CN105209434A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 - Google Patents

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN105209434A
CN105209434A CN201480027397.1A CN201480027397A CN105209434A CN 105209434 A CN105209434 A CN 105209434A CN 201480027397 A CN201480027397 A CN 201480027397A CN 105209434 A CN105209434 A CN 105209434A
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
compound
substituted
described general
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480027397.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105209434B (zh
Inventor
田崎聪美
河村昌宏
荻原俊成
熊均
吉田圭
冲中启二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to CN201810978179.6A priority Critical patent/CN108822137A/zh
Publication of CN105209434A publication Critical patent/CN105209434A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105209434B publication Critical patent/CN105209434B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

一种下述通式(1)所示的化合物，所述通式(1)中，k为0以上的整数，m为1以上的整数，n为2以上的整数，L为取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃环，CN为氰基，D1和D2各自独立地由下述通式(2)、下述通式(3)和下述通式(3x)中的任一式表示，D1与D2可以相同也可以不同。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
若对有机电致发光元件(以下，有时称为有机EL元件。)施加电压，则空穴从阳极、且电子从阴极分别被注入发光层。并且，在发光层中，被注入的空穴与电子复合而形成激子。此时，根据电子自旋的统计规则，单重态激子和三重态激子按25％∶75％的比例生成。依据发光原理进行分类时，对于荧光型而言，由于使用单重态激子带来的发光，因此可以说有机EL元件的内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知对于磷光型而言，由于使用三重态激子带来的发光，因此在高效地从单重态激子进行系间窜跃时，内部量子效率可以高达100％。
荧光型的有机EL元件近年来长寿命化技术正在进展，被应用于手机、电视等全彩显示器，但是高效率化是个问题。
从这样的背景出发，提出了利用迟滞荧光的高效率的荧光型的有机EL元件，并且正在进行开发。例如提出利用作为迟滞荧光的机理之一的TTF(Triplet-TripletFusion)机制的有机EL元件。TTF机制利用通过2个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象。
可以认为若利用该TTF机制带来的迟滞荧光，则在荧光型发光中，理论上能够将内部量子效率提高至40％。但是，与磷光型发光相比，依然具有高效率化的问题。因此，为了实现进一步提高内部量子效率，正在研究利用其他的迟滞荧光机理。
例如可以举出TADF(ThermallyActivatedDelayedFluorescence，热活性化迟滞荧光)机制。该TADF机制利用在使用单重态能级与三重态能级的能量差(ΔST)小的材料时发生从三重态激子到单重态激子的反向系间窜越的现象。作为利用该TADF机制的有机EL元件，例如公开于非专利文献1中。
非专利文献1中，作为TADF发光材料，记载了咔唑基二氰基苯(CDCB)。记载了：该CDCB具有作为供体的咔唑和作为电子受体的二氰基苯，且以蓝色(473nm)至橙色(577nm)范围的颜色进行发光。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：鱼山大树等(HirokiUoyama等)、NATURE、492卷、p.234-238、2012年12月13日
发明内容
发明要解决的问题
然而，为了使有机EL元件实用化，期望利用TADF机制在长波长区域进行发光的化合物。
本发明的目的在于提供在长波长区域进行发光的化合物。另外，本发明的另一目的在于提供含有该化合物的有机电致发光元件用材料、含有该化合物的有机电致发光元件、以及具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方式，提供下述通式(1)所示的化合物。
【化1】
(上述通式(1)中，k为0以上的整数，m为1以上的整数，n为2以上的整数，
L为取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃环，
CN为氰基，
D1和D2各自独立地由下述通式(2)、下述通式(3)和下述通式(3x)中的任一式表示，D1与D2可以相同也可以不同，多个D1相互可以相同也可以不同，多个D2相互可以相同也可以不同。)
【化2】
【化3】
【化4】
(上述通式(2)中的R1～R8、上述通式(3)中的R11～R18、和上述通式(3x)中的R111～R118各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基。
上述通式(2)中，选自R1～R8中的取代基彼此组成的组中的至少一组相互键合而构建环结构。
上述通式(3)中，选自R11～R18中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
上述通式(3x)中，选自R111～R118中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
上述通式(3)和上述通式(3x)中，A、B和C各自独立地表示下述通式(31)和下述通式(32)中的任一式所示的环结构，该环结构A、环结构B和环结构C与相邻的环结构在任意位置稠合，p、px和py各自独立地为1以上且4以下的整数，p为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同，px为2以上的整数时，多个环结构B可以相同也可以不同，py为2以上的整数时，多个环结构C可以相同也可以不同。)
【化5】
(上述通式(31)中，R19和R20各自独立地与上述R1～R8含义相同，R19和R20可以相互键合而构建环结构。
上述通式(32)中，X1表示CR30R31、NR32、硫原子或氧原子，R30～R32各自独立地与上述R1～R8含义相同。选自R19、R20、R30～R32中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。)
本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件用材料含有上述本发明的一个方式涉及的化合物。
本发明的一个方式涉及的有机电致发光元件具有：阳极、阴极、和在上述阳极与上述阴极之间配置的一层以上的有机层，上述有机层中的至少一层含有上述本发明的一个方式涉及的化合物。
本发明的一个实施方式涉及的电子设备具备上述本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件。
本发明的一个实施方式涉及的化合物在长波长区域进行发光。根据本发明的一个实施方式，可以提供含有该化合物的有机电致发光元件用材料、含有该化合物的有机电致发光元件、以及具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1为表示一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2为表示发光层中的主体材料和掺杂材料的能级和能量转移的关系的图。
图3为表示一个实施方式的变形例涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
具体实施方式
以下举出实施方式进行说明。
[第一个实施方式]
〔化合物〕
本实施方式涉及的化合物由下述通式(1)表示。
【化6】
上述通式(1)中，k为0以上的整数，m为1以上的整数，n为2以上的整数。L为取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃环。CN为氰基。
D1和D2各自独立地由下述通式(2)、下述通式(3)和下述通式(3x)中的任一式表示，D1与D2可以相同也可以不同。m为2以上时，多个D1相互可以相同也可以不同。k为2以上时，多个D2相互可以相同也可以不同。
【化7】
【化8】
【化9】
上述通式(2)中的R1～R8、上述通式(3)中的R11～R18、和上述通式(3x)中的R111～R118各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基。
上述通式(2)中，选自R1～R8中的取代基彼此组成的组中的至少一组相互键合而构建环结构。即，上述通式(2)中，选自分别与R1～R8各自键合的六元环的碳原子中的相邻的碳原子键合的R1～R8中的取代基之间构建环结构。具体来说，上述通式(2)中，由R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8构成的取代基组中的至少一组相互键合而构建环结构。本实施方式中，取代基之间键合而构建的环结构优选为稠环。在上述通式(2)中构建该环结构的情况下，优选构建稠合六元环结构。
上述通式(3)中，选自R11～R18中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
上述通式(3x)中，选自R111～R118中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
上述通式(3)和上述通式(3x)中，A、B和C各自独立地表示下述通式(31)和下述通式(32)中的任一式所示的环结构，该环结构A、环结构B和环结构C与相邻的环结构在任意位置稠合，p、px和py各自独立地为1以上且4以下的整数，p为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同，px为2以上的整数时，多个环结构B可以相同也可以不同，py为2以上的整数时，多个环结构C可以相同也可以不同。
【化10】
上述通式(31)中，R19和R20各自独立地与上述R1～R8含义相同，R19和R20可以相互键合而构建环结构。R19和R20与式(31)的构建苯环的碳原子键合。
上述通式(32)中，X1表示CR30R31、NR32、硫原子或氧原子，R30～R32各自独立地与上述R1～R8含义相同。选自R19、R20、R30～R32中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
本实施方式中，上述通式(2)、上述通式(3)或上述通式(3x)所示的D1、D2为将咔唑骨架扩展成的化合物。因此，对于本实施方式涉及的化合物而言，共轭扩大，化合物的能隙变窄，发光波长偏于长波长侧。另外，本实施方式涉及的化合物由于具有2个以上的氰基，因此能隙变窄，发光波长偏于长波长侧。此处，仅扩大共轭是不够的，需要扩大共轭使得具有ΔST小的值。从该方面出发，以扩大共轭的方式从咔唑骨架出发进行扩展的方法在分子设计上是有用的。另外，后述的实施方式中，在咔唑骨架的端部进一步引入供体性取代基、共轭系取代基，由此能够使发光波长进一步长波长化。
本实施方式中，在上述L具有取代基时，该取代基优选为卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基。在上述L具有多个取代基时，多个取代基彼此可以相互相同也可以不同。
本实施方式中，上述L优选为取代或未取代的成环碳数6～14的芳香族烃环。作为成环碳数6～14的芳香族烃环，可以举出苯、萘、芴、菲等。进一步优选为成环碳数6～10的芳香族烃环。
本实施方式中，上述通式(1)中，优选在构建L所示的芳香族烃环的第一碳原子键合上述D1或者上述D2、且在上述第一碳原子相邻的第二碳原子键合上述CN。例如，本实施方式涉及的化合物优选如下述通式(1a)所示的局部结构所示，在第一碳原子C1键合上述D、且在第一碳原子C1相邻的第二碳原子C2键合氰基。下述通式(1a)中的D与上述D1或上述D2含义相同。下述通式(1a)中，波浪线部分表示与另一结构或原子的键合部位。
【化11】
具有上述通式(2)、上述通式(3)或上述通式(3x)等骨架的D1或D2与氰基相邻并键合于上述L所示的芳香族烃环，由此能够降低化合物的ΔST值。
本实施方式中，上述m优选为2以上的整数。在上述L所示的芳香族烃环键合有2个以上的上述D1时，多个D1可以为相互相同的结构，也可以为相互不同的结构。
本实施方式中，上述化合物也优选由下述通式(40)表示。
【化12】
(上述通式(40)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+n+q＝6。
上述通式(40)中，RX为
氢原子、
卤原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，多个RX相互可以相同也可以不同。
上述通式(40)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D1相互可以相同也可以不同，多个D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(40)中，RX、D1、D2、和CN各自与构建苯环的碳原子键合。)
本实施方式中，上述化合物也优选由下述通式(40a)表示。
【化13】
(上述通式(40a)中，k为0以上且3以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+n+q＝5。
上述通式(40a)中，RX与上述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同。
上述通式(40a)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(40a)中，RX、D2和CN各自与构建苯环的碳原子键合。)
例如，上述通式(40a)所示的化合物具有在相对于键合于苯环的氰基为对位处键合有D1的骨架，具有这样的骨架的化合物显示出更高的荧光量子产率，因此优选。
本实施方式中，上述化合物也优选由下述通式(40b)或下述通式(40c)表示。
【化14】
(上述通式(40b)和上述通式(40c)中，k为0以上且3以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+q＝3。
上述通式(40b)和上述通式(40c)中，RX与上述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同。
上述通式(40b)和上述通式(40c)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(40b)和上述通式(40c)中，RX和D2各自与构建苯环的碳原子键合。)
本实施方式中，上述化合物也优选由下述通式(40d)或下述通式(40e)表示。
【化15】
(上述通式(40d)和上述通式(40e)中，kx为0以上且2以下的整数，qx为0以上且2以下的整数，kx+qx＝2。
上述通式(40d)和上述通式(40e)中，RX与上述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同。
上述通式(40d)和上述通式(40e)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(40d)和上述通式(40e)中，RX和D2各自与构建苯环的碳原子键合。)
本实施方式中，上述化合物还优选由下述通式(40f)表示。
【化16】
(上述通式(40f)中，kx为0以上且2以下的整数，qy为0以上且2以下的整数，kx+qy＝2。
上述通式(40f)中，RX1为卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，RX2与上述通式(40)中的RX含义相同，RX1与RX2相互可以相同也可以不同，多个RX2相互可以相同也可以不同。
上述通式(40f)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(40f)中，RX2和D2各自与构建苯环的碳原子键合。)
例如，上述通式(40e)所示的化合物、上述通式(40f)所示的化合物中，具有如上述通式(1a)中说明的在苯环的第一碳原子键合有D1、且在第一碳原子相邻的第二碳原子键合有D2或RX1的骨架。具有这样的骨架的化合物显示出更短的迟滞荧光寿命，因此优选。
本实施方式中，上述化合物也优选由下述通式(40g)表示。
【化17】
(上述通式(40g)中，k为0以上且3以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+q＝3。
上述通式(40g)中，RX各自独立地与上述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同。
