CN103502233A - 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 - Google Patents

新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN103502233A
CN103502233A CN201280022694.8A CN201280022694A CN103502233A CN 103502233 A CN103502233 A CN 103502233A CN 201280022694 A CN201280022694 A CN 201280022694A CN 103502233 A CN103502233 A CN 103502233A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
replacement
general formula
atom
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201280022694.8A
Other languages
English (en)
Inventor
中野裕基
沼田真树
长岛英明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN103502233A publication Critical patent/CN103502233A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Abstract

本发明通过分子骨架中具有间亚苯基骨架的特定的有机电致发光元件用材料、和使用其的有机电致发光元件，提供能在低电压下高效率地进行元件驱动、且耐热性优异的长寿命的有机EL元件以及实现其的有机EL材料。

Description

新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及新型化合物、有机电致发光元件用材料以及使用其的有机电致发光元件，特别是涉及发光效率高、寿命长的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。
背景技术
由阴极注入的电子与由阳极注入的空穴在被两极夹着的有机发光体内再结合时发光的有机薄膜发光元件的研究近年得到活跃进行。这种发光元件的特征在于，薄型且低驱动电压下的高亮度发光、和通过选择发光材料实现的多色发光，受到关注。
该研究自通过コダック公司的C.W.Tang等发现有机薄膜发光元件高亮度地发光以来，很多研究机构在进行研究。コダック公司的研究组提示的有机薄膜发光元件的代表性构成为：在ITO玻璃基板上依次设置空穴传输性的二胺化合物、作为发光层的三（8-羟基喹啉）铝（III）、和Mg：Ag作为阴极，能在10V左右的驱动电压下有1，000cd/m2的绿色发光（参照非专利文献1）。
另外，有机薄膜发光元件在发光层使用各种发光材料，从而能获得多种发光色，因此在显示器等中的实用化研究盛行。特别是红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究最为活跃，针对特性提高进行了深入研究。
有机薄膜发光元件中的最大问题之一在于，兼具高发光效率和低驱动电压。作为得到高效率的发光元件的方法，已知在主体材料中掺杂数%的掺杂材料来形成发光层的方法(参照专利文献1)。对主体材料要求高的载流子迁移率（キャリア移動度）、均匀的成膜性等，对掺杂材料要求高的荧光量子效率、均匀的分散性等。
另外，作为掺杂材料，一直以来通常使用荧光性(单重态发光)材料，但是为了提高发光效率，一直以来尝试使用磷光性(三重态发光)材料，普林斯敦大学的研究组指出与以往的荧光性材料相比，发光效率大幅升高(参照非专利文献2)。公开了作为磷光性掺杂材料，使用以铱、锇、铑、钯、铂等作为中心金属的金属络合物的技术(参照专利文献2～4)。另外公开了作为与磷光性掺杂材料组合的主体材料，使用咔唑衍生物、芳香族胺衍生物、羟基喹啉金属络合物等的技术(参照专利文献2～6)，但是都没有表现出充分的发光效率和低驱动电压。
进而，磷光发光有机电致发光元件中，对于磷光发光性掺杂剂的周围存在的主体材料、空穴传输材料和电子传输材料，为了高的发光内部量子效率，期待具有高的三重态激发能（通过宽缝隙（ワイドギャップ）能使发光性掺杂剂的激发子能量关闭）；为了高的电转换效率，期待具有高的载流子注入性?传输性（能低电压驱动）；为了长寿命，期待具有高的化学?热稳定性。而且，根据材料的结构最适化进行元件性能最适化时，若结构修饰和性能（具体主要为载流子平衡）调整对应的单纯性在材料配备，则在材料研究中便利性非常高。
然而，充分满足这些要求性能的主体材料、空穴传输材料、电子传输材料等的有机电致发光元件用材料尚未发现。
在专利文献7～9中，记载有末端具有咔唑环等的化合物等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1 : 日本专利第2814435号
专利文献2 : 日本特表2003-526876
专利文献3 : 日本特表2003-515897
专利文献4 : 日本特开2003-81988
专利文献5 : 日本特开2003-133075
专利文献6 : 日本特表2002-540572
专利文献7 : WO2009/008099
专利文献8 : WO2010/004877
专利文献9 : WO2005/057987。
非专利文献
非专利文献1 : アプライド　フィジクス　レターズ　（Applied　Physics　Letters）（美国）、1987年、第51卷、第12号、913-915页
非专利文献2 : アプライド　フィジクス　レターズ　（Applied　Physics　Letters）（美国）、1999年、第75卷、第1号、4页。
发明内容
发明要解决的问题
本发明是在这种状况下形成的，其目的在于，提供能在低电压下高效率地元件驱动，且耐热性优异、寿命长的有机电致发光元件和实现其的有机EL元件用材料以及新型化合物。
解决问题的手段
本发明人等为了实现上述目的进行了深入研究，结果发现分子骨架中具有间亚苯基骨架的特定的有机电致发光元件用材料、以及使用其的有机电致发光元件，从而能解决上述问题。本发明是基于上述发现完成的。。
即，本发明提供：
1. 下述通式（1-1）或下述通式（1-2）所示的化合物，
[化学式1]
Figure 630588DEST_PATH_IMAGE001
［通式（1-1）中，
X1为氧原子、硫原子或-N（RA）-，
X2为氧原子、硫原子或-N（RB）-，
A1～A8各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-，
A9～A16各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
B1～B8各自独立地为＝C（R）-或＝N-，
m和n各自独立地为1～3的整数，
L为氧原子、硫原子、-N（R）-、-Si（R1）（R2）-或下述通式（2-1）、（3-1）、（4-1）、（5-1）和（6-1）中任一项所示的连接基团，
[化学式2]
Figure 538501DEST_PATH_IMAGE002
（通式（2-1）、（3-1）、（4-1）、（5-1）和（6-1）中，
C1～C4和C29～C33各自独立地表示＝C（R）-，
C5～C8、C13～C16、C21～C24和C34～C37各自独立地表示＝C（RB）-，
C9～C12、C17～C20、C25～C28和C38～C41各自独立地表示＝C（RA）-，
其中，
除m＝n＝1、X1和X2共同为氧原子、L由通式（2-1）表示的情况，
m＝n＝1、X1和X2共同为硫原子、L由通式（2-1）表示的情况，和
m＝n＝1或m＝n＝2、X1和X2共同为氮原子的情况外。）
R表示氢原子、氘原子或RC，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氘原子或RC，或者彼此键合表示-（CR3R4）p-所示的二价基团，
RA表示氢原子、氘原子、RC或与环A键合的单键，
RB表示氢原子、氘原子、RC或与环B键合的单键，
RC各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的氨基、羧基、或-P（＝O）R3R4，
R3和R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基，
p为5～8的整数。]
[化学式3]
Figure 362231DEST_PATH_IMAGE003
[通式（1-2）中，
X1为氧原子、硫原子或-N（RA）-，
X2为氧原子、硫原子或-N（RB）-，
A1～A8各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-，
A9～A16各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
A1～A16中至少一种为＝N-，
B1～B8各自独立地为＝C（R）-或＝N-，
m和n各自独立地为1～3的整数，
L为氧原子、硫原子、-N（R）-、-Si（R1）（R2）-或下述通式（2-2）、（3-2）、（4-2）、（5-2）和（6-2）中任一项所示的连接基团，
[化学式4]
（通式（2-2）、（3-2）、（4-2）、（5-2）和（6-2）中，
C1～C4和C29～C33各自独立地表示＝C（R）-或＝N-，
C5～C8、C13～C16、C21～C24和C34～C37各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
C9～C12、C17～C20、C25～C28和C38～C41各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-。）
R表示氢原子、氘原子或RC，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氘原子或RC，或者彼此键合表示-（CR3R4）p-所示的二价基团，
RA表示氢原子、氘原子、RC或与环A键合的单键，
RB表示氢原子、氘原子、RC或与环B键合的单键，
RC各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的氨基、羧基、或-P（＝O）R3R4，
R3和R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基，
p为5～8的整数]。
2. 根据上述1所述的化合物，其中，所述R、R1、R2、RA和RB各自独立地为氢原子、氘原子、单键、取代或未取代的碳原子数1～5的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～18的杂芳基、或-P（＝O）（R3）（R4）。
3. 根据上述1或2所述的化合物，其中，所述m和n中至少一者为2或3。
4. 根据上述1-3中任一项所述的化合物，其由下述通式（7）表示，
[化学式5]
Figure 426319DEST_PATH_IMAGE005
通式（7）中，X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
5. 根据上述1-4中任一项所述的化合物，其由下述通式（8）表示,
[化学式6]
Figure 200240DEST_PATH_IMAGE006
通式（8）中，X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
6. 根据上述1-5中任一项所述的化合物，其由下述通式（9）表示,
[化学式7]
Figure 331007DEST_PATH_IMAGE007
通式（9）中，A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
7. 根据上述1-3中任一项所述的化合物，其由下述通式（10）表示,
[化学式8]
Figure 303422DEST_PATH_IMAGE008
通式（10）中，A1～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
8. 根据上述1-7中任一项所述的化合物，其分子量为1000以下。
9. 根据上述1-8中任一项所述的化合物，其三重态能量为2.90eV以上。
10. 有机电致发光元件用材料，其含有上述1～9中任一项所述的化合物。
11. 有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层中的至少一层含有上述10所述的有机电致发光元件用材料。
12. 根据上述11所述的有机电致发光元件，其中，发光层含有所述有机电致发光元件用材料。
13. 根据上述12所述的有机电致发光元件，其中，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层的主体材料。
14. 根据上述11-13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阴极之间具有电子传输层，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层和所述电子传输层之间的空穴阻挡层。
15. 根据上述11-14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阳极之间具有空穴传输层，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层和所述空穴传输层之间的电子阻挡层。
16. 根据上述11-15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光性材料。
17. 根据上述16所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光性材料是含有选自铱（Ir）、锇（Os）和铂（Pt）的金属的化合物。
18. 根据上述17所述的有机电致发光元件，其中，含有所述金属的化合物为邻位金属化金属络合物。
19. 根据上述11-18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极和所述有机薄膜层的界面区域含有还原性掺杂剂。
20. 根据上述11-19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
21. 根据上述11-20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层和所述阳极之间具有空穴传输层，该空穴传输层含有所述有机电致发光元件用材料。
发明效果
根据本发明，可提供能在低电压下高效率地进行元件驱动、且寿命长的有机电致发光元件和实现其的有机EL元件用材料以及新型化合物。
附图说明
