JP6148731B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents
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Description
蛍光型の有機EL素子は、近年、長寿命化技術が進展し、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、高効率化が課題であった。
このTTF機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を40%まで高めることができると考えられている。しかしながら、蛍光型発光は、依然として燐光型発光に比べて高効率化の課題を有するである。そこで、さらなる内部量子効率向上を図るべく、他の遅延蛍光のメカニズムの利用が検討されている。
非特許文献1には、TADF発光材料として、カルバゾリルジシアノベンゼン(CDCB)が記載されている。このCDCBは、ドナーとしてのカルバゾールと、電子受容体としてのジシアノベンゼンとを備え、青色(473nm)からオレンジ色(577nm)の範囲の色で発光すると記載されている。
Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環であり、
CNは、シアノ基であり、
D1およびD2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)、下記一般式(3)および下記一般式(3x)のいずれかで表され、D1とD2とは同じであっても異なっていても良く、複数のD1は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基である。
前記一般式(2)において、R1〜R8から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築している。
前記一般式(3)において、R11〜R18から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(3x)において、R111〜R118から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(3)および前記一般式(3x)において、A、B、およびCは、それぞれ独立に、下記一般式(31)および下記一般式(32)のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造A、環構造B、および環構造Cは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、p、pxおよびpyは、それぞれ独立に、1以上4以下の整数であり、pが2以上の整数の場合、複数の環構造Aは、同じであっても異なっていても良く、pxが2以上の整数の場合、複数の環構造Bは、同じであっても異なっていても良く、pyが2以上の整数の場合、複数の環構造Cは、同じであっても異なっていても良い。)
前記一般式(32)において、X1は、CR30R31、NR32、硫黄原子、または酸素原子を表し、R30〜R32は、それぞれ独立に、前記R1〜R8と同義である。R19、R20、R30〜R32から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。)
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される。
D1およびD2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)、下記一般式(3)および下記一般式(3x)のいずれかで表され、D1とD2とは同じであっても異なっていても良い。mが2以上の場合、複数のD1は、互いに同一でも異なっていてもよい。kが2以上の場合、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基である。
前記一般式(2)において、R1〜R8から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築している。すなわち、前記一般式(2)において、R1〜R8がそれぞれ結合する6員環の炭素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するR1〜R8から選ばれる置換基同士が環構造を構築している。具体的には、前記一般式(2)において、R1とR2,R2とR3,R3とR4,R4とR5,R5とR6,R6とR7,R7とR8からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも1組が、互いに結合して、環構造を構築している。本実施形態において、置換基同士が結合して構築する環構造は、縮合環であることが好ましい。前記一般式(2)において当該環構造を構築する場合には、縮合6員環構造が構築されていることが好ましい。
前記一般式(3)において、R11〜R18から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(3x)において、R111〜R118から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(3)および前記一般式(3x)において、A、B、およびCは、それぞれ独立に、下記一般式(31)および下記一般式(32)のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造A、環構造B、および環構造Cは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、p、pxおよびpyは、それぞれ独立に、1以上4以下の整数であり、pが2以上の整数の場合、複数の環構造Aは、同じであっても異なっていても良く、pxが2以上の整数の場合、複数の環構造Bは、同じであっても異なっていても良く、pyが2以上の整数の場合、複数の環構造Cは、同じであっても異なっていても良い。
前記一般式(32)において、X1は、CR30R31、NR32、硫黄原子、または酸素原子を表し、R30〜R32は、それぞれ独立に、前記R1〜R8と同義である。R19、R20、R30〜R32から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(40)において、RXは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD1は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40)において、RX、D1、D2、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
前記一般式(40a)において、RXは、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40a)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40a)において、RX、D2、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
例えば、前記一般式(40a)で表される化合物は、ベンゼン環に結合しているシアノ基に対してパラ位にD1が結合した骨格を有し、このような骨格を有する化合物は、より高い蛍光量子収率を示すため、好ましい。
前記一般式(40b)および前記一般式(40c)において、RXは、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40b)および前記一般式(40c)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40b)および前記一般式(40c)において、RX、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
前記一般式(40d)および前記一般式(40e)において、RXは、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40d)および前記一般式(40e)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40d)および前記一般式(40e)において、RX、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
前記一般式(40f)において、RX1は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、RX2は、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、RX1とRX2とは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のRX2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40f)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40f)において、RX2、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
例えば、前記一般式(40e)で表される化合物や前記一般式(40f)で表される化合物において、前記一般式(1a)で説明したように、ベンゼン環の第一の炭素原子にD1が結合し、第一の炭素原子の隣の第二の炭素原子にD2またはRX1が結合した骨格を有する。このような骨格を有する化合物は、より短い遅延蛍光寿命を示すため、好ましい。
前記一般式(40g)において、RXは、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40g)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複の数D2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40g)において、RX、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
例えば、前記一般式(40g)で表される化合物は、ベンゼン環に結合している一方のシアノ基に対してパラ位に他方のシアノ基が結合した骨格を有する。このような骨格を有する化合物は、より高い蛍光量子収率を示すため、好ましい。
前記一般式(4)において、R40は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、複数のR40は、互いに同一でも異なっていてもよいる。
前記一般式(4)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD1は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよいる。
前記一般式(4)において、R40、D1、D2、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。
前記一般式(41)〜(43)において、kは、0以上3以下の整数であり、mは、1以上4以下の整数であり、qは、0以上3以下の整数であり、k+m+q=4である。
前記一般式(44)〜(46)において、kは、0以上2以下の整数であり、mは、1以上3以下の整数であり、qは、0以上2以下の整数であり、k+m+q=3である。
前記一般式(47)において、kは、0または1であり、mは、1または2であり、qは、0または1であり、k+m+q=2である。
本実施形態では、前記一般式(41)〜(46)において、前記一般式(47)のように、CNが結合するベンゼン環の炭素原子(第1の炭素原子)の隣の炭素原子(第2の炭素原子)にD1またはD2が結合していることが好ましい。D1またはD2とCNとが隣り合ってベンゼン環に結合していることで、化合物のΔSTの値を低減させることができる。
前記一般式(4x)において、R50は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基であり、複数のR50は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(4x)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD1は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(4x)において、R50、D1、D2、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
置換もしくは無置換の1−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の2−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の3−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の4−カルバゾリル基、および
置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基からなる群から選択される基であることが好ましい。
前記一般式(51)〜(53)において、kは、0以上3以下の整数であり、mは、1以上4以下の整数であり、qは、0以上3以下の整数であり、k+m+q=4である。
前記一般式(54)〜(56)において、kは、0以上2以下の整数であり、mは、1以上3以下の整数であり、qは、0以上2以下の整数であり、k+m+q=3である。
前記一般式(57)において、kは、0または1であり、mは、1または2であり、qは、0または1であり、k+m+q=2である。
本実施形態では、前記一般式(51)〜(56)において、前記一般式(57)のように、CNが結合するベンゼン環の炭素原子(第1の炭素原子)の隣の炭素原子(第2の炭素原子)にD1またはD2が結合していることが好ましい。D1またはD2とCNとが隣り合ってベンゼン環に結合していることで、化合物のΔSTの値を低減させることができる。
前記一般式(48)〜(50)において、Dは、それぞれ独立に、前記一般式(1)におけるD1またはD2と同義である。
前記一般式(21)〜(26)において、R1〜R8,R21,R22から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(201)〜(203)のように、環が縮合したカルバゾール骨格にさらに特定の置換基が結合していることで、本実施形態に係る化合物の発光波長は、当該置換基が結合していない場合に比べて長波長側にシフトすると考えられる。
前記一般式(201)〜(203)において、R7,R8,R22〜R25から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(201)で表される化合物の内、下記一般式(201a)で表される化合物が好ましく、前記一般式(202)で表される化合物の内、下記一般式(202a)で表される化合物が好ましく、前記一般式(203)で表される化合物の内、下記一般式(203a)で表される化合物が好ましい。
本実施形態に係る化合物が、前記一般式(201a),(202a),(203a)で表される構造の内、少なくともいずれかを備えている場合、カルバゾール骨格の3位の炭素原子および6位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子が所定の置換基によって置換されている。そのため、カルバゾール骨格の3位および6位の炭素原子が縮合環によって修飾されるか置換基で置換されているため、本実施形態に係る化合物の安定性がさらに向上すると考えられる。その結果、このような本実施形態に係る化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いた場合、素子寿命を延ばすことができる。
前記一般式(3a)において、環構造A1および環構造A2は、それぞれ独立に、前記一般式(31)または前記一般式(32)で表される環構造Aと同義である。
前記一般式(3a)において、環構造A1が前記一般式(31)で表される環構造であり、環構造A2が前記一般式(32)で表される環構造であることが好ましい。
前記一般式(33)〜(38)において、R11〜R20から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(33)〜(36)のように前記一般式(31)で表される環構造と前記一般式(32)で表される環構造が縮合していることで、カルバゾール骨格の3位の炭素原子および6位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されている。そのため、カルバゾール骨格の活性部位が当該環構造によって修飾され、本実施形態に係る化合物の安定性が向上すると考えられる。
前記一般式(33a)および前記一般式(34a)において、R11〜R18,R30,R31から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
本実施形態では、前記一般式(33a)において、R30とR20とが互いに結合して、環構造を構築することが好ましい。また、前記一般式(34a)において、R30とR19とが互いに結合して、環構造を構築することが好ましい。
前記一般式(27)および(28)において、R1,R4〜R8,R21,R22から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。この場合も前述と同様、カルバゾール骨格の3位の炭素原子および6位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されるので、前記一般式(27)および(28)で表される化合物の安定性が向上すると考えられる。その結果、前記一般式(27)および(28)で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いた場合も、素子寿命を延ばすことができる。
Xaは、酸素原子、硫黄原子、NR100、またはCR103R104であり、
Xb、Xc、Xd、およびXeは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、NR100、CR103R104、または前記一般式(1)におけるLと結合する窒素原子であり、
ただし、Xa、Xb、Xc、Xd、およびXeのうち少なくとも一つは、NR1であり、Xa、Xb、Xc、Xd、およびXeのうち少なくとも一つは、前記一般式(1)におけるLと結合する窒素原子であり、XbおよびXcが同時に単結合となることはなく、XdおよびXeが同時に単結合となることはなく、
R100は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、および
−L1−R102で表される基からなる群から選択され、
複数のR100がある場合は、複数のR100は、互いに同一でも異なっていてもよく、
L1は、単結合、または連結基であり、L1が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、複数のL1がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
R102〜R104は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR102がある場合は、複数のR102は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のR103がある場合は、複数のR103は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のR104がある場合は、複数のR104は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Z1,Z2,Z3,およびZ4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環からなる群から選択される環構造である。
なお、本明細書において、Xeが表すのは、キセノンの元素記号ではない。
前記一般式(5)において、例えばZ1がベンゼン環である場合、Z1とXaと単結合とは、下記一般式(5−1)で表される結合様式を有する(波線部分は、Z2との結合箇所を表す)。
前記XbおよびXcのいずれか一方が単結合であり、かつ、前記XdおよびXeのいずれか一方が単結合である場合、前記一般式(5)で表されるD1およびD2は、下記一般式(5A)〜(5D)のいずれかの構造で示される。
前記一般式(5C)または前記一般式(5D)で表されるD1およびD2においては、前記XaがNR100であり、前記Xeが前記一般式(1)におけるLと結合する窒素原子であることが好ましい。この場合において、前記Xbおよび前記Xcは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
環構造B1および環構造B2は、それぞれ独立に、前記環構造Bと同義であり、環構造C1および環構造C2は、それぞれ独立に、前記環構造Cと同義である。
前記一般式(3y)において、環構造B1および環構造C1は、それぞれ独立に、前記一般式(31)で表される環構造であり、環構造B2および環構造C2は、それぞれ独立に、前記一般式(32)で表される環構造であることが好ましい。
下記一般式(10)で表されるD1およびD2は、高い三重項エネルギーを保持できる結合様式の環を有する。そのため、下記一般式(10)で表されるD1およびD2は、青から緑色の波長領域の高い発光エネルギーを効率的に閉じ込めることができ、好ましい。
Xfは、酸素原子、硫黄原子、NR100、またはCR103R104であり、
R100は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、および
−L1−R102で表される基からなる群から選択され、
L1は、単結合、または連結基であり、L1が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、複数のL1がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Y11,Y12,Y13,Y14,Y15,Y16,Y17,Y18,Y19,Y20,Y21,およびY22は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR105であり、
R102〜R105は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR102がある場合、複数のR102は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のR105がある場合、複数のR105は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR105のうち少なくとも2つが置換基である場合、置換基R105同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
前記一般式(10)における波線部分は、前記一般式(1)等におけるLとの結合箇所を表す。
また、本実施形態に係る化合物が、前記一般式(2)で表される構造と、前記一般式(3)で表される構造とを有していてもよいし、前記一般式(2)で表される構造と、前記一般式(3x)で表される構造とを有していてもよいし、前記一般式(3)で表される構造と、前記一般式(3x)で表される構造とを有していてもよいし、いずれも前記一般式(2)に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよいし、いずれも前記一般式(3)に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよいし、もしくは、いずれも前記一般式(3x)に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよい。
また、本実施形態において、前記R1〜R8、前記R11〜R18、並びに前記R111〜R118は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基であることがより好ましい。
また、本実施形態において、前記R1〜R8、前記R11〜R18、並びに前記R111〜R118は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜12のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜14の複素環基、または置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であることがさらに好ましい。
また、本実施形態において、前記RXは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数6〜14の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数3〜18のアルキルシリル基であることが好ましい。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が6であり、キナゾリン環は、環形成原子数が10であり、フラン環は、環形成原子数が5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基が置換されていることが好ましい。
本実施形態における環形成原子数5〜30の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が特に好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SRWと表される。このRWの例として、上記環形成炭素数6〜30のアリール基が挙げられる。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、例えば前記置換基が挙げられ、上記置換基によってさらに置換されていてもよい。また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数XX〜YYのZZ基」という表現における「炭素数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
本実施形態において、連結基におけるアリール基およびヘテロアリール基としては、上述した一価の基から、1つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本実施形態に係る化合物を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、本実施形態に係る化合物単独で構成されていてもよいし、他の化合物を含んで構成されていても良い。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、含有される本実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料には、ドーパント材料としての本実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
また、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、含有される本実施形態に係る化合物が遅延蛍光発光性材料であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
有機EL素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層である。本実施形態の有機EL素子は、有機層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態において、有機層のうち少なくとも1層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。本実施形態では、有機層のうち少なくとも1層に、上述の本実施形態に係る化合物が含有されている。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/第1発光層/第2発光層/電子注入・輸送層/陰極
(f)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、第一の材料と第二の材料とを含む有機層である。第一の材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーを第二の材料に伝達させる。このような第一の材料は、ホスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第一の材料のことをホスト材料という。また、第二の材料は、一般的にホスト材料(第一の材料)から励起エネルギーを受け取り、高い発光性能を示す。このような第二の材料は、ドーパント材料やゲスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第二の材料のことをドーパント材料という。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれる。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、構成(f)に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を有する。
有機層10は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層5を有する。また、有機層10は、発光層5と陽極3との間に、正孔注入・輸送層6を有する。さらに、有機層10は、発光層5と陰極4との間に、電子注入・輸送層7を有する。
本実施形態の有機EL素子では、前記本実施形態に係る化合物が、発光層5に含まれていることが好ましい。また、本実施形態の有機EL素子では、前記本実施形態に係る化合物が、遅延蛍光発光性材料として発光層5に含有されていることが好ましく、ドーパント材料として用いられることがより好ましい。
また、本実施形態では、発光層5の発光の最大発光成分が前記本実施形態に係る化合物からの発光であることが好ましい。
本実施形態において、発光層5に前記本実施形態に係る化合物が含まれている場合、発光層5は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
本実施形態に係る化合物の一重項エネルギーS(D)と、77[K]におけるエネルギーギャップT77K(D)との差ΔST(D)が下記数式(数1)を満たすことが好ましい。
ΔST(D)=S(D)−T77K(D)<0.3[eV] (数1)
また、ΔST(D)は、0.2[eV]未満であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子では、このようなΔST(D)を満たす本実施形態に係る化合物を用いることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子では、上述の本実施形態に係る化合物をドーパント材料として用いる。一重項エネルギーSと三重項エネルギーTとのエネルギー差(ΔST)が小さい化合物をドーパント材料として用いると、高電流密度領域で有機EL素子が高効率で発光する。
一重項エネルギーSと三重項エネルギーTの差に値するΔSTを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーSと三重項エネルギーTにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔSTと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献1や参考文献2に記載されている。
参考文献1:安達千波矢ら、有機EL討論会 第10回例会予稿集、S2−5,p11〜12
参考文献2:徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、(1973)
このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、LUMO、及びHOMOの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
本実施形態のドーパント材料に用いるΔSTの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とが結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性(酸化還元安定性)を考慮し、ΔSTが0eV以上0.3eV未満の化合物が挙げられる。
また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子(ダイポール)が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子(ダイポール)の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔSTが小さくなり得る。このような場合、ΔSTは、0eV以上0.2eV以下と極めて小さくなり得る。
前述したとおり、化合物のΔST(D)が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、化合物の三重項準位から一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機EL素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をTADF機構と呼ぶ。
TADF機構による発光に関して、現在、様々な有機EL素子構成が提案されている。例えば、ΔST(D)が小さい化合物をホスト材料として使う方法や、ΔST(D)が小さい化合物をドーパント材料として使う方法が提案されている。
本実施形態の有機EL素子では、ΔST(D)が小さい化合物をホスト材料として又はドーパント材料として用いることが好ましい。外部から与えられる熱エネルギーによって、化合物の三重項準位から一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
図2は、ΔST(D)が小さい化合物をドーパント材料として使う方法において、発光層のホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位の関係を示すものである。図2において、S0は、基底状態を表し、S1Hは、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、T1Hは、ホスト材料の最低励起三重項状態を表し、S1Dは、ドーパント材料の最低励起一重項状態を表し、T1Dは、ドーパント材料の最低励起三重項状態を表し、破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。図2に示すように、ドーパント材料としてΔST(D)の小さな化合物を用いることにより、ホスト材料の最低励起三重項状態T1Hからのデクスター移動によりドーパント材料の最低励起一重項状態S1Dまたは最低励起三重項状態T1Dにエネルギー移動する。さらにドーパント材料の最低励起三重項状態T1Dは熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1Dに逆項間交差することが可能であり、この結果、ドーパント材料の最低励起一重項状態S1Dからの蛍光発光を観測することができる。このTADF機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を100%まで高めることができると考えられている。
上記した三重項エネルギーTは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。この点について、以下に説明する。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を石英基板上に蒸着して試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態のドーパント材料に用いる化合物としては、上記のとおりΔST(D)が小さい化合物であることが好ましい。ΔST(D)が小さいと、低温(77[K])状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーTと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップT77Kと称する。測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚100nmで蒸着して試料を作製する。この試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式1から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップT77Kとする。
換算式1:T77K[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF−4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
一重項エネルギーSは、次のようにして測定される。
測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚100nmで蒸着して試料を作製し、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次に示す換算式2から算出される。
換算式2:S[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトルは、分光光度計で測定する。例えば、日立製の分光光度計(装置名:U3310)等を用いることができる。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
本実施形態に係る化合物をドーパント材料として使用する場合、ホスト材料は、本実施形態に係る化合物よりも大きな三重項準位を持つことが好ましい。ホスト材料として好適な化合物としては、芳香族炭化水素誘導体、複素環誘導体、アリールアミン誘導体、ポルフィリン系化合物、各種金属錯体、リン化合物、高分子化合物などが挙げられる。ホスト材料として好適な具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
芳香族炭化水素誘導体としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン等の三重項準位の高い化合物が挙げられる。
複素環誘導体としては、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、インドリジン誘導体などが挙げられる。
ポルフィリン系化合物としては、フタロシアニン誘導体などの化合物が挙げられる。
各種金属錯体としては、キノリノール誘導体の金属錯体や、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体などが挙げられる。
リン化合物としては、ホスフィンオキサイドなどの化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などが挙げられる。
ホスト材料としては、各種化合物を単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても良い。
本実施形態に係る化合物をホスト材料として用いる場合、例えば、以下のような蛍光発光材料をドーパント材料として用いることができる。
緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。
赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図3に示される有機EL素子1Aが挙げられる。有機EL素子1Aは、有機層10Aを有し、この有機層10Aは、正孔注入・輸送層6と電子注入・輸送層7との間に、第1発光層51及び第2発光層52を有する点で、図1に示された有機EL素子1と異なる。第1発光層51及び第2発光層52のうち少なくともいずれかが前記一般式(1)で表される化合物を含んでいる。その他の点においては、有機EL素子1Aは、有機EL素子1と同様に構成される。
化合物1の合成スキームを示す。
窒素雰囲気下、1−ナフタレンボロン酸18.5g、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン18.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)3.12g、トルエン144mL、1,2−ジメトキシエタン144mL、および2M炭酸ナトリウム水溶液150mLをフラスコに仕込み、9時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、1−(2−ニトロフェニル)ナフタレンの淡黄色固体19.9g(収率89%)を得た。なお、1,2−ジメトキシエタンをDMEと略記する場合がある。
窒素雰囲気下、1−(2−ニトロフェニル)ナフタレン19.9g、トリフェニルホスフィン52.2g、およびオルト−ジクロロベンゼン163mLをフラスコに仕込み、32時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体(A)の黄色固体15.4g(収率90%)を得た。なお、オルト−ジクロロベンゼンをo-DCBと略記する場合がある。
窒素雰囲気下、中間体(A)15.4g、2,5−ジクロロテレフタロニトリル6.64g、炭酸カリウム10.2g、N−メチル−2−ピロリジノン112mLをフラスコに仕込み、110℃で6時間、その後150℃で9時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物1の黄色固体5.27g(収率28%)を得た。なお、N−メチル−2−ピロリジノンをNMPと略記する場合がある。
化合物2の合成スキームを示す。
窒素雰囲気下、カルバゾール7.52g、2−ブロモ−4−フルオロ−1−ニトロベンゼン11.8g、炭酸カリウム15.0g、およびN,N−ジメチルホルムアミド150mLをフラスコに仕込み、24時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、メタノールで洗浄し、2−ブロモ−4−(9−カルバゾリル)−1−ニトロベンゼンの黄橙色固体14.2g(収率86%)を得た。なお、N,N−ジメチルホルムアミドをDMFと略記する場合がある。
前記(1−1)の1−(2−ニトロフェニル)ナフタレンの合成において、1−ブロモ−2−ニトロベンゼンの代わりに、2−ブロモ−4−(9−カルバゾリル)−1−ニトロベンゼンを用いて、その他の点は前記(1−1)と同様の方法で合成した。
前記(1−2)の中間体(A)の合成において、1−(2−ニトロフェニル)ナフタレンの代わりに1−[2−ニトロ−5−(9−カルバゾリル)フェニル]ナフタレンを用いて、その他の点は前記(1−2)と同様の方法で合成した。
前記(1−3)の化合物1の合成において、中間体(A)の代わりに中間体(B)を用いて、その他の点は前記(1−3)と同様の方法で合成した。
化合物3の合成スキームを示す。
前記(1−1)の1−(2−ニトロフェニル)ナフタレンの合成において、1−ナフタレンボロン酸の代わりに4−ジベンゾフランボロン酸を用いて、その他の点は前記(1−1)と同様の方法で合成した。
窒素雰囲気下、2−ジベンゾフラニル−1−ニトロベンゼン24.0g、トリフェニルホスフィン54.4g、およびN,N−ジメチルアセトアミド166mLをフラスコに仕込み、20時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をジクロロメタンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体(D)の白色固体14.5g(収率68%)を得た。なお、N,N−ジメチルアセトアミドをDMAcと略記する場合がある。
前記(1−3)の化合物1の合成において、中間体(A)の代わりに中間体(D)を用いて、その他の点は前記(1−3)と同様の方法で合成した。
次に、本実施例で使用した化合物の蛍光スペクトルを測定した。対象化合物は、化合物1と下記に示す参照化合物1である。測定方法、又は算出方法を以下に示すとともに、測定結果、又は算出結果を表1に示す。
石英セルへ入れた蛍光スペクトル測定用試料に室温(300[K])で励起光を照射し、蛍光強度を測定した。化合物1に対しては、波長が350nmの励起光を照射し、参照化合物1に対しては、波長が360nmの励起光を照射した。
蛍光スペクトルは、縦軸を蛍光強度とし、横軸を波長とした。
蛍光スペクトルの測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF−4500形分光蛍光光度計を用いた。
得られた蛍光スペクトルから蛍光強度が最大となる波長(本発明では主ピーク波長という。)λFを求めた。結果を表1に示す。
その結果、参照化合物1と比較して、環構造を構築した化合物1は、長波長領域に発光を示すことが明らかとなった。
過渡PL測定用試料1および過渡PL測定用試料2を作成した。具体的には、石英基板に、真空蒸着装置を用いて下記組成および膜厚となるように共蒸着膜を形成した。
過渡PL測定用試料1
(組成) 化合物PB:化合物1(化合物1を12質量%ドープした。)
(膜厚) 100nm
過渡PL測定用試料2
(組成) 化合物PB:参照化合物1(参照化合物1を12質量%ドープした。)
(膜厚) 100nm
測定の結果、化合物1および参照化合物1から得られた発光には、共にマイクロ秒の寿命を有する遅延発光成分が存在することが明らかになった。
したがって、以上の結果から、環構造が構築された化合物1は、参照化合物1と比較して、TADF機構により長波長領域で発光したことが明らかとなった。
化合物4の合成スキームを示す。
化合物5の合成スキームを示す。
窒素雰囲気下、1,4−ジブロモ−2,5−ジフルオロベンゼン119g、シアン化銅(I)117g、およびN,N−ジメチルホルムアミド730mLをフラスコに仕込み、16時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をアンモニア水に加え、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィとヘプタン洗浄で精製し、中間体(E)の白色固体46.0g(収率64%)を得た。
窒素雰囲気下、2−ジブロモ−9,9−ジメチルフルオレン30.0g、2−クロロアニリン15.0mL、酢酸パラジウム(2)0.300g、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート0.478g、ナトリウム−tert−ブトキシド27.0g、およびトルエン1.00Lをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。さらに、酢酸パラジウム(II)0.100g、および1,1´−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン0.300gを追加し、3時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、N−(2−クロロフェニル)−9,9−ジメチル−フルオレン−2−アミンの白色固体25.0g(収率71%)を得た。
窒素雰囲気下、N−(2−クロロフェニル)−9,9−ジメチル−フルオレン−2−アミン25.0g、酢酸パラジウム(II)3.50g、ジ−tert−ブチル(メチル)ホスホニウムテトラフルオロボラート7.70g、炭酸セシウム127g、およびN,N−ジメチルアセトアミド600mLをフラスコに仕込み、7時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を酢酸エチルを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、中間体(F)の茶色固体16.3g(収率73%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体(E)0.755g、中間体(F)2.75g、炭酸カリウム1.40g、およびN−メチル−2−ピロリジノン18mLをフラスコに仕込み、室温で10時間攪拌した。反応溶液に水を加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィとトルエン洗浄で精製し、化合物5の黄色固体1.60g(収率50%)を得た。
化合物6の合成スキームを示す。
前記(2−1)と同様の方法で合成した。
前記(1−1)1―(2−ニトロフェニル)ナフタレンの合成において、1−ナフタレンボロン酸の代わりに4−ジベンゾフランボロン酸を用い、並びに1−ブロモ−2−ニトロベンゼンの代わりに2−ブロモ−4−(9−カルバゾリル)−1−ニトロベンゼンを用いて、その他の点は前記(1−1)と同様の方法で合成した。
前記(1−2)中間体(A)の合成において、1―(2−ニトロフェニル)ナフタレンの代わりに、4−[2−ニトロ−5−(9−カルバゾリル)フェニル]ジベンゾフランを用いて、その他の点は前記(1−2)と同様の方法で合成した。
前記(5−4)化合物5の合成において、中間体(E)の代わりに4−フルオロフタロニトリルを用い、並びに中間体(F)の代わりに中間体(G)を用いて、その他の点は前記(5−4)と同様の方法で合成した。
化合物7の合成スキームを示す。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム1.08g、THF(テトラヒドロフラン)72mL、およびカルバゾール2.10gをフラスコに仕込み、室温で1時間攪拌した。その反応溶液を、4,5−ジフルオロフタロニトリル2.07g、およびTHF36mLを加えたフラスコに滴下し、室温で6時間攪拌した。反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体(H)の白色固体1.43g(収率51%)を得た。
前記(5−4)化合物5の合成において、中間体(E)の代わりに中間体(H)を用い、並びに中間体(F)の代わりに中間体(G)を用いて、その他の点は前記(5−4)と同様の方法で合成した。
化合物8の合成スキームを示す。
前記(7−1)中間体(H)の合成において、カルバゾールの代わりに中間体(D)を用い、並びに4,5−ジフルオロフタロニトリルの代わりにテレフルオロイソフタロニトリルを用いて、その他の点は前記(7−1)と同様の方法で合成した。
化合物9の合成スキームを示す。
アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン30.0g、N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミン81.0mL、およびジエチルエーテル105mLをフラスコに仕込み、−78℃に冷却した。冷却後、sec−ブチルリチウム417mLをフラスコに滴下し、室温で24時間攪拌した。撹拌後、再度−78℃に冷却後、ホウ酸トリメリル181mLをフラスコに滴下し、室温で12時間攪拌した。撹拌後、フラスコに6N塩酸を加えた。続いて、吸引濾過を行い、得られた濾物と濾液中の有機層とを混合し、この混合物に6N水酸化ナトリウム水溶液を加えた。6N水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、得られた水層をジエチルエーテルで洗浄し、水層に濃塩酸を加え、沈殿物を得た。得られた沈殿物を吸引濾過によって濾別した。濾別した沈殿物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、濃縮し、酢酸エチルを用いて洗浄し、再結晶により精製し、ジベンゾフラン−4,6−ジボロン酸の白色固体22.0g(収率48%)を得た。なお、N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミンをTMEDAと略記する場合がある。
アルゴン雰囲気下、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン38.2g、ジベンゾフラン−4,6−ジボロン酸22.0g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)3.96g、2M炭酸水素ナトリウム水溶液26.4mL、および1,4−ジオキサン31.0mLをフラスコに仕込み、80℃で39時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、さらに再結晶により精製し、4,6−ジ(2−ニトロフェニル)ジベンゾフランの白色固体23.5g(収率67%)を得た。
前記(1−2)の中間体(A)の合成において、1−(2−ニトロフェニル)ナフタレンの代わりに4,6−ジ(2−ニトロフェニル)ジベンゾフランを用い、その他の点は、前記(1−2)と同様の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、5,10−ジヒドロフロ[3,2−c:4,5−c´]ジカルバゾール7.27g、ヨードベンゼン4.28g、銅粉1.25g、炭酸カリウム4.07g、およびN,N−ジメチルホルムアミド29.4mLをフラスコに仕込み、120℃で18時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、再結晶により精製し、さらに懸洗により精製し、中間体(I)の白色固体1.02g(収率25%)得た。
前記(5−4)の化合物5の合成において、中間体(E)の代わりに4−フルオロフタロニトリルを用い、並びに中間体(F)の代わりに中間体(I)を用いて、その他の点は前記(5−4)と同様の方法で合成した。
化合物10の合成スキームを示す。
アルゴン雰囲気下、1,4−ジブロモ−2−フルオロベンゼン56.3g、シアン化銅(I)43.8g、およびジメチルスルホキシド500mLをフラスコに仕込み、115℃で19時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に酢酸エチルと水を加えて抽出し、水層を除去した後、有機層をアンモニア水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、さらに再結晶により精製し、中間体(J)の白色固体16.3g(収率50%)を得た。なお、ジメチルスルホキシドをDMSOと略記する場合がある。
前記(1−3)の化合物1の合成において、中間体(A)の代わりに中間体(I)を用い、並びに2,5−ジクロロテレフタロニトリルの代わりに中間体(J)を用いて、その他の点は前記(1−3)と同様の方法で合成した。
化合物11の合成スキームを示す。
前記(1−3)の化合物1の合成において、中間体(A)の代わりに中間体(B)を用い、並びに2,5−ジクロロテレフタロニトリルの代わりに中間体(H)を用いて、その他の点は前記(1−3)と同様の方法で合成した。
次に、化合物3〜化合物8の蛍光スペクトルを測定し、主ピーク波長λFを求めた。測定方法、又は算出方法は、前述と同様である。測定結果、又は算出結果を表2に示す。
その結果、前述の参照化合物1と比較して、環構造を構築した化合物3〜化合物8は、長波長領域に発光を示すことが明らかとなった。
次に、有機EL素子の作製および評価を行った。
有機EL素子の作製に用いた化合物は、前記化合物の他に、以下に示す化合物を用いた。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後のITO透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの化合物HI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
このHI膜の成膜に続けて、化合物HT−1を蒸着し、HI膜上に膜厚20nmのHT−1膜を成膜した。このHT−1膜は、正孔輸送層として機能する。
またHT−1膜の成膜に続けて、化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚5nmのHT−2膜を成膜した。このHT−2膜も、正孔輸送層として機能する。
さらにHT−2膜の成膜に続けて、化合物CBPを蒸着し、HT−2膜上に膜厚5nmのCBP膜を成膜した。このCBP膜も、正孔輸送層として機能する。
次にCBP膜上に、化合物PG−1および化合物1を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。化合物PG−1と化合物1との質量比は、76質量%:24質量%とした。
この発光層上に、化合物EB−1を蒸着し、膜厚5nmの正孔阻止層を形成した。
さらにEB−1膜上に化合物ET−1を蒸着し、膜厚50nmの化合物ET−1膜を成膜した。この化合物ET−1膜は、電子輸送層として機能する。
この電子輸送層上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF層を形成した。
このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成した。
実施例12の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物1(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、層における化合物の質量比を示す。以下においても同様である。
実施例13の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物PG−1と化合物1との質量比を、50質量%:50質量%と変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例13の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物1 (25,50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例14の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物2に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例14の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物2(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例15の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物2に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例15の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物2(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例16の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物3に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例16の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物3(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例17の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物3に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例17の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物3(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例18の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物4に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例18の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物4(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例19の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物4に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例19の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物4(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例20の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物5に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例20の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物5(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例21の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物5に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例21の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物5(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例22の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物6に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例22の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物6(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例23の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物6に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例23の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物6(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例24の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物7に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例24の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物7(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例25の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物7に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例25の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物7(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例26の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物8に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例26の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物8(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例27の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物8に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例27の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物8(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例28の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物9に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例28の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物9(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例29の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物9に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例29の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物9(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例30の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物10に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例30の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物10(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例31の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物10に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例31の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物10(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例32の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を化合物11に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
実施例32の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物11(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例33の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を化合物11に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
実施例33の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物11(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
比較例1の有機EL素子は、実施例12の発光層における化合物1を参照化合物1に変更した以外は、実施例12と同様にして作製した。
比較例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:参照化合物1(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
比較例2の有機EL素子は、実施例13の発光層における化合物1を参照化合物1に変更した以外は、実施例13と同様にして作製した。
比較例2の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:参照化合物1 (25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
実施例12〜33、並びに比較例1〜2において作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表3に示す。
電流密度が10.0mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の輝度を分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測した。
電流密度が10.0mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λpを求めた。なお、主ピーク波長λpは、スペクトルにおいて発光強度が最大となるピークの波長とした。
蛍光寿命光度計(TemPro:株式会社堀場製作所製)を用いて、遅延蛍光寿命の測定および算出を行った。測定対象サンプルとして、実施例12〜33、並びに比較例1〜2において作製した有機EL素子を用いた。
励起光源として、半導体パルスLED光源NanoLED−340、または半導体パルスLED光源SpectralLED−355を用いた。励起光源は遅延蛍光寿命に応じて使い分けた。前記蛍光寿命光度計の検出器PPD−850における分光波長は、実施例12〜33、並びに比較例1〜2の有機EL素子の主ピーク波長λpとした。測定は、室温で行った。
また、上記表に示されているように、実施例12〜33の有機EL素子の遅延蛍光寿命の値から、化合物1〜11は、遅延蛍光発光性の化合物であることが確認された。
Claims (37)
- 下記一般式(40)で表される化合物。
前記一般式(40)において、
CNは、シアノ基であり、
D1およびD2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)、下記一般式(3)および下記一般式(3x)のいずれかで表され、D1とD2とは同じであっても異なっていても良く、複数のD1は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40)において、R X は、
水素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、複数のR X は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40)において、R X 、D 1 、D 2 、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。)
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基である。
前記一般式(2)において、R1〜R8から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築している。
前記一般式(3)において、R11〜R18から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(3x)において、R111〜R118から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
前記一般式(3)および前記一般式(3x)において、A、B、およびCは、それぞれ独立に、下記一般式(31)および下記一般式(32)のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造A、環構造B、および環構造Cは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、p、pxおよびpyは、それぞれ独立に、1以上4以下の整数であり、pが2以上の整数の場合、複数の環構造Aは、同じであっても異なっていても良く、pxが2以上の整数の場合、複数の環構造Bは、同じであっても異なっていても良く、pyが2以上の整数の場合、複数の環構造Cは、同じであっても異なっていても良い。)
前記一般式(32)において、X1は、CR30R31、NR32、硫黄原子、または酸素原子を表し、R30〜R32は、それぞれ独立に、前記R1〜R8と同義である。R19、R20、R30〜R32から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも1組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
ただし、前記一般式(40)の化合物は、下記式(X−1)〜(X−61)で表される化合物を含まない。)
- 請求項1に記載の化合物において、
前記一般式(40)において、R X は、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、複数のR X は、互いに同一でも異なっていてもよいことを特徴とする化合物。 - 請求項1または請求項2に記載の化合物において、
前記D1と前記D2とが同じであることを特徴とする化合物。 - 請求項1または請求項2に記載の化合物において、
前記D1と前記D2とが異なることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の化合物において、
kは、1以上3以下の整数であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(40a)で表されることを特徴とする化合物。
前記一般式(40a)において、RXは、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40a)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40a)において、RX、D2、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。) - 請求項6に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(40b)または下記一般式(40c)で表されることを特徴とする化合物。
前記一般式(40b)および前記一般式(40c)において、RXは、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40b)および前記一般式(40c)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40b)および前記一般式(40c)において、RX、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。) - 請求項7に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(40c)で表されることを特徴とする化合物。 - 請求項6に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(40d)または下記一般式(40e)で表されることを特徴とする化合物。
前記一般式(40d)および前記一般式(40e)において、RXは、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40d)および前記一般式(40e)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40d)および前記一般式(40e)において、RX、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。) - 請求項9に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(40d)で表され、
kxは、2であり、qxは、0であることを特徴とする化合物。 - 請求項9に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(40e)で表され、
kxは、0であり、qxは、2であることを特徴とする化合物。 - 請求項6に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(40f)で表されることを特徴とする化合物。
前記一般式(40f)において、RX1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、RX2は、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、
RX1とRX2とは、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のRX2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40f)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40f)において、RX2、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。) - 請求項12に記載の化合物において、
R X1 は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であることを特徴とする化合物。 - 請求項12または請求項13に記載の化合物において、
kxは、0であり、qyは、2であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(40g)で表されることを特徴とする化合物。
前記一般式(40g)において、RXは、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるRXと同義であり、複数のRXは、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40g)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(40g)において、RX、およびD2は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。) - 請求項15に記載の化合物において、
kは、0であり、qは、3であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(4)で表されることを特徴とする化合物。
前記一般式(4)において、R40は、それぞれ独立に、
水素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、複数のR40は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(4)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義であり、複数のD1は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のD2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(4)において、R40、D1、D2、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。) - 請求項17に記載の化合物において、
R 40 は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基であり、複数のR 40 は、互いに同一でも異なっていてもよいことを特徴とする化合物。 - 請求項17または請求項18に記載の化合物において、
前記一般式(4)で表される化合物は、下記一般式(41)〜(47)のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義であり、
R40は、それぞれ独立に、前記一般式(4)におけるR40と同義である。
前記一般式(41)〜(43)において、kは、0以上3以下の整数であり、mは、1以上4以下の整数であり、qは、0以上3以下の整数であり、k+m+q=4である。
前記一般式(44)〜(46)において、kは、0以上2以下の整数であり、mは、1以上3以下の整数であり、qは、0以上2以下の整数であり、k+m+q=3である。
前記一般式(47)において、kは、0または1であり、mは、1または2であり、qは、0または1であり、k+m+q=2である。) - 請求項19に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(48)〜(50)のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
- 請求項20に記載の化合物において、
前記化合物は、前記一般式(48)で表されることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物において、
前記化合物は、下記一般式(4x)で表されることを特徴とする化合物。
前記一般式(4x)において、R50は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数6〜30の複素環基である。
前記一般式(4x)において、D1およびD2は、それぞれ独立に、前記一般式(40)におけるD1およびD2と同義である。
前記一般式(4x)において、R50、D1、D2、およびCNは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。) - 請求項22に記載の化合物において、
前記R50は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の1−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の2−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の3−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の4−カルバゾリル基、および
置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基からなる群から選択される基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式(3)におけるpが2であることを特徴とする化合物。 - 請求項24に記載の化合物において、
2つの環構造Aの内、一方が前記一般式(31)で表される環構造であり、他方が前記一般式(32)で表される環構造であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式(3)で表されるD1およびD2の内、少なくともいずれかが、下記一般式(33)〜(38)のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
R11〜R18は、それぞれ独立に、前記一般式(3)におけるR11〜R18と同義であり、
R19およびR20は、それぞれ独立に、前記一般式(31)におけるR19およびR20と同義であり、
X1は、前記一般式(32)におけるX1と同義である。) - 請求項26に記載の化合物において、
前記一般式(3)で表されるD1およびD2の内、少なくともいずれかが、前記一般式(33)〜(36)のいずれかで表されることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項27のいずれか一項に記載の化合物において、
前記R1〜R8、前記R11〜R18、並びに前記R111〜R118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の化合物において、前記R1〜R8、前記R11〜R18、並びに前記R111〜R118は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40のアリールアミノ基、または
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項29のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項30に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
前記化合物が遅延蛍光発光性材料であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に配置された、1層以上の有機層と、を有し、
前記有機層のうち少なくとも1層が請求項1から請求項29のいずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項32に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記化合物を含有する有機層は、発光層であり、
前記発光層の発光の最大発光成分が前記化合物からの発光であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項32または請求項33に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記化合物が遅延蛍光発光性材料として発光層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項32から請求項34のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層には、さらに正孔輸送層が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項32から請求項35のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層には、さらに電子輸送層が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項32から請求項36のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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