上述通式(40g)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个数D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(40g)中，RX和D2各自与构建苯环的碳原子键合。)
例如，上述通式(40g)所示的化合物具有在相对于键合于苯环的一个氰基为对位处键合有另一个氰基的骨架。具有这样的骨架的化合物显示出更高的荧光量子产率，因此优选。
本实施方式涉及的化合物优选由下述通式(4)表示。
【化18】
上述通式(4)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+n+q＝6。本实施方式中，n优选为2以上且4以下的整数，m优选为2以上且4以下的整数。
上述通式(4)中，R40各自独立地为
氢原子、
卤原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，多个R40相互可以相同也可以不同。
上述通式(4)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D1相互可以相同也可以不同，多个D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(4)中，R40、D1、D2、和CN各自与构建苯环的碳原子键合。
另外，本实施方式涉及的通式(4)所示的化合物优选由下述通式(41)～(47)中任一式表示。
【化19】
【化20】
【化21】
上述通式(41)～(43)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，R40各自独立地与上述通式(4)中的R40含义相同。
上述通式(41)～(43)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+q＝4。
上述通式(44)～(46)中，k为0以上且2以下的整数，m为1以上且3以下的整数，q为0以上且2以下的整数，k+m+q＝3。
上述通式(47)中，k为0或1，m为1或2，q为0或1，k+m+q＝2。
本实施方式中，上述通式(41)～(46)中，优选如上述通式(47)所示，在CN所键合的苯环的碳原子(第一碳原子)相邻的碳原子(第二碳原子)上键合有D1或D2。由于D1或D2与CN相邻地键合于苯环，由此能够降低化合物的ΔST值。
本实施方式中，上述通式(41)～(47)中的m优选为2。另外，更优选m为2、k为0。多个D1可以为相互相同的结构，也可以为相互不同的结构。
本实施方式中，上述化合物优选由下述通式(4x)表示。
【化22】
(上述通式(4x)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+n+q＝6。
上述通式(4x)中，R50各自独立地为取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基，多个R50相互可以相同也可以不同。
上述通式(4x)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D1相互可以相同也可以不同，多个D2相互可以相同也可以不同。
上述通式(4x)中，R50、D1、D2、和CN各自与构建苯环的碳原子键合。)
上述R50各自独立地优选为选自
取代或未取代的1-咔唑基、
取代或未取代的2-咔唑基、
取代或未取代的3-咔唑基、
取代或未取代的4-咔唑基、和
取代或未取代的9-咔唑基中的基团。
另外，本实施方式涉及的通式(4x)所示的化合物优选由下述通式(51)～(57)中的任一个表示。
【化23】
【化24】
【化25】
上述通式(51)～(53)中，D1和D2各自独立地与上述通式(1)中的D1和D2含义相同，R50各自独立地与上述通式(4x)中的R50含义相同。
上述通式(51)～(53)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+q＝4。
上述通式(54)～(56)中，k为0以上且2以下的整数，m为1以上且3以下的整数，q为0以上且2以下的整数，k+m+q＝3。
上述通式(57)中，k为0或1，m为1或2，q为0或1，k+m+q＝2。
本实施方式中，上述通式(51)～(56)中，优选如上述通式(57)所示，在CN所键合的苯环的碳原子(第一碳原子)相邻的碳原子(第二碳原子)上键合有D1或D2。通过D1或D2与CN相邻地键合于苯环，由此能够降低化合物的ΔST值。
本实施方式中，上述通式(51)～(57)中的m优选为2。另外，更优选m为2、k为0。多个D1可以为相互相同的结构，也可以为相互不同的结构。另外，优选在相对于键合于苯环的一个D1为苯环的对位或间位处键合有另一个D1。
另外，本实施方式涉及的化合物优选由下述通式(48)～(50)中任一式表示。
【化26】
上述通式(48)中，R41和R42各自独立地与上述R1～R8含义相同。
上述通式(48)～(50)中，D各自独立地与上述通式(1)中的D1或者D2含义相同。
本实施方式中，上述通式(2)中，优选选自R1～R8中的取代基彼此组成的组中的一组或两组相互键合而构建环结构。即，上述通式(2)所示的D1或D2中，优选包含R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8在内的取代基组中的至少一组或两组相互键合而构建环结构。另外，更优选在R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7中的至少一个组合构建环结构。此时，所构建的环结构包含上述通式(2)的咔唑骨架的3位碳原子和6位碳原子中的至少一个碳原子，因此认为咔唑骨架的活性部位被该环结构修饰，本实施方式涉及的化合物的稳定性提高。
本实施方式中，优选上述通式(2)所示的D1和D2中的至少一个由下述通式(21)～(26)中的任一式表示。
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
上述通式(21)～(26)中，R1～R8、R21、R22各自独立地与上述R1～R8含义相同，r和s分别为4，R21、R22各自与六元环的碳原子键合。多个R21相互可以相同也可以不同，多个R22相互可以相同也可以不同。
上述通式(21)～(26)中，选自R1～R8、R21、R22中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
本实施方式中，上述通式(2)所示的D1和D2中的至少一个优选由下述通式(201)～(203)中的任一个表示。
【化33】
【化34】
【化35】
上述通式(201)～(203)中，R7、R8、R22～R25各自独立地与上述R1～R8含义相同。X2表示CR26R27、NR28、硫原子或氧原子。R26～R28各自独立地与上述R1～R8含义相同。s为4，t为1以上且4以下的整数，u和v分别为4。多个R22相互可以相同也可以不同，多个R23相互可以相同也可以不同，多个R24相互可以相同也可以不同，多个R25相互可以相同也可以不同。
认为，如上述通式(201)～(203)所示，通过在稠合有环的咔唑骨架上进一步键合有特定的取代基，由此本实施方式涉及的化合物的发光波长与未键合该取代基的情况相比，向长波长侧移动。
上述通式(201)～(203)中，选自R7、R8、R22～R25中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
上述通式(201)～(203)中，t优选为1。
上述通式(201)所示的化合物中，优选下述通式(201a)所示的化合物；上述通式(202)所示的化合物中，优选下述通式(202a)所示的化合物；上述通式(203)所示的化合物中，优选下述通式(203a)所示的化合物。
【化36】
【化37】
【化38】
上述通式(201a)、(202a)、(203a)中，R7、R8、R22～R25各自独立地与上述R1～R8含义相同，X2表示CR26R27、NR28、硫原子或氧原子，R26～R28各自独立地与上述R1～R8含义相同，s为4，w为3，u和v分别为4。多个R22相互可以相同也可以不同，多个R23相互可以相同也可以不同，多个R24相互可以相同也可以不同，多个R25相互可以相同也可以不同。
本实施方式涉及的化合物具备上述通式(201a)、(202a)、(203a)所示的结构中的至少一个时，咔唑骨架的3位碳原子和6位碳原子中的至少一个碳原子被规定的取代基取代。因此认为，由于咔唑骨架的3位和6位碳原子被稠环修饰或被取代基取代，因此本实施方式涉及的化合物的稳定性进一步提高。结果，将这样的本实施方式涉及的化合物用于有机电致发光元件时，能够延长元件寿命。
本实施方式中，优选上述通式(3)中的p为2，即优选环结构A为2个。此时，上述通式(3)由下述通式(3a)表示。
【化39】
上述通式(3a)中，R11～R18与上述通式(3)中的R11～R18含义相同。
上述通式(3a)中，环结构A1和环结构A2各自独立地与上述通式(31)或上述通式(32)所示的环结构A含义相同。
上述通式(3a)中，环结构A1优选为上述通式(31)所示的环结构，环结构A2优选为上述通式(32)所示的环结构。
本实施方式中，上述通式(3)所示的D1和D2中的至少一个优选由下述通式(33)～(38)中的任一式表示。
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
上述通式(33)～(38)中，R11～R18各自独立地与上述通式(3)中的R11～R18含义相同，R19和R20各自独立地与上述通式(31)中的R19和R20含义相同，X1与上述通式(32)中的X1含义相同。
上述通式(33)～(38)中，选自R11～R20中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
本实施方式中，上述通式(3)所示的D1和D2中的至少一个优选由上述通式(33)～(36)中的任一式表示。
通过如上述通式(33)～(36)所示地将上述通式(31)所示的环结构与上述通式(32)所示的环结构稠合，由此包含咔唑骨架的3位碳原子和6位碳原子中的至少一个碳原子地构建环结构。因此认为，咔唑骨架的活性部位被该环结构修饰，本实施方式涉及的化合物的稳定性提高。
本实施方式中，也优选上述通式(3)所示的D1和D2中的至少一个为由上述通式(33)或上述通式(34)中的任一个表示的结构、且X1为CR30R31的情况。此时，上述通式(33)由下述通式(33a)表示，上述通式(34)由下述通式(34a)表示。
【化46】
【化47】
上述通式(33a)和上述通式(34a)中，R11～R18各自独立地与上述通式(3)中的R11～R18含义相同，R1和R2各自独立地与上述通式(32)中的R30和R31含义相同。
上述通式(33a)和上述通式(34a)中，选自R11～R18、R30、R31中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
本实施方式中，上述通式(33a)中，优选R30与R20相互键合而构建环结构。另外，上述通式(34a)中，优选R30与R19相互键合而构建环结构。
本实施方式中，优选上述通式(3)所示的D1和D2中的至少一个由下述通式(27)或者通式(28)中的任一个表示。
【化48】
【化49】
上述通式(27)和(28)中，R1、R4～R8、R21、R22各自独立地与上述R1～R8含义相同，r和s分别为4，R21、R22各自与六元环的碳原子键合。多个R21相互可以相同也可以不同，多个R22相互可以相同也可以不同。
上述通式(27)和(28)中，选自R1、R4～R8、R21、R22中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。此时也与上述同样，认为由于包含咔唑骨架的3位碳原子和6位碳原子中的至少一个碳原子地构建环结构，因此上述通式(27)和(28)所示的化合物的稳定性提高。结果，将上述通式(27)和(28)所示的化合物用于有机电致发光元件时，也能够延长元件寿命。
本实施方式中，上述D1和上述D2还优选各自独立地由下述通式(5)表示。
【化50】
上述通式(5)中，
Xa为氧原子、硫原子、NR100或CR103R104，
Xb、Xc、Xd和Xe各自独立地为单键、氧原子、硫原子、NR100、CR103R104或与上述通式(1)中的L键合的氮原子，
其中，Xa、Xb、Xc、Xd和Xe中的至少一个为NR1，Xa、Xb、Xc、Xd和Xe中的至少一个为与上述通式(1)中的L键合的氮原子，Xb和Xc不会同时为单键，Xd和Xe不会同时为单键，
R100选自
氢原子、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、和
-L1-R102所示的基团，
在存在多个R100的情况下，多个R100相互可以相同也可以不同，
L1为单键或连接基团，L1为连接基团时的连接基团选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，在存在多个L1的情况下，多个L1相互可以相同也可以不同，
R102～R104各自独立地选自
氢原子、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
在存在多个R102的情况下，多个R102相互可以相同也可以不同，
在存在多个R103的情况下，多个R103相互可以相同也可以不同，
在存在多个R104的情况下，多个R104相互可以相同也可以不同，
Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃环、和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环
中的环结构。
需要说明的是，本说明书中，Xe所表示的不是氙的元素符号。
此处，上述通式(5)中，Xa和将Z1与Z2连结的单键各自与Z1所示的环结构的相邻的原子以及Z2所示的环结构的相邻的原子键合。Xb和Xc各自与Z2所示的环结构的相邻的原子以及Z3所示的环结构的相邻的原子键合。Xd和Xe各自与Z3所示的环结构的相邻的原子以及Z4所示的环结构的相邻的原子键合。
上述通式(5)中，例如Z1为苯环时，Z1、Xa和单键具有下述通式(5-1)所示的键合方式(波浪线部分表示与Z2的键合部位)。
【化51】
上述通式(5)中，例如，Z1和Z2均为苯环时，Z1、Xa、单键和Z2具有由下述通式(5-2)、下述通式(5-3)和下述通式(5-4)中的任一式表示的键合方式(波浪线部分表示与Xb和Xc的键合部位)。
【化52】
本实施方式中，上述Z1、Z2、Z3和Z4优选各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃环，更优选为取代或未取代的成环碳数6～20的芳香族烃环，进一步优选为选自苯环、萘环、菲环和三亚苯基(triphenylenyl)环中的芳香族烃环，特别优选为苯环。
本实施方式中，优选上述Xb和Xc中的任一个为单键、且上述Xd和Xe中的任一个为单键。
上述Xb和Xc中的任一个为单键、且上述Xd和Xe中的任一个为单键时，上述通式(5)所示的D1和D2由下述通式(5A)～(5D)中的任一个结构表示。
【化53】
【化54】
上述通式(5A)或上述通式(5B)所示的D1和D2中，优选上述Xa为NR100、上述Xd为与上述通式(1)中的L键合的氮原子。此时，上述Xb和上述Xc优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
上述通式(5C)或上述通式(5D)所示的D1和D2中，优选上述Xa为NR100、上述Xe为与上述通式(1)中的L键合的氮原子。此时，上述Xb和上述Xc优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
作为实现热激活迟滞荧光性的有机化合物的一例，可以举出：在分子内使供体部位(具有供电子性的部位)和受体部位(具有吸电子性的部位)键合的化合物。上述通式(5)所示的骨架中含有的氮原子增加时，第一化合物的供体部位的供电子性增高，供体部位的供电子性与第一化合物的受体部位的吸电子性的平衡变得适当。结果，第一化合物具有适合作为迟滞荧光发光性材料的性质。
本实施方式中，上述R100中的至少一个优选为-L1-R102所示的基团。
本实施方式中，上述通式(3x)中的px和py优选为相同的整数，上述px和上述py优选为2。此时，上述通式(3x)由下述通式(3y)表示。
【化55】
上述通式(3y)中，R111～R118各自独立地与上述通式(3x)中说明的R111～R118含义相同。
环结构B1和环结构B2各自独立地与上述环结构B含义相同，环结构C1和环结构C2各自独立地与上述环结构C含义相同。
上述通式(3y)中，环结构B1和环结构C1优选各自独立地为上述通式(31)所示的环结构，环结构B2和环结构C2优选各自独立地为上述通式(32)所示的环结构。
本实施方式中，上述D1和上述D2也优选各自独立地由下述通式(10)表示。
下述通式(10)所示的D1和D2具有能够保持高三重态能量的键合方式的环。因此，下述通式(10)所示的D1和D2能够有效地保有蓝至绿色的波长区域的高发光能量，因而优选。
【化56】
上述通式(10)中，
Xf为氧原子、硫原子、NR100或CR103R104，
R100选自
氢原子、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、和
-L1-R102所示的基团，
L1为单键或连接基团，L1为连接基团时的连接基团选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，在存在多个L1的情况下，多个L1相互可以相同也可以不同，
Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20、Y21和Y22各自独立地为氮原子或CR105，
R102～R105各自独立地选自
氢原子、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
在存在多个R102的情况下，多个R102相互可以相同也可以不同，
在存在多个R105的情况下，多个R105相互可以相同也可以不同，多个R105中的至少2个为取代基时，取代基R105之间可以相互键合而构建环结构。
上述通式(10)中的波浪线部分表示与上述通式(1)等中的L的键合部位。
本实施方式中，上述R102优选各自独立地为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的取代基。
本实施方式中，上述R102优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基，更优选为取代或未取代的成环碳数6～20的芳香族烃基，进一步优选为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基和三亚苯基中的芳香族烃基。
本实施方式中，上述Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20、Y21、Y22优选为CR105，上述R105更优选为氢原子。此时，例如，上述通式(10)由下述通式(10B)表示。
【化57】
上述通式(10B)中，Xf、L1和R102各自与上述通式(10)中的Xf、L1和R102含义相同。上述通式(10B)中的波浪线部分表示与上述通式(1)等中的L的键合部位。
上述通式(10)和上述通式(10B)中的Xf优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
本实施方式中，上述m为2以上时，D1和D2优选相互不同。在存在多个D1的情况下，D1之间可以相互不同，在存在多个D2的情况下，D2之间可以相互不同，在存在多个D1和多个D2的情况下，任一D1和任一D2之间可以相互不同。
另外，本实施方式涉及的化合物可以具有上述通式(2)所示的结构和上述通式(3)所示的结构，也可以具有上述通式(2)所示的结构和上述通式(3x)所示的结构，也可以具有上述通式(3)所示的结构和上述通式(3x)所示的结构，也可以是均为包含在上述通式(2)中的结构但具体结构相互不同的结构，也可以是均为包含在上述通式(3)中的结构但具体结构相互不同的结构，或者也可以是均为包含在上述通式(3x)中的结构但具体结构相互不同的结构。
本实施方式中，优选上述R3和上述R6中的至少一个被取代基取代。另外，本实施方式中，优选上述R13和上述R16中的至少一个被取代基取代。
本实施方式中，上述R1～R8、上述R11～R18以及上述R111～R118优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基。
另外，本实施方式中，上述R1～R8、上述R11～R18以及上述R111～R118更优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、取代或未取代的成环碳数6～40的芳基氨基、或者取代或未取代的碳数1～30的烷基。
另外，本实施方式中，上述R1～R8、上述R11～R18以及上述R111～R118进一步优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6～12的芳基、取代或未取代的成环原子数5～14的杂环基、或者取代或未取代的碳数1～6的烷基。
本实施方式中，上述RX优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、或者取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基。
另外，本实施方式中，上述RX优选各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环原子数6～14的杂环基、取代或未取代的碳数1～6的烷基、或者取代或未取代的碳数3～18的烷基甲硅烷基。
本实施方式中，成环碳数表示，原子以环状键合的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包括在成环碳数中。对于下文中记载的“成环碳数”只要没有特别说明，则含义相同。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上取代有例如作为取代基的烷基时，该烷基的碳数不包括在成环碳数的数目中。另外，芴环上取代有例如作为取代基的芴环时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数目中。
本实施方式中，成环原子数表示，原子以环状键合的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子的数目。不构成环的原子(例如以构成环的原子的键合键为终端的氢原子)、该环被取代基取代的情况下取代基中含有的原子不包括在成环原子数中。对于下文中记载的“成环原子数”只要没有特别说明，则含义相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上键合的构成取代基的原子不包括在成环原子数的数目中。另外，在芴环上键合有例如作为取代基的芴环时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数目中。
以下对上述通式所述的各取代基进行说明。
作为本实施方式中的成环碳数6～30的芳基(有时称为芳香族烃基。)，例如可以举出：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等。
作为本实施方式中的芳基，优选成环碳数为6～20，更优选为6～12。上述芳基中，特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基优选在9位的碳原子上取代有后述的本实施方式中的取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基。
本实施方式中的成环原子数5～30的杂环基(有时称为杂芳基、杂芳香族环基或芳香族杂环基。)中，优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子和锗原子中的至少一种原子作为杂原子，更优选包含选自氮、硫和氧中的至少一种原子作为杂原子。
作为本实施方式中的成环原子数5～30的杂环基，例如可以举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
本实施方式中的杂环基的成环原子数优选为5～20，进一步优选为5～14。上述杂环基中，特别优选：1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基和4-咔唑基优选在9位的氮原子上取代有本实施方式中的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
作为本实施方式中的碳数1～30的烷基，可以为直链、支链或环状中的任一种。作为直链或支链的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基。
本实施方式中的直链或支链的烷基的碳数优选为1～10，进一步优选为1～6。上述直链或支链的烷基中，特别优选：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、新戊基。
作为本实施方式中的环烷基，可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3～10，进一步优选为5～8。上述环烷基中，特别优选环戊基、环己基。
作为烷基被卤原子取代后的卤代烷基，例如可以举出上述碳数1～30的烷基被一个以上的卤基取代后的基团。具体来说，可以举出：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为本实施方式中的碳数3～30的烷基甲硅烷基，可以举出具有上述碳数1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体来说，可以举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基各自相同或不同。
作为本实施方式中的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，可以举出：二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基例如可以举出：具有2个上述碳数1～30的烷基中例示的烷基、且具有一个上述成环碳数6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。
烷基二芳基甲硅烷基例如可以举出：具有一个上述碳数1～30的烷基中例示的烷基、且具有2个上述成环碳数6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13～30。
三芳基甲硅烷基例如可以举出：具有3个上述成环碳数6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18～30。
本实施方式中的碳数1～30的烷氧基表示为-OZ1。作为该Z1的例子，可以举出上述碳数1～30的烷基。烷氧基例如可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
作为烷氧基被卤原子取代后的卤代烷氧基，例如可以举出：上述碳数1～30的烷氧基被1个以上的卤基取代后的基团。
本实施方式中的成环碳数6～30的芳氧基表示为-OZ2。作为该Z2的例子，可以举出上述成环碳数6～30的芳基。作为该芳氧基，例如可以举出苯氧基。
碳数2～30的烷基氨基表示为-NHRV或-N(RV)2。作为该RV的例子，可以举出上述碳数1～30的烷基。
成环碳数6～60的芳基氨基表示为-NHRW或-N(RW)2。作为该RW的例子，可以举出上述成环碳数6～30的芳基。
碳数1～30的烷硫基表示为-SRV。作为该RV的例子，可以举出上述碳数1～30的烷基。
成环碳数6～30的芳硫基表示为-SRW。作为该RW的例子，可以举出上述成环碳数6～30的芳基。
本发明中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环、和芳环)的碳原子和杂原子。
另外，本发明中，氢原子包括中子数不同的同位素、即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
另外，作为“取代或未取代的”情况下的取代基、在环结构A、环结构A1、环结构A2、环结构B、环结构B1、环结构B2、环结构C、环结构C1、环结构C2和环结构Z1～Z4等中的取代基等本实施方式中的取代基，除上述的芳基、杂环基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基)、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、芳硫基以外，还可以举出：烯基、炔基、芳烷基、卤原子、氰基、羟基、硝基和羧基。
此处举出的取代基中，优选芳基、杂环基、烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，更优选在各取代基的说明中优选的具体的取代基。
作为烯基，优选碳数为2～30的烯基，可以为直链、支链或环状中的任一种，例如可以举出：乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基、环戊二烯基、环戊烯基、环己烯基、环己二烯基等。
作为炔基，优选碳数为2～30的炔基，可以为直链、支链或环状中的任一种，例如可以举出：乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。
作为芳烷基，优选成环碳数6～30的芳烷基，表示为-Z3-Z4。作为该Z3的例子，可以举出与上述碳数1～30的烷基对应的亚烷基。作为该Z4的例子，可以举出上述成环碳数6～30的芳基的例子。该芳烷基优选碳数7～30的芳烷基(芳基部分的碳数为6～30、优选为6～20、更优选为6～12)、且烷基部分为碳数1～30(优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选1～6)。作为该芳烷基，例如可以举出：苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基。
作为卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选为氟原子。
“取代或未取代的”情况下的“未取代”是指未被上述取代基取代而键合有氢原子。
关于“取代或未取代的”情况下的取代基，例如可以举出上述取代基，也可以被上述取代基进一步取代。另外，“取代或未取代的”情况下的取代基可以多个相互键合而形成环。
本实施方式中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基团”的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基团为未取代情况下的碳数，不包括被取代的情况下的取代基的碳数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自表示1以上的整数。
本实施方式中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基团”的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基团为未取代情况下的原子数，不包括被取代的情况下的取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自表示1以上的整数。
以下说明的化合物或其局部结构中，“取代或未取代的”的情况也与上述同样。
本实施方式中，取代基之间相互键合而构建环结构的情况下，环结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环或杂环。
本实施方式中，作为连接基团中的芳基和杂芳基，可以举出从上述的一价基团中除去一个以上的原子后得到的二价以上的基团。
本实施方式中，作为芳香族烃环和杂环，可以举出可成为上述的一价基团的来源的环结构。
以下示出上述通式(1)所示的化合物的具体例，但本发明并不限定为这些例示化合物。
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】
【化95】
【化96】
【化97】
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】
【化105】
【化106】
【化107】
【化108】
【化109】
【化110】
【化111】
【化112】
【化113】
【化114】
【化115】
【化116】
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
【化121】
【化122】
【化123】
【化124】
【化125】
【化126】
【化127】
【化128】
【化129】
【化130】
【化131】
【化132】
【化133】
【化134】
【化135】
【化136】
【化137】
【化138】
【化139】
【化140】
【化141】
【化142】
【化143】
【化144】
【化145】
【化146】
【化147】
【化148】
【化149】
【化150】
【化151】
【化152】
【化153】
【化154】
【化155】
【化156】
【化157】
【化158】
【化159】
【化160】
【化161】
【化162】
【化163】
【化164】
【化165】
【化166】
【化167】
【化168】
【化169】
【化170】
【化171】
【化172】
【化173】
【化174】
【化175】
【化176】
〔有机电致发光元件用材料〕
本实施方式涉及的有机电致发光元件用材料含有本实施方式涉及的化合物。有机电致发光元件材料可以单独由本实施方式涉及的化合物构成，也可以含有其他化合物而构成。
本实施方式的有机电致发光元件材料中，所含有的本实施方式涉及的化合物优选为掺杂材料。此时，有机电致发光元件用材料中可以含有作为掺杂材料的本实施方式涉及的化合物、和例如主体材料等其他化合物。
另外，本实施方式的有机电致发光元件用材料中，所含有的本实施方式涉及的化合物优选为迟滞荧光发光性材料。
〔有机电致发光元件〕
对本实施方式涉及的有机EL元件进行说明。
有机EL元件在一对电极间具备有机层。该有机层为由有机化合物构成的层。本实施方式的有机EL元件具有一层以上的有机层。有机层可以进一步含有无机化合物。
本实施方式中，有机层中的至少一层为发光层。因此，有机层例如可以由一层发光层构成，也可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴壁垒层、电子壁垒层等有机EL元件中采用的层。本实施方式中，有机层中的至少一层中含有上述本实施方式涉及的化合物。
作为有机EL元件的典型元件构成，可以列举以下的结构：
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴注入-传输层/发光层/阴极
(c)阳极/发光层/电子注入-传输层/阴极
(d)阳极/空穴注入-传输层/发光层/电子注入-传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入-传输层/第一发光层/第二发光层/电子注入-传输层/阴极
(f)阳极/空穴注入-传输层/发光层/壁垒层/电子注入-传输层/阴极等。
上述中优选使用(d)的构成，但并不限于此。
需要说明的是，上述“发光层”是指通常采用了掺杂体系、且包含第一材料和第二材料的有机层。第一材料通常促进电子与空穴的复合，并使通过复合产生的激发能量传递到第二材料。这样的第一材料多被称为主体材料，以下的说明中，也将第一材料称为主体材料。另外，第二材料通常从主体材料(第一材料)接受激发能量，并显示出高发光能量。这样的第二材料多被称为掺杂材料、客体材料，以下的说明中，也将第二材料称为掺杂材料。作为掺杂材料，优选量子产率高的化合物。
上述“空穴注入-传输层”表示“空穴注入层和空穴传输层中的至少之一”，“电子注入-传输层”表示“电子注入层和电子传输层中的至少之一”。在此，具有空穴注入层和空穴传输层时，优选空穴注入层被设置于阳极侧。另外，具有电子注入层和电子传输层时，优选电子注入层被设置于阴极侧。另外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层各自可以由一层构成，也可以层叠有多个层。
本实施方式中，提到电子传输层时，是指存在于发光层与阴极之间的电子传输区域的有机层中电子迁移率最高的有机层。电子传输区域由一层构成时，该层为电子传输层。另外，在发光层与电子传输层之间，如构成(f)所示，以防止发光层中生成的激发能量的扩散为目的，有时设置电子迁移率未必高的壁垒层。因此，与发光层相邻的有机层未必相当于电子传输层。
图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的示意构成。
有机EL元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。
有机层10具有包含主体材料和掺杂材料的发光层5。另外，有机层10中，在发光层5与阳极3之间具有空穴注入-传输层6。此外，有机层10中，在发光层5与阴极4之间具有电子注入-传输层7。
(发光层)
本实施方式的有机EL元件中，上述本实施方式涉及的化合物优选包含在发光层5中。另外，本实施方式的有机EL元件中，上述本实施方式涉及的化合物优选作为迟滞荧光发光性材料包含在发光层5中，更优选作为掺杂材料使用。
另外，本实施方式中，发光层5的发光的最大发光分量优选为来自上述本实施方式涉及的化合物的发光。
本实施方式中，发光层5中含有上述本实施方式涉及的化合物时，发光层5优选不包含磷光发光性的金属络合物，优选也不包含磷光发光性的金属络合物以外的金属络合物。
·ΔST
本实施方式涉及的化合物的单重态能量S(D)与77[K]时的能隙T77K(D)之差ΔST(D)优选满足下述数学式(数学式1)。
ΔST(D)＝S(D)-T77K(D)＜0.3[eV](数学式1)
另外，ΔST(D)优选小于0.2[eV]。
本实施方式的有机EL元件中，优选使用满足这样的ΔST(D)的本实施方式涉及的化合物。
此处，对ΔST进行说明。
本实施方式的有机EL元件中，使用上述本实施方式涉及的化合物作为掺杂材料。若使用单重态能量S与三重态能量T的能量差(ΔST)小的化合物作为掺杂材料，则有机EL元件在高电流密度区域以高效率进行发光。
为了减小单重态能量S与三重态能量T之差、即ΔST，在量子化学上通过使单重态能量S与三重态能量T的交换相互作用小来实现。关于ΔST与交换相互作用的相关性中的物理性质的详细内容，例如记载于以下文献中。
参考文献1：安达千波矢等、有机EL研讨会第十次例会预稿集、S2-5，p11～12
参考文献2：德丸克己、有机光化学反应论、东京化学同人出版、(1973)
这样的材料可以通过量子计算进行分子设计来合成，具体而言，是按LUMO及HOMO的电子轨道不重叠地方式局域化后的化合物。
作为本发明的掺杂材料中使用的ΔST小的化合物的例子，是在分子内将供体单元与受体单元结合而成的化合物，进一步考虑电化学上的稳定性(氧化还原稳定性)，可列举出ΔST为0eV以上且低于0.3eV的化合物。
另外，更优选化合物是可形成在分子的激发态形成的偶极(dipole)彼此相互作用、交换相互作用能量变小的缔合体的化合物。根据本发明人的研究，这样的化合物的偶极(dipole)的方向大致一致，能够通过分子的相互作用使ΔST进一步变小。此时，ΔST可以变得极小，为0eV以上且0.2eV以下。
·TADF机制
如上所述，若有机材料的ΔST(D)小，则通过从外部给予的热能，容易引起化合物的由三重态能级向单重态能级的反向系间窜越。有机EL元件内部的电激发的激子的激发三重态通过反向系间窜越向激发单重态进行自旋交换，这样的能量状态变换机制称为TADF机制。
对于基于TADF机制的发光，现在提出了各种有机EL元件构成。例如，使用ΔST(D)小的化合物作为主体材料的方法、使用ΔST(D)小的化合物作为掺杂材料的方法。
本实施方式的有机EL元件中，优选使用ΔST(D)小的化合物作为主体材料、或作为掺杂材料。通过从外部给予的热能，容易引起化合物的由三重态能级向单重态能级的反向系间窜越。
图2中，在使用ΔST(D)小的化合物作为掺杂材料的方法中，示出发光层的主体材料和掺杂材料的能级的关系。图2中，S0表示基态，S1H表示主体材料的最低激发单重态，T1H表示主体材料的最低激发三重态，S1D表示掺杂材料的最低激发单重态，T1D表示掺杂材料的最低激发三重态，虚线的箭头表示各激发态间的能量转移。如图2所示，通过使用ΔST(D)小的化合物作为掺杂材料，借助来自主体材料的最低激发三重态T1H的德克斯特转移(Dextertransfer)向掺杂材料的最低激发单重态状态S1D或最低激发三重态T1D进行能量转移。进而掺杂材料的最低激发三重态T1D通过热能可以向最低激发单重态S1D进行反向系间窜越，结果，能够观测到来自掺杂材料的最低激发单重态状态S1D的荧光发光。认为通过利用由该TADF机制产生的迟滞荧光，理论上也能够将内部效率提高至100％。
·三重态能量T与T77K的关系
上述的三重态能量T存在与通常定义的三重态能量不同的方面。以下对于该方面进行说明。
三重态能量的测定如下所述地进行。首先，将成为测定对象的化合物蒸镀到石英基板上，制作试样。对于该试样，在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴：磷光发光强度、横轴：波长。)，对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，由规定的换算式算出三重态能量。
此处，作为本实施方式的掺杂材料中使用的化合物，如上述所述，优选为ΔST(D)小的化合物。若ΔST小，则即使在低温(77[K])状态下也容易引起系间窜越、及反向系间窜越，使激发单重态和激发三重态混合存在。结果，与上述同样地测定的光谱包含来自激发单重态、及激发三重态这两者的发光，难以对于从哪种状态发光进行严格区别，但基本上认为三重态能量的值占主导地位。
因此，本实施方式中，测定方法与通常的三重态能量T相同，但是为了在其严格的意义上区别不同点，将如下所述地测定的值称为能隙T77K。将成为测定对象的化合物以膜厚100nm蒸镀到石英基板上，制作试样。对于该试样，在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴：磷光发光强度、横轴：波长。)，对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，由以下的换算式1算出能量，将该算出的能量作为能隙T77K。
换算式1：T77K[eV]＝1239.85/λedge
针对磷光光谱的短波长侧的上升引出的切线如下所述地进行。在光谱曲线上从磷光光谱的短波长侧移动到光谱的极大值中最短波长侧的极大值为止时，朝着长波长侧考虑曲线上的各点的切线。对于该切线而言，随着曲线上升(即随着纵轴增加)，其斜率增加。在该斜率的值取最大值的点引出的切线(即拐点处的切线)，为对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
需要说明的是，光谱的具有最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述最短波长侧的极大值中，将在最接近最短波长侧的极大值、且斜率的值取极大值的点处引出的切线作为对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测定中可以使用株式会社日立高科制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是，测定装置并不限于此，也可以通过将冷却装置及低温用容器、激发光源和受光装置组合进行测定。
·单重态能量S
单重态能量S如下所述地进行测定。
将成为测定对象的化合物以膜厚100nm蒸镀到石英基板上，制作试样，在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴：发光强度、横轴：波长。)。对于该发光光谱的短波长侧的上升引出切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，由以下的换算式2算出能量单重态能量S。
换算式2：S[eV]＝1239.85/λedge
吸收光谱利用分光光度计进行测定。例如，可以使用日立制的分光光度计(装置名：U3310)等。
针对发光光谱的短波长侧的上升引出的切线如下所述地引出。在光谱曲线上从发光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值为止时，朝着长波长侧考虑曲线上的各点的切线。对于该切线而言，随着曲线上升(即随着纵轴增加)，其斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线)，为对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
需要说明的是，光谱的具有最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述最短波长侧的极大值中，将在最接近最短波长侧的极大值、且斜率的值取极大值的点处引出的切线作为对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
本实施方式中，将单重态能量S与能隙T77K之差定义为ΔST。因此，本实施方式中，掺杂材料的ΔST(D)优选以上述式(数学式1)的方式表示。
(发光层的主体材料)
使用本实施方式涉及的化合物作为掺杂材料时，主体材料优选具有大于本实施方式涉及的化合物的三重态能级。关于适合作为主体材料的化合物，可以举出：芳香族烃衍生物、杂环衍生物、芳基胺衍生物、卟啉系化合物、各种金属络合物、磷化合物、高分子化合物等。关于适合作为主体材料的具体例，例如可以举出以下的化合物。
作为芳香族烃衍生物，可以举出：苯、萘、菲、三亚苯、芴等三重态能级高的化合物。
作为杂环衍生物，可以举出：吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、苯并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、吲嗪衍生物等。
作为卟啉系化合物，可以举出酞菁衍生物等化合物。
作为各种金属络合物，可以举出羟基喹啉衍生物的金属络合物、以金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑为配体的金属络合物等。
作为磷化合物，可以举出氧化膦等化合物。
作为高分子化合物，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙烯撑衍生物、聚芴衍生物等。
作为主体材料，可以单独使用各种化合物，也可以并用2种以上。
(发光层的掺杂材料)
将本实施方式涉及的化合物作为主体材料使用时，例如可以使用以下的荧光发光材料作为掺杂材料。
作为绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。
本实施方式中，优选作为主体材料使用的化合物在77[K]下的能隙T77K(H1)大于作为掺杂材料使用的化合物在77[K]下的能隙T77K(D)。
发光层的膜厚优选为5nm以上且50nm以下、更优选为7nm以上且50nm以下、进一步优选为10nm以上且50nm以下。若小于5nm，则发光层不易形成，有可能色度的调整变难，若超过50nm，则有可能驱动电压上升。
发光层中，主体材料与掺杂材料的比例，以质量比计优选为99∶1以上且50∶50以下。
(基板)
基板作为有机EL元件的支撑体使用。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，例如可以举出包含聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(具体来说，4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体来说，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，还可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或者金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入有1质量％以上且10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法来形成。另外，例如，含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有氧化钨0.5质量％以上且5质量％以下、含有氧化锌0.1质量％以上且1质量％以下的靶，利用溅射法来形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等来制作。
形成在阳极上的EL层中与阳极接触地形成的空穴注入层与阳极的功函数无关地使用易于注入空穴(hole)的复合材料来形成，因此可以使用能够作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物和它们的混合物、另外也包括元素周期表中属于第一族或第二族的元素)。
也可以使用功函数小的材料、即元素周期表中属于第一族或第二族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、以及铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属、和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体来说，3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出元素周期表中属于第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。
需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是，通过设置电子注入层，由此可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层为含有空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外，作为空穴注入性高的物质，也可以举出作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。
另外，作为空穴注入性高的物质，也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出：聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用添加了聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层为含有空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体来说，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层可以使用CBP、CzPA、PCzPA等咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth等蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，若为与电子相比空穴的传输性更高的物质，则也可以使用这些以外的物质。需要说明的是，含有空穴传输性高的物质的层可以为单层，也可以为层叠二层以上包含上述物质的层而成的层。
(电子传输层)
电子传输层为包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物；3)高分子化合物。具体来说，作为低分子的有机化合物，可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外，除金属络合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。在此所述的物质主要为具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。需要说明的是，只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的物质，就也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外，电子传输层可以为单层，也可以为层叠二层以上包含上述物质的层而成的层。
另外，电子传输层也可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层为包含电子注入性高的物质的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化剂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或者它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土金属、或者它们的化合物而成的物质，具体来说，在Alq中含有镁(Mg)而成的物质等。需要说明的是，此时，可以更有效地进行来自阴极的电子注入。
或者，可以使用在电子注入层中混合有机化合物和电子供体(供体)而成的复合材料。这样的复合材料通过电子供体在有机化合物中产生电子，因此电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选产生的电子的传输优异的材料，具体来说，例如可以使用构成上述的电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为电子供体，只要为对有机化合物显示出供电子性的物质即可。具体来说，优选碱金属、碱土金属、稀土类金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(形成层的方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除上述特别说明的以外没有限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法；旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除上述特别说明的以外没有限制，通常，膜厚过薄时，容易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要高的施加电压，效率变差，因此通常优选几nm至1μm的范围。
[实施方式的变形]
需要说明的是，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等也包含在本发明中。
发光层不限于一层，也可以层叠有多个发光层。有机EL元件具有多个发光层时，至少一个发光层包含上述通式(1)所示的化合物即可，其他发光层可以是荧光发光型的发光层，也可以是磷光发光型的发光层。
另外，有机EL元件具有多个发光层时，这些发光层可以相互相邻地设置，也可以是多个发光单元隔着中间层被层叠的所谓串联型的有机EL元件。
作为层叠有多层发光层的情况，可以举出例如图3中示出的有机EL元件1A。有机EL元件1A具有有机层10A，该有机层10A在空穴注入-传输层6和电子注入-传输层7之间具有第1发光层51和第2发光层52，在这一点上，与图1中示出的有机EL元件1不同。第1发光层51和第2发光层52中的至少之一包含上述通式(1)所示的化合物。在其他方面，有机EL元件1A与有机EL元件1同样地构成。
另外，可以在发光层的阳极侧设置电子阻挡层，在发光层的阴极侧设置空穴阻挡层，并使其相邻。由此，将电子、空穴封入发光层，能够提高发光层中的激子的生成概率。
本发明的一个实施方式的有机EL元件能够用于显示装置和发光装置等电子设备。作为显示装置，例如可以举出显示部件(有机EL面板模块)、电视、手机、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置，可以举出照明和车辆用灯具等。
另外，关于本发明的实施中的具体的结构和形状等，在能够达成本发明的目的的范围内也可以制成其他结构等。
实施例
以下，对本发明涉及的实施例进行说明，但本发明并不限于这些实施例。
(实施例1)化合物1的合成
示出化合物1的合成路线。
【化177】
(1-1)1-(2-硝基苯基)萘的合成
在氮气氛下将1-萘硼酸18.5g、1-溴基-2-硝基苯18.2g、四(三苯基膦)钯(0)3.12g、甲苯144mL、1，2-二甲氧基乙烷144mL、和2M碳酸钠水溶液150mL加入至烧瓶，加热回流搅拌9小时。冷却至室温后，过滤反应溶液，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱对残渣进行纯化，得到1-(2-硝基苯基)萘的淡黄色固体19.9g(产率89％)。需要说明的是，有时将1，2-二甲氧基乙烷简称为DME。
(1-2)中间体(A)的合成
在氮气氛下将1-(2-硝基苯基)萘19.9g、三苯基膦52.2g、和邻二氯苯163mL加入至烧瓶，加热回流搅拌32小时。冷却至室温后，过滤反应溶液，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱对残渣进行纯化，得到中间体(A)的黄色固体15.4g(产率90％)。需要说明的是，有时将邻二氯苯简称为o-DCB。
(1-3)化合物1的合成
在氮气氛下将中间体(A)15.4g、2，5-二氯对苯二甲腈6.64g、碳酸钾10.2g、N-甲基-2-吡咯烷酮112mL加入至烧瓶，在110℃搅拌6小时，然后在150℃搅拌9小时。冷却至室温后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和氯化铵水溶液洗涤有机层。用硫酸镁使有机层干燥后，浓缩，用硅胶柱色谱对残渣进行纯化，得到化合物1的黄色固体5.27g(产率28％)。需要说明的是，有时将N-甲基-2-吡咯烷酮简称为NMP。
(实施例2)化合物2的合成
示出化合物2的合成路线。
【化178】
(2-1)2-溴基-4-(9-咔唑基)-1-硝基苯的合成
在氮气氛下将咔唑7.52g、2-溴基-4-氟-1-硝基苯11.8g、碳酸钾15.0g、和N，N-二甲基甲酰胺150mL加入至烧瓶，加热回流搅拌24小时。冷却至室温后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和氯化铵水溶液洗涤有机层。用硫酸镁使有机层干燥后，浓缩，用甲醇洗涤，得到2-溴基-4-(9-咔唑基)-1-硝基苯的黄橙色固体14.2g(产率86％)。需要说明的是，有时将N，N-二甲基甲酰胺简称为DMF。
(2-2)1-[2-硝基-5-(9-咔唑基)苯基]萘的合成
上述(1-1)的1-(2-硝基苯基)萘的合成中，代替1-溴基-2-硝基苯而使用2-溴基-4-(9-咔唑基)-1-硝基苯，除此以外按照与上述(1-1)同样的方法进行合成。
(2-3)中间体(B)的合成
上述(1-2)的中间体(A)的合成中，代替1-(2-硝基苯基)萘而使用1-[2-硝基-5-(9-咔唑基)苯基]萘，除此以外按照与上述(1-2)同样的方法进行合成。
(2-4)化合物2的合成
上述(1-3)的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(B)，除此以外按照与上述(1-3)同样的方法进行合成。
(实施例3)化合物3的合成
示出化合物3的合成路线。
【化179】
(3-1)2-二苯并呋喃基-1-硝基苯的合成
上述(1-1)的1-(2-硝基苯基)萘的合成中，代替1-萘硼酸而使用4-二苯并呋喃硼酸，除此以外按照与上述(1-1)同样的方法进行合成。
(3-2)中间体(D)的合成
在氮气氛下将2-二苯并呋喃基-1-硝基苯24.0g、三苯基膦54.4g、和N，N-二甲基乙酰胺166mL加入至烧瓶，加热回流搅拌20小时。冷却至室温后，使用二氯甲烷萃取反应溶液，除去水层后，用饱和氯化铵水溶液洗涤有机层。用硫酸镁使有机层干燥后，浓缩，用硅胶柱色谱对残渣进行纯化，得到中间体(D)的白色固体14.5g(产率68％)。需要说明的是，有时将N，N-二甲基乙酰胺简称为DMAc。
(3-3)化合物3的合成
上述(1-3)的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(D)，除此以外按照与上述(1-3)同样的方法进行合成。
<化合物的评价>
接着，测定本实施例中使用的化合物的荧光光谱。对象化合物为化合物1和下文所示的参照化合物1。测定方法或算出方法如以下所示，并且将测定结果或算出结果示出于表1。
【化180】
在溶剂中溶解各化合物，制作荧光光谱测定用试样。作为溶剂，使用分光用品级的甲苯。该荧光光谱测定用试样的化合物浓度为5.0[μmol/升]。
在室温(300[K])对放入石英比色皿的荧光光谱测定用试样照射激发光，测定荧光强度。对于化合物1，照射波长为350nm的激发光，对于参照化合物1，照射波长为360nm的激发光。
荧光光谱中，以纵轴表示荧光强度，以横轴表示波长。
荧光光谱的测定中使用株式会社日立高科制的F-4500型分光荧光光度计。
从所得到的荧光光谱求出荧光强度达到最大时的波长(本发明中称为主峰波长。)λF。结果示出于表1。
结果，与参照化合物1相比可知，构建了环结构的化合物1在长波长区域显示出发光。
【表1】
<过渡PL测定>
制作过渡PL测定用试样1和过渡PL测定用试样2。具体来说，使用真空蒸镀装置以达成下述组成和膜厚的方式在石英基板上形成共蒸镀膜。
过渡PL测定用试样1
(组成)化合物PB：化合物1(将化合物1掺杂12质量％。)
(膜厚)100nm
过渡PL测定用试样2
(组成)化合物PB：参照化合物1(将参照化合物1掺杂12质量％。)
(膜厚)100nm
【化181】
使用过渡荧光寿命测定装置和皮秒脉冲激光装置，测定过渡PL测定用试样1的化合物1、和过渡PL测定用试样2的参照化合物1在室温条件下的发光寿命。需要说明的是，过渡荧光寿命测定装置使用HamamatsuPhotonics株式会社制的荧光寿命测定装置C4780。皮秒脉冲激光装置使用LTBLasertechnikBerlin公司制的氮激光MNL200，以波长：337nm、输出功率：2mJ/脉冲、和脉冲宽度：约700ps的条件照射皮秒脉冲激光。
测定的结果是可知，由化合物1和参照化合物1得到的发光中，均存在具有微秒寿命的迟滞发光分量。
因此，从以上结果可知，构建有环结构的化合物1与参照化合物1相比，通过TADF机制在长波长区域产生发光。
(实施例4)化合物4的合成
示出化合物4的合成路线。
【化182】
在氮气氛下将中间体(D)16.2g、4，5-二氟邻苯二甲腈4.92g、碳酸钾9.12g、和N-甲基-2-吡咯烷酮120mL加入至烧瓶，在室温搅拌10小时。在反应溶液中加入水，滤取析出的固体。用甲苯进行洗涤，得到化合物4的黄色固体3.25g(产率17％)。
(实施例5)化合物5的合成
示出化合物5的合成路线。
【化183】
【化184】
(5-1)中间体(E)的合成
在氮气氛下将1，4-二溴-2，5-二氟苯119g、氰化铜(I)117g、和N，N-二甲基甲酰胺730mL加入至烧瓶，加热回流搅拌16小时。冷却至室温后，将反应溶液加入至氨水，使用二氯甲烷进行萃取。浓缩有机层，通过硅胶柱色谱和庚烷洗涤对残渣进行纯化，得到中间体(E)的白色固体46.0g(产率64％)。
(5-2)N-(2-氯苯基)-9，9-二甲基芴-2-胺的合成
在氮气氛下将2-二溴-9，9-二甲基芴30.0g、2-氯苯胺15.0mL、乙酸钯(2)0.300g、三叔丁基磷鎓四氟硼酸盐0.478g、叔丁醇钠27.0g、和甲苯1.00L加入至烧瓶，加热回流搅拌8小时。然后追加乙酸钯(II)0.100g、和1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁0.300g，加热回流搅拌3小时。冷却至室温后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机层。用硫酸钠使有机层干燥后，浓缩，通过硅胶柱色谱和重结晶将残渣纯化，得到N-(2-氯苯基)-9，9-二甲基芴-2-胺的白色固体25.0g(产率71％)。
(5-3)中间体(F)的合成
在氮气氛下将N-(2-氯苯基)-9，9-二甲基芴-2-胺25.0g、乙酸钯(II)3.50g、二叔丁基(甲基)磷鎓四氟硼酸盐7.70g、碳酸铯127g、和N，N-二甲基乙酰胺600mL加入至烧瓶，加热回流搅拌7小时。冷却至室温后，使用乙酸乙酯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机层。用硫酸钠使有机层干燥后，浓缩，通过硅胶柱色谱和重结晶将残渣纯化，得到中间体(F)的茶色固体16.3g(产率73％)。
(5-4)化合物5的合成
在氮气氛下将中间体(E)0.755g、中间体(F)2.75g、碳酸钾1.40g、和N-甲基-2-吡咯烷酮18mL加入至烧瓶，在室温搅拌10小时。在反应溶液中加入水，通过硅胶柱色谱和甲苯洗涤将析出的固体纯化，得到化合物5的黄色固体1.60g(产率50％)。
(实施例6)化合物6的合成
示出化合物6的合成路线。
【化185】
(6-1)2-溴基-4-(9-咔唑基)-1-硝基苯的合成
按照与上述(2-1)同样的方法进行合成。
(6-2)4-[2-硝基-5-(9-咔唑基)苯基]二苯并呋喃的合成
上述(1-1)1-(2-硝基苯基)萘的合成中，代替1-萘硼酸而使用4-二苯并呋喃硼酸，以及代替1-溴基-2-硝基苯而使用2-溴基-4-(9-咔唑基)-1-硝基苯，除此以外按照与上述(1-1)同样的方法进行合成。
(6-3)中间体(G)的合成
上述(1-2)中间体(A)的合成中，代替1-(2-硝基苯基)萘而使用4-[2-硝基-5-(9-咔唑基)苯基]二苯并呋喃，除此以外按照与上述(1-2)同样的方法进行合成。
(6-4)化合物6的合成
上述(5-4)化合物5的合成中，代替中间体(E)而使用4-氟邻苯二甲腈，以及代替中间体(F)而使用中间体(G)，除此以外按照与上述(5-4)同样的方法进行合成。
(实施例7)化合物7的合成
示出化合物7的合成路线。
【化186】
(7-1)中间体(H)的合成
在氮气氛下将氢化钠1.08g、THF(四氢呋喃)72mL、和咔唑2.10g加入至烧瓶，在室温搅拌1小时。将其反应溶液滴加至加入有4，5-二氟邻苯二甲腈2.07g、和THF36mL的烧瓶，在室温搅拌6小时。使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和氯化铵水溶液洗涤有机层。用硫酸镁使有机层干燥后，浓缩，用硅胶柱色谱对残渣进行纯化，得到中间体(H)的白色固体1.43g(产率51％)。
(7-2)化合物7的合成
上述(5-4)化合物5的合成中，代替中间体(E)而使用中间体(H)，以及代替中间体(F)而使用中间体(G)，除此以外按照与上述(5-4)同样的方法进行合成。
(实施例8)化合物8的合成
示出化合物8的合成路线。
【化187】
(8-1)化合物8的合成
上述(7-1)中间体(H)的合成中，代替咔唑而使用中间体(D)，以及代替4，5-二氟邻苯二甲腈而使用四氟间苯二甲腈，除此以外按照与上述(7-1)同样的方法进行合成。
(实施例9)化合物9的合成
示出化合物9的合成路线。
【化188】
(9-1)二苯并呋喃-4，6-二硼酸的合成
在氩气氛下将二苯并呋喃30.0g、N，N，N′，N′-四甲基乙二胺81.0mL、和二乙醚105mL加入至烧瓶，在-78℃进行冷却。冷却后，将仲丁基锂417mL滴加至烧瓶，在室温搅拌24小时。搅拌后，再次在-78℃进行冷却，然后将硼酸三甲酯181mL滴加至烧瓶，在室温搅拌12小时。搅拌后，在烧瓶中加入6N盐酸。接着，进行抽滤，将所得到的滤渣与滤液中的有机层混合，在该混合物中加入6N氢氧化钠水溶液。加入6N氢氧化钠水溶液后，用二乙醚洗涤所得到的水层，在水层中加入浓盐酸，得到沉淀物。通过抽滤滤取所得到的沉淀物。用水洗涤滤取的沉淀物，使用硫酸钠进行干燥后，浓缩，使用乙酸乙酯洗涤，通过重结晶进行纯化，得到二苯并呋喃-4，6-二硼酸的白色固体22.0g(产率48％)。需要说明的是，有时将N，N，N′，N′-四甲基乙二胺简称为TMEDA。
(9-2)4，6-二(2-硝基苯基)二苯并呋喃的合成
在氩气氛下将1-溴基-2-硝基苯38.2g、二苯并呋喃-4，6-二硼酸22.0g、四(三苯基膦)钯(0)3.96g、2M碳酸氢钠水溶液26.4mL、和1，4-二氧六环31.0mL加入至烧瓶，在80℃加热搅拌39小时。冷却至室温后，通过硅胶柱色谱纯化反应溶液，然后通过重结晶进行纯化，得到4，6-二(2-硝基苯基)二苯并呋喃的白色固体23.5g(产率67％)。
(9-3)5，10-二氢呋喃并[3，2-c：4，5-c′]二咔唑的合成
上述(1-2)的中间体(A)的合成中，代替1-(2-硝基苯基)萘而使用4，6-二(2-硝基苯基)二苯并呋喃，除此以外按照与上述(1-2)同样的方法进行合成。
(9-4)中间体(I)的合成
在氩气氛下将5，10-二氢呋喃并[3，2-c：4，5-c′]二咔唑7.27g、碘代苯4.28g、铜粉1.25g、碳酸钾4.07g、和N，N-二甲基甲酰胺29.4mL加入至烧瓶，在120℃加热搅拌18小时。冷却至室温后，通过硅胶柱色谱纯化反应溶液，通过重结晶进行纯化，然后通过悬浮洗涤进行纯化，得到中间体(I)的白色固体1.02g(产率25％)。
(9-5)化合物9的合成
上述(5-4)的化合物5的合成中，代替中间体(E)而使用4-氟邻苯二甲腈，以及代替中间体(F)而使用中间体(I)，除此以外按照与上述(5-4)同样的方法进行合成。
(实施例10)化合物10的合成
示出化合物10的合成路线。
【化189】
(10-1)中间体(J)的合成
在氩气氛下将1，4-二溴-2-氟苯56.3g、氰化铜(I)43.8g、和二甲亚砜500mL加入至烧瓶，在115℃加热搅拌19小时。冷却至室温后，在反应溶液中加入乙酸乙酯和水进行萃取，除去水层后，用氨水洗涤有机层。用硫酸钠使有机层干燥后，浓缩，通过硅胶柱色谱对残渣进行纯化，然后通过重结晶进行纯化，得到中间体(J)的白色固体16.3g(产率50％)。需要说明的是，有时将二甲亚砜简称为DMSO。
(10-2)化合物10的合成
上述(1-3)的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(I)，以及代替2，5-二氯对苯二甲腈而使用中间体(J)，除此以外按照与上述(1-3)同样的方法进行合成。
(实施例11)化合物11的合成
示出化合物11的合成路线。
【化190】
(11-1)化合物11的合成
上述(1-3)的化合物1的合成中，代替中间体(A)而使用中间体(B)，以及代替2，5-二氯对苯二甲腈而使用中间体(H)，除此以外按照与上述(1-3)同样的方法进行合成。
<化合物的评价之2>
接着，测定化合物3～化合物8的荧光光谱，求出主峰波长λF。测定方法、或算出方法与上文相同。测定结果、或算出结果示出于表2。
结果可知，与上述参照化合物1相比，构建了环结构的化合物3～化合物8在长波长区域显示出发光。
【表2】
λF(nm)
化合物1 512
化合物2 541
化合物3 509
化合物4 495
化合物5 526
化合物6 479
化合物7 511
化合物8 536
化合物9 500
化合物10 536
化合物11 505
参照化合物1 473
<器件评价>
接着，进行有机EL元件的制作和评价。
关于有机EL元件的制作中使用的化合物，除上述化合物以外，还使用了以下所示的化合物。
【化191】
【化192】
(实施例12)有机EL元件的制作
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带有ITO透明电极的玻璃基板载置于真空蒸镀装置的基板架，首先，以在形成了透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥作用。
继该HI膜的成膜后，蒸镀化合物HT-1，在HI膜上形成膜厚20nm的HT-1膜。该HT-1膜作为空穴传输层发挥作用。
然后，继HT-1膜的成膜后，蒸镀化合物HT-2，在HT-1膜上形成膜厚5nm的HT-2膜。该HT-2膜也作为空穴传输层发挥作用。
然后，继HT-2膜的成膜后，蒸镀化合物CBP，在HT-2膜上形成膜厚5nm的CBP膜。该CBP膜也作为空穴传输层发挥作用。
然后，在CBP膜上共蒸镀化合物PG-1和化合物1，形成膜厚25nm的发光层。化合物PG-1与化合物1的质量比为76质量％∶24质量％。
在该发光层上蒸镀化合物EB-1，形成膜厚5nm的空穴阻挡层。
然后在EB-1膜上蒸镀化合物ET-1，形成膜厚50nm的化合物ET-1膜。该化合物ET-1膜作为电子传输层发挥作用。
在该电子传输层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF层。
在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
简略示出实施例12的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物1(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，相同的括弧中以百分比显示的数字表示层中的化合物的质量比。以下也同样。
(实施例13)有机EL元件的制作
关于实施例13的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物PG-1与化合物1的质量比变更为50质量％∶50质量％，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例13的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物1(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例14)有机EL元件的制作
关于实施例14的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物2，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例14的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物2(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例15)有机EL元件的制作
关于实施例15的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物2，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例15的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物2(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例16)有机EL元件的制作
关于实施例16的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物3，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例16的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物3(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例17)有机EL元件的制作
关于实施例17的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物3，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例17的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物3(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例18)有机EL元件的制作
关于实施例18的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物4，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例18的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物4(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例19)有机EL元件的制作
关于实施例19的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物4，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例19的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物4(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例20)有机EL元件的制作
关于实施例20的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物5，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例20的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物5(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例21)有机EL元件的制作
关于实施例21的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物5，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例21的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物5(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例22)有机EL元件的制作
关于实施例22的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物6，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例22的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物6(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例23)有机EL元件的制作
关于实施例23的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物6，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例23的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物6(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例24)有机EL元件的制作
关于实施例24的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物7，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例24的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物7(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例25)有机EL元件的制作
关于实施例25的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物7，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例25的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物7(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例26)有机EL元件的制作
关于实施例26的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物8，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例26的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物8(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例27)有机EL元件的制作
关于实施例27的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物8，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例27的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物8(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例28)有机EL元件的制作
关于实施例28的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物9，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例28的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物9(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例29)有机EL元件的制作
关于实施例29的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物9，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例29的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物9(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例30)有机EL元件的制作
关于实施例30的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物10，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例30的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物10(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例31)有机EL元件的制作
关于实施例31的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物10，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例31的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物10(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例32)有机EL元件的制作
关于实施例32的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为化合物11，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出实施例32的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物11(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例33)有机EL元件的制作
关于实施例33的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为化合物11，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出实施例33的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：化合物11(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1)有机EL元件的制作
关于比较例1的有机EL元件，将实施例12的发光层中的化合物1变更为参照化合物1，除此以外与实施例12同样地进行制作。
简略示出比较例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：参照化合物1(25，76％∶24％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(比较例2)有机EL元件的制作
关于比较例2的有机EL元件，将实施例13的发光层中的化合物1变更为参照化合物1，除此以外与实施例13同样地进行制作。
简略示出比较例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT-1(20)/HT-2(5)/CBP(5)/PG-1：参照化合物1(25，50％∶50％)/EB-1(5)/ET-1(50)/LiF(1)/Al(80)
(有机EL元件的评价)
对于实施例12～33以及比较例1～2中制作的有机EL元件，进行以下的评价。评价结果如表3所示。
·亮度
以使电流密度达到10.0mA/cm2的方式对元件施加电压，用分光放射亮度计CS-1000(KonicaMinolta公司制)测量此时的亮度。
·主峰波长λp
以使电流密度达到10.0mA/cm2的方式对元件施加电压，用分光放射亮度计CS-1000(KonicaMinolta公司制)测量此时的分光放射亮度光谱，从所得到的分光放射亮度光谱求出主峰波长λp。需要说明的是，主峰波长λp为光谱中发光强度达到最大时的峰的波长。
·迟滞荧光寿命
使用荧光寿命光度计(TemPro：株式会社堀场制作所制)进行迟滞荧光寿命的测定和算出。作为测定对象样品，使用实施例12～33以及比较例1～2中制作的有机EL元件。
作为激发光源，使用半导体脉冲LED光源NanoLED-340、或者半导体脉冲LED光源SpectralLED-355。激发光源根据迟滞荧光寿命区分使用。上述荧光寿命光度计的检测器PPD-850中的分光波长作为实施例12～33以及比较例1～2的有机EL元件的主峰波长λp。测定在室温进行。
【表3】
如上表所示，可知，使用化合物1～11的有机EL元件与使用参照化合物1的有机EL元件相比，在长波长侧具有主峰波长。
另外，如上表所示，从实施例12～33的有机EL元件的迟滞荧光寿命的值可以确认，化合物1～11为迟滞荧光发光性的化合物。
符号说明
1…有机EL元件、2…基板、3…阳极、…阴极、5…发光层、6…空穴注入-传输层、7…电子注入-传输层、10…有机层。

Claims (29)

1.一种下述通式(1)所示的化合物，
所述通式(1)中，k为0以上的整数，m为1以上的整数，n为2以上的整数，
L为取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃环，
CN为氰基，
D1和D2各自独立地由下述通式(2)、下述通式(3)和下述通式(3x)中的任一式表示，D1与D2可以相同也可以不同，多个D1相互可以相同也可以不同，多个D2相互可以相同也可以不同，
所述通式(2)中的R1～R8、所述通式(3)中的R11～R18和所述通式(3x)中的R111～R118各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基，
所述通式(2)中，选自R1～R8中的取代基彼此组成的组中的至少一组相互键合而构建环结构，
所述通式(3)中，选自R11～R18中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构，
所述通式(3x)中，选自R111～R118中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构，
所述通式(3)和所述通式(3x)中，A、B和C各自独立地表示下述通式(31)和下述通式(32)中的任一式所示的环结构，该环结构A、环结构B和环结构C与相邻的环结构在任意位置稠合，p、px和py各自独立地为1以上且4以下的整数，在p为2以上的整数时，多个环结构A可以相同也可以不同，在px为2以上的整数时，多个环结构B可以相同也可以不同，在py为2以上的整数时，多个环结构C可以相同也可以不同，
所述通式(31)中，R19和R20各自独立地与所述R1～R8含义相同，R19和R20可以相互键合而构建环结构，
所述通式(32)中，X1表示CR30R31、NR32、硫原子或氧原子，R30～R32各自独立地与所述R1～R8含义相同，选自R19、R20、R30～R32中的取代基彼此组成的组中的至少一组可以相互键合而构建环结构。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述D1与所述D2相同。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述D1与所述D2不同。
4.如权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，
所述L为取代或未取代的成环碳数6～10的芳香族烃环。
5.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(40)表示，
所述通式(40)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+n+q＝6，
所述通式(40)中，RX为
氢原子、
卤原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，
多个RX相互可以相同也可以不同，
所述通式(40)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D1相互可以相同也可以不同，多个D2相互可以相同也可以不同，
所述通式(40)中，RX、D1、D2和CN各自与构建苯环的碳原子键合。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(40a)表示，
所述通式(40a)中，k为0以上且3以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+n+q＝5，
所述通式(40a)中，RX与所述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同，
所述通式(40a)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同。
所述通式(40a)中，RX、D2、和CN各自与构建苯环的碳原子键合。
7.如权利要求6所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(40b)或下述通式(40c)表示，
所述通式(40b)和所述通式(40c)中，k为0以上且3以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+q＝3，
所述通式(40b)和所述通式(40c)中，RX与所述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同，
所述通式(40b)和所述通式(40c)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同，
所述通式(40b)和所述通式(40c)中，RX、和D2各自与构建苯环的碳原子键合。
8.如权利要求6所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(40d)或者下述通式(40e)表示，
所述通式(40d)和所述通式(40e)中，kx为0以上且2以下的整数，qx为0以上且2以下的整数，kx+qx＝2，
所述通式(40d)和所述通式(40e)中，RX与所述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同，
所述通式(40d)和所述通式(40e)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同，
所述通式(40d)和所述通式(40e)中，RX、和D2各自与构建苯环的碳原子键合。
9.如权利要求6所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(40f)表示，
所述通式(40f)中，kx为0以上且2以下的整数，qy为0以上且2以下的整数，kx+qy＝2，
所述通式(40f)中，RX1为卤原子、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，RX2与所述通式(40)中的RX含义相同，
RX1与RX2相互可以相同也可以不同，
多个RX2相互可以相同也可以不同，
所述通式(40f)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同，
所述通式(40f)中，RX2和D2各自与构建苯环的碳原子键合。
10.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(40g)表示，
所述通式(40g)中，k为0以上且3以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+q＝3。
所述通式(40g)中，RX各自独立地与所述通式(40)中的RX含义相同，多个RX相互可以相同也可以不同，
所述通式(40g)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D2相互可以相同也可以不同，
所述通式(40g)中，RX、和D2各自与构建苯环的碳原子键合。
11.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(4)表示，
所述通式(4)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+n+q＝6，
所述通式(4)中，R40各自独立地为
氢原子、
卤原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，多个R40相互可以相同也可以不同，
所述通式(4)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，多个D1相互可以相同也可以不同，多个D2相互可以相同也可以不同，
所述通式(4)中，R40、D1、D2、和CN各自与构建苯环的碳原子键合。
12.如权利要求11所述的化合物，其特征在于，
所述通式(4)所示的化合物由下述通式(41)～(47)中任一式表示，
所述通式(41)～(47)中，
D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，
R40各自独立地与所述通式(4)中的R40含义相同，
所述通式(41)～(43)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+q＝4，
所述通式(44)～(46)中，k为0以上且2以下的整数，m为1以上且3以下的整数，q为0以上且2以下的整数，k+m+q＝3，
所述通式(47)中，k为0或1，m为1或2，q为0或1，k+m+q＝2。
13.如权利要求12所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(48)～(50)中任一式表示，
所述通式(48)中，R41和R42各自独立地与所述R1～R8含义相同，所述通式(48)～(50)中，D各自独立地与所述通式(1)中的D1或D2含义相同。
14.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，
所述化合物由下述通式(4x)表示，
所述通式(4x)中，k为0以上且3以下的整数，m为1以上且4以下的整数，n为2以上且5以下的整数，q为0以上且3以下的整数，k+m+n+q＝6，
所述通式(4x)中，R50各自独立地为取代或未取代的成环原子数6～30的杂环基，
所述通式(4x)中，D1和D2各自独立地与所述通式(1)中的D1和D2含义相同，
所述通式(4x)中，R50、D1、D2和CN各自与构建苯环的碳原子键合。
15.如权利要求14所述的化合物，其特征在于，
所述R50各自独立地为选自
取代或未取代的1-咔唑基、
取代或未取代的2-咔唑基、
取代或未取代的3-咔唑基、
取代或未取代的4-咔唑基、和
取代或未取代的9-咔唑基中的基团。
16.如权利要求1至15中任一项所述的化合物，其特征在于，
所述通式(3)中的p为2。
17.如权利要求16所述的化合物，其特征在于，
两个环结构A中，一个为所述通式(31)所示的环结构，另一个为所述通式(32)所示的环结构。
18.如权利要求1至17中任一项所述的化合物，其特征在于，
所述通式(3)所示的D1和D2中的至少之一由下述通式(33)～(38)中的任一式表示，
所述通式(33)～(38)中，
R11～R18各自独立地与所述通式(3)中的R11～R18含义相同，
R19和R20各自独立地与所述通式(31)中的R19和R20含义相同，
X1与所述通式(32)中的X1含义相同。
19.如权利要求18所述的化合物，其特征在于，
所述通式(3)所示的D1和D2中的至少之一由所述通式(33)～(36)中的任一式表示。
20.如权利要求1至19中任一项所述的化合物，其特征在于，
所述R1～R8、所述R11～R18以及所述R111～R118各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基。
21.如权利要求1至20中任一项所述的化合物，其特征在于，
所述R1～R8、所述R11～R18以及所述R111～R118各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
取代或未取代的成环碳数6～40的芳基氨基、或者
取代或未取代的碳数1～30的烷基。
22.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有权利要求1至21中任一项所述的化合物。
23.如权利要求22所述的有机电致发光元件用材料，其特征在于，
所述化合物为迟滞荧光发光性材料。
24.一种有机电致发光元件，其特征在于，
具有：
阳极、
阴极、和
配置于所述阳极与所述阴极之间的一层以上的有机层，
所述有机层中的至少一层含有权利要求1至21中任一项所述的化合物。
25.如权利要求24所述的有机电致发光元件，其特征在于，
含有所述化合物的有机层为发光层，
所述发光层的发光的最大发光分量为来自所述化合物的发光。
26.如权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述化合物作为迟滞荧光发光性材料包含于发光层中。
27.如权利要求24至26中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述有机层还包括空穴传输层。
28.如权利要求24至27中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述有机层还包括电子传输层。
29.一种电子设备，其具备权利要求24至28中任一项所述的有机电致发光元件。
CN201480027397.1A 2013-06-26 2014-06-26 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 Active CN105209434B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810978179.6A CN108822137A (zh) 2013-06-26 2014-06-26 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013134020 2013-06-26
JP2013-134020 2013-06-26
JP2014038262 2014-02-28
JP2014-038262 2014-02-28
JP2014-102875 2014-05-16
JP2014102875 2014-05-16
PCT/JP2014/067065 WO2014208698A1 (ja) 2013-06-26 2014-06-26 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810978179.6A Division CN108822137A (zh) 2013-06-26 2014-06-26 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105209434A true CN105209434A (zh) 2015-12-30
CN105209434B CN105209434B (zh) 2018-09-25

Family

ID=52142024

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810978179.6A Pending CN108822137A (zh) 2013-06-26 2014-06-26 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备
CN201480027397.1A Active CN105209434B (zh) 2013-06-26 2014-06-26 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810978179.6A Pending CN108822137A (zh) 2013-06-26 2014-06-26 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备

Country Status (6)

Country Link
US (5) US10590080B2 (zh)
EP (2) EP3753925A1 (zh)
JP (1) JP6148731B2 (zh)
KR (3) KR102691679B1 (zh)
CN (2) CN108822137A (zh)
WO (1) WO2014208698A1 (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106062126A (zh) * 2014-02-28 2016-10-26 九州有机光材股份有限公司 发光材料、有机发光元件及化合物
CN106117117A (zh) * 2016-06-24 2016-11-16 中节能万润股份有限公司 一种含有卤素的芴基苯并吲哚衍生物的制备方法
CN110642846A (zh) * 2018-06-26 2020-01-03 三星电子株式会社 有机发光器件
CN110799624A (zh) * 2017-06-27 2020-02-14 九州有机光材股份有限公司 发光材料、化合物、延迟荧光体及发光元件
CN111051283A (zh) * 2018-03-28 2020-04-21 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111372918A (zh) * 2018-07-27 2020-07-03 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN111868953A (zh) * 2018-03-19 2020-10-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件以及电子设备
CN113999196A (zh) * 2021-11-05 2022-02-01 中钢集团南京新材料研究院有限公司 一种4-(2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃的制备方法
CN114514234A (zh) * 2019-10-01 2022-05-17 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10590080B2 (en) * 2013-06-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
US10934248B2 (en) 2013-11-28 2021-03-02 Kyulux, Inc. Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound
TWI637944B (zh) 2013-11-28 2018-10-11 九州有機光材股份有限公司 發光材料、有機發光元件及化合物
JP6378106B2 (ja) * 2014-04-16 2018-08-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6387311B2 (ja) * 2014-06-26 2018-09-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
WO2016017684A1 (ja) * 2014-07-31 2016-02-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、発光性薄膜、表示装置及び照明装置
US10683453B2 (en) * 2014-12-12 2020-06-16 Merck Patent Gmbh Organic compounds with soluble groups
CN104788355A (zh) * 2015-04-02 2015-07-22 聊城大学 一种含氮杂环苯腈或邻苯二腈化合物的合成方法
US10062852B2 (en) 2015-06-23 2018-08-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
KR102486381B1 (ko) 2015-08-13 2023-01-09 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10703762B2 (en) 2015-08-28 2020-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence device, organic electroluminescence device and electronic apparatus
KR102509827B1 (ko) * 2015-09-22 2023-03-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP7017933B2 (ja) 2015-12-08 2022-02-09 出光興産株式会社 有機ｅｌ発光装置及び電子機器
EP3399566B1 (en) 2015-12-28 2022-07-27 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20190194219A1 (en) * 2016-08-30 2019-06-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus equipped with same
US20180166634A1 (en) * 2016-12-14 2018-06-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device and compound
EP3605636B1 (en) * 2017-03-31 2024-05-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element and electronic device
US10636977B2 (en) * 2017-04-14 2020-04-28 Feng-wen Yen Light emitting material for organic electroluminescence device
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
EP3421452A1 (en) * 2017-06-27 2019-01-02 Cynora Gmbh Carbazole derivatives and their use in optoelectronic devices
US11594688B2 (en) 2017-10-17 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters
KR102577042B1 (ko) * 2017-11-30 2023-09-08 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
US12037348B2 (en) * 2018-03-09 2024-07-16 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue and narrow band green and red emitting metal complexes
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2022024187A (ja) 2018-09-21 2022-02-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
US20230011206A1 (en) * 2018-10-25 2023-01-12 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic appliance
JP7374187B2 (ja) * 2019-05-20 2023-11-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物及び電子機器
KR102206050B1 (ko) 2019-05-22 2021-01-20 경희대학교 산학협력단 광전자 소자
KR20210006553A (ko) * 2019-07-08 2021-01-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes
JP7406260B2 (ja) * 2020-05-22 2023-12-27 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
JPWO2021261461A1 (zh) * 2020-06-24 2021-12-30
EP4361156A1 (en) 2021-06-10 2024-05-01 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
KR20240025546A (ko) * 2021-06-23 2024-02-27 가부시키가이샤 큐럭스 유기 일렉트로 루미네선스 소자
WO2023199998A1 (ja) * 2022-04-15 2023-10-19 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2024106261A1 (ja) * 2022-11-15 2024-05-23 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
CN101372615A (zh) * 1998-12-28 2009-02-25 出光兴产株式会社 有机电致发光装置
EP2039737A2 (en) * 2007-09-18 2009-03-25 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device
WO2012014696A1 (ja) * 2010-07-29 2012-02-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及びｐ－ジシアノベンゼン構造を有する化合物
TW201309778A (zh) * 2011-07-15 2013-03-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 有機電致發光元件及使用於其之化合物
WO2013081088A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
WO2013084881A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1942171B1 (en) * 2005-09-08 2018-04-18 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
US8302197B2 (en) * 2007-06-28 2012-10-30 Microsoft Corporation Identifying data associated with security issue attributes
JP5457907B2 (ja) * 2009-08-31 2014-04-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP2511360A4 (en) * 2009-12-07 2014-05-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic light-emitting material and organic light-emitting element
FI123720B (fi) * 2011-10-17 2013-10-15 Maricap Oy Pneumaattisen materiaalinsiirtojärjestelmän erotuslaite ja menetelmä
JP2014135466A (ja) 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
DE102012025403A1 (de) * 2012-12-21 2014-06-26 Kiekert Aktiengesellschaft Kraftfahrzeugtürverschluss
CN103015747B (zh) * 2012-12-21 2014-10-22 昆山生态屋建筑技术有限公司 全组装整体灌注复合式房屋及其建造方法
WO2014128945A1 (ja) 2013-02-25 2014-08-28 株式会社 日立製作所 有機発光材料及び有機発光素子
KR102232333B1 (ko) 2013-03-22 2021-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
JP6644673B2 (ja) 2013-03-22 2020-02-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミッセンス素子のための材料の調製用の合成構築ブロック
CN104768928B (zh) * 2013-03-27 2018-06-08 出光兴产株式会社 稠合荧蒽化合物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备
US10590080B2 (en) * 2013-06-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101372615A (zh) * 1998-12-28 2009-02-25 出光兴产株式会社 有机电致发光装置
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
EP2039737A2 (en) * 2007-09-18 2009-03-25 FUJIFILM Corporation Organic electroluminescence device
WO2012014696A1 (ja) * 2010-07-29 2012-02-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及びｐ－ジシアノベンゼン構造を有する化合物
TW201309778A (zh) * 2011-07-15 2013-03-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 有機電致發光元件及使用於其之化合物
WO2013081088A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
WO2013084881A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIROKI UOYAMA等: "Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence", 《NATURE》 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10050215B2 (en) 2014-02-28 2018-08-14 Kyulux, Inc. Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound
CN106062126A (zh) * 2014-02-28 2016-10-26 九州有机光材股份有限公司 发光材料、有机发光元件及化合物
CN106117117A (zh) * 2016-06-24 2016-11-16 中节能万润股份有限公司 一种含有卤素的芴基苯并吲哚衍生物的制备方法
CN106117117B (zh) * 2016-06-24 2018-05-18 中节能万润股份有限公司 一种含有卤素的芴基苯并吲哚衍生物的制备方法
US11832516B2 (en) 2017-06-27 2023-11-28 Kyulux, Inc. Light-emitting material, compound, long-persistent phosphor and light-emitting element
CN110799624A (zh) * 2017-06-27 2020-02-14 九州有机光材股份有限公司 发光材料、化合物、延迟荧光体及发光元件
CN110799624B (zh) * 2017-06-27 2023-07-04 九州有机光材股份有限公司 发光材料、化合物、延迟荧光体及发光元件
CN111868953A (zh) * 2018-03-19 2020-10-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件以及电子设备
CN111051283A (zh) * 2018-03-28 2020-04-21 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN111051283B (zh) * 2018-03-28 2023-04-18 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光器件
CN110642846A (zh) * 2018-06-26 2020-01-03 三星电子株式会社 有机发光器件
CN111372918A (zh) * 2018-07-27 2020-07-03 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN111372918B (zh) * 2018-07-27 2023-09-05 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN114514234A (zh) * 2019-10-01 2022-05-17 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN113999196A (zh) * 2021-11-05 2022-02-01 中钢集团南京新材料研究院有限公司 一种4-(2-硝基苯基)二苯并[b,d]呋喃的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3015457A1 (en) 2016-05-04
US20160130225A1 (en) 2016-05-12
US20230322673A1 (en) 2023-10-12
WO2014208698A1 (ja) 2014-12-31
EP3753925A1 (en) 2020-12-23
CN105209434B (zh) 2018-09-25
EP3015457B1 (en) 2020-10-28
KR102495778B1 (ko) 2023-02-06
KR20230024427A (ko) 2023-02-20
US11059781B2 (en) 2021-07-13
US11739061B2 (en) 2023-08-29
US12077500B2 (en) 2024-09-03
JP6148731B2 (ja) 2017-06-14
EP3015457A4 (en) 2016-11-16
KR102288479B1 (ko) 2021-08-12
US20200407315A1 (en) 2020-12-31
US10590080B2 (en) 2020-03-17
JPWO2014208698A1 (ja) 2017-02-23
KR20160023655A (ko) 2016-03-03
US10851055B2 (en) 2020-12-01
KR102691679B1 (ko) 2024-08-05
KR20210100215A (ko) 2021-08-13
CN108822137A (zh) 2018-11-16
US20220363637A1 (en) 2022-11-17
US20200148639A1 (en) 2020-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105209434B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备
CN110892541B (zh) 发光元件、包含该发光元件的显示器、照明装置及传感器
CN105103326B (zh) 有机电致发光元件及电子设备
CN103044269B (zh) 芴衍生物、发光元件、发光器件、电子器件和照明器件
CN108701771B (zh) 有机电致发光元件和电子设备
CN105684180A (zh) 有机电致发光元件、以及电子设备
CN105431408A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN107836045A (zh) 有机电致发光元件和电子设备
CN105658620A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN105358525B (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备
WO2021085460A1 (ja) ピロメテンホウ素錯体を含む発光素子材料、発光素子、表示装置および照明装置
CN116348436A (zh) 化合物、有机电致发光元件和电子设备
CN114466851A (zh) 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件及电子设备
WO2022186390A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JPWO2012115219A1 (ja) ビピリジル基とカルバゾール環を有する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2021082958A1 (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114149443A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR20220131901A (ko) 피로메텐붕소 착체, 그것을 함유하는 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
WO2023199999A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20230134557A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
CN117567499A (zh) 一种胺类衍生物及其有机电致发光器件
CN117903091A (zh) 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant