CN105684180A

CN105684180A - 有机电致发光元件、以及电子设备

Info

Publication number: CN105684180A
Application number: CN201580001524.5A
Authority: CN
Inventors: 荻原俊成; 吉田圭; 河村祐一郎
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2014-10-07
Filing date: 2015-10-06
Publication date: 2016-06-15
Anticipated expiration: 2035-10-06
Also published as: JP6722579B2; CN110233206B; JPWO2016056559A1; US11043638B2; KR20170085434A; WO2016056559A1; CN110233206A; CN105684180B; US20160190469A1; KR102517591B1; JP2020161843A

Abstract

一种有机电致发光元件，其包含阳极、发光层和阴极，所述发光层包含第一化合物和第二化合物，所述第一化合物为延迟荧光发光性的化合物，所述第二化合物由下述通式(2)表示，X为氮原子、或与Y键合的碳原子，Y为氢原子或取代基、R₂₁～R₂₆分别独立地为氢原子或取代基，Z₂₁和Z₂₂分别独立地选自卤原子、取代或无取代的芳基、取代或无取代的烷氧基和取代或无取代的芳氧基。

Description

有机电致发光元件、以及电子设备

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件、以及电子设备。

背景技术

若对有机电致发光元件(以下，有时称为有机EL元件。)施加电压，则空穴从阳极、电子从阴极分别注入发光层。并且，在发光层中，注入的空穴与电子复合，形成激子。此时，根据电子自旋的统计法，单重态激子、和三重态激子以25％：75％的比例生成。

使用来自单重态激子发光的荧光型有机EL元件正被应用于移动电话、电视等全彩显示器，但为了进一步提高元件性能正在进行研究(例如，参照专利文献1～5)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/133188号

专利文献2：国际公开第2014/013947号

专利文献3：日本特开2003-12676号公报

专利文献4：国际公开第2010/098098号

专利文献5：日本专利第4947142号公报

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的在于提供高性能的有机电致发光元件、和提供具备该有机电致发光元件的电子设备。

用于解决问题的手段

根据本发明的一个方案，提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、发光层和阴极，所述发光层包含第一化合物和第二化合物，所述第一化合物为延迟荧光发光性的化合物，所述第二化合物由下述通式(2)表示。

【化1】

(上述通式(2)中，X为氮原子、或与Y键合的碳原子，Y为氢原子或取代基、R₂₁～R₂₆分别独立地为氢原子或取代基，Y和R₂₁～R₂₆为取代基时的取代基选自取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的烷硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳硫基、取代或无取代的烯基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的杂芳基、卤原子、卤烷基、羧基、酯基、氨甲酰基、氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、和硅氧烷基，Z₂₁和Z₂₂分别独立地选自卤原子、取代或无取代的芳基、取代或无取代的烷氧基和取代或无取代的芳氧基。)

根据本发明的一个方案，提供一种电子设备，其具备上述本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件。

根据本发明，能够提供高性能的有机电致发光元件。另外，根据本发明，可以提供具备该有机电致发光元件的电子设备。

附图说明

图1是表示一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。

图2是测定过渡PL的装置的示意图。

图3是表示过渡PL的衰减曲线的一例的图。

图4是表示发光层中的第一化合物、和第二化合物的能级以及能量转移的关系的图。

具体实施方式

〔第一实施方式〕

对本发明的第一实施方式涉及的有机EL元件的构成进行说明。

有机EL元件在阳极和阴极这两电极间具备有机层。该有机层具有1个以上由有机化合物构成的层。有机层还可以包含无机化合物。本实施方式的有机EL元件包含至少一个发光层作为有机层。有机层例如可以仅由发光层构成，也可以具有有机EL元件中采用的层，例如空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、和电子阻挡层等中的任意层。

图1中，示出本实施方式中的有机EL元件的一例的大致构成。

有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧开始依次层叠空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8、和电子注入层9而构成的。

(发光层)

有机EL元件的发光层包含第一化合物和第二化合物。发光层可以包含金属络合物，但在本实施方式中，优选不含磷光发光性的金属络合物，优选也不含磷光发光性的金属络合物以外的金属络合物。

＜第一化合物＞

本实施方式的第一化合物为延迟荧光发光性的化合物。第一化合物优选由下述通式(1)表示。本实施方式的第一化合物不是金属络合物。

本实施方式中，作为第一化合物，例如，可以举出由下述通式(1)表示的化合物。

【化2】

上述通式(1)中，

A为受体性部位，是具有选自下述通式(a-1)～(a-7)中的部分结构的基团。存在多个A的情况下，多个A相互相同或不同，A彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环，

B为供体性部位，具有选自下述通式(b-1)～(b-6)的部分结构。存在多个B的情况下，多个B相互相同或不同，B彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环，

a、b和d分别独立地为1～5的整数，

c为0～5的整数，

c为0时，A与B以单键或螺键键合，

c为1～5的整数时，L为选自

取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、和

取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基中的连接基团，存在多个L的情况下，多个L相互相同或不同，L彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环。

【化3】

【化4】

上述通式(b-1)～(b-6)中，

R分别独立地为氢原子或取代基、R为取代基时的取代基选自

取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、

取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、和

取代或无取代的碳数为1～30的烷基，存在多个R的情况下，多个R相互相同或不同，R彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环。

作为由上述通式(1)表示的化合物的键合样式的一例，可以举出例如下述表1所示的键合样式。

[表1]

第一化合物的具体例示于以下。需要说明的是，本发明中的第一化合物不限于这些例子。

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

·第一化合物的制造方法

第一化合物可以按照例如国际公开第2013/180241号、国际公开第2014/092083号、和国际公开第2014/104346号等中记载的方法进行制造。

·延迟荧光发光性

关于延迟荧光(热活性化延迟荧光)，在《有机半导体的器件物性》(安达千波夫编、讲谈社发行)的第261～268页有讲解。在该文献中，解释了若能减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差ΔE₁₃，则通常跃迁几率低的从激发三重态状态向激发单重态状态的反向能量转移以高效率发生，从而体现热活性化延迟荧光(ThermallyActivateddelayedFluorescence，TADF)。而且，在该文献中的图10.38中，说明了延迟荧光的产生机理。本实施方式中的第一化合物是显示由这样的机理产生的热活性化延迟荧光的化合物。延迟荧光的发光可以通过过渡PL(PhotoLuminescence)测定进行确认。

还可以基于由过渡PL测定得到的衰减曲线分析延迟荧光的举动。过渡PL测定是指，测定对试样照射脉冲激光使其激发，停止照射后的PL发光的衰减举动(过渡特性)的手法。TADF材料中的PL发光分为来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分、和来自经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒量级，非常短。因此，来自该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。

另一方面，延迟荧光由于是来自经由寿命长的三重态激子而生成的单重态激子的发光，所以缓慢衰减。可见，来自由最初的PL激发生成的单重态激子的发光、与来自经由三重态激子而生成的单重态激子的发光在时间上有较大的差。因此，能够求出来自延迟荧光的发光强度。

图2中，示出用于测定过渡PL的例示的装置的示意图。

本实施方式的过渡PL测定装置100具备能够照射指定波长的光的脉冲激光部101、容纳测定试样的试样室102、对由测定试样放射的光进行分光的分光器103、用于成像出二维图像的条纹相机104、和导入二维图像进行分析的个人电脑105。需要说明的是，过渡PL的测定不限于本实施方式中说明的装置。

容纳于试样室102的试样可以通过将以相对于基体材料为12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜成膜于石英基板而得到。

