CN116998242A - 有机电致发光元件及电子设备 - Google Patents

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盐见拓史
松本尚人
甚出行俊
岸野贤悟
寺田一辉
安川圭一
荻原俊成
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种有机电致发光元件(1)，具有阳极(3)、阴极(4)、包含于阳极(3)与阴极(4)之间的发光层(5)，发光层(5)包含以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2与以下述通式(3)表示的化合物M3，化合物M2的单重态能量S1(M2)与化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系：S1(M3)>S1(M2)…(数1)。

Description

有机电致发光元件及电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件及电子设备。
背景技术
若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，以25％的比例生成单重态激子并以75％的比例生成三重态激子。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器，而内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。作为有机EL元件的性能，例如可例举亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压及寿命。
例如，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
作为示出热活化延迟荧光性(TADF性)的化合物(以下，有时称为延迟荧光性化合物或TADF性化合物)，例如已知有在分子内供体部位与受体部位键合的化合物。
例如，专利文献1及专利文献2中记载有使用了延迟荧光性化合物的有机电致发光元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2019/195104号
专利文献2：国际公开第2019/107934号
发明内容
发明要解决的技术问题
为了提高显示器等电子设备的性能，期望进一步提高有机电致发光元件的性能。
本发明的目的在于提供一种高性能、特别是寿命长且发光效率高的有机电致发光元件，以及搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决上述技术问题的方案
根据本发明的一方案，可提供一种有机电致发光元件，具有阳极、阴极、包含于所述阳极与所述阴极之间的发光层，所述发光层包含以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2与以下述通式(3)表示的化合物M3，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系。
S1(M3)>S1(M2)…(数1)
[化1]
(在所述通式(2)中，
A2为以下述通式(21)表示的基团，
D2为以下述通式(22)表示的基团，
CN为氰基，
k为1、2、3或者4，
m为1、2、3或者4，
n为1或者2，
t为0、1、2或者3，
k+m+n+t＝6，
在k为2、3或者4时，多个A2彼此相同或者不同，
在m为2、3或者4时，多个D2彼此相同或者不同，
在t为2或者3时，多个Rx彼此相同或者不同。)
[化2]
[化3]
(在所述通式(21)中，
由R201～R205中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(22)中，
由R211～R214及R241～R244中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
所述通式(21)及(22)中的*分别表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。)
(所述通式(2)的Rx、所述通式(21)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在所述通式(22)中，
环G分别独立地为从由以下述通式(24)及通式(25)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，
环G与邻接的环在任意位置缩合，
pa为1、2、3或者4，
在pa为2、3或者4的情况下，多个环G彼此相同或者不同。)
[化4]
(在所述通式(24)中，
由R219及R220构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(25)中，
X21为硫原子或者氧原子，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R219及R220分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。)
[化5]
(在所述通式(3)中，
A3为
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
L3为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的3个基团键合而形成的2价基团，
由R31～R38中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以下述通式(3A)表示的基团。)
[化6]
(在所述通式(3A)中，
RB为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个RB时，多个RB彼此相同或者不同，
L31为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
L32为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基，
n3为1、2、3、4或者5，
在L31为单键的情况下，n3为1，L32与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合，
在存在多个L32时，多个L32彼此相同或者不同，
*为与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合的部位。)
(其中，不存在所述化合物M3为以下述通式(300)表示的化合物Mx3的情况。)
[化7]
(在所述通式(300)中，
R311为苯基结构，
R312为联苯结构，
R313为以所述通式(30A)表示的结构。)
(在所述化合物M2及所述化合物M3中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。)
根据本发明的一方案，可提供一种电子设备，搭载有上述本发明的一方案的有机电致发光元件。
根据本发明的一方案，能够提供一种高性能、特别是寿命长且发光效率高的有机电致发光元件。根据本发明的一方案，能够提供一种搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
图2是测量过渡PL的装置的概略图。
图3是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4是示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M3及化合物M2的能级的关系的图。
图5是示出本发明的第二实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的能级以及能量转移的关系的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)及氚(tritium)。
在本说明书中，设为在化学结构式中的未明示出“R”等符号或表示氘原子的“D”的可键合位置处键合有氢原子，即键合有氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物及杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。在该环被取代基取代的情况下，取代基中所含的碳不包含在成环碳数内。对于以下所记载的“成环碳数”，只要不特别说明则同样如此。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。此外，例如，9，9-二苯基芴基的成环碳数为13，9，9’-螺二芴基的成环碳数为25。
此外，在苯环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在苯环的成环碳数内。因此，由烷基进行取代的苯环的成环碳数为6。此外，在萘环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在萘环的成环碳数内。因此，由烷基进行取代的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环及集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物及杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如终止构成环的原子的键合的氢原子)与该环被取代基取代的情况下的取代基中所含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则同样如此。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，与吡啶环键合的氢原子或者构成取代基的原子的数目不包含在吡啶环的成环原子数的数目内。因此，键合有氢原子或者取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外，例如，对于与喹唑啉环的碳原子键合的氢原子或者构成取代基的原子，不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目内。因此，键合有氢原子或者取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中，“取代或未取代的碳数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数，不含取代的情况下的取代基的碳数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。
在本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。
在本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况下的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未被取代为取代基。“未取代的ZZ基”中的氢原子是氕原子、氘原子或氚原子。
此外，在本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”的情况下的“取代”是指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代为取代基。“被AA基取代的BB基”的情况下的“取代”也同样表示BB基中的1个以上的氢原子被取代为AA基。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的2价杂环基”的成环原子数为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可例举以下的未取代的芳基(具体例组G1A)及取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中，在简称为“芳基”的情况下，包含“未取代的芳基”及“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”表示“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的芳基”，例如可例举下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。另外，在此例举的“未取代的芳基”的例子及“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”还包括：与下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基本身的碳原子键合的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A)：苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对联三苯-4-基、
对联三苯-3-基、
对联三苯-2-基、
间联三苯-4-基、
间联三苯-3-基、
间联三苯-2-基、
邻联三苯-4-基、
邻联三苯-3-基、
邻联三苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基(tetracenyl)、
并五苯基(pentacenyl)、
芴基、
9，9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、及通过从以下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价芳基。
[化8]
[化9]
·取代的芳基(具体例组G1B)：邻甲苯基、间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3，4，5-三甲基苯基、
9，9-二甲基芴基、
9，9-二苯基芴基、
9，9-双(4-甲基苯基)芴基、
9，9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9，9-双(4-叔丁基苯基)芴基、氰苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯萘基、
萘苯基、及由以上述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)表示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是在成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可例举氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子及硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可例举以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中，在简称为“杂环基”的情况下，包含“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”表示“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。“取代的杂环基”的具体例可例举下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被取代而得的基团、及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。另外，在此例举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括：与具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基本身的成环原子键合的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
具体例组G2A例如包含以下的基团：包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)及通过从以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包含以下的基团：包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)及由以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基(cinnolyl group)、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、及二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘苯并呋喃基、及二氮杂萘苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl基)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl基)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl基)、
萘苯并噻吩基(naphthobenzothienyl基)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘噻吩基(Dinaphthothienyl基)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl基)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl基)、
氮杂萘苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl基)、及二氮杂萘苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl基)。
·通过从以下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构中去除1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：
[化10]
[化11]
在所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，XA及YA分别独立地为氧原子、硫原子、NH或者CH2。其中，XA及YA中的至少1个为氧原子、硫原子或者NH。
在所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，在XA及YA中的至少任一个为NH或者CH2的情况下，在由以所述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基中，包含从这些NH或者CH2中去除1个氢原子而得到的1价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、及联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、及螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的1价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、及螺[9H-噻吨-9，9’-[9H]芴]的1价残基。
·由以上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)表示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团(具体例组G2B4)：
所述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指从与该1价杂环基的成环碳原子键合的氢原子、与XA及YA中的至少任一个为NH的情况下的氮原子键合的氢原子、及XA及YA中的一个为CH2的情况下的亚甲基的氢原子中选择的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可例举以下的未取代的烷基(具体例组G3A)及取代的烷基(具体例组G3B)。(在此，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，在简称为“烷基”的情况下，包含“未取代的烷基”与“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”表示“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可例举下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基表示链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”及支链状的“未取代的烷基”。另外，在此例举的“未取代的烷基”的例子及“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括：具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基本身的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A)：甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、及叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B)：七氟丙基(包含异构体)、
五氟乙基、
2，2，2-三氟乙基、及三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可例举以下的未取代的烯基(具体例组G4A)及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中，在简称为“烯基”的情况下，包含“未取代的烯基”与“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”表示“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可例举下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。另外，在此例举的“未取代的烯基”的例子及“取代的烯基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括：具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基本身的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A)：乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、及3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B)：1，3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1，1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、及1，2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可例举以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下，在简称为“炔基”的情况下，包含“未取代的炔基”与“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”表示“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可例举下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A)：乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可例举以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中，在简称为“环烷基”的情况下，包含“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”表示“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可例举下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。另外，在此例举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括：与具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基本身的碳原子键合的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团、及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A)：环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、及2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B)：4-甲基环己基。
·“以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团的具体例(具体例组G7)，可例举：
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及-Si(G6)(G6)(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1彼此相同或者不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1彼此相同或者不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6彼此相同或者不同。
·“以-O-(R904)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-O-(R904)表示的基团的具体例(具体例组G8)，可例举：
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及-O(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“以-S-(R905)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-S-(R905)表示的基团的具体例(具体例组G9)，可例举：
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及-S(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“以-N(R906)(R907)表示的基团”
作为本说明书中记载的以-N(R906)(R907)表示的基团的具体例(具体例组G10)，可例举：
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及-N(G6)(G6)。
在此，
G1是具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2是具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3是具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6是具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1彼此相同或者不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2彼此相同或者不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6彼此相同或者不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可例举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”表示与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为氟原子而得的基团，还包含与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的全部氢原子被取代为氟原子而得的基团(全氟基)。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的氟烷基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”表示“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。另外，本说明书中记载的“取代的氟烷基”还包括：与“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基取代而得的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可例举所述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被取代为氟原子而得的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤代烷基”表示与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的至少1个氢原子被取代为卤素原子而得的基团，还包括与“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子键合的全部氢原子被取代为卤素原子而得的基团。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的卤代烷基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤代烷基”表示“卤代烷基”的1个以上的氢原子被取代为取代基而得的基团。另外，本说明书中记载的“取代的卤代烷基”还包括：与“取代的卤代烷基”中的烷基链的碳原子键合的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团、及“取代的卤代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代为取代基而得的基团。作为“未取代的卤代烷基”的具体例，可例举所述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被取代为卤素原子而得的基团的例子等。有时将卤代烷基称为卤化烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，是以-O(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的烷氧基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，是以-S(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的烷硫基”的碳数为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，是以-O(G1)表示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳氧基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，是以-S(G1)表示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳硫基”的成环碳数为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，是以-Si(G3)(G3)(G3)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3彼此相同或者不同。在本说明书中未特别说明的情况下，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，是以-(G3)-(G1)表示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”是“烷基”的氢原子被取代为作为取代基的“芳基”而得的基团，是“取代的烷基”的一种形态。“未取代的芳烷基”为“未取代的芳基”进行取代后的“未取代的烷基”，在本说明书中未特别说明的情况下，“未取代的芳烷基”的碳数为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可例举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基及2-β-萘基异丙基等。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻联三苯-4-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9，9’-螺二芴基、9，9-二甲基芴基及9，9-二苯基芴基等。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，咔唑基具体而言是以下的任一种基团。
[化12]
在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，(9-苯基)咔唑基具体而言是以下的任一种基团。
[化13]
所述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。
在本说明书中未特别说明的情况下，在本说明书中，二苯并呋喃基及二苯并噻吩基具体而言是以下的任一种基团。
[化14]
所述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合位置。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是从上述“取代或未取代的芳基”中去除芳环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可例举从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”中去除芳环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
·“取代或未取代的2价杂环基”
在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的2价杂环基”是从上述“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可例举从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”中去除杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
在未特别说明的情况下，本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”是从上述“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可例举从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”中去除烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)的任一种基团。
[化15]
[化16]
所述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q1～Q10分别独立地为氢原子或者取代基。
所述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合位置。
[化17]
所述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q1～Q10分别独立地为氢原子或者取代基。
式Q9及Q10可以经由单键互相键合而形成环。
所述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合位置。
[化18]
所述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q1～Q8分别独立地为氢原子或者取代基。
所述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合位置。
在本说明书中未特别说明的情况下，本说明书中记载的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)的任一种基团。
[化19]
[化20]
[化21]
所述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q1～Q9分别独立地为氢原子或者取代基。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
所述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q1～Q8分别独立地为氢原子或者取代基。
以上是对“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中，“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环，或者互相键合而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合”这样的情况表示“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况与“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上不互相键合”的情况。
以下对本说明书中的“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况及“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况统称为“键合而形成环的情况”)进行说明。以母骨架为蒽环的以下述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[化26]
例如，在R921～R930中的“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况下，成为1组的由邻接的2个构成的组是指R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组以及R929与R921的组。
上述“1组以上”表示上述由邻接的2个以上构成的组中的2组以上可以同时形成环。例如，在R921与R922互相键合而形成环QA、同时R925与R926互相键合而形成环QB的情况下，以所述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物以下述通式(TEMP-104)表示。
[化27]
“由邻接的2个以上构成的组”形成环的情况是指，不仅包括如上述例子那样的由邻接的“2个”构成的组键合的情况，还包括由邻接的“3个以上”构成的组键合的情况。例如表示R921与R922互相键合而形成环QA，且R922与R923互相键合而形成环QC，从而由互相邻接的3个(R921、R922及R923)构成的组互相键合而形成环并缩合于蒽母骨架的情况，在该情况下，以所述通式(TEMP-103)表示的蒽化合物以下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中，环QA及环QC共用R922。
[化28]
所形成的“单环”或“稠环”仅作为所形成的环的结构而言可以是饱和的环也可以是不饱和的环。即使在“由邻接的2个构成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下，该“单环”或“稠环”也能够形成饱和的环或不饱和的环。例如，在上述通式(TEMP-104)中形成的环QA及环QB分别为“单环”或“稠环”。此外，在所述通式(TEMP-105)中形成的环QA及环QC是“稠环”。所述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC缩合而成为稠环。若所述通式(TMEP-104)的环QA为苯环，则环QA为单环。若所述通式(TMEP-104)的环QA为萘环，则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或者芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或者非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例，可例举在具体例组G1中作为具体例而例举的基团被氢原子终止的结构。
作为芳香族杂环的具体例，可例举在具体例组G2中作为具体例而例举的芳香族杂环基被氢原子终止的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可例举在具体例组G6中作为具体例而例举的基团被氢原子终止的结构。
“形成环”表示仅由母骨架的多个原子、或者由母骨架的多个原子与1个以上的任意元素形成环。例如，所述通式(TEMP-104)所示的、R921与R922互相键合而形成的环QA表示由与R921键合的蒽骨架的碳原子、与R922键合的蒽骨架的碳原子、1个以上的任意元素形成的环。作为具体例，在由R921与R922形成环QA的情况下，由与R921键合的蒽骨架的碳原子、与R922键合的蒽骨架的碳原子、4个碳原子形成单环的不饱和的环时，由R921与R922形成的环为苯环。
在此，在本说明书中未特别说明的情况下，“任意元素”优选为从由碳元素、氮元素、氧元素及硫元素构成的组中选择的至少1种元素。在任意元素中(例如，碳元素或氮元素的情况下)，不形成环的键可以被氢原子等终止，也可以被后述的“任意取代基”取代。在包含碳元素以外的任意元素的情况下，所形成的环为杂环。
在本说明书中未特别说明的情况下，构成单环或者稠环的“1个以上的任意元素”优选为2个以上15个以下，更优选为3个以上12个以下，进一步优选为3个以上5个以下。
在本说明书中未特别说明的情况下，在“单环”及“稠环”中，优选为“单环”。
在本说明书中未特别说明的情况下，在“饱和的环”及“不饱和的环”中，优选为“不饱和的环”。
在本说明书中未特别说明的情况下，“单环”优选为苯环。
在本说明书中未特别说明的情况下，“不饱和的环”优选为苯环。
在本说明书中未特别说明的情况下，在“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上”“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况或者“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下，优选由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的“不饱和的环”，该取代或未取代的“不饱和的环”由母骨架的多个原子与1个以上15个以下的从由碳元素、氮元素、氧元素及硫元素构成的组中选择的至少一种元素构成。
上述“单环”或者“稠环”具有取代基的情况下的取代基例如为后述的“任意取代基”。上述“单环”或者“稠环”具有取代基的情况下的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基。
上述“饱和的环”或者“不饱和的环”具有取代基的情况下的取代基例如为后述的“任意取代基”。上述“单环”或者“稠环”具有取代基的情况下的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基。
以上是对“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况及“由邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·“取代或未取代”这样的情况下的取代基
在本说明书中的一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基(在本说明书中，有时称为“任意取代基”。)例如为从
由未取代的碳数为1～50的烷基、
未取代的碳数为2～50的烯基、
未取代的碳数为2～50的炔基、
未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数为6～50的芳基、及未取代的成环原子数为5～50的杂环基构成的组中选择的基团等，
在此，R901～R907分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
在存在2个以上的R901的情况下，2个以上的R901彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R902的情况下，2个以上的R902彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R903的情况下，2个以上的R903彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R904的情况下，2个以上的R904彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R905的情况下，2个以上的R905彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R906的情况下，2个以上的R906彼此相同或者不同，
在存在2个以上的R907的情况下，2个以上的R907彼此相同或者不同。
在一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基为从
由碳数为1～50的烷基、
成环碳数为6～50的芳基、及成环原子数为5～50的杂环基构成的组中选择的基团。
在一实施方式中，所述“取代或未取代”这样的情况下的取代基为从
由碳数为1～18的烷基、
成环碳数为6～18的芳基、及成环原子数为5～18的杂环基构成的组中选择的基团。
上述任意取代基的各基团的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明的取代基的具体例。
在本说明书中未特别说明的情况下，可以由邻接的任意取代基彼此形成“饱和的环”或者“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。
在本说明书中未特别说明的情况下，任意取代基可以进一步具有取代基。作为任意取代基进一步具有的取代基，与上述任意取代基相同。
在本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指，将记载在“AA～BB”前的数值AA作为下限值，将记载在“AA～BB”后的数值BB作为上限值从而包括的范围。
〔第一实施方式〕
对本发明的第一实施方式的有机EL元件的构成进行说明。
有机EL元件在阳极及阴极这两个电极之间具备有机层。该有机层至少包含一层由有机化合物构成的层。或者，该有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成的。有机层可以还包含无机化合物。在本实施方式的有机EL元件中，有机层中的至少一层为发光层。因此，有机层例如可以由一层发光层构成，也可以包含可在有机EL元件中采用的层。作为可在有机EL元件中采用的层，没有特别限定，例如可例举从由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层及阻挡层构成的组中选择的至少任一种层。
本实施方式的有机EL元件具有阳极、阴极、包含于所述阳极与所述阴极之间的发光层，所述发光层包含以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2与以下述通式(3)表示的化合物M3，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系。
S1(M3)>S1(M2)…(数1)
在以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2中，通过具有该通式(2)的苯被以下述通式(21)表示的基团(例如苯基)取代的结构，该通式(2)的苯环周围的共轭伸长，分子稳定化。由于化合物M2的分子稳定化，因此有机EL元件寿命变长。另一方面，通过该共轭的伸长，化合物M2的电子传输性提高，发光层内的电子变得过多，从而存在发光效率降低的可能性。
本发明人等发现，通过将以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2与下述通式(3)的包含咔唑的化合物M3组合而包含于发光层，从而向发光层中适当注入空穴，发光效率提高，实现寿命长且效率高的有机EL元件。
在本实施方式中，化合物M2优选为掺杂剂材料(有时也称为客体材料、发射体、或者发光材料)，化合物M3优选为主体材料(有时也称为基质材料)。
图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1包括透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8及电子注入层9而构成。
在本实施方式的一方案中，发光层可以包含金属络合物。
此外，在本实施方式的一方案中，发光层优选为不包含磷光发光性材料(磷光发光性的掺杂剂材料)。
此外，在本实施方式的一方案中，发光层优选为不包含重金属络合物及磷光发光性的稀土类金属络合物。在此，作为重金属络合物，例如可例举铱络合物、锇络合物及铂络合物等。
此外，在本实施方式的一方案中，发光层还优选为不包含磷光发光性的金属络合物，也优选为不包含金属络合物。
(化合物M2)
本实施方式的有机EL元件的发光层包含以下述通式(2)表示的化合物M2。本实施方式的化合物M2是热活化延迟荧光性的化合物。
[化29]
(在所述通式(2)中，
A2为以下述通式(21)表示的基团，
D2为以下述通式(22)表示的基团，
CN为氰基，
k为1、2、3或者4，
m为1、2、3或者4，
n为1或者2，
t为0、1、2或者3，
k+m+n+t＝6，
在k为2、3或者4时，多个A2彼此相同或者不同，
在m为2、3或者4时，多个D2彼此相同或者不同，
在t为2或者3时，多个Rx彼此相同或者不同。)
[化30]
[化31]
(在所述通式(21)中，
由R201～R205中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(22)中，
由R211～R214及R241～R244中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
所述通式(21)及(22)中的*分别表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。)
(所述通式(2)的Rx、所述通式(21)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在所述通式(22)中，
环G分别独立地为从由以下述通式(24)及通式(25)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，
环G与邻接的环在任意位置缩合，
pa为1、2、3或者4，
在pa为2、3或者4的情况下，多个环G彼此相同或者不同。)
[化32]
(在所述通式(24)中，
由R219及R220构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(25)中，
X21为硫原子或者氧原子，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R219及R220分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。)
(在化合物M2中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。)
所述通式(2)中的n优选为2。化合物M2还优选为在苯环上键合2个氰基而得的二氰基苯化合物。
化合物M2还优选为以下述通式(201)表示的化合物。
[化33]
(在所述通式(201)中，
A2、D2及Rx分别与所述通式(2)中的A2、D2及Rx同义，
-CN及NC-表示氰基，
k为1、2或者3，
m为1、2或者3，
t为0、1或者2，
其中，k+m+t＝4。)
化合物M2还优选为以下述通式(210)或者通式(230)表示的化合物。
[化34]
(在所述通式(210)及通式(230)中，A2、D2及Rx分别与所述通式(2)中的A2、D2及Rx同义，
k为1、2或者3，
m为1、2或者3，
t为0、1或者2，
其中，k+m+t＝4。)
化合物M2中的m优选为2。
化合物M2还优选为以下述通式(211)表示的化合物。
[化35]
(在所述通式(211)中，
D21及D22分别独立地与所述通式(2)中的D2同义，
A2及Rx分别与所述通式(2)中的A2及Rx同义，
-CN及NC-表示氰基，
k为1或者2，
t为0或者1，
其中，k+t＝2。)
在化合物M2中，D21及D22彼此相同或者不同。
化合物M2中的k优选为1或者2，更优选为2。
化合物M2还优选为以下述通式(202)或者通式(203)表示的化合物。
[化36]
(在所述通式(202)或者通式(203)中，
A21及A22分别独立地与所述通式(2)中的A2同义，
D2及Rx分别与所述通式(2)中的D2及Rx同义，
-CN及NC-表示氰基，
m为1或者2，
t为0或者1，
其中，m+t＝2。)
在化合物M2中，A21及A22彼此相同或者不同。
化合物M2还优选为以下述通式(221)表示的化合物。
[化37]
(在所述通式(221)中，
A21及A22分别独立地与所述通式(2)中的A2同义，
D21及D22分别独立地与所述通式(2)中的D2同义，
-CN及NC-表示氰基。)
优选为，在化合物M2中，Rx、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244分别独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，在化合物M2中，Rx、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
优选为，在化合物M2中，Rx、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244为氢原子。
优选为，在化合物M2中，至少1个环G为以所述通式(25)表示的环结构。
以所述通式(22)表示的基团优选为从由下述通式(a1)～(a6)构成的组中选择的任一种基团。
[化38]
[化39]
[化40]
(在所述通式(a1)～(a6)中，
R211～R214及R241～R244分别与所述通式(22)中的R211～R214及R241～R244同义，
X21与所述通式(25)中的X21同义，
R219及R220分别与所述通式(24)中的R219及R220同义，
所述通式(a1)～(a6)中的*表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。)
优选化合物M2中的X21为硫原子。
优选为，所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244、以及
所述通式(24)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R219及R220分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244、以及
所述通式(24)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R219及R220分别独立地为，
氢原子、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
优选为，所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244、以及
所述通式(24)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R219及R220为氢原子。
优选为，化合物M2中的D2为从由以所述通式(a1)～(a6)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
优选为，化合物M2中的D21及D22分别独立地为从由以所述通式(a1)～(a6)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
还优选为，化合物M2为以下述通式(222)表示的化合物。
[化41]
(在所述通式(222)中，R201～R205分别独立地与所述通式(21)中的R201～R205同义，D21及D22分别独立地与所述通式(2)中的D2同义。)
在化合物M2中，多个R201彼此相同或者不同，多个R202彼此相同或者不同，多个R203彼此相同或者不同，多个R204彼此相同或者不同，多个R205彼此相同或者不同，多个R211彼此相同或者不同，多个R212彼此相同或者不同，多个R213彼此相同或者不同，多个R214彼此相同或者不同，多个R241彼此相同或者不同，多个R242彼此相同或者不同，多个R243彼此相同或者不同，多个R244彼此相同或者不同。
在所述通式(22)中，由R211～R214及R241～R244中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环，或者也可以互相键合而形成取代或未取代的稠环。
化合物M2可以是在所述通式(2)中，将D2的定义如以下的代替定义那样进行变更而得的化合物。
D2的代替定义：D2为从由以所述通式(22)表示的基团及以下述通式(23)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
[化42]
(由所述通式(23)中的R251～R258中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R251～R258分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在所述通式(23)中，
环J及环K分别独立地为从由以所述通式(24)及通式(25)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，
环J及环K与邻接的环在任意位置缩合，
px及py分别独立地为1、2、3或者4，
在px为2、3或者4的情况下，多个环J彼此相同或者不同，
在py为2、3或者4的情况下，多个环K彼此相同或者不同，所述通式(23)中的*表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。)
本实施方式的有机EL元件也可以是在发光层中含有化合物M3与所述通式(2)中的D2为以上的D2代替定义的情况下的化合物M2的有机EL元件。
优选为，在化合物M2中，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R251～R258分别独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，在化合物M2中，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R251～R258分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
优选为，在化合物M2中，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R251～R258为氢原子。
优选为，所述通式(23)中的px及py为2，至少1个环J是以所述通式(25)表示的环结构，至少1个环K是以所述通式(25)表示的环结构。
优选为，所述通式(23)中的px为2，2个环J为以所述通式(24)表示的环结构及以所述通式(25)表示的环结构。
优选为，所述通式(23)中的py为2，2个环K为以所述通式(24)表示的环结构及以所述通式(25)表示的环结构。
优选为，化合物M2中的A2为从由以下述通式(A21)～(A25)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
优选为，化合物M2中的A21及A22分别独立地为从由以下述通式(A21)～(A25)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
[化43]
[化44]
(在所述通式(A21)～(A25)中，
由多个R200中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
所述通式(A21)～(A25)中的*分别表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。)
优选为，化合物M2中的A2为从由以所述通式(A21)、(A24)及(A25)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
优选为，化合物M2中的A21及A22分别独立地为从由以所述通式(A21)、(A24)及(A25)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
优选为，化合物M2中的A2为以所述通式(A21)表示的基团。
优选为，化合物M2中的A21及A22为以所述通式(A21)表示的基团。
还优选为，在化合物M2中，由多个R200中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。
优选为，化合物M2中的A2为以所述通式(A21)表示的基团，所述通式(A21)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200为氢原子。
优选为，所述通式(A21)～(A25)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200分别独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，所述通式(A21)～(A25)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200分别独立地为氢原子、或者取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
优选为，所述通式(A21)～(A25)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200为氢原子。
优选为，在化合物M2中，“取代或未取代”这样的情况下的取代基为，
未取代的碳数为1～25的烷基、
未取代的碳数为2～25的烯基、
未取代的碳数为2～25的炔基、
未取代的成环碳数为3～25的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
以-S(＝O)2R938表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～25的杂环基，
R901～R909以及R931～R938分别独立地为，
氢原子、
未取代的碳数为1～25的烷基、
未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～25的杂环基。
优选为，在化合物M2中，“取代或未取代”这样的情况下的取代基为卤素原子、未取代的碳数为1～25的烷基、未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者未取代的成环原子数为5～25的杂环基。
优选为，在化合物M2中，“取代或未取代”这样的情况下的取代基为未取代的碳数为1～10的烷基、未取代的成环碳数为6～12的芳基、或者未取代的成环原子数为5～12的杂环基。
还优选为，在化合物M2中，记载为“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
在本说明书中，在R904为氢原子的情况下，以-O-(R904)表示的基团为羟基。
在本说明书中，在R905为氢原子的情况下，以-S-(R905)表示的基团为硫醇基。
在本说明书中，在R931及R932为取代基的情况下，以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团为取代氧化膦基，在R931及R932为芳基的情况下，以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团为芳基磷酰基。
在本说明书中，在R933、R934及R935为取代基的情况下，以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团为取代锗基。
在本说明书中，在R936及R937为取代基的情况下，以-B(R936)(R937)表示的基团为取代硼基。
(延迟荧光性)
关于延迟荧光，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。在该文献中说明了，如果能够减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差△E13，则通常迁移概率低的从激发三重态状态向激发单重态状态的逆能量转移高效地发生，产生热活化延迟荧光(Thermally Activated DelayedFluorescence，TADF)。进而，以该文献中的图10.38说明了延迟荧光的发生机制。本实施方式中的化合物M2优选为示出以这样的机制产生的热活化延迟荧光的化合物。
通常，延迟荧光的发光能够通过过渡PL(Photo Luminescence：光致发光)测量来确认。
还能够基于由过渡PL测量得到的衰减曲线解析延迟荧光的行为。过渡PL测量是指对试样照射脉冲激光使其激发，并测量停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分与来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此缓慢地衰减。由此，来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，能够求出源自延迟荧光的发光强度。
图2中示出用于测量过渡PL的示例装置的概略图。对使用了图2的过渡PL的测量方法及延迟荧光的行为解析的一例进行说明。
图2的过渡PL测量装置100具备：脉冲激光部101，可照射规定波长的光；试样室102，收纳测量试样；分光器103，对从测量试样发射的光进行分光；条纹相机104，用于对二维像进行成像；个人计算机105，读取二维像进行解析。另外，过渡PL的测量并不限定于图2所记载的装置。
收纳于试样室102的试样可通过使针对基质材料以12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜在石英基板上成膜而得到。
对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，通过分光器103对提取到的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果为，能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果以规定的时间轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。此外，如果以波长轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样A，进行了过渡PL测量。
[化45]
在此，使用所述的薄膜试样A及薄膜试样B对衰减曲线进行了解析。薄膜试样B使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用所述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作了薄膜试样。
图3中示出由对薄膜试样A及薄膜试样B测量的过渡PL得到的衰减曲线。
[化46]
如上所述，通过过渡PL测量，能够得到以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，能够推算从由光激发生成的单重态激发状态发出的荧光、与从经由三重态激发状态而通过逆能量转移生成的单重态激发状态发出的延迟荧光的荧光强度比。在延迟荧光性的材料中，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例在一定程度上较大。
具体而言，作为来自延迟荧光性的材料的发光，存在Prompt发光(即时发光)与Delay发光(延迟发光)。Prompt发光(即时发光)是指，被该延迟荧光性的材料所吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，从该激发状态立即观察到的发光。Delay发光(延迟发光)是指，由该脉冲光激发后不能立即观察到而在其后观察到的发光。
此外，在本说明书中，在化合物M2的延迟荧光性的测量中，使用通过以下所示的方法制作而成的试样。例如，将化合物M2溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后，在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算全荧光量子产率。
Prompt发光与Delay发光的量及两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。
在本实施方式中，将测量对象化合物(化合物M2)的Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值优选为0.05以上。
本说明书中的化合物M2以外的化合物的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量也与化合物M2的Prompt发光与Delay发光的量及两者之比的测量相同。
·△ST
在本实施方式中，将最低激发单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)定义为△ST。
化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与化合物M2的77[K]时的能隙T77K(M2)之差△ST(M2)优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV，进一步优选为小于0.1eV，更进一步优选为小于0.01eV。即，△ST(M2)优选为满足下述数学式(数10)、(数11)、(数12)或(数13)的关系。
△ST(M2)＝S1(M2)-T77K(M2)<0.3eV…(数10)
△ST(M2)＝S1(M2)-T77K(M2)<0.2eV…(数11)
△ST(M2)＝S1(M2)-T77K(M2)<0.1eV…(数12)
△ST(M2)＝S1(M2)-T77K(M2)<0.01eV…(数13)
·三重态能量与77[K]时的能隙的关系
在此，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。在本实施方式中，77[K]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。
如下所述地进行三重态能量的测量。首先，将作为测量对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管内从而制作试样。对于该试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式计算出三重态能量。
在此，本实施方式的化合物内，热活化延迟荧光性的化合物优选为△ST较小的化合物。若△ST较小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越及逆系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果为，可认为与上述同样地测量的光谱包含来自激发单重态状态及激发三重态状态这两者的发光，虽然难以区分来自哪种状态发光，但基本上三重态能量的值是支配性的。
因此，在本实施方式中，测量方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下这样测量的值称为能隙T77K。将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA(二乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2(容积比))中，将该溶液放入石英池中作为测量试样。对于该测量试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将根据以下的换算式(F1)计算出的能量作为77[K]时的能隙T77K。
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge
针对磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从磷光光谱的短波长侧到光谱的极大值中最短波长侧的极大值在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
磷光的测量能够使用日立高新技术株式会社制的F-4500型分光荧光光度计主体。另外，测量装置并不限于此，可以通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测量。
·最低激发单重态能量S1
作为使用溶液的最低激发单重态能量S1的测量方法(有时称为溶液法)，可例举下述的方法。
制备作为测量对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的吸收光谱(设有纵轴：吸收强度，横轴：波长)。针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿作切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的换算式(F2)而计算出最低激发单重态能量。
换算式(F2)：S1[eV]＝1239.85/λedge
作为吸收光谱测量装置，例如可例举日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)，但不限定于此。
针对吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中，不包括吸光度达到0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线。
另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值中。
·化合物M2的制造方法
本实施方式的化合物M2能够通过按照后述的实施例中记载的合成方法，或者仿照该合成方法，使用与目标物匹配的已知的替代反应及原料来制造。
·化合物M2的具体例
作为本实施方式的化合物M2的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。在本说明书中，氘原子在化学式中标记为D，氕原子标记为H或省略记载。
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
(化合物M3)
本实施方式的有机EL元件的发光层包含以下述通式(3)表示的化合物M3。
本实施方式的化合物M3可以是热活化延迟荧光性的化合物，也可以是不呈热活化延迟荧光性的化合物，优选为不呈热活化延迟荧光性的化合物。
[化73]
(在所述通式(3)中，
A3为
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
L3为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的3个基团键合而形成的2价基团，
由R31～R38中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以下述通式(3A)表示的基团。)
[化74]
(在所述通式(3A)中，
RB为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个RB时，多个RB彼此相同或者不同，
L31为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
L32为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基，
n3为1、2、3、4或者5，
在L31为单键的情况下，n3为1，L32与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合，
在存在多个L32时，多个L32彼此相同或者不同，
*为与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合的部位。)
(在所述化合物M3中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。)
本实施方式的有机EL元件也可以满足以下的条件(PRV-1)～(PRV-8)中的任一条件。
·条件(PRV-1)
不存在化合物M3为以下述通式(300)表示的化合物Mx3的情况。
[化75]
(在所述通式(300)中，
R311为苯基结构，
R312为联苯结构，
R313为以所述通式(30A)表示的结构。)
·条件(PRV-2)
不存在化合物M3为以下述通式(301)表示的化合物Mx32的情况。
[化76]
(在所述通式(301)中，
R311为苯基结构，
R312为联苯结构，
R313为以所述通式(30A)表示的结构。)
·条件(PRV-3)
不存在化合物M3为以下述通式(302)表示的化合物Mx33的情况。
[化77]
(在所述通式(302)中，
R311包含苯基结构，
R312包含联苯结构，
R313包含以所述通式(30A)表示的结构。)
·条件(PRV-4)
不存在化合物M3为以下述通式(303)表示的化合物Mx34的情况。
[化78]
(在所述通式(303)中，
R311、R312及R313中的1个为以所述通式(30A)表示的结构，
R311、R312及R313中的剩余2个分别独立地与所述通式(3)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
·条件(PRV-5)
不存在化合物M3为以下述通式(304)表示的化合物Mx35的情况。
[化79]
(在所述通式(304)中，R311、R312及R313分别独立地与所述通式(3)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
·条件(PRV-6)
不存在化合物M3为具有以所述通式(30A)表示的结构的化合物Mx36的情况。
·条件(PRV-7)
发光层中不含有化合物M3以外的具有比化合物M2的单重态能量S1(M2)更大的单重态能量的化合物。
·条件(PRV-8)
发光层中不含有以所述通式(300)表示的化合物Mx3。
还优选为，化合物M3为以下述通式(31)～(36)的任一个表示的化合物。
[化80]
[化81]
[化82]
(在所述通式(31)～(36)中，
A3及L3分别与所述通式(3)中的A3及L3同义，由R341～R350中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者不互相键合，
X31为硫原子、氧原子、NR352或者CR353R354，
由R353及R354构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R341～R350、R352、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R353及R354分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
在化合物M3中，优选R352为取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，在化合物M3中，由R353及R354构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R353及R354分别独立地为，
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，在化合物M3中，X31为硫原子或者氧原子。
优选为，在化合物M3中，A3为以下述通式(A31)～(A37)的任一个表示的基团。
[化83]
[化84]
(在所述通式(A31)～(A37)中，
由多个R300中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R300、以及R333分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，
所述通式(A31)～(A37)中的*分别表示与所述化合物M3的L3键合的位置。)
还优选为，在化合物M3中，A3为以所述通式(A34)、(A35)或者(A37)表示的基团。
还优选为，化合物M3为以下述通式(311)～(316)的任一个表示的化合物。
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
(在所述通式(311)～(316)中，
L3与所述通式(3)中的L3同义，
由多个R300中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R341～R350中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R300、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R341～R350分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
还优选为，化合物M3为以下述通式(321)表示的化合物。
[化91]
(在所述通式(321)中，
L3与所述通式(3)中的L3同义，
R31～R38、以及R301～R308分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
优选为，在化合物M3中，L3为单键或者取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基。
优选为，在化合物M3中，L3为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚三联苯基。
优选为，在化合物M3中，L3为以下述通式(317)表示的基团。
[化92]
(在所述通式(317)中，R310分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，*分别独立地表示键合位置。)
还优选为，在化合物M3中，L3包含以下述通式(318)或者通式(319)表示的2价基团。
还优选为，在化合物M3中，L3为以下述通式(318)或者通式(319)表示的2价基团。
还优选为，化合物M3为以下述通式(322)或者通式(323)表示的化合物。
[化93]
[化94]
(在所述通式(322)及通式(323)中，
L31为
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团，
其中，L31包含以下述通式(318)或者通式(319)表示的2价基团，
R31～R38、R300、以及R321～R328分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
[化95]
(在所述通式(319)中，
由多个R304中的邻接的2个构成的组互相键合而形成以所述通式(320)表示的环，
在所述通式(320)中，1*及2*分别独立地表示与R304所键合的环的键合位置，
所述通式(318)中的R302、所述通式(318)中的R303、所述通式(319)中的R303、未形成以所述通式(320)表示的环的R304、以及所述通式(320)中的R305分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，
所述通式(318)～(320)中的*分别表示键合位置。)
在化合物M3中，作为L3或者L31的以所述通式(319)表示的基团例如为以下述通式(319A)表示的基团。
[化96]
(在所述通式(319A)中，R303、R304及R305分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，所述通式(319A)中的*分别表示键合位置。)
还优选为，化合物M3为以所述通式(322)表示的化合物，L31为以所述通式(318)表示的基团。
还优选为，化合物M3为以下述通式(324)表示的化合物。
[化97]
(在所述通式(324)中，R31～R38、R300、以及R302分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。)
优选为，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
优选为，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
优选为，未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的苯基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为取代或未取代的苯基。
还优选为，化合物M3为不具有吡啶环、嘧啶环及三嗪环的化合物。
优选为，在化合物M3中，L31为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
L32为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基。
优选为，在化合物M3中，L31为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基，
n3为1，
L32为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基。
优选为，在化合物M3中，L31为
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或者
从由取代或未取代的亚苯基及取代或未取代的亚联苯基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
n3为1，
L32为
单键、
取代或未取代的亚苯基、或者
取代或未取代的亚联苯基。
优选为，在化合物M3中，“取代或未取代”这样的情况下的取代基为，
未取代的碳数为1～25的烷基、
未取代的碳数为2～25的烯基、
未取代的碳数为2～25的炔基、
未取代的成环碳数为3～25的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
以-S(＝O)2R938表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～25的杂环基，
R901～R909、以及R931～R938分别独立地为，
氢原子、
未取代的碳数为1～25的烷基、
未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者
未取代的成环原子数为5～25的杂环基。
优选为，在化合物M3中，“取代或未取代”这样的情况下的取代基为卤素原子、未取代的碳数为1～25的烷基、未取代的成环碳数为6～25的芳基、或者未取代的成环原子数为5～25的杂环基。
优选为，在化合物M3中，“取代或未取代”这样的情况下的取代基为未取代的碳数为1～10的烷基、未取代的成环碳数为6～12的芳基、或者未取代的成环原子数为5～12的杂环基。
还优选为，在化合物M3中，记载为“取代或未取代”的基团均为“未取代”的基团。
·化合物M3的制造方法
本实施方式的化合物M3能够通过公知的方法来制造。
·化合物M3的具体例
作为本实施方式的化合物M3的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
(发光层中的化合物M2及化合物M3的关系)
在本实施方式的有机EL元件中，化合物M2的最低激发单重态能量S1(M2)与化合物M3的最低激发单重态能量S1(M3)满足所述数学式(数1)的关系。
优选化合物M3的77[K]时的能隙T77K(M3)大于化合物M2的77[K]时的能隙T77K(M2)。即，优选满足下述数学式(数5)的关系。
T77K(M3)>T77K(M2)…(数5)
优选使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是化合物M2进行发光。
(TADF机制(mechanism))
图4是示出发光层中的化合物M3及化合物M2的能级的关系的一例的图。在图4中，S0表示基态。S1(M2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(M2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(M3)表示化合物M3的最低激发单重态状态，T1(M3)表示化合物M3的最低激发三重态状态。如图4所示，若使用△ST(M2)较小的材料作为化合物M2，则化合物M2的最低激发三重态状态T1(M2)可通过热能向最低激发单重态状态S1(M2)逆系间窜越。
通过利用在该化合物M2中产生的逆系间窜越，在发光层不包含最低激发单重态状态S1小于化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光掺杂剂的情况下，能够观测到来自化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)的发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
·发光层的膜厚
本实施方式的有机EL元件中的发光层的膜厚优选为5nm以上50nm以下，更优选为7nm以上50nm以下，最优选为10nm以上50nm以下。若为5nm以上，则发光层形成及色度的调整变得容易，若为50nm以下，则容易抑制驱动电压的上升。
(发光层中的化合物的含有率)
优选发光层中所含的化合物M2及化合物M3的含有率例如在以下的范围内。
化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
化合物M3的含有率优选为20质量％以上90质量％以下，更优选为40质量％以上90质量％以下，进一步优选为40质量％以上80质量％以下。
另外，本实施方式不排除发光层中包含除化合物M2及化合物M3以外的材料。
发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M3，也可以包含2种以上化合物M3。
进一步对有机EL元件的构成进行说明。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支承体。作为基板，例如能够使用玻璃、石英、塑料等。此外，还可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯折的(柔性)基板，例如可例举由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯构成的塑料基板等。此外，还能够使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板上的阳极优选为使用功函数较大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可例举氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此以外，还可例举金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，能够通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含氧化钨及氧化锌的氧化铟，能够通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此以外，还可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
形成于阳极上的EL层中，与阳极相接而形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关而容易注入空穴(空洞)的复合材料形成，因此，能够使用可作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物及它们的混合物，此外也包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还能够使用作为功函数较小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土类金属及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。另外，在使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阳极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。进而，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
(阴极)
阴极优选为使用功函数较小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可例举属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土类金属及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。
另外，在使用碱金属、碱土类金属、包含它们的合金形成阴极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。此外，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
另外，通过设置电子注入层，能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料能够使用溅射法或喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，能够使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可例举作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还能够使用高分子化合物(低聚物、树枝聚合物、聚合物等)。例如，可例举聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还能够使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层能够使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言，能够使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)或N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(Vs)以上的空穴迁移率的物质。
在空穴传输层中，也可以使用CBP、CzPA、PCzPA这样的咔唑衍生物或t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还能够使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要是与电子相比空穴的传输性更高的物质，也可以使用除这些以外的物质。另外，包含空穴传输性较高的物质的层可以是单层，也可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而得的层。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层能够使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，能够使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还能够使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(Vs)以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性更高的物质，则也可以使用除上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层可以是单层，也可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而得的层。
此外，电子传输层还能够使用高分子化合物。例如，能够使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。在电子注入层能够使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。除此以外，还可以使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土类金属或它们的化合物而得的物质，具体为使Alq中含有镁(Mg)而得的物质等。另外，在该情况下，能够更高效地从阴极进行电子注入。
或者，电子注入层还可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过供电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性优异。在该情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输优异的材料，具体能够使用例如构成上述的电子传输层的物质(金属络合物或杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对于有机化合物示出供电子性的物质即可。具体而言，优选为碱金属、碱土类金属或稀土类金属，可例举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物或碱土类金属氧化物，可例举锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还能够使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还能够使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，能够采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法或者旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了上述中特别提到的以外并无限制，但通常若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要较高的施加电压而效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
根据本实施方式，能够提供高性能、特别是寿命长且发光效率高的有机EL元件。本实施方式的有机EL元件能够用于显示装置及发光装置等电子设备。
〔第二实施方式〕
对第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第二实施方式的说明中与第一实施方式相同的构成要素赋予相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，在第二实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，能够使用与第一实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第二实施方式的有机EL元件在发光层还包含荧光发光性的化合物M1这一点上与第一实施方式的有机EL元件不同。对于其它方面，与第一实施方式相同。
即，在第二实施方式中，发光层包含以所述通式(3)表示的化合物M3、以所述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2、荧光发光性的化合物M1。优选为，化合物M1为不呈热活化延迟荧光性的化合物。
在该方案的情况下，化合物M1优选为掺杂剂材料，化合物M2优选为主体材料，化合物M3优选不为掺杂剂材料。
(化合物M1)
本实施方式的化合物M1不为磷光发光性的金属络合物。化合物M1优选不为重金属络合物。此外，化合物M1优选不为金属络合物。
作为本实施方式的化合物M1，能够使用荧光发光性材料。作为荧光发光性材料，具体而言，例如可例举双芳基氨基萘衍生物、芳基取代萘衍生物、双芳基氨基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物、双芳基氨基芘衍生物、芳基取代芘衍生物、双芳基氨基衍生物、芳基取代衍生物、双芳基氨基荧蒽衍生物、芳基取代荧蒽衍生物、茚并苝衍生物、苊并荧蒽衍生物、含硼原子的化合物、吡咯亚甲基硼络合化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物的金属络合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝衍生物及并四苯衍生物等。
优选为，化合物M1为示出最大峰波长为400nm以上700nm以下的发光的化合物。
在本说明书中，最大峰波长是指，对于测量对象化合物以10-6摩尔/升以上10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测量出的荧光光谱中的发光强度达到最大的荧光光谱的峰波长。测量装置使用分光荧光光度计(株式会社日立高新技术公司制，F-7000)。
优选为，化合物M1示出红色的发光或者绿色的发光。
在本说明书中，红色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在600nm以上660nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为红色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为600nm以上660nm以下，更优选为600nm以上640nm以下，进一步优选为610nm以上630nm以下。
在本说明书中，绿色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在500nm以上560nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为绿色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为500nm以上560nm以下，更优选为500nm以上540nm以下，进一步优选为510nm以上540nm以下。
在本说明书中，蓝色的发光是指，荧光光谱的最大峰波长在430nm以上480nm以下的范围内的发光。
在化合物M1为蓝色的荧光发光性的化合物的情况下，化合物M1的最大峰波长优选为430nm以上480nm以下，更优选为440nm以上480nm以下。
如下所述地进行从有机EL元件发出的光的最大峰波长的测量。
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对有机EL元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
在得到的分光发射亮度光谱中，测量发光强度达到最大的发光光谱的峰波长，并将其作为最大峰波长(单位：nm)。
还优选为，化合物M1为以下述通式(1)表示的化合物。
[化124]
(在所述通式(1)中，
环A、环B、环D、环E及环F分别独立地为从
由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳环、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环构成的组中选择的环结构，
环B及环D仅其中一方存在，或者环B及环D双方均存在，
在环B及环D双方均存在的情况下，环B及环D共用连接Zc与Zh的键，
环E及环F仅其中一方存在，或者环E及环F双方均存在，
在环E及环F双方均存在的情况下，环E及环F共用连接Zf与Zi的键，
Za为氮原子或者碳原子，
在存在环B的情况下，Zb为氮原子或者碳原子，
在不存在环B的情况下，Zb为氧原子、硫原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)或者Si(Rb3)(Rb4)，
Zc为氮原子或者碳原子，
在存在环D的情况下，Zd为氮原子或者碳原子，
在不存在环D的情况下，Zd为氧原子、硫原子或者NRd，
在存在环E的情况下，Ze为氮原子或者碳原子，
在不存在环E的情况下，Ze为氧原子、硫原子或者NRe，
Zf为氮原子或者碳原子，
在存在环F的情况下，Zg为氮原子或者碳原子，
在不存在环F的情况下，Zg为氧原子、硫原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)或者Si(Rg3)(Rg4)，
Zh为氮原子或者碳原子，
Zi为氮原子或者碳原子，
Y为硼原子、磷原子、SiRh、P＝O或者P＝S，
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地为氢原子或者取代基，
作为取代基的Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rd、Re、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地为，
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
以-Si(R911)(R912)(R913)表示的基团、
以-O-(R914)表示的基团、
以-S-(R915)表示的基团、或者
以-N(R916)(R917)表示的基团，
其中，Y与Za之间的键、Y与Zd之间的键、以及Y与Ze之间的键均为单键。)
Y与Za之间的键、Y与Zd之间的键、以及Y与Ze之间的键均为单键，该单键为共价键而并非配位键。
在本说明书中，作为杂环，例如可例举从上述的“本说明书中记载的取代基”中所例示的“杂环基”中去除化学键而得的环结构(杂环)。这些杂环可以具有取代基，也可以未取代。
在本说明书中，作为芳环，例如可例举从上述的“本说明书中记载的取代基”中所例示的“芳基”中去除化学键而得的环结构(芳环)。这些芳环可以具有取代基，也可以未取代。
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(11)表示的化合物。
[化125]
(在所述通式(11)中，
环A、环D及环E分别独立地为从
由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳环、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环构成的组中选择的环结构，
Za为氮原子或者碳原子，
Zb为氧原子、硫原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)或者Si(Rb3)(Rb4)，
Zc为氮原子或者碳原子，
Zd为氮原子或者碳原子，
Ze为氮原子或者碳原子，
Zf为氮原子或者碳原子，
Zg为氧原子、硫原子、NRg、C(Rg1)(Rg2)或者Si(Rg3)(Rg4)，
Zh为氮原子或者碳原子，
Zi为氮原子或者碳原子，
Y为硼原子、磷原子、SiRh、P＝O或者P＝S，
Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh分别独立地与所述通式(1)中的Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rg、Rg1、Rg2、Rg3、Rg4及Rh同义。)
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(15)表示的化合物。
[化126]
(在所述通式(15)中，
Zb为氧原子、硫原子、NRb、C(Rb1)(Rb2)或者Si(Rb3)(Rb4)，
X1为CR121，或者为氮原子，或者为通过单键与X12键合的碳原子，
X2为CR122或者氮原子，
X3为CR123或者氮原子，
X4为CR124或者氮原子，
X5为CR125或者氮原子，
X6为CR126或者氮原子，
X7为CR127或者氮原子，
X8为CR128或者氮原子，
X9为CR129或者氮原子，
X10为CR130或者氮原子，
X11为CR131或者氮原子，
X12为CR132，或者为氮原子，或者为通过单键与X1键合的碳原子，
Q为CRQ或者氮原子，
由R122～R131中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R124、R125、Rb、Rb1、Rb2、Rb3及Rb4中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R124、R125、Rb、Rb1、Rb2、Rb3及Rb4中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成的单环或者稠环中的至少1个氢被从
由碳数为1～50的烷基、
成环碳数为6～50的芳基、
成环原子数为5～50的杂环基、
以-O-(R151)表示的基团、及
以-N(R152)(R153)表示的基团构成的组中选择的至少任一个取代基所取代，或者未被取代，该取代基中的至少一个氢被成环碳数为6～50的芳基或者碳数为1～50的烷基所取代，或者未被取代，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R121～R132、R150及RQ分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R951)(R952)(R953)表示的基团、
以-O-(R954)表示的基团、
以-S-(R955)表示的基团、
以-N(R956)(R957)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R958表示的基团、
以-COOR959表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的Rb、Rb1、Rb2、Rb3及Rb4分别独立地为，
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
R151～R153以及R951～R959分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R151的情况下，多个R151彼此相同或者不同，
在存在多个R152的情况下，多个R152彼此相同或者不同，
在存在多个R153的情况下，多个R153彼此相同或者不同，
在存在多个R951的情况下，多个R951彼此相同或者不同，
在存在多个R952的情况下，多个R952彼此相同或者不同，
在存在多个R953的情况下，多个R953彼此相同或者不同，
在存在多个R954的情况下，多个R954彼此相同或者不同，
在存在多个R955的情况下，多个R955彼此相同或者不同，
在存在多个R956的情况下，多个R956彼此相同或者不同，
在存在多个R957的情况下，多个R957彼此相同或者不同，
在存在多个R958的情况下，多个R958彼此相同或者不同，
在存在多个R959的情况下，多个R959彼此相同或者不同。)
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(16)表示的化合物。
[化127]
(在所述通式(16)中，
由R161～R177中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R161～R177分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-Si(R961)(R962)(R963)表示的基团、
以-O-(R964)表示的基团、
以-S-(R965)表示的基团、
以-N(R966)(R967)表示的基团、
以-C(＝O)R968表示的基团、
以-COOR969表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
R961～R969分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R961的情况下，多个R961彼此相同或者不同，
在存在多个R962的情况下，多个R962彼此相同或者不同，
在存在多个R963的情况下，多个R963彼此相同或者不同，
在存在多个R964的情况下，多个R964彼此相同或者不同，
在存在多个R965的情况下，多个R965彼此相同或者不同，
在存在多个R966的情况下，多个R966彼此相同或者不同，
在存在多个R967的情况下，多个R967彼此相同或者不同，
在存在多个R968的情况下，多个R968彼此相同或者不同，
在存在多个R969的情况下，多个R969彼此相同或者不同。)
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(171)或者通式(172)表示的化合物。
[化128]
[化129]
(在所述通式(171)及通式(172)中，
环A、环D及环E分别独立地为从
由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳环、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环构成的组中选择的环结构，
Za为氮原子或者碳原子，
Zb为氧原子、硫原子或者NRb，
Zc为氮原子或者碳原子，
Zd为碳原子或者氮原子，
Ze为碳原子或者氮原子，
Zf为氮原子或者碳原子，
Zh为氮原子或者碳原子，
Zi为氮原子或者碳原子，
Y为硼原子、磷原子、SiRh、P＝O或者P＝S，
Rb及Rh分别独立地为氢原子或者取代基，
作为取代基的Rb及Rh分别独立地从
由取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、及
取代或未取代的碳数为1～30的烷基构成的组中选择，
由R181及R182构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R183及R184构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R181～R184分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-Si(R971)(R972)(R973)表示的基团、
以-O-(R974)表示的基团、
以-S-(R975)表示的基团、
以-N(R976)(R977)表示的基团、
以-C(＝O)R978表示的基团、
以-COOR979表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
R971～R979分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R971的情况下，多个R971彼此相同或者不同，
在存在多个R972的情况下，多个R972彼此相同或者不同，
在存在多个R973的情况下，多个R973彼此相同或者不同，
在存在多个R974的情况下，多个R974彼此相同或者不同，
在存在多个R975的情况下，多个R975彼此相同或者不同，
在存在多个R976的情况下，多个R976彼此相同或者不同，
在存在多个R977的情况下，多个R977彼此相同或者不同，
在存在多个R978的情况下，多个R978彼此相同或者不同，
在存在多个R979的情况下，多个R979彼此相同或者不同。)
在本实施方式中，还优选化合物M1为以下述通式(18)表示的化合物。
[化130]
(在所述通式(18)中，
r为0或者1，
在r为0时，p及q为1，存在RW1及RW2，
在r为1时，p及q为0，不存在RW1及RW2，
X81为氮原子或者CR191，
X82为氮原子或者CR192，
X83为单键、氧原子、硫原子、Si(R193)(R194)、C(R195)(R196)或者BR197，
X84为R801，或者为通过单键与X85键合的碳原子，
X85为R812，或者为通过单键与X84键合的碳原子，
由R191、R192、R193、R194、R195、R196、R197、R801、R802、R803、R804、R805、R806、R807、R808、R809、R810、R811、R812、RW1、RW2及RW3中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的RW3为
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
取代或未取代的碳数为1～5的烷基，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R191、R192、R193、R194、R195、R196、R197、R801、R802、R803、R804、R805、R806、R807、R808、R809、R810、R811、R812、RW1及RW2分别独立地为，
氢原子、
氘原子、
以-Si(R981)(R982)(R983)表示的基团、
以-O-(R984)表示的基团、
以-S-(R985)表示的基团、
以-N(R986)(R987)表示的基团、
以-B(R988)(R989)表示的基团、
以-OSO2(R990)表示的基团、
氰基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的氟烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的硫代烷氧基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
R981～R990分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R981的情况下，多个R981彼此相同或者不同，
在存在多个R982的情况下，多个R982彼此相同或者不同，
在存在多个R983的情况下，多个R983彼此相同或者不同，
在存在多个R984的情况下，多个R984彼此相同或者不同，
在存在多个R985的情况下，多个R985彼此相同或者不同，
在存在多个R986的情况下，多个R986彼此相同或者不同，
在存在多个R987的情况下，多个R987彼此相同或者不同，
在存在多个R988的情况下，多个R988彼此相同或者不同，
在存在多个R989的情况下，多个R989彼此相同或者不同，
在存在多个R990的情况下，多个R990彼此相同或者不同。)
·化合物M1的制造方法
本实施方式的化合物M1能够通过按照后述的实施例中记载的合成方法，或者仿照该合成方法，使用与目标物匹配的已知的替代反应及原料来制造。
·化合物M1的具体例
作为本实施方式的化合物M1的具体例，例如可例举以下的化合物。但是，本发明并不受这些化合物的具体例的限定。
[化131]
[化132]
(发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的关系)
在本实施方式的有机EL元件中，优选化合物M2的单重态能量S1(M2)与化合物M1的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数2)的关系。
S1(M2)>S1(M1)…(数2)
此外，优选为化合物M3的单重态能量S1(M3)大于化合物M1的单重态能量S1(M1)。
S1(M3)>S1(M1)…(数2A)
优选为化合物M3的单重态能量S1(M3)与化合物M2的单重态能量S1(M2)与化合物M1的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数2B)的关系。
S1(M3)>S1(M2)>S1(M1)…(数2B)
优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是荧光发光性的化合物M1进行发光。
优选为本实施方式的有机EL元件发红色光或发绿色光。
(发光层中的化合物的含有率)
优选发光层中所含的化合物M3、化合物M2及化合物M1的含有率在例如以下的范围内。
化合物M3的含有率优选为10质量％以上80质量％以下。
化合物M2的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
化合物M1的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除化合物M3、化合物M2及化合物M1以外的材料。
发光层可以仅包含1种化合物M3，也可以包含2种以上化合物M3。发光层可以仅包含1种化合物M2，也可以包含2种以上化合物M2。发光层可以仅包含1种化合物M1，也可以包含2种以上化合物M1。
图5是示出发光层中的化合物M3、化合物M2及化合物M1的能级的关系的一例的图。在图5中，S0表示基态。S1(M1)表示化合物M1的最低激发单重态状态，T1(M1)表示化合物M1的最低激发三重态状态。S1(M2)表示化合物M2的最低激发单重态状态，T1(M2)表示化合物M2的最低激发三重态状态。S1(M3)表示化合物M3的最低激发单重态状态，T1(M3)表示化合物M3的最低激发三重态状态。图5中的从S1(M2)向S1(M1)的虚线的箭头表示自化合物M2的最低激发单重态状态向化合物M1的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图5所示，如果使用△ST(M2)较小的化合物作为化合物M2，则最低激发三重态状态T1(M2)能够通过热能向最低激发单重态状态S1(M2)逆系间窜越。并且，发生从化合物M2的最低激发单重态状态S1(M2)向化合物M1的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M1)。其结果为，能够观测到来自化合物M1的最低激发单重态状态S1(M1)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
根据第二实施方式，能够提供高性能、特别是寿命长且发光效率高的有机EL元件。第二实施方式的有机EL元件能够用于显示装置以及发光装置等电子设备。
〔第三实施方式〕
[电子设备]
本实施方式的电子设备搭载有上述实施方式中的任一种有机EL元件。作为电子设备，例如可例举显示装置及发光装置等。作为显示装置，例如可例举显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，例如可例举照明及车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明内。
例如，发光层并不仅限于1层，也可以层叠多层发光层。在有机EL元件具有多层发光层的情况下，只要至少1层发光层满足在上述实施方式中说明的条件即可。例如，其它发光层既可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用了从三重态激发状态直接向基态的电子迁移所引起的发光的磷光发光型的发光层。
此外，在有机EL元件具有多层发光层的情况下，这些发光层可以彼此邻接设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠而成的所谓的串联型有机EL元件。
此外，例如也可以在发光层的阳极侧及阴极侧的至少一方邻接设置有阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置，阻止空穴、电子及激子的至少任一种。
例如，在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，并且阻止空穴到达该阻挡层的阴极侧的层(例如电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选为在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
此外，在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，并且阻止电子到达该阻挡层的阳极侧的层(例如空穴传输层)。在有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选为在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
此外，也可以使阻挡层与发光层邻接地设置，以使激发能量不会从发光层泄漏到其周边层。阻止在发光层生成的激子移动至该阻挡层的电极侧的层(例如电子传输层及空穴传输层等)。
优选发光层与阻挡层接合。
除此以外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可以在能够实现本发明的目的的范围内采用其它结构等。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明并不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
用于实施例1～10的有机EL元件的制造的以通式(2)表示的化合物的结构如下所示。
[化133]
用于实施例1～10的有机EL元件的制造的以通式(3)表示的化合物的结构如下所示。
[化134]
用于比较例1～2的有机EL元件的制造的比较化合物的结构如下所示。
[化135]
用于实施例1～10及比较例1～2的有机EL元件的制造的其它化合物的结构如下所示。
[化136]
[化137]
[化138]
<有机EL元件的制作1>
如下所述地制作有机EL元件并进行了评价。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行1分钟的UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT-1的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。
接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物HT-1，形成膜厚为110nm的第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚为5nm的第2空穴传输层。
接着，在该第2空穴传输层上蒸镀化合物M3-10，形成膜厚为5nm的电子阻挡层。
接着，在该电子阻挡层上对作为化合物M3的化合物M3-1、作为化合物M2的化合物TADF-1、作为化合物M1的化合物FD进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的发光层。将发光层中的化合物M3-1的浓度设为74质量％，化合物TADF-1的浓度设为25质量％，化合物FD的浓度设为1质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物HBL，形成膜厚为5nm的空穴阻挡层。
接着，在该空穴阻挡层上蒸镀化合物ET，形成膜厚为50nm的电子传输层。
接着，在该电子传输层上蒸镀LiF，形成膜厚为1nm的电子注入层。
然后，在该电子注入层上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1：HA(10，97％：3％)/HT-1(110)/HT-2(5)/M3-10(5)/M3-1：TADF-1：FD(25，74％：25％：1％)/HBL(5)/ET(50)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
在同一个括号内，百分比表示的数字(97％：3％)示出空穴注入层中的化合物HT-1及化合物HA的比例(质量％)，百分比表示的数字(74％：25％：1％)示出发光层中的化合物M3-1、化合物TADF-1及化合物FD的比例(质量％)。以下也同样地进行标记。
(实施例2～10)
除了分别将实施例1的发光层中的作为化合物M3的化合物M3-1变更为表1所记载的化合物M3以外，与实施例1同样地制作实施例2～10的有机EL元件。
(比较例1)
除了将实施例1的发光层中的作为化合物M3的化合物M3-1变更为表1所记载的比较化合物Ref-1以外，与实施例1同样地制作比较例1的有机EL元件。
(比较例2)
除了将实施例5的发光层中的作为化合物M2的化合物TADF-1变更为表1所记载的比较化合物Ref-T1以外，与实施例5同样地制作比较例2的有机EL元件。
<有机EL元件的评价>
对制作出的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示出在表1。另外，虽然在比较例1中使用的比较化合物Ref-1不属于化合物M3，但为了方便起见而标记在与实施例1～10的化合物M3相同的列中。虽然在比较例2中使用的比较化合物Ref-T1不属于化合物M2，但为了方便起见而标记在与实施例1～10的化合物M2相同的列中。此外，各实施例的发光层中所使用的化合物M3、化合物M2及化合物M1的单重态能量S1或者能隙T77K也示出在表1。
(最大峰波长λp)
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱求出了最大峰波长λp(单位：nm)。
(驱动电压)
测量在阳极与阴极之间通电以使电流密度达到10mA/cm2时的电压(单位：V)。
(外量子效率EQE)
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)发射，从而计算出外量子效率EQE(单位：％)。
(寿命LT95)
对所制作的有机EL元件施加电压以使电流密度达到50mA/cm2，测量亮度相对于初始亮度达到95％为止的时间(LT95(单位：时间))作为寿命。使用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达株式会社制)测量亮度。
[表1]
实施例1～实施例10的有机EL元件与比较例1及比较例2的有机EL元件相比，寿命长且以高EQE发光。
<化合物的评价>
(热活化延迟荧光性)
·化合物TADF-1的延迟荧光性
延迟荧光性通过利用图2所示的装置测量过渡PL来确认。将所述化合物TADF-1溶解在甲苯中，为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9，10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算出全荧光量子产率。
在被所述化合物TADF-1吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，表示将Prompt发光(即时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时，XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量及两者之比能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于所述参考文献1中记载的装置或图2中记载的装置。
对于化合物TADF-1，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。
具体而言，对于化合物TADF-1，确认到XD/XP的值为0.05以上。
·比较化合物Ref-T1的延迟荧光性
除了使用比较化合物Ref-T1代替化合物TADF-1以外，与上述同样地确认了比较化合物Ref-T1的延迟荧光性。
对于比较化合物Ref-T1，XD/XP的值为0.05以上。
(单重态能量S1)
化合物M3-1、M3-2、M3-3、M3-4、M3-5、M3-6、M3-7、M3-8、M3-9、M3-10、化合物TADF-1、化合物FD、比较化合物Ref-1及比较化合物Ref-T1的单重态能量S1通过上述溶液法来测量。将测量结果示出在表1。
(能隙T77K)
测量化合物M3-1、M3-2、M3-3、M3-4、M3-5、M3-6、M3-7、M3-8、M3-9、M3-10、化合物TADF-1及化合物Ref-T1的T77K。利用上述的“三重态能量与77[K]时的能隙的关系”中所记载的能隙T77K的测量方法测量了T77K。
(△ST)
基于测量出的最低激发单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K，计算出△ST。将化合物TADF-1及化合物Ref-T1的△ST的值示出在表1。在表中，“<0.01”的标记表示△ST小于0.01eV。
(化合物的最大峰波长λ)
制备作为测量对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的荧光光谱(设为纵轴：荧光发光强度，横轴：波长)。在本实施例中，通过株式会社日立高新技术制的分光荧光光度计(装置名：F-7000)测量了荧光光谱。另外，荧光光谱测量装置并不限定于在此使用的装置。在荧光光谱中，将发光强度为最大的荧光光谱的峰波长作为化合物的最大峰波长λ。针对化合物M1测量化合物的最大峰波长，记载于表1。
<化合物的合成>
(合成实施例1)化合物TADF-1的合成
在以下说明化合物TADF-1的合成方法。
[化139]
在氮气气氛下，在1000ml的三口烧瓶中，加入1，5-二溴-2，4-二氟苯(50g，184mmol)、三甲基氯硅烷(60g，552mmol)及THF(200mL)。通过干冰/丙酮浴将三口烧瓶内的材料冷却至-78℃后，滴加230ml二异丙基胺基锂(2M，THF溶液)。在-78℃下搅拌2小时，然后恢复到室温，进一步搅拌2小时。搅拌后，向三口烧瓶加入水(200mL)，然后用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂。得到的中间体M11(73g，175mmol，收率95％)不进行纯化而用于下一反应。三甲基氯硅烷有时简写为TMS-Cl。在中间体M11的化学式中，TMS为三甲基甲硅烷基。LDA是二异丙基胺基锂(Lithium Diisopropyl Amide)的简称。
在氮气气氛下，在1000mL的茄形烧瓶中，加入中间体M11(73g，175mmol)与二氯甲烷(200mL)。将一氯化碘(85g，525mmol)溶解于二氯甲烷(200mL)，在0℃下进行滴加，然后在40℃下搅拌4小时。搅拌后，恢复至室温，加入饱和亚硫酸氢钠水溶液(100mL)，利用二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥，利用旋转蒸发仪对干燥后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M12(65g，124mmol，收率71％)。
在氮气气氛下，在500mL的三口烧瓶中，加入中间体M12(22g，42mmol)、苯硼酸(12.8g，105mmol)、乙酸钯(0.47g，2.1mmol)、碳酸钠(22g，210mmol)及甲醇(150mL)，在80℃下搅拌4小时。搅拌后，将反应溶液放冷至室温，然后用乙酸乙酯萃取有机层，将萃取出的有机层用水及食盐水清洗，并利用旋转蒸发仪对清洗后的有机层进行浓缩。将浓缩后得到的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体M13(10g，24mmol，收率56％)。另外，通过ASAP/MS鉴定纯化后的化合物的结构。ASAP/MS是Atmospheric Pressure Solid AnalysisProbe Mass Spectrometry(大气压固体分析探针质谱法)的简称。
在氮气气氛下，在200mL的三口烧瓶中，加入中间体M13(10g，24mmol)、氰化铜(10.6g，118mmol)及DMF(15mL)，在150℃下加热搅拌8小时。搅拌后，冷却至室温，然后将反应溶液注入10mL氨水中。接着，通过二氯甲烷萃取有机层，将萃取出的有机层用水与食盐水清洗，并将清洗后的有机层用硫酸镁干燥。干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下去除溶剂，通过硅胶柱色谱法对减压去除后得到的化合物进行纯化，从而得到中间体M14(5.8g，18.34mmol，收率78％)。DMF是N，N-二甲基甲酰胺的简称。
在氮气气氛下，在100mL的三口烧瓶中，加入中间体M14(1.0g，3.2mmol)、12H-[1]苯并噻吩并[2，3-a]咔唑(1.9g，7mmol)、碳酸钾(1.3g，9.50mmol)及30mL的DMF，在120℃下搅拌6小时。搅拌后，滤取析出的固体，通过硅胶柱色谱法进行纯化，得到化合物TADF-1(1.8g，2.2mmol，收率69％)。通过ASAP-MS的分析，将得到的化合物鉴定为化合物TADF-1。
(合成实施例2)化合物FD的合成
在以下说明化合物FD的合成方法。
[中间体M21的制造]
[化140]
在氩气气氛下，将2-氨基-3-碘代萘(4.28g)、1，2-二苯乙炔(3.40g)、乙酸钯(II)(178mg)、三环己基膦(446mg)、碳酸钾(5.49g)及N-甲基吡咯烷酮(360mL)的混合物在110℃下搅拌5小时。将得到的混合物冷却至室温，减压蒸馏掉一部分N-甲基吡咯烷酮后，用叔丁基甲基醚稀释，加入水中。用叔丁基甲基醚萃取水层，用饱和食盐水清洗有机层后，用硫酸镁使其干燥，减压蒸馏掉溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法纯化，得到2.78g(收率55％)中间体M21。在反应方案中，Pd(OAc)2为乙酸钯(II)，Cy3P为三环己基膦，NMP为N-甲基吡咯烷酮。
[中间体M22的制造]
[化141]
在氩气气氛下，将2-溴-1，3-二氟-5-碘苯(47.8g)、苯硼酸(18.29g)、磷酸三钾(39.8g)、[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物(1.09g)、1，4-二氧六环(250mL)及水(125mL)的混合物在室温下搅拌4小时。向得到的混合物中加入甲苯(250mL)及水(200mL)，用甲苯萃取水层，用饱和食盐水清洗有机层后，用硫酸镁使其干燥，减压蒸馏掉溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法纯化，得到35.1g(收率87％)中间体M22。在反应方案中，Pd(dppf)Cl2是[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物。
[中间体M23的制造]
[化142]
在氩气气氛下，将中间体M21(6.39g)、中间体M22(10.76g)、磷酸三钾(21.23g)及二甲基甲酰胺(140mL)的混合物以105℃搅拌48小时。减压蒸馏掉一部分的二甲基甲酰胺后，加入水中，用叔丁基甲基醚萃取。用饱和食盐水清洗有机层后，用硫酸镁使其干燥，减压蒸馏掉溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法纯化，得到6.2g(收率55％)中间体M23。在反应方案中，DMF为二甲基甲酰胺。
[中间体M24的制造]
[化143]
在氩气气氛下，将中间体M23(6.14g)、3，6-二叔丁基-9H-咔唑(3.32g)、磷酸三钾(6.88g)及二甲基甲酰胺(96mL)的混合物在105℃下搅拌20小时。减压蒸馏掉一部分的二甲基甲酰胺，将得到的混合物加入150mL的水中进行搅拌。滤取析出的固体，用水清洗后减压干燥。进而，将得到的固体悬浮于220mL的乙醇中并加热回流1小时后，滤取固体，由此得到7.31g(收率82％)中间体M24。
[化合物FD的制造]
[化144]
在氩气气氛下，将中间体M24(2.23g)加入到叔丁基苯(33mL)中，冷却至-20℃后，滴加1.9M的叔丁基锂戊烷溶液(2.8mL)。滴加后，升温至70℃并搅拌30分钟后，减压蒸馏掉沸点低于叔丁基苯的成分。冷却至-55℃，加入三溴化硼(0.57mL)，升温至室温并搅拌1小时。然后，冷却至0℃，加入N，N-二异丙基乙胺(1.19mL)，在室温下搅拌直至发热收敛，然后升温至130℃并搅拌一整夜。减压蒸馏掉叔丁基苯后，用快速色谱法纯化残渣，得到350mg橙色化合物。质谱分析的结果为该橙色化合物为目标物(化合物FD)，相对于分子量756.8为757.4[M+H]+。反应方案中，t-BuLi为叔丁基锂，DIPEA为N，N-二异丙基乙胺。
附图标记说明
1有机EL元件
2基板
3阳极
4阴极
5发光层
6空穴注入层
7空穴传输层
8电子传输层
9电子注入层。

Claims (42)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：
阳极；
阴极；
发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间，
所述发光层包含以下述通式(2)表示的延迟荧光性的化合物M2与以下述通式(3)表示的化合物M3，
所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系，
S1(M3)>S1(M2)…(数1)
[化1]
在所述通式(2)中，
A2为以下述通式(21)表示的基团，
D2为以下述通式(22)表示的基团，
CN为氰基，
k为1、2、3或者4，
m为1、2、3或者4，
n为1或者2，
t为0、1、2或者3，
k+m+n+t＝6，
在k为2、3或者4时，多个A2彼此相同或者不同，
在m为2、3或者4时，多个D2彼此相同或者不同，
在t为2或者3时，多个Rx彼此相同或者不同，
[化2]
[化3]
在所述通式(21)中，
由R201～R205中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(22)中，
由R211～R214及R241～R244中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
所述通式(21)及(22)中的*分别表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置，
所述通式(2)的Rx、所述通式(21)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在所述通式(22)中，
环G分别独立地为从由以下述通式(24)及通式(25)表示的环结构构成的组中选择的任一环结构，
环G与邻接的环在任意位置缩合，
pa为1、2、3或者4，
在pa为2、3或者4的情况下，多个环G彼此相同或者不同，
[化4]
在所述通式(24)中，
由R219及R220构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
在所述通式(25)中，
X21为硫原子或者氧原子，
未形成取代或未取代的单环且未形成取代或未取代的稠环的R219及R220分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
[化5]
在所述通式(3)中，
A3为
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
L3为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～30的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的2价杂环基构成的组中选择的3个基团键合而形成的2价基团，
由R31～R38中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者以下述通式(3A)表示的基团，
[化6]
在所述通式(3A)中，
RB为取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
以-P(＝O)(R931)(R932)表示的基团、
以-Ge(R933)(R934)(R935)表示的基团、
以-B(R936)(R937)表示的基团、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个RB时，多个RB彼此相同或者不同，
L31为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、由该亚芳基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、由该杂环基衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团、由该2价基团衍生的3价基团、4价基团、5价基团或6价基团，
L32为
单键、
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基，
n3为1、2、3、4或者5，
在L31为单键的情况下，n3为1，L32与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合，
在存在多个L32时，多个L32彼此相同或者不同，
*为与所述通式(3)中的六元环的碳原子键合的部位，
其中，不存在所述化合物M3为以下述通式(300)表示的化合物Mx3的情况，
[化7]
在所述通式(300)中，
R311为苯基结构，
R312为联苯结构，
R313为以所述通式(30A)表示的结构，
在所述化合物M2及所述化合物M3中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R908、R909、R931、R932、R933、R934、R935、R936及R937分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
在存在多个R901的情况下，多个R901彼此相同或者不同，
在存在多个R902的情况下，多个R902彼此相同或者不同，
在存在多个R903的情况下，多个R903彼此相同或者不同，
在存在多个R904的情况下，多个R904彼此相同或者不同，
在存在多个R905的情况下，多个R905彼此相同或者不同，
在存在多个R906的情况下，多个R906彼此相同或者不同，
在存在多个R907的情况下，多个R907彼此相同或者不同，
在存在多个R908的情况下，多个R908彼此相同或者不同，
在存在多个R909的情况下，多个R909彼此相同或者不同，
在存在多个R931的情况下，多个R931彼此相同或者不同，
在存在多个R932的情况下，多个R932彼此相同或者不同，
在存在多个R933的情况下，多个R933彼此相同或者不同，
在存在多个R934的情况下，多个R934彼此相同或者不同，
在存在多个R935的情况下，多个R935彼此相同或者不同，
在存在多个R936的情况下，多个R936彼此相同或者不同，
在存在多个R937的情况下，多个R937彼此相同或者不同。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(2)中的n为2。
3.如权利要求1或者权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2是以下述通式(201)表示的化合物，
[化8]
在所述通式(201)中，
A2、D2及Rx分别与所述通式(2)中的A2、D2及Rx同义，
-CN及NC-表示氰基，
k为1、2或者3，
m为1、2或者3，
t为0、1或者2，
其中，k+m+t＝4。
4.如权利要求1～权利要求3的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的m为2。
5.如权利要求1～权利要求3的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2是以下述通式(211)表示的化合物，
[化9]
在所述通式(211)中，
D21及D22分别独立地与所述通式(2)中的D2同义，
A2及Rx分别与所述通式(2)中的A2及Rx同义，
-CN及NC-表示氰基，
k为1或者2，
t为0或者1，
其中，k+t＝2。
6.如权利要求1～权利要求4的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的k为1或者2。
7.如权利要求1～权利要求5的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的k为2。
8.如权利要求6或者权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2为以下述通式(202)或者通式(203)表示的化合物，
[化10]
在所述通式(202)或者通式(203)中，
A21及A22分别独立地与所述通式(2)中的A2同义，
D2及Rx分别与所述通式(2)中的D2及Rx同义，
-CN及NC-表示氰基，
m为1或者2，
t为0或者1，
其中，m+t＝2。
9.如权利要求1～权利要求3的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2是以下述通式(221)表示的化合物，
[化11]
在所述通式(221)中，
A21及A22分别独立地与所述通式(2)中的A2同义，
D21及D22分别独立地与所述通式(2)中的D2同义，
-CN及NC-表示氰基。
10.如权利要求1～权利要求9的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
Rx、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
11.如权利要求1～权利要求10的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
Rx、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244分别独立地为，
氢原子、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
12.如权利要求1～权利要求11的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
Rx、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R201～R205、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244为氢原子。
13.如权利要求1～权利要求12的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
至少1个环G为以所述通式(25)表示的环结构。
14.如权利要求1～权利要求13的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
以所述通式(22)表示的基团为从由下述通式(a1)～(a6)构成的组中选择的任一种基团，
[化12]
[化13]
[化14]
在所述通式(a1)～(a6)中，
R211～R214及R241～R244分别与所述通式(22)中的R211～R214及R241～R244同义，
X21与所述通式(25)中的X21同义，
R219及R220分别与所述通式(24)中的R219及R220同义，
所述通式(a1)～(a6)中的*表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。
15.如权利要求1～权利要求14的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的X21为硫原子。
16.如权利要求1～权利要求15的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244、以及
所述通式(24)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R219及R220分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
17.如权利要求1～权利要求16的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244、以及
所述通式(24)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R219及R220分别独立地为，
氢原子、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
18.如权利要求1～权利要求17的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(22)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R211～R214及R241～R244、以及
所述通式(24)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R219及R220为氢原子。
19.如权利要求1～权利要求18的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的A2为从由以下述通式(A21)～(A25)表示的基团构成的组中选择的任一种基团，
[化15]
[化16]
在所述通式(A21)～(A25)中，
由多个R200中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为2～50的烯基、
取代或未取代的碳数为2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳数为3～50的环烷基、
以-Si(R901)(R902)(R903)表示的基团、
以-O-(R904)表示的基团、
以-S-(R905)表示的基团、
以-N(R906)(R907)表示的基团、
取代或未取代的碳数为7～50的芳烷基、
以-C(＝O)R908表示的基团、
以-COOR909表示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基，
所述通式(A21)～(A25)中的*分别表示与所述通式(2)中的苯环键合的位置。
20.如权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的A2为从由以所述通式(A21)、(A24)及(A25)表示的基团构成的组中选择的任一种基团。
21.如权利要求19或者权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的A2为以所述通式(A21)表示的基团。
22.如权利要求19或者权利要求20所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M2中的A2为以所述通式(A21)表示的基团，
所述通式(A21)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200为氢原子。
23.如权利要求19～权利要求21的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(A21)～(A25)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
24.如权利要求19～权利要求23的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(A21)～(A25)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200分别独立地为，
氢原子、或者
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
25.如权利要求19～权利要求24的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(A21)～(A25)中的未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R200为氢原子。
26.如权利要求1～权利要求25的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3是以下述通式(31)～(36)的任一个表示的化合物，
[化17]
[化18]
[化19]
在所述通式(31)～(36)中，
A3及L3分别与所述通式(3)中的A3及L3同义，
由R341～R350中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
X31为硫原子、氧原子、NR352或者CR353R354，
由R353及R354构成的组
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R341～R350、R352、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R353及R354分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。
27.如权利要求26所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述化合物M3中，X31为硫原子或者氧原子。
28.如权利要求1～权利要求27的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述化合物M3中，A3为以下述通式(A31)～(A37)的任一个表示的基团，
[化20]
[化21]
在所述通式(A31)～(A37)中，
由多个R300中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R300、以及R333分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，
所述通式(A31)～(A37)中的*分别表示与所述化合物M3的L3键合的位置。
29.如权利要求1～权利要求25的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3是以下述通式(311)～(316)的任一个表示的化合物，
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
在所述通式(311)～(316)中，
L3与所述通式(3)中的L3同义，
由多个R300中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
由R341～R350中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上
互相键合从而形成取代或未取代的单环，或者
互相键合从而形成取代或未取代的稠环，或者
不互相键合，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R300、以及未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R341～R350分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。
30.如权利要求1～权利要求25的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3是以下述通式(321)表示的化合物，
[化28]
在所述通式(321)中，
L3与所述通式(3)中的L3同义，
R31～R38、以及R301～R308分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义。
31.如权利要求1～权利要求30的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述化合物M3中，L3为单键或者取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基。
32.如权利要求1～权利要求31的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述化合物M3中，L3为
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚联苯基、或者
取代或未取代的亚三联苯基。
33.如权利要求1～权利要求32的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述化合物M3中，L3为以下述通式(317)表示的基团，
[化29]
在所述通式(317)中，
R310分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，*分别独立地表示键合位置。
34.如权利要求1～权利要求25的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3为以下述通式(322)或者通式(323)表示的化合物，
[化30]
[化31]
在所述通式(322)及通式(323)中，
L31为
取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基、或者
从由取代或未取代的成环碳数为6～50的亚芳基及取代或未取代的成环原子数为5～50的2价杂环基构成的组中选择的2个基团键合而形成的2价基团，
其中，L31包含以下述通式(318)或者通式(319)表示的2价基团，
R31～R38、R300、以及R321～R328分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，
[化32]
在所述通式(319)中，
由多个R304中的邻接的2个构成的组互相键合而形成以所述通式(320)表示的环，
在所述通式(320)中，1*及2*分别独立地表示与R304所键合的环的键合位置，
所述通式(318)中的R302、所述通式(318)中的R303、所述通式(319)中的R303、未形成以所述通式(320)表示的环的R304、以及所述通式(320)中的R305分别独立地与未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38同义，
所述通式(318)～(320)中的*分别表示键合位置。
35.如权利要求34所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3是以所述通式(322)表示的化合物，
L31是以所述通式(318)表示的基团。
36.如权利要求1～权利要求35的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
37.如权利要求1～权利要求36的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为取代或未取代的成环碳数为6～50的芳基。
38.如权利要求1～权利要求37的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的R31～R38分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的苯基、或者
以所述通式(3A)表示的基团，
所述通式(3A)中的RB为取代或未取代的苯基。
39.如权利要求1～权利要求38的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物M3为不具有吡啶环、嘧啶环及三嗪环的化合物。
40.如权利要求1～权利要求39的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层还包含荧光发光性的化合物M1，
所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M1的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数2)的关系，
S1(M2)>S1(M1)…(数2)。
41.如权利要求1～权利要求40的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层不包含磷光发光性的金属络合物。
42.一种电子设备，其特征在于，搭载有权利要求1～权利要求41的任一项所述的有机电致发光元件。
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