[图1] 表示本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
具体实施方式
（化合物和有机电致发光元件用材料）
本发明的化合物为下述通式（1-1）或（1-2）所示。而且，本发明的有机电致发光元件用材料（以下有时简称为有机EL元件用材料）包括下述通式（1-1）或（1-2）所示的本发明的化合物。
[化学式9]
Figure 621271DEST_PATH_IMAGE001
［通式（1-1）中，
X1为氧原子、硫原子或-N（RA）-，
X2为氧原子、硫原子或-N（RB）-，
A1～A8各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-，
A9～A16各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
B1～B8各自独立地为＝C（R）-或＝N-，
m和n各自独立地为1～3的整数，
L为氧原子、硫原子、-N（R）-、-Si（R1）（R2）-或下述通式（2-1）、（3-1）、（4-1）、（5-1）和（6-1）中任一项所示的连接基团，
[化学式10]
Figure 136566DEST_PATH_IMAGE002
（通式（2-1）、（3-1）、（4-1）、（5-1）和（6-1）中，
C1～C4和C29～C33各自独立地表示＝C（R）-，
C5～C8、C13～C16、C21～C24和C34～C37各自独立地表示＝C（RB）-，
C9～C12、C17～C20、C25～C28和C38～C41各自独立地表示＝C（RA）-，
其中，
除m＝n＝1、X1和X2共同为氧原子、L由通式（2-1）表示的情况，
m＝n＝1、X1和X2共同为硫原子、L由通式（2-1）表示的情况，和
m＝n＝1或m＝n＝2、X1和X2共同为氮原子的情况外。）
R表示氢原子、氘原子或RC，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氘原子或RC，或者彼此键合表示-（CR3R4）p-所示的二价基团，
RA表示氢原子、氘原子、RC或与环A键合的单键，
RB表示氢原子、氘原子、RC或与环B键合的单键，
RC各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的氨基、羧基、或-P（＝O）R3R4，
R3和R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基，
p为5～8的整数。]
[化学式11]
Figure 184156DEST_PATH_IMAGE003
[通式（1-2）中，
X1为氧原子、硫原子或-N（RA）-，
X2为氧原子、硫原子或-N（RB）-，
A1～A8各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-，
A9～A16各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
A1～A16中至少一种为＝N-，
B1～B8各自独立地为＝C（R）-或＝N-，
m和n各自独立地为1～3的整数，
L为氧原子、硫原子、-N（R）-、-Si（R1）（R2）-或下述通式（2-2）、（3-2）、（4-2）、（5-2）和（6-2）中任一项所示的连接基团，
[化学式12]
Figure 493915DEST_PATH_IMAGE004
（通式（2-2）、（3-2）、（4-2）、（5-2）和（6-2）中，
C1～C4和C29～C33各自独立地表示＝C（R）-或＝N-，
C5～C8、C13～C16、C21～C24和C34～C37各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
C9～C12、C17～C20、C25～C28和C38～C41各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-。）
R表示氢原子、氘原子或RC，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氘原子或RC，或者彼此键合表示-（CR3R4）p-所示的二价基团，
RA表示氢原子、氘原子、RC或与环A键合的单键，
RB表示氢原子、氘原子、RC或与环B键合的单键，
RC各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和/或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的氨基、羧基、或-P（＝O）R3R4，
R3和R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基，
p为5～8的整数。]
通式（1-1）和通式（1-2）中，环A之一与X1和A1～A8中的任一者键合，环B之一与X2和A9～A16中的任一者键合。
通式（1-1）和通式（1-2）中，存在多个R时，多个R可以彼此相同也可以不同，
存在多个RA时，多个RA可以彼此相同也可以不同，
存在多个RB时，多个RB可以彼此相同也可以不同，
存在多个Rc时，多个Rc可以彼此相同也可以不同，
存在多个R3时，多个R3可以彼此相同也可以不同，
存在多个R4时，多个R4可以彼此相同也可以不同。
通式（1-1）和通式（1-2）中，m为2或3时，多个环A可以相同也可以不同，n为2或3时，多个环B可以相同也可以不同。
上述m和n优选至少一者为2或3。
X1和X2优选各自独立地为氧原子或硫原子。
而且，R、R1、R2、RA、RB和RC优选为未取代。
而且，上述化合物和有机EL元件用材料优选为下述通式（7）～（11）中任一者所示。
[化学式13]
Figure 299060DEST_PATH_IMAGE009
Figure 165516DEST_PATH_IMAGE010
Figure 5296DEST_PATH_IMAGE011
Figure 485956DEST_PATH_IMAGE012
通式（7）中，X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
通式（8）中，X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n相同。
通式（9）中，A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
通式（10）中，A1～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
即，上述化合物和有机EL元件用材料优选为环A之一与所述A5～A8中任一者键合，环B之一与所述A9～A12中任一者键合。
而且，上述化合物和有机EL元件用材料更优选为环A之一与所述A6键合，环B之一与所述A11键合。
[化学式14]
Figure 106293DEST_PATH_IMAGE013
[通式（11）中，
X1和X2各自独立地为氧原子或硫原子，
A1～A8各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-，
A9～A16各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
B1～B8各自独立地为＝C（R）-或＝N-，
m和n一者为1～3的整数，另一者为2或3，
L为氧原子、硫原子、-N（R）-或下述通式（2-3）、（3-3）、（4-3）、（5-3）和（6-3）中任一者所示的连接基团，
[化学式15]
Figure 697811DEST_PATH_IMAGE014
（通式（2-3）、（3-3）、（4-3）、（5-3）和（6-3）中，C1～C4和C29～C33各自独立地表示＝C（R）-或＝N-，C5～C8、C13～C16、C21～C24和C34～C37各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，C9～C12、C17～C20、C25～C28和C38～C41各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-。）
R表示氢原子、氘原子或RC，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氘原子或RC、或彼此键合表示-（CR3R4）p-所示的二价基团，
RA表示氢原子、氘原子、RC或键合于环A的单键，
RB表示氢原子、氘原子、RC或键合于环B的单键，
RC表示取代或未取代的碳原子数1～5的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～18的杂芳基，
Rc具有取代基时，取代RC的取代基分别独立地为碳原子数1～4的烷基、成环碳原子数3～12的环烷基、碳原子数1～4的烷氧基、成环碳原子数3～6的环烷氧基、成环碳原子数6～18的芳基、成环原子数5～18的杂芳基、成环碳原子数6～18的芳氧基、氨基、碳原子数1～4的烷基氨基、甲硅烷基、碳原子数1～6的烷基甲硅烷基、氟基、或氰基。]
通式（11）中，X1、X2、A1～A16、B1～B8、m和n的具体分别与上述式（1-1）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、m和n相同、或与式（1-2）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、m和n相同。
通式（11）中，环A之一与X1和A1～A8中任一者键合，环B之一与X2和A9～A16中任一者键合。
作为所述烷基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、s-丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。
另外，作为所述烷氧基，可列举具有上述烷基的基团。
作为所述碳原子数1～30的烷基和/或成环碳原子数6～30的芳基所取代的氨基，可列举具有作为上述烷基和/或下述芳基所列举的基团的基团。
作为所述碳原子数1～30的烷基和/或成环碳原子数6～30的芳基所取代的甲硅烷基，可列举具有作为上述烷基和/或下述芳基所列举的基团的基团。
作为所述环烷基，可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
另外，作为所述环烷氧基，可列举具有上述环烷基的基团。
作为所述成环碳原子数6～18的芳基，可列举非稠合芳基和稠合芳基，更具体地，可列举苯基、萘基、菲基（フェナントリル基）、联苯基、三联苯基、荧蒽基、苯并菲基、菲基（フェナントレニル基）、9，9-二甲基芴基等。
另外，作为所述芳氧基，可列举具有上述芳基的基团。
作为所述成环原子数5～18的杂芳基，可列举吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、咔唑基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基、苯并［c］二苯并呋喃基等。
作为碳原子数1～30的氟烷基，可列举所述烷基所列举的基团中的氢原子的一个或多数被氟原子取代而得的基团。
作为碳原子数7～30的芳烷基，可列举上述芳基对上述烷基进行取代而得的基团，具体地，可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基。
作为所述“取代或未取代的”表示的取代基，可列举烷基、烷氧基、氟烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳烷基、甲硅烷基、氨基、氟基、或氰基。它们的具体例与上述各基团的说明所举的例子相同。
作为X1为-N（RA）-时的RA，优选烷基、芳基、杂芳基、芳氧基或芳烷基。
作为A1～A8为＝C（RA）-时的RA，优选烷基、芳基、杂芳基、氟烷基、环烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、羟基、硝基、氨基、或氧化膦基。
作为C9～C12、C17～C20、C25～C28、C38～C41为＝C（RA）-时的RA，优选烷基、芳基、杂芳基、氟烷基、环烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、羟基、硝基、氨基或氧化膦基。
作为X2为-N（RB）-时的RB，优选烷基、芳基、杂芳基、芳氧基或芳烷基。
作为A9～A16为＝C（RB）-时的RB，优选烷基、芳基、杂芳基、氟烷基、环烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、羟基、硝基、氨基、或氧化膦基。
作为C5～C8、C13～C16、C21～C24、C34～C37为＝C（RB）-时的RB，优选烷基、芳基、杂芳基、氟烷基、环烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、羟基、硝基、氨基或氧化膦基。
作为B1～B8为＝C（R）-时的R，优选烷基、芳基、杂芳基、氟烷基、环烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、羟基、硝基、氨基或氧化膦基。
作为L为-N（R）-时的R，优选烷基、芳基、杂芳基、芳氧基或芳烷基。
作为C1～C4、C29～C33为＝C（R）-时的R，优选烷基、芳基、杂芳基、氟烷基、环烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、羟基、硝基、氨基或氧化膦基。
作为Rc，优选烷基、芳基、杂芳基、氟烷基、环烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、羟基、硝基、氨基或氧化膦基。
作为所述L，根据化合物的耐热性的观点，优选稠环，更优选二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、喹喔林二基或咔唑二基。
作为所述通式（1-1）、（1-2）和（7）～（11）所示的本发明的有机电致发光元件用材料，例如，可列举以下所示的化合物作为具体例。
[化学式16]
Figure 657677DEST_PATH_IMAGE015
[化学式17]
Figure 309238DEST_PATH_IMAGE016
[化学式18]
Figure 902025DEST_PATH_IMAGE017
[化学式19]
Figure 297234DEST_PATH_IMAGE018
[化学式20]
Figure 111606DEST_PATH_IMAGE019
[化学式21]
Figure 996385DEST_PATH_IMAGE020
[化学式22]
Figure 263419DEST_PATH_IMAGE021
[化学式23]
Figure 462319DEST_PATH_IMAGE022
[化学式24]
Figure 944247DEST_PATH_IMAGE023
[化学式25]
Figure 937611DEST_PATH_IMAGE024