对于容纳于试样室102的薄膜试样，由脉冲激光部101照射脉冲激光，使掺杂材料激发。向相对于激发光的照射方向为90度的方向提取发光，用分光器103对提取的光进行分光，在条纹相机104内成像出二维图像。其结果是，可以得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。若用指定的时间轴切割该二维图像，则可以得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。另外，若用波长轴切割该二维图像，则可以得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。

例如，使用下述参考化合物H1作为基体材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，按照上述方式制作薄膜试样A，进行过渡PL测定。

【化13】

在此，使用前述的薄膜试样A、和薄膜试样B来解析衰减曲线。薄膜试样B是使用下述参考化合物H2作为基体材料，使用上述参考化合物D1作为掺杂材料，按照上述方式来制作薄膜试样。

在图3中，示出由对薄膜试样A和薄膜试样B测定的过渡PL得到的衰减曲线。

【化14】

按照上述方式，通过过渡PL测定，可以得到纵轴为发光强度、横轴为时间的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，可以估计由通过光激发生成的单重态激发态发出的荧光、与由经由三重态激发态通过反向能量转移生成的单重态激发态发出的迟滞荧光之间的荧光强度比。对于延迟荧光发光性的材料而言，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的迟滞荧光的强度的比例一定程度上大。

本实施方式中的迟滞荧光发光量可以使用上述图2的装置求出。所述第一化合物被该第一化合物吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后，存在由该激发状态立即观察到的Prompt发光(瞬时发光)、和在该激发后不会立即观察到而在之后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施方式中，Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(瞬时发光)的量优选为5％以上。

Prompt发光和Delay发光的量可以通过与“Nature492,234-238,2012”中记载的方法同样的方法求出。需要说明的是，Prompt发光和Delay发光的量的计算中使用的装置不限于上述文献中记载的装置。

另外，延迟荧光发光性的测定中使用的试样可以使用例如，将第一化合物与下述化合物TH-2按照第一化合物的比例为12质量％共蒸镀在石英基板上，形成了膜厚100nm的薄膜的试样。

【化15】

(第二化合物)

第二化合物由下述通式(2)表示。

【化16】

上述通式(2)中，

X为氮原子、或与Y键合的碳原子，

Y为氢原子或取代基，

R₂₁～R₂₆分别独立地为氢原子或取代基，

Y和R₂₁～R₂₆为取代基时的取代基选自取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的烷硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳硫基、取代或无取代的烯基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的杂环基、卤原子、卤烷基、羧基、酯基、氨甲酰基、氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、和硅氧烷基，

Z₂₁和Z₂₂分别独立地选自卤原子、取代或无取代的芳香族烃基、取代或无取代的烷氧基和取代或无取代的芳氧基。

上述通式(2)的R₂₁～R₂₆中的2个以上可以相互键合而构建环结构。例如，R₂₅和R₂₆相互键合而构建6元环的芳香族环结构的情况下，第二化合物由下述通式(21)表示。

【化17】

上述通式(21)中，X、Y、R₂₁～R₂₄、Z₂₁和Z₂₂分别与上述通式(2)中的X、Y、R₂₁～R₂₄、Z₂₁和Z₂₂同义，R₂₇～R₃₀分别独立地为氢原子或取代基，作为R₂₇～R₃₀为取代基时的取代基，与对R₂₁～R₂₄列举的取代基同义。

上述Z₂₁和上述Z₂₂中的至少任一个优选为被氟原子取代的烷氧基、被氟原子取代的芳氧基、或被氟代烷基取代的芳氧基。

上述Z₂₁和上述Z₂₂中的至少任一个还优选为氟原子，更优选上述Z₂₁和上述Z₂₂为氟原子。

上述Z₂₁和上述Z₂₂中的至少任一个还优选由下述通式(2a)表示。

【化18】

上述通式(2a)中，A为取代或无取代的碳数为1～6的烷基、或取代或无取代的成环碳数为6～12的芳基，L₂为取代或无取代的碳数为1～6的亚烷基、或取代或无取代的成环碳数为6～12的亚芳基，m为0以上且7以下的整数，多个L₂彼此可以相同也可以不同。m优选为0以上且2以下的整数。m为0时，A直接键合于O(氧原子)。

上述通式(2)中，Z₂₁和Z₂₂如上述通式(2a)所示的情况下，第二化合物由下述通式(20)表示。

【化19】

上述通式(20)中，X、Y、R₂₁～R₂₆分别与上述通式(2)中的X、Y、R₂₁～R₂₆同义。A₂₁和A₂₂与上述通式(2a)中的A同义，可以相互相同也可以不同。L₂₁和L₂₂与上述通式(2a)中的L₂同义，可以相互相同也可以不同。m1和m2分别独立地为0以上且7以下的整数，0以上且2以下的整数优选为。多个L₂₁彼此可以相同也可以不同，多个L₂₂彼此可以相同也可以不同。m1为0时，A₂₁直接键合于O(氧原子)，m2为0时，A₂₂直接键合于O(氧原子)。

上述通式(2a)中的A和L₂中的至少任一个优选被卤原子取代，更优选被氟原子取代。

上述通式(2a)中的A更优选为碳数为1～6的全氟烷基、或成环碳数为6～12的全氟芳基，进一步优选为碳数为1～6的全氟烷基。

上述通式(2a)中的L₂更优选为碳数为1～6的全氟亚烷基、或成环碳数为6～12的全氟亚芳基，进一步优选为碳数为1～6的全氟亚烷基。

上述通式(2)、(20)、(21)中，X为碳原子，Y优选为选自氢原子、或取代或无取代的烷基、和取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基中的取代基，Y更优选为取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基。

第二化合物可以具有由上述Z₂₁与上述Z₂₂键合而构建的环结构，但优选不具有由上述Z₂₁与上述Z₂₂键合而构建的环结构。

上述通式(2)、(20)中、R₂₁、R₂₃、R₂₄和R₂₆中的至少任一个优选为取代或无取代的碳数为1～30的烷基。

上述通式(2)、(20)中、R₂₁、R₂₃、R₂₄和R₂₆更优选为取代或无取代的碳数为1～30的烷基。该情况下，R₂₂和R₂₅优选为氢原子。

上述通式(21)中，R₂₁、R₂₃和R₂₄中的至少任一个优选为取代或无取代的碳数为1～30的烷基。

上述通式(21)中，R₂₁、R₂₃和R₂₄更优选为取代或无取代的碳数为1～30的烷基。该情况下，R₂₂优选为氢原子。

上述通式(2)、(20)中，R₂₁、R₂₃、R₂₄和R₂₆中的至少任一个优选为取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基。

上述通式(2)、(20)中，R₂₁、R₂₃、R₂₄和R₂₆更优选为取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基。该情况下，R₂₂和R₂₅优选为氢原子。

上述通式(21)中，R₂₁、R₂₃和R₂₄中的至少任一个优选为取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基。

上述通式(21)中，R₂₁、R₂₃和R₂₄更优选取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基。该情况下，R₂₂优选为氢原子。

Y和R₂₁～R₃₀为取代基时的取代基优选选自取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或无取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或无取代的碳数为2～30的烯基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳烷基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂芳基、卤原子、卤烷基、羧基、酯基、氨甲酰基、氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、和硅氧烷基，更优选选自取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或无取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂芳基、卤原子和卤烷基。

上述Z₂₁～Z₂₂分别独立地优选选自卤原子、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或无取代的碳数为1～30的烷氧基和取代或无取代的成环碳数为6～30的芳氧基。

作为被氟原子取代的烷氧基，例如，可以举出2，2，2-三氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，3，3，3-五氟-1-丙氧基、2，2，3，3-四氟-1-丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基氧基、2，2，3，3，4，4-六氟-1-丁基氧基、九氟叔丁基氧基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊氧基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己氧基、2，3-双(三氟甲基)-2，3-丁烷二氧基、1，1，2，2-四(三氟甲基)乙二氧基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己烷-1，2-二氧基、和4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，9-十三氟壬烷-1，2-二氧基等。

作为被氟原子取代的芳氧基、或被氟代烷基取代的芳氧基，例如，可以举出五氟苯氧基、3，4，5-三氟苯氧基、4-三氟甲基苯氧基、3，5-双三氟甲基苯氧基、3-氟-4-三氟甲基苯氧基、2，3，5，6-四氟-4-三氟甲基苯氧基、4-氟邻苯二酚基、4-三氟甲基邻苯二酚基、和3，5-双三氟甲基邻苯二酚基等。

第二化合物优选为在500nm以上且550nm以下的波长范围显示发光峰的荧光发光性的化合物。通过将这样的荧光发光性的第二化合物与第一化合物一起用于发光层，有机EL元件的性能提高。显示发光峰的波长是指，对于测定对象化合物以10^-6摩尔/升以上且10^-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液测定的发光光谱中的发光强度最大的发光光谱的峰波长。

将本实施方式涉及的第二化合物的具体例示于以下。需要说明的是，本发明中的第二化合物不限于这些具体例。

【化20】

【化21】

【化22】

【化23】

【化24】

【化25】

【化26】

【化27】

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【化32】

【化33】

【化34】

【化35】

【化36】

【化37】

【化38】

【化39】

【化40】

【化41】

【化42】

【化43】

【化44】

【化45】

【化46】

【化47】

【化48】

【化49】

【化50】

【化51】

【化52】

【化53】

【化54】

【化55】

【化56】

【化57】

【化58】

【化59】

【化60】

【化61】

【化62】

【化63】

【化64】

【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

【化69】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【化76】

【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

【化81】

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

【化87】

【化88】

【化89】

【化90】

【化91】

【化92】

【化93】

【化94】

【化95】

【化96】

【化97】

【化98】

【化99】

【化100】

根据第一实施方式的有机EL元件能够提供高性能的有机EL元件。

以往，作为可以与荧光发光性的化合物一起用于发光层的化合物，主要是蒽衍生物。蒽衍生物由于电子传输性相对地比空穴传输性强，因此在发光层中的载流子平衡的提高上存在问题。因此，期望降低有机EL元件的驱动电压。

另一方面，第一实施方式的有机EL元件的发光层中，包含延迟荧光发光性的第一化合物、和具有上述通式(2)等所示的特定结构的第二化合物。第一实施方式的有机EL元件中，通过使用具有双极性的第一化合物，与以往的作为荧光主体的蒽衍生物相比，认为发光层中的载流子平衡提高。其结果是，与以往的荧光发光型的元件相比，认为有机EL元件的驱动电压降低。

第一实施方式的有机EL元件优选使其发光时放射出在500nm以上且550nm以下的波长范围显示峰的光。即，优选由有机EL元件放射的光的主峰波长包含在500nm以上且550nm以下的范围内。使本实施方式的有机EL元件发光时，优选在发光层5中，主要是第二化合物发光。

·TADF机理

本实施方式的有机EL元件中，优选使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，借助从外部给予的热能，容易发生从第一化合物的三重态能级向第一化合物的单重态能级的反向系间窜越。有机EL元件内部的电激发出的激子的激发三重态状态通过反向系间窜越发生向激发单重态状态的自旋交换，这样的能态转变机理称为TADF机理。

图4是示出发光层中的第一化合物与第二化合物的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态，S1(M1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(M1)表示第一化合物的最低激发三重态状态，S1(M2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，T1(M2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。图4中的从S1(M1)向S1(M2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的最低激发单重态状态的福斯特(Forster-type)型能量转移。需要说明的是，本实施方式中，将最低激发单重态状态S1与最低激发三重态状态T1之差定义为ΔST。

如图4所示，若使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(M1)可以利用热能向最低激发单重态状态S1(M1)反向系间窜越。并且，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(M1)向第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的福斯特型能量转移。其结果是，能够观测来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光发光。认为通过利用该TADF机理带来的延迟荧光，也能在理论上将内部效率提高至100％。

本实施方式中，第一化合物的单重态能量S(M1)优选大于第二化合物的单重态能量S(M2)。

另外，本实施方式中，第一化合物的77[K]时的能隙T_77K(M1)优选大于第二化合物的77[K]时的能隙T_77K(M2)。

·三重态能量与77[K]时的能隙的关系

此处，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。本实施方式中，77[K]时的能隙与通常定义的三重态能量有不同之处。

一般而言，三重态能量是将在溶剂中溶解有成为测定对象的化合物的试样在低温(77[K])下测定磷光光谱(纵轴：磷光发光强度、横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，由指定的换算式算出。

此处，作为本实施方式中使用的延迟荧光性化合物，优选为ΔST小的化合物。若ΔST小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越和反向系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果是，与上述同样地测定的光谱包含来自激发单重态状态和激发三重态状态这两者的发光，难以区别是由哪个状态发光的，但基本上可以认为三重态能量的值是决定性的。

因此，本实施方式中，测定手法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区别出不同，将按以下方式测定的值称为能隙T_77K。将成为测定对象的化合物按照浓度成为10μmol/L溶解于EPA(二乙醚：异戊烷：乙醇＝5:5:2(容积比))中，将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样，在低温(77[K])下测定磷光光谱(纵轴：磷光发光强度、横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升引出切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λ_edge[nm]，将由下面的换算式(F1)算出的能量作为能隙T_77K。

换算式(F1)：T_77K[eV]＝1239.85/λ_edge

按以下方式对磷光光谱的短波长侧的上升引出切线。在从磷光光谱的短波长侧起至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧考察曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加)，而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线)作为对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。

需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含于上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近最短波长侧的极大值、且斜率的值取极大值的点处引出的切线作为对该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。

磷光的测定中，使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是，磷光测定装置不限于此，还可以通过将冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置组合来进行测定。

·单重态能量S

单重态能量S按如下方式测定。

制备作为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液，加入石英比色池中，在常温(300K)下测定该试样的吸收光谱(纵轴：发光强度、横轴：波长。)。对该吸收光谱的长波长侧的下降引出切线，将该切线与横轴的交点的波长值λ_edge[nm]代入以下所示换算式2中算出单重态能量。

换算式2：S[eV]＝1239.85/λ_edge

单重态能量S的测定中，可以使用日立社制的分光光度计(装置名：U3310)测定吸收光谱。需要说明的是，吸收光谱测定装置不限于此处使用的装置。

对吸收光谱的长波长侧的下降的切线按以下方式引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，考察曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下降(即随着纵轴的值减小)，而反复发生斜率减小随后增加。将在斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处引出的切线作为对该吸收光谱的长波长侧的下降的切线。

需要说明的是，吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。

·发光层的膜厚

本实施方式的有机EL元件1中的发光层5的膜厚优选为5nm以上且50nm以下、更优选为7nm以上且50nm以下、进一步优选为10nm以上且50nm以下。发光层5的膜厚若为5nm以上，则容易形成发光层5，色度也容易调整。发光层5的膜厚若为50nm以下，则能够抑制驱动电压的上升。

·发光层中的化合物的含量

本实施方式的有机EL元件1中，发光层5中，第一化合物的含有率优选为90质量％以上且99质量％以下，第二化合物的含有率优选为1质量％以上且10质量％以下。发光层5中的第一化合物和第二化合物的合计含有率的上限为100质量％。需要说明的是，本实施方式并不排除在发光层5中包含除了第一化合物和第二化合物以外的材料。

(基板)

基板被用作有机EL元件1的支撑体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指，能够弯折的(柔性的)基板，可以举出例如包含聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二酯的塑料基板等。另外，还可以使用无机蒸镀膜。

(阳极)

在基板上形成的阳极中，优选使用功函数大的(具体来说4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和这些的混合物等。具体来说，可以举出例如氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、和含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。

这些材料通常通过溅射法成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上且10质量％以下的氧化锌的靶，以溅射法形成。另外，例如，含有氧化钨、和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有氧化钨0.5质量％以上且5质量％以下、含有氧化锌0.1质量％以上且1质量％以下的靶，以溅射法形成。除此之外，可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等而制作。

在阳极3上形成的有机层之中，与阳极邻接形成的空穴注入层6由于使用与阳极的功函数无关且容易注入空穴(hole)的复合材料形成，因此可以使用能够作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、除此之外，还包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。

还可以使用作为功函数小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含这些的合金(例如，MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含这些的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含这些的合金形成阳极3的情况下，可以利用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银糊料等的情况下，可以利用涂布法、喷墨法等。

(空穴注入层)

空穴注入层6是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，例如，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、和锰氧化物等。

另外，作为空穴注入性高的物质，例如，还可以举出作为低分子的有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、以及二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。

另外，作为空穴注入性高的物质，还可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、和聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，还可以使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、和聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。

(空穴传输层)

空穴传输层7是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层7中，例如，可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、和蒽衍生物等。具体来说，可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、和4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所述的物质主要是具有10^-6cm²/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。

空穴传输层7中，可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、以及t-BuDNA、DNA、和DPAnth这样的蒽衍生物。还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、和聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。

但是，只要是与电子相比对空穴的传输性更高的物质，就可以使用这些以外的物质。需要说明的是，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层的，也可以是将包含上述物质的层层叠两层以上的层。

配置两层以上空穴传输层的情况下，优选将包含能隙更大的材料的层配置于靠近发光层5的一侧。

本实施方式中，空穴传输层7优选具有防止发光层5中生成的三重态激子向空穴传输层扩散，将三重态激子封闭在发光层5内的功能。

(电子传输层)

电子传输层8是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层8中，可以使用1)铝络合物、铍络合物、和锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、和菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、以及3)高分子化合物。具体来说，作为低分子的有机化合物，可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq₂)、BAlq、Znq、ZnPBO、和ZnBTZ等金属络合物等。另外，除了金属络合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、和4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。本实施方式中，可以适宜地使用苯并咪唑化合物。此处所述的物质主要是具有10^-6cm²/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是，只要是与空穴传输性相比电子传输性更高的物质，就可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外，电子传输层8可以由单层构成，也可以是包含上述物质的层层叠两层以上而成的层。

另外，电子传输层8中，还可以使用高分子化合物。可以使用例如：聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、和聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称：PF-BPy)等。

本实施方式中，电子传输层8优选具有防止发光层5中生成的三重态激子向电子传输层8、电子注入层9扩散，将三重态激子封闭在发光层5内的功能。

(电子注入层)

电子注入层9是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层9中，可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化剂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、和锂氧化物(LiOx)等那样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。除此之外，可以使用在具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物的物质，具体来说可以使用在Alq中含有镁(Mg)的物质等。需要说明的是，这种情况下，可以更高效地从阴极4注入电子。

或者在电子注入层9中，可以使用将有机化合物和电子供体(donor)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过电子供体在有机化合物中产生电子，因而电子注入性和电子传输性优异。这种情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输优异的材料，具体来说，可以使用例如上述的构成电子传输层8的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为电子供体，只要是对有机化合物显示供电子性的物质既可。具体来说，优选碱金属、碱土金属、或稀土类金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、和镱等。另外，优选碱金属氧化物、或碱土金属氧化物，例如，可以举出锂氧化物、钙氧化物、和钡氧化物等。另外，还可以使用氧化镁那样的路易斯碱。另外，还可以使用四硫富瓦(Tetrathiafulvalene简称：TTF)等有机化合物。

(阴极)

阴极4中，优选使用功函数小的(具体来说3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。

需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、以及包含它们的合金形成阴极4的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，使用银糊料等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。

需要说明的是，通过设置电子注入层9，无论功函数的大小，可以使用含有Al、Ag、ITO、石墨烯、和含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极4。这些导电性材料可以利用溅射法、喷墨法、和旋涂法等成膜。

(层形成方法)

作为本实施方式的有机EL元件1的各层的形成方法，除了上述特别提及的以外没有限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法，可以举出真空蒸镀法、溅射法、等离子法、和离子镀法等。作为湿式成膜法，可以举出旋涂法、浸渍法、流涂法、和喷墨法等。

(膜厚)

本实施方式的有机EL元件1的各有机层的膜厚除了上述特别提及的以外没有限制。一般而言若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷，相反，若过厚则需要高的施加电压而效率变差，因此通常膜厚优选为几nm到1μm的范围。

本实施方式中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。该环被取代基取代的情况下，取代基中所含碳不包括在成环碳数中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是同样的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包括在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。

本实施方式中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的结合键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。以下记述的“成环原子数”只要没有特别注明就是同样的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。关于分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。

下面对上述通式所述的各取代基进行说明。

作为本实施方式中的成环碳数为6～30或成环碳数为6～40的芳香族烃基(有时称为芳基)，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等。

作为本实施方式中的芳基，优选成环碳数为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～12。上述芳基中，特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基，优选在9位的碳原子上取代有后述的本实施方式中的取代或无取代的碳数为1～30的烷基、或取代或无取代的成环碳数为6～18的芳基。

本实施方式中的成环原子数为5～30的杂环基(有时称为杂芳基、杂芳香族环基、或芳香族杂环基。)中，作为杂原子，优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子、和锗原子中的至少一种原子，更优选包含选自氮、硫、和氧中的至少一种原子。

作为本实施方式中的成环原子数为5～30的杂环基(有时称为杂芳基、杂芳香族环基、或芳香族杂环基)，可以举出例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、和吩噁嗪基等。

本实施方式中的杂环基的成环原子数优选为5～20，进一步优选为5～14。上述杂环基中，特别优选1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、和9-咔唑基。对于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基和4-咔唑基，优选在9位的氮原子上，取代有本实施方式中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基或取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基。

另外，本实施方式中，杂环基可以是例如由下述通式(XY-1)～(XY-18)所示的部分结构衍生的基团。

【化101】

【化102】

【化103】

上述通式(XY-1)～(XY-18)中，X和Y分别独立地为杂原子，优选为氧原子、硫原子、硒原子、硅原子、或锗原子。上述通式(XY-1)～(XY-18)所示的部分结构在任意的位置具有结合键而成为杂环基，该杂环基可以具有取代基。

另外，本实施方式中，作为取代或无取代的咔唑基，例如，还可以包含下述式所示那样的在咔唑环上进一步稠合有环的基团。这样的基团可以具有取代基。另外，结合键的位置也可以适当变更。

【化104】

作为本实施方式中的碳数为1～30的烷基，可以是直链、支链或环状的任一种。作为直链或支链的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、和3-甲基戊基。

本实施方式中的直链或支链的烷基的碳数优选为1～10，进一步优选为1～6。上述直链或支链的烷基中，特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、和新戊基。

作为本实施方式中的碳数为3～30的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、和降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3～10，进一步优选为5～8。上述环烷基中，特别优选环戊基、环己基。

作为烷基被卤原子取代的卤代烷基，可以举出例如上述碳数为1～30的烷基被1个以上的卤原子的基团。具体来说，可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。

作为本实施方式中的取代甲硅烷基，可以举出碳数为3～30的烷基甲硅烷基、成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基。

作为本实施方式中的碳数为3～30的烷基甲硅烷基，可以举出具有在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体来说，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、和三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基可以分别相同或不同。

作为本实施方式中的成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基，可以举出二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、和三芳基甲硅烷基。

二烷基芳基甲硅烷基可以举出例如，具有2个在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基、具有1个上述成环碳数为6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。

烷基二芳基甲硅烷基可以举出例如，具有1个在上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基、具有2个上述成环碳数为6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数为优选为13～30。

三芳基甲硅烷基可以举出例如，具有3个上述成环碳数为6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数为优选为18～30。

本实施方式中的碳数为1～30的烷氧基表示为-OZ₁。作为该Z₁的例子，可以举出上述碳数为1～30的烷基。烷氧基可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、和己氧基。烷氧基的碳数优选为1～20。

作为烷氧基被卤原子取代的卤代烷氧基，可以举出例如，上述碳数为1～30的烷氧基被1个以上氟原子取代后的基团。

本实施方式中的成环碳数为6～30的芳氧基表示为-OZ₂。作为该Z₂的例子，可以举出上述成环碳数为6～30的芳基。芳氧基的成环碳数优选为6～20。作为该芳氧基，可以举出例如苯氧基。

碳数为2～30的烷基氨基表示为-NHR_V、或-N(R_V)₂。作为该R_V的例子，可以举出上述碳数为1～30的烷基。

成环碳数为6～60的芳基氨基表示为-NHR_W、或-N(R_W)₂。作为该R_W的例子，可以举出上述成环碳数为6～30的芳基。

碳数为1～30的烷硫基表示为-SR_V。作为该R_V的例子，可以举出上述碳数为1～30的烷基。烷硫基的碳数优选为1～20。

成环碳数为6～30的芳硫基表示为-SR_W。作为该R_W的例子，可以举出上述成环碳数为6～30的芳基。芳硫基的成环碳数优选为6～20。

作为卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等，但优选氟原子。

甲酰基、羰基、酯基、氨甲酰基、和氨基上，可以取代有脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、或杂环等，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、和杂环可以进一步具有取代基。

硅氧烷基是经由醚键的硅化合物基，例如，可以举出三甲基硅氧烷基等。

本实施方式中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环、或芳环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环、和芳环)的碳原子和杂原子。

另外，本实施方式中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。

另外，作为提到“取代或无取代的”时的取代基，除了上述那样的芳基、杂环基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤烷基)、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、芳硫基以外，还可以举出烯基、炔基、芳烷基、卤原子、氰基、羟基、硝基、和羧基。

此处举出的取代基中，优选芳基、杂环基、烷基、卤原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，进一步优选在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。

这些取代基除了上述的芳基、杂环基、烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、芳硫基以外，可以进一步被烯基、炔基、芳烷基、卤原子、氰基、羟基、硝基、和羧基所取代。另外，这些取代基可以多个相互键合而形成环。

作为烯基，优选碳数为2～30的烯基，可以是直链、支链或环状中的任一种，可以举出例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基、环戊二烯基、环戊烯基、环己烯基、环己二烯基等。

作为炔基，优选碳数为2～30的炔基，可以是直链、支链或环状中的任一种，可以举出例如乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。

作为芳烷基，优选成环碳数为6～30的芳烷基，表示为-Z₃-Z₄。作为该Z₃的例子，可以举出与上述碳数为1～30的烷基对应的亚烷基。作为该Z₄的例子，可以举出上述成环碳数为6～30的芳基的例子。该芳烷基优选为碳数为7～30的芳烷基(芳基部分的碳数为6～30、优选为6～20、更优选为6～12)，烷基部分的碳数为1～24(优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6)。作为该芳烷基，可以举出例如苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘甲基、1-α-萘乙基、2-α-萘乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘乙基、2-β-萘乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基。

提到“取代或无取代的”时的“无取代”是指未被上述取代基取代，而键合有氢原子。

需要说明的是，本实施方式中，“取代或无取代的碳数为XX～YY的ZZ基”这一表达中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基无取代时的碳数，不包括被取代时的取代基的碳数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。

本实施方式中，“取代或无取代的原子数为XX～YY的ZZ基”这一表达中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基无取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。

本实施方式中，取代基彼此相互键合而构建环结构的情况下，环结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环、或杂环。

本实施方式中，作为连接基团中的芳香族烃基和杂环基，可以举出从上述一价基团除去1个以上的原子而得到的二价以上的基团。

另外，本实施方式中，作为芳香族烃环和杂环，可以举出成为上述一价基团的来源的环结构。

(有机EL元件用材料)

本发明的一实施方式涉及的有机EL元件用材料包含延迟荧光性的第一化合物、和上述通式(2)所示的第二化合物。有机EL元件用材料可以仅由本实施方式涉及的第一化合物和第二化合物构成，也可以包含其他化合物而构成。

(层形成方法)

作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述特别提及的以外没有限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子法、离子镀法等干式成膜法；旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。

(电子设备)

本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件1能够显示装置、发光装置等电子设备中使用。作为显示装置，例如，可以举出有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、平板电脑或个人电脑等。作为发光装置，例如，可以举出照明、或车辆用灯具等。

〔第二实施方式〕

对第二实施方式涉及的有机EL元件的构成进行说明。第二实施方式的说明中与第一实施方式同样的构成要素赋予相同的符号、名称等而省略或简略说明。另外，第二实施方式中，对于没有特别提及的材料、化合物，可以使用与第一实施方式中说明的材料、化合物同样的材料、化合物。

第二实施方式涉及的有机EL元件在发光层进一步包含第三化合物这方面与第一实施方式涉及的有机EL元件不同。其他方面与第一实施方式同样。

(第三化合物)

第三化合物的单重态能量大于第一化合物的单重态能量。

·3个成分的比率

本实施方式中，在发光层中，第一化合物的含有率优选为10质量％以上且80质量％以下，第二化合物的含有率优选为1质量％以上且10质量％以下，第三化合物的含有率优选为10质量％以上且80质量％以下。发光层中的第一化合物、第二化合物、和第三化合物的合计含有率的上限为100质量％。需要说明的是，本实施方式不排除在发光层中包含第一化合物、第二化合物、和第三化合物以外的材料。

作为第三化合物，没有特别限定，但优选为胺化合物以外的化合物。另外，例如，作为第三化合物，可以使用选自咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、和二苯并噻吩衍生物中的至少任意化合物，但不限于这些衍生物。

第三化合物还优选为在一个分子中包含下述通式(31)所示的部分结构和下述通式(32)所示的部分结构中的至少任一个的化合物。

【化105】

上述通式(31)中，

Y₃₁～Y₃₆分别独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，

其中，Y₃₁～Y₃₆中的至少任一个为与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，

上述通式(32)中，

Y₄₁～Y₄₈分别独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，

其中，Y₄₁～Y₄₈中的至少任一个为与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，

X₃为氮原子、氧原子、或硫原子。

上述通式(32)中，还优选Y₄₁～Y₄₈中的至少2个为与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子，而构建成包含该碳原子的环结构。

例如，上述通式(32)所示的部分结构优选为选自下述通式(321)、(322)、(323)、(324)、(325)和(326)所示的部分结构中的任一个。

【化106】

【化107】

【化108】

上述通式(321)～(326)中，

X₃为氮原子、氧原子、或硫原子，

X₄为氮原子、氧原子、硫原子、或碳原子，

Y₅₁～Y₅₄分别独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子键合的碳原子。

本实施方式中，第三化合物优选具有上述通式(321)～(326)中的上述通式(323)所示的部分结构。

上述通式(31)所示的部分结构优选作为选自下述通式(33)所示的基团和下述通式(34)所示的基团中的至少任一基团包含于第三化合物中。

如下述通式(33)和下述通式(34)所示，键合部位相互位于间位能够较高地保持77[K]时的能隙T_77K(M3)，因此作为第三化合物优选。

【化109】

上述通式(33)和上述通式(34)中，Y₃₁、Y₃₂、Y₃₄和Y₃₆分别独立地为氮原子、或CR₃₁，R₃₁为氢原子或取代基，R₃₁为选自取代基时的取代基选自取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为1～30的氟代烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、卤原子、氰基、硝基、和羧基中的取代基，其中，上述R₃₁中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环。

上述通式(33)和上述通式(34)中，波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。

上述通式(33)中，上述Y₃₁、上述Y₃₂、上述Y₃₄和上述Y₃₆分别独立地优选为CR₃₁，多个R₃₁可以相同也可以不同。

另外，上述通式(34)中，上述Y₃₂、上述Y₃₄和上述Y₃₆分别独立地优选为CR₃₁，多个R₃₁可以相同也可以不同。

取代锗基优选由-Ge(R₁₀₁)₃表示。R₁₀₁分别独立地为取代基。取代基R₁₀₁优选为取代或无取代的碳数为1～30的烷基、或取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基。多个R₁₀₁可以相互相同也可以不同。

上述通式(32)所示的部分结构优选以选自下述通式(35)所示的基团、下述通式(36)所示的基团、下述通式(37)所示的基团、下述通式(38)所示的基团、下述通式(39)所示的基团、和下述通式(30a)所示的基团中的至少一个基团的形式包含于第三化合物中。

【化110】

【化111】

【化112】

上述通式(35)～(39)，(30a)中，

Y₄₁、Y₄₂、Y₄₃、Y₄₄、Y₄₅、Y₄₆、Y₄₇和Y₄₈分别独立地为氮原子或CR₃₂，

R₃₂为氢原子或取代基，R₃₂为取代基时的取代基为选自取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为1～30的氟代烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、卤原子、氰基、硝基、和羧基中的取代基，其中，上述R₃₂中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环，

上述通式(35)、(36)中，X₃为氮原子，

上述通式(37)～(39)、(30a)中，X₃为NR₃₃、氧原子或硫原子，

R₃₃为选自取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为1～30的氟代烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的碳数为7～30的芳烷基、取代甲硅烷基、取代锗基、取代氧化膦基、氟原子、氰基、硝基、和羧基中的取代基，其中，上述R₃₃中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环。

上述通式(35)～(39)、(30a)中，波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。

上述通式(35)中，Y₄₁～Y₄₈分别独立地优选为CR₃₂，上述通式(36)和上述通式(37)中，Y₄₁～Y₄₅、Y₄₇和Y₄₈分别独立地优选为CR₃₂，上述通式(38)中，Y₄₁、Y₄₂、Y₄₄、Y₄₅、Y₄₇和Y₄₈分别独立地优选为CR₃₂，上述通式(39)中，Y₄₂～Y₄₈分别独立地优选为CR₃₂，上述通式(30a)中，Y₄₂～Y₄₇分别独立地优选为CR₃₂，多个R₃₂可以相同也可以不同。

第三化合物中，上述X₃优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。

第三化合物中，上述R₃₁、和上述R₃₂分别独立地为氢原子或取代基，上述R₃₁、和上述R₃₂中的取代基优选为选自氟原子、氰基、取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、和取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基中的取代基。上述R₃₁和上述R₃₂更优选为氢原子、氰基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、或取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基。其中，上述R₃₁和上述R₃₂中的取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基优选为非稠环。

第三化合物还优选为芳香族烃化合物、或芳香族杂环化合物。另外，第三化合物优选在分子中不具有缩合芳香族烃环。

·第三化合物的制造方法

第三化合物例如可以通过国际公开第2012/153780号和国际公开第2013/038650号等中记载的方法进行制造。

第三化合物中的取代基的具体例例如如下，但本发明不限于这些具体例。

作为芳香族烃基(有时称为芳基)的具体例，可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，可以优选列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基、芴基等。

作为具有取代基的芳香族烃基，可以列举甲苯基、二甲苯基、9,9-二甲基芴基等。

如具体例所示，芳基包括稠合芳基和非稠合芳基这两者。

作为芳香族烃基，优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基、芴基。

作为芳香族杂环基(有时称为杂芳基、杂芳香族环基、或杂环基)的具体例，可以举出吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，可以优选列举二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基等。

作为芳香族杂环基，优选二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基，进一步优选二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基。

第三化合物中，取代甲硅烷基还优选为取代或无取代的三烷基甲硅烷基、取代或无取代的芳烷基甲硅烷基、或取代或无取代的三芳基甲硅烷基。

作为取代或无取代的三烷基甲硅烷基的具体例，可列举三甲基甲硅烷基、和三乙基甲硅烷基等。

作为取代或无取代的芳烷基甲硅烷基的具体例，可列举二苯基甲基甲硅烷基、二甲苯基甲基甲硅烷基、和苯基二甲基甲硅烷基等。

作为取代或无取代的三芳基甲硅烷基的具体例，可列举三苯基甲硅烷基、和三甲苯基甲硅烷基等。

第三化合物中，取代氧化膦基还优选为取代或无取代的二芳基氧化膦基。

作为取代或无取代的二芳基氧化膦基的具体例，可列举二苯基氧化膦基、和二甲苯基氧化膦基等。

根据第二实施方式的有机EL元件，可以提供高性能的有机EL元件。

第二实施方式的有机EL元件在发光层中包含具有延迟荧光发光性的第一化合物、具有上述通式(2)等所示的特定结构的第二化合物、和具有大于第一化合物的单重态能量的第三化合物，发光效率提高。作为发光效率提高的理由，可以认为是由于通过包含第三化合物从而发光层的载流子平衡得到改善。

〔实施方式的变形〕

需要说明的是，本发明不限于上述实施方式。能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。

例如，发光层不限于1层，也可以层叠多个发光层。有机EL元件具有多个发光层的情况下，至少1个发光层包含上述第一化合物和上述第二化合物即可。例如，其它发光层可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用由三重态激发态直接向基态的电子跃迁导致的发光的磷光发光型的发光层。

另外，有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可以相互邻接设置，也可以是隔着中间层层叠多个发光单元的、所谓串联型的有机EL元件。

另外，例如，可以在发光层的阳极侧、阴极侧邻接设置阻挡层。阻挡层优选与发光层邻接配置，阻止空穴、电子和激子中的至少一个。

例如，在发光层的阴极侧邻接配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，并阻止空穴到达比该阻挡层更靠近阴极侧的层(例如，电子传输层)。有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。

另外，在发光层的阳极侧邻接配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，并阻止电子到达比该阻挡层更靠近阳极侧的层(例如，空穴传输层)。有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。

另外，为了使激发能量不从发光层向其周边层泄露，可以与发光层邻接地设置阻挡层。阻止在发光层生成的激子向比该阻挡层更靠近电极侧的层(例如，电子传输层、空穴传输层)移动。

优选发光层与阻挡层接合。

此外，本发明的实施中的具体结构和形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其它结构等。

实施例

以下，对本发明涉及的实施例进行说明。本发明不受这些实施例限定。

用于有机EL元件的制造的化合物如下所示。

【化113】

【化114】

【化115】

【化116】

【化117】

【化118】

【化119】

化合物D-1是参照国际公开第2010/098098号的记载而合成的。

＜化合物的评价＞

接着，测定化合物的延迟荧光发光性和单重态能量。测定方法和算出方法如下所示。

·延迟荧光发光性

延迟荧光发光性通过利用图2所示装置测定过渡PL从而进行确认。将上述化合物H-1和上述化合物TH-2按照化合物H-1的比例为12质量％共蒸镀在石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜而制作试样。被上述化合物H-1链所吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后，存在由该激发状态立即观察到的Prompt发光(瞬时发光)、和在该激发后没有立即观察到而随后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指，Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(瞬时发光)的量为5％以上。

对于化合物H-2和化合物H-5也与化合物H-1同样地进行确认。

对于化合物H-1、化合物H-2和化合物H-5，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(瞬时发光)的量为5％以上。

Prompt发光和Delay发光的量可以通过与“Nature492,234-238,2012”中记载的方法同样的方法求出。需要说明的是，用于算出Prompt发光和Delay发光的量的装置不限于图2的装置或文献中记载的装置。

·单重态能量S

单重态能量S按如下方式测定。制备作为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液，加入石英比色池中，在常温(300K)下测定该试样的吸收光谱(纵轴：发光强度、横轴：波长。)。对该吸收光谱的长波长侧的下降引出切线，将该切线与横轴的交点的波长值λ_edge[nm]代入以下所示换算式1中算出单重态能量。

换算式1：S[eV]＝1239.85/λedge

本实施例中，吸收光谱使用日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)进行测定。需要说明的是，吸收光谱测定装置不限于此处使用的装置。

算出的单重态能量S如下所示。

H-1：2.89eV

H-2：2.94eV

H-5：2.87eV

CH-1：3.55eV

＜有机EL元件的制作及评价＞

按照以下方式制作、并评价有机EL元件。

(实施例1)

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行UV臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的空穴注入层。

接着，在空穴注入层上，蒸镀化合物HT-1，在HI膜上形成膜厚110nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上，蒸镀化合物HT-2，形成膜厚15nm的第二空穴传输层。

进而，在该第二空穴传输层上，共蒸镀作为第一化合物的化合物H-1、和作为第二化合物的化合物D-1，形成膜厚25nm的发光层。将发光层中的化合物D-1的浓度设为1质量％。

接着，在该发光层上，蒸镀化合物HB，形成膜厚5nm的阻挡层。

接着，在该阻挡层上，蒸镀化合物ET，形成膜厚35nm的电子传输层。

接着，在该电子传输层上，蒸镀氟化剂(LiF)，形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。

并且，在该电子注入性电极上，蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚80nm的金属Al阴极。

若简略示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT-1(110)/HT-2(15)/H-1：D-1(25，1％)/HB(5)/ET(35)/LiF(1)/Al(80)

需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，同样在括弧内，百分比显示的数字表示发光层中的第二化合物的比例(质量％)。

(实施例2)

实施例2的有机EL元件除了如下改变发光层的形成工序以外，与实施例1同样地制作。在实施例2中，在第二空穴传输层上，共蒸镀作为第一化合物的化合物H-1、作为第二化合物的化合物D-1、和作为第三化合物的化合物CH-1，形成膜厚25nm的发光层。将发光层中的化合物D-1的浓度设为1质量％，将化合物H-1的浓度设为50质量％。

若简略示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT-1(110)/HT-2(15)/CH-1：H-1：D-1(25，50％，1％)/HB(5)/ET(35)/LiF(1)/Al(80)

需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，同样在括弧内，百分比显示的数字表示发光层中的第一化合物的比例(质量％)、和第二化合物的比例(质量％)。

(实施例3)

实施例3的有机EL元件除了使用化合物H-2代替在实施例2的发光层中使用的化合物H-1以外，与实施例2同样地制作。

若简略示出实施例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT-1(110)/HT-2(15)/CH-1：H-2：D-1(25，50％，1％)/HB(5)/ET(35)/LiF(1)/Al(80)

(比较例1)

接着，在空穴注入层上，蒸镀化合物HT-3，在HI膜上形成膜厚50nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上，蒸镀化合物HT-4，形成膜厚60nm的第二空穴传输层。

进而，在该第二空穴传输层上，共蒸镀作为第一化合物的化合物H-3、和作为第二化合物的化合物D-1，形成膜厚30nm的发光层。将发光层中的化合物D-1的浓度设为5质量％。

接着，在该发光层上，蒸镀化合物ET，形成膜厚20nm的电子传输层。

若简略示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT-3(50)/HT-4(60)/H-3：D-1(30，5％)/ET(20)/LiF(1)/Al(80)

(比较例2)

比较例2的有机EL元件除了使用化合物H-4代替比较例1的发光层中使用的化合物H-3以外，与比较例1同样地制作。

若简略示出比较例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT-3(50)/HT-4(60)/H-4：D-1(30，5％)/ET(20)/LiF(1)/Al(80)

〔有机EL元件的评价〕

对于制作的有机EL元件，进行以下的评价。

·驱动电压

测量按照电流密度为10mA/cm²在ITO透明电极与金属Al阴极之间通电时的电压(单位：V)。

·亮度、和CIE1931色度

使用分光辐射亮度计CS-1000(KonicaMinolta株式会社制)测量按照电流密度为10mA/cm²对元件施加电压时的CIE1931色度坐标(x,y)。

·主峰波长λ_p

由所得到的上述分光辐射亮度光谱求出主峰波长λ_p。

·电流效率L/J、以及功率效率η

用上述分光辐射亮度计测量按照电流密度为10mA/cm²对元件施加电压时的分光辐射亮度光谱。由所得到的分光辐射亮度光谱，算出电流效率(单位：cd/A)、及功率效率η(单位：lm/W)。

·外部量子效率EQE

用上述分光辐射亮度计测量按照电流密度为10mA/cm²对元件施加电压时的分光辐射亮度光谱。根据所得到的上述分光辐射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)辐射，算出外部量子效率EQE(单位：％)。

对于实施例1的有机EL元件，测定驱动电压、CIE1931色度以及主峰波长λ_p。将测定结果示于表2。

对于实施例2和实施例3的有机EL元件，测定亮度、CIE1931色度、主峰波长λ_p、电流效率L/J、功率效率η、和外部量子效率EQE。将测定结果示于表3。

对于比较例1和比较例2的有机EL元件，测定驱动电压、亮度、CIE1931色度、主峰波长λ_p、电流效率L/J、功率效率η、和外部量子效率EQE。将测定结果示于表4。

[表2]

[表3]

[表4]

实施例1的有机EL元件在发光层中包含第一化合物和第二化合物，与比较例1和2的有机EL元件相比驱动电压降低。实施例2和3的有机EL元件在发光层中包含第一化合物、第二化合物、和第三化合物，与比较例1和2的有机EL元件相比发光效率提高。实施例1～3的有机EL元件在驱动电压或发光效率这点上高性能化。

＜有机EL元件的制作及评价＞

(实施例4)

与实施例1同样将带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行UV臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-2，形成膜厚5nm的空穴注入层。

接着，在该空穴注入层上，蒸镀化合物HT-5，形成膜厚125nm的第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上，蒸镀化合物HT-6，形成膜厚15nm的第二空穴传输层。

进而，在该第二空穴传输层上，共蒸镀作为第一化合物的化合物H-5、作为第二化合物的化合物D-2、和作为第三化合物的化合物CH-1，形成膜厚25nm的发光层。将发光层中的化合物H-5的浓度设为50质量％、将化合物D-2的浓度设为0.5质量％。

接着，在该发光层上，蒸镀化合物HB-2，形成膜厚5nm的阻挡层。

若简略示出实施例4的有机EL元件的元件构成，则如下所示。

ITO(130)/HI-2(5)/HT-5(125)/HT-6(15)/CH-1：H-5：D-2(25，50％，0.5％)/HB-2(5)/ET(35)/LiF(1)/Al(80)

〔有机EL元件的评价〕

对于制作的实施例4的有机EL元件，进行亮度、CIE1931色度、主峰波长λ_p、电流效率L/J、功率效率η、以及外部量子效率EQE的评价。各项目的评价利用与上述同样的方法进行。

[表5]

如表5所示，实施例4的有机EL元件在发光层中包含第一化合物、第二化合物、和第三化合物，与比较例1和2的有机EL元件相比发光效率提高。实施例4的有机EL元件在发光效率这点上高性能化。

符号说明

1…有机EL元件、2…基板、3…阳极、4…阴极、5…发光层、6…空穴注入层、7…空穴传输层、8…电子传输层、9…电子注入层。

Claims

1.一种有机电致发光元件，其包含阳极、发光层和阴极，

所述发光层包含第一化合物和第二化合物，

所述第一化合物为延迟荧光发光性的化合物，

所述第二化合物由下述通式(2)表示，

上述通式(2)中，

X为氮原子、或与Y键合的碳原子，

Y为氢原子或取代基，

R₂₁～R₂₆分别独立地为氢原子或取代基，

Y和R₂₁～R₂₆为取代基时的取代基选自

取代或无取代的烷基、

取代或无取代的环烷基、

取代或无取代的芳基、

取代或无取代的烷氧基、

取代或无取代的烷硫基、

取代或无取代的芳氧基、

取代或无取代的芳硫基、

取代或无取代的烯基、

取代或无取代的芳烷基、

取代或无取代的杂芳基、

卤原子、

卤烷基、

羧基、

酯基、

氨甲酰基、

氨基、

硝基、

氰基、

甲硅烷基、和

硅氧烷基，

Z₂₁和Z₂₂分别独立地选自

卤原子、

取代或无取代的芳基、

取代或无取代的烷氧基、和

取代或无取代的芳氧基。

2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

所述发光层还包含第三化合物，

所述第三化合物的单重态能量大于所述第一化合物的单重态能量。

3.如权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)中，Z₂₁和Z₂₂中的至少任一个由下述通式(2a)表示，

上述通式(2a)中，

A为

取代或无取代的碳数为1～6的烷基、或

取代或无取代的成环碳数为6～12的芳基，

L₂为

取代或无取代的碳数为1～6的亚烷基、或

取代或无取代的成环碳数为6～12的亚芳基，

m为0以上且7以下的整数，

多个L₂彼此可以相同也可以不同。

4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，

上述通式(2a)的A和L₂中的至少任一个被卤原子取代。

5.如权利要求3或权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，

所述第二化合物由下述通式(20)表示，

上述通式(20)中，

X、Y、R₂₁～R₂₆分别与上述通式(2)中的X、Y、R₂₁～R₂₆同义，

A₂₁和A₂₂与上述通式(2a)中的A同义，相互可以相同也可以不同，

L₂₁和L₂₂与上述通式(2a)中的L₂同义，相互可以相同也可以不同，

m1和m2分别独立地为0以上且7以下的整数，

多个L₂₁彼此可以相同也可以不同，

多个L₂₂彼此可以相同也可以不同。

6.如权利要求1至权利要求3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)的Z₂₁和Z₂₂中的至少任一个为

被氟原子取代的烷氧基、

被氟原子取代的芳氧基、或

被氟代烷基取代的芳氧基。

7.如权利要求1至权利要求3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)的Z₂₁和Z₂₂中的至少任一个为氟原子。

8.如权利要求1至权利要求7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)的Y、R₂₁～R₂₆为取代基时的取代基选自取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或无取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或无取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或无取代的碳数为2～30的烯基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳烷基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂芳基、卤原子、卤烷基、羧基、酯基、氨甲酰基、氨基、硝基、氰基、甲硅烷基、和硅氧烷基。

9.如权利要求1至权利要求8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)的Y、R₂₁～R₂₆为取代基时的取代基选自取代或无取代的碳数为1～30的烷基、取代或无取代的碳数为3～30的环烷基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或无取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或无取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或无取代的成环原子数为5～30的杂芳基、卤原子和卤烷基。

10.如权利要求1至权利要求9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)的R₂₁、R₂₃、R₂₄和R₂₆中的至少任一个为取代或无取代的碳数为1～30的烷基。

11.如权利要求1至权利要求10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)的R₂₁、R₂₃、R₂₄和R₂₆中的至少任一个为取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基。

12.如权利要求1至权利要求11中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(2)的X为碳原子，Y为取代或无取代的成环碳数为6～30的芳基。

13.如权利要求1至权利要求12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物是在500nm以上且550nm以下的波长范围显示发光峰的荧光发光性的化合物。

14.如权利要求1至权利要求13中任一项所述的有机电致发光元件，其放射出在500nm以上且550nm以下的波长范围显示峰的光。

15.如权利要求1至权利要求14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物不具有由所述Z₂₁与所述Z₂₂键合而构建的环结构。

16.如权利要求1至权利要求15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物由下述通式(1)表示，

上述通式(1)中，

A为受体性部位，是具有选自下述通式(a-1)～(a-7)中的部分结构的基团，存在多个A的情况下，多个A相互相同或不同，A彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环，

B为供体性部位，具有选自下述通式(b-1)～(b-6)的部分结构，存在多个B的情况下，多个B相互相同或不同，B彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环，

a、b和d分别独立地为1～5的整数，

c为0～5的整数，

c为0时，A与B以单键或螺键键合，

c为1～5的整数时，L为选自以下基团的连接基团：

取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、和

取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基，

存在多个L的情况下，多个L相互相同或不同，L彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环，

上述通式(b-1)～(b-6)中，

R分别独立地为氢原子或取代基，R为取代基时的取代基选自

取代或无取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、

取代或无取代的成环原子数为5～30的杂环基、和

取代或无取代的碳数为1～30的烷基，

存在多个R的情况下，多个R相互相同或不同，R彼此可以键合而形成饱和或不饱和的环。

17.如权利要求1至权利要求16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述发光层之间包含空穴传输层。

18.如权利要求1至权利要求17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层与所述阴极之间包含电子传输层。

19.一种电子设备，其具备权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机电致发光元件。