CN105408310A - 咔唑衍生物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

Abstract

本发明提供咔唑衍生物？使用了该咔唑衍生物的有机电致发光元件用材料？以及使用了其的有机电致发光元件及电子设备，所述咔唑衍生物由下述式（1）表示，在由下述式（1）表示的咔唑衍生物的2？3？4位中的任意位置，键合2个以上以咔唑为代表的特定的结构基团，所述咔唑衍生物作为有机电致发光元件材料有用的新型材料。（式（1）中，B¹~B³中的至少2个由下述式（2）表示，A？X¹~X⁴？L？n？Y？及R¹~R⁸如权利要求1中所记载。）

Description

咔唑衍生物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备

技术领域

本发明涉及咔唑衍生物、使用了该咔唑衍生物的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备。

背景技术

通常，有机电致发光（EL）元件由阳极、阴极、和被阳极和阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。向两电极间施加电压时，电子从阴极侧注入到发光区域，空穴从阳极侧注入到发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态，当激发状态恢复至基态时发出光。

另外，对于有机EL元件而言，通过在发光层中使用各种发光材料，能获得多种发光色，因此，在显示器等中的实用化研究盛行。尤其是，对于红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃，为了提高特性而进行了深入研究。

作为这样的有机EL元件用的材料，专利文献1，2中公开了在咔唑的1、3位进一步键合咔唑而成的化合物。

然而，有机EL元件的领域中，为了进一步提高元件性能，要求开发新的材料系。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2011/049325号

专利文献2：中国专利申请公开第101126020号说明书。

发明内容

发明所要解决的课题

本发明是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供作为有机EL元件用材料有用的新型材料。

用于解决课题的手段

为了达成上述目的，本发明人进行了深入研究，结果发现，在咔唑衍生物的2、3、4位中的任意位置、键合2个以上以咔唑为代表的特定的结构基团而得到的化合物，作为有机EL元件用材料，对于提高元件性能是有效的。

即，通过本发明的一个实施方式，可提供如下所示的咔唑衍生物。

[1]下述式（1）表示的咔唑衍生物。

[化1]

[式（1）中，A表示取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。

X¹表示N或CH，X²～X⁴分别表示N或CR。

R和B¹～B³各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R存在多个时，分别可以相同也可以不同。

B¹～B³中的至少2个由下述式（2）表示。

[化2]

（*表示与式（1）中的B¹～B³所键合的碳的键合位置。

n为0～4的整数。L表示取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基。

Y表示NZ、O、S、CR’R''。

R¹～R⁸、Z、R’和R''各自独立地表示单键、氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

其中，Y为NZ时，R¹和R⁸为氢原子。

另外，R¹～R⁸、Z、R’和R''中的任一个表示与L键合的单键，n为0时，表示式（1）与式（2）的连接为单键。n为2以上时，多个L可以相同也可以不同，L彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。）]。

[2]有机电致发光元件用材料，其含有上述咔唑衍生物。

[3]有机电致发光元件，其是在阴极与阳极间夹持有有机薄膜层的有机电致发光元件，所述有机薄膜层包括一层或多层，所述一层或多层至少包含发光层，其中，该有机薄膜层中的至少1层含有上述咔唑衍生物。

[4]电子设备，其具有上述有机电致发光元件。

[5]下述式（10）表示的咔唑衍生物。

[化3]

[式（10）中，A’表示取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基。

X¹和X⁵表示N或CH，X²～X⁴和X⁶～X⁸分别表示N或CR。

R和B¹～B⁶各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

B¹～B³中的至少2由下述式（2）表示。

[化4]

（*表示与式（10）中的B¹～B³所键合的碳的键合位置。

n为0～4的整数。L表示取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基。

Y表示NZ、O、S、CR’R''。

R¹～R⁸、Z、R’和R''各自独立地表示单键、氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

其中，Y为NZ时，R¹和R⁸为氢原子。

另外，R¹～R⁸、Z、R’和R''中的任一个表示与L键合的单键，n为0时，表示式（10）与式（2）的连接为单键。n为2以上时，多个L可以相同也可以不同，L彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。）]。

发明的效果

本发明提供作为有机EL元件用材料有用的新型材料和使用该材料形成的有机EL元件。

附图说明

[图1] 为表示本发明的实施方式涉及的有机EL元件的一例的概略构成的图。

具体实施方式

本申请中，“取代或未取代的碳原子数a～b的X基”这样的表达中的“碳原子数a～b”表示X基为未取代时的碳原子数，不含X基被取代时的取代基的碳原子数。

另外，包括下述结构：相邻的取代基彼此形成环时，在一者的取代基的碳原子数在a～b的范围内成为最小值的位置切开该环，另一者的取代基的碳原子数也在a～b的范围内。

“成环碳原子数”表示，原子或分子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、螺环化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。当该环被取代基取代时，成环碳原子数中不包含取代基中包含的碳。关于下文中记载的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。

“成环原子数”表示原子或分子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、螺环化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子（例如，将构成环的原子的未键合键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。

另外，本申请中，“氢原子”包括中子数不同的同位素、即，氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。

此外，“取代或未取代”这样的表达中的任选的取代基优选选自下述基团组中的基团：碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基；成环碳原子数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的碳原子数7～51（优选为7～30、更优选为7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选为5～24、更优选为5～13）的杂芳基；碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基。

这些取代基可以进一步被上述的任选的取代基取代。

[咔唑衍生物]

作为本发明的一个实施方式的咔唑衍生物由下述（1）表示。

[化5]

式（1）中，A表示取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。

X¹表示N或CH，X²～X⁴分别表示N或CR。

R和B¹～B³各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R存在多个时，分别可以相同也可以不同。

B¹～B³中的至少2个由下述式（2）表示。

[化6]

*表示与式（1）中的B¹～B³所键合的碳的键合位置。

n为0～4的整数。L表示取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基。

Y表示NZ、O、S、CR’R''。

R¹～R⁸、Z、R’和R''各自独立地表示单键、氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

其中，Y为NZ时，R¹和R⁸为氢原子。

另外，R¹～R⁸、Z、R’和R''中的任一个表示与L键合的单键，n为0时，表示式（1）与式（2）的连接为单键。n为2以上时，多个L可以相同也可以不同，L彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

式（1）中，式（2）表示的基团优选为B¹～B³中的任意2个，作为其组合，可举出键合于（B¹，B²）、（B¹，B³）、（B²，B³），优选为（B¹，B²）。

另外，式（2）中，Y优选为NZ。另外，n优选为0或1，更优选为1。

此外，式（1）优选为下述式（3）表示的咔唑衍生物。

[化7]

（式（3）中，R¹¹～R¹⁸表示与上述R¹～R⁸同样的含义。）。

这些中，特别优选下述式（4）或（5）的咔唑衍生物。

[化8]

（式（4）和（5）中，X¹¹～X¹³各自独立地表示CR⁵¹或N。其中，X¹¹～X¹³中的至少1个为N。

R¹⁹～R²⁰和R⁵¹各自独立地表示氢原子或取代基。R⁵¹存在多个时，分别可以相同也可以不同。）。

作为本发明的一个实施方式的咔唑衍生物可以由下述式（10）表示。

[化9]

式（10）中，A’表示取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基。

X¹和X⁵表示N或CH，X²～X⁴和X⁶～X⁸分别表示N或CR。

R和B¹～B⁶各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R存在多个时，分别可以相同也可以不同。

B¹～B³中的至少2个由上述式（2）表示。

式（10）中，优选B¹～B³中的至少2个由下述式（2）表示，B⁴～B⁶中的至少2个由上述式（2）表示。

式（10）表示的咔唑衍生物优选由下述式（11）表示。

[化10]

（式（11）中，X¹¹～X¹³各自独立地表示CR⁵¹或N。R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R³¹～R³⁸和R⁴¹～R⁴⁸与式（1）的R¹～R⁸相同。

R⁵¹表示氢原子或取代基。R⁵¹存在多个时，分别可以相同也可以不同。）。

上述式（2）优选由下述式（2-1）表示，更优选由下述式（2-2）表示，进一步优选由下述式（2-3）表示。

[化11]

上述式（1）～（5）和（10）～（11）中，作为上述R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''，各自独立地优选为氢原子或选自下述（A）组中的取代基，更优选为氢原子或选自下述（B）组中的取代基，进一步优选为氢原子或选自下述（C）组中的取代基。

上述（A）组是由下述基团组成的组：取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基（与“芳族烃基”含义相同，在下文中也同样）、取代或未取代的碳原子数7～61的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基（与“杂环基”含义相同，在下文中也同样）、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、以及氧杂环丁基。

上述（B）组是由下述基团组成的组：取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的二取代磷酰基。

上述（C）组是由下述基团组成的组：取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、卤素原子、以及氰基。

以上的取代基中，具体而言，优选为选自下述基团组中的基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9，9’-螺双芴基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的9，9-二甲基芴基、取代或未取代的9，9-二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂三亚苯基、取代或未取代的二氮杂三亚苯基、取代或未取代的呫吨基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、和取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基。

作为上述碳原子数1～50（优选为碳原子数1～18、更优选为碳原子数1～8）的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、和十二烷基（包括异构体）、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、四十烷基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、十二烷基（包括异构体）、十三烷基、十四烷基、和十八烷基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、和辛基（包括异构体）。

作为上述成环碳原子数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，优选为环戊基、环己基。

作为上述成环碳原子数6～60（优选为成环碳原子数6～25、更优选为成环碳原子数6～18）的芳基，例如，可举出苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）基、菲基、苯并菲基、非那烯基（phenalenyl）基、芴基、9，9’-螺双芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）基、五苯基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-茚满基、as-茚满基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、六苯并苯基、二苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基等，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、苯并菲基、芴基、9，9’-螺双芴基、苯并芴基、二苯并芴基、䓛基、苯并䓛基、s-茚满基、as-茚满基、三亚苯基、苯并三亚苯基、蒽基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、9，9’-螺双芴基、䓛基、三亚苯基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基。

成环原子数5～60（优选为5～24、更优选为成环原子数5～13）的杂芳基包含至少1个、优选1～5个（更优选为1～3个、进一步优选为1～2个）杂原子，例如氮原子、硫原子、氧原子、磷原子。作为该杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、和二萘并噻吩并噻吩基等，优选为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基，更优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基。

作为上述具有成环碳原子数6～60（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的总碳原子数7～61的芳烷基，可举出具有上述芳基的芳烷基。

作为上述具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和成环碳原子数6～60的芳基（优选为6～25、更优选为6～18）中的取代基的单取代或二取代氨基，可举出具有选自上述烷基和上述芳基中的取代基的单取代或二取代氨基，优选为该二取代氨基，进一步优选为具有选自上述芳基中的取代基的二取代氨基。

作为上述具有碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基的烷氧基，可举出具有上述烷基的烷氧基，例如，优选为甲氧基、乙氧基。

作为上述具有成环碳原子数6～60（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳基氧基，可举出具有上述芳基的芳基氧基，例如，可举出苯氧基等。

作为上述具有碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基的烷基硫基，可举出具有上述烷基的烷基硫基。

作为上述具有成环碳原子数6～60（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳基硫基，可举出具有上述芳基的芳基硫基。

作为具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和成环碳原子数6～60（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可举出具有选自上述烷基和上述芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，例如，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基等。

作为上述碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的卤代烷基，可举出上述烷基的氢原子中的1个以上被卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）取代而得到的基团。

作为上述具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和上述成环碳原子数6～60（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的磺酰基，可举出具有选自上述烷基或上述芳基中的取代基的磺酰基。

作为上述具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基和上述成环碳原子数6～60（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基，可举出具有选自上述烷基和上述芳基中的取代基的二取代磷酰基。

作为上述烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基取代或芳基取代羰基，分别地，可举出具有选自上述烷基和上述芳基中的取代基的基团。

在以上的取代基之中，特别优选氟原子、氰基、烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、二取代氨基。

式（1）中，作为A所表示的取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，可举出与上述R和B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的芳基同样的例子。

作为A所表示的取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基，可举出与上述R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的杂芳基同样的例子。

式（10）中，作为A’所表示的取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，可举出使上述R、B¹～B³、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的芳基的例子成为2价而得到的亚芳基。

作为A’所表示的取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基，可举出使上述R、B¹～B³、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的杂芳基的例子成为2价而得到的亚杂芳基。

式（2）中，作为L所表示的取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，可举出使上述R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的芳基的例子成为2价而得到的亚芳基。

作为L所表示的取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基，可举出使上述R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的杂芳基的例子成为2价而得到的亚杂芳基。

作为L所表示的取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基，可举出使上述R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的烷基的例子成为2价而得到的亚烷基。

并且，作为上述式（1）～（5）和（10）中的、R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''中相邻的取代基彼此可以相互键合而形成的环，可举出取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。

作为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，可举出与上述R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的芳基同样的例子。

作为取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基，可举出与上述R、B¹～B⁶、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''所表示的取代基的杂芳基同样的例子。

本发明的一个实施方式的咔唑衍生物优选具有含有环结构的基团作为取代基，尤其是，优选A具有含有环结构的基团。

通过使咔唑衍生物具有含有环结构的基团，从而在作为有机EL元件用材料使用时，发挥以下效果：包含该材料的有机薄膜的膜质变得良好；等等。

作为含有环结构的基团，可举出含有选自取代或未取代的成环碳原子数5～60（优选为3～6、更优选为5或6）的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60（优选为6～24、更优选为6～18）的芳基、具有取代或未取代的成环碳原子数6～60（优选为6～24、更优选为6～18）的芳基的总碳原子数7～61的芳烷基、具有取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基（优选为6～24、更优选为6～18）作为取代基的氨基、具有取代或未取代的成环碳原子数6～60（优选为6～24、更优选为6～18）的芳基的芳基氧基、具有取代或未取代的成环碳原子数6～60（优选为6～24、更优选为6～18）的芳基作为取代基的甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60（优选为5～24、更优选为5～13）的杂芳基、具有取代或未取代的成环碳原子数6～60（优选为6～24、更优选为6～18）的芳基作为取代基的磺酰基、具有取代或未取代的成环碳原子数6～60（优选为6～24、更优选为6～18）的芳基作为取代基的磷酰基中的基团的基团，更优选含有取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、或具有取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基的单取代或二取代氨基的基团。这些基团的详细情况与上文中说明过的相同。

这些中，优选为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。

作为上述含有环结构的基团，还包括在取代基上具有含有环结构的基团的基团，作为该取代基的具体例，可举出上文中说明过的例子。

另外，A特别优选下述式（I）表示的基团，更优选下述式（II）表示的基团、或下述式（III）表示的基团。

*-L¹-（R¹⁰）_s（I）

[式（I）中，L¹表示单键、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基。R¹⁰表示氢原子或取代基。s为1～5的整数。s为2以上时，多个R¹⁰可以相同也可以不同。*表示键合位置。]。

[化12]

[式（II）中，R¹⁰表示氢原子或取代基。s为1～5的整数。s为2以上时，多个R¹⁰可以相同也可以不同。*表示键合位置。]。

[化13]

[式（III）中，L¹表示单键、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基。X¹¹～X¹³表示CR⁵¹或氮原子。其中，X¹¹～X¹³中的至少1个为N。R⁵¹、R¹⁹～R²⁰各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。R⁵¹存在多个时，分别可以相同也可以不同。*表示键合位置。]。

并且，作为上述式（III）中的、R⁵¹、R¹⁹～R²⁰中相邻的取代基彼此可以相互键合而形成的环，可举出取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基。

上述式（I）～（II）中，作为R¹⁰，可举出与上述的R、B¹～B³、R¹～R⁸、R¹¹～R²⁰、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、R⁵¹、Z、R’和R''同样的例子。

上述式（III）中，作为R¹⁹～R²⁰和R⁵¹，可举出与上述的R、B¹～B³、R¹～R⁸、R¹¹～R¹⁸、R³¹～R³⁸、R⁴¹～R⁴⁸、Z、R’和R'' 同样的例子。作为R⁵¹，更优选表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。作为R¹⁹～R²⁰，更优选各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。

上述的作为本发明的一个实施方式的咔唑衍生物作为有机EL元件用材料是有用的。上述的作为本发明的一个实施方式的咔唑衍生物的制造方法没有特别限制，本领域技术人员可参照本说明书的实施例，利用和改变公知的合成反应，容易地进行制造。

[有机电致发光元件用材料]

本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料包含上述咔唑衍生物。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料中的咔唑衍生物的含量没有特别限制，例如为1质量%以上即可，优选为10质量%以上，更优选为50质量%以上，进一步优选为80质量%以上，特别优选为90质量%以上。

本发明的一个实施方式的咔唑衍生物和有机EL元件用材料作为有机EL元件中的材料是有用的，例如，可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料和掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料使用。该情况下，发光层含有本发明的一个实施方式的咔唑衍生物、和荧光发光材料或磷光发光材料。另外，无论在荧光发光单元中还是在磷光发光单元中，均可作为下述材料使用：被设置在有机EL元件的阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层、被设置在有机EL元件的阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层的材料，即，空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等的材料。

此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。

以下，示出作为本发明的一个实施方式的咔唑衍生物的具体例，但本发明不受它们的限制。

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

（有机EL元件）

接下来，对本发明的一个实施方式的有机EL元件进行说明。

本发明的一个实施方式的有机EL元件的特征在于，在阴极与阳极之间具有含有发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层包含前述的有机EL元件用材料。

作为包含前述的有机EL元件用材料的有机薄膜层的例子，可举出被设置在阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、被设置在阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）、间隔层、阻挡层等，但不受它们的限制。前述的有机EL元件用材料可被包含在上述中的任一层中，例如，可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料、发光单元的空穴传输层、电子传输层等使用。

本发明的一个实施方式的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为磷光发光型。此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。

因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（1）阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，该情况下，在各发光层之间，为了防止在磷光发光层中产生的激子扩散至荧光发光层中，可以具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。

（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）

（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）

（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）

（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）

（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层（/电子传输层）。

上述各磷光或荧光发光层能分别地显示相互不同的发光色。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成等。

并且，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当地设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当地设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，从而将电子或空穴关入在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。

上述中间层一般也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元中供给电子、向第二发光单元中供给空穴的公知的材料构成。

图1中示出本发明的一个实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5，所述发光层5包括至少一层含有磷光主体材料和磷光掺杂剂（磷光发光材料）的磷光发光层。在发光层5与阳极3之间可形成空穴注入・传输层（阳极侧有机薄膜层）6等，在发光层5与阴极4之间可形成电子注入・传输层（阴极侧有机薄膜层）7等。另外，分别地，在发光层5的阳极3侧可以设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧可以设置空穴阻挡层。由此，可将电子、空穴封入到发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。

并且，本说明书中，将与荧光掺杂剂（荧光发光材料）组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不能仅通过分子结构来区分。即，磷光主体是指，构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非表示不能作为构成荧光发光层的材料而进行利用。关于荧光主体也同样。

（基板）

本发明的一个实施方式的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上、且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地，可举出使用钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而得到的玻璃。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而得到的聚合物板。

（阳极）

有机EL元件的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将上述电极物质形成薄膜来制作。当从阳极取出从发光层发出的光时，优选使阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也取决于材料，但通常可在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。

（阴极）

阴极起到将电子注入到电子注入层、电子传输层或发光层中的作用，优选由功函数小的材料形成。对于阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。阴极也与阳极同样地可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可从阴极侧取出发光。

（发光层）

是具有发光功能的有机层，在采用掺杂系统的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合，将激子关入到发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效地发光的功能。

在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子关入到发光层内的功能。

此处，上述发光层例如可采用将电子传输性的主体和空穴传输性的主体组合等，来调整发光层内的载流子平衡的双主体（也称为主体・共主体）。

另外，可采用通过引入两种以上量子收率高的掺杂剂材料，使各掺杂剂发光的双掺杂剂。具体而言，可举出通过将主体、红色掺杂剂及绿色掺杂剂共蒸镀，使发光层共通化从而实现黄色发光的方式。

通过将上述发光层形成为层叠多层发光层而成的层叠体，从而在发光层界面蓄积电子和空穴，将再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。

空穴注入到发光层中的容易性和电子注入到发光层中的容易性可以不同，另外，由空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。

形成发光层的磷光掺杂剂（磷光发光材料）是能从三重态激发状态进行发光的化合物，只要能从三重态激发状态进行发光，就没有特别限制，优选为包含选自Ir，Pt，Os，Au，Cu，Re和Ru中的至少一种金属和配体的有机金属络合物。上述配体优选具有邻位金属键。从磷光量子收率高、能进一步提高发光元件的外部量子效率这方面考虑，优选含有选自Ir，Os和Pt中的金属原子的金属络合物，更优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，尤其是邻位金属化络合物，进一步优选铱络合物及铂络合物，特别优选邻位金属化铱络合物。

对于磷光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选0.1～70质量%，更优选1～30质量%。磷光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光。为70质量%以下时，可避免浓度猝灭。

作为磷光掺杂剂的优选的有机金属络合物的具体例如下所示。

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

此外，本发明中，作为磷光掺杂剂，优选下述式（X）表示的络合物。

[化24]

（式（X）中，R⁰各自独立地为氢原子或取代基，k为1～8的整数，t为2～4的整数。M为Ir、Os、或Pt。）。

作为R⁰的取代基，可举出与式（1）的取代基同样的例子。

磷光主体是具有通过高效地将磷光掺杂剂的三重态能级关入到发光层内、从而使磷光掺杂剂高效地发光的功能的化合物。本发明的一个实施方式的咔唑衍生物或有机EL元件用材料作为磷光主体有用，但也可根据上述目的适当选择本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物作为磷光主体。另外，本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料不限于在上述磷光主体中的应用。

也可将本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料和本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物同时用作同一的发光层内的磷光主体材料，当存在多层发光层时，可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料作为其中一层发光层的磷光主体材料，使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物作为另一层的发光层的磷光主体材料。另外，本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料也可用于发光层以外的有机层，该情况下，作为发光层的磷光主体，可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物。

本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料以外的化合物中，作为适于作为磷光主体的化合物的具体例，可举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族二甲叉系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、芴叉甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8－喹啉醇衍生物的金属络合物、将金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑作为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚（N－乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚苯撑乙炔（polyphenylenevinylene）衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。磷光主体可以单独使用，也可并用2种以上。作为具体例，可举出以下那样的化合物。

[化25]

本发明的一个实施方式的有机EL元件可以具有含有荧光发光材料的发光层、即荧光发光层。作为荧光发光层，可使用公知的荧光发光材料。作为该荧光发光材料，优选选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物及芳基胺衍生物中的至少1种，更优选蒽衍生物、芳基胺衍生物。尤其是，优选蒽衍生物作为主体材料，优选芳基胺衍生物作为掺杂剂。具体而言，可选择国际公开第2010/134350号、国际公开第2010/134352号中记载的合适的材料。本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料可作为荧光发光层的荧光发光材料使用，也可作为荧光发光层的主体材料使用。

（给电子性掺杂剂）

本发明的一个实施方式的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂。通过这样的构成，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此处，给电子性掺杂剂是指，含有功函数3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、及稀土类金属化合物等中的至少一种。

作为碱金属，可举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。这些中，优选为K、Rb、Cs、进一步优选为Rb或Cs、最优选为Cs。作为碱土金属，可举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。

作为碱金属化合物，可举出Li₂O、Cs₂O、K₂O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li₂O、NaF。作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO和将它们混合而成的Ba_xSr_1-xO（0＜x＜1）、Ba_xCa_1-xO（0＜x＜1）等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可举出YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃、TbF₃等，优选YbF₃、ScF₃、TbF₃。

作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，分别地，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物即可，没有特别限制。另外，配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷[hydroxyfulborane]、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、偶氮甲碱类、及它们的衍生物等，但不受它们的限制。

作为给电子性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法，优选以下方法：利用电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂，并同时蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），将给电子性掺杂剂分散在有机化合物中。分散浓度以摩尔比计为有机化合物：给电子性掺杂剂＝100：1～1：100，优选为5：1～1：5。

当将给电子性掺杂剂形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。当将给电子性掺杂剂形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀给电子性掺杂剂，优选以0.05nm～1nm的岛厚形成。

本发明的一个实施方式的有机EL元件中的主成分与给电子性掺杂剂的比例以摩尔比计，优选为主成分：给电子性掺杂剂＝5：1～1：5，进一步优选为2：1～1：2。

（电子传输层）

电子传输层是在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地将电子从阴极注入到有机层单元的功能。本发明的一个实施方式的咔唑衍生物和有机EL元件用材料也可作为电子传输层（第2电荷传输层）中含有的电子传输材料使用。

作为用于电子传输层的电子传输材料，可优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳族环化合物。

作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）表示的含氮环金属螯合物。

[化26]

式（A）中的R¹⁰¹～R¹⁰⁶各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氨基、碳原子数1～40的烃基、碳原子数1～40的烷氧基、碳原子数6～50的芳基氧基、烷氧基羰基、或成环碳原子数5～50的芳族杂环基，它们可被取代。

作为卤素原子，例如，可举出氟、氯、溴、碘等。

作为可被取代的氨基的例子，可举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。

烷基氨基和芳烷基氨基可表示为-NQ¹Q²。Q¹和Q²各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的芳烷基。Q¹和Q²中的一者可以是氢原子或氘原子。

芳基氨基可表示为-NAr¹’Ar²’，Ar¹’和Ar²’各自独立地表示碳原子数6～50的非稠合芳族烃基或稠合芳族烃基。Ar¹和Ar²中的一者可以是氢原子或氘原子。

碳原子数1～40的烃基包含烷基、链烯基、环烷基、芳基、和芳烷基。

烷氧基羰基可表示为-COOY’，Y’表示碳原子数1～20的烷基。

M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。

L¹⁰⁰为下述式（A’）或（A”）表示的基团。

[化27]

式（A’）中，R¹⁰⁷～R¹¹¹各自独立地为氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互相邻的基团可形成环状结构。另外，上述式（A”）中，R¹¹²～R¹²⁶各自独立地为氢原子、氘原子或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互相邻的基团可形成环状结构。

式（A’）和式（A”）的R¹⁰⁷～R¹²⁶所表示的碳原子数1～40的烃基与上述式（A）中的R¹⁰¹～R¹⁰⁶所表示的烃基相同。另外，作为R¹⁰⁷～R¹¹¹的相互相邻的基团形成环状结构时的2价的基团，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

作为电子传输层中可使用的电子传递性化合物，优选为8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可使用包括喔星（通常称为8－喹啉醇或8－羟基喹啉）的螯合物在内的金属螯合物类喔星（oxinoid）化合物，例如三（8－喹啉醇）铝。而且，作为噁二唑衍生物，可举出下述物质。

[化28]

上述式中，Ar¹⁷、Ar¹⁸、Ar¹⁹、Ar²¹、Ar²²和Ar²⁵分别表示取代或未取代的碳原子数6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar¹⁷和Ar¹⁸、Ar¹⁹和Ar²¹、Ar²²和Ar²⁵相互可以相同也可以不同。作为芳族烃基或稠合芳族烃基，可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。作为它们的取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。

Ar²⁰、Ar²³和Ar²⁴分别表示取代或未取代的碳原子数6～60的2价的芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar²³和Ar²⁴相互可以相同也可以不同。作为2价的芳族烃基或稠合芳族烃基，可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。作为它们的取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。

对于这些电子传递性化合物而言，可优选使用薄膜形成性良好的电子传递性化合物。而且，作为上述电子传递性化合物的具体例，可举出下述物质。

[化29]

作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物是由具有以下式子的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，可举出含有下述式（B）所示的骨架的5元环或6元环、下述式（C）所示的结构物质。

[化30]

上述式（C）中，X₁表示碳原子或氮原子。Z₁以及Z₂各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。

含氮杂环衍生物进一步优选为具有由5元环或6元环形成的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，在上述具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选具有组合上述式（B）和（C）或上述式（B）和下述式（D）而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。

[化31]

上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基例如可选自以下化学式表示的含氮杂环基。

[化32]

上述各式中，R’’’为碳原子数6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基、碳原子数3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基、碳原子数1～20的烷基、或碳原子数1～20的烷氧基，n₁为0～5的整数，n₁为2以上的整数时，多个R’’’相互可以相同或不同。

此外，作为优选的具体的化合物，可举出下述式（D1）表示的含氮杂环衍生物。

HAr-L¹⁰¹-Ar¹⁰¹-Ar¹⁰² （D1）。

上述式（D1）中，HAr为取代或未取代的碳原子数3～40的含氮杂环基，L¹⁰¹为单键、取代或未取代的碳原子数6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基或取代或未取代的碳原子数3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基，Ar¹⁰¹为取代或未取代的碳原子数6～40的2价的芳族烃基，Ar¹⁰²为取代或未取代的碳原子数6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基或取代或未取代的碳原子数3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基。

HAr例如可选自下述的组。

[化33]

L¹⁰¹例如可选自下述的组。

[化34]

Ar¹⁰¹例如可选自下述式（D2）、式（D3）表示的基团。

[化35]

上述式（D2）、式（D3）中，R²⁰¹～R²¹⁴各自独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基、或取代或未取代的碳原子数3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基，Ar¹⁰³为取代或未取代的碳原子数6～40的芳族烃基或稠合芳族烃基或取代或未取代的碳原子数3～40的芳族杂环基或稠合芳族杂环基。

Ar¹⁰²例如可选自下述的组。

[化36]

另外，作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，还可合适地使用下述的化合物。

[化37]

上述式（D4）中，R²¹¹～R²¹⁴各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的脂肪族基、取代或未取代的碳原子数3～20的脂肪族式环基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳族环基、取代或未取代的碳原子数3～50的杂环基，X²¹、X²²各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。

另外，作为电子传递性化合物，还可合适地使用下述的化合物。

[化38]

上述式（D5）中，R²²¹、R²²²、R²²³和R²²⁴为相互相同或不同的基团，为下述式（D6）表示的芳族烃基或稠合芳族烃基。

[化39]

上述式（D6）中，R²²⁵、R²²⁶、R²²⁷、R²²⁸和R²²⁹为相互相同或不同的基团，为氢原子、饱和或不饱和的碳原子数1～20的烷氧基、饱和或不饱和的碳原子数1～20的烷基、氨基、或碳原子数1～20的烷基氨基。R²²⁵、R²²⁶、R²²⁷、R²²⁸和R²²⁹中的至少一个为氢原子以外的基团。

此外，电子传递性化合物可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。

本发明的一个实施方式的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（E）～（G）表示的含氮杂环衍生物。

[化40]

（式（E）～式（G）中，Z²⁰¹、Z²⁰²和Z²⁰³各自独立地为氮原子或碳原子。

R³⁰¹和R³⁰²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基。

v为0～5的整数，v为2以上的整数时，多个R³⁰¹相互可以相同也可以不同。另外，相邻的2个R³⁰¹彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。

Ar²⁰¹为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

Ar²⁰²为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

其中，Ar²⁰¹、Ar²⁰²中任一者为取代或未取代的成环碳原子数10～50的稠合芳族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50的稠合芳族杂环基。

Ar²⁰³为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。

L²⁰¹、L²⁰²和L²⁰³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50的2价的稠合芳族杂环基。）。

作为成环碳原子数6～50的芳基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、䓛基、芘基、联苯基、三联苯基、甲硅烷基、荧蒽基、芴基等。

作为成环原子数5～50的杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基（silolyl）基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、吖啶基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、咪唑并[1，2-a]嘧啶基等。

作为碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。

作为碳原子数1～20的卤代烷基，可举出用选自氟、氯、碘和溴中的至少1个卤素原子取代上述烷基中的1个或2个以上的氢原子而得到的基团。

作为碳原子数1～20的烷氧基，可举出具有上述烷基作为烷基部位的基团。

作为成环碳原子数6～50的亚芳基，可举出从上述芳基中除去1个氢原子而得到的基团。

作为成环原子数9～50的2价的稠合芳族杂环基，可举出从作为上述杂芳基而记载的稠合芳族杂环基中除去1个氢原子而得到的基团。

电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。

另外，作为可与电子传输层相邻地设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。

作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如，可举出Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se和Na₂O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如，可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如，可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如，可举出CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂和BeF₂等氟化物、氟化物以外的卤化物。

另外，作为半导体，可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的一种单独或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由上述绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此，可减少暗点（dark spot）等像素缺陷。并且，作为这样的无机化合物，可举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。

当使用这样的绝缘体或半导体时，其层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明的一个实施方式的有机EL元件中的电子注入层还优选含有前述的给电子性掺杂剂。

（空穴传输层）

为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近于阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地将空穴从阳极注入到有机层单元的功能。本发明的一个实施方式的咔唑衍生物和有机EL元件用材料也可作为空穴传输层（第1电荷传输层）中含有的空穴传输材料使用。

作为形成空穴传输层的其他材料，可合适地使用芳族胺化合物，例如下述式（H）表示的芳族胺衍生物。

[化41]

上述式（H）中，Ar²¹¹～Ar²¹⁴表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50的芳族杂环基或稠合芳族杂环基、或上述芳族烃基或稠合芳族烃基、与芳族杂环基或稠合芳族杂环基键合而成的基团。

另外，上述式（H）中，L²¹¹表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50的芳族杂环基或稠合芳族杂环基。

式（H）的化合物的具体例如下文所记载。

[化42]

另外，下述式（J）的芳族胺也可合适地用于空穴传输层的形成。

[化43]

上述式（J）中，Ar²²¹～Ar²²³的定义与上述式（H）的Ar²¹¹～Ar²¹⁴的定义相同。以下记载了式（J）的化合物的具体例，但不限于这些。

[化44]

[化45]

[化46]

本发明的一个实施方式的有机EL元件的空穴传输层可形成为第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。

空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。

本发明的一个实施方式的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低和制造成本的降低。

作为上述受主材料，优选下述式（K）表示的化合物。

[化47]

（上述式（K）中，R³¹¹～R³¹⁶相互可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或-COOR³¹⁷（R³¹⁷表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基）。其中，R³¹¹和R³¹²、R³¹³和^R314、以及R³¹⁵和R³¹⁶中的1对或2对以上可以一起形成-CO-O-CO-表示的基团。）。

作为R³¹⁷，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。

作为上述受主材料，可使用下述的材料。

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

（n/p掺杂）

上述的空穴传输层、电子传输层中，如日本专利第3695714号说明书所记载那样，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调整载流子注入能力。

作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂F₄TCNQ（2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌，2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等受主材料的方法。

（间隔层）

上述间隔层例如是指，在将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，为了使在磷光发光层中产生的激子不扩散到荧光发光层中，或者，为了调节载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可设置在多层磷光发光层之间。

由于间隔层被设置在发光层之间，所以优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可在间隔层中使用的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。作为间隔层用的材料，也使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。

（阻挡层）

本发明的一个实施方式的有机EL元件优选在与发光层相邻的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层这样的阻挡层。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。作为空穴阻挡层用的材料，也可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。

三重态阻挡层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散，通过将三重态激子关入到发光层内，从而具有以下功能：抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。

在设置三重态阻挡层的情况下，在磷光元件中，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能级记为E^T _d，将作为三重态阻挡层使用的化合物的三重态能级记为E^T _TB时，若为E^T _d＜E^T _TB的能量大小关系，则在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭（将无法向其他分子移动），除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断，推测能高效率发光。但是，在虽然E^T _d＜E^T _TB的关系成立但该能量差ΔE^T＝E^T _TB－E^T _d小时，考虑在实际元件驱动环境即室温程度的环境下，由于周边的热能而发生吸热，越过该能量差ΔE^T，从而三重态激子可向其他分子移动。尤其是，在磷光发光的情况下，与荧光发光相比，激子寿命长，因此，相对容易显现吸热对激子移动过程的影响。相对于室温的热能，该能量差ΔE^T越大越优选，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。另一方面，在荧光元件中，作为国际公开WO2010/134350A1中记载的TTF元件构成的三重态阻挡层用的材料，也可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。

另外，构成三重态阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10^-6cm²/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知Time of Flight法等一些方法，此处，称为用阻抗谱法确定的电子迁移率。

电子注入层在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10^-6cm²/Vs以上。这是因为，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向相邻的阻挡层、发光层的注入，在较低电压下的驱动成为可能。

本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限制。可使用基于现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。用于本发明的有机EL元件的含有本发明的化合物的有机薄膜层可利用基于以下方法的公知的方法形成：真空蒸镀法、分子束蒸镀法（MBE法），或将本发明的化合物溶解于溶剂而成的溶液的浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法、辊涂法等涂布法。

本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，通常，膜厚过薄时，容易产生针孔等缺陷，反之，膜厚过厚时，需要高施加电压，效率变差，因此，通常优选为数nm~1μm的范围。作为形成含有本发明的化合物的层（尤其是发光层）的方法，例如，优选将包含本发明的化合物和根据需要的掺杂剂等其他材料的溶液形成膜的方法。

作为成膜方法，可有效利用公知的涂布法，例如，可举出旋涂法、铸造法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、狭缝涂布法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法、喷墨法、喷嘴印刷法等。在进行图案形成的情况下，优选丝网印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法、喷墨印刷法。利用上述方法进行的成膜可利用本领域技术人员周知的条件进行。

成膜后，在真空下进行加热（上限250℃）干燥而除去溶剂即可，不需要进行基于光、超过250℃的高温加热的聚合反应。因此，可抑制因光、超过250℃的高温加热而导致的元件的性能劣化。

成膜用溶液含有至少1种本发明的化合物即可，还可以含有其他的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、受主材料、溶剂、稳定剂等添加剂。

成膜用溶液可含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂，例如增粘剂（高分子量化合物等）、粘度降低剂（低分子量化合物等）、表面活性剂等。另外，为了改善保存稳定性，可含有酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等不影响有机EL元件的性能的抗氧化剂。

相对于成膜用溶液整体，上述成膜用溶液中的本发明的化合物的含量优选为0.1～15质量%，更优选为0.5～10质量%。

作为可作为增粘剂使用的高分子量化合物，可举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。

作为成膜用溶液的溶剂，例如，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氧杂环戊烷、苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。另外，上述溶剂可单独使用1种或并用2种以上。

上述溶剂中，从溶解性、成膜的均匀性及粘度特性等观点考虑，优选芳族烃系溶剂、醚系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、5-丁基苯、正己基苯、环己基苯、1-甲基萘、四氢化萘、1，3-二氧杂环己烷、1，4-二氧杂环己烷、1，3-二氧杂环戊烷、苯甲醚、乙氧基苯、环己烷、联环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、十氢化萘、苯甲酸甲酯、环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮、苯乙酮、二苯甲酮。

本发明的一个实施方式的有机电致发光元件可用于有机EL面板组件等显示部件、电视机、移动电话、或个人电脑等的显示装置、和照明、或车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，利用实施例进一步具体地说明本发明。但本发明不受它们的任何限制。

合成例（1-1）[中间体1的合成]

[化60]

在氩气气流下，在反应容器中装入浓硫酸83mL，在冰浴中冷却，添加发烟硝酸30g、1-溴-3，4-二氟苯17.0g（88mmol），升温至20℃，搅拌2小时。

将反应液放入到冰水中，添加二氯甲烷进行萃取，分离有机层，用碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层，使用硫酸钠进行干燥，减压蒸馏去除有机溶剂，得到中间体1（20.3g、85mmol（收率97%））。利用FD-MS（场解析质谱）的分析，鉴定为中间体1。

合成例（1-2）[中间体2的合成]

[化61]

在氩气气流下，向反应容器中依次添加中间体1（11.9g、50mmol）、苯基硼酸（7.9g、65mmol）、四（三苯基膦）钯（1.73g、1.5mmol）、甲苯170mL、乙醇30mL、2M碳酸钠水溶液（50mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，分离有机层，减压蒸馏去除有机溶剂。用硅胶色谱法纯化得到的残渣，得到中间体2（11.6g、49mmol（收率98%））。利用FD-MS的分析，鉴定为中间体2。

合成例（1-3）[中间体3的合成]

[化62]

在氩气气流下，向反应容器中依次添加中间体2（10.0g、43mmol）、咔唑（17.3g、103mmol）、碳酸钾（35.7g、258mmol）、脱水二甲基亚砜85mL，在180℃下搅拌8小时。

将反应液冷却至室温后，添加自来水、二氯甲烷，分离有机层，减压蒸馏去除有机溶剂。用硅胶色谱法纯化得到的残渣，得到中间体3（8.9g、17mmol（收率40%））。利用FD-MS的分析，鉴定为中间体3。

合成例（1-4）[中间体4的合成]

[化63]

在氩气气流下，向反应容器中依次添加中间体3（8.9g、17mmol）、三苯基膦（11.2g、43mmol）、邻二氯苯34mL，在180℃下搅拌6小时。

将反应液冷却至室温后，利用硅胶色谱法纯化，得到中间体4（5.7g、11.5mmol（收率67%））。利用FD-MS的分析，鉴定为中间体4。

[中间体5～7的合成]

利用国际公开第2011-132683号中记载的方法合成下述中间体5～7。

[化64]

合成例（1-5）[化合物1的合成]

[化65]

在氩气气流下，向反应容器中依次添加中间体4（1.6g、3.2mmol）、中间体5（1.5g、3.8mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（117mg、0.13mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（93mg、0.32mmol）、叔丁醇钠（615mg、6.4mmol）、无水二甲苯16mL，加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，分离有机层，减压蒸馏去除有机溶剂。用硅胶色谱法纯化得到的残渣，得到化合物1（1.9g、2.4mmol（收率67%））。利用FD-MS的分析，鉴定为化合物1。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对C₅₇H₃₆N₆计算、实测值 m/z＝804（M＋）。

合成例（2-1）[化合物2的合成]

[化66]

化合物1的合成中，使用中间体6代替中间体5，利用同样的方法合成化合物2。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₅₁H₃₂N₆计算、实测值 m/z＝728（M＋）。

合成例（3-1）[化合物3的合成]

[化67]

化合物1的合成中，使用中间体7代替中间体5，利用同样的方法合成化合物3。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₅₇H₃₆N₆计算、实测值 m/z＝804（M＋）。

合成例（4-1）[中间体8的合成]

[化68]

中间体2的合成中，使用2，4，6-三氯嘧啶代替中间体1，利用同样的方法进行合成。利用FD-MS的分析，鉴定为中间体8。

合成例（4-2）[中间体9的合成]

[化69]

中间体3的合成中，使用3-溴氟苯代替中间体2，使用中间体4代替咔唑，利用同样的方法进行合成。利用FD-MS的分析，鉴定为中间体9。

合成例（4-3）[中间体10的合成]

[化70]

在氩气气流下，依次添加中间体9（3.3g、5mmol）、双戊酰二硼（1.7g、6.6mmol）、[1，1’-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）二氯甲烷加成物（0.12g、0.15mmol）、乙酸钾（1.5g、15mmol）、N，N-二甲基甲酰胺（34mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，分离有机层，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到中间体10（1.75g、收率80%）。利用FD-MS的分析，鉴定为中间体10。

合成例（4-4）[化合物4的合成]

[化71]

中间体2的合成中，使用中间体8代替中间体1，使用中间体10代替苯基硼酸，利用同样的方法进行合成。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₉₄H₅₈N₈计算、实测值 m/z＝1298（M＋）。

合成例（5-1）[化合物5的合成]

[化72]

化合物1的合成中，使用溴苯代替中间体5，利用同样的方法进行合成。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₄₂H₂₇N₃计算、实测值 m/z＝573（M＋）。

合成例（6-1）[化合物6的合成]

[化73]

化合物1的合成中，使用2-（4-溴苯基）-4-苯基喹唑啉代替中间体5，利用同样的方法进行合成。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₅₆H₃₅N₅计算、实测值 m/z＝777（M＋）。

合成例（7-1）[化合物7的合成]

[化74]

化合物1的合成中，使用2-氯-4-苯基喹唑啉代替中间体5，利用同样的方法进行合成。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₅₀H₃₁N₅计算、实测值 m/z＝701（M＋）。

合成例（8-1）[化合物8的合成]

[化75]

化合物1的合成中，使用3-（3-溴苯基）荧蒽代替中间体5，利用同样的方法进行合成。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₅₈H₃₅N₃计算、实测值 m/z＝773（M＋）。

合成例（9-1）[化合物9的合成]

[化76]

化合物1的合成中，使用2-氯-4，6-二苯基嘧啶代替中间体5，利用同样的方法进行合成。

对于得到的化合物，FD-MS如下所示。

FDMS、针对 C₅₂H₃₃N₅计算、实测值 m/z＝727（M＋）。

实施例1

将25mm×75mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマティック株式会社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤，然后进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO透明电极的厚度为100nm。

将洗涤后的带有ITO透明电极线的玻璃基板安装到真空蒸镀装置的基板架上，首先，在形成有ITO透明电极线这一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物（HA1），形成膜厚10nm的HA1膜，形成空穴注入层。

接下来，在该空穴注入层上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物HT1作为第1空穴传输材料，形成膜厚40nm的第1空穴传输层的膜。在进行了第1空穴传输层的成膜之后，蒸镀下述化合物HT2作为第2空穴传输材料，形成膜厚10nm的第2空穴传输层的膜。

此外，在该第2空穴传输层上，共蒸镀上述化合物1作为主体材料，以及下述化合物YD1作为磷光发光材料，形成膜厚20nm的磷光发光层的膜。发光层中的YD1的浓度为12质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。

而后，在进行了该发光层的成膜之后，以45nm的膜厚形成下述化合物ET1的膜。该化合物ET1膜作为第1电子传输层发挥功能。

接下来，将LiF作为电子注入性电极（阴极）以0.1Å/sec的成膜速度成膜，使膜厚为1nm。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极，制作有机EL元件。

以下示出实施例和比较例中使用的化合物。

[化77]

对于如上所述地得到的有机EL元件，按照下述方式测定寿命。

求出初始亮度10000cd/m²的80%寿命（以低电流驱动，直到亮度降低至初始亮度的80%为止的时间）。

实施例2～3

实施例1中，作为磷光发光层的主体材料，使用上述化合物2、化合物3代替化合物1，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

比较例1

实施例1中，作为磷光发光层的主体材料，使用下述比较化合物1代替化合物1，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

[化78]

。

实施例4

实施例1中，在形成发光层时，使用上述化合物1和下述PG1作为主体材料，与作为磷光发光材料的下述化合物YD1进行共蒸镀，形成膜厚20nm的磷光发光层的膜，除此之外，同样地进行操作，制作有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

发光层中的PG1的浓度为44质量%，YD1的浓度为12质量%。

[化79]

。

实施例5

实施例4中，作为磷光发光层的主体材料，使用上述化合物2代替上述化合物1，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

比较例2

实施例4中，作为磷光发光层的主体材料，使用上述比较化合物1代替化合物1，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

实施例6

实施例1中，形成第1空穴传输层时，以膜厚为20nm的方式进行成膜，在形成发光层时，使用上述化合物6作为主体材料，与作为磷光发光材料的下述化合物RD1进行共蒸镀，以膜厚成为40nm的方式，形成磷光发光层的膜（发光层中的RD1的浓度为5质量%），在形成第1电子传输层时，以膜厚成为40nm的方式成膜，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

[化80]

。

实施例7

实施例6中，作为磷光发光层的主体材料，使用上述化合物7代替上述化合物6，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

实施例8

实施例6中，使用上述化合物8作为作为磷光发光层的主体材料，使用上述化合物RD2作为磷光发光材料，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

比较例3

实施例6中，作为磷光发光层的主体材料，使用上述比较化合物1代替上述化合物6，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

比较例4

实施例8中，作为磷光发光层的主体材料，使用上述比较化合物1代替上述化合物8，除此之外，同样地进行操作，制造有机EL元件。与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

[表1]

通过实施例1～5与比较例1～2、实施例6～8与比较例3～4的对比可确认：使用了本发明的一个实施方式的咔唑衍生物的有机EL元件，与使用了比较化合物1的有机EL元件相比，寿命长。

附图标记说明

1 有机EL元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

6 阳极侧有机薄膜层

7 阴极侧有机薄膜层

10 发光单元

Claims (28)

1.下述式（1）所表示的咔唑衍生物；

[化学式1]

式（1）中，A表示取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基；

X¹表示N或CH，X²～X⁴分别表示N或CR；

R和B¹～B³各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构；R存在多个时，分别可以相同也可以不同；

B¹～B³中的至少2个由下述式（2）表示；

[化学式2]

＊表示与式（1）中的B¹～B³所键合的碳的键合位置；

n为0～4的整数；L表示取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基、取代或未取代的碳数1～50的亚烷基；

Y表示NZ、O、S、CR’R''；

R¹～R⁸、Z、R’和R''各自独立地表示单键、氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构；

其中，Y为NZ时，R¹和R⁸为氢原子；

另外，R¹～R⁸、Z、R’和R''中的任一个表示与L键合的单键，n为0时，表示式（1）与式（2）的连接为单键；n为2以上时，多个L可以相同也可以不同，L彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（1）中，B¹～B³中的2个由上述式（2）表示。

3.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（1）中，B¹和B²由上述式（2）表示。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（2）由下述式（2－1）表示；

[化学式3]

。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（2）由下述式（2－2）表示；

[化学式4]

。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（2）由下述式（2－3）表示；

[化学式5]

。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，A由下述式（III）表示；

[化学式6]

式（III）中，L¹表示单键、或取代或未取代的成环碳数6～30的亚芳基；X¹¹～X¹³表示CR⁵¹或氮原子；其中，X¹¹～X¹³中的至少1个为N；R⁵¹、R¹⁹～R²⁰各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构；R⁵¹存在多个时，分别可以相同也可以不同；＊表示键合位置。

8.根据权利要求1～3中任一项所述的咔唑衍生物，其由下述式（3）表示；

[化学式7]

式（3）中，R¹¹～R¹⁸与上述R¹～R⁸含义相同。

9.根据权利要求1～3中任一项所述的咔唑衍生物，其由下述式（4）或（5）表示；

[化学式8]

式（4）和（5）中，X¹¹～X¹³各自独立地表示CR⁵¹或N；其中，X¹¹～X¹³中的至少1个为N；

R¹¹～R¹⁸与上述R¹～R⁸含义相同，R¹⁹～R²⁰和R⁵¹各自独立地表示氢原子或取代基。

10.根据权利要求1～3中任一项所述的咔唑衍生物，其中，上述R、B¹～B³、R¹～R⁸、Z、R’和R''为取代基时，该取代基为选自以下基团中的基团：取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、取代或未取代的碳数7～61的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基硫基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳数6～60的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、和氧杂环丁基。

11.根据权利要求1～3中任一项所述的咔唑衍生物，其中，上述R、B¹～B³、R¹～R⁸、Z、R’和R''为取代基时，该取代基为选自以下基团的基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9，9’－螺双芴基、取代或未取代的䓛基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的9，9－二甲基芴基、取代或未取代的9，9－二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮杂三亚苯基、取代或未取代的二氮杂三亚苯基、取代或未取代的呫吨基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、和取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基。

12.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～11中任一项所述的咔唑衍生物。

13.有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有机薄膜层而成的，所述有机薄膜层包括一层或多层，所述一层或多层至少包括发光层，其中，该有机薄膜层中的至少1层含有权利要求1～11中任一项所述的咔唑衍生物。

14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述咔唑衍生物。

15.根据权利要求13或14所述的有机电致发光元件，其中，在上述阳极与上述发光层之间，还具有第1电荷传输层，该第1电荷传输层含有上述咔唑衍生物。

16.根据权利要求13～15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在上述阴极与上述发光层之间，还具有第2电荷传输层，该第2电荷传输层含有上述咔唑衍生物。

17.根据权利要求13～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有磷光发光材料。

18.根据权利要求13～16中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有荧光发光材料。

19.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料为选自铱（Ir）、锇（Os）、铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。

20.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光材料为下述式（X）所表示的络合物；

[化学式9]

式（X）中，R⁰各自独立地为氢原子或取代基，k为1～8的整数，t为2～4的整数；M为Ir、Os、或Pt。

21.电子设备，其具有权利要求13～20中任一项所述的有机电致发光元件。

22.下述式（10）所表示的咔唑衍生物；

[化学式10]

式（10）中，A’表示取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基；

X¹和X⁵各自独立地表示N或CH，X²～X⁴和X⁶～X⁸分别表示N或CR；

R和B¹～B⁶各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构；R存在多个时，分别可以相同也可以不同；

B¹～B³中的至少2个由下述式（2）表示；

[化学式11]

＊表示与式（10）中的B¹～B³所键合的碳的键合位置；

n为0～4的整数；L表示取代或未取代的成环碳数6～60的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的亚杂芳基、取代或未取代的碳数1～50的亚烷基；

Y表示NZ、O、S、CR’R''；

R¹～R⁸、Z、R’和R''各自独立地表示单键、氢原子或取代基，相邻的取代基彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构；

其中，Y为NZ时，R¹和R⁸为氢原子；

另外，R¹～R⁸、Z、R’和R''中的任一个表示与L键合的单键，n为0时，表示式（10）与式（2）的连接为单键；n为2以上时，多个L可以相同也可以不同，L彼此可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

23.根据权利要求22所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（10）中，B¹～B³中的2个由上述式（2）表示。

24.根据权利要求22所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（10）中，B¹和B²由上述式（2）表示。

25.根据权利要求22～24中任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（2）由下述式（2－1）表示；

[化学式12]

。

26.根据权利要求22～25中任一项所述的咔唑衍生物，其中，上述式（2）由下述式（2－2）表示；

[化学式13]

。

27.根据权利要求22～26中任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，上述式（2）由下述式（2－3）表示；

[化学式14]

。

28.根据权利要求22～27中任一项所述的咔唑衍生物，其由下述式（11）表示；

[化学式15]

式（11）中，X¹¹～X¹³各自独立地表示CR⁵¹或N；R³¹～R³⁸和R⁴¹～R⁴⁸与上述R¹～R⁸含义相同；

R⁵¹表示氢原子或取代基；R⁵¹存在多个时，分别可以相同也可以不同。