CN117412978A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备 - Google Patents
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Abstract
一种化合物，以下述通式(1)表示。在通式(1)中，CN为氰基，D11及D12分别独立地为以通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基团，其中，至少1个D11是以通式(12)或者通式(13)表示的基团，R为氢原子及芳基等。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备。
背景技术
若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，以25％的比例生成单重态激子并以75％的比例生成三重态激子。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器，而内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
例如，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
作为呈现热活化延迟荧光性(TADF性)的化合物(以下，也称为TADF性化合物)，例如已知有在分子内供体部位与受体部位键合的化合物。
作为有关有机EL元件及用于有机EL元件的化合物的文献，可例举专利文献1、专利文献2、专利文献3及专利文献4。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/208698号
专利文献2：国际公开第2019/195104号
专利文献3：国际公开第2019/190235号
专利文献4：国际公开第2021/066059号
发明内容
发明要解决的技术问题
为了提高显示器等电子设备的性能，期望进一步提高有机EL元件的性能。作为有机EL元件的性能，例如可例举亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压及寿命。作为用于使有机EL元件的发光效率提高的要素，例如可例举使用光致发光量子产率(PLQY：photoluminescence quantum yield)高的化合物。此外，还期待有机EL元件的长寿命化。
本发明的目的在于提供一种PLQY高的化合物。此外，本发明的目的还在于提供一种包含PLQY高的化合物的有机电致发光元件用材料及一种有机电致发光元件、以及一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。此外，本发明的目的还在于提供一种能够实现有机电致发光元件的高性能化、特别是高效率化及长寿命化的至少任一个的化合物。此外，本发明的目的还在于提供一种能够实现高性能化、特别是高效率化及长寿命化的至少任一个的有机电致发光元件，以及提供一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决上述技术问题的方案
根据本发明的一方案，提供一种以下述通式(1)表示的化合物。
[化1]
(在所述通式(1)中，
CN为氰基，
D11及D12分别独立地为以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基团，其中，至少1个D11是以下述通式(12)或者通式(13)表示的基团，
R分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
其中，至少1个R为取代基，至少1个作为取代基的R与所述通式中的苯环通过碳-碳键而键合，
k为1或者2，
m为0、1或者2，
n为1、2或者3，
k+m+n为4，
在k为2时，多个D11彼此相同或者不同，
在m为2时，多个D12彼此相同或者不同，
在n为2或者3时，多个R彼此相同或者不同。)
[化2]
[化3]
[化4]
(由所述通式(12)中的R11～R18中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由所述通式(13)中的R111～R118中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
所述通式(11)中的R1～R8、所述通式(12)中的未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R11～R18、以及所述通式(13)中的未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R111～R118分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在所述通式(12)及所述通式(13)中，
环A、环B及环C分别独立地为从由以下述通式(14)及通式(15)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，
环A、环B及环C与邻接的环在任意位置缩合，
p、px及py分别独立地为1、2、3或者4，
在p为2、3或者4的情况下，多个环A彼此相同或者不同，
在px为2、3或者4的情况下，多个环B彼此相同或者不同，
在py为2、3或者4的情况下，多个环C彼此相同或者不同，
其中，至少1个D11是以所述通式(12)或者通式(13)表示的基团，且作为该D11的所述通式(12)中的p为4，4个环A包含2个以下述通式(14)表示的环结构及2个以下述通式(15)表示的环结构，作为该D11的所述通式(13)中的px及py为2，2个环B包含1个以下述通式(14)表示的环结构及1个以下述通式(15)表示的环结构，2个环C包含1个以下述通式(14)表示的环结构及1个以下述通式(15)表示的环结构，
所述通式(11)～(13)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)
[化5]
(在所述通式(14)中，
r为0、2或者4，
由多个R19构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(15)中，X1为硫原子或者氧原子，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R19为氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
多个R19彼此相同或者不同，
多个X1彼此相同或者不同，
其中，作为以所述通式(13)表示的基团的D11满足下述条件(Pv1)、条件(Pv2)及条件(Pv3)的至少任一个。
条件(Pv1)：在k为2时，作为环B的以所述通式(15)表示的环结构中的X1及作为环C的以所述通式(15)表示的环结构中的X1的至少任一个为氧原子。
条件(Pv2)：在k为2时，2个D11彼此不同。
条件(Pv3)：在n为3时，作为环B的以所述通式(15)表示的环结构中的X1及作为环C的以所述通式(15)表示的环结构中的X1分别独立地为硫原子或者氧原子。)
(在通式中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。)
根据本发明的一方案，提供一种含有本发明的一方案的化合物的有机电致发光元件用材料。
根据本发明的一方案，提供一种有机电致发光元件，具有阳极、阴极、有机层，所述有机层包含化合物M2作为本发明的一方案的化合物。
根据本发明的一方案，提供一种电子设备，搭载有本发明的一方案的有机电致发光元件。
根据本发明的一方案，能够提供一种PLQY高的化合物。此外，根据本发明的一方案，能够提供一种包含该PLQY高的化合物的有机电致发光元件用材料或者有机电致发光元件。此外，根据本发明的一方案，能够提供一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。此外，根据本发明的一方案，能够提供一种能够实现有机电致发光元件的高性能化、特别是高效率化及长寿命化的至少任一个的化合物。此外，根据本发明的一方案，还能够提供一种能够实现高性能化、特别是高效率化及长寿命化的至少任一个的有机电致发光元件，以及提供一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是测量过渡PL的装置的概略图。
图2是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图3是示出本发明的第三实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
图4是示出本发明的第三实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M1及化合物M2的能级以及能量转移的关系的图。
图5是示出本发明的第四实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M1、化合物M2及化合物M3的能级以及能量转移的关系的图。
图6是示出本发明的第五实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M2及化合物M3的能级以及能量转移的关系的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)及氚(tritium)。
在本说明书中，设为在化学结构式中的未明示出“R”等符号或表示氘原子的“D”的可键合位置处键合有氢原子，即键合有氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物及杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。在该环被取代基取代的情况下，取代基中包含的碳不包含在成环碳数内。对于以下所记载的“成环碳数”，只要不特别说明则同样如此。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。此外，例如，9，9-二苯基芴基的成环碳数为13，9，9’-螺二芴基的成环碳数为25。
此外，在苯环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在苯环的成环碳数内。因此，由烷基进行取代的苯环的成环碳数为6。此外，在萘环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在萘环的成环碳数内。因此，由烷基进行取代的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环及集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物及杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如终止构成环的原子的键合的氢原子)与该环被取代基取代的情况下的取代基中包含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则同样如此。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，与吡啶环键合的氢原子或者构成取代基的原子的数目不包含在吡啶环的成环原子数的数目内。因此，键合有氢原子或者取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外，例如，对于与喹唑啉环的碳原子键合的氢原子或者构成取代基的原子，不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目内。因此，键合有氢原子或者取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中，“取代或未取代的碳数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数，不含取代的情况下的取代基的碳数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。
在本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。
在本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况下的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未被取代为取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子是氕原子、氘原子或氚原子。
此外，在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况下的“取代”是指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代为取代基。“被AA基取代的BB基”的情况下的“取代”也同样表示BB基中的1个以上的氢原子被取代为AA基。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的2价杂环基”的成环原子数为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可例举以下的未取代的芳基(具体例组G1A)及取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中，在简称为“芳基”的情况下，包含“未取代的芳基”及“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”表示“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的芳基”，例如可例举下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。另外，在此例举的“未取代的芳基”的例子及“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”还包括：与下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基本身的碳原子键合的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A)：
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对联三苯-4-基、
对联三苯-3-基、
对联三苯-2-基、
间联三苯-4-基、
间联三苯-3-基、
间联三苯-2-基、
邻联三苯-4-基、
邻联三苯-3-基、
邻联三苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基(tetracenyl)、
并五苯基(pentacenyl)、
芴基、
9，9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、及
通过从以下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价芳基。
[化6]
[化7]
·取代的芳基(具体例组G1B)：
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3，4，5-三甲基苯基、
9，9-二甲基芴基、
9，9-二苯基芴基、
9，9-双(4-甲基苯基)芴基、
9，9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9，9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯萘基、
萘苯基、及
由以所述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)表示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是在成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可例举氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子及硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可例举以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中，在简称为“杂环基”的情况下，包含“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”表示“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。“取代的杂环基”的具体例可例举下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被取代而得的基团、及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。另外，在此例举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括：与具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基本身的成环原子键合的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
具体例组G2A例如包含以下的基团：包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)及通过从以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包含以下的基团：包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)及由以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基(cinnolyl group)、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、及
二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘苯并呋喃基、及
二氮杂萘苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl基)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl基)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl基)、
萘苯并噻吩基(naphthobenzothienyl基)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘噻吩基(Dinaphthothienyl基)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl基)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl基)、
氮杂萘苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl基)、及
二氮杂萘苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl基)。
·通过从以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：
[化8]
[化9]
在所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，XA及YA分别独立地为氧原子、硫原子、NH或者CH2。其中，XA及YA中的至少1个为氧原子、硫原子或者NH。
在所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，在XA及YA中的至少任一个为NH或者CH2的情况下，在由以所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基中，包含从这些NH或者CH2中去除1个氢原子而得到的1价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、及
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、及
螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的1价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、及
螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的1价残基。
·由以上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团(具体例组G2B4)：
所述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指从与该1价杂环基的成环碳原子键合的氢原子、与XA及YA中的至少任一个为NH的情况下的氮原子键合的氢原子、及XA及YA中的一个为CH2的情况下的亚甲基的氢原子中选择的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可例举以下的未取代的烷基(具体例组G3A)及取代的烷基(具体例组G3B)。(在此，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，在简称为“烷基”的情况下，包含“未取代的烷基”与“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”表示“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可例举下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基表示链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”及支链状的“未取代的烷基”。另外，在此例举的“未取代的烷基”的例子及“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括：具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基本身的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A)：
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、及
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B)：
七氟丙基(包含异构体)、
五氟乙基、
2，2，2-三氟乙基、及
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可例举以下的未取代的烯基(具体例组G4A)及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中，在简称为“烯基”的情况下，包含“未取代的烯基”与“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”表示“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可例举下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。另外，在此例举的“未取代的烯基”的例子及“取代的烯基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括：具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基本身的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A)：
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、及
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B)：
1，3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1，1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、及
1，2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可例举以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下，在简称为“炔基”的情况下，包含“未取代的炔基”与“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”表示“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可例举下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A)：
乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可例举以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中，在简称为“环烷基”的情况下，包含“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”表示“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可例举下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。另外，在此例举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括：与具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基本身的碳原子键合的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A)：
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、及
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B)：
4-甲基环己基。
·“以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团的具体例(具体例组G7)，可例举：
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及
-Si(G6)(G6)(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1彼此相同或者不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1彼此相同或者不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6彼此相同或者不同。
·“以-O-(R904)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-O-(R904)表示的基团的具体例(具体例组G8)，可例举：
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及
-O(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“以-S-(R905)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-S-(R905)表示的基团的具体例(具体例组G9)，可例举：
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及
-S(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“以-N(R906)(R907)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-N(R906)(R907)表示的基团的具体例(具体例组G10)，可例举：
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及
-N(G6)(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1彼此相同或者不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6彼此相同或者不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可例举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”表示与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为氟原子而得的基团，还包含与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的全部氢原子被取代为氟原子而得的基团(全氟基)。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的氟烷基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”表示“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。另外，本说明书中记载的“取代的氟烷基”还包括：与“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基取代而得的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可例举所述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被取代为氟原子而得的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”表示与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为卤素原子而得的基团，还包括与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的全部氢原子被取代为卤素原子而得的基团。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的卤代烷基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤代烷基”表示“卤代烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。另外，本说明书中记载的“取代的卤代烷基”还包括：与“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可例举所述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被取代为卤素原子而得的基团的例子等。有时将卤代烷基称为卤化烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，是以-O(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的烷氧基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，是以-S(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的烷硫基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，是以-O(G1)表示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳氧基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，是以-S(G1)表示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳硫基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，是以-Si(G3)(G3)(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。在本说明书中未特别说明的情况下，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，是以-(G3)-(G1)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”是“烷基”的氢原子被取代为作为取代基的“芳基”而得的基团，是“取代的烷基”的一种形态。“未取代的芳烷基”为“未取代的芳基”进行取代后的“未取代的烷基”，在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳烷基”的碳数为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可例举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基及2-β-萘基异丙基等。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻联三苯-4-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9，9’-螺二芴基、9，9-二甲基芴基及9，9-二苯基芴基等。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，咔唑基具体而言是以下的任一种基团。
[化10]
在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，(9-苯基)咔唑基具体而言是以下的任一种基团。
[化11]
所述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。
在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，二苯并呋喃基及二苯并噻吩基具体而言是以下的任一种基团。
[化12]
所述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合位置。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是从上述“取代或未取代的芳基”中去除芳环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可例举从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”中去除芳环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
·“取代或未取代的2价杂环基”
在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的2价杂环基”是从上述“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可例举从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”是从上述“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可例举从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)的任一种基团。
[化13]
[化14]
所述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q1～Q10分别独立地为氢原子或者取代基。
所述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合位置。
[化15]
所述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q1～Q10分别独立地为氢原子或者取代基。
式Q9及Q10可以经由单键互相键合而形成环。
所述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合位置。
[化16]
所述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q1～Q8分别独立地为氢原子或者取代基。
所述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合位置。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)的任一种基团。
[化17]
[化18]
[化19]
所述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q1～Q9分别独立地为氢原子或者取代基。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
所述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q1～Q8分别独立地为氢原子或者取代基。
以上是对“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中，“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环，或者互相键合而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合”这样的情况表示“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况与“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上不互相键合”的情况。
以下对本说明书中的“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况及“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况统称为“键合而形成环的情况”)进行说明。以母骨架为蒽环的以下述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[化24]
例如，在R921～R930中的“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况下，成为1组的由邻接的2个构成的组是指R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指上述由邻接的2个以上构成的组中的2组以上可以同时形成环。例如，在R921与R922互相键合而形成环QA、同时R925与R926互相键合而形成环QB的情况下，以所述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物以下述通式(TEMP-104)表示。
[化25]
“由邻接的2个以上构成的组”形成环的情况是指，不仅包括如上述例子那样的由邻接的“2个”构成的组键合的情况，还包括由邻接的“3个以上”构成的组键合的情况。例如是指R921与R922互相键合而形成环QA，且R922与R923互相键合而形成环QC，从而由互相邻接的3个(R921、R922及R923)构成的组互相键合而形成环并缩合于蒽母骨架的情况，在该情况下，以所述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物以下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中，环QA及环QC共用R922。
[化26]
所形成的“单环”或者“稠环”仅作为所形成的环的结构而言可以是饱和的环也可以是不饱和的环。即使在“由邻接的2个构成的组中的1组”形成“单环”或者“稠环”的情况下，该“单环”或者“稠环”也能够形成饱和的环或不饱和的环。例如，在上述通式(TEMP-104)中形成的环QA及环QB分别为“单环”或者“稠环”。此外，在所述通式(TEMP-105)中形成的环QA及环QC是“稠环”。所述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC缩合而成为稠环。若所述通式(TMEP-104)的环QA为苯环，则环QA为单环。若所述通式(TMEP-104)的环QA为萘环，则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或者芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或者非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例，可例举在具体例组G1中作为具体例而例举的基团被氢原子终止的结构。
作为芳香族杂环的具体例，可例举在具体例组G2中作为具体例而例举的芳香族杂环基被氢原子终止的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可例举在具体例组G6中作为具体例而例举的基团被氢原子终止的结构。
“形成环”表示仅由母骨架的多个原子、或者由母骨架的多个原子与1个以上的任意元素形成环。例如，所述通式(TEMP-104)所示的、R921与R922互相键合而形成的环QA表示由与R921键合的蒽骨架的碳原子、与R922键合的蒽骨架的碳原子、1个以上的任意元素形成的环。作为具体例，在由R921与R922形成环QA的情况下，由与R921键合的蒽骨架的碳原子、与R922键合的蒽骨架的碳原子、4个碳原子形成单环的不饱和的环时，由R921与R922形成的环为苯环。
在此，在本说明书中未特别说明的情况下，“任意元素”优选为从由碳元素、氮元素、氧元素及硫元素构成的组中选择的至少1种元素。在任意元素中(例如，碳元素或氮元素的情况下)，不形成环的键可以被氢原子等终止，也可以被后述的“任意取代基”取代。在包含碳元素以外的任意元素的情况下，所形成的环为杂环。
在本说明书中未特别说明的情况下，构成单环或者稠环的“1个以上的任意元素”优选为2个以上15个以下，更优选为3个以上12个以下，进一步优选为3个以上5个以下。
在本说明书中未特别说明的情况下，在“单环”及“稠环”中，优选为“单环”。
在本说明书中未特别说明的情况下，在“饱和的环”及“不饱和的环”中，优选为“不饱和的环”。
在本说明书中未特别说明的情况下，“单环”优选为苯环。
在本说明书中未特别说明的情况下，“不饱和的环”优选为苯环。
在本说明书中未特别说明的情况下，在“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上”“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况或者“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下，优选由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的“不饱和的环”，该取代或未取代的“不饱和的环”由母骨架的多个原子与1个以上15个以下的从由碳元素、氮元素、氧元素及硫元素构成的组中选择的至少一种元素构成。
上述“单环”或者“稠环”具有取代基的情况下的取代基例如为后述的“任意取代基”。上述“单环”或者“稠环”具有取代基的情况下的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基。
上述“饱和的环”或者“不饱和的环”具有取代基的情况下的取代基例如为后述的“任意取代基”。上述“单环”或者“稠环”具有取代基的情况下的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基。
以上是对“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况及“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·“取代或未取代”这样的情况下的取代基
在本说明书中的一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基(在本说明书中，有时称为“任意取代基”)例如为从
由未取代的碳数为1～50的烷基、
未取代的碳数为2～50的烯基、
未取代的碳数为2～50的炔基、
未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数为6～50的芳基、及未取代的成环原子数为5～50的杂环基构成的组中选择的基团等，
在此，R901～R907分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
在存在2个以上的R901的情况下，2个以上的R901彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R902的情况下，2个以上的R902彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R903的情况下，2个以上的R903彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R904的情况下，2个以上的R904彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R905的情况下，2个以上的R905彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R906的情况下，2个以上的R906彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R907的情况下，2个以上的R907彼此相同或者不同。
在一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基为从
由碳数为1～50的烷基、
成环碳数为6～50的芳基、及成环原子数为5～50的杂环基构成的组中选择的基团。
在一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基为从
由碳数为1～18的烷基、
成环碳数为6～18的芳基、及成环原子数为5～18的杂环基构成的组中选择的基团。
上述任意取代基的各基团的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基的具体例。
在本说明书中未特别说明的情况下，可以由邻接的任意取代基彼此形成“饱和的环”或者“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。
在本说明书中未特别说明的情况下，任意取代基可以进一步具有取代基。作为任意取代基进一步具有的取代基，与上述任意取代基相同。
在本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指，将记载在“AA～BB”前的数值AA作为下限值，将记载在“AA～BB”后的数值BB作为上限值从而包括的范围。
〔第一实施方式〕
<化合物>
本实施方式的化合物是以下述通式(1)表示的化合物。
[化27]
/>
(在所述通式(1)中，
CN为氰基，
D11及D12分别独立地为以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基团，其中，至少1个D11是以下述通式(12)或者通式(13)表示的基团，
R分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
其中，至少1个R为取代基，至少1个作为取代基的R与所述通式(1)中的苯环通过碳-碳键而键合，
k为1或者2，
m为0、1或者2，
n为1、2或者3，
k+m+n为4，
在k为2时，多个D11彼此相同或者不同，
在m为2时，多个D12彼此相同或者不同，
在n为2或者3时，多个R彼此相同或者不同。)
[化28]
[化29]
[化30]
(由所述通式(12)中的R11～R18中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由所述通式(13)中的R111～R118中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
所述通式(11)中的R1～R8、所述通式(12)中的未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R11～R18、以及所述通式(13)中的未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R111～R118分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在所述通式(12)及所述通式(13)中，
环A、环B及环C分别独立地为从由以下述通式(14)及通式(15)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，
环A、环B及环C与邻接的环在任意位置缩合，
p、px及py分别独立地为1、2、3或者4，
在p为2、3或者4的情况下，多个环A彼此相同或者不同，
在px为2、3或者4的情况下，多个环B彼此相同或者不同，
在py为2、3或者4的情况下，多个环C彼此相同或者不同，
其中，至少1个D11是以所述通式(12)或者通式(13)表示的基团，且作为该D11的所述通式(12)中的p为4，4个环A包含2个以下述通式(14)表示的环结构及2个以下述通式(15)表示的环结构，作为该D11的所述通式(13)中的px及py为2，2个环B包含1个以下述通式(14)表示的环结构及1个以下述通式(15)表示的环结构，2个环C包含1个以下述通式(14)表示的环结构及1个以下述通式(15)表示的环结构，
所述通式(11)～(13)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)
[化31]
(在所述通式(14)中，
r为0、2或者4，
由多个R19构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(15)中，X1为硫原子或者氧原子，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R19为氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
多个R19彼此相同或者不同，
多个X1彼此相同或者不同，
其中，作为以所述通式(13)表示的基团的D11满足下述条件(Pv1)、条件(Pv2)及条件(Pv3)的至少任一个。
条件(Pv1)：在k为2时，作为环B的以所述通式(15)表示的环结构中的X1及作为环C的以所述通式(15)表示的环结构中的X1的至少任一个为氧原子。
条件(Pv2)：在k为2时，2个D11彼此不同。
条件(Pv3)：在n为3时，作为环B的以所述通式(15)表示的环结构中的X1及作为环C的以所述通式(15)表示的环结构中的X1分别独立地为硫原子或者氧原子。)
(在通式中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。)
根据本实施方式，能够提供一种PLQY高的化合物。
在本实施方式的化合物中，在D11及D12为彼此不同的基团的情况下，或者在多个D11为彼此不同的基团的情况下，将本实施方式的化合物用于有机EL元件的有机层时空穴注入特性提高，发光效率及寿命的至少任一个提高。具体而言，其理由为，由于D11及D12具有不同的氧化电位，因此空穴被阶段性地注入到有机层。
此外，在本实施方式的化合物中，在所有的D11及D12除了X1这点以外为化学结构彼此相同的基团的情况下，只要至少1个X1为氧原子则有机EL元件长寿命化。认为至少1个X1为氧原子的基团与所有的X1为硫原子的基团相比，相对于通式(1)所示的苯环的键合角度较小，因此通过将本实施方式的化合物用于有机层而长寿命化。
在本实施方式的化合物中，以所述通式(11)～(13)表示的基团等所键合的所述通式(1)的苯环是指，所述通式(1)中明确示出的苯环本身，而不是R、D11及D12中包含的苯环。
在后述的以通式(110)、(120)、(130)、(126)、(127)、(126A)、(127A)、(127B)、(111)、(112)及(113)表示的化合物中，也与所述通式(1)的情况同样地，在这些通式中明确示出的苯环本身键合有以所述通式(11)～(13)表示的基团等。
在本实施方式的化合物中，优选至少1个D11为以下述通式(121)、通式(122)或者通式(131)表示的基团。
[化32]
[化33]
[化34]
(在所述通式(121)及通式(122)中，R11～R18与所述通式(12)中的R11～R18同义，
环A1、环A2、环A3及环A4之中的2个为以所述通式(14)表示的环结构，剩余2个为以所述通式(15)表示的环结构，
在所述通式(131)中，R111～R118与所述通式(13)中的R111～R118同义，
环B1及环B2中的一个为以所述通式(14)表示的环结构，环B1及环B2中的另一个为以所述通式(15)表示的环结构，
环C1及环C2中的一个为以所述通式(14)表示的环结构，环C1及环C2中的另一个为以所述通式(15)表示的环结构，
所述通式(121)、通式(122)及通式(131)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)
在本实施方式的化合物中，优选环A1及环A3为以所述通式(14)表示的环结构，环A2及环A4为以所述通式(15)表示的环结构。
在本实施方式的化合物中，优选环B1为以所述通式(14)表示的环结构，环B2为以所述通式(15)表示的环结构，环C1为以所述通式(14)表示的环结构，环C2为以所述通式(15)表示的环结构。
在本实施方式的化合物中，优选至少1个D11为以所述通式(131)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，优选至少1个D11为以下述通式(123)、通式(124)、通式(125)或者通式(132)表示的基团。
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
/>
(在所述通式(123)、通式(124)及通式(125)中，R11～R18与所述通式(12)中的R11～R18同义，R191～R194分别独立地与所述通式(14)中的R19同义，
在所述通式(132)中，R111～R118与所述通式(13)中的R111～R118同义，R195～R198分别独立地与所述通式(14)中的R19同义，
在所述通式(123)、通式(124)、通式(125)及通式(132)中，X11及X12分别独立地与所述通式(15)中的X1同义，*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)
在本实施方式的化合物中，优选由R191～R194中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，优选由R195～R198中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，优选X11为硫原子。
在本实施方式的化合物中，优选以通式(123)、通式(124)及通式(125)表示的基团中的X11为硫原子。
在本实施方式的化合物中，优选至少1个D11为以所述通式(132)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，优选以通式(132)表示的基团中的X11为硫原子。在本实施方式的化合物中，更优选以通式(132)表示的基团中的X11为硫原子，X12为硫原子或者氧原子。
在本实施方式的化合物中，优选D12为以所述通式(11)或者所述通式(12)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，优选D12为以所述通式(12)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，优选以所述通式(12)表示的基团为从由以下述通式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及(12F)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
(在所述通式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及(12F)中，
R11～R18分别独立地与所述通式(12)中的R11～R18同义，
R19及R20分别独立地与所述通式(14)中的R19同义，
X1与所述通式(15)中的X1同义，
所述通式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及(12F)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)
在本实施方式的化合物中，以所述通式(1)表示的化合物优选为以下述通式(110)、通式(120)或者通式(130)表示。
[化45]
(在所述通式(110)、通式(120)及通式(130)中，D11、D12、R、k、m及n分别与所述通式(1)中的D11、D12、R、k、m及n同义。)
在本实施方式的化合物中，优选所述通式(1)中的n为2或者3。
在本实施方式的化合物中，还优选所述通式(1)中的n为2。
在本实施方式的化合物中，还优选以所述通式(1)表示的化合物以下述通式(126)或者通式(127)表示。
[化46]
(在所述通式(126)及通式(127)中，D11与所述通式(1)中的D11同义，D12与所述通式(1)中的D12同义，R101～R104分别独立地与所述通式(1)中的R同义，k为1或者2，m为0或者1，k+m为2。)
在本实施方式的化合物中，还优选k为2，2个D11中的一个D11为以所述通式(12)表示的基团，另一个D11为以所述通式(13)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，还优选k为2，2个D11为以所述通式(13)表示的基团，作为D11的2个以通式(13)表示的基团彼此不同。
在本实施方式的化合物中，还优选k及m为1，D11及D12中的一个为以所述通式(12)表示的基团，另一个为以所述通式(13)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，还优选以所述通式(1)表示的化合物以下述通式(126A)、通式(127A)或者通式(127B)表示。
[化47]
(在所述通式(126A)、通式(127A)及通式(127B)中，D11与所述通式(1)中的D11同义，D12与所述通式(1)中的D12同义，R101～R104分别独立地与所述通式(1)中的R同义。)
优选在所述通式(126A)、通式(127A)及通式(127B)中，D11及D12为彼此不同的基团。
在本实施方式的化合物中，还优选所述通式(1)中的n为3。
在本实施方式的化合物中，还优选以所述通式(1)表示的化合物以下述通式(111)、通式(112)或者通式(113)表示。
[化48]
(在所述通式(111)、通式(112)及通式(113)中，D11与所述通式(1)中的D11同义，R101～R104分别独立地与所述通式(1)中的R同义。)
在本实施方式的化合物中，由多个R中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，由R101～R104中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，优选所述通式(1)中的R分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基。
在本实施方式的化合物中，优选所述通式(1)中的R分别独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的成环原子数为6的杂环基。
在本实施方式的化合物中，优选R101～R104分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基。
在本实施方式的化合物中，优选R101～R104分别独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的成环原子数为6的杂环基。
在本实施方式的化合物中，还优选以所述通式(1)表示的化合物以下述通式(126C)或者(127C)表示。
[化49]
(在所述通式(126C)及通式(127C)中，D11与所述通式(1)中的D11同义，D12与所述通式(1)中的D12同义，R131～R140及R141～R150分别独立地与所述通式(1)中的R同义，k为1或者2，m为0或者1，k+m为2。)
在本实施方式的化合物中，还优选以所述通式(1)表示的化合物以下述通式(126D)或者(127D)表示。
[化50]
(在所述通式(126D)及(127D)中，D11与所述通式(1)中的D11同义，D12与所述通式(1)中的D12同义，R131～R140及R141～R150分别独立地与所述通式(1)中的R同义。)
在本实施方式的化合物中，优选D11为以所述通式(132)表示的基团，D12为以所述通式(12A)～(12F)的任一个表示的基团。
在本实施方式的化合物中，R131～R140及R141～R150优选分别独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，更优选分别独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
在本实施方式的化合物中，由R1～R8中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，优选由R11～R18中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，优选由R11～R20中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，优选由R111～R118中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
在本实施方式的化合物中，优选所述通式(11)中的R1～R8、所述通式(12)中的R11～R18、所述通式(13)中的R111～R118以及所述通式(14)中的R19分别独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
在本实施方式的化合物中，优选所述通式(11)中的R1～R8、所述通式(12)中的R11～R18、所述通式(13)中的R111～R118以及所述通式(14)中的R19分别独立地为氢原子、未取代的碳数为1～50的烷基、未取代的成环碳数为3～50的环烷基、或者未取代的成环碳数为6～50的芳基。
在本实施方式的化合物中，R191～R198优选分别独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基，更优选分别独立地为氢原子、未取代的碳数为1～50的烷基、未取代的成环碳数为3～50的环烷基或者未取代的成环碳数为6～50的芳基。
本实施方式的化合物优选为延迟荧光性的化合物。
·延迟荧光性
关于延迟荧光，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。在该文献中说明了，如果能够减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差△E13，则通常迁移概率低的从激发三重态状态向激发单重态状态的逆能量转移高效地发生，产生热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)。进而，以该文献中的图10.38说明了延迟荧光的发生机制。本实施方式的化合物优选为示出以这样的机制产生的热活化延迟荧光的化合物。
通常，延迟荧光的发光能够通过过渡PL(Photo Luminescence：光致发光)测量来确认。
还能够基于由过渡PL测量得到的衰减曲线解析延迟荧光的行为。过渡PL测量是指对试样照射脉冲激光使其激发，并测量停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分与来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此缓慢地衰减。由此，来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，能够求出源自延迟荧光的发光强度。
图1中示出用于测量过渡PL的示例装置的概略图。对使用了图1的过渡PL的测量方法及延迟荧光的行为解析的一例进行说明。
图1的过渡PL测量装置100具备：脉冲激光部101，可照射规定波长的光；试样室102，收纳测量试样；分光器103，对从测量试样发射的光进行分光；条纹相机104，用于对二维像进行成像；个人计算机105，读取二维像进行解析。另外，过渡PL的测量并不限定于图1所记载的装置。
收纳于试样室102的试样可通过使针对基质材料以12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜在石英基板上成膜而得到。
对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，通过分光器103对提取到的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果为，能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果以规定的时间轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。此外，如果以波长轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样A，进行了过渡PL测量。
[化51]
在此，使用所述的薄膜试样A及薄膜试样B对衰减曲线进行了解析。薄膜试样B使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用所述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作了薄膜试样。
图2中示出由对薄膜试样A及薄膜试样B测量的过渡PL得到的衰减曲线。
[化52]
如上所述，通过过渡PL测量，能够得到以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，能够推算从由光激发生成的单重态激发状态发出的荧光、与从经由三重态激发状态而通过逆能量转移生成的单重态激发状态发出的延迟荧光的荧光强度比。在延迟荧光性的材料中，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例在一定程度上较大。
具体而言，作为来自延迟荧光性的材料的发光，存在Prompt发光(即时发光)与Delay发光(延迟发光)。Prompt发光(即时发光)是指，被该延迟荧光性的材料所吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，从该激发状态立即观察到的发光。Delay发光(延迟发光)是指，由该脉冲光激发后不能立即观察到而在其后观察到的发光。
Prompt发光与Delay发光的量及两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图1中记载的装置。
此外，在本实施方式的化合物的延迟荧光性的测量中使用通过以下所示的方法制作出的试样。例如，将本实施方式的化合物溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后，在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算全荧光量子产率。
在本实施方式中，将测量对象化合物的Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值优选为0.05以上。
在本说明书中，本实施方式的化合物以外的化合物的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量也与本实施方式的化合物的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量相同。
·△ST
在本实施方式中，将最低激发单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)定义为△ST。
本实施方式的化合物的最低激发单重态能量S1(M1)与本实施方式的化合物的77[K]时的能隙T77K(M1)之差△ST(M1)优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV，进一步优选为小于0.1eV，更进一步优选为小于0.01eV。即，△ST(M1)优选为满足下述数学式(数10)、(数11)、(数12)或(数13)的关系。
△ST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.3eV…(数10)
△ST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.2eV…(数11)
△ST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.1eV…(数12)
△ST(M1)＝S1(M1)-T77K(M1)<0.01eV…(数13)
·三重态能量与77[K]时的能隙的关系
在此，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。在本实施方式中，77[K]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。
如下所述地进行三重态能量的测量。首先，将作为测量对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管内从而制作试样。对于该试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式计算出三重态能量。
在此，本实施方式的化合物内，热活化延迟荧光性的化合物优选为△ST较小的化合物。若△ST较小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越及逆系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果为，可认为与上述同样地测量的光谱包含来自激发单重态状态及激发三重态状态这两者的发光，虽然难以区分来自哪种状态发光，但基本上三重态能量的值是支配性的。
因此，在本实施方式中，测量方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下这样测量的值称为能隙T77K。将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA(二乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2(容积比))中，将该溶液放入石英池中作为测量试样。对于该测量试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将根据以下的换算式(F1)计算出的能量作为77[K]时的能隙T77K。
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge
针对磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从磷光光谱的短波长侧到光谱的极大值中最短波长侧的极大值在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
磷光的测量能够使用日立高新技术株式会社制的F-4500型分光荧光光度计主体。另外，测量装置并不限于此，可以通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测量。
·最低激发单重态能量S1
作为使用溶液的最低激发单重态能量S1的测量方法(有时称为溶液法)，可例举下述的方法。
制备作为测量对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的吸收光谱(设有纵轴：吸收强度，横轴：波长)。针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿作切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的换算式(F2)而计算出最低激发单重态能量。
换算式(F2)：S1[eV]＝1239.85/λedge
作为吸收光谱测量装置，例如可例举日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)，但不限定于此。
针对吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中，不包括吸光度达到0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线。
另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值中。
(本实施方式的化合物的制造方法)
本实施方式的化合物能够通过按照后述的实施例中记载的合成方法，或者仿照该合成方法，使用与目标物匹配的已知的替代反应及原料来制造。
(本实施方式的化合物的具体例)
作为本实施方式的化合物的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些具体例的限定。在本说明书中，氘原子在化学式中标记为D，氕原子标记为H或省略记载。
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
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[化60]
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[化62]
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[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
[化128]
[化129]
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
〔第二实施方式〕
<有机电致发光元件用材料>
本实施方式的有机电致发光元件用材料含有第一实施方式的化合物。作为一方案，可例举仅包含第一实施方式的化合物的有机电致发光元件用材料，作为另一方案，可例举包含第一实施方式的化合物与不同于第一实施方式中的化合物的其它化合物的有机电致发光元件用材料。
在本实施方式的有机电致发光元件用材料中，优选第一实施方式的化合物为主体材料。在该情况下，有机电致发光元件用材料也可以包含作为主体材料的第一实施方式的化合物与例如掺杂剂材料等其它化合物。
此外，在本实施方式的有机电致发光元件用材料中，优选第一实施方式的化合物为延迟荧光性材料。
〔第三实施方式〕
<有机电致发光元件>
对本实施方式的有机EL元件进行说明。
本实施方式的有机EL元件在阳极及阴极这两个电极之间具备有机层。该有机层至少包含一层由有机化合物构成的层。或者，该有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成的。有机层可以还包含无机化合物。
在本实施方式的有机EL元件中，有机层包含第一实施方式的化合物。即，本实施方式的有机EL元件具有阳极、阴极、有机层，有机层包含第一实施方式的化合物作为化合物M2。
在本实施方式的有机EL元件中，优选有机层至少具有1个发光层，发光层包含第一实施方式的化合物作为化合物M2。
有机层例如可以由一层发光层构成，也可以包含能够在有机EL元件中采用的层。作为能够在有机EL元件中采用的层，没有特别限定，例如可例举从由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层构成的组中选择的至少任一种层。
在一实施方式中，发光层也可以包含金属络合物。
此外，在一实施方式中，发光层还优选为不包含金属络合物。
此外，在一实施方式中，发光层优选为不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
此外，在一实施方式中，发光层优选为不包含重金属络合物及磷光发光性的稀土类金属络合物。作为重金属络合物，例如可例举铱络合物、锇络合物以及铂络合物等。
在图3中示出本实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1包括透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8及电子注入层9而构成。本发明不限定于图3所示的有机EL元件的构成。
(发光层)
在本实施方式的有机EL元件中，发光层包含化合物M1及化合物M2。发光层中的化合物M2优选为第一实施方式的化合物。在该方案的情况下，化合物M2优选为主体材料(有时也称为基质材料)，化合物M1优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发光物、或者发光材料)。
在本实施方式中，在发光层包含第一实施方式的化合物的情况下，优选该发光层不包含磷光发光性的金属络合物，且优选也不包含磷光发光性的金属络合物以外的金属络合物。
(化合物M2)
化合物M2优选为第一实施方式的化合物。本实施方式的化合物M2优选为热活化延迟荧光性的化合物。
(化合物M1)
化合物M1优选为荧光发光性的化合物。化合物M1优选为不呈延迟荧光性的化合物。
本实施方式的化合物M1不为磷光发光性的金属络合物。化合物M1优选不为重金属络合物。此外，化合物M1优选不为金属络合物。
作为本实施方式的化合物M1，能够使用荧光发光性材料。作为荧光发光性材料，具体而言，例如可例举双芳基氨基萘衍生物、芳基取代萘衍生物、双芳基氨基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物、双芳基氨基芘衍生物、芳基取代芘衍生物、双芳基氨基衍生物、芳基取代衍生物、双芳基氨基荧蒽衍生物、芳基取代荧蒽衍生物、茚并苝衍生物、苊并荧蒽衍生物、含硼原子的化合物、吡咯亚甲基硼络合化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物的金属络合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝衍生物及并四苯衍生物等。
化合物M1优选为呈现最大峰波长为400nm以上700nm以下的发光的化合物。
在本说明书中，最大峰波长是指，对于测量对象化合物以10-6摩尔/升以上10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测量出的荧光光谱中的发光强度达到最大的荧光光谱的峰波长。测量装置使用分光荧光光度计(株式会社日立高新技术公司制，F-7000)。
优选为，化合物M1呈现红色的发光或者绿色的发光。
在本说明书中，红色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在600nm以上660nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为红色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为600nm以上660nm以下，更优选为600nm以上640nm以下，进一步优选为610nm以上630nm以下。
在本说明书中，绿色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在500nm以上560nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为绿色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为500nm以上560nm以下，更优选为500nm以上540nm以下，进一步优选为510nm以上540nm以下。
在本说明书中，蓝色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在430nm以上480nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为蓝色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为430nm以上480nm以下，更优选为440nm以上480nm以下。
如下所述地进行从有机EL元件发出的光的最大峰波长的测量。
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对有机EL元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。在得到的分光发射亮度光谱中，测量发光强度达到最大的发光光谱的峰波长，并将其作为最大峰波长(单位：nm)。
(以通式(D1)表示的化合物)
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(D1)表示的化合物。
[化142]
(在所述通式(D1)中，
环A、环B、环D、环E及环F分别独立地为从
由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳环、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环构成的组中选择的环结构，
环B及环D仅其中一方存在，或者环B及环D双方均存在，
在环B及环D双方均存在的情况下，环B及环D共用连接Zc与Zh的键，
环E及环F仅其中一方存在，或者环E及环F双方均存在，
在环E及环F双方均存在的情况下，环E及环F共用连接Zf与Zi的键，
Za为氮原子或者碳原子，
在存在环B的情况下，Zb为氮原子或者碳原子，
在不存在环B的情况下，Zb为氧原子、硫原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)或者Si(Rb3)(Rb4)，
Zc为氮原子或者碳原子，
在存在环D的情况下，Zd为氮原子或者碳原子，
在不存在环D的情况下，Zd为氧原子、硫原子或者NRd，
在存在环E的情况下，Ze为氮原子或者碳原子，
在不存在环E的情况下，Ze为氧原子、硫原子或者NRe，
Zf为氮原子或者碳原子，
在存在环F的情况下，Zg为氮原子或者碳原子，
在不存在环F的情况下，Zg为氧原子、硫原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)或者Si(Rg3)(Rg4)，
Zh为氮原子或者碳原子，
Zi为氮原子或者碳原子，
Y为硼原子、磷原子、SiRh、P＝O或者P＝S，
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地为氢原子或者取代基，
作为取代基的Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地为，
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
以-Si(R911)(R912)(R913)表示的基团、
以-O-(R914)表示的基团、
以-S-(R915)表示的基团、或者
以-N(R916)(R917)表示的基团，
其中，Y与Za之间的键、Y与Zd之间的键、以及Y与Ze之间的键均为单键。)
(在所述化合物M1中，R911～R917分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R911的情况下，多个R911彼此相同或者不同，
在存在多个R912的情况下，多个R912彼此相同或者不同，
在存在多个R913的情况下，多个R913彼此相同或者不同，
在存在多个R914的情况下，多个R914彼此相同或者不同，
在存在多个R915的情况下，多个R915彼此相同或者不同，
在存在多个R916的情况下，多个R916彼此相同或者不同，
在存在多个R917的情况下，多个R917彼此相同或者不同。)
Y与Za之间的键、Y与Zd之间的键、以及Y与Ze之间的键均为单键，该单键为共价键而并非配位键。
在本说明书中，作为杂环，例如可例举从上述的“本说明书中记载的取代基”中所例示的“杂环基”中去除化学键而得的环结构(杂环)。这些杂环可以具有取代基，也可以未取代。
在本说明书中，作为芳环，例如可例举从上述的“本说明书中记载的取代基”中所例示的“芳基”中去除化学键而得的环结构(芳环)。这些芳环可以具有取代基，也可以未取代。
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(D11)表示的化合物。
[化143]
/>
(在所述通式(D11)中，
环A、环D及环E分别独立地为从
由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳环、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环构成的组中选择的环结构，
Za为氮原子或者碳原子，
Zb为氧原子、硫原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)或者Si(Rb3)(Rb4)，
Zc为氮原子或者碳原子，
Zd为氮原子或者碳原子，
Ze为氮原子或者碳原子，
Zf为氮原子或者碳原子，
Zg为氧原子、硫原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)或者Si(Rg3)(Rg4)，
Zh为氮原子或者碳原子，
Zi为氮原子或者碳原子，
Y为硼原子、磷原子、SiRh、P＝O或者P＝S，
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地与所述通式(D1)中的Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh同义。)
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(D16)表示的化合物。
[化144]
(在所述通式(D16)中，
由R161～R177中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R161～R177分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-Si(R961)(R962)(R963)表示的基团、
以-O-(R964)表示的基团、
以-S-(R965)表示的基团、
以-N(R966)(R967)表示的基团、
以-C(＝O)R968表示的基团、
以-COOR969表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
R961～R969分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R961的情况下，多个R961彼此相同或者不同，
在存在多个R962的情况下，多个R962彼此相同或者不同，
在存在多个R963的情况下，多个R963彼此相同或者不同，
在存在多个R964的情况下，多个R964彼此相同或者不同，
在存在多个R965的情况下，多个R965彼此相同或者不同，
在存在多个R966的情况下，多个R966彼此相同或者不同，
在存在多个R967的情况下，多个R967彼此相同或者不同，
在存在多个R968的情况下，多个R968彼此相同或者不同，
在存在多个R969的情况下，多个R969彼此相同或者不同。)
(以通式(D10)表示的化合物)
在本实施方式的有机EL元件中，还优选化合物M1为以下述通式(D10)表示的化合物。还优选以所述通式(D1)表示的化合物为以下述通式(D10)表示的化合物。
[化145]
(在所述通式(D10)中，
X1为CR1或者氮原子，
X2为CR2或者氮原子，
X3为CR3或者氮原子，
X4为CR4或者氮原子，
X5为CR5或者氮原子，
X6为CR6或者氮原子，
X7为CR7或氮原子，或者为通过单键与X8键合的碳原子，
X8为CR8或氮原子，或者为通过单键与X7键合的碳原子，
X9为CR9或者氮原子，
X10为CR10或者氮原子，
X11为CR11或者氮原子，
X12为CR12或者氮原子，
Q为CRQ或者氮原子，
Y为NRY1、氧原子、硫原子、C(RY2)(RY3)或者Si(RY4)(RY5)，由R1～R6以及R9～R11中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R3、R4及RY1中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R3、R4及RY1中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成的单环或者稠环中的至少一个氢被从
由碳数为1～50的烷基、
成环碳数为6～50的芳基、
成环原子数为5～50的杂环基、
以-O-(R920)表示的基团、及
以-N(R921)(R922)表示的基团构成的组中选择的至少任一种取代基取代或者未被取代，
该取代基中的至少一个氢被成环碳数为6～50的芳基或碳数为1～50的烷基取代或者未被取代，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R1～R11以及R12～R13及RQ分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R911)(R912)(R913)表示的基团、
以-O-(R914)表示的基团、
以-S-(R915)表示的基团、
以-N(R916)(R917)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R918表示的基团、
以-COOR919表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的RY1为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
由RY2及RY3构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的RY2及RY3以及RY4及RY5分别独立地为，
氢原子、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
R911～R922分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R911的情况下，多个R911彼此相同或者不同，
在存在多个R912的情况下，多个R912彼此相同或者不同，
在存在多个R913的情况下，多个R913彼此相同或者不同，
在存在多个R914的情况下，多个R914彼此相同或者不同，
在存在多个R915的情况下，多个R915彼此相同或者不同，
在存在多个R916的情况下，多个R916彼此相同或者不同，
在存在多个R917的情况下，多个R917彼此相同或者不同，
在存在多个R918的情况下，多个R918彼此相同或者不同，
在存在多个R919的情况下，多个R919彼此相同或者不同，
在存在多个R920的情况下，多个R920彼此相同或者不同，
在存在多个R921的情况下，多个R921彼此相同或者不同，
在存在多个R922的情况下，多个R922彼此相同或者不同。)
在以所述通式(D10)表示的化合物中，在X7为通过单键与X8键合的碳原子、X8为通过单键与X7键合的碳原子的情况下，例如，所述通式(D10)以下述通式(D10A)表示。
[化146]
(在所述通式(D10A)中，X1～X6、X9～X12、Y、Q及R13分别独立地与在所述通式(D10)中定义的一致。)
还优选以所述通式(D10)表示的化合物以下述通式(D12)表示。
[化147]
(在所述通式(D12)中，R1～R13、RY1、RQ分别独立地与在所述通式(D10)中定义的一致。)
还优选以所述通式(D10)表示的化合物以下述通式(D12A)表示。
[化148]
(在所述通式(D12A)中，R1～R6、R9～R13、RY1、RQ分别独立地与在所述通式(D10)中定义的一致。)
还优选以所述通式(D10)表示的化合物以下述通式(D13)表示。
[化149]
(在所述通式(D13)中，
R1～R3、R5～R13及RQ分别独立地与在所述通式(D10)中定义的一致，
由Rx1～Rx4中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的RX1～Rx4分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-Si(R931)(R932)(R933)表示的基团、
以-O-(R934)表示的基团、
以-S-(R935)表示的基团、
以-N(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R938表示的基团、
以-COOR939表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
R931～R939分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同，
在存在多个R938的情况下，多个R938彼此相同或者不同，
在存在多个R939的情况下，多个R939彼此相同或者不同。)
另外，在所述通式(D13)中，例如，由R5及R6构成的组互相键合而形成取代或未取代的单环，或者互相键合而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合。
还优选以所述通式(D10)表示的化合物以下述通式(D13A)表示。
[化150]
(在所述通式(D13A)中，R1～R3、R5～R6、R9～R13及RQ分别独立地与在所述通式(D10)中定义的一致，Rx1～Rx4分别独立地与在所述通式(D13)中定义的一致。)
在以所述通式(D10)表示的化合物中，还优选R1～R13及RQ分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
在以所述通式(D10)表示的化合物中，还优选R1～R13及RQ分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～25的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。
在以所述通式(D10)表示的化合物中，还优选R1～R3、R5～R13、RQ及Rx1～Rx4分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
在以所述通式(D10)表示的化合物中，还优选R1～R3、R5～R13、RQ及Rx1～Rx4分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～25的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。
在以所述通式(D10)表示的化合物中，优选R1～R13、RQ及Rx1～Rx4分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
在以所述通式(D10)表示的化合物中，优选R1～R13、RQ及Rx1～Rx4分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～25的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。
还优选以所述通式(D10)表示的化合物以下述通式(D14)表示。
[化151]
(在所述通式(D14)中，R2、R6、R13、RQ及Rx2分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～10的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基。)
还优选以所述通式(D10)表示的化合物以下述通式(D15)表示。
[化152]
(在所述通式(D15)中，R2、R6、R13、RQ及Rx2分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～10的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～18的杂芳基。)
在以所述通式(D10)表示的化合物中，优选R13及RQ分别独立地为，
取代或未取代的碳数为1～10的烷基、
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、或者
取代或未取代的二苯并呋喃基。
在以所述通式(D10)表示的化合物中，优选为，R6及Rx2分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数为1～10的烷基。
(以通式(20)表示的化合物)
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(20)表示的化合物。
[化153]
在所述通式(20)中，
X为氮原子或者与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或者取代基，
R21～R26分别独立地为氢原子或取代基，或者R21及R22的组、R22及R23的组、R24及R25的组、以及R25及R26的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的Y及R21～R26分别独立地从
由取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、及
取代或未取代的硅氧烷基构成的组中选择，
Z21及Z22分别独立地为取代基，或者Z21及Z22互相键合而形成环，
作为取代基的Z21及Z22分别独立地从
由卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、及
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基构成的组中选择。
(化合物M1的制造方法)
本实施方式的化合物M1能够按照公知的合成方法制造，或者仿照该合成方法使用与目标物匹配的已知的替代反应及原料来制造。
(化合物M1的具体例)
作为本实施方式的化合物M1的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。另外，吡咯亚甲基骨架中的硼原子与氮原子的配位键有实线、虚线、箭头或省略等各种标记方法。在本说明书中，用实线表示，或用虚线表示，或省略记载。
[化154]
[化155]
[化156]
[化157]
[化158]
[化159]
[化160]
[化161]
[化162]
[化163]
<发光层中的化合物M1及化合物M2的关系>
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与化合物M1的最低激发单重态能量S1(M1)满足下述数学式…(数1)的关系。
S1(M2)>S1(M1)…(数1)
优选化合物M2的77[K]时的能隙T77K(M2)大于化合物M1的77[K]时的能隙T77K(M1)。即，优选满足下述数学式(数5)的关系。
T77K(M2)>T77K(M1)…(数5)
优选使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是化合物M1进行发光。
·TADF机制(mechanism)
图4是示出发光层中的化合物M2及化合物M1的能级的关系的一例的图。在图4中，S0表示基态。S1(M1)表示化合物M1的最低激发单重态状态。T1(M1)表示化合物M1的最低激发三重态状态。S1(M2)表示化合物M2的最低激发单重态状态。T1(M2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。
图4中的自S1(M2)向S1(M1)的虚线的箭头表示从化合物M2的最低激发单重态状态向化合物M1的福斯特(Forster)型能量转移。
如图4所示，如果使用△ST(M2)较小的化合物作为化合物M2，则最低激发三重态状态T1(M2)能够通过热能向最低激发单重态状态S1(M2)逆系间窜越。并且，发生从化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)向化合物M1的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M1)。其结果为，能够观测到来自化合物M1的最低激发单重态状态S1(M1)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
优选为本实施方式的有机EL元件发红色光或发绿色光。
在本实施方式的有机EL元件发绿色光的情况下，从有机EL元件发出的光的主峰波长优选为500nm以上560nm以下。
在本实施方式的有机EL元件发红色光的情况下，从有机EL元件发出的光的主峰波长优选为600nm以上660nm以下。
在本实施方式的有机EL元件发蓝色光的情况下，从有机EL元件发出的光的主峰波长优选为430nm以上480nm以下。
如下所述地进行从有机EL元件发出的光的主峰波长的测量。
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对有机EL元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
在得到的分光发射亮度光谱中，测量发光强度达到最大的发光光谱的峰波长，并将其作为主峰波长(单位：nm)。
·发光层的膜厚
本实施方式的有机EL元件中的发光层的膜厚优选为5nm以上50nm以下，更优选为7nm以上50nm以下，进一步优选为10nm以上50nm以下。若发光层的膜厚为5nm以上，则发光层形成及色度的调整变得容易，若发光层的膜厚为50nm以下，则容易抑制驱动电压的上升。
·发光层中的化合物的含有率
优选发光层中包含的化合物M2及化合物M1的含有率例如在以下的范围内。
化合物M2的含有率可以为90质量％以上99.9质量％以下，也可以为95质量％以上99.9质量％以下，还可以为99质量％以上99.9质量％以下。
化合物M1的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
另外，本实施方式不排除发光层中包含除化合物M2及化合物M1以外的材料。
发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M1，也可以包含2种以上化合物M1。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支承体。作为基板，例如能够使用玻璃、石英、塑料等。此外，还可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯折的(柔性)基板，例如可例举由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯构成的塑料基板等。此外，还能够使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板上的阳极优选为使用功函数较大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可例举氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此以外，还可例举金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，能够通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含氧化钨及氧化锌的氧化铟，能够通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此以外，还可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
形成于阳极上的EL层中，与阳极相接而形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关而容易注入空穴(空洞)的复合材料形成，因此，能够使用可作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物及它们的混合物，此外也包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还能够使用作为功函数较小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土类金属及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。另外，在使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阳极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。进而，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
(阴极)
阴极优选为使用功函数较小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可例举属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土类金属及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。
另外，在使用碱金属、碱土类金属、包含它们的合金形成阴极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。此外，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
另外，通过设置电子注入层，能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料能够使用溅射法或喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，能够使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可例举作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还能够使用高分子化合物(低聚物、树枝聚合物、聚合物等)。例如，可例举聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还能够使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层能够使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言，能够使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)或N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。
在空穴传输层中，也可以使用CBP、CzPA、PCzPA这样的咔唑衍生物或t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还能够使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要是与电子相比空穴的传输性更高的物质，也可以使用除这些以外的物质。另外，包含空穴传输性较高的物质的层可以是单层，也可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而得的层。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层能够使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，能够使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还能够使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性更高的物质，则也可以使用除上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层可以是单层，也可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而得的层。
此外，电子传输层还能够使用高分子化合物。例如，能够使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。在电子注入层能够使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。除此以外，还可以使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土类金属或它们的化合物而得的物质，具体为使Alq中含有镁(Mg)而得的物质等。另外，在该情况下，能够更高效地从阴极进行电子注入。
或者，电子注入层还可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过供电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性优异。在该情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输优异的材料，具体能够使用例如构成上述的电子传输层的物质(金属络合物或杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对于有机化合物示出供电子性的物质即可。具体而言，优选为碱金属、碱土类金属或稀土类金属，可例举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物或碱土类金属氧化物，可例举锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还能够使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还能够使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，能够采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法或者旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了上述中特别提到的以外并无限制，但通常若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要较高的施加电压而效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
第三实施方式的有机EL元件在发光层中含有作为化合物M2的第一实施方式的化合物、与具有小于化合物M2的最低激发单重态能量的化合物M1。第三实施方式的有机EL元件包含PLQY高的第一实施方式的化合物(化合物M2)，因此根据第三实施方式，能够提供一种能够实现高效率化及长寿命化的至少任一个的高性能的有机EL元件。
〔第四实施方式〕
对第四实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第四实施方式的说明中与第三实施方式相同的构成要素标注相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，在第四实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，能够使用与第三实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第四实施方式的有机EL元件在发光层还包含化合物M3这一点上与第三实施方式的有机EL元件不同。对于其它方面，与第三实施方式相同。
即，在第四实施方式中，发光层包含化合物M3、化合物M2与化合物M1。在该方案的情况下，优选化合物M2为主体材料，优选化合物M1为掺杂剂材料。
(化合物M3)
本实施方式的化合物M3可以是热活化延迟荧光性的化合物，也可以是不呈热活化延迟荧光性的化合物，优选为不呈热活化延迟荧光性的化合物。
作为化合物M3，虽然没有特别限定，但优选为胺化合物以外的化合物。此外，例如作为化合物M3，能够使用咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物，但并不限定于这些衍生物。
在本实施方式中，优选化合物M3为以下述通式(3X)或者(3Y)表示的化合物。
(以通式(3X)表示的化合物)
还优选化合物M3为以下述通式(3X)表示的化合物。
[化164]
(在所述通式(3X)中，
A3为
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
L3为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的3个基团键合而形成的2价基团，
由R31～R38中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以下述通式(3A)表示的基团。)
[化165]
(在所述通式(3A)中，
RB为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个RB时，多个RB彼此相同或者不同，
L31为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
L32为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基，
n3为1、2、3、4或者5，
在L31为单键的情况下，n3为1，L32与所述通式(3X)中的六元环的碳原子键合，
在存在多个L32时，多个L32彼此相同或者不同，
*为与所述通式(3X)中的六元环的碳原子键合的部位。)
(在化合物M3中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。)
还优选化合物M3为以下述通式(31)～(36)的任一个表示的化合物。
[化166]
[化167]
[化168]
(在所述通式(31)～(36)中，
A3及L3分别与所述通式(3X)中的A3及L3同义，
由R341～R350中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
X31为硫原子、氧原子、NR352或者CR353R354，
由R353及R354构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R341～R350、R352、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R353及R354分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
在化合物M3中，优选R352为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
在化合物M3中，优选由R353及R354构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R353及R354分别独立地为，
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选在化合物M3中，X31为硫原子或者氧原子。
优选在化合物M3中，A3为以下述通式(A31)～(A37)的任一个表示的基团。
[化169]
[化170]
(在所述通式(A31)～(A37)中，
由多个R300中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R300、以及R333分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，
所述通式(A31)～(A37)中的*分别表示与所述化合物M3的L3键合的位置。)
还优选在化合物M3中，A3为以所述通式(A34)、(A35)或者(A37)表示的基团。
还优选化合物M3为以下述通式(311)～(316)的任一个表示的化合物。
[化171]
[化172]
[化173]
[化174]
[化175]
[化176]
(在所述通式(311)～(316)中，
L3与所述通式(3X)中的L3同义，
由多个R300中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R341～R350中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R300、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R341～R350分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
还优选化合物M3为以下述通式(321)表示的化合物。
[化177]
(在所述通式(321)中，
L3与所述通式(3X)中的L3同义，
R31～R38、以及R301～R308分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
优选在化合物M3中，L3为单键或者取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基。
优选在化合物M3中，L3为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚三联苯基。
优选在化合物M3中，L3为以下述通式(317)表示的基团。
[化178]
(在所述通式(317)中，R310分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，*分别独立地表示键合位置。)
还优选在化合物M3中，L3包含以下述通式(318)或者通式(319)表示的2价基团。
还优选在化合物M3中，L3为以下述通式(318)或者通式(319)表示的2价基团。
还优选化合物M3为以下述通式(322)或者通式(323)表示的化合物。
[化179]
[化180]
(在所述通式(322)及通式(323)中，
L31为
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团，
其中，L31包含以下述通式(318)或者通式(319)表示的2价基团，
R31～R38、R300、以及R321～R328分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
[化181]
(在所述通式(319)中，
由多个R304中的邻接的2个构成的组互相键合而形成以所述通式(320)表示的环，
在所述通式(320)中，1*及2*分别独立地表示与R304所键合的环的键合位置，
所述通式(318)中的R302、所述通式(319)中的R303、未形成以所述通式(320)表示的环的R304、以及所述通式(320)中的R305分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，
所述通式(318)～(320)中的*分别表示键合位置。)
在化合物M3中，作为L3或者L31的以所述通式(319)表示的基团例如为以下述通式(319A)表示的基团。
[化182]
(在所述通式(319A)中，R303、R304及R305分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，所述通式(319A)中的*分别表示键合位置。)
还优选化合物M3为以所述通式(322)表示的化合物，L31为以所述通式(318)表示的基团。
还优选化合物M3为以下述通式(324)表示的化合物。
[化183]
(在所述通式(324)中，R31～R38、R300、以及R302分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
优选为，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
优选为，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的苯基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为取代或未取代的苯基。
还优选化合物M3为不具有吡啶环、嘧啶环及三嗪环的化合物。
(以通式(3Y)表示的化合物)
还优选化合物M3为以下述通式(3Y)表示的化合物。
[化184]
(在所述通式(3Y)中，
Y31～Y36分别独立地为CR3或者氮原子，
其中，Y31～Y36中的2个以上为氮原子，
在存在多个R3的情况下，由多个R3中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R3分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以下述通式(3B)表示的基团。)
[化185]
(在所述通式(3B)中，RB、L31、L32及n3分别独立地与所述通式(3A)中的RB、L31、L32及n3同义，
在存在多个RB时，多个RB彼此相同或者不同，
在L31为单键的情况下，n3为1，L32与所述通式(3Y)中的六元环的碳原子键合，
在存在多个L32时，多个L32彼此相同或者不同，
*为与所述通式(3Y)中的六元环的碳原子键合的部位。)
优选化合物M3在分子中不含吡啶环。
还优选化合物M3为以下述通式(31a)或者通式(32a)表示的化合物。
[化186]
(在所述通式(32a)中，
由R35～R37中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
所述通式(31a)中的R31～R33、以及所述通式(32a)中的R34及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R35～R37分别独立地与所述通式(3Y)中的R3同义。)
还优选化合物M3为以所述通式(31a)表示的化合物。
优选所述通式(3Y)中的R3分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以所述通式(3B)表示的基团。
优选所述通式(3Y)中的R3分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
以所述通式(3B)表示的基团。
优选以所述通式(3Y)表示的化合物M3在分子中具有从由以下述通式(B31)～(B44)表示的基团构成的组中选择的至少1个基团。
[化187]
[化188]
(在所述通式(B31)～(B38)中，
由多个R300中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R331及R332构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R300、R331及R332、以及R333分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
所述通式(B31)～(B38)中的*分别表示与所述化合物M3的分子中的其它原子键合的位置。)
[化189]
[化190]
[化191]
(在所述通式(B39)～(B44)中，
由R341～R350中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
其中，R341～R351中的至少1个表示与所述化合物M3的分子中的其它原子键合的位置，
X31为硫原子、氧原子、NR352或者CR353R354，
由R353及R354构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
并非与所述化合物M3的分子中的其它原子键合的位置、而且未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R341～R351、R352与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R353及R354分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。)
优选以所述通式(3Y)表示的化合物M3在分子中具有从由以所述通式(B38)～(B44)表示的基团构成的组中选择的至少1个基团。
优选为，在所述通式(3Y)中，Y31～Y36中的至少1个为CR3，
至少1个R3为以所述通式(3B)表示的基团，RB为以所述通式(B31)～(B44)表示的基团中的任一个。
优选为，在所述通式(3Y)中，Y31～Y36中的至少1个为CR3，
至少1个R3为以所述通式(3B)表示的基团，RB为以所述通式(B38)～(B44)表示的基团中的任一个。
优选在所述通式(3A)及(3B)中，L31为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
L32分别独立地为，
单键、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基。
优选在所述通式(3A)及(3B)中，L31为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基，
n3为1，
L32为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基。
优选在所述通式(3A)及(3B)中，L31为
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或者
从由取代或未取代的亚苯基及取代或未取代的亚联苯基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
n3为1，
L32为
单键、
取代或未取代的亚苯基、或者
取代或未取代的亚联苯基。
在以所述通式(3X)及(3Y)表示的化合物中，优选R352为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
在以所述通式(3X)及(3Y)表示的化合物中，优选由R353及R354构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R353及R354分别独立地为，
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
在以所述通式(3X)及(3Y)表示的化合物中，优选“取代或未取代”这样的情况下的取代基为
未取代的碳数为1～25的烷基、
未取代的碳数为2～25的烯基、
未取代的碳数为2～25的炔基、
未取代的成环碳数为3～25的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
以-S(＝O)2R938表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～25的杂环基，
R901～R909以及R931～R938分别独立地为，
氢原子、
未取代的碳数为1～25的烷基、
未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～25的杂环基。
在以所述通式(3X)及(3Y)表示的化合物中，优选“取代或未取代”这样的情况下的取代基为
卤素原子、
未取代的碳数为1～25的烷基，
未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～25的杂环基。
在以所述通式(3X)及(3Y)表示的化合物中，优选“取代或未取代”这样的情况下的取代基为
未取代的碳数为1～10的烷基，
未取代的成环碳数为6～12的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～12的杂环基。
在以所述通式(3X)及(3Y)表示的化合物中，还优选记载为“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
(化合物M3的制造方法)
本实施方式的化合物M3能够通过公知的方法来制造。
(化合物M3的具体例)
作为本实施方式的化合物M3的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。
[化192]
[化193]
[化194]
[化195]
[化196]
[化197]
[化198]
[化199]
[化200]
[化201]
[化202]
[化203]
[化204]
[化205]
[化206]
[化207]
[化208]
[化209]
[化210]
[化211]
[化212]
[化213]
[化214]
[化215]
[化216]
[化217]
[化218]
[化219]
[化220]
[化221]
[化222]
/>
[化223]
[化224]
[化225]
[化226]
[化227]
[化228]
[化229]
[化230]
[化231]
<发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的关系>
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与化合物M1的最低激发单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数1)的关系。
S1(M2)>S1(M1)…(数1)
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与化合物M3的最低激发单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数2)的关系。
S1(M3)>S1(M2)…(数2)
此外，优选化合物M3的最低激发单重态能量S1(M3)大于化合物M1的最低激发单重态能量S1(M1)。
S1(M3)>S1(M1)…(数2A)
优选化合物M3的最低激发单重态能量S1(M3)与化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与化合物M1的最低激发单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数2B)的关系。
S1(M3)>S1(M2)>S1(M1)…(数2B)
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M3的77[K]时的能隙T77K(M3)大于化合物M2的77[K]时的能隙T77K(M2)。
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的77[K]时的能隙T77K(M2)大于化合物M1的77[K]时的能隙T77K(M1)。
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M3、化合物M2及化合物M1满足下述数学式(数5A)的关系。
T77K(M3)>T77K(M2)>T77K(M1)…(数5A)
优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要为荧光发光性的化合物M1进行发光。
优选为本实施方式的有机EL元件发红色光或发绿色光。
·发光层中的化合物的含有率
优选发光层中包含的化合物M3、化合物M2及化合物M1的含有率在例如以下的范围内。
化合物M3的含有率优选为10质量％以上80质量％以下。
化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
化合物M1的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除化合物M3、化合物M2及化合物M1以外的材料。
发光层可以仅包含1种化合物M3，也可以包含2种以上化合物M3。发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M1，也可以包含2种以上化合物M1。
图5是示出发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的能级的关系的一例的图。在图5中，S0表示基态。S1(M1)表示化合物M1的最低激发单重态状态，T1(M1)表示化合物M1的最低激发三重态状态。S1(M2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(M2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(M3)表示化合物M3的最低激发单重态状态，T1(M3)表示化合物M3的最低激发三重态状态。图5中的从S1(M2)向S1(M1)的虚线的箭头表示自化合物M2的最低激发单重态状态向化合物M1的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图5所示，如果使用△ST(M2)较小的化合物作为化合物M2，则最低激发三重态状态T1(M2)能够通过热能向最低激发单重态状态S1(M2)逆系间窜越。并且，发生从化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)向化合物M1的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M1)。其结果为，能够观测到来自化合物M1的最低激发单重态状态S1(M1)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
第四实施方式的有机EL元件在发光层中含有作为化合物M2的第一实施方式的化合物、具有比化合物M2小的最低激发单重态能量的化合物M1、具有比化合物M2大的最低激发单重态能量的化合物M3。第四实施方式的有机EL元件包含PLQY高的第一实施方式的化合物(化合物M2)，因此根据第四实施方式，能够提供一种能够实现高效率化及长寿命化的至少任一个的高性能的有机EL元件。
〔第五实施方式〕
对第五实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第五实施方式的说明中与第三实施方式或者第四实施方式相同的构成要素标注相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，在第五实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，能够使用与在第三实施方式或者第四实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第五实施方式的有机EL元件在发光层包含化合物M2及化合物M3且不包含化合物M1这一点上不同于第三实施方式或者第四实施方式的有机EL元件。对于其它方面，与第三实施方式或者第四实施方式相同。
即，在第五实施方式中，发光层包含化合物M2与化合物M3。
在该方案的情况下，优选化合物M3为主体材料，优选化合物M2为掺杂剂材料。
在本实施方式中，在发光层包含第一实施方式的化合物的情况下，优选该发光层不包含磷光发光性的金属络合物，且优选也不包含磷光发光性的金属络合物以外的金属络合物。
<化合物M2>
化合物M2为第一实施方式的化合物。
优选化合物M2为延迟荧光性的化合物。
<化合物M3>
化合物M3与在第四实施方式中说明的化合物M3相同。
<发光层中的化合物M2及化合物M3的关系>
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与化合物M3的最低激发单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数2)的关系。
S1(M3)>S1(M2)…(数2)
优选化合物M3的77[K]时的能隙T77K(M3)大于化合物M2的77[K]时的能隙T77K(M2)。
图6是用于说明本发明的实施方式的发光的原理的图。
在图6中，S0表示基态。S1(M2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(M2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(M3)表示化合物M3的最低激发单重态状态，T1(M3)表示化合物M3的最低激发三重态状态。
如图6所示，如果使用△ST(M2)较小的化合物作为化合物M2，则化合物M2的最低激发三重态状态T1(M2)能够通过热能向最低激发单重态状态S1(M2)逆系间窜越。
通过利用由该化合物M2产生的逆系间窜越，例如能够观测到下述(i)或者下述(ii)所示的那样的发光。
(i)在发光层不包含最低激发单重态状态S1小于化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光掺杂剂的情况下，能够观测到来自化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)的发光。
(ii)在发光层包含最低激发单重态状态S1小于化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光掺杂剂(在第三实施方式或者第四实施方式中为荧光发光性的化合物M1)的情况下，能够观测到来自荧光掺杂剂的发光。
另外，在本实施方式的有机EL元件中，能够观测到所述(i)所示的发光。在上述第三实施方式或者第四实施方式的有机EL元件中，能够观测到所述(ii)所示的发光。
·发光层中的化合物的含有率
优选发光层中包含的化合物M2及化合物M3的含有率例如在以下的范围内。
化合物M2的含有率优选为10质量％以上90质量％以下，更优选为10质量％以上80质量％以下，进一步优选为10质量％以上60质量％以下，进而优选为20质量％以上60质量％以下。
化合物M3的含有率优选为10质量％以上90质量％以下。
发光层中的化合物M2及化合物M3的合计含有率的上限为100质量％。
发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M3，也可以包含2种以上化合物M3。
第五实施方式的有机EL元件在发光层中含有作为化合物M2的第一实施方式的化合物、与具有比化合物M2大的最低激发单重态能量的化合物M3。第五实施方式的有机EL元件包含PLQY高的第一实施方式的化合物(化合物M2)，因此根据第五实施方式，能够提供一种能够实现高效率化及长寿命化的至少任一个的高性能的有机EL元件。
〔第六实施方式〕
[电子设备]
本实施方式的电子设备搭载有上述实施方式中的任一个的有机EL元件。作为电子设备，例如可例举显示装置及发光装置等。作为显示装置，例如可例举显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，例如可例举照明及车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明内。
例如，发光层并不仅限于1层，也可以层叠多层发光层。在有机EL元件具有多层发光层的情况下，只要至少1层发光层满足在上述实施方式中说明的条件即可。例如，其它发光层既可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用了从三重态激发状态直接向基态的电子迁移所引起的发光的磷光发光型的发光层。
此外，在有机EL元件具有多层发光层的情况下，这些发光层可以彼此邻接设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠而成的所谓的串联型有机EL元件。
此外，例如也可以在发光层的阳极侧及阴极侧的至少一方邻接设置有阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置，阻止空穴、电子及激子的至少任一种。
例如，在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，并且阻止空穴到达该阻挡层的阴极侧的层(例如电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选为在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
此外，在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，并且阻止电子到达该阻挡层的阳极侧的层(例如空穴传输层)。在有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选为在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
此外，也可以使阻挡层与发光层邻接地设置，以使激发能量不会从发光层泄漏到其周边层。阻止在发光层生成的激子移动至该阻挡层的电极侧的层(例如电子传输层及空穴传输层等)。
优选发光层与阻挡层接合。
除此以外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可以在能够实现本发明的目的的范围内采用其它结构等。
实施例
以下例举实施例对本发明进一步详细地进行说明。本发明并不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
用于实施例1-1～1-5、实施例2-1～2-11、实施例3-1～3-24、以及实施例4-1～4-25的有机EL元件的制造的以通式(1)表示的化合物的结构如下所示。
[化232]
[化233]
[化234]
[化235]
[化236]
[化237]
[化238]
[化239]
用于比较例1-1、比较例2-1、比较例3-1及比较例4-1的有机EL元件的制造的化合物的结构如下所示。
[化240]
用于实施例1-1～1-5、实施例2-1～2-11、实施例3-1～3-24、实施例4-1～4-25、比较例1-1、比较例2-1、比较例3-1以及比较例4-1的有机EL元件的制造的其它化合物的结构如下所示。
[化241]
[化242]
[化243]
<有机EL元件的制作(1)>
如下所述地制作有机EL元件并进行了评价。
(实施例1-1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行1分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT-1的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。
接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物HT-1，形成膜厚为110nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚为5nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上蒸镀化合物CBP，形成膜厚为5nm的电子阻挡层。
接着，在该电子阻挡层上对作为化合物M3的化合物M3-1、作为化合物M2的化合物A-1进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的发光层。将发光层中的化合物M3-1的浓度设为75质量％，化合物A-1的浓度设为25质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-1，形成膜厚为5nm的空穴阻挡层。
接着，在该空穴阻挡层上蒸镀化合物ET-2，形成膜厚为50nm的电子传输层。
接着，在该电子传输层上蒸镀LiF，形成膜厚为1nm的电子注入层。
然后，在该电子注入层上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例1-1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1：HA(10，97％：3％)/HT-1(110)/HT-2(5)/CBP(5)/M3-1：A-1(25，75％：25％)/ET-1(5)/ET-2(50)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
在同一个括号内，百分比表示的数字(97％：3％)示出空穴注入层中的化合物HT-1及化合物HA的比例(质量％)，百分比表示的数字(75％：25％)示出发光层中的化合物M3-1及化合物A-1的比例(质量％)。以下也同样地进行标记。
(实施例1-2～实施例1-5)
除了分别将实施例1-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-1变更为表1所记载的化合物M2以外，与实施例1-1同样地制作实施例1-2～实施例1-5的有机EL元件。
(比较例1-1)
除了将实施例1-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-1变更为表1所记载的化合物M2以外，与实施例1-1同样地制作比较例1-1的有机EL元件。
(实施例2-1)
除了对作为化合物M3的化合物M3-1、作为化合物M2的化合物A-1、作为化合物M1的化合物GD进行共蒸镀形成膜厚25nm的发光层来代替实施例1-1的发光层，将该发光层中的化合物M3-1的浓度设为74质量％、将化合物A-1的浓度设为25质量％、将化合物GD的浓度设为1质量％以外，与实施例1-1同样地制作实施例2-1的有机EL元件。
若概略地示出实施例2-1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1：HA(10，97％：3％)/HT-1(110)/HT-2(5)/CBP(5)/M3-1：A-1：GD(25，74％：25％：1％)/ET-1(5)/ET-2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-2～实施例2-11)
除了分别将实施例2-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-1变更为表2所记载的化合物M2以外，与实施例2-1同样地制作实施例2-2～实施例2-11的有机EL元件。
(比较例2-1)
除了将实施例2-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-1变更为表2所记载的化合物M2以外，与实施例2-1同样地制作比较例2-1的有机EL元件。
<有机EL元件的评价(1)>
对制作出的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示出在表1及表2。另外，虽然在比较例1-1及2-1中使用的比较化合物Ref-1不属于化合物M2，但为了方便起见而标记在与化合物M2相同的列中。此外，各实施例的发光层中使用的化合物的评价结果也示出在表1及表2。
(寿命LT95)
对所制作的有机EL元件施加电压以使电流密度达到50mA/cm2，测量亮度相对于初始亮度达到95％为止的时间(LT95(单位：时间))作为寿命。使用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量亮度。在表1示出“LT95(相对值)”(单位：％)。
表1所示的“LT95(相对值)”是基于各例(实施例1-1～实施例1-5及比较例1-1)的LT95的测量值、以及下述数学式(数1X)计算出的。
LT95(相对值)＝(各例的LT95/比较例1-1的LT95)×100…(数1X)
(外量子效率EQE)
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对制作的有机EL元件施加电压以使电流密度达到10.00mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)发射，从而计算出外量子效率EQE(单位：％)。在表2示出“EQE(相对值)”(单位：％)。
表2所示的“EQE(相对值)”是基于各例(实施例2-1～实施例2-11及比较例2-1)的EQE的测量值、以及下述数学式(数2X)计算出的。
EQE(相对值)＝(各例的EQE/比较例2-1的EQE)×100…(数2X)
(最大峰波长λp及发光半宽值FWHM)
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对有机EL元件施加电压以使元件的电流密度达到10.00mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱求出了最大峰波长λp(单位：nm)及发光半宽值FWHM(单位：nm)。FWHM是Full Widthat Half Maximum的简称。
(CIE1931色度)
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对有机EL元件施加电压以使其电流密度达到10.00mA/cm2时的CIE1931色度坐标(x、y)。
[表1]
[表2]
<有机EL元件的制作(2)>
(实施例3-1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行1分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-3与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT-3的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。
接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物HT-3，形成膜厚为90nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物HT-4，形成膜厚为30nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上对作为化合物M3的化合物M3-2、作为化合物M2的化合物A-1进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的发光层。将发光层中的化合物M3-2的浓度设为75质量％，化合物A-1的浓度设为25质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-3，形成膜厚为5nm的空穴阻挡层。
接着，在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4与化合物Liq，形成膜厚为50nm的电子传输层。将电子传输层中的化合物ET-4的浓度设为50质量％，化合物Liq的浓度设为50质量％。另外，Liq为(8-羟基喹啉)锂((8-Quinolinolato)lithium)的简称。
接着，在该电子传输层上蒸镀镱(Yb)，形成膜厚为1nm的电子注入层。
然后，在该电子注入层上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例3-1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-3：HA(10，97％：3％)/HT-3(90)/HT-4(30)/M3-2：A-1(25，75％：25％)/ET-3(5)/ET-4：Liq(50，50％：50％)/Yb(1)/Al(80)
(实施例3-2～实施例3-20)
除了分别将实施例3-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-1变更为表3所记载的化合物M2以外，与实施例3-1同样地制作实施例3-2～实施例3-20的有机EL元件。
(实施例3-21～实施例3-24)
除了分别将实施例3-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-1变更为表4所记载的化合物M2以外，与实施例3-1同样地制作实施例3-21～实施例3-24的有机EL元件。
(比较例3-1)
除了将实施例3-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-1变更为表3所记载的化合物M2以外，与实施例3-1同样地制作比较例3-1的有机EL元件。
(实施例4-1)
除了对作为化合物M3的化合物M3-2、作为化合物M2的化合物A-40、作为化合物M1的化合物GD2进行共蒸镀形成膜厚25nm的发光层来代替实施例3-1的发光层，将该发光层中的化合物M3-2的浓度设为74.4质量％、将化合物A-40的浓度设为25质量％、将化合物GD2的浓度设为0.6质量％以外，与实施例3-1同样地制作实施例4-1的有机EL元件。
若概略地示出实施例4-1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-3：HA(10，97％：3％)/HT-3(90)/HT-4(30)/M3-2：A-40：GD2(25，74.4％：25％：0.6％)/ET-3(5)/ET-4：Liq(50，50％：50％)/Yb(1)/Al(80)
(实施例4-2)
除了将实施例4-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-40变更为表5所记载的化合物M2以外，与实施例4-1同样地制作实施例4-2的有机EL元件。
(实施例4-3～实施例4-25)
除了分别将实施例4-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-40变更为表6及表7所记载的化合物M2以外，与实施例4-1同样地制作实施例4-3～实施例4-25的有机EL元件。
(比较例4-1)
除了将实施例4-1的发光层中使用的作为化合物M2的化合物A-40变更为表5所记载的化合物M2以外，与实施例4-1同样地制作比较例4-1的有机EL元件。
<有机EL元件的评价(2)>
通过用<有机EL元件的评价(1)>中记载的方法对在实施例3-1～3-24、实施例4-1～4-25、比较例3-1以及比较例4-1中制作的有机EL元件进行表3、表4、表5、表6及表7所示的项目的评价。评价结果示出在表3、表4、表5、表6及表7。
表3及表4所示的“EQE(相对值)”是基于各例(实施例3-1～实施例3-24及比较例3-1)的EQE的测量值、以及下述数学式(数3X)计算出的。
EQE(相对值)＝(各例的EQE/比较例3-1的EQE)×100…(数3X)
表5、表6及表7所示的“EQE(相对值)”是基于各例(实施例4-1～实施例4-25及比较例4-1)的EQE的测量值、以及下述数学式(数4X)计算出的。
EQE(相对值)＝(各例的EQE/比较例4-1的EQE)×100…(数4X)
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
根据使用了以通式(1)表示的化合物的实施例的有机EL元件，与比较例的有机EL元件相比，元件性能提高。
<化合物的评价>
对于在实施例的制造中使用的化合物及下述化合物进行了评价。
[化244]
[化245]
(荧光量子产率(PLQY)的测量)
将成为测量对象的化合物以浓度成为5μmol/L的方式溶解于甲苯中，制备甲苯溶液。然后，将调液后的溶液进行5分钟氮气鼓泡，进行密封以防止外部空气混入。
对于所制备的测量对象化合物的甲苯溶液，使用绝对PL(光致发光)量子产率测量装置Quantaurus-QY(滨松光子学株式会社制)，测量PLQY。
(化合物的最大峰波长)
通过以下的方法测量了化合物的最大峰波长λ。
制备作为测量对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的发光光谱(设为纵轴：发光强度，横轴：波长)。在本实施例中，通过株式会社日立高新技术制的分光荧光光度计(装置名：F-7000)测量了发光光谱。另外，发光光谱测量装置并不限定于在此使用的装置。在发光光谱中，将发光强度为最大的荧光光谱的峰波长作为最大峰波长λ。
(化合物的延迟荧光性)
延迟荧光性通过利用图1所示的装置测量过渡PL来确认。将所述化合物A-1溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算出全荧光量子产率。
在被所述化合物A-1吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，表示将Prompt发光(即时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时，XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量及两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图1中记载的装置。
对于化合物A-2～A-42及比较化合物Ref-1，也与化合物A-1同样地进行测量。
对于化合物A-1～A-42及比较化合物Ref-1，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，对于化合物A-1～A-42及比较化合物Ref-1，XD/XP的值为0.05以上。
(最低激发单重态能量S1)
根据上述溶液法测量了测量对象化合物的最低激发单重态能量S1。
(能隙T77K及△ST)
利用上述的“三重态能量与77[K]时的能隙的关系”中所记载的能隙T77K的测量方法对测量对象化合物的能洗T77K进行测量。
对于化合物A-1～A-42及比较化合物Ref-1，根据能隙T77K的值与上述最低激发单重态能量S1的值确认△ST。表中的“<0.01”表示△ST小于0.01eV。
[表8]
<合成例>
(化合物A-1的合成)
以下说明化合物A-1的合成方法。
[化246]
在氮气气氛下，向2L的三口烧瓶中加入1，5-二溴-2，4-二氟苯(165g，607mmol)、氰化亚铜(120g，1335mmol)及NMP(800ml)，在150℃下搅拌5小时。向反应混合物中加入1L二氯甲烷，使用硅藻土过滤，并使用蒸发仪浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化浓缩后得到的固体，得到58g白色固体。通过GS-MS(Gas Chromatograph Mass Spectrometer：气相色谱-质谱联用仪)的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-a(收率58％)。NMP是N-甲基-2-吡咯烷酮的简称。
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入中间体M-a(20g，122mmol)、碳酸钾(33.7g，244mmol)、双乙酰氧基钯(1.368g，6.09mmol)、三环己基膦(5.13g，18.28mmol)、溴苯(31.9ml，305mmol)、2-乙基己酸(7.81ml，48.7mmol)及二甲苯(250ml)，在100℃下搅拌5小时。向反应溶液中加入200ml二氯甲烷，通过硅藻土。去除得到的溶液的二氯甲烷，对沉淀的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到12g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-b(收率31％)。
[化247]
在氮气气氛下，向500ml的三口烧瓶中加入3-溴二苯并噻吩(26.3g，100mmol)、三甲基氯硅烷(33g，300mmol)以及THF(150mL)。通过干冰/丙酮浴将三口烧瓶内的材料冷却至-78℃后，滴加125ml二异丙基胺基锂(2M，THF溶液)。在-78℃下搅拌2小时，然后恢复到室温，进一步搅拌2小时。搅拌后，向三口烧瓶中加入水(100mL)后用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗并用硫酸镁干燥，之后利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。在得到的液体中加入200ml二氯甲烷，接着在0℃下滴加一氯化碘(49g，300mmol)，之后在40℃下搅拌6小时。恢复至室温，加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M-c(28g，72mmol，收率72％)。
在氮气气氛下，向500ml的三口烧瓶中加入中间体M-c(24.5g，63.0mmol)、二苯并[b，d]噻吩-4-胺(12.55g，63.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.865g，0.945mmol)、Xantphos(4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽)(1.385g，1.889mmol)、叔丁醇钠(9.08g，94mmol)及210mL甲苯，在60℃下加热搅拌8小时后冷却至室温(25℃)。滤取析出的固体，用200ml甲苯清洗，得到25g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-d(收率86％)。
在氮气气氛下，向200ml的三口烧瓶中加入中间体M-d(9.5g，20.7mmol)、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(IPrHCl)(0.36g，0.82mmol)、乙酸钯(II)(0.093g，0.41mmol)、碳酸钾(5.8g，42mmol)及60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)，在160℃下搅拌10小时后冷却至室温(25℃)。滤取析出的固体，用丙酮清洗，得到6.9g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-e(收率86％)。ASAP-MS是Atmospheric PressureSolid Analysis Probe Mass Spectrometry(大气压固体分析探针质谱法)的简称。
[化248]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-b(3.0g，9.48mmol)、中间体M-e(3.6g，9.5mmol)、碳酸钾(2.6g，19mmol)及50mL的DMF，在100℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入100ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到4.1g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-f(收率64％)。DMF是N，N-二甲基甲酰胺的简称。
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入12H-[1]苯并噻吩并[2，3-a]咔唑(0.809g，2.96mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.14g，3.55mmol)及15mL的DMF，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-f(2g，2.96mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到1.6g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-1(收率58％)。
(化合物A-2的合成)
在以下说明化合物A-2的合成方法。
[化249]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入5H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-c]咔唑(0.971g，3.55mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.14g，3.55mmol)及15mL的DMF，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-f(2g，2.96mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到2.2g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-2(收率80％)。
(化合物A-3的合成)
在以下说明化合物A-3的合成方法。
[化250]
在氮气气氛下，向500ml的三口烧瓶中加入中间体M-c(20g，51.4mmol)、二苯并[b，d]呋喃-4-胺(9.42g，51.4mmol)、Pd2dba3(0.706g，0.771mmol)、(9，9-二甲基-9H-呫吨-4，5-二基)二(三苯基-l4-磷烷)(1.130g，1.542mmol)、NaOt-Bu(7.41g，77mmol)及甲苯(171ml)，在60℃下加热搅拌8小时后冷却至室温(25℃)。滤取析出的固体，用200mL甲苯清洗，得到19g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-g(收率83％)。
在氮气气氛下，向300ml的三口烧瓶中加入中间体M-g(15g，33.8mmol)、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(IPrHCl)(0.430g，1.013mmol)、乙酸钯(II)(0.114g，0.506mmol)、碳酸钾(9.80g，70.9mmol)及DMAc(169ml)，在140℃下搅拌6小时后冷却至室温(25℃)。滤取析出的固体，用丙酮清洗，得到8.4g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-h(收率69％)。
[化251]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体M-h(0.532g，1.465mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.064g，1.598mmol)及15mL的DMF，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-f(0.9g，1.332mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到0.7g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-3(收率52％)。
(化合物A-4的合成)
以下说明化合物A-4的合成方法。
[化252]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-b(3g，9.48mmol)、磷酸三钾(4.03g，18.97mmol)、中间体M-h(3.45g，9.48mmol)及DMF(47.4ml)，在60℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入100ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到4.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，鉴定为中间体M-i(收率78％)。
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入12H-[1]苯并噻吩并[2，3-a]咔唑(0.912g，3.33mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.133g，3.33mmol)及DMF(15.16ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-i(2g，3.03mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到1.1g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-4(收率40％)。
(化合物A-5的合成)
以下说明化合物A-5的合成方法。
[化253]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入5H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-c]咔唑(0.646g，2.365mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.095g，2.365mmol)及DMF(19.70ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-i(1.3g，1.970mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到1.4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-5(收率78％)。
(化合物A-6的合成)
以下说明化合物A-6的合成方法。
[化254]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体M-h(1g，3.16mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.278g，6.96mmol)及DMF(15.8ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-b(2.53g，6.96mmol)，在100℃下搅拌2小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到2.1g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-6(收率66％)。
(化合物A-7的合成)
以下说明化合物A-7的合成方法。
[化255]
在氮气气氛下，向1L的三口烧瓶中加入1，3-二溴-2，5-二氟苯(35g，129mmol)、氰化亚铜(25.4g，283mmol)及NMP(257ml)，以150℃搅拌5小时。向反应混合物中加入500mL二氯甲烷，使用硅藻土过滤，并使用蒸发仪浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化浓缩后得到的固体，通过乙醇进行重结晶，得到12g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-j(收率57％)。
在氮气气氛下，向300mL的三口烧瓶中加入2，5-二氟间苯二甲腈(6.3g，38.4mmol)、碳酸钾(11.67g，84mmol)、双乙酰氧基钯(0.431g，1.919mmol)、四氟硼酸三环己基鏻(2.120g，5.76mmol)、溴苯(12.05ml，115mmol)、2-乙基己酸(2.460ml，15.36mmol)及二甲苯(80ml)，以100℃搅拌5小时。向反应溶液中加入100ml二氯甲烷，通过硅藻土。浓缩得到的溶液的二氯甲烷，对沉淀的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到5.2g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-k(收率43％)。
[化256]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-k(1.5g，4.74mmol)、中间体M-e(1.8g，4.74mmol)、磷酸三钾(3.02g，14.23mmol)及DMF(23.71ml)，在60℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入100ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到2g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-L(收率62％)。
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入12H-[1]苯并噻吩并[2，3-a]咔唑(0.922g，3.37mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.124g，3.09mmol)及DMF(14.06ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-L(1.9g，2.81mmol)，在70℃下搅拌8小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到1.8g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-7(收率69％)。
(化合物A-8的合成)
以下说明化合物A-8的合成方法。
[化257]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-k(2.4g，7.59mmol)、12H-[1]苯并噻吩并[2，3-a]咔唑(2.074g，7.59mmol)、磷酸三钾(4.83g，22.76mmol)及DMF(37.9ml)，在50℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入100ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-k2(收率93％)。
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体M-e(1.332g，3.51mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.154g，3.86mmol)及DMF(14.06ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-k2(2g，3.51mmol)，在170℃下搅拌14小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到0.98g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-8(收率30％)。
(化合物A-9的合成)
以下说明化合物A-9的合成方法。
[化258]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入9H-咔唑(2.313g，13.84mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.488g，12.21mmol)及DMF(40.7ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-f(5.5g，8.14mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入20mL甲醇，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到6.3g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-9(收率94％)。
(化合物A-10的合成)
以下说明化合物A-10的合成方法。
[化259]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入12H-苯并呋喃并[2，3-a]咔唑(1.466g，5.70mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.228g，5.70mmol)及DMF(17.26ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体M-f(3.5g，5.18mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入20mL甲醇，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到3.7g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-10(收率78％)。
(化合物A-11的合成)
以下说明化合物A-11的合成方法。
[化260]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入5-溴-1，3-二氟-2-碘苯(4.00g，12.54mmol)、邻甲苯硼酸(3.75g，27.60mmol)、碳酸钾(10.40g，75.00mmol)、双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]二氯钯(0.266g，0.376mmol)、DME(66.9ml)及离子交换水(16.7ml)，在90℃下搅拌5小时。向反应溶液中加入100ml的离子交换水，用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，之后利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M-m(3.50g，11.9mmol，收率95％)。
[化261]
在氮气气氛下，向200ml的三口烧瓶中加入2，2，6，6-四甲基哌啶(2.428ml，14.27mmol)及THF(20ml)。通过干冰/丙酮浴将三口烧瓶内的材料冷却至-78℃后，滴加14.3ml正丁基锂(1.6M，己烷溶液)。在0℃下搅拌20分钟，冷却至-78℃，然后加入将中间体M-m(3.5g，11.89mmol)溶解于20ml的THF而得的溶液，搅拌15分钟。搅拌后，向溶液中加入溴(1.218ml，23.78mmol)，恢复至室温后搅拌20分钟。搅拌后，向溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用己烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将得到的液体溶解于20ml的THF，将所制备的溶液在-78℃下滴加至再次制备的LiTMP的THF溶液中并搅拌15分钟。向其中加入溴(0.77ml，15.0mmol)，恢复至室温后搅拌20分钟。向搅拌后的溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用己烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M-n(2.75g，6.07mmol，收率51％)。LiTMP是2，2，6，6-四甲基哌啶锂的简称。
在氮气气氛下，向1L的三口烧瓶中加入中间体M-n(2.75g，6.07mmol)、氰化亚铜(1.31g，14.6mmol)及DMF(66ml)，以150℃搅拌5小时。在反应混合物中加入500mL二氯甲烷，使用硅藻土过滤，并利用蒸发仪浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化浓缩后得到的固体，得到1.0g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-o(收率44％)。
[化262]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-o(1.0g，2.90mmol)、氟化铯(1.32g，8.71mmol)、中间体M-e(1.1g，2.90mmol)及DMF(10.0ml)，在室温下搅拌20小时。向反应溶液中加入50ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到1.5g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-p(收率75％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-p(1.54g，2.20mmol)、12H-[1]苯并噻吩并[2，3-a]咔唑(0.718g，2.63mmol)、氟化铯(1.00g，6.56mmol)及DMF(11.0ml)，在50℃下搅拌1小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到1.62g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-11(收率77％)。
(化合物A-12的合成)
以下说明化合物A-12的合成方法。
[化263]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入5-溴-1，3-二氟-2-碘苯(5.00g，15.68mmol)、邻甲苯硼酸(2.13g，15.68mmol)、磷酸钾(9.98g，47.00mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加合物(0.128g，0.157mmol)、DME(84.1ml)及离子交换水(20.9ml)，在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入100ml的离子交换水，用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M-q(3.47g，12.3mmol，收率78％)。
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-q(3.47g，12.3mmol)、苯硼酸(2.26g，18.54mmol)、磷酸钾(7.87g，37.1mmol)、双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]二氯钯(0.101g，0.124mmol)、DME(65.9ml)及离子交换水(16.5ml)，在60℃下搅拌2小时。向反应溶液中加入100ml的离子交换水，用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M-r(3.15g，11.2mmol，收率90％)。
[化264]
在氮气气氛下，向200ml的三口烧瓶中加入2，2，6，6-四甲基哌啶(3.19ml，18.73mmol)及THF(40ml)。通过干冰/丙酮浴将三口烧瓶内的材料冷却至-78℃后，滴加18.7ml正丁基锂(1.6M，己烷溶液)。在0℃下搅拌20分钟，冷却至-78℃后，加入将中间体M-r(3.15g，11.2mmol)溶解于20ml的THF而得的溶液，搅拌15分钟。搅拌后，向溶液中加入溴(1.28ml，25.0mmol)，恢复至室温后搅拌20分钟。搅拌后，向溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用己烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将得到的液体溶解于20ml的THF，并将所制备的溶液在-78℃下滴加至再次制备的LiTMP的THF溶液并搅拌15分钟。向其中加入溴(1.28ml，25.0mmol)，恢复至室温后搅拌20分钟。搅拌后，向溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用己烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M-s(4.16g，9.51mmol，收率85％)。
在氮气气氛下，向1L的三口烧瓶中加入中间体M-s(4.16g，9.51mmol)、氰化亚铜(2.20g，24.6mmol)及DMF(112ml)，在160℃下搅拌10小时。在反应混合物中加入500mL二氯甲烷，使用硅藻土过滤，并利用蒸发仪浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化浓缩后得到的固体，得到1.57g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-t(收率42％)。
[化265]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-t(1.0g，3.03mmol)、氟化铯(1.38g，9.08mmol)、中间体M-e(1.15g，3.03mmol)及DMF(15.0ml)，在室温下搅拌20小时。向反应溶液中加入50m1离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到1.55g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-u(收率74％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-u(1.55g，2.25mmol)、12H-[1]苯并噻吩并[2，3-a]咔唑(0.737g，2.70mmol)、氟化铯(1.02g，6.74mmol)及DMF(11.0ml)，在50℃下搅拌1小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到1.6g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-12(收率75％)。
(化合物A-13的合成)
以下说明化合物A-13的合成方法。
[化266]
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入中间体M-a(20g，122mmol)、双乙酰氧基钯(1.368g，6.09mmol)、三环己基膦(5.13g，18.28mmol)、碳酸钾(42.1g，305mmol)及二甲苯(244ml)，在室温下搅拌30分钟。然后，加入2-乙基己酸(7.81ml，48.7mmol)及1-溴-4-(叔丁基)苯(45.7ml，268mmol)，在100℃下搅拌5小时。使反应溶液恢复至室温，加入200ml二氯甲烷，通过硅藻土。去除得到的溶液的二氯甲烷，对沉淀的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到36g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-v(收率69％)。
[化267]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-v(7.2g，16.80mmol)、中间体M-e(6.38g，16.80mmol)、碳酸钾(4.64g，33.6mmol)及DMF(56.0ml)，在100℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入100ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到12g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-w(收率91％)。
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体M-w(3g，3.81mmol)、12H-苯并[4，5]噻吩并[2，3-a]咔唑(1.249g，4.57mmol)、碳酸钾(0.789g，5.71mmol)及DMF(12.69ml)，在120℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入50mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到3.5g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-13(收率88％)。
(化合物A-14的合成)
以下说明化合物A-14的合成方法。
[化268]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入5H-吡啶并[3，2-b]吲哚(0.684g，4.07mmol)、碳酸钾(0.614g，4.44mmol)、中间体M-f(2.5g，3.70mmol)及DMF(12.33ml)，在140℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入20mL甲醇，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到3.1g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-14(收率88％)。
(化合物A-15的合成)
以下说明化合物A-15的合成方法。
[化269]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入4-苯基-9H-咔唑(1.1g，4.44mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.18g，4.44mmol)及DMF(37ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下加入中间体M-f(2.5g，3.70mmol)，缓慢升温到室温，进而在室温下搅拌1小时。搅拌后，向反应混合物中加入30ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-15(收率72％)。
(化合物A-16的合成)
以下说明化合物A-16的合成方法。
[化270]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入2-苯基-9H-咔唑(1.1g，4.44mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.18g，4.44mmol)及DMF(37ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下加入中间体M-f(2.5g，3.70mmol)，缓慢升温到室温，进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-16(收率63％)。
(化合物A-17的合成)
以下说明化合物A-17的合成方法。
[化271]
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入硼酸，B-(6-苯基-4-二苯并噻吩基)-(40g，132mmol)、氨基磺酸(29.7g，263mmol)、乙腈(658ml)及氢氧化钠(1M)(881ml，881mmol)在室温下搅拌24小时。搅拌后，使用甲苯进行萃取，回收有机层。在次日使用蒸发仪对回收的有机层去除溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到17g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-1(收率48％)。
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入中间体M-1(10.6g，38.6mmol)、中间体M-c(15g，38.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.353g，0.386mmol)、Xantphos(1.13g，1.54mmol)、叔丁醇钠(5.56g，57.8mmol)及甲苯(129ml)，在100℃下加热搅拌8小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶色谱法纯化冷却后得到的溶液，得到25g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-2(收率77％)。
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-2(8.5g，15.84mmol)、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(IPrHCl)(0.202g，0.475mmol)、乙酸钯(II)(0.053g，0.238mmol)、碳酸钾(4.60g，33.3mmol)及N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)(52.8ml)，在160℃下搅拌10小时后冷却至室温(25℃)。滤取析出的固体，用甲醇清洗，得到7.2g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-3(收率73％)。
[化272]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-3(4.0g，8.8mmol)、氟化铯(2.7g，17.6mmol)、中间体M-b(2.9g，9.22mmol)及DMF(30ml)，在室温下搅拌12小时。搅拌后，向反应溶液中加入50ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到5.5g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-4(收率83％)。
[化273]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入9H-咔唑(1.0g，45.98mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.24g，5.98mmol)及DMF(40mL)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下加入中间体M-4(3.0g，3.99mmol)，缓慢升温到室温，进而在室温下搅拌1小时。搅拌后，向反应混合物中加入30mL离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到2.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-17(收率81％)。
(化合物A-18的合成)
在以下说明化合物A-18的合成方法。
[化274]
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入硼酸，B-(6-苯基-4-二苯并噻吩基)-(50g，164mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(32.2g，181mmol)、乙酸钾(KOAc)(3.23g，32.9mmol)及乙腈(470ml)，在50℃下搅拌6小时。搅拌后，向反应混合物中加入400mL离子交换水，通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化，得到44g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-5(收率79％)。
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入2，2，6，6-四甲基哌啶(26.1ml，153mmol)及THF(236ml)，使用冰浴冰冷却至0℃。向冰冷却后的反应溶液中滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液)(96ml，153mmol)。滴加后，在0℃下搅拌30分钟。接着使用干冰/甲醇浴冷却至-78℃。冷却后，依次加入硼酸三异丙酯(33.3g，177mmol)、中间体M-5(40g，118mmol)，从-78℃缓慢升温至室温与此同时进行搅拌。反应结束后，滴加100ml盐酸10％。滴加后，回收有机层，用甲苯清洗得到的固体，得到40g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-6(收率89％)。
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入中间体M-6(40g，104mmol)、N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)(13.94g，104mmol)、氯化亚铜(I)(10.34g，104mmol)及乙腈(348ml)，以60℃搅拌6小时。向反应混合物中加入300mL二氯甲烷，通过硅藻土，对得到的溶液进行浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到28g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-7(收率72％)。
[化275]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体M-1(3.5g，12.6mmol)、中间体M-7(4.7g，12.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.353g，0.386mmol)、四氟硼酸三叔丁基鏻(0.17g，0.19mmol)、叔丁醇钠(1.8g，19.0mmol)及甲苯(42ml)，在60℃下加热搅拌8小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶色谱法纯化得到的溶液，得到5g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-8(收率70％)。
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入中间体M-8(25g，44mmol)、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(IPrHCl)(0.202g，0.475mmol)、乙酸钯(II)(0.15g，0.66mmol)、碳酸钾(13g，92mmol)及N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)(220ml)，在160℃下搅拌10小时后冷却至室温(25℃)。滤取析出的固体，用甲醇清洗，得到18g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-9(收率77％)。
[化276]
在氮气气氛下，向500mL的茄形烧瓶中加入中间体M-9(18g，8.8mmol)、氟化铯(7.7g，51mmol)、中间体M-b(11g，35.5mmol)及DMF(230ml)，在室温下搅拌12小时。向反应溶液中加入200ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到20g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-10(收率71％)。
[化277]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入2-苯基-9h-咔唑(1.4g，5.80mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.23g，5.80mmol)及DMF(50ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下加入中间体M-10(4.0g，4.83mmol)，缓慢升温到室温，进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到2.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-18(收率89％)。
(化合物A-19的合成)
以下说明化合物A-19的合成方法。
[化278]
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入4-溴-9H-咔唑(66.6g，271mmol)、(2-氯苯基)硼酸(44.4g，284mmol)、碳酸钾(56.1g，406mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加合物(1.1g，1.35mmol)、THF(200ml)及离子交换水(65ml)，在室温下搅拌8小时。搅拌后，对反应溶液进行浓缩。向浓缩后的反应溶液中加入100ml离子交换水，用甲苯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化减压去除溶剂后得到的化合物，得到白色固体。使用ASAP-MS将得到的白色固体鉴定为中间体M-11(收率96％)。
在氮气气氛下，向100ml的三口烧瓶中加入中间体M-11(6g，21.6mmol)、二氮杂双环十一烯(DBU)(9.67ml，64.8mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.552g，1.080mmol)及N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)(22ml)，进行20小时加热搅拌回流。在反应结束后加入100ml离子交换水，用甲苯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，用硫酸钠干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化减压去除溶剂后得到的化合物，得到2.8g白色固体。使用ASAP-MS将得到的白色固体鉴定为中间体M-12(收率54％)。
[化279]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体M-12(1.29g，5.33mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.21g，5.33mmol)及DMF(45ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下加入中间体M-f(3.0g，4.44mmol)，缓慢升温至室温，进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入50ml乙酸乙酯，对固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到3.4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-19(收率85％)。
(化合物A-20的合成)
在以下说明化合物A-20的合成方法。
[化280]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入2-溴-1，3-二氟-5-碘苯(7.00g，21.95mmol)、[1，1’-联苯]-2-基硼酸(4.78g，24.15mmol)、磷酸钾(13.98g，65.90mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加合物(0.359g，0.439mmol)、DME(117ml)及离子交换水(29ml)，在室温下搅拌8小时。将反应溶液浓缩后，加入20ml的离子交换水，用二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将减压去除溶剂后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体T-1(6.97g，20.05mmol，收率91％)。
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体T-1(6.97g，20.05mmol)、苯硼酸(2.95g，24.23mmol)、碳酸钾(12.86g，60.6mmol)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加合物(0.330g，0.404mmol)、DME(108ml)及离子交换水(26.9ml)，在60℃下搅拌4小时。将反应溶液浓缩后，加入20ml的离子交换水，用二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将减压去除溶剂后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体T-2(6.23g，18.1mmol，收率90％)。
[化281]
在氮气气氛下，向200ml的三口烧瓶中加入2，2，6，6-四甲基哌啶(6.16ml，36.2mmol)及THF(60ml)。通过干冰/丙酮浴将三口烧瓶内的材料冷却至-78℃后，滴加22.6ml正丁基锂(1.6M，己烷溶液)。在0℃下搅拌20分钟，冷却至-78℃后，向三口烧瓶中加入将中间体T-2(6.2g，18.1mmol)溶解于60ml的THF而得的溶液，搅拌20分钟。向反应溶液中加入溴(2.32ml，45.0mmol)，恢复至室温后搅拌20分钟。向反应溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将得到的液体溶解于60ml的THF，在-78℃下滴加至再次制备的LiTMP的THF溶液中并搅拌15分钟。向反应溶液中加入溴(2.32ml，45.0mmol)，恢复至室温后搅拌20分钟。向反应溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用己烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体T-3(8.1g，16.2mmol，收率89％)。
在氮气气氛下，向1L的三口烧瓶中加入中间体T-3(8.1g，16.2mmol)、氰化亚铜(3.19g，35.6mmol)及NMP(162ml)，在180℃下搅拌10小时。向反应混合物中加入500mL二氯甲烷，使用硅藻土过滤，并利用蒸发仪浓缩滤液。通过硅胶色谱法纯化得到的固体，得到1.74g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体T-4(收率27％)。
[化282]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体T-4(1.95g，4.97mmol)、氟化铯(2.27g，14.9mmol)、中间体M-e(1.89g，4.97mmol)及DMF(49.7ml)，在室温下搅拌20小时。向反应溶液中加入50mL离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到2.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体T-5(收率78％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体T-5(1.5g，2.00mmol)、9H-咔唑(0.567g，3.39mmol)、氟化铯(0.909g，5.98mmol)及DMF(20ml)，在80℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入200mL甲醇，通过柱色谱法纯化析出的固体，得到0.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-20(收率50％)。
(化合物A-21的合成)
以下说明化合物A-21的合成方法。
[化283]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入3-苯基-9H-咔唑(1.1g，4.44mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.18g，4.44mmol)及DMF(37ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下向反应溶液中加入中间体M-f(2.5g，3.70mmol)，缓慢升温至室温进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到2.7g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-21(收率81％)。
(化合物A-22的合成)
以下说明化合物A-22的合成方法。
[化284]
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入1-溴-9H-咔唑(10g，40.6mmol)、苯硼酸(7.43g，60.9mmol)、碳酸钾(16.85g，122mmol)、四三苯基膦钯(0.939g，0.813mmol)、甲苯(135ml)、THF(67.7ml)及离子交换水(67.7ml)，在100℃下搅拌5小时。放冷至室温后，向反应溶液中加入离子交换水，用甲苯萃取有机层。将有机层用硫酸钠干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法(己烷/二氯甲烷＝80％：20％)进行纯化，得到中间体X-1(8.50g，34.9mmol，收率86％)。
[化285]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体M-f(1.58g，2.34mmol)、中间体X-1(0.683g，2.81mmol)、氟化铯(1.776g，11.69mmol)及DMF(23.4ml)，在130℃下搅拌5小时、在150℃下搅拌4小时。放冷至室温后，向反应混合物中加入水，用甲醇对析出的固体进行清洗。通过柱色谱法纯化固体，得到0.339g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-22(收率16％)。
(化合物A-23的合成)
以下说明化合物A-23的合成方法。
[化286]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入3，6-二苯基咔唑(1.418g，4.44mmol)及DMF(37.0ml)，在0℃下进行冰冷却。向冰冷却后的反应溶液中加入氢化钠(含40质量％油)(0.178g，4.44mmol)，在0℃下搅拌1小时。在0℃下向反应溶液中加入中间体M-f(2.5g，3.70mmol)，缓慢升温至室温进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到3.3g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-23(收率91％)。
(化合物A-24的合成)
在以下说明化合物A-24的合成方法。
[化287]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入2，7-二苯基咔唑(1.418g，4.44mmol)及DMF(37.0ml)，在0℃下进行冰冷却。向冰冷却后的反应溶液中加入氢化钠(含40质量％油)(0.178g，4.44mmol)，在0℃下搅拌1小时。在0℃下向反应溶液中加入中间体M-f(2.5g，3.70mmol)，缓慢升温至室温，进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到2.8g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-24(收率78％)。
(化合物A-25的合成)
以下说明化合物A-25的合成方法。
[化288]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入2-溴咔唑(10g，40.6mmol)、2-联苯硼酸(8.45g，42.7mmol)、碳酸钾(8.42g，60.9mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加合物(1.1g，1.35mmol)、THF(30ml)及离子交换水(10ml)，在室温下搅拌8小时。将反应溶液浓缩后，加入30ml离子交换水，用甲苯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化减压去除溶剂后得到的化合物，得到11g白色固体。使用ASAP-MS将得到的白色固体鉴定为中间体M-13(收率85％)。
[化289]
在氮气气氛下，向100ml的三口烧瓶中加入中间体M-13(1.42g，4.44mmol)及DMF(40ml)，在0℃下进行冰冷却。向冰冷却后的反应溶液中加入氢化钠(含40质量％油)(0.18g，4.44mmol)，在0℃下搅拌1小时。在0℃下加入中间体M-f(2.5g，3.70mmol)，缓慢升温到室温，进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到1.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-25(收率78％)。
(化合物A-26的合成)
在以下说明化合物A-26的合成方法。
[化290]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体T-5(1.4g，1.86mmol)、2-苯基-9H-咔唑(0.770g，3.17mmol)、氟化铯(0.849g，5.59mmol)及DMF(18.6ml)，在80℃下搅拌5小时。向反应混合物中加入200mL甲醇，通过柱色谱法纯化析出的固体，得到0.8g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-26(收率44％)。
(化合物A-27的合成)
以下说明化合物A-27的合成方法。
[化291]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入3，9’-双[9H-咔唑](1.77g，5.33mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.21g，5.33mmol)及DMF(45ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下向反应溶液中加入中间体M-f(3.0g，4.44mmol)，缓慢升温至室温进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入30ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到2.7g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-27(收率62％)。
(化合物A-28的合成)
以下说明化合物A-28的合成方法。
[化292]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入4，9’-双[9H-咔唑](0.83g，2.49mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.11g，2.84mmol)及DMF(24ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，在0℃下向反应溶液中加入中间体M-f(1.6g，2.37mmol)，缓慢升温至室温进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入20mL离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到1.7g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-28(收率73％)。
(化合物A-29的合成)
以下说明化合物A-29的合成方法。
[化293]
在氮气气氛下，向1000mL的茄形烧瓶中加入1-溴-4，5-二氯-2-硝基苯(8g，29.5mmol)、苯硼酸(36g，295mmol)、磷酸三钾(16.85g，122mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.30g，1.420mmol)、SPhos(2-双环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯)(2.40g，5.85mmol)及甲苯(135ml)，在110℃下搅拌6小时。放冷至室温后，向反应溶液中加入20ml离子交换水，用乙酸乙酯萃取有机层。用水清洗有机层，用硫酸钠干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将减压去除溶剂后得到的化合物通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯＝90％：10％-70％：30％)进行纯化，得到中间体X-2(1.15g，3.23mmol，收率11％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体X-2(1g，2.85mmol)、三苯膦(3g，11.44mmol)及邻二氯苯(10ml)，在180℃下搅拌6小时。放冷至室温后，在减压下蒸馏反应液而对反应溶液进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯＝95％：5％-50％：50％)进行纯化，得到中间体X-3(0.66g，2.08mmol，收率73％)。
[化294]
在氮气气氛下，在50mL的三口烧瓶中，在冰冷却下向中间体X-3(0.446g，1.40mmol)的DMF(8.0mL)溶液中加入氢化钠(60质量％，0.056g，1.40mmol)，在该温度下搅拌30分钟。向反应液中滴加中间体M-f(0.94g，1.40mmol)的DMF(5.4ml)溶液，升温至室温并搅拌6小时。向反应混合物中加入水，用甲醇对析出的固体进行清洗。通过柱色谱法纯化固体，得到0.339g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-29(收率16％)。
(化合物A-30的合成)
以下说明化合物A-30的合成方法。
[化295]
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入中间体M-a(20g，122mmol)、双乙酰氧基钯(0.41g，1.83mmol)、XPhos(2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯)(1.74g，3.66mmol)、碳酸钾(25.3g，183mmol)及甲苯(300ml)，在室温下搅拌30分钟。然后，向反应溶液中加入2-乙基己酸(1.95ml，12.19mmol)及溴苯(10.84ml，104mmol)，在40℃下搅拌一整夜。搅拌后，使反应溶液恢复至室温，加入水，对沉淀的固体进行过滤。将得到的固体通过二氧化硅垫，利用甲苯重结晶，由此得到13.2g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体X-4(收率44％)。
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体X-4(2g，8.33mmol)、5’-溴-1，1’：3’，1”-三联苯(3g，9.70mmol)、双乙酰氧基钯(0.20g，0.82mmol)、XPhos(2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯)(0.80g，1.678mmol)、碳酸钾(3g，21.71mmol)及二甲苯(40ml)，在室温下搅拌10分钟。然后，向反应溶液中加入2-乙基己酸(0.06ml，0.374mmol)，在130℃下搅拌5小时。搅拌后，使反应溶液恢复至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取有机层2次。用水清洗萃取出的有机层，用硫酸钠清洗后，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到2.20g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体X-5(收率56％)。
[化296]
在氮气气氛下，向300mL的茄形烧瓶中加入中间体X-5(2.70g，5.76mmol)、氟化铯(2.50g，16.46mmol)、中间体M-e(2.20g，5.80mmol)及DMF(50ml)，在室温下搅拌20小时。向反应溶液中加入50ml离子交换水，滤取析出的固体，用甲醇清洗。通过硅胶柱色谱法纯化清洗后的固体，得到3.14g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体X-6(收率65％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中在冰冷却下向咔唑(0.36g，2.51mmol)的DMF(7mL)溶液中加入氢化钠(60质量％，0.080g，2.00mmol)，在该温度下搅拌30分钟。向反应液中滴加中间体X-6(1.50g，1.812mmol)的DMF(7ml)溶液，升温至室温并搅拌18小时。向反应混合物中加入水，用甲醇对析出的固体进行清洗。通过柱色谱法纯化固体，得到0.925g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-30(收率52％)。
(化合物A-31的合成)
以下说明化合物A-31的合成方法。
[化297]
在氮气气氛下，向300mL的三口烧瓶中加入氯化铜(II)(12.1g，90mmol)、乙腈(70ml)及亚硝酸叔丁酯(13.18ml，113mmol)，升温至65℃。将二苯并[b，d]噻吩-3-胺(15g，75mmol)溶解于乙腈(90ml)而制备溶液，花费15分钟将该溶液滴加至反应溶液中。将滴加后的反应溶液搅拌1小时后放冷，加入6N盐酸(150ml)并搅拌。用甲苯萃取搅拌后的反应溶液，用盐水清洗后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩后得到的化合物，得到12g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体T-6(收率73％)。
在氮气气氛下，向500ml的三口烧瓶中加入中间体T-6(12.0g，54.9mmol)、三甲基氯硅烷(17.5g，110mmol)及THF(180mL)。通过干冰/丙酮浴将三口烧瓶内的材料冷却至-78℃后，滴加30ml二异丙基胺基锂(LDA)(2M，THF溶液)。在-78℃下搅拌30分钟，然后恢复到室温，进一步搅拌3小时。搅拌后，向三口烧瓶加入水(100mL)之后，用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。在得到的液体中加入200ml二氯甲烷，接着在0℃下滴加溴(13.2g，83mmol)，然后在室温下搅拌4小时。向搅拌后的反应溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体T-7(14g，47mmol，收率86％)。
在氮气气氛下，向500ml的三口烧瓶中加入中间体T-7(12.0g，54.9mmol)、三甲基氯硅烷(15.0g，94mmol)及THF(160mL)。通过干冰/丙酮浴将三口烧瓶内的材料冷却至-78℃后，滴加26ml二异丙基胺基锂(2M，THF溶液)。在-78℃下搅拌20分钟，然后恢复到室温，进一步搅拌3小时。搅拌后，向三口烧瓶加入水(100mL)之后，用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。在得到的液体中加入200mL二氯甲烷，接着在0℃下滴加一氯化碘(11.6g，71.4mmol)，然后在室温下搅拌4小时。向搅拌后的反应溶液中加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体T-8(19.5g，46mmol，收率97％)。
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体T-8(19.5g，46mmol)、苯硼酸(5.61g，46mmol)、碳酸钾(19.1g，138mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加合物(1.13g，1.38mmol)、THF(123ml)及离子交换水(31ml)，在40℃下搅拌7小时。将反应溶液浓缩后，加入100ml的离子交换水，用二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将减压去除溶剂后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体T-9(2.50g，5.89mmol，收率13％)。
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入中间体T-9(2.5g，5.89mmol)、二苯并[b，d]噻吩-4-胺(1.33g，6.69mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.092g，0.10mmol)、Xantphos(4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽)(0.116g，0.401mmol)、叔丁醇钠(0.964g，10.0mmol)及35mL二甲苯，在60℃下加热搅拌17小时后冷却至室温(25℃)。将反应溶液浓缩后，通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到2.5g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体T-10(收率68％)。
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入中间体T-10(2.5g，4.57mmol)、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(IPrHCl)(0.086g，0.203mmol)、乙酸钯(II)(0.023g，0.102mmol)、碳酸钾(1.76g，12.7mmol)及17mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)，在180℃下搅拌9小时后冷却至室温(25℃)。向反应溶液中加入30ml离子交换水，用乙酸乙酯萃取有机层，将有机层浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到1.7g白色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体T-11(收率73％)。
[化298]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-b(0.791g，2.50mmol)、氟化铯(1.14g，7.51mmol)、中间体T-11(1.14g，2.50mmol)及DMF(20.9ml)，在室温下搅拌20小时。向反应溶液中加入50mL离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到1.7g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体T-12(收率92％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体T-12(1.73g，2.30mmol)、2-苯基-9H-咔唑(0.840g，3.45mmol)、氟化铯(1.05g，6.90mmol)及DMF(7.7ml)，在80℃下搅拌1小时。搅拌后，滤取析出的固体，通过柱色谱法进行纯化，得到0.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-31(收率40％)。
(化合物A-32的合成)
以下说明化合物A-32的合成方法。
[化299]
(化合物A-32的合成)
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入咔唑-1，2，3，4，5，6，7，8-d8(1.2g，6.6mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.27g，6.6mmol)及DMF(45ml)，在0℃下搅拌30分钟。接着，向反应混合物中加入中间体T-14(3.0g，4.4mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入20mL甲醇，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到3.2g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-32(收率87％)。
(化合物A-33的合成)
以下说明化合物A-33的合成方法。
[化300]
在氮气气氛下，向300mL的三口烧瓶中加入2-溴-9H-咔唑(16g，65mmol)、苯基-d5-硼酸(9.90g，78mmol)、碳酸钾(27.0g，195mmol)、四三苯基膦钯(0)(1.50g，1.30mmol)、甲苯(108ml)、THF(54ml)及离子交换水(54ml)，在80℃下搅拌4小时。对于反应溶液，用甲苯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将减压去除溶剂后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体T-13(2.50g，5.89mmol，收率13％)。
[化301]
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入中间体M-a(34g，207mmol)、双乙酰氧基钯(1.40g，6.22mmol)、XPhos(2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯)(5.93g，12.4mmol)、碳酸钾(86g，622mmol)及二甲苯(414ml)，在室温下搅拌30分钟。向搅拌后的反应溶液中加入2-乙基己酸(6.64ml，41.4mmol)及溴苯-d5(101g，622mmol)，在100℃下搅拌5小时。搅拌后，使反应溶液恢复至室温，对沉淀的固体进行过滤。用二甲苯对得到的固体进行重结晶，得到48g白色固体。通过GC-MS的分析，将得到的白色固体鉴定为中间体M-x(收率71％)。
[化302]
/>
在氮气气氛下，向300mL的三口烧瓶中加入中间体M-x(19.6g，60.0mmol)、氟化铯(16.6g，109mmol)、中间体M-e(20.7g，54.5mmol)及DMF(182ml)，在室温下搅拌20小时。向搅拌后的反应溶液中加入200ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到2.4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体T-14(收率91％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体T-14(2.5g，3.65mmol)、中间体T-13(1.36g，5.47mmol)、氟化铯(1.66g，10.9mmol)及DMF(37ml)，在80℃下搅拌4小时。搅拌及放冷后，向反应溶液中加入70ml甲醇，对沉淀的固体进行过滤。通过柱色谱法纯化得到的固体，得到1.71g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-33(收率51％)。
(化合物A-34的合成)
以下说明化合物A-34的合成方法。
[化303]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-x(1.11g，34.0mmol)、氟化铯(1.15g，10.2mmol)、中间体T-11(1.55g，3.40mmol)及DMF(11.3ml)，在室温下搅拌20小时。向搅拌后的反应溶液中加入20mL离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到2.4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体T-15(收率91％)。
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体T-15(2.4g，3.19mmol)、中间体T-13(1.17g，4.72mmol)、氟化铯(1.44g，9.45mmol)及DMF(11ml)，在80℃下搅拌2小时。对析出的固体进行过滤，通过柱色谱法进行纯化，得到1.46g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-34(收率47％)。
(化合物A-35的合成)
以下说明化合物A-35的合成方法。
[化304]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-3(3.5g，7.7mmol)、氟化铯(2.3g，15.4mmol)、中间体M-x(2.3g，8.07mmol)及DMF(30ml)，在室温下搅拌12小时。向搅拌后的反应溶液中加入50ml离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到5.1g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-14(收率87％)。
[化305]
在氮气气氛下，向50mL的三口烧瓶中加入咔唑-1，2，3，4，5，6，7，8-d8(0.24g，1.34mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.058g，1.34mmol)及DMF(10ml)，在0℃下搅拌1小时。在0℃下向搅拌后的反应溶液中加入中间体M-14(0.6g，0.79mmol)，缓慢升温至室温，进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入10ml离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到0.47g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-35(收率65％)。
(化合物A-36的合成)
以下说明化合物A-36的合成方法。
[化306]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体M-9(3.0g，5.60mmol)、氟化铯(2.6g，16.9mmol)、中间体M-x(1.9g，5.92mmol)及DMF(20ml)，在室温下搅拌12小时。向搅拌后的反应溶液中加入20mL离子交换水，滤取析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化滤取的固体，得到4.4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-15(收率93％)。
[化307]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体T-13(0.76g，3.04mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.12g，3.04mmol)及DMF(20ml)，在0℃下搅拌1小时。在0℃下向搅拌后的反应溶液中加入中间体M-15(1.7g，2.03mmol)，缓慢升温至室温，进而在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入20mL离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到1.84g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-36(收率85％)。
(化合物A-37的合成)
以下说明化合物A-37的合成方法。
[化308]
在氮气气氛下，向200mL的三口烧瓶中加入3，6-二溴-9H-咔唑(10g，30.8mmol)、苯基-d5-硼酸(8.59g，67.7mmol)、碳酸钾(12.8.0g，92mmol)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷加合物(0.754g，0.923mmol)、DME(82ml)及离子交换水(20.5ml)，在80℃下搅拌4小时。将反应溶液浓缩后，用二氯甲烷萃取有机层，将有机层用水及食盐水清洗，用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将减压去除溶剂后得到的化合物通过硅胶柱色谱法及甲苯重结晶进行纯化，得到中间体T-16(7.64g，23.0mmol，收率75％)。
[化309]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中加入中间体T-14(2.5g，3.65mmol)、中间体T-16(1.80g，5.47mmol)、氟化铯(1.66g，10.9mmol)及DMF(36.5ml)，在80℃下搅拌3小时。搅拌及放冷后，向反应溶液中加入70ml甲醇，对沉淀的固体进行过滤。通过柱色谱法纯化得到的固体，得到1.50g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-37(收率41％)。
(化合物A-38的合成)
以下说明化合物A-38的合成方法。
[化310]
在氮气气氛下，向100mL的茄形烧瓶中在冰冷却下向9H-咔唑-1，2，3，4，5，6，7，8-d8(0.41g，2.36mmol)的DMF(10mL)溶液中加入氢化钠(60质量％，0.087g，2.17mmol)，在该温度下搅拌30分钟。向搅拌后的反应溶液中滴加中间体X-6(1.63g，1.969mmol)的DMF(10ml)溶液，升温至室温并搅拌18小时。向反应混合物中加入水，用甲醇对析出的固体进行清洗。通过柱色谱法纯化清洗后的固体，得到1.14g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-38(收率59％)。
(化合物A-39的合成)
以下说明化合物A-39的合成方法。
[化311]
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入1-溴-4，5-二氯-2-硝基苯(10g，36.9mmol)、苯基-d5-硼酸(42.1g，332mmol)、磷酸三钾(15.67g，73.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.69g，1.846mmol)、SPhos(3.03g，7.38mmol)及甲苯(PhMe)(369ml)，在110℃下搅拌9小时。搅拌后，将反应溶液放冷至室温，放冷后，加入离子交换水，用乙酸乙酯萃取有机层2次。用硫酸钠对有机层进行干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。将减压去除溶剂后得到的化合物通过硅胶柱色谱法(己烷/二氯甲烷＝67％：33％)进行纯化，得到中间体X-7(3.01g，8.21mmol，收率22％)。
在氮气气氛下，向200mL的茄形烧瓶中加入中间体X-7(3g，8.19mmol)、三苯膦(7g，26.69mmol)及邻二氯苯(30ml)，在180℃下搅拌12小时。搅拌后，将反应溶液放冷至室温，放冷后，通过减压蒸馏将反应溶液浓缩。将得到的化合物通过硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯＝95％：5％-50％：50％)进行纯化，得到中间体X-8(1.47g，4.41mmol，收率58％)。
[化312]
在氮气气氛下，在50mL的三口烧瓶中，在冰冷却下向中间体X-8(0.77g，2.31mmol)的DMF(7.0mL)溶液中加入氢化钠(60质量％，0.09g，2.29mmol)，在该温度下搅拌30分钟。向搅拌后的反应溶液中滴加中间体T-14(1.50g，2.19mmol)的DMF(7.0ml)溶液，升温至室温并搅拌15小时。向反应混合物中加入水，用甲醇对析出的固体进行清洗。通过柱色谱法纯化清洗后的固体，得到1.03g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-39(收率47％)。
(化合物A-40的合成)
以下说明化合物A-40的合成方法。
[化313]
在氮气气氛下，向500mL的三口烧瓶中加入中间体M-b(25g，79mmol)及160mL的1，4-二氧六环，接着加入25mL的30质量％的氨水，在80℃下加热搅拌10小时。在搅拌后使反应溶液恢复至室温(25℃)，使用蒸发仪蒸馏掉溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到23g白色固体。通过GC-MS将得到的白色固体鉴定为中间体M-c2(收率93％)。
在氮气气氛下，向1000mL的三口烧瓶中加入中间体M-c2(23g，73mmol)及150mL乙腈，接着加入二碘甲烷(8.86ml，110mmol)及亚硝酸叔丁酯(44.0ml，367mmol)，搅拌5分钟，接着加入乙酸酐(139ml，1468mmol)，在25℃下搅拌4小时。反应结束后，向反应溶液中加入500ml离子交换水，回收析出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化回收的固体，得到27g白色固体。通过GC-MS将得到的白色固体鉴定为中间体M-d2(收率87％)。
[化314]
在氮气气氛下，向300mL的三口烧瓶中加入14H-双[1]苯并噻吩并[2，3-a：3’，2’-i]咔唑(6.3g，16.5mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.73g，18.2mmol)及DMF(83ml)，在0℃下搅拌1小时。接着，向反应混合物中加入中间体M-d2(7.0g，16.5mmol)，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入100mL水，通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体，得到11g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为中间体M-e2(收率85％)。
14H-双[1]苯并噻吩并[2，3-a：3’，2’-i]咔唑通过与WO2021/066059Al的记载相同的方法进行合成。
[化315]
在氮气气氛下，向300mL的三口烧瓶中加入中间体M-e2(2.5g，3.20mmol)、4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯硼酸(1.5g，4.80mmol)、双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]二氯钯(0.111g，0.16mmol)、磷酸三钾(1.69g，8.0mmol)及1，4-二氧六环(16ml)，在100℃下搅拌5小时。向搅拌后的反应溶液中加入50ml离子交换水，通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化，得到2.6g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-40(收率88％)。
(化合物A-41的合成)
以下说明化合物A-41的合成方法。
[化316]
在氮气气氛下，向300mL的三口烧瓶中加入中间体M-e2(4.0g，5.10mmol)、(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(2.2g，7.66mmol)、双[二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦]二氯钯(0.181g，0.255mmol)、磷酸三钾(2.71g，12.76mmol)及1，4-二氧六环(25.5ml)，在100℃下搅拌5小时。向搅拌后的反应溶液中加入100ml离子交换水，通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化，得到3.4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-41(收率74％)。
(化合物A-42的合成)
以下说明化合物A-42的合成方法。
[化317]
在氮气气氛下，向100mL的三口烧瓶中加入中间体M-4(1.5g，2.0mmol)、3，6-二苯基咔唑(1.0g，3.0mmol)、氟化铯(0.91g，5.98mmol)及DMF(20ml)，在室温下搅拌4小时。搅拌后，向反应混合物中加入30mL离子交换水，对析出的固体进行过滤。通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到2.0g黄色固体。通过ASAP-MS的分析，将得到的黄色固体鉴定为化合物A-42(收率95％)。
(比较化合物Ref-1的合成)
按照WO2021/066059Al的记载合成比较化合物Ref-1。
附图标记说明
1有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 空穴注入层
7 空穴传输层
8 电子传输层
9 电子注入层。
Claims (25)
1.一种化合物，其特征在于，以下述通式(1)表示，
[化1]
在所述通式(1)中，
CN为氰基，
D11及D12分别独立地为以下述通式(11)、通式(12)或者通式(13)表示的基团，其中，至少1个D11是以下述通式(12)或者通式(13)表示的基团，
R分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
其中，至少1个R为取代基，至少1个作为取代基的R与所述通式(1)中的苯环通过碳-碳键而键合，
k为1或者2，
m为0、1或者2，
n为1、2或者3，
k+m+n为4，
在k为2时，多个D11彼此相同或者不同，
在m为2时，多个D12彼此相同或者不同，
在n为2或者3时，多个R彼此相同或者不同，
[化2]
[化3]
[化4]
由所述通式(12)中的R11～R18中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由所述通式(13)中的R111～R118中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
所述通式(11)中的R1～R8、所述通式(12)中的未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R11～R18、以及所述通式(13)中的未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R111～R118分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在所述通式(12)及所述通式(13)中，
环A、环B及环C分别独立地为从由以下述通式(14)及通式(15)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，
环A、环B及环C与邻接的环在任意位置缩合，
p、px及py分别独立地为1、2、3或者4，
在p为2、3或者4的情况下，多个环A彼此相同或者不同，
在px为2、3或者4的情况下，多个环B彼此相同或者不同，
在py为2、3或者4的情况下，多个环C彼此相同或者不同，
其中，至少1个D11是以所述通式(12)或者通式(13)表示的基团，且作为该D11的所述通式(12)中的p为4，4个环A包含2个以下述通式(14)表示的环结构及2个以下述通式(15)表示的环结构，作为该D11的所述通式(13)中的px及py为2，2个环B包含1个以下述通式(14)表示的环结构及1个以下述通式(15)表示的环结构，2个环C包含1个以下述通式(14)表示的环结构及1个以下述通式(15)表示的环结构，
所述通式(11)～(13)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置，
[化5]
在所述通式(14)中，
r为0、2或者4，
由多个R19构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(15)中，X1为硫原子或者氧原子，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R19为
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
多个R19彼此相同或者不同，
多个X1彼此相同或者不同，
其中，作为以所述通式(13)表示的基团的D11满足下述条件(Pv1)、条件(Pv2)及条件(Pv3)的至少任一个，
条件(Pv1)：在k为2时，作为环B的以所述通式(15)表示的环结构中的X1及作为环C的以所述通式(15)表示的环结构中的X1的至少任一个为氧原子；
条件(Pv2)：在k为2时，2个D11彼此不同；
条件(Pv3)：在n为3时，作为环B的以所述通式(15)表示的环结构中的X1及作为环C的以所述通式(15)表示的环结构中的X1分别独立地为硫原子或者氧原子，
在通式中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，至少1个D11为以下述通式(121)、通式(122)或者通式(131)表示的基团，
[化6]
[化7]
[化8]
在所述通式(121)及通式(122)中，R11～R18与所述通式(12)中的R11～R18同义，
环A1、环A2、环A3及环A4之中的2个为以所述通式(14)表示的环结构，剩余2个为以所述通式(15)表示的环结构，
在所述通式(131)中，R111～R118与所述通式(13)中的R111～R118同义，
环B1及环B2中的一个为以所述通式(14)表示的环结构，环B1及环B2中的另一个为以所述通式(15)表示的环结构，
环C1及环C2中的一个为以所述通式(14)表示的环结构，环C1及环C2中的另一个为以所述通式(15)表示的环结构，
所述通式(121)、通式(122)及通式(131)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，环A1及环A3为以所述通式(14)表示的环结构，环A2及环A4为以所述通式(15)表示的环结构，
环B1为以所述通式(14)表示的环结构，环B2为以所述通式(15)表示的环结构，
环C1为以所述通式(14)表示的环结构，环C2为以所述通式(15)表示的环结构。
4.如权利要求2或者3所述的化合物，其特征在于，至少1个D11为以所述通式(131)表示的基团。
5.如权利要求2或者3所述的化合物，其特征在于，至少1个D11为以下述通式(123)、通式(124)、通式(125)或者通式(132)表示的基团，
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
在所述通式(123)、通式(124)及通式(125)中，R11～R18与所述通式(12)中的R11～R18同义，R191～R194分别独立地与所述通式(14)中的R19同义，
在所述通式(132)中，R111～R118与所述通式(13)中的R111～R118同义，R195～R198分别独立地与所述通式(14)中的R19同义，
在所述通式(123)、通式(124)、通式(125)及通式(132)中，X11及X12分别独立地与所述通式(15)中的X1同义，*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，X11为硫原子。
7.如权利要求5或者6所述的化合物，其特征在于，至少1个D11为以所述通式(132)表示的基团。
8.如权利要求1～7的任一项所述的化合物，其特征在于，D12为以所述通式(11)或者所述通式(12)表示的基团。
9.如权利要求1～8的任一项所述的化合物，其特征在于，D12为以所述通式(12)表示的基团。
10.如权利要求1～9的任一项所述的化合物，其特征在于，以所述通式(12)表示的基团为从由以下述通式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及(12F)表示的基团构成的组中选择的任一种基团，
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
在所述通式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及(12F)中，
R11～R18分别独立地与所述通式(12)中的R11～R18同义，
R19及R20分别独立地与所述通式(14)中的R19同义，
X1与所述通式(15)中的X1同义，
所述通式(12A)、(12B)、(12C)、(12D)、(12E)及(12F)中的*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。
11.如权利要求1～10的任一项所述的化合物，其特征在于，以所述通式(1)表示的化合物以下述通式(110)、通式(120)或者通式(130)表示，
[化19]
在所述通式(110)、通式(120)及通式(130)中，D11、D12、R、k、m及n分别与所述通式(1)中的D11、D12、R、k、m及n同义。
12.如权利要求1～11的任一项所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中的n为2。
13.如权利要求1～11的任一项所述的化合物，其特征在于，以所述通式(1)表示的化合物以下述通式(111)、通式(112)或者通式(113)表示，
[化20]
在所述通式(111)、通式(112)及通式(113)中，D11与所述通式(1)中的D11同义，R101～R104分别独立地与所述通式(1)中的R同义。
14.如权利要求1～13的任一项所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中的R分别独立地为，
取代或未取代的成环碳数为6～14的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基。
15.如权利要求1～14的任一项所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中的R分别独立地为，
取代或未取代的苯基、或者
取代或未取代的成环原子数为6的杂环基。
16.如权利要求1～15的任一项所述的化合物，其特征在于，所述通式(11)中的R1～R8、所述通式(12)中的R11～R18、所述通式(13)中的R111～R118以及所述通式(14)中的R19分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
17.如权利要求1～16的任一项所述的化合物，其特征在于，所述通式(11)中的R1～R8、所述通式(12)中的R11～R18、所述通式(13)中的R111～R118以及所述通式(14)中的R19分别独立地为，
氢原子、
未取代的碳数为1～50的烷基、
未取代的成环碳数为3～50的环烷基、或者
未取代的成环碳数为6～50的芳基。
18.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有权利要求1～17的任一项所述的化合物。
19.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有阴极、阳极、有机层，
所述有机层包含权利要求1～17的任一项所述的化合物作为化合物M2。
20.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层具有至少1层发光层，
所述发光层包含所述化合物M2。
21.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层包含所述化合物M2，还包含化合物M1，
所述化合物M1为荧光发光性的化合物，
所述化合物M1的最低激发单重态能量S1(M1)与所述化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)满足下述数学式(数1)的关系，
S1(M2)>S1(M1)…(数1)。
22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M1是以下述通式(D1)表示的化合物，
[化21]
在所述通式(D1)中，
环A、环B、环D、环E及环F分别独立地为从
由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳环、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环构成的组中选择的环结构，
环B及环D仅其中一方存在，或者环B及环D双方均存在，
在环B及环D双方均存在的情况下，环B及环D共用连接Zc与Zh的键，
环E及环F仅其中一方存在，或者环E及环F双方均存在，
在环E及环F双方均存在的情况下，环E及环F共用连接Zf与Zi的键，
Za为氮原子或者碳原子，
在存在环B的情况下，Zb为氮原子或者碳原子，
在不存在环B的情况下，Zb为氧原子、硫原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)或者Si(Rb3)(Rb4)，
Zc为氮原子或者碳原子，
在存在环D的情况下，Zd为氮原子或者碳原子，
在不存在环D的情况下，Zd为氧原子、硫原子或者NRd，
在存在环E的情况下，Ze为氮原子或者碳原子，
在不存在环E的情况下，Ze为氧原子、硫原子或者NRe，
Zf为氮原子或者碳原子，
在存在环F的情况下，Zg为氮原子或者碳原子，
在不存在环F的情况下，Zg为氧原子、硫原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)或者Si(Rg3)(Rg4)，
Zh为氮原子或者碳原子，
Zi为氮原子或者碳原子，
Y为硼原子、磷原子、SiRh、P＝O或者P＝S，
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地为氢原子或者取代基，
作为取代基的Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地为，
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
以-Si(R911)(R912)(R913)表示的基团、
以-O-(R914)表示的基团、
以-S-(R915)表示的基团、或者
以-N(R916)(R917)表示的基团，
其中，Y与Za之间的键、Y与Zd之间的键、以及Y与Ze之间的键均为单键，
在所述化合物M1中，R911～R917分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R911的情况下，多个R911彼此相同或者不同，
在存在多个R912的情况下，多个R912彼此相同或者不同，
在存在多个R913的情况下，多个R913彼此相同或者不同，
在存在多个R914的情况下，多个R914彼此相同或者不同，
在存在多个R915的情况下，多个R915彼此相同或者不同，
在存在多个R916的情况下，多个R916彼此相同或者不同，
在存在多个R917的情况下，多个R917彼此相同或者不同。
23.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M1是以下述通式(20)表示的化合物，
[化22]
在所述通式(20)中，
X为氮原子或者与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或者取代基，
R21～R26分别独立地为氢原子或取代基，或者R21及R22的组、R22及R23的组、R24及R25的组、以及R25及R26的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，
作为取代基的Y及R21～R26分别独立地从
由取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、及
取代或未取代的硅氧烷基构成的组中选择，
Z21及Z22分别独立地为取代基，或者Z21及Z22互相键合而形成环，
作为取代基的Z21及Z22分别独立地从
由卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、及
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基构成的组中选择。
24.如权利要求20～23的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层包含所述化合物M2，还包含化合物M3，
所述化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的最低激发单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数2)的关系，
S1(M3)>S1(M2)…(数2)。
25.一种电子设备，其特征在于，搭载有权利要求19～24的任一项所述的有机电致发光元件。
Applications Claiming Priority (5)
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|---|---|---|---|
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