[化学式26]
Figure 691940DEST_PATH_IMAGE025
[化学式27]
Figure 756848DEST_PATH_IMAGE026
[化学式28]
Figure 280233DEST_PATH_IMAGE027
[化学式29]
Figure 444498DEST_PATH_IMAGE028
[化学式30]
Figure 686124DEST_PATH_IMAGE029
[化学式31]
Figure 36946DEST_PATH_IMAGE030
[化学式32]
Figure 414838DEST_PATH_IMAGE031
本发明的化合物为上述式（1-1）或式（1-2）所示的结构，因此具有良好的耐热性。
而且，本发明的化合物优选分子量为1000以下。
本发明的化合物的制备方法没有特别限定，可以通过将公知的合成方法组合起来进行制备。例如，可以通过将以下所示的使用了钯的交叉偶联反应、硼化反应组合起来进行合成。此外，下式中Ar表示具有芳香族性的芳基、杂芳基等芳香族基团。
[化学式33]
以下对本发明的有机EL元件进行具体说明。
(有机EL元件的结构)
首先对有机EL元件的元件结构进行说明。
作为有机EL元件的代表性的元件结构，可列举出：
(1) 阳极/发光层/阴极
(2) 阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3) 阳极/发光层/电子注入-传输层/阴极
(4) 阳极/空穴注入层/发光层/电子注入-传输层/阴极
(5) 阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6) 阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7) 阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8) 阳极/空穴注入-传输层/发光层/电子注入-传输层/阴极
(9) 阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10) 阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11) 阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12) 阳极/绝缘层/空穴注入-传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13) 阳极/绝缘层/空穴注入-传输层/发光层/电子注入-传输层/阴极等结构。  
其中，优选使用(8)的结构，但是当然不限于此。
图1表示本发明的实施方式的有机EL元件的一例的概要结构。
有机EL元件1具有透明的基板2、阳极3、阴极4、和配置在阳极3
与阴极4之间的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有含有作为主体材料的磷光主体和作为磷光材料的磷光掺杂剂的磷光发光层5，在磷光发光层5与阳极3之间可以具备空穴注入-传输层6等，在磷光发光层5与阴极4之间可以具备电子注入-传输层7等。
另外，可以分别在磷光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在磷光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。
由此，可以将电子、空穴关闭在磷光发光层5，而提高磷光发光层5中的激发子的生成概率。
需要说明的是，本说明书中，荧光主体和磷光主体的用语，与荧光掺杂剂组合时称为荧光主体，与磷光掺杂剂组合时称为磷光主体，并非仅由分子结构一个意义地限定划分为荧光主体、磷光主体。
也就是说，本说明书中，荧光主体指的是构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，并非指的是仅可以用于荧光发光材料的主体的材料。
同样地，磷光主体指的是构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非指的是仅可以用于磷光发光材料的主体的材料。
另外，本说明书中“空穴注入-传输层”指的是“空穴注入层和空穴传输层中的至少任意一方”，“电子注入-传输层”指的是“电子注入层和电子传输层中的至少任意一方”。
本发明的化合物或含有本发明的化合物的本发明的有机EL元件用材料能够用于上述有机EL元件中的发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入?传输层、空穴注入?传输层中的任一种，优选用于发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层的任一种。
当将本发明的化合物或包含本发明的化合物的本发明的有机EL元件用材料用于发光层或者电子阻挡层、空穴阻挡层中任一者时，若发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能量为ETd、用作发光层或者电子阻挡层、空穴阻挡层的化合物的三重态能量为ETh，并且为ETd＜ETh的能量大小关系，则在能量关系上，推测磷光发光性掺杂剂的三重态激发子被关闭(不能向其它分子移动)，在该掺杂剂上发光以外的能量失活路径被切断，从而可以高效地发光。但是认为，即使 ETd＜ETh的关系成立时，该能量差ΔET=ETh-ETd小的情况下，在作为实际的元件驱动环境的室温程度的环境下，由于周围的热能而吸热性地越过该能量差ΔET，结果三重态激发子可以向其它分子移动。特别是磷光发光的情况，与荧光发光相比，激发子寿命长，因此相对容易出现吸热性的激发子移动过程的影响，因此使用本发明的化合物用于磷光元件的高效率化是有效的。该能量差ΔET相对于室温的热能量优选为大，优选0.2eV以上。其中，使用本发明的化合物作为发光层或者电子阻挡层、空穴阻挡层时，在进行由邻接的层的电荷注入的基础上，若ΔET过大，则有可能导致有机EL元件的驱动电压的上升，因此ΔET优选1.0eV以下。
为了使发光元件的高效率化，本发明的化合物优选具有使发光材料的激发子关闭能量的宽缝隙的三重态能量。特别是根据使与荧光型比较三重态能量大的磷光型的红、绿、蓝各色发光材料高效率地发光的观点来看，本发明的化合物的三重态能量优选2.9eV以上。其中，如上所述，在进行由邻接的层的电荷注入的基础上，若三重态能量过大，则有可能导致元件的驱动电压的上升，因此三重态能量优选3.2eV以下。
另外，根据本发明的化合物使三重态能量变大的观点来看，上述通式（1-1）、（1-2）、（7）中，优选环A与A1、A3、A6、A8中任一者键合，而且环B与A9、A11、A14、A16中任一者键合。进而根据使三重态能量变得更大的观点来看，更优选环A与A3、A6中任一者键合，而且环B与A11、A14中任一者键合。
而且，使用本发明的化合物作为空穴阻挡层时，优选上述通式（1-1）、（1-2）、（7）、（8）、（9）、（10）、（11）中A1～A16中至少一者为氮原子。
(透明性基板)
本发明的有机EL元件，在透光性的基板上制作。其中所称的透光性基板为支撑有机EL元件的基板，优选为400nm～700nm的可见光区域的光的透过率为50%以上的平滑的基板。
具体而言，可列举出玻璃板、聚合物板等。
作为玻璃板，特别是可列举出使用钠钙玻璃、含有钡-锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而成的玻璃板。
另外，作为聚合物板，可列举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚砜等作为原料而成的聚合物板。
(阳极和阴极)
有机EL元件的阳极承担将空穴注入到空穴注入层、空穴传输层或发光层的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。
作为阳极材料的具体例，可列举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过利用蒸镀法、溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜来制作。
如本实施方式那样，从阳极取出源自发光层的发光的情况下，优选使阳极的可见光区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的片电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然取决于材料，但是通常在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。
作为阴极，为了向电子注入层、电子传输层或发光层注入电子，优选为功函数小的材料。
对阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
阴极也与阳极同样地，可以通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，也可以采用从阴极侧取出发光的方式。
(发光层)
有机EL元件的发光层兼具以下的功能。
即，具有：
(1) 注入功能：在施加电场时可以由阳极或空穴注入层注入空穴，可以由阴极或电子注入层注入电子的功能，
(2) 传输功能：利用电场的力使所注入的电荷(电子和空穴)移动的功能，
(3) 发光功能：提供电子与空穴的再结合的场所，使其与发光相关的功能。
其中，空穴注入的容易程度和电子的注入容易程度可以存在不同，另外，以空穴和电子的迁移率表示的传输功能可以存在差异。
作为形成该发光层的方法，例如可以适用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。
发光层优选为分子沉积膜。
其中，分子沉积膜指的是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化形成的膜，通常该分子沉积膜，可以根据聚集结构、高维结构的不同，起因于此的功能的不同与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)相区分。
另外，将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂形成溶液后，将其利用旋涂法等薄膜化，由此也可以形成发光层。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少一层含有本发明的有机电致发光元件用材料。
另外，本发明的有机EL元件优选发光层的至少一者含有本发明的有机电致发光元件用材料和磷光材料中的至少一种。由此，形成能在低电压下以良好的高效率进行元件驱动、且耐热性优异的长寿命的有机EL元件。
(磷光材料)
本发明的有机EL元件含有有机金属络合物作为磷光材料，该有机金属络合物优选具有选自Ir、Pt、Os、Au、Be、Cu、Re和Ru中的金属原子和配体。特别是前述配体优选含有邻位金属键。
从磷光量子收率高、可以进一步提高发光元件的外部量子效率的观点考虑，优选为含有选自Ir、Os和Pt中的金属原子的化合物，更优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，其中更优选为铱络合物和铂络合物，最优选为邻位金属化铱络合物。
优选的有机金属络合物的具体例如以下所示。
[化学式34]
Figure 541243DEST_PATH_IMAGE033
[化学式35]
Figure 885637DEST_PATH_IMAGE034
[化学式36]
Figure 931084DEST_PATH_IMAGE035
[化学式37]
Figure 702731DEST_PATH_IMAGE036
本发明中，前述发光层中含有的前述磷光材料中的至少一种，优选发光波长的极大值为450nm以上且750nm以下。作为优选的例子，极大值为450nm以上且495nm以下、495nm以上且590nm以下、590nm以上且750nm以下。
通过将这种发光波长的磷光材料(磷光掺杂剂)掺杂到本发明中使用的特定的主体材料来构成发光层，可以形成能在低电压下高效的驱动且长寿命的有机EL元件。
(还原性掺杂剂)
本发明的有机EL元件优选在阴极与有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
根据这种构成，可实现有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。
作为还原性掺杂剂，可列举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可列举出Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等。其中，特别优选为功函数为2.9eV以下。其中优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。
作为碱土金属，可列举出Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。
作为稀土金属，可列举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下。
以上的金属中优选的金属特别是还原能力高，通过比较少量地添加到电子注入区域中，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。
作为碱金属化合物，可列举出Li2O、Cs2O、K2O等碱氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，其中，优选为LiF、Li2O、NaF。
作为碱土金属化合物，可列举出BaO、SrO、CaO以及它们混合而成的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，优选为BaO、SrO、CaO。
作为稀土金属化合物，可列举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选为YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物，若为分别含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种作为金属离子，则不特别限定。另外，配体优选为喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、hydroxyfulborane、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮次甲基类、以及它们的衍生物等，但是不限于此。
