nitrogen atom or a carbon atom bonded to Y
- Y is a hydrogen atom or a substituent and is
- R 21 to R 26 are independently hydrogen atoms or substituents, or R 21 and R 22 pairs, R 22 and R 23 pairs, R 24 and R 25 pairs, and R 25 and R. Any one or more of the 26 pairs combine with each other to form a ring.
- Y as a substituent and R 21 to R 26 are independent of each other.
- Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkyl halide groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted ring-forming aryloxy groups having 6 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubsti
- Z 21 and Z 22 are independent substituents, or Z 21 and Z 22 are bonded to each other to form a ring.
- Z 21 and Z 22 as substituents are independent of each other.
- the second compound When the second compound is a fluorescent compound, it is preferable that the second compound exhibits light emission having a main peak wavelength of 400 nm or more and 700 nm or less.
- the main peak wavelength means that the emission intensity in the measured fluorescence spectrum is the maximum for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10-6 mol / liter or more and 10-5 mol / liter or less. Refers to the peak wavelength of the fluorescence spectrum.
- a spectrofluorometer F-7000, manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation is used as the measuring device.
- the second compound preferably exhibits red or green luminescence.
- the red emission means the emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 600 nm or more and 660 nm or less.
- the main peak wavelength of the second compound is preferably 600 nm or more and 660 nm or less, more preferably 600 nm or more and 640 nm or less, and further preferably 610 nm or more and 630 nm or less.
- the green emission means the emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 500 nm or more and 560 nm or less.
- the main peak wavelength of the second compound is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 510 nm or more and 530 nm or less. ..
- the blue emission means the emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 430 nm or more and 480 nm or less.
- the main peak wavelength of the second compound is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, and more preferably 445 nm or more and 480 nm or less.
- the second compound can be produced by a known method.
- the second compound in the present invention is not limited to these specific examples.
- the lowest excited singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the lowest excited singlet energy S 1 (M2) of the second compound are the following mathematical formulas (Equation 3). It is preferable to satisfy the relationship of. S 1 (M1)> S 1 (M2) ... (Equation 3)
- the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 5). T 77K (M1)> T 77K (M2) ... (Equation 5)
- the organic EL element of the present embodiment is made to emit light
- FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the second compound M2 and the first compound M1 in the light emitting layer.
- S0 represents the ground state.
- S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound M1.
- T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound M1.
- S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound M2.
- T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound M2.
- the dashed arrow from S1 (M1) to S1 (M2) in FIG. 4 represents the Felster-type energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound M1 to the second compound M2. As shown in FIG.
- the organic EL device of the present embodiment preferably emits red light or green light.
- the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is preferably 500 nm or more and 560 nm or less.
- the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is preferably 600 nm or more and 660 nm or less.
- the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is preferably 430 nm or more and 480 nm or less.
- the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
- the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
- the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is defined as the main peak wavelength (unit: nm).
- the film thickness of the light emitting layer in the organic EL device of the present embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and most preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
- it is 5 nm or more, it is easy to form a light emitting layer and adjust the chromaticity, and when it is 50 nm or less, an increase in the driving voltage is likely to be suppressed.
- the content of the first compound and the second compound contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
- the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. More preferred.
- the content of the first compound may be 90% by mass or more and 99.9% by mass or less, 95% by mass or more and 99.9% by mass or less, or 99% by mass or more and 99.9% by mass or less.
- the content of the second compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass. It is more preferably less than or equal to%.
- this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound and the second compound.
- the light emitting layer may contain only one type of the first compound, or may contain two or more types.
- the light emitting layer may contain only one type of the second compound, or may contain two or more types.
- the substrate is used as a support for an organic EL element.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
- a flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .. Inorganic vapor deposition film can also be used.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
- a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
- an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
- ITO Indium Tin Oxide
- indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide.
- Graphene Graphene and the like.
- gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
- These materials are usually formed by a sputtering method.
- indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide is added to indium oxide.
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contained 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
- a target it can be formed by a sputtering method.
- it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method or the like.
- the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the electrode.
- Possible electrode materials eg, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements
- Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
- Alkaline earth metals such as (Sr), rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
- a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used. Further, when a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
- a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
- a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
- a cathode is formed using various conductive materials such as indium tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do. These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
- Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, etc. Tungsten oxide, manganese oxide and the like can be used.
- a low molecular weight organic compound 4,4', 4''-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA)
- 4,4' , 4''-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA)
- 4,4'-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenyl Amino] biphenyl abbreviation: DPAB
- 4,4'-bis (N- ⁇ 4- [N'-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: TDATA)
- a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
- a polymer compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
- PVK poly (N-vinylcarbazole)
- PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
- PVTPA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
- PEDOT / PSS polyaniline / poly (styrene sulfonic acid)
- the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
- An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
- NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
- TPD 1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
- BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
- the substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10-6 cm2 / Vs or more.
- a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA, or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
- Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
- PVK N-vinylcarbazole
- PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
- a substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
- the layer containing the substance having a high hole transport property may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
- the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
- the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
- Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
- the substances described here are mainly substances having electron mobility of 10-6 cm 2 / Vs or more.
- a substance other than the above may be used as the electron transport layer as long as it is a substance having higher electron transport property than hole transport property.
- the electron transport layer may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
- a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
- poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
- poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like can be used.
- the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
- the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
- Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
- a substance having electron transportability containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
- a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
- the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, complex aromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used. be able to.
- the electron donor may be any substance that exhibits electron donating property to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
- alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
- a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
- an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
- the method for forming each layer of the organic EL device of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but is limited to dry film deposition methods such as vacuum deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin coating.
- dry film deposition methods such as vacuum deposition method, sputtering method, plasma method, ion plating method, and spin coating.
- Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an inkjet method can be adopted.
- each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and efficiency is deteriorated, a range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
- the organic EL device according to the third embodiment has a light emitting layer containing the compound of the first embodiment as the first compound and the second compound having the lowest excitation singlet energy smaller than that of the first compound. Includes. Since the organic EL device according to the third embodiment contains the compound (first compound) according to the first embodiment having a high PLQY, according to the third embodiment, a high-performance organic EL device can be provided.
- the performance of the organic EL element includes, for example, brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and life.
- the organic EL element according to the third embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
- the organic EL device according to the fourth embodiment is different from the organic EL device according to the third embodiment in that the light emitting layer further contains the third compound.
- the light emitting layer as the first organic layer contains the first compound, the second compound, and the third compound.
- the first compound is preferably the host material and the second compound is preferably the dopant material.
- the third compound may be a delayed fluorescence compound or a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
- the third compound is not particularly limited, but is preferably a compound other than the amine compound. Further, for example, as the third compound, a carbazole derivative, a dibenzofuran derivative, and a dibenzothiophene derivative can be used, but the third compound is not limited to these derivatives.
- the third compound has a partial structure represented by the following general formula (31), a partial structure represented by the following general formula (32), and a partial structure represented by the following general formula (33A) in one molecule. It is also preferable that the compound contains at least one of the partial structures represented by the following general formula (34B).
- Y 31 to Y 36 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound. However, at least one of Y 31 to Y 36 is a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
- Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound. However, at least one of Y 41 to Y 48 is a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
- X 30 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
- * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the third compound.
- the partial structures represented by the general formula (32) are the following general formula (321), general formula (322), general formula (323), general formula (324), general formula (325), and general formula. It is preferable that the partial structure is selected from the group consisting of the partial structures represented by (326).
- X 30 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom that independently binds to another atom in the molecule of the third compound.
- Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
- X 31 is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound, respectively, independently of each other.
- Y 61 to Y 64 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom that binds to another atom in the molecule of the third compound.
- the third compound preferably has a partial structure represented by the general formula (323) among the general formulas (321) to (326).
- the partial structure represented by the general formula (31) is at least one group selected from the group consisting of the group represented by the following general formula (33) and the group represented by the following general formula (34). It is preferable that it is contained in the third compound. It is also preferable that the third compound has at least one of the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34). Since the bonding sites are located at the meta positions of each other as in the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34), the energy gap T 77K (M3) in 77 [K] of the third compound. ) Can be kept high.
- Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently nitrogen atoms or CR 31 .
- Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently nitrogen atoms or CR 31 .
- R 31 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
- R 31 as a substituent is independent of each other.
- the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms in R 31 is preferably a non-condensed ring.
- * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the third compound.
- Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently CR 31 , and a plurality of R 31 are the same as or different from each other.
- Y 32 , Y 34 , and Y 36 are independently CR 31 , and a plurality of R 31 are the same as or different from each other.
- the substituted germanium group is preferably represented by ⁇ Ge (R 301 ) 3.
- R 301 is a substituent independently of each other.
- the substituent R 301 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
- a plurality of R 301s are the same as or different from each other.
- the partial structure represented by the general formula (32) is as at least one group selected from the group consisting of the groups represented by the following general formulas (35) to (39) and the following general formula (30a). It is preferably contained in the third compound.
- Y 41 to Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 41 to Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 42 to Y 48 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- Y 42 to Y 47 are independently nitrogen atoms or CR 32 , respectively.
- R 32 is a hydrogen atom or a substituent independently of each other.
- R 32 as a substituent is Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, A heteroaryl group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted silyl group, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Halogen atom, Cyanide group,
- X 30 is an NR 33 , an oxygen atom, or a sulfur atom.
- R 33 is Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, A heteroaryl group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, Substituent or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted silyl group, Substitute germanium group, Substituted phosphine oxide group, Fluorine atom, Cyanide group,
- the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms in R 33 is preferably a non-condensed ring.
- * independently represents a bond with another atom or other structure in the molecule of the third compound.
- Y 41 to Y 48 are preferably CR 32 independently of each other, and in the general formula (36) and the general formula (37), Y 41 to Y 45 , Y. It is preferable that 47 and Y 48 are independently CR 32 , and in the general formula (38), Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are independent of each other.
- CR 32 , and in the general formula (39), Y 42 to Y 48 are preferably CR 32 independently of each other, and in the general formula (30a), Y 42 to Y 47 are , Each independently, preferably CR 32 , and the plurality of R 32s are the same as or different from each other.
- X 30 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably an oxygen atom.
- R 31 and R 32 are independently hydrogen atoms or substituents , and R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are independently fluorine atoms, respectively.
- R 31 and R 32 are a hydrogen atom, a cyano group, an aryl group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or a heteroaryl group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. Is more preferable. However, when R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, the aryl group is preferably a non-condensed ring.
- the third compound is an aromatic hydrocarbon compound or an aromatic heterocyclic compound.
- the third compound can be produced, for example, by the methods described in International Publication No. 2012/153780, International Publication No. 2013/038650, and the like. Further, for example, a third compound can be produced by using a known alternative reaction according to the target substance and a raw material.
- aryl group (sometimes referred to as an aromatic hydrocarbon group) include a phenyl group, a tolyl group, a xsilyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, and a benzo [c] phenanthryl group.
- chrysenyl group benzoantryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl Groups, fluoranthenyl groups and the like can be mentioned, and preferred examples include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, a fluorenyl group and the like.
- aryl group having a substituent examples include a tolyl group, a xsilyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group and the like.
- aryl groups include both condensed aryl groups and non-condensed aryl groups.
- a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group is preferable.
- heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) include a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, and a pyridyl group.
- Preferred examples thereof include a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, and an azadibenzothienyl group.
- a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, or an azadibenzothienyl group is preferable, and a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, Azadibenzofuranyl groups or azadibenzothienyl groups are more preferred.
- the substituted silyl group may also be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, and a substituted or unsubstituted triarylsilyl group.
- a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group include a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
- Specific examples of the substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group include a diphenylmethylsilyl group, a ditrilmethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group and the like.
- Specific examples of the substituted or unsubstituted triarylsilyl group include a triphenylsilyl group and a tritrylsilyl group.
- the substituted phosphine oxide group is also preferably a substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group.
- Specific examples of the substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group include a diphenylphosphine oxide group and a ditrilphosphine oxide group.
- examples of the substituted carboxy group include a benzoyloxy group and the like.
- the lowest excited singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the lowest excited singlet energy S 1 (M3) of the third compound are the following mathematical formulas (Equation 2). It is preferable to satisfy the relationship of. S 1 (M3)> S 1 (M1) (Number 2)
- the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound.
- the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound.
- T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound, and the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the third compound. It is preferable that T 77K (M3) satisfies the relationship of the following mathematical formula (Equation 2B). T 77K (M3)> T 77K (M1)> T 77K (M2) ... (Number 2B)
- the organic EL device of the present embodiment When the organic EL device of the present embodiment is made to emit light, it is preferable that a fluorescent compound mainly emits light in the light emitting layer.
- the organic EL element of the present embodiment preferably emits red light or green light, like the organic EL element of the third embodiment.
- the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element can be measured by the same method as that of the organic EL element of the third embodiment.
- the content of the first compound, the second compound, and the third compound contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
- the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. preferable.
- the content of the second compound is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass. It is more preferably less than or equal to%.
- the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
- the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer is 100% by mass.
- the present embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the first compound, the second compound, and the third compound.
- the light emitting layer may contain only one type of the first compound, or may contain two or more types.
- the light emitting layer may contain only one type of the second compound, or may contain two or more types.
- the light emitting layer may contain only one type of the third compound, or may contain two or more types.
- FIG. 5 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer.
- S0 represents the ground state.
- S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
- T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
- S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
- T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
- S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the third compound
- T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
- the organic EL element according to the fourth embodiment has, in the light emitting layer, the compound of the first embodiment as the first compound, the second compound having the lowest excited single term energy smaller than that of the first compound, and the second compound. It contains a third compound, which has a lower excitation single term energy than one compound. Since the organic EL device according to the fourth embodiment contains the compound (first compound) according to the first embodiment having a high PLQY, according to the fourth embodiment, a high-performance organic EL device can be provided.
- the organic EL element according to the fourth embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
- the organic EL device is organic according to the third embodiment or the fourth embodiment in that the light emitting layer contains the first compound and the third compound and does not contain the second compound. Different from EL element. Other points are the same as those in the third embodiment or the fourth embodiment. That is, in the fifth embodiment, the light emitting layer as the first organic layer contains the first compound and the third compound.
- the third compound is preferably the host material and the first compound is preferably the dopant material.
- the light emitting layer when the light emitting layer contains the compound according to the first embodiment, the light emitting layer preferably does not contain a phosphorescent metal complex, and does not contain a metal complex other than the phosphorescent metal complex. Is preferable.
- the first compound is the compound according to the first embodiment.
- the first compound is preferably a delayed fluorescent compound.
- the third compound is similar to the third compound described in the fourth embodiment.
- the lowest excited singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the lowest excited singlet energy S 1 (M3) of the third compound are the following mathematical formulas (Equation 2). It is preferable to satisfy the relationship of. S 1 (M3)> S 1 (M1) (Number 2)
- the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound.
- FIG. 6 is a diagram for explaining the principle of light emission according to the embodiment of the present invention.
- S0 represents the ground state.
- S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
- T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
- S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the third compound, and T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
- luminescence as shown in the following (i) or the following (ii) can be observed.
- the light emitting layer does not contain the fluorescence dopant of the lowest excited singlet state S1 smaller than the lowest excited singlet state S1 (M1) of the first compound, the lowest excited singlet state S1 of the first compound. The light emission from (M1) can be observed.
- the fluorescent dopant of the lowest excited singlet state S1 in which the light emitting layer is smaller than the lowest excited singlet state S1 (M1) of the first compound (the second fluorescent emission in the third or fourth embodiment).
- the compound is contained, the light emission from the fluorescent dopant can be observed.
- the organic EL device of the present embodiment the light emission shown in (i) above can be observed.
- the organic EL device of the third embodiment or the fourth embodiment described above the light emission shown in (ii) can be observed.
- the content of the first compound and the third compound contained in the light emitting layer is preferably in the following range, for example.
- the content of the first compound is preferably 10% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, and preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less. More preferably, it is 20% by mass or more and 60% by mass.
- the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 90% by mass or less.
- the upper limit of the total content of the first compound and the third compound in the light emitting layer is 100% by mass.
- the light emitting layer may contain only one type of the first compound, or may contain two or more types.
- the light emitting layer may contain only one type of the third compound, or may contain two or more types.
- the organic EL device according to the fifth embodiment contains the compound (first compound) according to the first embodiment having a high PLQY, according to the fifth embodiment, a high-performance organic EL device can be provided.
- the organic EL element according to the fifth embodiment can be used for electronic devices such as display devices and light emitting devices.
- the electronic device is equipped with an organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
- the electronic device include a display device and a light emitting device.
- the display device include display components (for example, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
- the light emitting device include lighting and vehicle lamps.
- Rx and Ry when Rx and Ry are bonded to each other to form a ring, for example, Rx and Ry include a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and an atom contained in Rx (carbon atom).
- Rx carbon atom
- the atom contained in Ry are single-bonded, double-bonded, triple-bonded, or It means that they are bonded via a divalent linking group to form a ring having 5 or more ring-forming atoms (specifically, a heterocycle or an aromatic hydrocarbon ring).
- x is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
- y is a number, a letter, or a combination of a number and a letter.
- the divalent linking group e.g., -O -, - CO -, - CO 2 -, - S -, - SO -, - SO 2 -, - NH -, - NRa-, and their Examples thereof include a group in which two or more linking groups of the above are combined.
- heterocycle examples include a ring structure (heterocycle) obtained by removing the bond from the "heteroaryl group Sub 2 " exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula” described later. These heterocycles may have substituents.
- aromatic hydrocarbon ring a ring structure (aromatic hydrocarbon ring) obtained by removing the bond from the "aryl group Sub 1 " exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula” described later is used. Can be mentioned.
- aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
- Ra examples include the substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 having 1 to 30 carbon atoms, which is exemplified in "Explanation of each substituent in the general formula" described later, and the substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 3.
- Examples thereof include an aryl group Sub 1 of 30 and a heteroaryl group Sub 2 having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
- Rx and Ry are bonded to each other to form a ring, in the molecular structure represented by the following general formula (E1), the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula (E1).
- the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 form a ring I represented by the general formula (I2).
- * independently represents the bonding position with another atom in one molecule.
- the two * in the general formula (E1) correspond to the two * in the general formula (E2), respectively, and the two * in the general formula (F1) correspond to the two * in the general formula (F2), respectively.
- the two * in the general formula (G1) correspond to the two * in the general formula (G2), respectively
- the two * in the general formula (H1) correspond to the two * in the general formula (H2).
- the two * in the general formula (I1) correspond to the two * in the general formula (I2), respectively.
- E to I each represent a ring structure (the ring having 5 or more ring-forming atoms).
- * independently represents the bonding position with another atom in one molecule.
- the two * in the general formula (E2) correspond to the two * in the general formula (E1), respectively.
- the two * in the general formulas (F2) to (I2) correspond to the two * in the general formulas (F1) to (I1), respectively.
- the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are bonded to each other to form the ring E in the general formula (E2) and the ring E is an unsubstituted benzene ring, the general formula (E1) is used.
- the molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E3).
- the two * in the general formula (E3) correspond independently to the two * in the general formula (E2) and the general formula (E1), respectively.
- the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are combined with each other to form the ring E in the general formula (E2), and the ring E is an unsubstituted pyrrole ring, the general formula (E1) is used.
- the molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E4).
- the two * in the general formula (E4) correspond independently to the two * in the general formula (E2) and the general formula (E1), respectively.
- * independently represents the bonding position with another atom in one molecule.
- the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
- the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
- a pyridinyl group has 5 ring-forming carbon atoms
- a flanyl group has 4 ring-forming carbon atoms.
- an alkyl group is substituted as a substituent on the benzene ring or naphthalene ring, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
- the number of carbon atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
- the number of ring-forming atoms is a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, or a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, or a complex). It represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound). Atoms that do not form a ring and atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
- the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
- the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
- the furan ring has 5 ring-forming atoms.
- Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and atoms constituting substituents are not included in the number of ring-forming atoms.
- a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
- the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
- the aryl group (sometimes referred to as an aromatic hydrocarbon group) in the present specification is, for example, an example. It is an aryl group Sub 1 .
- the aryl group Sub 1 preferably has a ring-forming carbon number of 6 to 30, more preferably 6 to 20, further preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 12. More preferred.
- the aryl group Sub 1 in the present specification is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a fluoranthenyl group, a benzo [a] anthryl.
- aryl groups Sub 1 phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, terphenyl group, and fluorenyl group are preferable.
- the carbon atom at the 9-position is substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 described later in the present specification, or substituted or unsubstituted. It is preferable that the aryl group Sub 1 of the above is substituted.
- the heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) in the present specification is, for example, the heterocyclic group Sub 2 .
- the heterocyclic group Sub 2 is a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, oxygen, silicon, selenium atom, and germanium atom as a heteroatom.
- the heterocyclic group Sub 2 is preferably a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen as a heteroatom.
- the number of ring-forming atoms is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and even more preferably 5 to 14.
- the heterocyclic group Sub 2 in the present specification is, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridadinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyldinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl.
- heterocyclic groups Sub 2 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3- Even more preferred are dibenzothienyl groups, 4-dibenzothienyl groups, 1-carbazolyl groups, 2-carbazolyl groups, 3-carbazolyl groups, 4-carbazolyl groups, and 9-carbazolyl groups.
- the nitrogen atom at the 9-position is substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 in the present specification, or a substituted or unsubstituted heterocycle. It is preferable that the ring group Sub 2 is substituted.
- heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18).
- heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group represented by the following general formulas (XY-19) to (XY-22).
- the position of the joint can be changed as appropriate.
- the alkyl group in the present specification may be either a straight chain alkyl group, a branched chain alkyl group, or a cyclic alkyl group.
- the alkyl group in the present specification is, for example, the alkyl group Sub 3 .
- the linear alkyl group in the present specification is, for example, the linear alkyl group Sub 31 .
- the alkyl group of the branched chain in the present specification is, for example, the alkyl group Sub 32 of the branched chain.
- the cyclic alkyl group in the present specification is, for example, a cyclic alkyl group Sub 33 (sometimes referred to as a cycloalkyl group Sub 331).
- the alkyl group Sub 3 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a linear alkyl group Sub 31 , a branched chain alkyl group Sub 32 , and a cyclic alkyl group Sub 33.
- the linear alkyl group Sub 31 or the branched chain alkyl group Sub 32 in the present specification preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and preferably 1 to 10 carbon atoms. More preferably, it is even more preferably 1 to 6.
- the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group Sub 331 in the present specification is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, further preferably 3 to 10, and 5 to 8. Is even more preferable.
- the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group Sub 331 is also preferably 3 to 6.
- the linear alkyl group Sub 31 or the branched alkyl group Sub 32 in the present specification is, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, and the like.
- n-Pentyl group n-Hexyl group, n-Heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, amyl group, isoamyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl It is at least one group selected from the group consisting of a group, a 1-butylpentyl group, a 1-heptyloctyl group, and a 3-methylpentyl group.
- the linear alkyl group Sub 31 or the branched alkyl group Sub 32 includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, and n.
- -Pentyl groups, n-hexyl groups, amyl groups, isoamyl groups, and neopentyl groups are even more preferred.
- the cyclic alkyl group Sub 33 in the present specification is, for example, a cycloalkyl group Sub 331 .
- the cycloalkyl group Sub 331 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group. Is. Among the cycloalkyl groups Sub 331 , cyclopentyl groups and cyclohexyl groups are even more preferable.
- the alkyl halide group in the present specification is, for example, the alkyl halide group Sub 4
- the alkyl halide group Sub 4 is, for example, the alkyl group Sub 3 substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. It is an alkyl group.
- the alkyl halide group Sub 4 in the present specification is, for example, a group consisting of a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group. At least one of the groups selected from.
- the substituted silyl group in the present specification is, for example, the substituted silyl group Sub 5
- the substituted silyl group Sub 5 is at least one selected from the group consisting of, for example, an alkylsilyl group Sub 51 and an arylsilyl group Sub 52. Is the basis.
- the alkylsilyl group Sub 51 in the present specification is, for example, the trialkylsilyl group Sub 511 having the above-mentioned alkyl group Sub 3 .
- the trialkylsilyl group Sub 511 is, for example, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n-butylsilyl group, a tri-n-octylsilyl group, a triisobutylsilyl group, a dimethylethylsilyl group, a dimethylisopropylsilyl group, a dimethyl-n.
- a -propylsilyl group a dimethyl-n-butylsilyl group, a dimethyl-t-butylsilyl group, a diethylisopropylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
- the arylsilyl group Sub 52 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of the dialkylarylsilyl group Sub 521 , the alkyldiarylsilyl group Sub 522 , and the triarylsilyl group Sub 523.
- the dialkylarylsilyl group Sub 521 is, for example, a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups Sub 3 and one aryl group Sub 1.
- the dialkylarylsilyl group Sub 521 preferably has 8 to 30 carbon atoms.
- the alkyldiarylsilyl group Sub 522 is, for example, an alkyldiarylsilyl group having one of the above alkyl groups Sub 3 and two of the above aryl groups Sub 1 .
- the alkyldiarylsilyl group Sub 522 preferably has 13 to 30 carbon atoms.
- the triarylsilyl group Sub 523 is, for example, a triarylsilyl group having three of the above aryl groups Sub 1.
- the triarylsilyl group Sub 523 preferably has 18 to 30 carbon atoms.
- R w in -SO 2 R w represents the alkyl group Sub 3 substituted or unsubstituted.
- the aralkyl group (sometimes referred to as an arylalkyl group) in the present specification is, for example, the aralkyl group Sub 7 .
- the aryl group in the aralkyl group Sub 7 includes, for example, at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2.
- Aralkyl group Sub 7 herein is preferably a group having an aryl group Sub 1, it is expressed as -Z 3 -Z 4.
- the Z 3 is, for example, an alkylene group corresponding to the above-mentioned alkyl group Sub 3.
- the Z 4 is, for example, the aryl group Sub 1 .
- the aryl moiety of the aralkyl group Sub 7 has 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) in the aryl moiety and 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 12) in the alkyl moiety. 10, more preferably 1 to 6).
- the aralkyl group Sub 7 includes, for example, a benzyl group, a 2-phenylpropane-2-yl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, and a phenyl-t-.
- the alkoxy group in the present specification is, for example, the alkoxy group Sub 8 , and the alkoxy group Sub 8 is represented as ⁇ OZ 1.
- This Z 1 is, for example, the above-mentioned alkyl group Sub 3 .
- the alkoxy group Sub 8 preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms.
- the alkoxy group Sub 8 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
- the halogenated alkoxy group in the present specification is, for example, a halogenated alkoxy group Sub 9 , and in the halogenated alkoxy group Sub 9 , for example, the above-mentioned alkoxy group Sub 8 is replaced with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. It is an alkoxy group.
- the aryloxy group (sometimes referred to as an arylalkoxy group) in the present specification is, for example, the arylalkoxy group Sub 10 .
- the aryl group in the arylalkoxy group Sub 10 includes at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2.
- the arylalkoxy group Sub 10 in the present specification is represented by -OZ 2.
- the Z 2 is, for example, an aryl group Sub 1 or a heteroaryl group Sub 2 .
- the ring-forming carbon number of the arylalkoxy group Sub 10 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20. Examples of the arylalkoxy group Sub 10 include a phenoxy group.
- the substituted amino group in the present specification is, for example, the substituted amino group Sub 11
- the substituted amino group Sub 11 is at least one selected from the group consisting of, for example, the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112. It is a group.
- the arylamino group Sub 111 is represented as -NHR V1 or -N (R V1 ) 2.
- This R V1 is, for example, the aryl group Sub 1 . -N (R V1) of the two in 2 R V1 are the same or different.
- the alkylamino group Sub 112 is represented as -NHR V2 or -N (R V2 ) 2.
- This R V2 is, for example, an alkyl group Sub 3 . -N (R V2) 2 two R V2 in 2 are the same or different.
- the alkenyl group in the present specification is, for example, the alkenyl group Sub 12
- the alkenyl group Sub 12 is either a linear group or a branched chain, and is, for example, a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, an eikosa.
- the alkynyl group in the present specification is, for example, the alkynyl group Sub 13
- the alkynyl group Sub 13 may be either a straight chain or a branched chain, for example, a group consisting of ethynyl, propynyl, and 2-phenylethynyl. At least one of the groups selected from.
- the alkylthio group in the present specification is, for example, the alkylthio group Sub 14 .
- the alkylthio group Sub 14 is represented as -SR V3.
- This R V3 is, for example, an alkyl group Sub 3 .
- the number of carbon atoms of the alkylthio group Sub 14 is preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 20.
- the arylthio group in the present specification is, for example, the arylthio group Sub 15 .
- the arylthio group Sub 15 is represented as -SR V4.
- This R V4 is, for example, the aryl group Sub 1 .
- the ring-forming carbon number of the arylthio group Sub 15 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20.
- halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and a fluorine atom is preferable.
- the substituted phosphino group in the present specification is, for example, the substituted phosphino group Sub 16
- the substituted phosphino group Sub 16 is, for example, a phenylphosphanyl group.
- the arylcarbonyl group in the present specification is, for example, the arylcarbonyl group Sub 17 , and the arylcarbonyl group Sub 17 is represented as -COY'. This Y'is, for example, the aryl group Sub 1 .
- the arylcarbonyl group Sub 17 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
- the acyl group in the present specification is, for example, the acyl group Sub 18 , and the acyl group Sub 18 is represented as ⁇ COR'. This R'is, for example, the alkyl group Sub 3 .
- the acyl group Sub 18 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of an acetyl group and a propionyl group.
- the substituted phosphoryl group in the present specification is, for example, the substituted phosphoryl group Sub 19 , and the substituted phosphoryl group Sub 19 is represented by the following general formula (P).
- Ar P1 and Ar P2 are any substituent selected from the group consisting of the alkyl group Sub 3 and the aryl group Sub 1.
- the ester group in the present specification is, for example, the ester group Sub 20
- the ester group Sub 20 is, for example, at least one group selected from the group consisting of an alkyl ester group and an aryl ester group.
- Alkyl ester groups herein, for example, an alkyl ester group Sub 201, an alkyl ester group Sub 201 is represented by -C ( O) OR E.
- RE is, for example, the above-mentioned alkyl group Sub 3 (preferably having 1 to 10 carbon atoms) substituted or unsubstituted.
- R Ar is, for example, the above-mentioned aryl group Sub 1 substituted or unsubstituted.
- the siroxanyl group in the present specification is, for example, the siroxanyl group Sub 21 and the siroxanyl group Sub 21 is a silicon compound group via an ether bond.
- the siloxanyl group Sub 21 is, for example, a trimethylsiloxanyl group.
- the carbamoyl group herein is represented by -CONH 2.
- the substituted carbamoyl group in the present specification is, for example, the carbamoyl group Sub 22
- the carbamoyl group Sub 22 is represented by -CONH-Ar C or -CONH- RC.
- Ar C is selected from the group consisting of, for example, the substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 (preferably having 6 to 10 ring-forming carbon atoms) and the heteroaryl group Sub 2 (preferably having 5 to 14 ring-forming atoms). Is at least one of the groups to be.
- Ar C may be a group in which the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2 are bonded.
- the RC is, for example, the above-mentioned alkyl group Sub 3 (preferably having 1 to 6 carbon atoms) substituted or unsubstituted.
- ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
- Ring-forming atom means a carbon atom and a heteroatom constituting a heterocycle (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
- hydrogen atom when not specified as “light hydrogen atom” or “deuterium atom” is an isotope having a different number of neutrons, that is, light hydrogen (Protium) and deuterium (Deuterium). , And tritium.
- a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R” or a "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
- the alkyl group Sub 3 refers to any one or more of the linear alkyl group Sub 31 described in "Explanation of each substituent", the branched alkyl group Sub 32 , and the cyclic alkyl group Sub 33.
- the substituted silyl group Sub 5 means any one or more groups of the alkylsilyl group Sub 51 and the arylsilyl group Sub 52.
- the substituted amino group Sub 11 means any one or more of the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is, for example, the substituent R F1 , and the substituent R F1 is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , and the like.
- Alkyl halide Sub 4 substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group.
- the substituent R F1 in the case of “substituent or unsubstituted” may be a diarylboron group (Ar B1 Ar B2 B ⁇ ).
- Ar B1 and Ar B2 include the above-mentioned aryl group Sub 1 .
- Ar B1 Ar B2 B- Ar B1 and Ar B2 in the same or different.
- substituents R F1 substituent in "Description of the substituent” (e.g., aryl group Sub 1, heteroaryl Sub 2, alkyl group Sub 3, a halogenated alkyl group Sub 4, Substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13 , an alkylthio group Sub 14, arylthio group Sub 15, a substituted phosphino group Sub 16, an arylcarbonyl group Sub 17, acyl group Sub 18, a substituted phosphoryl group Sub 19, an ester group Sub 20, siloxanyl group Sub 21, and a carbamoyl group Sub 22)
- substituents R F1 substituent in "Description of the substituent” (e.g., ary
- Substituents R F1 in reference to "a substituted or unsubstituted” refers to an aryl group Sub 1, heteroaryl Sub 2, alkyl group Sub 3, a halogenated alkyl group Sub 4, substituted silyl group Sub 5, an alkylsulfonyl group Sub 6 , Aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13 , alkylthio group Sub 14 , arylthio group Sub 15 , Substituted phosphino group Sub 16 , arylcarbonyl group Sub 17 , acyl group Sub 18 , substituted phosphoryl group Sub 19 , ester group Sub 20 , siloxanyl group Sub 21 , carbamoyl group Sub 22 , unsubstituted amino group, unsubstituted sily
- R F1 is a "unsubstituted" in the case of "substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded.
- carbon number XX to YY in the expression "ZZ group having substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. and carbon number of the substituent R F1 where are is not included.
- the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. atoms of the substituents R F1 in this case is not included.
- the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocycle.
- examples of the aromatic hydrocarbon group in the linking group include a divalent or higher valent group obtained by removing one or more atoms from the monovalent aryl group Sub 1 described above.
- examples of the heterocyclic group in the linking group include a divalent or higher valent group obtained by removing one or more atoms from the monovalent heteroaryl group Sub 2 described above.
- the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
- the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be laminated.
- the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
- the other light emitting layer may be a fluorescence light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer utilizing light emission by electron transition from the triplet excited state to the direct ground state.
- these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic in which a plurality of light emitting units are laminated via an intermediate layer. It may be an EL element.
- a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
- the barrier layer is preferably located in contact with the light emitting layer to block at least one of holes, electrons, and excitons.
- the barrier layer transports electrons and holes reach a layer on the cathode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer).
- the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
- the barrier layer When the barrier layer is arranged in contact with the anode side of the light emitting layer, the barrier layer transports holes and electrons are transferred to the layer on the anode side of the barrier layer (for example, the hole transport layer). Prevent it from reaching.
- the organic EL device includes a hole transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
- a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer thereof. It prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer). It is preferable that the light emitting layer and the barrier layer are joined.
- toluene solution Compound A1 was dissolved in toluene so as to have a concentration of 5 ⁇ mol / L to prepare a toluene solution of compound A1. Then, the prepared solution was subjected to nitrogen bubbling for 5 minutes and sealed so as not to be mixed with outside air.
- a toluene solution was prepared in the same manner as in Compound A1. Then, the prepared solution was subjected to nitrogen bubbling for 5 minutes and sealed so as not to be mixed with outside air.
- the PLQY relative value when the PLQY of Comparative Example 2 is set to 100 is displayed. Specifically, it is a numerical value calculated by the following formula.
- (PLQY relative value in Table 1) ⁇ (PLQY absolute value of each example or comparative compound in Table 1) / (PLQY absolute value of comparative compound Ref-1) ⁇ ⁇ 100
- (PLQY relative value in Table 2) ⁇ (PLQY absolute value of each example or comparative compound in Table 2) / (PLQY absolute value of comparative compound Ref-2) ⁇ ⁇ 100
- Thermal activity delayed fluorescence • Delayed fluorescence of compound A1 Delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
- the compound A1 was dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption. Further, in order to prevent quenching by oxygen, the sample solution was frozen and degassed and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
- the fluorescence spectrum of the sample solution was measured with a spectrofluorescence photometer FP-8600 (manufactured by Nippon Kogaku Co., Ltd.), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was measured under the same conditions.
- the total fluorescence quantum yield was calculated by the equation (1) in 80 (1976) 969. Prompt emission (immediate emission) that is immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the compound A1 and observation immediately after the excitation.
- Delayed fluorescence emission in this example means that the amount of Delay emission (delayed emission) is 5% or more of the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, that the value of X D / X P is 0.05 or more means.
- the amounts of Prompt emission and Delay emission and their ratios can be determined by the same method as described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1).
- the device used to calculate the amounts of Prompt light emission and Delay light emission is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in FIG. Regarding compound A1, it was confirmed that the amount of Delay emission (delayed emission) was 5% or more of the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, the compounds A1, it was confirmed the value of X D / X P is 0.05 or more. In the table, notation ">0.05" indicates that the value of X D / X P is a value of greater than 0.05.
- the T 77K of Compounds A1 to A9, Comparative Compound Ref-1 and Comparative Compound Ref-2 was measured.
- the T 77K of the compounds A1 to A9, the comparative compound Ref-1 and the comparative compound Ref-2 was measured by the method for measuring the energy gap T 77K described in the above-mentioned "Relationship between triplet energy and energy gap in 77 [K]". It was measured.
- ⁇ ST was confirmed from the value of the singlet energy S 1 and the value of T 77K.
- the ⁇ ST values of each compound are shown in Tables 1 and 2. In the table, the notation " ⁇ 0.01" indicates that ⁇ ST was less than 0.01 eV.
- Example 10 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute. The film thickness of ITO was 130 nm. With the transparent electrode line after cleaning The glass substrate is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, the compound HT-1 and the compound HA are arranged so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed. Was co-deposited to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
- the concentration of compound HT-1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of compound HA was 3% by mass.
- the compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 110 nm.
- the compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 5 nm.
- the compound CBP was deposited on the second hole transport layer to form an electron barrier layer having a film thickness of 5 nm.
- the compound Matrix-1 and the compound Matrix-2 as the third compound and the compound A5 as the first compound are co-deposited on the electron barrier layer to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm. did.
- the concentration of compound Matrix-1 in the light emitting layer was 25% by mass, the concentration of compound Matrix-2 was 25% by mass, and the concentration of compound A5 was 50% by mass.
- the compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form a hole barrier layer having a film thickness of 5 nm.
- the compound ET-2 was vapor-deposited on the hole barrier layer to form an electron transport layer having a film thickness of 50 nm.
- lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron-injectable electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
- metallic aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron-injectable electrode to form a metallic Al cathode having a film thickness of 80 nm.
- the element configuration of the organic EL element according to the tenth embodiment is shown as follows. ITO (130) / HT-1: HA (10,97%: 3%) / HT-1 (110) / HT-2 (5) / CBP (5) / Matrix-1: Matrix-2: A5 (25) , 25%: 25%: 50%) / ET-1 (5) / ET-2 (50) / LiF (1) / Al (80)
- the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
- the percentage-displayed number (97%: 3%) indicates the ratio (mass%) of compound HT-1 and compound HA in the hole injection layer, and the percentage-displayed number (25%: 25%). %: 50%) indicates the ratio (% by mass) of the compound Matrix-1, the compound Matrix-2 and the compound A5 in the light emitting layer.
- %: 50% indicates the ratio (% by mass) of the compound Matrix-1, the compound Matrix-2 and the compound A5 in the light emitting layer.
- Example 11 to 13 The organic EL devices according to Examples 11 to 13 were produced in the same manner as in Example 10 except that the first compound in the light emitting layer in Example 10 was changed to the first compound shown in Table 3.
- Comparative Example 3 The organic EL device of Comparative Example 3 was produced in the same manner as in Example 10 except that the first compound in the light emitting layer in Example 10 was changed to the first compound shown in Table 3.
- Example 14 The organic EL device of Example 14 was produced in the same manner as in Example 10 except that the light emitting layer in Example 10 was changed as follows.
- the light emitting layer of the organic EL element of Example 14 contains the compound Matrix-1 and the compound Matrix-2 as the third compound, the compound A5 as the first compound, and the second compound.
- the compound GD and the compound GD were co-deposited to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
- the concentration of compound Matrix-1 in the light emitting layer is 24.5% by mass
- the concentration of compound Matrix-2 is 24.5% by mass
- the concentration of compound A5 is 50% by mass
- the concentration of compound GD is 1% by mass. did.
- Example 15 to 16 The organic EL devices according to Examples 15 to 16 were produced in the same manner as in Example 14 except that the first compound in the light emitting layer in Example 14 was changed to the first compound shown in Table 4.
- Comparative Example 4 The organic EL device of Comparative Example 4 was produced in the same manner as in Example 14 except that the first compound in the light emitting layer in Example 14 was changed to the first compound shown in Table 4.
- the organic EL device using the compound represented by the general formula (1) is different from the organic EL device using the comparative compound Ref-2 having the same metadicyanobenzene skeleton.
- Examples 10 to 13 shown in Table 3 two compounds, the compound Matrix-1 and the compound Matrix-2, are used as the third compound, and as a modification of these examples, for example, the third compound is used. It is also possible to prepare an organic EL element using only the compound Matrix-1 as the compound of.
- the compounds in the light emitting layer when such modifications are made with respect to Examples 10 to 13 are as shown in Table 5 below.
- 1,4-Dibromo-2,5-difluorobenzene (15.2 g, 55.9 mmol), copper (I) chloride (13.8 g, 139 mmol), and NMP (200 mL) in a 500 mL eggplant flask under a nitrogen atmosphere. was added, and the mixture was heated and stirred at 170 ° C. After heating and stirring for 4 hours, the material in the eggplant flask was heated to 175 ° C., stirred for another hour, and then cooled to room temperature. After cooling, 200 mL of water was added to the eggplant flask, and the precipitated solid was removed by Celite filtration.
- the reaction solution was allowed to cool to room temperature, the organic layer was extracted with toluene, the extracted organic layer was washed with water and brine, and the washed organic layer was concentrated with a rotary evaporator.
- the compound obtained after concentration is purified by silica gel column chromatography to purify 3', 6'-difluoro- [1,1': 4', 1''-terphenyl] -2', 5'-dicarbonitrile. (18.8 g, 59.6 mmol) was obtained.
- the structure of the purified compound was identified by ASAP / MS.
- ASAP / MS is an abbreviation for Atmospheric Pressure Solid Analysis Probe Mass Spectrometery.
- 1,5-dibromo-2,4-difluorobenzene 50 g, 184 mmol
- chlorotrimethylsilane 60 g, 552 mmol
- THF 200 mL
- the material in the three-necked flask was cooled to ⁇ 78 ° C. with a dry ice / acetone bath, and then 230 ml (2M, THF solution) of lithium diisopropylamide was added dropwise.
- the mixture was stirred at ⁇ 78 ° C. for 2 hours, then returned to room temperature, and further stirred for 2 hours.
- intermediate a (73 g, 175 mmol) and dichloromethane (200 mL) were placed in a 1000 mL eggplant flask.
- Iodine monochloride (85 g, 525 mmol) was dissolved in dichloromethane (200 mL), added dropwise at 0 ° C, and then stirred at 40 ° C for 4 hours.
- the temperature is returned to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen sulfite solution (100 mL) is added, the organic layer is extracted with dichloromethane, the extracted organic layer is washed with water and saline, and the washed organic layer is dried over magnesium sulfate. , The dried organic layer was concentrated with a rotary evaporator.
- the compound obtained after concentration was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate b (65 g, 124 mmol, yield 71%).
- the compound obtained after concentration was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate c (10 g, 24 mmol, yield 56%).
- the structure of the purified compound was identified by ASAP / MS.
- ASAP / MS is an abbreviation for Atmosphere Pressure Solid Analysis Probe Mass Spectrometery.
- intermediate c (10 g, 24 mmol), copper cyanide (10.6 g, 118 mmol), and DMF (15 mL) were placed in a 200 mL three-necked flask, and the mixture was heated and stirred at 150 ° C. for 8 hours. After stirring, the mixture was cooled to room temperature, and then the reaction solution was poured into 10 mL of aqueous ammonia. Next, the organic layer was extracted with methylene chloride, the extracted organic layer was washed with water and brine, and the washed organic layer was dried over magnesium sulfate.
- intermediate b (30 g, 57 mmol), phenyl-d5-boronic acid (15.9 g, 125 mmol), palladium acetate (0.64 g, 2.9 mmol), sodium carbonate (27 g). , 250 mmol) and methanol (150 mL) were added and stirred at 80 ° C. for 6 hours.
- the reaction solution was allowed to cool to room temperature, the organic layer was extracted with ethyl acetate, the extracted organic layer was washed with water and brine, and the washed organic layer was concentrated with a rotary evaporator.
- the compound obtained after concentration was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate e (12.6 g, 29 mmol, yield 51%).
- the structure of the purified compound was identified by ASAP / MS.
- intermediate e (12.6 g, 29 mmol), copper cyanide (13 g, 145 mmol), and DMF (20 mL) were placed in a 200 mL three-necked flask, and the mixture was heated and stirred at 150 ° C. for 8 hours. After stirring, the mixture was cooled to room temperature, and then the reaction solution was poured into 10 mL of aqueous ammonia. Next, the organic layer was extracted with methylene chloride, the extracted organic layer was washed with water and brine, and the washed organic layer was dried over magnesium sulfate.
- intermediate n 15 g, 44 mmol
- dichloromethane 100 mL
- Iodine monochloride 21 g, 132 mmol
- dichloromethane 200 mL
- saturated aqueous sodium hydrogen sulfite solution 100 mL
- the organic layer is extracted with dichloromethane
- the extracted organic layer is washed with water and saline
- the washed organic layer is dried over magnesium sulfate.
- the dried organic layer was concentrated with a rotary evaporator.
- the compound obtained after concentration was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate o (10 g, 121 mmol, yield 48%).
- the intermediate o (10 g, 21 mmol), copper cyanide (4.1 g, 46 mmol), and NMP (N-methyl-2-pyrrolidone) (45 mL) were placed in a 200 mL three-necked flask to 150. The mixture was heated and stirred at ° C. for 8 hours. After stirring and cooling to room temperature, the reaction solution was poured into 30 mL of aqueous ammonia. Next, the organic layer was extracted with methylene chloride, the extracted organic layer was washed with water and brine, and the washed organic layer was dried over magnesium sulfate. After drying, the solvent was removed under reduced pressure with a rotary evaporator, and the compound obtained after removing under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate p (1.8 g, 7.1 mmol, yield 34%).
- 4,5-Difluorophthalonitrile (10 g, 61 mmol), bromobenzene (38 g, 244 mmol), potassium carbonate (13 g, 91 mmol), palladium acetate (0.4 g, 1.8 mmol) in a 300 ml three-necked flask under a nitrogen atmosphere.
- Tricyclohexylphosphine (0.4 g, 1.8 mmol), palladium acetate (0.4 g, 1.8 mmol), 2-ethylhexanoic acid (2 ml, 12.2 mmol)
- 120 ml of xylene 10 at 150 ° C. Stirred for hours.
- Electron injection layer 1 ... Organic EL element, 2 ... Substrate, 3 ... Anode, 4 ... Cathode, 5 ... Light emitting layer, 6 ... Hole injection layer, 7 ... Hole transport layer, 8 ... Electron transport layer, 9 ... Electron injection layer.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遅延蛍光)機構(メカニズム)は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差(ΔST)の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、2012年4月1日発行、261-268ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性(TADF性)を示す化合物(以下、TADF性化合物とも称する)としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
有機EL素子の性能としては、発光効率が挙げられる。発光効率を向上させるための要素としては、フォトルミネッセンス量子収率(PLQY:photoluminescence quantum yield)の高い化合物を用いることが挙げられる。また、有機EL素子の性能としては、駆動電圧が低いことも挙げられる。
Dは、下記一般式(11)、一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
但し、少なくとも1つのDは、下記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
mは、1、2又は3であり、
mが2又は3のとき、複数のDは、互いに同一であるか、又は異なり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~6のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリールチオ基であり、
但し、少なくとも1つのRは、置換基であり、
少なくとも1つの置換基としてのRは、前記一般式(1)中のベンゼン環との炭素-炭素結合により結合し、
nは、1、2又は3であり、
nが2又は3のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基であるRの数と、下記一般式(12)又は一般式(13)で表される基の数との和が、3又は4である。)
前記一般式(12)におけるR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR11及びR12の組、R12及びR13の組、R13及びR14の組、R15及びR16の組、R16及びR17の組、並びにR17及びR18の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(13)におけるR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR111及びR112の組、R112及びR113の組、R113及びR114の組、R115及びR116の組、R116及びR117の組、並びにR117及びR118の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR1~R8、置換基としてのR11~R18、並びに置換基としてのR111~R118は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であり、
前記一般式(12)及び前記一般式(13)において、
A、B及びCは、それぞれ独立に、下記一般式(14)、一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
この環構造A、環構造B及び環構造Cは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
p、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
pが2、3又は4の場合、複数の環構造Aは、互いに同一であるか、又は異なり、
pxが2、3又は4の場合、複数の環構造Bは、互いに同一であるか、又は異なり、
pyが2、3又は4の場合、複数の環構造Cは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、少なくとも1つのDは、pが2、3又は4であって、環構造Aとして、下記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(12)で表される基であるか、又はpx及びpyの少なくとも一方が2、3又は4であって、環構造B又は環構造Cとして、下記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(13)で表される基であり、
前記一般式(11)~(13)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR19及びR20の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(15)及び一般式(16)において、
X1及びX2は、それぞれ独立して、NR120、硫黄原子、又は酸素原子であり、
R120は、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換であり、
置換基としてのR19、R20及びR120は、それぞれ独立に、置換基としてのR1~R8と同義である。)
(化合物)
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
Dは、下記一般式(11)、一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
但し、少なくとも1つのDは、下記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
mは、1、2又は3であり、
mが2又は3のとき、複数のDは、互いに同一であるか、又は異なり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~6のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリールチオ基であり、
但し、少なくとも1つのRは、置換基であり、
少なくとも1つの置換基としてのRは、前記一般式(1)中のベンゼン環との炭素-炭素結合により結合し、
nは、1、2又は3であり、
nが2又は3のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基であるRの数と、下記一般式(12)又は一般式(13)で表される基の数との和が、3又は4である。)
前記一般式(12)におけるR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR11及びR12の組、R12及びR13の組、R13及びR14の組、R15及びR16の組、R16及びR17の組、並びにR17及びR18の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(13)におけるR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR111及びR112の組、R112及びR113の組、R113及びR114の組、R115及びR116の組、R116及びR117の組、並びにR117及びR118の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR1~R8、置換基としてのR11~R18、並びに置換基としてのR111~R118は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であり、
前記一般式(12)及び前記一般式(13)において、
A、B及びCは、それぞれ独立に、下記一般式(14)、一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
この環構造A、環構造B及び環構造Cは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
p、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
pが2、3又は4の場合、複数の環構造Aは、互いに同一であるか、又は異なり、
pxが2、3又は4の場合、複数の環構造Bは、互いに同一であるか、又は異なり、
pyが2、3又は4の場合、複数の環構造Cは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、少なくとも1つのDは、pが2、3又は4であって、環構造Aとして、下記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(12)で表される基であるか、又はpx及びpyの少なくとも一方が2、3又は4であって、環構造B又は環構造Cとして、下記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(13)で表される基であり、
前記一般式(11)~(13)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR19及びR20の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(15)及び一般式(16)において、
X1及びX2は、それぞれ独立して、NR120、硫黄原子、又は酸素原子であり、
R120は、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換であり、
置換基としてのR19、R20及びR120は、それぞれ独立に、置換基としてのR1~R8と同義である。)
基DAは、pが2、3又は4であって、環構造Aとして、前記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(12)で表される基である。基DAは、pが2、3又は4であって、環構造Aとして、前記一般式(14)で表される環構造及び前記一般式(15)で表される環構造を含むことが好ましい。
基DBは、px及びpyの少なくとも一方が2、3又は4であって、環構造B又は環構造Cとして、前記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(13)で表される基である。基DBは、px及びpyの少なくとも一方が2、3又は4であって、環構造B又は環構造Cとして、前記一般式(14)で表される環構造及び前記一般式(15)で表される環構造を含むことが好ましい。
さらに、本実施形態に係る化合物においては、置換基であるRの数NRと、基DA又は基DBの数NDの和(NR+ND)が、3又は4である。
D11は、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121~R123は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121~R123の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121~R123は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121及びR122は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121及びR122の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121及びR122は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121は、置換基であり、置換基としてのR121は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11は、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121~R123は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121~R123の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121~R123は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121及びR122は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121及びR122の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121及びR122は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121は、置換基であり、置換基としてのR121は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11は、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121~R123は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121~R123の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121~R123は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121及びR122は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121及びR122の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121及びR122は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121は、置換基であり、置換基としてのR121は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
前記一般式(13)におけるR111及びR112の組、R112及びR113の組、R113及びR114の組、R115及びR116の組、R116及びR117の組、並びにR117及びR118の組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
前記一般式(13)において、px及びpyは、それぞれ独立に、2、3又は4であることが好ましい。
R11~R18は、それぞれ独立に、前記一般式(12)におけるR11~R18と同義であり、
R19及びR20は、それぞれ独立に、前記一般式(14)におけるR19及びR20と同義であり、
X1は、前記一般式(15)におけるX1と同義であり、
前記一般式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及び(12F)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る化合物は、前記一般式(1)中のDとして、前記一般式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及び(12F)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であって、かつ、X1が酸素原子又は硫黄原子である基を少なくとも1つ有することがより好ましい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基である、
ことが好ましい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基であることが好ましい。
無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、
無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、
無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、又は
無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であることが好ましい。
無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基であることが好ましい。
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基であることが好ましい。
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
無置換の炭素数1~6のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基、
無置換の炭素数3~6のアルキルシリル基、
無置換の炭素数3~6のアリールシリル基、
無置換の炭素数1~6のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数6~14のアリールオキシ基、
無置換の炭素数2~12のアルキルアミノ基、
無置換の炭素数1~6のアルキルチオ基、又は
無置換の環形成炭素数6~14のアリールチオ基であることが好ましい。
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基であることが好ましい。
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261~268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(ThermallyActivated delayed Fluorescence,TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態に係る化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出する。
本実施形態においては、測定対象化合物のPrompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることが好ましい。
本明細書における本実施形態に係る化合物以外の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定も、本実施形態に係る化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定と同様である。
本実施形態では、最低励起一重項エネルギーS1と、77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとの差(S1-T77K)をΔSTとして定義する。
ΔST(M1)=S1(M1)-T77K(M1)<0.3eV …(数10)
ΔST(M1)=S1(M1)-T77K(M1)<0.2eV …(数11)
ΔST(M1)=S1(M1)-T77K(M1)<0.1eV …(数12)
ΔST(M1)=S1(M1)-T77K(M1)<0.01eV…(数13)
ここで、三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、77[K]におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔSTが小さい化合物であることが好ましい。ΔSTが小さいと、低温(77[K])状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーTと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップT77Kと称する。測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を77[K]におけるエネルギーギャップT77Kとする。
換算式(F1):T77K[eV]=1239.85/λedge
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
溶液を用いた最低励起一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
PLQYの測定方法は、後述する実施例の項において、説明する。
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、第一実施形態に係る化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
また、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物が遅延蛍光性材料であることが好ましい。
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
また、一実施形態において、発光層としての第一の有機層は、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、一実施形態において、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
本実施形態においては、第一の有機層が発光層である。発光層としての第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含む。第一の有機層における第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)であることも好ましい。
本実施形態において、発光層が第一実施形態に係る化合物を含む場合、当該発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
第二の化合物は、遅延蛍光性を示さない蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
Xは、窒素原子、又はYと結合する炭素原子であり、
Yは、水素原子又は置換基であり、
R21~R26は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はR21及びR22の組、R22及びR23の組、R24及びR25の組、並びにR25及びR26の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのY、及びR21~R26は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Z21およびZ22は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はZ21及びZ22が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのZ21及びZ22は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基からなる群から選択される。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が10-6モル/リットル以上10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、F-7000)を用いる。
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が600nm以上660nm以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは600nm以上660nm以下、より好ましくは600nm以上640nm以下、さらに好ましくは610nm以上630nm以下である。
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が500nm以上560nm以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは500nm以上560nm以下、より好ましくは500nm以上540nm以下、さらに好ましくは510nm以上530nm以下である。
本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が430nm以上480nm以下の範囲内である発光をいう。
第二の化合物が青色の蛍光発光性の化合物である場合、第二の化合物の主ピーク波長は、好ましくは430nm以上480nm以下、より好ましくは445nm以上480nm以下である。
第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
本実施形態の有機EL素子において、第一の化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M1)と、第二の化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M2)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。
S1(M1)>S1(M2) …(数3)
T77K(M1)>T77K(M2) …(数5)
図4は、発光層における第二の化合物M2及び第一の化合物M1のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図4において、S0は、基底状態を表す。S1(M1)は、第一の化合物M1の最低励起一重項状態を表す。T1(M1)は、第一の化合物M1の最低励起三重項状態を表す。S1(M2)は、第二の化合物M2の最低励起一重項状態を表す。T1(M2)は、第二の化合物M2の最低励起三重項状態を表す。
図4中のS1(M1)からS1(M2)へ向かう破線の矢印は、第一の化合物M1の最低励起一重項状態から第二の化合物M2へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図4に示すように、第一の化合物M1としてΔST(M1)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M1)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M1)に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物M1の最低励起一重項状態S1(M1)から第二の化合物M2へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M2)が生成する。この結果、第二の化合物M2の最低励起一重項状態S1(M2)からの蛍光発光を観測することができる。このTADF機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を100%まで高めることができると考えられている。
本実施形態の有機EL素子が緑色発光する場合、有機EL素子から発光する光の主ピーク波長は、500nm以上560nm以下であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子が赤色発光する場合、有機EL素子から発光する光の主ピーク波長は、600nm以上660nm以下であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子が青色発光する場合、有機EL素子から発光する光の主ピーク波長は、430nm以上480nm以下であることが好ましい。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態の有機EL素子における発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。5nm以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、50nm以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
発光層に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましい。また、第一の化合物の含有率は、90質量%以上99.9質量%以下でもよく、95質量%以上99.9質量%以下でもよく、99質量%以上99.9質量%以下でもよい。
第二の化合物の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上1質量%以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
第三実施形態に係る有機EL素子は、PLQYの高い第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)を含むので、第三実施形態によれば、高性能な有機EL素子を提供できる。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
第三実施形態に係る有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
第四実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
すなわち、第四実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
Y31~Y36は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Y31~Y36のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式(32)において、
Y41~Y48は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Y41~Y48のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
X30は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式(33A)及び(34A)中、*は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子又は他の構造との結合箇所を表す。
例えば、前記一般式(32)で表される部分構造が、下記一般式(321)、一般式(322)、一般式(323)、一般式(324)、一般式(325)、及び一般式(326)で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
X30は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Y41~Y48は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
X31は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Y61~Y64は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式(321)~(326)のうち前記一般式(323)で表される部分構造を有することが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式(33)、及び下記一般式(34)で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式(33)、及び下記一般式(34)で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M3)を高く保つことができる。
前記一般式(34)において、Y32、Y34、及びY36は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR31である。
前記一般式(33)、及び(34)において、
R31は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR31は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換または無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記R31における置換または無置換の環形成炭素数6~30のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式(33)、及び前記一般式(34)において、*は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
また、前記一般式(34)において、Y32、Y34、及びY36は、それぞれ独立に、CR31であることが好ましく、複数のR31は、互いに同一であるか、または異なる。
前記一般式(36)、及び(37)において、Y41~Y45、Y47、及びY48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(38)において、Y41、Y42、Y44、Y45、Y47、及びY48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(39)において、Y42~Y48は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(30a)において、Y42~Y47は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR32である。
前記一般式(35)~(39)、及び(30a)において、
R32は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのR32は、
置換または無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換または無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のR32は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式(37)~(39),及び(30a)において、
X30は、NR33、酸素原子、または硫黄原子であり、
R33は、
置換または無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換または無置換の炭素数1~30のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数7~30のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のR33は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記R33における置換または無置換の環形成炭素数6~30のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式(35)~(39)、及び(30a)において、*は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
第三の化合物は、例えば、国際公開第2012/153780号、及び国際公開第2013/038650号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
置換基を有するアリ-ル基としては、トリル基、キシリル基、及び9,9-ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ-ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
本実施形態の有機EL素子において、第一の化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M1)と、第三の化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M3)とは、下記数式(数2)の関係を満たすことが好ましい。
S1(M3)>S1(M1) (数2)
第三の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M3)は、第二の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M2)よりも大きいことが好ましい。
S1(M3)>S1(M1)>S1(M2) …(数2A)
T77K(M3)>T77K(M1)>T77K(M2) …(数2B)
本実施形態の有機EL素子は、第三実施形態の有機EL素子と同様に、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
有機EL素子から発光する光の主ピーク波長は、第三実施形態の有機EL素子と同様の方法で測定することができる。
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがより好ましく、20質量%以上60質量%であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上1質量%以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、10質量%以上80質量%以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
図5に示すように、第一の化合物としてΔST(M1)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M1)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M1)に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態S1(M1)から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態S1(M2)が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態S1(M2)からの蛍光発光を観測することができる。このTADFメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を100%まで高めることができると考えられている。
第四実施形態に係る有機EL素子は、PLQYの高い第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)を含むので、第四実施形態によれば、高性能な有機EL素子を提供できる。
第四実施形態に係る有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
第五実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。第五実施形態の説明において第三実施形態又は第四実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第五実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第三実施形態又は第四実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
すなわち、第五実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第三の化合物とを含む。
この態様の場合、第三の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第一の化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。
本実施形態において、発光層が第一実施形態に係る化合物を含む場合、当該発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
第三の化合物は、第四実施形態において説明した第三の化合物と同様である。
本実施形態の有機EL素子において、第一の化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M1)と、第三の化合物の最低励起一重項エネルギーS1(M3)とは、下記数式(数2)の関係を満たすことが好ましい。
S1(M3)>S1(M1) (数2)
図6において、S0は、基底状態を表す。S1(M1)は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、T1(M1)は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。S1(M3)は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、T1(M3)は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図6に示すように、第一の化合物としてΔST(M1)の小さな化合物を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態T1(M1)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M1)に逆項間交差が可能である。
この第一の化合物で生じる逆項間交差を利用することで、例えば、下記(i)又は下記(ii)に示すような発光を観測できる。
(i)発光層が、第一の化合物の最低励起一重項状態S1(M1)よりも小さい最低励起一重項状態S1の蛍光ドーパントを含まない場合は、第一の化合物の最低励起一重項状態S1(M1)からの発光を観測することができる。
(ii)発光層が、第一の化合物の最低励起一重項状態S1(M1)よりも小さい最低励起一重項状態S1の蛍光ドーパント(第三実施形態又は第四実施形態では蛍光発光性の第二化合物)を含む場合は、蛍光ドーパントからの発光を観測できる。
なお、本実施形態の有機EL素子においては、前記(i)に示す発光を観測できる。前述の第三実施形態又は第四実施形態の有機EL素子においては、前記(ii)に示す発光を観測できる。
発光層に含まれている第一の化合物及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、10質量%以上90質量%以下であることが好ましく、10質量%以上80質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上60質量%以下であることがさらに好ましく、20質量%以上60質量%であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、10質量%以上90質量%以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物及び第三の化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第五実施形態に係る有機EL素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
本明細書において、Rx及びRyが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Rx及びRyが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Rxに含まれる原子(炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子)と、Ryに含まれる原子(炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子)とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が5以上の環(具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環)を形成することを意味する。xは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。yは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、-O-、-CO-、-CO2-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NRa-、及びこれらの連結基を2以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Sub2」から結合手を除いた環構造(複素環)が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Sub1」から結合手を除いた環構造(芳香族炭化水素環)が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Raとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基Sub3、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基Sub1、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリール基Sub2等が挙げられる。
