CN105431424A - 化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、电子机器、和化合物的制造方法 - Google Patents

Abstract

提供式（1）表示的化合物的制造方法，其在下述（1）表示的化合物（式中，^*a、^*b、R¹、X¹、L¹、L²、n、A¹和A²如说明书中定义所示）和下述式（I）表示的化合物（^*c、^*d、R¹、X¹、L¹、L²、n、A¹、A²、Hal¹和Hal²）的Hal²的反应活性比Hal¹显著降低的反应条件下导入A¹，接着，在Hal²的反应活性变高的反应条件下导入与A¹不同的A²。式（1）表示的化合物可利用涂布法形成为层，可满足EL元件的多种特性要求。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、电子机器、和化合物的制造方法

技术领域

本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、油墨组合物、电子设备和前述化合物的制造方法。

背景技术

已知下述的有机电致发光元件（以下，有时也记载为“有机EL元件”），所述有机电致发光元件在阳极与阴极之间具有包含发光层的有机薄膜层，由通过被注入到发光层中的空穴与电子的再结合而产生的激子（exciton）能量获得发光。

对于有机EL元件而言，发挥作为自发光型元件的优点，作为高发光效率、高画质、低电力消耗以及薄型的设计性优异的发光元件而受到期待。已知将发光层形成为在主体中掺杂作为掺杂剂的发光材料而得到的主体/掺杂剂发光层。

在主体/掺杂剂发光层中，能由被注入到主体中的电荷高效地产生激子。而且，可将产生的激子的能量向掺杂剂转移，可由掺杂剂获得高效率的发光。

近年来，为了实现有机EL元件的性能提升，关于主体/掺杂剂系统也进行了进一步的研究，持续进行了合适的主体材料及其他的有机EL元件用材料的探索。专利文献1～10中记载了在未稠合或稠合吖嗪环上咔唑结构直接或通过连接基而键合的各种化合物。

形成有机EL元件的各层的方法主要可分为真空蒸镀法、分子束蒸镀法等蒸镀法、和浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法及辊涂法等涂布法。对于利用涂布法进行层形成的材料而言，要求例如温度耐性、在溶剂中的可溶性等与蒸镀法中使用的材料不同的特性。因此，在蒸镀法中有用的材料不一定在涂布法中也有用。此外，在可利用涂布法进行层形成的基础上，还需要满足作为有机EL元件而要求的多种性能要求。

尤其是，在大型的有机EL显示器、照明面板等的制造中，为了可应用利用涂布法进行的层形成，期待可用于涂布法的有机EL元件用材料的开发。

专利文献1～8中公开了在未稠合含氮环上被1个或多个双咔唑或三咔唑含有基取代了的化合物。但是，专利文献1～8中没有记载稠合含氮环上被多个不同的双咔唑含有基、多个不同的三咔唑含有基、或双咔唑含有基与三咔唑含有基取代了的化合物。

专利文献9中记载了具有被双咔唑含有基取代了的稠合含氮环的化合物，但没有记载具有多个双咔唑含有基的稠合含氮环化合物。另外，关于利用涂布法形成层也没有任何记载。

专利文献10中验证了在未稠合或稠合含氮环上被多个双咔唑或三咔唑含有基取代了的化合物可适用于有机EL元件。而且，其部分化合物可溶于溶剂，利用涂布法形成层而形成有机EL元件。但是，适用于利用涂布法形成层的有机EL元件的化合物完全是在未稠合含氮环上取代的多个双咔唑含有基分别相同的结构的化合物。因此，专利文献10中验证的化合物的特性限定于组合相同结构的多个双咔唑含有基与未稠合含氮环的范围内，满足有机EL元件的多种要求特性是不充分的。

现有技术文献

专利文献

专利文献1 : WO2012/077520A1号公报

专利文献2 : WO2013/081088A1号公报

专利文献3 : WO2013/108589A1号公报

专利文献4 : KR2011-0011578A号公报

专利文献5 : KR2012-0122812A号公报

专利文献6 : KR2012-0122813A号公报

专利文献7 : 日本特开2010-135467号公报

专利文献8 : 日本特开2010-040830号公报

专利文献9 : WO2012/134124A1号公报

专利文献10 : WO2012/086170A1号公报。

发明内容

发明要解决的问题

一个方式中，本发明提供可利用涂布法形成层且能满足EL元件的各种特性要求的化合物。而且，在另一方式中，本发明提供含有该化合物的有机电致发光元件用材料、使用了该化合物的有机电致发光元件、和含有该化合物的油墨组合物。另外，在另一个方式中，本发明提供制造该化合物的方法。

解决问题的方法

本发明人等发现了能利用涂布法形成层，且具有多种取代基的下述式（1）所示的化合物。而且发现了高效简便地制造该化合物的方法。本发明基于上述见解完成。

即，根据本发明的一个方式，可提供下述式（1）所示的化合物（以下有时记载为“化合物（1）”）。

[化1]

（式（1）中，

^*a和^*b中的一者与碳原子^*c1键合，另一者与碳原子^*c2键合，

R¹表示氢原子或取代基，

X¹表示N或CR²，R²表示氢原子或取代基，R²可以与R¹键合而形成环，

^*b与碳原子^*c2键合，X¹表示CR²，并且，R²与R¹键合而形成环时，-R¹-R²-表示-X^a＝X^b-X^c＝X^d-，

X^a～X^d各自独立地表示N或CR^a，R^a表示氢原子或取代基，相邻的2个R^a可以相互键合而形成环，

L¹表示连接基团，

L²表示2价的连接基团，

n表示0～3的整数，n为0时，L²表示单键，

A¹和A²相互不同，为下述式（2）、（2’）、（3）、（3’）、（3’’）、和（4）中任一式表示的基团，

[化2]

（式（2）中，

^*2与式（1）的碳原子^*c1、碳原子^*c2、L¹（n为0时）、或L²（n为1～3的整数时）键合，

X⁷～X¹¹中的1个为与^*3键合的碳原子，

X¹²～X¹⁶中的1个为与^*4键合的碳原子，

其它的X⁷～X¹¹、其它的X¹²～X¹⁶、X²～X⁶、和X¹⁷～X²¹各自独立地表示N或CR³，

R³表示氢原子或取代基，多个R³可以相互键合而形成环，

X⁶和X¹¹可以为相互键合的碳原子，X¹⁶和X²¹可以为相互键合的碳原子，

X²²表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸，

R⁴～R⁸各自独立地表示氢原子或取代基，R⁵和R⁶或R⁷和R⁸可以相互键合而形成环。）

[化3]

（式（2’）中，

^*2、X⁷～X¹¹、X¹²～X¹⁶、X¹⁷～X²¹、和X²²与前述相同，

X^{2 ’}～X^{6 ’}中的1个为与^*3’键合的碳原子，

X^{12 ’}～X^{16 ’}中的1个为与^*4’键合的碳原子，

其它的X^{2 ’}～X^{6 ’}、其它的X^{12 ’}～X^{16 ’}、和X^{17 ’}～X^{21 ’}各自独立地表示N或CR³，

R³与前述相同，

X^{6 ’}和X¹¹可以为相互键合的碳原子，X¹⁶和X²¹可以为相互键合的碳原子，X^{16 ’}和X^{21 ’}可以为相互键合的碳原子，

X^{22 ’}表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸，

R⁴～R⁸与前述相同。）

[化4]

（式（3）中，

^*5与式（1）的碳原子^*c1、碳原子^*c2、L¹（n为0时）、或L²（n为1～3的整数时）键合，

X³⁷～X⁴¹中的1个为与^*6键合的碳原子，

其它的X³⁷～X⁴¹、X³²～X³⁶、和X⁴²～X⁵¹各自独立地表示N或CR⁹，

R⁹表示氢原子或取代基，多个R⁹可以相互键合而形成环，

X³⁶和X⁴¹可以为相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹可以为相互键合的碳原子。）

[化5]

（式（3’）中，

^*5、X³⁷～X⁴¹、和X⁴²～X⁵¹与前述相同，

X^{32 ’}～X^{36 ’}中的1个为与^*6’键合的碳原子，

其它的X^{32 ’}～X^{36 ’}和X^{42 ’}～X^{51 ’}各自独立地表示N或CR⁹，

R⁹与前述相同，

X^{36 ’}和X⁴¹可以为相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹可以为相互键合的碳原子，X^{46 ’}和X^{51 ’}可以为相互键合的碳原子。）

[化6]

（式（3’’）中，

^*5、X³⁷～X⁴¹、和X⁴²～X⁵¹与前述相同，

X^{32 ’’}～X^{36 ’’}中的1个为与^*3’’键合的碳原子，

X^{12 ’’}～X^{16 ’’}中的1个为与^*4’’键合的碳原子，

其它的X^{32 ’’}～X^{36 ’’}、其它的X^{12 ’’}～X^{16 ’’}、和X^{17 ’’}～X^{21 ’’}各自独立地表示N或CR³，

R³与前述相同，

X^{36 ’’}和X⁴¹可以为相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹可以为相互键合的碳原子，X^{16 ’’}和X^{21 ’’}可以为相互键合的碳原子，

X^{22 ’’}表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸，

R⁴～R⁸与前述相同。）

[化7]

（式（4）中，

^*7与式（1）的碳原子^*c1、碳原子^*c2、L¹（n为0时）、或L²（n为1～3的整数时）键合，

在选自X⁶⁷～X⁷¹中的相邻的1对中，一者表示与^*8键合的碳原子，另一者表示与^*9键合的碳原子，

其它的X⁶⁷～X⁷¹、X⁶²～X⁶⁶和X⁷²～X⁷⁵各自独立地表示N或CR¹⁰，

R¹⁰表示氢原子或取代基，多个R¹⁰可以相互键合而形成环，

X⁶⁶和X⁷¹可以为相互键合的碳原子，

X⁷⁶表示NR¹¹、CR¹²R¹³、O、S、Se、或SiR¹⁴R¹⁵，

R¹¹～R¹⁵各自独立地表示氢原子或取代基，R¹¹与R¹²和R¹³与R¹⁴可以相互键合而形成环。））。

根据本发明的另一方式，可提供含有前述化合物（1）的有机电致发光元件用材料。

根据本发明的另一方式，可提供含有溶剂和前述化合物（1）的油墨组合物。

根据本发明的另一方式，可提供有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和配置在该阴极和该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，前述一层以上的有机薄膜层含有发光层，前述一层以上的有机薄膜层的至少1层含有前述化合物（1）。

根据本发明的另一方式，可提供具备前述有机电致发光元件的电子机器。

进而，根据本发明的其它方式，可提供包括下述偶合反应1和下述偶合反应2的制造前述化合物（1）的方法。

（1）前述偶合反应1中，使下述式（I）表示的化合物与下述式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）中任一式表示的胺化合物在碱性催化剂的存在下、并且在过渡金属催化剂的不存在下，在有机溶剂中进行反应而合成下述式（V）表示的化合物，

[化8]

（式中，R¹、X¹、L¹、L²、和n如式（1）中定义所示，

^*c和^*d中的一者与碳原子^*c1键合，另一者与碳原子^*c2键合，

Hal¹和Hal²表示相同或不同的卤素原子。）

[化9]

（式中，X²～X²²、X³²～X⁵¹、X⁶²～X⁷⁶、X^{2 ’}～X^{6 ’}、X^{12 ’}～X^{22 ’}、X^{32 ’}～X^{36 ’}、X^{42 ’}～X^{51 ’}、X^{32 ’’}～X^{36 ’’}、和X^{12 ’’}～X^{22 ’’}如式（1）中定义所示，H^*为与式（I）的Hal¹反应的氢原子。）

[化10]

（式中，^*c、^*d、A¹、R¹、X¹、L¹、L²、和n如式（1）中定义所示，Hal²与前述相同。）

（2）前述偶合反应2中，使前述式（V）表示的化合物与前述式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）中任一式表示的胺化合物（其中，所述胺化合物与前述偶合反应1中使用的胺化合物不同）在过渡金属催化剂和配体的存在下、并且在碱的存在下或不存在下，在有机溶剂中进行反应，在前述式（V）表示的化合物的Hal²与前述胺化合物的氢原子H^*的脱离下使前述式（V）表示的化合物与前述胺化合物进行偶合，合成式（1）表示的化合物。

发明的效果

前述化合物（1）可利用涂布法形成层，可满足有机EL元件的多种特性要求。而且该化合物（1）可利用以下记载的合成方法高效简便地制造。

附图说明

[图1] 为表示本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成的图。

具体实施方式

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括ZZ基被取代时的取代基的碳原子数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。

本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这样的表达中的“未取代ZZ基”表示ZZ基的氢原子未被取代基取代。

本说明书中，“成环碳原子数”表示原子键合成环状的结构的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。当该环被取代基取代时，成环碳原子数中不包含取代基中包含的碳。关于下文中记载的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。另外，例如烷基作为取代基而将苯环、萘环时，成环碳原子数的数目不包含该烷基的碳原子数。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环碳原子数的数目不包含作为取代基的芴环的碳原子数。

本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子（例如将构成环的原子的化学键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子的氢原子、构成取代基的原子。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。

本发明中，“氢原子”的定义中包括中子数不同的同位素、即氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。

本说明书中，“取代或未取代”这样表达中的任意的取代基没有特别限定，优选选自下述中的至少一种：碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基；成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6的环烷基；成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基；具有成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基的碳原子数7～51、优选7～30、更优选7～20的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；含有1～5个（优选1～3个、更优选1～2个）相同或不同的杂原子（氮原子、氧原子、硫原子）的成环原子数5～50、优选5～24、更优选5～13的杂芳基；1个以上、优选1～15个、更优选1～7个的氢原子或全部氢原子被相同或不同的卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基。

上述取代基中，更优选取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基；取代或未取代的成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基；具有选自取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；取代或未取代的成环原子数5～50、优选5～24、更优选5～13的杂芳基；卤素原子；和氰基。

上述任意的取代基还可以进一步被上述的任意的取代基取代。而且，任意的取代基可以彼此键合而形成环。

本发明的一个方式中，可提供下述式（1）所示的化合物（化合物（1））。

[化11]

。

本发明的一个方式中，化合物（1）优选由下述式（1a）、（1b）或（1c）表示，更优选由式（1a）或（1c）表示。

[化12]

和

。

R¹表示氢原子或取代基。

R¹所表示的取代基选自：卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基、具有成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基的碳原子数7～51、优选7～30、更优选7～20的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基硫基、甲硅烷基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60、优选5～30、更优选5～26的杂芳基、和取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的卤代烷基。

作为前述卤素原子，例如可列举氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子，优选氟原子。

作为前述烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、及十二烷基、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、和四十烷基等。前述各基团，在存在时，包括异构体。

优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十八烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、和辛基。前述各基团，在存在时，包括异构体。

作为前述环烷基，例如，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、和金刚烷基，优选环戊基和环己基。

作为前述芳基，例如，可举出苯基、1-萘基、2-萘基、萘苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、9，9’-螺双芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）、五苯基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-茚满基、as-茚满基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、六苯并苯基、二苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基。前述各基团，在存在时，包括异构体。

优选苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、三联苯基、菲基、苯并菲基、芴基、9，9’-螺双芴基、苯并芴基、二苯并芴基、䓛基、苯并䓛基、s-茚满基、as-茚满基、三亚苯基、苯并三亚苯基、蒽基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基，更优选苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、菲基、芴基、9，9’-螺双芴基、䓛基、三亚苯基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基。

前述芳烷基的芳基部分的具体例、优选例和更优选例与上述芳基相同。烷基部分的具体例、优选例和更优选例与上述烷基相同。

前述单取代或二取代氨基的烷基的具体例、优选例和更优选例、和芳基的具体例、优选例和更优选例分别与上述烷基和芳基相同。

前述烷氧基的烷基部分的具体例、优选例和更优选例与上述烷基相同。

前述环烷氧基的环烷基部分的具体例、优选例和更优选例与上述环烷基相同。

前述芳基氧基的芳基部分的具体例、优选例和更优选例与上述芳基相同。

前述烷基硫基的烷基部分的具体例、优选例和更优选例与上述烷基相同。

前述芳基硫基的芳基部分的具体例、优选例和更优选例与上述芳基相同。

前述单取代、二取代或三取代甲硅烷基包括单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基、单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、和二烷基芳基甲硅烷基，优选单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基、单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、和三芳基甲硅烷基，更优选三烷基甲硅烷基、和三芳基甲硅烷基。

烷基的具体例、优选例和更优选例、和芳基的具体例、优选例和更优选例分别与上述烷基和芳基相同。

更具体而言，可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、和三甲苯基甲硅烷基，优选三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、和苯基二甲基甲硅烷基，更优选三甲基甲硅烷基、和三苯基甲硅烷基。

前述杂芳基包含至少1个、优选为1～5个、更优选为1～3个、进一步优选为1～2个相同或不同的杂原子。例如，可包含氮原子、硫原子、氧原子、磷原子。

作为该杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、双咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、二萘并噻吩并噻吩基、及二萘并[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]咔唑基。

优选吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、双咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、和氮杂二苯并噻吩基，更优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、双咔唑基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、和氮杂二苯并噻吩基。

本发明中，取代或未取代的咔唑基除下述的咔唑基、

[化13]

和具有上述任意的取代基的取代咔唑基外，还包括例如下述的取代咔唑基。

[化14]

。

本发明中，取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩除下述的二苯并呋喃基和二苯并噻吩、

[化15]

和具有上述任意的取代基的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩外，还包括例如下述的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩。

[化16]

（式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NR^b（R^b为烷基或芳基）、CH₂、或CR^c ₂（R^c为烷基或芳基）。）。

前述卤代烷基为烷基的1个以上、优选1～15个、更优选1～7个的氢原子或全部的氢原子被相同或不同的卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）取代了的基团。该烷基的具体例、优选例和更优选例与上述烷基相同。具体而言，可列举三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基。

R¹优选氢原子、前述取代或未取代的烷基、前述取代或未取代的芳基、或前述取代或未取代的杂芳基，更优选氢原子、前述取代或未取代的芳基、或前述取代或未取代的杂芳基，进一步优选氢原子、苯基、萘基（包括异构体）、联苯基（包括异构体）、三联苯基（包括异构体）、苯基三联苯基（包括异构体）、二苯并呋喃基（包括异构体）、或二苯并噻吩（包括异构体），特别优选苯基。

X¹表示N或CR²。

R²表示氢原子或取代基，R²可以与R¹键合而形成环。

R²表示的取代基、其具体例、优选例、和更优选例选自关于R¹记载的取代基、其具体例、优选例、和更优选例。

R²优选氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，更优选氢原子、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳基，特别优选氢原子。

R²可以与R¹键合而形成环。作为上述环，可列举稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳族环、部分氢化了的稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳族环、稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳族杂环、部分氢化了的稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳族杂环等，优选苯环、萘环、蒽环、菲环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、喹唑啉环、咔唑环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环，更优选苯环、萘环、吡啶环、或嘧啶环，特别优选苯环。这些环可以被上述任意的取代基取代。

本发明的一个方式中，^＊b键合于碳原子^＊c2，X¹表示CR²，并且，R²键合于R¹形成环时，R¹-R²优选表示-X^a＝X^b-X^c＝X^d-。

X^a～X^d各自独立地表示N或CR^a、优选CR^a。R^a表示氢原子或取代基，相邻的2个的R^a可以相互键合而形成环。

R^a表示的取代基、其具体例、优选例、和更优选例选自关于R¹记载的取代基、其具体例、优选例、和更优选例。

R^a优选氢原子、前述取代或未取代的烷基、前述取代或未取代的芳基、或前述取代或未取代的杂芳基，更优选氢原子、前述取代或未取代的芳基、或前述取代或未取代的杂芳基，进一步优选氢原子、苯基、萘基（包括异构体）、联苯基（包括异构体）、三联苯基（包括异构体）、苯基三联苯基（包括异构体）、二苯并呋喃基（包括异构体）、或二苯并噻吩（包括异构体），进一步优选氢原子或苯基，特别优选氢原子。

相邻的2个R^a可以相互键合而形成环。上述环的具体例、优选例、更优选例、特别优选例如如关于R¹与R²键合而形成的环的记载所示。

^＊b键合于碳原子^＊c2，X¹表示CR²，并且，R²键合于R¹而形成环时，化合物（1）由上述式（1c）表示，式（1c）的下述式

[化17]

所示的结构优选

[化18]

，

更优选

[化19]

。

^＊b键合于碳原子^＊c1时，式（1）由式（1a）表示，L¹优选表示取代或未取代的亚芳基或与R²键合而形成环的原子组。该亚芳基的成环碳原子数优选6～50、更优选6～25、进一步优选6～18。

该亚芳基选自从关于R¹记载的芳基的具体例、优选例和更优选例中除去1个氢原子而得到的亚芳基，优选亚苯基，特别优选间亚苯基和对亚苯基。

L¹表示与R²键合而形成环的原子组时，化合物（1）和（1a）由下述式（1’）表示。

[化20]

（式中，R¹、L²、和n如式（1）定义所示，环A是式（1）的L¹与R²相互键合而形成的环。A¹和A²如后述。）。

作为环A，可列举稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳族环、部分氢化了的稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳族环、稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳族杂环、部分氢化了的稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳族杂环等，优选苯环、萘环、蒽环、菲环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、喹唑啉环、咔唑环、二苯并呋喃环、或二苯并噻吩环，更优选苯环、萘环、吡啶环、或嘧啶环，特别优选苯环。上述环可以被上述任意的取代基取代。

L²（n为1～3的整数时）或A²（n为0，L²表示单键时，）键合于环A的位置没有特别限定。

^＊b键合于碳原子^＊c2时，式（1）由式（1b）或（1c）表示，L¹优选表示2价的连接基团。该2价的连接基团选自取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8的环亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的亚芳基、和取代或未取代的成环原子数5～60、优选5～30、更优选5～26的亚杂芳基。

上述亚烷基、环亚烷基、亚芳基、和亚杂芳基的具体例、优选例和更优选例是从关于R¹记载的烷基、环烷基、芳基、和杂芳基的具体例、优选例和更优选例中除去1个氢原子而得到的基团。

L¹优选前述取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基或前述取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，更优选前述取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、进一步优选亚苯基，特别优选间亚苯基或对亚苯基。

L²表示的2价连接基团选自取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8的环亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的亚芳基、和取代或未取代的成环原子数5～60、优选5～30、更优选5～26的亚杂芳基。

上述亚烷基、环亚烷基、亚芳基、和亚杂芳基的具体例、优选例和更优选例是从关于R¹记载的烷基、环烷基、芳基、和杂芳基的具体例、优选例和更优选例中除去1个氢原子而得到的基团。

L²优选单键、前述取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基或前述取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，更优选前述取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基、进一步优选亚苯基，特别优选间亚苯基或对亚苯基。

n表示0～3的整数，特别优选0。n为0时，L²表示单键。

n为1时，L¹与L²可以相同也可以不同，L¹与L²可以相互桥连。例如，L¹为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基并且n为1时，L¹与L²可以相同也可以不同，L¹与L²也可以桥连。

n为2或3时，L¹与2或3个的L²可以相同也可以不同，L¹与L²和2个L²可以相互桥连。例如，L¹为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基并且n为2或3时，L¹与2或3个的L²可以相同也可以不同，L¹与L²和2个L²可以相互桥连。

作为桥连基团，可列举亚甲基、二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、亚氨基（＞NH）、苯基亚氨基、-O-、-S-等。

A¹和A²相互不同，为下述式（2）、（2’）、（3）、（3’）、（3’’）、和（4）的任一式所示的基团。

[化21]

式（2）中，^＊2与式（1）的碳原子^＊c1、碳原子^＊c2、L¹（n为0时）、或L²（n为1～3的整数时）键合，

X⁷～X¹¹中的1个为与^＊3键合的碳原子，

X¹²～X¹⁶中的1个为与^＊4键合的碳原子，

其它X⁷～X¹¹、其它X¹²～X¹⁶、X²～X⁶、和X¹⁷～X²¹各自独立地表示N或CR³、优选CR³。X⁶和X¹¹优选相互键合的碳原子，X¹⁶和X²¹优选相互键合的碳原子。

R³表示氢原子或取代基，多个的R³可以相互键合而形成环。

R³表示的取代基、其具体例、优选例、和更优选例选自关于R¹记载的取代基、其具体例、优选例、和更优选例。

R³优选氢原子。

本发明的一个方式中，X²～X⁶中的1个、优选X³或X⁴表示CR³，R³为咔唑基或N-取代咔唑基（优选N-苯基咔唑基）。

X²²表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸。

R⁴～R⁸各自独立地表示氢原子或取代基。R⁵与R⁶或R⁷与R⁸可以相互键合而形成环。

R⁴～R⁸所表示的取代基选自卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基、具有成环碳原子数6～50、优选6～25、更优选6～18的芳基的碳原子数7～51、优选7～30、更优选7～20的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50、优选3～10、更优选3～8的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基硫基、甲硅烷基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60、优选6～25、更优选6～18的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60、优选5～30、更优选5～26的杂芳基、和取代或未取代的碳原子数1～50、优选1～18、更优选1～8的卤代烷基。

R⁴～R⁸表示的取代基的具体例、优选例、和更优选例选自关于R¹记载的取代基、优选例、和更优选例。

X²²优选亚氨基（＞NH）、苯基亚氨基、亚甲基、二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、9，9-二甲基芴基亚氨基、联苯基亚氨基、萘亚氨基、-O-、-S-、-Se-、亚甲硅基（＞SiH₂）、或二甲基亚甲硅基，更优选亚氨基、苯基亚氨基、二甲基亚甲基、9，9-二甲基芴基亚氨基、联苯基亚氨基、萘亚氨基、-O-、或-S-。

[化22]

式（2’）中，

^＊2、X⁷～X¹¹、X¹²～X¹⁶、X¹⁷～X²¹、和X²²如式（2）定义所示，

X²’～X⁶’中的1个为与^＊3’键合的碳原子，

X¹²’～X¹⁶’中的1个为与^＊4’键合的碳原子，

其它X^{2 ’}～X^{6 ’}、其它X^{12 ’}～X^{16 ’}、和X^{17 ’}～X^{21 ’}各自独立地表示N或CR³、优选CR³。优选X^{6 ’}和X¹¹为相互键合的碳原子，优选X¹⁶和X²¹为相互键合的碳原子，优选X^{16 ’}和X^{21 ’}为相互键合的碳原子。

R³如式（2）定义所示，优选氢原子。

X^{22 ’}表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸。

R⁴～R⁸如式（2）定义所示。

[化23]

式（3）中，^＊5与式（1）的碳原子^＊c1、碳原子^＊c2、L¹（n为0时）、或L²（n为1～3的整数时）键合，

X³⁷～X⁴¹中的1个为与^＊6键合的碳原子，

其它X³⁷～X⁴¹、X³²～X³⁶、和X⁴²～X⁵¹各自独立地表示N或CR⁹、优选CR⁹。优选X³⁶和X⁴¹为相互键合的碳原子，优选X⁴⁶和X⁵¹为相互键合的碳原子。

R⁹表示氢原子或取代基，多个R⁹可以相互键合而形成环。

R⁹表示的取代基、其具体例、优选例、和更优选例选自关于R¹记载的取代基、其具体例、优选例、和更优选例。

多个R⁹相互键合而形成的环与关于R¹记载的内容相同。

R⁹优选氢原子。

本发明的一个方式中，X³²～X³⁶中的1个、优选X³⁴表示CR⁹，R⁹表示N-咔唑基。

[化24]

式（3’）中，

^＊5、X³⁷～X⁴¹、和X⁴²～X⁵¹如式（3）定义所示，

X^{32 ’}～X^{36 ’}中的1个为与^＊6’键合的碳原子，

其它X^{32 ’}～X^{36 ’}和X^{42 ’}～X^{51 ’}各自独立地表示N或CR⁹。

R⁹如式（3）定义所示，优选氢原子。

X^{36 ’}和X⁴¹优选为相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹优选为相互键合的碳原子，X^{46 ’}和X^{51 ’}优选为相互键合的碳原子。

[化25]

式（3’’）中，

^＊5、X³⁷～X⁴¹、和X⁴²～X⁵¹如式（3）定义所示，

X^{32 ’’}～X^{36 ’’}中的1个为与^＊3’’键合的碳原子，

X^{12 ’’}～X^{16 ’’}中的1个为与^＊4’’键合的碳原子，

其它X^{12 ’’}～X^{16 ’’}和X^{17 ’’}～X^{21 ’’}各自独立地表示N或CR³、优选CR³。其它X^{32 ’’}～X^{36 ’’}表示N或CR⁹，优选CR⁹。

R³如式（2）定义所示，优选氢原子。R⁹如式（3）定义所示，优选氢原子。

X^{36 ’’}和X⁴¹优选相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹优选相互键合的碳原子，X^{16 ’’}和X^{21 ’’}优选相互键合的碳原子。

X^{22 ’’}表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸，

R⁴～R⁸如式（2）定义所示。

[化26]

式（4）中，^＊7与式（1）的碳原子^＊c1、碳原子^＊c2、L¹（n为0时）、或L²（n为1～3的整数时）键合。

选自X⁶⁷～X⁷¹的相邻的一对中，一者表示与^＊8键合的碳原子，另一者表示与^＊9键合的碳原子。

其它X⁶⁷～X⁷¹、X⁶²～X⁶⁶和X⁷²～X⁷⁵各自独立地表示N或CR¹⁰、优选CR¹⁰。X⁶⁶和X⁷¹优选为相互键合的碳原子。

R¹⁰表示氢原子或取代基，多个R¹⁰可以相互键合而形成环。

R¹⁰表示的取代基、其具体例、优选例、和更优选例选自关于R¹记载的取代基、其具体例、优选例、和更优选例。

多个的R¹⁰相互键合而形成的环与关于R¹记载的内容相同。

R¹⁰优选氢原子。

X⁷⁶表示NR¹¹、CR¹²R¹³、O、S、Se、或SiR¹⁴R¹⁵。

R¹¹～R¹⁵各自独立地表示氢原子或取代基。R¹²与R¹³或R¹⁴与R¹⁵可以相互键合而形成环。

R¹¹～R¹⁵表示的取代基、其具体例、优选例、和更优选例选自关于R⁴～R⁸记载的取代基、其具体例、优选例、和更优选例。

X⁷⁶优选亚氨基（＞NH）、苯基亚氨基、亚甲基、二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、-O-、-S-、-Se-、亚甲硅基（＞SiH₂）、或二甲基亚甲硅基，更优选亚氨基、苯基亚氨基、二甲基亚甲基、-O-、或-S-。

化合物（1）中，“A¹与A²不同”表示下述意义。

（1）A¹与A²的一者选自式（2）、（2’）、（3）、（3’）、（3’’）、和（4）中的任一式，则另一者选自其余式。

（2）若A¹与A²均选自式（2），则

（2a）^＊3与^＊4的至少一者的键合位置不同、

（2b）X²～X²¹的至少一者不同、或

（2c）X²²不同。

（3）若A¹与A²均选自式（2’），则

（3a）^＊3、^＊3’、^＊4和^＊4’的至少一者的键合位置不同、

（3b）X⁷～X²¹、X^{2 ’}～X^{6 ’}、和X^{12 ’}～X^{21 ’}的至少一者不同、或

（3c）X²²和X^{22 ’}的至少一者不同。

（4）若A¹与A²均选自式（3），则

（4a）^＊6的键合位置不同、或

（4b）X³²～X⁵¹的至少一者不同。

（5）若A¹与A²均选自式（3’），则

（5a）^＊6和^＊6’的至少一者的键合位置不同、或

（5b）X³⁷～X⁵¹、X^{32 ’}～X^{36 ’}、和X^{42 ’}～X^{51 ’}的至少一者不同。

（6）若A¹与A²均选自式（3’’），则

（6a）^＊6、^＊3’’和^＊4’’的至少一者的键合位置不同、

（6b）X³⁷～X⁵¹、X^{32 ’’}～X^{36 ’’}、和X^{12 ’’}～X^{21 ’’}的至少一者不同、或

（6c）X^{22 ’’}不同。

（7）若A¹与A²均选自式（4），则

（7a）^＊8和^＊9的至少一者的键合位置不同、

（7b）X⁶²～X⁷⁵的至少一者不同、或

（7c）X⁷⁶不同。

A¹与A²优选因（1）、（2a）、（2c）、（3a）、（3c）、（4a）、（5a）、（6a）、（6c）、（7a）、或（7c）而不同，更优选因（1）、（2a）、（3a）、（4a）、（5a）、（6a）、或（7a）而不同。

式（2）所示的基团优选由下述式（2a）～（2c）表示。

[化27]

（式中，^＊2和X²～X²²与前述相同。）。

式（2a）所示的基团优选由下述式（2a-1）～（2a-3）表示。

[化28]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2b）所示的基团优选由下述式（2b-1）～（2b-3）表示。

[化29]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2c）所示的基团优选由下述式（2c-1）～（2c-3）表示。

[化30]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’）所示的基团优选由下述式（2’a）～（2’i）表示。

[化31]

。

[化32]

（式中，^＊2、X⁷～X²²、X^{2 ’}～X^{6 ’}、和X^{12 ’}～X^{22 ’}与前述相同。）。

式（2’a）所示的基团优选由下述式（2’a-1）～（2’a-5）表示。

[化33]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’b）所示的基团优选由下述式（2’b-1）～（2’b-7）表示。

[化34]

。

[化35]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’c）所示的基团优选由下述式（2’c-1）～（2’c-7）表示。

[化36]

。

[化37]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’d）所示的基团优选由下述式（2’d-1）～（2’d-5）表示。

[化38]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’e）所示的基团优选由下述式（2’e-1）～（2’e-7）表示。

[化39]

。

[化40]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’f）所示的基团优选由下述式（2’f-1）～（2’f-7）表示。

[化41]

。

[化42]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’g）所示的基团优选由下述式（2’g-1）～（2’g-5）表示。

[化43]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’h）所示的基团优选由下述式（2’h-1）～（2’h-7）表示。

[化44]

。

[化45]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（2’i）所示的基团优选由下述式（2’i-1）～（2’i-7）表示。

[化46]

。

[化47]

（式中，^＊2和各X基与前述相同。）。

式（3）所示的基团优选由下述式（3a）或（3b）表示。

[化48]

（式中，^＊5和X³²～X⁵¹与前述相同。）。

式（3a）所示的基团优选由下述式（3a-1）～（3a-3）表示。

[化49]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3b）所示的基团优选由下述式（3b-1）～（3b-3）表示。

[化50]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’）所示的基团优选由下述式（3’a）～（3’c）表示。

[化51]

（式中，5^＊、X³⁷～X⁵¹、X³²’～X³⁶’、和X⁴²’～X⁵¹’与前述相同。）。

式（3’a）所示的基团优选由下述式（3’a-1）～（3’a-5）表示。

[化52]

。

[化53]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’b）所示的基团优选由下述式（3’b-1）～（3’b-7）表示。

[化54]

。

[化55]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’c）所示的基团优选由下述式（3’c-1）～（3’c-5）表示。

[化56]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’’）所示的基团优选由下述式（3’’a）～（3’’f）表示。

[化57]

。

[化58]

（式中，5^＊、X³⁷～X⁵¹、X³²’’～X³⁶’’、和X¹²’’～X²²’’与前述相同。）。

式（3’’a）所示的基团优选由下述式（3’’a-1）～（3’’a-7）表示。

[化59]

。

[化60]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’’b）所示的基团优选由下述式（3’’b-1）～（3’’b-7）表示。

[化61]

。

[化62]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’’c）所示的基团优选由下述式（3’’c-1）～（3’’c-7）表示。

[化63]

。

[化64]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’’d）所示的基团优选由下述式（3’’d-1）～（3’’d-7）表示。

[化65]

。

[化66]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’’e）所示的基团优选由下述式（3’’e-1）～（3’’e-7）表示。

[化67]

。

[化68]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（3’’f）所示的基团优选由下述式（3’’f-1）～（3’’f-7）表示。

[化69]

。

[化70]

（式中，^＊5和各X基与前述相同。）。

式（4）所示的基团优选由下述式（4a）～（4f）表示。

[化71]

。

[化72]

（式中，^＊7和X⁶²～X⁷⁶与前述相同。）。

式（4a）～（4f）所示的基团优选分别由下述式（4a-1）～（4f-1）表示。

[化73]

（式中，^＊7和各X基与前述相同。）。

以下说明化合物（1）的制造方法。

通常，在具有2个活性部位的起始化合物的1个活性部位导入第1取代基，另一个活性部位导入与第1取代基不同的第2取代基时，需要控制反应，以使2个活性部位不均导入第1取代基。

例如，在卤代芳基与胺的偶合中广泛使用的乌尔曼反应、Buchwald反应中，难以控制反应以使2个活性部位不均导入第1取代基，难以简便且收率良好地得到2个活性部位分别导入不同的取代基的化合物。

本发明人等对解决上述问题的合成方法进行重复研究，结果发现：例如下述的二卤化物：

[化74]

和

（式中，Hal¹和Hal²表示相同或不同的卤素原子。）。

其中，特定的反应条件下，Hal²的对于胺化合物和咔唑化合物的反应活性显著低于Hal¹的反应活性，Hal¹所键合的碳原子仅能选择性地导入第1取代基。基于该见解，本发明人等发现：通过（1）前述特定的反应条件下，Hal¹所键合的碳原子仅选择性地导入第1取代基，接着（2）在Hal²的对于胺化合物和咔唑化合物的反应活性变高的条件、例如在Buchwald反应的条件下，将与第1取代基不同的第2取代基导入Hal²所键合的碳原子，由此可收率良好地合成导入有不同取代基的化合物。

例如，可如下所述地制造化合物（1）。

合成方法1

[化75]

。

合成方法2

[化76]

。

以下，更详细地说明化合物（1）的制造方法。

第1反应

第1反应中，使下述式（I）所示的化合物（有时也记为化合物（I））与下述式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）中任一式所示的胺化合物反应，

[化77]

（式中，R¹、X¹、L¹、和n如式（1）定义所示，

^＊c和^＊d的一者与碳原子^＊c1键合，另一者与碳原子^＊c2键合，

Hal¹和Hal²表示相同或不同的卤素原子，选自氟、氯、溴、和碘、

n为0时，L¹可以被1个、或相同或不同的多个卤素原子取代、

n为1～3的整数时，L²可以被1个、或相同或不同的多的卤素原子取代。）。

[化78]

（式中，X²～X²²如式（2）定义所示，H^＊为与式（I）的Hal¹反应的氢原子。）。

[化79]

（式中，X⁷～X²²、X²’～X⁶’、和X¹²’～X²²’如式（2’）定义所示，H^＊为与式（I）的Hal¹反应的氢原子。）。

[化80]

（式中，X³²～X⁵¹如式（3）定义所示，H^＊为与式（I）的Hal¹反应的氢原子。）。

[化81]

（式中，X³⁷～X⁵¹、X³²’～X³⁶’、和X⁴²’～X⁵¹’如式（3’）定义所示，H^＊为与式（I）的Hal¹反应的氢原子。）。

[化82]

（式中，X³⁷～X⁵¹、X³²’～X³⁶’、和X¹²’～X²²’如式（3’’）定义所示，H^＊为与式（I）的Hal¹反应的氢原子。）。

[化83]

（式中，X⁶²～X⁷⁶如式（4）定义所示，H^＊为与式（I）的Hal¹反应的氢原子。）。

第1反应在碱性催化剂的存在下且在过渡金属催化剂的不存在下、在有机溶剂中、优选在非质子性极性有机溶剂中进行。

碱性催化剂催化式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）的H^＊的除去，优选相对于卤化芳族碳原子的亲核性低的催化剂。作为上述碱性催化剂，可列举K₂CO₃、Na₂Co₃等碱金属碳酸盐类；KHCO₃、NaHCO₃等碱金属碳酸氢盐类；CaCO₃、CsCO₃等碱土金属碳酸盐类；K₃PO₄等金属磷酸盐类；KH，NaH，LiH等碱金属氢化物类；LDA（二异丙基氨基锂）等金属氨基化物类等，特别优选K₂CO₃、Na₂CO₃，CaCO₃、CsCO₃、KH，NaH，LiH、LDA等。

第1反应所使用的有机溶剂只要是不与上述碱性催化剂反应的溶剂就没有限制，例如，从碱性催化剂的溶解性的观点出发，优选二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺系溶剂、二甲基亚砜等非质子性极性有机溶剂。还可以混合非质子性极性有机溶剂与苯、甲苯、二甲苯等芳族溶剂而使用。

式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）任一式所示的胺化合物，相对于与化合物（I）的吖嗪环直接连接的Hal¹1摩尔优选使用1～2摩尔。碱性催化剂的使用量相对于与化合物（I）的吖嗪环直接连接的Hal¹1摩尔优选为1～10当量。有机溶剂的使用量根据化合物（I）的溶解度而不同，优选以大概其浓度达到0.01～2.0摩尔/L的方式使用。

反应温度优选室温～200℃。反应时间根据所使用的化合物（I）、胺化合物、碱性催化剂的种类、使用量等而异，通常为1～24小时。

利用第1反应，可得到下述式（V）所示的卤化物（也有时记为化合物（V））。

[化84]

（式中，^＊c、^＊d、A¹、R¹、X¹、L¹、和n如式（1）定义所示，Hal²如式（I）定义所示。）。

通过在上述反应条件下进行第1反应，可以50～100%的高收率得到目标化合物（V）。

而且，在钯、铜、铂、铑、钌、镍、铁等过渡金属催化剂的存在下进行第1反应时，式（I）的Hal²的反应活性变高，有时不仅Hal¹键合的碳原子、Hal²键合的碳原子也导入了前述胺化合物（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）。因此，优选第1反应在过渡金属催化剂的不存在下进行。

例如，第1反应在Pd₂（dba）₃（三（二苄叉丙酮）二钯（0））等过渡金属催化剂和tBuONa（叔丁醇钠）等强碱的存在下进行时，副产物生成Hal¹、Hal²两者的卤素原子被咔唑化合物取代的化合物、一者的卤素原子被咔唑化合物取代、另一者的卤素原子被tBuO取代的化合物、一者的卤素原子被tBuO取代的化合物等，不仅分离、纯化操作变得复杂，而且在工业上实施时不能以充分程度的收率得到式（V）所示的目标化合物。

第2反应

第2反应中，使化合物（V）与前述式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）的任一式所示的胺化合物反应来合成前述化合物（1），其中，所述胺化合物与第1反应中使用的胺化合物不同。

第2反应在Hal²的反应活性比第1反应时更高的条件、例如Buchwald反应、乌尔曼反应等氨基化反应条件下进行。

即，第2反应在选自钯、铜、铂、铑、钌、镍、铁等过渡金属催化剂、和单膦类、二膦类、二胺类、吡啶类、喹啉类等配体、而且根据需要在醇盐类、碳酸盐类、磷酸盐类等碱的存在下，在有机溶剂中进行。

Buchwald反应时，作为钯催化剂，通常使用Pd₂（dba）₃（三（二苄叉丙酮）二钯（0））、Pd（OAc）₂（乙酸钯）等。作为配体，主要使用各种膦类，可优选使用例如P（oTol）₃（三（邻甲苯基）膦）、PtBu₃（三（叔丁基）膦）、BINAP（双(二苯基膦基)-1，1’-联萘），DPPF（双（二苯基膦基）二茂铁），XantPhos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）、DPEPhos（氧基二-2，1-亚苯基)双(二苯基膦）、JhonPhos（2-(二叔丁基膦)联苯基）、DavePhos（2-二环己基膦ー2’-（N，N-二甲基氨基)联苯基）、X-Phos（2-二环己基膦-2’，4’、6’-三异丙基联苯基）、AmPhos（N，N-二甲基-4-（二叔丁基膦）苯胺）等。而且，首先优选使用在钯上配位有膦的络合物、例如PdCl₂（P（oTol）₃）₂、PdCl₂（dppf）等。作为碱，最优选使用tBuONa（叔丁醇钠）等强碱性的醇盐类，在存在易与强碱反应的官能团时等也可使用CsCO₃、K₃PO₄等弱碱。

乌尔曼反应时，作为铜催化剂，可使用铜金属、氯化铜、溴化铜、碘化铜、氧化铜、氧化亚铜等，作为配体，可优选使用四甲基乙二胺、1，2-双二甲基氨基环己烷等二胺类、吡啶类、喹啉类。

任一反应中，作为有机溶剂，一般优选使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳族烃溶剂，也可以单独或作为共溶剂使用四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，4-二氧杂环己烷、苯甲醚等醚系溶剂、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂。

式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）中任一式所示的胺化合物相对于化合物（V）的Hal²的1摩尔，优选使用1～1.5摩尔。过渡金属催化剂的使用量相对于Hal²1摩尔为0.01～100摩尔、优选0.5～10摩尔，配体的使用量相对于过渡金属催化剂为1～5当量，碱的使用量相对于Hal²1摩尔为1～20当量。有机溶剂的使用量根据化合物（V）的溶解度而不同，大概优选以其浓度为0.01～2.0摩尔/L的方式使用。

第2反应优选在室温～200℃下进行。反应时间根据所使用的化合物（V）、胺化合物、过渡金属催化剂、配体、碱的种类、使用量等而异，通常1～24小时。

利用第2反应，化合物（V）的卤素原子与式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）任一式所示的胺化合物的氢原子H^＊脱离，可得到前述化合物（1）。得到的化合物（1）利用公知的分离操作、提取操作、纯化操作等而从反应混合物中分离。由第1反应和第2反应得到的化合物（1）的总收率基于化合物（I）约为50～95%。

利用以上的制造方法，可高收率地得到选自式（2）、（2’）、（3）、（3’）、（3’’）、和（4）的不同的多个取代基被导入至含氮杂环中的化合物（1）。由于导入了上述不同的多个取代基，因此与相同的多个取代基被导入至含氮杂环的化合物相比较，化合物（1）的特性多样性显著提高。

有机EL元件中，例如由于蒸镀法、涂布法等层形成方法不同、荧光发光层、磷光发光层、电子传输层、空穴传输层等使用材料的层不同、即使为发光层但发光色不同等，因此材料所要求的特性不同。化合物（1）为能满足上述多种特性要求的化合物，根据上述制造方法可用更简便的方法以高收率提供化合物（1）。

以下显示化合物（1）的具体例，但不限定于它们。

[化85]

。

[化86]

。

[化87]

。

[化88]

。

[化89]

。

[化90]

。

[化91]

。

[化92]

。

[化93]

。

[化94]

。

[化95]

。

有机EL元件

接着，对本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。

有机EL元件具有在阴极与阳极之间的一层以上的有机薄膜层。该有机薄膜层包含发光层，有机薄膜层的至少1层包含前述式（1）所示的化合物（化合物（1））。

作为包含前述化合物（1）的有机薄膜层的例子，可举出被设置于阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、被设置于阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）、间隔层、阻隔层等，但不受它们的限制。前述化合物（1）可在上述任一层中含有，例如，可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料、发光单元的空穴传输层材料、电子传输层材料等使用。

本发明的一个方式中，有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为磷光发光型。此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。

因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（1）阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，该情况下，为了防止在磷光发光层中产生的激子扩散到荧光发光层，在各发光层之间，可具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。

（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）

（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）

（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

（g）空穴传输层/电子阻隔层/发光层（/电子传输层）

（h）空穴传输层/发光层/空穴阻隔层（/电子传输层）

（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态阻隔层（/电子传输层）

上述各磷光或荧光发光层可分别形成为显示相互不同的发光色的层。具体而言，上述层叠发光单元（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成等。

并且，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间，可适当设置电子阻隔层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可适当设置空穴阻隔层。通过设置电子阻隔层、空穴阻隔层，可将电子或空穴关入到发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。

上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。

图1示出前述有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有包含至少1层磷光发光层的发光层5，所述磷光发光层包含磷光主体材料和磷光掺杂剂材料（磷光发光材料）。在发光层5与阳极3之间可形成空穴注入・传输层（阳极侧有机薄膜层）6等，在发光层5与阴极4之间可形成电子注入・传输层（阴极侧有机薄膜层）7等。另外，分别地，在发光层5的阳极3侧可以设置电子阻隔层（未图示），在发光层5的阴极4侧可以设置空穴阻隔层（未图示）。由此，可将电子、空穴关入到发光层5中，进一步提高发光层5中的激子的生成概率。

并且，本发明中，将与荧光掺杂剂材料（荧光发光材料）组合的主体材料称为荧光主体材料，将与磷光掺杂剂材料组合的主体材料称为磷光主体材料。荧光主体材料与磷光主体材料不能仅通过分子结构来区分。即，磷光主体材料是指，形成含有磷光掺杂剂材料的磷光发光层的材料，并非表示不能作为形成荧光发光层的材料而进行利用。关于荧光主体材料也同样。

基板

本发明的一个方式中，有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上、且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地，可举出使用钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而得到的玻璃。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而得到的聚合物板。

另外，也可使用挠性基板。柔性基板是指可折弯的（可弯曲的）基板，例如，可举出由聚碳酸酯、聚氯化乙烯基形成的塑料基板等。

阳极

在基板上形成的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，使用具有4.0eV以上、优选4.5eV以上的功函数的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ITO）、含有硅或氧化硅的氧化铟锡合金、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、含有硅或氧化硅的氧化铟锡合金、氧化钨、石墨烯、金、银、铂、铜、金属的氮化物（例如氮化钛）等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将上述电极物质形成薄膜来制作。当从阳极取出从发光层发出的光时，优选使阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也取决于材料，但通常可在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。

阴极

阴极起到将电子注入到电子注入层、电子传输层或发光层中的作用，优选由功函数小（具体为3.8eV以下）的材料例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物形成。对于阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用属于元素周期表第1族或第2族的元素、即锂、铯等碱金属、镁等碱土金属、稀土类金属等金属、和含有这些金属的合金等，例如铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。阴极也与阳极同样地可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可从阴极侧取出发光。

发光层

是具有发光功能的有机层，在采用掺杂系统的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料（发光性高的物质）。作为掺杂剂材料，例如可使用荧光发光材料、磷光发光材料。荧光发光材料是能由一重态激发状态发光的化合物，磷光性化合物是能由三重态激发状态发光的化合物。主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合，将激子关入到发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效地发光的功能。

在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂材料生成的激子关入到发光层内的功能。

此处，上述发光层例如可采用将电子传输性的主体材料和空穴传输性的主体材料组合等，来调整发光层内的载流子平衡的双主体（也称为主体・共主体）。

另外，可采用通过引入两种以上量子收率高的掺杂剂材料，使各掺杂剂材料发光的双掺杂剂。具体而言，可举出通过将主体材料、红色掺杂剂材料及绿色掺杂剂材料共蒸镀，使发光层共通化从而实现黄色发光的方式。

通过将上述发光层形成为层叠多层发光层而成的层叠体，从而在发光层界面蓄积电子和空穴，将再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。

空穴注入到发光层中的容易性和电子注入到发光层中的容易性可以不同，另外，由空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。

形成发光层的磷光掺杂剂材料（磷光发光材料）是能从三重态激发状态进行发光的化合物，只要能从三重态激发状态进行发光，就没有特别限制，优选为包含选自Ir，Pt，Os，Au，Cu，Re及Ru中的至少一种金属和配体的有机金属络合物。例如，作为蓝色系的磷光掺杂剂材料，可使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物、作为绿色系的磷光掺杂剂材料，可使用铱络合物等，作为红色系的磷光掺杂剂材料，可列举铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。

上述配体优选具有邻位金属键。从磷光量子收率高、能进一步提高发光元件的外部量子效率这方面考虑，优选含有选自Ir，Os及Pt中的金属原子的金属络合物，更优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，尤其是邻位金属化络合物，进一步优选铱络合物及铂络合物，特别优选邻位金属化铱络合物。

对于磷光掺杂剂材料在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选0.1～70质量%，更优选1～30质量%。磷光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光。为70质量%以下时，可避免浓缩猝灭。

作为磷光掺杂剂材料的优选的有机金属络合物的具体例如下所示。

[化96]

。

[化97]

。

[化98]

。

作为磷光掺杂剂发光材料，优选下述式（X）或（Y）表示的络合物。

[化99]

式（X）、（Y）中，R₁₀为氢原子或取代基，k为1～4的整数。M为Ir、Os、或Pt。

作为R₁₀所表示的取代基，可举出与在上述式（1）的R₀～R₈等中所例举的取代基相同的取代基。

本发明的一个方式中，有机EL元件也可以具有含有荧光发光材料的发光层、即荧光发光层。作为荧光发光层，可使用公知的荧光发光材料。

本发明的一个方式中，作为蓝色系的荧光发光材料，可使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等，作为绿色系的荧光发光材料，可使用芳族胺衍生物等，作为红色系的荧光发光材料，可使用丁省衍生物、二胺衍生物等。

本发明的另一方式中，作为该荧光发光材料，优选选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物和芳基胺衍生物中的至少1种，更优选蒽衍生物、芳基胺衍生物。特别地，作为主体材料，优选蒽衍生物，作为掺杂剂材料，优选芳基胺衍生物。具体而言，可选择国际公开第2010/134350号、国际公开第2010/134352号中记载的适合的材料。前述化合物（1）和前述有机EL元件用材料也可用作荧光发光层的荧光发光材料，也可用作荧光发光层的主体材料。

也可将上述发光性高的物质（掺杂剂材料）分散至其它物质（主体材料）中。作为用于分散发光性高的物质的物质，作为主体材料，可使用各种物质，优选使用与掺杂剂材料相比最低空轨道能级（LUMO能级）高、最高被占轨道能级（HOMO能级）低的物质。

本发明的一个方式中，作为主体材料，可使用（1）铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，（2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲洛啉衍生物等杂环化合物，（3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物等稠合芳族化合物，（4）三芳基胺衍生物、稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。

磷光主体是具有通过将磷光掺杂剂的三重态能级高效地关入到发光层内，从而使磷光掺杂剂高效地发光的功能的化合物。前述化合物（1）和含有该化合物（1）的有机EL元件用材料作为磷光主体有用，但也可根据目的适当选择前述化合物（1）以外的化合物作为磷光主体。另外，前述化合物（1）和有机EL元件用材料不限于在磷光主体中的应用。

可以并用前述化合物（1）和其以外的化合物作为同一发光层内的磷光主体材料，当存在多层发光层时，可以使用前述化合物（1）作为其中一层发光层的磷光主体材料，使用前述化合物（1）以外的化合物作为其他层的发光层的磷光主体材料。另外，前述化合物（1）也可用于发光层以外的有机层，该情况下，也可使用前述化合物（1）以外的化合物作为发光层的磷光主体。

作为化合物（1）以外的化合物中适于作为磷光主体的化合物的具体例，可举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族二甲叉系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、芴叉甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8－喹啉醇衍生物的金属络合物、将金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑作为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚（N－乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚苯撑乙炔基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。磷光主体可以单独使用，也可并用2种以上。作为具体例，可举出以下那样的化合物。

[化100]

。

给电子性掺杂剂

本发明的一个方式中，还优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂。通过这样的构成，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此处，给电子性掺杂剂是指，含有功函数3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、及稀土类金属化合物等中的至少一种。

作为碱金属，可举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。这些中，优选为K、Rb、Cs、进一步优选为Rb或Cs、最优选为Cs。作为碱土金属，可举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。

作为碱金属化合物，可举出Li₂O、Cs₂O、K₂O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li₂O、NaF。作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO及将它们混合而成的Ba_xSr_1-xO（0＜x＜1）、Ba_xCa_1-xO（0＜x＜1）等，优选为BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可举出YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃、TbF₃等，优选YbF₃、ScF₃、TbF₃。

作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，分别地，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物即可，没有特别限制。另外，配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷（hydroxyfulborane）、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、偶氮甲碱类、及它们的衍生物等，但不受它们的限制。

给电子性掺杂剂优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法，优选以下方法：利用电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂，并同时蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），将给电子性掺杂剂分散在有机化合物中。分散浓度以摩尔比计为前述有机化合物：给电子性掺杂剂＝100：1～1：100，优选为5：1～1：5。

当将给电子性掺杂剂形成为层状时，在将形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料）形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀给电子性掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。当将给电子性掺杂剂形成为岛状时，在将形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料）形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀给电子性掺杂剂，优选以0.05nm～1nm的岛厚形成。

前述有机化合物与给电子性掺杂剂的比例以摩尔比计，优选5：1～1：5，进一步优选为2：1～1：2。

电子注入层

电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可使用锂（Li）、氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF2）、锂氧化物（LiOx）等那样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。

电子传输层

电子传输层是在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地将电子从阴极注入到有机层单元的功能。前述化合物（1）和前述有机EL元件用材料也可以作为电子传输层中含有的电子传输材料使用。

作为电子传输层中可使用的其它电子传输性材料，可使用（1）铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、（2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲洛啉衍生物等杂芳族化合物、（3）高分子化合物。

另外，作为用于电子传输层的其它电子传输性材料，可优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳族环化合物。

作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）表示的含氮环金属螯合物。

[化101]

式（A）中的R¹⁰¹～R¹⁰⁶各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、氨基、碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烃基、碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烷氧基、成环碳原子数6～50（优选为6～20、更优选为6～12）的芳基氧基、碳原子数2～40（优选为2～20、更优选为2～10、进一步优选为2～5）的烷氧基羰基或成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20）的芳族杂环基，它们可被取代。

作为卤素原子，例如，可举出氟、氯、溴、碘等。

作为可被取代的氨基的例子，可举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。

烷基氨基及芳烷基氨基可表示为-NQ¹Q²。Q¹及Q²各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的芳烷基。Q¹及Q²中的一者可以是氢原子。

芳基氨基可表示为-NAr¹’Ar²’，Ar¹’及Ar²’各自独立地表示碳原子数6～50的非稠合芳族烃基或稠合芳族烃基。Ar¹’及Ar²’中的一者可以是氢原子。

碳原子数1～40的烃基包含烷基、链烯基、环烷基、芳基、及芳烷基。

烷氧基羰基可表示为-COOY’，Y’表示碳原子数1～20的烷基。

M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。

L¹⁰⁰为下述式（A’）或（A”）表示的基团。

[化102]

式（A’）中，R¹⁰⁷～R¹¹¹各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烃基，R¹⁰⁷～R¹¹¹中的2个以上可以键合而形成环状结构。另外，上述式（A”）中，R¹¹²～R¹²⁶各自独立地为氢原子或取代或未取代的碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烃基，R¹¹²～R¹²⁶中的2个以上可以键合而形成环状结构。

式（A’）及式（A”）的R¹⁰⁷～R¹²⁶所表示的碳原子数1～40的烃基与上述式（A）中的R¹⁰¹～R¹⁰⁶所表示的烃基同样。另外，作为R¹⁰⁷～R¹¹¹中的2个以上键合或R¹¹²～R¹²⁶中的2个以上键合而形成环状结构的情况的2价基团，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

作为电子传输层中可使用的电子传递性化合物，优选为8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可使用包括喔星（通常称为8－喹啉醇或8－羟基喹啉）的螯合物在内的金属螯合物类喔星（oxinoid）化合物，例如三（8－喹啉醇）铝。而且，作为噁二唑衍生物，可举出下述物质。

[化103]

上述式中，Ar¹⁷、Ar¹⁸、Ar¹⁹、Ar²¹、Ar²²及Ar²⁵分别表示取代或未取代的碳原子数6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar¹⁷和Ar¹⁸、Ar¹⁹和Ar²¹、Ar²²和Ar²⁵相互可以相同也可以不同。作为芳族烃基或稠合芳族烃基，可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。作为这些取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。

Ar²⁰、Ar²³及Ar²⁴分别表示取代或未取代的碳原子数6～60的2价的芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar²³和Ar²⁴相互可以相同也可以不同。作为2价的芳族烃基或稠合芳族烃基，可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。作为它们的取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。

对于这些电子传递性化合物而言，可优选使用薄膜形成性的良好的电子传递性化合物。而且，作为上述电子传递性化合物的具体例，可举出下述物质。

[化104]

。

作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物是由具有以下式子的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，可举出含有下述式（B）所示的骨架的5元环或6元环、下述式（C）所示的结构物质。

[化105]

上述式（C）中，X₁表示碳原子或氮原子。Z₁以及Z₂各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。

含氮杂环衍生物进一步优选为具有由5元环或6元环形成的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，在上述具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选具有组合上述式（B）和（C）或上述式（B）和下述式（D）而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。

[化106]

上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基选自例如以下式表示的含氮杂环基。

[化107]

。

上述各式中，R’’’为成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）稠合芳族杂环基、碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷基、或碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷氧基。

n₁为0～5的整数，n₁为2以上的整数时，多个R’’’相互可以相同或不同。

此外，作为优选的具体的化合物，可举出下述式（D1）表示的含氮杂环衍生物。

上述式（D1）中，HAr为取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的含氮杂环基，

L¹⁰¹为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族杂环基。

Ar¹⁰¹为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的2价的芳族烃基，Ar¹⁰²为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～14）的芳族烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

HAr例如可选自下述的组。

[化108]

。

L¹⁰¹例如可选自下述的组。

[化109]

Ar¹⁰¹例如可选自下述式（D2）、式（D3）所表示的基团。

[化110]

上述式（D2）、式（D3）中，R²⁰¹～R²¹⁴各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

Ar¹⁰³为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

Ar¹⁰²例如可选自下述的组。

[化111]

。

另外，作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，还可合适地使用下述的化合物。

[化112]

上述式（D4）中，R²³¹～R²³⁴各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的脂肪族基、取代或未取代的碳原子数3～20的脂肪族式环基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳族环基、取代或未取代的碳原子数3～50的杂环基，X²¹、X²²各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。

另外，作为电子传递性化合物，还可合适地使用下述的化合物。

[化113]

上述式（D5）中，R²²¹、R²²²、R²²³及R²²⁴为相互相同或不同的基团，为下述式（D6）表示的芳族烃基或稠合芳族烃基。

[化114]

上述式（D6）中，R²²⁵、R²²⁶、R²²⁷、R²²⁸及R²²⁹为相互相同或不同的基团，为氢原子、饱和或不饱和的碳原子数1～20的烷氧基、饱和或不饱和的碳原子数1～20的烷基、氨基、或碳原子数1～20的烷基氨基。R²²⁵、R²²⁶、R²²⁷、R²²⁸及R²²⁹中的至少一个为氢原子以外的基团。

此外，电子传递性化合物可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。

本发明的一个方式中，有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（E）～（G）表示的含氮杂环衍生物。

[化115]

（式（E）～式（G）中，Z²⁰¹、Z²⁰²及Z²⁰³各自独立地为氮原子或碳原子。

R³⁰¹及R³⁰²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基。

v为0～5的整数，v为2以上的整数时，多个R³⁰¹相互可以相同也可以不同。另外，多个R³⁰¹彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。

Ar²⁰¹为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂芳基。

Ar²⁰²为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂芳基。

其中，Ar²⁰¹、Ar²⁰²中任一者为取代或未取代的成环碳原子数10～50（优选为10～30、更优选为10～20）的稠合芳族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50（优选为9～30、更优选为9～20）的稠合芳族杂环基。

Ar²⁰³为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂亚芳基。

L²⁰¹、L²⁰²及L²⁰³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50（优选为9～30、更优选为9～20）的2价的稠合芳族杂环基。）

作为成环碳原子数6～50的芳基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、䓛基、芘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、荧蒽基、芴基等。

作为成环原子数5～50的杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基（silolyl）、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、吖啶基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、咪唑并[1，2-a]嘧啶基等。

作为碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。

作为碳原子数1～20的卤代烷基，可举出用选自氟、氯、碘及溴中的至少1个卤素原子取代上述烷基的1或2个以上的氢原子而得到的基团。

作为碳原子数1～20的烷氧基，可举出具有上述烷基作为烷基部位的基团。

作为成环碳原子数6～50的亚芳基，可举出从上述芳基中除去1个氢原子而得到的基团。

作为成环原子数9～50的2价的稠合芳族杂环基，可举出从作为上述杂芳基而记载的稠合芳族杂环基中除去1个氢原子而得到的基团。

电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。

另外，作为可与电子传输层相邻地设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。

作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如，可举出Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se及Na₂O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如，可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如，可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如，可举出CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂及BeF₂等氟化物、氟化物以外的卤化物。

另外，作为半导体，可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的一种单独或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由上述绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此，可减少暗点（dark spot）等像素缺陷。并且，作为这样的无机化合物，可举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。

当使用这样的绝缘体或半导体时，其层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明的一个方式中，电子注入层还优选含有前述的给电子性掺杂剂。

空穴注入层

空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，也可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、或高分子化合物（低聚物、树状高分子、聚合物等）等。

空穴传输层

为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近于阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地将空穴从阳极注入到有机层单元的功能。本发明的一个方式中，前述化合物（1）和前述有机EL元件用材料也可以作为形成空穴传输层的材料（空穴传输层材料）使用。

作为形成空穴传输层的其它材料，可使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等高分子化合物。只要是空穴的传输性高于电子的传输性的物质即可，可使用上述物质之外的物质。并且，包含空穴传输性高的物质的层不仅可形成为单层，也可形成为层叠两层以上由上述物质形成的层而得到的构成。

作为形成空穴传输层的其他材料，可合适地使用芳族胺化合物，例如下述式（H）表示的芳族胺衍生物。

[化116]

上述式（H）中，Ar²¹¹～Ar²¹⁴各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基、或上述芳族烃基或稠合芳族烃基、与芳族杂环基或稠合芳族杂环基键合而成的基团。Ar²¹¹和Ar²¹²、Ar²¹³和Ar²¹⁴可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

另外，上述式（H）中，L²¹¹表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

式（H）的化合物的具体例如下文所记载。

[化117]

。

[化118]

。

另外，下述式（J）的芳族胺也可合适地用于空穴传输层的形成。

[化119]

上述式（J）中，Ar²²¹～Ar²²³的定义与上述式（H）的Ar²¹¹～Ar²¹⁴的定义相同。以下记载了式（J）的化合物的具体例，但不限于这些。

[化120]

。

[化121]

。

[化122]

。

另外，也可将选自N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基苯基；N，N’-二苯基-N，N’-双（3-甲基苯基）-〔1，1’-联苯基〕-4，4’-二胺（TPD）；2，2-双（4-二对甲苯基氨基苯基）丙烷；1，1-双（4-二对甲苯基氨基苯基）环己烷；N，N，N’，N’-四对甲苯基-4，4’-二氨基联苯；1，1-双（4-二对甲苯基氨基苯基）-4-苯基环己烷；双（4-二甲基氨基-2-甲基苯基）苯基甲烷；双（4-二对甲苯基氨基苯基）苯基甲烷；N，N’-二苯基-N，N’-二（4-甲氧基苯基）-4，4’-二氨基联苯；N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基二苯基醚；4，4’-双（二苯基氨基）クオードリ苯基；N，N，N-三（对甲苯基）胺；4-（二对甲苯基氨基）-4’-〔4-（二对甲苯基氨基）苯乙烯基〕芪；4-N，N-二苯基氨基-（2-二苯基乙烯基）苯；3-甲氧基-4’-N，N-二苯基氨基stilbenzene；N-苯基咔唑；在分子内具有2个稠合芳族环的物质，例如，4，4’-双〔N-（1-萘基）-N-苯基氨基〕联苯（NPD）；三苯基胺单元连接成3个星（Starburst）型而成的4，4’，4”-三〔N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基〕三苯基胺（MTDATA）中的芳族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物用于空穴传输层。

本发明的一个方式中，空穴传输层可使用含有空穴传输层材料和溶剂的空穴传输层用组合物形成。

空穴传输层材料可以是聚合物等高分子化合物，也可以是单体等低分子化合物。另外，从电荷注入阻隔的观点考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的电离电势的化合物。作为空穴传输层材料的例子，可举出芳族胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、硅烷胺（silanamine）衍生物、膦胺（phosphamine）衍生物、喹吖啶酮衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物、聚苯撑乙炔（polyphenylenevinylene）衍生物、聚噻吩乙炔（polythienylenevinylene）衍生物、聚喹啉衍生物、聚喹喔啉衍生物、碳等。

此处所谓衍生物，例如若以芳族胺衍生物为例，则包括芳族胺本身及以芳族胺为主骨架的化合物，可以是聚合物，也可以是单体。

在上述例举的物质中，从非晶性、可见光的透过率的方面考虑，优选芳族胺化合物，特别优选芳族叔胺化合物。此处，所谓芳族叔胺化合物，是具有芳族叔胺结构的化合物，也包括具有来源于芳族叔胺的基团的化合物。

芳族叔胺化合物的种类没有特别限制，从由表面平滑化效果带来的均匀的发光的方面考虑，进一步优选重均分子量为1000以上、1000000以下的高分子化合物（重复单元连接成的聚合型化合物）。作为芳族叔胺高分子化合物的优选例子，可举出具有下述式（I）表示的重复单元的高分子化合物。

[化123]

式（I）中，Ar¹及Ar²各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。Ar³～Ar⁵各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。另外，Ar¹～Ar⁵中，与同一N原子键合的两个基团可以相互键合而形成环。Y表示选自下述基团的连接基团。

[化124]

上述各式中，Ar⁶～Ar¹⁶各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。R¹及R²各自独立地表示氢原子或取代基。

作为Ar¹～Ar¹⁶的芳族烃基及芳族杂环基，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入・传输性的方面考虑，优选具有选自苯环、萘环、菲环、噻吩环、及吡啶环中的环的基团，进一步优选具有选自苯环及萘环中的环的基团。

Ar¹～Ar¹⁶的芳族烃基及芳族杂环基的任选的取代基的分子量通常为400以下，其中优选250以下左右。作为取代基，优选烷基、链烯基、烷氧基、芳族烃基、芳族杂环基等。

作为R¹及R²所表示的取代基，可举出烷基、链烯基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、芳族烃基、芳族杂环基等。

作为空穴传输层材料，还优选在高分子量聚苯乙烯磺酸中将作为聚噻吩的衍生物的3，4-乙烯二氧噻吩聚合而形成的导电性聚合物（PEDOT/PSS）。另外，也可以是用甲基丙烯酸酯等将该聚合物的末端封端而成的物质。

空穴传输层用组合物中的空穴传输层材料的浓度是任意的，从膜厚的均匀性方面考虑，通常为0.01质量%以上、优选为0.1质量%以上、进一步优选为0.5质量%以上，另外，通常为70质量%以下、优选为60质量%以下、进一步优选为50质量%以下。如果为上述范围，则不会产生膜厚不均，或在空穴传输层中产生缺陷。

上述空穴传输层用组合物可含有电子接受性化合物。

所谓电子接受性化合物，优选具有氧化力、具有从上述的空穴传输层材料中接受一个电子的能力的化合物，具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选为5eV以上的化合物。

作为这样的电子接受性化合物，例如，可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、鎓盐、芳基胺与金属卤化物的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。更具体而言，可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等具有有机基团的鎓盐；氯化铁（III）、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰乙烯等氰基化合物、三（五氟苯基）硼烷等芳族硼化合物；富勒烯衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等磺酸离子等。

上述电子接受性化合物可通过将空穴传输层材料氧化从而提高空穴传输层的导电率。

空穴传输层用组合物中的电子接受性化合物相对于空穴传输层材料的含量通常为0.1摩尔%以上、优选为1摩尔%以上。另外，通常为100摩尔%以下、优选为40摩尔%以下。

除了上述的空穴传输层材料、电子接受性化合物之外，空穴传输层用组合物中还可以含有其他成分。作为其他成分的例子，可举出各种发光材料、电子传输性化合物、粘结剂树脂、涂布性改良剂等。并且，对于其他成分而言，可以仅使用1种，也可以以任意的组合及比率并用2种以上。

本发明的一个方式中，可优选使用适于涂布法的空穴传输层材料。作为这样的空穴传输层材料，可举出聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧锁或主锁上具有芳族胺残基的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚芳基胺或其衍生物、聚（对苯撑乙炔）或其衍生物、聚芴衍生物、具有芳族胺残基的高分子化合物、及聚（2，5-噻吩乙炔）或其衍生物。

上述空穴传输层材料优选为高分子化合物，例如聚合物。这是因为，若为高分子化合物，则成膜性提高，可使得有机EL元件的发光性均匀。例如，这样的空穴传输层材料的以标准聚苯乙烯换算的数均分子量为10000以上，优选为3.0×10⁴～5.0×10⁵，更优选为6.0×10⁴～1.2×10⁵。另外，空穴传输层材料的重均分子量为1.0×10⁴以上，优选为5.0×10⁴～1.0×10⁶，更优选为1.0×10⁵～6.0×10⁵。

作为上述空穴传输层材料，优选为聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧锁或主锁上具有芳族胺残基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚芴衍生物、具有芳族胺残基的高分子化合物、聚（对苯撑乙炔）或其衍生物、及聚（2，5-噻吩乙炔）或其衍生物等高分子化合物，进一步优选为聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧锁或主锁上具有芳族胺残基的聚硅氧烷衍生物、聚芴衍生物、具有芳族胺残基的高分子化合物。空穴传输层材料为低分子时，优选分散到高分子粘结剂中而使用。

上述聚乙烯基咔唑或其衍生物例如可通过对乙烯基单体进行阳离子聚合或自由基聚合而得到。

作为聚硅氧烷或其衍生物，由于硅氧烷骨架结构几乎不具有空穴传输性，所以可优选使用在侧锁或主锁上具有上述低分子空穴传输层材料的残基的化合物。尤其是，可举出在侧锁或主锁上具有空穴传输性的芳族胺残基的化合物。

作为空穴传输层材料，优选具有下述式（J）表示的芴二基单元的聚合物。这是因为，当与具有稠环或多个芳香环的有机化合物接触而形成有机EL元件的空穴传输层时，空穴注入效率提高，驱动时的电流密度变大。

[化125]

式（J）中，R¹、R²可以相同也可以不同，各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、1价的杂环基。作为烷基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为烷氧基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为芳基的例子，可举出苯基、萘基等。作为1价的杂环基的例子，可举出吡啶基等。芳基、1价的杂环基可以具有取代基，作为取代基的例子，从提高高分子化合物的溶解性的观点考虑，可举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基等。

式（J）中，芳基、1价的杂环基可以具有交联性基团。作为交联基团的例子，可举出乙烯基、乙炔基、丁烯基、具有丙烯酸结构的基团、具有丙烯酸酯结构的基团、具有丙烯酰胺结构的基团、具有甲基丙烯酸结构的基团、具有甲基丙烯酸酯结构的基团、具有甲基丙烯酰胺结构的基团、具有乙烯基醚结构的基团、乙烯基氨基、具有硅烷醇结构的基团、具有小元环（例如环丙烷、环丁烷、环氧化物、氧杂环丁烷、双烯酮、环硫化物等）的基团等。

优选的芴二基单元的具体例如下所示。

[化126]

。

特别优选的空穴传输层材料为包含上述芴二基单元和芳族叔胺化合物单元作为重复单元的聚合物，例如为聚芳基胺聚合物。

作为芳族叔胺化合物单元，可举出下述式（K）表示的重复单元。

[化127]

式（K）中，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基。Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷各自独立地表示芳基或1价的杂环基。或者，Ar⁶和Ar⁷可以与Ar⁶和Ar⁷所键合的氮原子一起形成环。m及n各自独立地表示0或1。

作为亚芳基的例子，可举出亚苯基等。作为2价的杂环基的例子，可举出吡啶二基等。这些基团可以具有取代基。

作为芳基的例子，可举出苯基、萘基等。作为1价的杂环基的例子，可举出吡啶基等。这些基团可以具有取代基。

作为1价的杂环基的例子，可举出噻吩基、呋喃基、吡啶基等。

作为亚芳基、芳基、2价的杂环基、1价的杂环基的任选的取代基，从高分子化合物的溶解性的观点考虑，优选烷基、烷氧基、芳基，更优选烷基。作为烷基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为烷氧基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为芳基的例子，可举出苯基、萘基等。

另外，取代基可以具有交联性基团。作为交联性基团的例子，可举出乙烯基、乙炔基、丁烯基、具有丙烯酸结构的基团、具有丙烯酸酯结构的基团、具有丙烯酰胺结构的基团、具有甲基丙烯酸结构的基团、具有甲基丙烯酸酯结构的基团、具有甲基丙烯酰胺结构的基团、具有乙烯基醚结构的基团、乙烯基氨基、具有硅烷醇结构的基团、具有小元环（例如环丙烷、环丁烷、环氧化物、氧杂环丁烷、双烯酮、环硫化物等）的基团等。

式（K）中，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷优选为芳基，更优选为苯基。

此外，Ar²中的碳原子可与Ar³中的碳原子直接键合，或者也可通过-O-、-S-等2价的基团而连接。

从单体的合成容易性的观点考虑，m及n优选为0。

作为式（K）表示的重复单元的具体例，可举出下述式表示的重复单元等。

[化128]

。

当空穴传输层材料不具有交联性基团时，优选使用具有交联性基团的交联剂。作为交联剂的例子，可举出具有选自乙烯基、乙酰基、丁烯基、丙烯酸基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯酰胺基、乙烯基醚基、乙烯基氨基、硅烷醇基、环丙基、环丁基、环氧基、氧杂环丁烷基、双烯酮基、环硫化物基、内酯基、及内酰胺基中的可聚合的取代基的化合物。作为交联剂，例如优选多官能丙烯酸酯，可举出二季戊四醇六丙烯酸酯（DPHA）、三季戊四醇八丙烯酸酯（TPEA）等。

通过如上所述地使用具有交联性基团的材料，或使用交联剂，从而即使利用涂布法在下层（空穴传输层）上进一步形成其他功能层（上层）时，也可有效地抑制因用于形成上层的溶剂等而导致的下层的溶解。

本发明的一个方式中，可优选使用具有空穴传输部位、具有交联性基团的空穴传输层材料。作为空穴传输部位，例如可举出三芳基胺结构、芴环、蒽环、芘环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、菲洛啉环等3环以上的芳族环结构、噻吩环、噻咯环等芳族杂环结构、及金属络合物结构。

其中，从提高电化学的稳定性及空穴传输能力方面考虑，优选具有三芳基胺结构作为空穴传输部位。

另外，从通过交联反应而容易变得不溶于有机溶剂方面考虑，优选为聚合物。尤其是，从提高电化学的稳定性及空穴传输能力方面考虑，优选为包含下述式（L）表示的重复单元的聚合物。

[化129]

式（L）中，m表示0～3的整数，Ar¹及Ar²各自独立地表示单键、取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基，Ar³～Ar⁵各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。但Ar¹及Ar²不会同时为单键。

作为上述芳族烃基，例如，可举出苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、丁省环、芘环、苯并芘环、䓛环、三亚苯（triphenylene）环、苊环、荧蒽环、芴环等6元环的单环或包含2～5个6元环的稠环的一价基团。

作为上述芳族杂环基，例如，可举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑啉环、薁环等5或6元环的单环或包含2～4个5或6元环的稠环的一价基团。

从相对于溶剂的溶解性及耐热性方面考虑，Ar¹～Ar⁵各自独立地优选为选自苯环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯（triphenylene）环、芘环、噻吩环、吡啶环、芴环中的环的一价基团。

另外，作为Ar¹～Ar⁵，还优选利用单键键合从上述组中选择的1种或2种以上的环而成的基团，进一步优选联苯基、亚联苯基及三联苯基、亚三联苯基。

作为上述芳族烃基及芳族杂环基的任选的取代基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、十二烷基等碳原子数为1～24、优选为1～12的直链、支链、或环状的烷基；乙烯基等碳原子数为2～24、优选为2～12的链烯基；乙炔基等碳原子数为2～24、优选为2～12的炔基；甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～24、优选为1～12的烷氧基；苯氧基、萘氧基、吡啶基氧基等碳原子数为4以上、优选为5以上、且为36以下、优选为24的芳基氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数为2～24、优选为2～12的烷氧基羰基；二甲基氨基、二乙基氨基等碳原子数为2～24、优选为2～12的二烷基氨基；二苯基氨基、二甲苯基氨基、N-咔唑基等碳原子数为10以上、优选为12以上、且为36以下、优选为24以下的二芳基氨基；苯基甲基氨基等碳原子数为7～36、优选为7～24的芳基烷基氨基；乙酰基、苯甲酰基等碳原子数为2～24、优选为2～12的酰基；氟原子、氯原子等卤素原子；三氟甲基等碳原子数为1～12、优选为1～6的卤代烷基；甲基硫基、乙基硫基等碳原子数为1～24、优选为1～12的烷基硫基；苯基硫基、萘基硫基、吡啶基硫基等碳原子数为4以上、优选为5以上、且为36以下、优选为24以下的芳基硫基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数为2以上、优选为3以上、且为36以下、优选为24以下的甲硅烷基；三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳原子数为2以上、优选为3以上、且为36以下、优选为24以下的甲硅烷氧基；氰基；苯基、萘基等碳原子数为6～36以下、优选为6～24的芳族烃环基；及噻吩基、吡啶基等碳原子数为3以上、优选为4以上、且为36以下、优选为24以下的芳族杂环基。

上述任选的取代基之中，从溶解性方面考虑，优选为碳原子数1～12的烷基及碳原子数1～12的烷氧基。

另外，上述各任意的取代基可以进一步具有取代基，作为其例子，可从作为任意的取代基而在上文中说明的基团中选择。

从空穴传输性优异方面考虑，对于Ar¹～Ar⁵而言，包括取代基在内，其碳原子数为3以上、优选为5以上、进一步优选为6以上，为72以下、优选为48以下、进一步优选为25以下。

式（L）中的m表示0～3的整数，从可提高成膜性方面考虑，m优选为0。另外，从提高空穴传输能力方面考虑，m优选为1～3。

并且，m为2以上时，2个以上的Ar⁴及2个以上的Ar⁵分别可以相同也可以不同。此外，Ar⁴彼此、Ar⁵彼此分别可以相互直接或通过连接基团连接而形成环状结构。

空穴传输层材料具有交联性基团时，在通过热及/或活性能量线的照射而引起的反应（不溶化反应）的前后，可使得相对于溶剂的溶解性大幅变化。

交联性基团是指，通过热及/或活性能量线的照射而与位于附近的其他分子的相同或不同基团反应、生成新型的化学键的基团。

作为交联性基团，从容易不溶化这方面考虑，例如，可举出下述的交联性基团。

[化130]

上述式中，R²¹～R²³各自独立地表示氢原子或取代或未取代的烷基。Ar²¹表示取代或未取代的芳族基团。

X¹、X²及X³各自独立地表示氢原子或卤素原子。

R²⁴表示氢原子或乙烯基。

苯并环丁烯环可以具有取代基，该取代基彼此可以相互键合而形成环。

作为R²¹～R²³的烷基，例如，可举出甲基、乙基等碳原子数为1～24、优选为1～12的烷基等。

作为Ar²¹的芳族基团，可举出与上述Ar¹～Ar⁵所表示的芳族基团相同的基团等。

并且，作为R²¹～R²³、及Ar²¹的任意的取代基，没有特别限制，例如，可举出从上述的任意的取代基中选择的基团。

此外，作为交联性基团，从反应性高、不溶化容易这方面考虑，优选环氧基、氧杂环丁烷基等环状醚基、乙烯基醚基等通过阳离子聚合而进行不溶化反应的基团。其中，从容易控制阳离子聚合的速度方面考虑，特别优选氧杂环丁烷基，从在进行阳离子聚合时，不易生成可能导致元件劣化的羟基方面考虑，优选乙烯基醚基。

从进一步提高电化学稳定性方面考虑，优选肉桂酰基等芳基乙烯基羰基、具有苯并环丁烯环的基团等进行环化加成反应的基团。

另外，交联性基团之中，从不溶化后的结构特别稳定方面考虑，特别优选具有苯并环丁烯环的基团。

具体而言，优选为下述式（M）表示的基团。

[化131]

式（M）中的苯并环丁烯环可以具有取代基。另外，该取代基彼此可以相互键合而形成环。

交联性基团可直接键合于分子内的1价或2价的芳族基团，也可通过2价的基团而连接。作为该2价的基团，优选以任意的顺序连接1～30个选自-O-、-C（＝O）-、及可以具有取代基的-CH²-中的基团而成的2价的基团。上述通过2价的基团而连接的交联性基团的具体例如下所示，但不受它们的限制。

[化132]

。

[化133]

。

上述式中，m表示0～12的整数，n表示1～12的整数。

作为其他包含交联性基团的基团的具体例，可举出下述基团。

[化134]

。

[化135]

。

此外，本发明的一个方式中，空穴传输层材料优选包含导电性聚合物、低聚物。该导电性聚合物、低聚物通常是与给电子性化合物、电子接受性化合物、或酸性化合物的混合物。混合物可以是固体状也可以是液体状，优选可合适地用于利用涂布法进行成膜而得到固体膜的方法的溶液、分散液、胶体、油墨、蜡等。另外，为了提高空穴传输性、或为了提高成膜性，可在该混合物中添加添加剂。

以下示出可用于本发明的一个方式的导电性聚合物、低聚物的例子。

作为上述给电子性化合物的代表例子，可举出芳族胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、硅烷胺衍生物、膦胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、苯胺衍生物、吡咯衍生物、聚苯撑乙炔（polyphenylenevinylene）衍生物、聚噻吩乙炔（polythienylenevinylene）衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、碳等。上述衍生物可以是分子量不足1000的低分子、分子量为1000～10000的低聚物及树状高分子、及分子量为10000以上的高分子中的任一种。其中，可合适地使用芳族胺衍生物、聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物、低聚苯胺衍生物。

作为上述电子接受性化合物及酸性化合物的代表例子，可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、鎓盐、芳基胺与金属卤化物的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物。更具体而言，可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等具有有机基团的鎓盐；氯化铁（III）、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰乙烯等氰基化合物；三（五氟苯基）硼烷等芳族硼化合物；富勒烯衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等磺酸离子等。

在给电子性化合物的情况也同样，上述衍生物可以是分子量不足1000的低分子、分子量为1000～10000的低聚物及树状高分子、及分子量为10000以上的聚合物中的任一种。

对于上述电子接受性化合物而言，通过将空穴传输层材料氧化可提高空穴传输层的导电率。空穴传输层或空穴传输层用组合物中的电子接受性化合物相对于空穴传输层材料的含量通常为0.1摩尔%以上、优选为1摩尔%以上，通常为100摩尔%以下、优选为40摩尔%以下。

以下示出可用于本发明的一个方式的空穴传输层材料的代表例（i）～（x）。并且，它们可以单独使用，或者也可混合使用，优选将相对地为给电子性物质、与相对地为电子接受性的物质混合。此外，也可添加为了促进给电子性化合物与电子接受性化合物之间的电荷移动、或者提高涂布成膜性的添加剂等作为第三成分。第三成分也可使用多种。

[化136]

式中，R₁及R₁’各自独立地选自氢原子及碳原子数1～4的烷基。R₁及R₁’可以相互键合而表示碳原子数1～4的亚烷基链。该亚烷基链任选地可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的芳族基团、或1，2-环己烯基取代。n表示约为大于6的数。

具有（ii）及/或（iii）的单体单元的聚苯胺

[化137]

上述式中，n为0～4的整数，

m-1为1～5的整数，n＋（m-1）＝5，

R¹相同或不同，各自独立地选自烷基、链烯基、烷氧基、环烷基、环链烯基、烷酰基、烷基硫基、芳基氧基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、烷基亚硫酰基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、烷氧基羰基、芳基磺酰基、羧基、卤素原子、氰基、或被1个或多个磺酸基、羧基、卤素原子、硝基、氰基或环氧基取代的烷基。相邻的2个R¹基可相互键合而形成亚烷基链或亚烯基链，所述亚烷基链或亚烯基链完成可包含1个或多个二价的氮原子、硫原子或氧原子的3、4、5、6或7元的芳族环或脂环式环。

[化138]

上述式中，R¹独立地选自氢原子、烷基、链烯基、烷氧基、烷酰基、烷基硫基、芳基氧基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、烷基亚硫酰基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、烷氧基羰基、芳基磺酰基、丙烯酸基、磷酸基、膦酸（phosphonic acid）基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、环氧基、甲硅烷基、硅氧烷基、醇基、苄基、羧酸酯基、醚基、醚羧酸酯基、酰胺磺酸酯基、醚磺酸酯基、及氨基甲酸酯基。2个R¹基可以相互键合而形成完成3元环、4元环、5元环、6元环或7元环的芳族环或脂环式环的亚烷基链或亚烯基链，该环可包含1个或多个二价的氮、硫或氧原子。

R²独立地选自氢原子、烷基、链烯基、芳基、烷酰基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、环氧基、甲硅烷基、硅氧烷基、酰胺磺酸酯基、醇基、苄基、羧酸酯基、醚基、醚羧酸酯基、酰胺磺酸酯基、醚磺酸酯基、及氨基甲酸酯基。

[化139]

上述式中，Q选自S、Se、及Te，R¹独立地选自氢原子、烷基、链烯基、烷氧基、烷酰基、烷基硫基、芳基氧基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、烷基亚硫酰基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、烷氧基羰基、芳基磺酰基、丙烯酸基、磷酸基、膦酸基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、环氧基、甲硅烷基、硅氧烷基、醇基、苄基、羧酸酯基、醚基、醚羧酸酯基、酰胺磺酸酯基、醚磺酸酯基、酯磺酸酯基、及氨基甲酸酯基。2个R¹基可以相互键合而形成完成3、4、5、6、或7元的芳香环或脂环式环的亚烷基链或亚烯基链，该环可包含1个或多个二价的氮原子、硒原子、碲原子、硫原子、或氧原子。

[化140]

上述式中，R¹及R²各自独立地表示氢原子、取代或未取代的一价烃基、叔丁氧基羰基、或苄基氧基羰基，R³～R³⁴各自独立地表示氢原子、羟基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫基酯基、酰胺基、硝基、取代或未取代的一价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基、磺基或卤素原子，m及n各自独立地为1以上的整数，满足m＋n≤20。

[化141]

上述式中，X表示O、S或NH，A表示可以具有X及n个的SO₃H基以外的取代基的萘环或蒽环，B表示取代或未取代的烃基、1，3，5-三嗪基、或取代或未取代的下述式（vii-1）或（vii-2）表示的基团（式中，W¹及W²各自独立地表示O、S、S（O）、S（O₂）、或取代或未取代的N、Si、P、P（O）），n为满足1≤n≤4的整数，q为满足1≤q的整数。

[化142]

。

作为B，考虑到谋求耐久性提高及电荷传输性提高，优选包含一个以上的芳香环的2价以上的取代或未取代的烃基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、取代或未取代的2价的二苯基磺基，特别优选2价或3价的取代或未取代的苄基、2价的取代或未取代的对苯二甲基、2价或3价的取代或未取代的萘基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、2价的取代或未取代的二苯基磺基、2～4价的全氟联苯基、2价的取代或未取代的2，2-双（（羟基丙氧基）苯基）丙基、取代或未取代的聚乙烯基苄基。

式（vii）表示的化合物特别优选由式（vii-3）表示。

[化143]

。

[化144]

式中，R¹、R²及R³各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫基酯基、酰胺基、硝基、一价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基或磺酸基，A及B各自独立地表示式（viii-1）或（viii-2）表示的二价的基团。

[化145]

式中，R⁴～R¹¹各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫基酯基、酰胺基、硝基、一价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基或磺酸基。m及n各自独立地为1以上的整数，满足m＋n≤20。

下述化合物的混合物（ix）

[化146]

n表示3以上的整数。

下述化合物的混合物（x）

[化147]

。

本发明的一个方式中，也可将下述式（X）的苯基胺系聚合物用作空穴传输层材料。

[化148]

n表示3以上的整数。

本发明的一个方式中，空穴传输层可形成为第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。

空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。

本发明的一个方式中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低及制造成本的降低。

作为上述受主材料，优选下述式（K）表示的化合物。

[化149]

（上述式（K）中，R³¹¹～R³¹⁶相互可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或-COOR³¹⁷（R³¹⁷表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基）。其中，R³¹¹及R³¹²、R³¹³及^R314、以及R³¹⁵及R³¹⁶中的1对或2对以上可以一起形成-CO-O-CO-表示的基团。）。

作为R³¹⁷，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。

作为上述受主材料，可使用下述的材料。

[化150]

。

[化151]

。

[化152]

。

[化153]

。

[化154]

。

[化155]

。

[化156]

。

[化157]

。

[化158]

。

[化159]

。

[化160]

。

[化161]

。

n/p掺杂

上述的空穴传输层/电子传输层中，如日本专利第3695714号说明书所述，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调整载流子注入能力。

作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂F₄TCNQ（2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌，2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等受主材料的方法。

间隔层

上述间隔层例如是指，在将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，使在磷光发光层中产生的激子不扩散到荧光发光层中，或者，为了调节载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可设置在多层的磷光发光层之间。

由于将间隔层设置在发光层间，间隔层优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可在间隔层中使用的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。本发明的一个方式中，也可以使用前述化合物（1）和前述有机EL元件用材料作为间隔层用的材料。

阻挡层

本发明的一个方式中，优选将电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层与发光层相邻地设置。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。本发明的一个方式中，也可以使用前述化合物（1）和前述有机EL元件用材料作为空穴阻挡层用的材料。

三重态阻挡层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散，通过将三重态激子关入到发光层内，从而具有以下功能：抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。

在设置三重态阻挡层的情况下，在磷光元件中，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能级记为E^T _d，将作为三重态阻挡层使用的化合物的三重态能级记为E^T _TB时，若为E^T _d＜E^T _TB的能量大小关系，则在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭（将无法向其他分子移动），除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断，推测能高效率发光。但是，在虽然E^T _d＜E^T _TB的关系成立但该能量差ΔE^T＝E^T _TB－E^T _d小时，考虑在实际元件驱动环境即室温程度的环境下，由于周边的热能而发生吸热，越过该能量差ΔE^T，从而三重态激子可向其他分子移动。尤其是，在磷光发光的情况下，与荧光发光相比，激子寿命长，因此，相对容易显现吸热对激子移动过程的影响。该能量差ΔE^T相对于室温的热能越大越好，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。本发明的一个方式中，也可以使用前述化合物（1）和前述有机EL元件用材料作为国际公开WO2010/134350A1中记载的TTF荧光元件的三重态阻挡层用的材料。

另外，构成三重态阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10^-6cm²/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知Time of Flight法等一些方法，此处，称为用阻抗谱法确定的电子迁移率。

电子注入层在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10^-6cm²/Vs以上。这是因为，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向邻接的阻挡层、发光层的注入，在较低电压下的驱动成为可能。

本发明的一个方式中，有机EL元件的各层可利用现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等而形成。例如，可利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法（MBE法）、或使用了形成层的化合物的溶液的、基于浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法而形成。

各有机层的膜厚没有特别限制，通常，膜厚过薄时，容易产生针孔等缺陷，反之，膜厚过厚时，需要高驱动电压，效率变差，因此，通常优选为数nm~1μm的范围。

含有前述化合物（1）的层（发光层、空穴传输层、电子传输层）优选使用包含前述化合物（1）和根据需要的掺杂剂等其它材料的溶液（油墨组合物），利用上述涂布法来成膜。

作为成膜方法，可有效利用公知的涂布法，例如，可举出旋涂法、铸造法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、狭缝涂布法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法、喷墨印刷法、喷嘴印刷法等。在进行图案形成的情况下，优选丝网印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法、喷墨法印刷法。利用上述方法进行的成膜可利用本领域技术人员周知的条件进行。

涂布后，在真空下进行加热（上限250℃）干燥而除去溶剂即可，不需要进行基于光、超过250℃的高温加热的聚合反应。因此，可抑制因光、超过250℃的高温加热而导致的元件的性能劣化。

成膜用溶液（油墨组合物）可以含有至少1种前述化合物（1），还可以含有公知的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、受主材料、稳定剂等添加剂。

成膜用溶液可以含有用于调节粘度及/或表面张力的添加剂，例如增粘剂（高分子量化合物等）、粘度降低剂（低分子量化合物等）、表面活性剂等。另外，为了改善保存稳定性，也可含有酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等不影响有机EL元件的性能的抗氧化剂。

上述成膜用溶液（油墨组合物）中的前述化合物（1）的含量相对于成膜用溶液全体优选0.1～15质量%，更优选0.5～10质量%。

作为可作为增粘剂使用的高分子量化合物，可举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。

作为成膜用溶液的溶剂，例如，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氧杂环戊烷、苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。另外，上述溶剂可单独使用1种或并用2种以上。

上述溶剂中，从溶解性、成膜的均匀性及粘度特性等观点考虑，优选芳族烃系溶剂、醚系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、5-丁基苯、正己基苯、环己基苯、1-甲基萘、四氢化萘、1，3-二氧杂环己烷、1，4-二氧杂环己烷、1，3-二氧杂环戊烷、苯甲醚、乙氧基苯、环己烷、联环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、十氢化萘、苯甲酸甲酯、环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮、苯乙酮、二苯甲酮。

本发明的一个方式中，有机电致发光元件可用于有机EL面板组件等显示部件、电视机、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的限制。

合成实施例1：化合物H-1的合成

根据以下合成路线合成化合物H-1。

[化162]

。

在氩气气氛下，依次加入4-苯基-2，6-二氯嘧啶（9.00g、40mmol）、4-氯苯基硼酸（6.26g、40mmol）、二氯（双三苯基膦）钯络合物（0.70g、1.0mmol）、1，4-二氧杂环己烷（160mL）、2M碳酸钾水溶液（80mL），加热回流8小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯进行稀释，用水洗涤，减压干燥。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到嘧啶中间体B1（9.76g，收率81%）。

在氩气气氛下，将双咔唑基中间体A1（12.26g、30mmol）、嘧啶中间体B1（9.04g、30mmol）、碳酸钾（4.35g、31.5mmol）加入干燥DMF30mL，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水30mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到目标中间体C1（15.14g，收率75%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C1（2.02g、3.0mmol）、双咔唑基中间体A2（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-1（2.86g，收率91%）。

HPLC：纯度99.1%

　　　FD-MS：计算值　C₇₆H₄₈N₆＝1045、

　　　　　　　实测值　m/z＝1045（M＋，100）。

合成实施例2：化合物H-2的合成

化合物H-2根据以下合成路线合成。

[化163]

。

在氩气气氛下，依次加入4-苯基-2，6-二氯嘧啶（9.00g、40mmol）、3-氯苯基硼酸（6.26g、40mmol）、二氯（双三苯基膦）钯络合物（0.70g、1.0mmol）、1，4-二氧杂环己烷（160mL）、2M碳酸钾水溶液（80mL），加热回流8小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯进行稀释，用水洗涤，减压干燥。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到嘧啶中间体B2（9.40g，收率78%）。

在氩气气氛下，将双咔唑基中间体A1（12.26g、30mmol）、嘧啶中间体B2（9.04g、30mmol）、碳酸钾（4.35g、31.5mmol）加入干燥DMF30mL中，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水30mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到目标中间体C2（14.74g，收率73%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C2（2.02g、3.0mmol）、双咔唑基中间体A2（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-2（2.76g，收率88%）。

HPLC：纯度99.6%

　　　FD-MS：计算值　C76H48N6＝1045、

　　　　　　　实测值　m/z＝1045（M＋，100）。

合成实施例3：化合物H-3的合成

化合物H-3根据以下合成路线合成。

[化164]

。

在氩气气氛下，将双咔唑基中间体A2（12.26g、30mmol）、嘧啶中间体B2（9.04g、30mmol）、碳酸钾（4.35g、31.5mmol）加入干燥DMF30mL中，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水30mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到目标中间体C3（13.13g，收率65%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C3（2.02g、3.0mmol）、双咔唑基中间体A1（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-3（2.70g，收率86%）。

HPLC：纯度99.8%

　　　FD-MS：计算值　C76H48N6＝1045、

　　　　　　　实测值　m/z＝1045（M＋，100）。

合成实施例4：化合物H-4的合成

化合物H-4根据以下合成路线合成。

[化165]

。

在氩气气氛下，依次加入中间体C2（2.02g、3.0mmol）、三咔唑基中间体A3（1.95g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-4（1.85g，收率48%）。

HPLC：纯度99.2%

　　　FD-MS：计算值　C94H59N7＝1286、

　　　　　　　实测值　m/z＝1286（M＋，100）。

合成实施例5：化合物H-5的合成

化合物H-5根据以下合成路线合成。

[化166]

。

在氩气气氛下，依次加入中间体C2（2.02g、3.0mmol）、咔唑基中间体A4（1.00g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-5（1.85g，收率86%）。

HPLC：纯度98.8%

　　　FD-MS：计算值　C70H44N6＝969、

　　　　　　　实测值　m/z＝969（M＋，100）。

合成实施例6：化合物H-6的合成

化合物H-6根据以下合成路线合成。

[化167]

。

在氩气气氛下，依次加入中间体C2（2.02g、3.0mmol）、咔唑基中间体A5（0.85g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-6（1.69g，收率61%）。

HPLC：纯度98.9%

　　　FD-MS：计算值　C67H45N5＝920、

　　　　　　　实测值　m/z＝920（M＋，100）。

合成实施例7：化合物H-7的合成

化合物H-7根据以下合成路线合成。

[化168]

。

在氩气气氛下，将双咔唑基中间体A6（10.49g、20mmol）、嘧啶中间体B2（6.02g、20mmol）、碳酸钾（3.32g、24mmol）加入干燥DMF20mL中，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水30mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。得到目标中间体C4（15.31g，收率97%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C4（2.37g、3.0mmol）、双咔唑基中间体A1（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-7（3.06g，收率88%）。

HPLC：纯度99.3%

　　　FD-MS：计算值　C85H58N6＝1161、

　　　　　　　实测值　m/z＝1161（M＋，100）。

合成实施例8：化合物H-8的合成

化合物H-8根据以下合成路线合成。

[化169]

。

在氩气气氛下，依次加入中间体C2（2.02g、3.0mmol）、咔唑基中间体A7（1.46g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-8（2.81g，收率83%）。

HPLC：纯度98.9%

　　　FD-MS：计算值　C82H54N6＝1123、

　　　　　　　实测值　m/z＝1123（M＋，100）。

合成实施例9：化合物H-9的合成

化合物H-9根据以下合成路线合成。

[化170]

。

在氩气气氛下，依次加入中间体C2（2.02g、3.0mmol）、咔唑基中间体A8（1.38g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-9（2.44g，收率74%）。

HPLC：纯度99.2%

　　　FD-MS：计算值　C80H52N6＝1097、

　　　　　　　实测值　m/z＝1097（M＋，100）。

合成实施例10：化合物H-10的合成

化合物H-10根据以下合成路线合成。

[化171]

。

使2-氨基-4’-氯二苯甲酮（23.17g、100mmol）和尿素（12.01g、200mmol）溶于乙酸100mL，加热回流8小时。将反应液冷却至室温后，加入水200mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。向其中加入磷酰氯200mL，加热回流3小时。将反应液冷却至室温后，将反应液注入冰水中，用二氯甲烷提取。水洗有机层后，用硫酸镁干燥，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到喹唑啉中间体B4（20.6g，收率75%）。

在氩气气氛下，将双咔唑基中间体A1（8.58g、21.0mmol）、喹唑啉中间体B4（5.50g、20.0mmol）、碳酸钾（2.76g、20.0mmol）加入干燥DMF20mL中，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水10mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到目标中间体C6（9.06g，收率70%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C6（1.94g、3.0mmol）、三咔唑基中间体A3（1.95g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-10（2.76g，收率73%）。

HPLC：纯度99.4%

　　　FD-MS：计算值　C92H57N7＝1260、

　　　　　　　实测值　m/z＝1260（M＋，100）。

合成实施例11：化合物H-11的合成

化合物H-11根据以下合成路线合成。

[化172]

。

将2-氨基-5-氯二苯甲酮（23.17g、100mmol）和尿素（12.01g、200mmol）溶于乙酸100mL，加热回流8小时。将反应液冷却至室温后，加入水200mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。向其中加入磷酰氯200mL，加热回流3小时。将反应液冷却至室温后，将反应液注入冰水中，用二氯甲烷提取。水洗有机层后，用硫酸镁干燥，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到喹唑啉中间体B5（19.3g，收率70%）。

在氩气气氛下，将双咔唑基中间体A1（8.58g、21.0mmol）、喹唑啉中间体B5（5.50g、20.0mmol）、碳酸钾（2.76g、20.0mmol）加入干燥DMF20mL，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水10mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到目标中间体C7（9.32g，收率72%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C7（1.94g、3.0mmol）、三咔唑基中间体A9（1.49g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-11（2.74g，收率82%）。

HPLC：纯度99.5%

　　　FD-MS：计算值　C80H49N7＝1108、

　　　　　　　实测值　m/z＝1108（M＋，100）。

合成实施例12：化合物H-12的合成

化合物H-12根据以下合成路线合成。

[化173]

。

将2-（3-溴苯甲酰基）-1-萘酚（12.44g、50mmol）、氢氧化钠（6.0g，150mmol）溶于N，N-二甲基乙酰胺（DMA）（75mL），在室温下搅拌1小时后，加入2-溴异丁基酰胺（24.9g、150mmol），进一步在室温下搅拌5小时。向反应液中追加氢氧化钠（18.0g，450mmol），加热至50℃，反应1小时，然后加入水（75mL），进一步升高温度，加热回流1小时。冷却至室温，用乙酸乙酯提取，用硫酸镁干燥，馏去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化，得到中间体D（13.86g、收率85%）。使该中间体D（13.05g、40mmol）、尿素（4.80g、40mmol）在乙酸(20mL）中、加热回流下反应5小时。冷却至100℃以下后，加入水（80mL），滤取生成的粉末，用水洗涤，真空干燥。将该粉末加入氧基氯化磷（20mL）中，加热回流下反应5小时。冷却至室温后，添加至冰水200mL中，水洗生成的粉末，用硅胶柱色谱法纯化，得到苯并喹唑啉中间体B6（9.31g、收率63%）。

在氩气气氛下，将三咔唑基中间体A3（3.41g、5.25mmol）、喹唑啉中间体B6（1.85g、5.00mmol）、碳酸钾（0.83g、6.0mmol）加入干燥DMF5mL，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水10mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。得到目标中间体C8（3.98g，收率81%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C8（2.95g、3.0mmol）、双咔唑基中间体A1（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-12（3.38g，收率86%）。

HPLC：纯度99.21%

　　　FD-MS：计算值　C₉₆H₅₉N₇＝1310、

　　　　　　　实测值　m/z＝1310（M＋，100）。

合成实施例13：化合物H-13的合成

[化174]

。

将氯化铁（III）（6.45g、40mmol）溶于水200mL，向其中依次加入2-氨基苯甲酰胺（2.72g、20mmol）、3-溴苯甲醛（3.70g、20mmol），加热回流3小时。将反应液冷却至室温后，滤取析出的固体，用水和丙酮洗涤，减压干燥。向其中加入磷酰氯20mL，加热回流3小时。将反应液冷却至室温后，将反应液注入冰水中，用二氯甲烷提取。水洗有机层后，用硫酸镁干燥，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到中间体B7（2.88g，收率45%）。

在氩气气氛下，将中间体A1（2.14g、5.25mmol）、中间体B7（1.60g、5.00mmol）、碳酸钾（0.83g、6.0mmol）加入干燥DMF5mL，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水10mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。得到目标中间体C9（3.01g，收率87%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C9（2.07g、3.0mmol）、中间体A2（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-13（2.85g，收率93%）。

HPLC：纯度99.4%

　　　FD-MS：计算值　C₇₄H₄₆N₆＝1019

　　　　　　　实测值　m/z＝1019（M＋，100）

　　　HPLC：High performance liquid chromatography

　　　FD-MS：Field Desorption Mass Spectrometry。

合成实施例14：化合物H-14的合成

[化175]

。

将氯化铁（III）（6.45g、40mmol）溶于水200mL，向其中依次加入2-氨基苯甲酰胺（2.72g、20mmol）、4-溴苯甲醛（3.70g、20mmol），加热回流3小时。将反应液冷却至室温后，滤取析出的固体，用水和丙酮洗涤，减压干燥。向其中加入磷酰氯20mL，加热回流3小时。将反应液冷却至室温后，将反应液注入冰水中，用二氯甲烷提取。水洗有机层后，用硫酸镁干燥，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到中间体B8（3.26g，收率51%）。

在氩气气氛下，将中间体A1（2.14g、5.25mmol）、中间体B8（1.60g、5.00mmol）、碳酸钾（0.83g、6.0mmol）加入干燥DMF5mL中，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水10mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。得到目标中间体C10（2.94g，收率85%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C2（2.07g、3.0mmol）、中间体A2（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-14（2.90g，收率95%）。

HPLC：纯度99.3%

　　　FD-MS：计算值　C₇₄H₄₆N₆＝1019

　　　　　　　实测值　m/z＝1019（M＋，100）。

合成实施例15：化合物H-15的合成

[化176]

。

在氩气气氛下，依次加入中间体C9（2.07g、3.0mmol）、中间体A3（1.94g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-15（3.37g，收率89%）。

HPLC：纯度99.4%

　　　FD-MS：计算值　C₉₂H₅₇N₇＝1260

　　　　　　　实测值　m/z＝1260（M＋，100）。

合成实施例15：化合物H-15的合成

[化177]

。

在氩气气氛下，将中间体A3（2.14g、5.25mmol）、中间体B8（1.60g、5.00mmol）、碳酸钾（0.83g、6.0mmol）加入干燥DMF5mL，在120℃下加热搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入水10mL，滤取析出的固体，用水和甲醇洗涤，减压干燥。得到目标中间体C11（4.01g，收率86%）。

在氩气气氛下，依次加入中间体C11（2.80g、3.0mmol）、中间体A1（1.23g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-16（3.40g，收率90%）。

HPLC：纯度99.5%

　　　FD-MS：计算值　C92H57N7＝1260

　　　　　　　实测值　m/z＝1260（M＋，100）。

合成实施例17：化合物H-17的合成

[化178]

。

在氩气气氛下，依次加入中间体C9（2.07g、3.0mmol）、中间体A5（0.85g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.43g、4.5mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，减压下馏去有机溶剂。将所得的残渣利用硅胶柱色谱法纯化，得到化合物H-17（2.33g，收率87%）。

HPLC：纯度99.1%

　　　FD-MS：计算值　C₆₅H₄₃N₅＝894

　　　　　　　实测值　m/z＝894（M＋，100）。

实施例1

（基板的洗涤）

将25mm×25mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマテック株式会社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤，然后进行5分钟UV臭氧洗涤。

（基底层的形成）

在上述的ITO基板上，利用旋涂法，以30nm的厚度将作为空穴传输材料的HERAEUS公司制CLEVIOUS AI4083（商品名）形成膜。成膜后，利用丙酮除去不需要的部分，接下来，在大气中，用200℃的加热板烧成10分钟，制作基底基板。

（发光层的形成）

使用合成实施例4中得到的化合物H-4作为主体材料，使用下述化合物D-1作为掺杂剂材料，进行混合以使得化合物H-4：化合物D-1以质量比计成为90：10的混合比，制作1.6质量%的甲苯溶液。在上述基底基板上，使用该甲苯溶液，利用旋涂法，以成为50nm的膜厚的方式涂布层叠。涂布成膜后，用甲苯除去不需要的部分，在150℃的加热板上进行加热干燥，制作形成了发光层的膜的涂布层叠基板。并且，发光层的成膜所涉及的全部操作均在氮气气氛的手套箱中实施。

（蒸镀、密封）

将涂布层叠基板搬运到蒸镀室中，蒸镀50nm下述化合物ET-1作为电子传输层。进而，蒸镀层叠1nm氟化锂，80nm铝。在完成全部的蒸镀工序后，在氮气气氛的手套箱中进行基于锪孔玻璃的密封，制造有机EL元件。

用直流电流驱动使得到的有机EL元件发光，测定电流密度10mA/cm²中的外部量子收率（EQE）。测定结果示于表1。

实施例2

除了使用化合物D-2作为掺杂剂材料之外，利用与实施例1同样的方法方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。

比较例1

除了使用下述比较化合物H-a作为主体材料之外，利用与实施例1同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。

比较例2

除了使用下述比较化合物H-a作为主体材料之外，利用与实施例2同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。

实施例3

使用合成实施例13中得到的化合物H-13作为主体材料、使用下述化合物D-1作为掺杂剂材料，以化合物H-13：化合物D-1以重量比计达到95：5的混合比来制备1.6重量%的甲苯溶液，除此之外，利用与实施例1同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。

实施例4～7

除了分别使用合成实施例中得到的化合物H-14（实施例4）、化合物H-15（实施例5）、化合物H-16（实施例6）、化合物H-17（实施例7）作为主体材料之外，利用与实施例3同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。

比较例3

除了使用WO2012/086170所述的化合物Q-1作为主体材料之外，利用与实施例3同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。

比较例4

除了使用WO2012/086170所述的化合物Q-2作为主体材料之外，利用与实施例3同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。

[化179]

。

[表1]

。

根据本发明的一个方式的制造方法，可简便且高收率地制造式（1）的A¹与A²不同的化合物、即具有多种骨架的化合物。其结果如上所述，可容易地得到可适用于使用了不同掺杂剂（即不同的发光特性）的有机EL元件的化合物。为相当于式（1）的A¹与A²的基团相同的化合物、即在含氮杂环上被多个相同的双咔唑含有基取代了的化合物（例如比较化合物H-a、Q-1、Q-2）时，难以得到上述效果。

符号说明

1　有机EL元件

2　基板

3　阳极

4　阴极

5　发光层

6　阳极侧有机薄膜层

7　阴极侧有机薄膜层

10　发光单元。

Claims (31)

1.下述式（1）表示的化合物，

[化1]

式（1）中，

^*a和^*b中的一者与碳原子^*c1键合，另一者与碳原子^*c2键合，

R¹表示氢原子或取代基，

X¹表示N或CR²，R²表示氢原子或取代基，R²可以与R¹键合而形成环，

^*b与碳原子^*c2键合，X¹表示CR²，并且，R²与R¹键合而形成环时，-R¹-R²-表示-X^a＝X^b-X^c＝X^d-，

X^a～X^d各自独立地表示N或CR^a，R^a表示氢原子或取代基，相邻的2个R^a可以相互键合而形成环，

L¹表示连接基团，

L²表示2价的连接基团，

n表示0～3的整数，n为0时，L²表示单键，

A¹和A²相互不同，为下述式（2）、（2’）、（3）、（3’）、（3’’）、和（4）中任一式表示的基团，

[化2]

式（2）中，

^*2与式（1）的碳原子^*c1、碳原子^*c2、n为0时的L¹、或n为1～3的整数时的L²键合，

X⁷～X¹¹中的1个为与^*3键合的碳原子，

X¹²～X¹⁶中的1个为与^*4键合的碳原子，

其它的X⁷～X¹¹、其它的X¹²～X¹⁶、X²～X⁶、和X¹⁷～X²¹各自独立地表示N或CR³，

R³表示氢原子或取代基，多个R³可以相互键合而形成环，

X⁶和X¹¹可以为相互键合的碳原子，X¹⁶和X²¹可以为相互键合的碳原子，

X²²表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸，

R⁴～R⁸各自独立地表示氢原子或取代基，R⁵和R⁶或R⁷和R⁸可以相互键合而形成环，

[化3]

式（2’）中，

^*2、X⁷～X¹¹、X¹²～X¹⁶、X¹⁷～X²¹、和X²²与前述相同，

X^{2 ’}～X^{6 ’}中的1个为与^*3’键合的碳原子，

X^{12 ’}～X^{16 ’}中的1个为与^*4’键合的碳原子，

其它的X^{2 ’}～X^{6 ’}、其它的X^{12 ’}～X^{16 ’}、和X^{17 ’}～X^{21 ’}各自独立地表示N或CR³，

R³与前述相同，

X^{6 ’}和X¹¹可以为相互键合的碳原子，X¹⁶和X²¹可以为相互键合的碳原子，X^{16 ’}和X^{21 ’}可以为相互键合的碳原子，

X^{22 ’}表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸，

R⁴～R⁸与前述相同，

[化4]

式（3）中，

^*5与式（1）的碳原子^*c1、碳原子^*c2、n为0时的L¹、或n为1～3的整数时的L²键合，

X³⁷～X⁴¹中的1个为与^*6键合的碳原子，

其它的X³⁷～X⁴¹、X³²～X³⁶、和X⁴²～X⁵¹各自独立地表示N或CR⁹，

R⁹表示氢原子或取代基，多个R⁹可以相互键合而形成环，

X³⁶和X⁴¹可以为相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹可以为相互键合的碳原子，

[化5]

式（3’）中，

^*5、X³⁷～X⁴¹、和X⁴²～X⁵¹与前述相同，

X^{32 ’}～X^{36 ’}中的1个为与^*6’键合的碳原子，

其它的X^{32 ’}～X^{36 ’}和X^{42 ’}～X^{51 ’}各自独立地表示N或CR⁹，

R⁹与前述相同，

X^{36 ’}和X⁴¹可以为相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹可以为相互键合的碳原子，X^{46 ’}和X^{51 ’}可以为相互键合的碳原子，

[化6]

式（3’’）中，

^*5、X³⁷～X⁴¹、和X⁴²～X⁵¹与前述相同，

X^{32 ’’}～X^{36 ’’}中的1个为与^*3’’键合的碳原子，

X^{12 ’’}～X^{16 ’’}中的1个为与^*4’’键合的碳原子，

其它的X^{32 ’’}～X^{36 ’’}、其它的X^{12 ’’}～X^{16 ’’}、和X^{17 ’’}～X^{21 ’’}各自独立地表示N或CR³，

R³与前述相同，

X^{36 ’’}和X⁴¹可以为相互键合的碳原子，X⁴⁶和X⁵¹可以为相互键合的碳原子，X^{16 ’’}和X^{21 ’’}可以为相互键合的碳原子，

X^{22 ’’}表示NR⁴、CR⁵R⁶、O、S、Se、或SiR⁷R⁸，

R⁴～R⁸与前述相同，

[化7]

式（4）中，

^*7与式（1）的碳原子^*c1、碳原子^*c2、n为0时的L¹、或n为1～3的整数时的L²键合，

在选自X⁶⁷～X⁷¹中的相邻的1对中，一者表示与^*8键合的碳原子，另一者表示与^*9键合的碳原子，

其它的X⁶⁷～X⁷¹、X⁶²～X⁶⁶和X⁷²～X⁷⁵各自独立地表示N或CR¹⁰，

R¹⁰表示氢原子或取代基，多个R¹⁰可以相互键合而形成环，

X⁶⁶和X⁷¹可以为相互键合的碳原子，

X⁷⁶表示NR¹¹、CR¹²R¹³、O、S、Se、或SiR¹⁴R¹⁵，

R¹¹～R¹⁵各自独立地表示氢原子或取代基，R¹¹与R¹²和R¹³与R¹⁴可以相互键合而形成环。

2.权利要求1所述的化合物，其中，^*b与碳原子^*c1键合时，L¹表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或与R²键合而形成的原子组，

L¹为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基，并且，n为1时，L¹和L²可以相同也可以不同，也可以相互桥连，

L¹为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基，并且，n为2或3时，L¹与2或3个L²可以相同也可以不同，L¹与L²和2个L²也可以相互桥连。

3.权利要求1所述的化合物，其中，在^*b与碳原子^*c2键合、并且n为1时，L¹与L²可以相同也可以不同，也可以相互桥连，另外，在^*b与碳原子^*c2键合、并且n为2或3时，L¹与2或3个L²可以相同也可以不同，L¹与L²和2个L²也可以相互桥连。

4.权利要求1或2所述的化合物，所述化合物由下述式（1a）表示，

[化8]

式（1a）中，R¹、X¹、L¹、L²、n、A¹、和A²与前述相同。

5.权利要求1或3所述的化合物，所述化合物由下述式（1b）表示，

[化9]

式（1b）中，R¹、X¹、L¹、L²、n、A¹、和A²与前述相同。

6.权利要求1、3或5所述的化合物，所述化合物由下述式（1c）表示，

[化10]

式（1b）中，X^a～X^d、L¹、L²、n、A¹、和A²与前述相同。

7.权利要求1～6中任一项所述的化合物，前述A¹和A²为下述任一式表示的基团，

[化11]

式（2a）～（2c）中，^*2和X²～X²²与前述相同，

[化12]

[化13]

式（2’a）～（2’i）中，^*2、X⁷～X²²、X^{2 ’}～X^{6 ’}、和X^{12 ’}～X^{22 ’}与前述相同，

[化14]

式（3a）和（3b）中，^*5和X³²～X⁵¹与前述相同，

[化15]

式（3’a）～（3’c）中，5^*、X³⁷～X⁵¹、X^{32 ’}～X^{36 ’}、和X^{42 ’}～X^{51 ’}与前述相同，

[化16]

[化17]

式（3’’a）～（3’’f）中，5^*、X³⁷～X⁵¹、X^{32 ’’}～X^{36 ’’}、和X^{12 ’’}～X^{22 ’’}与前述相同，

[化18]

[化19]

式（4a）～（4f）中，^*7和X⁶²～X⁷⁶与前述相同。

8.权利要求1～7中任一项所述的化合物，前述A¹和A²为下述任一式表示的基团，

[化20]

式（2a-1）～（2a-3）中，^*2和各X基与前述相同，

[化21]

式（2b-1）～（2b-3）中，^*2和各X基与前述相同，

[化22]

式（2c-1）～（2c-3）中，^*2和各X基与前述相同，

[化23]

式（2’a-1）～（2’a-5）中，^*2和各X基与前述相同，

[化24]

[化25]

式（2’b-1）～（2’b-7）中，^*2和各X基与前述相同，

[化26]

[化27]

式（2’c-1）～（2’c-7）中，^*2和各X基与前述相同，

[化28]

式（2’d-1）～（2’d-5）中，^*2和各X基与前述相同，

[化29]

[化30]

式（2’e-1）～（2’e-7）中，^*2和各X基与前述相同，

[化31]

[化32]

式（2’f-1）～（2’f-7）中，^*2和各X基与前述相同，

[化33]

式（2’g-1）～（2’g-5）中，^*2和各X基与前述相同，

[化34]

[化35]

式（2’h-1）～（2’h-7）中，^*2和各X基与前述相同，

[化36]

[化37]

式（2’i-1）～（2’i-7）中，^*2和各X基与前述相同，

[化38]

式（3a-1）～（3a-3）中，^*5和各X基与前述相同，

[化39]

式（3b-1）～（3b-3）中，^*5和各X基与前述相同，

[化40]

[化41]

式（3’a-1）～（3’a-5）中，^*5和各X基与前述相同，

[化42]

[化43]

式（3’b-1）～（3’b-7）中，^*5和各X基与前述相同，

[化44]

式（3’c-1）～（3’c-5）中，^*5和各X基与前述相同，

[化45]

[化46]

式（3’’a-1）～（3’’a-7）中，^*5和各X基与前述相同，

[化47]

[化48]

式（3’’b-1）～（3’’b-7）中，^*5和各X基与前述相同，

[化49]

[化50]

式（3’’c-1）～（3’’c-7）中，^*5和各X基与前述相同，

[化51]

[化52]

式（3’’d-1）～（3’’d-7）中，^*5和各X基与前述相同，

[化53]

[化54]

式（3’’e-1）～（3’’e-7）中，^*5和各X基与前述相同，

[化55]

[化56]

式（3’’f-1）～（3’’f-7）中，^*5和各X基与前述相同，

[化57]

式（4a-1）～（4f-1）中，^*7和各X基与前述相同。

9.权利要求1～5、7和8中任一项所述的化合物，其中，R¹所表示的取代基选自卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、具有成环碳原子数6～50的芳基的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、甲硅烷基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、和取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基。

10.权利要求1、3和5～8中任一项所述的化合物，其中，R^a所表示的取代基选自卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、具有成环碳原子数6～50的芳基的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、甲硅烷基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、和取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基。

11.权利要求1～10中任一项所述的化合物，其中，R²、R³、R⁹、和R¹⁰所表示的取代基各自独立地选自卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、具有成环碳原子数6～50的芳基的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、甲硅烷基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、和取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基。

12.权利要求1～11中任一项所述的化合物，其中，R⁴～R⁸和R¹¹～R¹⁵所表示的取代基各自独立地选自卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、具有成环碳原子数6～50的芳基的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、甲硅烷基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、和取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基。

13.权利要求1～12中任一项所述的化合物，L¹为间亚苯基或对亚苯基。

14.权利要求2、4、7～9和11～13中任一项所述的化合物，L¹与R²键合而形成的环选自稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳香族环、部分氢化了的稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳香族环、稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳香族杂环、和部分氢化了的稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳香族杂环。

15.权利要求1～4、7～9和11～13中任一项所述的化合物，R²与R¹键合而形成的环选自稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳香族环、部分氢化了的稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳香族环、稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳香族杂环、和部分氢化了的稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳香族杂环。

16.权利要求1、3、5～8和10～13中任一项所述的化合物，相邻的2个R^a相互键合而形成的环选自稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳香族环、部分氢化了的稠合或未稠合的成环碳原子数6～50的芳香族环、稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳香族杂环、和部分氢化了的稠合或未稠合的成环原子数5～50的芳香族杂环。

17.权利要求1、3、5～8、10～13和16中任一项所述的化合物，X^a～X^d均表示CR^a，R^a表示氢原子。

18.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～17中任一项所述的化合物。

19.油墨组合物，其含有溶剂和权利要求1～17中任一项所述的化合物。

20.有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和配置于该阴极和该阳极之间的一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，

前述一层以上的有机薄膜层含有发光层，前述一层以上的有机薄膜层的至少1层含有权利要求1～17中任一项所述的化合物。

21.权利要求20所述的有机电致发光元件，前述发光层含有前述化合物作为主体材料。

22.权利要求20或21所述的有机电致发光元件，前述发光层含有磷光发光材料。

23.权利要求22所述的有机电致发光元件，前述磷光发光材料为选自铱（Ir）、锇（Os）和铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。

24.权利要求20～23中任一项所述的有机电致发光元件，在前述阴极和前述发光层之间具有电子传输层，该电子传输层含有前述化合物。

25.权利要求20～24中任一项所述的有机电致发光元件，在前述阳极和前述发光层之间具有空穴传输层，该空穴传输层含有前述化合物。

26.权利要求20～25中任一项所述的有机电致发光元件，在前述阴极和前述有机薄膜层的界面区域添加有给电子性掺杂剂。

27.电子设备，其具有权利要求20～26中任一项所述的有机电致发光元件。

28.权利要求1～17中任一项所述的式（1）表示的化合物的制造方法，其包括下述偶合反应1和下述偶合反应2，

（1）前述偶合反应1中，使下述式（I）表示的化合物与下述式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）中任一式表示的胺化合物在碱性催化剂的存在下、并且在过渡金属催化剂的不存在下，在有机溶剂中进行反应而合成下述式（V）表示的化合物，

[化58]

式中，R¹、X¹、L¹、L²、和n如式（1）中定义所示，

^*c和^*d中的一者与碳原子^*c1键合，另一者与碳原子^*c2键合，

Hal¹和Hal²表示相同或不同的卤素原子，

[化59]

式中，X²～X²²、X³²～X⁵¹、X⁶²～X⁷⁶、X^{2 ’}～X^{6 ’}、X^{12 ’}～X^{22 ’}、X^{32 ’}～X^{36 ’}、X^{42 ’}～X^{51 ’}、X^{32 ’’}～X^{36 ’’}、和X^{12 ’’}～X^{22 ’’}如式（1）中定义所示，H^*为与式（I）的Hal¹反应的氢原子，

[化60]

式中，^*c、^*d、A¹、R¹、X¹、L¹、L²、和n如式（1）中定义所示，Hal²与前述相同，

（2）前述偶合反应2中，使前述式（V）表示的化合物与前述式（II）、（II’）、（III）、（III’）、（III’’）、和（IV）中任一式表示的胺化合物在过渡金属催化剂和配体的存在下、并且在碱的存在下或不存在下，在有机溶剂中进行反应，其中，所述胺化合物与前述偶合反应1中使用的胺化合物不同，在前述式（V）表示的化合物的Hal²与前述胺化合物的氢原子H^*的脱离下使前述式（V）表示的化合物与前述胺化合物进行偶合，合成式（1）表示的化合物。

29.权利要求28所述的制造方法，前述碱性催化剂为选自碱金属碳酸盐类、碱金属碳酸氢盐类、碱土金属碳酸盐类、金属磷酸盐类、碱金属氢化物类、和金属酰胺类中的至少1种。

30.权利要求28或29所述的制造方法，前述过渡金属催化剂为包含选自钯、铜、铂、铑、钌、镍、和铁中至少1种过渡金属的催化剂。

31.权利要求28～30中任一项所述的制造方法，前述碱为选自醇盐类、碳酸盐类、和磷酸盐类中的至少1种。