作为还原性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选为通过电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂，并且同时蒸镀作为形成界面区域的发光材料、电子注入材料的有机物，在有机物中分散还原性掺杂剂的方法。分散浓度，按摩尔比计，有机物:还原性掺杂剂=100:1～1:100，优选为5:1～1:5。
以层状形成还原性掺杂剂时，在以层状形成作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚度形成。
以岛状形成还原性掺杂剂时，在以岛状形成作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原性掺杂剂，优选以0.05nm～1nm的岛厚度形成。
另外，作为本发明的有机EL元件的主要成分与还原性掺杂剂的比率，按摩尔比计，优选主要成分:还原性掺杂剂=5:1～1:5，进一步优选为2:1～1:2。
(电子注入层和电子传输层)
电子注入层或电子传输层为有助于向发光层注入电子的层，电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等调整能级而设置的。
本发明的有机EL元件，优选在发光层与阴极之间具有电子注入层，前述电子注入层含有含氮环衍生物作为主要成分。其中，电子注入层可以为发挥作为电子传输层的功能的层。
需要说明的是，“作为主要成分”指的是电子注入层含有50质量%以上的含氮环衍生物。
作为电子注入层中使用的电子传输材料，优选使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物。
作为该含氮环衍生物，例如优选为下式(A)所示的含氮环金属螯合物络合物。
[化学式38]
Figure 653369DEST_PATH_IMAGE037
通式(A)中的R2～R7各自独立地是氢原子、氘原子、卤原子、氧基、氨基、碳原子数为1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或芳香族杂环基，它们可以被取代。
作为卤原子，可列举出例如氟、氯、溴、碘等。另外，作为可以被取代的氨基的例子，可列举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷氧基羰基表示为-COOY’，作为Y’的例子，可列举出与前述烷基相同的例子。烷基氨基和芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。作为Q1和Q2的具体例，各自独立地可列举出与前述烷基、前述芳烷基中说明的例子相同的例子，优选的例子也相同。Q1和Q2中的一方可以为氢原子或氘原子。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，作为Ar1和Ar2的具体例，各自独立地与前述芳基中说明的基团相同。Ar1和Ar2中的一方可以为氢原子或氘原子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
上述式(A)的L为下式(A’)或(A’’)所示的基团。
[化学式39]
Figure 598192DEST_PATH_IMAGE038
前述式(A’)中，R8～R12各自独立地是氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，彼此邻接的基团可以形成环状结构。另外，前述式(A’’)中，R13～R27各自独立地是氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，彼此邻接的基团可以形成环状结构。
作为前述式(A’)或(A’’)的R8～R12和R13～R27表示的碳原子数为1～40的烃基，可列举出与前述式(A)中的R2～R7的具体例相同的例子。
另外，作为R8～R12和R13～R27的彼此邻接的基团形成环状结构时的二价基团，可列举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
作为电子注入层或电子传输层中使用的电子传递性化合物，优选为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用含有8-羟基喹啉(oxine)(通常为8-羟基喹啉（8-キノリノール）或8-羟基喹啉（8-ヒドロキシキノリン）)的螯合物的金属螯合物8-羟基喹啉酮化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝。而作为噁二唑衍生物，可列举出下述例子。
[化学式40]
Figure 950676DEST_PATH_IMAGE039
前述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22和Ar25分别表示具有或不具有取代基的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar17与Ar18、Ar19与Ar21、Ar22与Ar25可以彼此相同或不同。作为芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可列举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。而作为对它们的取代基，可列举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23和Ar24分别表示具有或不具有取代基的二价芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar23和Ar24可以彼此相同或不同。
作为二价芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可列举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。而作为对它们的取代基，可列举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。
这些电子传递性化合物，优选使用薄膜形成性良好的化合物。而作为这些电子传递性化合物的具体例，可列举出下述例子。
[化学式41]
Figure 893224DEST_PATH_IMAGE040
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物，可列举出作为包含具有以下的通式的有机化合物的含氮杂环衍生物的非金属络合物的含氮化合物。可列举出例如含有下式(B)所示骨架的五元环或六元环、下述式(C)所示结构的含氮杂环衍生物。
[化学式42]
Figure 331158DEST_PATH_IMAGE041
前述式(C)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2各自独立地表示可以形成含氮杂环的原子团。
含氮杂环衍生物进一步优选为具有包含五元环或六元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，这种具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选为具有上述式(B)和(C)或上述式(B)和下述式(D)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化学式43]
Figure 830404DEST_PATH_IMAGE042
前述含氮芳香多环有机化合物的含氮基团，例如选自以下通式所示的含氮杂环基。
[化学式44]
Figure 37394DEST_PATH_IMAGE043
前述各式中，R是碳原子数为6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、碳原子数为3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、碳原子数为1～20的烷基、或碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，n是2以上的整数时，多个R可以彼此相同或不同。
进而，作为优选的具体的化合物，可列举出下式所示的含氮杂环衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2
前述式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环基，L1是单键、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或可以具有取代基的碳原子数为3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～40的二价芳香族烃基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的碳原子数为3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
HAr例如选自下述组中。
[化学式45]
Figure 150844DEST_PATH_IMAGE044
L1例如选自下述组中。
[化学式46]
Figure 138392DEST_PATH_IMAGE045
Ar1例如选自下述芳基蒽基中。
[化学式47]
Figure 362700DEST_PATH_IMAGE046
前述式中，R1～R14各自独立是氢原子、氘原子、卤原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或碳原子数为3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或碳原子数为3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
另外，也可以为R1～R8都为氢原子或氘原子的含氮杂环衍生物。
Ar2例如选自下述组中。
[化学式48]
Figure 689776DEST_PATH_IMAGE047
作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，另外也优选使用下述化合物。
[化学式49]
Figure 521597DEST_PATH_IMAGE048
前述式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、氘原子、取代或未取代的脂肪族基团、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。
另外，作为电子传递性化合物，优选使用下述化合物。
[化学式50]
Figure 934123DEST_PATH_IMAGE049
前述式中，R1、R2、R3和R4是彼此相同或不同的基团，是下式所示的芳香族烃基或稠合芳香族烃基。
[化学式51]
Figure 962122DEST_PATH_IMAGE050
前述式中，R5、R6、R7、R8和R9是彼此相同或不同的基团，是氢原子、氘原子，或者它们中的至少一个是饱和或不饱和的烷氧基、烷基、氨基、或烷基氨基。
进而，电子传递性化合物可以为含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
另外，电子传输层优选含有下式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物中的至少任意一种。
[化学式52]
前述式(201)～(203)中，R是氢原子、氘原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，
n是0～4的整数，
R1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或碳原子数为1～20的烷氧基，
R2和R3各自独立地是氢原子、氘原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，
L是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基、可以具有取代基的亚芴基，
Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的亚吡啶基、或可以具有取代基的亚喹啉基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
Ar3是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、或-Ar1-Ar2所示的基团(Ar1和Ar2分别与前述相同)。
需要说明的是，前述式(201)～(203)中，R是氢原子、氘原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
需要说明的是，对电子注入层或电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为1nm～100nm。
另外，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，还优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可以有效地防止电流的泄漏，可以提高电子注入性。
作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则从可以进一步提高电子注入性观点考虑优选。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，可列举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属硫属化物，可列举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，可列举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。
另外，作为半导体，可列举出例如含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的一种或两种以上的组合。另外，优选构成电子注入层的无机化合物为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则形成更均质的薄膜，因此可以减少黑点等像素缺陷。需要说明的是，作为这种无机化合物，可列举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
使用这种绝缘体或半导体时，该层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明中的电子注入层中优选含有上述还原性掺杂剂。
(空穴注入层和空穴传输层)
空穴注入层或空穴传输层(也含有空穴注入传输层)优选使用芳香族胺化合物，例如下述通式(I)所示的芳香族胺衍生物。
[化学式53]
前述通式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、取代或未取代的核原子数为5～50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、或这些芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。
前述通式(I)的化合物的具体例如以下所示，但是不限于此。
[化学式54]
Figure 295518DEST_PATH_IMAGE053
另外，下述通式(II)的芳香族胺也优选用于空穴注入层或空穴传输层的形成。
[化学式55]
前述通式(II)中，Ar1～Ar3的定义与前述通式(I)的Ar1～Ar4的定义相同。以下示出了通式(II)的化合物的具体例，但是不限于此。
[化学式56]
Figure 973416DEST_PATH_IMAGE055
需要说明的是，本发明不限于上述说明，在不脱离本发明的宗旨的范围内的变更也包含在本发明中。
例如以下变更也为本发明的优选变形例。
本发明中，也优选前述发光层含有电荷注入辅助材料。
使用能隙宽的主体材料形成发光层时，主体材料的离子化电位(Ip)与空穴注入-传输层等的Ip之差增大，难以对发光层注入空穴，用于得到充分的亮度的驱动电压有可能升高。
这种情况下，通过发光层中含有空穴注入-传输性的电荷注入辅助剂，容易对发光层注入空穴，可以降低驱动电压。
作为电荷注入辅助剂，例如可以利用通常的空穴注入-传输材料。
作为具体例，可列举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入性的材料，可列举出上述例子，优选为卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯胺化合物，特别是芳香族叔胺化合物。
另外，可列举出分子内具有两个稠合芳香族环的例如4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)、或三苯基胺单元以三个星型连接而成的4,4’,4’’-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简称为MTDATA)等。
另外，六氮杂苯并菲衍生物等也可以适用作空穴注入性的材料。
进而，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入材料。
对本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用通过以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等进行的形成方法。本发明的有机EL元件中使用的含有前述式(1)所示的化合物的有机薄膜层，可以通过利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解在溶剂中而成的溶液的浸涂法、旋涂法、铸塑法、棒涂法、辊涂法等涂布法进行的公知方法来形成。
对本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，但是通常若膜厚过薄则易产生针孔等缺陷，相反地若过厚则需要施加高的施加电压，效率变差，因此通常优选为几nm～1μm。
实施例
使用合成例和实施例对本发明进行更详细地说明。其中，本发明不限定于以下的合成例、实施例。
合成例1（化合物（1）的合成）
（1）化合物（1-a）的合成
[化学式57]
Figure 599569DEST_PATH_IMAGE056
向三口烧瓶中加入二苯并呋喃　269.1g（1600mmol）、二氯甲烷　1280ml，在氮气氛下将反应器冷却至0℃。用40分钟向反应器中滴加溴　204.6g的二氯甲烷溶液　100ml后，在室温下搅拌12小时。反应结束后，将反应器冷却至0℃，加入水　500ml，再加入20%　NaHSO4水溶液　100ml。将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。将其用1N　氢氧化钠水溶液　300ml进行洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。用己烷将其分散洗涤，得到白色的固体。
收量为136g，收率为55%。
（2）化合物（1-b）的合成
[化学式58]
Figure 721109DEST_PATH_IMAGE057
向三口烧瓶中加入化合物（1-a）　20．0g（80．9mmol）、脱水四氢呋喃　200ml，在氮气氛下将反应器冷却至-70℃。向反应器中滴加1．68M　正丁基锂己烷溶液　53ml（88．9mmol），在-70℃下搅拌1小时。向其中再加入硼酸三异丙基酯　37．3ml（162mmol）并在室温下搅拌6小时。反应结束后，加入1N　HCl水溶液　100ml并搅拌30分钟后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用己烷将其分散洗涤，得到白色固体。
收量为15.9g，收率为93%。
（3）化合物（1-c）的合成
[化学式59]
Figure 153228DEST_PATH_IMAGE058
向三口烧瓶中加入化合物（1-b）　15．5g（73．1mmol）、3-溴碘苯　30．8g（109mmol）、碳酸钠　2M水溶液　110ml　、1，2-二甲氧基乙烷220ml、Pd（PPh3）4　1．70g（1．46mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（己烷：二氯甲烷＝20：1）将其提纯，得到无色粘体。
收量为13.2g，收率为56%。
（4）化合物（1-d）的合成
[化学式60]
Figure 309402DEST_PATH_IMAGE059
向三口烧瓶中加入化合物（1-c）　13．2g（40．8mmol）、脱水四氢呋喃　100ml，在氮气氛下将反应器冷却至-70℃。向反应器中滴加1．67M　正丁基锂己烷溶液　27ml（44．9mmol），在-70℃下搅拌1小时。向其中再加入硼酸三异丙基酯　18．8ml（81．6mmol）并在室温下搅拌6小时。反应结束后，加入1N　HCl水溶液　100ml并搅拌30分钟后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用己烷将其分散洗涤，得到白色固体。
收量为8.24g，收率为70%。
（5）化合物（1-e）的合成
[化学式61]
Figure 106457DEST_PATH_IMAGE060
向三口烧瓶中加入3-溴苯基硼酸　12．0g（59．8mmol）、3-溴碘苯　25．3g（89．6mmol）、碳酸钠　2M水溶液　90ml　、1，2-二甲氧基乙烷　180ml、Pd（PPh3）4　1．38g（1．20mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（己烷）将其提纯，得到白色固体。
收量为11.2g，收率为60%。
（6）化合物（1）的合成
[化学式62]
Figure 528342DEST_PATH_IMAGE061
向三口烧瓶中加入化合物（1-d）　　4．11g（14．3mmol）、化合物（1-e）1．85g（5．96mmol）、碳酸钠　2M水溶液　22ml　、1，2-二甲氧基乙烷　44ml、Pd（PPh3）4　0．688g（0．596mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，向试样溶液中加入甲醇　100ml，进行超声洗涤10分钟后，滤取析出试样，用甲醇、水、己烷洗涤。使试样干燥后，再次加入己烷：乙酸乙酯＝1：1的混合溶剂，进行超声洗涤30分钟，得到白色的固体。鉴定根据利用FD／MS的分子量测定来进行，相对于分子量638，m／e＝638。收量为1.85g，收率为49%。
合成例2（化合物（2）的合成）
（1）化合物（2-a）的合成
[化学式63]
Figure 436255DEST_PATH_IMAGE062
向三口烧瓶中加入1，3-二碘苯　12．0g（36．4mmol）、3-溴碘苯　18．3g（90．9mmol）、碳酸钠　2M水溶液　125ml　、1，2-二甲氧基乙烷　250ml、Pd（PPh3）4　2．10g（1．82mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（己烷：二氯甲烷＝20：1）将其提纯，得到无色粘体。
收量为4.20g，收率为30%。
（2）化合物（2）的合成
[化学式64]
向三口烧瓶中加入化合物（1-d）　　5．93g（20．6mmol）、化合物（2-a）3．20g（8．25mmol）、碳酸钠　2M水溶液　30ml　、1，2-二甲氧基乙烷　60ml、Pd（PPh3）4　1．19g（1．03mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，向试样溶液中加入甲醇　100ml，进行超声洗涤10分钟后，滤取析出试样，用甲醇、水、己烷洗涤。使试样干燥后，加入己烷：乙酸乙酯＝1：1的混合溶液，进行分散洗涤，得到白色固体。鉴定根据利用FD／MS的分子量测定来进行，相对于分子量714，m／e＝714。收量为2.52g，收率为43%。
合成例3（化合物（4）的合成）
（1）化合物（4-a）的合成
[化学式65]
向三口烧瓶中加入二苯并噻吩　15．0g（81．4mmol）、氯仿　90ml，在氮气氛下将反应器冷却至0℃。用15分钟向反应器中滴加溴　13．1g的二氯甲烷溶液　20ml后，在室温下搅拌12小时。反应结束后，将反应器冷却至0℃，加入水　100ml，再加入20％　NaHSO4水溶液　30ml。将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。将其用1N　氢氧化钠水溶液　30ml洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。用己烷、甲醇将其分散洗涤，得到白色固体。
收量为10.7g，收率为50%。
（2）化合物（4-b）的合成
[化学式66]
Figure 573342DEST_PATH_IMAGE065
向三口烧瓶中加入化合物（4-a）　7．00g（26．6mmol）、脱水四氢呋喃：脱水甲苯＝1：1混合溶液　80ml，在氮气氛下将反应器冷却至-70℃。向反应器中滴加1．60M　正丁基锂己烷溶液　23ml（37．2mmol），在-70℃下搅拌1小时。向其中再加入硼酸三异丙基酯　12．3ml（53．2mmol）并在室温下搅拌6小时。反应结束后，加入1N　HCl水溶液　50ml并搅拌30分钟后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用己烷将其分散洗涤，得到白色固体。
收量为5.76g，收率为95%。
（3）化合物（4-c）的合成
[化学式67]
Figure 284946DEST_PATH_IMAGE066
向三口烧瓶中加入化合物（4-b）　　5．76g（25．3mmol）、3-溴碘苯10．7g（38．0mmol）、碳酸钠　2M水溶液　38ml　、1，2-二甲氧基乙烷　76ml、Pd（PPh3）4　1．46g（1．23mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（己烷：二氯甲烷＝20：1）将其提纯，得到无色粘体。
收量为6.87g，收率为80%。
（4）化合物（4-d）的合成
[化学式68]
Figure 150134DEST_PATH_IMAGE067
向三口烧瓶中加入化合物（4-c）　6．87g（20．3mmol）、脱水四氢呋喃　50ml，在氮气氛下将反应器冷却至-70℃。向反应器中滴加1．67M　正丁基锂己烷溶液　13ml（22．3mmol），在-70℃下搅拌1小时。向其中再加入硼酸三异丙基酯　9．4ml（40．6mmol）并在室温下搅拌6小时。反应结束后，加入1N　HCl水溶液　50ml并搅拌30分钟后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用己烷将其分散洗涤，得到白色固体。
收量为5.43g，收率为88%。
（5）化合物（4）的合成
[化学式69]
Figure 102040DEST_PATH_IMAGE068
向三口烧瓶中加入化合物（4-d）　　5．00g（16．4mmol）、化合物（1-e）2．13g（6．83mmol）、碳酸钠　2M水溶液　25ml　、1，2-二甲氧基乙烷　50ml、Pd（PPh3）4　1．90g（1．64mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，向试样溶液中加入甲醇　100ml，进行超声洗涤10分钟后，滤取析出试样，用甲醇、水、己烷洗涤。使试样干燥后，再次加入己烷：乙酸乙酯＝1：1的混合溶剂，进行超声洗涤30分钟，得到白色的固体。鉴定根据利用FD／MS的分子量测定来进行，相对于分子量670，m／e＝670。收量为2.06g，收率为45%。
合成例4（化合物（37）的合成）
（1）化合物（37-a）的合成
[化学式70]
向三口烧瓶中加入2-溴‐3‐羟基吡啶100．1g（575mmol）、2-氟苯基硼酸88．5g（632．5mmol）、碳酸钾88．5g（2300mmol）、N，N-二甲基乙酰胺1150ml、Pd（PPh3）413．3g（11．5mmol），在氮气氛下在90℃下加热搅拌12小时后，在160℃下过热搅拌8小时。
反应结束后，冷却至室温后，向试样溶液中加入甲苯1L、水1L，移至分液漏斗并充分振荡，回收甲苯相，从水相用甲苯抽提数次。将该甲苯溶液再用水洗涤数次后，用无水硫酸镁干燥，通过硅胶短柱，进行浓缩。将得到的试样用己烷200ml重结晶，得到带淡黄色的固体。
鉴定根据1H-NMR进行。收量为54.4g，收率为56%。
（2）化合物（37-b）的合成
[化学式71]
Figure 200763DEST_PATH_IMAGE070
向三口烧瓶中加入化合物（37-a）　52．6g（310mmol）、硝基苯155ml、溴19．1ml（372mmol），在空气气氛下在140℃下加热搅拌12小时。
反应结束后，冷却至室温后，将试样溶液在冰水浴中冷却，同时加入硫代硫酸钠水溶液使残存的溴失活，再加入氢氧化钠水溶液并进行调整，以使水相pH为10。将溶液移至分液漏斗，用甲苯抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（二氯甲烷：乙酸乙酯＝8：2）将其提纯，将得到的试样用己烷分散洗涤，滤取，真空干燥（40℃、6小时），得到带淡黄色的固体。
鉴定根据1H-NMR进行。收量为32.1g，收率为42%。
（3）化合物（37-c）的合成
[化学式72]
Figure 982774DEST_PATH_IMAGE071
向三口烧瓶中加入化合物（37-b）　18．0g（72．6mmol）、双频哪醇二硼酸　27．6g（108．9mmol）、乙酸钾　21．4g（217．8mmol）、PdCl2（dppf）　2．96g（3．63mmol）、二甲亚砜　150ml，在氮气氛下在80℃下搅拌16小时。
反应结束后，进行硅藻土过滤，加入水　300ml，将试样溶液移至分液漏斗。用甲苯抽提数次后，将其用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。对其进行硅胶色谱（己烷：乙酸乙酯＝1：5）后，用己烷进行重结晶，由此得到白色固体。
收量为4.20g，收率为20%。
（4）化合物（37-d）的合成
[化学式73]
Figure 292533DEST_PATH_IMAGE072
向三口烧瓶中加入化合物（1-e）　6．00g（19．2mmol）、双频哪醇二硼酸　14．6g（57．6mmol）、乙酸钾　12．2g（124．8mmol）、PdCl2（dppf）　1．57g（1．92mmol）、二甲亚砜　100ml，在氮气氛下在80℃下搅拌16小时。
反应结束后，进行硅藻土过滤，加入水　100ml，将试样溶液移至分液漏斗。用二氯甲烷抽提数次后，将其用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。对其进行硅胶色谱（己烷：乙酸乙酯＝20：1）后，用己烷进行重结晶，由此得到白色固体。
收量为5.44g，收率为70%。
（5）化合物（37-e）的合成
[化学式74]
Figure 363257DEST_PATH_IMAGE073
向三口烧瓶中加入化合物（37-d）　　5．40g（13．3mmol）、3-溴碘苯11．3g（39．9mmol）、碳酸钠　2M水溶液　40ml　、1，2-二甲氧基乙烷　80ml、Pd（PPh3）4　1．54g（1．33mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（己烷：二氯甲烷＝20：1）将其提纯，得到白色固体。
收量为4.90g，收率为79%。
（6）化合物（37）的合成
[化学式75]
Figure 229713DEST_PATH_IMAGE074
向三口烧瓶中加入化合物（37-c）　　4．10g（13．9mmol）、化合物（37-e）2．58g（5．56mmol）、碳酸钠　2M水溶液　20ml　、1，2-二甲氧基乙烷　40ml、Pd（PPh3）4　1．61g（1．39mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，向试样溶液中加入甲醇　100ml，进行超声洗涤10分钟后，滤取析出试样，用甲醇、水、己烷洗涤。使试样干燥后，加入乙酸乙酯进行分散洗涤，将得到的固体用甲苯进行重结晶，得到白色固体。鉴定根据利用FD／MS的分子量测定来进行，相对于分子量640，m／e＝640。
收量为2.46g，收率为69%。
合成例5（化合物（16）的合成）
（1）化合物（16-a）的合成
[化学式76]
Figure 69493DEST_PATH_IMAGE075
向三口烧瓶中加入2-溴-8-碘二苯并呋喃　10．0g（26．8mmol）、3-溴碘硼酸　6．46g（32．2mmol）、碳酸钠　2M水溶液　50ml　、1，2-二甲氧基乙烷　100ml、Pd（PPh3）4　1．55g（1．34mmol），在氮气氛下回流10小时。
反应结束后，将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（己烷：二氯甲烷＝50：1）将其提纯，得到白色的固体。
收量为2.30g，收率为21%。
（2）化合物（16）的合成
[化学式77]
Figure 550153DEST_PATH_IMAGE076
向三口烧瓶中加入化合物（1-d）　　3．96g（13．7mmol）、化合物（16-a）2．30g（5．72mmol）、碳酸钠　2M水溶液　20ml　、1，2-二甲氧基乙烷　40ml、Pd（PPh3）4　0．661g（0．572mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，向试样溶液中加入甲醇　100ml，进行超声洗涤10分钟后，滤取析出试样，用甲醇、水、己烷洗涤。使试样干燥后，用硅胶色谱（己烷：二氯甲烷＝5：1）提纯，得到白色的固体。鉴定根据利用FD／MS的分子量测定来进行，相对于分子量728，m／e＝728。收量为2.31g，收率为55%。
合成例6（化合物（291）的合成）
[化学式78]
Figure 108173DEST_PATH_IMAGE077
（1）化合物（291-a）的合成
向三口烧瓶中加入二苯并呋喃　168．1g（1000mmol）、二氯甲烷　1600ml，在氮气氛下将反应器冷却至0℃。用40分钟向反应器中滴加溴　255．8g的二氯甲烷溶液　125ml后，在室温下搅拌12小时。反应结束后，将反应器冷却至0℃，加入水　500ml，再加入20％　NaHSO4水溶液　100ml。将试样溶液移至分液漏斗，用二氯甲烷抽提数次。将其用1N　氢氧化钠水溶液　300ml洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。用己烷将其分散洗涤，得到白色固体。
收量为212g，收率为65%。
（2）化合物（291）的合成
[化学式79]
Figure 762009DEST_PATH_IMAGE078
向三口烧瓶中加入化合物（1-d）　　10．6g（36．8mmol）、化合物（X-a）5．00g（15．3mmol）、碳酸钠　2M水溶液　55ml　、1，2-二甲氧基乙烷　110ml、Pd（PPh3）4　1．77g（1．53mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，向试样溶液中加入甲醇　100ml，进行超声洗涤10分钟后，滤取析出试样，用甲醇、水、己烷洗涤。使试样干燥后，加入乙酸乙酯进行分散洗涤，得到白色固体。
鉴定根据利用FD／MS的分子量测定来进行，相对于分子量652，m／e＝652。收量为5.75g，收率为58%。
合成例7（化合物（300）的合成）
（1）化合物（300-a）的合成
[化学式80]
Figure 456295DEST_PATH_IMAGE079
向三口烧瓶中加入化合物（37-c）　　5．75g（19．5mmol）、3-溴碘苯8．26g（29．2mmol）、碳酸钠　2M水溶液　30ml　、1，2-二甲氧基乙烷　60ml、Pd（PPh3）4　2．25g（1．95mmol），在氮气氛下回流8小时。
反应结束后，将试样溶液移至分液漏斗，用乙酸乙酯抽提数次。用无水硫酸镁将其干燥，过滤，浓缩。用硅胶色谱（己烷：二氯甲烷＝25：1～2：1）将其提纯，得到白色固体。
收量为5.62g，收率为89%。
（2）化合物（300-b）的合成
[化学式81]
Figure 373436DEST_PATH_IMAGE080
向三口烧瓶中加入化合物（300-a）　5．62g（17．3mmol）、双频哪醇二硼酸　6．60g（26．0mmol）、乙酸钾　5．09g（51．9mmol）、PdCl2（dppf）　1．41g（1．73mmol）、二甲亚砜　40ml，在氮气氛下在120℃下搅拌16小时。
反应结束后，进行硅藻土过滤，加入水　300ml，将试样溶液移至分液漏斗。用乙酸乙酯抽提数次后，将其用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。对其进行硅胶色谱（己烷：乙酸乙酯＝20：1～5：1～2：1）后，用己烷进行重结晶，由此得到白色固体。
收量为3.84g，收率为60%。
（3）化合物（300）的合成
[化学式82]
Figure 963292DEST_PATH_IMAGE081
向三口烧瓶中加入化合物（300-b）　　3．80g（10．2mmol）、化合物（291-a）1．39g（4．25mmol）、碳酸钠　2M水溶液　15ml　、1，2-二甲氧基乙烷　30ml、Pd（PPh3）4　0．368g（0．425mmol），在氮气氛下回流12小时。
反应结束后，向试样溶液中加入甲醇　100ml，进行超声洗涤10分钟后，滤取析出试样，用甲醇、水、己烷洗涤。使试样干燥后，加入乙酸乙酯进行分散洗涤，将得到的固体用甲苯进行重结晶，得到白色固体。鉴定根据利用FD／MS的分子量测定来进行，相对于分子量654，m／e＝654。收量为1.50g，收率为54%。
实施例1
将膜厚130nm的带有ITO电极线的玻璃基板（ジオマティック社制）在异丙醇中超声洗涤5分钟后，进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有ITO电极线的玻璃基板装置于真空蒸镀装置的基板支持物，首先在形成ITO电极线的侧的面上使化合物（HI1）厚度为20nm，以使覆盖ITO电极线，接着使化合物（HT1）厚度为60nm进行电阻加热蒸镀，依次成膜为薄膜。成膜速率为1?/s。这些薄膜各自作为空穴注入层和空穴传输层发挥功能。
接着，在空穴注入?传输层上对化合物（1）和化合物（BD1）同时进行电阻加热蒸镀并成膜为膜厚50nm的薄膜。此时，将化合物（BD1）以相对于化合物（1）和化合物（BD1）的总质量、质量比为20%的方式进行蒸镀。成膜速率分别为1.2?/s、0.3?/s。该薄膜作为磷光发光层发挥功能。
接着，在该磷光发光层上对化合物（H1）进行电阻加热蒸镀并成膜为膜厚10nm的薄膜。成膜速率为1.2?/s。该薄膜作为阻挡层发挥功能。
接着，在该阻挡层上对化合物（ET1）进行电阻加热蒸镀并成膜为膜厚10nm的薄膜。成膜速率为1?/s。该膜作为电子注入层发挥功能。
接着，在该电子注入层上以成膜速率0.1?/s对膜厚1.0nm的LiF进行蒸镀。
接着，在该LiF膜上以成膜速率8.0?/s对金属铝进行蒸镀，形成膜厚80nm的金属阴极，得到有机EL元件。
对上述所得的有机EL元件按以下所示的方法进行评价。
（1）外部量子效率（%）
在23℃、干燥氮气气氛下，使用亮度计（ミノルタ社制分光亮度放射计CS-1000）测定亮度1000cd/m2时的外部量子效率。
（2）半衰期（小时）
以初期亮度1000cd/m2进行连续通电试验（直流），测定直至初期亮度减半的时间。
（3）电压（V）
在23℃、干燥氮气气氛下，使用KEITHLY　236　SOURCE　MEASURE　UNIT，对电气配线的元件施加电压并使其发光，减去元件以外的配线电阻所用的电压，测定元件施加电压。在电压的施加?测定的同时，使用亮度计（ミノルタ社制分光亮度放射计CS-1000）也测定亮度，根据这些测定结果读取元件亮度为100cd/m2时的电压。
实施例2～5和比较例1
在实施例1中，使用表1记载的化合物代替使用化合物（1），形成发光层，除此以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
[表1]
Figure 358502DEST_PATH_IMAGE082
实施例6和7以及比较例2和3
在实施例1中，使用化合物（H1）代替使用作为磷光发光层的化合物（1），使用表2记载的化合物代替作为空穴阻挡层的化合物（H1），形成阻挡层，除此以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
[表2]
[化83]
Figure 57653DEST_PATH_IMAGE084
本发明的有机电致发光元件用材料的三重态能量示于以下所示的表3中。三重态能量如下所述：使试样以10μmol/L溶解于EPA溶剂（二乙基乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2（体积比））中，作为磷光测定用试样。将该磷光测定用试样放入石英池中，在温度77K下照射激发光，测定放射的磷光的磷光光谱。以该光谱的短波长侧上升部分的波长为基础，定义为按照换算式ET（eV）＝1239.85/λedge求得的值。“λedge”如下所述：纵轴为磷光强度、横轴为波长，表示磷光光谱时，对磷光光谱的短波长侧的上升部分引出切线，该切线与横轴的交点的波长值（单位：nm）。本实施例中，使用市售的装置F-4500（日立社制）测定磷光光谱。
玻璃化转变温度是指：使用3mg左右的试样，使用Perkin　Elmer社制DSC8500，进行以下A～F的2循环的升降温程序，以F的升温时的DSC曲线的基线以阶梯状变化的变化点上升部分的温度作为定义。
A.在30℃下保持1分钟。
B.从30℃至试样的小于热分解温度的某一温度，以升温速度10℃/min进行加热。
C.在该一定温度下保持3分钟。
D.从该一定温度至0℃以200℃/min进行冷却。
E.在0℃下保持10分钟。
F.从0℃至200℃以升温速度10℃/min进行加热。
[表3]
Figure 324687DEST_PATH_IMAGE085
根据表1和表2，可知使用本发明的化合物和有机电致发光元件用材料的有机EL元件寿命长，并且与比较例的化合物相比在更低电压下进行驱动。
另外，可知由于本发明的化合物和有机EL元件用材料的玻璃化转变点高、耐热性优异，因此使用本发明的化合物和有机EL元件用材料的有机EL元件实现长寿命化。
工业实用性
本发明可以用作寿命长、发光效率良好、可以在节省耗电量化所需要的低电压下驱动的有机EL元件以及实现其的有机EL元件用材料。
附图标记说明
1 有机电致发光元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 磷光发光层
6 空穴注入-传输层
7 电子注入-传输层
10 有机薄膜层

Claims (21)

1.下述通式（1-1）或下述通式（1-2）所示的化合物，
[化学式1]
Figure 875897DEST_PATH_IMAGE001
通式（1-1）中，
X1为氧原子、硫原子或-N（RA）-，
X2为氧原子、硫原子或-N（RB）-，
A1～A8各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-，
A9～A16各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
B1～B8各自独立地为＝C（R）-或＝N-，
m和n各自独立地为1～3的整数，
L为氧原子、硫原子、-N（R）-、-Si（R1）（R2）-或下述通式（2-1）、（3-1）、（4-1）、（5-1）和（6-1）中任一项所示的连接基团，
[化学式2]
通式（2-1）、（3-1）、（4-1）、（5-1）和（6-1）中，
C1～C4和C29～C33各自独立地表示＝C（R）-，
C5～C8、C13～C16、C21～C24和C34～C37各自独立地表示＝C（RB）-，
C9～C12、C17～C20、C25～C28和C38～C41各自独立地表示＝C（RA）-，
其中，
除m＝n＝1、X1和X2共同为氧原子、L由通式（2-1）表示的情况，
m＝n＝1、X1和X2共同为硫原子、L由通式（2-1）表示的情况，和
m＝n＝1或m＝n＝2、X1和X2共同为氮原子的情况外；
R表示氢原子、氘原子或RC，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氘原子或RC，或者彼此键合表示-（CR3R4）p-所示的二价基团，
RA表示氢原子、氘原子、RC或与环A键合的单键，
RB表示氢原子、氘原子、RC或与环B键合的单键，
RC各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和／或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和／或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的氨基、羧基、或-P（＝O）R3R4，
R3和R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基，
p为5～8的整数，
[化学式3]
Figure 510457DEST_PATH_IMAGE003
通式（1-2）中，
X1为氧原子、硫原子或-N（RA）-，
X2为氧原子、硫原子或-N（RB）-，
A1～A8各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-，
A9～A16各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
A1～A16中至少一种为＝N-，
B1～B8各自独立地为＝C（R）-或＝N-，
m和n各自独立地为1～3的整数，
L为氧原子、硫原子、-N（R）-、-Si（R1）（R2）-或下述通式（2-2）、（3-2）、（4-2）、（5-2）和（6-2）中任一项所示的连接基团，
[化学式4]
Figure 577770DEST_PATH_IMAGE004
通式（2-2）、（3-2）、（4-2）、（5-2）和（6-2）中，
C1～C4和C29～C33各自独立地表示＝C（R）-或＝N-，
C5～C8、C13～C16、C21～C24和C34～C37各自独立地表示＝C（RB）-或＝N-，
C9～C12、C17～C20、C25～C28和C38～C41各自独立地表示＝C（RA）-或＝N-；
R表示氢原子、氘原子或RC，
R1和R2各自独立地表示氢原子、氘原子或RC，或者彼此键合表示-（CR3R4）p-所示的二价基团，
RA表示氢原子、氘原子、RC或与环A键合的单键，
RB表示氢原子、氘原子、RC或与环B键合的单键，
RC各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和／或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的甲硅烷基、氰基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～30的芳烷基、羟基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基和／或被未取代的成环碳原子数6～30的芳基所取代的或未取代的氨基、羧基、或-P（＝O）R3R4，
R3和R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的氟烷基，
p为5～8的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R、R1、R2、RA和RB各自独立地为氢原子、氘原子、单键、取代或未取代的碳原子数1～5的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～18的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5～18的杂芳基、或-P（＝O）（R3）（R4）。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述m和n中至少一者为2或3。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其由下述通式（7）表示，
[化学式5]
Figure 392143DEST_PATH_IMAGE005
通式（7）中，X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的X1、X2、A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物，其由下述通式（8）表示,
[化学式6]
Figure 417868DEST_PATH_IMAGE006
通式（8）中，X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的X1、X2、A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其由下述通式（9）表示,
[化学式7]
通式（9）中，A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的A1～A5、A7～A10、A12～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
7.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其由下述通式（10）表示,
[化学式8]
Figure 320019DEST_PATH_IMAGE008
通式（10）中，A1～A16、B1～B8、L、m和n与所述通式（1-1）中的A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同，或者，与所述通式（1-2）中的A1～A16、B1～B8、L、m和n定义相同。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物，其分子量为1000以下。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的化合物，其三重态能量为2．90eV以上。
10.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～9中任一项所述的化合物。
11.有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层中的至少一层含有权利要求10所述的有机电致发光元件用材料。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，发光层含有所述有机电致发光元件用材料。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层的主体材料。
14.根据权利要求11-13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阴极之间具有电子传输层，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层和所述电子传输层之间的空穴阻挡层。
15.根据权利要求11-14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阳极之间具有空穴传输层，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层和所述空穴传输层之间的电子阻挡层。
16.根据权利要求11-15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光性材料。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光性材料是含有选自铱（Ir）、锇（Os）和铂（Pt）的金属的化合物。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，含有所述金属的化合物为邻位金属化金属络合物。
19.根据权利要求11-18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极和所述有机薄膜层的界面区域含有还原性掺杂剂。
20.根据权利要求11-19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
21.根据权利要求11-20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层和所述阳极之间具有空穴传输层，该空穴传输层含有所述有机电致发光元件用材料。
CN201280022694.8A 2011-05-11 2012-05-09 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件 Pending CN103502233A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011106725 2011-05-11
JP2011-106725 2011-05-11
PCT/JP2012/061914 WO2012153780A1 (ja) 2011-05-11 2012-05-09 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103502233A true CN103502233A (zh) 2014-01-08

Family

ID=47139256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280022694.8A Pending CN103502233A (zh) 2011-05-11 2012-05-09 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9537111B2 (zh)
EP (1) EP2711363A1 (zh)
JP (1) JPWO2012153780A1 (zh)
KR (1) KR20140093607A (zh)
CN (1) CN103502233A (zh)
TW (1) TW201245411A (zh)
WO (1) WO2012153780A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102850334A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用
CN105884803A (zh) * 2015-02-13 2016-08-24 三星Sdi株式会社 用于有机光电子装置的化合物及其应用
CN110615782A (zh) * 2018-06-20 2019-12-27 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及含有其的有机电致发光器件

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107573363A (zh) * 2012-09-20 2018-01-12 Udc 爱尔兰有限责任公司 供电子应用的氮杂二苯并呋喃和包含氮杂二苯并呋喃的电子器件
KR102307287B1 (ko) * 2013-08-30 2021-09-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP5905916B2 (ja) 2013-12-26 2016-04-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6378106B2 (ja) 2014-04-16 2018-08-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102250186B1 (ko) 2014-05-19 2021-05-10 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102283457B1 (ko) * 2014-06-03 2021-07-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6374329B2 (ja) 2014-06-26 2018-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR101835501B1 (ko) 2014-08-13 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시장치
JP2017212024A (ja) 2014-08-28 2017-11-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6722579B2 (ja) 2014-10-07 2020-07-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
AU2015360416A1 (en) 2014-12-10 2017-06-08 Massachusetts Institute Of Technology Fused 1,3-azole derivatives useful for the treatment of proliferative diseases
US9997717B2 (en) 2014-12-12 2018-06-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic device
CN107112431B (zh) 2015-02-06 2019-08-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
WO2016158540A1 (ja) 2015-03-27 2016-10-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物
RU2018132559A (ru) 2016-02-16 2020-03-17 Массачусетс Инститьют Оф Текнолоджи Связывающие молекулы для max в качестве модуляторов myc и их применения
US20190081249A1 (en) 2016-02-24 2019-03-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd Organic electroluminescent element and electronic device
GB2548337A (en) * 2016-03-08 2017-09-20 Cambridge Display Tech Ltd Compound, composition and organic light-emitting device