例えば、Rx及びRyが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式(E1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(E2)で表される環(環構造)Eを形成すること;一般式(F1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(F2)で表される環Fを形成すること;一般式(G1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(G2)で表される環Gを形成すること;一般式(H1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(H2)で表される環Hを形成すること;一般式(I1)で表される分子構造において、Rx1に含まれる原子と、Ry1に含まれる原子とが、一般式(I2)で表される環Iを形成すること;を意味する。
一般式(E1)~(I1)中、*は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式(E1)中の2つの*は一般式(E2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(F1)中の2つの*は一般式(F2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(G1)中の2つの*は一般式(G2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(H1)中の2つの*は一般式(H2)中の2つの*にそれぞれ対応し、一般式(I1)中の2つの*は一般式(I2)中の2つの*にそれぞれ対応する。
例えば、一般式(E1)において、Rx1及びRy1が互いに結合して一般式(E2)中の環Eを形成し、環Eが無置換のピロール環である場合、一般式(E1)で表される分子構造は、下記一般式(E4)で表される分子構造になる。ここで、一般式(E4)中の2つの*は、それぞれ独立に、一般式(E2)及び一般式(E1)中の2つの*に対応する。一般式(E3)及び(E4)中、*は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
次に、本明細書における一般式中の各置換基について説明する。
アリール基Sub1である。アリール基Sub1としては、環形成炭素数が、6~30であることが好ましく、6~20であることがより好ましく、6~14であることがさらに好ましく、6~12であることがよりさらに好ましい。
本明細書におけるアリール基Sub1は、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[a]アントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Sub3である。
本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Sub31である。
本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Sub32である。
本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Sub33(シクロアルキル基Sub331と称する場合がある。)である。
アルキル基Sub3は、例えば、直鎖のアルキル基Sub31、分岐鎖のアルキル基Sub32、及び環状のアルキル基Sub33からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書における直鎖のアルキル基Sub31又は分岐鎖のアルキル基Sub32の炭素数は、1~30であることが好ましく、1~20であることがより好ましく、1~10であることがさらに好ましく、1~6であることがよりさらに好ましい。
本明細書におけるシクロアルキル基Sub331の環形成炭素数は、3~30であることが好ましく、3~20であることがより好ましく、3~10であることがさらに好ましく、5~8であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Sub331の環形成炭素数は、3~6であることも好ましい。
トリアルキルシリル基Sub511は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ-n-ブチルシリル基、トリ-n-オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル-n-プロピルシリル基、ジメチル-n-ブチルシリル基、ジメチル-t-ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Sub511における3つのアルキル基Sub3は、互いに同一でも異なっていてもよい。
アルコキシ基Sub8の炭素数は、1~30であることが好ましく、1~20であることがより好ましい。
アルコキシ基Sub8は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
アリールアミノ基Sub111は、-NHRV1、又は-N(RV1)2と表される。このRV1は、例えば、アリール基Sub1である。-N(RV1)2における2つのRV1は、同一又は異なる。
アルキルアミノ基Sub112は、-NHRV2、又は-N(RV2)2と表される。
このRV2は、例えば、アルキル基Sub3である。-N(RV2)2における2つのRV2は、同一又は異なる。
アルキルチオ基Sub14は、-SRV3と表される。このRV3は、例えば、アルキル基Sub3である。アルキルチオ基Sub14の炭素数は、1~30であることが好ましく、1~20であることがより好ましい。
本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Sub15である。
アリールチオ基Sub15は、-SRV4と表される。このRV4は、例えば、アリール基Sub1である。アリールチオ基Sub15の環形成炭素数は、6~30であることが好ましく、6~20であることがより好ましい。
される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Sub201であり、アルキルエステル基Sub201は、-C(=O)OREで表される。REは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Sub3(好ましくは炭素数1~10)である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、アリールエステル基Sub202であり、アリールエステル基Sub202は、-C(=O)ORArで表される。RArは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Sub1である。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Sub22であり、カルバモイル基Sub22は、-CONH-ArC、又は-CONH-RCで表される。ArCは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Sub1(好ましくは環形成炭素数6~10)及び上記ヘテロアリール基Sub2(好ましくは環形成原子数5~14)からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ArCは、アリール基Sub1とヘテロアリール基Sub2とが結合した基であってもよい。
RCは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Sub3(好ましくは炭素数1~6)である。
同様に、置換シリル基Sub5とは、アルキルシリル基Sub51及びアリールシリル基Sub52のいずれか1以上の基を意味する。
同様に、置換アミノ基Sub11とは、アリールアミノ基Sub111及びアルキルアミノ基Sub112のいずれか1以上の基を意味する。
本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Sub2から、1つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
実施例1~16又は合成実施例1~10に係る一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
化合物A1を、濃度が5μmol/Lになるように、トルエンに溶解し、化合物A1のトルエン溶液を調製した。その後、調液後の溶液を5分間窒素バブリングし、外気が混入しないように密閉した。
化合物A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、Ref-1及びRef-2のそれぞれについても、化合物A1と同様に、トルエン溶液を調製した。その後、調液後の溶液を5分間窒素バブリングし、外気が混入しないように密閉した。
調製した化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、Ref-1及びRef-2のトルエン溶液のそれぞれについて、絶対PL(フォトルミネッセンス)量子収率測定装置 Quantaurus-QY(浜松ホトニクス株式会社製)を用いて、PLQYを測定した。
化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、Ref-1及びRef-2のPLQYの値の測定結果を、表1及び表2に示す。表1においては、比較例1のPLQYを100とした場合のPLQY相対値で表示している。表2においては、比較例2のPLQYを100とした場合のPLQY相対値で表示している。具体的には以下の数式で計算される数値である。
(表1中のPLQY相対値)={(表1中の各実施例又は比較例の化合物のPLQY絶対値)/(比較化合物Ref-1のPLQY絶対値)}×100
(表2中のPLQY相対値)={(表2中の各実施例又は比較例の化合物のPLQY絶対値)/(比較化合物Ref-2のPLQY絶対値)}×100
測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の蛍光スペクトル(縦軸:蛍光発光強度、横軸:波長とする。)を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計(装置名:F-7000)で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、Ref-1及びRef-2の蛍光スペクトルのピーク波長の測定結果を、表1及び表2に示す。
・化合物A1の遅延蛍光性
遅延蛍光性は図1に示す装置を利用して過渡PLを測定することにより確認した。前記化合物A1をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出した。
前記化合物A1が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるPrompt発光(即時発光)と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるDelay発光(遅延発光)とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上を意味する。具体的には、Prompt発光(即時発光)の量をXPとし、Delay発光(遅延発光)の量をXDとしたときに、XD/XPの値が0.05以上であることを意味する。
Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492, 234-238, 2012”(参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、または図1に記載の装置に限定されない。
化合物A1について、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上あることが確認された。
具体的には、化合物A1について、XD/XPの値が0.05以上であることが確認された。
表において、「>0.05」の表記は、XD/XPの値が0.05を超える値であったことを示す。
化合物A1に代えて、化合物A2~A9、比較化合物Ref-1及び比較化合物Ref-2をそれぞれ用いたこと以外、上記と同様にして化合物A2~A9、比較化合物Ref-1及び比較化合物Ref-2の遅延蛍光性を確認した。
化合物A2~A9、比較化合物Ref-1及び比較化合物Ref-2について、XD/XPの値は、いずれも0.05以上であった。
化合物A1~A9、比較化合物Ref-1及び比較化合物Ref-2の一重項エネルギーS1を、前述の溶液法により測定した。測定結果を、表1及び表2に示す。
化合物A1~A9、比較化合物Ref-1及び比較化合物Ref-2のT77Kを測定した。化合物A1~A9、比較化合物Ref-1及び比較化合物Ref-2のT77Kは、前述の「三重項エネルギーと77[K]におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップT77Kの測定方法により測定した。
上記の一重項エネルギーS1の値とT77Kの値とからΔSTを確認した。各化合物のΔSTの値を、表1及び表2に示す。表において、「<0.01」の表記は、ΔSTが0.01eV未満であったことを示す。
表2に示すように、前記一般式(1)で表される化合物A5~A9によれば、同じメタジシアノベンゼン骨格を有する比較化合物Ref-2に比べて、PLQYが向上した。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1と化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT-1の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
次に、この正孔注入層上に、化合物HT-1を蒸着し、膜厚110nmの第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、化合物HT-2を蒸着し、膜厚5nmの第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物CBPを蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第三の化合物としての化合物Matrix-1及び化合物Matrix-2と、第一の化合物としての化合物A5と、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物Matrix-1の濃度を25質量%とし、化合物Matrix-2の濃度を25質量%とし、化合物A5の濃度を50質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物ET-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層上に、化合物ET-2を蒸着し、膜厚50nmの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例10に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(110)/HT-2(5)/CBP(5)/Matrix-1:Matrix-2:A5(25,25%:25%:50%)/ET-1(5)/ET-2(50)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(25%:25%:50%)は、発光層における化合物Matrix-1、化合物Matrix-2及び化合物A5の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
実施例11~13に係る有機EL素子は、実施例10における発光層中の第一の化合物を表3に記載の第一の化合物に変更したこと以外、実施例10と同様にして作製した。
比較例3の有機EL素子は、実施例10における発光層中の第一の化合物を表3に記載の第一の化合物に変更したこと以外、実施例10と同様にして作製した。
実施例14の有機EL素子は、実施例10における発光層を次のように変更して形成したこと以外、実施例10と同様にして作製した。
実施例14の有機EL素子の発光層は、表4に示すように、第三の化合物としての化合物Matrix-1及び化合物Matrix-2と、第一の化合物としての化合物A5と、第二の化合物としての化合物GDと、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物Matrix-1の濃度を24.5質量%とし、化合物Matrix-2の濃度を24.5質量%とし、化合物A5の濃度を50質量%とし、化合物GDの濃度を1質量%とした。
実施例15~16に係る有機EL素子は、実施例14における発光層中の第一の化合物を表4に記載の第一の化合物に変更したこと以外、実施例14と同様にして作製した。
比較例4の有機EL素子は、実施例14における発光層中の第一の化合物を表4に記載の第一の化合物に変更したこと以外、実施例14と同様にして作製した。
・駆動電圧
電流密度が10mA/cm2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
駆動電圧(相対値)=[実施例10~13又は比較例3の有機EL素子の駆動電圧]/[比較例3の有機EL素子の駆動電圧]
駆動電圧(相対値)=[実施例14~16又は比較例4の有機EL素子の駆動電圧]/[比較例4の有機EL素子の駆動電圧]
表3に記載した実施例10~13では、第三の化合物として化合物Matrix-1及び化合物Matrix-2の2つの化合物を使用しているが、これらの実施例の変形例として、例えば、第三の化合物として化合物Matrix-1のみを使用した有機EL素子を作成することもできる。実施例10~13についてそのような変形を行った場合の発光層中の化合物は以下の表5のようになる。
化合物A1の合成方法を以下に説明する。
化合物A2の合成方法を以下に説明する。
化合物A3の合成方法を以下に説明する。
化合物A4の合成方法を以下に説明する。
反応終了後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、5.2gの白色固体を得た。この白色固体をGC-MSにて分析した結果、化合物M43と同定した(収率75%)。
化合物A5の合成方法を以下に説明する。
化合物A6の合成方法を以下に説明する。
化合物A7の合成方法を以下に説明する。
化合物A8の合成方法を以下に説明する。
化合物A9の合成方法を以下に説明する。
化合物A10の合成方法を以下に説明する。
比較化合物Ref-1の合成方法を以下に説明する。
比較化合物Ref-2の合成方法を以下に説明する。
Claims (22)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
(前記一般式(1)において、
Dは、下記一般式(11)、一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
但し、少なくとも1つのDは、下記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
mは、1、2又は3であり、
mが2又は3のとき、複数のDは、互いに同一であるか、又は異なり、
Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~6のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~6のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~12のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリールチオ基であり、
但し、少なくとも1つのRは、置換基であり、
少なくとも1つの置換基としてのRは、前記一般式(1)中のベンゼン環との炭素-炭素結合により結合し、
nは、1、2又は3であり、
nが2又は3のとき、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基であるRの数と、下記一般式(12)又は一般式(13)で表される基の数との和が、3又は4である。)
(前記一般式(11)におけるR1~R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
前記一般式(12)におけるR11~R18は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR11及びR12の組、R12及びR13の組、R13及びR14の組、R15及びR16の組、R16及びR17の組、並びにR17及びR18の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(13)におけるR111~R118は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR111及びR112の組、R112及びR113の組、R113及びR114の組、R115及びR116の組、R116及びR117の組、並びにR117及びR118の組のいずれか1つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのR1~R8、置換基としてのR11~R18、並びに置換基としてのR111~R118は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基であり、
前記一般式(12)及び前記一般式(13)において、
A、B及びCは、それぞれ独立に、下記一般式(14)、一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
この環構造A、環構造B及び環構造Cは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、
p、px及びpyは、それぞれ独立に、1、2、3又は4であり、
pが2、3又は4の場合、複数の環構造Aは、互いに同一であるか、又は異なり、
pxが2、3又は4の場合、複数の環構造Bは、互いに同一であるか、又は異なり、
pyが2、3又は4の場合、複数の環構造Cは、互いに同一であるか、又は異なり、
ただし、少なくとも1つのDは、pが2、3又は4であって、環構造Aとして、下記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(12)で表される基であるか、又はpx及びpyの少なくとも一方が2、3又は4であって、環構造B又は環構造Cとして、下記一般式(15)及び一般式(16)で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造を含んだ前記一般式(13)で表される基であり、
前記一般式(11)~(13)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(14)において、
R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換基であるか、又はR19及びR20の組が互いに結合して環を形成し、
前記一般式(15)及び一般式(16)において、
X1及びX2は、それぞれ独立して、NR120、硫黄原子、又は酸素原子であり、
R120は、水素原子、ハロゲン原子もしくは置換であり、
置換基としてのR19、R20及びR120は、それぞれ独立に、置換基としてのR1~R8と同義である。) - 置換基であるRの数と、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基の数との和が4である、
請求項1に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(111)~(118)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
(前記一般式(111)及び(112)において、
D11は、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121~R123は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121~R123の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121~R123は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(113)~(116)において、
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121及びR122は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121及びR122の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121及びR122は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(117)及び(118)において、
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121は、置換基であり、置換基としてのR121は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。) - 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(121)~(129)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
(前記一般式(121)~(123)において、
D11は、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121~R123は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121~R123の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121~R123は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(124)~(126)において、
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121及びR122は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121及びR122の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121及びR122は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(127)~(129)において、
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121は、置換基であり、置換基としてのR121は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。) - 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(131)~(135)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
(前記一般式(131)において、
D11は、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121~R123は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121~R123の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121~R123は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(132)~(134)において、
D11及びD12は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11及びD12の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121及びR122は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるRと同義であり、ただし、R121及びR122の内、少なくとも1つは、置換基であり、置換基としてのR121及びR122は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。)
(前記一般式(135)において、
D11~D13は、それぞれ独立して、前記一般式(1)におけるDと同義であり、ただし、D11~D13の内、少なくとも1つは、前記一般式(12)又は一般式(13)で表される基であり、
R121は、置換基であり、置換基としてのR121は、前記一般式(1)における置換基としてのRと同義である。) - 前記一般式(12)におけるR11及びR12の組、R12及びR13の組、R13及びR14の組、R15及びR16の組、R16及びR17の組、並びにR17及びR18の組は、いずれも互いに結合せず、
前記一般式(13)におけるR111及びR112の組、R112及びR113の組、R113及びR114の組、R115及びR116の組、R116及びR117の組、並びにR117及びR118の組は、いずれも互いに結合しない、
請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(12)で表される基を少なくとも1つ有する、
請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(12)で表される基は、下記一般式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及び(12F)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の化合物。
(前記一般式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及び(12F)において、
R11~R18は、それぞれ独立に、前記一般式(12)におけるR11~R18と同義であり、
R19及びR20は、それぞれ独立に、前記一般式(14)におけるR19及びR20と同義であり、
X1は、前記一般式(15)におけるX1と同義であり、
前記一般式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及び(12F)中の*は、前記一般式(1)中のベンゼン環との結合位置を示す。) - 前記一般式(12)で表される基は、前記一般式(12A)、(12D)及び(12F)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項9に記載の化合物。 - X1は、酸素原子又は硫黄原子である、
請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物。 - 置換基としてのR1~R8、置換基としてのR11~R18、並びに置換基としてのR111~R118は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基である、
請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の化合物。 - 置換基としてのR1~R8、置換基としてのR11~R18、並びに置換基としてのR111~R118は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基である、
請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の化合物。 - 置換基としてのR1~R8、置換基としてのR11~R18、並びに置換基としてのR111~R118は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
無置換の環形成原子数5~30の複素環基、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基、
無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、
無置換の環形成炭素数6~60のアリールシリル基、
無置換の炭素数1~30のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数6~30のアリールオキシ基、
無置換の炭素数2~30のアルキルアミノ基、
無置換の環形成炭素数6~60のアリールアミノ基、
無置換の炭素数1~30のアルキルチオ基、又は
無置換の環形成炭素数6~30のアリールチオ基である、
請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の化合物。 - 置換基としてのR1~R8、置換基としてのR11~R18、並びに置換基としてのR111~R118は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
無置換の炭素数1~30のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数3~30のシクロアルキル基である、
請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の化合物。 - Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基である、
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の化合物。 - Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
無置換の炭素数1~6のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基、
無置換の炭素数3~6のアルキルシリル基、
無置換の炭素数3~6のアリールシリル基、
無置換の炭素数1~6のアルコキシ基、
無置換の環形成炭素数6~14のアリールオキシ基、
無置換の炭素数2~12のアルキルアミノ基、
無置換の炭素数1~6のアルキルチオ基、又は
無置換の環形成炭素数6~14のアリールチオ基である、
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の化合物。 - Rは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は置換基であり、
置換基としてのRは、それぞれ独立して、
無置換の環形成炭素数6~14のアリール基、
無置換の環形成原子数5~14のヘテロアリール基、
無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数3~6のシクロアルキル基である、
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 陽極と、陰極と、有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層は、少なくとも1つの発光層を有し、
前記発光層が前記第一の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項20又は請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020227014547A KR20220074924A (ko) | 2019-10-01 | 2020-09-30 | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
CN202080068066.8A CN114514234A (zh) | 2019-10-01 | 2020-09-30 | 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备 |
JP2021551410A JPWO2021066059A1 (ja) | 2019-10-01 | 2020-09-30 | |
US17/766,051 US20220388991A1 (en) | 2019-10-01 | 2020-09-30 | Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019-181497 | 2019-10-01 | ||
JP2019181497 | 2019-10-01 | ||
JP2020141105 | 2020-08-24 | ||
JP2020-141105 | 2020-08-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2021066059A1 true WO2021066059A1 (ja) | 2021-04-08 |
Family
ID=75336984
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2020/037282 WO2021066059A1 (ja) | 2019-10-01 | 2020-09-30 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220388991A1 (ja) |
JP (1) | JPWO2021066059A1 (ja) |
KR (1) | KR20220074924A (ja) |
CN (1) | CN114514234A (ja) |
WO (1) | WO2021066059A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021235549A1 (ja) * | 2020-05-22 | 2021-11-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
WO2022196634A1 (ja) * | 2021-03-15 | 2022-09-22 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022254965A1 (ja) * | 2021-06-03 | 2022-12-08 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
JPWO2022260119A1 (ja) * | 2021-06-10 | 2022-12-15 | ||
WO2023199998A1 (ja) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2023199999A1 (ja) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN117412978A (zh) * | 2021-06-10 | 2024-01-16 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014208698A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
JP2015213155A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
JP2016516084A (ja) * | 2013-03-22 | 2016-06-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミッセンス素子のための材料の調製用の合成構築ブロック |
US20170186974A1 (en) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
WO2018237389A1 (en) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Kyulux Inc. | MATERIAL COMPOSITION FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE |
WO2019081391A1 (de) * | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN109912494A (zh) * | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以氰基苯为核心的化合物及其在oled器件上的应用 |
CN109912495A (zh) * | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以氰基苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
WO2019190235A1 (ko) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2019195104A1 (en) * | 2018-04-02 | 2019-10-10 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
WO2020085765A1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016158540A1 (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物 |
JP2020143169A (ja) * | 2017-05-25 | 2020-09-10 | 出光興産株式会社 | 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
JP6498265B1 (ja) | 2017-12-15 | 2019-04-10 | 日本発條株式会社 | 座席用クッション材、および座席 |
WO2019107934A1 (ko) | 2017-11-28 | 2019-06-06 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP6868543B2 (ja) | 2017-12-15 | 2021-05-12 | 株式会社クボタ | 作業車両 |
-
2020
- 2020-09-30 WO PCT/JP2020/037282 patent/WO2021066059A1/ja active Application Filing
- 2020-09-30 JP JP2021551410A patent/JPWO2021066059A1/ja active Pending
- 2020-09-30 CN CN202080068066.8A patent/CN114514234A/zh active Pending
- 2020-09-30 KR KR1020227014547A patent/KR20220074924A/ko unknown
- 2020-09-30 US US17/766,051 patent/US20220388991A1/en active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016516084A (ja) * | 2013-03-22 | 2016-06-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミッセンス素子のための材料の調製用の合成構築ブロック |
WO2014208698A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
JP2015213155A (ja) * | 2014-04-16 | 2015-11-26 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
US20170186974A1 (en) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
WO2018237389A1 (en) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Kyulux Inc. | MATERIAL COMPOSITION FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE |
WO2019081391A1 (de) * | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN109912494A (zh) * | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以氰基苯为核心的化合物及其在oled器件上的应用 |
CN109912495A (zh) * | 2017-12-13 | 2019-06-21 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以氰基苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
WO2019190235A1 (ko) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2019195104A1 (en) * | 2018-04-02 | 2019-10-10 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
WO2020085765A1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
LEE, HA LIM, LEE KYUNG HYUNG, LEE JUN YEOB, HONG WAN PYO: "Management of thermally activated delayed fluorescence using a secondary electron accepting unit in thermally activated delayed fluorescent emitters", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C, vol. 7, no. 21, 29 April 2019 (2019-04-29), pages 6465 - 6474, XP055811139, DOI: 10.1039/C9TC01354G * |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021235549A1 (ja) * | 2020-05-22 | 2021-11-25 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
JP2022008106A (ja) * | 2020-05-22 | 2022-01-13 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
JP7406260B2 (ja) | 2020-05-22 | 2023-12-27 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
WO2022196634A1 (ja) * | 2021-03-15 | 2022-09-22 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022254965A1 (ja) * | 2021-06-03 | 2022-12-08 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
JPWO2022260119A1 (ja) * | 2021-06-10 | 2022-12-15 | ||
WO2022260119A1 (ja) | 2021-06-10 | 2022-12-15 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN117412978A (zh) * | 2021-06-10 | 2024-01-16 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备 |
KR20240021221A (ko) | 2021-06-10 | 2024-02-16 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
JP7449452B2 (ja) | 2021-06-10 | 2024-03-13 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2023199998A1 (ja) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2023199999A1 (ja) * | 2022-04-15 | 2023-10-19 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2021066059A1 (ja) | 2021-04-08 |
US20220388991A1 (en) | 2022-12-08 |
KR20220074924A (ko) | 2022-06-03 |
CN114514234A (zh) | 2022-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7252959B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 | |
JP6761796B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物 | |
JP6754422B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2021066059A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2018088472A1 (ja) | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
KR20180020320A (ko) | 유기 일렉트로 루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
WO2022131344A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021015177A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP7393345B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 | |
JP6829583B2 (ja) | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2020085446A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 | |
WO2018066536A1 (ja) | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
KR20240021221A (ko) | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
JP2020158425A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021215446A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2020241580A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2020235558A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物及び電子機器 | |
JP2021172603A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2020059862A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 | |
JP2021020857A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2020174072A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2022075270A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 | |
WO2022025021A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器 | |
WO2021166552A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2021166553A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 20873030 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2021551410 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20227014547 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 20873030 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |