CN111372918B - 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备 - Google Patents

化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种以通式(11)～(13)的任一项所表示的化合物。通式(11)～(13)中，R1～R4分别独立地为以通式(1‑1)表示的基团等，或者以通式(2‑1)表示的基团或通式(2‑2)表示的基团等，R1～R4中的至少一个为以通式(1‑1)表示的基团等，R1～R4中的至少一个为以通式(2‑1)或者以通式(2‑2)表示的基团等，例如，通式(1‑1)中，X1为O原子、S原子或CR151R152，R101～R110、R151以及R152分别独立地为H原子或者取代基等，例如，通式(2‑1)～通式(2‑2)中，R161～R168以及R171～R180分别独立地为H原子或者取代基。*分别独立地表示通式(11)～(13)中苯环与C原子键合的部位。

Description

化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以 及电子设备
技术领域
本发明涉及化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备。
背景技术
向有机电致发光元件(以下也称“有机EL元件”)施加电压后，空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以25％的比例生成，以及三重态激子以75％的比例生成。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件被应用于手机以及电视机等全彩显示器，但同时内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
此外，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
例如，对TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)进行研究。该TADF机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△ST)小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
作为示出TADF特性的化合物(以下，也称为TADF性化合物)，例如已知有在分子内供体部位与受体部位键合的化合物。
例如，专利文献1、2中公开有在苯环上键合有稠合咔唑基与氰基的化合物等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/146752号公报
专利文献2：国际公开第2014/208698号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
例如,如专利文献1、2中所记载的化合物那样,使多个受体性比较高的氰基与供体性比较高的稠合咔唑基单纯键合而成的化合物在升华纯化该化合物时,具有升华温度上升的倾向。若该化合物的升华温度上升，则纯化时间变长，纯化效率降低。近年来，从纯化效率的观点来看，需要使升华温度进一步降低。
另一方面，在TADF性化合物中，良好地维持TADF性至关重要。
本发明的目的在于提供能够维持TADF性的同时降低升华纯化时的升华温度的化合物、包含该化合物的用于有机EL元件的材料、以及使用了该化合物的有机EL元件、与搭载有该有机EL元件的电子设备。
此外，本发明的目的在于通过使用该化合物以及包含该化合物的用于有机EL元件的材料，提供具有优异性能的有机EL元件以及电子设备，并且提供能够实现具有优异性能的有机EL元件以及电子设备的化合物、以及包含该化合物的用于有机EL元件的材料。
用于解决上述技术问题的方案
根据本发明的一方案，可提供以下述通式(11)～(13)的任一项所表示的化合物。
[化1]
在所述通式(11)～(13)中，R1～R4分别独立地为以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，或者以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，其中，R1～R4中的至少一个为以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，R1～R4中的至少一个为以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团。
[化2]
在所述通式(1-1)中，X1为氧原子、硫原子或者CR151R152，R101～R110分别独立地为氢原子或者取代基，R151以及R152分别独立地为氢原子或者取代基，或者R151以及R152互相键合而形成环，
作为取代基的R101～R110、R151以及R152分别独立地为：
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳原子数为3～6的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为2～12的烷基氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳硫基。
所述通式(1-2)中，X2以及R111～R120分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-3)中，X3以及R121～R130分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-4)中，X4以及R131～R140分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-5)中，X5以及R141～R150分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-6)中，X6以及R61～R70分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中的苯环与碳原子键合的部位。
[化3]
所述通式(2-1)中，R161～R168分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R161～R168分别独立地为，
卤素原子、
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的碳原子数为3～6的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为2～12的烷基氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳硫基。
所述通式(2-2)中，R171～R180分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R171～R180分别独立地与针对所述通式(2-1)中R161～R168而列举的取代基同义。
所述通式(2-3)中，R181～R190分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R181～R190分别独立地与针对所述通式(2-1)中R161～R168而列举的取代基同义。
所述通式(2-4)中，R191～R200分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R191～R200分别独立地与针对所述通式(2-1)中R161～R168而列举的取代基同义。*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中的苯环与碳原子键合的部位。
根据本发明的一方案，提供一种包含上述本发明的一方案的化合物的用于有机电致发光元件的材料。
根据本发明的一方案，提供一种有机电致发光元件，具有：
阳极；
阴极；
第一有机层，包含在所述阳极与所述阴极之间，
所述第一有机层包含第一化合物，
所述第一化合物是上述本发明的一方案的化合物。
根据本发明的一方案，提供一种电子设备，搭载有上述本发明的一方案的有机电致发光元件。
根据本发明的一方案，能够提供可维持TADF性的同时降低升华纯化时的升华温度的化合物、包含该化合物的用于有机EL元件的材料、以及使用了该化合物的有机EL元件、以及搭载有该有机EL元件的电子设备。
附图说明
图1是示出本发明的第三实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
图2是测量过渡PL的装置的概略图。
图3是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4是示出本发明的第三实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的第一化合物及第二化合物的能级以及能量转移的关系的图。
图5是示出本发明的第四实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的能级和能量转移的关系的图。
图6是示出本发明的第五实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的第一化合物及第四化合物的能级和能量转移的关系的图。
具体实施方式
〔第一实施方式〕
〔化合物〕
本实施方式的化合物是以下述通式(11)～(13)的任一项所表示的化合物。
[化4]
在所述通式(11)～(13)中，R1～R4分别独立地为以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，或者以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，其中，R1～R4中的至少一个为以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，R1～R4中的至少一个为以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团。
[化5]
在所述通式(1-1)中，X1为氧原子、硫原子或者CR151R152，R101～R110分别独立地为氢原子或者取代基，R151以及R152分别独立地为氢原子或者取代基，或者R151以及R152互相键合而形成环，
作为取代基的R101～R110、R151以及R152分别独立地为，
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳原子数为3～6的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为2～12的烷基氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳硫基。
所述通式(1-2)中，X2以及R111～R120分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-3)中，X3以及R121～R130分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-4)中，X4以及R131～R140分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-5)中，X5以及R141～R150分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。
所述通式(1-6)中，X6以及R61～R70分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义。*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中的苯环与碳原子键合的部位。
在所述通式(1-1)～(1-6)中，R101～R110、R111～R120、R121～R130、R131～R140、R141～R150、R61～R70、R151以及R152的任一个或多个为氢原子的情况下，优选该氢原子全部为氕，或者该氢原子内的任一个或多个为氘，或者该氢原子全部为氘。
所述通式(1-1)～(1-6)中，R101～R110、R111～R120、R121～R130、R131～R140、R141～R150、R61～R70、R151以及R152的任一个或多个为取代基，且在该取代基具有一个或多个氢原子的情况下，优选该氢原子全部为氕，或者该氢原子内的任一个或多个为氘，或者该氢原子全部为氘。
[化6]
所述通式(2-1)中，R161～R168分别独立地为氢原子或取代基，
卤素原子，
作为取代基的R161～R168分别独立地为，
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的碳原子数为3～6的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为2～12的烷基氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳硫基。
所述通式(2-2)中，R171～R180分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R171～R180分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168而列举的取代基同义。
所述通式(2-3)中，R181～R190分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R181～R190分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168而列举的取代基同义。
所述通式(2-4)中，R191～R200分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R191～R200分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168而列举的取代基同义。*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中的苯环与碳原子键合的部位。
所述通式(2-1)～(2-4)中，在R161～R168、R171～R180、R181～R190以及R191～R200的任一个或多个为氢原子的情况下，优选该氢原子全部为氕，或者该氢原子内的任一个或多个为氘，或者该氢原子全部为氘。
所述通式(2-1)～(2-4)中，在R161～R168、R171～R180、R181～R190以及R191～R200的任一个或多个为取代基，且该取代基具有一个或多个氢原子的情况下，优选该氢原子全部为氕，或者该氢原子内的任一个或多个为氘，或者该氢原子全部为氘。
可以认为，将在咔唑基上键合有5元环(其中,该5元环为杂原子非氮原子的环)与苯环的基团即以通式(1-1)～(1-6)表示的基团(以下也称为“5环咔唑基”)与二氰基苯键合而得的化合物，良好地发挥了有机EL元件的特性。
可以认为，这是由于5环咔唑基与例如以通式(2-1)～(2-4)表示的基团(以下也称为“3环或4环咔唑基”)相比,共轭长度伸长。此外，可以认为还起因于5环咔唑基特有的骨架。由此，呈现离子化电势变浅(绝对值变小)的倾向。其结果可以认为，例如在使具有5环咔唑基的化合物包含于发光层的情况下，从空穴传输层向发光层的空穴注入特性提高，且发光层中的电荷传输特性提高。
另一方面,例如在将4个具有这样的电荷传输特性的5环咔唑基键合至二氰基苯而得的化合物中，升华纯化该化合物时,升华温度容易上升。若化合物的升华温度上升,则纯化时间变长,因此产生纯化效率降低的问题。
于是,本发明人等通过并用(i)5环咔唑基(以通式(1-1)～(1-6)表示的基团)与(ii)3环或4环咔唑基(以通式(2-1)～(2-4)表示的基团)，在二氰基苯上键合合计4个(i)以及(ii)的基团,从而发现了能够在维持TADF性的状态下降低升华温度的化合物。
即,可以认为在本实施方式的化合物中,在一个化合物内具有5环咔唑基与3环或4环咔唑基,有助于升华温度的降低。
除此之外,可以认为，与5环咔唑基相比,3环或4环咔唑基具有3重态能量较高的骨架,因此例如通过使其存在于发光层中，能够发现其抑制来自3重态状态的能量失活的功能。
因此可以认为，根据本实施方式,通过并用电荷传输特性优异的“5环咔唑基”与“3环或4环咔唑基”，能够实现升华温度的降低与TADF性的维持之间的平衡。其结果可以认为，能够得到在维持TADF性的同时可降低升华纯化时的升华温度的化合物。
在本说明书中，维持TADF性是指，具体而言例如在实施例中所测量的“XD/XP的值”为0.05以上。
XP的值为Prompt发光(即时发光)的量，XD的值是Delay发光(延迟发光)的量。测量方法的详细内容记载在实施例的项中。
在本实施方式的化合物中，在存在多个以所述通式(1-1)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(1-1)所表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团，
在存在多个以所述通式(1-2)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(1-2)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团，
在存在多个以所述通式(1-3)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(1-3)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团，
在存在多个以所述通式(1-4)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(1-4)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团，
在存在多个以所述通式(1-5)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(1-5)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团，
在存在多个以所述通式(1-6)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(1-6)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团。
即，具体而言，例如，在选择2个以所述通式(1-1)表示的基团作为R1以及R2的基团、选择1个以所述通式(1-2)表示的基团作为R3的基团、选择1个以所述通式(2-1)表示的基团作为R4的基团的情况下，该2个以所述通式(1-1)表示的基团(R1以及R2的基团)优选为包含取代基在内彼此相同的基团。
又例如，在选择3个以所述通式(1-1)表示的基团作为R1～R3的基团的情况下，该3个以所述通式(1-1)表示的基团(R1～R3的基团)优选为包含取代基在内彼此相同的基团。
在本实施方式的化合物中，在R1～R4中的2个从以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中选择、剩余2个从以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选择时，2个以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团优选均为以所述通式(1-1)～(1-6)中的1个通式表示且包含取代基在内彼此相同的基团。
此外，在R1～R4中的3个从以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中选择、剩余1个从以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选择时，该3个以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团优选均为以所述通式(1-1)～(1-6)中的1个通式表示且包含取代基在内彼此相同的基团。
例如，在选择3个以通式(1-1)表示的基团作为R1～R4的基团时，选择的3个基团优选为以通式(1-1)表示的基团且包含取代基在内彼此相同的基团。
在本实施方式的化合物中，在存在多个以所述通式(2-1)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(2-1)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团。
在存在多个以所述通式(2-2)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(2-2)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团，
在存在多个以所述通式(2-3)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(2-3)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团，
在存在多个以所述通式(2-4)表示的基团作为R1～R4的基团时，多个以通式(2-4)表示的基团优选为包含取代基在内彼此相同的基团。
即，具体而言，例如，在选择2个以所述通式(2-1)表示的基团作为R1以及R2的基团、选择1个以所述通式(2-2)表示的基团作为R3的基团、选择1个以所述通式(1-1)表示的基团作为R4的基团的情况下，该2个以所述通式(2-1)表示的基团(R1以及R2的基团)优选为包含取代基在内彼此相同的基团。
又例如，在选择3个以所述通式(2-1)表示的基团作为R1～R3的基团的情况下，该3个以所述通式(2-1)表示的基团(R1～R3的基团)优选为包含取代基在内彼此相同的基团。
在本实施方式的化合物中，在R1～R4中的2个从以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选择、剩余2个从以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中选择时，2个以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团优选均为以所述通式(2-1)～(2-4)中的1个通式表示且包含取代基在内彼此相同的基团。
此外，在R1～R4中的3个从以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选择、剩余1个从以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中选择时，该3个以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团优选均为以所述通式(2-1)～(2-4)中的1个通式表示且包含取代基在内彼此相同的基团。
例如，在选择3个以通式(2-1)表示的基团作为R1～R4的基团时，选择的3个基团优选为以通式(2-1)表示的基团且包含取代基在内彼此相同的基团。
本实施方式的化合物优选为以下述通式(101)～(123)表示的化合物的任一化合物。
[化7]
[化8]
[化9]
在所述通式(101)～(123)中，D1分别独立地为以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，D2分别独立地为以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，多个D1彼此相同或不同，多个D2彼此相同或不同。
在本实施方式的化合物中，所述通式(101)～(123)中的D1优选为彼此相同的基团。
在本实施方式的化合物中，所述通式(101)～(123)中的D2优选为彼此相同的基团。
即，在本实施方式的化合物中，更优选为所述通式(101)～(123)中的D1为彼此相同的基团，D2为彼此相同的基团。
本实施方式的化合物优选为以所述通式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)以及(116)～(119)表示的化合物的任一化合物。
所述通式(1-1)～(1-6)中，X1～X6优选为氧原子。
所述通式(1-1)～(1-6)中，X1～X6还优选为硫原子。
所述通式(1-1)～(1-6)中，X1～X6还优选为CR151R152。
在本实施方式的化合物中，以通式(1-1)～(1-6)表示的基团优选为以所述通式(1-1)表示的基团、以所述通式(1-2)表示的基团或者以所述通式(1-4)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，以通式(2-1)～(2-4)表示的基团优选为以下述通式(2-5)～(2-17)表示的基团中的任一基团。
[化10]
[化11]
[化12]
在所述通式(2-5)～(2-17)中，*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中的苯环与碳原子键合的部位，D表示氘。
在本实施方式的化合物中，以通式(2-1)～(2-4)表示的基团优选为以通式(2-2)表示的基团、以通式(2-3)表示的基团或者以通式(2-4)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，以通式(2-1)～(2-4)表示的基团还优选均为以通式(2-1)表示的基团。
在本实施方式的化合物中，以所述通式(2-1)表示的基团还优选为以所述通式(2-5)表示的基团或者以所述通式(2-15)表示的基团。
在本实施方式的化合物具有以通式(2-1)表示的基团的情况下，
R161～R168优选分别独立地为，
氢原子、
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基。
在本实施方式的化合物具有以通式(2-1)表示的基团的情况下，
R161、R163、R166以及R168的至少任一个具有取代基，
该取代基优选分别独立地为，
取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基，
R162、R164、R165以及R167还优选为氢原子。
本实施方式的化合物是以所述通式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)以及(116)～(119)表示的化合物中的任一化合物，在所述通式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)以及(116)～(119)中，更优选为D1分别独立地为以通式(1-1)表示的基团、以通式(1-2)表示的基团、或者以通式(1-4)表示的基团，D2分别独立地为以通式(2-5)～(2-14)表示的基团中的任一基团。
另外，多个D1彼此相同或不同，多个D2彼此相同或不同。
本实施方式的化合物优选为以所述通式(11)表示的化合物。
本实施方式的化合物还优选为以所述通式(12)表示的化合物。
本实施方式的化合物还优选为以所述通式(13)表示的化合物。
所述通式(1-1)～(1-6)以及(2-1)～(2-4)中，
作为取代基的R101～R150、R151、R152、R161～R168、R171～R200以及R171～R180以及R61～R70优选分别独立地为，
卤素原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
未取代的碳原子数为1～6的烷基、
未取代的碳原子数为1～6的卤代烷基、
未取代的碳原子数为3～6的烷基甲硅烷基、
未取代的碳原子数为1～6的烷氧基、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳氧基、
未取代的碳原子数为2～12的烷基氨基、
未取代的碳原子数为1～6的烷硫基、或者
未取代的成环碳原子数为6～14的芳硫基。
所述通式(1-1)～(1-6)以及(2-1)～(2-4)中，
作为所述取代基的R101～R150、R151、R152、R161～R168、R171～R200以及R61～R70优选分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
所述通式(1-1)～(1-6)中，
还优选为，R101～R150以及R61～R70为氢原子，
R151以及R152为未取代的成环碳原子数为6～14的芳基或者未取代的碳原子数为1～6的烷基，
所述(2-1)～(2-4)中，
R161～R168以及R171～R200为氢原子。
本实施方式的化合物中，分别计算出构成所述R1～R4各自的原子的原子量的总和时，
属于以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团的基团的所述总和中的最小总和M1(min)与属于以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团的基团的所述总和中的最大总和M2(max)优选为满足下述数学式(数1)的关系。
此外，所述总和中的最小总和M1(min)与属于以所述通式(2-1)～(2-10)表示的基团的基团的所述总和中的最大总和M2(max)进一步优选为满足下述数学式(数1X)的关系。
此外，所述总和中的最小总和M1(min)与属于以所述通式(2-1)～(2-10)表示的基团的基团的所述总和中的最大总和M2(max)特别优选为满足下述数学式(数1Y)的关系。
通过满足数学式(数1)、数学式(数1X)或者数学式(数1Y)的关系，良好地维持了TADF性，变得容易降低在升华纯化化合物时的升华温度。
M1(min)＞M2(max) (数1)
140＞M1(min)-M2(max) (数1X)
110＞M1(min)-M2(max) (数1Y)
对数学式(数1)进行说明。
本实施方式的化合物是以通式(11)表示的化合物，以在通式(11)中，R1为未取代的5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑基(C18H10ON)、R4为由1个甲基取代而得的5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑基(C19H12ON)、R2为未取代的咔唑基(C12H8N)、R3为由1个甲基取代而得的咔唑基(C13H10N)的情况下的化合物为例进行说明。
在以通式(11)表示的化合物中，R1～R4为上述基团的化合物成为下述化合物A。
在该情况下，计算构成R1(C18H10ON)的原子的原子量的总和(以下也称为“总和MR1”)为12×18+10+16+14＝256。
计算构成R4(C19H12ON)的原子的原子量的总和(以下也称为“总和MR4”)为12×19+12+16+14＝270。
此外，计算构成R2(C12H8N)的原子的原子量的总和(以下也称为“总和MR2”)为12×12+8+14＝166。
此外，计算构成R3(C13H10N)的原子的原子量的总和(以下也称为“总和MR3”)为12×13+10+14＝180。
R1以及R4是属于以通式(1-1)～(1-6)表示的基团的基团。
若比较R1以及R4的上述原子量的总和，则总和MR4＞总和MR1，因此，上述最小总和M1(mi n)成为总和MR1。
R2以及R3是属于以通式(2-1)～(2-4)表示的基团的基团。
若比较R2以及R3的上述原子量的总和，则总和MR3＞总和MR2，因此，上述最大总和M2(max)成为总和MR3。
因此，由于下述化合物A中“总和MR1＞总和MR3”，所以是满足数学式(数1)的关系的化合物。
[化13]
·本实施方式的化合物的制造方法
本实施方式的化合物例如可通过后述的实施例所记载的方法制造。本实施方式的化合物可通过仿照后述的实施例中说明的反应，使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
作为本实施方式的化合物的具体例，例如可列举以下述通式(11-1)、通式(12-1)～(12-2)以及通式(13-1)～(13-2)表示的化合物。
[化14]
在所述通式(11-1)中，D1A、D2A、D1B以及D2B表示与分别记载于下述表3～表20中的D1A、D2A、D1B以及D2B的栏的编号相对应的基团。
在所述通式(12-1)中，D1A、D2A、D1B以及D2B表示与分别记载于下述表3～表20中的D1A、D2A、D1B以及D2B的栏的编号相对应的基团。
在所述通式(12-2)中，D1A、D2A、D1B以及D2B表示与分别记载于下述表3～表20中的D1A、D2A、D1B以及D2B的栏的编号相对应的基团。
在所述通式(13-1)中，D1A、D2A、D1B以及D2B表示与分别记载于下述表3～表20中的D1A、D2A、D1B以及D2B的栏的编号相对应的基团。
在所述通式(13-2)中，D1A、D2A、D1B以及D2B表示与分别记载于下述表3～表20中的D1A、D2A、D1B以及D2B的栏的编号相对应的基团。
在下述表3～表20中，分别记载于D1A、D2A、D1B以及D2B的栏的编号与后述的基团1～基团36以及基团1’～基团18’的编号相对应。
以下，示出基团1～基团36以及基团1’～基团18’。*分别独立地表示所述通式(11-1)、通式(12-1)～(12-2)以及通式(13-1)～(13-2)与后述的通式(11-2)、通式(12-3)～(12-6)以及通式(13-3)～(13-4)中的苯环与碳原子键合的部位。Me表示甲基。D表示氘。
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
例如，在表3中，化合物1是指：
在下述通式(11-1)中，D1A以及D1B为“1”的基团且D2A以及D2B为“1’”的基团的下述化合物1a；
在下述通式(12-1)中，D1A以及D1B为“1”的基团且D2A以及D2B为“1’”的基团的下述化合物1b；
在下述通式(12-2)中，D1A以及D1B为“1”的基团且D2A以及D2B为“1’”的基团的下述化合物1c；
在下述通式(13-1)中，D1A以及D1B为“1”的基团且D2A以及D2B为“1’”的基团的下述化合物1d；或者
在下述通式(13-2)中，D1A以及D1B为“1”的基团且D2A以及D2B为“1’”的基团的化合物1e。
即，化合物1是指化合物1a～化合物1e的任一化合物。
[化20]
化合物1与化合物1a～化合物1e的关系表示在下述表1。
在本说明书中，化合物1～化合物540以及化合物1621～化合物1728也表达为化合物X。X为1以上540以下以及1621以上1728以下的整数。即，化合物X表示化合物Xa～化合物Xe。
化合物X与化合物Xa～化合物Xe的关系表示在下述表2。
[表1]
[表2]
/>
[表3]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物1 1 1 1′ 1′
化合物2 2 2 1′ 1′
化合物3 3 3 1′ 1′
化合物4 4 4 1′ 1′
化合物5 5 5 1′ 1′
化合物6 6 6 1′ 1′
化合物7 7 7 1′ 1′
化合物8 8 8 1′ 1′
化合物9 9 9 1′ 1′
化合物10 10 10 1′ 1′
化合物11 11 11 1′ 1′
化合物12 12 12 1′ 1′
化合物13 13 13 1′ 1′
化合物14 14 14 1′ 1′
化合物15 15 15 1′ 1′
化合物16 16 16 1′ 1′
化合物17 17 17 1′ 1′
化合物18 18 18 1′ 1′
化合物19 19 19 1′ 1′
化合物20 20 20 1′ 1′
化合物21 21 21 1′ 1′
化合物22 22 22 1′ 1′
化合物23 23 23 1′ 1′
化合物24 24 24 1′ 1′
化合物25 25 25 1′ 1′
化合物26 26 26 1′ 1′
化合物27 27 27 1′ 1′
化合物28 28 28 1′ 1′
化合物29 29 29 1′ 1′
化合物30 30 30 1′ 1′
化合物31 31 31 1′ 1′
化合物32 32 32 1′ 1′
化合物33 33 33 1′ 1′
化合物34 34 34 1′ 1′
化合物35 35 35 1′ 1′
化合物36 36 36 1′ 1′
[表4]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物37 1 1 2′ 2′
化合物38 2 2 2′ 2′
化合物39 3 3 2′ 2′
化合物40 4 4 2′ 2′
化合物41 5 5 2′ 2′
化合物42 6 6 2′ 2′
化合物43 7 7 2′ 2′
化合物44 8 8 2′ 2′
化合物45 9 9 2′ 2′
化合物46 10 10 2′ 2′
化合物47 11 11 2′ 2′
化合物48 12 12 2′ 2′
化合物49 13 13 2′ 2′
化合物50 14 14 2′ 2′
化合物51 15 15 2′ 2′
化合物52 16 16 2′ 2′
化合物53 17 17 2′ 2′
化合物54 18 18 2′ 2′
化合物55 19 19 2′ 2′
化合物56 20 20 2′ 2′
化合物57 21 21 2′ 2′
化合物58 22 22 2′ 2′
化合物59 23 23 2′ 2′
化合物60 24 24 2′ 2′
化合物61 25 25 2′ 2′
化合物62 26 26 2′ 2′
化合物63 27 27 2′ 2′
化合物64 28 28 2′ 2′
化合物65 29 29 2′ 2′
化合物66 30 30 2′ 2′
化合物67 31 31 2′ 2′
化合物68 32 32 2′ 2′
化合物69 33 33 2′ 2′
化合物70 34 34 2′ 2′
化合物71 35 35 2′ 2′
化合物72 36 36 2′ 2′
[表5]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物73 1 1 3′ 3′
化合物74 2 2 3′ 3′
化合物75 3 3 3′ 3′
化合物76 4 4 3′ 3′
化合物77 5 5 3′ 3′
化合物78 6 6 3′ 3′
化合物79 7 7 3′ 3′
化合物80 8 8 3′ 3′
化合物81 9 9 3′ 3′
化合物82 10 10 3′ 3′
化合物83 11 11 3′ 3′
化合物84 12 12 3′ 3′
化合物85 13 13 3′ 3′
化合物86 14 14 3′ 3′
化合物87 15 15 3′ 3′
化合物88 16 16 3′ 3′
化合物89 17 17 3′ 3′
化合物90 18 18 3′ 3′
化合物91 19 19 3′ 3′
化合物92 20 20 3′ 3′
化合物93 21 21 3′ 3′
化合物94 22 22 3′ 3′
化合物95 23 23 3′ 3′
化合物96 24 24 3′ 3′
化合物97 25 25 3′ 3′
化合物98 26 26 3′ 3′
化合物99 27 27 3′ 3′
化合物100 28 28 3′ 3′
化合物101 29 29 3′ 3′
化合物102 30 30 3′ 3′
化合物103 31 31 3′ 3′
化合物104 32 32 3′ 3′
化合物105 33 33 3′ 3′
化合物106 34 34 3′ 3′
化合物107 35 35 3′ 3′
化合物108 36 36 3′ 3′
[表6]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物109 1 1 4′ 4′
化合物110 2 2 4′ 4′
化合物111 3 3 4′ 4′
化合物112 4 4 4′ 4′
化合物113 5 5 4′ 4′
化合物114 6 6 4′ 4′
化合物115 7 7 4′ 4′
化合物116 8 8 4′ 4′
化合物117 9 9 4′ 4′
化合物118 10 10 4′ 4′
化合物119 11 11 4′ 4′
化合物120 12 12 4′ 4′
化合物121 13 13 4′ 4′
化合物122 14 14 4′ 4′
化合物123 15 15 4′ 4′
化合物124 16 16 4′ 4′
化合物125 17 17 4′ 4′
化合物126 18 18 4′ 4′
化合物127 19 19 4′ 4′
化合物128 20 20 4′ 4′
化合物129 21 21 4′ 4′
化合物130 22 22 4′ 4′
化合物131 23 23 4′ 4′
化合物132 24 24 4′ 4′
化合物133 25 25 4′ 4′
化合物134 26 26 4′ 4′
化合物135 27 27 4′ 4′
化合物136 28 28 4′ 4′
化合物137 29 29 4′ 4′
化合物138 30 30 4′ 4′
化合物139 31 31 4′ 4′
化合物140 32 32 4′ 4′
化合物141 33 33 4′ 4′
化合物142 34 34 4′ 4′
化合物143 35 35 4′ 4′
化合物144 36 36 4′ 4′
[表7]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物145 1 1 5′ 5′
化合物146 2 2 5′ 5′
化合物147 3 3 5′ 5′
化合物148 4 4 5′ 5′
化合物149 5 5 5′ 5′
化合物150 6 6 5′ 5′
化合物151 7 7 5′ 5′
化合物152 8 8 5′ 5′
化合物153 9 9 5′ 5′
化合物154 10 10 5′ 5′
化合物155 11 11 5′ 5′
化合物156 12 12 5′ 5′
化合物157 13 13 5′ 5′
化合物158 14 14 5′ 5′
化合物159 15 15 5′ 5′
化合物160 16 16 5′ 5′
化合物161 17 17 5′ 5′
化合物162 18 18 5′ 5′
化合物163 19 19 5′ 5′
化合物164 20 20 5′ 5′
化合物165 21 21 5′ 5′
化合物166 22 22 5′ 5′
化合物167 23 23 5′ 5′
化合物168 24 24 5′ 5′
化合物169 25 25 5′ 5′
化合物170 26 26 5′ 5′
化合物171 27 27 5′ 5′
化合物172 28 28 5′ 5′
化合物173 29 29 5′ 5′
化合物174 30 30 5′ 5′
化合物175 31 31 5′ 5′
化合物176 32 32 5′ 5′
化合物177 33 33 5′ 5′
化合物178 34 34 5′ 5′
化合物179 35 35 5′ 5′
化合物180 36 36 5′ 5′
[表8]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物181 1 1 6′ 6′
化合物182 2 2 6′ 6′
化合物183 3 3 6′ 6′
化合物184 4 4 6′ 6′
化合物185 5 5 6′ 6′
化合物186 6 6 6′ 6′
化合物187 7 7 6′ 6′
化合物188 8 8 6′ 6′
化合物189 9 9 6′ 6′
化合物190 10 10 6′ 6′
化合物191 11 11 6′ 6′
化合物192 12 12 6′ 6′
化合物193 13 13 6′ 6′
化合物194 14 14 6′ 6′
化合物195 15 15 6′ 6′
化合物196 16 16 6′ 6′
化合物197 17 17 6′ 6′
化合物198 18 18 6′ 6′
化合物199 19 19 6′ 6′
化合物200 20 20 6′ 6′
化合物201 21 21 6′ 6′
化合物202 22 22 6′ 6′
化合物203 23 23 6′ 6′
化合物204 24 24 6′ 6′
化合物205 25 25 6′ 6′
化合物206 26 26 6′ 6′
化合物207 27 27 6′ 6′
化合物208 28 28 6′ 6′
化合物209 29 29 6′ 6′
化合物210 30 30 6′ 6′
化合物211 31 31 6′ 6′
化合物212 32 32 6′ 6′
化合物213 33 33 6′ 6′
化合物214 34 34 6′ 6′
化合物215 35 35 6′ 6′
化合物216 36 36 6′ 6′
[表9]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物217 1 1 7′ 7′
化合物218 2 2 7′ 7′
化合物219 3 3 7′ 7′
化合物220 4 4 7′ 7′
化合物221 5 5 7′ 7′
化合物222 6 6 7′ 7′
化合物223 7 7 7′ 7′
化合物224 8 8 7′ 7′
化合物225 9 9 7′ 7′
化合物226 10 10 7′ 7′
化合物227 11 11 7′ 7′
化合物228 12 12 7′ 7′
化合物229 13 13 7′ 7′
化合物230 14 14 7′ 7′
化合物231 15 15 7′ 7′
化合物232 16 16 7′ 7′
化合物233 17 17 7′ 7′
化合物234 18 18 7′ 7′
化合物235 19 19 7′ 7′
化合物236 20 20 7′ 7′
化合物237 21 21 7′ 7′
化合物238 22 22 7′ 7′
化合物239 23 23 7′ 7′
化合物240 24 24 7′ 7′
化合物241 25 25 7′ 7′
化合物242 26 26 7′ 7′
化合物243 27 27 7′ 7′
化合物244 28 28 7′ 7′
化合物245 29 29 7′ 7′
化合物246 30 30 7′ 7′
化合物247 31 31 7′ 7′
化合物248 32 32 7′ 7′
化合物249 33 33 7′ 7′
化合物250 34 34 7′ 7′
化合物251 35 35 7′ 7′
化合物252 36 36 7′ 7′
[表10]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物253 1 1 8′ 8′
化合物254 2 2 8′ 8′
化合物255 3 3 8′ 8′
化合物256 4 4 8′ 8′
化合物257 5 5 8′ 8′
化合物258 6 6 8′ 8′
化合物259 7 7 8′ 8′
化合物260 8 8 8′ 8′
化合物261 9 9 8′ 8′
化合物262 10 10 8′ 8′
化合物263 11 11 8′ 8′
化合物264 12 12 8′ 8′
化合物265 13 13 8′ 8′
化合物266 14 14 8′ 8′
化合物267 15 15 8′ 8′
化合物268 16 16 8′ 8′
化合物269 17 17 8′ 8′
化合物270 18 18 8′ 8′
化合物271 19 19 8′ 8′
化合物272 20 20 8′ 8′
化合物273 21 21 8′ 8′
化合物274 22 22 8′ 8′
化合物275 23 23 8′ 8′
化合物276 24 24 8′ 8′
化合物277 25 25 8′ 8′
化合物278 26 26 8′ 8′
化合物279 27 27 8′ 8′
化合物280 28 28 8′ 8′
化合物281 29 29 8′ 8′
化合物282 30 30 8′ 8′
化合物283 31 31 8′ 8′
化合物284 32 32 8′ 8′
化合物285 33 33 8′ 8′
化合物286 34 34 8′ 8′
化合物287 35 35 8′ 8′
化合物288 36 36 8′ 8′
[表11]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物289 1 1 9′ 9′
化合物290 2 2 9′ 9′
化合物291 3 3 9′ 9′
化合物292 4 4 9′ 9′
化合物293 5 5 9′ 9′
化合物294 6 6 9′ 9′
化合物295 7 7 9′ 9′
化合物296 8 8 9′ 9′
化合物297 9 9 9′ 9′
化合物298 10 10 9′ 9′
化合物299 11 11 9′ 9′
化合物300 12 12 9′ 9′
化合物301 13 13 9′ 9′
化合物302 14 14 9′ 9′
化合物303 15 15 9′ 9′
化合物304 16 16 9′ 9′
化合物305 17 17 9′ 9′
化合物306 18 18 9′ 9′
化合物307 19 19 9′ 9′
化合物308 20 20 9′ 9′
化合物309 21 21 9′ 9′
化合物310 22 22 9′ 9′
化合物311 23 23 9′ 9′
化合物312 24 24 9′ 9′
化合物313 25 25 9′ 9′
化合物314 26 26 9′ 9′
化合物315 27 27 9′ 9′
化合物316 28 28 9′ 9′
化合物317 29 29 9′ 9′
化合物318 30 30 9′ 9′
化合物319 31 31 9′ 9′
化合物320 32 32 9′ 9′
化合物321 33 33 9′ 9′
化合物322 34 34 9′ 9′
化合物323 35 35 9′ 9′
化合物324 36 36 9′ 9′
[表12]
化合物No. D1A D1B D2A D28
化合物325 1 1 10′ 10′
化合物326 2 2 10′ 10′
化合物327 3 3 10′ 10′
化合物328 4 4 10′ 10′
化合物329 5 5 10′ 10′
化合物330 6 6 10′ 10′
化合物331 7 7 10′ 10′
化合物332 8 8 10′ 10′
化合物333 9 9 10′ 10′
化合物334 10 10 10′ 10′
化合物335 11 11 10′ 10′
化合物336 12 12 10′ 10′
化合物337 13 13 10′ 10′
化合物338 14 14 10′ 10′
化合物339 15 15 10′ 10′
化合物340 16 16 10′ 10′
化合物341 17 17 10′ 10′
化合物342 18 18 10′ 10′
化合物343 19 19 10′ 10′
化合物344 20 20 10′ 10′
化合物345 21 21 10′ 10′
化合物346 22 22 10′ 10′
化合物347 23 23 10′ 10′
化合物348 24 24 10′ 10′
化合物349 25 25 10′ 10′
化合物350 26 26 10′ 10′
化合物351 27 27 10′ 10′
化合物352 28 28 10′ 10′
化合物353 29 29 10′ 10′
化合物354 30 30 10′ 10′
化合物355 31 31 10′ 10′
化合物356 32 32 10′ 10′
化合物357 33 33 10′ 10′
化合物358 34 34 10′ 10′
化合物359 35 35 10′ 10′
化合物360 36 36 10′ 10′
[表13]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物361 1 1 11′ 11′
化合物362 2 2 11′ 11′
化合物363 3 3 11′ 11′
化合物364 4 4 11′ 11′
化合物365 5 5 11′ 11′
化合物366 6 6 11′ 11′
化合物367 7 7 11′ 11′
化合物368 8 8 11′ 11′
化合物369 9 9 11′ 11′
化合物370 10 10 11′ 11′
化合物371 11 11 11′ 11′
化合物372 12 12 11′ 11′
化合物373 13 13 11′ 11′
化合物374 14 14 11′ 11′
化合物375 15 15 11′ 11′
化合物376 16 16 11′ 11′
化合物377 17 17 11′ 11′
化合物378 18 18 11′ 11′
化合物379 19 19 11′ 11′
化合物380 20 20 11′ 11′
化合物381 21 21 11′ 11′
化合物382 22 22 11′ 11′
化合物383 23 23 11′ 11′
化合物384 24 24 11′ 11′
化合物385 25 25 11′ 11′
化合物386 26 26 11′ 11′
化合物387 27 27 11′ 11′
化合物388 28 28 11′ 11′
化合物389 29 29 11′ 11′
化合物390 30 30 11′ 11′
化合物391 31 31 11′ 11′
化合物392 32 32 11′ 11′
化合物393 33 33 11′ 11′
化合物394 34 34 11′ 11′
化合物395 35 35 11′ 11′
化合物396 36 36 11′ 11′
[表14]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物397 1 1 12′ 12′
化合物398 2 2 12′ 12′
化合物399 3 3 12′ 12′
化合物400 4 4 12′ 12′
化合物401 5 5 12′ 12′
化合物402 6 6 12′ 12′
化合物403 7 7 12′ 12′
化合物404 8 8 12′ 12′
化合物405 9 9 12′ 12′
化合物406 10 10 12′ 12′
化合物407 11 11 12′ 12′
化合物408 12 12 12′ 12′
化合物409 13 13 12′ 12′
化合物410 14 14 12′ 12′
化合物411 15 15 12′ 12′
化合物412 16 16 12′ 12′
化合物413 17 17 12′ 12′
化合物414 18 18 12′ 12′
化合物415 19 19 12′ 12′
化合物416 20 20 12′ 12′
化合物417 21 21 12′ 12′
化合物418 22 22 12′ 12′
化合物419 23 23 12′ 12′
化合物420 24 24 12′ 12′
化合物421 25 25 12′ 12′
化合物422 26 26 12′ 12′
化合物423 27 27 12′ 12′
化合物424 28 28 12′ 12′
化合物425 29 29 12′ 12′
化合物426 30 30 12′ 12′
化合物427 31 31 12′ 12′
化合物428 32 32 12′ 12′
化合物429 33 33 12′ 12′
化合物430 34 34 12′ 12′
化合物431 35 35 12′ 12′
化合物432 36 36 12′ 12′
[表15]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物433 1 1 13′ 13′
化合物434 2 2 13′ 13′
化合物435 3 3 13′ 13′
化合物436 4 4 13′ 13′
化合物437 5 5 13′ 13′
化合物438 6 6 13′ 13′
化合物439 7 7 13′ 13′
化合物440 8 8 13′ 13′
化合物441 9 9 13′ 13′
化合物442 10 10 13′ 13′
化合物443 11 11 13′ 13′
化合物444 12 12 13′ 13′
化合物445 13 13 13′ 13′
化合物446 14 14 13′ 13′
化合物447 15 15 13′ 13′
化合物448 16 16 13′ 13′
化合物449 17 17 13′ 13′
化合物450 18 18 13′ 13′
化合物451 19 19 13′ 13′
化合物452 20 20 13′ 13′
化合物453 21 21 13′ 13′
化合物454 22 22 13′ 13′
化合物455 23 23 13′ 13′
化合物456 24 24 13′ 13′
化合物457 25 25 13′ 13′
化合物458 26 26 13′ 13′
化合物459 27 27 13′ 13′
化合物460 28 28 13′ 13′
化合物461 29 29 13′ 13′
化合物462 30 30 13′ 13′
化合物463 31 31 13′ 13′
化合物464 32 32 13′ 13′
化合物465 33 33 13′ 13′
化合物466 34 34 13′ 13′
化合物467 35 35 13′ 13′
化合物468 36 36 13′ 13′
[表16]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物469 1 1 14′ 14′
化合物470 2 2 14′ 14′
化合物471 3 3 14′ 14′
化合物472 4 4 14′ 14′
化合物473 5 5 14′ 14′
化合物474 6 6 14′ 14′
化合物475 7 7 14′ 14′
化合物476 8 8 14′ 14′
化合物477 9 9 14′ 14′
化合物478 10 10 14′ 14′
化合物479 11 11 14′ 14′
化合物480 12 12 14′ 14′
化合物481 13 13 14′ 14′
化合物482 14 14 14′ 14′
化合物483 15 15 14′ 14′
化合物484 16 16 14′ 14′
化合物485 17 17 14′ 14′
化合物486 18 18 14′ 14′
化合物487 19 19 14′ 14′
化合物488 20 20 14′ 14′
化合物489 21 21 14′ 14′
化合物490 22 22 14′ 14′
化合物491 23 23 14′ 14′
化合物492 24 24 14′ 14′
化合物493 25 25 14′ 14′
化合物494 26 26 14′ 14′
化合物495 27 27 14′ 14′
化合物496 28 28 14′ 14′
化合物497 29 29 14′ 14′
化合物498 30 30 14′ 14′
化合物499 31 31 14′ 14′
化合物500 32 32 14′ 14′
化合物501 33 33 14′ 14′
化合物502 34 34 14′ 14′
化合物503 35 35 14′ 14′
化合物504 36 36 14′ 14′
[表17]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物505 1 1 15′ 15′
化合物506 2 2 15′ 15′
化合物507 3 3 15′ 15′
化合物508 4 4 15′ 15′
化合物509 5 5 15′ 15′
化合物510 6 6 15′ 15′
化合物511 7 7 15′ 15′
化合物512 8 8 15′ 15′
化合物513 9 9 15′ 15′
化合物514 10 10 15′ 15′
化合物515 11 11 15′ 15′
化合物516 12 12 15′ 15′
化合物517 13 13 15′ 15′
化合物518 14 14 15′ 15′
化合物519 15 15 15′ 15′
化合物520 16 16 15′ 15′
化合物521 17 17 15′ 15′
化合物522 18 18 15′ 15′
化合物523 19 19 15′ 15′
化合物524 20 20 15′ 15′
化合物525 21 21 15′ 15′
化合物526 22 22 15′ 15′
化合物527 23 23 15′ 15′
化合物528 24 24 15′ 15′
化合物529 25 25 15′ 15′
化合物530 26 26 15′ 15′
化合物531 27 27 15′ 15′
化合物532 28 28 15′ 15′
化合物533 29 29 15′ 15′
化合物534 30 30 15′ 15′
化合物535 31 31 15′ 15′
化合物536 32 32 15′ 15′
化合物537 33 33 15′ 15′
化合物538 34 34 15′ 15′
化合物539 35 35 15′ 15′
化合物540 36 36 15′ 15′
[表18]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物1621 1 1 16′ 16′
化合物1622 2 2 16′ 16′
化合物1623 3 3 16′ 16′
化合物1624 4 4 16′ 16′
化合物1625 5 5 16′ 16′
化合物1626 6 6 16′ 16′
化合物1627 7 7 16′ 16′
化合物1628 8 8 16′ 16′
化合物1629 9 9 16′ 16′
化合物1630 10 10 16′ 16′
化合物1631 11 11 16′ 16′
化合物1632 12 12 16′ 16′
化合物1633 13 13 16′ 16′
化合物1634 14 14 16′ 16′
化合物1635 15 15 16′ 16′
化合物1636 16 16 16′ 16′
化合物1637 17 17 16′ 16′
化合物1638 18 18 16′ 16′
化合物1639 19 19 16′ 16′
化合物1640 20 20 16′ 16′
化合物1641 21 21 16′ 16′
化合物1642 22 22 16′ 16′
化合物1643 23 23 16′ 16′
化合物1644 24 24 16′ 16′
化合物1645 25 25 16′ 16′
化合物1646 26 26 16′ 16′
化合物1647 27 27 16′ 16′
化合物1648 28 28 16′ 16′
化合物1649 29 29 16′ 16′
化合物1650 30 30 16′ 16′
化合物1651 31 31 16′ 16′
化合物1652 32 32 16′ 16′
化合物1653 33 33 16′ 16′
化合物1654 34 34 16′ 16′
化合物1655 35 35 16′ 16′
化合物1656 36 36 16′ 16′
[表19]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物1657 1 1 17′ 17′
化合物1658 2 2 17′ 17′
化合物1659 3 3 17′ 17′
化合物1660 4 4 17′ 17′
化合物1661 5 5 17′ 17′
化合物1662 6 6 17′ 17′
化合物1663 7 7 17′ 17′
化合物1664 8 8 17′ 17′
化合物1665 9 9 17′ 17′
化合物1666 10 10 17′ 17′
化合物1667 11 11 17′ 17′
化合物1668 12 12 17′ 17′
化合物1669 13 13 17′ 17′
化合物1670 14 14 17′ 17′
化合物1671 15 15 17′ 17′
化合物1672 16 16 17′ 17′
化合物1673 17 17 17′ 17′
化合物1674 18 18 17′ 17′
化合物1675 19 19 17′ 17′
化合物1676 20 20 17′ 17′
化合物1677 21 21 17′ 17′
化合物1678 22 22 17′ 17′
化合物1679 23 23 17′ 17′
化合物1680 24 24 17′ 17′
化合物1681 25 25 17′ 17′
化合物1682 26 26 17′ 17′
化合物1683 27 27 17′ 17′
化合物1684 28 28 17′ 17′
化合物1685 29 29 17′ 17′
化合物1686 30 30 17′ 17′
化合物1687 31 31 17′ 17′
化合物1688 32 32 17′ 17′
化合物1689 33 33 17′ 17′
化合物1690 34 34 17′ 17′
化合物1691 35 35 17′ 17′
化合物1692 36 36 17′ 17′
[表20]
化合物No. D1A D1B D2A D2B
化合物1693 1 1 18′ 18′
化合物1694 2 2 18′ 18′
化合物1695 3 3 18′ 18′
化合物1696 4 4 18′ 18′
化合物1697 5 5 18′ 18′
化合物1698 6 6 18′ 18′
化合物1699 7 7 18′ 18′
化合物1700 8 8 18′ 18′
化合物1701 9 9 18′ 18′
化合物1702 10 10 18′ 18′
化合物1703 11 11 18′ 18′
化合物1704 12 12 18′ 18′
化合物1705 13 13 18′ 18′
化合物1706 14 14 18′ 18′
化合物1707 15 15 18′ 18′
化合物1708 16 16 18′ 18′
化合物1709 17 17 18′ 18′
化合物1710 18 18 18′ 18′
化合物1711 19 19 18′ 18′
化合物1712 20 20 18′ 18′
化合物1713 21 21 18′ 18′
化合物1714 22 22 18′ 18′
化合物1715 23 23 18′ 18′
化合物1716 24 24 18′ 18′
化合物1717 25 25 18′ 18′
化合物1718 26 26 18′ 18′
化合物1719 27 27 18′ 18′
化合物1720 28 28 18′ 18′
化合物1721 29 29 18′ 18′
化合物1722 30 30 18′ 18′
化合物1723 31 31 18′ 18′
化合物1724 32 32 18′ 18′
化合物1725 33 33 18′ 18′
化合物1726 34 34 18′ 18′
化合物1727 35 35 18′ 18′
化合物1728 36 36 18′ 18′
此外，作为本实施方式的化合物的具体例，例如可列举以下述通式(12-3)～(12-5)、通式(13-3)以及通式(11-2)表示的化合物。
在下述通式(12-3)中，D1A、D2A、D2B以及D2C表示记载于下述表22～表39中的编号的基团。
在下述通式(13-3)中，D1A、D2A、D2B以及D2C表示记载于下述表22～表39中的编号的基团。
在下述通式(12-4)中，D1A、D2A、D2B以及D2C表示记载于下述表22～表39中的编号的基团。
在下述通式(12-5)中，D1A、D2A、D2B以及D2C表示记载于下述表22～表39中的编号的基团。
在下述通式(11-2)中，D1A、D2A、D2B以及D2C表示记载于下述表22～表39中的编号的基团。
在下述表22～表39中，分别记载于D1A、D2A、D2B以及D2C的栏的编号与上述的基团1～基团36以及基团1’～基团18’的编号相对应。
例如，在表22中，化合物541是指：
在下述通式(12-3)中，D1A为“1”的基团且D2A、D2B以及D2C为“1’”的基团的下述化合物541a；
在下述通式(13-3)中，D1A为“1”的基团且D2A、D2B以及D2C为“1’”的基团的下述化合物541b；
在下述通式(12-4)中，D1A为“1”的基团且D2A、D2B以及D2C为“1’”的基团的下述化合物541c；或者
在下述通式(12-5)中，D1A为“1”的基团且D2A、D2B以及D2C为“1’”的基团的下述化合物541d。
在下述通式(11-2)中，是指D1A为“1”的基团且D2A、D2B以及D2C为“1’”的基团的下述化合物541e。
即，化合物541是指化合物541a～化合物541e的任一化合物。
[化21]
[化22]
/>
在本说明书中，化合物541～化合物1080以及化合物1729～化合物1836也表达为化合物Y。Y为541以上1080以下以及1729以上1836以下的整数。即，化合物Y表示化合物Ya、化合物Yb、化合物Yc、化合物Yd或者化合物Ye。
化合物Y与化合物Ya～化合物Ye的关系表示在下述表21。
[表21]
[表22]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物541 1 1′ 1′ 1′
化合物542 2 1′ 1′ 1′
化合物543 3 1′ 1′ 1′
化合物544 4 1′ 1′ 1′
化合物545 5 1′ 1′ 1′
化合物546 6 1′ 1′ 1′
化合物547 7 1′ 1′ 1′
化合物548 8 1′ 1′ 1′
化合物549 9 1′ 1′ 1′
化合物550 10 1′ 1′ 1′
化合物551 11 1′ 1′ 1′
化合物552 12 1′ 1′ 1′
化合物553 13 1′ 1′ 1′
化合物554 14 1′ 1′ 1′
化合物555 15 1′ 1′ 1′
化合物556 16 1′ 1′ 1′
化合物557 17 1′ 1′ 1′
化合物558 18 1′ 1′ 1′
化合物559 19 1′ 1′ 1′
化合物560 20 1′ 1′ 1′
化合物561 21 1′ 1′ 1′
化合物562 22 1′ 1′ 1′
化合物563 23 1′ 1′ 1′
化合物564 24 1′ 1′ 1′
化合物565 25 1′ 1′ 1′
化合物566 26 1′ 1′ 1′
化合物567 27 1′ 1′ 1′
化合物568 28 1′ 1′ 1′
化合物569 29 1′ 1′ 1′
化合物570 30 1′ 1′ 1′
化合物571 31 1′ 1′ 1′
化合物572 32 1′ 1′ 1′
化合物573 33 1′ 1′ 1′
化合物574 34 1′ 1′ 1′
化合物575 35 1′ 1′ 1′
化合物576 36 1′ 1′ 1′
[表23]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物577 1 2′ 2′ 2′
化合物578 2 2′ 2′ 2′
化合物579 3 2′ 2′ 2′
化合物580 4 2′ 2′ 2′
化合物581 5 2′ 2′ 2′
化合物582 6 2′ 2′ 2′
化合物583 7 2′ 2′ 2′
化合物584 8 2′ 2′ 2′
化合物585 9 2′ 2′ 2′
化合物586 10 2′ 2′ 2′
化合物587 11 2′ 2′ 2′
化合物588 12 2′ 2′ 2′
化合物589 13 2′ 2′ 2′
化合物590 14 2′ 2′ 2′
化合物591 15 2′ 2′ 2′
化合物592 16 2′ 2′ 2′
化合物593 17 2′ 2′ 2′
化合物594 18 2′ 2′ 2′
化合物595 19 2′ 2′ 2′
化合物596 20 2′ 2′ 2′
化合物597 21 2′ 2′ 2′
化合物598 22 2′ 2′ 2′
化合物599 23 2′ 2′ 2′
化合物600 24 2′ 2′ 2′
化合物601 25 2′ 2′ 2′
化合物602 26 2′ 2′ 2′
化合物603 27 2′ 2′ 2′
化合物604 28 2′ 2′ 2′
化合物605 29 2′ 2′ 2′
化合物606 30 2′ 2′ 2′
化合物607 31 2′ 2′ 2′
化合物608 32 2′ 2′ 2′
化合物609 33 2′ 2′ 2′
化合物610 34 2′ 2′ 2′
化合物611 35 2′ 2′ 2′
化合物612 36 2′ 2′ 2′
[表24]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物613 1 3′ 3′ 3′
化合物614 2 3′ 3′ 3′
化合物615 3 3′ 3′ 3′
化合物616 4 3′ 3′ 3′
化合物617 5 3′ 3′ 3′
化合物618 6 3′ 3′ 3′
化合物619 7 3′ 3′ 3′
化合物620 8 3′ 3′ 3′
化合物621 9 3′ 3′ 3′
化合物622 10 3′ 3′ 3′
化合物623 11 3′ 3′ 3′
化合物624 12 3′ 3′ 3′
化合物625 13 3′ 3′ 3′
化合物626 14 3′ 3′ 3′
化合物627 15 3′ 3′ 3′
化合物628 16 3′ 3′ 3′
化合物629 17 3′ 3′ 3′
化合物630 18 3′ 3′ 3′
化合物631 19 3′ 3′ 3′
化合物632 20 3′ 3′ 3′
化合物633 21 3′ 3′ 3′
化合物634 22 3′ 3′ 3′
化合物635 23 3′ 3′ 3′
化合物636 24 3′ 3′ 3′
化合物637 25 3′ 3′ 3′
化合物638 26 3′ 3′ 3′
化合物639 27 3′ 3′ 3′
化合物640 28 3′ 3′ 3′
化合物641 29 3′ 3′ 3′
化合物642 30 3′ 3′ 3′
化合物643 31 3′ 3′ 3′
化合物644 32 3′ 3′ 3′
化合物645 33 3′ 3′ 3′
化合物646 34 3′ 3′ 3′
化合物647 35 3′ 3′ 3′
化合物648 36 3′ 3′ 3′
[表25]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物649 1 4′ 4′ 4′
化合物650 2 4′ 4′ 4′
化合物651 3 4′ 4′ 4′
化合物652 4 4′ 4′ 4′
化合物653 5 4′ 4′ 4′
化合物654 6 4′ 4′ 4′
化合物655 7 4′ 4′ 4′
化合物656 8 4′ 4′ 4′
化合物657 9 4′ 4′ 4′
化合物658 10 4′ 4′ 4′
化合物659 11 4′ 4′ 4′
化合物660 12 4′ 4′ 4′
化合物661 13 4′ 4′ 4′
化合物662 14 4′ 4′ 4′
化合物663 15 4′ 4′ 4′
化合物664 16 4′ 4′ 4′
化合物665 17 4′ 4′ 4′
化合物666 18 4′ 4′ 4′
化合物667 19 4′ 4′ 4′
化合物668 20 4′ 4′ 4′
化合物669 21 4′ 4′ 4′
化合物670 22 4′ 4′ 4′
化合物671 23 4′ 4′ 4′
化合物672 24 4′ 4′ 4′
化合物673 25 4′ 4′ 4′
化合物674 26 4′ 4′ 4′
化合物675 27 4′ 4′ 4′
化合物676 28 4′ 4′ 4′
化合物677 29 4′ 4′ 4′
化合物678 30 4′ 4′ 4′
化合物679 31 4′ 4′ 4′
化合物680 32 4′ 4′ 4′
化合物681 33 4′ 4′ 4′
化合物682 34 4′ 4′ 4′
化合物683 35 4′ 4′ 4′
化合物684 36 4′ 4′ 4′
[表26]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物685 1 5′ 5′ 5′
化合物686 2 5′ 5′ 5′
化合物687 3 5′ 5′ 5′
化合物688 4 5′ 5′ 5′
化合物689 5 5′ 5′ 5′
化合物690 6 5′ 5′ 5′
化合物691 7 5′ 5′ 5′
化合物692 8 5′ 5′ 5′
化合物693 9 5′ 5′ 5′
化合物694 10 5′ 5′ 5′
化合物695 11 5′ 5′ 5′
化合物696 12 5′ 5′ 5′
化合物697 13 5′ 5′ 5′
化合物698 14 5′ 5′ 5′
化合物699 15 5′ 5′ 5′
化合物700 16 5′ 5′ 5′
化合物701 17 5′ 5′ 5′
化合物702 18 5′ 5′ 5′
化合物703 19 5′ 5′ 5′
化合物704 20 5′ 5′ 5′
化合物705 21 5′ 5′ 5′
化合物706 22 5′ 5′ 5′
化合物707 23 5′ 5′ 5′
化合物708 24 5′ 5′ 5′
化合物709 25 5′ 5′ 5′
化合物710 26 5′ 5′ 5′
化合物711 27 5′ 5′ 5′
化合物712 28 5′ 5′ 5′
化合物713 29 5′ 5′ 5′
化合物714 30 5′ 5′ 5′
化合物715 31 5′ 5′ 5′
化合物716 32 5′ 5′ 5′
化合物717 33 5′ 5′ 5′
化合物718 34 5′ 5′ 5′
化合物719 35 5′ 5′ 5′
化合物720 36 5′ 5′ 5′
[表27]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物721 1 6′ 6′ 6′
化合物722 2 6′ 6′ 6′
化合物723 3 6′ 6′ 6′
化合物724 4 6′ 6′ 6′
化合物725 5 6′ 6′ 6′
化合物726 6 6′ 6′ 6′
化合物727 7 6′ 6′ 6′
化合物728 8 6′ 6′ 6′
化合物729 9 6′ 6′ 6′
化合物730 10 6′ 6′ 6′
化合物731 11 6′ 6′ 6′
化合物732 12 6′ 6′ 6′
化合物733 13 6′ 6′ 6′
化合物734 14 6′ 6′ 6′
化合物735 15 6′ 6′ 6′
化合物736 16 6′ 6′ 6′
化合物737 17 6′ 6′ 6′
化合物738 18 6′ 6′ 6′
化合物739 19 6′ 6′ 6′
化合物740 20 6′ 6′ 6′
化合物741 21 6′ 6′ 6′
化合物742 22 6′ 6′ 6′
化合物743 23 6′ 6′ 6′
化合物744 24 6′ 6′ 6′
化合物745 25 6′ 6′ 6′
化合物746 26 6′ 6′ 6′
化合物747 27 6′ 6′ 6′
化合物748 28 6′ 6′ 6′
化合物749 29 6′ 6′ 6′
化合物750 30 6′ 6′ 6′
化合物751 31 6′ 6′ 6′
化合物752 32 6′ 6′ 6′
化合物753 33 6′ 6′ 6′
化合物754 34 6′ 6′ 6′
化合物755 35 6′ 6′ 6′
化合物756 36 6′ 6′ 6′
[表28]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物757 1 7′ 7′ 7′
化合物758 2 7′ 7′ 7′
化合物759 3 7′ 7′ 7′
化合物760 4 7′ 7′ 7′
化合物761 5 7′ 7′ 7′
化合物762 6 7′ 7′ 7′
化合物763 7 7′ 7′ 7′
化合物764 8 7′ 7′ 7′
化合物765 9 7′ 7′ 7′
化合物766 10 7′ 7′ 7′
化合物767 11 7′ 7′ 7′
化合物768 12 7′ 7′ 7′
化合物769 13 7′ 7′ 7′
化合物770 14 7′ 7′ 7′
化合物771 15 7′ 7′ 7′
化合物772 16 7′ 7′ 7′
化合物773 17 7′ 7′ 7′
化合物774 18 7′ 7′ 7′
化合物775 19 7′ 7′ 7′
化合物776 20 7′ 7′ 7′
化合物777 21 7′ 7′ 7′
化合物778 22 7′ 7′ 7′
化合物779 23 7′ 7′ 7′
化合物780 24 7′ 7′ 7′
化合物781 25 7′ 7′ 7′
化合物782 26 7′ 7′ 7′
化合物783 27 7′ 7′ 7′
化合物784 28 7′ 7′ 7′
化合物785 29 7′ 7′ 7′
化合物786 30 7′ 7′ 7′
化合物787 31 7′ 7′ 7′
化合物788 32 7′ 7′ 7′
化合物789 33 7′ 7′ 7′
化合物790 34 7′ 7′ 7′
化合物791 35 7′ 7′ 7′
化合物792 36 7′ 7′ 7′
[表29]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物793 1 8′ 8′ 8′
化合物794 2 8′ 8′ 8′
化合物795 3 8′ 8′ 8′
化合物796 4 8′ 8′ 8′
化合物797 5 8′ 8′ 8′
化合物798 6 8′ 8′ 8′
化合物799 7 8′ 8′ 8′
化合物800 8 8′ 8′ 8′
化合物801 9 8′ 8′ 8′
化合物802 10 8′ 8′ 8′
化合物803 11 8′ 8′ 8′
化合物804 12 8′ 8′ 8′
化合物805 13 8′ 8′ 8′
化合物806 14 8′ 8′ 8′
化合物807 15 8′ 8′ 8′
化合物808 16 8′ 8′ 8′
化合物809 17 8′ 8′ 8′
化合物810 18 8′ 8′ 8′
化合物811 19 8′ 8′ 8′
化合物812 20 8′ 8′ 8′
化合物813 21 8′ 8′ 8′
化合物814 22 8′ 8′ 8′
化合物815 23 8′ 8′ 8′
化合物816 24 8′ 8′ 8′
化合物817 25 8′ 8′ 8′
化合物818 26 8′ 8′ 8′
化合物819 27 8′ 8′ 8′
化合物820 28 8′ 8′ 8′
化合物821 29 8′ 8′ 8′
化合物822 30 8′ 8′ 8′
化合物823 31 8′ 8′ 8′
化合物824 32 8′ 8′ 8′
化合物825 33 8′ 8′ 8′
化合物826 34 8′ 8′ 8′
化合物827 35 8′ 8′ 8′
化合物828 36 8′ 8′ 8′
[表30]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物829 1 9′ 9′ 9′
化合物830 2 9′ 9′ 9′
化合物831 3 9′ 9′ 9′
化合物832 4 9′ 9′ 9′
化合物833 5 9′ 9′ 9′
化合物834 6 9′ 9′ 9′
化合物835 7 9′ 9′ 9′
化合物836 8 9′ 9′ 9′
化合物837 9 9′ 9′ 9′
化合物838 10 9′ 9′ 9′
化合物839 11 9′ 9′ 9′
化合物840 12 9′ 9′ 9′
化合物841 13 9′ 9′ 9′
化合物842 14 9′ 9′ 9′
化合物843 15 9′ 9′ 9′
化合物844 16 9′ 9′ 9′
化合物845 17 9′ 9′ 9′
化合物846 18 9′ 9′ 9′
化合物847 19 9′ 9′ 9′
化合物848 20 9′ 9′ 9′
化合物849 21 9′ 9′ 9′
化合物850 22 9′ 9′ 9′
化合物851 23 9′ 9′ 9′
化合物852 24 9′ 9′ 9′
化合物853 25 9′ 9′ 9′
化合物854 26 9′ 9′ 9′
化合物855 27 9′ 9′ 9′
化合物856 28 9′ 9′ 9′
化合物857 29 9′ 9′ 9′
化合物858 30 9′ 9′ 9′
化合物859 31 9′ 9′ 9′
化合物860 32 9′ 9′ 9′
化合物861 33 9′ 9′ 9′
化合物862 34 9′ 9′ 9′
化合物863 35 9′ 9′ 9′
化合物864 36 9′ 9′ 9′
[表31]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物865 1 10′ 10′ 10′
化合物866 2 10′ 10′ 10′
化合物867 3 10′ 10′ 10′
化合物868 4 10′ 10′ 10′
化合物869 5 10′ 10′ 10′
化合物870 6 10′ 10′ 10′
化合物871 7 10′ 10′ 10′
化合物872 8 10′ 10′ 10′
化合物873 9 10′ 10′ 10′
化合物874 10 10′ 10′ 10′
化合物875 11 10′ 10′ 10′
化合物876 12 10′ 10′ 10′
化合物877 13 10′ 10′ 10′
化合物878 14 10′ 10′ 10′
化合物879 15 10′ 10′ 10′
化合物880 16 10′ 10′ 10′
化合物881 17 10′ 10′ 10′
化合物882 18 10′ 10′ 10′
化合物883 19 10′ 10′ 10′
化合物884 20 10′ 10′ 10′
化合物885 21 10′ 10′ 10′
化合物886 22 10′ 10′ 10′
化合物887 23 10′ 10′ 10′
化合物888 24 10′ 10′ 10′
化合物889 25 10′ 10′ 10′
化合物890 26 10′ 10′ 10′
化合物891 27 10′ 10′ 10′
化合物892 28 10′ 10′ 10′
化合物893 29 10′ 10′ 10′
化合物894 30 10′ 10′ 10′
化合物895 31 10′ 10′ 10′
化合物896 32 10′ 10′ 10′
化合物897 33 10′ 10′ 10′
化合物898 34 10′ 10′ 10′
化合物899 35 10′ 10′ 10′
化合物900 36 10′ 10′ 10′
[表32]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物901 1 11′ 11′ 11′
化合物902 2 11′ 11′ 11′
化合物903 3 11′ 11′ 11′
化合物904 4 11′ 11′ 11′
化合物905 5 11′ 11′ 11′
化合物906 6 11′ 11′ 11′
化合物907 7 11′ 11′ 11′
化合物908 8 11′ 11′ 11′
化合物909 9 11′ 11′ 11′
化合物910 10 11′ 11′ 11′
化合物911 11 11′ 11′ 11′
化合物912 12 11′ 11′ 11′
化合物913 13 11′ 11′ 11′
化合物914 14 11′ 11′ 11′
化合物915 15 11′ 11′ 11′
化合物916 16 11′ 11′ 11′
化合物917 17 11′ 11′ 11′
化合物918 18 11′ 11′ 11′
化合物919 19 11′ 11′ 11′
化合物920 20 11′ 11′ 11′
化合物921 21 11′ 11′ 11′
化合物922 22 11′ 11′ 11′
化合物923 23 11′ 11′ 11′
化合物924 24 11′ 11′ 11′
化合物925 25 11′ 11′ 11′
化合物926 26 11′ 11′ 11′
化合物927 27 11′ 11′ 11′
化合物928 28 11′ 11′ 11′
化合物929 29 11′ 11′ 11′
化合物930 30 11′ 11′ 11′
化合物931 31 11′ 11′ 11′
化合物932 32 11′ 11′ 11′
化合物933 33 11′ 11′ 11′
化合物934 34 11′ 11′ 11′
化合物935 35 11′ 11′ 11′
化合物936 36 11′ 11′ 11′
[表33]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物937 1 12′ 12′ 12′
化合物938 2 12′ 12′ 12′
化合物939 3 12′ 12′ 12′
化合物940 4 12′ 12′ 12′
化合物941 5 12′ 12′ 12′
化合物942 6 12′ 12′ 12′
化合物943 7 12′ 12′ 12′
化合物944 8 12′ 12′ 12′
化合物945 9 12′ 12′ 12′
化合物946 10 12′ 12′ 12′
化合物947 11 12′ 12′ 12′
化合物948 12 12′ 12′ 12′
化合物949 13 12′ 12′ 12′
化合物950 14 12′ 12′ 12′
化合物951 15 12′ 12′ 12′
化合物952 16 12′ 12′ 12′
化合物953 17 12′ 12′ 12′
化合物954 18 12′ 12′ 12′
化合物955 19 12′ 12′ 12′
化合物956 20 12′ 12′ 12′
化合物957 21 12′ 12′ 12′
化合物958 22 12′ 12′ 12′
化合物959 23 12′ 12′ 12′
化合物960 24 12′ 12′ 12′
化合物961 25 12′ 12′ 12′
化合物962 26 12′ 12′ 12′
化合物963 27 12′ 12′ 12′
化合物964 28 12′ 12′ 12′
化合物965 29 12′ 12′ 12′
化合物966 30 12′ 12′ 12′
化合物967 31 12′ 12′ 12′
化合物968 32 12′ 12′ 12′
化合物969 33 12′ 12′ 12′
化合物970 34 12′ 12′ 12′
化合物971 35 12′ 12′ 12′
化合物972 36 12′ 12′ 12′
[表34]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物973 1 13′ 13′ 13′
化合物974 2 13′ 13′ 13′
化合物975 3 13′ 13′ 13′
化合物976 4 13′ 13′ 13′
化合物977 5 13′ 13′ 13′
化合物978 6 13′ 13′ 13′
化合物979 7 13′ 13′ 13′
化合物980 8 13′ 13′ 13′
化合物981 9 13′ 13′ 13′
化合物982 10 13′ 13′ 13′
化合物983 11 13′ 13′ 13′
化合物984 12 13′ 13′ 13′
化合物985 13 13′ 13′ 13′
化合物986 14 13′ 13′ 13′
化合物987 15 13′ 13′ 13′
化合物988 16 13′ 13′ 13′
化合物989 17 13′ 13′ 13′
化合物990 18 13′ 13′ 13′
化合物991 19 13′ 13′ 13′
化合物992 20 13′ 13′ 13′
化合物993 21 13′ 13′ 13′
化合物994 22 13′ 13′ 13′
化合物995 23 13′ 13′ 13′
化合物996 24 13′ 13′ 13′
化合物997 25 13′ 13′ 13′
化合物998 26 13′ 13′ 13′
化合物999 27 13′ 13′ 13′
化合物1000 28 13′ 13′ 13′
化合物1001 29 13′ 13′ 13′
化合物1002 30 13′ 13′ 13′
化合物1003 31 13′ 13′ 13′
化合物1004 32 13′ 13′ 13′
化合物1005 33 13′ 13′ 13′
化合物1006 34 13′ 13′ 13′
化合物1007 35 13′ 13′ 13′
化合物1008 36 13′ 13′ 13′
[表35]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物1009 1 14′ 14′ 14′
化合物1010 2 14′ 14′ 14′
化合物1011 3 14′ 14′ 14′
化合物1012 4 14′ 14′ 14′
化合物1013 5 14′ 14′ 14′
化合物1014 6 14′ 14′ 14′
化合物1015 7 14′ 14′ 14′
化合物1016 8 14′ 14′ 14′
化合物1017 9 14′ 14′ 14′
化合物1018 10 14′ 14′ 14′
化合物1019 11 14′ 14′ 14′
化合物1020 12 14′ 14′ 14′
化合物1021 13 14′ 14′ 14′
化合物1022 14 14′ 14′ 14′
化合物1023 15 14′ 14′ 14′
化合物1024 16 14′ 14′ 14′
化合物1025 17 14′ 14′ 14′
化合物1026 18 14′ 14′ 14′
化合物1027 19 14′ 14′ 14′
化合物1028 20 14′ 14′ 14′
化合物1029 21 14′ 14′ 14′
化合物1030 22 14′ 14′ 14′
化合物1031 23 14′ 14′ 14′
化合物1032 24 14′ 14′ 14′
化合物1033 25 14′ 14′ 14′
化合物1034 26 14′ 14′ 14′
化合物1035 27 14′ 14′ 14′
化合物1036 28 14′ 14′ 14′
化合物1037 29 14′ 14′ 14′
化合物1038 30 14′ 14′ 14′
化合物1039 31 14′ 14′ 14′
化合物1040 32 14′ 14′ 14′
化合物1041 33 14′ 14′ 14′
化合物1042 34 14′ 14′ 14′
化合物1043 35 14′ 14′ 14′
化合物1044 36 14′ 14′ 14′
[表36]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物1045 1 15′ 15′ 15′
化合物1046 2 15′ 15′ 15′
化合物1047 3 15′ 15′ 15′
化合物1048 4 15′ 15′ 15′
化合物1049 5 15′ 15′ 15′
化合物1050 6 15′ 15′ 15′
化合物1051 7 15′ 15′ 15′
化合物1052 8 15′ 15′ 15′
化合物1053 9 15′ 15′ 15′
化合物1054 10 15′ 15′ 15′
化合物1055 11 15′ 15′ 15′
化合物1056 12 15′ 15′ 15′
化合物1057 13 15′ 15′ 15′
化合物1058 14 15′ 15′ 15′
化合物1059 15 15′ 15′ 15′
化合物1060 16 15′ 15′ 15′
化合物1061 17 15′ 15′ 15′
化合物1062 18 15′ 15′ 15′
化合物1063 19 15′ 15′ 15′
化合物1064 20 15′ 15′ 15′
化合物1065 21 15′ 15′ 15′
化合物1066 22 15′ 15′ 15′
化合物1067 23 15′ 15′ 15′
化合物1068 24 15′ 15′ 15′
化合物1069 25 15′ 15′ 15′
化合物1070 26 15′ 15′ 15′
化合物1071 27 15′ 15′ 15′
化合物1072 28 15′ 15′ 15′
化合物1073 29 15′ 15′ 15′
化合物1074 30 15′ 15′ 15′
化合物1075 31 15′ 15′ 15′
化合物1076 32 15′ 15′ 15′
化合物1077 33 15′ 15′ 15′
化合物1078 34 15′ 15′ 15′
化合物1079 35 15′ 15′ 15′
化合物1080 36 15′ 15′ 15′
[表37]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物1729 1 16′ 16′ 16′
化合物1730 2 16′ 16′ 16′
化合物1731 3 16′ 16′ 16′
化合物1732 4 16′ 16′ 16′
化合物1733 5 16′ 16′ 16′
化合物1734 6 16′ 16′ 16′
化合物1735 7 16′ 16′ 16′
化合物1736 8 16′ 16′ 16′
化合物1737 9 16′ 16′ 16′
化合物1738 10 16′ 16′ 16′
化合物1739 11 16′ 16′ 16′
化合物1740 12 16′ 16′ 16′
化合物1741 13 16′ 16′ 16′
化合物1742 14 16′ 16′ 16′
化合物1743 15 16′ 16′ 16′
化合物1744 16 16′ 16′ 16′
化合物1745 17 16′ 16′ 16′
化合物1746 18 16′ 16′ 16′
化合物1747 19 16′ 16′ 16′
化合物1748 20 16′ 16′ 16′
化合物1749 21 16′ 16′ 16′
化合物1750 22 16′ 16′ 16′
化合物1751 23 16′ 16′ 16′
化合物1752 24 16′ 16′ 16′
化合物1753 25 16′ 16′ 16′
化合物1754 26 16′ 16′ 16′
化合物1755 27 16′ 16′ 16′
化合物1756 28 16′ 16′ 16′
化合物1757 29 16′ 16′ 16′
化合物1758 30 16′ 16′ 16′
化合物1759 31 16′ 16′ 16′
化合物1760 32 16′ 16′ 16′
化合物1761 33 16′ 16′ 16′
化合物1762 34 16′ 16′ 16′
化合物1763 35 16′ 16′ 16′
化合物1764 36 16′ 16′ 16′
[表38]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物1765 1 17′ 17′ 17′
化合物1766 2 17′ 17′ 17′
化合物1767 3 17′ 17′ 17′
化合物1768 4 17′ 17′ 17′
化合物1769 5 17′ 17′ 17′
化合物1770 6 17′ 17′ 17′
化合物1771 7 17′ 17′ 17′
化合物1772 8 17′ 17′ 17′
化合物1773 9 17′ 17′ 17′
化合物1774 10 17′ 17′ 17′
化合物1775 11 17′ 17′ 17′
化合物1776 12 17′ 17′ 17′
化合物1777 13 17′ 17′ 17′
化合物1778 14 17′ 17′ 17′
化合物1779 15 17′ 17′ 17′
化合物1780 16 17′ 17′ 17′
化合物1781 17 17′ 17′ 17′
化合物1782 18 17′ 17′ 17′
化合物1783 19 17′ 17′ 17′
化合物1784 20 17′ 17′ 17′
化合物1785 21 17′ 17′ 17′
化合物1786 22 17′ 17′ 17′
化合物1787 23 17′ 17′ 17′
化合物1788 24 17′ 17′ 17′
化合物1789 25 17′ 17′ 17′
化合物1790 26 17′ 17′ 17′
化合物1791 27 17′ 17′ 17′
化合物1792 28 17′ 17′ 17′
化合物1793 29 17′ 17′ 17′
化合物1794 30 17′ 17′ 17′
化合物1795 31 17′ 17′ 17′
化合物1796 32 17′ 17′ 17′
化合物1797 33 17′ 17′ 17′
化合物1798 34 17′ 17′ 17′
化合物1799 35 17′ 17′ 17′
化合物1800 36 17′ 17′ 17′
[表39]
化合物No. D1A D2A D2B D2C
化合物1801 1 18′ 18′ 18′
化合物1802 2 18′ 18′ 18′
化合物1803 3 18′ 18′ 18′
化合物1804 4 18′ 18′ 18′
化合物1805 5 18′ 18′ 18′
化合物1806 6 18′ 18′ 18′
化合物1807 7 18′ 18′ 18′
化合物1808 8 18′ 18′ 18′
化合物1809 9 18′ 18′ 18′
化合物1810 10 18′ 18′ 18′
化合物1811 11 18′ 18′ 18′
化合物1引2 12 18′ 18′ 18′
化合物1813 13 18′ 18′ 18′
化合物1814 14 18′ 18′ 18′
化合物1815 15 18′ 18′ 18′
化合物1816 16 18′ 18′ 18′
化合物1817 17 18′ 18′ 18′
化合物1818 18 18′ 18′ 18′
化合物1819 19 18′ 18′ 18′
化合物1820 20 18′ 18′ 18′
化合物1821 21 18′ 18′ 18′
化合物1822 22 18′ 18′ 18′
化合物1823 23 18′ 18′ 18′
化合物1824 24 18′ 18′ 18′
化合物1825 25 18′ 18′ 18′
化合物1826 26 18′ 18′ 18′
化合物1827 27 18′ 18′ 18′
化合物1828 28 18′ 18′ 18′
化合物1829 29 18′ 18′ 18′
化合物1830 30 18′ 18′ 18′
化合物1831 31 18′ 18′ 18′
化合物1832 32 18′ 18′ 18′
化合物1833 33 18′ 18′ 18′
化合物1834 34 18′ 18′ 18′
化合物1835 35 18′ 18′ 18′
化合物1836 36 18′ 18′ 18′
此外，作为本实施方式的化合物的具体例，例如可列举以下述通式(12-6)以及通式(13-4)表示的化合物。
在下述通式(12-6)中，D1A、D1B、D1C以及D2A表示记载于下述表41～表58中的编号的基团。
在下述通式(13-4)中，D1A、D1B、D1C以及D2A表示记载于下述表41～表58中的编号的基团。
在下述表41～表58中，分别记载于D1A、D1B、D1C以及D2A的栏的编号与上述的基团1～基团36以及基团1’～基团18’的编号相对应。
例如，在表41中，化合物1081是指：
在下述通式(12-6)中，D1A、D1B以及D1C为“1”的基团且D2A为“1’”的基团的下述化合物1081a；或者
在下述通式(13-4)中，D1A、D1B以及D1C为“1”的基团且D2A为“1’”的基团的下述化合物1081b。
即，化合物1081是指化合物1081a或者化合物1081b的化合物。
[化23]
[化24]
在本说明书中，化合物1081～化合物1620以及化合物1837～化合物1944也表达为化合物Z。Z为1081以上1620以下以及1837以上1944以下的整数。即，化合物Z表示化合物Za或者化合物Zb。
化合物Z与化合物Za以及化合物Zb的关系表示在下述表40。
[表40]
[表41]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1081 1 1 1 1′
化合物1082 2 2 2 1′
化合物1083 3 3 3 1′
化合物1084 4 4 4 1′
化合物1085 5 5 5 1′
化合物1086 6 6 6 1′
化合物1087 7 7 7 1′
化合物1088 8 8 8 1′
化合物1089 9 9 9 1′
化合物1090 10 10 10 1′
化合物1091 11 11 11 1′
化合物1092 12 12 12 1′
化合物1093 13 13 13 1′
化合物1094 14 14 14 1′
化合物1095 15 15 15 1′
化合物1096 16 16 16 1′
化合物1097 17 17 17 1′
化合物1098 18 18 18 1′
化合物1099 19 19 19 1′
化合物1100 20 20 20 1′
化合物1101 21 21 21 1′
化合物1102 22 22 22 1′
化合物1103 23 23 23 1′
化合物1104 24 24 24 1′
化合物1105 25 25 25 1′
化合物1106 26 26 26 1′
化合物1107 27 27 27 1′
化合物1108 28 28 28 1′
化合物1109 29 29 29 1′
化合物1110 30 30 30 1′
化合物1111 31 31 31 1′
化合物1112 32 32 32 1′
化合物1113 33 33 33 1′
化合物1114 34 34 34 1′
化合物1115 35 35 35 1′
化合物1116 36 36 36 1′
[表42]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1117 1 1 1 2′
化合物1118 2 2 2 2′
化合物1119 3 3 3 2′
化合物1120 4 4 4 2′
化合物1121 5 5 5 2′
化合物1122 6 6 6 2′
化合物1123 7 7 7 2′
化合物1124 8 8 8 2′
化合物1125 9 9 9 2′
化合物1126 10 10 10 2′
化合物1127 11 11 11 2′
化合物1128 12 12 12 2′
化合物1129 13 13 13 2′
化合物1130 14 14 14 2′
化合物1131 15 15 15 2′
化合物1132 16 16 16 2′
化合物1133 17 17 17 2′
化合物1134 18 18 18 2′
化合物1135 19 19 19 2′
化合物1136 20 20 20 2′
化合物1137 21 21 21 2′
化合物1138 22 22 22 2′
化合物1139 23 23 23 2′
化合物1140 24 24 24 2′
化合物1141 25 25 25 2′
化合物1142 26 26 26 2′
化合物1143 27 27 27 2′
化合物1144 28 28 28 2′
化合物1145 29 29 29 2′
化合物1146 30 30 30 2′
化合物1147 31 31 31 2′
化合物1148 32 32 32 2′
化合物1149 33 33 33 2′
化合物1150 34 34 34 2′
化合物1151 35 35 35 2′
化合物1152 36 36 36 2′
[表43]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1153 1 1 1 3′
化合物1154 2 2 2 3′
化合物1155 3 3 3 3′
化合物1156 4 4 4 3′
化合物1157 5 5 5 3′
化合物1158 6 6 6 3′
化合物1159 7 7 7 3′
化合物1160 8 8 8 3′
化合物1161 9 9 9 3′
化合物1162 10 10 10 3′
化合物1163 11 11 11 3′
化合物1164 12 12 12 3′
化合物1165 13 13 13 3′
化合物1166 14 14 14 3′
化合物1167 15 15 15 3′
化合物1168 16 16 16 3′
化合物1169 17 17 17 3′
化合物1170 18 18 18 3′
化合物1171 19 19 19 3′
化合物1172 20 20 20 3′
化合物1173 21 21 21 3′
化合物1174 22 22 22 3′
化合物1175 23 23 23 3′
化合物1176 24 24 24 3′
化合物1177 25 25 25 3′
化合物1178 26 26 26 3′
化合物1179 27 27 27 3′
化合物1180 28 28 28 3′
化合物1181 29 29 29 3′
化合物1182 30 30 30 3′
化合物1183 31 31 31 3′
化合物1184 32 32 32 3′
化合物1185 33 33 33 3′
化合物1186 34 34 34 3′
化合物1187 35 35 35 3′
化合物1188 36 36 36 3′
[表44]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1189 1 1 1 4′
化合物1190 2 2 2 4′
化合物1191 3 3 3 4′
化合物1192 4 4 4 4′
化合物1193 5 5 5 4′
化合物1194 6 6 6 4′
化合物1195 7 7 7 4′
化合物1196 8 8 8 4′
化合物1197 9 9 9 4′
化合物1198 10 10 10 4′
化合物1199 11 11 11 4′
化合物1200 12 12 12 4′
化合物1201 13 13 13 4′
化合物1202 14 14 14 4′
化合物1203 15 15 15 4′
化合物1204 16 16 16 4′
化合物1205 17 17 17 4′
化合物1206 18 18 18 4′
化合物1207 19 19 19 4′
化合物1208 20 20 20 4′
化合物1209 21 21 21 4′
化合物1210 22 22 22 4′
化合物1211 23 23 23 4′
化合物1212 24 24 24 4′
化合物1213 25 25 25 4′
化合物1214 26 26 26 4′
化合物1215 27 27 27 4′
化合物1216 28 28 28 4′
化合物1217 29 29 29 4′
化合物1218 30 30 30 4′
化合物1219 31 31 31 4′
化合物1220 32 32 32 4′
化合物1221 33 33 33 4′
化合物1222 34 34 34 4′
化合物1223 35 35 35 4′
化合物1224 36 36 36 4′
[表45]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1225 1 1 1 5′
化合物1226 2 2 2 5′
化合物1227 3 3 3 5′
化合物1228 4 4 4 5′
化合物1229 5 5 5 5′
化合物1230 6 6 6 5′
化合物1231 7 7 7 5′
化合物1232 8 8 8 5′
化合物1233 9 9 9 5′
化合物1234 10 10 10 5′
化合物1235 11 11 11 5′
化合物1236 12 12 12 5′
化合物1237 13 13 13 5′
化合物1238 14 14 14 5′
化合物1239 15 15 15 5′
化合物1240 16 16 16 5′
化合物1241 17 17 17 5′
化合物1242 18 18 18 5′
化合物1243 19 19 19 5′
化合物1244 20 20 20 5′
化合物1245 21 21 21 5′
化合物1246 22 22 22 5′
化合物1247 23 23 23 5′
化合物1248 24 24 24 5′
化合物1249 25 25 25 5′
化合物1250 26 26 26 5′
化合物1251 27 27 27 5′
化合物1252 28 28 28 5′
化合物1253 29 29 29 5′
化合物1254 30 30 30 5′
化合物1255 31 31 31 5′
化合物1256 32 32 32 5′
化合物1257 33 33 33 5′
化合物1258 34 34 34 5′
化合物1259 35 35 35 5′
化合物1260 36 36 36 5′
[表46]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1261 1 1 1 6′
化合物1262 2 2 2 6′
化合物1263 3 3 3 6′
化合物1264 4 4 4 6′
化合物1265 5 5 5 6′
化合物1266 6 6 6 6′
化合物1267 7 7 7 6′
化合物1268 8 8 8 6′
化合物1269 9 9 9 6′
化合物1270 10 10 10 6′
化合物1271 11 11 11 6′
化合物1272 12 12 12 6′
化合物1273 13 13 13 6′
化合物1274 14 14 14 6′
化合物1275 15 15 15 6′
化合物1276 16 16 16 6′
化合物1277 17 17 17 6′
化合物1278 18 18 18 6′
化合物1279 19 19 19 6′
化合物1280 20 20 20 6′
化合物1281 21 21 21 6′
化合物1282 22 22 22 6′
化合物1283 23 23 23 6′
化合物1284 24 24 24 6′
化合物1285 25 25 25 6′
化合物1286 26 26 26 6′
化合物1287 27 27 27 6′
化合物1288 28 28 28 6′
化合物1289 29 29 29 6′
化合物1290 30 30 30 6′
化合物1291 31 31 31 6′
化合物1292 32 32 32 6′
化合物1293 33 33 33 6′
化合物1294 34 34 34 6′
化合物1295 35 35 35 6′
化合物1296 36 36 36 6′
[表47]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1297 1 1 1 7′
化合物1298 2 2 2 7′
化合物1299 3 3 3 7′
化合物1300 4 4 4 7′
化合物1301 5 5 5 7′
化合物1302 6 6 6 7′
化合物1303 7 7 7 7′
化合物1304 8 8 8 7′
化合物1305 9 9 9 7′
化合物1306 10 10 10 7′
化合物1307 11 11 11 7′
化合物1308 12 12 12 7′
化合物1309 13 13 13 7′
化合物1310 14 14 14 7′
化合物1311 15 15 15 7′
化合物1312 16 16 16 7′
化合物1313 17 17 17 7′
化合物1314 18 18 18 7′
化合物1315 19 19 19 7′
化合物1316 20 20 20 7′
化合物1317 21 21 21 7′
化合物1318 22 22 22 7′
化合物1319 23 23 23 7′
化合物1320 24 24 24 7′
化合物1321 25 25 25 7′
化合物1322 26 26 26 7′
化合物1323 27 27 27 7′
化合物1324 28 28 28 7′
化合物1325 29 29 29 7′
化合物1326 30 30 30 7′
化合物1327 31 31 31 7′
化合物1328 32 32 32 7′
化合物1329 33 33 33 7′
化合物1330 34 34 34 7′
化合物1331 35 35 35 7′
化合物1332 36 36 36 7′
[表48]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1333 1 1 1 8′
化合物1334 2 2 2 8′
化合物1335 3 3 3 8′
化合物1336 4 4 4 8′
化合物1337 5 5 5 8′
化合物1338 6 6 6 8′
化合物1339 7 7 7 8′
化合物1340 8 8 8 8′
化合物1341 9 9 9 8′
化合物1342 10 10 10 8′
化合物1343 11 11 11 8′
化合物1344 12 12 12 8′
化合物1345 13 13 13 8′
化合物1346 14 14 14 8′
化合物1347 15 15 15 8′
化合物1348 16 16 16 8′
化合物1349 17 17 17 8′
化合物1350 18 18 18 8′
化合物1351 19 19 19 8′
化合物1352 20 20 20 8′
化合物1353 21 21 21 8′
化合物1354 22 22 22 8′
化合物1355 23 23 23 8′
化合物1356 24 24 24 8′
化合物1357 25 25 25 8′
化合物1358 26 26 26 8′
化合物1359 27 27 27 8′
化合物1360 28 28 28 8′
化合物1361 29 29 29 8′
化合物1362 30 30 30 8′
化合物1363 31 31 31 8′
化合物1364 32 32 32 8′
化合物1365 33 33 33 8′
化合物1366 34 34 34 8′
化合物1367 35 35 35 8′
化合物1368 36 36 36 8′
[表49]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1369 1 1 1 9′
化合物1370 2 2 2 9′
化合物1371 3 3 3 9′
化合物1372 4 4 4 9′
化合物1373 5 5 5 9′
化合物1374 6 6 6 9′
化合物1375 7 7 7 9′
化合物1376 8 8 8 9′
化合物1377 9 9 9 9′
化合物1378 10 10 10 9′
化合物1379 11 11 11 9′
化合物1380 12 12 12 9′
化合物1381 13 13 13 9′
化合物1382 14 14 14 9′
化合物1383 15 15 15 9′
化合物1384 16 16 16 9′
化合物1385 17 17 17 9′
化合物1386 18 18 18 9′
化合物1387 19 19 19 9′
化合物1388 20 20 20 9′
化合物1389 21 21 21 9′
化合物1390 22 22 22 9′
化合物1391 23 23 23 9′
化合物1392 24 24 24 9′
化合物1393 25 25 25 9′
化合物1394 26 26 26 9′
化合物1395 27 27 27 9′
化合物1396 28 28 28 9′
化合物1397 29 29 29 9′
化合物1398 30 30 30 9′
化合物1399 31 31 31 9′
化合物1400 32 32 32 9′
化合物1401 33 33 33 9′
化合物1402 34 34 34 9′
化合物1403 35 35 35 9′
化合物1404 36 36 36 9′
[表50]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1405 1 1 1 10′
化合物1406 2 2 2 10′
化合物1407 3 3 3 10′
化合物1408 4 4 4 10′
化合物1409 5 5 5 10′
化合物1410 6 6 6 10′
化合物1411 7 7 7 10′
化合物1412 8 8 8 10′
化合物1413 9 9 9 10′
化合物1414 10 10 10 10′
化合物1415 11 11 11 10′
化合物1416 12 12 12 10′
化合物1417 13 13 13 10′
化合物1418 14 14 14 10′
化合物1419 15 15 15 10′
化合物1420 16 16 16 10′
化合物1421 17 17 17 10′
化合物1422 18 18 18 10′
化合物1423 19 19 19 10′
化合物1424 20 20 20 10′
化合物1425 21 21 21 10′
化合物1426 22 22 22 10′
化合物1427 23 23 23 10′
化合物1428 24 24 24 10′
化合物1429 25 25 25 10′
化合物1430 26 26 26 10′
化合物1431 27 27 27 10′
化合物1432 28 28 28 10′
化合物1433 29 29 29 10′
化合物1434 30 30 30 10′
化合物1435 31 31 31 10′
化合物1436 32 32 32 10′
化合物1437 33 33 33 10′
化合物1438 34 34 34 10′
化合物1439 35 35 35 10′
化合物1440 36 36 36 10′
[表51]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1441 1 1 1 11′
化合物1442 2 2 2 11′
化合物1443 3 3 3 11′
化合物1444 4 4 4 11′
化合物1445 5 5 5 11′
化合物1446 6 6 6 11′
化合物1447 7 7 7 11′
化合物1448 8 8 8 11′
化合物1449 9 9 9 11′
化合物1450 10 10 10 11′
化合物1451 11 11 11 11′
化合物1452 12 12 12 11′
化合物1453 13 13 13 11′
化合物1454 14 14 14 11′
化合物1455 15 15 15 11′
化合物1456 16 16 16 11′
化合物1457 17 17 17 11′
化合物1458 18 18 18 11′
化合物1459 19 19 19 11′
化合物1460 20 20 20 11′
化合物1461 21 21 21 11′
化合物1462 22 22 22 11′
化合物1463 23 23 23 11′
化合物1464 24 24 24 11′
化合物1465 25 25 25 11′
化合物1466 26 26 26 11′
化合物1467 27 27 27 11′
化合物1468 28 28 28 11′
化合物1469 29 29 29 11′
化合物1470 30 30 30 11′
化合物1471 31 31 31 11′
化合物1472 32 32 32 11′
化合物1473 33 33 33 11′
化合物1474 34 34 34 11′
化合物1475 35 35 35 11′
化合物1476 36 36 36 11′
[表52]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1477 1 1 1 12′
化合物1478 2 2 2 12′
化合物1479 3 3 3 12′
化合物1480 4 4 4 12′
化合物1481 5 5 5 12′
化合物1482 6 6 6 12′
化合物1483 7 7 7 12′
化合物1484 8 8 8 12′
化合物1485 9 9 9 12′
化合物1486 10 10 10 12′
化合物1487 11 11 11 12′
化合物1488 12 12 12 12′
化合物1489 13 13 13 12′
化合物1490 14 14 14 12′
化合物1491 15 15 15 12′
化合物1492 16 16 16 12′
化合物1493 17 17 17 12′
化合物1494 18 18 18 12′
化合物1495 19 19 19 12′
化合物1496 20 20 20 12′
化合物1497 21 21 21 12′
化合物1498 22 22 22 12′
化合物1499 23 23 23 12′
化合物1500 24 24 24 12′
化合物1501 25 25 25 12′
化合物1502 26 26 26 12′
化合物1503 27 27 27 12′
化合物1504 28 28 28 12′
化合物1505 29 29 29 12′
化合物1506 30 30 30 12′
化合物1507 31 31 31 12′
化合物1508 32 32 32 12′
化合物1509 33 33 33 12′
化合物1510 34 34 34 12′
化合物1511 35 35 35 12′
化合物1512 36 36 36 12′
[表53]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1513 1 1 1 13′
化合物1514 2 2 2 13′
化合物1515 3 3 3 13′
化合物1516 4 4 4 13′
化合物1517 5 5 5 13′
化合物1518 6 6 6 13′
化合物1519 7 7 7 13′
化合物1520 8 8 8 13′
化合物1521 9 9 9 13′
化合物1522 10 10 10 13′
化合物1523 11 11 11 13′
化合物1524 12 12 12 13′
化合物1525 13 13 13 13′
化合物1526 14 14 14 13′
化合物1527 15 15 15 13′
化合物1528 16 16 16 13′
化合物1529 17 17 17 13′
化合物1530 18 18 18 13′
化合物1531 19 19 19 13′
化合物1532 20 20 20 13′
化合物1533 21 21 21 13′
化合物1534 22 22 22 13′
化合物1535 23 23 23 13′
化合物1536 24 24 24 13′
化合物1537 25 25 25 13′
化合物1538 26 26 26 13′
化合物1539 27 27 27 13′
化合物1540 28 28 28 13′
化合物1541 29 29 29 13′
化合物1542 30 30 30 13′
化合物1543 31 31 31 13′
化合物1544 32 32 32 13′
化合物1545 33 33 33 13′
化合物1546 34 34 34 13′
化合物1547 35 35 35 13′
化合物1548 36 36 36 13′
[表54]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1549 1 1 1 14′
化合物1550 2 2 2 14′
化合物1551 3 3 3 14′
化合物1552 4 4 4 14′
化合物1553 5 5 5 14′
化合物1554 6 6 6 14′
化合物1555 7 7 7 14′
化合物1556 8 8 8 14′
化合物1557 9 9 9 14′
化合物1558 10 10 10 14′
化合物1559 11 11 11 14′
化合物1560 12 12 12 14′
化合物1561 13 13 13 14′
化合物1562 14 14 14 14′
化合物1563 15 15 15 14′
化合物1564 16 16 16 14′
化合物1565 17 17 17 14′
化合物1566 18 18 18 14′
化合物1567 19 19 19 14′
化合物1568 20 20 20 14′
化合物1569 21 21 21 14′
化合物1570 22 22 22 14′
化合物1571 23 23 23 14′
化合物1572 24 24 24 14′
化合物1573 25 25 25 14′
化合物1574 26 26 26 14′
化合物1575 27 27 27 14′
化合物1576 28 28 28 14′
化合物1577 29 29 29 14′
化合物1578 30 30 30 14′
化合物1579 31 31 31 14′
化合物1580 32 32 32 14′
化合物1581 33 33 33 14′
化合物1582 34 34 34 14′
化合物1583 35 35 35 14′
化合物1584 36 36 36 14′
[表55]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1585 1 1 1 15′
化合物1586 2 2 2 15′
化合物1587 3 3 3 15′
化合物1588 4 4 4 15′
化合物1589 5 5 5 15′
化合物1590 6 6 6 15′
化合物1591 7 7 7 15′
化合物1592 8 8 8 15′
化合物1593 9 9 9 15′
化合物1594 10 10 10 15′
化合物1595 11 11 11 15′
化合物1596 12 12 12 15′
化合物1597 13 13 13 15′
化合物1598 14 14 14 15′
化合物1599 15 15 15 15′
化合物1600 16 16 16 15′
化合物1601 17 17 17 15′
化合物1602 18 18 18 15′
化合物1603 19 19 19 15′
化合物1604 20 20 20 15′
化合物1605 21 21 21 15′
化合物1606 22 22 22 15′
化合物1607 23 23 23 15′
化合物1608 24 24 24 15′
化合物1609 25 25 25 15′
化合物1610 26 26 26 15′
化合物1611 27 27 27 15′
化合物1612 28 28 28 15′
化合物1613 29 29 29 15′
化合物1614 30 30 30 15′
化合物1615 31 31 31 15′
化合物1616 32 32 32 15′
化合物1617 33 33 33 15′
化合物1618 34 34 34 15′
化合物1619 35 35 35 15′
化合物1620 36 36 36 15′
[表56]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1837 1 1 1 16′
化合物1838 2 2 2 16′
化合物1839 3 3 3 16′
化合物1840 4 4 4 16′
化合物1841 5 5 5 16′
化合物1842 6 6 6 16′
化合物1843 7 7 7 16′
化合物1844 8 8 8 16′
化合物1845 9 9 9 16′
化合物1846 10 10 10 16′
化合物1847 11 11 11 16′
化合物1848 12 12 12 16′
化合物1849 13 13 13 16′
化合物1850 14 14 14 16′
化合物1851 15 15 15 16′
化合物1852 16 16 16 16′
化合物1853 17 17 17 16′
化合物1854 18 18 18 16′
化合物1855 19 19 19 16′
化合物1856 20 20 20 16′
化合物1857 21 21 21 16′
化合物1858 22 22 22 16′
化合物1859 23 23 23 16′
化合物1860 24 24 24 16′
化合物1861 25 25 25 16′
化合物1862 26 26 26 16′
化合物1863 27 27 27 16′
化合物1864 28 28 28 16′
化合物1865 29 29 29 16′
化合物1866 30 30 30 16′
化合物1867 31 31 31 16′
化合物1868 32 32 32 16′
化合物1869 33 33 33 16′
化合物1870 34 34 34 16′
化合物1871 35 35 35 16′
化合物1872 36 36 36 16′
[表57]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1873 1 1 1 17′
化合物1874 2 2 2 17′
化合物1875 3 3 3 17′
化合物1876 4 4 4 17′
化合物1877 5 5 5 17′
化合物1878 6 6 6 17′
化合物1879 7 7 7 17′
化合物1880 8 8 8 17′
化合物1881 9 9 9 17′
化合物1882 10 10 10 17′
化合物1883 11 11 11 17′
化合物1884 12 12 12 17′
化合物1885 13 13 13 17′
化合物1886 14 14 14 17′
化合物1887 15 15 15 17′
化合物1888 16 16 16 17′
化合物1889 17 17 17 17′
化合物1890 18 18 18 17′
化合物1891 19 19 19 17′
化合物1892 20 20 20 17′
化合物1893 21 21 21 17′
化合物1894 22 22 22 17′
化合物1895 23 23 23 17′
化合物1896 24 24 24 17′
化合物1897 25 25 25 17′
化合物1898 26 26 26 17′
化合物1899 27 27 27 17′
化合物1900 28 28 28 17′
化合物1901 29 29 29 17′
化合物1902 30 30 30 17′
化合物1903 31 31 31 17′
化合物1904 32 32 32 17′
化合物1905 33 33 33 17′
化合物1906 34 34 34 17′
化合物1907 35 35 35 17′
化合物1908 36 36 36 17′
[表58]
化合物No. D1A D1B D1C D2A
化合物1909 1 1 1 18′
化合物1910 2 2 2 18′
化合物1911 3 3 3 18′
化合物1912 4 4 4 18′
化合物1913 5 5 5 18′
化合物1914 6 6 6 18′
化合物1915 7 7 7 18′
化合物1916 8 8 8 18′
化合物1917 9 9 9 18′
化合物1918 10 10 10 18′
化合物1919 11 11 11 18′
化合物1920 12 12 12 18′
化合物1921 13 13 13 18′
化合物1922 14 14 14 18′
化合物1923 15 15 15 18′
化合物1924 16 16 16 18′
化合物1925 17 17 17 18′
化合物1926 18 18 18 18′
化合物1927 19 19 19 18′
化合物1928 20 20 20 18′
化合物1929 21 21 21 18′
化合物1930 22 22 22 18′
化合物1931 23 23 23 18′
化合物1932 24 24 24 18′
化合物1933 25 25 25 18′
化合物1934 26 26 26 18′
化合物1935 27 27 27 18′
化合物1936 28 28 28 18′
化合物1937 29 29 29 18′
化合物1938 30 30 30 18′
化合物1939 31 31 31 18′
化合物1940 32 32 32 18′
化合物1941 33 33 33 18′
化合物1942 34 34 34 18′
化合物1943 35 35 35 18′
化合物1944 36 36 36 18′
本实施方式的化合物优选为以所述通式(103)表示的化合物，更优选为以下述通式(103A)表示的化合物′
[化25]
在所述通式(103A)中，D10是以下述通式(1-4A)表示的基团，D20是以所述通式(2-1)表示的基团。在所述通式(103A)中的多个D20为彼此相同的基团。
“多个D20为彼此相同的基团”是指，以通式(2-1)内的相同符号所表示的变量彼此全部相同。“通式(2-1)内的变量”是指R161～R168。具体而言，在通式(103A)中，表示D20的“以通式(2-1)表示的基团”中，R161彼此相同，R162彼此相同，R163彼此相同，R164彼此相同，R165彼此相同，R166彼此相同，R167彼此相同，R168彼此相同。即，通式(103A)中的3个D20是还包含取代基在内彼此相同的基团。
[化26]
所述通式(1-4A)中，X40是氧原子或硫原子，R131～R140分别与所述通式(1-4)中的R131～R140同义。
*表示所述通式(103A)中的与苯环键合的位置。
所述通式(1-4A)中，X40优选为硫原子。
所述通式(1-4A)中，X40还优选为氧原子。
在以所述通式(103A)表示的化合物中，以所述通式(2-1)表示的基团优选为以下述通式(2-5)以及(2-9)～(2-17)表示的基团中的任一基团。
[化27]
[化28]
在所述通式(2-5)以及(2-9)～(2-17)中，*分别独立地表示所述通式(103A)中的与苯环键合的位置，D表示氘。
所述通式(2-1)中，R161～R168优选分别独立地为：氧原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基或者取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基，更优选为氧原子或者取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基。
所述通式(2-1)中，还优选为，R161、R163、R166以及R168的至少任一个具有取代基，该取代基分别独立地为：取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基，或者取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基，R162、R164、R165以及R167为氢原子。
在所述通式(2-1)中，R161～R168的任一个或多个为氢原子的情况下，优选该氢原子全部为氕，或者该氢原子内的任一个或多个为氘，或者该氢原子全部为氘。
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，作为取代基的R131～R140以及R161～R168优选分别独立地为，卤素原子、未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、未取代的成环原子数为5～14的杂环基、未取代的碳原子数为1～6的烷基、未取代的碳原子数为1～6的卤代烷基、未取代的碳原子数为3～6的烷基甲硅烷基、未取代的碳原子数为1～6的烷氧基、未取代的成环碳原子数为6～14的芳氧基、未取代的碳原子数为2～12的烷基氨基、未取代的碳原子数为1～6的烷硫基、或者未取代的成环碳原子数为6～14的芳硫基。
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，R131～R140以及R161～R168优选分别独立地为，氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～14的杂环基、或者取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基，更优选为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基，进一步优选为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基。
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，作为取代基的R131～R140以及R161～R168更优选分别独立地为未取代的成环碳原子数为6～14的芳基，或者未取代的碳原子数为1～6的烷基。
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，还优选为，R137为取代基，作为取代基的R137为取代或未取代的成环碳原子数为6～14的芳基或者取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基，R131～R136以及R138～R140为氢原子。
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，还优选为，R131～R140以及R161～R168为氢原子。
以下示出本实施方式的化合物的具体例。本发明的化合物不限于这些具体例。Me表示甲基。
以下示出本实施方式的化合物的具体例。本发明的化合物不限于这些具体例。
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
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[化38]
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[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
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[化75]
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[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
/>
[化90]
〔第二实施方式〕
〔用于有机EL元件的材料〕
第二实施方式的用于有机EL元件的材料包含第一实施方式的化合物(以通式(11)～(13)的任一个表示的化合物的至少任一种)。
根据第二实施方式，能够得到在维持TADF性的同时可降低升华纯化时的升华温度的用于有机EL元件的材料。
另外，第二实施方式的用于有机EL元件的材料也可以还含有其他化合物。第二实施方式的用于有机EL元件的材料还含有其他化合物的情况下，该其他化合物可以是固体也可以是液体。
〔第三实施方式〕
〔有机EL元件〕
以下对第三实施方式的有机EL元件的构成进行说明。
有机EL元件在阳极以及阴极的两个电极之间具备有机层。该有机层通常是由有机化合物构成的多个层层叠而成。有机层可还包含无机化合物。本实施方式的有机EL元件具有包含在阳极与阴极之间的第一有机层。第一有机层包含以所述通式(11)～(13)的任一个表示的化合物的至少任一种。
作为第一有机层，例如可列举选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层以及电子阻挡层等构成的组中的至少任一种层。
第一有机层优选为发光层。
本实施方式的有机EL元件的第一有机层为发光层。
本实施方式中，有机层可以只由作为第一有机层的发光层构成，但还可以进一步具有例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层以及电子阻挡层等构成的组中的至少任一种层。
图1中示出本实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、作为第一有机层的发光层5、电子传输层8以及电子注入层9而构成。
在本实施方式的有机EL元件1中，发光层5包含第一化合物。
第一化合物是第一实施方式的化合物(以通式(11)～(13)的任一个表示的化合物的至少任一种)。
发光层5优选为不包含磷光发光性材料(掺杂材料)。
发光层5优选为不包含重金属络合物以及磷光发光性的稀土类金属络合物。在此，作为重金属络合物，例如可列举铱络合物、锇络合物及铂络合物等。
此外，发光层5还优选为不包含金属络合物。
本实施方式的有机EL元件1的发光层5包含第一化合物，还包含第二化合物。
在该方案的情况下，第一化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料)，第二化合物优选为掺杂材料(有时也称为客体材料、发光物、发光材料)。
＜第一化合物＞
第一化合物是第一实施方式的化合物。
第一化合物优选为延迟荧光性化合物。
·延迟荧光性
关于延迟荧光，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。该文献中说明了，如果能够减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差△E13，则通常从迁移概率低的激发三重态状态向激发单重态状态的逆能量转移高效地发生，产生热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)。进而，以该文献中的图10.38，说明了延迟荧光的发生机制。本实施方式中的第一化合物优选是示出以这样的机制产生的热活化延迟荧光的化合物。
通常，延迟荧光的发光可通过过渡PL(Photo Luminescence：光致发光)测量来确认。
还可以基于由过渡PL测量得到的衰减曲线分析延迟荧光的行为。过渡PL测量是指对试样照射脉冲激光使其激发，并测量停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分和来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自于该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自于经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此平缓地衰减。由此，来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，可求出源自延迟荧光的发光强度。
图2中示出用于测量过渡PL的示例装置的概略图。对使用了图2的过渡PL的测量方法以及延迟荧光的行为解析的一例进行说明。
图2的过渡PL测量装置100具备：脉冲激光部101，可照射规定波长的光；试样室102，收纳测量试样；分光器103，对从测量试样发射的光进行分光；条纹相机104，用于对二维像进行成像；个人计算机105，读取二维像进行分析。另外，过渡PL的测量并不仅限于图2所记载的装置。
收纳于试样室102的试样可通过使针对基质材料以12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜在石英基板上成膜而得到。
对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，通过分光器103对提取到的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果为，可得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果在规定的时间轴上切割出该二维图像，则可得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。此外，如果以波长轴切割出该二维图像，则可得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样A，进行了过渡PL测量。
[化91]
在此，使用所述的薄膜试样A及薄膜试样B对衰减曲线进行了分析。薄膜试样B使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用所述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样。
图3中示出由对薄膜试样A及薄膜试样B测量的过渡PL得到的衰减曲线。
[化92]
如上所述，通过过渡PL测量，可得到以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，可推算从由光激发生成的单重激发态发出的荧光、与从经由三重激发态而通过逆能量转移生成的单重激发态发出的延迟荧光的荧光强度比。在延迟荧光性的材料中，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例在一定程度上较大。
具体而言，作为来自延迟荧光性材料的发光，存在Prompt发光(即时发光)与Delay发光(延迟发光)。Prompt发光(即时发光)是指，该延迟荧光性材料所吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，从该激发状态立即观察到的发光。Delay发光(延迟发光)是指，该脉冲光激发后不能立即观察到而在其后观察到的发光。
Prompt发光与Delay发光的量与两者之比可通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光和Delay发光的量的装置并不仅限于所述参考文献1中记载的装置或者图2中记载的装置。
此外，在本实施方式中，在第一化合物的延迟荧光性的测量中使用通过以下所示的方法制作而成的试样。例如，将第一化合物溶解在甲苯中,为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧引起的消光，将试样溶液冻结排气后，在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9,10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两个光谱的荧光面积强度，根据Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算出全荧光量子收率。
Prompt发光与Delay发光的量与两者之比可通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光和Delay发光的量的装置并不仅限于所述参考文献1中记载的装置或者图2中记载的装置。
在本实施方式中，将测量对象化合物(第一化合物)的Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值优选为0.05以上。
本说明书中第一化合物以外的化合物的Prompt发光与Delay发光的量与两者之比的测量也与第一化合物的Prompt发光与Delay发光的量与两者之比的测量相同。
<第二化合物>
第二化合物优选为荧光发光性的化合物。第二化合物可以是延迟荧光性化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。
作为本实施方式的第二化合物，能够使用荧光发光性材料。作为荧光发光性材料,具体而言,例如可以列举双芳基氨基萘衍生物、芳基取代萘衍生物、双芳基氨基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物、双芳基氨基芘衍生物、芳基取代芘衍生物、双芳基氨基衍生物、芳基取代/>衍生物、双芳基氨基荧蒽衍生物、芳基取代荧蒽衍生物、茚并苝衍生物、苊并荧蒽衍生物、吡咯亚甲基硼络合化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物的金属络合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝衍生物以及并四苯衍生物等。
在本实施方式中，第二化合物优选为以下述通式(20)表示的化合物。
第二化合物是以下述通式(20)表示的化合物。
第二化合物优选为具有荧光发光性的化合物。
[化93]
在所述通式(20)中，
在所述通式(20)中，
X为氮原子或与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
R21～R26分别独立地为氢原子或取代基，或者R21以及R22的组、R22以及R23的组、R24以及R25的组、还有R25以及R26的组中的任一组或多组互相键合而形成环，
作为取代基的Y以及R21～R26分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为6～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳基烷基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、以及
取代或未取代的硅氧烷基，
Z21以及Z22分别独立地为取代基或者Z21以及Z22互相键合而形成环，
作为取代基Z21以及Z22分别独立地选自以下基团构成的组：
卤素原子、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷氧基、以及
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基。
在所述通式(20)中，例如，在R25以及R26的组互相键合而形成环的情况下，第二化合物以下述通式(21)表示。
[化94]
在所述通式(21)中，X、Y、R21～R24、Z21以及Z22分别与所述通式(20)中的X、Y、R21～R24、Z21以及Z22同义，R27～R30分别独立地为氢原子或取代基，作为R27～R30为取代基的情况下的取代基，与对R21～R24列举的取代基同义。
在所述通式(20)中，例如，在Z21以及Z22互相键合而形成环的情况下，第二化合物例如以下述通式(20A)或者下述通式(20B)表示。但是，第二化合物并不限定于以下结构。
[化95]
在所述通式(20A)中，X、Y以及R21～R26分别与所述通式(20)中的X、Y以及R21～R26同义，R1A分别独立地为氢原子或取代基，作为R1A为取代基的情况下的取代基，与对R21～R26列举的取代基同义，n3为4。
在所述通式(20B)中，X、Y以及R21～R26分别与所述通式(20)中的X、Y以及R21～R26同义，R1B分别独立地为氢原子或取代基，作为R1B为取代基的情况下的取代基，与对R21～R26列举的取代基同义，n4为4。
Z21以及Z22中的至少任一个(优选为Z21以及Z22)优选为选自以下基团构成的组：取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷氧基以及取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基。
Z21以及Z22中的至少任一个更优选为选自以下基团构成的组：氟原子取代而得的碳原子数为1～30的烷氧基、氟原子取代而得的成环碳原子数为6～30的芳氧基以及碳原子数为1～30的氟烷基取代而得的成环碳原子数为6～30的芳氧基。
进一步优选为Z21以及Z22中的至少任一个为氟原子取代而得的碳原子数为1～30的烷氧基，更进一步优选为Z21以及Z22为氟原子取代而得的碳原子数为1～30的烷氧基。
Z21以及Z22还优选为相同的基团。
另一方面，还优选为所述Z21以及所述Z22中的至少任一个为氟原子，更优选为所述Z21以及所述Z22为氟原子。
还优选为，所述Z21以及所述Z22中的至少任一个为以下述通式(20a)表示的基团。
[化96]
所述通式(20a)中，A是取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～6的卤代烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～12的芳基，L2为取代或未取代的碳原子数为1～6的亚烷基、或者取代或未取代的成环碳原子数为6～12的亚芳基，在m为0、1、2、3、4、5、6或7，m为2、3、4、5、6或7的情况下，多个L2彼此相同或不同。m优选为0、1或2。在m为0的情况下，A与O(氧原子)直接键合。
在所述通式(20)中，Z21以及Z22是以所述通式(20a)表示的基团的情况下，第二化合物是以下述通式(22)表示的化合物。
第二化合物还优选为以下述通式(22)表示的化合物。
[化97]
所述通式(22)中，X、X为与Y键合的碳原子时的Y、R21～R26分别与所述通式(20)中的X、Y、R21～R26同义。A21以及A22与所述通式(20a)中的A同义，可以彼此相同或不同。L21以及L22与所述通式(20a)中的L2同义，可以彼此相同或不同。m1以及m2分别独立地为0、1、2、3、4、5、6或者7，优选为0、1或者2。在m1为2、3、4、5、6或者7的情况下，多个L21彼此相同或不同，m2为2、3、4、5、6或者7的情况下，多个L22彼此相同或不同。在m1为0的情况下，A21与O(氧原子)直接键合，m2为0的情况下，A22与O(氧原子)直接键合。
所述通式(20a)中的A以及L2中的至少任一个优选为被卤素原子取代，更优选为被氟原子取代。
所述通式(20a)中的A更优选为碳原子数为1～6的全氟烷基、或者成环碳原子数为6～12的全氟芳基，进一步优选为碳原子数为1～6的全氟烷基。
所述通式(20a)中的L2更优选为碳原子数为1～6的全氟亚烷基、或者成环碳原子数为6～12的全氟亚芳基，进一步优选为碳原子数为1～6的全氟亚烷基。
即，所述第二化合物还优选为以下述通式(22a)表示的化合物。
[化98]
在所述通式(22a)中，
X与所述通式(20)中的X同义，X为与Y键合的碳原子时的Y与所述通式(20)中的Y同义。
R21～R26分别独立地与所述通式(20)中的R21～R26同义，
m3为0以上4以下，
m4为0以上4以下，
m3以及m4彼此相同或不同。
所述通式(20)、(21)、(22)及(22a)中，
X为与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
作为取代基的Y优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基以及取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。
所述通式(20)、(21)、(22)及(22a)中，
作为更优选的方案，可列举以下方案：
X为与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
作为取代基的Y是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基，
作为取代基的Y为具有取代基的成环碳原子数为6～30的芳基的情况下的该取代基为：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷氧基、或者
被碳原子数为1～30的烷基取代的成环碳原子数为6～30的芳基。
第二化合物中，可以是所述Z21与所述Z22彼此键合而形成环，但优选为所述Z21与所述Z22未彼此键合而形成环。
所述通式(20)、(22)以及(22a)中,优选为R21、R23、R24以及R26中的至少任一个为取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基。
所述通式(20)、(22)以及(22a)中,更优选为R21、R23、R24以及R26为取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基。在该情况下，优选R22以及R25为氢原子。
所述式(20)、(22)以及(22a)中，优选为R21、R23、R24以及R26中的至少任一个为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。
所述式(20)、(22)以及(22a)中，更优选为R21、R23、R24以及R26为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。在该情况下，优选R22以及R25为氢原子。
所述通式(20)、(22)及(22a)中，
作为更优选的方案，可列举以下方案：
R21、R23、R24以及R26分别独立地为：
取代或未取代的碳原子数为1～30(优选碳原子数为1～6)的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30(优选碳原子数为1～6)的卤代烷基、或者
被碳原子数为1～30的烷基取代的成环碳原子数为6～30(优选成环碳原子数为6～12)的芳基，
R22以及R25为氢原子。
所述通式(21)中,优选为R21、R23以及R24中的至少任一个为取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基。
所述通式(21)中,更优选为R21、R23以及R24为取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～30的卤代烷基。在该情况下，优选R22为氢原子。
所述通式(21)中,优选为R21、R23以及R24中的至少任一个为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。
所述通式(21)中,更优选为R21、R23以及R24为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。在该情况下，优选R22为氢原子。
在所述通式(21)中，
作为更优选的方案，可列举以下方案：
R21、R23以及R24分别独立地为，
取代或未取代的碳原子数为1～30(优选碳原子数为1～6)的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30(优选碳原子数为1～6)的卤代烷基、
被碳原子数为1～30的烷基取代的成环碳原子数为6～30(优选成环碳原子数为6～12)的芳基，
R22为氢原子。
在第二化合物中，作为被氟原子取代的烷氧基，例如可列举：2，2，2-三氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，3，3，3-五氟-1-丙氧基、2，2，3，3-四氟-1-丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁氧基、2，2，3，3，4，4-六氟-1-丁氧基、九氟叔丁氧基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊氧基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己氧基、2,3-双(三氟甲基)-2,3-丁二氧基、1,1,2,2-四(三氟甲基)乙烯乙氧基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己烷-1,2-二氧基以及4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9-十三氟壬烷-1,2-二氧基等。
在第二化合物中，作为被氟原子取代的芳氧基或者被氟烷基取代的芳氧基，例如可列举五氟苯氧基、3,4,5-三氟苯氧基、4-三氟甲基苯氧基、3,5-双三氟甲基苯氧基、3-氟-4-三氟甲基苯氧基、2,3，5,6-四氟-4-三氟甲基苯氧基、4-氟邻苯二酚基、4-三氟甲基邻苯二酚基以及3,5-双三氟甲基邻苯二酚基等。
第二化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、成环碳原子数为3～30的环烷基、氰基、氨基、取代氨基、卤素原子、碳原子数为1～30的烷氧基、成环碳原子数为6～30的芳氧基、碳原子数为6～30的芳硫基、碳原子数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、硝基、羧基、碳原子数为2～30的烯基、碳原子数为2～30的炔基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、成环碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基以及羟基。
第二化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基更优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基以及成环碳原子数为3～30的环烷基。
第二化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基进一步优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的成环碳原子数为6～12的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基以及成环碳原子数为3～12的环烷基。
在第二化合物为荧光发光性的化合物的情况下，第二化合物优选为主峰波长示出400nm以上700nm以下的发光。
在本说明书中，主峰波长是指对于测量对象化合物以10-6摩尔/升以上10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测量的荧光光谱中的发光强度达到最大的荧光光谱的峰波长。测量装置使用分光荧光光度计(日立高新技术公司制，F-7000)。
优选为第二化合物示出红色的发光或者绿色的发光。
在本说明书中，红色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在600nm以上660nm以下的范围内的发光。
在第二化合物为红色的荧光发光性的化合物的情况下，第二化合物的主峰波长优选为600nm以上660nm以下，更优选为600nm以上640nm以下，进一步优选为610nm以上630nm以下。
在本说明书中，绿色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在500nm以上560nm以下的范围内的发光。
在第二化合物为绿色的荧光发光性的化合物的情况下，第二化合物的主峰波长优选为500nm以上560nm以下，更优选为500nm以上540nm以下，进一步优选为510nm以上530nm以下。
在本说明书中，蓝色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在430nm以上480nm以下的范围内的发光。
在第二化合物为蓝色的荧光发光性的化合物的情况下，第二化合物的主峰波长优选为430nm以上480nm以下，更优选为445nm以上480nm以下。
·第二化合物的制造方法
第二化合物能够通过公知的方法来制造。
以下示出本实施方式的第二化合物的具体例。另外，本发明中的第二化合物不限于这些具体例。
另外,吡咯亚甲基骨架中的硼原子与氮原子的配位键有实线、虚线、箭头或者省略等各种标记方法。在本说明书中,用实线表示,或者用虚线表示,或者省略记载。
[化99]
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[化177]
[化178]
[化179]
[化180]
＜发光层中的第一化合物及第二化合物的关系＞
在本实施方式的有机EL元件1中，优选为第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与第二化合物的单重态能量S1(Mat2)满足下述数学式(数3)的关系。
S1(Mat1)＞S1(Mat2)…(数3)
优选为第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)大于第二化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat2)。即，优选为满足下述数学式(数5)的关系。
T77K(Mat1)＞T77K(Mat2)…(数5)
优选为使本实施方式的有机EL元件1发光时，在发光层5中，主要是第二化合物进行发光。
·三重态能量与77[K]时的能隙的关系
在此，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。本实施方式中，77[K]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。
如下进行三重态能量的测量。首先，将作为测量对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管内从而制备试样。对于该试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴:磷光发光强度，横轴:波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式计算出三重态能量。
在此，本实施方式的化合物中，热活性延迟荧光性化合物优选为△ST小的化合物。如果△ST小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越以及逆系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果为，可以认为，与上述同样地测量的光谱包含来自于激发单重态状态以及激发三重态状态这两者的发光，难以区分来自哪种状态发光，但基本上三重态能量的值是支配性的。
因此，本实施方式中，测量方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下这样测量的值称为能隙T77K。将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA(二乙醚:异戊烷:乙醇＝5:5:2(容积比))中，将该溶液加入石英池中作为测量试样。对于该测量试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴:磷光发光强度，横轴:波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将根据以下的换算式(F1)计算出的能量作为77[K]时的能隙T77K。
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge
针对磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从磷光光谱的短波长侧到光谱的极大值中最短波长侧的极大值在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
磷光的测量可使用日立高新技术株式会社制的F-4500型分光荧光光度计主体。另外，测量装置并不限于此，可通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测量。
·单重态能量S1
作为使用溶液的单重态能量S1的测量方法(有时称为溶液法)，可列举下述的方法。
制备作为测量对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液加入石英池，在常温(300K)下测量该试样的吸收光谱(设有纵轴:吸收强度，横轴:波长)。针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿作切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的换算式(F2)计算出单重态能量。
换算式(F2)：S1[eV]＝1239.85/λedge
作为吸收光谱测量装置，例如可列举日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)，但不限于此。
针对吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中，不包括吸光度达到0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线。
另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值内。
在本实施方式中，将单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)定义为△ST。
在本实施方式中，所述第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与所述第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)之差△ST(Mat1)优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV，进一步优选为小于0.1eV。即，△ST(Mat1)优选为满足下述数学式(数1A)～(数1C)的关系。
△ST(Mat1)＝S1(Mat1)－T77K(Mat1)＜0.3eV(数1A)△ST(Mat1)＝S1(Mat1)－T77K(Mat1)＜0.2eV(数1B)△ST(Mat1)＝S1(Mat1)－T77K(Mat1)＜0.1eV(数1C)
优选本实施方式的有机EL元件1发红色光或者发绿色光。
在本实施方式的有机EL元件1发绿色光的情况下，从有机EL元件1发出的光的主峰波长优选为500nm以上560nm以下。
在本实施方式的有机EL元件1发红色光的情况下，从有机EL元件1发出的光的主峰波长优选为600nm以上660nm以下。
在本实施方式的有机EL元件1发蓝色光的情况下，从有机EL元件1发出的光的主峰波长优选为430nm以上480nm以下。
如下所述地进行从有机EL元件发出的光的主峰波长的测量。
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对有机EL元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
在得到的分光发射亮度光谱中，测量发光强度为最大的发光光谱的峰波长，并将其作为主峰波长(单位：nm)。
·发光层的膜厚
本实施方式的有机EL元件1中的发光层5的膜厚优选为5nm以上50nm以下，更优选为7nm以上50nm以下，最优选为10nm以上50nm以下。若为5nm以上，则发光层形成以及色度的调整变得容易，若为50nm以下，则容易抑制驱动电压的上升。
·发光层中的化合物的含有率
发光层5中所含的第一化合物及第二化合物的含有率优选为在例如以下的范围内。
第一化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
第二化合物的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
另外，本实施方式不排除发光层5中包含除第一化合物及第二化合物以外的材料。
发光层5可以仅包含1种第一化合物，也可以包含2种以上第一化合物。发光层5可以仅包含1种第二化合物，也可以包含2种以上第二化合物。
·TADF机制(mechanism)
图4是示出发光层中的第一化合物及第二化合物的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态。S1(Mat1)表示第一化合物的最低激发单重态状态。T1(Mat1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(Mat2)表示第二化合物的最低激发单重态状态。T1(Mat2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。
图4中的自S1(Mat1)向S1(Mat2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的福斯特(Forster)型能量转移。
如图4所示，如果使用△ST(Mat1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(Mat1)可通过热能向最低激发单重态状态S1(Mat1)逆系间窜越。并且，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(Mat1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(Mat2)。其结果为，可观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(Mat2)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也可将内部效率提高至100％。
第三实施方式的有机EL元件1在发光层5中包含作为第一化合物的第一实施方式的化合物(以通式(11)～(13)的任一项表示的化合物的至少任一种)与具有比第一化合物小的单重态能量的第二化合物。
第三实施方式的有机EL元件1可用于显示装置以及发光装置等电子设备。
进一步对有机EL元件1的构成进行说明。以下，有时省略附图标记的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支承体。作为基板，可使用例如玻璃、石英及塑料等。此外，还可使用挠性基板。挠性基板是指可弯折的(柔性)基板，例如可列举塑料基板等。作为形成塑料基板的材料，例如可列举聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺及聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，还可使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板上的阳极优选为使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可列举氧化铟-氧化锡(ITO:Indium TinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，还可列举金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，可通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含有氧化钨及氧化锌的氧化铟，可通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此之外，还可通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
形成于阳极上的EL层中，与阳极接触而形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关而容易注入空穴(空洞)的复合材料形成，因此，能够使用可作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物及它们的混合物，此外也包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还能够使用作为功函数较小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属以及含有它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属以及含有它们的合金等。另外，使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阳极的情况下，可使用真空蒸镀法或溅射法。进而，使用银浆等的情况下，可使用涂布法或喷墨法等。
(阴极)
阴极优选为使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可列举属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属以及含有它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属以及含有它们的合金等。
另外，在使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阴极的情况下，可使用真空蒸镀法或溅射法。此外，在使用银浆等的情况下，可使用涂布法或喷墨法等。
另外，通过设置电子注入层，可与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可使用溅射法或喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可列举作为低分子的有机化合物的4，4'，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4，4'，4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4，4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4，4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等，及二吡嗪并[2，3-f:20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可使用高分子化合物(低聚物、树枝聚合物、聚合物等)。例如，可列举聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还可使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物及蒽衍生物等。具体而言，可使用4，4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)或N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4，4'-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4，4'，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4，4'，4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4，4'-双[N-(螺-9，9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层可使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、或t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还可使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要为与电子相比空穴的传输性高的物质，也可使用除此以外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠2层以上而得的层。
在配置2层以上的空穴传输层的情况下，优选为在靠近发光层的一侧配置能隙更大的材料。作为这样的材料，可列举在后述的实施例中使用的HT-2。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，可使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还可使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称:PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4，4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。本实施方案中，可优选使用苯并咪唑化合物。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，也可使用除上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层可以由单层构成，还可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
此外，电子传输层还可使用高分子化合物。例如，可使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2'-联吡啶-6，6'-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。在电子注入层可使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。除此之外，还可使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土类金属或它们的化合物而得的物质，具体为使Alq中含有镁(Mg)而得的物质等。另外，在该情况下，可更高效地从阴极进行电子注入。
或者，在电子注入层还可使用将有机化合物与给电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过给电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性良好。在该情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输良好的材料，具体可使用例如上述的构成电子传输层的物质(金属络合物或杂芳香族化合物等)。作为给电子体，只要是对于有机化合物示出给电子性的物质即可。具体而言，优选为碱金属、碱土类金属或稀土类金属，可列举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物或碱土类金属氧化物，可列举锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还可使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，可采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法或旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚，除了上述中特别提到的以外并无限制，但通常若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要较高的施加电压而效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
〔第四实施方式〕
对第四实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第四实施方式的说明中与第三实施方式相同的构成要素赋予相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，第四实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，可使用与第三实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第四实施方式的有机EL元件在发光层还包含第三化合物这一点上与第三实施方式的有机EL元件不同。对于其他方面，与第三实施方式相同。
即，在第四实施方式中，作为第一有机层的发光层，包含第一化合物、第二化合物与第三化合物。
在该方案的情况下,第一化合物优选为主体材料,第二化合物优选为掺杂材料,第三化合物优选作为分散材料而使掺杂材料分散在发光层中的材料。
＜第三化合物＞
第三化合物可以是延迟荧光性的化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。
作为第三化合物，虽然没有特别限定，但优选为除胺化合物以外的化合物。此外，例如作为第三化合物，可使用咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物，但并不仅限于这些衍生物。
第三化合物也优选为一个分子中包含以下述通式(31)表示的局部结构、以下述通式(32)表示的局部结构、以下述通式(33)表示的局部结构及以下述通式(34)表示的局部结构中的至少任一种的化合物。
[化181]
在所述通式(31)中，
Y31～Y36分别独立地为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
其中，Y31～Y36中的至少任一种为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
在所述通式(32)中，
Y41～Y48分别独立地为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
其中，Y41～Y48中的至少任一种为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
X30为与第三化合物的分子中的其他原子键合的氮原子、或者氧原子、或者硫原子。
所述通式(33)～(34)中，*分别独立地表示第三化合物的分子中的与其他原子或其他结构键合的部位。
所述通式(32)中，也优选为Y41～Y48中的至少2个为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，构筑有包含该碳原子的环结构。
例如，优选为以所述通式(32)表示的局部结构为选自以下述通式(321)、通式(322)、通式(323)、通式(324)、通式(325)及通式(326)表示的局部结构构成的组中的任一种局部结构。
[化182]
[化183]
[化184]
所述通式(321)～(326)中，
X30分别独立地为与第三化合物的分子中的其他原子键合的氮原子、或者氧原子、或者硫原子，
Y41～Y48分别独立地为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
X31分别独立地为与第三化合物的分子中的其他原子键合的氮原子、氧原子、硫原子、或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，
Y61～Y64分别独立地为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
本实施方式中，第三化合物优选为具有以所述通式(321)～(326)中的所述通式(323)表示的局部结构。
以所述通式(31)表示的局部结构优选作为从以下述通式(33)表示的基团及以下述通式(34)表示的基团构成的组中选择的至少任一基团而包含于第三化合物。
第三化合物也优选为具有以下述通式(33)及下述通式(34)表示的局部结构中的至少任一种局部结构。如下述通式(33)及下述通式(34)表示的局部结构所示，键合部位相互位于间位，因此可使第三化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat3)保持得较高。
[化185]
/>
所述通式(33)中，Y31、Y32、Y34及Y36分别独立地为氮原子或CR31。
所述通式(34)中，Y32、Y34及Y36分别独立地为氮原子或CR31。
所述通式(33)及(34)中，
R31分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R31分别独立选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基。
其中，所述R31中的取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基优选为非稠环。
所述通式(33)及所述通式(34)中，*分别独立地表示第三化合物的分子中的与其他原子或其他结构键合的部位。
所述通式(33)中，优选为Y31、Y32、Y34及Y36分别独立地为CR31，多个R31彼此相同或不同。
此外，所述通式(34)中，优选为Y32、Y34及Y36分别独立地为CR31，多个R31彼此相同或不同。
取代锗基优选为以-Ge(R301)3表示。R301分别独立地为取代基。取代基R301优选为取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。多个R301彼此相同或不同。
以所述通式(32)表示的局部结构优选为作为选自以下述通式(35)～(39)及下述通式(30a)表示的基团构成的组中的至少任一种基团而包含于第三化合物中。
[化186]
[化187]
[化188]
所述通式(35)中，Y41～Y48分别独立地为氮原子或CR32。
所述通式(36)及(37)中，Y41～Y45、Y47及Y48分别独立地为氮原子或CR32。
所述通式(38)中，Y41、Y42、Y44、Y45、Y47及Y48分别独立地为氮原子或CR32。
所述通式(39)中，Y42～Y48分别独立地为氮原子或CR32。
所述通式(30a)中，Y42～Y47分别独立地为氮原子或CR32。
所述通式(35)～(39)及(30a)中，
R32分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R32选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基。
多个R32彼此相同或不同。
所述通式(37)～(39)及(30a)中，
X30为NR33、氧原子或硫原子，
R33选自如下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
氟原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基，
多个R33彼此相同或不同。
其中，所述R33中的取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基优选为非稠环。
所述通式(35)～(39)及所述通式(30a)中，*分别独立地表示第三化合物的分子中的与其他原子或其他结构键合的部位。
所述通式(35)中，优选为Y41～Y48分别独立地为CR32，所述通式(36)及所述通式(37)中，优选为Y41～Y45、Y47及Y48分别独立地为CR32，所述通式(38)中，优选为Y41、Y42、Y44、Y45、Y47及Y48分别独立地为CR32，所述通式(39)中，优选为Y42～Y48分别独立地为CR32，所述通式(30a)中，优选为Y42～Y47分别独立地为CR32，多个R32彼此相同或不同。
第三化合物中，X30优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
第三化合物中，优选为R31及R32分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R31及作为取代基的R32分别独立地为选自氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基构成的组中的任一种基团。R31及R32更优选为氢原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。其中，作为取代基的R31及作为取代基的R32为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的情况下，该芳基优选为非稠环。
第三化合物也优选为芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物。
·第三化合物的制造方法
第三化合物可通过例如国际公开第2012/153780号及国际公开第2013/038650号等中记载的方法进行制造。此外，例如可通过使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造第三化合物。
第三化合物中的取代基的例子例如如下所示，但本发明并不仅限于这些例子。
作为芳基(有时称为芳香族烃基)的具体例，可列举苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]/>基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，可优选列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基及芴基等。
作为具有取代基的芳基，可列举甲苯基、二甲苯基及9，9-二甲基芴基等。
如具体例所示，芳基包括稠合芳基及非稠合芳基双方。
作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基或者芴基。
作为杂芳基(有时称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)的具体例，可列举吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咕基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，可优选列举二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基等。
作为杂芳基，优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基或者氮杂二苯并噻吩基，更优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基或者氮杂二苯并噻吩基。
第三化合物中，取代甲硅烷基也优选为选自由取代或未取代的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基甲硅烷基及取代或未取代的三芳基甲硅烷基构成的组。
作为取代或未取代的三烷基甲硅烷基的具体例，可列举三甲基甲硅烷基及三乙基甲硅烷基。
作为取代或未取代的芳基烷基甲硅烷基的具体例，可列举二苯基甲基甲硅烷基、二甲苯基甲基甲硅烷基及苯基二甲基甲硅烷基等。
作为取代或未取代的三芳基甲硅烷基的具体例，可列举三苯基甲硅烷基及三甲苯基甲硅烷基等。
第三化合物中，取代氧化膦基也优选为取代或未取代的二芳基氧化膦基。
作为取代或未取代的二芳基氧化膦基的具体例，可列举二苯基氧化膦基及二甲苯基氧化膦基等。
第三化合物中，作为取代羧基，例如可列举苯甲酰氧基等。
以下示出本实施方式的第三化合物的具体例。另外，本发明中的第三化合物不限于这些具体例。
[化189]
[化190]
[化191]
[化192]
＜发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的关系＞
在本实施方式的有机EL元件中，优选为第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与第三化合物的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式(数2)的关系。
S1(Mat3)＞S1(Mat1) (数2)
优选为第三化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat3)大于第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)。
优选为第三化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat3)大于第二化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat2)。
优选为第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与第二化合物的单重态能量S1(Mat2)与第三化合物的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式(数2A)的关系。
S1(Mat3)＞S1(Mat1)＞S1(Mat2)…(数2A)
优选为第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)与第二化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat2)与第三化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat3)满足下述数学式(数2B)的关系。
T77K(Mat3)＞T77K(Mat1)＞T77K(Mat2)…(数2B)
优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是荧光发光性的化合物进行发光。
优选为本实施方式的有机EL元件与第三实施方式的有机EL元件同样地发红色光或者发绿色光。
从有机EL元件发出的光的主峰波长可以通过与第三实施方式的有机EL元件同样的方法进行测量。
·发光层中的化合物的含有率
发光层中所含的第一化合物、第二化合物及第三化合物的含有率优选为在例如以下的范围内。
第一化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
第二化合物的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
第三化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下。
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除第一化合物、第二化合物及第三化合物以外的材料。
发光层可以仅包含1种第一化合物，也可以包含2种以上第一化合物。发光层可以仅包含1种第二化合物，也可以包含2种以上第二化合物。发光层可以仅包含1种第三化合物，也可以包含2种以上第三化合物。
图5是示出发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的能级的关系的一例的图。图5中，S0表示基态。S1(Mat1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(Mat2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。S1(Mat3)表示第三化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat3)表示第三化合物的最低激发三重态状态。图5中的从S1(Mat1)向S1(Mat2)的虚线的箭头表示自第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图5所示，如果使用△ST(Mat1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(Mat1)可通过热能向最低激发单重态状态S1(Mat1)逆系间窜越。并且，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(Mat1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(Mat2)。其结果为，可观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(Mat2)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也可将内量子效率提高至100％。
第四实施方式的有机EL元件在发光层中包含作为第一化合物的第一实施方式的化合物(以通式(11)～(13)的任一项表示的化合物的至少任一种)、与具有比第一化合物小的单重态能量的第二化合物、与具有比第一化合物大的单重态能量的第三化合物。
第四实施方式的有机EL元件可用于显示装置以及发光装置等电子设备。
〔第五实施方式〕
对第五实施方式的有机EL元件的构成进行说明。对第五实施方式的说明中与第三实施方式及第四实施方式同样的构成要素赋予相同的附图标记和名称等并省略或简化说明。此外，第五实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，可使用与第三实施方式及第四实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第五实施方式的有机EL元件在发光层包含第四化合物代替第二化合物这一点上与第三实施方式的有机EL元件不同。对于其他方面，与第三实施方式相同。
在第五实施方式中，发光层包含第一化合物与第四化合物。
在该方案的情况下，第一化合物优选为掺杂材料(有时也称为客体材料、发光物、发光材料)，第四化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料)。
第四化合物可以是延迟荧光性化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。
作为第四化合物没有特别限定，但例如可以使用第四实施方式的项中所记载的第三化合物。
＜发光层中的第一化合物及第四化合物的关系＞
在本实施方式的有机EL元件1中，优选为第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与第四化合物的单重态能量S1(Mat4)满足下述数学式(数4)的关系。
S1(Mat4)＞S1(Mat1) (数4)
优选为第四化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat4)大于第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)。即，优选为满足下述数学式(数4A)的关系。
T77K(Mat4)＞T77K(Mat1)…(数4A)
优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是第一化合物进行发光。
·发光层中的化合物的含有率
发光层中所含的第一化合物及第四化合物的含有率优选为在例如以下的范围内。
第一化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
第四化合物的含有率优选为20质量％以上90质量％以下，更优选为40质量％以上90质量％以下，进一步优选为40质量％以上80质量％以下。
另外，本实施方式不排除发光层中包含除第一化合物及第四化合物以外的材料。
发光层可以仅包含1种第一化合物，也可以包含2种以上第一化合物。发光层可以仅包含1种第四化合物，也可以包含2种以上第四化合物。
图6是示出发光层中的第一化合物以及第四化合物的能级的关系的一例的图。图6中，S0表示基态。S1(Mat1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(Mat4)表示第四化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat4)表示第四化合物的最低激发三重态状态。图6中的虚线的箭头表示各激发状态间的能量转移。通过从第四化合物的最低激发单重态状态S1的福斯特转移、或者从最低激发三重态状态T1的德克斯特转移，分别向第一化合物的最低激发单重态状态S1或者最低激发三重态状态T1进行能量转移。进而，若使用△ST(Mat1)较小的材料作为第一化合物，则第一化合物的最低激发三重态状态T1可通过热能向最低激发单重态状态S1逆系间窜越。其结果为，可观测到来自第一化合物的最低激发单重态状态S1的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也可将内部效率提高至100％。
第五实施方式的有机EL元件在发光层中包含作为第一化合物的第一实施方式的化合物(以通式(11)～(13)的任一项表示的化合物的至少任一种)与具有比第一化合物大的单重态能量的第四化合物。
第五实施方式的有机EL元件可用于显示装置以及发光装置等电子设备。
〔第六实施方式〕
[电子设备]
本实施方式的电子设备搭载上述实施方式的任一个的有机EL元件。作为电子设备，例如可列举显示装置及发光装置等。作为显示装置，例如可列举显示零件(例如有机EL面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，可以列举例如照明及车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的范围内的变更、改良等包括在本发明内。
例如，发光层并不仅限于1层，也可层叠多层的发光层。在有机EL元件具有多个发光层的情况下,只要至少一个发光层满足在上述实施方式中说明的条件即可。例如,其它发光层既可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用了从三重态激发状态直接向基底状态的电子迁移所引起的发光的磷光发光型的发光层。
此外，在有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可相互相邻设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠的所谓的串联型有机EL元件。
此外，例如也可以在发光层的阳极侧以及阴极侧的至少一方邻接设置有阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置，阻止空穴、电子以及激子的至少任一种。
例如,在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层阻止传输电子,并且阻止空穴到达该阻挡层的阴极侧的层(例如电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下,优选为在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
此外，在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层阻止传输空穴,并且阻止电子到达该阻挡层的阳极侧的层(例如空穴传输层)。在有机EL元件包含空穴传输层的情况下,优选为在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
此外,也可以使阻挡层与发光层相邻地设置,以使激发能量不会从发光层泄漏到其周边层。阻止在发光层生成的激子移动至该阻挡层的电极侧的层(例如电子传输层及空穴传输层等)。
优选发光层与阻挡层接合。
除此之外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可在能够实现本发明的目的的范围内采用其他结构等。
在本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指，将记载在“～”前的数值作为下限值，将记载在“～”后的数值作为上限值从而包括的范围。
在本说明书中,Rx及Ry相互键合而形成环是指，例如Rx及Ry包含碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，Rx中所含的原子(碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子)与Ry中所含的原子(碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子)通过单键、双键、三键或二价连接基团键合，形成成环原子数为5以上的环(具体而言,杂环或芳香族烃环)。x为数字、文字或者数字与文字的组合。y为数字、文字或者数字与文字的组合。
作为二价连接基团没有特别限制，例如可列举-O-、-CO-、-CO2-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NRa-以及将这些连接基团的2个以上进行组合而得的基团等。
作为杂环的具体例，可列举从后述的“对通式中的各取代基的说明”所例示的“杂芳基”中除去化学键而得的环结构(杂环)。这些杂环可具有取代基。
作为芳香族烃环的具体例，可列举从后述的“对通式中的各取代基的说明”所例示的“芳基”中除去化学键而得的环结构(芳香族烃环)。这些芳香族烃环可具有取代基。
作为Ra，例如可列举取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30杂芳基等。
例如，Rx以及Ry互相键合而形成环是指：在以下述通式(E1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(E2)表示的环(环结构)E；在以通式(F1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(F2)表示的环F；在以通式(G1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(G2)表示的环G；在以通式(H1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(H2)表示的环H；在以通式(I1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(I2)表示的环I。
通式(E1)～(I1)中，*分别独立地表示一分子中的与其他原子键合的位置。通式(E1)中的2个*分别与通式(E2)中的2个*相对应，通式(F1)中的2个*分别与通式(F2)中的2个*相对应，通式(G1)中的2个*分别与通式(G2)中的2个*相对应，通式(H1)中的2个*分别与通式(H2)中的2个*相对应,通式(I1)中的2个*分别与通式(I2)中的2个*相对应。
[化193]
[化194]
在以通式(E2)～(I2)表示的分子结构中，E～I分别表示环结构(所述成环原子数为5以上的环)。通式(E2)～(I2)中，*分别独立地表示一分子中的与其他原子键合的位置。通式(E2)中的2个*分别与通式(E1)中的2个*相对应。对于通式(F2)～(I2)中的2个*，也同样分别与通式(F1)～(I1)中的2个*相对应。
例如，在通式(E1)中，在Rx1以及Ry1互相键合而形成通式(E2)中的环E，且环E为无取代的苯环的情况下，以通式(E1)表示的分子结构成为以下述通式(E3)表示的分子结构。在此，通式(E3)中的2个*分别独立地与通式(E2)以及通式(E1)中的2个*相对应。
例如，在通式(E1)中，在Rx1以及Ry1互相键合而形成通式(E2)中的环E，且环E为无取代的吡咯环的情况下，以通式(E1)表示的分子结构成为以下述通式(E4)表示的分子结构。在此，通式(E4)中的2个*分别独立地与通式(E2)以及通式(E1)中的2个*相对应。通式(E3)以及(E4)中，*分别独立地表示一分子中的与其他原子键合的位置。
[化195]
本说明书中，成环碳原子数是指原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中所含的碳不包含在成环碳原子数内。对于以下所记载的“成环碳原子数”，只要不特别说明则相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环或萘环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数量内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包含在成环碳原子数的数量内。
本说明书中，成环原子数是指原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子和该环被取代基取代的情况下的取代基中所含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于分别与吡啶环或喹唑啉环的碳原子键合的氢原子和构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数量内。此外，芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数量内。
·对本说明书中的通式中的各取代基的说明(各取代基的说明)
作为本说明书中的芳基(有时称为芳香族烃基)，例如可列举苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]/>基、苯并[b]三亚苯基、苉基(picenyl)以及苝基(perylenyl)等。
作为本说明书中的芳基,成环碳原子数优选为6～20,更优选为6～14,进一步优选为6～12。在上述芳基中,优选为苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基，优选9位的碳原子被后述的本说明书中的取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基取代。
本说明书中的杂芳基(有时称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)优选为包含从氮、硫、氧、硅、硒原子以及锗原子构成的组中选择的至少一种原子作为杂原子，更优选为包含从氮、硫和氧构成的组中选择的至少一种原子作为杂原子。
作为本说明书中的杂环基,例如可列举吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基以及苯噁嗪基。
作为本说明书中的杂环基,成环原子数优选为5～20,更优选为5～14。在上述杂环基中，进一步优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基及9-咔唑基。关于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基及4-咔唑基，优选9位的氮原子被本说明书中的取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代。
此外，在本说明书中，杂环基例如也可以是从以下述通式(XY-1)～(XY-18)表示的局部结构中衍生的基团。
[化196]
[化197]
[化198]
所述通式(XY-1)～(XY-18)中，XA以及YA分别独立地为杂原子，优选为氧原子、硫原子、硒原子、硅原子或者锗原子。以所述通式(XY-1)～(XY-18)表示的局部结构在任意位置具有化合键而成为杂环基团，该杂环基团可以具有取代基。
此外，在本说明书中，作为取代或未取代的咔唑基，例如还能够包含以下述通式(XY-19)～(XY-22)表示的那样的、环进一步稠合至咔唑环上的基团。这样的基团也可以具有取代基。此外，化学键的位置也可以适当变更。
[化199]
作为本说明书中的烷基，可以为直链状、支链状、环状的任一种。此外，也可以是卤代烷基。
作为直链烷基或支链烷基，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基以及3-甲基戊基等。
本说明书中的直链烷基或支链烷基的碳原子数优选为1～10,进一步优选为1～6。作为上述直链烷基或支链烷基,更进一步优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基以及新戊基。
作为本说明书中的环状烷基,例如可列举环烷基。
作为本说明书中的环烷基,可以列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基以及降冰片基等。环烷基的成环碳原子数优选为3～10,进一步优选为5～8。在环烷基中,更进一步优选为环戊基或环己基。
作为本说明书中的烷基被卤素原子取代的卤代烷基,例如可列举上述烷基被1个以上的卤素原子、优选被氟原子取代而得的基团。
作为本说明书中的卤代烷基，可列举氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为本说明书中的取代甲硅烷基，例如可列举烷基甲硅烷基及芳基甲硅烷基。
作为本说明书中的烷基甲硅烷基,可以列举具有上述烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基,具体而言,可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基以及三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的三个烷基可以彼此相同或不同。
作为本说明书中的芳基甲硅烷基,例如可列举二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基以及三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基例如可列举具有2个上述烷基所例示的烷基、具有1个上述芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳原子数优选为8～30。
烷基二芳基甲硅烷基例如可列举具有1个上述烷基所例示的烷基、具有2个上述芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳原子数优选为13～30。
三芳基甲硅烷基例如可列举具有3个上述芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳原子数优选为18～30。
在本说明书中，烷基磺酰基由-SO2Rw表示。-SO2Rw中的Rw表示取代或未取代的烷基。
作为本说明书中的取代或未取代的烷基磺酰基,可列举上述-SO2Rw中的Rw为取代或未取代的上述烷基的基团。
在本说明书中,芳烷基(有时称为芳基烷基)中的芳基为芳香族烃基或杂环基。
作为本说明书中的芳烷基,优选为具有芳基的基团,表示为-Z3-Z4。作为该Z3的例子,可列举与上述烷基相对应的亚烷基等。作为该Z4的例子,例如可列举上述芳基的例子。优选该芳烷基的芳基部分为碳原子数为6～30(优选为6～20,更优选为6～12)、烷基部分为碳原子数为1～30(优选为1～20,更优选为1～10,进一步优选为1～6)。作为该芳烷基,例如可列举苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中的烷氧基表示为-OZ1。作为该Z1的例子，可例举上述烷基。烷氧基例如可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基等。烷氧基的碳原子数优选是1～20。
作为烷氧基被卤素原子取代而得的卤代烷氧基,例如可列举上述烷氧基被1个以上的氟原子取代而得的基团。
本说明书中，芳氧基(有时称为芳基烷氧基)中的芳基也包括杂芳基。
本说明书中的芳基烷氧基表示为-OZ2。作为该Z2的例子，可例举例如上述芳基。芳基烷氧基的成环碳原子数优选是6～20。作为该芳基烷氧基，例如可列举苯氧基。
本说明书中的取代氨基表示为-NHRV或-N(RV)2。作为该RV的例子，例如可列举上述烷基及上述芳基等。
作为本说明书中的烯基，可以是直链或支链中的任一种，例如可列举乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基及2-苯基-2-丙烯基等。
作为本说明书中的炔基，可以是直链或支链中的任一种，例如可列举乙炔基、丙炔基及2-苯基乙炔基等。
本说明书中的烷硫基及芳硫基表示为-SRV。作为该RV的例子,可列举上述烷基及上述芳基。烷硫基的碳原子数优选为1～20。芳硫基的成环碳原子数优选为6～20。
作为本说明书中的卤素原子,可列举氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等,优选为氟原子。
作为本说明书中的取代膦基，例如可列举苯基膦基等。
本说明书中的芳基羰基表示为-COY'。作为该Y'的例子，可例举上述芳基。作为本说明书中的芳基羰基，例如可列举苯基羰基、二苯基羰基、萘基羰基及三苯基羰基等。
本说明书中的酰基表示为-COR’。作为该R’的例子,可列举上述烷基。作为本说明书中的酰基,例如可列举乙酰基、丙酰基等。
本说明书中的取代磷酰基由下述通式(P)表示。
[化200]
在所述通式(P)中,作为ArP1及ArP2,可以列举从上述烷基及上述芳基构成的组中选择的任一种取代基等。
作为本说明书中的酯基,例如可列举烷基酯基。烷基酯基由-C(＝O)ORE表示。作为RE的例子,可列举取代或未取代的烷基。作为烷基,可列举上述的“本说明书中的烷基”。
本说明书中的硅氧烷基是经由醚键而得的硅化合物基团,例如可列举三甲基硅氧烷基等。
本说明书中，“成环碳原子”是指构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳香环)的碳原子及杂原子。
此外，本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
本说明书中，作为“取代或未取代的”情况下的取代基，可列举选自以下基团构成的组中的至少一种基团：芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、取代或未取代的甲硅烷基(例如烷基甲硅烷基及芳基甲硅烷基等)、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、取代或未取代的氨基、烷硫基、芳硫基、烯基、卤素原子、炔基、氰基、羟基、硝基、羧基以及取代磷酰基。
在本说明书中,作为“取代或未取代的”情况下的取代基,还可列举二芳基硼基(ArB1ArB2B-)。作为该ArB1及ArB2的例子，可列举上述芳基。
作为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基的具体例及优选的基团,可列举与“各取代基的说明”中的取代基的具体例及优选的基团相同的基团。
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基也可以进一步被选自以下基团构成的组中的至少一种基团取代：芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基、环烷基、卤代烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、取代或未取代的氨基、烷硫基、芳硫基、芳烷基、烯基、炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基以及羧基。此外，这些多个取代基也可以相互键合形成环。
在“取代或未取代的”这样的情况下的取代基还可以进一步被酰基取代。
“取代或未取代的”这样的情况下的“未取代”是指未被所述取代基取代，键合有氢原子。
另外，本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数为XX～YY”表示ZZ基未取代的情况下的碳原子数，不含取代的情况下的取代基的碳原子数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基的原子数。
本说明书中说明的化合物或其局部结构中，“取代或未取代的”情况也与前述同样。
本说明书中，在取代基彼此相互键合而构筑环的情况下，该环的结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环或杂环。
本说明书中，作为连接基团中的芳香族烃基或杂环基等，可例举从上述的一价基团除去1个以上的原子而得的二价以上的基团。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明并不受这些实施例的任何限定。
实施例及比较例中使用的化合物如下所示。
[化201]
[化202]
[化203]
[化204]
[化205]
[化206]
[化207]
[化208]
[化209]
/>
[化210]
[化211]
[化212]
[化213]
[化214]
[化215]
[化216]
[化217]
[化218]
[化219]
[化220]
[化221]
[化222]
[化223]
[化224]
[化225]
[化226]
[化227]
[化228]
[化229]
如下所述地制作实施例以及比较例的化合物。
〔实施例1〕
(1)合成实施例1：化合物TADF1的合成
(1-1)中间体A的合成
[化230]
在氮气气氛下,在2-溴硝基苯(25.0g、123.8mmol)及4-二苯并呋喃硼酸(31.5g、148.5mmol)中,加入2M碳酸钠水溶液(124mL、248mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)250mL、甲苯250mL及四(三苯基膦)钯(0)(Pd[PPh3]4)(7.2g、6.2mmol)，加热回流搅拌12小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。将试样转移到分液漏斗中,加入500mL水，用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4干燥后,过滤、浓缩。通过硅胶柱色谱法将试样纯化,得到24.0g白色固体。通过FD-MS(Field Desorption Mass Spectrometry：场解吸质谱法)的分析,鉴定为中间体A(收率67％)。
(1-2)中间体B的合成
[化231]
在氩气气氛下,在中间体A(24.0g、83.0mmol)及三苯基膦(PPh3)(54.4g、207.4mmol)中加入二甲基乙酰胺(DMAC)166mL，加热回流搅拌20小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。将试样转移到分液漏斗中,加入400ml水，用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4干燥后,过滤、浓缩。通过硅胶柱色谱法将试样纯化，得到14.5g白色固体。通过FD-MS的分析,鉴定为中间体B(收率68％)。
(1-3)中间体C的合成
[化232]
在氮气气氛下,在50mL的施兰克管中,加入咔唑(2.0g、12mmol)、碳酸钾(3.3g、24mmol)、四氟对苯二甲腈(4.8g、24mmol)以及N，N-二甲基甲酰胺(DMF)20mL，在室温(25℃)下搅拌。8小时后,加入水200mL,用硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.95g橙色固体。通过ASAP-MS(Atmospheric Pressure Solid Analysis Probe Mass Spectrometry：大气压固体分析探头串联质谱法)及1H-NMR的分析,鉴定为中间体C(收率66％)。在该方案中，“r.t.”表示室温。
(1-4)TADF1的合成
[化233]
在氮气气氛下,在50mL的施兰克管中加入中间体C(0.57g、2.2mmol)、碳酸钾(0.62g、4.4mmol)、中间体B(0.5g、1.0mmol)及DMF10mL，在60℃下搅拌6小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。加入水30mL,用硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到0.75g红色固体。通过ASAP-MS及1H-NMR的分析,鉴定为TADF1(收率77％)。
〔实施例1a〕
此外，通过以下方法制作了与实施例1同样的化合物TADF1。使用在实施例1中制作的TADF1进行了后述的化合物的评价。
·中间体a的合成
[化234]
在氮气气氛下,在500mL的茄形烧瓶中,加入1,4-二溴-2,5-二氟苯(15.2g、55.9mmol)、氯化铜(I)(13.8g、139mmol)及NMP(200mL)，在170℃下加热搅拌。4小时后，升温至175℃，进而搅拌1小时之后，冷却至室温(25℃)。加入200mL水，通过硅藻土过滤除去析出的固体。用乙酸乙酯萃取滤液后，将得到的有机层用水及饱和食盐水清洗。用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下除去溶剂。将得到的化合物通过硅胶柱色谱法分离纯化,得到1,4-二氯-2,5-二氟苯(中间体a)(4.11g、22.5mmol、收率40％)。
·中间体b的合成
[化235]
在氮气气氛下,在200mL的三口烧瓶中,加入1,4-二氯-2,5-二氟苯(中间体a)(4.11g、22.5mmol)、氯三甲基硅烷(TMSCl)(6.3mL、50mmol)及THF(25mL)。通过干冰/丙酮浴冷却至-78℃后，将制备的锂二异丙基酰胺(LDA)全部滴加。将得到的溶液在室温(25℃)下搅拌2小时。加入水(10mL)进而用乙酸乙酯萃取后,用水及饱和食盐水清洗得到的有机层。用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下除去溶剂。得到的2,5-二氯-3,6-二氟-1,4-亚苯基双三甲基硅烷(中间体b)(6.61g、20.2mmol)不进行纯化而用于下一反应。
·中间体c的合成
[化236]
在氮气气氛下,在500mL的茄形烧瓶中,加入2,5-二氯-3,6-二氟-1,4-亚苯基双三甲基硅烷(中间体b)(6.61g、20.2mmol)及二氯甲烷(DCM)(100mL)。在室温(25℃)下滴加一氯化碘(2.5mL)后,在40℃下搅拌。每隔2小时,将一氯化碘(0.5mL)滴加到反应体系中,加入合计4.5mL的一氯化碘。滴加全部的一氯化碘后,进一步搅拌1小时30分钟,恢复到室温(25℃)。加入饱和硫代硫酸钠水溶液(20mL),用二氯甲烷萃取后,用水及饱和食盐水清洗得到的有机层。用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发仪在减压下除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(展开液:己烷)进行纯化,得到1,4-二氯-2,5-二氟-3,6-二碘苯(中间体c)(6.20g、14.3mmol、收率71％)。
·中间体d的合成
[化237]
在5mL的烧瓶中,加入1,4-二氯-2,5-二氟-3,6-二碘苯(中间体c)(435mg、1.0mmol)、氰化铜(360mg、4.0mmol)及DMF(5mL)，在150℃下加热搅拌。1小时30分钟后,冷却至室温(25℃),然后将反应溶液注入10mL的氨水中。用二氯甲烷萃取后,将得到的有机层用水及饱和食盐水清洗。用硫酸镁干燥后,利用旋转蒸发仪在减压下除去溶剂,然后用硅胶柱色谱法(展开液:己烷/乙酸乙酯＝5/1(体积比))进行纯化,得到1,4-二氰基-2,5-二氯-3,6-二氟苯(中间体d)(0.16g)。
·中间体e的合成
[化238]
在氮气气氛下,在50mL的茄形烧瓶中,加入1,4-二氰基-2,5-二氯-3,6-二氟苯(中间体d)(348mg、1.5mmol)、9H-咔唑(carbazole)(501mg、3.0mmol)、碳酸钾(415mg、3.0mmol)及DMF(10mL),在室温(25℃)下搅拌。1小时后,分别加入3mL水及甲醇,然后用二氯甲烷萃取后,将得到的有机层用水及食盐水进行清洗,用硫酸镁干燥。通过旋转蒸发仪在减压下除去溶剂,通过硅胶柱色谱法纯化得到的化合物,从而得到1,4-二氰基-2,5-二(9H-咔唑基)-3，6-二氯苯(中间体e)(345mg、0.65mmol、收率44％)。生成物(中间体e)通过1H-NMR及LCMS(Liquid chromatography mass spectrometry：液相色谱质谱联用)鉴定其结构。
·TADF1的合成
[化239]
在5mL的烧瓶中,加入1,4-二氰基-2,5-二(9H-咔唑基)-3,6-二氯苯(中间体e)(52mg、0.1mmol)、5H-苯并呋喃[3，2-c]咔唑(中间体B)(62mg、0.24mmol)、碳酸钾(34mg、0.25mmol)及DMF(2mL),在60℃下加热搅拌10小时。冷却至室温(25℃)后,通过硅胶柱色谱法对反应溶液进行纯化,从而得到1,4-二氰基-2,5-双(5H-苯并呋喃[3,2-c]咔唑-5-基)-3，6-二(9H-咔唑基)苯(TADF1)(27mg、0.028mmol、收率30％)。生成物(TADF1)通过1H-NMR及LCMS鉴定其结构。
此外,确认了通过实施例1a的方法得到的化合物TADF1的1H-NMR的测量结果与通过实施例1的方法得到的化合物TADF1的1H-NMR的测量结果一致。
另外,在实施例1a中使用的中间体B通过与实施例1的中间体B的合成方法同样的方法制作。
〔实施例2〕
(2)合成实施例2：化合物TADF2的合成
(2-1)TADF2的合成
[化240]
在氮气气氛下,在50mL的施兰克管中加入7,7-二甲基-5H-茚并[2,1-b]咔唑(0.63g、2.2mmol)、碳酸钾(0.62g、4.4mmol)、中间体C(0.5g、1.0mmol)及DMF10mL,在60℃下搅拌6小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。加入水30mL,用硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到0.82g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF2(收率79％)。
〔实施例3〕
(3)合成实施例3：化合物TADF3的合成
(3-1)中间体D的合成
[化241]
在氮气气氛下,在50mL的施兰克管中,加入中间体B(3g、12mmol)、碳酸钾(3.2g、23mmol)、四氟对苯二甲腈(4.7g、23mmol)以及N，N-二甲基甲酰胺(DMF)58mL，在室温(25℃)下搅拌。8小时后,加入水30mL,通过二氯甲烷清洗析出的固体,得到2.5g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为中间体D(收率64％)。
(3-2)TADF3的合成
[化242]
在氮气气氛下,在50mL的施兰克管中,加入11H-苯并[a]咔唑(0.07g、0.32mmol)、碳酸钾(0.09g、0.65mmol)、中间体D(0.1g、0.15mmol)及DMF3ml，在60℃下搅拌6小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。加入水20mL,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到0.032g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF3(收率20％)。
〔实施例4〕
(4)合成实施例4：化合物TADF4的合成
(4-1)中间体E的合成
[化243]
在氮气气氛下,在500mL的三口烧瓶中,加入咔唑(17g、100mmol)、N,N-二异丙基乙胺(iPr2NEt)(21g、150mmol)、四氟间苯二甲腈(8g、40mmol)及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)200mL,在60℃下加热搅拌。4小时后,将反应混合物添加到水1000mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到7.5g黄色固体。通过ASAP-MS及1H-NMR的分析,鉴定为中间体E(收率38％)。
(4-2)TADF4的合成
[化244]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体B(1.9g、7.5mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.3g、7.5mmol)及四氢呋喃(THF)38mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,在反应混合物中加入中间体E(1.5g、3mmol),在2小时后将反应混合物添加到水200mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到2.47g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF4(收率85％)。
〔实施例5〕
(5)合成实施例5：化合物TADF5的合成
(5-1)中间体F的合成
[化245]
在氮气气氛下,在300mL的三口烧瓶中,加入11H-苯并[a]咔唑(10g、50mmol)、氢化钠(含40质量％油)(2g、50mmol)及四氢呋喃(THF)200mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,将四氟间苯二甲腈(2.5g、12.5mmol)加入反应混合物2小时后,将反应混合物加入水200mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到7.2g橙色固体。通过ASAP-MS及1H-NMR的分析,鉴定为中间体F(收率73％)。
(5-2)TADF5的合成
[化246]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体B(0.77g、3.0mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.12g、3.0mmol)及四氢呋喃(THF)20mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体F(2.0g、2.5mmol)2小时后，将反应混合物添加到水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.57g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF5(收率61％)。
〔实施例6〕
(6)合成实施例6：化合物TADF6的合成
(6-1)中间体G的合成
[化247]
在氮气气氛下,在500mL的三口烧瓶中,加入中间体B(13g、50mmol)、N,N-二异丙基乙胺(iPr2NEt)(10g、75mmol)、四氟邻苯二甲腈(20g、100mmol)以及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)250mL,在室温(25℃)下搅拌。12小时后,加入水200mL,用硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到9.8g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为中间体F(收率45％)。
(6-2)TADF6的合成
[化248]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入咔唑(2.3g、13.6mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.54g、13.6mmol)及四氢呋喃(THF)68mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体F(1.5g、3.4mmol)，2小时后，将反应混合物添加到水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到2.63g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF6(收率88％)。
〔实施例7〕
(7)合成实施例7：化合物TADF7的合成(7-1)中间体H的合成
[化249]
在氮气气氛下,在500mL的茄形烧瓶中,加入四氟间苯二甲腈(5.0g、25mmol)、中间体B(5H-苯并[3,2-c]咔唑)(9.6g、37.5mmol)、三乙胺(Et3N)(5.3mL、37.5mmol)及二甲基亚砜(DMSO)(100mL)，在室温(25℃)下搅拌。3小时后,加入水200mL,通过桐山过滤回收析出的固体。使用己烷及乙酸乙酯的混合溶剂,通过硅胶柱色谱法进行纯化。将得到的固体溶于甲苯(80mL)中,在室温(25℃)下搅拌3小时后,通过桐山过滤回收。将回收的固体再次溶于甲苯(80mL)中,在室温(25℃)下搅拌3小时后,通过桐山过滤回收,得到目标化合物(3.82g、5.7mmol)。通过ASAP-MS鉴定为中间体H(收率23％)。
(7-2)TADF7的合成
[化250]
在氮气气氛下,在300mL的茄形烧瓶中,加入NaH(0.28g(60质量％、分散于液体石蜡中)、2.4mmol)及THF(60mL),在0℃下搅拌。在该反应溶液中用10分钟滴加9H-咔唑(1.16g、6.9mmol)的THF溶液。在0℃下搅拌30分钟后,加入中间体H(2.0g、3.0mmol)。在室温(25℃)下搅拌1小时后,在0℃下加入氯化铵的饱和水溶液从而中和反应溶液。通过二氯甲烷进行萃取后,用饱和食盐水清洗有机层,用硫酸镁干燥。通过旋转蒸发仪在减压下除去溶剂,使用己烷及甲苯的混合溶剂、以及甲苯溶剂,通过硅胶柱色谱法进行分离纯化。将得到的固体溶于甲苯中,在130℃下进行悬浮清洗,得到目标化合物(2.14g、2.2mmol)。通过LCMS鉴定为TADF7(收率74％)。
〔实施例8〕
(8)合成实施例8：化合物TADF8的合成
(8-1)TADF8的合成
[化251]
在氮气气氛下,在50mL的施兰克管中,加入中间体C(1.0g、2.0mmol)、碳酸钾(1.4g、10.0mmol)、5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑(1.4g、5.0mmol)及DMF20mL,在60℃下搅拌6小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。加入水30mL,用硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.60g红色固体。通过ASAP-MS鉴定为TADF8(收率80％)。
〔实施例9〕
(9)合成实施例9：化合物TADF9的合成
(9-1)中间体K的合成
[化252]
在氮气气氛下,在500mL的三口烧瓶中,加入5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑(10g、36.6mmol)、N,N-二异丙基乙胺(iPr2NEt)(10g、75mmol)、四氟邻苯二甲腈(15g、75mmol)及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)250mL，在室温(25℃)下搅拌10小时。接着加入水200mL,用硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到6.3g橙色固体。通过ASAP-MS鉴定为中间体K(收率38％)。
(9-2)TADF9的合成
[化253]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入咔唑(2.3g、13.6mmol)、氢化钠(0.54g(60质量％、分散于液体石蜡中)、13.6mmol)以及四氢呋喃(THF)68mL,在0℃下搅拌30分钟。接着加入中间体K(1.54g、3.4mmol),进而在0℃下搅拌2小时。将反应混合物添加到水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到3.2g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF9(收率90％)。
〔实施例10〕
(10)合成实施例10：化合物TADF10的合成
(10-1)中间体L的合成
[化254]
在氮气气氛下,在2-溴硝基苯(20.0g、99.0mmol)及1-二苯并呋喃硼酸(25.2g、118.8mmol)中,加入2M碳酸钠水溶液(100mL、200mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)200mL、甲苯(200mL)及四(三苯基膦)钯(0)(Pd[PPh3]4)(5.7g、5.0mmol)，加热回流搅拌12小时。
反应结束后,冷却至室温(25℃)。将试样转移到分液漏斗中,加入500mL水，用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4干燥后,过滤、浓缩。通过硅胶柱色谱法将试样纯化，得到20.0g白色固体。通过FD-MS的分析,鉴定为中间体L(收率70％)。
(10-2)中间体M的合成
[化255]
在氩气气氛下,在中间体L(20.0g、69.0mmol)、三苯基膦(45.2g、172.5mmol)中加入150mL邻二氯苯(ODCB),加热回流搅拌24小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。将试样转移到分液漏斗中,加入400mL水，用二氯甲烷进行萃取。用MgSO4干燥后,过滤、浓缩。通过硅胶柱色谱法将试样纯化，得到9.0g白色固体。通过FD-MS的分析,鉴定为中间体M(收率51％)。
(10-3)TADF10的合成
[化256]
在氮气气氛下,在300mL的茄形烧瓶中,加入NaH(0.19g(60质量％、分散于液体石蜡中)、4.75mmol)、THF(40mL),在0℃下搅拌。在该反应溶液中用10分钟滴加中间体M(1.19g、4.63mmol)的THF溶液。在室温(25℃)下搅拌30分钟后,加入中间体E(0.99g、2.0mmol)。搅拌1小时后,加入NaH(0.10g(60质量％、分散于液体石蜡中)、2.5mmol)。进一步搅拌1小时30分钟后,加入氯化铵的饱和水溶液从而中和反应溶液。通过二氯甲烷进行萃取后,用饱和食盐水清洗有机层,用硫酸镁干燥。通过旋转蒸发仪在减压下除去溶剂,使用己烷及甲苯的混合溶剂,通过硅胶柱色谱法对回收的固体进行分离纯化。使用乙醇对得到的固体进行清洗,得到目标化合物(1.74g、1.8mmol)。通过ASAP-MS鉴定为TADF10(收率90％)。
〔实施例11〕
(11)合成实施例11：化合物TADF11的合成
(11-1)中间体N的合成
[化257]
在500mL的茄形烧瓶中，加入四氟间苯二甲腈(5.0g、25mmol)、5H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]咔唑(10.25g、37.5mmol)、三乙胺(Et3N)(5.3mL、37.5mmol)及DMSO(100mL)，在室温(25℃)下搅拌。3小时后,加入水200mL,通过桐山过滤回收析出的固体。使用己烷及乙酸乙酯的混合溶剂、及二氯甲烷溶剂,通过硅胶柱色谱法进行纯化。将得到的固体溶于甲苯(160mL)中,在室温(25℃)下搅拌5小时后,通过桐山过滤回收。将回收的固体再次溶于甲苯(160mL)中,在室温(25℃)下搅拌5小时后,通过桐山过滤回收,得到目标化合物(3.66g、5.2mmol)。通过ASAP-MS鉴定为中间体N(收率21％)。
(11-2)TADF11的合成
[化258]
在氮气气氛下,在300mL的茄形烧瓶中,加入9H-咔唑(1.10g、6.9mmol)及THF(20mL)。在0℃下进行冰冷却后,加入NaH(0.26g(60质量％、分散于液体石蜡中)、6.6mmol),搅拌15分钟。向该反应溶液中加入中间体N(2.1g、3.0mmol),在室温(25℃)下搅拌4小时。然后,分别加入10mL水与甲醇,并通过桐山过滤回收析出的固体。通过硅胶柱色谱法(展开液:己烷/乙酸乙酯＝3/1(体积比))分离纯化。将得到的固体在甲苯及二甲氧基乙烷中进行加热悬浮清洗,得到目标化合物(1.62g、1.6mmol)。通过LCMS鉴定为TADF11(收率54％)。
〔实施例12〕
(12)合成实施例12：化合物TADF12的合成
(12-1)中间体O的合成
[化259]
在氮气气氛下,在500mL的三口烧瓶中,加入中间体B(6.5g、25mmol)、三乙胺(Et3N)(5.1g、50mmol)、四氟对苯二甲腈(20g、100mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)250mL。在60℃下加热搅拌10小时后,恢复到室温(25℃),加入500mL水,用硅胶柱色谱法纯化析出的固体。得到0.66g黄色固体。通过ASAP-MS鉴定为中间体O(收率6％)。
(12-2)TADF12的合成
[化260]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入咔唑(0.77g、4.62mmol)、氢化钠(0.18g(60质量％、分散于液体石蜡中)、4.62mmol)以及四氢呋喃(THF)20mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体O(0.5g、1.1mmol)，2小时后，将反应混合物添加到水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到0.87g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF12(收率90％)。
〔实施例13〕
(13)合成实施例13：化合物TADF13的合成
(13-1)中间体V1的合成
[化261]
在氮气气氛下,在3-氯-4-硝基甲苯(25.0g、145mmol)及4-二苯并呋喃硼酸(30.7g、145mmol)中,加入2M碳酸钠水溶液(220mL、435mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)440mL以及[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物(Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2)(2.4g、2.9mmol),加热回流搅拌4小时。
反应结束后,冷却至室温(25℃)。将试样转移到分液漏斗中,加入500mL水，用乙酸乙酯进行萃取。用MgSO4干燥后,过滤、浓缩。通过硅胶柱色谱法将试样纯化，得到35g黄色固体。通过GS-MS(Gas Chromatograph Mass Spectrometry：气相色谱-质谱联用仪)的分析,鉴定为中间体V1(收率80％)。
(13-2)中间体V2的合成
[化262]
在氩气气氛下,在中间体V1(35.0g、116mmol)及三苯基膦(76g、290mmol)中加入500mL邻二氯苯,加热搅拌回流20小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。将用蒸发仪浓缩溶液而得到的固体通过硅胶柱色谱法纯化,得到16.2g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体V2(收率52％)。
(13-3)中间体R的合成
[化263]
在500mL的三口茄形烧瓶中，加入四氟间苯二甲腈(5.0g、25mmol)、中间体V2(10.2g、37.5mmol)、三乙胺(Et3N)(5.3mL、37.5mmol)及DMSO(150mL)，在室温(25℃)下搅拌。10小时后,加入水200mL,通过桐山过滤回收析出的固体。通过硅胶柱色谱法对得到的固体进行纯化。得到5.0g黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为中间体R(收率38％)。
(13-4)TADF13的合成
[化264]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入咔唑(3g、18mmol)、氢化钠(0.72g(60质量％、分散于液体石蜡中)、18mmol)以及四氢呋喃(THF)100mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体R(1.5g、8.2mmol)，2小时后，将反应混合物加入至水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到4.5g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF13(收率78％)。
〔实施例14〕
(14)合成实施例14：化合物TADF14的合成
(14-1)中间体S的合成
[化265]
在氮气气氛下,在500mL的三口茄形烧瓶中,加入四氟间苯二甲腈(5.0g、25mmol)、8H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]咔唑(10.2g、37.5mmol)、三乙胺(Et3N)(5.3mL、37.5mmol)及DMSO(150mL),在室温(25℃)下搅拌。8小时后,加入水200mL,通过桐山过滤回收析出的固体。通过硅胶柱色谱法对得到的固体进行纯化。得到8.5g黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为中间体S(收率64％)。
(14-2)TADF14的合成
[化266]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入咔唑(3g、18mmol)、氢化钠(0.72g(60质量％、分散于液体石蜡中)、18mmol)以及四氢呋喃(THF)100mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体S(1.5g、8.2mmol)，2小时后，将反应混合物加入至水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到2.8g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF14(收率34％)。
〔实施例15〕
(15)合成实施例15：化合物TADF15的合成
(15-1)中间体T的合成
[化267]
在氮气气氛下,在500mL的三口烧瓶中,加入中间体M(6.5g、25mmol)、三乙胺(5.1g、50mmol)、四氟对苯二甲腈(20g、100mmol)及N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)250mL。在40℃下加热搅拌10小时后,恢复到室温(25℃),加入500mL水,用硅胶柱色谱法纯化析出的固体。得到0.98g黄色固体。通过ASAP-MS鉴定为中间体T(收率9％)。
(15-2)TADF15的合成
[化268]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入咔唑(0.61g、3.63mmol)、氢化钠(0.15g(60质量％、分散于液体石蜡中)、3.63mmol)以及四氢呋喃(THF)20mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体T(0.8g、1.1mmol)，2小时后，将反应混合物添加到水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.3g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF15(收率81％)。
〔实施例16〕
(16)合成实施例16：化合物TADF16的合成
(16-1)中间体U的合成
[化269]
在氮气气氛下,在500mL的三口烧瓶中,加入中间体J(6.8g、25mmol)、三乙胺(Et3N)(5.1g、50mmol)、四氟对苯二甲腈(25g、125mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)250mL。在40℃下加热搅拌10小时后,恢复到室温(25℃),加入500mL水,用硅胶柱色谱法纯化析出的固体。得到1.5g黄色固体。通过ASAP-MS鉴定为中间体U(收率13％)。
(16-2)TADF16的合成
[化270]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入咔唑(1.20g、7.26mmol)、氢化钠(0.17g(60质量％、分散于液体石蜡中)、7.26mmol)以及四氢呋喃(THF)20mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体U(1.0g、2.2mmol)，2小时后，将反应混合物添加到水100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.7g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF16(收率85％)。
〔实施例17〕
(17)合成实施例17：化合物TADF17的合成
(17-1)TADF17的合成
[化271]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑(1.87g、7.27mmol)、氢化钠(0.29g(60质量％、分散于液体石蜡中)、7.27mmol)及DMF30mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体C(1.5g、3.0mmol)，2小时后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液100mL,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到2.1g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF17(收率72％)。
〔实施例18〕(18)合成实施例18：化合物TADF18的合成
(18-1)TADF18的合成
[化272]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入12H-[1]苯并噻吩并[2,3-a]咔唑(1.98g、7.27mmol)、氢化钠(0.29g(60质量％、分散于液体石蜡中)、7.27mmol)及DMF30mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体C(1.5g、3.0mmol)，2小时后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液100mL,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到2.0g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF18(收率66％)。
〔实施例19〕
(19)合成实施例19：化合物TADF19的合成
(19-1)TADF19的合成
[化273]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入12H-苯并呋喃[3,2-a]咔唑(1.20g、7.26mmol)、氢化钠(0.29g(60质量％、分散于液体石蜡中)、7.26mmol)及DMF40mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体C(1.0g、2.2mmol)，2小时后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液100mL,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.1g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF19(收率52％)。
实施例20～实施例27的化合物使用了下述中间体P、中间体Q、中间体A1～A4及中间体C2～J2的任一种以上合成。中间体P、中间体Q、中间体A1～A4及中间体C2～J2通过以下的方法合成。
·中间体P及中间体Q的合成
[化274]
在氮气气氛下,在3-氯-4-硝基甲苯(25.0g、146mmol)及4-二苯并噻吩硼酸(34g、146mmol)中,加入2M碳酸钠水溶液(220ml、435mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(DME)440mL、二氯双[二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)((AMPHOS)2PdCl2)(2.1g、2.9mmol),加热回流搅拌4小时。
反应结束后,冷却至室温(25℃)。将试样转移到分液漏斗中,加入500mL水，用乙酸乙酯进行萃取。用MgSO4干燥后,过滤、浓缩。通过硅胶柱色谱法将试样纯化，得到40g黄色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体P(收率86％)。
在氩气气氛下,在中间体P(15.0g、47mmol)、三苯基膦(31g、117mmol)中加入240mL邻二氯苯(ODCB),加热搅拌回流20小时。反应结束后,冷却至室温(25℃)。将用蒸发仪浓缩溶液而得到的固体通过硅胶柱色谱法纯化,得到8.4g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体Q(收率62％)。
·中间体A1及中间体A2的合成
[化275]
在氮气气氛下,在2000mL的三口烧瓶中,加入四氟对苯二甲腈(25g、125mmol)、625mL1,4-二恶烷及400mL水。接着加入13mL30质量％氨水,在80℃下加热搅拌10小时后恢复至室温(25℃)。使用蒸发仪蒸馏除去溶剂,通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体。得到24g白色固体。通过GC-MS鉴定为中间体A1(收率98％)。
在氮气气氛下,在2000mL的三口烧瓶中,加入中间体A1(24g、122mmol)、对甲苯磺酸(p-TsOH)(25g、146mmol)、苄基三甲基氯化铵(BTAC)(45.3g、244mmol)、氯化铜(II)(0.16g、1.22mmol)及乙腈400mL。接着加入亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)(15g、146mmol),在25℃下搅拌6小时。使用蒸发仪蒸馏除去溶剂,通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体。得到17g白色固体。通过GC-MS鉴定为中间体A2(收率65％)。
·中间体A3及中间体A4的合成
[化276]
在氮气气氛下,在1000mL的三口烧瓶中,加入中间体A2(10g、46mmol)、咔唑(23g、138mmol)、碳酸钾(19g、138mmol)及DMF450mL，在0℃下搅拌24小时。向反应混合物中加入300mL饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到26g黄色固体。通过ASAP-MS的分析鉴定为中间体A3(收率85％)。
在氮气气氛下,在200mL的三口烧瓶中,加入中间体A3(6.6g、10mmol)、四甲基氟化铵(Me4N-F)(2.3g、25mmol)及THF50mL,在25℃下搅拌8小时。使用蒸发仪蒸馏除去溶剂,通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体。得到4.4g黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为中间体A4(收率68％)。
·中间体C2及中间体D2的合成
[化277]
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入4-溴二苯并噻吩(26.0g、100mmol)、2-氯-4-甲基苯胺(17g、120mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)(0.9g、1mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(P(t-Bu)3HBF4)(2.3g、8mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu)(11.5g、120mmol)及甲苯350mL,在60℃下加热搅拌7小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液,得到26g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体C2(收率80％)。
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入中间体C(26.0g、80mmol)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物(IPrHCl)(1.4g、3.2mmol)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)(0.36g、1.6mmol)、碳酸钾(22.0g、160mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)400mL，在130℃下搅拌7小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液,得到21g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体D2(收率91％)。
·中间体E2及中间体F2的合成
[化278]
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入4-溴二苯并呋喃(26.0g、100mmol)、2-氯-4-甲基苯胺(17g、120mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.9g、1mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(2.3g、8mmol)、叔丁醇钠(11.5g、120mmol)及甲苯350mL,在60℃下加热搅拌7小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液,得到22g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体E2(收率72％)。
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入中间体E2(22.0g、71mmol)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物(IPrHCl)(1.2g、2.8mmol)、乙酸钯(II)(0.32g、1.4mmol)、碳酸钾(20.0g、160mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)400mL，在130℃下搅拌7小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液,得到16g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体F2(收率85％)。
·中间体G2及中间体H2的合成
[化279]
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入4-溴二苯并噻吩(26.0g、100mmol)、2-氯-4,6-二甲基苯胺(18.7g、120mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.9g、1mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(2.3g、8mmol)、叔丁醇钠(11.5g、120mmol)及甲苯350mL,在60℃下加热搅拌7小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液,得到23.7g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体G2(收率70％)。
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入中间体G2(23.0g、68mmol)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物(IPrHCl)(1.2g、2.71mmol)、乙酸钯(II)(0.31g、1.36mmol)、碳酸钾(18.8g、136mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)400mL，在130℃下搅拌7小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液，得到19.5g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体H2(收率95％)。
·中间体I2及中间体J2的合成
[化280]
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入4-溴二苯并呋喃(26.0g、100mmol)、2-氯-4,6-二甲基苯胺(17g、120mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.9g、1mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(2.3g、8mmol)、叔丁醇钠(11.5g、120mmol)及甲苯350mL,在60℃下加热搅拌6小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液，得到28g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体I2(收率88％)。
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入中间体I2(28g、88mmol)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物(IPrHCl)(1.5g、3.5mmol)、乙酸钯(II)(0.4g、1.76mmol)、碳酸钾(24.3g、176mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)450mL，在130℃下搅拌7小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液,得到21g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体J2(收率85％)。
〔实施例20〕
(20)合成实施例20：化合物TADF20的合成
(20-1)TADF20的合成
[化281]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体A3(2g、3.0mmol)、中间体Q(1.0g、3.6mmol)、碳酸钾(0.6g、4.5mmol)及DMF30mL，在70℃下搅拌8小时。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到1.6g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF20(收率59％)。
〔实施例21〕
(21)合成实施例21：化合物TADF21的合成
(21-1)TADF21的合成
[化282]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体A3(2g、3.0mmol)、12H-[1]苯并噻吩并[2,3-a]咔唑(0.98g、3.6mmol)、碳酸钾(0.6g、4.5mmol)及DMF30mL,在70℃下搅拌8小时。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到1.5g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF21(收率56％)。
〔实施例22〕
(22)合成实施例22：化合物TADF22的合成
(22-1)TADF22的合成
[化283]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体A3(2g、3.0mmol)、中间体D2(1.0g、3.6mmol)、碳酸钾(0.6g、4.5mmol)及DMF30mL，在70℃下搅拌8小时。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到1.8g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF22(收率66％)。
〔实施例23〕
(23)合成实施例23：化合物TADF23的合成
(23-1)TADF23的合成
[化284]
在氮气气氛下,在100ml的三口烧瓶中加入中间体C(1.0g、2.0mmol)、碳酸钾(0.28g、5.0mmol)及中间体Q(1.4g、5.0mmol)、DMF30ml，在70℃下搅拌6小时。
反应结束后,冷却至室温(25℃)。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到1.8g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF23(收率88％)。
〔实施例24〕
(24)合成实施例24：化合物TADF24的合成
(24-1)TADF24的合成
[化285]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体F2(2.00g、7.38mmol)、氢化钠(0.30g(60质量％、分散于液体石蜡)、7.38mmol)、DMF30mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着加入中间体C(1.68g、3.4mmol),2小时后,向反应混合物中加入50mL饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到2.8g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF24(收率83％)。
〔实施例25〕
(25)合成实施例25：化合物TADF25的合成
(25-1)TADF25的合成
[化286]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体H2(2.27g、8.4mmol)、氢化钠(0.34g(60质量％、分散于液体石蜡中)、8.4mmol)及DMF30mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着加入中间体C(2.00g、4.0mmol),2小时后,向反应混合物中加入50mL饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到2.75g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF25(收率69％)。
〔实施例26〕(26)合成实施例26：化合物TADF26的合成
(26-1)TADF26的合成
[化287]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体A3(2g、3.0mmol)、中间体J2(1.0g、3.6mmol)、碳酸钾(0.6g、4.5mmol)及DMF30mL，在70℃下搅拌8小时。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到1.2g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF26(收率44％)。
〔实施例27〕
(27)合成实施例27：化合物TADF27的合成
(27-1)TADF27的合成
[化288]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体A4(1.9g、3.0mmol)、中间体H2(1.1g、3.6mmol)、碳酸钾(0.6g、4.5mmol)及DMF30mL，在70℃下搅拌8小时。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到1.4g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF27(收率51％)。
〔实施例28〕
(28)合成实施例28：化合物TADF28的合成
(28-1)中间体M2及中间体N2的合成
[化289]
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入2-溴二苯并呋喃(12.4g、50mmol)、2-氯苯胺(7.5g、60mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.45g、0.5mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(1.2g、4mmol)、叔丁醇钠(5.8g、60mmol)及甲苯200mL,在80℃下加热搅拌6小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液，得到13.5g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体M2(收率92％)。
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入中间体M2(13.5g、46mmol)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物(IPrHCl)(0.81g、3.6mmol)、乙酸钯(II)(0.21g、0.92mmol)、碳酸钾(12.7g、92mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)400mL，在130℃下搅拌4小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液，得到6.0g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体N2(收率51％)。
(28-2)TADF28的合成
[化290]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体N2(2.16g、8.4mmol)、氢化钠(0.34g(60质量％、分散于液体石蜡)、3.4mmol)、DMF50mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着加入中间体C(2.00g、4.0mmol),2小时后,向反应混合物中加入30mL饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到3.00g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF28(收率78％)。
〔实施例29〕
(29)合成实施例29：化合物TADF29的合成
(29-1)中间体O2的合成
[化291]
在氮气气氛下,在500mL的三口烧瓶中,加入咔唑(17g、100mmol)、四甲基哌啶(TMP)(22g、150mmol)、四氟间苯二甲腈(6.6g、33mmol)及乙腈(CH3CN)200mL,在80℃下加热搅拌4小时。使用蒸发仪将反应混合物蒸馏除去溶剂,通过硅胶柱色谱法纯化得到的固体，得到13g黄色固体。通过ASAP-MS鉴定为中间体O2(收率65％)。
(29-2)TADF29的合成
[化292]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入12H-[1]苯并噻吩并[2,3-a]咔唑(2.02g、7.27mmol)、氢化钠(0.29g(60质量％、分散于液体石蜡中)、7.27mmol)及DMF30mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体O2(3.9g、5.59mmol)，2小时后，将反应混合物加入饱和氯化铵水溶液100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到2.9g黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF29(收率58％)。
〔实施例30〕
(30)合成实施例30：化合物TADF30的合成
(30-1)TADF30的合成
[化293]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体D2(2.30g、8.00mmol)、氢化钠(0.32g(60质量％、分散于液体石蜡)、8.00mmol)以及DMF40mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体O2(3.4g、5.33mmol)，2小时后，将反应混合物加入饱和氯化铵水溶液100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到3.0g黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF30(收率61％)。
〔实施例31〕
(31)合成实施例31：化合物TADF31的合成
(31-1)TADF31的合成
[化294]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体J(2.00g、7.19mmol)、氢化钠(0.29g(60质量％、分散于液体石蜡)、7.19mmol)以及DMF30mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体O2(3.9g、5.59mmol)，2小时后，将反应混合物加入饱和氯化铵水溶液100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到3.3g黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF31(收率66％)。
〔实施例32〕
(32)合成实施例32：化合物TADF32的合成
(32-1)TADF32的合成
[化295]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体D2(1.4g、5.0mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.2g、5.0mmol)及DMF40mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着在反应混合物中加入中间体E(1.0g、2mmol),搅拌2小时。然后将反应混合物添加到50mL水中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.85g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF32(收率90％)。
〔实施例33〕
(33)合成实施例33：化合物TADF33的合成
(33-1)TADF33的合成
[化296]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入12H-苯并呋喃并[3,2-a]咔唑(1.3g、5.0mmol)、氢化钠(含40质量％油)(0.2g、5.0mmol)及DMF40mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着在反应混合物中加入中间体E(1.0g、2mmol),搅拌2小时。然后将反应混合物添加到50mL水中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.70g橙色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF33(收率88％)。
〔实施例34〕
(34)合成实施例34：化合物TADF34的合成
(34-1)TADF34的合成
[化297]
/>
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入12H-苯并呋喃[2,3-a]咔唑(1.87g、7.27mmol)、氢化钠(0.29g(60质量％、分散于液体石蜡中)、7.27mmol)及DMF30mL,在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体O2(3.9g、5.59mmol)，2小时后，将反应混合物加入饱和氯化铵水溶液100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到3.5g黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF34(收率71％)。
〔实施例35〕
(35)合成实施例35：化合物TADF35的合成
(35-1)TADF35的合成
[化298]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体V2(2.00g、7.38mmol)、氢化钠(0.30g(60质量％、分散于液体石蜡)、7.38mmol)及DMF40mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体O2(4.0g、5.68mmol)，2小时后，将反应混合物添加到饱和氯化铵水溶液100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到4.0g的黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF35(收率79％)。
〔实施例36〕
(36)合成实施例36：化合物TADF36合成
(36-1)TADF36的合成
[化299]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体Q(2.00g、7.00mmol)、氢化钠(0.28g(60质量％、分散于液体石蜡)、7.00mmol)及DMF40mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着,加入中间体O2(3.6g、5.38mmol)，2小时后，将反应混合物添加到饱和氯化铵水溶液100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到2.6g的黄色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF36(收率61％)。
〔实施例37〕
(37)合成实施例37：化合物TADF37的合成
(37-1)中间体P2的合成
[化300]
在氮气气氛下,在1000mL的三口烧瓶中,加入中间体A2(1.16g、5.35mmol)、咔唑-1，2，3，4，5，6，7，8-d8(使用氘化率98％的物质)(3g、17.1mmol)、碳酸钾(3.5g、25.7mmol)及DMF30mL,在0℃下搅拌9小时。将反应混合物加入30mL饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到3.0g黄色固体。通过ASAP-MS的分析鉴定为中间体P2(收率82％)。
(37-2)TADF37的合成
[化301]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体P2(2.6g、3.8mmol)、中间体D2(1.6g、5.7mmol)、碳酸钾(1.2g、8.9mmol)及DMF30mL，在115℃下搅拌6小时。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到2.5g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF37(收率70％)。
〔实施例38〕
(38)合成实施例38：化合物TADF38的合成
(38-1)TADF38的合成
[化302]
在氮气气氛下,在100mL的三口烧瓶中,加入中间体P2(3.0g、4.4mmol)、中间体Q(1.6g、5.7mmol)、碳酸钾(1.2g、8.6mmol)及DMF30mL，在115℃下搅拌6小时。向反应混合物中加入50ml饱和氯化铵水溶液,通过硅胶柱色谱法纯化析出的固体,得到3.3g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF38(收率80％)。
〔实施例39〕
(39)合成实施例39：化合物TADF39的合成
(39-1)中间体K2以及中间体L2的合成
[化303]
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入1-溴二苯并噻吩(26.0g、100mmol)、2-氯苯胺(15g、120mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.9g、1mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(2.3g、8mmol)、叔丁醇钠(11.5g、120mmol)及甲苯350mL,在80℃下加热搅拌6小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液，得到28g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体K2(收率90％)。
在氮气气氛下,在1L的三口烧瓶中,加入中间体K2(28.0g、90mmol)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物(IPrHCl)(1.58g、3.6mmol)、乙酸钯(II)(0.4g、1.8mmol)、碳酸钾(24.8g、180mmol)及N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)450mL，在130℃下搅拌4小时后冷却至室温(25℃)。通过硅胶柱色谱法纯化反应溶液，得到19g白色固体。通过GC-MS的分析,鉴定为中间体L2(收率78％)。
(39-2)TADF39的合成
[化304]
在氮气气氛下,在200mL的三口烧瓶中,加入中间体L2(1.82g、6.67mmol)、氢化钠(0.26g(60质量％、分散于液体石蜡)、6.67mmol)及DMF60mL，在室温(25℃)下搅拌30分钟。接着加入中间体C(1.5g、3.0mmol)，2小时后，将反应混合物加入饱和氯化铵水溶液100mL中,通过硅胶柱色谱法对析出的固体进行纯化,得到1.8g红色固体。通过ASAP-MS的分析,鉴定为TADF39(收率61％)。
〔比较例1～3〕
通过根据化合物TADF1的合成方法的方法合成了比较化合物1～3。
＜化合物的评价＞
测量化合物的性质的方法如下所示。
(重量减少温度)
使用差示热热重量同时测量装置,在以下的条件下测量1％重量减少温度及5％重量减少温度。
将结果示出在表59。
热重量差示热测量(TG-DTA)是在加热试样时，连续测量试样的质量变化的方法,用于检测伴随着升华及蒸发等质量变化的物理变化。
因此,在本评价中,将由TG-DTA得到的重量减少温度的“高”视为在高真空下的升华温度为“高”,将由TG-DTA得到的重量减少温度的“低”视为在高真空下的升华温度为“低”。(在此,高真空下是指1.0×10-6Pa以上1.0×10-3Pa以下。)
-测量条件-
·装置：差示热热重量同时测量装置(日立高新技术公司制，STA7200RV)
·容器：铝制平盘
·试样的质量：3.0mg
·测量气氛：氮气气氛
·升温速度：10℃/分钟
·测量范围：35℃以上600℃以下
(升华温度)
使用真空蒸镀装置，在以下的条件下测量化合物的升华温度。
将结果示出在表59。
-测量条件-
·压力：10-5Pa
·温度：300℃以上400℃以下
·加热时间：5min～10min
(延迟荧光性)
·化合物TADF1的延迟荧光性
延迟荧光性通过利用图2所示的装置测量过渡PL来确认。将所述化合物TADF1溶解在甲苯中,为了消除自吸收的影响，制备在激发波长下吸光度为0.05以下的稀溶液。此外，为了防止氧气引起的消光，将试样溶液冻结排气后在氩气气氛下封入带盖的池中，由此制成通过氩气饱和的无氧的试样溶液。
用分光荧光光度计FP-8600(日本分光公司制)测量上述试样溶液的荧光光谱，此外在相同条件下测量9,10-二苯蒽的乙醇溶液的荧光光谱。使用两光谱的荧光面积强度，通过Morris等，《J.Phys.Chem.》，80(1976)969中的(1)式计算出全荧光量子收率。
在被所述化合物TADF1吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，表示将Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量与两者之比可通过与“《Nature》492，234-238，2012”(参考文献1)中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光和Delay发光的量的装置并不仅限于所述参考文献1中记载的装置或者图2中记载的装置。
对于化合物TADF1，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，对于化合物TADF1，确认到XD/XP的值为0.05以上。
·化合物TADF2～39及比较化合物1～3的延迟荧光性
除了分别使用化合物TADF2～39及比较化合物1～3代替化合物TADF1以外，与上述同样地确认了化合物TADF2～39及比较化合物1～3的延迟荧光性。
对于化合物TADF2～39及比较化合物1～3，确认到XD/XP的值均为0.05以上。
·单重态能量S1
化合物TADF1～39、比较化合物1～3、化合物RD-1～RD-4及化合物CBP的单重态能量S1通过所述的溶液法测量。将结果示出在表59。
化合物RD-1～RD-4及化合物CBP的测量结果如下所示。
化合物RD-1的单重态能量S1为2.02eV。
化合物RD-2的单重态能量S1为2.00eV。
化合物RD-3的单重态能量S1为2.04eV。
化合物RD-4的单重态能量S1为2.12eV。
化合物CBP的单重态能量S1为3.41eV。
·△ST
测量化合物TADF1～TADF39及比较化合物1～3的T77K，根据该结果与上述的单重态能量S1的值确认△ST。
利用上述的“三重态能量与77[K]时的能隙的关系”中所记载的能隙T77K的测量方法测量了化合物TADF1～TADF39及比较化合物1～3的T77K。
化合物TADF1～化合物TADF39及比较化合物1～3的△ST均为小于0.01eV。
(化合物的主峰波长)
制备作为测量对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并加入石英池，在常温(300K)下测量该试样的荧光光谱(设有纵轴:荧光发光强度，横轴:波长)。在本实施例中，通过日立公司制的分光光度计(装置名：F-7000)测量了荧光光谱。另外，荧光光谱测量装置并不限定于在此使用的装置。在荧光光谱中，将发光强度为最大的荧光光谱的峰波长作为主峰波长。将结果示出在表59。
化合物RD-1～RD-4的测量结果如下所示。
化合物RD-1的主峰波长为609nm。
化合物RD-2的主峰波长为613nm。
化合物RD-3的主峰波长为647nm。
化合物RD-4的主峰波长为585nm。
[表59]
·表中的说明
“TG1％”表示1％重量减少温度。
“TG5％”表示5％重量减少温度。
“-”表示未测量。
表59中,测量了1％重量减少温度及5％重量减少温度的实施例的化合物与比较例1～3的比较化合物1～3相比,1％重量减少温度及5％重量减少温度均降低。
另外,表59中,测量了升华温度的实施例的化合物与比较例1～3的比较化合物1～3相比,在高真空下(10-5Pa)下的升华温度均降低。
此外，还确认到实施例1～6的化合物TADF1～6与比较例1～3的比较化合物1～3相比,在高真空下(1.0×10-6Pa以上1.0×10-3Pa以下)的升华温度降低。
＜有机EL元件的制作1＞
在以下的实施例12A中,使用在对-二氰基苯上键合有两个以通式(1-1)表示的基团与两个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF1)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在实施例12A-1及12A-2中,使用在对-二氰基苯上键合有1个以通式(1-1)表示的基团与3个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF12、TADF16)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在比较例12B中,使用在对-二氰基苯上键合有4个以通式(1-1)表示的基团而得的化合物(比较化合物2)制作有机EL元件。
〔实施例12A〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤后，进行1分钟的UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT-1的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1，在空穴注入层上形成膜厚为200nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚为10nm的第二空穴传输层。
接着，在该第二空穴传输层上对作为第一化合物的化合物TADF1、作为第二化合物的化合物RD-1与作为第三化合物的化合物CBP进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的作为第一有机层的发光层。将发光层中的化合物TADF1的浓度设为25质量％，化合物RD-1的浓度设为1质量％，化合物CBP的浓度设为74质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-1，形成膜厚为10nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET-2，形成膜厚为30nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例12A的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF1:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。
在同一个括号内，百分比所表示的数字(97％：3％)示出空穴注入层中的化合物HT-1及化合物HA的比例(质量％)，百分比所表示的数字(74％：25％：1％)示出发光层中的第三化合物、第一化合物及第二化合物的比例(质量％)。以下也同样地进行标记。
(实施例12A-1)
实施例12A-1的有机EL元件除了使用化合物TADF12代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例12A-1的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF12:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例12A-2)
实施例12A-2的有机EL元件除了使用化合物TADF16代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例12A-2的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF16:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例12B)
比较例12B的有机EL元件除了使用比较化合物2代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出比较例12B的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比较化合物2:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
<评价1-1>
对于实施例12A及比较例12B中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表60。
·外量子效率EQE
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到0.1mA/cm2或者10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)发射，计算出外量子效率EQE(单位：％)。
以下，将电流密度为0.1mA/cm2时的外量子效率EQE(％)称为“低电流时的EQE(％)”。将电流密度为10mA/cm2时的外量子效率EQE(％)称为“高电流时的EQE(％)”。
使用下述数学式(数100)，将使得比较例12B的“低电流时的EQE(％)”为100％时的实施例12A的“低电流时的EQE(％)”作为“低电流时的EQE(相对值：％)”求出。
实施例12A的低电流时的EQE(相对值：％)＝(实施例12A的低电流时的EQE(％)/比较例12B的低电流时的EQE(％))×100(数100)
使用下述数学式(数101)，将使得比较例12B的“高电流时的EQE(％)”为100％时的实施例12A的“高电流时的EQE(％)”作为“高电流时的EQE(相对值：％)求出。
实施例12A的高电流时的EQE(相对值：％)＝(实施例12A的高电流时的EQE(％)/比较例12B的高电流时的EQE(％))×100(数101)
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp
使用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
[表60]
·表中的说明
“低电流时”表示电流密度为1mA/cm2时。
“高电流时”表示电流密度为10mA/cm2时。
对于以后的表也同样如此。
实施例12A的有机EL元件与比较例12B的有机EL元件相比，无论是在低电流时(电流密度为0.1mA/cm2时)还是在高电流时(电流密度为10mA/cm2时)，外量子效率EQE均提高。
<评价1-2>
对于实施例12A-1、12A-2及比较例12B中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表61。
·外量子效率EQE
使用与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法，将使得比较例12B的“低电流时的EQE(％)”为100％时的实施例12A-1的“低电流时的EQE(％)”作为“低电流时的EQE(相对值：％)求出。对于实施例12A-2的有机EL元件也通过同样的方法求出“低电流时的EQE(相对值：％)”。
·驱动电压
测量使阳极与阴极间通电以使电流密度为10mA/cm2时的电压(单位：V)。
使用下述数学式(数100A)，将使得比较例12B的“驱动电压(V)”为100％时的实施例12A-1的“驱动电压(V)”作为“驱动电压(相对值：％)”求出。对于实施例12A-2的有机EL元件也通过同样的方法求出“驱动电压(相对值：％)”。
实施例12A-1的驱动电压(相对值：％)＝(实施例12A-1的驱动电压(V)/比较例12B的驱动电压(V))×100(数100A)
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp的值
通过与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
[表61]
实施例12A-1及12A-2的有机EL元件与比较例12B的有机EL元件相比，驱动电压降低且低电流时(电流密度为0.1mA/cm2时)的外量子效率EQE提高。
＜有机EL元件的制作2＞
在以下的实施例13A及13A-1中,使用在间-二氰基苯上键合有两个以通式(1-1)表示的基团与两个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF7、TADF13)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在比较例13B中,使用在间-二氰基苯上键合有4个以通式(1-1)表示的基团而得的化合物(比较化合物1)制作有机EL元件。
(实施例13A)
实施例13A的有机EL元件除了使用化合物TADF7代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例13A的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF7:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例13A-1)
实施例13A-1的有机EL元件除了使用化合物TADF13代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例13A-1的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF13:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例13B)
比较例13B的有机EL元件除了使用比较化合物1代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出比较例13B的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比较化合物1:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
<评价2-1>
对于实施例13A及比较例13B中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表62。
·驱动电压
测量使阳极与阴极间通电以使电流密度为10mA/cm2时的电压(单位：V)。
使用下述数学式(数103)，将使得比较例13B的“驱动电压(V)”为100％时的实施例13A的“驱动电压(V)”作为“驱动电压(相对值：％)”求出。
实施例13A的驱动电压(相对值：％)＝(实施例13A的驱动电压(V)/比较例13B的驱动电压(V))×100(数103)
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp的值
通过与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
[表62]
实施例13A的有机EL元件与比较例13B的有机EL元件相比，驱动电压降低。
<评价2-2>
对于实施例13A-1及比较例13B中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表63。
·驱动电压
使用与在实施例12A-1中制作的有机EL元件同样的方法，将使得比较例13B的“驱动电压(单位：V)”为100％时的实施例13A-1的“驱动电压(单位：V)”作为“驱动电压(相对值：％)”求出。
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp的值
通过与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
[表63]
实施例13A-1的有机EL元件与比较例13B的有机EL元件相比，驱动电压降低。
＜有机EL元件的制作3＞
在以下的实施例14A中,使用在邻-二氰基苯上键合有1个以通式(1-1)表示的基团与3个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF6)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在比较例14B中，使用在邻-二氰基苯上键合有4个以通式(1-1)表示的基团而得的化合物(比较化合物3)制作有机EL元件。
(实施例14A)
实施例14A的有机EL元件除了使用化合物TADF6代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例14A的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF6:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例14B)
比较例14B的有机EL元件除了使用比较化合物3代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出比较例14B的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比较化合物3:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
<评价3>
对于实施例14A及比较例14B中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表64。
·驱动电压
使用与在实施例13A中制作的有机EL元件同样的方法，将使得比较例14B的“驱动电压(单位：V)”为100％时的实施例14A的“驱动电压(单位：V)”作为“驱动电压(相对值：％)”求出。
·外量子效率EQE
使用与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法，将使得比较例14B的“低电流时的EQE(％)”为100％时的实施例14A的“低电流时的EQE(％)”作为“低电流时的EQE(相对值：％)”求出。
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp
通过与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
[表64]
实施例14A的有机El元件与比较例14B的有机EL元件相比，驱动电压降低且低电流时(电流密度为0.1mA/cm2时)的外量子效率EQE提高。
＜有机EL元件的制作4＞
在以下的实施例15A中,使用在对-二氰基苯上键合有两个以通式(1-4)表示的基团与两个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF18)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在实施例15A-1及15A-5中,使用在对-二氰基苯上键合有1个以通式(1-1)表示的基团与3个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF20、TADF38)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在实施例15A-2及15A-4中,使用在对-二氰基苯上键合有1个以通式(1-4)表示的基团与3个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF22、TADF37)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在实施例15A-3中,使用在对-二氰基苯上键合有两个以通式(1-2)表示的基团与两个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF28)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
(实施例15A)
实施例15A的有机EL元件除了使用化合物TADF18代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例15A的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF18:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。
(实施例15A-1)
实施例15A-1的有机EL元件除了使用化合物TADF20代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例15A-1的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF20:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例15A-2)
实施例15A-2的有机EL元件除了使用化合物TADF22代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例15A-2的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF22:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例15A-3)
实施例15A-3的有机EL元件除了使用化合物TADF28代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例15A-3的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF28:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例15A-4)
实施例15A-4的有机EL元件除了使用化合物TADF37代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例15A-4的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF37:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例15A-5)
实施例15A-5的有机EL元件除了使用化合物TADF38代替实施例12A的发光层中的化合物TADF1以外，与实施例12A同样地制作。
若概略地示出实施例15A-5的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF38:RD-1(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
<评价4>
对于实施例15A及实施例15A-1～15A-5中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表65。另外，在表65中还示出比较例12B的评价结果。
·外量子效率EQE
使用与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法，分别将使得比较例12B的“低电流时的EQE(％)”为100％时的实施例15A及实施例15A-1～15A-5的“低电流时的EQE(％)”作为“低电流时的EQE(相对值：％)”求出。此外，分别将使得比较例12B的“高电流时的EQE(％)”为100％时的实施例15A及实施例15A-1～15A-5的“高电流时的EQE(％)”作为“高电流时的EQE(相对值：％)”求出。
·驱动电压
使用与在实施例13A中制作的有机EL元件同样的方法，分别将使得比较例12B的“驱动电压(单位：V)”为100％时的实施例15A及实施例15A-1～15A-5的“驱动电压(单位：V)”作为“驱动电压(相对值：％)”求出。
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp
通过与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
[表65]
实施例15A及实施例15A-1～15A-5的有机EL元件与比较例12B的有机EL元件相比，无论是在低电流时(电流密度为0.1mA/cm2时)还是在高电流时(电流密度为10mA/cm2时)，外量子效率EQE均提高。进而，实施例15A、实施例15A-1～15A-2及实施例15A-4的有机EL元件与比较例12B的有机EL元件相比，驱动电压降低。
＜有机EL元件的制作5＞
在以下的实施例16A、16A-1及16A-2中,使用在对-二氰基苯上键合有1个以通式(1-4)表示的基团与3个以通式(2-1)表示的基团而得的化合物(TADF22)作为第一化合物从而制作有机EL元件。
在比较例16B、16B-1及16B-2中,使用在对-二氰基苯上键合有4个以通式(1-1)表示的基团而得的化合物(比较化合物2)制作有机EL元件。
(实施例16A)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤后，进行1分钟的UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1与化合物HA，形成膜厚为10nm的空穴注入层。将空穴注入层中的化合物HT-1的浓度设为97质量％，化合物HA的浓度设为3质量％。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1，在空穴注入层上形成膜厚为200nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT-2，形成膜厚为10nm的第二空穴传输层。
接着，在该第二空穴传输层上对作为第一化合物的化合物TADF22、作为第二化合物的化合物RD-2与作为第三化合物的化合物CBP进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的作为第一有机层的发光层。将发光层中的化合物TADF22的浓度设为25质量％，化合物RD-2的浓度设为1质量％，化合物CBP的浓度设为74质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-1，形成膜厚为10nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET-2，形成膜厚为30nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例16A的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF22:RD-2(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。
(实施例16A-1)
实施例16A-1的有机EL元件除了使用化合物RD-3代替实施例16A的发光层中的化合物RD-2以外，与实施例16A同样地制作。
若概略地示出实施例16A-1的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF22:RD-3(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例16A-2)
实施例16A-2的有机EL元件除了使用化合物RD-4代替实施例16A的发光层中的化合物RD-2以外，与实施例16A同样地制作。
若概略地示出实施例16A-2的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:TADF22:RD-4(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例16B)
比较例16B的有机EL元件除了使用比较化合物2代替实施例16A的发光层中的化合物TADF22以外，与实施例16A同样地制作。
若概略地示出比较例16B的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比较化合物2:RD-2(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例16B-1)
比较例16B-1的有机EL元件除了使用比较化合物2代替实施例16A-1的发光层中的化合物TADF22以外，与实施例16A-1同样地制作。
若概略地示出比较例16B-1的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比较化合物2:RD-3(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例16B-2)
比较例16B-2的有机EL元件除了使用比较化合物2代替实施例16A-2的发光层中的化合物TADF22以外，与实施例16A-2同样地制作。
若概略地示出比较例16B-2的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97％:3％)/HT-1(200)/HT-2(10)/CBP:比较化合物2:RD-4(25,74％:25％:1％)/ET-1(10)/ET-2(30)/LiF(1)/Al(80)
<评价5>
对于实施例16A、16A-1及16A-2、比较例16B、16B-1及16B-2中制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表66。
·外量子效率EQE
使用与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法，分别将使得比较例16B、16B-1及16B-2的“低电流时的EQE(％)”为100％时的实施例16A、16A-1及16A-2的“低电流时的EQE(％)”作为“低电流时的EQE(相对值：％)”求出。此外，分别将使得比较例16B、16B-1及16B-2的“高电流时的EQE(％)”为100％时的实施例16A、16A-1及16A-2的“高电流时的EQE(％)”作为“高电流时的EQE(相对值：％)”求出。
·驱动电压
使用与在实施例13A中制作的有机EL元件同样的方法，分别将使得比较例16B、16B-1及16B-2的“驱动电压(单位：V)”为100％时的实施例16A、16A-1及16A-2的“驱动电压(单位：V)”作为“驱动电压(相对值：％)”求出。
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp
通过与在实施例12A中制作的有机EL元件同样的方法计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
[表66]
实施例16A的有机EL元件与比较例16B的有机EL元件相比，无论是在低电流时(电流密度为0.1mA/cm2时)还是在高电流时(电流密度为10mA/cm2时)，均有外量子效率EQE提高，驱动电压降低。
实施例16A-1的有机EL元件与比较例16B-1的有机EL元件相比，无论是在低电流时(电流密度为0.1mA/cm2时)还是在高电流时(电流密度为10mA/cm2时)，均有外量子效率EQE提高，驱动电压降低。
实施例16A-2的有机EL元件与比较例16B-2的有机EL元件相比，无论是在低电流时(电流密度为0.1mA/cm2时)还是在高电流时(电流密度为10mA/cm2时)，均有外量子效率EQE提高，驱动电压降低。
附图标记说明
1…有机EL元件
2…基板
3…阳极
4…阴极
5…发光层
6…空穴注入层
7…空穴传输层
8…电子传输层
9…电子注入层。

Claims (69)

1.一种化合物，其特征在于，以下述通式(11)～(13)的任一项所表示，
在所述通式(11)～(13)中，R1～R4分别独立地为，
以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团、或者
以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，
其中，
R1～R4中的至少一个为以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，
R1～R4中的至少一个为以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，
在所述通式(1-1)中，
X1为氧原子、硫原子或者CR151R152，
R101～R110分别独立地为氢原子或者取代基，
R151以及R152分别独立地为氢原子或者取代基，
所述氢原子为氕、氘或氚，
作为取代基的R101～R110、R151以及R152分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
未取代的碳原子数为1～6的烷基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷氧基，
所述通式(1-2)中，X2以及R111～R120分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-3)中，X3以及R121～R130分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-4)中，X4以及R131～R140分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-5)中，X5以及R141～R150分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-6)中，X6以及R61～R70分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中苯环与碳原子键合的部位，
所述通式(2-1)中，R161～R168分别独立地为氢原子或取代基，
所述氢原子为氕、氘或氚，
作为取代基的R161～R168分别独立地为，
卤素原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
未取代的碳原子数为1～6的烷基、
未取代的碳原子数为1～6的卤代烷基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷氧基，
所述通式(2-2)中，R171～R180分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R171～R180分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168列举的取代基同义，
所述通式(2-3)中，R181～R190分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R181～R190分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168列举的取代基同义，
所述通式(2-4)中，R191～R200分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R191～R200分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168列举的取代基同义，*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中苯环与碳原子键合的部位。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
从以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中选择3个基团作为R1～R4的基团时，该被选择的3个基团均为由所述通式(1-1)～(1-6)中的1个通式表示，且包含取代基在内也彼此相同的基团，
从以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中选择2个基团作为R1～R4的基团时，该被选择的2个基团均为由所述通式(1-1)～(1-6)中的1个通式表示，且包含取代基在内也彼此相同的基团。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
从以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选择3个基团作为R1～R4的基团时，该被选择的3个基团均为由所述通式(2-1)～(2-4)中的1个通式表示，且包含取代基在内也彼此相同的基团，
从以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选择2个基团作为R1～R4的基团时，该被选择的2个基团均为由所述通式(2-1)～(2-4)中的1个通式表示，且包含取代基在内也彼此相同的基团。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化合物是以下述通式(101)～(123)表示的化合物中的任一种，
在所述通式(101)～(123)中，D1分别独立地为以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，D2分别独立地为以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，多个D1彼此相同或不同，多个D2彼此相同或不同。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述通式(101)～(123)中的D1为彼此相同的基团。
6.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述通式(101)～(123)中的D2为彼此相同的基团。
7.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述通式(101)～(123)中的D1为彼此相同的基团，D2为彼此相同的基团。
8.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述化合物为以所述通式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)以及(116)～(119)表示的化合物中的任一种。
9.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以所述通式(2-1)表示的基团是以下述通式(2-5)以及(2-9)～(2-17)表示的基团中的任一基团，
以所述通式(2-2)表示的基团是以下述通式(2-7)表示的基团，以所述通式(2-3)表示的基团是以下述通式(2-6)表示的基团，以所述通式(2-4)表示的基团是以下述通式(2-8)表示的基团，
在所述通式(2-5)～(2-17)中，*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中苯环与碳原子键合的部位，D表示氘。
10.如权利要求9所述的化合物，其特征在于，
以所述通式(2-1)表示的基团是以所述通式(2-5)表示的基团或所述通式(2-15)表示的基团。
11.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(1-1)～(1-6)中，X1～X6为氧原子。
12.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(1-1)～(1-6)中，X1～X6为硫原子。
13.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(1-1)～(1-6)中，X1～X6为CR151R152。
14.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团是以所述通式(1-1)表示的基团、所述通式(1-2)表示的基团或所述通式(1-4)表示的基团。
15.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团是以所述通式(2-2)表示的基团、所述通式(2-3)表示的基团或所述通式(2-4)表示的基团。
16.如权利要求1～14的任一项所述的化合物，其特征在于，
以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团均为以所述通式(2-1)表示的基团。
17.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述化合物是以下述通式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)以及(116)～(119)表示的化合物中的任一种，
在所述通式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)以及(116)～(119)中，D1分别独立地为以所述通式(1-1)表示的基团、以所述通式(1-2)表示的基团或者以所述通式(1-4)表示的基团，所述D2分别独立地为以下述通式(2-5)～(2-17)表示的基团中的任一基团，多个D1彼此相同或不同，多个D2彼此相同或不同，
在所述通式(2-5)～(2-17)中，*分别独立地表示所述通式(101)、(106)、(107)、(110)、(111)以及(116)～(119)中苯环与碳原子键合的部位，D表示氘。
18.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述化合物是以所述通式(11)表示的化合物。
19.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述化合物是以所述通式(12)表示的化合物。
20.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，
所述化合物是以所述通式(13)表示的化合物。
21.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以下述通式(11)～(13)的任一项所表示，
在所述通式(11)～(13)中，R1～R4分别独立地为，
以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团、或者
以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，
其中，
R1～R4中的至少一个为以下述通式(1-1)～(1-6)表示的基团中的任一基团，
R1～R4中的至少一个为以下述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中的任一基团，
在所述通式(1-1)中，
X1为氧原子、硫原子或者CR151R152，
R101～R110分别独立地为氢原子或者取代基，
R151以及R152分别独立地为氢原子或者取代基，
作为取代基的R101～R110、R151以及R152分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
未取代的碳原子数为1～6的烷基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷氧基，
所述通式(1-2)中，X2以及R111～R120分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-3)中，X3以及R121～R130分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-4)中，X4以及R131～R140分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-5)中，X5以及R141～R150分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，
所述通式(1-6)中，X6以及R61～R70分别与所述通式(1-1)中的X1以及R101～R110同义，*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中苯环与碳原子键合的部位，
所述通式(2-1)中，R161～R168分别独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R161～R168分别独立地为，
卤素原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
未取代的碳原子数为1～6的烷基、
未取代的碳原子数为1～6的卤代烷基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷氧基，
所述通式(2-2)中，R171～R180分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R171～R180分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168列举的取代基同义，
所述通式(2-3)中，R181～R190分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R181～R190分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168列举的取代基同义，
所述通式(2-4)中，R191～R200分别独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R191～R200分别独立地与针对所述通式(2-1)中的R161～R168列举的取代基同义，*分别独立地表示所述通式(11)～(13)中苯环与碳原子键合的部位。
22.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
作为所述取代基的R101～R150、R151、R152、R161～R168、R171～R200以及R61～R70分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
23.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(1-1)～(1-6)中，
R101～R150以及R61～R70为氢原子，
R151及R152为未取代的成环碳原子数为6～14的芳基或者未取代的碳原子数为1～6的烷基，
所述通式(2-1)～(2-4)中，
R161～R168以及R171～R200为氢原子。
24.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(2-1)中，R161～R168分别独立地为，
氢原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
25.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(2-1)中，R161～R168分别独立地为，
氢原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
26.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(2-1)中，R161～R168分别独立地为，
氢原子、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
27.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(2-1)中，R161～R168为氢原子。
28.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
具有以所述通式(2-1)表示的基团，
R161、R163、R166以及R168的至少任一个为取代基，
该取代基分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基，
R162、R164、R165以及R167为氢原子。
29.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(1-1)～(1-6)中，在R101～R110、R111～R120、R121～R130、R131～R140、R141～R150、R61～R70、R151以及R152的任一个或多个为氢原子的情况下，
该氢原子全部为氕，
或者该氢原子内的任一个或多个为氘，
或者该氢原子全部为氘。
30.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(1-1)～(1-6)中，在R101～R110、R111～R120、R121～R130、R131～R140、R141～R150、R61～R70、R151以及R152的任一个或多个为取代基，且该取代基具有一个或多个氢原子的情况下，
该氢原子全部为氕，
或者该氢原子内的任一个或多个为氘，
或者该氢原子全部为氘。
31.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(2-1)～(2-4)中，在R161～R168、R171～R180、R181～R190以及R191～R200的任一个或多个为氢原子的情况下，
该氢原子全部为氕，
或者该氢原子内的任一个或多个为氘，
或者该氢原子全部为氘。
32.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述通式(2-1)～(2-4)中，在R161～R168、R171～R180、R181～R190以及R191～R200的任一个或多个为取代基，且该取代基具有一个或多个氢原子的情况下，
该氢原子全部为氕，
或者该氢原子内的任一个或多个为氘，
或者该氢原子全部为氘。
33.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以下述通式(11-1)、(12-1)～(12-2)以及(13-1)～(13-2)中的任一个表示，
所述通式(11-1)、(12-1)～(12-2)以及(13-1)～(13-2)中，D1A以及D2A是以下述通式1～30表示的基团中的任一基团，D1B以及D2B是以下述通式1’～18’表示的基团中的任一基团，D1A以及D2A彼此相同，D1B以及D2B彼此相同，
/>
所述通式1～30中，*分别独立地表示所述通式(11-1)、(12-1)～(12-2)以及(13-1)～(13-2)中苯环与碳原子键合的部位，
所述通式1’～18’中，*分别独立地表示所述通式(11-1)、(12-1)～(12-2)以及(13-1)～(13-2)中苯环与碳原子键合的部位，所述通式14’～15’中，Me表示甲基，所述通式16’～18’中，D表示氘。
34.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以下述通式(11-2)、(12-3)～(12-5)以及(13-3)中的任一个表示，
所述通式(11-2)、(12-3)～(12-5)以及(13-3)中，D1A是以下述通式1～30表示的基团中的任一基团，D2A、D2B以及D2C是以下述通式1’～18’表示的基团中的任一基团，D2A、D2B以及D2C彼此相同，
/>
所述通式1～30中，*分别独立地表示所述通式(11-2)、(12-3)～(12-5)以及(13-3)中苯环与碳原子键合的部位，
所述通式1’～18’中，*分别独立地表示所述通式(11-2)、(12-3)～(12-5)以及(13-3)中苯环与碳原子键合的部位，所述通式14’～15’中，Me表示甲基，所述通式16’～18’中，D表示氘。
35.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以下述通式(12-6)或者(13-4)表示，
所述通式(12-6)以及(13-4)中，D1A、D1B以及D1C是以下述通式1～30表示的基团中的任一基团，D2A是以下述通式1’～18’表示的基团中的任一基团，D1A、D1B以及D1C彼此相同，
/>
所述通式1～30中，*分别独立地表示所述通式(12-6)以及(13-4)中苯环与碳原子键合的部位，
所述通式1’～18’中，*分别独立地表示所述通式(12-6)以及(13-4)中苯环与碳原子键合的部位，所述通式14’～15’中，Me表示甲基，所述通式16’～18’中，D表示氘。
36.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
是以下述通式(103A)表示的化合物，
/>
在所述通式(103A)中，D10是以下述通式(1-4A)表示的基团，D20是以所述通式(2-1)表示的基团，所述通式(103A)中的多个D20为彼此相同的基团，
所述通式(1-4A)中，X40是氧原子或硫原子，R131～R140分别与所述通式(1-4)中的R131～R140同义，
*表示所述通式(103A)中的与苯环键合的位置。
37.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
X40为硫原子。
38.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
X40为氧原子。
39.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
以所述通式(2-1)表示的基团是以下述通式(2-5)以及(2-9)～(2-17)表示的基团中的任一基团，
在所述通式(2-5)以及(2-9)～(2-17)中，*分别独立地表示所述通式(103A)中的与苯环键合的位置，D表示氘。
40.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(2-1)中，
R161、R163、R166以及R168的至少任一个为取代基，
该取代基分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基，
R162、R164、R165以及R167为氢原子。
41.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
所述通式(2-1)中，在R161～R168的任一个或多个为氢原子的情况下，
该氢原子全部为氕，
或者该氢原子内的任一个或多个为氘，
或者该氢原子全部为氘。
42.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
所述通式(2-1)中，在R161～R168的任一个或多个为取代基，且该取代基具有一个或多个氢原子的情况下，
该氢原子全部为氕，
或者该氢原子内的任一个或多个为氘，
或者该氢原子全部为氘。
43.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(1-4A)中，作为取代基的R131～R140分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
未取代的碳原子数为1～6的烷基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷氧基，
在所述通式(2-1)中，作为取代基的R161～R168分别独立地为，
卤素原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、
未取代的碳原子数为1～6的烷基、
未取代的碳原子数为1～6的卤代烷基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷氧基。
44.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，R131～R140以及R161～R168分别独立地为，
氢原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、
未取代的成环原子数为5～14的杂环基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
45.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，R131～R140以及R161～R168分别独立地为，
氢原子、
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
46.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，R131～R140以及R161～R168分别独立地为，
氢原子、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
47.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，作为取代基的R131～R140以及R161～R168分别独立地为，
未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者
未取代的碳原子数为1～6的烷基。
48.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，R137为取代基，作为取代基的R137为未取代的成环碳原子数为6～14的芳基、或者未取代的碳原子数为1～6的烷基，R131～R136以及R138～R140为氢原子。
49.如权利要求36所述的化合物，其特征在于，
在所述通式(1-4A)以及(2-1)中，R131～R140以及R161～R168为氢原子。
50.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
是下述化合物中的任一种，D表示氘,
/>
/>
/>
/>
/>
/>
51.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
分别计算出构成所述R1～R4的各自的原子的原子量的总和时，
与以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团相对应的基团的所述总和中的最小总和M1(min)和与以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团相对应的基团的所述总和中的最大总和M2(max)满足下述数学式数1的关系，
M1(min)＞M2(max)数1。
52.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
分别计算出构成所述R1～R4的各自的原子的原子量的总和时，
与以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团相对应的基团的所述总和中的最小总和M1(min)和与以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团相对应的基团的所述总和中的最大总和M2(max)满足下述数学式数1X的关系，
140＞M1(min)-M2(max)数1X。
53.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
分别计算出构成所述R1～R4的各自的原子的原子量的总和时，
与以所述通式(1-1)～(1-6)表示的基团相对应的基团的所述总和中的最小总和M1(min)和与以所述通式(2-1)～(2-4)表示的基团相对应的基团的所述总和中的最大总和M2(max)满足下述数学式数1Y的关系，
110＞M1(min)-M2(max)数1Y。
54.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
将作为即时发光的Prompt发光的量记作XP，将作为延迟发光的Delay发光的量记作XD时，XD/XP的值为0.05以上。
55.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
是延迟荧光性的化合物。
56.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
将单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)记作△ST时，所述化合物的单重态能量S1(Mat1)与所述化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)之差△ST(Mat1)小于0.3eV。
57.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
将单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)记作△ST时，所述化合物的单重态能量S1(Mat1)与所述化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)之差△ST(Mat1)小于0.2eV。
58.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
将单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)记作△ST时，所述化合物的单重态能量S1(Mat1)与所述化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)之差△ST(Mat1)小于0.1eV。
59.如权利要求56～58的任一项所述的化合物，其特征在于，
所述77[K]时的能隙T77K是如下能量：将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA中，将该溶液加入石英池中作为测量试样,对于该测量试样，在77[K]下测量磷光光谱，使纵轴为磷光发光强度，横轴为波长，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，根据以下的换算式(F1)计算出的能量，
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge。
60.一种用于有机电致发光元件的材料，其特征在于，包含权利要求1～59的任一项所述的化合物。
61.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：
阳极；
阴极；
第一有机层,包含在所述阳极与所述阴极之间，
所述第一有机层包含第一化合物，
所述第一化合物是权利要求1～59的任一项所述的化合物。
62.如权利要求61所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一有机层为发光层。
63.如权利要求61所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一有机层包含所述第一化合物，还包含第二化合物，
所述第二化合物为荧光发光性的化合物。
64.如权利要求63所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一有机层包含所述第一化合物及所述第二化合物，还包含第三化合物，
所述第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与所述第三化合物的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式数2的关系，
S1(Mat3)＞S1(Mat1)数2。
65.如权利要求63所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第二化合物是选自以下化合物构成的组中的至少任一种：双芳基氨基萘衍生物、芳基取代萘衍生物、双芳基氨基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物、双芳基氨基芘衍生物、芳基取代芘衍生物、双芳基氨基衍生物、芳基取代/>衍生物、双芳基氨基荧蒽衍生物、芳基取代荧蒽衍生物、茚并苝衍生物、苊并荧蒽衍生物、吡咯亚甲基硼络合化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物、具有吡咯亚甲基骨架的化合物的金属络合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝衍生物以及并四苯衍生物。
66.如权利要求63所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与所述第二化合物的单重态能量S1(Mat2)满足下述数学式数3的关系，
S1(Mat1)＞S1(Mat2)数3。
67.如权利要求63所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)大于所述第二化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat2)。
68.如权利要求67所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述77[K]时的能隙T77K是如下能量：将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA中，将该溶液加入石英池中作为测量试样,对于该测量试样，在77[K]下测量磷光光谱，使纵轴为磷光发光强度，横轴为波长，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，根据以下的换算式(F1)计算出的能量，
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge。
69.一种电子设备，其特征在于，
搭载有如权利要求61～68的任一项所述的有机电致发光元件。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220038370A (ko) * 2019-07-24 2022-03-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
CN113045483A (zh) * 2019-12-26 2021-06-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
WO2021157599A1 (ja) * 2020-02-05 2021-08-12 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 化合物、発光材料、遅延蛍光材料および有機光デバイス
JPWO2021166553A1 (zh) * 2020-02-17 2021-08-26
WO2021166552A1 (ja) * 2020-02-17 2021-08-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20230006145A1 (en) 2020-06-24 2023-01-05 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compounds, materials for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent devices, and electronic devices
JP2023166630A (ja) * 2020-07-29 2023-11-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器
CN112079766A (zh) * 2020-08-28 2020-12-15 清华大学 一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器
KR20220034511A (ko) * 2020-09-11 2022-03-18 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
US20230371373A1 (en) * 2020-10-05 2023-11-16 ldemitsu Kosan Co.,Ltd. Organic electroluminescent element, compound, material for organic electroluminescent element, and electronic device
WO2022196634A1 (ja) * 2021-03-15 2022-09-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023166883A1 (ja) * 2022-03-02 2023-09-07 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2024106261A1 (ja) * 2022-11-15 2024-05-23 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014208698A1 (ja) * 2013-06-26 2014-12-31 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2016138077A1 (en) * 2015-02-24 2016-09-01 Nitto Denko Corporation Gas sensor element

Family Cites Families (204)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010131855A2 (ko) 2009-05-13 2010-11-18 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
TWI549956B (zh) 2007-04-11 2016-09-21 第一三共股份有限公司 神經胺酸衍生物及其製造方法
JP2009055010A (ja) 2007-07-27 2009-03-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5624270B2 (ja) 2007-09-18 2014-11-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5243972B2 (ja) 2008-02-28 2013-07-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US10020452B2 (en) 2011-12-15 2018-07-10 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
JP5951939B2 (ja) 2010-06-30 2016-07-13 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 発光素子用材料、発光素子、表示装置、照明装置、及び発光素子の製造方法。
JP2012224618A (ja) 2011-04-08 2012-11-15 Fujifilm Corp 有機材料の精製方法、有機エレクトロニクス用材料、光電変換素子、光センサ、撮像素子、及び有機電界発光素子
CN103502233A (zh) 2011-05-11 2014-01-08 出光兴产株式会社 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
JP6046950B2 (ja) 2011-09-02 2016-12-21 高砂香料工業株式会社 Ｎ−（ヘテロ）アリールアゾール類の製造方法
JPWO2013038650A1 (ja) 2011-09-13 2015-03-23 出光興産株式会社 縮合複素芳香族誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
BR112014006697A2 (pt) 2011-09-21 2017-03-28 Merck Patent Gmbh derivados de carbazol para dispositivos eletroluminescentes orgânicos
JP2014135466A (ja) 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
JP2015167150A (ja) 2012-05-28 2015-09-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9335598B2 (en) 2012-05-30 2016-05-10 Sharp Kabushiki Kaisha Display device and method for driving same
JP6034600B2 (ja) 2012-06-12 2016-11-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP2014027041A (ja) 2012-07-25 2014-02-06 Fujifilm Corp 成膜用有機材料及びそれを用いて得られた有機光電変換素子、撮像素子、成膜方法、有機光電変換素子の製造方法
JP2014045101A (ja) 2012-08-28 2014-03-13 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP6187080B2 (ja) 2012-10-11 2017-08-30 Tdk株式会社 電界発光素子
JP2014146752A (ja) 2013-01-30 2014-08-14 Tdk Corp 積層セラミックコンデンサ
JPWO2014128945A1 (ja) 2013-02-25 2017-02-02 株式会社日立製作所 有機発光材料及び有機発光素子
JP2016122672A (ja) 2013-03-18 2016-07-07 出光興産株式会社 発光装置
EP2976329B1 (de) 2013-03-22 2018-06-27 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2980877B1 (en) 2013-03-29 2017-11-29 Kyulux, Inc. Organic electroluminescent element
JP6567499B2 (ja) 2013-04-08 2019-08-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子
EP2984152B2 (de) 2013-04-08 2022-01-05 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR102361072B1 (ko) 2013-04-08 2022-02-09 메르크 파텐트 게엠베하 열 활성화 지연 형광 재료를 갖는 유기 전계발광 디바이스
WO2014166572A1 (de) 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Organische lichtemittierende vorrichtung mit verzögerter fluoreszenz
JP2015072889A (ja) 2013-05-02 2015-04-16 国立大学法人九州大学 発光素子
JP2016526025A (ja) 2013-05-09 2016-09-01 日東電工株式会社 発光装置用の発光性化合物
KR102253192B1 (ko) 2013-06-06 2021-05-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
KR102304715B1 (ko) 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6573442B2 (ja) 2013-07-30 2019-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2015022987A1 (ja) 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料
KR102194819B1 (ko) 2013-08-27 2020-12-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN105518103B (zh) 2013-09-11 2018-12-21 默克专利有限公司 有机电致发光器件
JP6088995B2 (ja) 2013-10-24 2017-03-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6522313B2 (ja) 2013-10-24 2019-05-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN105706260B (zh) 2013-11-15 2019-08-13 默克专利有限公司 用于有机电子器件中的具有新型六元环结构的化合物
KR20150059324A (ko) 2013-11-22 2015-06-01 단국대학교 산학협력단 지연형광을 이용하는 고효율 유기발광다이오드
JP6215674B2 (ja) 2013-11-29 2017-10-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN104716268B (zh) 2013-12-17 2017-09-29 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
JP5905916B2 (ja) 2013-12-26 2016-04-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101680934B1 (ko) 2014-01-16 2016-11-30 단국대학교 산학협력단 인광 및 지연형광 도펀트들을 함유하는 고효율 유기발광다이오드
KR101829745B1 (ko) 2014-01-24 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101674250B1 (ko) 2014-02-11 2016-11-08 단국대학교 산학협력단 고효율 백색 유기발광다이오드
KR101802861B1 (ko) 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106104839B (zh) 2014-03-13 2018-12-18 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US10734587B2 (en) 2014-03-13 2020-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations of luminescent compounds
CN106104838B (zh) 2014-03-18 2018-07-17 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101773363B1 (ko) 2014-04-09 2017-08-31 제일모직 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101502316B1 (ko) 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102491209B1 (ko) 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102293727B1 (ko) 2014-05-02 2021-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102288347B1 (ko) 2014-05-02 2021-08-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150129928A (ko) 2014-05-12 2015-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101897039B1 (ko) 2014-05-22 2018-09-10 제일모직 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN103985822B (zh) 2014-05-30 2017-05-10 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
KR102273047B1 (ko) 2014-06-30 2021-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160004466A (ko) 2014-07-02 2016-01-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016010402A1 (en) 2014-07-18 2016-01-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
KR102502306B1 (ko) 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102357467B1 (ko) 2014-07-22 2022-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
JP6781534B2 (ja) 2014-07-31 2020-11-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101887155B1 (ko) 2014-08-22 2018-08-10 샤프 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그 제조 방법과 발광 방법
KR20160034527A (ko) 2014-09-19 2016-03-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160034528A (ko) 2014-09-19 2016-03-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016060516A1 (en) 2014-10-17 2016-04-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and an organic electroluminescence device comprising the same
JP2016092280A (ja) 2014-11-07 2016-05-23 コニカミノルタ株式会社 発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR102384649B1 (ko) 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102593644B1 (ko) 2014-11-11 2023-10-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10381569B2 (en) 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102364220B1 (ko) 2014-12-03 2022-02-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2016086887A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
CN107406384B (zh) 2014-12-04 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
KR20160067629A (ko) 2014-12-04 2016-06-14 서울대학교산학협력단 유기발광소자
KR102545336B1 (ko) 2014-12-09 2023-06-19 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
JP2016115734A (ja) 2014-12-12 2016-06-23 株式会社日立製作所 有機発光素子及びこれを用いた光源装置
EP3241251B1 (en) 2014-12-29 2022-04-13 University Court of The University of St Andrews Light emitting electrochemical cells and compounds
CN105810846B (zh) 2014-12-31 2020-07-07 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN105895810B (zh) 2015-01-26 2018-11-30 北京维信诺科技有限公司 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件
DE102015101767A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue Fluoreszenzemitter
KR101706752B1 (ko) 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
KR102338908B1 (ko) 2015-03-03 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
CN104788355A (zh) 2015-04-02 2015-07-22 聊城大学 一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法
WO2016171356A1 (ko) 2015-04-24 2016-10-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물 및 유기 광전자 소자
GB201507340D0 (en) 2015-04-29 2015-06-10 Univ St Andrews Light emitting devices and compounds
CN106328816B (zh) 2015-06-16 2018-11-13 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
WO2016203350A1 (en) 2015-06-17 2016-12-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Iridium complex, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
JP6769712B2 (ja) 2015-07-01 2020-10-14 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102616411B1 (ko) 2015-07-23 2023-12-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10297764B2 (en) 2015-09-14 2019-05-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Mixture, thin film, and organic light emitting device including mixture and thin film
KR102591635B1 (ko) 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170051762A (ko) 2015-10-30 2017-05-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075877A (ko) 2015-12-23 2017-07-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20170186978A1 (en) 2015-12-23 2017-06-29 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN106920883B (zh) 2015-12-25 2019-01-08 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种有机电致发光器件
US20180366677A1 (en) 2015-12-28 2018-12-20 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device
KR102419178B1 (ko) 2015-12-29 2022-07-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6662049B2 (ja) 2016-01-12 2020-03-11 凸版印刷株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2017140159A1 (zh) 2016-02-18 2017-08-24 京东方科技集团股份有限公司 量子点发光器件及其制备方法、显示基板和显示装置
JP6808329B2 (ja) 2016-02-25 2021-01-06 株式会社ジャパンディスプレイ 有機エレクトロルミネッセンス表示装置用材料及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP6701817B2 (ja) 2016-03-07 2020-05-27 コニカミノルタ株式会社 電荷移動性薄膜、それが具備された電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20170271610A1 (en) 2016-03-18 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR102636244B1 (ko) 2016-03-30 2024-02-15 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102642199B1 (ko) 2016-04-07 2024-03-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3455326B1 (de) 2016-05-11 2021-02-24 Merck Patent GmbH Zusammensetzungen für elektrochemische zellen
WO2017199163A1 (en) 2016-05-20 2017-11-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR102646787B1 (ko) 2016-06-01 2024-03-13 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
GB201610443D0 (en) 2016-06-15 2016-07-27 Cambridge Entpr Ltd Methods for the production of organic electronic devices
CN105870350B (zh) 2016-06-17 2018-01-30 武汉华星光电技术有限公司 有机发光器件
DE102016113277A1 (de) 2016-07-19 2018-01-25 Cynora Gmbh Organische Moleküle zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen
JP6691848B2 (ja) 2016-07-21 2020-05-13 株式会社デンソー 発光素子、表示装置および電子機器
KR102668690B1 (ko) 2016-08-02 2024-05-28 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2019204805A (ja) 2016-08-10 2019-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
DE102016123105B4 (de) 2016-09-01 2020-06-04 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen
KR101881212B1 (ko) 2016-09-08 2018-07-23 성균관대학교산학협력단 유기발광소자
CN113421989A (zh) 2016-09-29 2021-09-21 住友化学株式会社 发光元件及对于制造该发光元件而言有用的组合物
JP6848787B2 (ja) 2016-09-29 2021-03-24 住友化学株式会社 発光素子
JP6822363B2 (ja) 2016-09-29 2021-01-27 住友化学株式会社 発光素子
JPWO2018088472A1 (ja) 2016-11-09 2019-10-03 出光興産株式会社 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP6837810B2 (ja) 2016-11-17 2021-03-03 株式会社ジャパンディスプレイ 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP6888943B2 (ja) 2016-11-17 2021-06-18 株式会社ジャパンディスプレイ 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
CN108264478B (zh) 2016-12-30 2020-09-22 昆山国显光电有限公司 载流子传输材料及载流子传输层及有机发光器件
KR101936315B1 (ko) 2017-01-05 2019-01-08 서울대학교산학협력단 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자
KR102454951B1 (ko) 2017-01-16 2022-10-17 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
JPWO2018139662A1 (ja) 2017-01-30 2019-12-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20200235313A1 (en) 2017-02-24 2020-07-23 Kyushu University, National University Corporation Compound, light-emitting material and light-emitting element
EP3367456A1 (en) 2017-02-28 2018-08-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN110431681B (zh) 2017-03-23 2022-01-18 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件
CN106977514A (zh) 2017-03-30 2017-07-25 上海道亦化工科技有限公司 一种含有咔唑衍生物的有机电致发光化合物及其发光器件
WO2018181188A1 (ja) 2017-03-31 2018-10-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2018186462A1 (ja) 2017-04-07 2018-10-11 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018207776A1 (ja) 2017-05-08 2018-11-15 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置
JP2018200995A (ja) 2017-05-30 2018-12-20 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ トップエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機発光ディスプレイ装置
WO2018237389A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Kyulux Inc. MATERIAL COMPOSITION FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE
WO2019009307A1 (ja) 2017-07-03 2019-01-10 三菱ケミカル株式会社 Ｏｌｅｄ素子形成用組成物及びｏｌｅｄ素子
WO2019028243A1 (en) 2017-08-02 2019-02-07 Rutgers, The State University Of New Jersey PHOSPHORESCENT TRANSMITTERS AND EXTRINSIC METHOD FOR INCREASING STABILITY
JP7125146B2 (ja) 2017-08-09 2022-08-24 学校法人沖縄科学技術大学院大学学園 蓄光組成物、蓄光素子および波長制御方法
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
JP2021007116A (ja) 2017-08-21 2021-01-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102138430B1 (ko) 2017-09-06 2020-07-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102226070B1 (ko) 2017-09-26 2021-03-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP7182774B2 (ja) 2017-09-29 2022-12-05 株式会社Kyulux 発光素子
JP7178693B2 (ja) 2017-09-29 2022-11-28 株式会社Kyulux 電荷輸送材料、有機発光素子および化合物
CN107573354A (zh) 2017-09-29 2018-01-12 江苏三月光电科技有限公司 一种以氰基苯为核心的化合物及其在oled器件上的应用
WO2019076198A1 (zh) 2017-10-16 2019-04-25 北京鼎材科技有限公司 化合物和有机电致发光器件
KR102072922B1 (ko) 2017-10-30 2020-02-10 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3490023B1 (en) 2017-11-22 2020-04-22 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition, thin film including the composition, and organic light-emitting device including the thin film
US20190181353A1 (en) 2017-12-07 2019-06-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2019120125A1 (zh) 2017-12-21 2019-06-27 广州华睿光电材料有限公司 用于制备有机电子器件的组合物、有机电子器件及应用
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
JP6582038B2 (ja) 2017-12-26 2019-09-25 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 配向制御剤、膜および有機発光素子
KR102162404B1 (ko) 2017-12-27 2020-10-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP7044547B2 (ja) 2017-12-28 2022-03-30 出光興産株式会社 新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN109994628B (zh) 2017-12-29 2021-05-04 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件及有机电致发光器件的制备方法
KR20190089625A (ko) 2018-01-23 2019-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN110066227A (zh) 2018-01-24 2019-07-30 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及发光器件
WO2019146396A1 (ja) 2018-01-24 2019-08-01 コニカミノルタ株式会社 発光性薄膜、発光性積層膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法
CN108658841B (zh) 2018-02-07 2020-10-20 中国农业大学 一种咔唑类化合物及其制备方法
JP2019140188A (ja) 2018-02-07 2019-08-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7218348B2 (ja) 2018-03-07 2023-02-06 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
JP2021120964A (ja) 2018-03-19 2021-08-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2021119583A (ja) 2018-03-19 2021-08-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2019165101A (ja) 2018-03-19 2019-09-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2019165102A (ja) 2018-03-19 2019-09-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2021177443A (ja) 2018-05-28 2021-11-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び電子機器
US11063224B2 (en) 2018-05-30 2021-07-13 Kunshan Go-Visionox Opto-Electronics Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR102571401B1 (ko) 2018-06-01 2023-08-31 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR20200001005A (ko) 2018-06-26 2020-01-06 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20200000996A (ko) 2018-06-26 2020-01-06 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
EP3587423A1 (en) 2018-06-27 2020-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic compounds and an organic electroluminescence device comprising the same
CA3079766C (en) 2018-07-06 2023-08-08 Taian City Qihang Biotechnology Co. Synthetic peptide sp4 and use thereof
US20210280811A1 (en) 2018-07-11 2021-09-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device, display device, electronic device, organic compound, and lighting device
US11367837B2 (en) 2018-07-20 2022-06-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP7269602B2 (ja) 2018-08-13 2023-05-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物およびその多量体
JP7180202B2 (ja) 2018-08-21 2022-11-30 Jsr株式会社 硬化性組成物、硬化膜、表示素子及び硬化膜の形成方法
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN109411634B (zh) 2018-08-31 2019-12-24 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN109411633B (zh) 2018-08-31 2020-12-15 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法和显示装置
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102675778B1 (ko) 2018-09-19 2024-06-18 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
JP2022024187A (ja) 2018-09-21 2022-02-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR102585841B1 (ko) 2018-10-10 2023-10-05 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
EP3975279B1 (en) 2018-10-15 2024-03-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device emitting blue light
WO2020080108A1 (ja) 2018-10-18 2020-04-23 東レ株式会社 発光素子、それを含むディスプレイ、照明装置およびセンサ
CN112218861B (zh) 2018-10-22 2023-08-04 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光元件
KR102600295B1 (ko) 2018-10-22 2023-11-08 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
WO2020085446A1 (ja) 2018-10-25 2020-04-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR20200046740A (ko) 2018-10-25 2020-05-07 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
EP3651225A1 (en) 2018-11-09 2020-05-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Novel organic compounds and an organic electroluminescence device comprising the same
WO2020101001A1 (ja) 2018-11-15 2020-05-22 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置
CN113169286A (zh) 2018-11-30 2021-07-23 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件
CN113170549B (zh) 2018-11-30 2024-02-23 九州有机光材股份有限公司 膜的制造方法、有机半导体元件的制造方法及有机半导体元件
KR20200068514A (ko) 2018-12-05 2020-06-15 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드, 조명장치 및 유기발광 표시장치
WO2020122451A1 (ko) 2018-12-10 2020-06-18 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200076817A (ko) 2018-12-19 2020-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
CN110183426B (zh) 2019-05-29 2020-11-10 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种热活化延迟荧光材料、制备方法及电致发光器件
CN110642841A (zh) 2019-09-29 2020-01-03 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
DE202019005189U1 (de) 2019-12-19 2020-01-30 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Vorrichtung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014208698A1 (ja) * 2013-06-26 2014-12-31 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
CN105209434A (zh) * 2013-06-26 2015-12-30 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备
WO2016138077A1 (en) * 2015-02-24 2016-09-01 Nitto Denko Corporation Gas sensor element

Also Published As

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