JP2013105665A - 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013105665A JP2013105665A JP2011249862A JP2011249862A JP2013105665A JP 2013105665 A JP2013105665 A JP 2013105665A JP 2011249862 A JP2011249862 A JP 2011249862A JP 2011249862 A JP2011249862 A JP 2011249862A JP 2013105665 A JP2013105665 A JP 2013105665A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- group
- emitting layer
- substituted
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 129
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 328
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 81
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 72
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 45
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 9
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005401 siloxanyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009877 rendering Methods 0.000 abstract description 26
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 47
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 38
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 12
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 11
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 10
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000001566 impedance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- 0 CS*(*(*(C(*)=I)=**=C)(N)N)C(**)=* Chemical compound CS*(*(*(C(*)=I)=**=C)(N)N)C(**)=* 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 2
- JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N benzo(a)triphenylene Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpyridine Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical class C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001482107 Alosa sapidissima Species 0.000 description 1
- 230000005457 Black-body radiation Effects 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- FTOVXSOBNPWTSH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]fluoranthene Chemical group C12=CC=CC=C1C1=CC3=CC=CC=C3C3=C1C2=CC=C3 FTOVXSOBNPWTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N benzo[c]phenanthrene Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC=C21 TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- YTMZSVSOKQTJPL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)nc(-c2ccccc2)n1 YTMZSVSOKQTJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDMDXGBLZNSOAG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)cc(-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc2c2c3)c2ccc3-c(cc2)cc3c2c2ccccc2[n]3-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3cc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)cc(-c4ccccc4)c3)cc(-c3ccccc3)c2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc2)cc(-c(cc2)ccc2-[n](c2ccccc2c2c3)c2ccc3-c(cc2)cc3c2c2ccccc2[n]3-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3cc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)cc(-c4ccccc4)c3)cc(-c3ccccc3)c2)c1 XDMDXGBLZNSOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYUIZKNSAKHLS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4ccccc34)ccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(-c2cc(-c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4ccccc34)ccc2)nc(-c2ccccc2)n1 KIYUIZKNSAKHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXKJOLHQGUSIX-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc11)c2c1c(-c(cc1)cc3c1c(cccc1)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c1cc(-c3cccc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)c3)ccc1)ccc2 Chemical compound c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n](c1ccccc11)c2c1c(-c(cc1)cc3c1c(cccc1)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c1cc(-c3cccc(-c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)c3)ccc1)ccc2 HIXKJOLHQGUSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003039 picenes Chemical group 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Chemical class 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical group 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001894 space-charge-limited current method Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002366 time-of-flight method Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical class [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003643 triphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/001—Pyrene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【課題】演色性のよい白色系有機EL素子を提供する。
【解決手段】対向する陽極と陰極との間に、複数の発光層を有し、複数の発光層は全体として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを含み、
赤色発光性ドーパントは、最大ピーク波長が615nm以上であり、かつ、最大ピーク波長の半値幅が30nm以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
【解決手段】対向する陽極と陰極との間に、複数の発光層を有し、複数の発光層は全体として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを含み、
赤色発光性ドーパントは、最大ピーク波長が615nm以上であり、かつ、最大ピーク波長の半値幅が30nm以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
Description
本発明は、白色発光する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
白色系有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「エレクトロルミネッセンス」をELと略記する。)の開発は、照明用途や、カラーフィルタを使用したフルカラー表示装置等に使用できるため積極的に行われている。特に、照明用途においては、省エネ規制、環境規制の観点で白熱ランプや蛍光灯など既存技術からの置換えを目的に、国内外で精力的に開発が行われており、その結果、効率や寿命といった性能改善が急速に進みつつある。
有機EL素子により白色発光を得る方法は数多く開示されている。これらの方法は、1種類の発光材料だけで白色を得るものは少なく、通常は、2種類又は3種類の発光材料を一つの有機EL素子の中で、同時に発光させている。3種類の発光材料を使用する場合は、光の三原色に対応する赤、青、緑の発光の組み合わせで白色にする。
有機EL素子により白色発光を得る方法は数多く開示されている。これらの方法は、1種類の発光材料だけで白色を得るものは少なく、通常は、2種類又は3種類の発光材料を一つの有機EL素子の中で、同時に発光させている。3種類の発光材料を使用する場合は、光の三原色に対応する赤、青、緑の発光の組み合わせで白色にする。
白色の色合いについて、特に照明用途においては国際規格があり厳しく定められている。例えば、米国エネルギー省が定めた規格「ENERGY STAR Program Requiements for Solid State Lighting Luminares」においては、太陽光の色範囲(黒体輻射曲線)に対してできるだけ近い色度を示す白色となるように規定されている。
また、照明用途においては、白色の色度とともに演色性指数という評価基準がある。演色性指数は、同じ色度の太陽光に対し、非照明物体の色をどれだけ忠実に再現するかを定量指標としたものであり、日本においてはJIS規格(JIS Z8726)において評価方法が定められている。
本規格においては、演色性指数としてR1〜R8(中間的な色調に対する指数)及びこれらの平均値Ra(平均演色性指数)、R9〜R12(赤、黄、緑、青の鮮やかな色調に対する指数)やR13〜R15(人肌や木の葉などの自然色に対する指標)の特殊演色性指数から構成される15種類の指標が用いられる。照明の用途によって、必要とされる演色性指数の大きさは異なるが、一般室内照明では80以上が基準値であり、また、美術館照明等の用途では90以上の高いRaとともに、R9〜R15の特殊演色性指数が高いことも要求される。
本規格においては、演色性指数としてR1〜R8(中間的な色調に対する指数)及びこれらの平均値Ra(平均演色性指数)、R9〜R12(赤、黄、緑、青の鮮やかな色調に対する指数)やR13〜R15(人肌や木の葉などの自然色に対する指標)の特殊演色性指数から構成される15種類の指標が用いられる。照明の用途によって、必要とされる演色性指数の大きさは異なるが、一般室内照明では80以上が基準値であり、また、美術館照明等の用途では90以上の高いRaとともに、R9〜R15の特殊演色性指数が高いことも要求される。
演色性を上げるためには、白色光のスペクトルを太陽光のようなブロードなスペクトルとすればよい。そこで、近年、さらなる演色性の向上のため、4種類の発光材料(発光層)を使用する白色有機EL素子が検討されている(例えば、特許文献1又は2参照)。
本発明は、演色性のよい白色系有機EL素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、4色の発光材料(発光性ドーパント)を使用した有機EL素子において、赤色発光性ドーパントの最大ピーク波長を615nm以上とし、かつ、半値幅を30nm以上とすることにより、赤色領域の演色性が向上することを見出した。また、特に、赤色発光性ドーパントを含有する層と青色発光性ドーパントを含有する層の間に電子障壁層を形成した場合に、さらに、演色性が向上することを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の有機EL素子が提供される。
1.対向する陽極と陰極との間に、複数の発光層を有し、前記複数の発光層は全体として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを含み、前記赤色発光性ドーパントは、最大ピーク波長が615nm以上であり、かつ、最大ピーク波長の半値幅が30nm以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記複数の発光層は、前記陽極側から、第一有機発光層及び第二有機発光層をこの順に備え、前記第一有機発光層が前記赤色発光性ドーパントを有する、1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記第一有機発光層と第二有機発光層の間に有機層を有し、
前記有機層は発光性ドーパントを有しない、2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記第二有機発光層は青色発光性ドーパントを有する、3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記有機層が電子障壁層として機能する、3又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記第二有機発光層と前記陰極の間に第三有機発光層を有し、前記第三発光層が黄色発光性ドーパントを有する3〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記第一発光層と前記電子障壁層が正孔輸送性で、前記第二発光層及び前記第三発光層が電子輸送性である、6に記載の有機EL素子。
8.前記第三有機発光層のホスト材料のアフィニティ(YH)と前記黄色発光性ドーパントのアフィニティ(YD)が、YH≦YDを満たす、6又は7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.前記第三有機発光層と前記陰極の間に第四有機発光層を有し、前記第四有機発光層は緑色発光性ドーパントを有する6〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記赤色発光性ドーパントが下記式(A)で表される化合物である、1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、
X1〜X6は、それぞれ、下記Rと結合する炭素原子であるか、Rと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成する。
R及びY1は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基又はシロキサニル基である。
X11は、炭素原子又は窒素原子である。
Z1及びZ2は、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であるか、又は、Z1及びZ2で環構造を形成する。)
1.対向する陽極と陰極との間に、複数の発光層を有し、前記複数の発光層は全体として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを含み、前記赤色発光性ドーパントは、最大ピーク波長が615nm以上であり、かつ、最大ピーク波長の半値幅が30nm以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記複数の発光層は、前記陽極側から、第一有機発光層及び第二有機発光層をこの順に備え、前記第一有機発光層が前記赤色発光性ドーパントを有する、1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記第一有機発光層と第二有機発光層の間に有機層を有し、
前記有機層は発光性ドーパントを有しない、2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記第二有機発光層は青色発光性ドーパントを有する、3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記有機層が電子障壁層として機能する、3又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記第二有機発光層と前記陰極の間に第三有機発光層を有し、前記第三発光層が黄色発光性ドーパントを有する3〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記第一発光層と前記電子障壁層が正孔輸送性で、前記第二発光層及び前記第三発光層が電子輸送性である、6に記載の有機EL素子。
8.前記第三有機発光層のホスト材料のアフィニティ(YH)と前記黄色発光性ドーパントのアフィニティ(YD)が、YH≦YDを満たす、6又は7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.前記第三有機発光層と前記陰極の間に第四有機発光層を有し、前記第四有機発光層は緑色発光性ドーパントを有する6〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記赤色発光性ドーパントが下記式(A)で表される化合物である、1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1〜X6は、それぞれ、下記Rと結合する炭素原子であるか、Rと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成する。
R及びY1は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基又はシロキサニル基である。
X11は、炭素原子又は窒素原子である。
Z1及びZ2は、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であるか、又は、Z1及びZ2で環構造を形成する。)
本発明によれば、演色性のよい白色系有機EL素子を提供できる。
本発明の有機EL素子は、対向する陽極と陰極との間に、複数の発光層を有し、複数の発光層は全体として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを含む。そして、赤色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長が615nm以上であり、かつ、最大ピーク波長の半値幅が30nm以上であることを特徴とする。
ここで、「複数の発光層は、全体として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを含む。」とは、発光層が2層以上形成され、各発光層が赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントのうち少なくとも1つのドーパントを含有することにより、すべての発光層の合計として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを有することを意味する。
具体的には、発光層が4層である場合、各発光層に赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントのうち1つずつを含有させた構成や、発光層が3層である場合、2つの発光層に異なるドーパントを1つずつ含有させ、他の1層に残りの2つのドーパントを含有させた構成等が挙げられる。
具体的には、発光層が4層である場合、各発光層に赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントのうち1つずつを含有させた構成や、発光層が3層である場合、2つの発光層に異なるドーパントを1つずつ含有させ、他の1層に残りの2つのドーパントを含有させた構成等が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、複数の発光層が全体で上記4色のドーパントを有することにより白色発光する。特に、赤色発光性ドーパントの最大ピーク波長を615nm以上(好ましくは620nm以上)とし、かつ、最大ピーク波長の半値幅を30nm以上(好ましくは35nm以上)とすることにより、赤色領域の演色性を向上できる。具体的には、JIS Z8726で規定される平均演色性指数(Ra)を90以上にできる。また、特に、鮮やかな赤色を示す演色性指数(R9)を大幅に向上できる。
尚、本願において赤色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長は615nm以上700nm以下の領域にある。
青色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長は440nm以上500nm未満の領域にある。
黄色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長は560nm以上600nm以下の領域にある。
緑色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長は500nm以上560nm未満の領域にある。
青色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長は440nm以上500nm未満の領域にある。
黄色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長は560nm以上600nm以下の領域にある。
緑色発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長は500nm以上560nm未満の領域にある。
尚、各発光性ドーパントの発光の最大ピーク波長、及び赤色発光性ドーパントの最大ピーク波長の半値幅は、各発光性ドーパントが属する発光層におけるホスト及び当該ドーパントの共蒸着膜の発光スペクトルを測定することにより求める。
Raの高い有機EL素子を実現するためには、可視光領域においてブロードな発光スペクトルが必要であり、隣接する発光スペクトルとの間に大きく谷間があいていると、高いRaの実現は困難である。本発明の有機EL素子は、最大ピーク波長が615nm以上という長波長な赤色発光性ドーパントを用いているため、赤、緑及び青に発光する3種類のドーパントだけでは赤色発光と緑色発光のスペクトル間に大きく谷間ができてしまう。そこで、本発明においては赤色と緑色の間に発光ピークを有する黄色発光性ドーパントを加えることにより、高いRaを実現できる。
以下、本発明の実施形態について図面を使用して説明する。
図1は、本発明の第一実施形態の有機EL素子の層構成を示す概略図である。
本実施形態の有機EL素子1は、基板(図示せず)上に対向する陽極10と陰極40とを有し、その間に、陽極10側から、正孔輸送帯域11、第一有機発光層21、第二有機発光層22、第三有機発光層23、第四有機発光層24及び電子輸送帯域31をこの順に備える。第一乃至第四有機発光層は、赤色発光性ドーパントとホスト材料を含有する赤色発光層、青色発光性ドーパントとホスト材料を含有する青色発光層、黄色発光性ドーパントとホスト材料を含有する黄色発光層、及び緑色発光性ドーパントとホスト材料を含有する緑色発光層のいずれかであり、発光色はそれぞれ異なる。
尚、正孔輸送帯域11は、正孔輸送層又は正孔注入層等を意味する。同様に、電子輸送帯域31は、電子輸送層又は電子注入層等を意味する。本発明において、これらは形成しなくともよいが、1層以上形成することが好ましい。
図1は、本発明の第一実施形態の有機EL素子の層構成を示す概略図である。
本実施形態の有機EL素子1は、基板(図示せず)上に対向する陽極10と陰極40とを有し、その間に、陽極10側から、正孔輸送帯域11、第一有機発光層21、第二有機発光層22、第三有機発光層23、第四有機発光層24及び電子輸送帯域31をこの順に備える。第一乃至第四有機発光層は、赤色発光性ドーパントとホスト材料を含有する赤色発光層、青色発光性ドーパントとホスト材料を含有する青色発光層、黄色発光性ドーパントとホスト材料を含有する黄色発光層、及び緑色発光性ドーパントとホスト材料を含有する緑色発光層のいずれかであり、発光色はそれぞれ異なる。
尚、正孔輸送帯域11は、正孔輸送層又は正孔注入層等を意味する。同様に、電子輸送帯域31は、電子輸送層又は電子注入層等を意味する。本発明において、これらは形成しなくともよいが、1層以上形成することが好ましい。
本発明では、第一有機発光層が赤色発光層、即ち、赤色発光性ドーパントを有する有機発光層であることが好ましい。
通常、有機EL素子は陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子が、発光層で再結合して発光するが、発光層を多数積層した場合には、再結合領域の分布によって発光色が決まる。
本発明のように、それぞれの発光層のエネルギーレベルが異なる(各層の発光色が異なる)場合、エネルギーレベルの高い発光層から、低い発光層へエネルギー移動することが知られている。特に、蛍光発光の場合にはフェルスター型のエネルギー移動が起こる。フェルスター型のエネルギー移動では、数nm離れた場合でもエネルギー移動が可能であり、4色の発光が可能となる。
ここで、第二又は第三有機発光層を赤色発光層とした場合、その両側の発光層からのエネルギー移動が起こるために赤色発光強度が大きくなりすぎる場合がある。また、第四有機発光層を赤色発光層とした場合、多重干渉効果による増強度合いが小さく赤色発光強度が小さくなりすぎる場合がある。
通常、有機EL素子は陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子が、発光層で再結合して発光するが、発光層を多数積層した場合には、再結合領域の分布によって発光色が決まる。
本発明のように、それぞれの発光層のエネルギーレベルが異なる(各層の発光色が異なる)場合、エネルギーレベルの高い発光層から、低い発光層へエネルギー移動することが知られている。特に、蛍光発光の場合にはフェルスター型のエネルギー移動が起こる。フェルスター型のエネルギー移動では、数nm離れた場合でもエネルギー移動が可能であり、4色の発光が可能となる。
ここで、第二又は第三有機発光層を赤色発光層とした場合、その両側の発光層からのエネルギー移動が起こるために赤色発光強度が大きくなりすぎる場合がある。また、第四有機発光層を赤色発光層とした場合、多重干渉効果による増強度合いが小さく赤色発光強度が小さくなりすぎる場合がある。
本実施形態において、第二有機発光層22、第三有機発光層23及び第四有機発光層24の発光色は、特に限定されない。それぞれ、青色発光層、黄色発光層、及び緑色発光層のいずれかである。
本発明の有機EL素子は、第一有機発光層と第二有機発光層の間に、発光性ドーパントを有しない有機層(電子障壁層等)を有することが好ましい。
図2は、本発明の第二の実施形態の有機EL素子の層構成を示す概略図である。有機EL素子2は、第一有機発光層21と第二有機発光層22の間に、電子障壁層(発光性ドーパントを有しない有機層)51を有する他は、上記有機EL素子1と同様の構成を有する。従って、共通部分については説明を省略する。
図2は、本発明の第二の実施形態の有機EL素子の層構成を示す概略図である。有機EL素子2は、第一有機発光層21と第二有機発光層22の間に、電子障壁層(発光性ドーパントを有しない有機層)51を有する他は、上記有機EL素子1と同様の構成を有する。従って、共通部分については説明を省略する。
本実施形態の有機EL素子では、第一有機発光層21は赤色発光層である。第二有機発光層22は青色発光層が好ましい。
電子障壁層51は、青色発光層を通過して赤色発光層へ注入される電子量を制御することができる。電子を界面に蓄積させることにより、青色を効果的に発光させることができる。
電子障壁層51は、青色発光層を通過して赤色発光層へ注入される電子量を制御することができる。電子を界面に蓄積させることにより、青色を効果的に発光させることができる。
電子障壁層51は発光性ドーパントを含まない。これにより、赤色発光層と青色発光層との間のエネルギー移動を抑制することができる。上述したとおり、発光層を複数形成した場合は、エネルギーの高い青色発光層から赤色発光層へエネルギーが移動するが、電子障壁層を形成することにより、両層間のエネルギー移動を抑制する。これにより、赤色発光層を発光層間のエネルギー移動ではなく、独立して、電子と正孔の再結合により発光させることができる。その結果、赤色発光層の発光を制御することができ、色度制御が容易となる。
本実施形態において、第三有機発光層23は黄色発光層であることが好ましい。例えば、黄色発光性ドーパントを電子障壁層51に添加した構成と比べると、青色発光成分の効率低下を抑制できる。
また、第二有機発光層22を黄色発光層とした構成(例えば、赤/障壁層/黄/青/緑)では、黄色発光層が、再結合による発光と青色発光層からのエネルギー移動による発光の両方で光るため、黄色発光強度が大きくなりすぎて、色度調整が困難となる場合がある。そのため、本発明では、第三有機発光層23を黄色発光層とすることで、黄色発光を制御し、効率よく青色発光層を発光させることにより、演色性を上げることができる。
また、第二有機発光層22を黄色発光層とした構成(例えば、赤/障壁層/黄/青/緑)では、黄色発光層が、再結合による発光と青色発光層からのエネルギー移動による発光の両方で光るため、黄色発光強度が大きくなりすぎて、色度調整が困難となる場合がある。そのため、本発明では、第三有機発光層23を黄色発光層とすることで、黄色発光を制御し、効率よく青色発光層を発光させることにより、演色性を上げることができる。
本実施形態において、第二有機発光層22である青色発光層からのエネルギー移動で第四有機発光層24である緑色発光層の発光を効率的に得るために、第三有機発光層23である黄色発光層の膜厚は1〜15nmであることが好ましく、1〜10nmであることがより好ましい。膜厚が厚すぎる場合には、緑発光成分の効率の低下を招くため、演色性を上げることができないからである。
本実施形態において、第一有機発光層21と電子障壁層51が正孔輸送性で、第二有機発光層22及び第三有機発光層23が電子輸送性であることが好ましい。尚、第四有機発光層24も電子輸送性であることが好ましい。これにより、第二有機発光層22である青色発光層へ効率的に正孔と電子を輸送することができ、高効率発光が可能となる。また、正孔輸送性の電子障壁層51により、第一有機発光層21である赤色発光層への電子注入量を制御することが可能となり、赤色発光層の発光強度の調整が可能となる。
本発明において「正孔輸送性」とは、「正孔移動度の方が電子移動度より大きい」と定義し、「電子輸送性」とは、「電子移動度の方が正孔移動度より大きい」と定義する。
正孔又は電子移動度の測定法は特に限定されるものではない。具体的な方法としては、例えば、次のような方法があげられる。
(1)Time of flight法(有機膜内の電荷の走行時間の測定から算出する方法)
(2)空間電荷制限電流の電圧特性から算出する方法
(3)インピーダンス分光法により測定されたピーク周波数から決定する方法
正孔又は電子移動度の測定法は特に限定されるものではない。具体的な方法としては、例えば、次のような方法があげられる。
(1)Time of flight法(有機膜内の電荷の走行時間の測定から算出する方法)
(2)空間電荷制限電流の電圧特性から算出する方法
(3)インピーダンス分光法により測定されたピーク周波数から決定する方法
また、第三有機発光層51が黄色発光層であり、黄色発光層のホスト材料のアフィニティ(Af)(YH)とドーパント材料のAf(YD)が下記式を満たすことが好ましい。
YH≦YD
ホストとドーパントがこの関係にあると、通常、ホストのAfを電導する電子が、ドーパントのAfにトラップされる。このため、黄色発光層を最も陰極側にした構成(赤/障壁層/青/緑/黄)では、黄色発光層に電子がトラップされるために、緑色及び青色発光層へ注入される電子量が少なくなる。その結果、所望の色度や演色性を達成するには、素子の駆動電圧を高くする必要があるため、素子の発光効率が低下する。
尚、Afはイオン化ポテンシャル(Ip)とエネルギーギャップEgの測定値から算出する。算出式は、次のとおりである。
Af=Ip−Eg
YH≦YD
ホストとドーパントがこの関係にあると、通常、ホストのAfを電導する電子が、ドーパントのAfにトラップされる。このため、黄色発光層を最も陰極側にした構成(赤/障壁層/青/緑/黄)では、黄色発光層に電子がトラップされるために、緑色及び青色発光層へ注入される電子量が少なくなる。その結果、所望の色度や演色性を達成するには、素子の駆動電圧を高くする必要があるため、素子の発光効率が低下する。
尚、Afはイオン化ポテンシャル(Ip)とエネルギーギャップEgの測定値から算出する。算出式は、次のとおりである。
Af=Ip−Eg
本発明では、図1及び図2に示すように電子輸送帯域を設け、電子輸送帯域の最も陰極側に位置する発光層に接してトリプレット障壁層を有することが好ましい。
図3は電子輸送帯域の好適な層構成の例を示す概略図である。本形態では、電子輸送帯域31は、陽極10側からトリプレット障壁層31aと電子注入層31bが積層した構成を有している。トリプレット障壁層31aにより、最も陰極側に位置する発光層、即ち、第四有機発光層24内で生じた3重項励起子を発光層内に閉じ込め、3重項励起子を高頻度で衝突融合させ1重項励起子を生成させて(以下、Triplet−Triplet Fusion=TTF現象、と呼ぶ)、蛍光発光の高効率化を図ることができる。
図3は電子輸送帯域の好適な層構成の例を示す概略図である。本形態では、電子輸送帯域31は、陽極10側からトリプレット障壁層31aと電子注入層31bが積層した構成を有している。トリプレット障壁層31aにより、最も陰極側に位置する発光層、即ち、第四有機発光層24内で生じた3重項励起子を発光層内に閉じ込め、3重項励起子を高頻度で衝突融合させ1重項励起子を生成させて(以下、Triplet−Triplet Fusion=TTF現象、と呼ぶ)、蛍光発光の高効率化を図ることができる。
具体的には、最も陰極側に位置する第四有機発光層24がホスト化合物と、蛍光ドーパントを含むとき、ホスト化合物の三重項エネルギーEThを、トリプレット障壁層31aを形成する化合物の三重項エネルギーET bよりも小さくすることにより、ホスト化合物の三重項エネルギーET hがトリプレット障壁層31aに拡散することを防ぐ。また、蛍光発光ドーパントの三重項エネルギーET dを、トリプレット障壁層31aを形成する化合物の三重項エネルギーET hよりも小さくすることにより、ドーパントの三重項エネルギーET dがトリプレット障壁層31aに拡散することを防ぐ。
また、通常、本実施形態のように発光層を多数積層した有機EL素子では、最も陰極側に位置する発光層は発光しにくく、色度バランスを取ることが困難な場合がある。このトリプレット障壁層31aを有することにより、最も陰極側に位置する発光層の発光強度を上げることができ、より最適な色度を得ることが可能となる。
また、通常、本実施形態のように発光層を多数積層した有機EL素子では、最も陰極側に位置する発光層は発光しにくく、色度バランスを取ることが困難な場合がある。このトリプレット障壁層31aを有することにより、最も陰極側に位置する発光層の発光強度を上げることができ、より最適な色度を得ることが可能となる。
以上、本発明の実施形態を説明したが、本発明は上記の実施形態に限定されない。例えば、図1及び2の有機EL素子1及び2は、いずれも発光層を4層有するが、例えば、第三有機発光層23に黄色及び緑色発光性ドーパントを混合してもよい。この場合、第四有機発光層24は不要となり、有機発光層は3層でよい。
本発明においては、各色の発光性ドーパントが上述した要件を満たしていればよく、公知の材料から選択して形成すればよい。
発光層としては、上記の要件を満たす発光性ドーパントとホスト材料から構成される層が好ましい。
有機EL素子のホスト材料は、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン等が使用できる。好ましくはアントラセン誘導体であり、さらに好ましくは下記式で表されるアントラセン誘導体を含む。
(式中、Ar11及びAr12は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R101〜R108は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
発光層としては、上記の要件を満たす発光性ドーパントとホスト材料から構成される層が好ましい。
有機EL素子のホスト材料は、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン等が使用できる。好ましくはアントラセン誘導体であり、さらに好ましくは下記式で表されるアントラセン誘導体を含む。
R101〜R108は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8〜30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。)
発光性ドーパントとしては、蛍光性ドーパントと燐光性ドーパントがある。
蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物、芳香族化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体、芳香族化合物がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でも、また複数組み合わせて使用してもよい。
蛍光性ドーパントは一重項励起子から発光することのできる化合物である。蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物、芳香族化合物がより好ましく、縮合多環アミン誘導体、芳香族化合物がさらに好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でも、また複数組み合わせて使用してもよい。
式中、Yは環形成炭素数10〜50の置換もしくは無置換の縮合アリール基を示す。
Ar21、Ar22は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を示す。
縮合アリール基とは、上記アリール基の中で2環以上の環構造が縮環した基である。
縮合アリール基としては、環形成炭素数10〜50(好ましくは環形成炭素数10〜30、より好ましくは環形成炭素数10〜20)の縮合アリール基であり、上記アリール基の具体例中、好ましくは、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。
Ar21、Ar22は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基を示す。
縮合アリール基とは、上記アリール基の中で2環以上の環構造が縮環した基である。
縮合アリール基としては、環形成炭素数10〜50(好ましくは環形成炭素数10〜30、より好ましくは環形成炭素数10〜20)の縮合アリール基であり、上記アリール基の具体例中、好ましくは、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。
Yの具体例としては、上記の縮合アリール基が挙げられ、好ましくは置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、アセナフトフルオランテニル基である。
Ar21、Ar22の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ar201、Ar202の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。nは1〜4の整数である。nは1〜2の整数であることが好ましい。
Ar21、Ar22の好ましい例としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等である。Ar201、Ar202の置換基の好ましい例としては、アルキル基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基である。nは1〜4の整数である。nは1〜2の整数であることが好ましい。
上記芳香族化合物としては、下記式で表されるフルオランテン化合物が好ましい。
(式中、X101〜X106及びX108〜X111は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
X107及びX112は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基から選ばれる。
但し、X103とX104は、互いに異なる置換基である。
また、X101〜X112において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよく、これら環状構造は置換されてもよい。)
X107及びX112は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜8のシクロアルキル基から選ばれる。
但し、X103とX104は、互いに異なる置換基である。
また、X101〜X112において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成してもよく、これら環状構造は置換されてもよい。)
上記式のX103又はX104は、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である。また、「置換もしくは無置換」の好ましい置換基は、シアノ基又はハロゲン原子である。
式おいて、アリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子の例として上記で例示したものが挙げられる。
式おいて、アリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子の例として上記で例示したものが挙げられる。
りん光発光に好適なホストは、その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。ホスト化合物としては三重項エネルギーギャップが大きく、励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
このようなホストの具体例としては、ベンゼン環やナフタレン環、複素環の組み合わせで構成される縮合環化合物、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。ホスト化合物は単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても良い。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
具体例としては、以下のような化合物が挙げられる。
りん光発光性のドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。りん光発光性化合物は単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても良い。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、2−フェニルピリジン誘導体、7、8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
りん光発光性のドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、0.1〜70質量%であり、1〜30質量%が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が0.1質量%以上であることで、発光が微弱となるのを防ぎ、その含有効果が十分に発揮させることができる。70質量%以下とすることで、濃度消光と言われる現象を抑え、素子性能が低下を防ぐことができる。
発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
発光層の膜厚は、1〜50nmであることが好ましく、3〜50nmであることがより好ましく、5〜50nmであることが最も好ましい。1nm以上とすることで発光層形成が容易となり、色度の調整がしやすくなる。50nm以下とすることで駆動電圧が上昇するのを防ぐことができる。
発光層の膜厚は、1〜50nmであることが好ましく、3〜50nmであることがより好ましく、5〜50nmであることが最も好ましい。1nm以上とすることで発光層形成が容易となり、色度の調整がしやすくなる。50nm以下とすることで駆動電圧が上昇するのを防ぐことができる。
本発明では、赤色発光性ドーパントが下記式(A)で表される化合物(ピロメテンホウ素錯体化合物)であることが好ましい。このドーパントを使用することにより、長波長領域に半値幅の広い発光ピークを有する発光が得られる。
(式中、
X1〜X6は、それぞれ、下記Rと結合する炭素原子であるか、Rと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成する。
R及びY1は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基又はシロキサニル基である。
X11は、炭素原子又は窒素原子である。
Z1及びZ2は、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であるか、又は、Z1及びZ2で環構造を形成する。)
X1〜X6は、それぞれ、下記Rと結合する炭素原子であるか、Rと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成する。
R及びY1は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基又はシロキサニル基である。
X11は、炭素原子又は窒素原子である。
Z1及びZ2は、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であるか、又は、Z1及びZ2で環構造を形成する。)
以下、式(A)の各基の例について説明する。
尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味し、「環形成原子」とはヘテロ環(飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む)を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味し、「環形成原子」とはヘテロ環(飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む)を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
