TWI600637B - 化合物、使用該化合物之有機電子元件及其電子裝置與熱阻測量方法 - Google Patents

化合物、使用該化合物之有機電子元件及其電子裝置與熱阻測量方法 Download PDF

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Description

化合物、使用該化合物之有機電子元件及其電子裝置與熱阻測量方法
本發明涉及一種化合物、使用該化合物之有機電子元件及其電子裝置與熱阻測量方法。
平板顯示器元件於促進現今迅速成長之先進影像資訊社會中扮演一個非常重要的角色。特別是,一種能以自體發光方式以低電壓操作之有機電子元件,相較於液晶顯示裝置(最為廣泛使用的平板顯示裝置),其可視角度以及反差比皆相當出色。此外,該有機電子元件不需要背光照明,因此可朝重量輕、厚度薄的方向製造。另外,其於功率消耗方面也有優勢。再者,由於具有高響應速度及寬廣的色彩再現範圍,該有機電子元件一直備受矚目並且被視為下一世代的顯示裝置。
一般而言,一有機電子元件包含一陽極、具有一發光區之一有機薄膜;以及一陰極,並且皆在一玻璃基板上依次形成。於此,該有機薄膜可包含不僅一發光層(EML),並且還有一電洞注入層(HIL)、一電洞傳輸層(HTL)、一電子傳輸層(ETL)或一電子注入層(EIL)。為了使發光層發光,其還可包含一電子阻擋層(EBL)或一電洞阻擋層(HBL)。
當具有此結構之有機電子元件被施加一電場時,數個電洞將從陽極注入,而數個電子則從陰極注入。被注入之電子及電洞分別由該電洞傳輸層及電子傳輸層遷移,並且於該發光層結合以形成發光激子。
該形成之發光激子在發光時係被過渡到基態(ground states)。於此,為了提高發光狀態之效率以及穩定度,一發光染料(客體)可以被摻雜於該發光層(主體)中。
為了於各種顯示器使用上述之有機電子元件,裝置的使用壽命為最重要之議題。目前,許多改進有機電子元件使用壽命之研究已然進行。
本發明之目的在改進一有機電子元件之電性穩定度、出光效率、裝置壽命以及生產效率。
本發明用以提供一電洞注入/傳輸層之材料,以及包含該材料之有機電子元件,其中該材料只需要一低操作電壓,並且具有一高熱阻以及長使用壽命。
按照本發明之一方面,其提供一化合物,該化合物由以下任一分子式表示,或包含以下分子式中至少一分子式的兩個或兩個以上。
按照本發明之另一方面,其提供一有機電子裝置及其電子裝置,其中該有機電子裝置包含一有機材料層,該有機材料層包含該化合物。
按照本發明,有可能改進一有機電子元件之電子穩定度、出光效率、裝置壽命及生產效率。
本發明提供一種用於電洞注入/傳輸層之材料、一種包含該材料之有機電子裝置及其電子裝置,其中該材料只需要低操作電壓,並且具有高熱阻及長使用壽命。
以下,本發明示範之實施例將參照附圖敘述。儘管於不同之圖式揭示,以下敘述中相同之元件將被標示相同之參考圖號。此外,在本發明以下描述中,若已知功能及其配置之詳細說明可能使本發明技術主題更不清楚時,該詳細說明將予以省略。
另外,當描述本發明之構成要件時,可用如:第一、第二、A、B、(a)、(b)等項目說明。任一所述術語並非用以定義一對應構成要件之要素、順序或次序,而是僅用來區別該對應構成要件。應當注意的是若說明書描述一構成要件係「連接(connected)」、「耦合(coupled)」或「聯合(joined)」另一構成要件,一第三構成要件可「連接」、「耦合」或「聯合」介於該第一構成要件及第二構成要件之間,儘管該第一構成要件可能直接連接、耦合或聯合該第二構成要件。
本發明涉及一用於電洞注入/傳輸層之材料、一包含該材料之有機發光元件及其電子裝置,所述材料只需要低操作電壓。
平板顯示器裝置於促進現今迅速成長之先進影像資訊社會扮演一個非常重要的角色。特別是,一種能以自體發光方式在低電壓下操作的有機電致發光元件(organic EL element),相較於液晶顯示裝置(LCD)(最為廣泛使用的平板顯示裝置),其可視角度以及反差比皆相當出色。此外,該有機電子元件不需要背光照明,因此可朝重量輕、厚度薄的方向製造。另外,其於功率消耗方面也有優勢。再者,由於具有高響應速度及寬廣的色彩再現範圍,該有機電子元件一直備受矚目並且被視為下一世代的顯示裝置。
一般而言,一有機電致光元件包含具有一透明電極之一陽極、具有一發光區之一有機薄膜;以及一金屬電極(陰極),並且皆在一玻璃基板上依次形成。於此,該有機薄膜可包含不僅一發光層(EML),並且還有一電洞注入層(HIL)、一電洞傳輸層(HTL)、一電子傳輸層(ETL)或一電子注入層(EIL)。為了使發光層發光,其還可包含一電子阻擋層(EBL)或一電洞阻擋層(HBL)。
當具有此結構之有機電子元件被施加一電場時,數個電洞將從陽極注入,而數個電子則從陰極注入。被注入之電子及電洞分別由該電洞傳輸層及電子傳輸層遷移,並且於該發光層結合以形成發光激子。
該形成之發光激子在發光時係被過渡到基態。於此,為了提高發光狀態之效率以及穩定度,一發光染料(客體)可以被摻雜於該發光層(主體)中。
為了於各種顯示器使用上述之有機電子元件,裝置的使用壽命為最重要之議題。目前,許多改進有機電子元件使用壽命之研究已然進行。特別是,為了使一有機電致發光元件達到長使用壽命,已進行許多研究,將一有機材料插入一電洞傳輸層或緩衝層。就此而言,有必要發展一電洞注入層材料,該電洞注入層材料可改進由陽極層至該有機層之電洞遷移率,待薄膜沉積後其形成過程中具有高均勻度以及低結晶性。
此外,有必要發展一電洞注入層材料,該電洞注入層材料可延緩金屬氧化物從陽極電極(氧化銦錫ITO)至一有機層(一有機發光元件之使用壽命減少的原因之一)之滲透/擴散,並且具備防止因元件操作所引起焦耳熱之穩定特性,亦即,高玻璃轉移溫度。
另外,報告亦指出一電洞傳輸層材料之低玻璃轉移溫度,根據操作過程中一薄膜均勻度之劣化,將大幅影響裝置使用壽命。再者,在有機發光二極體元件之形成中,主要使用一種沉積方法。因此,有必要發展一高熱阻材料,該高熱阻材料可在該沉積法中抵抗一段長時間。
特別是,目前使用之有機發光元件為了提高生產效率,兩種材料之要求顯得重要。第一,可用於一電洞注入層以及一電洞傳輸層兩者之材料,其可用以簡化一裝置結構並提高生產效率。根據分層厚度之增加,該結構需要具有高電洞遷移率,並且還需要高沉積速度,即,高熱阻,以改進製程時間之製程效率。
已知具有高電洞遷移率之材料可能有三級胺(tertiary amine),該三級胺其分子結構包含茀(fluorene)。所述茀之中,兩苯基係被環化,同時該苯基被配置於一分子結構面。換句話說,該茀具有一結構,其電子離域(electron delocalization)可被輕易地誘發,進而展現一電洞遷移率。
同時,該茀結構在熱穩定度方面具有一嚴重問題,以下機制將敘述其中原因。
如上所述,高溫中鄰接茀連接基之甲基團中會發生脫氫反應並形成一陽離子。然後,由於形成一熱力學更穩定之六邊形苯環,該茀結構變形。為了補償此一特點,本發明通過使用以下表格中各種茀衍生物,以提供一熱力學測試方法。
根據本發明之一實施例,一熱阻測量(或測試)方法係用以測試熱穩定度。該方法包含以下步驟:測量一化合物或一衍生物之一起始純度;使該化合物或該衍生物在一參考或更高的溫度持續一參考或更高的時間;測量該化合物或該衍生物之一純度;並且測量由該起始純度測量後所觀察之一特定峰值面積至該純度測量後所觀察該特定峰值面積之間的差異(減少量)。
具體來說,根據本發明之一實施例,一熱阻測量(或測試)方法係用來測試熱穩定度。該方法包含以下步驟:通過HPLC(高效液相層析)測量一茀衍生物之一起始純度;使該衍生物在一參考或更高的溫度持續一參考或更高的時間;通過HPLC測量該茀衍生物之一純度;並且測量由該起始純度測量後所觀察之一特定峰值面積至該純度測量後所觀察該特定峰值面積之間的差異(減少量)。
在此,該衍生物可於攝氏350℃保持12小時。
具體來說,族群F-1到F-7中任一化合物,其起始純度係用HPLC測量。然後,於相同溫度(350℃)保持12小時,並且通過HPLC測量。接著,於起始純度測量後,測量被觀察之特定峰值面積之減少量。
根據本發明之一實施例,熱穩定度測量(或測試)方法可應用於不僅上述之茀化合物,另外還參照分子式1至4與表格1至4所述之化合物,以及其他本說明書未揭示之化合物。
該熱阻測量方法係用來測量F-1至F-6。因此,當有氫相鄰一茀連接基(F-1至F-4),純度將顯著下降。特別是,在F-2、F-3及F-4中,純度之下降更為顯著,因為相鄰連接基之氫係被包含於二級碳中,進而可輕易產生一陽離子。
本發明之化合物係一種芳胺(arylamine)化合物,該化合物包含一茀衍生物,在熱穩定度測試下具有90%或更高純度,並可能為一變形率等於或小於9%之芳胺化合物。
因此,為了提高電洞遷移率,該茀可能有F-6及F-7之結構,其中碳相鄰之連接基沒有氫。此特點為聯苯二胺(biphenyldiamine)型結構,其具有一較高之電洞遷移率,以發展一具有高電洞遷移率之電洞傳輸層材料。
特別是,最近韓國專利第10-2010-0106626號揭露一種不對稱聯苯二胺(asymmetric diphenyl diamine)。然而,已知該專利所披露的非對稱結構中,根據本發明之一實施例,所有的示範之茀結構於熱阻測試中顯示一低熱阻。因此,在製造有機電致發光元件時使用該化合物實際上非常困難。特別是,在現今要求的條件下(生產效率,即,高熱阻),該化合物之應用更加困難。
因此,本發明揭露具有分子式1至4結構之一化合物,如F-6至F-7,其中碳原子相鄰之茀環連接基不包含氫原子,該化合物具有一聯苯二胺結構用以確保高電洞遷移率,以及基於根據本發明之一實施例所揭露之一熱阻測試方法確保具一高熱阻結構。
然後,製造一有機電致發光元件。通過測量,該有機電致發光元件具有高電洞遷移率、高熱阻、長使用壽命並且只需要低操作電壓。
本發明揭露一化合物,係由下列分子式1至4中的任何一個表示,或包含分子式1至4中至少兩個或是兩個以上。
其中分子式R1、R2及R3係互相獨立的為:一C6~C20芳基(aryl group),其被至少一官能基取代或未被取代,該官能基選自包含氫、鹵素(halogen)、一氨基(amino group)、一睛基(itrile group)、一硝基(nitro group)、一C1~C20烷基(alkylgroup)、一C1~C20烷氧基(alkoxy group)、一C1~C20烷基氨基(alkylamine group)、一C1~C20的烷基噻吩基(alkylthiophene group)、一C6~C20芳基噻吩基(arylthiophene group)、一C2~C20烯基(alkenyl group)、一C2~C20炔基(alkynyl group)、一C3~C20環烷基(cycloalkyl group)、一氘取代之C6~C20芳基、一C6~C20芳基、一C8~C20芳烯基(arylalkenyl group),一矽烷基(silane group)、一硼基(boron group)、一鍺基(germanium group)及一C5~C20雜環基(heterocyclic group)的族群;以及一C6~C20芳基噻吩基,被至少一官能基取代或未被取代,該官能基選自包含氫、鹵素、一氨基、一睛基、一硝基、一C1~C20烷基、一C1~C20烷氧基、一C1~C20烷基氨基、一C1~C20烷基噻吩基、一C6~C20芳基噻吩基、一C2~C20烯基、一C2~C20炔基、一C3~C20環烷基、一氘取代之C6~C20芳基、一C6~C20芳基、一C8~C20芳烯基、一矽烷基、一硼基、一鍺基及一C5~C20雜環基的族群。
分子式1至4中,該取代基,雖然未於上述提及,但其係可再被取代或未被取代。換句話說,該取代基可再被其他取代基(substituents)或取代物(substitutes)取代。
於此,R1及R2中相鄰的取代基相互結合,以形成一被取代或未被取代之飽和或不飽和環(或圈),例如,脂肪(aliphatic)環、芳基環、或雜芳基環或多核環(polycyclicring)。
在分子式1、分子式2、分子式3及分子式4中,相同或不同之分子式可結合,以包含兩個或兩個以上分子式結構。於此,兩個或兩個以上分子式結構顯示,具有該分子式結構之化合物彼此在沒有連接基的情況下直接互相連結。於此情況下,分子式1、分子式2、分子式3及分子式4中,相同或不同之分子式彼此直接互相連結,以包含兩個或兩個以上的分子式結構。
根據本發明之另一實施例,兩個或兩個以上分子式結構顯示該化合物包含至少一連接基,該連接基選自包含具有二價或多價連接基之烷烴(alkane)、具有二價或多價連接基之環烷烴(cycloalkan);具有二價或多價連接基的芳基化合物;以及氮、硫、氧原子的族群,並且還顯示兩個或兩個以上分子式1結構可被連接至一五方(pentagonal)或六方(hexagonal)之雜環化合物,其具有二價或多價之連接基;一氧原子、一硫原子、一被取代或未被取代之氮原子或一被取代或未被取代之磷原子。於此情況下,分子式1、分子式2、分子式3及分子式4中,相同或不同分子式可彼此相連,以包含兩個或兩個以上分子式結構。
於分子式1至4中,一雜環基包含一雜原子(heteroatom):氧、氮或硫。雖然碳原子數並未被特別侷限,但最好是在2-60的範圍內。雜環基的例子可包含一噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯砒啶基(bipyridyl group)、三氮雜苯基(triazine group)、吖啶基(acridine group)、嗒肼基(pyridazine group)、喹啉基(quinolinyl group)、異構喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzthiazole group)、苯並咔唑基(benzcarbazole group)、苯並噻吩基(benzthiophene group),聯苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzfuranyl group)、聯苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)及其相似物,但本發明並不侷限於此。
同時,具有該結構之化合物可被用於一溶解過程。換句話說,通過該化合物之溶解過程,可形成一有機電子元件之有機材料層。換句話說,當該化合物作為一有機材料層,該有機材料層可通過一溶解過程或一溶劑法(例如,旋轉塗佈、浸漬塗佈、刮刀塗佈、絲網印刷、噴墨印刷或熱轉印)及使用各種高分子材料來製造少量分層,而非使用沉積法。
於此,本發明R1、R2及R3任何一個皆可單獨選自以下族群至少一項,惟本發明不侷限於此。
於此,具體來說,本發明分子式1所表示之化合物可被以下表格1中任一化合物表示,但本發明並不侷限於此。例如,表格1中,化合物1-1-1-1可以A-1(苯基)作為R1、R2及R3;化合物1-1-1-2可以A-1(苯基)作為R1及R2,以A-2(萘基)作為R3;並且化合物1-2-4-8可以A-2作為R1、A-4作為R2以及A-8作為R3。在這些化合物中,如上所述之任一R1、R2及R3可獨立被至少一官能基取代,該官能基選自包含至少一個包含氫、鹵素、一氨基、一睛基、一硝基、一C1~C20烷基、一C1~C20烷氧基、一C1~C20烷基氨基、一C1~C20的烷基噻吩基、一C6~C20芳基噻吩基、一C2~C20烯基、一C2~C20炔基、一C3~C20環烷基、一氘取代之C6~C20芳基、一C6~C20芳基、一C8~C20芳烯基,一矽烷基、一硼基、一鍺基及一C5~C20雜環基的族群。
具體來說,本發明分子式2所表示之化合物可被以下表格2中任一化合物表示,但本發明並不侷限於此。
在這些化合物中,如上所述之任一R1、R2及R3可獨立被至少一官能基取代,該官能基選自包含至少一個包含氫、鹵素、一氨基、一睛基、一硝基、一C1~C20烷基、一C1~C20烷氧基、一C1~C20烷基氨基、一C1~C20的烷基噻吩基、一C6~C20芳基噻吩基、一C2~C20烯基、一C2~C20炔基、一C3~C20環烷基、一氘取代之C6~C20芳基、一C6~C20芳基、一C8~C20芳烯基,一矽烷基、一硼基、一鍺基及一C5~C20雜環基的族群。
具體來說,本發明分子式3所表示之化合物可被以下表格3中任一化合物表示,但本發明並不侷限於此。
在這些化合物中,如上所述之任一R1、R2及R3可獨立被至少一官能基取代,該官能基選自包含至少一個包含氫、鹵素、一氨基、一睛基、一硝基、一C1~C20烷基、一C1~C20烷氧基、一C1~C20烷基氨基、一C1~C20的烷基噻吩基、一C6~C20芳基噻吩基、一C2~C20烯基、一C2~C20炔基、一C3~C20環烷基、一氘取代之C6~C20芳基、一C6~C20芳基、一C8~C20芳烯基,一矽烷基、一硼基、一鍺基及一C5~C20雜環基的族群。
具體來說,本發明分子式4所表示之化合物可被以下表格4中任一化合物表示,但本發明並不侷限於此。
在這些化合物中,如上所述之任一R1、R2及R3可獨立被至少一官能基取代,該官能基選自包含至少一個包含氫、鹵素、一氨基、一睛基、一硝基、一C1~C20烷基、一C1~C20烷氧基、一C1~C20烷基氨基、一C1~C20的烷基噻吩基、一C6~C20芳基噻吩基、一C2~C20烯基、一C2~C20炔基、一C3~C20環烷基、一氘取代之C6~C20芳基、一C6~C20芳基、一C8~C20芳烯基,一矽烷基、一硼基、一鍺基及一C5~C20雜環基的族群。
此外,表格1至4中所述取代基,雖然未於上述提及,但其係可再被取代或未被取代。換句話說,該取代基可再被其他取代基或取代物取代。
有機電子元件其中使用了分子式1至4以及表格1至4所述之化合物,並可包含,例如,一有機發光二極體(OLED)、一有機太陽能電池、一有機光導體(OPC)鼓、一有機薄膜電晶體(有機TFT)及其相似物。
做為使用分子式1至4以及表格1至4所述化合物之有機電子元件的一實施例,以下將以一有機發光二極體(OLED)進行說明,但本發明並不侷限於此。上述之化合物可應用於各種有機電子元件。
本發明之另一實施例,係一有機電子元件(有機電致發光元件),其包含一第一電極、一第二電極以及一有機材料層,該有機材料層係被插入上述兩電極之間,其中至少一有機材料層包含由分子式1至4及表格1至4所表示之化合物。此外,根據一取代基之種類及屬性,本發明之化合物可用於一有機電致發光裝置之各種用途。
本發明之化合物可被一核心基及一取代基任意修飾,進而可應用於各種分層以及磷光或螢光發光層之主體。
此外,該有機電致發光元件可具有一反向結構,其中一陰極、一層或多層有機材料層及一陽極依序堆疊成層於一基板上。
此外,該有機電致發光元件之有機材料層可包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子注入及/或傳輸層。
此外,該有機電致發光元件之有機材料層可包含一發光層,且該發光層可包含分子式1至4所表示之任一化合物。於此,分子式1至4任何一個表示之化合物可作為該發光層之主體。
此外,該有機電致發光元件之有機材料層可包含一電子傳輸及/或注入層,且該電子傳輸及/或注入層可包含分子式1至4所表示之任一化合物。
此外,該有機電致發光元件之有機材料層可包含一分層,其同時用於電洞傳輸以及發光,並且該分層可包含分子式1至4所表示之任一化合物。
此外,該有機電致發光元件之有機材料層可包含一分層,其同時用於發光以及電子傳輸,且該分層可包含分子式1至4所表示之任一化合物。
一有機材料層包含本發明分子式1至4所表示之任一化合物,且可包含由分子式1至4所表示之任一化合物,以作為一主體;並且包含另一有機化合物、一金屬或一金屬化合物,以作為摻質(dopant)。
本發明之有機電致發光元件不但可包含一由分子式1至4所表示之任一化合物之有機材料層,而且還包含一電洞注入層或一電洞傳輸層,其包含一化合物,該化合物包含一芳基氨基、咔唑基或一苯並咔唑基。
本發明之有機電子元件可由傳統有機電子元件之製造方法以及本領域傳統習知之材料加以製造,前提是一層或多層有機材料係由上所述之化合物組成。
第1圖至第6圖揭示一有機電致發光元件之實施例,該元件可使用根據本發明之化合物。
根據本發明之另一實施例,該有機電致發光元件可通過本領域傳統習知之製造方法及材料加以製造,該方式可具有傳統習知結構,除了至少一有機材料層之外,該材料層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層以及一電子注入層,且其係以包含分子式1至4及表格1至4表格所表示之化合物的方式來加以製造。
根據本發明之另一實施例,第1圖至第6圖揭示該有機電致發光元件之結構,但本發明並不侷限於此結構。於此,參考圖號101表示一基板、102表示一陽極、103表示一電洞注入層(HIL)、104表示一電洞傳輸層(HTL)、105表示一發光層(EML)、106表示一電子注入層(EIL)、107表示一電子傳輸層(ETL)以及108表示一陰極。儘管沒有顯示於圖式,但此有機電致發光元件可進一步包含:阻擋電洞移動之一電洞阻擋層(HBL)、阻擋電子移動之一電子阻擋層(EBL)、支持或輔助發光之一發光輔助層;以及一保護層。該保護層係以作為一最上層並可保護一有機材料層或一陰極的方式來加以製造。
於此,參考分子式1至4及表格1至4所述之化合物,其可被包含於至少一有機材料層,該有機材料層具有一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子傳輸層。具體來說,參考分子式1至4及表格1至4所述之化合物,係可被取代以用於一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層、一電洞阻擋層、一電子阻擋層、一發光輔助層以及一保護層之任意一層,或可用於上述分層之組合中。當然,該化合物可用於不僅一有機材料層,還可用於兩層或更多層。
特別是,參考分子式1至4及表格1至4所述之化合物,其可作為一材料,用於電洞注入、電洞傳輸、電子注入、電子傳輸、發光以及鈍化(覆蓋)。特別是,其可單獨作為一發光材料、一主體/摻質中之主體或摻質,還可作為一電洞注入層或一電洞傳輸層。
例如,根據本發明之另一實施例,在製造該有機電子發光元件之過程中,一金屬、一導電金屬氧化物或其合金係由物理氣象沉積法(PVD)沉積於一基板上,例如濺鍍或電子束蒸鍍,以形成一陽極,接著再於其上形成一有機金屬層,其包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層以及一電子注入層,以及接著作為一陰極之材料沉積於其上。
此外,在一基板上,一陰極材料、一有機材料層以及一陽極材料可依序堆疊,以提供一有機電子元件。該有機材料層係可被形成一多層結構,其包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層以及一電子注入層,但本發明並不侷限於此。該有機材料層可形成一單層結構。此外,該有機材料層可通過一溶解過程或一溶劑法(例如,旋轉塗佈、浸漬塗佈、刮刀塗佈、絲網印刷、噴墨印刷或熱轉印)及使用各種高分子材料來製造出少數分層,而非使用沉積法。
根據本發明之另一實施例之有機電致發光元件,上述之化合物係可用於一溶解過程,例如旋轉塗佈或是噴墨印刷。
該基板係該有機電致發光元件之一承載件,並且可使用一矽晶圓、一石英或玻璃版、一金屬板、一塑膠薄膜或膜片。
一陽極置放在該基板上。此一陽極容許電洞被注入一置放其上之電洞注入層。作為一陽極材料,較佳使用一具有高功函數之材料,使得電洞可順利注入一有機材料層。本發明所用的陽極材料之特別示範例可包含:金屬(如釩、鉻、銅、鋅、金)或其合金;金屬氧化物,如氧化鋅、氧化銦、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO);一金屬-氧化層複合物,如氧化鋅:鋁(ZnO:Al)或是二氧化錫:銻(SnO2:Sb);以及導電聚合物,如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3、4-(乙烯-1、2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene],PEDT)、聚吡咯(polypyrrole)及聚苯胺(polyaniline),但本發明並不侷限於此。
一電洞注入層置放在該陽極上。該電洞注入層材料需要由陽極注入電洞具備高效率,並且可有效傳輸被注入之電洞。為此,該材料具有一低游離電位、一對於可見光之高透明度以及一高電洞穩定度。
作為一電洞注入材料,該材料其電洞可於低電壓下由陽極有效的被注入。較佳是,電洞注入材料之HOMO(最高佔據分子軌道)之範圍分布從一陽極材料之功函數至鄰接有機材料層之HOMO。電洞注入材料之具體示範例可包含金屬卟啉(porphyrine-)基、寡聚噻吩(oligothiophene-)基以及芳胺(arylamine-)基之有機材料、己睛三並吡嗪(hexanitrile hexaazatriphenylene-)基以及喹吖啶酮(quinacridone-)基之有機材料、苝(perylene-)基有機材料,以及蒽醌(anthraquinone-)基、聚苯氨(polyaniline-)基以及聚噻吩(polythiophene-)基導電聚合物,但本發明並不侷限於此。
一電洞傳輸層置放在該電洞注入層上。此一電洞傳輸層接收從電洞注入層轉移之電洞,並傳輸至其上之一有機發光層。此外,該電洞傳輸層具有高電洞遷移率及高電洞穩定度,並且具有電子阻擋作用。除了這些一般性的需求之外,還需要用於汽車顯示器時裝置所需的熱阻,故較佳由具有玻璃轉移溫度(Tg)70℃或以上之材料製造。滿足上述條件之材料的示範例可包含NPD(或NPB)、螺型芳胺基(spiro-arylamine-based)化合物、苝芳胺基(perylene-arylamine-based)化合物、氮環庚三烯(azacycloheptatriene)化合物、雙(聯苯乙烯苯基)蒽(bis(diphenylvinylphenyl)anthracene)、矽鍺氧化物(silicongermaniumoxide)化合物、矽基芳胺(silicon-based arylamine)化合物及其相似物。
一有機發光層置放於該電洞傳輸層上。此一有機發光層係由一具有高量子效率之材料製造,其電洞與電子分別由陽極與陰極注入,並於該該有機發光層中複合以發光。作為一發光材料,該材料使得電洞及電子分別由一電洞傳輸層及一電子傳輸層遷移,結合後以發出使用之可見光。較佳是,該材料對於使用之螢光或磷光具有高量子效率。
作為一滿足上述條件之材料或化合物,在綠光方面,可使用三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3);在藍光方面,可使用(8-羥基喹啉鈹鹽)(Balq,8-hydroxyquinoline beryllium salt)、4,4'-二(2,2-二苯乙烯基)-1,1'-聯苯(DPVBi,4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl))為基礎之材料、螺型材料、螺型DPVBi(螺型4,4'-二(2,2-二苯乙烯基)-1,1'-聯苯)、2-(2-羟苯基)苯並噁唑-苯酚鋰鹽(LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenol lithium salt))、雙(二苯基乙烯基苯基乙烯基)苯(bis(diphenylvinylphenylvinyl)benzene)、鋁喹啉(aluminum-quinoline)金屬錯合物、咪唑(imidazole)金屬錯合物、噻唑(thiazol)金屬錯合物以及噁唑(oxazole)金屬錯合物或其相似物。為了提高藍光之出光效率,可摻雜少量苝(perylene)以及BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole;DSA(distrylamine)))。在紅光方面,一綠光發光材料可摻雜少量DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)。於噴墨印刷、滾筒塗佈及旋轉塗佈用以形成一發光層之過程中,聚對苯乙烯(PPV)基聚合物或聚茀(poly fluorene)可作為一有機發光層。
一電子傳輸層置放於該有機發光層上。此一電子傳輸層需要一材料,該材料由其上陰極注入電子係具有一電子高效率,並可有效地傳輸該注入電子。故,需要一具有高電子親和力、高電子遷移率以及高電子穩定度之材料。滿足這些條件之電子傳輸材料的實施例可包含8-羥基喹啉鋁錯合物;即包含Alq3之錯合物;有機自由基化合物;以及羥基黃酮-金屬(hydroxyflavone-metal)錯合物,但本發明並不侷限於此。
一電子注入層堆疊成層在該電子傳輸層上。該電子注入層可使用金屬錯化合物製造(如Balq、Alq3、Be(bq)2、Zn(BTZ)2、Zn(phq)2、PBD、spiro-PBD、TPBI及Tf-6P)或低分子材料,其包含具有咪唑環(imidazole ring)或硼化合物之芳香化合物。於此,該電子注入層可形成於厚度範圍100埃()至300埃。
一陰極置放於該陰極電子注入層上。此一陰極扮演一將電子注入該電子注入層之角色。作為一陰極材料,可使用製造陽極之相同材料。為了實現高效率電子注入,較佳係一具有低功函數之金屬。特別是,該金屬可使用,如錫、鎂、銦、鈣、鈉、鋰、鋁、銀或其合金。此外,可使用一厚度100微米或更薄之雙層電極(例如氟化鋰與鋁、氧化鋰與鋁以及氧化鍶與鋁)。
如上所述,參考分子式1至4及表格1至4所述之該化合物作為可作為一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料以及一電子注入材料,其適用於所有色光(如紅、綠、藍、白)之螢光及磷光元件。此外,該化合物可作為各種色光之一主體(或一摻質)材料。
根據本發明,該有機光致發電元件可按照其材料被製造成前端發光型、後端發光型或兩端發光型。
同時,本發明提供一終端機,其包含:一顯示裝置;以及一控制組件,用以驅動該顯示裝置,且該顯示裝置包含上述有機電子元件。該終端機係指一目前正在使用或於未來使用之有線/無線通信終端機。根據本發明,上述之終端機可為一移動通信終端機,如手機;還可包含各種終端機,如個人數位助理機(PDA)、電子字典、可攜式多媒體播放器(PMP)、遙控器、導航元件、遊戲機、各種電視及各種電腦。
示範例:
以下參照製備實施例以及實驗示範例將更具體描述本發明。然而,以下示範例僅用於說明本發明之目的,並非用來侷限本發明之範圍。
製備實施例:
以下敘述分子式1至4及表格1至4所表示之化合物之製備實施例或合成實施例。
然而,由於分子式1至4及表格1至4表示許多化合物,部分該化合物將被作為示範例。熟習本發明所屬技術領域的人,應當理解其他化合物雖然不是示範例,但其仍可透過以下敘述之製備示範例加以製備。
以下,數個化合物係根據上述之合成方法合成,並且被使用於一有機電子元件之有機材料層,例如一有機電致發光元件。然後,該化合物相比較於一般使用之化合物。
分子式1之一般合成方法:
中間產物1(Sub1)一般係根據以下反應式1合成。
中間產物2(Sub2)一般係根據以下反應式2合成。
已準備之中間產物1(Sub1)及中間產物2(Sub2)依序與二溴聯苯(dibromo diphenyl)進行反應。然後,中間產物1(Sub1)連接中間產物2(Sub2)以合成一分子式1之化合物。
此外,各種取代基可被引入上所述結構之核心結構,以合成一化合物,該化合物具有被引入之取代基的特殊特性。例如,在一有機電子元件(例如一有機發光元件)之製造過程中,用於作為一電洞注入層材料、一電洞傳輸層材料、一發光層材料以及一電子傳輸層材料之取代基可被引入該結構,因而可製備滿足個別有機材料層之要求的材料。
於此,用於取代反應式3中R1、R2及R3之起始試劑(氨基化合物),被揭示於以下表格5;並且其他起始劑(溴化物)被揭示於以下表格6。
以下將詳細介紹表格1至4所示化合物(1-1-1-1)至(4-4-4-8)之合成方法。
於此,如上所述,表格1至4所示化合物(1-1-1-1)至(4-4-4-8)中,任一R1、R2及R3可獨立被至少一官能基取代,該官能基包含:氫、鹵素、一氨基、一睛基、一硝基、一C1~C20烷基、一C1~C20烷氧基、一C1~C20烷基氨基、一C1~C20的烷基噻吩基、一C6~C20芳基噻吩基、一C2~C20烯基、一C2~C20炔基、一C3~C20環烷基、一氘取代之C6~C20芳基、一C6~C20芳基、一C8~C20芳烯基,一矽烷基、一硼基、一鍺基及一C5~C20雜環基的族群。此外,表格5及表格6所示之起始劑可被取代性用於表格1至4所示化合物(1-1-1-1)至(1-8-4-8)之合成方法。除了起始劑外,該合成方法係相同於表格1至4所示之化合物(1-1-1-1)至(4-4-4-8)。因此,省略其合成方法之敘述。然而,本說明書也包含該合成方法。例如,表格5中的A-1N,一苯基中之氫被一硝基取代,除了使用硝基A-1N作為一起始劑之外,可以實施相同於化合物(1-1-1-1)合成方法之製程。
化合物(1-1-1-1)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B):
將苯胺(aniline)(A-1,氨基化合物)(18.6克,200毫莫耳)以及溴苯(bromobenzene)(A-1,溴化合物(31.4克,200毫莫耳)與甲苯(toluene)(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(Pd(dba)2)(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(P(t-Bu)3)(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(NaOtBu)(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂(MgSO4)乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將苯胺(18.6克,200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+ 產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
將產物2(20.45克,50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入反應所得之化合物,然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。利用高解析度質譜儀(HRMS)測量反應所得之化合物[質荷比為730.94,m/z 730.94(M+)]。
化合物(1-1-1-2)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B)係使用如同產物1於化合物1(1-1-1-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入反應所得之化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。利用高解析度質譜儀(HRMS)測量反應所得之化合物[質荷比為781.05,m/z 781.05(M+)]。
化合物(1-1-1-3)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B)係使用如同產物1於化合物1(1-1-1-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入反應所得之化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量反應所得之化合物[質荷比為781.25,m/z 781.25(M+)]。
化合物(1-1-1-4)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B)係使用如同產物1於化合物1(1-1-1-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入反應所得之化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量反應所得之化合物[質荷比為807.09,m/z 807.09(M+)]。
化合物(1-1-1-5)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B)係使用如同產物1於化合物1(1-1-1-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入反應所得之化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量反應所得之化合物[質荷比為857.11,m/z 857.11(M+)]。
化合物(1-1-1-6)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B)係使用如同產物1於化合物1(1-1-1-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入反應所得之化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為857.21,m/z 857.21(M+)]。
化合物(1-1-1-7)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B)係使用如同產物1於化合物1(1-1-1-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為857.19,m/z 857.19(M+)]。
化合物(1-1-1-8)之合成方法:
產物1之合成(A-1N+A-1B)係使用如同產物1於化合物1(1-1-1-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(16.9克,100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為857.14,m/z 857.14(M+)]。
化合物(1-1-2-1)之合成方法:
產物1之合成:
將苯胺(A-1,氨基化合物)(18.6克,200毫莫耳)以及溴化合物(A-2B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為781.01,m/z 781.01(M+)]。
化合物(1-1-2-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為831.07,m/z 831.07(M+)]。
化合物(1-1-2-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為831.15,m/z 831.15(M+)]。
化合物(1-1-2-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為857.10,m/z 857.10(M+)]。
化合物(1-1-2-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為907.12,m/z 907.12(M+)]。
化合物(1-1-2-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+ 產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.12,m/z 906.12(M+)]。
化合物(1-1-2-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.72,m/z 906.72(M+)]。
化合物(1-1-2-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.91,m/z 906.91(M+)]。
化合物(1-1-3-1)之合成方法:
產物1之合成:
將苯胺(aniline)(A-1,氨基化合物)(18.6克,200毫莫耳)以及溴化合物(A-3B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為780.11,m/z 780.11(M+)]。
化合物(1-1-3-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為830.11,m/z 830.11(M+)]。
化合物(1-1-3-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為830.52,m/z 830.52(M+)]。
化合物(1-1-3-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為856.92,m/z 856.92(M+)]。
(1-1-3-5)化合物之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為907.02,m/z 907.02(M+)]。
化合物(1-1-3-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.02,m/z 906.02(M+)]。
化合物(1-1-3-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.61,m/z 906.61(M+)]。
化合物(1-1-3-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+ 產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.75,m/z 906.75(M+)]。
化合物(1-1-4-1)之合成方法:
產物1之合成:
將苯胺(A-1,氨基化合物)(18.6克,200毫莫耳)以及溴化合物(A-4B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為806.05,m/z 806.05]。
化合物(1-1-4-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為856.71,m/z 856.71(M+)]。
化合物(1-1-4-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為856.82,m/z 856.82(M+)]。
化合物(1-1-4-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為882.15,m/z 882.15(M+)]。
化合物(1-1-4-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為932.21,m/z 932.21(M+)]。
化合物(1-1-4-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為932.85,m/z 932.85(M+)]。
化合物(1-1-4-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為932.16,m/z 932.16(M+)]。
化合物(1-1-4-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-1-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為932.91,m/z 932.91(M+)]。
化合物(1-2-2-1)之合成方法:
產物1之合成:
將苯胺(A-2,氨基化合物)(18.6克,200毫莫耳)以及溴化合物(A-2B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為830.07,m/z 830.07(M+)]。
化合物(1-2-2-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為880.07,m/z 880.07(M+)]。
化合物(1-2-2-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為880.77,m/z 880.77(M+)]。
化合物(1-2-2-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+ 產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.77,m/z 906.77(M+)]。
化合物(1-2-2-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.22,m/z 956.22(M+)]。
化合物(1-2-2-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.71,m/z 956.71(M+)]。
化合物(1-2-2-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.44,m/z 956.44(M+)]。
化合物(1-2-2-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-2-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.65,m/z 956.65(M+)]。
化合物(1-2-3-1)之合成方法:
產物1之合成:
將氨基化合物(A-2N,氨基化合物)(200毫莫耳)以及溴化合物(A-3B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為830.17,m/z 830.17(M+)]。
化合物(1-2-3-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為880.17,m/z 880.17(M+)]。
化合物(1-2-3-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為880.52,m/z 880.52(M+)]。
化合物(1-2-3-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為907.05,m/z 907.05(M+)]。
化合物(1-2-3-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.22,m/z 956.22(M+)]。
化合物(1-2-3-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+ 產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.76,m/z 956.76(M+)]。
化合物(1-2-3-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.10,m/z 956.10(M+)]。
化合物(1-2-3-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.55,m/z 956.55(M+)]。
化合物(1-2-4-1)之合成方法:
產物1之合成:
將氨基化合物(A-2N,氨基化合物)(200毫莫耳)以及溴化合物(A-4B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為856.01,m/z 856.01(M+)]。
化合物(1-2-4-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.55,m/z 906.55(M+)]。
化合物(1-2-4-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.71,m/z 906.71(M+)]。
化合物(1-2-4-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為933.01,m/z 933.01(M+)]。
化合物(1-2-4-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為983.01,m/z 983.01(M+)]。
化合物(1-2-4-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為982.01,m/z 982.01(M+)]。
化合物(1-2-4-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為982.91,m/z 982.91(M+)]。
化合物(1-2-4-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-2-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為982.91,m/z 982.91(M+)]。
化合物(1-3-3-1)之合成方法:
產物1之合成:
將氨基化合物(A-3N,氨基化合物)(200毫莫耳)以及溴化合物(A-3B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為830.21,m/z 830.21(M+)]。
化合物(1-3-3-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為880.19,m/z 880.19(M+)]。
化合物(1-3-3-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為880.79,m/z 880.79(M+)]。
化合物(1-3-3-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為907.10,m/z 907.10(M+)]。
化合物(1-3-3-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為957.13,m/z 957.13(M+)]。
化合物(1-3-3-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.73,m/z 956.73(M+)]。
化合物(1-3-3-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.63,m/z 956.63(M+)]。
化合物(1-3-3-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-3-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為956.42,m/z 956.42(M+)]。
化合物(1-3-4-1)之合成方法:
產物1之合成:
將氨基化合物(A-3N,氨基化合物)(200毫莫耳)以及溴化合物(A-4B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為856.01,m/z 856.01(M+)]。
化合物(1-3-4-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.42,m/z 906.42(M+)]。
化合物(1-3-4-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為906.72,m/z 906.72(M+)]。
化合物(1-3-4-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為932.12,m/z 932.12(M+)]。
化合物(1-3-4-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為982.16,m/z 982.16(M+)]。
化合物(1-3-4-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+ 產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為981.16,m/z 981.16(M+)]。
化合物(1-3-4-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為982.72,m/z 982.72(M+)]。
化合物(1-3-4-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-3-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為982.56,m/z 982.56(M+)]。
化合物(1-4-4-1)之合成方法:
產物1之合成:
將氨基化合物(A-4N,氨基化合物)(200毫莫耳)以及溴化合物(A-4B,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混和,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物2之合成:
將A-1N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為883.05,m/z 883.05(M+)]。
化合物(1-4-4-2)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-4-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-2N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+ 產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為932.21,m/z 932.21(M+)]。
化合物(1-4-4-3)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-4-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-3N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為932.84,m/z 932.84(M+)]。
化合物(1-4-4-4)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-4-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-4N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為958.22,m/z 958.22(M+)]。
化合物(1-4-4-5)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-4-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-5N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為1009.32,m/z 1009.32(M+)]。
化合物(1-4-4-6)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-4-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-6N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為1008.72,m/z 1008.72(M+)]。
化合物(1-4-4-7)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-4-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-7N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為1008.99,m/z 1008.99(M+)]。
化合物(1-4-4-8)之合成方法:
產物1之合成係使用如同產物1於化合物1(1-4-4-1)之合成方法完成。
產物2之合成:
將A-8N(200毫莫耳)以及溴聯苯基茀(DPF-Br)(79.4克,200毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(6克,14毫莫耳)、三叔丁基磷(1.4克,7莫耳)以及叔丁基氧化鈉(29.6克,300毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
產物1+產物2之合成:
將產物1(100毫莫耳)以及二溴聯苯(156克,50毫莫耳)與甲苯(1000毫升)混合,並且加入二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳),然後迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,將產物2(50毫莫耳)、二(二亞苯基丙酮)鈀(3克,7毫莫耳)、三叔丁基磷(0.7克,3.5莫耳)以及叔丁基氧化鈉(14.8克,150毫莫耳)加入至該化合物(50毫莫耳),接著迴流攪拌24小時。
待反應完成後,利用乙醚及水萃取反應生成物。該有機層係用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。接著,該生成有機層通過矽凝膠管柱純化並且再結晶以提供一所需之化合物。
然後,利用高解析度質譜儀(HRMS)測量該化合物[質荷比為1007.92,m/z 1007.92(M+)]。
除了使用溴聯苯基螺型茀(bromo diphenyl spiro fluorene)代替溴聯苯基茀之外,化合物(2-1-1-1)至(2-4-4-8)之合成方式與化合物(1-1-1-1)至(1-4-4-8)相同條件。
除了使用溴聯苯基螺型茀代替溴聯苯基茀之外,化合物(3-1-1-1)至(3-4-4-8)之合成方式與化合物(1-1-1-1)至(1-4-4-8)相同條件。
除了使用溴聯苯基螺型茀代替溴聯苯基茀之外,化合物(4-1-1-1)至(4-4-4-8)之合成方式與化合物(1-1-1-1)至(1-4-4-8)相同條件。
比較測試:
為了比較該合成化合物之熱阻以及裝置特性,聯苯胺化合物(比較例1與2)以及茀化合物(比較例3、4與5)以傳統習知之方式合成(固態通訊期刊144,343,2007年)。然後,一有機電致發光元件通過一傳統方法製造,該方法使用該合成化合物於一發光主體材料或其電洞傳輸層。
首先,在玻璃基板上形成一ITO層(陽極),一銅酞菁(copper phthalocyanine)(以下稱作CuPc)薄膜作為一電洞注入層配置於該ITO層上,其真空沉積厚度為10奈米。然後,在該薄膜上,根據實施例以及比較例真空沉積形成所述之化合物,作為厚度20奈米之電洞傳輸層。接著進行比較測試。
然後,於比較測試中,BD-052X(Idemitsu公司)用以作為一發光摻質,以及9,10雙(萘基二蒽)(萘基)(9,10-di-(naphthalene-2-anthracene))作為一主體材料,並且該摻質濃度被固定於4%。接著,作為一電子注入層,形成厚度40奈米之三(8-羥基喹啉)鋁薄膜。其次,沉積一厚度0.2奈米之氟化鋰(LiF)(鹼金屬鹵化物),以及一厚度150奈米之鋁金屬。當該有機電致發光元件製造時該鋁/氟化鋰作為一陰極。
根據示範例以及比較例製造之有機電子元件,係施加於一順向壓差直流電,同時通過PR-650(Photo Research公司)方法測量一電致發光(EL)特性。結果,通過一使用壽命測量機器(McScience公司)於一參考亮度(1000燭光/平方公尺)下測量T95使用壽命。
根據本發明實施例,一熱阻之測量方法包含以下步驟:測量一目標化合物之起始純度,例如,任何一個由分子式1至4或表格1至4所表示之化合物;使該化合物在一參考或更高的溫度持續一參考或更高的時間;測量該化合物之一純度;並且測量由該起始純度測量後所觀察之一特定峰值面積至該純度測量後所觀察該特定峰值面積之間的差異(減少量)。
此外,為了測量一材料之熱阻,注射0.15克之該材料於一4*1公分的樣本(Samwoo Science)內,從而通過壓降去除空氣。待該覆蓋(cap)部被密封後,該樣本置於一400℃之壓縮高溫爐(compact muffle furnace,MTI)持續24小時。然後,利用HPLC(高效液相層析)測量該樣本前後純度之間之變化
表格7所示之比較例揭示由於一茀衍生物(fluorene derivative),操作電壓因而降低。然而,於該熱阻測試(變形測試)中,比較例4至比較例6,其具有鄰接茀連接基之氫,揭示一極低熱阻。
同時,如表格8所示,根據實施例之本發明化合物於熱阻以及操作特性上皆有極出色的表現。
如上所述,根據表格1至4之化合物(1-1-1-1)至(4-4-4-8)於熱阻以及操作特性上如表格8皆有極出色的表現。同時,如上所述,根據表格1至4的化合物(1-1-1-1)至(4-4-4-8)中,任一R1、R2及R3可獨立被至少一官能基取代,該官能基選自包含氫(hydrogen)、鹵素(halogen)、一氨基(amino group)、一睛基(nitrile group)、一硝基(nitro group)、一C1~C20烷基(alkyl group)、一C1~C20烷氧基(alkoxy group)、一C1~C20烷基氨基(alkylamine group)、一C1~C20的烷基噻吩基(alkylthiophene group)、一C6~C20芳基噻吩基(arylthiophene group)、一C2~C20烯基(alkenyl group)、一C2~C20炔基(aklynyl group)、一C3~C20環烷基(cycloalkyl group)、一氘(deuterium)取代的C6~C20芳基(aryl group)、一C6~C20芳基(aryl group)、一C8~C20芳烯基(arylalkenyl group),一矽烷基(silane group)、一硼基(boron group)、一鍺基(germanium group)及一C5~C20雜環基(heterocyclic group)的族群,並且上述化合物實際上揭示如表格6相同之效果。故,上述表格8被取 代化合物之測試結果也被包含於本說明書。例如,表格5中的A-1N,一苯基中的一氫原子被一硝基取代,達到如化合物(1-1-1-1)之相同效果。
換句話說,分子式1至4之化合物中,當有一茀取代物時,其中與茀相鄰之碳沒有氫,而顯示一高熱阻。因此,根據表格1至4之化合物(1-1-1-1)至(4-4-4-8),其中R1、R2及R3可獨立的被鹵素、一氨基及其相似物取代,實際上也揭示如表格6相同之效果。
在實施例與比較例相比較之情況中,當具有一茀取代物時,操作電壓降低2至3伏特。此外,表格1至4所述之化合物,其中與茀相鄰之碳沒有氫,而顯示一高熱阻。另外,其使用壽命較比較例長兩倍或更多。
由上述特點,可知根據實施例之化合物可以顯著提高一有機電子元件之使用壽命、操作電壓以及生產效率。
上述化合物可用於一有機電子元件之有機材料層。換句話說,該有機電子元件可依序疊層具有:一第一電極;一層或多層有機材料層,其包含上述化合物;以及一第二電極。於此,本發明化合物可用於一有機電子元件中之至少一有機材料層,例如,一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層以及一電子注入層。該發光層可包含作為發光主體材料之化合物。此外,一電洞注入層及/或該電洞傳輸層可包含該化合物。
同時,本發明提供一終端機,其包含一顯示裝置及 一控制組件,用以驅動該顯示裝置,該顯示裝置包含上述有機電子元件。該終端機係指一目前正在使用或於未來使用之有線/無線通信終端機。根據本發明,上述之終端機可為一移動通信終端機,如手機,另還可包含各種終端機,如個人數位助理機(PDA)、電子字典、可攜式多媒體播放器(PMP)、遙控器、導航元件、遊戲機、各種電視及各種電腦。
該有機電子元件可包含,例如,一有機發光二極體(OLED)、一有機太陽能電池、一有機光導體(OPC)鼓、一有機薄膜電晶體(有機TFT)及其相似物。
當該有機電子元件包含一分子式1至4測試所示之化合物,其具有一高電洞遷移率、一高熱阻以及一長使用壽命,並且需要一低操作電壓。
同時,本發明之化合物可用於一溶解過程。換句話說,通過本發明化合物之溶解過程,可形成一有機電子元件之一有機材料層。換句話說,當該化合物作為一種有機材料層,該有機材料層可通過一溶解過程或一溶劑法(例如,旋轉塗佈、浸漬塗佈、刮刀塗佈、絲網印刷、噴墨印刷或熱轉印)及使用各種高分子材料來加以製成少量分層,而非使用沉積法。
雖然本發明之較佳實施例已說明目的,習知本技藝之人員將理解各種修改、補充及取代是可能的,不脫離本發明披露申請專利範圍所述之範圍以及精神。因此,本發明披露之實施例,旨在說明本發明技術思想之範 圍,惟本發明之範圍不侷限於此。本發明之範圍應以所附申請專利範圍為基礎進行架構,其中以包含在該申請專利範圍等同之範圍內之所有技術概念亦屬於本發明。
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層(HIL)
104‧‧‧電洞傳輸層(HTL)
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子注入層(EIL)
107‧‧‧電子傳輸層(ETL)
108‧‧‧陰極
由以下詳細之描述,上述本發明及其他用途、特點與優勢結合附圖將會更加清楚:
第1圖至第6圖揭示一有機電致發光元件之實施例,該實施例可使用根據本發明之化合物。
101...基板
102...陽極
103...電洞注入層(HIL)
104...電洞傳輸層(HTL)
105...發光層
106...電子注入層(EIL)
107...電子傳輸層(ETL)
108...陰極

Claims (8)

  1. 一種有機電子元件,包含一個或數個有機材料層,該有機材料層包含一種化合物,係由以下任一分子式表示之: ,或 其中分子式R1、R2及R3為至少一官能基,該官能基選自包含以下A-1至A-8的族群: 其中R1至R3的至少兩個是彼此相同的。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中在由分子式1至4所表示之任一化合物中,R1、R2及R3為以下表格中任一材料:
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件,其中該有機電子元件為一有機發光元件,其中一第一電極、所述一層或多層有機材料層以及一第二電極依序堆疊成層。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件,其中該有機材料層係由該化合物之一溶解過程形成。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電子元件,其中該有機材料層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層及一電子注入層中的任何一層。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子元件,其中該發光層包含該化合物以作為一發光主體材料,或該電洞注入層及/或該電洞傳輸層包含該化合物。
  7. 一電子裝置,包含:一顯示裝置;以及一控制零件,用以驅動該顯示裝置,其中該顯示裝置包含如申請專利範圍第6項所述之有機電子元件。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之電子裝置,其中該有機電子元件為一有機發光二極體(OLED)、一有機太陽能電池、一有機光導體(OPC)鼓以及一有機薄膜電晶體(organic TFT)中的任何一個。
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