KR20190059296A (ko) 2016-10-03 2019-05-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자기기
WO2018088472A1 (ja) 2016-11-09 2018-05-17 出光興産株式会社 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP2020113558A (ja) 2017-03-29 2020-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物
WO2018181188A1 (ja) 2017-03-31 2018-10-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2021007116A (ja) 2017-08-21 2021-01-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2019165101A (ja) 2018-03-19 2019-09-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
EP3587423A1 (en) 2018-06-27 2020-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic compounds and an organic electroluminescence device comprising the same
JP7252959B2 (ja) 2018-07-27 2023-04-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
JP2022024187A (ja) 2018-09-21 2022-02-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
EP3651225A1 (en) 2018-11-09 2020-05-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Novel organic compounds and an organic electroluminescence device comprising the same
US11839138B2 (en) 2019-04-17 2023-12-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
JP7367574B2 (ja) * 2020-03-16 2023-10-24 三菱ケミカル株式会社 芳香族化合物
JPWO2021215446A1 (zh) 2020-04-22 2021-10-28
KR102174351B1 (ko) * 2020-05-12 2020-11-04 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20230006145A1 (en) 2020-06-24 2023-01-05 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compounds, materials for organic electroluminescent devices, organic electroluminescent devices, and electronic devices

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005057987A1 (ja) * 2003-12-15 2005-06-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007067383A (ja) * 2005-08-04 2007-03-15 Mitsubishi Chemicals Corp 電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
WO2007142083A1 (ja) * 2006-06-02 2007-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008074939A (ja) * 2006-09-21 2008-04-03 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009008099A1 (ja) * 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009263579A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010004877A1 (ja) * 2008-07-10 2010-01-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2010083359A2 (en) * 2009-01-16 2010-07-22 Universal Display Corporation New materials with aza-dibenzothiophene or aza-dibenzofuran core for pholed
WO2011004639A1 (ja) * 2009-07-07 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置
JP2011084531A (ja) * 2009-10-19 2011-04-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2814435B2 (ja) 1987-03-02 1998-10-22 イーストマン・コダック・カンパニー 改良薄膜発光帯をもつ電場発光デバイス
KR20100042665A (ko) 1999-03-23 2010-04-26 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 유기 엘이디의 인광성 도펀트로서의 사이클로메탈화 금속 복합체
KR100913568B1 (ko) 1999-05-13 2009-08-26 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP2003133075A (ja) 2001-07-25 2003-05-09 Toray Ind Inc 発光素子

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005057987A1 (ja) * 2003-12-15 2005-06-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007067383A (ja) * 2005-08-04 2007-03-15 Mitsubishi Chemicals Corp 電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
WO2007142083A1 (ja) * 2006-06-02 2007-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008074939A (ja) * 2006-09-21 2008-04-03 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009008099A1 (ja) * 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009263579A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010004877A1 (ja) * 2008-07-10 2010-01-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2010083359A2 (en) * 2009-01-16 2010-07-22 Universal Display Corporation New materials with aza-dibenzothiophene or aza-dibenzofuran core for pholed
WO2011004639A1 (ja) * 2009-07-07 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置
JP2011084531A (ja) * 2009-10-19 2011-04-28 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
姜鸿基 等: "芴类电致发光材料研究进展", 《化学进展》 *
朱为宏 等: "有机分子电致发光材料进展", 《化学进展》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102850334A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用
CN105884803A (zh) * 2015-02-13 2016-08-24 三星Sdi株式会社 用于有机光电子装置的化合物及其应用
CN105884803B (zh) * 2015-02-13 2019-10-18 三星Sdi株式会社 用于有机光电子装置的化合物及其应用
CN110615782A (zh) * 2018-06-20 2019-12-27 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及含有其的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
EP2711363A1 (en) 2014-03-26
TW201245411A (en) 2012-11-16
KR20140093607A (ko) 2014-07-28
US20140183486A1 (en) 2014-07-03
JPWO2012153780A1 (ja) 2014-07-31
US9537111B2 (en) 2017-01-03
WO2012153780A1 (ja) 2012-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103502233A (zh) 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
JP7333050B2 (ja) 有機電界発光素子｛ｏｒｇａｎｉｃｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔｄｅｖｉｃｅ｝
CN111051318B (zh) 化合物和包含其的有机发光元件
KR102232993B1 (ko) 유기 전기발광 소자
CN110291654B (zh) 有机电致发光元件和电子设备
KR101682844B1 (ko) 함질소 헤테로환 유도체, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
JP2020073505A (ja) 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
EP2757101A1 (en) Fused heterocyclic aromatic derivative, organic electroluminescence element material, and organic electroluminescence element using same
EP2796529B1 (en) Compound for an organic optoelectronic device, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element
CN105283977A (zh) 有机电致发光元件用材料、使用了该材料的有机电致发光元件和电子设备
CN103347857A (zh) 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
CN111247140B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
EP3006433B1 (en) Compound, organic light emitting element comprising same, and display device comprising organic light emitting element
CN105408310A (zh) 咔唑衍生物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备
CN105408311A (zh) 化合物、有机电致发光元件和电子设备
KR20160014613A (ko) 축합 플루오란텐 화합물, 이것을 포함하는 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
JP5523016B2 (ja) 複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR20190049525A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113039189B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN113056471A (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
US20120112179A1 (en) Fluoranthene compound and organic electroluminescence device using same
CN114573536A (zh) 一种星形三芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN110627834A (zh) 磷杂菲啶酮衍生物及其合成方法和含有磷杂菲啶酮衍生物的电子器件
CN111225895A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN109836421B (zh) 一种通式化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140108