アルキル基としては、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がある。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基である。
シクロアルキル基としては、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましく、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられ、好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
アリール基としては、環形成炭素数6〜30のアリール基が好ましく、より好ましくは環形成炭素数6〜20のアリール基であり、さらに好ましくは環形成炭素数6〜12のアリール基である。
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、ベンゾ[g]クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基である。
アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、ベンゾ[g]クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基である。
アルコキシ基は、−OYと表され、Yの例として上記のアルキルの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基である。
アルキルチオ基としては、好ましくはアルキル基の炭素数が1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
アリールオキシ基は、−OYと表され、Yの例として上記のアリールの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばフェノキシ基、ナフトキシ基である。
アリールチオ基としては、好ましくは環形成炭素数が6〜20、より好ましくは6〜16、特に好ましくは6〜12であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。
アラルキル基は、−Y−Zと表され、Yの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Zの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基のアリール部分は、環形成炭素数が6〜20が好ましく、特に好ましくは6〜12である。アルキル部分は炭素数1〜10が好ましく、特に好ましくは1〜6である。例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、2−フェニルプロパン−2−イル基である。
複素環基(ヘテロアリール基)は、好ましくは環形成原子数5〜20のヘテロアリール基であり、より好ましくは環形成原子数5〜14のヘテロアリール基である。
ヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基である。
ヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
ハロアルキル基としては、上述したアルキル基に1つ以上のハロゲン(フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。)が置換した基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
エステル基は、−COO−Yと表され、Yの例として上記のアルキル基又はアリール基の例が挙げられる。
式(A)において、隣り合う炭素原子がRと結合せずに、隣り合う炭素原子を含む環を形成する場合の環、又はZ1及びZ2が環構造を形成する場合の環としては、ベンゼン環等の芳香族環、シクロヘキサン等のシクロアルキル環、シクロヘキセン等のシクロアルケン等が挙げられる。置換もしくは無置換の縮合芳香族環、又は置換もしくは無置換の脂肪族環であってもよい。
Z1及びZ2の少なくとも1つは、フッ素原子で置換されたアルコキシ基、又はフッ素原子もしくはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基であることが好ましい。
式(A)の各基の「置換もしくは無置換の・・・」の置換基としては、上記のアルキル基、シリル基、アリール基、シクロアルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロアルキル基や、その他にハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。)、シリル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、アリールオキシ基等が挙げられる。
尚、「置換もしくは無置換の・・・」の「無置換」とは、水素原子が置換していることを意味し、本発明の水素原子には、軽水素、重水素、三重水素が含まれる。
赤色ドーパントの具体例を以下に示す。尚、ピロメテンホウ素錯体化合物の配位結合の表記は省略している。
尚、「置換もしくは無置換の・・・」の「無置換」とは、水素原子が置換していることを意味し、本発明の水素原子には、軽水素、重水素、三重水素が含まれる。
赤色ドーパントの具体例を以下に示す。尚、ピロメテンホウ素錯体化合物の配位結合の表記は省略している。
赤色発光性ドーパントの他の具体例及び合成方法は、WO2010/098098、WO2008/047744を参照すればよい。
式中、Ar005及びAr006は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族基である。L001及びL002は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L001又はAr005は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L002又はAr006は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。ただし、n+tが偶数の時、Ar005,Ar006,L001,L002は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ar005≠Ar006及び/又はL001≠L002(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar005=Ar006かつL001=L002の時
(2−1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2) m=sかつn=tの時、
(2−2−1) L001及びL002、又はピレンが、それぞれAr005及びAr006上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2) L001及びL002、又はピレンが、Ar005及びAr006上の同じ結合位置で結合している場合、L001及びL002又はAr005及びAr006のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L001又はAr005は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L002又はAr006は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。ただし、n+tが偶数の時、Ar005,Ar006,L001,L002は下記(1)又は(2)を満たす。
(1) Ar005≠Ar006及び/又はL001≠L002(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar005=Ar006かつL001=L002の時
(2−1) m≠s及び/又はn≠t、又は
(2−2) m=sかつn=tの時、
(2−2−1) L001及びL002、又はピレンが、それぞれAr005及びAr006上の異なる結合位置に結合しているか、(2−2−2) L001及びL002、又はピレンが、Ar005及びAr006上の同じ結合位置で結合している場合、L001及びL002又はAr005及びAr006のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。
式中、X1〜X12は水素又は置換基である。好ましくは、X1〜X2、X4〜X6及びX8〜X11が水素原子であり、X3、X7及びX12が置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリール基である化合物である。より好ましくは、X1〜X2、X4〜X6及びX8〜X11が水素原子であり、X7及びX12が置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリール基、X3が−Ar1−Ar2(Ar1は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリーレン基、Ar2は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリール基)である化合物である。また、好ましくは、X1〜X2、X4〜X6及びX8〜X11が水素原子であり、X7及びX12が置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリール基、X3が−Ar1−Ar2−Ar3(Ar1及びAr3はそれぞれ、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリーレン基、Ar2は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のアリール基)である化合物である。
X1−10はそれぞれH又は置換基であり、ただし、X3とX8又はX2とX7が、それぞれ−NY1Y2(Y1,Y2は置換基である)である。好ましくは、X3とX8がそれぞれ−NY1Y2であるとき、X2,4,5,7,9,10はHであり、X1,X6は水素、アルキル又はシクロアルキルである。好ましくは、X2とX7がそれぞれ−NY1Y2であるとき、X1,3−6,8−10はHである。好ましくはY1,Y2は置換(例えばC1−6アルキル)又は無置換の芳香族環(例えばフェニル、ナフチル)である。
X1〜X10はそれぞれH又は置換基であり、Y1,Y2はそれぞれ置換基である。好ましくは、X1−X10はHである。好ましくは、Y1,Y2は置換(好ましくはC1−6アルキルで置換)又は無置換のC6−30芳香族環(好ましくはC6−10又はフェニル)である。
式中、A及びA’は、少なくとも1つの窒素を含有する6員芳香族環系に相当する独立したアジン環系を表わし、Xa及びXbは、各々独立に選ばれた置換基であって、その2つが連結することによりそれぞれ環A又は環A’に対して縮合環を形成するものを表わし、その際、該縮合環はアリール又はヘテロアリール置換基を含み、m及びnは、各々独立に0〜4を表わし、Za及びZbは、各々独立に選ばれたハロゲン化物を表わし、そして1、2、3、4、1’、2’、3’及び4’は、各々独立に選ばれた炭素原子又は窒素原子を表わす。
望ましくは、該アジン環は、1、2、3、4、1’、2’、3’及び4’がすべて炭素原子であり、m及びnが2以上であり、そしてXa及びXbが連結して芳香族環を形成する炭素原子数2以上の置換基を表わすような、キノリニル又はイソキノリニル環である。Za及びZbはフッ素原子であることが望ましい。
望ましくは、該アジン環は、1、2、3、4、1’、2’、3’及び4’がすべて炭素原子であり、m及びnが2以上であり、そしてXa及びXbが連結して芳香族環を形成する炭素原子数2以上の置換基を表わすような、キノリニル又はイソキノリニル環である。Za及びZbはフッ素原子であることが望ましい。
上記式において、A1〜A2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜10(好ましくは、炭素数1〜6)のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50(好ましくは、核炭素数5〜10)のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数3〜20(好ましくは、核炭素数5〜10)のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10(好ましくは、炭素数1〜6)のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50(好ましくは、核炭素数5〜10)のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50(好ましくは、核炭素数5〜20)のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10(好ましくは、炭素数1〜6)のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表す。
式中、A1〜A6及びA’1〜A’6は、各環における1つ以上の置換基を表し、各置換基は、以下の群の1つから個別に選択される。
第1群:水素、又は1〜24個の炭素原子を有するアルキル
第2群:5〜20個の炭素原子を有するアリール又は置換アリール
第3群:縮合芳香環又は環系を完成する、4〜24個の炭素原子を含有する炭化水素
第4群:単結合を介して結合されるか、又は縮合芳香族複素環系を完成する、チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル又は他の複素環系などの5〜24個の炭素原子を有するヘテロアリール又は置換ヘテロアリール
第5群:1〜24個の炭素原子を有するアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ
第6群:フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノ
上記の黄色ドーパントの例は米国特許第7,252,893号を参照できる。
第1群:水素、又は1〜24個の炭素原子を有するアルキル
第2群:5〜20個の炭素原子を有するアリール又は置換アリール
第3群:縮合芳香環又は環系を完成する、4〜24個の炭素原子を含有する炭化水素
第4群:単結合を介して結合されるか、又は縮合芳香族複素環系を完成する、チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル又は他の複素環系などの5〜24個の炭素原子を有するヘテロアリール又は置換ヘテロアリール
第5群:1〜24個の炭素原子を有するアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ
第6群:フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノ
上記の黄色ドーパントの例は米国特許第7,252,893号を参照できる。
式中、A”1〜A”4は、各環における1つ以上の置換基を表し、各置換基は、以下の群の1つから個別に選択される。
第1群:水素、又は1〜24個の炭素原子を有するアルキル
第2群:5〜20個の炭素原子を有するアリール又は置換アリール
第3群:縮合芳香環又は環系を完成する、4〜24個の炭素原子を含有する炭化水素
第4群:単結合を介して結合されるか、又は縮合芳香族複素環系を完成する、チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル又は他の複素環系などの5〜24個の炭素原子を有するヘテロアリール又は置換ヘテロアリール
第5群:1〜24個の炭素原子を有するアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ
第6群:フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノ
特に有用な例は、A”1及びA”3が水素であり、かつA”2及びA”4が第5群から選択されるものである。
第1群:水素、又は1〜24個の炭素原子を有するアルキル
第2群:5〜20個の炭素原子を有するアリール又は置換アリール
第3群:縮合芳香環又は環系を完成する、4〜24個の炭素原子を含有する炭化水素
第4群:単結合を介して結合されるか、又は縮合芳香族複素環系を完成する、チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル又は他の複素環系などの5〜24個の炭素原子を有するヘテロアリール又は置換ヘテロアリール
第5群:1〜24個の炭素原子を有するアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ
第6群:フルオロ、クロロ、ブロモ又はシアノ
特に有用な例は、A”1及びA”3が水素であり、かつA”2及びA”4が第5群から選択されるものである。
電子障壁層は、電子及び正孔の通過量を制御して白色として好ましい色度を得るために設けられるものである。例えば、電子に対する障壁層とするためには、正孔輸送性の材料であって、そのAf(AfHT)と、図2の第二発光層を構成するホスト材料のAf(AfBH)が、下記式の関係にあることが好ましい。
AfBH≧AfHT+0.2
AfBH≧AfHT+0.2
また、第二発光層への正孔注入を阻害しないという観点から、正孔移動度が104〜107V/cmの電界印加時に、少なくとも10−5cm2/V・秒以上であることが好ましい。
電子障壁層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、0.1〜50nmである。より好ましくは0.1〜20nmである。
電子障壁層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、0.1〜50nmである。より好ましくは0.1〜20nmである。
電子障壁層には、種々の有機化合物を用いることができる。有機化合物としては、第三級アミン化合物、カルバゾール誘導体、含窒素複素環を含む化合物や金属錯体等を用いることができる。
また、好ましくは、電子障壁層が正孔に対する障壁となりにくいという観点から、通常有機EL素子において正孔輸送層として用いられる以下に記載の有機化合物である。
具体例としては、トリアゾール誘導体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキサジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書等参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37−16096号公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許3,615,402号明細書、同第3,820,989号明細書、同第3,542,544号明細書、特公昭45−555号公報、同51−10983号公報、特開昭51−93224号公報、同55−17105号公報、同56−4148号公報、同55−108667号公報、同55−156953号公報、同56−36656号公報等参照)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同55−88065号公報、同49−105537号公報、同55−51086号公報、同56−80051号公報、同56−88141号公報、同57−45545号公報、同54−112637号公報、同55−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭51−10105号公報、同46−3712号公報、同47−25336号公報、特開昭54−53435号公報、同54−110536号公報、同54−119925号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,180,703号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49−35702号公報、同39−27577号公報、特開昭55−144250号公報、同56−119132号公報、同56−22437号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54−59143号公報、同55−52063号公報、同55−52064号公報、同55−46760号公報、同55−85495号公報、同57−11350号公報、同57−148749号公報、特開平2−311591号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報、同第61−228451号公報、同61−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2−204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)、特開平1−211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキサジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書等参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37−16096号公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(米国特許3,615,402号明細書、同第3,820,989号明細書、同第3,542,544号明細書、特公昭45−555号公報、同51−10983号公報、特開昭51−93224号公報、同55−17105号公報、同56−4148号公報、同55−108667号公報、同55−156953号公報、同56−36656号公報等参照)、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細書、特開昭55−88064号公報、同55−88065号公報、同49−105537号公報、同55−51086号公報、同56−80051号公報、同56−88141号公報、同57−45545号公報、同54−112637号公報、同55−74546号公報等参照)、フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細書、特公昭51−10105号公報、同46−3712号公報、同47−25336号公報、特開昭54−53435号公報、同54−110536号公報、同54−119925号公報等参照)、アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明細書、同第3,180,703号明細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49−35702号公報、同39−27577号公報、特開昭55−144250号公報、同56−119132号公報、同56−22437号公報、西独特許第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照)、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号明細書等に開示のもの)、スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234号公報等参照)、フルオレノン誘導体(特開昭54−110837号公報等参照)、ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書、特開昭54−59143号公報、同55−52063号公報、同55−52064号公報、同55−46760号公報、同55−85495号公報、同57−11350号公報、同57−148749号公報、特開平2−311591号公報等参照)、スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報、同第61−228451号公報、同61−14642号公報、同61−72255号公報、同62−47646号公報、同62−36674号公報、同62−10652号公報、同62−30255号公報、同60−93455号公報、同60−94462号公報、同60−174749号公報、同60−175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国特許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開平2−204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)、特開平1−211399号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、ポルフィリン化合物(特開昭63−2956965号公報等に開示のもの)、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物(米国特許第4,127,412号明細書、特開昭53−27033号公報、同54−58445号公報、同54−149634号公報、同54−64299号公報、同55−79450号公報、同55−144250号公報、同56−119132号公報、同61−295558号公報、同61−98353号公報、同63−295695号公報等参照)も使用できる。特に、芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
式中、Ar21〜Ar24は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基であり、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、炭素数1〜50のアルキル基であり、m、nは0〜4の整数である。
核炭素数6〜50のアリール基としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントリル基等が好ましい。尚、核炭素数6〜50のアリール基は、さらに置換基により置換されていてもよく、好ましい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基(メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、核炭素数6〜50のアリール基で置換されたアミノ基が挙げられる。
炭素数1〜50のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましい。
炭素数1〜50のアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましい。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(NPD)、特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4’’−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)等を挙げることもできる。
[トリプレット障壁層]
トリプレット障壁層は、発光層で生成する3重項励起子が電子輸送帯域へ拡散するのを防止すると同時に、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子―正孔の再結合が減ることで、3重項励起子の密度が小さくなる。3重項励起子の密度が小さくなると、3重項励起子の衝突頻度が減り効率よくTTF現象が起きない。発光層への電子注入を効率的に起こすという観点では、障壁層を含む電子輸送帯域の形態としては、以下の二つを考えることができる。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する3重項励起子が電子輸送帯域へ拡散するのを防止すると同時に、発光層へ効率よく電子を注入する役割も担っている。発光層への電子注入性が下がる場合、発光層における電子―正孔の再結合が減ることで、3重項励起子の密度が小さくなる。3重項励起子の密度が小さくなると、3重項励起子の衝突頻度が減り効率よくTTF現象が起きない。発光層への電子注入を効率的に起こすという観点では、障壁層を含む電子輸送帯域の形態としては、以下の二つを考えることができる。
電子輸送帯域を二つ以上の異なる材料の積層構造とし、トリプレット障壁層と陰極の間に、陰極から電子を効率よく受け取るための電子注入層を設ける。電子注入層の具体例としては、含窒素複素環誘導体等を挙げることができる。
この場合には、下記の関係を満たすことが好ましい。
[電子注入層のアフィニティ(Ae)]−[トリプレット障壁層のアフィニティ(Ab)]<0.2eV
上記関係を満たさない場合、電子注入層からトリプレット障壁層への電子注入が損なわれ、電子輸送帯域に電子が蓄積し、高電圧化を引き起こすとともに、蓄積電子が3重項励起子と衝突してエネルギーがクエンチされる。
この場合には、下記の関係を満たすことが好ましい。
[電子注入層のアフィニティ(Ae)]−[トリプレット障壁層のアフィニティ(Ab)]<0.2eV
上記関係を満たさない場合、電子注入層からトリプレット障壁層への電子注入が損なわれ、電子輸送帯域に電子が蓄積し、高電圧化を引き起こすとともに、蓄積電子が3重項励起子と衝突してエネルギーがクエンチされる。
ここで、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。
さらに、電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。発光層への電子注入を促進し、発光層内の励起子密度を高め、TTF現象を効率よく起こすためである。
さらに、電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。発光層への電子注入を促進し、発光層内の励起子密度を高め、TTF現象を効率よく起こすためである。
トリプレット障壁材料としては、特に制限はしないが、例えば以下の多環芳香族化合物からなる群から選ばれる1種以上の化合物であることが望ましい。
Ra−Ar101−Rb ・・・(A)
Ra−Ar101−Ar102−Rb ・・・(B)
Ra−Ar101−Ar102−Ar103−Rb ・・・(C)
Ra−Ar101−Rb ・・・(A)
Ra−Ar101−Ar102−Rb ・・・(B)
Ra−Ar101−Ar102−Ar103−Rb ・・・(C)
式中、Ar101,Ar102,Ar103,Ra及びRbは、置換若しくは無置換のベンゼン環、又は、置換若しくは無置換のナフタレン環、置換若しくは無置換のクリセン環、置換若しくは無置換のフルオランテン環、置換若しくは無置換のフェナントレン環、置換若しくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のトリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾクリセン環、置換若しくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、置換若しくは無置換のフルオレン環、及び、置換若しくは無置換のピセン環から選択される多環芳香族骨格部を表す。但し、Ra及びRbの置換基はアリール基ではない。Ar1,Ar2,Ar3,Ra及びRbが同時に置換若しくは無置換のベンゼン環である場合はない。
上記多環芳香族化合物において、Ra及びRbのいずれか一方又は両方は、置換若しくは無置換のフェナントレン環、置換若しくは無置換のベンゾ[c]フェナントレン環及び置換若しくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることが好ましい。
上記多環芳香族化合物の多環芳香族骨格部は、置換基を有していてもよい。
多環芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。芳香族炭化水素基の好ましい例としては、ナフタレン、フェナントレン、フルオレン、クリセン、フルオランテン及びトリフェニレンを挙げることができる。多環芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
多環芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。芳香族炭化水素基の好ましい例としては、ナフタレン、フェナントレン、フルオレン、クリセン、フルオランテン及びトリフェニレンを挙げることができる。多環芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
本発明の有機EL素子では、上述したとおり、複数の発光層が全体として4色の発光性ドーパントを含有していれば、他の構成は特に限定されず、公知の素子構成を採用できる。また、発光層の発光は、陽極側、陰極側、あるいは両側から取り出すことができる。以下、素子の構成材料について簡単に説明するが、本発明の有機EL素子に適用される材料は以下に限定されない。
[基板]
基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
[陽極]
陽極は例えば導電性材料からなり、4eVより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよい。
陽極は例えば導電性材料からなり、4eVより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよい。
[陰極]
陰極は例えば導電性材料からなり、4eVより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
陰極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
陰極は例えば導電性材料からなり、4eVより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
陰極は、必要があれば2層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μmであり、好ましくは50〜200nmである。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μmであり、好ましくは50〜200nmである。
[発光層]
本発明では、上述したとおり発光色の異なる4層の有機発光層を有する。
発光層は、ダブルホスト(ホスト・コホストともいう)としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を2種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
発光層の電荷輸送性は、上記のようなホストとドーパントの組合せ方によっても異なる。例えば、電子輸送性ホストの中に、電子トラップ性ドーパントを添加することにより、正孔輸送性の発光層とすることができる。
本発明では、上述したとおり発光色の異なる4層の有機発光層を有する。
発光層は、ダブルホスト(ホスト・コホストともいう)としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を2種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
発光層の電荷輸送性は、上記のようなホストとドーパントの組合せ方によっても異なる。例えば、電子輸送性ホストの中に、電子トラップ性ドーパントを添加することにより、正孔輸送性の発光層とすることができる。
[正孔注入層及び正孔輸送層]
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.6eV以下と小さい層である。
正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒であれば好ましい。
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.6eV以下と小さい層である。
正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−4cm2/V・秒であれば好ましい。
正孔注入・輸送層の材料としては、上述した電子障壁層で例示した正孔輸送層と同様な化合物が使用できる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができ、架橋型の正孔注入輸送層としては、例えば、Chem.Mater.2008,20,413-422、Chem.Mater.2011,23(3),658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等の架橋材を、熱、光等により不溶化した層が挙げられる。
[電子注入層及び電子輸送層]
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
有機EL素子は発光した光が電極(例えば陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
有機EL素子は発光した光が電極(例えば陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入・輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を1個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素6員環もしくは5員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
その他、ドナー性材料のドーピング(n)、アクセプター材料のドーピング(p)により、半導体性を備えた有機層を形成してもよい。Nドーピングの代表例は、電子輸送層の材料にLiやCs等の金属をドーピングさせるものであり、Pドーピングの代表例は、正孔輸送層の材料にF4TCNQ等のアクセプター材をドープするものである(例えば、特許3695714参照)。
本発明の有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法等の公知の方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm〜10μmの範囲が適しているが、10nm〜0.2μmの範囲がさらに好ましい。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm〜10μmの範囲が適しているが、10nm〜0.2μmの範囲がさらに好ましい。
(1)発光性ドーパントの発光スペクトル、最大ピーク波長、及び、最大ピーク波長の半値幅の測定方法
発光性ドーパントの発光スペクトル及び最大ピーク波長は、発光層を形成するホストとドーパントを石英基板上に共蒸着した膜に波長325nmの励起光を照射し、生じた蛍光を市販の分光蛍光光度計を用いて測定した。
最大ピーク波長の半値幅は、最大ピーク強度となる波長λMAXに対して、強度が1/2にとなる二つの波長をλ1、λ2とすると、半値幅はその差(λ2−λ1)である。
発光性ドーパントの発光スペクトル及び最大ピーク波長は、発光層を形成するホストとドーパントを石英基板上に共蒸着した膜に波長325nmの励起光を照射し、生じた蛍光を市販の分光蛍光光度計を用いて測定した。
最大ピーク波長の半値幅は、最大ピーク強度となる波長λMAXに対して、強度が1/2にとなる二つの波長をλ1、λ2とすると、半値幅はその差(λ2−λ1)である。
(2)各発光層の性質(正孔輸送性又は電子輸送性)の測定方法
インピーダンス分光法を用いて電子移動度、及び正孔移動度を評価した。
・電子移動度の測定
試料は、基板上に陽極(Al)、発光層材料、電子輸送材料、LiF及び陰極(Al)をこの順で積層して作製した電子オンリーデバイスとした。
試料に100mVの交流電圧を乗せたDC電圧を印加し複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をfmax(Hz)としたとき、応答時間T(秒)をT=1/2/π/fmaxとして算出し、この値を用いて電子移動度の電界強度依存性を決定した。
電子移動度μの換算式は、以下の通りである。
インピーダンス分光法を用いて電子移動度、及び正孔移動度を評価した。
・電子移動度の測定
試料は、基板上に陽極(Al)、発光層材料、電子輸送材料、LiF及び陰極(Al)をこの順で積層して作製した電子オンリーデバイスとした。
試料に100mVの交流電圧を乗せたDC電圧を印加し複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をfmax(Hz)としたとき、応答時間T(秒)をT=1/2/π/fmaxとして算出し、この値を用いて電子移動度の電界強度依存性を決定した。
電子移動度μの換算式は、以下の通りである。
上記式において、Vは、DC電圧の大きさであり、dは、電子オンリーデバイスにおける発光層材料、電子輸送材料、LiFの総膜厚であり、tISは、インピーダンス分光法により測定された応答時間Tである。
・正孔移動度の測定
ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に正孔輸送材料、発光層材料、陰極(Al)をこの順に積層することにより正孔オンリーデバイスを作製した以外は、電子移動度の測定と同様にして実施した。
ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に正孔輸送材料、発光層材料、陰極(Al)をこの順に積層することにより正孔オンリーデバイスを作製した以外は、電子移動度の測定と同様にして実施した。
表1に実施例及び比較例で使用した発光層(発光性ドーパント)の最大ピーク波長、半値幅、電場0.36MV/cmにおける正孔移動度、電子移動度、及び電荷輸送性の判定結果を示す。
(3)黄色発光層のホストのアフェニティ(Af)(BH)とドーパントのAf(YD)の測定方法
Afは、イオン化ポテンシャル(Ip)とエネルギーギャップ(Eg)の測定値から算出した。算出式は、次のとおりである。
Af=Ip−Eg
Afは、イオン化ポテンシャル(Ip)とエネルギーギャップ(Eg)の測定値から算出した。算出式は、次のとおりである。
Af=Ip−Eg
・エネルギーギャップ
Egは、トルエン溶液中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルの長波長側の立ち下がり波長から算出した。
換算式は、次のとおりである。
Eg(eV)=1239.85/λab
縦軸に吸光度、横軸に波長をとって、吸収スペクトルを表したものを吸収スペクトルとした。エネルギーギャップEgに関する上記換算式において、λabは、吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する(単位:nm)。
各化合物をトルエン溶媒に溶解(試料2×10−5[mol/リットル])し、光路長は1cmとなるように試料を準備した。波長を変えながら吸光度を測定した。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。
吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
尚、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
Egは、トルエン溶液中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルの長波長側の立ち下がり波長から算出した。
換算式は、次のとおりである。
Eg(eV)=1239.85/λab
縦軸に吸光度、横軸に波長をとって、吸収スペクトルを表したものを吸収スペクトルとした。エネルギーギャップEgに関する上記換算式において、λabは、吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する(単位:nm)。
各化合物をトルエン溶媒に溶解(試料2×10−5[mol/リットル])し、光路長は1cmとなるように試料を準備した。波長を変えながら吸光度を測定した。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。
吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
尚、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
・イオン化ポテンシャル
Ipは、各層の単独層を別途ITOガラス基板上に真空蒸着で作製し、このITOガラス基板上の薄膜を用いて、大気下で光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。
具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。照射光のエネルギーに対し、放出された光電子を1/2乗でプロットし、光電子放出エネルギーのしきい値をIpとした。
Ipは、各層の単独層を別途ITOガラス基板上に真空蒸着で作製し、このITOガラス基板上の薄膜を用いて、大気下で光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。
具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。照射光のエネルギーに対し、放出された光電子を1/2乗でプロットし、光電子放出エネルギーのしきい値をIpとした。
上記測定の結果、黄色ホスト(化合物BH)のAfは3.0eV、黄色発光性ドーパント(化合物YD)のAfは3.0eVであった。
(4)演色性指数
作製した有機EL素子に電流密度10mA/cm2の電流を通電し、そのときの発光スペクトルを、分光放射輝度計CS−1000A(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。その後、JIS規格JIS Z8726に基づき演色性指数(R1〜R12)を求めた。また、R1〜R8の平均値をとり平均演色性指数Raとした。
作製した有機EL素子に電流密度10mA/cm2の電流を通電し、そのときの発光スペクトルを、分光放射輝度計CS−1000A(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。その後、JIS規格JIS Z8726に基づき演色性指数(R1〜R12)を求めた。また、R1〜R8の平均値をとり平均演色性指数Raとした。
実施例1
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック(株)社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
まず、洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、抵抗加熱蒸着により化合物HIを積層した。これにより、厚さ5nmの陽極に隣接する正孔注入層を形成した。
この正孔注入層上に、抵抗加熱蒸着により化合物HT1を積層した。これにより、厚さ35nmの正孔輸送層を形成した。
この正孔輸送層上に、ホストとしての化合物RHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物RD2とを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ5nmの赤色発光層(最大ピーク波長:623nm:半値幅36nm)を形成した。尚、化合物RD2の濃度は、1質量%とした。
この赤色発光層の上に、ホストとしての化合物HT2と、蛍光発光性ドーパントとしての化合物YDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ3.5nmの黄色発光層(最大ピーク波長:573nm)を形成した。尚、化合物YDの濃度は、1質量%とした。
この黄色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物BDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ7nmの青色発光層(最大ピーク波長:453nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、5質量%とした。
この青色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物GDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ13nmの緑色発光層(最大ピーク波長:532nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、10質量%とした。
この緑色発光層上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET2を積層した。これにより、厚さ5nmの電子輸送層1を形成した。
この電子輸送層1上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET1を積層した。これにより、厚さ35nmの電子輸送層2を形成した。
さらに、電子輸送層2上に、LiFを蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Alを蒸着し、厚さ80nmの陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック(株)社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
まず、洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、抵抗加熱蒸着により化合物HIを積層した。これにより、厚さ5nmの陽極に隣接する正孔注入層を形成した。
この正孔注入層上に、抵抗加熱蒸着により化合物HT1を積層した。これにより、厚さ35nmの正孔輸送層を形成した。
この正孔輸送層上に、ホストとしての化合物RHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物RD2とを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ5nmの赤色発光層(最大ピーク波長:623nm:半値幅36nm)を形成した。尚、化合物RD2の濃度は、1質量%とした。
この赤色発光層の上に、ホストとしての化合物HT2と、蛍光発光性ドーパントとしての化合物YDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ3.5nmの黄色発光層(最大ピーク波長:573nm)を形成した。尚、化合物YDの濃度は、1質量%とした。
この黄色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物BDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ7nmの青色発光層(最大ピーク波長:453nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、5質量%とした。
この青色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物GDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ13nmの緑色発光層(最大ピーク波長:532nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、10質量%とした。
この緑色発光層上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET2を積層した。これにより、厚さ5nmの電子輸送層1を形成した。
この電子輸送層1上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET1を積層した。これにより、厚さ35nmの電子輸送層2を形成した。
さらに、電子輸送層2上に、LiFを蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Alを蒸着し、厚さ80nmの陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子について、評価結果を表2に示す。
実施例2
青色発光層の膜厚を10nm、緑色発光層の膜厚を10nmとした以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
青色発光層の膜厚を10nm、緑色発光層の膜厚を10nmとした以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
実施例3
赤色発光層の形成までは、実施例1と同様とした。
この赤色発光層の上に、抵抗加熱蒸着により化合物HT2を積層した。これにより、厚さ3.5nmの電子障壁層を形成した。
この電子障壁層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物BDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ5nmの青色発光層(最大ピーク波長:453nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、5質量%とした。
この青色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物YDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ3nmの黄色発光層(最大ピーク波長:572nm)を形成した。尚、化合物YDの濃度は、1質量%とした。
この黄色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物GDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ12nmの緑色発光層(最大ピーク波長:532nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、10質量%とした。
この緑色発光層上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET2を積層した。これにより、厚さ5nmの電子輸送層1を形成した。
この電子輸送層1上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET1を積層した。これにより、厚さ35nmの電子輸送層2を形成した。
さらに、電子輸送層上2に、LiFを蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Alを蒸着し、厚さ80nmの陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子を実施例1と同様に評価した。結果を表2に示す。
赤色発光層の形成までは、実施例1と同様とした。
この赤色発光層の上に、抵抗加熱蒸着により化合物HT2を積層した。これにより、厚さ3.5nmの電子障壁層を形成した。
この電子障壁層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物BDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ5nmの青色発光層(最大ピーク波長:453nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、5質量%とした。
この青色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物YDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ3nmの黄色発光層(最大ピーク波長:572nm)を形成した。尚、化合物YDの濃度は、1質量%とした。
この黄色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物GDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ12nmの緑色発光層(最大ピーク波長:532nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、10質量%とした。
この緑色発光層上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET2を積層した。これにより、厚さ5nmの電子輸送層1を形成した。
この電子輸送層1上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET1を積層した。これにより、厚さ35nmの電子輸送層2を形成した。
さらに、電子輸送層上2に、LiFを蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Alを蒸着し、厚さ80nmの陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子を実施例1と同様に評価した。結果を表2に示す。
比較例1
正孔輸送層の形成までは、実施例1と同様とした。
この正孔輸送層上に、ホストとしての化合物RHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物RD1とを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ5nmの赤色発光層(最大ピーク波長:610nm:半値幅23nm)を形成した。尚、化合物RD1の濃度は、1質量%とした。
この赤色発光層の上に、抵抗加熱蒸着により化合物HT2を積層した。これにより、厚さ3.5nmの電子障壁層を形成した。
この電子障壁層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物BDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ7nmの青色発光層(最大ピーク波長:452nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、5質量%とした。
この青色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物GDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ13nmの緑色発光層(最大ピーク波長:532nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、10質量%とした。
この緑色発光層上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET2を積層した。これにより、厚さ5nmの電子輸送層1を形成した。
この電子輸送層2上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET1を積層した。これにより、厚さ35nmの電子輸送層2を形成した。
さらに、電子輸送層上2に、LiFを蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Alを蒸着し、厚さ80nmの陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子を実施例1と同様に評価した。結果を表2に示す。
正孔輸送層の形成までは、実施例1と同様とした。
この正孔輸送層上に、ホストとしての化合物RHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物RD1とを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ5nmの赤色発光層(最大ピーク波長:610nm:半値幅23nm)を形成した。尚、化合物RD1の濃度は、1質量%とした。
この赤色発光層の上に、抵抗加熱蒸着により化合物HT2を積層した。これにより、厚さ3.5nmの電子障壁層を形成した。
この電子障壁層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物BDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ7nmの青色発光層(最大ピーク波長:452nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、5質量%とした。
この青色発光層上に、ホストとしての化合物BHと、蛍光発光性ドーパントとしての化合物GDとを抵抗加熱で共蒸着した。これにより、厚さ13nmの緑色発光層(最大ピーク波長:532nm)を形成した。尚、化合物BDの濃度は、10質量%とした。
この緑色発光層上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET2を積層した。これにより、厚さ5nmの電子輸送層1を形成した。
この電子輸送層2上に、抵抗加熱蒸着により化合物ET1を積層した。これにより、厚さ35nmの電子輸送層2を形成した。
さらに、電子輸送層上2に、LiFを蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Alを蒸着し、厚さ80nmの陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子を実施例1と同様に評価した。結果を表2に示す。
比較例2
青色発光層の膜厚を10nm、緑色発光層の膜厚を10nmとしたした以外は比較例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
青色発光層の膜厚を10nm、緑色発光層の膜厚を10nmとしたした以外は比較例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
比較例3
赤色発光層のドーパントを化合物RD1とした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
赤色発光層のドーパントを化合物RD1とした以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
図4に上記実施例及び比較例で作製した有機EL素子の発光スペクトルを示す。また、図5に実施例及び比較例で使用した各発光層の発光スペクトルを示す。
実施例1と比較例3の対比から、赤色発光層を本発明の要件を満たすものとすることにより、赤色領域の発光スペクトルが長波長化し(図4)、さらに、緑色発光と長波長化した赤色発光の間を埋めるように黄色の発光成分があることから(図5)、平均演色性指数(Ra)が向上している。特に、赤色の演色性を示す演色性指数(R9)が8から88に大幅に向上することが確認できた。
実施例2と比較例2の対比から、赤色発光層を本発明の要件を満たすものとし、黄色発光層を形成することにより、各色の発光バランス整えることができ、実施例1よりもRaの高い白色有機EL素子を得られることが確認できた。
実施例3と比較例1の対比から、青色発光層と緑色発光層の間に黄色発光層を入れ、赤色発光層を本発明の要件を満たすものとすることにより、Raが95と非常に高く、かつ、R9も82と高い値を有する白色有機EL素子が得られることが確認できた。
実施例1と比較例3の対比から、赤色発光層を本発明の要件を満たすものとすることにより、赤色領域の発光スペクトルが長波長化し(図4)、さらに、緑色発光と長波長化した赤色発光の間を埋めるように黄色の発光成分があることから(図5)、平均演色性指数(Ra)が向上している。特に、赤色の演色性を示す演色性指数(R9)が8から88に大幅に向上することが確認できた。
実施例2と比較例2の対比から、赤色発光層を本発明の要件を満たすものとし、黄色発光層を形成することにより、各色の発光バランス整えることができ、実施例1よりもRaの高い白色有機EL素子を得られることが確認できた。
実施例3と比較例1の対比から、青色発光層と緑色発光層の間に黄色発光層を入れ、赤色発光層を本発明の要件を満たすものとすることにより、Raが95と非常に高く、かつ、R9も82と高い値を有する白色有機EL素子が得られることが確認できた。
本発明の有機EL素子は、演色性のよい白色発光するため、各種表示装置や照明用途に好適である。
1,2 有機EL素子
10 陽極
11 正孔輸送領域
21 第一有機発光層
22 第二有機発光層
23 第三有機発光層
24 第四有機発光層
31 電子輸送帯域
31a トリプレット障壁層
31b 電子注入層
40 陰極
51 電子障壁層
10 陽極
11 正孔輸送領域
21 第一有機発光層
22 第二有機発光層
23 第三有機発光層
24 第四有機発光層
31 電子輸送帯域
31a トリプレット障壁層
31b 電子注入層
40 陰極
51 電子障壁層
Claims (10)
- 対向する陽極と陰極との間に、複数の発光層を有し、
前記複数の発光層は全体として、赤色発光性ドーパント、黄色発光性ドーパント、緑色発光性ドーパント及び青色発光性ドーパントを含み、
前記赤色発光性ドーパントは、最大ピーク波長が615nm以上であり、かつ、最大ピーク波長の半値幅が30nm以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記複数の発光層は、前記陽極側から、第一有機発光層及び第二有機発光層をこの順に備え、
前記第一有機発光層が前記赤色発光性ドーパントを有する、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一有機発光層と第二有機発光層の間に有機層を有し、
前記有機層は発光性ドーパントを有しない、請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二有機発光層は青色発光性ドーパントを有する、請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が電子障壁層として機能する、請求項3又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第二有機発光層と前記陰極の間に第三有機発光層を有し、
前記第三発光層が黄色発光性ドーパントを有する請求項3〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一発光層と前記電子障壁層が正孔輸送性で、前記第二発光層及び前記第三発光層が電子輸送性である、請求項6に記載の有機EL素子。
- 前記第三有機発光層のホスト材料のアフィニティ(YH)と前記黄色発光性ドーパントのアフィニティ(YD)が、YH≦YDを満たす、請求項6又は7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第三有機発光層と前記陰極の間に第四有機発光層を有し、
前記第四有機発光層は緑色発光性ドーパントを有する請求項6〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記赤色発光性ドーパントが下記式(A)で表される化合物である、請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1〜X6は、それぞれ、下記Rと結合する炭素原子であるか、Rと結合せずに、当該隣り合う炭素原子を含む環を形成する。
R及びY1は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基又はシロキサニル基である。
X11は、炭素原子又は窒素原子である。
Z1及びZ2は、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基であるか、又は、Z1及びZ2で環構造を形成する。)
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011249862A JP2013105665A (ja) | 2011-11-15 | 2011-11-15 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
PCT/JP2012/007275 WO2013073169A1 (ja) | 2011-11-15 | 2012-11-13 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011249862A JP2013105665A (ja) | 2011-11-15 | 2011-11-15 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013105665A true JP2013105665A (ja) | 2013-05-30 |
Family
ID=48429265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011249862A Pending JP2013105665A (ja) | 2011-11-15 | 2011-11-15 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2013105665A (ja) |
WO (1) | WO2013073169A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104882553A (zh) * | 2014-02-28 | 2015-09-02 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
CN104979483A (zh) * | 2014-04-09 | 2015-10-14 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
WO2016056559A1 (ja) * | 2014-10-07 | 2016-04-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
WO2016108411A1 (ko) * | 2014-12-29 | 2016-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
CN106463633A (zh) * | 2014-06-02 | 2017-02-22 | 精工爱普生株式会社 | 发光装置、电子设备及检查方法 |
CN106463637A (zh) * | 2014-07-02 | 2017-02-22 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
WO2020183264A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光機器、表示装置、電子機器及び照明装置 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015088365A (ja) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 日産化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子におけるキャリアブロック性の評価方法 |
WO2015151684A1 (ja) * | 2014-04-03 | 2015-10-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子デバイス |
JP6435626B2 (ja) * | 2014-04-04 | 2018-12-12 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5683823A (en) * | 1996-01-26 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
JP3853038B2 (ja) * | 1997-09-24 | 2006-12-06 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2004200162A (ja) * | 2002-12-05 | 2004-07-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
US6875524B2 (en) * | 2003-08-20 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device with improved doping |
JP2005150084A (ja) * | 2003-10-24 | 2005-06-09 | Pentax Corp | 白色有機エレクトロルミネセンス素子 |
US7531959B2 (en) * | 2005-06-29 | 2009-05-12 | Eastman Kodak Company | White light tandem OLED display with filters |
JP5380003B2 (ja) * | 2008-05-23 | 2014-01-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010040735A (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-18 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
WO2010098098A1 (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | 出光興産株式会社 | ピロメテンホウ素錯体化合物及びそれを用いた有機電界発光素子 |
JP2010287484A (ja) * | 2009-06-12 | 2010-12-24 | Sony Corp | 有機発光素子、並びにこれを備えた表示装置および照明装置 |
-
2011
- 2011-11-15 JP JP2011249862A patent/JP2013105665A/ja active Pending
-
2012
- 2012-11-13 WO PCT/JP2012/007275 patent/WO2013073169A1/ja active Application Filing
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9799836B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-10-24 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
CN104882553B (zh) * | 2014-02-28 | 2018-06-29 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
CN104882553A (zh) * | 2014-02-28 | 2015-09-02 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
CN104979483A (zh) * | 2014-04-09 | 2015-10-14 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
CN104979483B (zh) * | 2014-04-09 | 2019-07-19 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
CN106463633A (zh) * | 2014-06-02 | 2017-02-22 | 精工爱普生株式会社 | 发光装置、电子设备及检查方法 |
US10367148B2 (en) | 2014-06-02 | 2019-07-30 | Seiko Epson Corporation | Light-emitting device, electronic apparatus, and inspection method |
CN106463637A (zh) * | 2014-07-02 | 2017-02-22 | 精工爱普生株式会社 | 发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备 |
JPWO2016056559A1 (ja) * | 2014-10-07 | 2017-07-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
WO2016056559A1 (ja) * | 2014-10-07 | 2016-04-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
JP2020161843A (ja) * | 2014-10-07 | 2020-10-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
US11043638B2 (en) | 2014-10-07 | 2021-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic device |
CN107001392A (zh) * | 2014-12-29 | 2017-08-01 | 株式会社Lg化学 | 金属配合物和包含其的色彩转换膜 |
WO2016108411A1 (ko) * | 2014-12-29 | 2016-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 금속 착체 및 이를 포함하는 색변환 필름 |
US10112959B2 (en) | 2014-12-29 | 2018-10-30 | Lg Chem, Ltd. | Metal complex and color conversion film comprising same |
WO2020183264A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光デバイス、発光機器、表示装置、電子機器及び照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013073169A1 (ja) | 2013-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5294872B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5432523B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4509211B2 (ja) | 電子障壁層を介して2つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2013073169A1 (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2013175747A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2012014841A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5255296B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および化合物 | |
WO2012018120A1 (ja) | モノアミン誘導体およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5097700B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
EP1729545A1 (en) | Organic electroluminescent device and display | |
JPWO2008015949A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2013175746A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5907289B1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 | |
WO2007080801A1 (ja) | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2010195708A (ja) | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 | |
JP2010024149A (ja) | 7員環構造を有する化合物およびその用途 | |
KR20120052231A (ko) | 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 | |
TW200925241A (en) | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device | |
JP2009120582A (ja) | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 | |
WO2007029806A1 (ja) | アザフルオランテン骨格を有するアザ芳香族化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2007063986A1 (ja) | カルバゾリル基を有するジアミノアリーレン化合物及びその用途 | |
JP2010126571A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5423171B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 | |
CN101321728A (zh) | 具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物及其用途 | |
JP2010147115A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |