KR102233632B1 - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2018년 10월 22일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0125957호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 기재된다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 또는 시아노기로 치환된 페닐기이며,
R5 및 R6 중 어느 하나 또는 R은 *와 결합하고,
R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Y는 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이고,
*와 결합하지 않는 R은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
n1 내지 n6은 각각 0 내지 4의 정수이고, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 이상이며,
n1 내지 n6가 각각 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 발광 효율이 우수하고, 낮은 구동전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(6) 및 음극(10)으로 이루어진 유기발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)으로 이루어진 유기발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(10)으로 이루어진 유기발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)으로 이루어진 유기발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(10)으로 이루어진 유기발광소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 또는 시아노기로 치환된 페닐기이며,
R5 및 R6 중 어느 하나 또는 R은 *와 결합하고,
R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Y는 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이고,
*와 결합하지 않는 R은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
n1 내지 n6은 각각 0 내지 4의 정수이고, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 이상이며,
n1 내지 n6가 각각 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 지연 형광 물질이다. 지연 형광 물질은 일중항 엑시톤을 삼중항 엑시톤으로 바꾸어 빛으로 전환하는 인광 물질과 달리, 삼중항 엑시톤을 일중항 엑시톤로 바꾸어 빛으로 전환하는 물질이며, 이 과정 때문에 지연 형광 특색을 보인다. 지연 형광(열 여기형 지연 형광이라고도 함: Thermally Activated Delayed Fluorescence: 이하, 적절히 'TADF'라고 약기함) 현상이란 실온 또는 발광 소자 중의 발광층 온도에서 전계 여기에 의해 발생한 75%의 삼중항 엑시톤이 일중항 엑시톤으로 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing: 이하, 적절히 'RISC'라고 약기함)가 일어나는 현상이다. 역항간 교차에 의해 발생한 일중항 엑시톤이 직접 여기에 의해 발생한 25%의 일중항 엑시톤와 마찬가지로 형광 발광하여 100%의 내부 양자 효율이 가능하다.
이론적으로 지연형광물질은 일중항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 빛으로 바꿀 수 있기 때문에 100% 내부 양자 효율이 가능하므로, 인광 물질이 가지고 있는 수명과 효율의 한계를 극복할 수 있다.
본 명세서의 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기발광소자의 발광층에 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 삼중항과 일중항 간의 에너지 차이가 작기 때문에 삼중항에서 생성된 엑시톤이 역계간전이(RISC: Reverse Inter System. Crossing)에 의해 일중항으로 이동하는 비율 및 속도가 증가하여 삼중항에 엑시톤이 머무는 시간이 줄어들게 되므로 지연형광(TADF: Thermally Activated Delayed Fluorescence) 특성을 갖게 되고, 이로 인하여 유기발광소자의 발광층에 적용시 효율 및 수명이 증가하는 이점을 갖는다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 알킬기; 사이클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오렌기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오렌기, 
(9,9-디메틸플루오렌기), 및 
(9,9-디페닐플루오렌기) 등의 치환된 플루오렌기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 36이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 벤조나프토퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 인돌로카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
상기 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 또는 시아노기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 각각 시아노기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 각각 시아노기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2 중 어느 하나는 시아노기이고, 나머지 하나는 시아노기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. 상기 Y가 시아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기인 경우, 다른 치환기로 치환된 아릴기인 경우보다 유기발광소자에 적용시 효율 및 수명이 높은 소자를 얻을 수 있다.
구체적으로, 상기 Y가 이중결합을 포함하는 치환기로 치환된 아릴기인 경우, 유기발광소자 내에서 전자에 노출될 때 라디칼을 형성하므로 본 발명의 화합물보다 발광 수명이 낮다. 또한, 본 발명의 화합물은 상기 Y가 시아노기인 화합물보다 HOMO(highest occupied molecular orbital)와 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)의 에너지 준위간의 오버랩(overlap)되는 부분이 넓어 형광양자효율(PLQY, Photoluminescence Quantum Yield)이 높으므로 유기발광소자에 적용시 높을 효율을 갖는다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 시아노기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 시아노기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 시아노기, 메틸기 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y는 시아노기, 메틸기 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 메틸기 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 메틸기 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 시아노기, 메틸기 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 메틸기 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 시아노기, 메틸기 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 시아노기로 치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환된 페닐기; 나프틸기; 9,9-다이메틸플루오렌기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1 내지 n6은 각각 0 내지 4의 정수이고, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 이상이며, n1 내지 n6가 각각 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤젠에 결합된 3 종의 카바졸 중 1 이상이 치환기를 갖거나, 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성함으로써, 카바졸에 치환기가 결합되지 않는 화합물과 고리가 축합된 카바졸을 포함하지 않는 화합물보다, 유기발광소자에 적용시 우수한 발광 효율 및 장수명 특성을 갖는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 내지 24이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 내지 16이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 내지 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 내지 6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 내지 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 내지 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 2 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 3 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 4 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6 중 어느 하나 또는 R은 *와 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 *와 결합하지 않는 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 *와 결합하지 않는 R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 *와 결합하지 않는 R은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 *와 결합하지 않는 R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
R1 내지 R6, n1 내지 n6, Y, A1 및 A2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R'는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하여 하기 구조들 중 어느 하나를 이룬다.
상기 구조들에 있어서,
R11은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
상기 구조들은 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 카바졸기; 또는 벤조카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하여 하기 구조들 중 어느 하나를 이룬다.
상기 구조들에 있어서,
R11은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
상기 구조들은 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조들은 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조들은 중수소; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 카바졸기; 또는 벤조카바졸기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 구조들은 중수소; 시아노기; CH3; CD3; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 카바졸기; 또는 벤조카바졸기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6 중 적어도 하나는 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하여 벤조카바졸 고리를 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6 중 적어도 하나는 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하여, 하기 구조 중 하나인 벤조카바졸 고리를 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항(triplet) 에너지 준위는 2.1 eV 이상이고, 바람직하게는 2.1 eV 이상 3.0 eV 이하, 2.2 eV 이상 3.0 eV 이하, 2.4 eV 이상 2.9 eV 이하일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항(triplet) 에너지 준위가 상기 범위를 만족하는 경우, 전자 주입이 용이하게되어 엑시톤의 형성 비율이 높아지게 되므로, 발광 효율이 상승하는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항(singlet) 에너지 준위와 삼중항(triplet) 에너지 준위의 차는 0 eV 이상 0.3 eV 이하이고, 바람직하게는 0 eV 이상 0.2 eV 이하이다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항(singlet) 에너지 준위와 삼중항(triplet) 에너지 준위의 차가 상기 범위를 만족하는 경우, 삼중항에서 생성된 엑시톤이 역계간전이(RISC)에 의해 일중항으로 이동하는 비율 및 속도가 증가하여 삼중항에 엑시톤이 머무는 시간이 줄어들게 되므로 유기발광소자의 효율 및 수명이 증가하는 이점이 있다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 에너지는 형광과 인광 측정이 가능한 JASCO FP-8600 등의 분광 기기를 이용하여 측정 가능하고, 측정 조건의 경우 액화질소를 이용한 극저온 상태에서 톨루엔이나 티에치에프를 용매로 하여 10-6M 농도로 용액을 제조하고 용액에 물질의 흡수 파장대의 광원을 조사하여 발광하는 스펙트럼으로부터 일중항 발광을 제외하고, 삼중항에서 발광하는 스펙트럼을 분석하여 확인한다. 광원으로부터 전자가 역이되면 전자가 삼중항에 머물게되는 시간이 일중항에 머물게되는 시간보다 훨씬 길기 때문에 극저온 상태에서 두 성분의 분리가 가능하다.
본 명세서에 있어서, 일중항 에너지의 경우 JASCO FP-8600 등의 형광기기를 이용하여 측정하며, 전술한 삼중항 에너지 측정방법과 달리 상온에서 광원을 조사한다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기발광소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기발광소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 형성된 유기발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 호스트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 30 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 축합 방향족환 유도체 및 헤테로고리 함유 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화합물을 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 F로 표시되는 화합물을 호스트로서 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 F]
상기 화학식 F에 있어서,
L13은 치환 또는 비치환된 (b+1)가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 (b+1)가의 헤테로아릴기이고,
G11 및 G12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이며,
b13은 1 내지 3의 정수이며, b13이 2 이상이면 L13은 서로 같거나 상이하며,
b는 1 또는 2이며, b가 2이면 
는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 포함하는 도펀트 및 상기 화학식 F 로 표시되는 호스트를 1:99 내지 50:50의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F에 있어서, L13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 (b+1)가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 16의 (b+1)가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F에 있어서, L13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 (b+1)가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 (b+1)가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F에 있어서, L13은 치환 또는 비치환된 (b+1)가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 (b+1)가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 (b+1)가의 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 (b+1)가의 피리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F에 있어서, L13이 치환된 (b+1)가의 아릴기일 때, 상기 (b+1)가의 아릴기의 치환기는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F에 있어서, G11 및 G12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F에 있어서, b13은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F에 있어서, b13은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 F로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하고, 형광 발광형 물질을 더 포함한다. 이때, 상기 형광 발광형 물질의 함량은 상기 화합물 100 중량부를 기준으로 0 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 형광 발광형 물질을 상기 화합물로부터 엑시톤을 전달받아 최종적으로 발광하는 역할을 하므로, 좁은 반치폭을 갖는 형광 발광형 물질을 이용하여 소자의 색순도를 높일 수 있고, 상기 화합물의 엑시톤-폴라론 ?칭을 방지하여 소자의 수명을 증가시키는 이점이 있다. 상기 반치폭은 발광 스펙트럼 상에서 최대 발광 피크(peak) 높이의 절반(1/2)이 되는 높이에서 peak의 두께를 의미한다.
상기 형광 발광형 물질의 예시로는 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 플로란텐계 화합물, 페릴렌계 화합물, 보론계 화합물, 또는 하기 구조들로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기발광소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극
본 명세서의 유기발광소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(6) 및 음극(10)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다.
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(10)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같이 할라이드가 치환된 다양한 종류의 아이소프탈로나이트릴로부터 제조할 수 있다. 하기 제조 방법을 통해 구체예 상의 다양한 화합물들을 합성하였다.
제조예 1-1: 화합물 1-A의 합성
2-브로모-4,6-다이클로로-5-플루오로아이소프탈로나이트릴 20g(68.1mmol), (4-시아노페닐)보로닉액시드 70mmol, 티에치에프 200mL, 물 100mL 및 포타슘카보네이트 204mmol를 혼합하고 70℃로 가열하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.3mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 물층을 제거한 후, 유기층을 클로로포름/헥산(2:3) 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여, 화합물 1-A 19.8 g을 얻었다(수율 92%).
MS[M+H]+ = 316
제조예 1-2: 화합물 1-B의 합성
2-브로모-4,6-다이클로로-5-플루오로아이소프탈로나이트릴 20g(68.1mmol), 나프탈렌-2-일보로닉액시드 70mmol, 티에치에프 200mL, 물 100mL 및 포타슘카보네이트 204mmol를 혼합하고 70℃로 가열하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.3mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 물층을 제거한 후, 유기층을 클로로포름/헥산(2:3) 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여, 화합물 1-B 20.2 g을 얻었다(수율 87%).
MS[M+H]+ = 341
제조예 1-3: 화합물 1-C의 합성
2-브로모-4,6-다이클로로-5-플루오로아이소프탈로나이트릴 20g(68.1mmol), 다이벤조[b,d]퓨란-2-일보로닉액시드 70mmol, 티에치에프 200mL, 물 100mL 및 포타슘카보네이트 204mmol를 혼합하고 70℃로 가열하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.3mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 물층을 제거한 후, 유기층을 클로로포름/헥산(2:3) 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여, 화합물 1-C 21.8 g을 얻었다(수율 84%).
MS[M+H]+ = 381
제조예 1-4: 화합물 1-D의 합성
5-브로모-4,6-다이클로로-2-플루오로아이소프탈로나이트릴 20g(68.1mmol), p-톨릴보로닉액시드 70mmol, 티에치에프 200mL, 물 100mL 및 포타슘카보네이트 204mmol를 혼합하고 70℃로 가열하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.3mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 물층을 제거한 후, 유기층을 클로로포름/헥산(2:3) 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여, 화합물 1-D 17.9 g을 얻었다(수율 86%).
MS[M+H]+ = 305
제조예 1-5: 화합물 1-E의 합성
5-브로모-4,6-다이클로로-2-플루오로아이소프탈로나이트릴 20g(68.1mmol), (4-시아노페닐)보로닉액시드 70mmol, 티에치에프 200mL, 물 100mL 및 포타슘카보네이트 204mmol를 혼합하고 70℃로 가열하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.3mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 물층을 제거한 후, 유기층을 클로로포름/헥산(2:3) 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여, 화합물 1-E 18.3 g을 얻었다(수율 85%).
MS[M+H]+ = 316
제조예 1-6: 화합물 1-F의 합성
5-브로모-4,6-다이클로로-2-플루오로아이소프탈로나이트릴 20g(68.1mmol), 다이벤조[b,d]사이오펜-2-일보로닉액시드 70mmol, 티에치에프 200mL, 물 100mL 및 포타슘카보네이트 204mmol를 혼합하고 70℃로 가열하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.3mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 물층을 제거한 후, 유기층을 클로로포름/헥산(2:3) 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여, 화합물 1-F 21.9 g을 얻었다(수율 81%).
MS[M+H]+ = 397
제조예 1-7: 화합물 1-G의 합성
5-브로모-4,6-다이클로로-2-플루오로아이소프탈로나이트릴 20g(68.1mmol), (4-(터트-뷰틸)페닐)보로닉액시드 70mmol, 티에치에프 200mL, 물 100mL 및 포타슘카보네이트 204mmol를 혼합하고 70℃로 가열하였다. 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.3mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 물층을 제거한 후, 유기층을 클로로포름/헥산(2:3) 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여, 화합물 1-G 20.3 g을 얻었다(수율 86%).
MS[M+H]+ = 347
제조예 2-1: 화합물 2-A의 합성
1-A 17.1g(54mmol), 5H-벤조[b]카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-A 24.4 g을 얻었다(수율 88%).
MS[M+H]+ = 513
제조예 2-2: 화합물 2-B의 합성
1-A 17.1g(54mmol), 9H-카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-B 22.8 g을 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 463
제조예 2-3: 화합물 2-C의 합성
1-B 18.4g(54mmol), 5H-벤조[b]카바졸 54mmol, 디엠에프 160mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-C 25 g을 얻었다(수율 86%).
MS[M+H]+ = 538
제조예 2-4: 화합물 2-D의 합성
1-C 20.6g(54mmol), 9H-카바졸 54mmol, 디엠에프 180mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-D 25.4 g을 얻었다(수율 89%).
MS[M+H]+ = 528
제조예 2-5: 화합물 2-E의 합성
1-D 16.5g(54mmol), 9H-카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-E 22.2 g을 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 452
제조예 2-6: 화합물 2-F의 합성
1-D 16.5g(54mmol), 5H-벤조[b]카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-F 22.8 g을 얻었다(수율 84%).
MS[M+H]+ = 502
제조예 2-7: 화합물 2-G의 합성
1-E 17.1g(54mmol), 9H-카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-G 21.3 g을 얻었다(수율 85%).
MS[M+H]+ = 463
제조예 2-8: 화합물 2-H의 합성
1-E 17.1g(54mmol), 3,6-다이페닐-9H-카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-H 26.6 g을 얻었다(수율 80%).
MS[M+H]+ = 615
제조예 2-9: 화합물 2-I의 합성
1-E 17.1g(54mmol), 5-페닐-5,8-다이하이드로인돌로[2,3-c]카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-I 28.2 g을 얻었다(수율 83%).
MS[M+H]+ = 628
제조예 2-10: 화합물 2-J의 합성
1-F 21.5g(54mmol), 9H- 카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-J 25.6 g을 얻었다(수율 87%).
MS[M+H]+ = 544
제조예 2-11: 화합물 2-K의 합성
1-G 18.7g(54mmol), 9H- 카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-K 24.3 g을 얻었다(수율 91%).
MS[M+H]+ = 494
제조예 2-12: 화합물 2-L의 합성
1-G 18.7g(54mmol), 3,6-다이페닐-9H-카바졸 54mmol, 디엠에프 150mL 및 포타슘카보네이트 108mmol를 혼합하고 100℃로 가열하여 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-L 30 g을 얻었다(수율 86%).
MS[M+H]+ = 646
제조예 3-1: 화합물 1의 합성
2-A 19g(37mmol), 9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1 23.2 g을 얻었다(수율 81%).
MS[M+H]+ = 775
제조예 3-2: 화합물 2의 합성
2-B 17.1g(37mmol), 3,6-다이메틸-9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2 21.7 g을 얻었다(수율 75%).
MS[M+H]+ = 781
제조예 3-3: 화합물 3의 합성
2-C 19.9g(37mmol), 9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3 23.1 g을 얻었다(수율 78%).
MS[M+H]+ = 800
제조예 3-4: 화합물 4의 합성
2-D 19.6g(37mmol), 3,6-다이메틸-9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4 22.8 g을 얻었다(수율 73%).
MS[M+H]+ = 847
제조예 3-5: 화합물 5의 합성
2-E 16.7g(37mmol), 3,6-다이메틸-9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 5 20.2 g을 얻었다(수율 71%).
MS[M+H]+ = 770
제조예 3-6: 화합물 6의 합성
2-F 18.6g(37mmol), 9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 6 22.3 g을 얻었다(수율 79%).
MS[M+H]+ = 764
제조예 3-7: 화합물 7의 합성
2-G 17.1g(37mmol), 3,6-다이메틸-9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 7 21.1 g을 얻었다(수율 73%).
MS[M+H]+ = 781
제조예 3-8: 화합물 8의 합성
2-H 22.8g(37mmol), 9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 8 25 g을 얻었다(수율 77%).
MS[M+H]+ = 877
제조예 3-9: 화합물 9의 합성
2-I 23.2g(37mmol), 9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 9 25.7 g을 얻었다(수율 78%).
MS[M+H]+ = 890
제조예 3-10: 화합물 10의 합성
2-J 20.1g(37mmol), 3,6-다이메틸-9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 10 23 g을 얻었다(수율 72%).
MS[M+H]+ = 862
제조예 3-11: 화합물 11의 합성
2-K 18.3g(37mmol), 3,6-다이메틸-9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 11 21 g을 얻었다(수율 70%).
MS[M+H]+ = 812
제조예 3-12: 화합물 12의 합성
2-L 23.9g(37mmol), 9H-카바졸 74mmol, 자일렌 180mL, 소듐-터트-뷰톡사이드 89mmol 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 1.8mmol를 혼합하고 리플럭스하여 2시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란과 에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 12 24.9 g을 얻었다(수율 74%).
MS[M+H]+ = 908
<비교예 1-1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4 ㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공 수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자 차단층(100Å)을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP와 4CzIPN을 70:30의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다.
상기 정공 차단층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다.
<실험예 1-1 내지 1-12>
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2 내지 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 T1 내지 T3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-1 내지 1-12 및 비교예 1-1 내지 1-4의 유기 발광 소자에 대하여 10㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V)과 전류효율(cd/A), 3000cd/m2의 휘도에서 측정한 CIE 색좌표 및 3000cd/m2에서 밝기가 95%로 감소될 때까지의 시간(T95)을 측정하여, 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
| 실험예 1-1 | 1 | 4.1 | 21 | (0.22, 0.64) | 95 |
| 실험예 1-2 | 2 | 4.1 | 20 | (0.23, 0.64) | 91 |
| 실험예 1-3 | 3 | 4.2 | 20 | (0.22, 0.63) | 90 |
| 실험예 1-4 | 4 | 4.1 | 21 | (0.23, 0.63) | 94 |
| 실험예 1-5 | 5 | 4.1 | 21 | (0.22, 0.64) | 91 |
| 실험예 1-6 | 6 | 4.2 | 20 | (0.22, 0.63) | 90 |
| 실험예 1-7 | 7 | 4.1 | 22 | (0.22, 0.64) | 92 |
| 실험예 1-8 | 8 | 4.2 | 21 | (0.23, 0.64) | 93 |
| 실험예 1-9 | 9 | 4.2 | 22 | (0.22, 0.63) | 90 |
| 실험예 1-10 | 10 | 4.1 | 21 | (0.22, 0.64) | 96 |
| 실험예 1-11 | 11 | 4.2 | 20 | (0.22, 0.63) | 93 |
| 실험예 1-12 | 12 | 4.1 | 20 | (0.22, 0.64) | 92 |
| 비교예 1-1 | 4CzIPN | 4.7 | 15 | (0.21, 0.61) | 51 |
| 비교예 1-2 | T1 | 4.8 | 8 | (0.16, 0.52) | 10 |
| 비교예 1-3 | T2 | 4.8 | 10 | (0.16, 0.51) | 12 |
| 비교예 1-4 | T3 | 4.7 | 7 | (0.18, 0.51) | 10 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-12의 소자는 비교예 1-1에서 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 페닐렌에 결합된 카바졸이 전부 비치환되거나, 페닐렌에 2개의 카바졸만이 결합된 화합물을 사용한 비교예 1-2 내지 1-4와 비교하여, 상기 화학식 1의 화합물을 사용한 소자가 전압, 효율, 색순도 및 수명 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 색순도가 높아 지연 형광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
<비교예 2-1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴(HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 NPB를 진공 증착하여 정공 수송층(300Å)을 형성하였다.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1를 진공 증착하여 전자 차단층(100Å)을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 m-CBP 4CzIPN 및 GD1을 68:30:2의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다.
상기 정공 차단층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다.
<실험예 2-1 내지 2-12>
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2-2 내지 2-4>
상기 비교예 2-1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2-1 내지 2-12 및 비교예 2-1 내지 2-4의 유기 발광 소자에 대하여 10㎃/㎠의 전류밀도에서 측정한 구동 전압(V)과 전류효율(cd/A), 3000cd/m2의 휘도에서 측정한 CIE 색좌표를 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 화합물 (발광층) |
전압 (V) |
효율 (cd/A) |
CIE 색좌표(x,y) |
| 실험예 2-1 | 1 | 4.1 | 22 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-2 | 2 | 4.0 | 21 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-3 | 3 | 4.1 | 22 | (0.20, 0.68) |
| 실험예 2-4 | 4 | 4.1 | 22 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-5 | 5 | 4.2 | 20 | (0.20, 0.69) |
| 실험예 2-6 | 6 | 4.0 | 21 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-7 | 7 | 4.1 | 21 | (0.19, 0.68) |
| 실험예 2-8 | 8 | 4.1 | 22 | (0.19, 0.69) |
| 실험예 2-9 | 9 | 4.2 | 21 | (0.20, 0.69) |
| 실험예 2-10 | 10 | 4.0 | 22 | (0.19, 0.70) |
| 실험예 2-11 | 11 | 4.1 | 20 | (0.19, 0.68) |
| 실험예 2-12 | 12 | 4.1 | 21 | (0.20, 0.68) |
| 비교예 2-1 | 4CzIPN | 4.6 | 16 | (0.16, 0.67) |
| 비교예 2-2 | T1 | 4.7 | 10 | (0.15, 0.60) |
| 비교예 2-3 | T2 | 4.8 | 10 | (0.14, 0.59) |
| 비교예 2-4 | T3 | 4.7 | 11 | (0.16, 0.60) |
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물을 사용한 실험예 2-1 내지 2-12의 소자는 비교예 2-1의 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮아지고, 효율이 향상되었다.
또한, 페닐렌에 결합된 카바졸이 전부 비치환되거나, 페닐렌에 2개의 카바졸만이 결합된 화합물을 사용한 비교예 2-1 내지 2-4와 비교하여, 상기 화학식 1의 화합물을 사용한 소자가 전압, 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 발광 파장 튜닝이 가능하여 높은 색순도의 유기 발광 소자 구현이 가능함을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실험예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자 주입 및 수송층
10: 음극
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자 주입 및 수송층
10: 음극
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 또는 시아노기로 치환된 페닐기이며,
R5 및 R6 중 어느 하나 또는 R은 *와 결합하고,
R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Y는 시아노기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 이종원소로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이고,
*와 결합하지 않는 R은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
n1 내지 n6은 각각 0 내지 4의 정수이고, n1+n2+n3+n4+n5+n6는 1 이상이며,
n1 내지 n6가 각각 2 이상의 정수인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
R1 내지 R6, n1 내지 n6, Y, A1 및 A2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R'는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R4; 및 *와 결합하지 않는 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
- 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
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